EA006687B1 - Производные арилметиламина для использования в качестве ингибиторов триптазы - Google Patents

Производные арилметиламина для использования в качестве ингибиторов триптазы Download PDF

Info

Publication number
EA006687B1
EA006687B1 EA200201276A EA200201276A EA006687B1 EA 006687 B1 EA006687 B1 EA 006687B1 EA 200201276 A EA200201276 A EA 200201276A EA 200201276 A EA200201276 A EA 200201276A EA 006687 B1 EA006687 B1 EA 006687B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
aryl
piperidin
alkyl
heteroaryl
Prior art date
Application number
EA200201276A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200201276A1 (ru
Inventor
Питер К. Эстлс
Пол Р. Иствуд
Оливье Уилль
Джулиан Лэвэлл
Хайнц Паулс
Марк Чекай
Гуиан Лианг
Йонг Гонг
Джеймс Прибиш
Кент Нойеншвандер
Original Assignee
Авентис Фармасьютикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фармасьютикалз Инк. filed Critical Авентис Фармасьютикалз Инк.
Priority claimed from PCT/US2001/013811 external-priority patent/WO2001090101A1/en
Publication of EA200201276A1 publication Critical patent/EA200201276A1/ru
Publication of EA006687B1 publication Critical patent/EA006687B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)где R, n и Ar являются такими, как определено в п.1 формулы изобретения, и к их фармацевтическим композициям. Указанные соединения представляют собой ингибиторы триптазы и могут быть использованы для лечения, например, астмы и воспалительных заболеваний.

Description

Настоящее изобретение относится к замещенным арилметиламинам; их получению, фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения, и их фармацевтическому использованию для лечения болезненных состояний, которые можно корректировать посредством ингибирования триптазы.
Уровень техники
Триптаза аккумулируется в секреторных гранулах тучных клеток и является основной секреторной протеазой тучных клеток человека. Триптаза участвует во множестве биологических процессов, включая деградацию вазодилаторных и бронхорелаксирующих нейропептидов (Саидйеу, е! а1., 1. Рйагтасо1. Ехр. Тйег., 1988, 244, радек 133-137; Егаисош е! а1., 1. Рйагтасо1. Ехр. Тйег., 1988, 248, радек 947-951; Таги, е! а1., Ат. 1. Кекрп. Се11 Мо1. Бю1., 1990, 3, радек 27-32), а также включая модуляцию способности бронхов реагировать на гистамин (8ек|/а\\'а е! а1., 1. Сйи. 1иуек!., 1989, 83, радек 175-179). Вследствие этого ингибиторы триптазы могут быть полезны как противовоспалительные средства (К. К|се. Р.А. Бргеид1ег, Сиггеп! Оршюи ίη Эгид Э1ксоуегу аиб Пеуе1ортеи!, 1999, 2(5), радек 463-474), в особенности, для лечения хронической астмы (М.р. 2йаид, Н. Тттегтаи, Меб1а!огк 1иГ1атт., 1997, 112, радек 311-317) и также могут быть полезны для лечения и профилактики аллергических ринитов (Б.1. ХУПкои е! а1., Сйи. Ехр. А11егду, 1998, 28, радек 220-227), воспалительных заболеваний желудочно-кишечного тракта (8.С. В1ксйоГГ е! а1., Нук!ора1йо1оду, 1996, 28, радек 1-13), псориаза (А. Ыаиккапиеи е! а1., Агсй. ЭегтаЮк Кек., 1993, 285, радек 341-346), конъюнктивита (А.А. 1гаш е! а1, 1. А11егду Сйи. 1ттиио1., 1990, 86, радек 34-40), атопического дерматита (А. 1агк1уа1йо е! а1., Вг. 1. ОегтаЮЕ 1997, 136, радек 871-877), ревматоидного артрита (Ь.С. Те11о\\' е! а1., Аии. Кйеит. Э1к., 1998, 54, радек 549-555), остеоартрита (М.6. Вискеу е! а1., 1. Ра!йо1., 1998, 186, радек 67-74), подагрического артрита, ревматоидного спондилита и заболеваний, связанных с деструкцией хрящевой ткани суставов.
В дополнение, триптаза, как было обнаружено, является потенциальным митогеном для фибробластов, предполагается, что она участвует в фиброзе легких при астме и интестициальных заболеваниях легких (Киокк е! а1., 1. Сйи. 1иуек!., 1991, 88, радек 493-499). Таким образом, ингибиторы триптазы могут быть полезны для лечения или профилактики фиброзных состояний (ЕА. Сайик аиб А.Е. Уа11к, 1. Сйи. 1иуек!., 1997, радек 1313-1321), например, таких как фиброз, склеродермия, фиброз легких, цирроз печени, фиброз миокарда, нейрофибромы и гипертрофические рубцы.
Дополнительно, ингибиторы триптазы могут быть использованы для лечения или профилактики инфаркта миокарда, удара, стенокардии и других последствий атеросклеротического повреждения ткани. (М. 1ехюгкка е! а1., 1. Ра!йо1., 1997, 182, радек 115-122). Также было обнаружено, что триптаза активирует простромелизин, который, в свою очередь, активирует коллагеназу, таким образом, инициируя деструкцию хрящевой ткани и периодонтальной соединительной ткани, соответственно.
Следовательно, ингибиторы триптазы могли бы быть полезны для лечения или профилактики артрита, периодонтальных заболеваний, диабетической ретинопатии и роста опухолей (XV.! Веб е! а1., Ехр. Нета!о1., (1988) 26, радек 158-169). Ингибиторы триптазы также могут быть полезны для лечения анафилаксии (Ъ.В. 8сй\\'агх е! а1., 1. Сйи. 1иуек!., 1995, 96, радек 2702-2710), рассеянного склероза (М. ЕНешйоГГ е! а1., №Г Меб. (Ν. Υ.), 2000 6(2), радек 151-158), пептической язвы и синцитиальных вирусных инфекций.
Воспалительные состояния, опосредуемые тучными клетками, в частности астма, вызывают растущее беспокойство здравоохранения. Астма часто характеризуется прогрессирующим развитием гиперчувствительности трахеи и бронхов как к иммуноспецифическим аллергенам, так и к обычным химическим и физическим раздражителям, которые вызывают приступ хронического воспаления. Лейкоциты, содержащие 1дЕ рецепторы, в особенности, тучные клетки и базофилы, присутствуют в эпителии и расположены под тканями гладкой мускулатуры бронхов. Эти лейкоциты первоначально активируются посредством связывания специфических вдыхаемых антигенов к 1дЕ рецепторам и затем высвобождают ряд химических медиаторов. Например, дегрануляция тучных клеток приводит к высвобождению протеогликанов, пероксидазы, арилсульфатазы В, триптазы и химазы, что приводит к сокращению бронхиол.
В соответствии с этим, существует необходимость в новой и полезной группе соединений, имеющих ценные фармацевтические свойства, в особенности, обладающих способностью ингибировать триптазу. Такие соединения должны удобно использоваться для лечения пациентов, страдающих от состояний, способных облегчаться при введении ингибиторов триптазы, например, таких состояний, как воспалительные состояния, опосредуемые тучными клетками, воспалений, заболеваний или расстройств, связанных с деградацией сосудорасширяющих и бронхорасслабляющих нейропептидов. Конкретные примеры таких состояний описаны ниже.
Приведение каких-либо ссылок в настоящем описании не следует толковать как признание того, что такая ссылка пригодна в качестве «Предшествующего уровня техники» по отношению к настоящей заявке.
Сущность изобретения
В общем настоящее изобретение относится к соединению формулы (I)
- 1 006687
К1——ыНз где Аг представляет собой арильную группу или гетероарильную группу, и группа к± находится в β-
положении по отношению к группе арила, где---представляет собой простую или двойную связь;
Я1 и Я2, каждый независимо, представляет собой водород или низший алкил;
Я3 представляет собой арил, арилалкенил, циклоалкенил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероциклоалкенил, присоединенный через атом углерода гетероциклоалкил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из гидрокси, алкокси, алкилоксикарбониламино, циклоалкила, гетероциклоалкила, Я6, -ОЯ6, -8(О)тЯ6 или -С(=О)-Я6;
Я4 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, карбокси, циано, галоген, гидрокси, -С(=О)-У1У2 или алкил, необязательно замещенный алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, гидрокси, -8(О)т-алкил или -ΝΥ1Υ2;
Я5 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, арил, карбокси, циано, галоген, гетероарил, гетероарилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилокси, гетероциклоалкилалкилокси, гетероарилалкилокси, гидрокси, трифторметил, -С(=О)-NΥ1Υ2, -ΝΥ1Υ2, -21-С2-6алкилен-Я7 или алкил, необязательно замещенный группой алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом, гидрокси, уреидо, -С(=О)-NΥ1Υ2, -8О2-NΥ1Υ2, -8(О)т-алкилом или -ΝΥ1Υ2;
Я6 представляет собой арил или гетероарил;
Я7 представляет собой гидрокси, алкокси, уреидо, -С(=О)-ОТШ, -8О2-NΥ1Υ2, -8(О)т-алкил или -ΝΥ1Υ2;
Я8 представляет собой водород или низший алкил;
Υ1 и Υ2 независимо представляют собой водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; или группа -ΝΥ1Υ2 может образовывать циклический амин;
Ζ1 представляет собой О, 8(О)т или NЯ8;
т представляет собой ноль или целое число от 1 до 2;
η представляет собой ноль или целое число от 1 до 4;
и к Ν-оксиду, пролекарству, фармацевтически приемлемой соли, сольвату и гидрату указанного соеди нения.
Кроме того, настоящее изобретение относится к соединению формулы (1а)
где — представляет собой простую или двойную связь;
Я1 и Я2, каждый независимо, представляет собой водород или низший алкил;
Я3 представляет собой арил, арилалкенил, циклоалкенил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероциклоалкенил, присоединенный через атом углерода гетероциклоалкил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из гидрокси, алкокси, алкилоксикарбони
- 2 006687 ламино, циклоалкила, гетероциклоалкила, В6, -ΘΒ6, -8(О)тВ6 или -С(=О)-В6;
В4 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, карбокси, циано, галоген, гидрокси, -С(=О)-НУ1У2 или алкил, необязательно замещенный алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, гидрокси, -8(О)т-алкил или -ΝΥ1Υ2;
В5 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, арил, карбокси, циано, галоген, гетероарил, гетероарилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилокси, гетероциклоалкилалкилокси, гетероарилалкилокси, гидрокси, трифторметил, -С(=О)-NΥ1Υ2, -ΝΥ1Υ2, -21-С2-6алкилен-В7 или алкил, необязательно замещенный группой алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом, гидрокси, уреидо, -С(=О)^У'У2. -8О2^У'У2. -8(О)т-алкилом или -ΝΥ1Υ2;
В6 представляет собой арил или гетероарил;
В7 представляет собой гидрокси, алкокси, уреидо, -^^ΡΝΥ’Υ2, -8О2-NΥ1Υ2, -8(О)т-алкил или -ΝΥ1Υ2;
В8 представляет собой водород или низший алкил;
Υ1 и Υ2 независимо представляют собой водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; или группа -ΝΥ1Υ2 может образовывать циклический амин;
Ζ1 представляет собой О, 8(О)т или ЯВ8;
т представляет собой ноль или целое число от 1 до 2;
η представляет собой ноль или целое число от 1 до 4;
а также к соответствующим N-оксидам и их пролекарствам; и фармацевтически приемлемым солям и сольватам (например, гидратам) таких соединений, их Ν-оксидам и пролекарствам.
Согласно другому воплощению настоящее изобретение относится к соединению формулы (1Ь)
оь) в которой
В3 представляет собой арил, арилалкенил, циклоалкенил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероциклоалкенил, присоединенный через атом углерода гетероциклоалкил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из гидрокси, алкокси, алкилоксикарбониламино, циклоалкила, гетероциклоалкила, В6, -ОВ6, -8(О)тВ6 или -С(=О)-В6;
В4 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, карбокси, циано, галоген, гидрокси, -^^ΡΝΥΑ2 или алкил, необязательно замещенный группой алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, гидрокси, -8(О)т-алкил или -ΝΥ1Υ2; и
В5 представляет собой водород, ацил, алкокси, алкилоксикарбонил, арил, карбокси, циано, галоген, гетероарил, гетероарилокси, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилокси, гетероциклоалкилалкилокси, гетероарилалкилокси, гидрокси, трифторометил, -^^^ΝΥΑ2, -ΝΥ1Υ2, ^-С^алкилен-В7 или алкил, необязательно замещенный группой алкокси, алкилкарбониламино, алкилсульфониламино, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом, гидрокси, уреидо, -^^ΡΝΥ’Υ2, -8О2-NΥ1Υ2, -8(О)т-алкилом или -ΝΥ1Υ2;
а также соответствующий Ν-оксид, пролекарство, фармацевтически приемлемую соль, сольват указанного соединения, Ν-оксиды и пролекарства.
Конкретные примеры таких соединений приведены ниже.
Кроме того, настоящее изобретение относится к фармацевтической композиции, включающей соединение настоящего изобретения, описанное выше, и фармацевтически приемлемый носитель. Многочисленные примеры фармацевтических носителей, которые могут применяться в соответствии с настоящим изобретением, приведены ниже.
В дополнение настоящее изобретение относится к способу лечения пациента, страдающего от состояния, которое может быть облегчено введением ингибитора триптазы, включающему введение эффективного количества соединения настоящего изобретения. Примерами состояний, которые могут быть подвергнуты лечению с использованием соединения настоящего изобретения, но, безусловно, не ограничиваются указанным, являются воспалительные заболевания, например воспаления суставов, артрит, ревматоидный артрит, ревматоидный спондилит, подагрический артрит, травматический артрит, артрит при краснухе, псориатический артрит и другие хронические воспалительные заболевания суставов. Другие примеры состояний, которые могут быть подвергнуты лечению с использованием способа настояще
- 3 006687 го изобретения, включают заболевания, связанные с деструкцией хрящевой ткани сустава, глазной конъюнктивит, весенний конъюнктивит, воспалительное заболевание желудочно-кишечного тракта, астму, аллергический ринит, интерстициальное легочное заболевание, фиброз, склеродермит, легочный фиброз, цирроз печени, фиброз миокарда, нейрофибромы, гипертрофические рубцы, различные дерматологические заболевания, например аллергический дерматит и псориаз, инфаркт миокарда, удар, стенокардию и другие последствия атеросклеротического повреждения ткани, а также периодонтальные заболевания, диабетическую ретинопатию, рост опухоли, анафилаксию, рассеянный склероз, пептическую язву и синцитальные вирусные инфекции, названы лишь немногие.
Согласно одному из воплощений настоящее изобретение относится к способу лечения субъекта, страдающего от астмы, который включает введение субъекту эффективного количества соединения настоящего изобретения.
Согласно другому воплощению настоящее изобретение относится к способу лечения пациента, страдающего от воспаления сустава, который включает введение пациенту эффективного количества соединения настоящего изобретения.
В дополнение настоящее изобретение относится к фармацевтической композиции, включающей соединение настоящего изобретения и второе соединение, выбранное из группы, включающей бетаандренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный кортикостероид и противовоспалительный агент, и фармацевтически приемлемый носитель. Конкретные воспалительные заболевания или нарушения, которые могут подвергаться лечению с использованием таких фармацевтических композиций, включают, но не ограничиваются астмой.
Кроме того, настоящее изобретение включает способ лечения пациента, страдающего от воспалительного заболевания, включающий введение пациенту соединения настоящего изобретения, и второго соединения, выбранного из группы, включающей β-андренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный кортикостероид и противовоспалительный агент. В соответствии с таким способом согласно настоящему изобретению соединение настоящего изобретения может быть введено пациенту до введения второго соединения, второе соединение может быть введено пациенту до введения соединения настоящего изобретения, или соединение настоящего изобретения и второе соединение могут быть введены одновременно. Конкретные примеры андренергических агонистов, антихолинергетиков, противовоспалительных кортикостероидов и противовоспалительных агентов, применяющихся в соответствии со способом настоящего изобретения, описаны ниже.
Таким образом, главной целью является получение соединений, обладающих антитриптазной активностью. Такие соединения легко могут быть использованы для лечения состояний, которые могут облегчаться при введении ингибитора триптазы.
Другой целью настоящего изобретения является получение фармацевтических композиций для лечения состояний, которые могут облегчаться при введении ингибитора триптазы.
Еще одной целью настоящего изобретения является получение фармацевтических композиций, включающих соединение настоящего изобретения.
Эти и другие цели настоящего изобретения будут лучше понятны из представленного ниже подробного описания.
Подробное описание изобретения
Выше и далее во всем последующем описании и в прилагаемой формуле изобретения следующие термины, если не указано иное, следует понимать как термины, имеющие следующие значения.
Используемый в настоящем описании термин «соединения настоящего изобретения» и эквивалентные выражения включает соединения формулы (I), (1а) или (1Ь), как указано выше в настоящем описании, это выражение включает пролекарства, фармацевтически приемлемые соли и сольваты, например гидраты, где контекст это позволяет. Подобным образом, подразумевается, что упоминание о промежуточных соединениях, заявлены они сами или нет, включает их соли, и сольваты, где контекст это позволяет. В целях ясности конкретные примеры, где контекст это позволяет, иногда приведены в тексте, но эти примеры являются только иллюстративными и не предназначены для того, чтобы исключить возможность существования других примеров в тех случаях, когда контекст это позволяет.
Используемый в настоящем описании термин «лечение» включает профилактическое лечение, так же как и лечение установленного состояния.
Термин «пациент» включает как человека, так и других млекопитающих.
Термин «эффективное количество» предназначен для описания количества соединения настоящего изобретения, эффективного для ингибирования триптазы и таким образом позволяющего получить необходимый терапевтический эффект.
«Ацил» означает Н-СО- или алкил-СО-группу, в которой алкил является таким, как описано в настоящем описании.
«Ациламино» представляет собой ацил-ЫН-группу, в которой ацил является таким, как описано в настоящем описании.
«Алкенил» означает алифатическую углеводородную группу, содержащую углерод-углерод двойную связь, эта группа может быть линейной или разветвленной и содержащей от приблизительно 2 до
- 4 006687 приблизительно 15 атомов углерода в цепи. Предпочтительные алкенильные группы содержат от 2 до приблизительно 12 атомов углерода в цепи и более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 4 атомов углерода в цепи. Термин «разветвленная», используемый здесь и далее во всем тексте, означает, что к линейной цепи, в данном случае к линейной алкенильной цепи, присоединена одна или более низшая алкильная группа, такая как метил, этил или пропил. «Низший алкенил» означает группу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 4 атомов в цепи, которая может быть линейной или разветвленной. Примеры алкенильных групп включают этенил, пропенил, н-бутенил, изобутенил, 3метилбут-2-енил, н-пентенил, гептенил, октенил и деценил.
«Алкокси» означает алкил-О-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры алкоксигрупп включают метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, нбутокси и гептокси.
«Алкилоксикарбонил» означает алкил-О-С(=О)-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры алкилоксикарбонильных групп включают метокси- и этоксикарбонил.
«Алкил» означает, если не указано иное, алифатическую углеводородную группу, которая может быть линейной или разветвленной и содержащей от приблизительно 1 до приблизительно 15 атомов углерода в цепи, необязательно замещенных алкоксигруппой или одним или более атомом галогена. Конкретные алкильные группы содержат от 1 до приблизительно 6 атомов углерода. «Низший алкил» представляет собой группу или часть низшей алкокси, низшей алкилтио, низшей алкилсульфинил или низшей алкилсульфонил группы, означающую, если не указано иное, алифатическую углеводородную группу, которая может быть линейной или разветвленной, содержащую от приблизительно 1 до приблизительно 4 атомов углерода в цепи. Примеры алкильных групп включают метил, этил, н-пропил, изопропил, нбутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, 3-пентил, гептил, октил, нонил, децил и додецил.
«Алкилкарбониламино» означает алкил-С(=О)-ЫН-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры алкилкарбониламиногрупп включают ацетамидо и пропионамидо.
«Алкилен» означает алифатический бивалентный радикал, полученный из линейной или разветвленной алкильной группы, в которой алкильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры алкиленовых радикалов включают метилен, этилен и триметилен.
«Алкилендиокси» означает -О-алкил-О-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано выше. Примеры алкилендиоксигрупп включают метилендиокси и этилендиокси.
«Алкилсульфинил» означает алкил-ЗО-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано выше. Предпочтительные алкилсульфинильные группы являются такими, в которых алкильная группа представляет собой С1-4алкил.
«Алкилсульфонил» означает алкил-ЗО2-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано выше. Предпочтительные алкилсульфонильные группы являются такими, в которых алкильная группа представляет собой С1-4алкил.
«Алкилсульфониламино» означает алкил-ЗО2-НН-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры алкилсульфониламиногрупп включают метансульфонамид и этансульфонамид.
«Алкилтио» означает алкил-З-группу, в которой алкильная группа является такой, как указано выше. Примеры алкилтиогрупп включают метилтио, этилтио, изопропилтио и гептилтио.
«Алкинил» означает алифатическую углеводородную группу, содержащую углерод-углерод тройную связь, эта группа может быть линейной или разветвленной и содержит от приблизительно 2 до приблизительно 15 атомов углерода в цепи. Предпочтительные алкинильные группы содержат от 2 до приблизительно 12 атомов углерода в цепи и более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 4 атомов углерода в цепи. Примеры алкинильных групп включают этинил, пропинил, н-бутинил, 2бутинил, 3-метилбут-2-инил и н-пентинил.
«Ароил» означает арил-СО-группу, в которой арильная группа является такой, как указано в настоящем описании. Примеры ароильных групп включают бензоил и 1- и 2-нафтоил.
«Ароиламино» представляет собой ароил-НН-группу, в которой ароил является таким, как определено выше.
«Арил» как группа или часть группы обозначает (ί) необязательно замещенную моноциклическую или полициклическую ароматическую карбоциклическую часть, содержащую от приблизительно 6 до приблизительно 14 атомов углерода, например, такую как фенил или нафтил; или (ίί) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую ароматическую карбоциклическую часть, в которой арильная и циклоалкильная или циклоалкенильная группа являются конденсированными вместе с образованием циклической структуры, такой как тетрагидронафтильное, инденильное или инданильное кольцо. Арильные группы могут быть замещены одним или более заместителями арильной группы, которые могут быть одинаковыми или различными, где «заместитель арильной группы» включает, например, ацил, ациламино, алкокси, алкилоксикарбонил, алкилендиокси, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилтио, ароил, ароиламино, арил, арилалкенил, арилалкинил, арилалкилокси, арилалкилоксикарбонил,
- 5 006687 арилалкилтио, арилокси, арилоксиалкил, арилоксикарбонил, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, карбокси, циано, галоген, гетероароил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероарилалкинил, гетероарилалкилокси, гетероароиламино, гетероарилокси, гетероарилоксиалкил, гидрокси, нитро, трифторметил, -ΝΥ1Υ2, -ί,ΌΝΥ'Υ2. -3Ο2ΝΥ1Υ2, -22-С2-6алкилен-№ГА2 {где -Ζ2 представляет собой О, ΝΚ8 или З(О)т}, -№¥'1-(С=О)алкил, -№Г1-ЗО2алкил или алкил, необязательно замещенный группой алкокси, ароил, арил, арилокси, гетероарил, гидрокси или -ΝΥ1Υ2.
«Арилалкенил» означает арилалкенильную группу, в которой арил и алкенил являются такими, как определено выше. Предпочтительные арилалкенильные группы содержат низшую алкенильную часть. Примеры арилалкенильных групп включают стирил и фенилаллил.
«Арилалкил» означает арилалкильную группу, в которой арильная и алкильная части являются такими, как определено выше. Предпочтительные арилалкильные группы содержат С1-4алкильную часть. Примеры арилалкильных групп включают бензил, 2-фенэтил и нафталинметил.
«Арилалкилокси» означает арилалкил-О-группу, в которой арилалкильная группа является такой, как определено выше. Примеры арилалкилоксигрупп включают бензилокси и 1- или 2-нафталинметокси.
«Арилалкилоксикарбонил» означает арилалкил-О-СО-группу, в которой арилалкильная группа является такой, как определено выше. Примером арилалкилоксикарбонильной группы является бензилоксикарбонил.
«Арилалкилтио» означает арилалкил-З-группу, в которой арилалкильная группа является такой, как определено выше. Примером арилалкилтиогруппы является бензилтио.
«Арилалкинил» означает арилалкинильную группу, в которой арил и алкинил являются такими, как определено выше. Примеры арилалкинильных групп включают фенилэтинил и 3-фенилбут-2-инил.
«Арилокси» означает арил-О-группу, в которой арильная группа является такой, как определено выше. Примеры арилоксигрупп включают необязательно замещенные фенокси и нафтокси.
«Арилоксиалкил» означает арил-О-алкилгруппу, в которой арильная и алкильная группы являются такими, как определено выше. Примеры арилоксиалкильных групп включают феноксиметил и 1- или 2нафтилоксиметил.
«Арилоксикарбонил» означает арил-О-С(=О)-группу, в которой арильная группа является такой, как определено выше. Примеры арилоксикарбонильных групп включают феноксикарбонил и нафтоксикарбонил.
«Арилсульфинил» означает арил-ЗО-группу, в которой арильная группа является такой, как определено выше.
«Арилсульфонил» означает арил-ЗО2-группу, в которой арильная группа является такой, как определено выше.
«Арилтио» означает арил-З-группу, в которой арильная группа является такой, как определено выше. Примеры арилтиогрупп включают фенилтио и нафтилтио.
«Азагетероарил» означает ароматическую карбоциклическую часть, содержащую от приблизительно 5 до приблизительно 10 атомов в кольце, в которой один из атомов, составляющих кольцо, представляет собой азот, а другие атомы, составляющие кольцо, выбирают из углерода, кислорода, серы или азота. Примеры азагетероарильных групп включают бензимидазолил, имидазолил, изохинолинил, изоксазолил, пиразолопиримидинил, пиридил, пиримидинил, хинолинил, хиназолинил и тиазолил.
«Циклический амин» означает моноциклическую циклоалкильную кольцевую систему, содержащую от 3 до 8 членов, в которой один из атомов углерода, входящих в кольцо, заменен на азот, и которая (ί) может необязательно содержать дополнительный гетероатом, выбранный из О, З или ΝΥ3 (где Υ3 представляет собой водород, алкил, арилалкил и арил) и (и) может быть конденсирована с дополнительным арильным или гетероарильным кольцом с образованием бициклической кольцевой системы. Примеры циклических аминов включают пирролидин, пиперидин, морфолин, пиперазин, индолин и пириндолин.
«Циклоалкенил» означает циклоалкильную группу, содержащую по меньшей мере одну углеродуглеродную двойную связь. Примеры моноциклических циклоалкенильных колец включают циклопентенил, циклогексенил или циклогептенил.
«Циклоалкил» означает насыщенную моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, содержащую от приблизительно 3 до приблизительно 10 атомов углерода, необязательно замещенную группой оксо, алкил, арил или -С(=О)-№ГА2. Примеры моноциклических циклоалкильных групп включают С3-8циклоалкильные кольца, такие как циклопропил, циклопентил, циклогексил и циклогептил.
«Циклоалкилалкил» означает циклоалкилалкильную группу, в которой циклоалкильная и алкильная части являются такими, как описано выше. Примеры моноциклических циклоалкилалкильных групп включают циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклогептилметил.
«Гало» или «галоген» означает фтор, хлор, бром или иод. Предпочтительными являются фтор и хлор.
«Гетероароил» означает гетероарил-С(=О)-группу, в которой гетероарильная группа является такой, как определено в настоящем описании. Примеры групп включают пиридилкарбонил.
«Гетероароиламино» означает гетероароил-КН-группу, в которой гетероарильная часть является
- 6 006687 такой, как определено выше.
«Гетероарил» означает группу или часть группы, означающую (ί) необязательно замещенную ароматическую моноциклическую или полициклическую органическую часть, содержащую от приблизительно 5 до приблизительно 10 членов в кольце, среди которых один или более представляет/представляют собой элемент(ы), отличные от углерода, например азот, кислород или серу (примеры таких групп включают группы бензимидазолил, бензтиазолил, бензтиофенил, фурил, имидазолил, индолил, индолизинил, изоксазолил, изохинолинил, изотиазолил, оксадиазолил, пиразинил, пиридазинил, пиразолил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, 1,3,4-тиадиазолил, тиазолил, тиенил и триазолил, необязательно замещенные одним или более заместителем арильной группы, как определено выше); (и) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую гетерокарбоциклическую часть, в которой гетероарильная и циклоалкильная или циклоалкенильная группы конденсированы друг с другом с образованием циклической структуры (примеры таких структур включают пиринданильные группы). Возможные заместители включают один или более «заместитель арильной группы», которые определены выше.
«Арилдиил» означает необязательно замещенный бивалентный радикал, являющийся производным арильной группы, которая определена выше. Примеры арилдиильных групп включают необязательно замещенный фенилен, нафтилен и инданилен. Подходящие заместители включают один или более «заместитель арильной группы», которые определены выше, в особенности, галоген, метил или метокси.
«Гетероарилдиил» означает бивалентный радикал, являющийся производным гетероарильной группы, которая определена ниже.
«Гетероарилалкенил» означает гетероарилалкенильную группу, в которой гетероарильная и алкенильная части являются такими, как определено выше. Предпочтительные гетероарилалкенильные группы содержат низшую алкенильную часть. Примеры гетероарилалкенильных групп включают пиридилэтенил и пиридилаллил.
«Гетероарилалкил» означает гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильная и алкильная части являются такими, как определено выше. Предпочтительные гетероарилалкильные группы содержат С1-4алкильную часть. Примеры гетероарилалкильных групп включают пиридилметил.
«Гетероарилалкилокси» означает гетероарилалкил-О-группу, в которой гетероарилалкильная группа является такой, как определено ранее. Примеры гетероарилоксигрупп включают необязательно замещенный пиридилметокси.
«Гетероарилалкинил» означает гетероарилалкинильную группу, в которой гетероарильная и алкинильная части являются такими, как описано выше. Примеры гетероарилалкинильных групп включают пиридилэтинил и 3-пиридилбут-2-инил.
«Гетероарилокси» означает гетероарил-О-группу, в которой гетероарильная группа является такой, как определено выше. Примеры гетероарилоксигрупп включают необязательно замещенный пиридилокси.
«Гетероарилоксиалкил» означает гетероарил-О-алкильную группу, в которой гетероарильная и алкильная группа являются такими, как описано выше. Примеры гетероарилоксиалкильных групп включают пиридилоксиметил и 2-, 3- или 4-хинолинилоксиметил.
«Гетероциклоалкенил» означает циклоалкенильную группу, содержащую от приблизительно 3 до 7 членов в кольце, и содержащую один или более гетероатом, выбранный из О, 8 или ΝΥ4 (где Υ4 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил и алкилоксикарбонил). Примеры гетероциклоалкенильных групп включают 1,2,3,6-тетрагидропиридин.
«Гетероциклоалкил» означает (ί) циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 7 членов в кольце, включающую один или более гетероатом, выбранный из О, 8 или ΝΥ4 (где Υ4 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил и алкилоксикарбонил) и которая может быть необязательно замещенной группой оксо (примеры таких групп включают пиперидинил, пирролидинил, морфолинил, тетрагидропиранил и тетрагидротиофенил); (и) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую гетерокарбоциклическую часть, в которой одно или более арильных (или гетероарильных) колец и циклоалкильная группа, содержащая от приблизительно 3 до 7 членов в кольце, которое включает один или более гетероатом, выбранный из О, 8 или ΝΥ4, и которое может быть необязательно замещенным группой оксо, конденсированы вместе с образованием циклической структуры (примеры таких групп включают хроманильную, дигидробензофуранильную, индолинильную и пиридинолинильную группы).
«Гетероциклоалкилалкил» означает гетероциклоалкилалкильную группу, в которой гетероциклоалкильная и алкильная части являются такими, как описано выше.
«Гетероциклоалкилалкилокси» означает гетероциклоалкил-алкил-О-группу, в которой гетероциклоалкильная и алкильная части являются такими, как описано выше.
«Гетероциклоалкилокси» означает гетероциклоалкил-О-группу, в которой гетероциклоалкильная часть является такой, как описано выше.
«Пролекарство» означает соединение, которое пригодно для введения пациенту, без проявлений чрезмерной токсичности, раздражения, аллергической реакции и подобного, и ίη νίνο метаболически превращается (например, гидролизом), в соединение настоящего изобретения, включая Ν-оксиды этого
- 7 006687 соединения. Всестороннее обсуждение приведено в Т. ШдисЫ аий V. 8(с11а. Рго-йгидк ак Νονοί ОеНуегу 8ук!етк, νοί. 14 о£ А. С. 8. 8утрокшт 8епек; Ей\гагй В. Воске, ей., ВюгеуегаЫе Сатегк ίη Эгид Эе^ди. Атепсаи Рйагтасеийса1 Аккоаайои аий Регдатои Ргекк, 1987, оба эти источника информации включены в настоящее описание в качестве ссылки. Например, сложный эфир соединения согласно настоящему изобретению, содержащего гидроксигруппу, может быть превращен гидролизом ίη у1уо в исходную молекулу. Альтернативно, сложный эфир соединения согласно настоящему изобретению, содержащего карбоксигруппу, может быть превращен гидролизом ίη у1уо в исходную молекулу.
Подходящими сложными эфирами соединений согласно настоящему изобретению, содержащих гидроксигруппу, являются, например, ацетаты, цитраты, лактаты, тартраты, малонаты, оксалаты, салицилаты, пропионаты, сукцинаты, фумараты, малеаты, метилен-бис-в-гидроксинафтоаты, эфиры гентизиновой кислоты, изэтионаты, ди-п-толуоилтартраты, метансульфонаты, этансульфонаты, бензолсульфонаты, п-толуолсульфонаты, циклогексилсульфаматы и эфиры хинной кислоты.
Особенно полезный класс сложных эфиров соединений настоящего изобретения, содержащих гидроксигруппу, может быть получен из кислотных частей, выбранных из тех, которые описаны в Випйдаагй е! а1., 1. Мей. СЬет., 1989, 32, раде 2503-2507, и включает замещенные (аминометил)бензоаты, например диалкиламинометилбензоаты, в которых две алкильные группы могут быть соединены вместе и/или прерываться атомом кислорода или необязательно замещенным атомом азота, например алкилированным атомом азота, более конкретно, включает (морфолинометил)бензоаты, например 3- или 4-(морфолинометил)бензоаты и (4-алкилпиперазин-1-ил)бензоаты, например 3- или 4-(4-алкилпиперазин-1-ил)бензоаты.
Подходящими сложными эфирами соединений настоящего изобретения, содержащих карбоксигруппу, являются, например, такие сложные эфиры, которые описаны в Р.1. Ье1иетеЬег, Эгид. Ме1аЬ. Век., 1987, 18, раде 379.
Соединения согласно настоящему изобретению являются основными и такие соединения могут найти применение в виде свободных оснований или в виде их фармацевтически приемлемых солей присоединения кислоты.
Соли присоединения кислоты являются более удобной формой для использования; и на практике использование солевой формы приравнивается к использованию свободной основной формы. Кислоты, которые могут быть использованы для получения солей присоединения кислоты, предпочтительно включают такие кислоты, которые при объединении со свободным основанием приводят к образованию фармацевтически приемлемых солей, т.е. солей, анионы которых являются нетоксичными для пациента в фармацевтических дозах указанных солей, так что на полезное ингибирующее действие, присущее свободным основаниям, не будет влиять побочное действие, присущее анионам. Хотя фармацевтически приемлемые соли указанных основных соединений являются предпочтительными, все соли присоединения кислоты полезны в качестве источников формы свободного основания, даже если конкретная соль сама по себе необходима только в качестве промежуточного продукта, как, например, в том случае, когда соль получают только для целей очистки и идентификации, или в том случае, когда она используется в качестве промежуточного соединения при получении фармацевтически приемлемой соли с помощью ионобменной методики. Фармацевтически приемлемые соли, входящие в объем настоящего изобретения, включают соли, полученные из минеральных и органических кислот, и включают гидрогалогениды, например, гидрохлориды и гидробромиды, сульфаты, фосфаты, нитраты, сульфаматы, ацетаты, цитраты, лактаты, тартраты, малонаты, оксалаты, салицилаты, пропионаты, сукцинаты, фумараты, малеаты, метилен-бис-в-гидроксинафтоаты, соли гентизиновой кислоты, изэтионаты, ди-п-толуоилтартраты, метансульфонаты, этансульфонаты, бензолсульфонаты, п-толуолсульфонаты, циклогексилсульфаматы и соли хинной кислоты.
Являясь полезными сами по себе как активные соединения, соли соединений настоящего изобретения также полезны для очистки соединений, например, при использовании различия в растворимости солей и соединений, побочных продуктов и/или исходных веществ, с использованием методик, хорошо известных специалисту в данной области техники.
В отношении приведенной выше формулы (1а) конкретными предпочтительными группами являются следующие:
В1, в частности, может представлять собой водород.
В2, в частности, может представлять собой водород.
В3, в частности, может представлять собой арил, такой как необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил, в особенности замещенный фенил. Примеры возможных заместителей включают один или более атом галогена или алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный группой арилокси, алкил, замещенный ароилом, алкил, замещенный гетероарилом, арилалкинил, гетероарилалкинил, арил, гетероарил, арилалкенил или арилалкилокси, в которых арильная или гетероарильная группы могут быть дополнительно замещены одним или более заместителем арильной группы.
В3, в частности, также может представлять собой гетероарил, такой как необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный тиенил, необязательно за
- 8 006687 мещенный фуранил или необязательно замещенный индолил, в особенности замещенный тиенил, замещенный пиридил или индолил. Примеры необязательных заместителей включают алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный арилокси, алкил, замещенный ароилом, алкил, замещенный гетероарилом, арилалкинил, гетероарилалкинил, гетероарил, арилалкенил или арилалкилокси, в которых арильные или гетероарильные группы дополнительно замещены одним или более заместителем арильной группы.
Я4, в частности, может представлять собой водород.
Я4, в частности, также может представлять собой циано, в особенности, в том случае, если присоединяется к третичному атому углерода в кольце.
Я5, в частности, может представлять собой водород.
Я5, в частности, может представлять собой низший алкил (например, метил) или галоген (например, фтор).
---- в частности, может представлять собой простую связь.
п, в частности, может означать 2.
Следует понимать, что настоящее изобретение включает все подходящие комбинации конкретных и предпочтительных групп, указанных в настоящем описании.
Особой группой соединений, являющихся предметом настоящего изобретения, являются соединения формулы (1Ь)
(1Ь) где Я3, Я4 и Я5 являются такими, как определено выше, и соответствующие Ν-оксиды, и их пролекарства; фармацевтически приемлемые соли и сольваты (например, гидраты) таких соединений и их Ν-оксиды и пролекарства.
Предпочтительными являются соединения формулы (1Ь), в которых Я3 представляет собой арил, такой как необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил, в особенности, замещенный фенил. Предпочтительные необязательные заместители включают один или более атом галогена, или алкил, замещенный арилом, или алкил, замещенный гетероарилом, в которых арильная или гетероарильная группы могут быть дополнительно замещены одним или более заместителями арильной группы. Я3, в особенности, представляет собой дихлорфенил [например, 3,4-дихлорфенил], фенилС1-3 алкилфенил [например, фенэтил], гидроксифенилС1-3алкилфенил [например, 4-гидроксифенилэтилфенил] и аминопиридилС1-3алкилфенил [например, (4-аминопирид-3-ил)этилфенил].
Предпочтительными являются соединения формулы (1Ь), в которых Я3 представляет собой гетероарил, такой как необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный тиенил, необязательно замещенный фуранил, необязательно замещенный индолил, в особенности, замещенный тиенил, замещенный пиридил или индолил.
Предпочтительные необязательные заместители включают алкил, замещенный арилом, или алкил, замещенный гетероарилом, в которых арильная или гетероарильная группы дополнительно замещены одним или более заместителями арильной группы. Я3, в особенности, представляет собой фенилС1-3 алкилпиридил [например, 5-фенилэтилпирид-3-ил], фенилС1-3алкилтиенил [например, 5-фенилэтилтиен2-ил] и индолил [например, индол-6-ил].
Соединения формулы (1Ь), в которых Я4 представляет собой водород, являются предпочтительными.
Соединения формулы (1Ь), в которых Я4 представляет собой циано, также являются предпочтительными. Я4 предпочтительно присоединяется в 4-положении пиперидинового кольца.
Соединения формулы (1Ь), в которых Я5 представляет собой водород, являются предпочтительными.
Соединения формулы (1Ь), в которых Я5 представляет собой низший алкил (например, метил) или галоген (например, фтор), также являются предпочтительными. Я5 предпочтительно присоединяется к фенильному кольцу в пара-положении по отношению к -СΗ2NΗ2-группе.
Предпочтительной группой соединений согласно настоящему изобретению являются соединения формулы (1Ь), в которых Я3 представляет собой замещенный фенил [особенно 3,4-дихлорфенил, фенэтил, 4-гидроксифенилэтилфенил и (4-аминопирид-3-ил)этилфенил] или необязательно замещенный гетероа
- 9 006687 рил [особенно 5-фенилэтилпирид-3-ил, 5-фенилэтилтиен-2-ил или индол-6-ил]; К4 представляет собой водород или циано, присоединенный в положении 4 пиперидинового кольца; К5 представляет собой водород или низший алкил (например, метил) или галоген (например, фтор), присоединенный к фенильному кольцу в пара-положении по отношению к группе -ΟΗ2ΝΗ2; и соответствующие Ν-оксиды и их пролекарства; и фармацевтически приемлемые соли и сольваты (например, гидраты) таких соединений и их Ν-оксиды и пролекарства.
Конкретные соединения, являющиеся предметом настоящего изобретения, выбирают из соединений, образованных при присоединении атома углерода (С*) одного из фрагментов (от А1 до А10), приведенных в табл. 1, к атому углерода (С*) одного из фрагментов (от В1 до В12), приведенных в табл. 2, и присоединения атома азота (Ν*) одного из фрагментов (от В1 до В12), приведенных в табл. 2, к атому углерода (С*) одного из кислотных фрагментов (от С1 до С103), приведенных в табл. 3.
Таблица 1
- 10 006687
Таблица 2
Β1 ό * В2 ★ л <*3<Ч А > П * о
вз * X) НОСЕ< * * В4 * η СНзОСН^^С *
В5 * X) сн3с (=о) -ив-сн'^УХ В6 * СН3ЗО2-ЫН-СН£'^(Г
В7 ★ 9 г В8 ★ 9 ЫС
В9 * ;О во-^хг * В10 * 9 но'
В11 9 носи/ В12 * X) сн,сн,с< с 3 2 *
В13 * Л сн3сн2ох.с>х.с> II * о
- 11 006687
Таблица 3
С1 V С1 С2 αχ
сз В 1? С4
С5 ООх ° Сб -81э.
С7 ΥΊ я С8 о
СЭ СИ^ СЮ
сн Αχ/ С12 ΗΝ. Ν Ίτ II ίί
С13 о /5—ч Η СЫТ С14 о . II О-ЧУ
- 12 006687
С15 σ С16 Ху » 'ХГ
С17 ч Хо 0 NΗ Ху С18 Я
С19 о С20 X, . χτ
С21 0к^фх=· С22 а, . χτ
С23 Г^Й ίϊ 4Α^ηθ/<=* С24 ίϊ £У “СТ
С25 й X С26 0 нс || X
- 13 006687
С27 С28 СН2°\г++у о %
С29 со1 СЗО а.. У
С31 а.. (У С32 Οψ
сзз о >1 а С34 ίΐ у сн
С35 ίϊ %>'''^0'χχ'χ'ίί> СЗб β гг ссн3)эс'^хх>
С37 с* СЗЗ о II /с* (сн3)3с-сну
- 14 006687
С39 > ΟΑ С40 Ог°'
С41 ο С42 сг сн3
С43 /СНз ίί й,с-\к 3 \ СН, сн3 3 С44 0/· сн3о
С45 гШШ 0 11 Н,СЛ_ С46 •ΌΟ··
С47 ίί χ-С* (СН3)3С С48
С49 ::χΓο С50 ХС'1
- 15 006687
С51 II С52 ι 1 11
С53 о II С54 О II
С55 о II С56 а1 щ зсн3
С57 Α Ϊ к.с* С/ С58 и ИГ (Х^
С59 ίΐ (сн3)±сн^^с* СбО 0 (X зсн3
С61 ХХ^С Νχ> С62 ί ГХ (сн3)3сГ
СбЗ Οχ· снз С64 о II
- 16 006687
- 17 006687
- 18 006687
- 19 006687
С97 ίί СН3(СВ2)^ С98 0 II /с* СН/
С99 н С100 0 о н
С1О1 О (ся,>эс-°у“--± 0 С102 (СН3Ц
С103
С104 о II 7¾ С105 > 8 аД5
С106 0у“ С107 О—(Г
С1О8 С109
- 20 006687
СНО :хх* С111 аг
С112 о II с^чус* спз Н,Кк ДК
С114 Χν«. С115 й 3\ч 1 | Ж—з С1
СПб й /\АС* Т 1 3 С117 о II с1ЧГ/ 5
С118 V Вг С119 й V' ВХ
С120 С121 УУ'
- 21 006687
С122 С1 С123 II о
С124 а С125 В СС
С126 Аре 0-<0 С127 9С он
С128 Й С^· С129 0^ -о хы о άΥ·
С130 (И С131 Гэ я ВГ
С132 Е ηρ 0 σ^' С133 ίί 01
С134 я С135 ίί сп*
С136 а 0 II Г С137 ίί СГ1·
0 0 о
II II
\ .о. Л № .с*
С138 о С139 и 0 \)
С140 С1^
'Ύ'' Ί 0
I 11
Ч-с* 1
в
Особенно предпочтительные примеры фрагментов «А», «В» и «С» приведены ниже в табл. 4.
- 22 006687
Таблица 4
А1-В1-С1 А1-В1-С2 А1-В1-СЗ А1-В1-С4 А1-В1-С5 А1-В1-С6
А1-В1-С7 А1-В1-С8 А1-В1-С9 А1-В1-С10 А1-В1-С11 А1-В1-С12
А1-В1-С13 А1-В1-С14 А1-В1-С15 А1-В1-С16 А1-В1-С17 А1-В1-С18
А1-В1-С19 А1-В1-С20 А1-В1-С21 А1-В1-С22 А1-В1-С23 А1-В1-С24
А1-В1-С25 А1-В1-С26 А1-В1-С27 А1-В1-С28 А1-В1-С29 ΑΙ-ВЬСЗО
А1-В1-С31 А1-В1-С32 А1-В1-СЗЗ А1-В1-С34 А1-В1-С35 А1-В1-С36
А1-В1-С37 А1-В1-С38 А1-В1-С39 А1-В1-С40 А1-В1-С41 А1-В1-С42
А1-В1-С43 А1-В1-С44 А1-В1-С45 А1-В1-С46 А1-В1-С47 А1-В1-С48
А1-В1-С49 А1-В1-С50 А1-В1-С51 А1-В1-С52 А1-В1-С53 А1-В1-С54
А1-В1-С55 А1-В1-С56 А1-В1-С57 А1-В1-С58 А1-В1-С59 А1-В1-С60
А1-В1-С61 А1-В1-С62 А1-В1-С63 А1-В1-С64 А1-В1-С65 А1-В1-С66
А1-В1-С67 А1-В1-С68 А1-В1-С69 А1-В1-С70 А1-В1-С71 А1-В1-С72
А1-В1-С73 А1-В1-С74 А1-В1-С75 А1-В1-С76 А1-В1-С77 А1-В1-С78
А1-В1-С79 А1-В1-С80 А1-В1-С81 А1-В1-С82 А1-В1-С83 А1-В1-С84
А1-В1-С85 А1-В1-С86 А1-В1-С87 А1-В1-С88 А1-В1-С89 А1-В1-С90
А1-В1-С91 А1-В1-С92 А1-В1-С93 А1-В1-С94 А1-В1-С95 А1-В1-С96
А1-В1-С97 А1-В1-С98 А1-В1-С99 А1-В1-С100 А1-В1-С101 А1-В1-С102
А1-В1-С103 А1-В1-С104 АГВ1-С105 А1-В1-С106 А1-В1-С107 А1-В1-С10{
А1-В1-С109 А1-В1-С110 ΑΙ-ВЬСШ А1-В1-С112 А1-В1-С113 А1-В1-С114
А1-В1-СИ5 А1-В1-С116 А1-В1-С117 А1-В1-С118 А1-В1-С119 А1-В1-С120
А1-В1-С121 А1-В1-С122 А1-В1-С123 А1-В1-С124 А1-В1-С125 А1-В1-С126
А1-В1-С127 А1-В1-С128 А1-В1-С129 А1-В1-С130 А1-В1-С131 А1-В1-С132
А1-В1-С133 А1-В1-С134 А1-В1-С135 А1-В1-С136 А1-В1-С137 А1-В1-С138
А1-В1-С139 А1-В1-С140
А1-В2-С1 А1-В2-С2 А1-В2-СЗ А1-В2-С4 А1-В2-С5 А1-В2-С6
А1-В2-С7 А1-В2-С8 А1-В2-С9 А1-В2-С10 А1-В2-С11 А1-В2-С12
А1-В2-С13 А1-В2-С14 А1-В2-С15 А1-В2-С16 А1-В2-С17 А1-В2-С18
А1-В2-С19 А1-В2-С20 А1-В2-С21 А1-В2-С22 А1-В2-С23 А1-В2-С24
А1-В2-С25 А1-В2-С26 А1-В2-С27 А1-В2-С28 А1-В2-С29 А1-В2-С30
А1-В2-С31 А1-В2-С32 А1-В2-СЗЗ А1-В2-С34 А1-В2-С35 А1-В2-С36
А1-В2-С37 А1-В2-С38 А1-В2-С39 А1-В2-С40 А1-В2-С41 А1-В2-С42
А1-В2-С43 А1-В2-С44 А1-В2-С45 А1-В2-С46 А1-В2-С47 А1-В2-С48
А1-В2-С49 А1-В2-С50 А1-В2-С51 . А1-В2-С52 А1-В2-С53 А1-В2-С54
А1-В2-С55 А1-В2-С56 А1-В2-С57 А1-В2-С58 А1-В2-С59 А1-В2-С60
А1-В2-С61 А1-В2-С62 А1-В2-С63 А1-В2-С64 А1-В2-С65 А1-В2-С66
А1-В2-С67 А1-В2-С68 А1-В2-С69 А1-В2-С70 А1-В2-С71 А1-В2-С72
А1-В2-С73 А1-В2-С74 А1-В2-С75 А1-В2-С76 А1-В2-С77 А1-В2-С78
А1-В2-С79 А1-В2-С80 А1-В2-С81 А1-В2-С82 А1-В2-С83 А1-В2-С84
А1-В2-С85 А1-В2-С86 А1-В2-С87 А1-В2-С88 А1-В2-С89 А1-В2-С90
А1-В2-С91 А1-В2-С92 А1-В2-С93 А1-В2-С94 А1-В2-С95 А1-В2-С96
А1-В2-С97 А1-В2-С98 А1-В2-С99 А1-В2-С100 А1-В2-С101 А1-В2-С102
А1-В2-С103 А1-В2-С104 А1-В2-С105 А1-В2-С106 А1-В2-С107 А1-В2-С108
А1-В2-С109 А1-В2-С110 А1-В2-СШ А1-В2-С112 А1-В2-С113 А1-В2-С114
А1-В2-С115 А1-В2-С116 А1-В2-С117 А1-В2-С118 А1-В2-С119 А1-В2-С120
А1-В2-С121 АПВ2-С122 А1-В2-С123 А1-В2-С124 А1-В2-С125 А1-В2-С126
А1-В2-С127 А1-В2-С128 А1-В2-С129 А1-В2-С130 А1-В2-С131 А1-В2-С132
А1-В2-С133 А1-В2-С134 А1-В2-С135 А1-В2-С136 А1-В2-С137 А1-В2-С138
А1-В2-С139 А1-В2-С140
А1-ВЗ-С1 А1-ВЗ-С2 А1-ВЗ-СЗ А1-ВЗ-С4 А1-ВЗ-С5 А1-ВЗ-С6
А1-ВЗ-С7 А1-ВЗ-С8 А1-ВЗ-С9 А1-ВЗ-С10 А1-ВЗ-С11 А1-ВЗ-С12
А1-ВЗ-С13 А1-ВЗ-С14 А1-ВЗ-С15 А1-ВЗ-С16 А1-ВЗ-С17 А1-ВЗ-С18
А1-ВЗ-С19 А1-ВЗ-С20 А1-ВЗ-С21 А1-ВЗ-С22 А1-ВЗ-С23 А1-ВЗ-С24
А1-ВЗ-С25 А1-ВЗ-С26 А1-ВЗ-С27 А1-ВЗ-С28 А1-ВЗ-С29 А1-ВЗ-СЗО
А1-ВЗ-С31 А1-ВЗ-С32 А1-ВЗ-СЗЗ А1-ВЗ-С34 А1-ВЗ-С35 А1-ВЗ-С36
А1-ВЗ-С37 А1-ВЗ-С38 А1-ВЗ-С39 А1-ВЗ-С40 А1-ВЗ-С41 А1-ВЗ-С42
А1-ВЗ-С43 А1-ВЗ-С44 А1-ВЗ-С45 А1-ВЗ-С46 А1-ВЗ-С47 А1-ВЗ-С48
- 23 006687
А1-ВЗ-С49 А1-ВЗ-С50 А1-ВЗ-С51 А1-ВЗ-С52 А1-ВЗ-С53 А1-ВЗ-С54
ΑΙ-ВЗ-С55 А1-ВЗ-С56 А1-ВЗ-С57 А1-ВЗ-С58 А1-ВЗ-С59 А1-ВЗ-С60
А1-ВЗ-С61 А1-ВЗ-С62 А1-ВЗ-С63 А1-ВЗ-С64 А1-ВЗ-С65 А1-ВЗ-С66
А1-ВЗ-С67 А1-ВЗ-С68 А1-ВЗ-С69 А1-ВЗ-С70 А1-ВЗ-С71 А1-ВЗ-С72
А1-ВЗ-С73 А1-ВЗ-С74 А1-ВЗ-С75 А1-ВЗ-С76 А1-ВЗ-С77 А1-ВЗ-С78
А1-ВЗ-С79 А1-ВЗ-С80 А1-ВЗ-С81 А1-ВЗ-С82 А1-ВЗ-С83 А1-ВЗ-С84
А1-ВЗ-С85 А1-ВЗ-С86 А1-ВЗ-С87 А1-ВЗ-С88 А1-ВЗ-С89 А1-ВЗ-С90
А1-ВЗ-С91 А1-ВЗ-С92 А1-ВЗ-С93 А1-ВЗ-С94 А1-ВЗ-С95 А1-ВЗ-С96
А1-ВЗ-С97 А1-ВЗ-С98 А1-ВЗ-С99 ΑΙ-ВЗ -С100 А1-ВЗ-С101 А1-ВЗ-С102
А1-ВЗ-С1ОЗ А1-ВЗ-С104 А1-ВЗ-С105 А1-ВЗ-С106 А1-ВЗ-С107 А1-ВЗ-С1О8
А1-ВЗ-С109 А1-ВЗ-С110 А1-ВЗ-С111 А1-ВЗ-С112 А1-ВЗ-С113 А1-ВЗ-С114
А1-ВЗ-С115 А1-ВЗ-С116 А1-ВЗ-С117 А1-ВЗ-С118 А1-ВЗ-С119 А1-ВЗ-С12О
А1-ВЗ-С121 А1-ВЗ-С122 А1-ВЗ-С123 А1-ВЗ-С124 А1-ВЗ-С125 А1-ВЗ-С126
А1-ВЗ-С127 А1-ВЗ-С128 А1-ВЗ-С129 А1-ВЗ-С130 А1-ВЗ-С131 А1-ВЗ-С132
А1-ВЗ-С133 А1-ВЗ-С134 А1-ВЗ-С135 А1-ВЗ-С136 А1-ВЗлС137 А1-ВЗ-С138
А1-ВЗ-С139 А1-ВЗ-С140
А1-В4-С1 А1-В4-С2 А1-В4-СЗ А1-В4-С4 А1-В4-С5 А1-В4-С6
А1-В4-С7 А1-В4-С8 А1-В4-С9 А1-В4-С10 А1-В4-С11 А1-В4-С12
А1-В4-С13 А1-В4-С14 А1-В4-С15 А1-В4-С16 А1-В4-С17 А1-В4-С18
А1-В4-С19 А1-В4-С20 А1-В4-С21 А1-В4-С22 А1-В4-С23 А1-В4-С24
А1-В4-С25 А1-В4-С26 А1-В4-С27 А1-В4-С28 А1-В4-С29 А1-В4-С30
А1-В4-С31 А1-В4-С32 А1-В4-СЗЗ А1-В4-С34 А1-В4-С35 А1.-В4-С36
А1-В4-С37 А1-В4-С38 А1-В4-С39 А1-В4-С40 А1-В4-С41 А1-В4-С42
А1-В4-С43 А1-В4-С44 А1-В4-С45 А1-В4-С46 А1-В4-С47 А1-В4-С48
А1-В4-С49 А1-В4-С50 А1-В4-С51 А1-В4-С52 А1-В4-С53 А1-В4-С54
А1-В4-С55 А1-В4-С56 А1-В4-С57 А1-В4-С58 А1-В4-С59 А1-В4-С60
А1-В4-С61 А1-В4-СЙ2 А1-В4-С63 А1-В4-С64 А1-В4-С65 А1-В4-С66
А1-В4-С67 А1-В4-С68 А1-В4-С69 А1-В4-С70 А1-В4-С71 А1-В4-С72
А1-В4-С73 А1-В4-С74 А1-В4-С75 А1-В4-С76 А1-В4-С77 А1-В4-С78
А1-В4-С79 А1-В4-С80 А1-В4-С81 А1-В4-С82 А1-В4-С83 А1-В4-С84
А1-В4-С85 А1-В4-С86 А1-В4-С87 А1-В4-С88 А1-В4-С89 А1-В4-С90
А1-В4-С91 А1-В4-С92 А1-В4-С93 А1-В4-С94 А1-В4-С95 А1-В4-С96
А1-В4-С97 А1-В4-С98 А1-В4-С99 А1-В4-С100 А1-В4-С101 А1-В4-С102
А1-В4-С103 А1-В4-С104 А1-В4-С105 А1-В4-С106 А1-В4-С107 А1-В4-С108
А1-В4-С109 А1-В4-С110 А1-В4-С111 А1-В4-С112 А1-В4-С113 А1-В4-С114
А1-В4-СП5 А1-В4-СН6 А1-В4-С117 А1-В4-С118 А1-В4-С119 А1-В4-С120
А1-В4-С121 А1-В4-С122 А1-В4-С123 А1-В4-С124 А1-В4-С125 А1-В4-С126
- 24 006687
А1-В4-С127 А1-В4-С128 А1-В4-С129 А1-В4-С130 А1-В4-С131 А1-В4-С132
А1-В4-СШ А1-В4-С134 А1-В4-С135 А1-В4-С136 А1-В4-С137 А1-В4-С138
А1-В4-С139 А1-В4-С140
А1-В5-С1 А1-В5-С2 А1-В5-СЗ А1-В5-С4 А1-В5-С5 А1-В5-С6
А1-В5-С7 А1-В5-С8 А1-В5-С9 А1-В5-С10 А1-В5-С11 А1-В5-С12
А1-В5-С13 А1-В5-С14 А1-В5-С15 А1-В5-С16 А1-В5-С17 А1-В5-С18
А1-В5-С19 А1-В5-С20 А1-В5-С21 А1-В5-С22 А1-В5-С23 А1-В5-С24
А1-В5-С25 А1-В5-С26 А1-В5-С27 А1-В5-С28 А1-В5-С29 А1-В5-С30
А1-В5-С31 А1-В5-С32 А1-В5-СЗЗ А1-В5-С34 А1-В5-С35 А1-В5-С36
А1-В5-С37 А1-В5-С38 А1-В5-С39 А1-В5-С40 А1-В5-С41 А1-В5-С42
А1-В5-С43 А1-В5-С44 А1-В5-С45 А1-В5-С46 А1-В5-С47 А1-В5-С48
А1-В5-С49 А1-В5-С50 А1-В5-С51 А1-В5-С52 А1-В5-С53 А1-В5-С54
А1-В5-С55 А1-В5-С56 А1-В5-С57 А1-В5-С58 А1-В5-С59 А1-В5-С60
А1-В5-С61 А1-В5-С62 А1-В5-С63 А1-В5-С64 А1-В5-С65 А1-В5-С65
А1-В5-С67 А1-В5-С68 А1-В5-С69 А1-В5-С70 А1-В5-С71 А1-В5-С72
А1-В5-С73 А1-В5-С74 А1-В5-С75 А1-В5-С76 А1-В5-С77 А1-В5-С78
А1-В5-С79 А1-В5-С80 А1-В5-С81 А1-В5-С82 А1-В5-С83 А1-В5-С84
А1-В5-С85 А1-В5-С86 А1-В5-С87 А1-В5-С88 А1-В5-С89 А1-В5-С90 А1-В5-С96
А1-В5-С91 А1-В5-С92 А1-В5-С93 А1-В5-С94 А1-В5-С95
А1-В5-С97 А1-В5-С98 А1-В5-С99 А1-В5-С10О А1-В5-С101 А1-В5-С102
А1-В5-С103 А1-В5-С104 А1-В5-С105 А1-В5-С106 А1-В5-С107 А1-В5-С108
А1-В5-С109 А1-В5-С110 А1-В5-С111 А1-В5-С112 А1-В5-С113 А1-В5-С114
А1-В5-С115 А1-В5-С116 А1-В5-СП7 А1-В5-С118 А1-В5-С119 А1-В5-С120
А1-В5-С121 А1-В5-С122 А1-В5-С123 А1-В5-С124 А1-В5-С125 А1-В5-С126
А1-В5-С127 А1-В5-С128 А1-В5-С129 А1-В5-С13О А1-В5-С131 А1-В5-С132
А1-В5-С133 А1-В5-С134 А1-В5-С135 А1-В5-С136 А1-В5-С137 А1-В5-С138
А1-В5-С139 А1-В5-С140
А1-В6-С1 Α1-Β6Ό2 А1-В6-СЗ А1-В6-С4 А1-В6-С5 А1-В6-С6
А1-В6-С7 А1-В6-С8 А1-В6-С9 А1-В6-С10 А1-В6-С11 А1-В6-С12
А1-В6-С13 А1-В6-С14 А1-В6-С15 АВВ6-С16 А1-В6-С17 А1-В6-С18
А1-В6-С19 А1-В6-С20 А1-В6-С21 А1-В6-С22 А1-В6-С23 А1-В6-С24
А1-В6-С25 А1-В6-С26 А1-В6-С27 А1-В6-С28 А1-В6-С29 А1-В6-С30
А1-В6-С31 А1-В6-С32 А1-В6-СЗЗ А1-В6-С34 А1-В6-С35 А1-В6-С36
А1-В6-С37 А1-В6-С38 А1-В6-С39 А1-В6-С40 А1-В6-С41 А1-В6-С42
А1-В6-С43 А1-В6-С44 А1-В6-С45 А1-В6-С46 А1-В6-С47 А1-В6-С48
А1-В6-С49 А1-В6-С50 А1-В6-С51 А1-В6-С52 А1-В6-С53 А1-В6-С54
А1-В6-С55 А1-В6-С56 А1-В6-С57 А1-В6-С58 А1-В6-С59 А1-В6-С60
А1-В6-С61 А1-В6-С62 А1-В6-С63 А1-В6-С64 А1-В6-С65 А1-В6-С66
А1-В6-С67 А1-В6-С68 А1-В6-С69 А1-В6-С70 А1-В6-С71 А1-В6-С72
А1-В6-С73 А1-В6-С74 А1-В6-С75 А1-В&С76 А1-В6-С77 А1-В6-С78
А1-В6-С79 А1-В6-С80 А1-В6-С81 А1-В6-С82 А1-В6-С83 А1-В6-С84
А1-В6-С85 А1-В6-С86 А1-В6-С87 А1-В6-С88 А1-В6-С89 А1-В6-С90
А1-В6-С91 А1-В6-С92 А1-В6-С93 А1-ВЙ-С94 А1-В6-С95 А1-В6-С96
А1-В6-С97 А1-В6-С98 А1-В6-С99 А1-В6-С100 А1-В6-С101 А1-В6-С102
А1-В6-С103 А1-В6-С104 А1-В6-С105 А1-В6-С106 А1-В6-С107 А1-В6-С108
А1-В6-С109 А1-В6-С110 А1-В6-СШ А1-В6-С112 А1-В6-С113 А1-В6-С114
А1-В6-С115 А1-В6-С116 А1-В6-С117 А1-В6-С118 А1-В6-С119 А1-В6-С120
А1-В6-С121 А1-В6-С122 А1-В6-С123 А1-В6-С124 А1-В6-С125 А1-В6-С126
А1-В6-С127 А1-В6-С128 А1-В6-С129 А1-В6-С130 А1-В6-С131 А1-В6-С132
А1-В6-С133 А1-В6-С134 А1-В6-С135 А1-В6-С136 А1-В6-С137 А1-В6-С138
А1-В6-С139 А1-В6-С140
А1-В7-С1 А1-В7-С2 А1-В7-СЗ А1-В7-С4 А1-В7-С5 А1-В7-С6
А1-В7-С7 А1-В7-С8 А1-В7-С9 А1-В7-С10 А1-В7-С11 А1-В7-С12
А1-В7-С13 А1-В7-С14 А1-В7-С15 А1-В7-С16 А1-В7-С17 А1-В7-С18
А1-В7-С19 А1-В7-С20 А1-В7-С21 А1-В7-С22 А1-В7-С23 А1-В7-С24
А1-В7-С25 А1-В7-С26 А1-В7-С27 А1-В7-С28 А1-В7-С29 А1-В7-С30
А1-В7-С31 А1-В7-С32 А1-В7-СЗЗ А1-В7-С34 А1-В7-С35 А1-В7-С36
А1-В7-С37 А1-В7-С38 А1-В7-С39 А1-В7-С40 А1-В7-С41 А1-В7-С42
А1-В7-С43 А1-В7-С44 А1-В7-С43 А1-В7-С46 А1-В7-С47 А1-В7-С48
А1-В7-С49 А1-В7-С50 А1-В7-С51 А1-В7-С52 А1-В7-С53 А1-В7-С54
А1-В7-С55 А1-В7-С56 А1-В7-С57 А1-В7-С58 А1-В7-С59 А1-В7-С60
А1-В7-С61 А1-В7-С62 А1-В7-С63 А1-В7-С64 А1-В7-С65 А1-В7-С66
А1-В7-С67 А1-В7-С68 А1-В7-С69 А1-В7-С70 А1-В7-С71 А1-В7-С72
А1-В7-С73 А1-В7-С74 А1-В7-С75 А1-В7-С76 А1-В7-С77 А1-В7-С78
А1-В7-С79 А1-В7-С80 А1-В7-С81 А1-В7-С82 А1-В7-С83 А1-В7-С84
А1-В7-С85 А1-В7-С86 А1-В7-С87 А1-В7-С88 А1-В7-С89 А1-В7-С90
А1-В7-С91 А1-В7-С92 А1-В7-С93 А1-В7-С94 А1-В7-С95 А1-В7-С96
А1-В7-С97 А1-В7-С98 А1-В7-С99 А1-В7-С100 А1-В7-С101 А1-В7-С102
А1-В7-С103 А1-В7-С104 А1-В7-С105 А1-В7-СЮ6 А1-В7-С107 А1-В7-С108
А1-В7-С109 А1-В7-С110 А1-В7-С111 А1-В7-С112 А1-В7-С113 А1-В7-С114
А1-В7-С115 А1-В7-С116 А1-В7-С117 А1-В7-С118 А1-В7-С119 А1-В7-С120
А1-В7-С121 А1-В7-С122 А1-В7-С123 А1-В7-С124 А1-В7-С125 А1-В7-С126
А1-В7-С127 А1-В7-С128 А1-В7-С129 А1-В7-С130 А1-В7-С131 А1-В7-С132
А1-В7-С133 А1-В7-С134 А1-В7-С135 А1-В7-С136 А1-В7-С137 А1-В7-С138
А1-В7-С139
А1-В8-С1 А1-В8-С7 А1-В8-С13 А1-В8-С19 А1-В8-С25 А1-В8-С31 А1-В8-С37 А1-В8-С43 А1-В8-С49 А1-В8-С55 А1-В8-С61 А1-В8-С67 А1-В8-С73 А1-В8-С79 А1-В8-С85 А1-В8-С91 А1-В8-С97 А1-В8-С103 А1-В8-С109 А1-В8-С115 А1-В8-С121 А1-В8-С127 А1-В8-С133 А1-В8-С139 А1-В9-С1 А1-В9-С7 А1-В9-С13 А1-В9-С19 А1-В9-С25 А1-В9-С31 А1-В9-С37 А1-В9-С43 А1-В9-С49 А1-В9-С55 А1-В9-С61 А1-В9-С67
А1-В7-С140 А1-В8-С2 А1-В8-С8 А1-В8-С14 А1-В8-С20 А1-В8-С26 А1-В8-С32 А1-В8-С38 А1-В8-С44 А1-В8-С50 А1-В8-С56 А1-В8-С62 А1-В8-С68 А1-В8-С74 А1-В8-С80 А1-В8-С86 А1-В8-С92 А1-В8-С98 А1-В8-С104 А1-В8-СП0 А1-В8-С116 А1-В8-С122 А1-В8-С128 А1-В8-С134 А1-В8-С140 АЬВ9-С2 А1-В9-С8 А1-В9-С14 А1-В9-С20 А1-В9-С26 А1-В9-С32 А1-В9-С38 А1-В9-С44 А1-В9-С50 А1-В9-С56 А1-В9-С62 А1-В9-С68
А1-В8-СЗ
А1-В8-С9
А1-В8-С15
А1-В8-С21
А1-В8-С27
А1-В8-СЗЗ
А1-В8-С39
А1-В8-С45
А1-В8-С51
А1-В8-С57
А1-В8-С63
А1-В8-С69
А1-В8-С75
А1-В8-С81
А1-В8-С87
А1-В8-С93
А1-В8-С99
А1-В8-С105
А1-В8-С111
А1-В8-С117
А1-В8-С123
А1-В8-С129
А1-В8-С135
А1-В9-СЗ
А1-В9-С9
А1-В9-С15
А1-В9-С21
А1-В9-С27
А1-В9-СЗЗ
А1-В9-С39
А1-В9-С45
А1-В9-С51
А1-В9-С57
А1-В9-С63
А1-В9-С69
А1-В8-С4
А1-В8-С10
А1-В8-С16
А1-В8-С22
А1-В8-С28
А1-В8-С34
А1-В8-С40
А1-В8-С46
А1-В8-С52
А1-В8-С58
А1-В8-С64
А1-В8-С70
А1-В8-С76
А1-В8-С82
А1-В8-С88
А1-В8-С94
А1-В8-С100
А1-В8-С106
А1-В8-С112
А1-В8-С118
А1-В8-С124
А1-В8-С130
А1-В8-С136
А1-В9-С4
А1-В9-С10
А1-В9-С16
А1-В9-С22
А1-В9-С28
А1-В9-С34
А1-В9-С40
А1-В9-С46
А1-В9-С52
А1-В9-С58
А1-В9-С64
А1-В9-С70
А1-В8-С5
А1-В8-СП
А1-В8-С17
А1-В8-С23
А1-В8-С29
А1-В8-С35
А1-В8-С41
А1-В8-С47
А1-В8-С53
А1-В8-С59
А1-В8-С65
А1-В8-С7!
А1-В8-С77
А1-В8тС83
А1-В8-С89
А1-В8-С95
А1-В8-С101
А1-В8-С107
А1-В8-С113
А1-В8-С119
А1-В8-С125
А1-В8-С131
А1-В8-С137
А1-В9-С5
А1-В9-С11
А1-В9-С17
А1-В9-С23
А1-В9-С29
А1-В9-С35
А1-В9-С41
А1-В9-С47
А1-В9-С53
А1-В9-С59
А1-В9-С65
А1-В9-С71
А1-В8-С6
А1-В8-С12
А1-В8-С18
А1-В8-С24
А1-В8-С30
А1-В8-С36
А1-В8-С42
А1-В8-С48
А1-В8-С54
А1-В8-О50
А1-В8-С66
А1-В8-С72
А1-В8-С78
А1-В8-С84
А1-В8-С90
А1-В8-С96
А1-В8С102
А1-В8-С108
А1-В8-С114
А1-В8-С120
А1-В8-С126
А1-В8-С132
А1-В8-С138
А1-В9-С6
А1-В9-С12
А1-В9-С18
А1-В9-С24
А1-В9-С30
А1-В9-С36
А1-В9-С42
А1-В9-С48
А1-В9-С54
А1-В9-С60
А1-В9-С66
А1-В9-С72
- 27 006687
А1-В9-С73 А1-В9-С74 А1-В9-С75 А1-В9-С76 А1-В9-С77 А1-В9-С78
А1-В9-С79 А1-В9-С80 А1-В9-С81 А1-В9-С82 А1-В9-С83 А1-В9-С84
А1-В9-С85 А1-В9-С86 А1-В9-С87 А1-В9-С88 А1-В9-С89 А1-В9-С90
А1-В9-С91 А1-В9-С92 А1-В9-С93 А1-В9-С94 А1-В9-С95 А1-В9-С96
А1-В9-С97 А1-В9-С98 А1-В9-С99 А1-В9-СЮ0 А1-В9-С101 А1-В9-С102
А1-В9-С103 А1-В9-С104 А1-В9-С105 А1-В9-С106 А1-В9-С107 А1-В9-С108
А1-В9-С109 А1-В9-С110 А1-В9-С111 А1-В9-С112 А1-В9-С113 А1-В9-С114
А1-В9-С115 А1-В9-СН6 А1-В9-С117 А1-В9-С118 А1-В9-С119 А1-В9-С120
А1-В9-С121 А1-В9-С122 А1-В9-С123 А1-В9-С124 А1-В9-С125 А1-В9-С126
А1-В9-С127 А1-В9-С128 А1-В9-С129 А1-В9-С130 А1-В9-С131 А1-В9-С132
А1-В9-С133 А1-В9-С134 А1-В9-С135 А1-В9-С136 А1-В9-С137 А1-В9-С138
А1-В9-С139 А1-В9-С140
А1-В10-С1 А1-В10-С2 А1-В10-СЗ А1-В10-С4 А1-В10-С5 А1-В10-С6
А1-В10-С7 А1-В10-С8 А1-В10-С9 А1-В10-С10 А1-В10-С11 А1-В10-С12
А1-В10-С13 А1-В10-С14 А1-В10-С15 А1-ВККС16 А1-В10-С17 А1-В10-С18
А1-В10-С19 А1-В10-С20 А1-В10-С21 А1-В10-С22 А1-В10-С23 А1-В10-С24
А1-В10-С25 А1-В10-С26 А1-В10-С27 А1-В10-С28 А1-В10-С29 А1-В10-СЗО
А1-В10-С31 А1-В10-С32 ΑΙ-ΒΙΟ-СЗЗ А1-В10-С34 А1-В1О-С35 А1-В10-С36
А1-В10-С37 А1-В10-С38 А1-В10-С39 А1-В10-С40 А1-В10-С41 А1-В10-С42
А1-В10-С43 А1-В10-С44 А1-В10-С45 А1-В10-С46 А1-В10-С47 А1-В10-С48
А1-В10-С49 А1-В10-С50 А1-В10-С51 А1-В10-С52 А1-В10-С53 А1-В10-С54
А1-В10-С55 А1-В10-С56 А1-В10-С57 А1-В10-С58 А1-В10-С59 А1-В10-С60
А1-В10-С61 А1-В10-С62 А1-В10-С63 А1-В10-С64 А1-В10-С65 А1-В10-С66
А1-В10-С67 А1-В10-С68 А1-В10-С69 А1-В10-С70 А1-В10-С71 А1-В10-С72
А1-В10-С73 А1-В10-С74 А1-В10-С75 А1-В10-С76 А1-В10-С77 А1-В10-С78
А1-В10-С79 А1-В10-С80 А1-В10-С81 А1-В10-С82 А1-В10-С83 А1-В10-С84
А1-ВЮ-С85 А1-В10-С86 А1-В10-С87 А1-В10-С88 А1-В10-С89 А1-В10-С90
А1-В10-С91 А1-В10-С92 А1-В10-С93 А1-В10-С94 А1-В10-С95 А1-В10-С96
А1-В10-С97 А1-В10-С98 А1-ВЮ-С99 А1-В10-С100 А1-В10-С101 А1-В10-С102
А1-В10-С103 А1-В10-С104 А1-В10-С105 А1-В10-С106 А1-В10-С107 А1-В10-С108
А1-В10-С109 А1-В10-С110 А1-В10-С111 А1-В10-С112 А1-В10-С113 А1-В10-С114
А1-В10-С115 А1-В10-С116 А1-В10-С117 А1-В10-С118 А1-В10-С119 А1-В10-С120
А1-ВЮ-С121 А1-В10-С122 А1-В10-С123 А1-В10-С124 А1-В1О-С125 А1-В10-С126
А1-В10-С127 А1-В1О-С128 А1-ВЮ-С129 А1-В10-С130 А1-В10-С131 А1-В1О-С132
А1-В1О-С133 А1-В10-С134 А1-В10-С135 А1-В10-С136 А1-В10-С137 А1-В1О-С138
А1-В10-С139 А1-В10-С140
А1-В11-С1 А1-В11-С2 А1-В11-СЗ А1-ВП-С4 А1-В11-С5 А1-В11-С6
- 28 006687
АЬВ11-С7 А1-В11-С8 А1-В11-С9 А1-В11-С10 А1-В11-С11 А1-В11-С12
А1-В11-С13 А1-В11-С14 А1-В11-С15 А1-ВИ-С16 А1-В11-С17 А1-В11-С18
А1-В11-С19 А1-В11-С20 А1-В11-С21 А1-В11-С22 А1-В11-С23 А1-В11-С24
А1-В11-С25 А1-В11-С26 А1-В11-С27 А1-В11-С28 А1-В11-С29 А1-В11-С30
А1-В11-С31 А1-В11-С32 А1-В11-СЗЗ А1-В11-С34 А1-В11-С35 А1-В11-С36
А1-В11-С37 А1-В11-С38 А1-В11-С39 А1-В11-С40 А1-В11-С41 А1-В11-С42
А1-В11-С43 А1-В11-С44 А1-В11-С45 А1-В11-С46 А1-В11-С47 А1-В11-С48
А1-В11-С49 А1-В11-С50 А1-ВИ-С51 А1-В11-С52 А1-ВИ-С53 А1-В11-С54
А1-В11-С55 А1-В11-С56 А1-В11-С57 А1-В11-С58 А1-В11-С59 А1-В11-С60
А1-В11-С61 А1-В11-С62 А1-В11-С63 А1-В11-С64 А1-В11-С65 А1-В11-С66
А1-В11-С67 А1-В11-С68 А1-В11-С69 А1-В11-С70 А1-В11-С71 А1-В11-С72
А1-В11-С73 А1-ВИ-С74 А1-В11-С75 А1-В11-С76 А1-В11-С77 А1-В1ЕС78
А1-В11-С79 А1-В11-С80 А1-В11-С81 А1-В11-С82 А1-В11-С83 А1-В11-С84
А1-В11-С85 А1-В11-С86 А1-ВП-С87 А1-В11-С88 А1-В11-С89 А1-В11-С90
А1-В11-С91 А1-В11-С92 А1-В11-С93 А1-В11-С94 А1-В11-С95 А1-В11-С96
ΑΙ-Β11-С97 А1-В11-С98 А1-В11-С99 А1-В11-С100 А1-В11-С101 А1-В11-С102
А1-В11-С103 А1-В11-С104 А1-В11-С105 А1-В11-С106 А1-В11-С107 А1-ВП-С108
А1-В11-С109 А1-В11-С110 А1-В11-С111 А1-В11-С112 А1-В11-С113 А1-В11-С114
А1-В11-С115 А1-В11-С116 А1-В11-С117 А1-В1ЬС118 А1-В11-С119 А1-В11-С120
А1-В11-С121 А1-ВИ-С122 А1-В11-С123 А1-В11-С124 А1-В11-С125 А1-В11-С126
А1-В11-С127 А1-В11-С128 А1-В11-С129 А1-В11-С130 А1-В11-С131 А1-В11-С132
А1-ВП-С133 А1-В11-С134 А1-В11-С135 А1-ВП-С136 А1-В11-С137 А1-В11-С138
А1-В11-С139 А1-В11-С140
А1-В12-С1 А1-В12-С2 А1-В12-СЗ А1-В12-С4 А1-В12-С5 А1-В12-С6
А1-В12-С7 А1-В12-С8 А1-В12-С9 А1-В12-С10 А1-В12-С11 А1-В12-С12
А1-В12-С13 А1-В12-С14 А1-В12-С15 А1-В12-С16 А1-В12-С17 А1-В12-С18
А1-В12-С19 А1-В12-С20 А1-В12-С21 А1-В12-С22 А1-В12-С23 А1-В12-С24
А1-В12-С25 А1-В12-С26 А1-В12-С27 А1-В12-С28 А1-В12-С29 А1-В12-С30
А1-В12-С31 А1-В12-С32 А1-В12-СЗЗ А1-В12-С34 А1-В12-С35 А1-В12-С36
А1-В12-С37 А1-В12-С38 А1-В12-С39 А1-В12-С40 А1-В12-С41 А1-В12-С42
А1-В12-С43 А1-В12-С44 А1-В12-С45 А1-В12-С46 А1-В12-С47 А1-В12-С48
А1-В12-С49 А1-В12-С50 А1-В12-С51 А1-В12-С52 А1-В12-С53 А1-В12-С54
А1-В12-С55 А1-В12-С56 А1-В12-С57 А1-В12-С58 А1-В12-С59 А1-В12-С60
А1-В12-С61 А1-В12-С62 А1-В12-С63 А1-В12-С64 А1-В12-С65 А1-В12-С66
А1-В12-С67 А1-В12-С68 А1-В12-С69 А1-В12-С70 А1-В12-С71 А1-В12-С72
А1-В12-С73 А1-В12-С74 А1-В12-С75 А1-В12-С76 А1-В12-С77 А1-В12-С78
А1-В12-С79 А1-В12-С80 А1-В12-С81 А1-В12-С82 А1-В12-С83 А1-В12-С84
- 29 006687
А1-В12-С85 А1-В12-С86 А1-В12-С87 А1-В12-С88 А!-В12-С89 А1-В12-С90
А1-В12-С91 А1-В12-С92 А1-В12-С93 А1-В12-С94 А1-В12-С95 А1-В12-С96
А1-В12-С97 А1-В12-С98 А1-В12-С99 А1-В12-С100 А1-В12-С101 А1-В12-С102
А1-В12-С103 А1-В12-С104 А1-В12-С105 А1-В12-С106 АГВ12-С107 А1-В12-С108
А1-В12-С109 А1-В12-С110 А1-В12-С111 А1-В12-СП2 А1-В12-С113 А1-В12-С114
А1-В12-С115 А1-В12-СИ6 А1-В12-С117 А1-В12-С118 А1-В12-С119 А1-В12-С120
А1-В12-С121 А1-В12-С122 А1-В12-С123 А1-В12-С124 А1-В12-С125 А1-В12-С126
А1-В12-С127 А1-В12-С128 А1-В12-С129 А1-В12-С130 А1-В12-С131 А1-В12-С132
А1-В12-С133 А1-В12-С134 А1-В12-С135 А1-В12-С136 А1-В12-С137 А1-В12-С138
А1-В12-С139 А1-В12-С140
А1-В13-С1 А1-В13-С2 А1-В13-СЗ А1-В13-С4 А1-В13-С5 А1-В13-С6
А1-В13-С7 А1-В13-С8 А1-В13-С9 А1-В13-С10 А1-В13-С11 А1-В13-С12
А1-В13-С13 А1-В13-С14 А1-В13-С15 А1-В13-С16 А1-В13-С17 А1-В13-С18
А1-В13-С19 А1-В13-С20 А1-В13-С21 А1-В13-С22 А1-В13-С23 А1-В13-С24
А1-В13-С25 А1-В13-С26 А1-В13-С27 А1-В13-С28 А1-В13-С29 А1-В13-С30
А1-В13-С31 А1-В13-С32 А1-В13-СЗЗ А1-В13-С34 А1-В13-С35 А1-В13-С36
А1-В13-С37 А1-В13-С38 А1-В13-С39 А1-В13-С40 А1-В13-С41 А1-В13-С42
А1-В13-С43 А1-В13С44 А1-В13-С45 А1-В13-С46 А1-В13-С47 А1-В13-С48
А1-В13-С49 А1-В13-С50 А1-В13-С51 А1-В13-С52 А1-В13-С53 А1-В13-С54
А1-В13-С55 А1-В13-С56 А1-В13-С57 А1-В13-С58 А1-В13-С59 А1-В13-С60
А1-В13-С61 А1-В13-С62 А1-В13-С63 А1-В13-С64 А1-В13-С65 А1-В13-С66
А1-В13-С67 А1-В13-С68 А1-В13-С69 А1-В13-С70 А1-В13-С71 А1-В13-С72
А1-В13-С73 А1-В13-С74 А1-В13-С75 А1-В13-С76 А1-В13-С77 А1-В13-С78
А1-В13-С79 А1-В13-С80 А1-В13-С81 А1-В13-С82 А1-В13-С83 А1-В13-С84
А1-В13-С85. А1-В13-С86 А1-В13-С87 А1-В13-С88 А1-В13-С89 А1-В13-С90
А1-В13-С91 А1-В13-С92 А1-В13-С93 А1-В13-С94 А1-В13-С95 А1-В13-С96
А1-В13-С97 АДВ13-С98 А1-В13-С99 А1-В13-С100 А1-В13-С101 А1-В13-С102
А1-В13-С103 А1-В13-С104 А1-В13-С105 А1-В13-С106 А1-В13-С107 А1-В13-С1О8
А1-В13-С109 А1-В13-С110 А1-В13-С111 А1-В13-С112 А1-В13-С113 А1-В13-С114
А1-В13-С115 А1-В13-С116 А1-В13-С117 А1-В13-С118 А1-В13-С119 А1-В13-С120
А1-В13-С121 А1-В13-С122 А1-В13-С123 А1-В13-С124 А1-В13-С125 А1-В13-С126
А1-В13-С127 А1-В13-С128 А1-В13-С129 А1-В13-С130 А1-В13-С131 А1-В13-С132
А1-В13-С133 А1-В13-С134 А1-В13-С135 А1-В13-С136 А1-В13-С137 А1-В13-С138
А1-В13-С139 А1-В13-С140
А2-В1-С1 А2-В1-С2 А2-В1-СЗ А2-В1-С4 А2-В1-С5 А2-В1-С6
А2-В1-С7 А2-В1-С8 А2-В1-С9 А2-В1-С10 А2-В1-С11 А2-В1-С12
А2-В1-С13 А2-В1-С14 А2-В1-С15 А2-В1-С16 А2-В1-С17 А2-В1-С18
- 30 006687
А2-В1-С19 А2-В1-С20 А2-В1-С21 А2-В1-С22 А2-В1-С23 А2-В1-С24
А2-В1-С25 А2-В1-С26 А2-В1-С27 А2-В1-С28 А2-В1-С29 А2-В1-С30
А2-В1-С31 А2-В1-С32 А2-В1-СЗЗ А2-В1-С34 А2-В1-С35 А2-В1-С36
А2-В1-С37 А2-В1-С38 А2-В1-С39 А2-В1-С40 А2-В1-С41 А2-В1-С42
А2-В1-С43 А2-В1-С44 А2-В1-С45 А2-В1-С46 А2-В1-С47 А2-В1-С48
А2-В1-С49 А2-В1-С50 А2-В1-С51 А2-В1-С52 А2-В1-С53 А2-В1-С54
А2-В1-С55 А2-В1-С56 А2-В1-С57 А2-В1-С58 А2-В1-С59 А2-В1-С60
А2-В1-С61 А2-В1-С62 А2-В1-С63 А2-В1-С64 А2-В1-С65 А2-В1-С66
А2-В1-С67 А2-В1-С68 А2-В1-С69 А2-В1-С70 А2-В1-С71 А2-В1-С72
А2-В1-С73 А2-В1-С74 А2-В1-С75 А2-В1-С76 А2-В1-С77 А2-В1-С78
А2-В1-С79 А2-В1-С80 А2-В1-С81 А2-В1-С82 А2-В1-С83 А2-В1-С84
А2-В1-С85 А2-В1-С86 А2-В1-С87 А2-В1-С88 А2-В1-С89 А2-В1-С90
А2-В1-С91 А2-В1-С92 А2-В1-С93 А2-В1-С94 А2-В1-С95 А2-В1-С96
А2-В1-С97 А2-В1-С98 А2-В1-С99 А2-В1-С100 А2-В1-С101 А2-В1-С102
А2-В1-СЮЗ А2-В1-С104 А2-В1-С105 А2-В1-С106 А2-В1-С107 А2-В1-С108
А2-В1-С109 А2-В1-С110 А2-В1-С111 А2-В1-С112 А2-В1-С113 А2-В1-СП4
А2-В1-С115 А2-В1-С116 А2-В1-С117 А2-В1-С118 А2-В1-С119 А2-В1-С120
А2-В1-С121 А2-В1-С122 А2-В1-С123 А2-В1-С124 А2-В1-С125 А2-В1-С126
А2-В1-С127 А2-В1-С128 А2-В1-С129 А2-В1-С130 А2-В1-С131 А2-В1-С132
А2-В1-С133 А2-В1-С134 А2-В1-С135 А2-В1-С136 А2-В1-С137 А2-В1-С138
А2-В1-С139 А2-В1-С140
А2-В2-С1 А2-В2-С2 А2-В2-СЗ А2-В2-С4 А2-В2-С5 А2-В2-С6
А2-В2-С7 А2-В2-С8 А2-В2-С9 А2-В2-С10 А2-В2-С11 А2-В2-С12
А2-В2-С13 А2-В2-С14 А2-В2-С15 А2-В2-С16 А2-В2-С17 А2-В2-С18
А2-В2-С19 А2-В2-С20 А2-В2-С21 А2-В2-С22 А2-В2-С23 А2-В2-С24
А2-В2-С25 А2-В2-С26 А2-В2-С27 А2-В2-С28 А2-В2-С29 А2-В2-С30
А2-В2-С31 А2-В2-С32 А2-В2-СЗЗ А2-В2-С34 А2-В2-С35 А2-В2-С36
А2-В2-С37 А2-В2-С38 А2-В2-С39 А2-В2-С40 А2-В2-С41 А2-В2-С42
А2-В2-С43 А2-В2-С44 А2-В2-С45 А2-В2-С46 А2-В2-С47 А2-В2-С48
А2-В2-С49 А2-В2-С50 А2-В2-С51 А2-В2-С52 А2-В2-С53 А2-В2-С54
А2-В2-С55 А2-В2-С56 А2-В2-С57 А2-В2-С58 А2-В2-С59 А2-В2-С60
А2-В2-С61 А2-В2-С62 А2-В2-С63 А2-В2-С64 А2-В2-С65 А2-В2-С66
А2-В2-С67 А2-В2-С68 А2-В2-С69 А2-В2-С70 А2-В2-С71 А2-В2-С72
А2-В2-С73 А2-В2-С74 А2-В2-С75 А2-В2-С76 А2-В2-С77 А2-В2-С78
А2-В2-С79 А2-В2-С80 А2-В2-С81 А2-В2-С82 А2-В2-С83 А2-В2-С84
А2-В2-С85 А2-В2-С86 А2-В2-С87 А2-В2-С88 А2-В2-С89 А2-В2-С90
А2-В2-С91 А2-В2-С92 А2-В2-С93 А2-В2-С94 А2-В2-С95 А2-В2-С96
А2-В2-С97 А2-В2-С98 А2-В2-С99 А2-В2-С100 А2-В2-С101 А2-В2-С102
А2-В2-С103 А2-В2-С104 А2-В2-С105 А2-В2-С106 А2-В2-С107 А2-В2-С108
А2-В2-С109 А2-В2-С110 А2-В2-С1И А2-В2-С112 А2-В2-СЧЗ А2-В2-С114
А2-В2-С115 А2-В2-С116 А2-В2-СП7 А2-В2-С118 А2-В2-С119 А2-В2-С120
А2-В2-С121 А2-В2-С122 А2-В2-С123 А2-В2С124 А2-В2-С125 А2-В2-С126
А2-В2-С127 А2-В2-С128 А2-В2-С129 А2-В2-С130 А2-В2-С131 А2-В2-С132
А2-В2-С133 А2-В2-С134 А2-В2-С135 А2-В2-С136 А2-В2-С137 А2-В2-С138
А2-В2-С139 А2-В2-С140
А2-ВЗ-С1 А2-ВЗ-С2 А2-ВЗ-СЗ А2-ВЗ-С4 А2-ВЗ-С5 А2-ВЗ-С6
А2-ВЗ-С7 А2-ВЗ-С8 А2-ВЗ-С9 А2-ВЗ-С10 А2-ВЗ-С11 А2-ВЗ-С12
А2-ВЗ-С13 А2-ВЗ-С14 А2-ВЗ-С15 А2-ВЗ-С16 А2-ВЗ-С17 А2-ВЗ-С18
А2-ВЗ-С19 А2-ВЗ-С20 А2-ВЗ-С21 А2-ВЗ-С22 А2-ВЗ-С23 А2-ВЗ-С24
А2-ВЗ-С25 А2-ВЗ-С26 А2-ВЗ-С27 А2-ВЗ-С28 А2-ВЗ-С29 А2-ВЗ-СЗО
А2-ВЗ-С31 А2-ВЗ-С32 А2-ВЗ-СЗЗ А2-ВЗ-С34 А2-ВЗ-С35 А2-ВЗ-С36
А2-ВЗ-С37 А2-ВЗ-С38 А2-ВЗ-С39 А2-ВЗ-С40 А2-ВЗ-С41 А2-ВЗ-С42
А2-ВЗ-С43 А2-ВЗ-С44 А2-ВЗ-С45 А2-ВЗ-С46 А2-ВЗ-С47 А2-ВЗ-С48
А2-ВЗ-С49 А2-ВЗ-С50 А2-ВЗ-С51 А2-ВЗ-С52 А2-ВЗ-С53 А2-ВЗ-С54
А2-ВЗ-С55 А2-ВЗ-С56 А2-ВЗ-С57 А2-ВЗ-С58 А2-ВЗ-С59 А2-ВЗ-С60
А2-ВЗ-С61 А2-ВЗ-С62 А2-ВЗ-С63 А2-ВЗ-С64 А2-ВЗ-С65 А2-ВЗ-С66
А2-ВЗ-С67 А2-ВЗ-С68 А2-ВЗ-С69 А2-ВЗ-С70 А2-ВЗ-С71 А2-ВЗ-С72
А2-ВЗ-С73 А2-ВЗ-С74 А2-ВЗ-С75 А2-ВЗ-С76 А2-ВЗ-С77 А2-ВЗ-С78
А2-ВЗ-С79 А2-ВЗ-С80 А2-ВЗ-С81 А2-ВЗ-С82 А2-ВЗ-С83 А2-ВЗ-С84
А2-ВЗ-С85 А2-ВЗ-С86 А2-ВЗ-С87 А2-ВЗ-С88 А2-ВЗ-С89 А2-ВЗ-С90
А2-ВЗ-С91 А2-ВЗ-С92 А2-ВЗ-С93 А2-ВЗ-С94 А2-ВЗ-С95 А2-ВЗ-С96
А2-ВЗ-С97 А2-ВЗ-С98 А2-ВЗ-С99 А2-ВЗ-С100 А2-ВЗ-С101 А2-ВЗ-С102
А2-ВЗ-С1ОЗ А2-ВЗ-С104 А2-ВЗ-С105 А2-ВЗ-С106 А2-ВЗ-С107 А2-ВЗ-С108
А2-ВЗ-С109 А2-ВЗ-С110 А2-ВЗ-С111 А2-ВЗ-С112 А2-ВЗ-С113 А2-ВЗ-С114
А2-ВЗ-С115 А2-ВЗ-С116 А2-ВЗ-С117 А2-ВЗ-С118 А2-ВЗ-С119 А2-ВЗ-С120
А2-ВЗ-С121 А2-ВЗ-С122 А2-ВЗ-С123 А2-ВЗ-С124 А2-ВЗ-С125 А2-ВЗ-С126
Д2-ВЗ-С127 А2-ВЗ-С128 А2-ВЗ-С129 А2-ВЗ-С130 А2-ВЗ-С131 А2-ВЗ-С132
Д2-ВЗ-С133 А2-ВЗ-С134 А2-ВЗ-С133 А2-ВЗ-С136 А2-ВЗ-С137 А2-ВЗ-С138
А2-ВЗ-С139 А2-ВЗ-С140
А2-В4-С1 А2-В4-С2 А2-В4-СЗ А2-В4-С4 А2-В4-С5 А2-В4-С6
А2-В4-С7 А2-В4-С8 А2-В4-С9 А2-В4-С10 А2-В4-С11 А2-В4-С12
А2-В4-С13 А2-В4-С14 А2-В4-С15 А2-В4-С16 А2-В4-С17 А2-В4-С18
А2-В4-С19 А2-В4-С20 А2-В4-С21 А2-В4-С22 А2-В4-С23 А2-В4-С24
А2-В4-С25 А2-В4-С26 А2-В4-С27 А2-В4-С28 А2-В4-С29 А2-В4-С30
- 32 006687
А2-В4-С31 А2-В4-С32 А2-В4-СЗЗ А2-В4-С34 А2-В4-С35 А2-В4-С36
А2-В4-С37 А2-В4-С38 А2-В4-С39 А2-В4-С40 А2-В4-С41 А2-В4-С42
А2-В4-С43 А2-В4-С44 Д2-В4-С45 А2-В4-С46 А2-В4-С47 А2-В4-С48
А2-В4-С49 А2-В4-С50 А2-В4-С51 А2-В4-С52 А2-В4-С53 А2-В4-С54
А2-В4-С55 А2-В4-С56 А2-В4-С57 А2-В4-С58 А2-В4-С59 А2-В4-С60
А2-В4-С61 А2-В4-С62 А2-В4-С63 А2-В4-С64 А2-В4-С65 А2-В4-С66
А2-В4-С67 А2-В4-С68 А2-В4-С69 А2-В4-С70 А2-В4-С71 А2-В4-С72
А2-В4-С73 А2-В4-С74 А2-В4-С75 А2-В4-С76 А2-В4-С77 А2-В4-С78
А2-В4-С79 А2-В4-С80 А2-В4-С81 А2-В4-С82 А2-В4-С83 А2-В4-С84
А2-В4-С85 А2-В4-С86 А2-В4-С87 А2-В4-С88 А2-В4-С89 А2-В4-С90
А2-В4-С91 А2-В4-С92 А2-В4-С93 А2-В4-С94 А2-В4-С95 А2-В4-С96
А2-В4-С97 А2-В4-С98 А2-В4-С99 А2-В4-С100 А2-В4-С101 А2-В4-С102
А2-В4-С103 А2-В4-С104 А2-В4-СЮ5 А2-В4-С106 А2-В4-С107 А2-В4-С108
А2-В4-С109 А2-В4-С110 А2-В4-С111 А2-В4-С112 А2-В4-С113 А2-В4-С114
А2-В4-С115 А2-В4-С116 А2-В4-С117 А2-В4-С118 А2-В4-С119 А2-В4-С120
А2-В4-С121 А2-В4-С122 А2-В4-С123 А2-В4-С124 А2-В4-С125 А2-В4-С126
А2-В4-С127 А2-В4-С128 А2-В4-С129 А2-В4-С130 А2-В4-С131 А2-В4-С132
А2-В4-С133 А2-В4-С134 А2-В4-С135 А2-В4-С136 А2-В4-С137 А2-В4-С138
А2-В4-С139 А2-В4-С140
А2-В5-С1 А2-В5-С2 А2-В5-СЗ А2-В5-С4 А2-В5-С5 А2-В5-С6
А2-В5-С7 А2-В5-С8 А2-В5-С9 А2-В5-С10 А2-В5-С11 А2-В5-С12
А2-В5-С13 А2-В5-С14 А2-В5-С15 А2-В5-С16 А2-В5-С17 А2-В5-С18
А2-В5-С19 А2-В5-С20 А2-В5-С21 А2-В5-С22 А2-В5-С23 А2-В5-С24
А2-В5-С25 А2-В5-С26 А2-В5-С27 А2-В5-С28 А2-В5-С29 А2-В5-С30
А2-В5-С31 А2-В5-С32 А2-В5-СЗЗ А2-В5-С34 А2-В5-С35 А2-В5-С36
Д2-В5-С37 А2-В5-С38 А2-В5-С39 А2-В5-С40 А2-В5-С41 А2-В5-С42
А2-В5-С43 А2-В5-С44 А2-В5-С45 А2-В5-С46 А2-В5-С47 А2-В5-С48
А2-В5-С49 А2-В5-С50 А2-В5-С51 А2-В5-С52 А2-В5-С53 А2-В5-С54
А2-В5-С55 А2-В5-С56 А2-В5-С57 А2-В5-С58 А2-В5-С59 А2-В5-С60
А2-В5-С61 А2-В5-С62 А2-В5-С63 А2-В5-С64 А2-В5-С65 А2-В5-С66
А2-В5-С67 А2-В5-С68 А2-В5-С69 А2-В5-С70 А2-В5-С71 А2-В5-С72
А2-В5-С73 А2-В5-С74 А2-В5-С75 А2-В5-С76 А2-В5-С77 А2-В5-С78
А2-В5-С79 А2-В5-С80 А2-В5-С81 А2-В5-С82 А2-В5-С83 А2-В5-С84
А2-В5-С85 А2-В5-С86 А2-В5-С87 А2-В5-С88 А2-В5-С89 А2-В5-С90
А2-В5-С91 А2-В5-С92 А2-В5-С93 А2-В5-С94 А2-В5-С95 А2-В5-С96
А2-В5-С97 А2-В5-С98 А2-В5-С99 А2-В5-С100 А2-В5-С101 А2-В5-С102
А2-В5-С103 А2-В5-С104 А2-В5-С105 А2-В5-С106 А2-В5-С107 А2-В5-С108
- 33 006687
А2-В5-С109 А2-В5-С110 А2-В5-С111 А2-В5-СИ2 А2-В5-С113 А2-В5-С114
А2-В5-С115 А2-В5-С116 А2-В5-С117 А2-В5-СИ8 А2-В5-С119 А2-В5-С120
А2-В5-С121 А2-В5-С122 А2-В5-С123 А2-В5-С124 Д2-В5-С125 А2-В5-С126
А2-В5-С127 А2-В5-С128 А2-В5-С129 А2-В5-С130 А2-В5-С131 А2-В5-С132
А2-В5-С133 А2-В5-С134 А2-В5-С135 А2-В5-С136 А2-В5-С137 А2-В5-С138
А2-В5-С139 А2-В5-С140
А2-В6-С1 А2-В6-С2 А2-В6-СЗ А2-В6-С4 А2-В6-С5 А2-В6-С6
А2-В6-С7 А2-В6-С8 А2-В6-С9 А2-В6-С10 А2-В6-С11 А2-В6-С12
А2-В6-С13 А2-В6-С14 А2-В6-С15 А2-В6-С16 А2-В6-С17 А2-В6-С18
А2-В6-С19 А2-В6-С20 А2-В6-С21 А2-В6-С22 А2-В6-С23 А2-В6-С24
А2-В6-С25 А2-В6-С26 А2-В6-С27 А2-В6-С28 А2-В6-С29 А2-В6-С30
А2-В6-С31 А2-В6-С32 А2-В6-СЗЗ А2-В6-С34 А2-В6-С35 А2-В6-С36
А2-В6-С37 А2-В6-С38 А2-В6-С39 А2-В6-С40 А2-В6-С41 А2-В6-С42
А2-В6-С43 А2-В6-С44 А2-В6-С45 А2-В6-С46 А2-В6-С47 А2-В6-С48
А2-В6-С49 А2-В6-С50 А2-В6-С51 А2-В6-С52 А2-В6-С53 А2-В6-С54
А2-В6-С55 А2-В6-С56 А2-В6-С57 А2-В6-С58 А2-В6-С59 А2-В6-С60
А2-В6-С61 А2-В6-С62 А2-В6-С63 А2-В6-С64 А2-В6-С65 А2-В6-С66
А2-В6-С67 А2-В6-С68 А2-В6-С69 А2-В6-С70 А2-В6-С71 А2-В6-С72
А2-В6-С73 А2-В6-С74 А2-В6-С75 А2-В6-С76 А2-В6-С77 А2-В6-С78
А2-В6-С79 А2-В6-С80 А2-В6-С81 А2-В6-С82 А2-В6-С83 А2-В6-С84
А2-В6-С85 А2-В6-С86 А2-В6-С87 А2-В6-С88 А2-В6-С89 А2-В6-С90
А2-ВЙ-С91 А2-В6-С92 А2-В6-С93 А2-В6-С94 А2-В6-С95 А2-В6-С96
А2-В6-С97 А2-В6-С98 А2-В6-С99 А2-В6-С100 А2-В6-С101 А2-В6-С102
А2-В6-С103 А2-В6-С104 А2-В6-С105 А2-В6-С106 А2-В6-С107 А2-В6-С108
А2-В6-С109 А2-В6-С110 А2-В6-СП1 А2-В6-СН2 А2-В6-С113 Л2-В6-СИ4
А2-В6-СИ5 А2-В6-С116 А2-В6-С117 А2-В6-СП8 А2-В6-С119 А2-В6-С120
А2-В6-С121 А2-В6-С122 А2-В6-С123 А2-В6-С124 А2-В6-С125 А2-В6-С126
А2-В6-С127 А2-В6-С128 А2-В6-С129 А2-В6-С130 А2-В6-С131 А2-В6-С132
А2-В6-С133 А2-В6-С134 А2-В6-С135 А2-В6-С136 А2-В6-С137 А2-В6-С138
А2-В6-С139 А2-В6-С140
А2-В7-С1 А2-В7-С2 А2-В7-СЗ А2-В7-С4 А2-В7-С5 А2-В7-С6
А2-В7-С7 А2-В7-С8 А2-В7-С9 А2-В7-С10 А2-В7-С11 А2-В7-С12
А2-В7-С13 А2-В7-С14 Д2-В7-С15 А2-В7-С16 А2-В7-С17 А2-В7-С18
А2-В7-С19 А2-В7-С20 А2-В7-С21 А2-В7-С22 А2-В7-С23 А2-В7-С24
А2-В7-С25 А2-В7-С26 А2-В7-С27 А2-В7-С28 А2-В7-С29 А2-В7-С30
А2-В7-С31 А2-В7-С32 А2-В7-СЗЗ А2-В7-С34 А2-В7-С35 А2-В7-С36
А2-В7-С37 А2-В7-С38 А2-В7-С39 А2-В7-С40 А2-В7-С41 А2-В7-С42
- 34 006687
А2-В7-С43 А2-В7-С44 А2-В7-С45 А2-В7-С46 А2-В7-С47 А2-В7-С48
А2-В7-С49 А2-В7-С50 А2-В7-С51 А2-В7-С52' А2-В7-С53 А2-В7-С54
А2-В7-С55 А2-В7-С56 А2-В7-С57 А2-В7-С58 А2-В7-С59 А2-В7-С60
А2-В7-С61 А2-В7-С62 А2-В7-С63 А2-В7-С64 А2-В7-С65 А2-В7-С66
А2-В7-С67 А2-В7-С68 А2-В7-С69 А2-В7-С70 А2-В7-С71 А2-В7-С72
А2-В7-С73 А2-В7-С74 А2-В7-С75 А2-87-С76 А2-В7-С77 А2-В7-С78
А2-В7-С79 А2-В7-С80 А2-В7-С81 А2-В7-С82 А2-В7-С83 А2-В7-С84
А2-В7-С85 А2-В7-С86 А2-В7-С87 А2-В7-С88 А2-В7-С89 А2-В7-С90
А2-В7-С91 А2-В7-С92 А2-В7-С93 А2-В7-С94 А2-В7-С95 А2-В7-С96
А2-В7-С97 А2-В7-С98 А2-В7-С99 А2-В7-С100 А2-В7-С101 А2-В7-С102
А2-В7-С1ОЗ А2-В7-С104 А2-В7-С105 А2-В7-С106 А2-В7-С107 А2-В7-С108
А2-В7-СЮ9 А2-В7-С110 А2-В7-СП1 А2-В7-С112 А2-В7-С113 А2-В7-С114
А2-В7-С115 А2-В7-С116 А2-В7-С117 А2-В7-С118 А2-В7-С119 А2-В7-С120
А2-В7-С121 А2-В7-С122 А2-В7-С123 А2-В7-С124 А2-В7-С125 А2-В7-С126
А2-В7-С127 А2-В7-С128 А2-В7-С129 А2-В7-С130 А2-В7-С131 А2-В7-С132
А2-В7-С133 А2-В7-С134 А2-В7-С135 А2-В7-С136 А2-В7-С137 А2-В7-С138
А2-В7-С139 А2-В7-С140
А2-В8-С1 А2-В8-С2 А2-В8-СЗ А2-В8-С4 А2-В8-С5 А2-В8-С6
А2-В8-С7 А2-В8-С8 А2-В8-С9 А2-В8-С10 А2-В8-С11 А2-В8-С12
А2-В8-С13 А2-В8-С14 А2-В8-С15 А2-В8-С16 А2-В8-С17 А2-В8-С18
А2-В8-С19 А2-В8-С20 А2-В8-С21 А2-В8-С22 А2-В8-С23 «-В8-С24
А2-В8-С25 А2-В8-С26 А2-В8-С27 А2-В8-С28 А2-В8-С29 А2-В8-С30
А2-В8-С31 А2-В8-С32 А2-В8-СЗЗ А2-В8-С34 А2-В8-С35 А2-В8-С36
А2-В8-С37 А2-В8-С38 А2-В8-С39 А2-В8-С40 А2-В8-С41 А2-В8-С42
А2-В8-С43 А2-В8-С44 А2-В8-С45 А2-В8-С46 А2-В8-С47 А2-В8-С48
А2-В8-С49 А2-В8-С50 А2-В8-С51 А2-В8-С52 А2-В8-С53 А2-В8-С54
А2-В8-С55 А2-В8-С56 А2-В8-С57 А2-В8-С58 А2-В8-С59 А2-В8-С60
А2-В8-С61 А2-В8-С62 А2-В8-С63 А2-В8-С64 А2-В8-С65 А2-В8-С66
А2-В8-С67 А2-В8-С68 А2-В8-С69 А2-В8-С70 А2-В8-С71 А2-В8-С72
А2-В8-С73 А2-В8-С74 А2-В8-С75 А2-В8-С76 А2-В8-С77 А2-В8-С78
А2-В8-С79 А2-В8-С8О А2-В8-С81 А2-В8-С82 А2-В8-С83 А2-В8-С84
А2-В8-С85 А2-В8-С86 А2-В8-С87 А2-В8-С88 А2-В8-С89 Д2-В8-С90
А2-В8-С91 А2-В8-С92 А2-В8-С93 А2-В8-С94 А2-В8-С95 А2-В8-С96
А2-В8-С97 А2-В8-С98 А2-В8-С99 А2-В8-С100 А2-В8-С101 А2-В8-С102
А2-В8-С103 А2-В8-С104 А2-В8-С105 А2-В8-С106 А2-В8-С107 А2-В8-С108
А2-В8-С109 А2-В8-С110 А2-В8-С111 А2-В8-С112 А2-В8-С113 А2-В8-С114
А2-В8-СП5 А2-В8-С116 А2-В8-С117 А2-В8-С118 А2-В8-С119 А2-В8-С120
А2-В8-С121 А2-В8-С122 А2-В8-С123 А2-В8-С124 А2-В8-С125 А2-В8-С126
А2-В8-С127 А2-В8-С128 А2-В8-С129 А2-В8-С130 А2-В8-С13! А2-В8-С132
А2-В8-С133 А2-В8-С134 А2-В8-С135 А2-В8-С136 А2-В8-С137 А2-В8-С138
А2-В8-С139 А2-В8-С140
А2-В9-С1 А2-В9-С2 А2-В9-СЗ А2-В9-С4 А2-В9-С5 А2-В9-С6
А2-В9-С7 А2-В9-С8 А2-В9-С9 А2-В9-С10 А2-В9-С11 А2-В9-С12
А2-В9-С13 А2-В9-С14 А2-В9-С15 А2-В9-С16 А2-В9-С17 А2-В9-С18
А2-В9-С19 А2-В9-С20 А2-В9-С21 А2-В9-С22 А2-В9-С23 А2-В9-С24
А2-В9-С25 А2-В9-С26 А2-В9-С27 А2-В9-С28 А2-В9-С29 А2-В9-С30
А2-В9-С31 А2-В9-С32 А2-В9-СЗЗ А2-В9-С34 А2-В9-С35 А2-В9-С36
А2-В9-С37 А2-В9-С38 А2-В9-С39 А2-В9-С40 А2-В9-С41 А2-В9-С42
А2-В9-С43 А2-В9-С44 А2-В9-С45 А2-В9-С46 А2-В9-С47 А2-В9-С48
А2-В9С49 А2-В9-С50 А2-В9-С51 А2-В9-С52 А2-В9-С53 А2-В9-С54
А2-В9-С55 А2-В9-С56 А2-В9-С57 А2-В9-С58 А2-В9-С59 А2-В9-С60
А2-В9-С61 А2-В9-С62 А2-В9-С63 А2-В9-С64 А2-В9-С65 А2-В9-С66
А2-В9-С67 А2-В9-С68 А2-В9-С69 А2-В9-С70 А2-В9-С71 А2-В9-С72
А2-В9-С73 А2-В9-С74 А2-В9-С75 А2-В9-С76 А2-В9-С77 А2-В9-С78
А2-В9-С79 А2-В9-С80 А2-В9-С81 А2-В9-С82 А2-В9-С83 А2-В9-С84
А2-В9-С85 А2-В9-С86 А2-В9-С87 А2-В9-С88 А2-В9-С89 А2-В9-С90
А2-В9-С91 А2-В9-С92 А2-В9-С93 А2-В9-С94 А2-В9-С95 А2-В9-С96
А2-В9-С97 А2-В9-С98 А2-В9-С99 А2-В9-С100 А2-В9-С101 А2-В9-С102
А2-В9-С103 А2-В9-С104 А2-В9-С105 А2-В9-С106 А2-В9-С107 А2-В9-С108
А2-В9-С109 А2-В9-СИ0 А2-В9-С111 А2-В9-С112 А2-В9-С113 А2-В9-С114
А2-В9-С115 А2-В9-С116 А2-В9-С117 А2-В9-С118 А2-В9-С119 А2-В9-С120
А2-В9-С121 А2-В9-С122 А2-В9-С123 А2-В9-С124 А2-В9-С125 А2-В9-С126
А2-В9-С127 А2-В9-С128 А2-В9-С129 А2-В9-С130 А2-В9-С131 А2-В9-С132
А2-В9-С133 А2-В9-С134 А2-В9-С135 А2-В9-С136 А2-В9-С137 А2гВ9-С138
А2-В9-С139 А2-В9-С140
А2-В10-С1 А2-В10-С2 А2-В10-СЗ А2-В10-С4 А2-В10-С5 А2-В10-С6
А2-В10-С7 А2-В10-С8 А2-В10-С9 А2-В10-С10 А2-В10-С11 А2-В10-С12
А2-В1О-С13 А2-В10-С14 А2-В10-С15 А2-В10-С16 А2-В10-С17 А2-В10-С18
А2-В10-С19 А2-В10-С20 А2-В10-С21 А2-В10-С22 А2-В10-С23 А2-В10-С24
А2-В10-С25 А2-В10-С26 А2-В10-С27 А2-В10-С28 А2-В10-С29 А2-В10-С30
А2-В10-С31 А2-В10-С32 А2-В10-СЗЗ А2-В10-С34 А2-В10-С35 А2-В10-С36
А2-В10-С37 А2-В10-С38 А2-В10-С39 А2-В10-С40 А2-В10-С41 А2-В10-С42
А2-В10-С43 А2-В10-С44 А2-В10-С45 А2-В10-С46 А2-В10-С47 А2-В10-С48
А2-В10-С49 А2-В10-С50 А2-В10-С51 А2-В10-С52 А2-В10-С53 А2-В10-С54
А2-В10-С55 А2-В10-С56 А2-ВЮ-С57 А2-В1О-С58 А2-В10-С59 А2-В10-С60
А2-В10-С61 А2-В10-С62 А2-В10-С63 А2-В10-С64 А2-В10-С65 А2-В10-С66
А2-В10-С67 А2-В10-С68 А2-В10-С69 А2-В10-С70 А2-В10-С71 А2-В10-072
А2-В10-С73 А2-В10-С74 А2-ВЮ-С75 А2-В10-С76 А2-ВЮ-С77 А2-В10-С78
А2-В10-079 А2-В10-С80 А2-В10-С81 А2-В10-С82 А2-В10-С83 А2-В10-С84
А2-В10-С85 А2-В10-С86 А2-В10-С87 А2-В10-С88 А2-В10-С89 А2-В10-С90
А2-В10-С91 А2-В10-С92 А2-В10-093 А2-В10-С94 А2-В10-С95 А2-В10-С96
А2-В10-С97 А2-В10-С98 А2-В10-С99 А2-В10-С100 А2-В10-С101 А2-ВЮ-С102
А2-В10-С103 А2-В10-С104 А2-В10-С105 А2-В10-С106 А2-В10-С107 А2-В10-0108
А2-В10-С109 А2-В10-С110 А2-В10-С111 А2-В10-С112 А2-В10-С113 А2-В10-0114
А2-В10-С115 А2-В10-С116 А2-В10-С117 А2-В10-С118 А2-В10-С119 А2-В10-С120
А2-В10-С121 А2-В10-С122 А2-В10-С123 А2-В10-0124 А2-В10-С125 А2-В10-С126
А2-В10-С127 А2-В10-С128 А2-В10-С129 А2-В10-С130 А2-В10-С131 А2-В10-С132
А2-В10-С133 А2-В10-С134 А2-В10-С135 А2-В10-С136 А2-В10-С137 А2-В10-С138
А2-В10-С139 А2-В10-С140
А2-В11-С1 А2-В11-С2 А2-ВП-СЗ А2-В11-С4 А2-В11-С5 А2-В11-С6
А2-В11-С7 А2-В11-С8 А2-В11-09 А2-В11-010 А2-В11-С11 А2-В11-С12
А2-В11-С13 А2-В11-С14 А2-В11-С15 Α2-ΒΙ1-ΟΙ6 А2-В11-С17 А2-В11-С18
А2-В11-С19 А2-В11-020 А2-В11-С21 А2-В11-022 А2-В11-С23 А2-В11-024
А2-В11-С25 А2-В11-С26 А2-В11-027 А2-В11-С28 А2-В11-С29 А2-В11-С30
А2-В11-С31 А2-В11-032 А2-В11-СЗЗ А2-ВП-С34 А2-В11-С35 А2-В11-С36
А2-В11-С37 А2-В11-С38 А2-В11-039 А2-В11-С40 А2-В11-С41 А2-В11-С42
А2-В11-С43 А2-В11-С44 А2-В11-С45 А2-В11-С46 А2-В11-047 А2-В11-С48
А2-В11-С49 А2-В11-С50 А2-В11-С51 А2-В11-С52 А2-В11-С53 А2-В11-С54
А2-В11-С55 А2-В11-С56 А2-В11-С57 А2-В11-С58 А2-В11-С59 А2-В11-С60
А2-В11-С61 А2-В11-062 А2-В11-С63 А2-В11-С64 А2-В11-065 А2-В11-С66
А2-В11-С67 А2-В11-С68 А2-В11-С69 А2-В11-С70 А2-В11-071 А2-В11-С72
А2-В11-С73 А2-В11-074 А2-В11-С75 А2-В11-С76 А2-В11-С77 А2-В11-С78
А2-В11-С79 А2-В11-С80 А2-В11-С81 А2-В11-С82 А2-В11-С83 А2-В11-С84
А2-В11-С85 А2-В11-С86 А2-В11-С87 А2-В11-С88 А2-В11-С89 А2-В11-С90
А2-В11-С91 А2-В11-092 А2-В11-С93 А2-В11-С94 А2-В11-С95 А2-В11-С96
А2-В11-С97 А2-В11-098 А2-В11-099 А2-В11-С100 А2-В11-С101 А2-В11-СЮ2
А2-В11-С103 А2-В11-С104 А2-В11-СЮ5 А2-В11-С106 А2-В11-С107 Д2-В11-С108
А2-В11-С109 А2-В11-С110 А2-В11-С111 А2-В11-С112 А2-В11-С113 А2-В11-С114
А2-В11-С115 А2-В11-СЦ6 А2-В11-С117 А2-В11-С118 А2-В11-С119 А2-В11-С120
А2-В11-С121 А2-В11-0122 А2-В11-С123 А2-В11-С124 А2-В11-С125 А2-В11-С126
А2-В11-С127 А2-В11-С128 А2-В11-С129 А2-В11-С130 А2-В11-С131 А2-В11-С132
- 37 006687
А2-В11-С133 А2-В11-С134 А2-В11-С135 А2-В11-С136 А2-В11-С137 А2-В11-С138
А2-В11-С139 А2-В11-С140
А2-В12-С1 А2-В12-С2 А2-В12-СЗ А2-В12-С4 А2-В12-С5 А2-В12-С6
А2-В12-С7 А2-В12-С8 А2-В12-С9 А2-В12-С10 А2-В12-С11 А2-В12-С12
А2-В12-С13 А2-В12-С14 А2-В12-С15 А2-В12-С16 А2-В12-С17 А2-В12-С18
А2-В12-С19 А2-В12-С20 А2-В12-С21 А2-В12-С22 А2-В12-С23 А2-В12-С24
А2-В12-С25 А2-В12-С26 А2-В12-С27 А2-В12-С28 А2-В12-С29 А2-В12-С30
А2-В12-С31 А2-В12-С32 А2-В12-СЗЗ А2-В12-С34 А2-В12-С35 А2-В12-С36
А2-В12-С37 А2-В12-С38 А2-В12-С39 А2-В12-С40 А2-В12-С41 А2-В12-С42
А2-В12-С43 А2-В12-С44 А2-В12-С45 А2-В12-С46 А2-В12-С47 А2-В12-С48
А2-В12-С49 А2-В12-С50 А2-В12-С51 А2-В12-С52 А2-В12-С53 А2-В12-С54
А2-В12-С55 А2-В12-С56 А2-В12-С57 А2-В12-С58 А2-В12-С59 А2-В12-С60
А2-В12-С61 А2-В12-С62 А2-В12-С63 А2-В12-С64 А2-В12-С65 А2-В12-С66
А2-В12-С67 А2-В12-С68 А2-В12-С69 А2-В12-С70 А2-В12-С71 А2-В12-С72
А2-В12-С73 А2-В12-С74 А2-В12-С75 А2-В12-С76 А2-В12-С77 А2-В12-С78
А2-В12-С79 А2-В12-С80 А2-В12-С81 А2-В12-С82 А2-В12-С83 А2-В12-С84
А2-В12-С85 А2-В12-С86 А2-В12-С87 А2-В12-С88 А2-В12-С89 А2-В12-С90
А2-В12-С91 А2-В12-С92 А2-В12-С93 А2-В12-С94 А2-В12-С95 А2-В12-С96
А2-В12-С97 А2-В12-С98 А2-В12-С99 А2-В12-С100 А2-В12-С101 А2-В12-С102
А2-В12-С103 А2-В12-С104 А2-В12-СЮ5 А2-В12-С106 А2-В12-С107 А2-В12-С108
А2-В12-С109 А2-В12-С110 А2-В12-С111 А2-В12-С112 А2-В12-С113 А2-В12-С114
А2-В12-С115 А2-В12-С116 А2-В12-С117 А2-В12-С118 А2-В12-С119 А2-В12-С120
А2-В12-С121 А2-В12-С122 А2-В12-С123 А2-В12-С124 А2-В12-С125 А2-В12-С126
А2-В12-С127 А2-В12-С128 А2-В12-С129 А2-В12-С130 А2-В12-С131 А2-В12-С132
А2-В12-СЗЗЗ А2-В12-С134 А2-В12-С135 А2-В12-С136 А2-В12-С137 А2-В12-С138
А2-В12-С139 А2-В12-С140
А2-В13-С1 А2-В13-С2 А2-В13-СЗ А2-В13-С4 А2-В13-С5 А2-В13-С6
А2-В13-С7 А2-В13-С8 А2-В13-С9 А2-В13-С10 А2-В13-СИ А2-В13-С12
А2-В13-С13 А2-В13-С14 А2-В13-С15 А2-В13-С16 А2-В13-С17 А2-В13-С18
А2-В13-С19 А2-В13-С20 А2-В13-С21 А2-В13-С22 А2-В13-С23 А2-В13-С24
А2-В13-С25 А2-В13-С26 А2-В13-С27 А2-В13-С28 А2-В13-С29 А2-В13-С30
А2-В13-С31 А2-В13-С32 А2-В13-СЗЗ А2-В13-С34 А2-В13-С35 А2-В13-С36
А2-В13-С37 А2-В13-С38 А2-В13-С39 А2-В13-С40 А2-В13-С41 А2-В13-С42
А2-В13-С43 А2-В13-С44 А2-В13-С45 А2-В13-С46 А2-В13-С47 А2-В13-С48
А2-В13-С49 А2-В13-С50 А2-В13-С51 А2-В13-С52 А2-В13-С53 А2-В13-С54
А2-В13-С55 А2-В13-С56 А2-В13-С57 А2-В13-С58 А2-В13-С59 А2-В13-С60
А2-В13-С61 А2-В13-С62 А2-В13-С63 А2-В13-С64 А2-В13-С65 А2-В13-С66
- 38 006687
А2-В13-С67 А2-В13-С73 А2-В13-С79 А2-В13-С85 А2-В13-С91 А2-В13-С97 А2-В13-С103 А2-В13-С109 А2-В13-С115 А2-В13-С121 А2-В13-С127 А2-В13-С133 А2-В13-С139 АЗ-В1-С1 АЗ-В1-С7 АЗ-В1-С13 АЗ-В1-С19 АЗ-В1-С25 АЗ-В1-С31 АЗ-В1-С37 АЗ-В1-С43 АЗ-В1-С49 АЗ-В1-С55 АЗ-В1-С61 АЗ-В1-С67 АЗ-В1-С73 АЗ-В1-С79 АЗ-В1-С85 АЗ-В1-С91 АЗ-В1-С97 АЗ-В1-С1ОЗ АЗ-В1-С109 АЗ-В1-С115 АЗ-В1-С121 АЗ-В1-С127 АЗ-В1-С133 АЗ-В1-С139
А2-В13-С68 А2-В13-С74 А2-В13-С80 А2-В13-С86 А2-В13-С92 А2-В13-С98 А2-В13-С104 А2-В13-С110 А2-В13-С116 А2-В13-С122 А2-В13-С128 А2-В13-С134 А2-В13-С140 АЗ-В1-С2 АЗ-В1-С8 АЗ-В1-С14 АЗ-В1-С20 АЗ-В1-С26 АЗ-В1-С32 АЗ-В1-С38 АЗ-В1-С44 АЗ-В1-С50 АЗ-В1-С56 АЗ-В1-С62 АЗ-В1-С68 АЗ-В1-С74 АЗ-В1-С80 АЗ-В1-С86 АЗ-В1-С92 АЗ-В1-С98 АЗ-В1-С104 АЗ-В1-С110 АЗ-В1-С116 АЗ-В1-С122 АЗ-В1-С128 АЗ-В1-С134 АЗ-В1-С140
А2-В13-С69
А2-В13-С75
А2-В13-С81
А2-В13-С87
А2-В13-С93
А2-В13-С99
А2-В13-С105
А2-В13-С111
А2-В13-С117
А2-В13-С123 А2-В13-С129 А2-В13-С135
АЗ-В1-СЗ
АЗ-В1-С9
АЗ-В1-С15
АЗ-В1-С21
АЗ-В1-С27
АЗ-В1-СЗЗ
АЗ-В1-С39
АЗ-В1-С45
АЗ-В1-С51
АЗ-В1-С57
АЗ-В1-С63
АЗ-В1-С69
АЗ-В1-С75
АЗ-В1-С81
АЗ-В1-С87
АЗ-В1-С93
АЗ-В1-С99
АЗ-В1-С105
АЗ-В1-С111
АЗ-В1-С117
АЗ-В1-С123
АЗ-В1-С129
АЗ-В1-С135
А2-В13-С70
А2-В13-С76
А2-В13-С82
А2-В13-С88
А2-В13-С94
А2-В13-С100
А2-В13-С106
А2-В13-С112
А2-В13-С118
А2-В53-С124
А2-В13-С130
А2-В13-С136
АЗ-В1-С4
АЗ-В1-С10
АЗ-В1-С16
АЗ-В1-С22
АЗ-В1-С28
АЗ-В1-С34
АЗ-В1-С40
АЗ-В1-С46
АЗ-В1-С52
АЗ-В1-С58
АЗ-В1-С64
АЗ-В1-С70
АЗ-В1-С76
АЗ-В1-С82
АЗ-В1-С88
АЗ-В1-С94
АЗ-В1-С100
АЗ-В1-С10Й
АЗ-В1-С112
АЗ-В1-С118
АЗ-В1-С124
АЗ-В1-С130
АЗ-В1-С136
А2-В13-С71
А2-В13-С77
А2-В13-С83
А2-В13-С89
А2-В13-С95
А2-В13-С101
А2-В13-С107
А2-В13-СИЗ
А2-В13-С119
А2-В13-С125
А2-В13-С131
А2-В13-С137
АЗ-В1-С5
АЗ-В1-С11
АЗ-В1-С17
АЗ-В1-С23
АЗ-В1-С29
АЗ-В1-С35
АЗ-В1-С41
АЗ-В1-С47
АЗ-В1-С53
АЗ-В1-С59
АЗ-В1-С65
АЗ-В1-С71
АЗ-В1-С77
АЗ-В1-С83
АЗ-В1-С89
АЗ-В1-С95
АЗ-В1-С101
АЗ-В1-С107
АЗ-В1-С113
АЗ-В1-С119
АЗ-В1-С125
АЗ-В1-С131
АЗ-В1-С137
А2-В13-С72
А2-В13-С78
А2-В13-С84
А2-В13-С90
А2-В13-С96
А2-В13-С102
А2-В13-С108
А2-В13-С114
А2-В13-С120
А2-В13-С126 А2-В13-С132 А2-В13-С138
АЗ-В1-С6
АЗ-В1-С12
АЗ-В1-С18
АЗ-В1-С24
АЗ-В1-СЗО
АЗ-В1-С36
АЗ-В1-С42
АЗ-В1-С48
АЗ-В1-С54
АЗ-В1-С60
АЗ-В1-С66
АЗ-В1-С72
АЗ-В1-С78
АЗ-В1-С84
АЗ-ВЬС90
АЗ-В1-С96
АЗ-В1-С102
АЗ-В1-С108
АЗ-В1-С114
АЗ-В1-С120
АЗ-В1-С126
АЗ-В1-С132
АЗ-В1-С138
АЗ-В2-С1 АЗ-В2-С2 АЗ-В2-СЗ АЗ-В2-С4 АЗ-В2-С5 АЗ-В2-С6
АЗ-В2-С7 АЗ-В2-С8 АЗ-В2-С9 АЗ-В2-С10 АЗ-В2-С11 АЗ-В2-С12
АЗ-В2-С13 АЗ-В2-С14 АЗ-В2-С15 АЗ-В2-С16 АЗ-В2-С17 АЗ-В2-С18
АЗ-В2-С19 АЗ-В2-С20 АЗ-В2-С21 АЗ-В2-С22 АЗ-В2-С23 АЗ-В2-С24
АЗ-В2-С25 АЗ-В2-С26 АЗ-В2-С27 АЗ-В2-С28 АЗ-В2-С29 АЗ-В2-СЗО
АЗ-В2-С31 АЗ-В2-С32 АЗ-В2-СЗЗ АЗ-В2-С34 АЗ-В2-С35 АЗ-В2-С36
АЗ-В2-С37 АЗ-В2-СЭ8 АЭ-В2-С39 АЗ-В2-С40 АЗ-В2-С41 АЗ-В2-С42
АЗ-В2-С43 АЗ-В2-С44 АЗ-В2-С45 АЗ-В2-С46 АЗ-В2-С47 АЗ-В2-С48
АЗ-В2-С49 АЗ-В2-С50 АЗ-В2-С31 АЗ-В2-С52 АЗ-В2-С53 АЗ-В2-С54
АЗ-В2-С55 АЗ-В2-С56 АЗ-В2-С57 АЗ-В2-С58 АЗ-В2-С59 АЗ-В2-С60
АЗ-В2-С61 АЗ-В2-С62 АЗ-В2-С63 АЗ-В2-С64 АЗ-В2-С65 АЗ-В2-С66
АЗ-В2-С67 АЗ-В2-С68 АЗ-В2-С69 АЗ-В2-С70 АЗ-В2-С71 АЗ-В2-С72
АЗ-В2-С73 АЗ-В2-С74 АЗ-В2-С75 АЗ-В2-С76 АЗ-В2-С77 АЗ-В2-С78
АЗ-В2-С79 АЗ-В2-С80 АЗ-В2-С81 АЗ-В2-С82 АЗ-В2-С83 АЗ-В2-С84
АЗ-В2-С85 АЗ-В2-С86 АЗ-В2-С87 АЗ-В2-С88 АЗ-В2-С89 АЗ-В2-С90
АЗ-В2-С91 АЗ-В2-С92 АЗ-В2-С93 АЗ-В2-С94 АЗ-В2-С95 АЗ-В2-С96
АЗ-В2-С97 АЗ-В2-С98 АЗ-В2-С99 АЗ-В2-С100 АЗ-В2-С1О1 АЗ-В2-С102
АЗ-В2-С1ОЗ АЗ-В2-С104 АЗ-В2-С105 АЗ-В2-С106 АЗ-В2-С107 АЗ-В2-С108
АЗ-В2-С109 АЗ-В2-С110 АЗ-В2-С111 АЗ-В2-С112 АЗ-В2-С113 АЗ-В2-С114
АЗ-В2-С115 АЗ-В2-СП6 АЗ-В2-С117 АЗ-В2-С118 АЗ-В2-С119 АЗ-В2-С120
АЗ-В2-С121 АЗ-В2-С122 АЗ-В2-С123 АЗ-В2-С124 АЗ-В2-С125 АЗ-В2-С126
АЗ-В2-С127 АЗ-В2-С128 АЗ-В2-С129 АЗ-В2-С130 АЗ-В2-С131 АЗ-В2-С132
АЗ-В2-С133 АЗ-В2-С134 АЗ-В2-С135 АЗ-В2-С136 АЗ-В2-С137 АЗ-В2-С138
АЗ-В2-С139 АЗ-В2-С140
АЗ-ВЗ-С1 АЗ-ВЗ-С2 АЗ-ВЗ-СЗ АЗ-ВЗ-С4 АЗ-ВЗ-С5 АЗ-ВЗ-Сб
АЗ-ВЗ-С7 АЗ-ВЗ-С8 АЗ-ВЗ-С9 АЗ-ВЗ-С10 АЗ-ВЗ-С11 АЗ-ВЗ-С12
АЗ-ВЗ-С13 АЗ-ВЗ-С14 АЗ-ВЗ-С15 АЗ-ВЗ-С16 АЗ-ВЗ-С17 АЗ-ВЗ-С18
АЗ-ВЗ-С19 АЗ-ВЗ-С20 АЗ-ВЗ-С21 АЗ-ВЗ-С22 АЗ-ВЗ-С23 АЗ-ВЗ-С24
АЗ-ВЗ-С25 АЗ-ВЗ-С26 АЗ-ВЗ-С27 АЗ-ВЗ-С28 АЗ-ВЗ-С29 АЗ-ВЗ-СЗО
АЗ-ВЗ-СЗ! АЗ-ВЗ-С32 АЗ-ВЗ-СЗЗ АЗ-ВЗ-С34 АЗ-ВЗ-С35 АЗ-ВЗ-СЗб
АЗ-ВЗ-СЭ7 АЗ-ВЗ-СЗ 8 АЗ-ВЗ-С39 ДЗ-ВЗ-С40 АЗ-ВЗ-С41 АЗ-ВЗ-С42
АЗ-ВЗ-С43 АЗ-ВЗ-С44 АЗ-ВЗ-С45 АЗ-ВЗ-С46 АЗ-ВЗ-С47 АЗ-ВЗ-С48
АЗ-ВЗ-С49 АЗ-ВЗ-С50 АЗ-ВЗ-С51 АЗ-ВЗ-С52 АЗ-ВЗ-С5Э АЗ-ВЗ-С54
АЗ-ВЗ-С55 АЗ-ВЗ-С56 АЗ-ВЗ-С57 АЗ-ВЗ-С58 АЗ-ВЗ-С59 АЗ-ВЗ-С60
АЗ-ВЗ-С61 АЗ-ВЗ-С62 АЗ-ВЗ-СбЗ АЗ-ВЗ-С64 АЗ-ВЗ-С65 АЗ-ВЗ-С66
АЗ-ВЗ-С67 АЗ-ВЗ-С68 АЗ-ВЗ-С69 АЗ-ВЗ-С70 АЗ-ВЗ-С71 АЗ-ВЗ-С72
АЗ-ВЗ-С73 АЗ-ВЗ-С74 АЗ-ВЗ-С75 АЗ-ВЗ-С76 АЗ-ВЗ-С77 АЗ-ВЗ-С78
АЗ-ВЗ-С79 АЗ-ВЗ-С80 АЗ-ВЗ-С81 АЗ-ВЗ-С82 АЗ-ВЗ-С83 АЗ-ВЗ-С84
АЗ-ВЗ-С85 АЗ-ВЗ-С86 АЗ-ВЗ-С87 АЗ-ВЗ-С88 АЗ-ВЗ-С89 АЗ-ВЗ-С90
АЗ-ВЗ-С91 АЗ-ВЗ-С92 АЗ-ВЗ-СЭЗ АЗ-ВЗ-С94 АЗ-ВЗ-С95 АЗ-ВЗ-С96
АЗ-ВЗ-С97 АЗ-ВЗ-С98 АЗ-ВЗ-С99 АЗ-ВЗ-С100 АЗ-ВЗ-С101 АЗ-ВЗ-С102
АЗ-ВЗ-С1ОЗ АЗ-ВЗ-С104 АЗ-ВЗ-С105 АЗ-ВЗ-С106 АЗ-ВЗ-С107 АЗ-ВЗ-С108
АЗ-ВЗ-С109 АЗ-ВЗ-С110 АЗ-ВЗ-С111 АЗ-ВЗ-С112 АЗ-ВЗ-СИЗ АЗ-ВЗ-С114
АЗ-ВЗ-С115 АЗ-ВЗ-СН6 АЗ-ВЗ-С117 АЗ-ВЗ-С118 АЗ-ВЗ-С119 АЗ-ВЗ-С120
АЗ-ВЗ-С121 АЗ-ВЗ-С122 АЗ-ВЗ-С123 АЗ-ВЗ-С124 АЗ-ВЗ-С125 АЗ-ВЗ-С126
АЗ-ВЗ-С127 АЗ-ВЗ-С128 АЗ-ВЗ-С129 АЗ-ВЗ-С130 АЗ-ВЗ-С131 АЗ-ВЗ-С132
АЗ-ВЗ-С133 АЗ-ВЗ-С134 АЗ-ВЗ-С135 АЗ-ВЗ-С136 АЗ-ВЗ-С137 АЗ-ВЗ-С138
АЗ-ВЗ-С139 АЗ-ВЗ-С14О
АЗ-В4-С1 АЗ-В4-С2 АЗ-В4-СЗ АЗ-В4-С4 АЗ-В4-С5 АЗ-В4-С6
АЗ-В4-С7 АЗ-В4-С8 АЗ-В4-С9 АЗ-В4-С10 АЗ-В4-С11 АЗ-В4-С12
АЗ-В4-С13 АЗ-В4-С14 АЗ-В4-С15 АЗ-В4-С16 АЗ-В4-С17 АЗ-В4-С18
АЗ-В4-С19 АЗ-В4-С20 АЗ-В4-С21 АЗ-В4-С22 АЗ-В4-С23 АЗ-В4-С24
АЗ-В4-С25 АЗ-В4-С26 АЗ-В4-С27 АЗ-В4-С28 АЗ-В4-С29 АЗ-В4-СЗО
АЗ-В4-С31 АЗ-В4-С32 АЗ-В4-СЗЗ АЗ-В4-С34 АЗ-В4-С35 АЗ-В4-С36
АЗ-В4-С37 АЗ-В4-С38 АЗ-В4-С39 АЗ-В4-С40 АЗ-В4-С41 АЗ-В4-С42
АЗ-В4-С43 АЗ-В4-С44 АЗ-В4-С45 АЗ-В4-С46 АЗ-В4-С47 АЗ-В4-С48
АЗ-В4-С49 АЗ-В4-С50 АЗ-В4-С51 АЗ-В4-С52 АЗ-В4-С53 АЗ-В4-С54
АЗ-В4-С55 АЗ-В4-С56 АЗ-В4-С57 АЗ-В4-С58 АЗ-В4-С59 АЗ-В4-С60
АЗ-В4-С61 АЗ-В4-С62 АЗ-В4-С63 АЗ-В4-С64 АЗ-В4-С65 АЗ-В4-С66
АЗ-В4-С67 АЗ-В4-С68 АЗ-В4-С69 АЗ-В4-С70 АЗ-В4-С71 АЗ-В4-С72
АЗ-В4-С73 АЗ-В4-С74 АЗ-В4-С75 АЗ-В4-С76 АЗ-В4-С77 АЗ-В4-С78
АЗ-В4-С79 АЗ-В4-С80 АЗ-В4-С81 АЗ-В4-С82 АЗ-В4-С83 АЗ-В4-С84
АЗ-В4-С85 АЗ-В4-С86 АЗ-В4-С87 АЗ-В4-С88 АЗ-В4-С89 АЗ-В4-С90
АЗ-В4-С91 АЗ-В4-С92 АЗ-В4-С93 АЗ-В4-С94 АЗ-В4-С95 АЗ-В4-С96
АЗ-В4-С97 АЗ-В4-С98 АЗ-В4-С99 АЗ-В4-С100 АЗ-В4-С101 АЗ-В4-С102
АЗ-В4-С1ОЗ АЗ-В4-СЮ4 АЗ-В4-С105 АЗ-В4-С106 АЗ-В4-С107 АЗ-В4-С108
АЗ-В4-С109 АЗ-В4-С110 АЗ-В4-С111 АЗ-В4-С112 АЗ-В4-С113 АЗ-В4-С114
АЗ-В4-С115 АЗ-В4-С116 АЗ-В4-С117 АЗ-В4-С118 АЗ-В4-С119 АЗ-В4-С120
АЗ-В4-С121 АЗ-В4-С122 АЗ-В4-С123 АЗ-В4-С124 АЗ-В4-С125 АЗ-В4-С126
АЗ-В4-С127 АЗ-В4-С128 АЗ-В4-С129 АЗ-В4-С130 АЗ-В4-С131 АЗ-В4-С132
АЗ-В4-С13Э АЗ-В4-С134 АЗ-В4-С135 АЗ-В4-С136 АЗ-В4-С137 АЗ-В4-С138
АЗ-В4-С139 АЗ-В4-С140
АЗ-В5-С1 АЗ-В5-С2 АЗ-В5-СЗ АЗ-В5-С4 АЗ-В5-С5 АЗ-В5-С6
АЗ-В5-С7 АЗ-В5-С8 АЗ-В5-С9 АЗ-В5-СЮ АЗ-В5-С11 АЗ-В5-С12
АЗ-В5-С13 АЗ-В5-С14 АЗ-В5-С15 АЗ-В5-С16 АЗ-В5-С17 АЗ-В5-С18
АЗ-В5-С19 АЗ-В5-С20 АЗ-В5-С21 АЗ-В5-С22 АЗ-В5-С23 АЗ-В5-С24
АЗ-В5-С25 АЗ-В5-С26 АЗ-В5-С27 АЗ-В5-С28 АЗ-В5-С29 АЗ-В5-СЗО
АЗ-В5-С31 АЗ-В5-С32 АЗ-В5-СЗЗ АЗ-В5-С34 АЗ-В5-С35 АЗ-В5-С36
АЗ-В5-С37 АЗ-В5-С38 АЗ-В5-С39 АЗ-В5-С40 АЗ-В5-С41 АЗ-В5-С42
АЗ-В5-С43 АЗ-В5-С44 АЗ-В5-С45 АЗ-В5-С46 АЗ-В5-С47 АЗ-В5-С48
АЗ-В5-С49 АЗ-В5-С50 АЗ-В5-С51 АЗ-В5-С52 АЗ-В5-С53 АЗ-В5-С54
АЗ-В5-С55 АЗ-В5-С56 АЗ-В5-С57 АЗ-В5-С58 АЗ-В5-С59 АЗ-В5-С60
АЗ-В5-С61 АЗ-В5-С62 АЗ-В5-С63 АЗ-В5-С64 АЗ-В5-С65 АЗ-В5-С66
АЗ-В5-С67 АЗ-В5-С68 АЗ-В5-С69 АЗ-В5-С70 АЗ-В5-С71 АЗ-В5-С72
АЗ-В5-С73 АЗ-В5-С74 АЗ-В5-С75 АЗ-В5-С76 АЗ-В5-С77 АЗ-В5-С78
АЗ-В5-С79 АЗ-В5-С80 АЗ-В5-С81 АЗ-В5-С82 АЗ-В5-С83 АЗ-В5-С84
АЗ-В5-С85 АЗ-В5-С86 АЗ-В5-С87 АЗ-В5-С88 АЗ-В5-С89 АЗ-В5-С90
АЗ-В5-С91 АЗ-В5-С92 АЗ-В5-С93 АЗ-В5-С94 АЗ-В5-С95 АЗ-В5-С96
АЗ-В5-С97 АЗ-В5-С98 АЗ-В5-С99 АЗ-В5-С100 АЗ-В5-С101 АЗ-В5-С102
АЗ-В5-С1ОЗ АЗ-В5-С104 АЗ-В5-С105 АЗ-В5-С106 АЗ-В5-С107 АЗ-В5-С108
АЗ-В5-С109 АЗ-В5-СП0 АЗ-В5-С111 АЗ-В5-С112 АЗ-В5-СИЗ АЗ-В5-С114
АЗ-В5-С115 АЗ-В5-С116 АЗ-В5-С117 АЗ-В5-С118 АЗ-В5-С119 АЗ-В5-С120
АЗ-В5-С121 АЗ-В5-С122 АЗ-В5-С123 АЗ-В5-С124 АЗ-В5-С125 АЗ-В5-С126
АЗ-В5-С127 АЗ-В5-С128 АЗ-В5-С129 АЗ-В5-С130 АЗ-В5-С131 АЗ-В5-С132
АЗ-В5-С133 АЗ-В5-С134 АЗ-В5-С135 АЗ-В5-С136 АЗ-В5-С137 АЗ-В5-С138
АЗ-В5-С139 АЗ-В5-С14О
АЗ-В6-С1 АЗ-В6-С2 АЗ-В6-СЗ АЗ-В6-С4 АЗ-В6-С5 АЗ-В6-С6
АЗ-В6-С7 АЗ-В6-С8 АЗ-В6-С9 АЗ-В6-С10 АЗ-В6-С11 АЗ-В6-С12
АЗ-В6-С13 АЗ-В6-С14 АЗ-В6-С15 АЗ-В6-С16 АЗ-В6-С17 АЗ-В6-С18
АЗ-В6-С19 АЗ-В6-С20 АЗ-В6-С21 АЗ-В6-С22 АЗ-В6-С23 АЗ-В6-С24
АЗ-В6-С25 АЗ-В6-С26 АЗ-В6-С27 АЗ-В6-С28 АЗ-В6-С29 АЗ-В6-СЗО
АЗ-В6-С31 АЗ-В6-С32 АЗ-В6-СЗЗ АЗ-В6-С34 АЗ-В6-С35 АЗ-В6-С36
АЗ-В6-С37 АЗ-В6-С38 АЗ-В6-С39 АЗ-В6-С40 АЗ-В6-С41 АЗ-В6-С42
АЗ-В6-С43 АЗ-В6-С44 АЗ-В6-С45 АЗ-В6-С46 АЗ-В6-С47 АЗ-В6-С48
АЗ-В6-С49 АЗ-В6-С50 АЗ-В6-С51 АЗ-В6-С52 АЗ-В6-С53 ДЗ-В6-С54
АЗ-В6-С55 АЗ-В6-С56 АЗ-В6-С57 АЗ-В6-С58 АЗ-В6-С59 АЗ-В6-С60
АЗ-В6-С61 АЗ-В6-С62 АЗ-В6-С63 АЗ-В6-С64 АЗ-В6-С65 АЗ-В6-С66
АЗ-В6-С67 АЗ-В6-С68 АЗ-В6-С69 АЗ-В6-С70 АЗ-В6-С71 АЗ-В6-С72
АЗ-В6-С73 АЗ-В6-С74 АЗ-В6-С75 АЗ-В6-С76 АЗ-В6-С77 АЗ-В6-С78
АЗ-В6-С79 АЗ-В6-С80 АЗ-В6-С81 АЗ-В6-С82 АЗ-В6-С83 АЗ-В6-С84
АЗ-В6-С85 АЗ-В6-С86 АЗ-В6-С87 АЗ-В6-С88 АЗ-В6-С89 АЗ-В6-С90
- 42 006687
АЗ-В6-С91 АЗ-В6-С92 АЗ-В6-С93 АЗ-В6-С94 АЗ-В6-С95 АЗ-В6-С96
АЗ-В6-С97 АЗ-В6-С98 АЗ-В6-С99 АЗ-В6-С100 АЗ-В6-С101 АЗ-В6-С102
АЗ-Вб-СЮЗ АЗ-В6-С104 АЗ-В6-С105 АЗ-В6-С106 АЗ-В6-С107 АЗ-В6-С108
АЗ-В6-С109 АЗ-В6-С110 АЗ-В6-С1Н АЗ-В6-С112 АЗ-В6-С113 АЗ-В6-С114
АЗ-В6-СП5 АЗ-В6-С1И5 АЗ-В6-СН7 АЗ-В6-С118 АЗ-В6-С119 АЗ-В6-С120
АЗ-В6-С121 АЗ-В6-С122 АЗ-В6-С123 АЗ-В6-С124 АЗ-В6-С125 АЗ-В6-С126
АЗ-В6-С127 АЗ-В6-С128 АЗ-В6-С129 АЗ-В6-С130 АЗ-В6-С131 АЗ-В6-С132
АЗ-В6-С133 АЗ-В6-С134 АЗ-В6-С135 АЗ-В6-С136 АЗ-В6-С137 АЗ-В6-С138
АЗ-В6-С139 АЗ-В6-С140
АЗ-В7-С1 АЗ-В7-С2 АЗ-В7-СЗ АЗ-В7-С4 АЗ-В7-С5 АЗ-В7-С6
АЗ-В7-С7 АЗ-В7-С8 АЗ-В7-С9 АЗ-В7-С10 АЗ-В7-С11 АЗ-В7-С12
АЗ-В7-С13 АЗ-В7-С14 АЗ-В7-С15 АЗ-В7-С16 АЗ-В7-С17 АЗ-В7-С18
АЗ-В7-С19 АЗ-В7-С20 АЗ-В7-С21 АЗ-В7-С22 АЗ-В7-С23 АЗ-В7-С24
АЗ-В7-С25 АЗ-В7-С26 АЗ-В7-С27 АЗ-В7-С28 АЗ-В7-С29 АЗ-В7-СЗО
АЗ-В7-С31 АЗ-В7-С32 АЗ-В7-СЗЗ АЗ-В7-С34 АЗ-В7-С35 АЗ-В7-С36
АЗ-В7-С37 АЗ-В7-С38 АЗ-В7-С39 АЗ-В7-С40 АЗ-В7-С41 АЗ-В7-С42
АЗ-В7-С43 АЗ-В7-С44 АЗ-В7-С45 АЗ-В7-С46 АЗ-В7-С47 АЗ-В7-С48
АЗ-В7-С49 АЗ-В7-С50 АЗ-В7-С51 АЗ-В7-С52 АЗ-В7-С53 АЗ-В7-С54
АЗ-В7-С55 АЗ-В7-С56 АЗ-В7-С57 АЗ-В7-С58 АЗ-В7-С59 АЗ-В7-С60
АЗ-В7-С61 АЗ-В7-С62 АЗ-В7-С63 АЗ-В7-С64 АЗ-В7-С65 АЗ-В7-С66
АЗ-В7-С67 АЗ-В7-С68 АЗ-В7-С69 АЗ-В7-С70 АЗ-В7-С71 АЗ-В7-С72
АЗ-В7-С73 АЗ-В7-С74 АЗ-В7-С75 АЗ-В7-С76 АЗ-В7-С77 АЗ-В7-С78
АЗ-В7-С79 АЗ-В7-С80 АЗ-В7-С81 АЗ-В7-С82 АЗ-В7-С83 АЗ-В7-С84
АЗ-В7-С85 АЗ-В7-С86 АЗ-В7-С87 АЗ-В7-С88 АЗ-В7-С89 АЗ-В7-С90
АЗ-В7-С91 АЗ-В7-С92 АЗ-В7-С93 АЗ-В7-С94 АЗ-В7-С95 АЗ-В7-С96
АЗ-В7-С97 АЗ-В7-С98 АЗ-В7-С99 АЗ-В7-С100 АЗ-В7-С101 АЗ-В7-С102
АЗ-В7-С1ОЗ АЗ-В7-С104 АЗ-В7-С105 АЗ-В7-С106 АЗ-В7-С107 АЗ-В7-С108
АЗ-В7-С109 АЗ-В7-С110 АЗ-В7-С111 АЗ-В7-С112 АЗ-В7-С113 АЗ-В7-С114
АЗ-В7-С115 АЗ-В7-С116 АЗ-В7-С117 АЗ-В7-С118 АЗ-В7-С119 АЗ-В7-С120
АЗ-В7-С121 АЗ-В7-С122 АЗ-В7-С123 АЗ-В7-С124 АЗ-В7-С125 АЗ-В7-С126
АЗ-В7-С127 АЗ-В7-С128 АЗ-В7-С129 АЗ-В7-С130 АЗ-В7-С131 АЗ-В7-С132
АЗ-В7-С133 АЗ-В7-С134 АЗ-В7-С135 АЗ-В7-С136 АЗ-В7-С137 АЗ-В7-С138
АЗ-В7-С139 АЗ-В7-С140
АЗ-В8-С1 АЗ-В8-С2 АЗ-В8-СЗ АЗ-В8-С4 АЗ-В8-С5 АЗ-В8-С6
АЗ-В8-С7 АЗ-В8-С8 АЗ-В8-С9 АЗ-В8-С10 АЗ-В8-СП АЗ-В8-С12
АЗ-В8-С13 АЗ-В8-С14 АЗ-В8-С15 АЗ-В8-С16 АЗ-В8-С17 АЗ-В8-С18
АЗ-В8-С19 АЗ-В8-С20 АЗ-В8-С21 АЗ-В8-С22 АЗ-В8-С23 АЗ-В8-С24
АЗ-В8-С25 АЗ-В8-С26 АЗ-В8-С27 АЗ-В8-С28 АЗ-В8-С29 АЗ-В8-СЗО
АЗ-В8-С31 АЗ-В8-С32 АЗ-В8-СЗЗ АЗ-В8-С34 АЗ-В8-С35 АЗ-В8-С36
АЗ-В8-С37 АЗ-В8-С38 АЗ-В8-С39 АЗ-В8-С40 АЗ-В8-С41 АЗ-В8-С42
АЗ-В8-С43 АЗ-В8-С44 АЗ-В8-С45 АЗ-В8-С46 АЗ-В8-С47 АЗ-В8-С48
АЗ-В8-С49 АЗ-В8-С50 АЗ-В8-С51 АЗ-В8-С52 АЗ-В8-С53 АЗ-В8-С54
АЗ-В8-С55 АЗ-В8-С56 АЗ-В8-С57 АЗ-В8-С58 АЗ-В8-С59 АЗ-В8-С60
АЗ-В8-С61 АЗ-В8-С62 АЗ-В8-С63 АЗ-В8-С64 АЗ-В8-С65 АЗ-В8-С66
АЗ-В8-С67 АЗ-В8-С68 АЗ-В8-С69 АЗ-В8-С70 АЗ-В8-С71 АЗ-В8-С72
АЗ-В8-С73 АЗ-В8-С74 АЗ-В8-С75 АЗ-В8-С76 АЗ-В8-С77 АЗ-В8-С78
АЗ-В8-С79 АЗ-В8-С80 АЗ-В8-С81 АЗ-В8-С82 АЗ-В8-С83 АЗ-В8-С84
АЗ-В8-С85 АЗ-В8-С86 АЗ-В8-С87 АЗ-В8-С88 АЗ-В8-С89 АЗ-В8-С90
АЗ-В8-С91 АЗ-В8-С92 АЗ-В8-С93 АЗ-В8-С94 АЗ-В8-С95 АЗ-В8-С96
АЗ-В8-С97 АЗ-В8-С98 АЗ-В8-С99 АЗ-В8-С100 АЗ-В8-С101 АЗ-В8-С102
АЗ-В8-С1ОЗ АЗ-В8-С104 АЗ-В8-С105 АЗ-В8-С106 АЗ-В8-С107 АЗ-В8-С108
АЗ-В8-С109 АЗ-В8-С110 АЗ-В8-С111 АЗ-В8-С112 АЗ-В8-С113 АЗ-В8-С114
АЗ-В8-С115 АЗ-В8-С116 АЗ-В8-СН7 АЗ-В8-С118 АЗ-В8-С119 АЗ-В8-С120
АЗ-В8-С121 АЗ-В8-С122 АЗ-В8-С123 АЗ-В8-С124 АЗ-В8-С125 АЗ-В8-С126
АЗ-В8-С127 АЗ-В8-С128 АЗ-В8-С129 АЗ-В8-С130 АЗ-В8-С131 АЗ-В8-С132
АЗ-В8-С133 АЗ-В8-С134 АЗ-В8-С135 АЗ-В8-С136 АЗ-В8-С137 АЗ-В8-С138
АЗ-В8-С139 АЗ-В8-С140
АЗ-В9-С1 АЗ-В9-С2 АЗ-В9-СЗ АЗ-В9-С4 АЗ-В9-С5 АЗ-В9-С6
АЗ-В9-С7 АЗ-В9-С8 АЗ-В9-С9 АЗ-В9-С1О АЗ-В9-С11 АЗ-В9-С12
АЗ-В9-С13 АЗ-В9-С14 АЗ-В9-С15 АЗ-В9-С16 АЗ-В9-С17 АЗ-В9-С18
АЗ-В9-С19 АЗ-В9-С20 АЗ-В9-С21 АЗ-В9-С22 АЗ-В9-С23 АЗ-В9-С24
АЗ-В9-С25 АЗ-В9-С26 АЗ-В9-С27 АЗ-В9-С28 АЗ-В9-С29 ДЗ-В9-СЗО
АЗ-В9-С31 АЗ-В9-С32 АЗ-В9-СЗЗ АЗ-В9-С34 АЗ-В9-С35 АЗ-В9-С36
АЗ-В9-С37 АЗ-В9-С38 АЗ-В9-С39 АЗ-В9-С40 АЗ-В9-С41 АЗ-В9-С42
АЗ-В9-С43 АЗ-В9-С44 АЗ-В9-С45 АЗ-В9-С46 АЗ-В9-С47 АЗ-В9-С48
АЗ-В9-С49 АЗ-В9-С50 АЗ-В9-С51 АЗ-В9-С52 АЗ-В9-С53 АЗ-В9-С54
АЗ-В9-С55 АЗ-В9-С56 АЗ-В9-С57 АЗ-В9-С58 АЗ-В9-С59 АЗ-В9-С60
АЗ-В9-С61 АЗ-В9-С62 АЗ-В9-С63 АЗ-В9-С64 АЗ-В9-С65 АЗ-В9-С66
АЗ-В9-С67 АЗ-В9-С68 АЗ-В9-С69 АЗ-В9-С70 АЗ-В9-С71 АЗ-В9-С72
АЗ-В9-С73 АЗ-В9-С74 АЗ-В9-С75 АЗ-В9-С76 АЗ-В9-С77 АЗ-В9-С78
АЗ-В9-С79 АЗ-В9-С80 АЗ-В9-С81 АЗ-В9-С82 АЗ-В9-С83 АЗ-В9-С84
АЗ-В9-С85 АЗ-В9-С86 АЗ-В9-С87 АЗ-В9-С88 АЗ-В9-С89 АЗ-В9-С90
АЗ-В9-С91 АЗ-В9-С92 АЗ-В9-С93 АЗ-В9-С94 АЗ-В9-С95 АЗ-В9-С96
АЗ-В9-С97 АЗ-В9-С98 АЗ-В9-С99 АЗ-В9-С100 АЗ-В9-С101 АЗ-В9-С102
АЗ-В9-СЮЗ АЗ-В9-С104 АЗ-В9-С105 АЗ-В9-С106 АЗ-В9-С107 АЗ-В9-С108
АЗ-В9-С109 АЗ-В9-С110 АЗ-В9-С111 АЗ-В9-СП2 АЭ-В9-С113 АЗ-В9-С114
АЗ-В9-С115 АЗ-В9-С116 АЗ-В9-С117 АЗ-В9-С118 АЗ-В9-С119 АЗ-В9-С120
АЗ-В9-С121 АЗ-В9-С122 АЗ-В9-С123 АЗ-В9-С124 АЗ-В9-С125 АЗ-В9-С126
АЗ-В9-С127 АЗ-В9-С128 АЗ-В9-С129 АЗ-В9-С130 АЗ-В9-С131 АЗ-В9-С132
АЗ-В9-С133 АЗ-В9-С134 АЗ-В9-С135 АЗ-В9-С136 АЗ-В9-С137 АЗ-В9-С138
АЗ-В9-СВ9 АЗ-В9-С14О
АЗ-В10-С1 АЗ-В10-С2 АЗ-В1О-СЗ АЗ-В10-С4 АЗ-В10-С5 АЗ-В10-С6
АЗ-В10-С7 АЗ-В10-С8 АЗ-В10-С9 АЗ-В10-С1С АЗ-В10-С11 АЗ-В10-С12
АЗ-В10-С13 АЗ-В10-С14 АЗ-В10-С15 АЗ-В10-С16 АЗ-В10-С17 АЗ-В10-С18
АЗ-В10-С19 АЗ-В10-С20 АЗ-В10-С21 АЗ-В10-С22 АЗ-В10-С23 АЗ-В10-С24
АЗ-В10-С25 АЗ-В10-С26 АЗ-В10-С27 АЗ-В10-С28 АЗ-В10-С29 АЗ-В1О-СЗО
АЗ-В10-С31 АЗ-В10-С32 АЗ-В10-СЗЗ АЗ-В10-С34 АЗ-В10-С35 АЗ-В10-С36
АЗ-В10-С37 АЗ-В10-С38 АЗ-В1О-С39 АЗ-В10-С40 АЗ-В10-С41 АЗ-В10-С42
АЗ-В10-С43 АЗ-В10-С44 АЗ-В10-С45 АЗ-В10-С46 АЗ-В10-С47 АЗ-В10-С48
АЗ-В10-С49 АЗ-В10-С50 АЗ-В10-С51 АЗ-В10-С52 АЗ-В10-С53 АЗ-В10-С54
АЗ-В10-С55 АЗ-В10-С56 АЗ-В10-С57 АЗ-В1О-С58 АЗ-В10-С59 АЗ-В10-С60
АЗ-В10-С61 АЗ-ΒΙ 0-С62 АЗ-В10-С63 АЗ-В10-С64 АЗ-В10-С65 АЗ-В10-С66
АЗ-В10-С67 АЗ-ΒΙ 0-С68 АЗ-В10-С69 АЗ-В10-С70 АЗ-В10-С71 АЗ-В10-С72
АЗ-В10-С73 АЗ-В10-С74 АЗ-В10-С75 АЗ-В10-С76 АЗ-В10-С77 АЗ-В10-С78
АЗ-В10-С79 АЗ-В10-С80 АЗ-В10-С81 АЗ-В10-С82 АЗ-В10-С83 АЗ-В10-С84
АЗ-В10-С85 АЗ-В10-С86 АЗ-В10-С87 АЗ-В10-С88 АЗ-В10-С89 АЗ-В10-С90
АЗ-В1О-С91 АЗ-В10-С92 АЗ-В10-С93 АЗ-В10-С94 АЗ-В10-С95 АЗ-В10-С96
АЗ-В10-С97 АЗ-В10-С98 АЗ-В10-С99 АЗ-В10-С100 АЗ-В10-СЮ1 АЗ-В10-С102
АЗ-В1О-С1ОЗ АЗ-В10-С104 АЗ-В10-С105 АЗ-В10-С106 АЗ-В10-С107 АЗ-В10-С108
АЗ-В10-С109 АЗ-В10-С110 АЗ-В10-С111 АЗ-В10-С112 АЗ-В10-С113 АЗ-В10-С114
АЗ-В10-С115 АЗ-ВЮ-С116 АЗ-ВЮ-С117 АЗ-В1О-С118 АЗ-В10-С119 АЗ-В10-С120
АЗ-В10-С121 АЗ-В10-С122 АЗ-В10-С123 АЗ-В10-С124 АЗ-В10-С125 АЗ-В10-С126
АЗ-В10-С127 АЗ-В10-С128 АЗ-В10-С129 АЗ-В10-С130 АЗ-В10-С131 АЗ-В10-С132
АЗ-В10-С133 АЗ-В10-С134 АЗ-В10-С135 АЗ-В10-С136 АЗ-В10-С137 АЗ-В10-С138
АЗ-В10-С139 АЗ-В10-С140
АЗ-В11-С1 АЗ-В11-С2 АЗ-В11-СЗ АЗ-В11-С4 АЗ-В11-С5 АЗ-ВП-С6
АЗ-В11-С7 АЗ-В11-С8 АЗ-В11-С9 АЗ-В11-С10 АЗ-В11-С11 АЗ-В11-С12
АЗ-В11-С13 АЗ-В11-С14 АЗ-В11-С15 АЗ-В11-С16 АЗ-В11-С17 АЗ-В11-С18
АЗ-В11-С19 АЗ-В11-С20 АЗ-В11-С21 АЗ-В11-С22 АЗ-В11-С23 АЗ-ВП-С24
АЗ-В11-С25 АЗ-В11-С26 АЗ-В11-С27 АЗ-В11-С28 АЗ-В11-С29 АЗ-В11-СЗО
АЗ-В11-С31 АЗ-В11-С32 АЗ-В11-СЗЗ АЗ-В11-С34 АЗ-В11-С35 АЗ-ΒΙ 1-С36
- 45 006687
АЗ-В11-С37 АЗ-В11-С38 АЗ-В11-С39 АЗ-В11-С40 АЗ-В11-С41 АЗ-В11-С42
АЗ-ΒΙ 1-С43 АЗ-В11-С44 АЗ-В11-С45 АЗ-В11-С46 АЗ-В11-С47 АЗ-В11-С48
АЗ-В11-С49 АЗ-В11-С50 АЗ-В11-С51 АЗ-ΒΙ 1-С52 АЗ-ΒΙ 1-С53 АЗ-В11-С54
АЗ-В11-С55 АЗ-В11-С56 АЗ-В11-С57 АЗ-В11-С58 АЗ-В11-С59 АЗ-В11-С60
АЗ-В11-С61 АЗ-В11-С62 АЗ-В11-С63 АЗ-В11-С64 АЗ-В11-С65 АЗ-ΒΙ 1-С66
АЗ-ВИ-С67 АЗ-В11-С68 АЗ-В11-С69 АЗ-ΒΙ 1-С70 АЗ-В11-С71 АЗ-В11-С72
АЗ-В11-С73 АЗ-В11-С74 АЗ-В11-С75 АЗ-В11-С76 АЗ-В11-С77 АЗ-В11-С78
АЗ-В11-С79 АЗ-В11-С80 АЗ-В11-С81 АЗ-В11-С82 АЗ-В11-С83 АЗ-В11-С84
АЗ-В11-С85 АЗ-В11-С86 АЗ-В11-С87 АЗ-В11-С88 АЗ-В11-С89 АЗ-В11-С90
АЗ-В11-С91 АЗ-В11-С92 АЗ-В11-С93 АЗ-В11-С94 АЗ-В11-С95 АЗ-В11-С96
АЗ-В11-С97 АЗ-В11-С98 АЗ-В11-С99 АЗ-В11-С100 АЗ-В11-С101 АЗ-ΒΙ 1-С102
АЗ-В11-С1ОЗ АЗ-В11-С104 АЗ-В11-С105 АЗ-В11-С106 АЗ-В11-С107 АЗ-В11-С108
АЗ-В11-С109 АЗ-В11-С110 АЗ-В11-С111 АЗ-В11-С112 АЗ-В11-С113 АЗ-В11-С114
АЗ-ΒΙ 1-С115 АЗ-В11-С116 АЗ-В11-С117 АЗ-В11-С118 АЗ-ΒΙ 1-С119 АЗ-В11-С120
АЗ-В11-С121 АЗ-В11-С122 АЗ-В11-С123 АЗ-В11-С124 АЗ-ВЦ-С125 АЗ-В11-С126
АЗ-В11-С127 АЗ-В11-С128 АЗ-В11-С129 АЗ-В11-С130 АЗ-ΒΙ 1-С131 АЗ-В11-С132
АЗ-В11-С133 АЗ-В11-С134 АЗ-В11-С135 АЗ-В11-С136 АЗ-В11-С137 АЗ-ΒΙ 1-С138
АЗ-В11-С139 АЗ-В11-С140
АЗ-В12-С1 АЗ-В12-С2 АЗ-В12-СЗ АЗ-В12-С4 АЗ-В12-С5 АЗ-В12-С6
АЗ-В12-С7 АЗ-В12-С8 АЗ-В12-С9 АЗ-В12-С10 АЗ-В12-С11 АЗ-В12-С12
АЗ-В12-С13 АЗ-В12-С14 АЗ-В12-С15 АЗ-В12-С16 АЗ-В12-С17 АЗ-В12-С18
АЗ-В12-С19 АЗ-В12-С20 АЗ-В12-С21 АЗ-В12-С22 АЗ-В12-С23 АЗ-В12-С24
АЗ-В12-С25 АЗ-В12-С26 АЗ-В12-С27 АЗ-В12-С28 АЗ-В12-С29 АЗ-В12-СЗО
АЗ-В12-С31 АЗ-В12-С32 АЗ-В12-СЗЗ АЗ-В12-С34 АЗ-В12-С35 АЗ-В12-С36
АЗ-В12-С37 АЗ-В12-С38 АЗ-В12-С39 АЗ-В12-С40 АЗ-В12-С41 АЗ-В12-С42
АЗ-В12-С43 АЗ-В12-С44 АЗ-В12-С45 АЗ-В12-С46 АЗ-В12-С47 АЗ-В12-С48
АЗ-В12-С49 АЗ-В12-С50 АЗ-В12-С51 АЗ-В12-С52 АЗ-В12-С53 АЗ-В12-С54
АЗ-В12-С55 АЗ-В12-С56 АЗ-В12-С57 АЗ-В12-С58 АЗ-В12-С59 АЗ-В12-С60
АЗ-В12-С61 АЗ-В12-С62 АЗ-В12-С63 АЗ-В12-С64 АЗ-В12-С65 АЗ-В12-С66
АЗ-В12-С67 АЗ-В12-С68 АЗ-В12-С69 АЗ-В12-С70 АЗ-В12-С71 АЗ-В12-С72
АЗ-В12-С73 АЗ-В12-С74 АЗ-В12-С75 АЗ-В12-С76 АЗ-В12-С77 АЗ-В12-С78
АЗ-В12-С79 АЗ-В12-С80 АЗ-В12-С81 АЗ-В12-С82 АЗ-В12-С83 АЗ-В12-С84
АЗ-В12-С85 АЗ-В12-С86 АЗ-В12-С87 АЗ-В12-С88 АЗ-В12-С89 АЗ-В12-С90
АЗ-В12-С91 АЗ-В12-С92 АЗ-В12-С93 АЗ-В12-С94 АЗ-В12-С95 АЗ-В12-С96
АЗ-В12-С97 АЗ-В12-С98 АЗ-В12-С99 АЗ-В12-С100 АЗ-В12-С101 АЗ-В12-С102
АЗ-В12-С1ОЗ АЗ-В12-С104 АЗ-В12-С105 АЗ-В12-С106 АЗ-В12-С107 АЗ-В12-С108
АЗ-В12-С109 АЗ-В12-С110 АЗ-В12-С111 АЗ-В12-СП2 АЗ-В12-СИЗ АЗ-В12-СИ4
АЗ-В12-С115 АЗ-В12-С116 АЗ-В12-С117 АЗ-В12-С118 АЗ-В12-С119 АЗ-В12-С120
АЗ-В12-С121 АЗ-В12-С122 АЗ-В12-С123 АЗ-В12-С124 АЗ-В12-С125 АЗ-В12-С126
АЗ-В12-С127 АЗ-В12-С128 АЗ-В12-С129 АЗ-В12-С130 АЗ-В12-С131 АЗ-В12-С132
АЗ-В12-С133 АЗ-В12-С134 АЗ-В12-С135 АЭ-В12-С136 АЗ-В12-С137 АЗ-В12-С138
АЗ-В12-С139 АЗ-В12-С140
АЗ-В13-С1 АЗ-В13-С2 АЗ-В13-СЗ АЗ-В13-С4 АЗ-В1Э-С5 АЗ-В13-С6
АЗ-В13-С7 АЗ-В13-С8 АЗ-В13-С9 АЗ-В13-С10 АЗ-В13-С11 АЗ-В13-С12
АЗ-В13-С13 АЗ-В13-С14 АЗ-В13-С15 АЗ-В13-С16 АЗ-В13-С17 АЗ-В13-С18
АЗ-В13-С19 АЗ-В13-С20 АЗ-В13-С21 АЗ-В13-С22 АЗ-В13-С23 АЗ-В13-С24
АЗ-В13-С25 АЗ-В13-С26 АЗ-В13-С27 АЗ-В13-С28 АЗ-В13-С29 АЗ-В13-С30
АЗ-В13-С31 АЗ-В13-С32 АЗ-В13-СЗЗ АЗ-В13-С34 АЗ-В13-С35 АЗ-В13-С36
АЗ-В13-С37 АЗ-В13-С38 АЗ-В13-С39 АЗ-В13-С40 АЗ-В13-С41 АЗ-В13-С42
АЗ-В13-С43 АЗ-В13-С44 АЗ-В13-С45 АЗ-В13-С46 АЗ-В13-С47 АЗ-В13-С48
АЗ-В13-С49 АЗ-В13-С50 АЗ-В13-С51 АЗ-В13-С52 АЗ-В13-С53 АЗ-В13-С54
АЗ-В13-С55 АЗ-В13-С5Й АЗ-В13-С57 АЗ-В13-С58 АЗ-В13-С59 АЗ-В13-С60
АЗ-В13-С61 А5-В13-С62 АЗ-В13-С63 АЗ-В13-С64 АЗ-В13-С65 АЗ-В13-С66
АЗ-В13-С67 АЗ-В13-С68 АЗ-В13-С69 АЗ-В13-С70 АЗ-В13-С71 АЗ-В13-С72
АЗ-В13-С73 АЗ-В13-С74 АЗ-В13-С75 АЗ-В13-С76 АЗ-В13-С77 АЗ-В13-С78
АЗ-В13-С79 АЗ-В13-С80 АЗ-В13-С81 АЗ-В13-С82 АЗ-В13-С83 АЗ-В13-С84
АЗ-В13-С85 АЗ-В13-С86 АЗ-В13-С87 АЗ-В13-С88 АЗ-В13-С89 АЗ-В13-С90
АЗ-В13-С91 АЗ-В13-С92 АЗ-В13-С93 АЗ-В13-С94 АЗ-В13-С95 АЗ-В13-С96
АЗ-В13-С97 АЗ-В13-С98 АЗ-В13-С99 АЗ-В13-С100 АЗ-В13-С101 АЗ-В13-С102
АЗ-В13-С103 АЗ-В13-С1О4 АЗ-В13-С105 АЗ-В13-С106 АЗ-В13-С107 АЗ-В13-С108
АЗ-В13-С109 АЗ-В13-С110 АЗ-В13-С111 АЗ-В13-С112 АЗ-В13-С113 АЗ-В13-С114
АЗ-В13-С115 АЗ-В13-С116 АЗ-В13-С117 АЗ-В13-С118 АЗ-В13-С119 АЗ-В13-С120
АЗ-В13-С121 АЗ-В13-С122 АЗ-В13-С123 АЗ-В13-С124 АЗ-В13-С125 АЗ-В13-С126
АЗ-В1Э-С127 АЗ-В13-С128 АЗ-В13-С129 АЗ-В13-С130 АЗ-В13-С131 АЗ-В13-С132
АЗ-В13-С133 АЗ-В13-С134 АЗ-В13-С135 АЗ-В13-С136 АЗ-В13-С137 АЗ-В13-С138
АЗ-В13-С139 АЗ-В13-С140
А4-В1-С1 А4-В1-С2 А4-В1-СЗ А4-В1-С4 А4-В1-С5 А4-В1-С6
А4-В1-С7 А4-В1-С8 А4-В1-С9 А4-В1-С10 А4-В1-С11 А4-В5-С12
А4-В1-С13 А4-В1-С14 А4-В1-С15 А4-В1-С16 А4-В1-С17 А4-В1-С18
А4-В1-С19 А4-В1-С20 А4-В1-С21 А4-В1-С22 А4-В1-С23 А4-В1-С24
А4-В1-С25 А4-В1-С26 А4-В1-С27 А4-В1-С28 А4-В1-С29 А4-В1-С30
А4-В1-С31 А4-В1-С32 А4-В1-СЗЗ А4-В1-С34 А4-В1-С35 А4-В1-С36
А4-В1-С37 А4-В1-С38 А4-В1-С39 А4-В1-С40 А4-В1-С41 А4-В1-С42
А4-В1-С43 А4-В1-С44 А4-В1-С45 А4-В1-С46 А4-В1-С47 А4-В1-С48
- 47 006687
А4-В1-С49 А4-В1-С50 А4-В1-С51 А4-В1-С52 А4-В1-С53 А4-В1-С54
А4-В1-С55 А4-В1-С56 А4-В1-С57 А4-В1-С58 А4-В1-С59 А4-В1-С60
А4-В1-С61 А4-В1-С62 А4-В1-С03 А4-В1-С64 А4-В1-С65 А4-В1-С66
А4-В1-С67 А4-В1-С68 А4-В1-С69 А4-В1-С70 А4-В1-С71 А4-В1-С72
А4-В1-С73 А4-В1-С74 А4-В1-С75 А4-В1-С76 А4-В1-С77 А4-В1-С78
А4-В1-С79 А4-В1-С80 А4-В1-С81 А4-В1-С82 А4-В1-С83 А4-В1-С84
А4-В1-С85 А4-В1-С86 А4-В1-С87 А4-В1-С88 А4-В1-С89 А4-В1-С90
А4-В1-С91 А4-В1-С92 А4-В1-С93 А4-В1-С94 А4-В1-С95 А4-В1-С96
А4-В1-С97 А4-В1-С98 А4-В1-С99 А4-В1-С100 А4-В1-С101 А4-В1-С102
А4-В1-С103 А4-В1-С104 А4-В1-С105 А4-В1-С106 А4-В1-С107 А4-В1-С1О8
А4-В1-С109 А4-В1-С110 А4-В1-С1Н А4-В1-С112 А4-В1-С113 А4-В1-С114
А4-В1-С115 А4-В1-С116 А4-В1-С117 А4-В1-С118 А4-В1-СП9 А4-В1-С120
А4-В1-С121 А4-В1-С122 А4-В1-С123 А4-В1-С124 А4-В1-С125 А4-В1-С126
А4-В1-С127 А4-В1-С128 А4-В1-С129 А4-В1-С130 А4-В1-С131 А4-В1-С132
А4-В1-С133 А4-В1-С134 А4-В1-С135 А4-В1-С136 А4-В1.С137 А4-В1-С138
А4-В1-С139 А4-В1-С140
А4-В2-С1 А4-В2-С2 А4-В2-СЗ А4-В2-С4 А4-В2-С5 А4-В2-С6
А4-В2-С7 А4-В2-С8 А4-В2-С9 А4-В2-С10 А4-В2-С11 А4-В2-С12
А4-В2-С13 А4-В2-С14 А4-В2-С15 А4-В2-С16 А4-В2-С17 А4-В2-С18
А4-В2-С19 А4-В2-С20 А4-В2-С21 А4-В2-С22 А4-В2-С23 А4-В2-С24
А4-В2-С25 А4-В2-С26 А4-В2-С27 А4-В2-С28 А4-В2-С29 А4-В2-С30
А4-В2-С31 А4-В2-С32 А4-В2-СЗЗ А4-В2-С34 А4-В2-С35 А4-В2-С36
А4-В2-С37 А4-В2-С38 А4-В2-С39 А4-В2-С40 А4-В2-С41 А4-В2-С42
А4-В2-С43 А4-В2-С44 А4-В2-С45 А4-В2-С46 А4-В2-С47 А4-В2-С48
А4-В2-С49 А4-В2-С50 А4-В2-С51 А4-В2-С52 А4-В2-С53 А4-В2-С54
Д4-В2-С55 А4-В2-С56 А4-В2-С57 А4-В2-С58 А4-В2-С59 А4-В2-С60
А4-В2-С61 А4-В2-С62 А4-В2-С63 А4-В2-С64 А4-В2-С65 А4-В2-С66
А4-В2-С67 А4-В2-С68 А4-В2-С69 А4-В2-С70 А4-В2-С71 А4-В2-С72
А4-В2-С73 А4-В2-С74 А4-В2-С75 А4-В2-С76 А4-В2-С77 А4-В2-С78
А4-В2-С79 А4-В2-С80 А4-В2-С81 А4-В2-С82 А4-В2-С83 А4-В2-С84
А4-В2-С85 А4-В2-С86 А4-В2-С87 А4-В2-С88 А4-В2-С89 А4-В2-С90
А4-В2-С91 А4-В2-С92 А4-В2-С93 А4-В2-С94 А4-В2-С95 А4-В2-С96
А4-В2-С97 А4-В2-С98 А4-В2-С99 А4-В2-С100 А4-В2-С101 А4-В2-С1О2
А4-В2-С103 А4-В2-С104 А4-В2-С105 А4-В2-С106 А4-В2-С107 А4-В2-С108
А4-В2-С109 А4-В2-С110 А4-В2-С111 А4-В2-С112 А4-В2-С113 А4-В2-С114
А4-В2-С115 А4-В2-С116 А4-В2-С117 А4-В2-С118 А4-В2-С119 А4-В2-С120
А4-В2-С121 А4-В2-С122 А4-В2-С123 А4-В2-С124 А4-В2-С125 А4-В2-С126
- 48 006687
А4-В2-С127 А4-В2-С128 А4-В2-С129 А4-В2-С130 А4-В2-С131 А4-В2-С132
А4-В2-С133 А4-В2-С134 А4-В2-С135 А4-В2-С136 А4-В2-С137 А4-В2-С138
А4-В2-С139 А4-В2-С140
А4-ВЗ-С1 А4-ВЗ-С2 А4-ВЗ-СЗ А4-ВЗ-С4 А4-ВЗ-С5 А4-ВЗ-С6
А4-ВЗ-С7 А4-ВЗ-С8 А4-ВЗ-С9 А4-ВЗ-С10 А4-ВЗ-СП А4-ВЗ-С12
А4-ВЗ-С13 А4-ВЗ-С14 А4-ВЗ-С15 А4-ВЗ-С16 А4-ВЗ-С17 А4-ВЗ-С18
А4-ВЗ-С19 А4-ВЗ-С20 А4-ВЗ-С21 А4-ВЗ-С22 А4-ВЗ-С23 А4-ВЗ-С24
А4-ВЗ-С25 А4-ВЗ-С26 А4-ВЗ-С27 А4-ВЗ-С28 А4-ВЗ-С29 А4-ВЗ-СЗО
А4-ВЗ-С31 А4-ВЗ-С32 А4-ВЗ-СЗЗ А4-ВЗ-С34 А4-ВЗ-СЭ5 А4-ВЗ-С36
А4-ВЗ-С37 А4-ВЗ-С38 А4-ВЗ-С39 А4-ВЗ-С40 А4-ВЗ-С41 А4-ВЗ-С42
А4-ВЗ-С43 А4-ВЗ-С44 А4-ВЗ-С45 А4-ВЗ-С46 А4-ВЗ-С47 А4-ВЗ-С48
А4-ВЗ-С49 А4-ВЗ-С50 А4-ВЗ-С51 А4-ВЗ-С52 А4-ВЗ-С53 А4-ВЗ-С54
А4-ВЗ-С55 А4-ВЗ-С56 А4-ВЗ-С57 А4-ВЗ-С58 А4-ВЗ-С59 А4-ВЗ-С60
А4-ВЗ-С61 А4-ВЗ-С62 А4-ВЗ-С63 А4-ВЗ-С64 А4-ВЗ-С65 А4-ВЗ-С66
А4-ВЗ-С67 А4-ВЗ-С68 А4-ВЗ-С69 А4-ВЗ-С70 А4-ВЗ-С71 А4-ВЗ-С72
А4-ВЗ-С73 А4-ВЗ-С74 А4-ВЗ-С75 А4-ВЗ-С76 А4-ВЗ-С77 А4-ВЗ-С78
А4-ВЗ-С79 А4-ВЗ-С80 А4-ВЗ-С81 А4-ВЗ-С82 А4-ВЗ-С83 А4-ВЗ-С84
А4-ВЗ-С85 А4-ВЗ-С86 А4-ВЗ-С87 А4-ВЗ-С88 А4-ВЗ-С89 А4-ВЗ-С90
А4-ВЗ-С91 А4-ВЗ-С92 А4-ВЗ-С93 А4-ВЗ-С94 А4-ВЗ-С95 А4-ВЗ-С96
А4-ВЗ-С97 А4-ВЗ-С98 А4-ВЗ-С99 А4-ВЗ-С100 А4-ВЗ-С101 А4-ВЗ-С102
А4-ВЗ-С1ОЗ А4-ВЗ-С104 А4-ВЗ-С105 А4-ВЗ-С106 А4-ВЗ-С107 А4-ВЗ-СЮ8
А4-ВЗ-С109 А4-ВЗ-С110 А4-ВЗ-С111 А4-ВЗ-С112 А4-ВЗ-С113 А4-ВЗ-С114
А4-ВЗ-С115 А4-ВЗ-С116 А4-ВЗ-С117 А4-ВЗ-СП8 А4-ВЗ-С119 А4-ВЗ-С120
А4-ВЗ-С121 А4-ВЗ-С122 А4-ВЗ-С123 А4-ВЗ-С124 А4-ВЗ-С125 А4-ВЗ-С126
А4-ВЗ-С127 А4-ВЗ-С128 А4-ВЗ-С129 А4-ВЗ-С130 А4-ВЗ-С131 А4-ВЗ-С132
А4-ВЗ-С133 А4-ВЗ-С134 А4-ВЗ-С135 А4-ВЗ-С136 А4-ВЗ-С137 А4-ВЗ-С138
А4-ВЗ-С139 А4-ВЗ-С140
А4-В4-С1 А4-В4-С2 А4-В4-СЗ А4-В4-С4 А4-В4-С5 А4-В4-С6
А4-В4-С7 А4-В4-С8 А4-В4-С9 А4-В4-С10 А4-В4-С11 А4-В4-С12
А4-В4-С13 А4-В4-С14 А4-В4-С15 А4-В4-С16 А4-В4-С17 А4-В4-С18
А4-В4-С19 А4-В4-С20 А4-В4-С21 А4-В4-С22 А4-В4С23 А4-В4-С24
А4-В4-С25 А4-В4-С26 А4-В4-С27 А4-В4-С28 А4-В4-С29 А4-В4-С30
А4-В4-С31 А4-В4-С32 А4-В4-СЗЗ А4-В4-С34 А4-В4-С35 А4-В4-С36
А4-В4-С37 А4-В4-С38 А4-В4-С39 А4-В4-С40 А4-В4-С41 А4-В4-С42
А4-В4-С43 А4-В4-С44 А4-В4-С45 А4-В4-С46 А4-В4-С47 А4-В4-С48
А4-В4-С49 А4-В4-С50 А4-В4-С51 А4-В4-С52 А4-В4-С53 А4-В4-С54
А4-В4-С55 А4-В4-С56 А4-В4-С57 А4-В4-С58 А4-В4-С59 Д4-В4-С60
- 49 006687
А4-В4-С61 А4-В4-С62 А4-В4-С63 А4-В4-С64 А4-В4-С65 А4-В4-С66
А4-В4-С67 А4-В4-С68 А4-В4-С69 А4-В4-С70 А4-В4-С71 А4-В4-С72
А4-В4-С73 А4-В4-С74 А4-В4-С75 А4-В4-С76 А4-В4-С77 А4-В4-С78
А4-В4-С79 А4-В4С80 А4-В4-С81 А4-В4-С82 А4-В4-С83 А4-В4-С84
А4-В4-С85 А4-В4-С86 А4-В4-С87 А4-В4-С88 А4-В4-С89 А4-В4-С90
А4-В4-С91 А4-В4-С92 А4-В4-С93 А4-В4-С94 А4-В4-С95 А4-В4-С96
А4-В4-С97 А4-В4-С98 А4-В4-С99 А4-В4-С100 А4-В4-С101 А4-В4-С102
А4-В4-С103 А4-В4-С104 А4-В4-С105 А4-В4-С106 А4-В4-С107 А4-В4-С108
А4-В4-С109 А4-В4-С110 А4-В4-С111 А4-В4-С112 А4-В4-СИЗ А4-В4-С114
А4-В4-С115 А4-В4-С116 А4-В4-С117 А4-В4-С118 А4-В4-СП9 А4-В4-С120
А4-В4-С121 А4-В4-С122 А4-В4-С123 А4-В4-С124 А4-В4-С125 А4-В4-С126
А4-В4-С127 А4-В4-С128 А4-В4-С129 А4-В4-С130 А4-В4-С131 А4-В4-С132
А4-В4-С133 А4-В4-С134 А4-В4-С135 А4-В4-С136 А4-В4-С137 А4-В4-С138
А4-В4-С139 А4-В4-С140
А4-В5-С1 А4-В5-С2 А4-В5-СЗ А4-В5-С4 А4-В5тС5 А4-В5-С6
А4-В5-С7 А4-В5-С8 А4-В5-С9 А4-В5-С10 А4-В5-СИ А4-В5-С12
А4-В5-С13 А4-В5-С14 А4-В5-С15 А4-В5-С16 А4-В5-С17 А4-В5-С18
А4-В5-С19 А4-В5-С20 А4-В5-С21 А4-В5-С22 А4-В5-С23 А4-В5-С24
А4-В5-С25 А4-В5-С26 А4-В5-С27 А4-В5-С28 А4-В5-С29 А4-В5-С30
А4-В5-С31 А4-В5-С32 А4В5-СЗЗ А4-В5-С34 А4-В5-С35 А4-В5-С36
А4-В5-С37 А4-В5-С38 А4-В5-С39 А4-В5-С40 А4-В5-С41 А4-В5-С42
А4-В5-С43 А4-В5-С44 А4-В5-С45 А4-В5-С46 А4-В5-С47 А4-В5-С48
А4-В5-С49 А4-В5-С50 А4-В5-С51 А4-В5-С52 А4-В5-С53 А4-В5-С54
А4-В5-С55 А4-В5-С56 А4-В5-С57 А4-В5-С58 А4-В5-С59 А4-В5-С60
А4-В5-С6! А4-В5-С62 А4-В5-С63 А4-В5-С64 А4-В5-С65 А4-В5-С66
А4-В5-С67 А4-В5-С68 А4-В5-С69 А4-В5-С70 А4-В5-С71 А4-В5-С72
А4-В5-С73 А4-В5-С74 А4-В5-С75 А4-В5-С76 А4-В5-С77 А4-В5-С78
А4-В5-С79 А4-В5-С80 А4-В5-С81 А4-В5-С82 А4-В5-С83 А4-В5-С84
А4-В5-С85 А4-В5-С86 А4-В5-С87 А4-В5-С88 А4-В5-С89 А4-В5-С90
А4-В5-С91 А4-В5-С92 А4-В5-С93 А4-В5-С94 А4-В5-С95 А4-В5-С96
А4-В5-С97 А4-В5-С98 А4-В5-С99 А4-В5-С100 А4-В5-С101 А4-В5-С102
А4-В5-С103 А4-В5-С104 А4-В5-С105 А4-В5-С106 А4-В5-С107 А4-В5-С108
А4-В5-С109 А4-В5-С110 А4-В5-С111 А4-В5-С112 А4-В5-С113 А4-В5-С114
А4-В5-С115 А4-В5-С116 А4-В5-СИ7 А4-В5-С118 А4-В5-С119 А4-В5-С120
А4-В5-С121 А4-В5-С122 А4-В5-С123 А4-В5-С124 А4-В5-С125 А4-В5-С126
А4-В5-С127 А4-В5-С128 А4-В5-С129 А4-В5-С130 А4-В5-С131 А4-В5-С132
А4-В5-С133 А4-В5-С134 А4-В5-С135 А4-В5-С136 А4-В5-С137 А4-В5-С138
- 50 006687
А4-В5-С139 А4-В5-С140
А4-В6-С1 А4-В6-С2 А4-В6-СЗ А4-В6-С4 А4-В6-С5 А4-В6-С6
А4-В6-С7 А4-В6-С8 А4-В6-С9 А4-В6-С10 А4-В6-С11 А4-В6-С12
А4-В6-С13 А4-В6-С14 А4-В6-С15 А4-В6-С16 А4-В6-С17 А4-В6-С18
А4-В6-С19 А4-В6-С20 А4-В6-С21 А4-В6-С22 А4-В6-С23 А4-В6-С24
А4-В6-С25 А4-В6-С26 А4-В6-С27 А4-В6-С28 А4-В6-С29 А4-В6-С30
А4-В6-С31 А4-В6-С32 А4-В6-СЗЗ А4-В6-С34 А4-В6-С35 А4-В6-С36
А4-В6-С37 А4-В6-С38 А4-В6-С39 А4-В6-С40 А4-В6-С41 А4-В6-С42
А4-В6-С43 А4-В6-С44 А4-В6-С45 А4-В6-С46 А4-В6-С47 А4-В6-С48
А4-В6-С49 А4-ВЙ-С50 А4-В6-С51 А4-В6-С52 А4-В6-С53 А4-В6-С54
А4-В6-С55 А4-В6-С56 А4-В6-С57 А4-В6-С58 А4-В6-С59 А4-В6-С60
А4-В6-С61 А4-В6-С62 А4-В6-С63 А4-В6-С64 А4-В6-С65 А4-В6-С66
А4-В6-С67 А4-В6-С68 А4-В6-С69 А4-В6-С70 А4-В6-С71 А4-В6-С72
А4-В6-С73 А4-В6-С74 А4-В6-С75 А4-В6-С76 А4-В6-С77 А4-В6-С78
А4-В6-С79 А4-В6-С80 А4-В6-С81 А4-В6-С82 А4-В6-С83 А4-В6-С84
А4-В6-С85 А4-В6-С86 А4-В6-С87 А4-В4-С88 А4-В6-С89 А4-В6-С90
А4-В6-С91 А4-В6-С92 А4-В6-С93 А4-В6-С94 А4-В6-С95 А4-В6-С96
А4-В6-С97 А4-В6-С98 А4-В6-С99 А4-В6-С100 А4-В6-С101 А4-В6-С102
А4-В6-С103 А4-В6-С104 А4-В6-С105 А4-В6-С106 А4-В6-С107 А4-В6-С108
А4-В6-С109 А4-В6-С110 А4-В6-СШ А4-В6-СП2 А4-В6-С113 А4-В6-С114
А4-В6-С115 А4-В6-С116 А4-В6-С117 А4-В6-С118 А4-В6-С119 А4-В6-С120
А4-В6-С121 А4-В6-С122 А4-В6-С123 А4-В6-С124 А4-В6-С125 А4-В6-С126
А4-В6-С127 А4-В6-С128 А4-В6-С129 А4-В6-С130 А4-В6-С131 А4-В6-С132
А4-В6-С133 А4-В6-С134 А4-В6-С135 А4-В5-С136 А4-В6-С137 А4-В6-С138
А4-В6-С139 А4-В6-С140
А4-В7-С1 А4-В7-С2 А4-В7-СЗ А4-В7-С4 А4-В7-С5 А4-В7-С6
А4-В7-С7 А4-В7-С8 А4-В7-С9 А4-В7-С10 А4-В7-С11 А4-В7-С12
А4-В7-С13 А4-В7-С14 А4-В7-С15 А4-В7-С16 А4-В7-С17 А4-В7-С18
А4-В7-С19 А4-В7-С20 А4-В7-С21 А4-В7-С22 А4-В7-С23 А4-В7-С24
А4-В7-С25 А4-В7-С26 А4-В7-С27 А4-В7-С28 А4-В7-С29 А4-В7-С30
А4-В7-С31 А4-В7-С32 А4-В7-СЗЗ А4-В7-С34 А4-В7-С35 А4-В7-С36
А4-В7-С37 А4-В7-С38 А4-В7-С39 А4-В7-С40 А4-В7-С41 А4-В7-С42
А4-В7-С43 А4-В7-С44 А4-В7-С45 А4-В7-С46 А4-В7-С47 А4-В7-С48
А4-В7-С49 А4-В7-С50 А4-В7-С51 А4-В7-С52 А4-В7-С53 А4-В7-С54
А4-В7-С55 А4-В7-С56 А4-В7-С57 А4-В7-С58 А4-В7-С59 А4-В7-С60
А4-В7-С61 А4-В7-С62 А4-В7-С63 А4-В7-С64 А4-В7-С65 Д4-В7-С66
А4-В7-С67 А4-В7-С68 А4-В7-С69 А4-В7-С70 А4-В7-С71 А4-В7-С72
- 51 006687
А4-В7-С73 А4-В7-С74 А4-В7-С75 А4-В7-С76 А4-В7-С77 А4-В7-С78
А4-В7-С79 А4-В7-С80 А4-В7-С81 А4-В7-С82 А4-В7-С83 А4-В7-С84
А4-В7-С85 А4-В7-С86 А4-В7-С87 А4-В7-С88 А4-В7-С89 А4-В7-С90
А4-В7-С91 А4-В7-С92 А4-В7-С93 А4-В7-С94 А4-В7-С95 А4-В7-С96
А4-В7-С97 А4-В7-С98 А4-В7-С99 А4-В7-С100 А4-В7-С101 А4-В 7-С102
А4-В7-С103 А4-В7-С104 А4-В7-С105 А4-В7-С106 А4-В7-С107 А4-В7-СЮ8
А4-В7-С109 А4-В7-С110 А4-В7-СШ А4-В7-С112 А4-В7-С113 А4-В7-СЦ4
А4-В7-С115 А4-В7-С116 А4-В7-С117 А4-В7-С118 А4-В7-С119 А4-В7-С120
А4-В7-С121 А4-В7-С122 А4-В7-С123 А4-В7-С124 А4-В7-С125 А4-В7-С126
А4-В7-С127 А4-В7-С128 А4-В7-С129 А4-В7-С130 А4-В7-С131 А4-В7-С132
А4-В7-С133 А4-В7-С134 А4-В7-С135 А4-В7-С136 А4-В7-С137 А4-В7-С138
А4-В7-С139 А4-В7-С140
А4-В8-С1 А4-В8-С2 А4-В8-СЗ А4-В8-С4 А4-В8-С5 А4-В8-С6
А4-В8-С7 А4-В8-С8 А4В8-С9 А4-В8-С10 А4-В8-С11 А4-В8-С12
А4-В8-С13 А4-В8-С14 А4-В8-С15 А4-В8-С16 А4-В8-С17 А4-В8-С18
А4-В8-С19 А4-В8-С20 А4-В8-С21 А4-В8-С22 А4-В8-С23 А4-В8-С24
А4-В8-С25 А4-В8-С26 А4-В8-С27 А4-В8-С28 А4-В8-С29 А4-В8-С30
А4-В8-С31 А4-В8-С32 А4-В8-СЗЗ А4-В8-С34 А4-В8-С35 А4-В8-С36
А4-В8-С37 А4-В8-С38 А4-В8-С39 А4-В8-С40 А4-В8-С41 А4-В8-С42
А4-В8-С43 А4-В8-С44 А4-В8-С45 А4-В8-С46 А4-В8-С47 А4-В8-С48
А4-В8-С49 А4-В8-С50 А4-В8-С51 А4-В8-С52 А4-В8-С53 А4-В8-С54
А4-В8-С55 А4-В8-С56 А4-В8-С57 А4-В8-С58 А4-В8-С59 А4-В8-С60
А4-В8-С61 А4-В8-С62 А4-В8-С63 А4-В8-С64 А4-В8-С65 А4-В8-С66
А4-В8-С67 А4-В8-С68 А4-В8-С69 А4-В8-С70 А4-В8-С71 А4-В8-С72
А4-В8-С73 А4-В8-С74 А4-В8-С75 А4-В8-С76 А4-В8-С77 А4-В8-С78
А4-В8-С79 А4-В8-С80 А4-В8-С81 А4-В8-С82 А4-В8-С83 А4-В8-С84
А4-В8-С85 А4-В8-С86 А4-В8-С87 А4-В8-С88 А4-В8-С89 А4-В8-С90
А4-В8-С91 А4-В8-С92 А4-В8-С93 А4-В8-С94 А4-В8-С95 А4-В8-С96
А4-В8-С97 А4-В8-С98 А4-В8-С99 А4-В8-С100 А4-В8-С101 А4-В8-С102
А4-В8-С103 А4-В8-С104 А4-В8-С105 А4-В8-С106 А4-В8-С107 А4-В8-С108
А4-В8-С109 А4-В8-С110 А4-В8-С111 А4-В8-С112 А4-В8-С113 А4-В8-С114
А4-В8-С115 А4-В8-С116 А4-В8-С117 А4-В8-С118 А4-В8-С119 А4-В8-С120
А4-В8-С121 А4-В8-С122 А4-В8-С123 А4-В8-С124 А4-В8-С125 А4-В8-С126
А4-В8-С127 А4-В8-С128 А4-В8-С129 А4-В8-С130 А4-В8-С131 А4-В8-С132
А4-В8-С133 А4-В8-С134 А4-В8-С135 А4-В8-С136 А4-В8-С137 А4-В8-С138
А4-В8-С139 А4-В8-С140
А4-В9-С1 А4-В9-С2 А4-В9-СЗ А4-В9-С4 А4-В9-С5 А4-В9-С6
- 52 006687
А4-В9-С7 А4-В9-С8 А4-В9-С9 А4-В9-С10 А4-В9-С11 А4-В9-С12
А4-В9-С13 А4-В9-С14 А4-В9-С15 А4-В9-С16 А4-В9-С17 А4-В9-С18
А4-В9-С19 А4-В9-С20 А4-В9-С21 А4-В9-С22 А4-В9-С23 А4-В9-С24
А4-В9-С25 А4-В9-С26 А4-В9-С27 А4-В9-С28 А4-В9-С29 А4-В9-С30
А4-В9-С31 А4-В9-С32 А4-В9-СЗЗ А4-В9-С34 А4-В9-С35 А4-В9-С36
А4-В9-С37 А4-В9-С38 А4-В9-С39 А4-В9-С40 А4-В9-С41 А4-В9-С42
А4-В9-С43 А4-В9-С44 А4-В9-С45 А4-В9-С46 А4-В9-С47 А4-В9-С48
А4-В9-С49 А4-В9-С50 А4-В9-С51 А4-В9-С52 А4-В9-С53 А4-В9-С54
А4-В9-С55 А4-В9-С56 А4-В9-С57 А4-В9-С58 А4-В9-С59 А4-В9-С60
А4-В9-С61 А4-В9-С62 А4-В9-С63 А4-В9-С64 А4-В9-С65 А4-В9-С66
А4-В9-С67 А4-В9-С68 А4-В9-С69 А4-В9-С70 А4-В9-С71 А4-В9-С72
А4-В9-С73 А4-В9-С74 А4-В9-С75 А4-В9-С76 А4-В9-С77 А4-В9-С78
А4-В9-С79 А4-В9-С80 А4-В9-С81 А4-В9-С82 А4-В9-С83 А4-В9-С84
А4-В9-С85 А4-В9-С86 А4-В9-С87 А4-В9-С88 А4-В9-С89 А4-В9-С90
А4-В9-С91 А4-В9-С92 А4-В9-С93 А4-В9-С94 А4-В9-С95 А4-В9-С96
А4-В9-С97 А4-В9-С98 А4-В9-С99 А4-В9-С100 А4-В9-С101 А4-В9-С102
А4-В9-С103 А4-В9-С104 А4-В9-С105 А4-В9-С106 А4-В9-С107 А4-В9-С108
А4-В9-С109 А4-В9-С1Ю А4-В9-С111 А4-В9-С112 А4-В9-С113 А4-В9-С114
А4-В9-С115 А4-В9-С116 А4-В9-С117 А4-В9-С118 А4-В9-С119 А4-В9-С120
А4-В9-С121 А4-В9-С122 А4-В9-С123 А4-В9-С124 А4-В9-С125 А4-В9-С126
А4-В9-С127 А4-В9-С128 А4-В9-С129 А4-В9-С130 А4-В9-С131 А4-В9-С132
А4-В9-С133 А4-В9-С134 А4-В9-С135 А4-В9-С136 А4-В9-С137 А4-В9-С138
А4-В9-С139 А4-В9-С140
А4-В10-С1 А4-В10-С2 А4-В10-СЗ А4-В10-С4 А4-В10-С5 А4-В10-С6
А4-В10-С7 А4-В10-С8 А4-В10-С9 А4-В10-С10 А4-В10-С11 А4-В10-С12
А4-В10-С13 А4-В10-С14 А4-В10-С15 А4-В10-С16 А4-В10-С17 А4-В10-С18
А4-В10-С19 А4-В10-С20 А4-В10-С21 А4-В10-С22 А4-В10-С23 А4-В10-С24
А4-В10-С25 А4-В10-С26 А4-ВЮ-С27 А4-В10-С28 Л4-В10-С29 А4-В10-С30
А4-В10-С31 А4-В10-С32 А4-ВЮ-СЗЗ А4-В10-С34 А4-В10-С35 А4-В10-С36
А4-В10-С37 А4-В10-С38 А4-В10-С39 А4-В10-С40 А4-В10-С41 А4-В10-С42
А4-В10-С43 А4-В10-С44 А4-В10-С45 А4-В10-С46 А4-В10-С47 А4-В10-С48
А4-В10-С49 А4-В10-С50 А4-В10-С51 А4-В10-С52 А4-В10-С53 А4-В10-С54
А4-В10-С55 А4-В10-С56 А4-В10-С57 А4-В10-С58 А4-В10-С59 А4-В10-С60
А4-В10-С61 А4-В10-С62 А4-В10-С63 А4-В10-С64 А4-В10-С65 А4-В10-С66
А4-В10-С67 А4-В10-С68 А4-В10-С69 А4-В10-С70 А4-В10-С71 А4-В10-С72
А4-В10-С73 А4-В10-С74 А4-В10-С75 А4-В10-С76 А4-В10-С77 А4-В10-С78
А4-В10-С79 А4-В10-С80 А4-В10-С81 А4-В10-С82 А4-В10-С83 А4-В10-С84
А4-В10-С85 А4-В10-С8Й А4-В10-С87 А4-В10-С88 А4-В10-С89 А4-В10-С90
А4-В10-С91 А4-В10-С92 А4-В10-С93 А4-В10-С94 А4-В10-С95 А4-В10-С96
А4-В10-С97 А4-В10-С98 А4-В10-С99 А4-В10-С100 А4-В10-С101 А4-В10-С102
А4-В10-СЮЗ А4-В10-С104 А4-В10-С105 А4-В10-С106 А4-В10-С107 А4-В10-С108
А4-В10-С109 А4-В10-С110 А4-В10-С111 А4-В10-С112 А4-В10-С113 А4-В10-С114
А4-В10-С115 А4-В10-С116 А4-В10-С117 А4-В10-С118 А4-В10-С119 А4-В10-С120
А4-В10-С121 А4-В10-С122 А4-В10-С123 А4-В10-С124 А4-В10-С125 А4-В10-С126
А4-В10-С127 А4-В10-С128 А4-В10-С129 А4-В10-С130 А4-В10-С131 А4-В1С-С132
А4-В10-С133 А4-В10-С134 А4-В1О-С135 А4-В10-С136 А4-В10-С137 А4-В10-С138
А4-В10-С139 А4-В10-С140
А4-В11-С1 А4-В11-С2 А4-В11-СЗ А4-В11-С4 А4-В11-С5 А4-В11-С6
А4-В11-С7 А4-В11-С8 А4-В11-С9 А4-ВП-С10 А4-В11-С11 А4-В11-С12
А4-В11-С13 А4-В11-С14 А4-В11-С15 А4-В11-С16 А4-В11-С17 А4-В11-С18
А4-В11-С19 А4-В11-С20 А4-В11-С21 А4-В11-С22 А4-ВП-С23 А4-В11-С24
А4-В11-С25 А4-В11-С26 А4-В11-С27 А4-В11-С28 А4-В1.1-С29 А4-В11-СЗО
А4-В11-СЗ) А4-В11-С32 А4-В11-СЗЗ А4-В11-С34 А4-В11-С35 А4-В11-С36
А4-В11-С37 А4-В11-С38 А4-В11-С39 А4-В11-С40 А4-В11-С41 А4-В11-С42
А4-В11-С43 А4-В11-С44 А4-В11-С45 А4-ВИ-С46 А4-В11-С47 А4-ВИ-С48
А4-В11-С49 А4-ВИ-С50 А4-В11-С51 А4-В11-С52 А4-В11-С53 А4-В11-С54
А4-В11-С55 А4-В11-С56 А4-В11-С57 А4-В11-С58 А4-В11-С59 А4-В11-С60
А4-В11-С61 А4-В11-С62 А4-В11-С63 А4-В11-С64 А4-В11-С65 А4-ВИ-С6Й
А4-В11-С67 А4-В11-С68 А4-В11-С69 А4-В11-С70 А4-В11-С71 А4-В11-С72
А4-В11-С73 А4-В11-С74 А4-В11-С75 А4-В11-С76 А4-В11-С77 А4-ВИ-С78
А4-В11-С79 А4-В11-С80 А4-В11-С81 Α4-ΒΙ1-С82 А4-В11-С83 А4-В11-С84
А4-ВП-С85 А4-В11-С86 А4-В11-С87 А4-В11-С88 А4-В11-С89 А4-В11-С90
А4-В11-С91 А4-В11-С92 А4-В11-С93 А4-В11-С94 А4-В11-С95 А4-В11-С96
А4-В11-С97 А4-В11-С98 А4-В11-С99 А4-В11-С100 А4-В11-С101 А4-В11-С102
А4-В11-СЮЗ А4-В11-С104 А4-В11-С105 А4-В11-С106 А4-В11-С107 А4-В11-С108
А4-В11-С109 А4-В11-С110 А4-В11-С111 А4-В11-С112 А4-В11-С113 А4-В11-С114
А4-В11-С115 А4-В11-С116 А4-В11-С117 А4-В11-С118 А4-В11-С119 А4-ВН-С120
А4-В11-С121 А4-В11-С122 А4-В11-С123 А4-В11-С124 А4-В11-С125 А4-В11-С126
А4-В11-С127 А4-В11-С128 А4-В11-С129 А4-В11-С130 А4-В11-С131 А4-В11-С132
А4-В11-С133 А4-В11-С134 А4-В11-С135 А4-В11-С136 А4-В11-С137 А4-В11-С138
А4-В11-С139 А4-В11-С140
А4-В12-С1 А4-В12-С2 А4-В12-СЗ А4-В12-С4 А4-В12-С5 А4-В12-С6
А4-В12-С7 А4-В12-С8 А4-В12-С9 А4-В12-С10 А4-В12-СЦ А4-В12-С12
А4-В12-С13 А4-В12-С14 А4-В12-С15 А4-В12-С16 А4-В12-С17 А4-В12-С18
- 54 006687
А4-В12-С19 А4-В12-С20 А4-В12-С21 А4-В12-С22 А4-В12-С23 А4-В12-С24
А4-В12-С25 А4-В12-С26 А4-В12-С27 А4-В12-С28 А4-В12-С29 А4-В12-С30
А4-В12-С31 А4-В12-С32 А4-В12-СЭЗ А4-В12-С34 А4-В12-С35 А4-В12-С36
А4-В12-С37 А4-В12-С38 А4-В12-С39 А4-В12-С40 А4-В12-С41 А4-В12-С42
А4-В12-С43 А4-В12-С44 А4-В12-С45 А4-В12-С46 А4-В12-С47 А4-В12-С48
А4-В12-С49 А4-В12-С50 А4-В12-С51 А4-В12-С52 А4-В12-С53 А4-В12-С54
А4-В12-С55 А4-В12-С56 А4-В12-С57 А4-В12-С58 А4-В12-С59 А4-В12-С60
А4-В12-С61 А4-В12-С62 А4-В12-С63 А4-В12-С64 А4-В12-С65 А4-В12-С66
А4-В12-С67 А4-В12-С68 А4-В12-С69 А4-В12-С70 А4-В12-С71 А4-В12-С72
А4-В12-С73 А4-В12-С74 А4-В12-С75 А4-В12-С76 А4-В12-С77 А4-В12-С78
А4-В12-С79 А4-В12-С80 А4-В12-С81 А4-В12-С82 А4-В12-С83 А4-В12-С84
А4-В12-С85 А4-В12-С86 А4-В12-С87 А4-В12-С88 А4-В12-С89 А4-В12-С90
А4-В12-С91 А4-В12-С92 А4-В12-С93 А4-В12-С94 А4-В12-С95 А4-В12-С96
А4-В12-С97 А4-В12-С98 А4-В12-С99 А4-В12-С100 А4-В12-С101 А4-В12-С102
А4-В12-С103 А4-В12-С104 А4-В12-С105 А4-В12-С106 А4-В12-СЮ7 А4-В12-С108
А4-В12-С109 А4-В12-С110 А4-В12-С111 А4-В12-С112 А4-В12-С113 А4-В12-СП4
А4-В12-С115 А4-В12-С116 А4-В12-С117 А4-В12-С118 А4-В12СП9 А4-В12-С120
А4-В12-С121 А4-В12-С122 А4-В12-С123 А4-В12-С124 А4-В12-С125 А4-В12-С126
А4-В12-С127 А4-В12-С128 А4-В12-С129 А4-В12-С13® А4-В12-С131 А4-В12-С132
А4-В12-С133 А4-В12-С134 А4-В12-С135 А4-В12-С136 А4-В12-С1Э7 А4-В12-С138
А4-В12-С139 А4-В12-С140
А4-В13-С1 А4-В13-С2 А4-В13-СЗ А4-В13-С4 А4-В13-С5 А4-В13-С6
А4-В13-С7 А4-В13-С8 А4-В13-С9 А4-В13-С10 А4-В13-С11 А4-В13-С12
А4-В13-С13 А4-В13-С14 А4-В13-С15 А4-В13-С16 А4-В13-С17 А4-В13-С18
А4-В13-С19 А4-В13-С20 А4-В13-С21 А4-В13-С22 А4-В13-С23 А4-В13-С24
А4-В13-С25 А4-В13-С26 А4-В13-С27 А4-В13-С28 А4-В13-С29 А4-В13-С30
А4-В13-С31 А4-В13-С32 А4-В13-СЗЗ А4-В13-С34 А4-В13-С35 А4-В13-С36
А4-В13-С37 А4-В13-С38 А4-В13-С39 А4-В13-С40 А4-В13-С41 А4-В13-С42
А4-В13-С43 А4-В13-С44 А4-В13-С45 А4-В13-С46 А4-В13-С47 А4-В13-С48
А4-В13-С49 А4-В13-С50 А4-В13-С51 А4-В13-С52 А4-В13-С53 А4-В13-С54
А4-В13-С55 А4-В13-С56 А4-В13-С57 А4-В13-С58 А4-В13-С59 А4-В13-С60
А4-В13-С61 А4-В13-С62 А4-В13-С63 А4-В13-С64 А4-В13-С65 А4-В13-С66
А4-В13-С67 А4-В13-С68 А4-В13-С69 А4-В13-С70 А4-В13-С71 А4-В13-С72
А4-В13-С73 А4-В13-С74 А4-В13-С75 А4-В13-С76 А4-В13-С77 А4-В13-С78
А4-В13-С79 А4-В13-С80 А4-В13-С81 А4-В13-С82 А4-В13-С83 А4-В13-С84
А4-В13-С85 А4-В13-С86 А4-В13-С87 А4-В13-С88 А4-В13-С89 А4-В13-090
А4-В13-С91 А4-В13-С92 А4-В13-С93 А4-В13-С94 А4-В13-С95 А4-В13-С96
- 55 006687
А4-В13-С97 А4-В13-С98 А4-В13-С99 А4-В13-С100 А4-В13-С1О1 А4-В13-С102
А4-В13-С103 А4-В13-С104 А4-В13-С105 А4-В13-С1О6 А4-В13-С107 А4-В13-СЮ8
А4-В13-С109 А4-В13-С110 А4-В13-С111 А4-В13-С112 А4-В13-С113 А4-В13-С114
А4-В13-С115 А4-В13-С116 А4-В13-С117 А4-В13-С118 А4-В13-С119 А4-В13-С12О
А4-В13-С121 А4-В13-С122 А4-В13-С123 А4-В13-С124 А4-В13-С125 А4-В13-С126
А4-В13-С127 А4-В13-С128 А4-В13-С129 А4-В13-С130 А4-В13-С131 А4-В13-С132
А4-В13-С133 А4-В13-С134 А4-В13-С135 А4-В13-С136 А4-В13-С137 А4-В13-С138
А4-В13-С139 А4-В13-С140
А5-В1-С1 А5-В1-С2 А5-В1-СЗ А5-В1-С4 А5-В1-С5 А5-В1-С6
А5-В1-С7 А5-В1-С8 А5-В1-С9 А5-В1-С10 А5-В1-С11 А5-В1-С12
А5-В1-С13 А5-В1-С14 А5-В1-С15 А5-В1-С16 А5-В1-С17 А5-В1-С18
А5-В1-С19 А5-В1-С20 А5-В1-С21 А5-В1-С22 А5-В1-С23 А5-В1-С24
А5-В1-С25 А5-В1-С26 А5-В1-С27 А5-В1-С28 А5-В1-С29 А5-В1-СЗО
А5-В1-С31 А5-В1-С32 А5-В1-СЗЗ А5-В1-С34 А5-В1-С35 А5-В1-С36
А5-В1-С37 А5-В1-С38 А5-В1-С39 А5-В1-С40 А5-В1-С41 А5-В1-С42
А5-В1-С43 А5-В1-С44 А5-В1-С45 А5-В1-С46 А5-В1-С47 А5-В1-С48
А5-В1-С49 А5-В1-С50 А5-В1-С51 А5-В1-С52 А5-В1-С53 А5-В1-С54
А5-В1-С55 А5-В1-С56 А5-В1-С57 А5-В1-С58 А5-В1-С59 А5-В1-С60
А5-В1-С61 А5-В1-С62 А5-В1-С63 А5-В1-С64 А5-В1-С65 А5-В1-С66
А5-В1-С67 А5-В1-С68 А5-В1-С69 А5-В1-С70 А5-В1-С71 А5-В1-С72
А5-В1-С73 А5-В1-С74 А5-В1-С75 А5-В1-С76 А5-В1-С77 А5-В1-С78
А5-В1-С79 А5-В1-С80 А5-В1-С81 А5-В1-С82 А5-В1-С83 А5-В1-С84
А5-В1-С85 А5-В1-С86 А5-В1-С87 А5-В1-С88 А5-В1-С89 А5-В1-С90
А5-В1-С91 А5-В1-С92 А5-В1-С93 А5-В1-С94 А5-В1-С95 А5-В1-С96
А5-В1-С97 А5-В1-С98 А5-В1-С99 А5-В1-С100 А5-В1-С101 А5-В1-СЮ2
А5-В1-С103 А5-В1-С104 А5-В1-С105 А5-В1-С106 А5-В1-С107 А5-В1-С108
А5-В1-С109 А5-В1-С1 ΙΟ А5-В1-С111 А5-В1-С112 А5-В1-С113 А5-В1-С114
А5-В1-С115 А5-В1-С116 А5-В1-С117 А5-В1-С118 А5-В1-С119 А5-В1-С120
А5-В1-С121 А5-В1-С122 А5-В1-С123 А5-В1-С124 А5-В1-С125 А5-В1-С126
А5-В1-С127 А5-В1-С128 А5-В1-С129 А5-В1-С13О Α5-ΒΚ131 А5-В1-С132
А5-В1-С133 А5-В1-С134 А5-В1-С135 А5-В1-С136 А5-В1-С137 А5-В1-С138
А5-В1-С139 А5-В1-С140
А5-В2-С1 А5-В2-С2 А5-В2-СЗ А5-В2-С4 А5-В2-С5 А5-В2-С6
А5-В2-С7 А5-В2-С8 А5-В2-С9 А5-В2-С10 А5-В2-С11 А5-В2-С12
А5-В2-С13 А5-В2-С14 А5-В2-С15 А5-В2-С16 А5-В2-С17 А5-В2-С18
А5-В2-С19 А5-В2-С20 А5-В2-С21 А5-В2-С22 А5-В2-С23 А5-В2-С24
А5-В2-С25 А5-В2-С26 А5-В2-С27 А5-В2-С28 А5-В2-С29 А5-В2-С30
- 56 006687
А5-В2-С31 А5-В2-С32 А5-В2-СЗЗ А5-В2-С34 А5-В2-С35 А5-В2-С36
А5-В2-С37 А5-В2-С38 А5-В2-С39 А5-В2-С40 А5-В2-С41 А5-В2-С42
А5-В2-С43 А5-В2-С44 А5-В2-С45 А5-В2-С46 А5-В2-С47 А5-В2-С48
А5-В2-С49 А5-В2-С50 А5-В2-С51 А5-В2-С52 А5-В2-С53 А5-В2-С54
А5-В2-С55 А5-В2-С56 А5-В2-С57 А5-В2-С58 А5-В2-С59 А5-В2-С60
А5-В2-С61 А5-В2-С62 А5-В2-С63 А5-В2-С64 А5-В2-С65 А5-В2-С66
А5-В2-С67 А5-В2-С68 А5-В2-С69 А5-В2-С70 А5-В2-С71 А5-В2-С72
А5-В2-С73 А5-В2-С74 А5-В2-С75 А5-В2-С76 А5-В2-С77 А5-В2-С78
А5-В2-С79 А5-В2-С80 А5-В2-С81 А5-В2-С82 А5-В2-С83 А5-В2-С84
А5-В2-С85 А5-В2-С86 А5-В2-С87 А5-В2-С88 А5-В2-С89 А5-В2-С90
А5-В2-С91 А5-В2-С92 А5-В2-С93 А5-В2-С94 А5-В2-С95 А5-В2-С96
А5-В2-С97 А5-В2-С98 А5-В2-С99 А5-В2-С100 А5-В2-С101 А5-В2-С102
А5-В2-С103 А5-В2-С104 А5-В2-С105 А5-В2-С106 А5-В2-С107 А5-В2-С108
А5-В2-СЮ9 А5-В2-С110 А5-В2-С111 А5-В2-С112 А5-В2-С113 А5-В2-С114
А5-В2-С115 А5-В2-С116 А5-В2-С117 А5-В2-С118 А5-В2-С119 А5-В2-С120
А5-В2-С121 А5-В2-С122 А5-В2-С123 А5-В2-С124 А5-В2-С125 А5-В2-С126
А5-В2-С127 А5-В2-С128 А5-В2-С129 А5-В2-С130 А5-В2-С131 А5-В2-С132
А5-В2-С133 А5-В2-С134 А5-В2-С135 А5-В2-С136 А5-В2-С137 А5-В2-С138
А5-В2-С139 А5-В2-С140
А5-ВЗ-С1 А5-ВЗ-С2 А5-ВЗ-СЗ А5-ВЗ-С4 А5-ВЗ-С5 А5-ВЗ-С6
А5-ВЗ-С7 А5-ВЗ-С8 А5-ВЗ-С9 А5-ВЗ-С10 А5-ВЗ-С11 А5-ВЗ-С12
А5-ВЗ-С13 А5-ВЗ-С14 А5-ВЗ-С15 А5-ВЗ-С16 А5-ВЗ-С17 А5-ВЗ-С18
А5-ВЗ-С19 А5-ВЗ-С20 А5-ВЗ-С21 А5-ВЗ-С22 А5-ВЗ-С23 А5-ВЗ-С24
А5-ВЗ-С25 А5-ВЗ-С26 А5-ВЗ-С27 А5-ВЗ-С28 А5-ВЗ-С29 А5-ВЗ-СЗО
А5-ВЗ-С31 А5-ВЗ-С32 А5-ВЗ-СЗЗ А5-ВЗ-С34 А5-ВЗ-С35 А5-ВЗ-С36
А5-ВЗ-С37 А5-ВЗ-С38 А5-ВЗ-С39 А5-ВЗ-С40 А5-ВЗ-С41 А5-ВЗ-С42
А5-ВЗ-С43 А5-ВЗ-С44 А5-ВЗ-С45 А5-ВЗ-С46 А5-ВЗ-С47 А5-ВЗ-С48
А5-ВЗ-С49 А5-ВЗ-С50 А5-ВЗ-С51 А5-ВЗ-С52 А5-ВЗ-С53 А5-ВЗ-С54
А5-ВЗ-С55 А5-ВЗ-С56 А5-ВЗ-С57 А5-ВЗ-С58 А5-ВЗ-С59 А5-ВЗ-С60
А5-ВЗ-С61 А5-ВЗ-С62 А5-ВЗ-С63 А5-ВЗ-С64 А5-ВЗ-С65 А5-ВЗ-С66
А5-ВЗ-С67 А5-ВЗ-С68 А5-ВЗ-С69 А5-ВЗ-С70 А5-ВЗ-С71 А5-ВЗ-С72
А5-ВЗ-С73 А5-ВЗ-С74 А5-ВЗ-С75 А5-ВЗ-С76 А5-ВЗ-С77 А5-ВЗ-С78
А5-ВЗ-С79 А5-ВЗ-С80 А5-ВЗ-С81 А5-ВЗ-С82 А5-ВЗ-С83 А5-ВЗ-С84
А5-ВЗ-С85 А5-ВЗ-С86 А5-ВЗ-С87 А5-ВЗ-С88 А5-ВЗ-С89 А5-ВЗ-С90
А5-ВЗ-С91 А5-ВЗ-С92 А5-ВЗ-С93 А5-ВЗ-С94 А5-ВЗ-С95 А5-ВЗ-С96
А5-ВЗ-С97 А5-ВЗ-С98 А5-ВЗ-С99 А5-ВЗ-С100 А5-ВЗ-С101 А5-ВЗ-С102
А5-ВЗ-СЮЗ А5-ВЗ-С104 А5-ВЗ-С105 А5-ВЗ-С106 А5-ВЗ-С107 А5-ВЗ-С108
- 57 006687
А5-ВЗ-С109 А5-ВЗ-С110 А5-ВЗ-С1И А5-ВЗ-С112 А5-ВЗ-СИЗ А5-ВЗ-С114
А5-ВЗ-СИ5 А5-ВЗ-С116 А5-ВЗ-С117 А5-ВЗ-С118 А5-ВЗ-С119 А5-ВЗ-С120
А5-ВЗ-С121 А5-ВЗ-С122 А5-ВЗ-С123 А5-ВЗ-С124 А5-ВЗ-С125 А5-ВЗ-С126
А5-ВЗ-С127 А5-ВЗ-С128 А5-ВЗ-С129 А5-ВЗ-С130 А5-ВЗ-С131 А5-ВЗ-С132
А5-ВЗ-С133 А5-ВЗ-С134 А5-ВЗ-С135 А5-ВЗ-С136 А5-ВЗ-С137 А5-ВЗ-С138
А5-ВЗ-С139 А5-ВЗ-С140
А5-В4-С1 А5-В4-С2 А5-В4-СЗ А5-В4-С4 А5-В4-С5 А5-В4-С6
А5-В4-С7 А5-В4-С8 А5-В4-С9 А5-В4-С10 А5-В4-С11 А5-В4-С12
А5-В4-С13 А5-В4-С14 А5-В4-С15 А5-В4-С16 А5-В4-С17 А5-В4-С18
А5-В4-С19 А5-В4-С20 А5-В4-С21 А5-В4-С22 А5-В4-С23 А5-В4-С24
А5-В4-С25 А5-В4-С26 А5-В4-С27 А5-В4-С28 А5-В4-С29 А5-В4-С30
А5-В4-С31 А5-В4-С32 А5-В4-СЗЗ А5-В4-С34 А5-В4-С35 А5-В4-С36
А5-В4-С37 А5-В4-С38 А5-В4-С39 А5-В4-С40 А5-В4-С41 А5-В4-С42
А5-В4-С43 А5-В4-С44 А5-В4-С45 А5-В4-С46 А5-В4-С47 А5-В4-С48
А5-В4-С49 А5-В4-С50 А5-В4-С51 А5-В4-С52 А5-В4-С53 А5-В4-С54
А5-В4С55 А5-В4-С56 А5-В4-С57 А5-В4-С58 А5-В4-С59 А5-В4-С60
А5-В4-С61 А5-В4-С62 А5-В4-С63 А5-В4-С64 А5-В4-С65 А5-В4-С66
А5-В4-С67 А5-В4-С68 А5-В4-С69 А5-В4-С70 А5-В4-С71 А5-В4-С72
А5-В4-С73 А5-В4-С74 А5-В4-С75 А5-В4-С76 А5-В4-С77 А5-В4-С78
А5-В4-С79 А5-В4-С80 А5-В4-С81 А5-В4-С82 А5-В4-С83 А5-В4-С84
А5-В4-С85 А5-В4-С86 А5-В4-С87 А5-В4-С88 А5-В4-С89 А5-В4-С90
А5-В4-С91 А5-В4-С92 А5-В4-С93 А5-В4-С94 А5-В4-С95 А5-В4-С96
А5-В4-С97 А5-В4-С98 А5-В4-С99 А5-В4-С100 А5-В4-С101 А5-В4-С102
А5-В4-С103 А5-В4-С104 А5-В4-С105 А5-В4-С106 А5-В4-С107 А5-В4-С108
А5-В4-С109 А5-В4-СИ0 А5-В4-С111 А5-В4-С112 А5-В4-СНЗ А5-В4-С114
А5-В4-С115 А5-В4-С116 А5-В4-С117 А5-В4-С118 А5-В4-С119 А5-В4-С120
А5-В4-С121 А5-В4-С122 А5-В4-С123 А5-В4-С124 А5-В4-С125 А5-В4-С126
А5-В4-С127 А5-В4-С128 А5-В4-С129 А5-В4-С130 А5-В4-С131 А5-В4-С132
А5-В4-С133 А5-В4-С134 А5-В4-С135 А5-В4-С136 А5-В4-С137 А5-В4-С138
А5-В4-С139 А5-В4-С140
А5-В5-С1 А5-В5-С2 А5-В5-СЗ А5-В5-С4 А5-В5-С5 А5-В5-С6
А5-В5-С7 А5-В5-С8 А5-В5-С9 А5-В5-С10 А5-В5-С11 А5-В5-С12
А5-В5-С13 А5-В5-С14 А5-В5-С15 А5-В5-С16 А5-В5-С17 А5-В5-С18
А5-В5-С19 А5-В5-С20 А5-В5-С21 А5-В5-С22 А5-В5-С23 А5-В5-С24
А5-В5-С25 А5-В5-С26 А5-В5-С27 А5-В5-С28 А5-В5-С29 А5-В5-С30
А5-В5-С31 А5-В5-С32 А5-В5-СЗЗ А5-В5-С34 А5-В5-С35 А5-В5-С36
А5-В5-С37 А5-В5-С38 А5-В5-С39 А5-В5-С40 А5-В5-С41 А5-В5-С42
А5-В5-С43 А5-В5-С44 А5-В5-С45 А5-В5-С46 А5-В5-С47 А5-В5-С48
А5-В5-С49 А5-В5-С50 А5-В5-С51 А5-В5-С52 А5-В5-С53 А5-В5-С54
А5-В5-С55 А5-В5-С56 А5-В5-С57 А5-В5-С58 А5-В5-С59 А5-В5-С60
А5-В5-С61 А5-В5-С62 А5-В5-С63 А5-В5-С64 А5-В5-С65 А5-В5-С66
А5-В5-С67 А5-В5-С68 А5-В5-С69 А5-В5-С7О А5-В5-С71 А5-В5-С72
А5-В5-С73 А5-В5-С74 А5-В5-С75 А5-В5-С76 А5-В5-С77 А5-В5-С78
А5-В5-С79 А5-В5-С80 А5-135-С81 А5-В5-С82 А5-В5-С83 А5-В5-С84
А5-В5-С85 А5-В5-С86 А5-В5-С87 А5-В5-С88 А5-В5-С89 А5-В5-С90
А5-В5-С91 А5-В5-С92 А5-В5-С93 А5-В5-С94 А5-В5-С95 А5-В5-С96
А5-В5-С97 А5-В5-С98 А5-В5-С99 А5-В5-С100 А5-В5-С101 А5-В5-С102
А5-В5-С103 А5-В5-С104 А5-В5-С1О5 А5-В5-С106 А5-В5-С107 А5-В5-С108
А5-В5-С109 А5-В5-С110 А5-В5-СШ А5-В5-С112 А5-В5-С113 А5-В5-С114
А5-В5-С115 А5-В5-С116 А5-В5-С117 А5-В5-С118 А5-В5-С119 А5-В5-С120
А5-В5-С121 А5-В5-С122 А5-В5-С123 А5-В5-С124 А5-В5-С125 А5-В5-С126
А5-В5-С127 А5-В5-С128 А5-В5-С129 А5-В5-С130 А5-В5-С131 А5-В5-С132
А5-В5-С133 А5-В5-С134 А5-В5-С135 А5-В5-С136 А5-В5-С137 А5-В5-С138
А5-В5-С139 А5-В5-С140
А5-В6-С1 А5-В6-С2 А5-В6-СЗ А5-В6-С4 А5-В6-С5 А5-В6-С6
А5-В6-С7 А5-В6-С8 А5-В6-С9 А5-В6-С10 А5-В6-С11 А5-В6-С12
А5-В6-С13 А5-В6-С14 А5-В6-С15 А5-В6-С16 А5-В6-С17 А5-В6-С18
А5-В6-С19 А5-В6-С20 А5-В6-С21 А5-В6-С22 А5-В6-С23 А5-В6-С24
А5-В6-С25 А5-В6-С26 А5-В6-С27 А5-В6-С28 А5-В6-С29 А5-В6-С30
А5-В6-С31 А5-В6-С32 А5-В6-СЗЗ А5-В6-С34 А5-В6-С35 А5-В6-С36
А5-В6-С37 А5-В6-С38 А5-В6-С39 А5-В6-С40 А5-В6-С41 А5-В6-С42
А5-В6-С43 А5-В6-С44 А5-В6-С45 А5-В6-С46 А5-В6-С47 А5-В6-С48
А5-В6-С49 А5-В6-С50 А5-В6-С51 А5-В6-С52 А5-В6-С53 А5-В6-С54
А5-В6-С55 А5-В6-С56 А5-В6-С57 А5-В6-С58 А5-В6-С59 А5-В6-С60
А5-В6-С61 А5-В6-С62 А5-В6-С63 А5-В6-С64 А5-В6-С65 А5-В6-С66
А5-В6-С67 А5-В6-С68 А5-В6-С69 А5-В6-С70 А5-В6-С71 А5-В6-С72
А5-В6-С73 А5-В6-С74 А5-В6-С75 А5-В6-С76 А5-В6-С77 А5-В6-С78
А5-В6-С79 А5-В6-С80 А5-В6-С81 А5-В6-С82 А5-В6-С83 А5-В6-С84
А5-В6-С85 А5-В6-С86 А5-В6-С87 А5-В6-С88 А5-В6-С89 А5-В6-С90
А5-В6-С91 А5-В6-С92 А5-В6-С93 А5-В6-С94 А5-В6-С95 А5-В6-С96
А5-В6-С97 А5-В6-С98 А5-В6-С99 А5-В6-С100 А5-В6-С101 А5-В6-С102
А5-В6-С103 А5-В6-С104 А5-В6-С105 А5-В6-С106 А5-В6-С107 А5-В6-С108
А5-В6-С109 А5-В6-С110 А5-В6-С111 А5-В6-С112 А5-В6-С113 А5-В6-С114
А5-В6-С115 А5-В6-С116 А5-В6-СИ7 А5-В6-С118 А5-В6-СП9 А5-В6-С120
А5-В6-С121 А5-В6-С122 А5-В6-С123 А5-В6-С124 А5-В6-С125 А5-В6-С126
А5-В6-С127 А5-В6-С128 А5-В6-С129 А5-В6-С130 А5-В6-С131 А5-В6-С132
А5-В6-С133 А5-В6-С134 А5-В6-С135 А5-В6-С136 А5-В6-С137 А5-В6-С138
А5-В6-С139 А5-В6-С140
А5-В7-С1 А5-В7-С2 А5-В7-СЗ А5-В7-С4 А5-В7-С5 А5-В7-С6
А5-В7-С7 А5-В7-С8 А5-В7-С9 А5-В7-С10 А5-В7-С11 А5-В7-С12
А5-В7-С13 А5-В7-С14 А5-В7-С15 А5-В7-С16 А5-В7-С17 А5-В7-С18
А5-В7-С19 А5-В7-С20 А5-В7-С21 А5-В7-С22 А5-В7-С23 А5-В7-С24
А5-В7-С25 А5-В7-С26 А5-В7-С27 А5-В7-С28 А5-В7-С29 А5-В7-С30
А5-В7-С31 А5-В7-С32 А5-В7-СЗЗ А5-В7-С34 А5-В7-С35 А5-В7-С36
А5-В7-С37 А5-В7-С38 А5-В7-С39 А5-В7-С40 А5-В7-С41 А5-В7-С42
А5-В7-С43 А5-В7-С44 А5-В7-С45 А5-В7-С46 А5-В7-С47 А5-В7-С48
А5-В7-С49 А5-В7-С50 А5-В7-С51 А5-В7-С52 А5-В7-С53 А5-В7-С54
А5-В7-С53 А5-В7-С56 А5-В7-С57 А5-В7-С58 А5-В7-С59 А5-В7-С60
А5-В7-С61 А5-В7-С62 А5-В7-С63 А5-В7-С64 А5-В7.-С65 А5-В7-С66
А5-В7-С67 А5-В7-С68 А5-В7-С69 А5-В7-С70 А5-В7-С71 А5-В7-С72
А5-В7-С73 А5-В7-С74 А5-В7-С75 А5-В7-С76 А5-В7-С77 А5-В7-С78
А5-В7-С79 А5-В7-С80 А5-В7-С81 А5-В7-С82 А5-В7-С83 А5-В7-С84
А5-В7-С85 А5-В7-С86 А5-В7-С87 А5-В7-С88 А5-В7-С89 А5-В7-С90
А5-В7-С91 А5-В7-С92 А5-В7-С93 А5-В7-С94 А5-В7-С95 А5-В7-С96
А5-В7-С97 А5-В7-С98 А5-В7-С99 А5-В7-С100 А5-В7-С101 А5-В7-С102
А5-В7-С103 А5-В7-С104 А5-В7-С105 А5-В7-С106 А5-В7-С1О7 А5-В7-С108
А5-В7-С109 А5-В7-С110 А5-В7-С111 А5-В7-С112 А5-В7-С113 А5-В7-С114
А5-В7-С115 Л5-В7-С1 [6 А5-В7-С117 А5-В7-С118 А5-В7-С119 А5-В7-С120
А5-В7-С121 А5-В7-С122 А5-В7-С123 А5-В7-С124 А5-В7-С125 А5-В7-С126
А5-В7-С127 А5-В7-С128 А5-В7-С129 А5-В7-С130 А5-В7-С131 А5-В7-С132
А5-В7-С133 А5-В7-С134 А5-В7-С135 А5-В7-С136 А5-В7-С137 А5-В7-С138
А5-В7-С139 А5-В7-С140
А5-В8-С1 А5-В8-С2 А5-В8-СЗ А5-В8-С4 А5-В8-С5 А5-В8-С6
А5-В8-С7 А5-В8-С8 А5-В8-С9 А5-В8-С1О А5-В8-С11 А5-В8-С12
А5-В8-С13 А5-В8-С14 А5-В8-С15 А5-В8-С16 А5-В8-С17 А5-В8-С18
А5-В8-С19 А5-В8-С20 А5-В8-С21 А5-В8-С22 А5-В8-С23 А5-В8-С24
А5-В8-С25 А5-В8-С26 А5-В8-С27 А5-В8-С28 А5-В8-С29 А5-В8-С30
А5-В8-С31 А5-В8-С32 А5-В8-СЗЗ А5-В8-С34 А5-В8-С35 А5-В8-С36
А5-В8-С37 А5-В8-С38 А5-В8-С39 А5-В8-С40 А5-В8-С41 А5-В8-С42
А5-В8-С43 А5-В8-С44 А5-В8-С45 А5-В8-С46 А5-В8-С47 А5-В8-С48
А5-В8-С49 А5-В8-С50 А5-В8-С51 А5-В8-С52 А5-В8-С53 А5-В8-С54
А5-В8-С55 А5-В8-С56 А5-В8-С57 А5-В8-С58 А5-В8-С59 А5-В8-С60
А5-В8-С61 А5-В8-СЙ2 А5-В8-С63 А5-В8-С64 А5-В8-С65 А5-В8-С66
А5-В8-С67 А5-В8-СЙ8 А5-В8-С69 А5-В8-С70 А5-В8-С7! А5-В8-С72
А5-В8-С73 А5-В8-С74 А5-В8-С75 А5-В8-С7Й А5-В8-С77 А5-В8-С78
А5-В8-С79 А5-В8-С80 А5-В8-С81 А5-В8-С82 А5-В8-С83 А5-В8-С84
А5-В8-С85 А5-В8-С86 А5-В8-С87 А5-В8-С88 А5-В8-С89 А5-В8-С90
А5-В8-С91 А5-В8-С92 А5-В8-С93 А5-В8-С94 А5-В8-С95 А5-В8-С96
А5-В8-С97 А5-В8-С98 А5-В8-С99 А5-В8-С100 А5-В8-С101 А5-В8-С102
А5-В8-С103 А5-В8-С104 А5-В8-С1О5 А5-В8-С106 А5-В8-С107 А5-В8-С108
А5-В8-С109 А5-В8-СП0 А5-В8-С111 А5-В8-С112 А5-В8-СПЗ А5-В8-С114
А5-В8-С115 А5-В8-СН6 А5-В8-С117 А5-В8-С118 А5-В8-С119 А5-В8-С120
А5-В8-С121 А5-В8-С122 А5-В8-С123 А5-В8-С124 А5-В8-С125 А5-В8-С126
А5-В8-С127 А5-В8-СТ28 А5-В8-С129 А5-В8-С130 А5-В8-С131 А5-В8-С132
А5-В8-С133 А5-В8-С134 А5-В8-С135 А5-В8-С136 А5-В8-С137 А5-В8-С138
А5-В8-С139 А5-В8-С140
А5-В9-С1 А5-В9-С2 А5-В9-СЗ А5-В9-С4 А5-В9-С5 А5-В9-С6
А5-В9-С7 А5-В9-С8 А5-В9-С9 А5-В9-С10 А5-В9-С11 А5-В9-С12
А5-В9-С13 А5-В9-С14 А5-В9-С15 А5-В9-С16 А5-В9-С17 А5-В9-С18
А5-В9-С19 А5-В9-С20 А5-В9-С21 А5-В9-С22 А5-В9-С23 А5-В9-С24
А5-В9-С25 А5-В9-С2Й А5-В9-С27 А5-В9-С28 А5-В9-С29 А5-В9-С30
А5-В9-С31 А5-В9-С32 А5-В9-СЗЗ А5-В9-С34 А5-В9-С35 А5-В9-С36
А5-В9-С37 А5-В9-С38 А5-В9-С39 А5-В9-С40 А5-В9-С41 А5-В9-С42
А5-В9-С43 А5-В9-С44 А5-В9-С45 А5-В9-С46 А5-В9-С47 А5-В9-С48
А5-В9-С49 А5-В9-С50 А5-В9-С51 А5-В9-С52 А5-В9-С53 А5-В9-С54
А5-В9-С55 А5-В9-С5Й А5-В9-С57 А5-В9-С58 А5-В9-С59 А5-В9-С60
А5-В9-С61 А5-В9-СЙ2 А5-В9-СЙЗ А5-В9-С64 А5-В9-С65 А5-В9-С66
А5-В9-СЙ7 А5-В9-СЙ8 А5-В9-С69 А5-В9-С70 А5-В9-С71 А5-В9-С72
А5-В9-С73 А5-В9-С74 А5-В9-С75 А5-В9-С76 А5-В9-С77 А5-В9-С78
А5-В9-С79 А5-В9-С80 А5-В9-С81 А5-В9-С82 А5-В9-С83 А5-В9-С84
А5-В9-С85 А5-В9-С86 А5-В9-С87 А5-В9-С88 А5-В9-С89 А5-В9-С90
А5-В9-С91 А5-В9-С92 А5-В9-С93 А5-В9-С94 А5-В9-С95 А5-В9-С9Й
А5-В9-С97 А5-В9-С98 А5-В9-С99 А5-В9-С100 А5-В9-С101 А5-В9-С102
А5-В9-С103 А5-В9-СЮ4 А5-В9-С105 А5-В9-С106 А5-В9-С107 А5-В9-С108
А5-В9-С109 А5-В9-СН0 А5-В9-С111 А5-В9-С112 А5-В9-С113 А5-В9-С114
А5-В9-С115 А5-В9-С116 А5-В9-С117 А5-В9-С118 А5-В9-С119 А5-В9-С120
А5-В9-С121 А5-В9-С122 А5-В9-С123 А5-В9-С124 А5-В9-С125 А5-В9-С126
А5-В9-С127 А5-В9-С128 А5-В9-С129 А5-В9-С130 А5-В9-С131 А5-В9-С132
- 61 006687
А5-В9-С133 А5-В9-С134 А5-В9-С135 А5-В9-С136 А5-В9-С137 А5-В9-С138
А5-В9-С139 А5-В9-С140
А5-В10-С1 А5-В10-С2 А5-В10-СЗ А5-В10-С4 А5-В10-С5 А5-В10-С6
А5-В10-С7 А5-В10-С8 А5-В10-С9 А5-ВЮ-С10 А5-В10-С11 А5-В10-С12
А5-В10-С13 А5-В10-С14 А5-В1О-С15 А5-В10-С16 А5-В10-С17 А5-В10-С18
А5-В10-С19 А5-В10-С20 А5-В10-С21 А5-В10-С22 А5-В10-С23 А5-В10-С24
А5-В10-С25 А5-В10-С26 А5-В10-С27 А5-В10-С28 А5-В10-С29 А5-В10-С30
А5-В10-С31 А5-В10-С32 А5-В10-СЗЗ А5-В10-С34 А5-В10-С35 А5-В10-036
А5-В10-С37 А5-В10-С38 А5-В10-С39 А5-В1О-С4О А5-В10-С41 А5-В10-С42
А5-В10-С43 А5-В10-С44 А5-В10-С45 А5-В10-С46 А5-В10-С47 А5-В10-С48
А5-В10-С49 А5-В10-С50 А5-В10-С51 А5-В10-С52 А5-В10-С53 А5-В10-С54
А5-В1О-С55 А5-В10-С56 А5-В10-С57 А5-В1О-С58 А5-В10-С59 А5-ВЮ-С60
А5-В10-С61 А5-В10-С62 А5-В10-С63 А5-В10-С64 А5-В10-С65 А5-В10-С66
А5-В10-С67 А5-В10-С68 А5-В10-С69 А5-В10-С70 А5-В10-С71 А5-В10-С72
А5-В10-С73 А5-В10-С74 А5-В10-С75 А5-В10-С76 А5-В1О-С77 А5-В10-С78
А5-В10-С79 А5-В10-С80 А5-В10-С81 А5-В10-С82 А5-В10-С83 А5-В1О-С84
А5-В1О-С85 А5-В10-С86 А5-В10-С87 А5-В10-С88 А5-В10-С89 А5-В10-С90
А5-В10-С91 А5-В10-С92 А5-В10-С93 А5-В10-С94 А5-В10-С95 А5-В10-С96
А5-В10-С97 А5-В10-С98 А5-В10-С99 А5-В10-С100 А5-В10-С101 А5-В10-С102
А5-В10-С103 А5-В10-С104 А5-В10-С105 А5-В10-С106 А5-В10-С107 А5-В10-0108
А5-В10-С109 А5-В10-С110 А5-В10-С111 А5-В10-С112 А5-В10-0113 А5-В10-С114
А5-В10-С115 А5-В1О-С116 А5-В1О-С117 А5-В10-С118 А5-В10-С119 А5-В10-С120
А5-В10-С121 А5-В10-С122 А5-В10-С123 А5-В10-С124 А5-В10-С125 А5-В10-С126
А5-В10-С127 А5-В10-С128 А5-В10-С129 А5-В10-С130 А5-В10-С131 А5-В10-С132
А5-В10-С133 А5-В10-С134 А5-В10-С135 А5-В10-С136 А5-В10-С137 А5-В10-С138
А5-В10-С139 А5-В10-С140
А5-В11-С1 А5-В11-С2 А5-В11-СЗ А5-В11-С4 А5-В11-С5 А5-В11-С6
А5-В11-С7 А5-В11-С8 А5-В11-С9 А5-В11-С10 А5-В11-С11 А5-В11-С12
А5-В11-С13 А5-В11-С14 А5-В11-С15 А5-В11-016 А5-ВН-С17 А5-В11-С18
А5-В11-С19 А5-В11-С20 А5-В11-С21 А5-В11-С22 А5-В11-С23 А5-В11-С24
А5-В11-С25 А5-В11-С26 А5-В11-С27 А5-В11-С28 А5-В11-С29 А5-В11-С30
А5-В11-С31 А5-В11-С32 А5-В11-СЗЗ А5-В11-С34 А5-В11-С35 А5-В11-С36
А5-ВН-С37 А5-В11-С38 А5-В11-С39 А5-В11-040 А5-В11-С41 А5-В11-С42
А5-В11-С43 А5-В11-С44 А5-В11-С45 А5-В11-С46 А5-ВП-С47 А5-В11-С48
А5-В11-С49 А5-В11-С50 А5-В11-С51 А5-В11-С52 А5-ВН-С53 А5-В11-С54
А5-В11-С55 А5-В11-С56 А5-В11-С57 А5-В11-С58 А5-В11-С59 А5-В11-С60
А5-В11-С61 А5-В11-С62 А5-В11-С63 А5-В11-064 А5-В11-С65 А5-В11-С66
А5-ВП-С67
А5-В11-С73
А5-В11-С79
А5-В11-С85
А5-В11-С91
А5-В11-С97
А5-В11-С1ОЗ
А5-ВН-С109
А5-В11-С115 А5-В11-С121 А5-В11-С127 А5-В11-С133
А5-ВП-С139
А5-В12-С1
А5-В12-С7
А5-В12-С13
А5-В12-С19
А5-В12-С25
А5-В12-С31
А5-В12-С37
А5-В12-С43
А5-В12-С49
А5-В12-С55
А5-В12-С61
А5-В12-С67
А5-В12-С73
А5-В12-С79
А5-В12-С85
А5-В12-С91
А5-В12-С97
А5-В12-С103
А5-В12-С109
А5-В12-С115
А5-В12-С121
А5-В12-С127
А5-В12-С133
А5-В12-С139
А5-В11-С68
А5-В11-С74
А5-В11-С80
А5-В11-С86
А5-В11-С92
А5-В11-С98
А5-В11-С104
А5-В11-СНО
А5-В11-С116
А5-В11-С122
А5-В11-С128
А5-В11-С134
А5-В11-С140
А5-В12-С2
А5-В12-С8
А5-В12-С14
А5-В12-С20
А5-В12-С26
А5-В12-С32
А5-В12-С38
А5-В12-С44
А5-В12-С50
А5-В12-С56
А5-В12-С62
А5-В12-С68
А5-В12-С74
А5-В12-С80
А5-В12-С86
А5-В12-С92
А5-В12-С98
А5-В12-С104
А5-В12-С110
А5-В12-С116
А5-В12-С122
А5-В12-С128
А5-В12-С134
А5-В12-С140
А5-В11-С69
А5-В11-С75
А5-В11-С81
А5-В11-С87
А5-В11-С93
А5-В11-С99
А5-В11-С105
А5-В11-С111
А5-В11-С117
А5-В11-С123
А5-В11-С129
А5-В11-С135
А5-В12-СЗ
А5-В12-С9
А5-В12-С15
А5-В12-С21
А5-В12-С27
А5-В12-СЗЗ
А5-В12-С39
А5-В12-С45
А5-В12-С51
А5-В12-С57
А5-В12-С63
А5-В12-С69
А5-В12-С75
А5-В12-С81
А5-В12-С87
А5-В12-С93
А5-В12-С99
А5-В12-С105
А5-В12-С111
А5-В12-С117
А5-В12-С123
А5-В12-С129
А5-В12-С135
А5-В11-С70
А5-В11-С76
А5-ВИ-С82
А5-В11-С88
А5-В11-С94
А5-В11-С100
А5-В11-СЮ6
А5-В11-С112
А5-В11-С118
А5-В11-С124
А5-В11-С130
А5-В11-С136
А5-В12-С4
А5-В12-С10
А5-В12-С16
А5-В12-С22
А5-В12-С28
А5-В12-С34
А5-В12-С40
А5-В12-С46
А5-В12-С52
А5-В12-С58
А5-В12-С64
А5-В12-С70
А5-В12-С76
А5-В12-С82
А5-В12-С88
А5-В12-С94
А5-В12-С100
А5-В12-С106
А5-В12-С112
А5-В12-С118
А5-В12-С124
А5-В12-С130
А5-В12-С136
А5-В11-С7!
А5-В11-С77
А5-В11-С83
А5-В11-С89
А5-В11-С95
А5-В11-С101
А5-В11-С107
А5-В11-С113
А5-В11-СП9
А5-В11-С125
А5-В11-С131
А5-В11-С137
А5-В12-С5
А5-В12-СИ
А5-В12-С17
А5-В12-С23
А5-В12-С29
А5-В12-С35
А5-В12-С41
А5-В12-С47
А5-В12-С53
А5-В12-С59
А5-В12-С65
А5-В12-С71
А5-В12-С77
А5-В12-С83
А5-В12-С89
А5-В12-С95
А5-В12-С101
А5-В12-С107
А5-В12-С113
А5-В12-С119
А5-В12-С125
А5-В12-С131
А5-В12-С137
А5-В11-С72
А5-В11-С78
А5-В11-С84
А5-В11-С90
А5-В11-С96
А5-В11-С102
А5-В11-С108
А5-В11-С114
А5-В11-С120
А5-В11-С126
А5-В11-С132
А5-В11-С138
А5-В12-С6
А5-В12-С12
А5-В12-С18
А5-В12-С24
А5-В12-С30
А5-В12-С36
А5-В12-С42
А5-В12-С48
А5-В12-С54 .
А5-В12-С60
А5-В12-С66
А5-В12-С72
А5-В12-С78
А5-В12-С84
А5-В12-С90
А5-В12-С96
А5-В12-С102
А5-В12-С108
А5-В12-СН4
А5-В12-С120
Д5-В12-С126
А5-В12-С132
А5-В12-С138
- 63 006687
АЗ-ΒΙ 3-С1 А5-В13-С2 А5-В13-СЗ А5-В13-С4 А5-В13-С5 А5-В13-С6
А5-В13-С7 А5-В13-С8 А5-В13-С9 А5-В13-С10 А5-В13-С11 А5-В13-С12
А5-В13-С13 А5-В13-С14 А5-В13-С15 А5-В13-С16 А5-В13-С17 А5-В13-С18
А5-В13-С19 А5-В13-С20 А5-В13-С21 А5-В13-С22 А5-В13-С23 А5-В13-С24
А5-В13-С25 А5-В13-С26 А5-В13-С27 А5-В13-С28 А5-В13-С29 А5-В13-С30
А5-В13-С31 А5-В13-С32 А5-В13-СЗЗ А5-В13-С34 А5-В13-С35 А5-В13-С36
А5-В13-С37 А5-В13-С38 А5-В13-С39 А5-В13-С40 А5-В13-С41 А5-В13-С42
А5-В13-С43 А5-В13-С44 А5-В13-С45 А5-В13-С46 А5-В13-С47 А5-В13-С48
А5-В13-С49 А5-В13-С50 А5-В13-С51 А5-В13-С52 А5-В13-С53 А5-В13-С54
А5-В13-С55 А5-В13-С56 А5-В13-С57 А5-В13-С58 А5-В13-С59 А5-В13-С60
А5-В13-С61 А5-В13-С62 А5-В13-С63 А5-В13-С64 А5-В13-С65 А5-В13-С66
А5-В13-С67 А5-В13-С68 А5-В13-С69 А5-В13-С70 А5-В13-С71 А5-В13-С72
А5-В13-С73 А5-В13-С74 А5-В13-С75 А5-В13-С76 А5-В13-С77 А5-В13-С78
А5-В13-С79 А5-В13-С80 А5-В13-С81 А5-В13-С82 А5-В13-С83 А5-В13-С84
А5-В13-С85 А5-В13-С86 А5-В13-С87 А5-В13-С88 А5-В13-С89 А5-В13-С90
А5-В13-С9! А5-В13-С92 А5-В13-С93 А5-В13-С94 А5-В13-С95 А5-В13-С96
А5-В13-С97 А5-В13-С98 А5-В13-С99 А5-В13-С100 А5-В13-СЮ1 А5-В13-С102
А5-В13-С103 А5-В13-С104 А5-В13-С105 А5-В13-С106 А5-В13-С107 А5-В13-С108
А5-В13-С109 А5-В13-С110 А5-В13-С111 А5-В13-СП2 А5-В13-С113 А5-В13-С114
А5-В13-С115 А5-В13-С116 А5-В13-С117 А5-В13-С118 А5-В13-С119 А5-В13-С120
А5-В13-С121 А5-В13-С122 А5-В13-С123 А5-В13-С124 А5-В13-С125 А5-В13-С126
А5-В13-С127 А5-В13-С128 А5-В13-С129 А5-В13-С130 А5-В13-С131 А5-В13-С132
А5-В13-С133 А5-В13-С134 А5-В13-С135 А5-В13-С136 А5-В13-С137 А5-В13-С138
А5-В13-С139 А5-В13-С140
А6-В1-С1 А6-В1-С2 А6-В1-СЗ А6-В1-С4 А6-В1-С5 А6-В1-С6
А6-В1-С7 А6-В1-С8 А6-В1-С9 А6-В1-С10 А6-В1-С11 А6-В1-С12
А6-В1-С13 А6-В1-С14 А6-В1-С15 А6-В1-С16 А6-В1-С17 А6-В1-С18
А6-В1-С19 А6-В1-С20 А6-В1-С21 А6-В1-С22 А6-В1-С23 А6-В1-С24
А6-ВГС25 А6-В1-С26 А6-В1-С27 А6-В1-С28 А6-В1-С29 А6-В1-СЗО
А6-В1-С31 А6-В1-С32 А6-В1-СЗЗ А6-В1-С34 А6-В1-С35 А6-В1-С36
А6-В1-С37 А6-В1-С38 А6-В1-С39 А6-В1-С40 А6-В1-С41 А6-В1-С42
А6-В1-С43 А6-В1-С44 А6-В1-С45 А6-В1-С46 А6-В1-С47 А6-В1-С48
А6-В1-С49 А6-В1-С50 А6-В1-С51 А6-В1-С52 А6-В1-С53 А6-В1-С54
А6-В1-С55 А6-В1-С56 А6-В1-С57 А6-В1-С58 А6-В1С59 А6-В1-С60
А6-В1-С61 А6-В1-С62 А6-В1-С63 А6-В1-С64 А6-В1-С65 А6-В1-С66
А6-В1-С67 А6-В1-С68 А6-В1-С69 А6-В1-С70 А6-В1-С71 А6-В1-С72
А6-В1-С73 А6-В1-С74 А6-В1-С75 А6-В1-С76 А6-В1-С77 А6-В1-С78
- 64 006687
А6-В1-С79 А6-В1-С80 А6-В1-С81 А6-В1-С82 А6-В1-С83 А6-В1-С84
А6-В1-С85 А6-В1-С86 А6-В1-С87 А6-В1-С88 А6-В1-С89 А6-В1-С90
А6-В1-С91 А6-В1-С92 А6-В1-С93 А6-В1-С94 А6-В1-С95 А6-В1-С96
А6-В1-С97 А6-В1-С98 А6-В1-С99 А6-В1-С100 А6-В1-С101 А6-В1-С102
А6-В1-С103 А6-В1-С104 А6-В1-С105 А6-В1-С106 А6-В1-С107 А6-В1-С108
А6-В1-С109 А6-В1-С110 А6-В1-С111 А6-В1-С112 А6-В1-С113 А6-В1-С114
А6-В1-С115 А6-В1-С116 А6-В1-С117 А6-В1-С118 А6-В1-С119 А6-В1-С120
А6-В1-С121 А6-В1-С122 А6-В1-С123 А6-В1-С124 А6-В1-С125 А6-В1-С126
А6-В1-С127 А6-В1-С128 А6-В1-С129 А6-В1-С130 А6-В1-С131 А6-В1-С132
А6-В1-С133 А6-В1-С134 А6-В1-С135 А6-В1-С136 А6-В1-С137 А6-В1-С138
А6-В1-С139 А6-В1-С140
А6-В2-С1 А6-В2-С2 А6-В2-СЗ А6-В2-С4 А6-В2-С5 А6-В2-С6
А6-В2-С7 А6-В2-С8 А6-В2-С9 А6-В2-С10 А6-В2-С11 А6-В2-С12
А6-В2-С13 А6-В2-С14 А6-В2-С15 А6-В2-С16 А6-В2-С17 А6-В2-С18
А6-В2-С19 А6-В2-С20 А6-В2-С21 А6-В2-С22 А6-В2-С23 А6-В2-С24
А6-В2-С25 А6-В2-С26 А6-В2-С27 А6-В2-С28 А6-В2-С29 А6-В2-С30
А6-В2-С31 А6-В2-С32 А6-В2-СЗЗ А6-В2-С34 А6-В2-С35 А6-В2-С36
А6-В2-С37 А6-В2-С38 А6-В2-С39 А6-В2-С40 А6-В2-С41 А6-В2-С42
А6-В2-С43 А6-В2-С44 А6-В2-С45 А6-В2-С46 А6-В2-С47 А6-В2-С48
А6-В2-С49 А6-В2-С50 А6-В2-С51 А6-В2-С52 А6-В2-С53 А6-В2-С54
А6-В2-С55 А6-В2-С56 А6-В2-С57 А6-В2-С58 А6-В2-С59 А6-В2-С60
А6-В2-С61 А6-В2-С62 А6-В2-С63 А6-В2-С64 А6-В2-С65 А6-В2-С66
А6-В2-С67 А6-В2-С68 А6-В2-С69 А6-В2-С70 А6-В2-С71 А6-В2-С72
А6-В2-С73 А6-В2-С74 А6-В2-С75 А6-В2-С76 А6-В2-С77 А6-В2-С78
А6-В2-С79 А6-В2-С80 А6-В2-С81 А6-В2-С82 А6-В2-С83 А6-В2-С84
А6-В2-С85 А6-В2-С86 А6-В2-С87 А6-В2-С88 А6-В2-С89 А6-В2-С90
А6-В2-С91 А6-В2-С92 А6-В2-С93 А6-В2-С94 А6-В2-С95 А6-В2-С96
А6-В2-С97 А6-В2-С98 А6-В2-С99 А6-В2-С100 А6-В2-С101 А6-В2-СЮ2
А6-В2-С103 А6-В2-С104 А6-В2-С105 А6-В2-С106 А6-В2-С107 А6-В2-С108
А6-В2-С109 А6-В2-С110 А6-В2-С111 А6-В2-С112 А6-В2-С113 А6-В2-СН4
А6-В2-С115 А6-В2-С116 А6-В2-С117 А6-В2-С118 А6-В2-С119 А6-В2-С120
А6-В2-С121 А6-В2-С122 А6-В2-С123 А6-В2-С124 А6-В2-С125 А6-В2-С126
А6-В2-С127 А6-В2-С128 А6-В2-С129 А6-В2-С130 А6-В2-С131 А6-В2-С132
А6-В2-С133 А6-В2-С134 А6-В2-С135 А6-В2-С136 А6-В2-С137 А6-В2-С138
А6-В2-С139 А6-В2-С140
А6-ВЗ-С1 А6-ВЗ-С2 Аб-ВЗ-СЗ А6-ВЗ-С4 А6-ВЗ-С5 Аб-ВЗ-Сб
А6-ВЗ-С7 А6-ВЗ-С8 А6-ВЗ-С9 А6-ВЗ-С10 Аб-ВЗ-СП А6-ВЗ-С12
А6-ВЗ-С13 А6-ВЗ-С14 А6-ВЗ-С15 А6-ВЗ-С16 А6-ВЗ-С17 А6-ВЗ-С18
А6-ВЗ-С19 А6-ВЗ-С20 А6-ВЗ-С21 А6-ВЗ-С22 А6-ВЗ-С23 АЙ-ВЗ-С24
А6-ВЗ-С25 А6-ВЗ-С26 А6-ВЗ-С27 А6-ВЗ-С28 А6-ВЗ-С29 Аб-ВЗ-СЗО
А6-ВЗ-С31 А6-ВЗ-С32 А6-ВЗ-СЗЗ А6-ВЗ-С34 А6-ВЗ-С35 Αό-ВЗ-СЗб
А6-ВЗ-С37 А6-ВЗ-С38 А6-ВЗ-С39 А6-ВЗ-С40 А6-ВЗ-С41 А6-ВЗ-С42
А6-ВЗ-С43 А6-ВЗ-С44 А6-ВЗ-С45 А6-ВЗ-С46 А6-ВЗ-С47 А6-ВЗ-С48
А6-ВЗ-С49 А6-ВЗ-С50 А6-ВЗ-С51 А6-ВЗ-С52 А6-ВЗ-С53 А6-ВЗ-С54
А6-ВЗ-С55 А6-ВЗ-С56 А6-ВЗ-С57 А6-ВЗ-С58 А6-ВЗ-С59 А6-ВЗ-С60
А6-ВЗ-С61 А6-ВЗ-С62 А6-ВЗ-С63 А6-ВЗ-С64 А6-ВЗ-С65 А6-ВЗ-С66
А6-ВЗ-С67 А6-ВЗ-С68 А6-ВЗ-С69 А6-ВЗ-С70 А6-ВЗ-С71 А6-ВЗ-С72
А6-ВЗ-С73 А6-ВЗ-С74 А6-ВЗ-С75 А6-ВЗ-С76 А6-ВЗ-С77 А6-ВЗ-С78
А6-ВЗ-С79 А6-ВЗ-С80 А6-ВЗ-С81 А6-ВЗ-С82 А6-ВЗ-С83 А6-ВЗ-С84
А6-ВЗ-С85 А6-ВЗ-С86 А6-ВЗ-С87 А6-ВЗС88 А6-ВЗ-С89 А6-ВЗ-С90
А6-ВЗ-С91 А6-ВЗ-С92 А6-ВЗ-С93 А6-ВЗ-С94 А6-ВЗ-С95 А6-ВЗ-С96
А6-ВЗ-С97 А6-ВЗ-С98 А6-ВЗ-С99 А6-ВЗ-С100 А6-ВЗ-С101 А6-ВЗ-С102
А6-ВЗ-С1ОЗ А6-ВЗ-С104 А6-ВЗ-С105 А6-ВЗ-С106 А6-ВЗ-С107 А6-ВЗ-С108
А6-ВЗ-С109 А6-ВЗ-С110 А6-ВЗ-С1Н А6-ВЗ-С112 А6-ВЗ-СИЗ А6-ВЗ-С114
А6-ВЗ-С115 А6-ВЗ-С116 А6-ВЗ-С117 А6-ВЗ-С118 А6-ВЗ-С119 А6-ВЗ-С120
А6-ВЗ-С121 А6-ВЗ-С122 А6-ВЗ-С123 А6-ВЗ-С124 А6-ВЗ-С125 А6-ВЗ-С126
А6-ВЗ-С127 А6-ВЗ-С128 А6-ВЗ-С129 А6-ВЗ-С130 А6-ВЗ-С131 А6-ВЗ-С132
А6-ВЗ-С133 А6-ВЗ-С134 А6-ВЗ-С135 А6-ВЗ-С136 А6-ВЗ-С137 А6-ВЗ-С138
А6-ВЗ-С139 А6-ВЗ-С140
А6-В4-С1 А6-В4-С2 А6-В4-СЗ А6-В4-С4 А6-В4-С5 А6-В4-С6
А6-В4-С7 А6-В4-С8 А6-В4-С9 А6-В4-С10 А6-В4-С11 А6-В4-С12
А6-В4-С13 А6-В4-С14 А6-В4-С15 А6-В4-С16 А6-В4-С17 А6-В4-С18
А6-В4-С19 А6-В4-С20 А6-В4-С21 А6-В4-С22 А6-В4-С23 А6-В4-С24
А6-В4-С25 А6-В4-С26 А6-В4-С27 А6-В4-С28 А6-В4-С29 А6-В4-С30
А6-В4-С31 А6-В4-С32 А6-В4-СЗЗ А6-В4-С34 А6-В4-С35 А6-В4-С36
А6-В4-С37 А6-В4-С38 А6-В4-С39 А6-В4-С40 А6-В4-С41 А6-В4-С42.
А6-В4-С43 А6-В4-С44 А6-В4-С45 А6-В4-С46 А6-В4-С47 А6-В4-С48
А6-В4-С49 А6-В4-С50 А6-В4-С51 А6-В4-С52 А6-В4-С53 А6-В4-С54
А6-В4-С55 А6-В4-С56 А6-В4-С57 А6-В4-С58 А6-В4-С59 А6-В4-С60
А6-В4-С61 А6-В4-С62 А6-В4-С63 А6-В4-С64 А6-В4-С65 А6-В4-С66
А6-В4-С67 А6-В4-С68 А6-В4-С69 А6-В4-С70 А6-В4-С71 А6-В4-С72
А6-В4-С73 А6-В4-С74 А6-В4-С75 А6-В4-С76 А6-В4-С77 А6-В4-С78
А6-В4-С79 А6-В4-С80 А6-В4-С81 А6-В4-С82 А6-В4-С83 А6-В4-С84
А6-В4-С85 А6-В4-С86 А6-В4-С87 А6-В4-С88 А6-В4-С89 А6-В4-С90
- 66 006687
А6-В4-С91 А6-В4-С92 А6-В4-С93 А6-В4-С94 А6-В4-С95 А6-В4-С96
А6-В4-С97 А6-В4-С98 А6-В4-С99 А6-В4-С100 А6-В4-С101 А6-В4-С102
А6-В4-С103 А6-В4-С104 А6-В4-С105 А6-В4-С106 А6-В4-СЮ7 А6-В4-С108
А6-В4-С109 А6-В4-С110 А6-В4-СШ А6-В4-С112 А6-В4-С113 А6-В4-С114
А6-В4-С115 А6-В4-С116 А6-В4-С117 А6-В4-С118 А6-В4-С119 А6-В4-С120
А6-В4-С121 А6-В4-С122 А6-В4-С123 А6-В4-С124 А6-В4-С125 А6-В4-С126
А6-В4-С127 А6-В4-С128 А6-В4-С129 А6-В4-С130 А6-В4-С131 А6-В4-С132
А6-В4-С133 А6-В4-С134 А6-В4-С135 А6-В4-С136 А6-В4-С137 А6-В4-С138
А6-В4-С139 А6-В4-С140
А6-В5-С1 А6-В5-С2 А6-В5-СЗ А6-В5-С4 А6-В5-С5 А6-В5-С6
А6-В5-С7 А6-В5-С8 А6-В5-С9 А6-В5-С1О А6-В5-С11 А6-В5-С12
А6-В5-С13 А6-В5-С14 А6-В5-С15 А6-В5-С16 А6-В5-С17 А6-В5-С18
А6-В5-С19 А6-В5-С20 А6-В5-С21 А6-В5-С22 А6-В5-С23 А6-В5-С24
А6-В5-С25 А6-В5-С26 А6-В5-С27 А6-В5-С28 А6-В5-С29 А6-В5-С30
А6-В5-С31 А6-В5-С32 А6-В5-СЗЗ А6-В5-С34 А6-В5-С35 А6-В5-С36
А6-В5-С37 А6-В5-С38 А6-В5-С39 А6-В5-С40 А6-В5-С41 А6-В5-С42
А6-В5-С43 А6-В5-С44 А6-В5-С45 А6-В5-С46 А6-В5-С47 А6-В5-С48
А6-В5-С49 А6-В5-С5О А6-В5-С51 А6-В5-С52 А6-В5-С53 А6-В5-С54
А6-В5-С55 А6-В5-С56 А6-В5-С57 А6-В5-С58 А6-В5-С59 А6-В5-С60
А6-В5-С61 А6-В5-С62 А6-В5-С63 А6-В5-С64 А6-В5-С65 А6-В5-С66
А6-В5-С67 А6-В5-С68 А6-В5-С69 А6-В5-С70 А6-В5-С71 А6-В5-С72
А6-В5-С73 А6-В5-С74 А6-В5-С75 А6-В5-С76 А6-В5-С77 А6-В5-С78
А6-В5-С79 А6-В5-С80 А6-В5-С81 А6-В5-С82 А6-В5-С83 А6-В5-С84
А6-В5-С85 А6-В5-С86 А6-В5-С87 А6-В5-С88 А6-В5-С89 А6-В5-С90
А6-В5-С91 А6-В5-С92 А6-В5-С93 А6-В5-С94 А6-В5-С95 А6-В5-С96
А6-В5-С97 А6-В5-С98 А6-В5-С99 А6-В5-С100 А6-В5-С101 А6-В5-С102
А6-В5-С103 А6-В5-С104 А6-В5-С105 А6-В5-С106 А6-В5-С107 А6-В5-С1О8
А6-В5-С109 А6-В5-С110 А6-В5-С111 А6-В5-С112 А6-В5-С113 А6-В5-С114
А6-В5-С115 А6-В5-СН6 А6-В5-С117 А6-В5-С118 А6-В5-С119 А6-В5-С120
А6-В5-С121 А6-В5-С122 А6-В5-С123 А6-В5-С124 А6-В5-С125 А6-В5-С126
А6-В5-С127 А6-В5-С128 А6-В5-С129 А6-В5-С130 А6-В5-С131 А6-В5-С132
А6-В5-С133 А6-В5-С134 А6-В5-С135 А6-В5-С136 А6-В5-С137 А6-В5-С138
А6-В5-С139 А6-В5-С140
А6-В6-С1 А6-В6-С2 А6-В6-СЗ А6-В6-С4 А6-В6-С5 Аб-Вб-Сб
А6-В6-С7 А6-В6-С8 А6-В6-С9 А6-В6-С10 А6-В6-С11 А6-В6-С12
А6-В6-С13 А6-В6-С14 А6-В6-С15 А6-В6-С16 А6-В6-С17 А6-В6-С18
А6-В6-С19 А6-В6-С20 А6-В6-С21 А6-В6-С22 А6-В6-С23 А6-В6-С24
- 67 006687
А6-В6-С25 А6-В6-С26 А6-В6-С27 А6-В6-С28 А6-В6-С29 А6-В6-С30
А6-В6-С31 А6-В6-С32 А6-В6-СЗЗ А6-В6-С34 А6-В6-С35 Аб-Вб-СЗб
А6-В6-С37 А6-В6-С38 А6-В6-С39 А6-В6-С40 А6-В6-С41 А6-В6-С42
А6-В6-С43 А6-В6-С44 А6-В6-С45 А6-В6-С46 А6-В6-С47 А6-В6-С48
А6-В6-С49 А6-В6-С50 А6-В6-С51 А6-В6-С52 А6-В6-С53 А6-В6-С54
А6-В6-С55 А6-В6-С56 А6-В6-С57 А6-В6-С58 А6-В6-С59 А6-В6-С60
А6-В6-С61 А6-В6-С62 Аб-Вб-СбЗ А6-В6-С64 А6-В6-С65 А6-В6-С66
А6-В6-С67 А6-В6-С68 А6-В6-С69 А6-В6-С70 А6-В6-С71 А6-В6-С72
А6-В6-С73 А6-В6-С74 А6-В6-С75 А6-В6-С76 А6-В6-С77 А6-В6-С78
А6-В6-С79 А6-В6-С80 А6-В6-С81 А6-В6-С82 А6-В6-С83 А6-В6-С84
А6-В6-С85 А6-В6-С86 А6-В6-С87 А6-В6-С88 А6-В6-С89 А6-В6-С90
А6-В6-С91 А6-В6-С92 А6-В6-С93 А6-В6-С94 А6-В6-С95 А6-В6-С96
А6-В6-С97 А6-В6-С98 А6-В6-С99 А6-В6-С100 Аб-Вб-СКИ А6-В6-С102
А6-В6-С103 А6-В6-С104 А6-В6-С106 Аб-Вб-СЮб А6-В6-С107 А6-В6-С108
А6-В6-С109 А6-В6-С110 А6-В6-С111 А6-В6-С112 А6-В6-С113 А6-В6-С114
А6-В6-С115 А6-В6-С116 А6-В6-С117 А6-В6-С118 А6-В6-С119 А6-В6-С120
А6-В6-С121 А6-В6-С122 А6-В6-С123 А6-В6-С124 А6-В6-С125 А6-В6-С126
А6-В6-С127 А6-В6-С128 А6-В6-С129 А6-В6-С130 А6-В6-С131 А6-В6-С132
А6-В6-С133 А6-В6-С134 А6-В6-С135 А6-В6-С136 А6-В6-С137 А6-В6-С138
А6-В6-С139 А6-В6-С140
А6-В7-С1 А6-В7-С2 А6-В7-СЗ А6-В7-С4 А6-В7-С5 А6-В7-С6
А6-В7-С7 А6-В7-С8 А6-В7-С9 А6-В7-С10 А6-В7-С11 А6-В7-С12
А6-В7-С13 А6-В7-С14 А6-В7-С15 А6-В7-С16 А6-В7-С17 А6-В7-С18
А6-В7-С19 А6-В7-С20 А6-В7-С21 А6-В7-С22 А6-В7-С23 А6-В7-С24
А6-В7-С25 А6-В7-С26 А6-В7-С27 А6-В7-С28 А6-В7-С29 А6-В7-С30
А6-В7-С31 А6-В7-С32 А6-В7-СЗЗ А6-В7-С34 А6-В7-С35 А6-В7-С36
А6-В7-С37 А6-В7-С38 А6-В7-С39 А6-В7-С40 А6-В7-С41 А6-В7-С42
А6-В7-С43 А6-В7-С44 А6-В7-С45 А6-В7-С46 А6-В7-С47 А6-В7-С48
А6-В7-С49 А6-В7-С50 А6-В7-С51 А6-В7-С52 А6-В7-С53 А6-В7-С54
А6-В7-С55 А6-В7-С56 А6-В7-С57 А6-В7-С58 А6-В7-С59 А6-В7-С60
А6-В7-С61 А6-В7-С62 А6-В7-С63 А6-В7-С64 А6-В7-С65 А6-В7-С66
А6-В7-С67 А6-В7-С68 А6-В7-С69 А6-В7-С70 А6-В7-С71 А6-В7-С72
А6-В7-С73 А6-В7-С74 А6-В7-С75 А6-В7-С76 А6-В7-С77 А6-В7-С78
А6-В7-С79 А6-В7-С80 А6-В7-С81 А6-В7-С82 А6-В7-С83 А6-В7-С84
А6-В7-С85 А6-В7-С86 А6-В7-С87 А6-В7-С88 А6-В7-С89 А6-В7-С90
А6-В7-С91 А6-В7-С92 А6-В7-С93 А6-В7-С94 А6-В7-С95 А6-В7-С96
А6-В7-С97 А6-В7-С98 А6-В7-С99 А6-В7-С100 А6-В7-С101 А6-В7-С102
- 68 006687
А6-В7-С103 А6-В7-С104 А6-В7-С105 А6-В7-С106 А6-В7-С107 Д6-В7-С108
А6-В7-С109 А6-В7-С110 А6-В7-С111 А6-В7-С112 А6-В7-С113 А6-В7-С114
А6-В7-С115 А6-В7-С116 А6-В7-С117 А6-В7-С118 А6-В7-С119 А6-В7-С120
А6-В7-С121 А6-В7-С122 А6-В7-С123 А6-В7-С124 А6-В7-С125 А6-В7-С126
А6-В7-С127 А6-В7-С128 А6-В7-С129 А6-В7-С130 А6-В7-С131 А6-В7-С132
А6-В7-С133 А6-В7-С134 А6-В7-С135 А6-В7-С136 А6-В7-С137 А6-В7-С138
А6-В7-С139 А6-В7-С140
А6-В8-С1 А6-В8-С2 А6-В8-СЗ А6-В8-С4 А6-В8-С5 Д6-В8-С6
А6-В8-С7 А6-В8-С8 А6-В8-С9 А6-В8-С1О А6-В8-С11 А6-В8-С12
А6-В8-С13 А6-В8-С14 А6-В8-С15 А6-В8-С16 А6-В8-С17 А6-В8-С18
А6-В8-С19 А6-В8-С20 А6-В8-С21 А6-В8-С22 А6-В8-С23 А6-В8-С24
А6-В8-С25 А6-В8-С26 А6-В8-С27 А6-В8-С28 А6-В8-С29 А6-В8-С30
А6-В8-С31 А6-В8-С32 А6-В8-СЗЗ А6-В8-С34 А6-В8-С35 А6-В8-С36
А6-В8-С37 А6-В8-С38 А6-В8-С39 А6-В8-С40 А6-В8-С41 А6-В8-С42
А6-В8-С43 А6-В8-С44 А6-В8-С45 А6-В8-С46 А6-В8-С47 А6-В8-С48
А6-В8-С49 А6-В8-С50 А6-В8-С51 А6-В8-С52 А6-В8-С53 А6-В8-С54
А6-В8-С55 А6-В8-С56 А6-В8-С57 А6-В8-С58 А6-В8-С59 А6-В8-С60
А6-В8-С61 А6-В8-С62 А6-В8-С63 А6-В8-С64 А6-В8-С65 А6-В8-С66
А6-В8-С67 А6-В8-С68 А6-В8-С69 А6-В8-С70 А6-В8-С71 А6-В8-С72
А6-В8-С73 А6-В8-С74 А6-В8-С75 А6-В8-С76 А6-В8-С77 А6-В8-С78
А6-В8-С79 А6-В8-С80 А6-В8-С81 А6-В8-С82 А6-В8-С83 А6-В8-С84
А6-В8-С85 А6-В8-С86 А6-В8-С87 А6-В8-С88 А6-В8-С89 Д6-В8-С90
А6-В8-С91 А6-В8-С92 А6-В8-С93 А6-В8-С94 А6-В8-С95 А6-В8-С96
А6-В8-С97 А6-В8-С98 А6-В8-С99 А6-В8-С100 А6-В8-С101 А6-В8-С102
А6-В8-С103 А6-В8-С104 А6-В8-С105 А6-В8-С106 А6-В8-С107 А6-В8-С108
А6-В8-С109 А6-В8-С110 А6-В8-С111 А6-В8-С112 А6-В8-С113 А6-В8-С114
А6-В8-С115 А6-В8-С116 Д6-В8-С117 А6-В8-С118 А6-В8-С119 А6-В8-С120
А6-В8-С121 А6-В8-С122 А6-В8-С123 А6-В8-С124 А6-В8-С125 А6-В8-С126
А6-В8-С127 А6-В8-С128 А6-В8-С129 А6-В8-С13О Д6-В8-С131 А6-В8-С132
А6-В8-С133 А6-В8-С134 А6-В8-С135 А6-В8-С136 А6-В8-С137 А6-В8-С138
А6-В8-С139 А6-В8-С140
А6-В9-С1 А6-В9-С2 А6-В9-СЗ А6-В9-С4 А6-В9-С5 А6-В9-С6
А6-В9-С7 А6-В9-С8 А6-В9-С9 А6-В9-С10 А6439-С11 А6-В9-С12
А6-В9-С13 А6-В9-С14 А6-В9-С15 А6-В9-С16 А6-В9-С17 А6-В9-С18
А6-В9-С19 А6-В9-С20 А6-В9-С21 А6-В9-С22 А6-Б9-С23 А6-В9-С24
А6-В9-С25 А6-В9-С26 А6-В9-С27 А6-В9-С28 А6-Б9-С29 А6-В9-С30
А6-В9-С31 А6-В9-С32 А6-В9-СЗЗ А6-В9-С34 А6-В9-С35 А6-В9-С36
А6-В9-С37 А6-В9-С38 А6-В9-С39 А6-В9-С4О А6-В9-С41 А6-В9-С42
А6-В9-С43 А6-В9-С44 А6-В9-С45 А6-В9-С46 А6-В9-С47 А6-В9-С48
А6-В9-С49 А6-В9-С50 А6-В9-С51 А6-В9-С52 А6-В9-С53 А6-В9-С54
А6-В9-С55 А6-В9-С56 А6-В9-С57 А6-В9-С58 А6-В9-С59 А6-В9-С60
А6-В9-С61 А6-В9-С62 А6-В9-С63 А6-В9-С64 А6-В9-С65 А6-В9-С66
А6-В9-С67 А6-В9-С68 А6-В9-С69 А6-В9-С70 А6-В9-С71 А6-В9-С72
А6-В9-С73 А6-В9-С74 А6-В9-С75 А6-В9-С76 А6-В9-С77 А6-В9-С78
А6-В9-С79 А6-В9-С80 А6-В9-С81 А6-В9-С82 А6-В9-С83 А6-В9-С84
А6-В9-С85 А6-В9-С86 А6-В9-С87 А6-В9-С88 А6-В9-С89 А6-В9-С90
А6-В9-С91 А6-В9-С92 А6-В9-С93 А6-В9-С94 А6-В9-С95 А6-В9-С96
А6-В9-С97 А6-В9-С98 А6-В9-С99 А6-В9-С100 А6-В9-С101 А6-В9-С102
А6-В9-С103 А6-В9-С104 А6-В9-С105 А6-В9-С106 А6-В9-С107 А6-В9-С1О8
А6-В9-С109 А6-В9-С110 А6-В9-С111 А6-В9-С112 А6-В9-С113 А6-В9-С114
А6-В9-С115 А6-В9-С116 А6-В9-С117 А6-В9-С118 А6-В9-С119 А6-В9-С12О
А6-В9-С121 А6-В9-С122 А6-В9-С123 А6-В9-С124 А6-В9-С125 А6-В9-С126
А6-В9-С127 А6-В9-С128 А6-В9-С129 А6-В9-С130 А6-В9-С131 А6-В9-С132
А6-В9-С133 А6-В9-С134 А6-В9-С135 А6-В9-С136 А6-В9-С137 А6-В9-С138
А6-В9-С139 А6-В9-С140
А6-В10-С1 А6-В1О-С2 А6-В10-СЗ А6-В10-С4 А6-В10-С5 А6-В10-С6
А6-В10-С7 А6-В10-С8 А6-В10-С9 А6-В10-С10 А6-В1О-С11 А6-В10-С12
А6-В10-С13 А6-В10-С14 А6-В10-С15 А6-В10-С16 А6-В1О-С17 А6-В10-С18
А6-В10-С19 А6-В10-С20 А6-В10-С21 А6-В10-С22 А6-В10-С23 А6-В10-С24
А6-В10-С25 А6-В1О-С26 А6-В10-С27 А6-В10-С28 А6-В10-С29 Аб-ВЮ-СЗО
А6-В10-С31 А6-В10-С32 А6-В10-СЗЗ А6-В10-С34 А6-ВЮ-С35 А6-В10-С36
А6-В10-С37 А6-В1О-С38 А6-В10-С39 А6-В10-С40 А6-В10-С41 А6-В10-С42
А6-В10-С43 А6-В10-С44 А6-В10-С45 А6-В10-С46 А6-В10-С47 А6-ВЮ-С48
А6-В10-С49 А6-В10-С50 А6-В10-С51 А6-В10-С52 А6-В1О-С53 А6-В10-С54
А6-В10-С55 А6-В1О-С56 А6-В10-С57 А6-В10-С58 А6-В10-С59 А6-ВЮ-С60
А6-В10-С61 А6-В10-С62 А6-В10-С63 А6-В10-С64 А6-В1О-С65 А6-ВЮ-С66
А6-В10-С67 А6-В10-С68 А6-В10-С69 А6-В10-С70 А6-В10-С71 А6-В10-С72
А6-В10-С73 А6-В10-С74 А6-В10-С75 А6-В10-С76 А6-В10-С77 А6-В10-С78
А6-В10-С79 А6-В10-С80 А6-В1О-С81 А6-В10-С82 А6-В1О-С83 А6-В10-С84
А6-В1О-С85 А6-В1О-С86 А6-В10-С87 А6-В10-С88 А6-В10-С89 А6-В10-С90
А6-В10-С91 А6-В10-С92 А6-В10-С93 А6-В10-С94 А6-В1О-С95 А6-В10-С96
А6-В10-С97 А6-В1О-С98 А6-В10-С99 Аб-ВЮ-СЮО А6-В10-С101 А6-В10-С102
А6-В10-С103 А6-В10-С104 А6-ВЮ-С105 А6-В10-С106 А6-В10-С107 А6-В10-С108
А6-В10-С109 А6-В10-С110 А6-В10-С111 А6-В10-С112 А6-В1О-С113 А6-В10-С114
- 70 006687
А6-В10-С115 А6-В10-С116 А6-В10-С117 А6-В10-С118 А6-В10-С119 А6-В1О-С12О
А6-В10-С121 А6-В10-С122 А6-В10-С123 А6-В10-С124 А6-В10-С125 А6-В10-С126
А6-В10-С127 А6-В10-С128 А6-В10-С129 А6-В10-С130 А6-В1О-С131 А6-В10-С132
А6-В1О-С133 А6-В10-С134 А6-В10-С135 А6-В10-С136 А6-В10-С137 А6-В10-С138
А6-В10-С139 А6-В10-С140
А6-В11-С1 А6-В11-С2 А6-В11-СЗ А6-ВП-С4 А6-В11-С5 А6-В11-С6
А6-В11-С7 А6-ВИ-С8 А6-В11-С9 А6-В11-С10 А6-В11-С11 А6-В11-С12
А6-В11-С13 А6-В11-С14 А6-В11-С15 А6-В11-С16 А6-В11-С17 А6-В11-С18
А6-В11-С19 А&-В11-С20 А6-В11-С21 А6-В11-С22 А6-В11-С23 А6-В11-С24
А6-В11-С25 А6-В11-С26 А6-В11-С27 А6-В11-С28 А6-В11-С29 А6-В11-С30
А6-В11-С31 А6-В11-С32 АЙ-В11-СЗЗ А6-В11-С34 А6-В11-С35 А6-В11-С36
А6-В11-С37 А6-В11-С38 А6-В11-С39 А6-В11-С40 А6-В11-С41 А6-В11-С42
А6-В11-С43 А6-ВП-С44 А6-В11-С45 А6-В11-С46 А6-В11-С47 А6-ВП-С48
А6-В11-С49 А6-В11-С50 А6-В11-С51 А6-В11-С52 А6-В11-С53 А6-В11-С54
А6-В11-С55 А6-В11-С56 А6-ВН-С57 А6-В11-С58 А6-ВИ-С59 А6-В11-С60
А6-В11-С61 А6-В11-С62 А6-В11-С63 А6-В11-С64 А6-В11-С65 А6-В11-С66
А6-В11-С67 А6-В11-С68 А6-В11-С69 А6-В11-С70 А6-В11-С71 А6-В11-С72
А6-В11-С73 А6-В11-С74 А6-В11-С75 А6-В11-С76 А6-В11-С77 А6-В11-С78
А6-В11-С79 А6-В11-С80 А6-В11-С81 А6-ВП-С82 А6-В11-С83 А6-В11-С84
А6-В11-С85 А6-В11-С86 А6-В11-С87 А6-В11-С88 А6-В11-С89 А6-В11-С90
А6-В11-С91 А6-В11-С92 А6-ВН-С93 А6-В11-С94 А6-В11-С95 А6-В11-С96
А6-В11-С97 А6-В11-С98 А6-В11-С99 А6-В11-СЮ0 А6-В11-С101 А6-В11-С102
А6-В11-С1ОЗ А6-В11-С104 А6-В11-С105 А6-В11-С106 А6-В11-С107 А6-В11-С108
А6-В11-С109 А6-В11-С110 А6-В11-С111 А6-В11-С112 А6-В11-С113 А6-В11-С114
А6-В11-С115 А6-В11-СИ6 А6-В11-С117 А6-В11-С118 А6-В11-С119 А6-В11-С120
А6-В11-С121 А6-В11-С122 А6-В11-С123 А6-В11-С124 А6-В11-С125 А6-В11-С126
А6-ВН-С127 А6-В11-С128 А6-ВИ-С129 А6-В11-С13О А6-ВП-С131 А6-В11-С132
А6-В11-С133 А6-В11-С134 А6-В11-С135 А£В11-С136 А6-В11-С137 А6-ВН-С138
А6-В11-С139 А6-В11-С140
А6-В12-С1 А6-В12-С2 А6-В12-СЗ А6-В12-С4 А6-В12-С5 А6-В12-С6
А6-В12-С7 А6-В12-С8 А6-В12-С9 А6-В12-С10 А6-В12-С11 А6-В12-С12
А6-В12-С13 А6-В12-С14 А6-В12-С15 А6-В12-С16 А6-В12-С17 А6-В12-С18
А6-В12-С19 А6-В12-С20 А6-В12-С21 А6-В12-С22 А6-В12-С23 А6-В12-С24
А6-В12-С25 А6-В12-С26 А6-В12-С27 А6-В12-С28 А6-В12-С29 А6-В12-С30
А6-В12-С31 А6-В12-С32 А6-В12-СЗЗ А6-В12-С34 А6-В12-С35 А6-В12-С36
А6-В12-С37 А6-В12-С38 А6-В12-С39 А6-В12-С40 А6-В12-С41 А6-В12-С42
А6-В12-С43 А6-В12-С44 А6-В12-С45 А6-В12-С46 А6-В12-С47 А6-В12-С48
- 71 006687
А6-В12-С49 А6-В12-С50 А6-В12-С51 А6-В12-С52 А6-В12-С53 А6-В12-С54
А6-В12-С55 А6-В12-С56 А6-В12-С57 А6-В12-С58 А6-В12-С59 А6-В12-С60
А6-В12-С61 А6-В12-С62 А6-В12-С63 А6-В12-С64 А6-В12-С65 А6-В12-С66
А6-В12-С67 А6-В12-С68 А6-В12-С69 А6-В12-С7» А6-В12-С71 А6-В12-С72
А6-В12-С73 А6-В12-С74 А6-В12-С75 А6-В12-С76 А6-В12-С77 А6-В12-С78
А6-В12-С79 А6-В12-С80 А6-В12-С81 А6-В12-С82 А6-В12-С83 А6-В12-С84
А6-В12-С85 А6-В12-С86 А6-В12-С87 А6-В12-С88 А6-В12-С89 А6-В12-С90
А6-В12-С91 А6-В12-С92 А6-В12-С93 А6-В12-С94 А6-В12-С95 А6-В12-С96
А6-В12-С97 А6-В12-С98 А6-В12-С99 А6-В12-С100 А6-В12-С101 А6-В12-С102
А6-В12-С103 А6-В12-С104 А6-В12-С105 А6-В12-С106 А6-В12-С107 А6-В12-С108
А6-В12-С109 А6-В12-С110 А6-В12-С111 А6-В12-С112 А6-В12-С113 А6-В12-С114
А6-В12-С115 А6-В12-С116 А6-В12-СП7 А6-В12-С118 А6-В12-С119 А6-В12-С120
А6-В12-С121 А6-В12-С122 А6-В12-С123 А6-В12-С124 А6-В12-С125 А6-В12-С126
А6-В12-С127 А6-В12-С128 А6-В12-С129 А6-В12-С13О А6-В12-С131 А6-В12-С132
А6-В12-С133 А6-В12-С134 А6-В12-С135 А6-В12-С136 А6-В12-С137 А6-В12-С138
А6-В12-С139 А6-В12-С140
А6-В13-С1 А6-В13-С2 А6-В13-СЗ А6-В13-С4 А6-В13-С5 А6-В13-С6
А6-В13-С7 А6-В13-С8 А6-В13-С9 А6-В13-С10 А6-В13-С11 А6-В13-С12
А6-В13-С13 А6-В13-С14 А6-В13-С15 А6-В13-С16 А6-В13-С17 А6-В13-С18
А6-В13-С19 А6-В13-С20 А6-В13-С21 А6-В13-С22 А6-В13-С23 А6-В13-С24
А6-В13-С25 А6-В13-С26 А6-В13-С27 А6-В13-С28 А6-В13-С29 А6-В13-С30
А6-В13-С31 А6-В13-С32 А6-В13-СЗЗ А6-В13-С34 А6-В13-С35 А6-В13-С36
А6-В13-С37 А6-В13-С38 А6-В13-С39 А6-В13-С40 А6-В13-С41 А6-В13-С42
А6-В13-С43 А6-В13-С44 А6-В13-С45 А6-В13-С46 А6-В13-С47 А6-В13-С48
А6-В13-С49 А6-В13-С50 А6-В13-С51 А6-В13-С52 А6-В13-С53 А6-В13-С54
А6-В13-С55 А6-В13-С56 А6-В13-С57 А6-В13-С58 А6-В13-С59 А6-В13-С60
А6-В13-С61 А6-В13-С62 А6-В13-С63 А6-В13-С64 А6-В13-С65 А6-В13-С66
А6-В13-С67 А6-В13-С68 А6-В13-С69 А6-В13-С70 А6-В13-С71 А6-В13-С72
А6-В13-С73 А6-В13-С74 А6-В13-С75 А6-В13-С76 А6-В13-С77 А6-В13-С78
А6-В13-С79 А6-В13-С80 А6-В13-С81 А6-В13-С82 А6-В13-С83 А6-В13-С84
А6-В13-С85 А6-В13-С86 А6-В13-С87 А6-В13-С88 А6-В13-С89 А6-В13-С90
А6-В13-С91 А6-В13-С92 А6-В13-С93 А6-В13-С94 А6-В13-С95 А6-В13-С96
А6-В13-С97 А6-В13-С98 А6-В13-С99 А6-В13-С100 А6-В13-С1О1 А6-В13-С102
А6-В13-СЮЗ А6-В13-С104 А6-В13-С105 А6-В13-С106 А6-В13-С107 А6-В13-С108
А6-В13-С109 А6-В13-С110 А6-В13-С111 А6-В13-С112 А6-В13-С113 А6-В13-СН4
А6-В13-С115 А6-В13-С116 А6-В13-С117 А6-В13-С118 А6-В13-С119 А6-В13-С120
А6-В13-С121 А6-В13-С122 А6-В13-С123 А6-В13-С124 А6-В13-С125 А6-В13-С126
А6-В13-С127 А6-В13-С133 А6-В13-С139 А7-В1-С1 А7-В1-С7 А7-В1-С13 А7-В1-С19 А7-В1-С25 А7-В1-С31 А7-В1-С37 А7-В1-С43 А7-В1-С49 А7-В1-С55 А7-В1-С61 А7-В1-С67 А7-В1-С73 А7-В1-С79 А7-В1-С85 А7-В1-С91 А7-В1-С97 А7-В1-С103 А7-В1-С109 А7-В1-С115 А7-В1-С121 А7-В1-С127 А7-В1-С133 А7-В1-С139 А7-В2-С1 А7-В2-С7 А7-В2-С13 А7-В2-С19 А7-В2-С25 А7-В2-С31 А7-В2-С37 А7-В2-С43 А7-В2-С49 А7-В2-С55
А6-В13-С128 А6-В13-С134 А6-В13-С140 А7-В1-С2 А7-В1-С8 А7-В1-С14 А7-В1-С20 А7-В1-С26 А7-В1-С32 А7-В1-С38 А7-В1-С44 А7-В1-С50 А7-В1-С56 А7-В1-С62 А7-В1-С68 А7-В1-С74 А7-В1-С80 А7-В1-С86 А7-В1-С92 ' А7-В1-С98 А7-В1-С104 А7-В1-СН0 А7-В1-С116 А7-В1-С122 А7-В1-С128 А7-В1-С134 А7-В1-С140 А7-В2-С2 А7-В2-С8 А7-В2-С14 А7-В2-С20 А7-В2-С26 А7-В2-С32 А7-В2-С38 А7-В2-С44 А7-В2-С50 А7-В2-С56
А6-В13-С129
А6-В13-С135
А7-В1-СЗ
А7-В1-С9
А7-В1-С15
А7-В1-С21
А7-В1-С27
А7-В1-СЗЗ
А7-В1-С39
А7-В1-С45
А7-В1-С51
А7-В1-С57
А7-В1-С63
А7-В1-С69
А7-В1-С75
А7-В1-С81
А7-В1-С87
А7-В1-С93
А7-В1-С99
А7-В1-С105
А7-В1-С111
А7-В1-С117
А7-В1-С123
А7-В1-С129
А7-В1-С135
А7-В2-СЗ
А7-В2-С9
А7-В2-С15
А7-В2-С21
А7-В2-С27
А7-В2-СЗЗ
А7-В2-С39
А7-В2-С45
А7-В2-С51
А7-В2-С57
А6-В13-С130
А6-В13-С136
А7-В1-С4
А7-В1-С10
А7-В1-С16
А7-В1-С22
А7-В1-С28
А7-В1-С34
А7-В1-С40
А7-В1-С46
А7-В1-С52
А7-В1-С58
А7-В1-С64
А7-В1-С70
А7-В1-С76
А7-В1-С82
А7-В1-С88
А7-В1-С94
А7-В1-С100
А7-В1-С106
А7-В1-СП2
А7-В1-С118
А7-В1-С124
А7-В1-С130
А7-В1-С136
А7-В2-С4
А7-В2-С10
А7-В2-С16
А7-В2-С22
А7-В2-С28
А7-В2-С34
А7-В2-С40
А7-В2-С46
А7-В2-С52
А7-В2-С58
А6-В13-С131
А6-В13-С137
А7-В1-С5
А7-В1-С11
А7-В1-С17
А7-В1-С23
А7-В1-С29
А7-В1-С35
А7-В1-С41
А7-В1-С47
А7-В1-С53
А7-В1-С59
А7-В1-С65
А7-В1-С71
А7-В1-С77
А7-В1-С83
А7-В1-С89
А7-В1-С95
А7-В1-С101
А7-В1-С107
А7-В1-С113
А7-В1-С119
А7-В1-С125
А7-В1-С131
А7-В1-С137
А7-В2-С5
А7-В2-С11
А7-В2-С17
А7-В2-С23
А7-В2-С29
А7-В2-С35
А7-В2-С41
А7-В2-С47
А7-В2-С53
А7-В2-С59
А6-В13-С132
А6-В13-С138
А7-В1-С6
А7-В1-С12
А7-В1-С18
А7-В1-С24
А7-В1-С30
А7-В1-С36
А7-В1-С42
А7-В1-С48
А7-В1-С54
А7-В1-С60
А7-В1-С66
А7-В1-С72
А7-В1-С78
А7-В1-С84
А7-В1-С90
А7-В1-С96
А7-В1-С102
А7-В1-С108
А7-В1-С114
А7-В1-С120
А7-В1-С126
А7-В1-С132
А7-В1-С138
А7-В2-С6
А7-В2-С12
А7-В2-С18
А7-В2-С24
А7-В2-С30
А7-В2-С36
А7-В2-С42
А7-В2-С48
А7-В2-С54
А7-В2-С60
А7-В2-С61 А7-В2-С62 А7-В2-С63 А7-В2-С64 А7-В2-С65 А7-В2-С66
А7-В2-С67 А7-В2-С68 А7-В2-С69 А7-В2-С70 А7-В2-С71 А7-В2-С72
А7-В2-С73 А7-В2-С74 А7-В2-С75 А7-В2-С76 А7-В2-С77 А7-В2-С78
А7-В2-С79 А7-В2-С80 А7-В2-С81 А7-В2-С82 А7-В2-С83 А7-В2-С84
А7-В2-С85 А7-В2-С86 А7-В2-С87 А7-В2-С88 А7-В2-С89 А7-В2-С90
А7-В2-С91 А7-В2-С92 А7-В2-С93 А7-В2-С94 А7-В2-С95 А7-В2-С96
А7-В2-С97 А7-В2-С98 А7-В2-С99 А7-В2-СЮ0 А7-В2-СЮ1 А7-В2-С102
А7-В2-С103 А7-В2-С104 А7-В2-С105 А7-В2-С106 А7-В2-С107 А7-В2-С108
А7-В2-С109 А7-В2-С110 А7-В2-СШ А7-В2-С112 А7-В2-СПЗ А7-В2-С114
А7-В2-С115 А7-В2-С116 А7-В2-С117 А7-В2-С118 А7-В2-С119 А7-В2-С120
А7-В2-С121 А7-В2-С122 А7-В2-С123 А7-В2-С124 А7-В2-С125 А7-В2-С126
А7-В2-С127 А7-В2-С128 А7-В2-С129 А7-В2-С130 А7-В2-С131 А7-В2-С132
А7-В2-С133 А7-В2-С134 А7-В2-С135 А7-В2-С136 А7-В2-С137 А7-В2-С138
А7-В2-С139 А7-В2-С140
А7-ВЗ-С1 А7-ВЗ-С2 А7-ВЗ-СЗ А7-ВЗ-С4 А7-ВЗ-С5 А7-ВЗ-С6
А7-ВЗ-С7 А7-ВЗ-С8 А7-ВЗ-С9 А7-ВЗ-С10 А7-ВЗ-С11 А7-ВЗ-С12
А7-ВЗ-С13 А7-ВЗ-С14 А7-ВЗ-С15 А7-ВЗ-С16 А7-ВЗ-С17 А7-ВЗ-С18
А7-ВЗ-С19 А7-ВЗ-С20 А7-ВЗ-С21 А7-ВЗ-С22 А7-ВЗ-С23 А7-ВЗ-С24
А7-ВЗ-С25 А7-ВЗ-С26 А7-ВЗ-С27 А7-ВЗ-С28 А7-ВЗ-С29 А7-ВЗ-СЗО
А7-ВЗ-С31 А7-ВЗ-С32 А7-ВЗ-СЗЗ А7-ВЗ-С34 А7-ВЗ-С35 А7-ВЗ-С36
А7-ВЗ-С37 А7-ВЗ-С38 А7-ВЗ-С39 А7-ВЗ-С40 А7-ВЗ-С41 А7-ВЗ-С42
А7-ВЗ-С43 А7-ВЗ-С44 А7-ВЗ-С45 А7-ВЗ-С46 А7-ВЗ-С47 А7-ВЗ-С48
А7-ВЗ-С49 А7-ВЗ-С50 А7-ВЗ-С51 А7-ВЗ-С52 А7-ВЗ-С53 А7-ВЗ-С54
А7-ВЗ-С55 А7-ВЗ-С56 А7-ВЗ-С57 А7-ВЗ-С58 А7-ВЗ-С59 А7-ВЗ-С60
А7-ВЗ-С61 А7-ВЗ-С62 А7-ВЗ-С63 А7-ВЗ-С64 А7-ВЗ-С65 А7-ВЗ-С66
А7-ВЗ-С67 А7-ВЗ-С68 А7-ВЗ-С69 А7-ВЗ-С70 А7-ВЗ-С71 А7-ВЗ-С72
А7-ВЗ-С73 А7-ВЗ-С74 А7-ВЗ-С75 А7-ВЗ-С76 А7-ВЗ-С77 А7-ВЗ-С78
А7-ВЗ-С79 А7-ВЗ-С80 А7-ВЗ-С81 А7-ВЗ-С82 А7-ВЗ-СЗЗ А7-ВЗ-С84
А7-ВЗ-С85 А7-ВЗ-С86 А7-ВЗ-С87 А7-ВЗ-С88 А7-ВЗ-С89 А7-ВЗ-С90
А7-ВЗ-С91 А7-ВЗ-С92 А7-ВЗ-С93 А7-ВЗ-С94 А7-ВЗ-С95 А7-ВЗ-С96
А7-ВЗ-С97 А7-ВЗ-С98 А7-ВЗ-С99 А7-ВЗ-С100 А7-ВЗ-С101 А7-ВЗ-С102
А7-ВЗ-С1ОЗ А7-ВЗ-С104 А7-ВЗ-С105 А7-ВЗ-С106 А7-ВЗ-С107 А7-ВЗ-С108
А7-ВЗ-С109 А7-ВЗ-С110 А7-ВЗ-С111 А7-ВЗ-СП2 А7-ВЗ-С113 А7-ВЗ-С114
А7-ВЗ-СИ5 А7-ВЗ-С116 А7-ВЗ-С117 А7-ВЗ-СП8 А7-ВЗ-С119 А7-ВЗ-С120
А7-ВЗ-С121 А7-ВЗ-С122 А7-ВЗ-С123 А7-ВЗ-С124 А7-ВЗ-С125 А7-ВЗ-С126
А7-ВЗ-С127 А7-ВЗ-С128 А7-ВЗ-С129 А7-ВЗ-С130 А7-ВЗ-С131 А7-ВЗ-С132
А7-ВЗ-С133 А7-ВЗ-С134 А7-ВЗ-С135 А7-ВЗ-С136 А7-ВЗ-С137 А7-ВЗ-С138
А7-ВЗ-С139 А7-В4-С1 А7-В4-С7 А7-В4-С13 А7-В+-С19 А7-В4-С25 А7-В4-С31 А7-В4-С37 А7-В4-С43 А7-В4-С49 А7-В4-С55 А7-В4-С61 А7-В4-С67 А7-В4-С73 А7-В4-С79 А7-В4-С85 А7-В4-С91 А7-В4-С97 А7-В4-С103 А7-В4-С109 А7-В4-С115 А7-В4-С121 А7-В4-С127 А7-В4-С133 А7-В4-С139 А7-В5-С1 А7-В5-С7 А7-В5-С13 А7-В5-С19 А7-В5-С25 А7-В5-С31 А7-В5-С37 А7-В5-С43 А7-В5-С49 А7-В5-С55 А7-В5-С61 А7-В5-С67
А7-ВЗ-С140 А7-В4-С2 А7-В4-С8 А7-В4-С14 А7-В4-С20 А7-В4-С26 А7-В4-С32 А7-В4-С38 А7-В4-С44 А7-В4-С50 А7-В4-С56 А7-В4-С62 А7-В4-С68 А7-В4-С74 А7-В4-С80 А7-В4-С86 А7-В4-С92 А7-В4-С98 А7-В4-С104 А7-В4-С110 А7-В4-С116 А7-В4-С122 А7-В4-С128 А7-В4-С134 А7-В4-С140 А7-В5-С2 А7-В5-С8 А7-В5-С14 А7-В5-С20 А7-В5-С26 А7-В5-С32 А7-В5-С38 А7-В5-С44 А7-В5-С50 А7-В5-С56 А7-В5-С62 А7-В5-С68
А7-В4-СЗ
А7-В4-С9
А7-В4-С15
А7-В4-С21
А7-В4-С27
А7-В4-СЗЗ
А7-В4-С39
А7-В4-С45
А7-В4-С51
А7-В4-С57
А7-В4-С63
А7-В4-С69
А7-В4-С75
А7-В4-С81
А7-В4-С87
А7-В4-С93
А7-В4-С99
А7-В4-С105
А7-В4-С111
А7-В4-С117
А7-В4-С123
А7-В4-С129
А7-В4-С135
А7-В5-СЗ
А7-В5-С9
А7-В5-С15
А7-В5-С21
А7-В5-С27
А7-В5-СЗЗ
А7-В5-С39
А7-В5-С45
А7-В5-С51
А7-В5-С57
А7-В5-С63
А7-В5-С69
А7-В4-С4
А7-В4-С10
А7-В4-С16
А7-В4-С22
А7-В4-С28
А7-В4-С34
А7-В4-С40
А7-В4-С46
А7-В4-С52
А7-В4-С58
А7-В4-С64
А7-В4-С70
А7-В4-С76
А7-В4-С82
А7-В4-С88
А7-В4-С94
А7-В4-С100
А7-В4-С106
А7-В4-С112
А7-В4-СП8
А7-В4-С124
А7-В4-С130
А7-В4-С136
А7-В5-С4
А7-В5-С10
А7-В5-С16
А7-В5-С22
А7-В5-С28
А7-В5-С34
А7-В5-С40
А7-В5-С46
А7-В5-С52
А7-В5-С58
А7-В5-С64
А7-В5-С70
А7-В4-С5
А7-В4-С11
А7-В4-С17
А7-В4-С23
А7-В4-С29
А7-В4-С35
А7-В4-С41
А7-В4-С47
А7-В4-С53
А7-В4-С59
А7-В4-С65
А7-В4-С71
А7-В4-С77
А7-В4-С83
А7-В4-С89
А7-В4-С95
А7-В4-С101
А7-В4-С107
А7-В4-С113
А7-В4-С119
А7-В4-С125
А7-В4-С131
А7-В4-С137
А7-В5-С5
А7-В5-С11
А7-В5-С17
А7-В5-С23
А7-В5-С29
А7-В5-С35
А7-В5-С41
А7-В5-С47
А7-В5-С53
А7-В5-С59
А7-В5-С65
А7-В5-С71
А7-В4-С6
А7-В4-С12
А7-В4-С18
А7-В4-С24
А7-В4-С30
А7-В4-С36
А7-В4-С42
А7-В4-С48
А7-В4-С54
А7-В4-С60
А7-В4-С66
А7-В4-С72
А7-В4-С78
А7-В4-С84
А7-В4-С90
А7-В4-С96
А7-В4-С102
А7-В4-С108
А7-В4-СП4
А7-В4-С120
А7-В4-С126
А7-В4-С132
А7-В4-С138
А7-В5-С6
А7-В5-С12
А7-В5-С18
А7-В5-С24
А7-В5-С30
А7-В5-С36
А7-В5-С42
А7-В5-С48
А7-В5-С54
А7-В5-С60
А7-В5-С66
А7-В5-С72
- 75 006687
А7-В5-С73 А7-В5-С74 А7-В5-С75 А7-В5-С76 А7-В5-С77 А7-В5-С78
А7-В5-С79 А7-В5-С80 А7-В5-С81 А7-В5-С82 А7-В5-С83 А7-ВЗ-С84
А7-В5-С85 А7-В5-С86 А7-В5-С87 А7-В5-С88 А7-В5-С89 А7-В5-С90
А7-В5-С91 А7-В5-С92 А7-В5-С93 А7-В5-С94 А7-В5-С95 А7-В5-С96
А7-В5-С97 А7-В5-С98 А7-В5-С99 А7-В5-С100 А7-В5-С101 А7-В5-С102
А7-В5-С103 А7-В5-С104 А7-В5-С105 А7-В5-С106 А7-В5-С107 А7-В5-С108
А7-В5-С109 А7-В5-С110 А7-В5-С111 А7-В5-С112 А7-В5-С113 А7-В5-С114
А7-В5-С115 А7-В5-С116 А7-В5-СИ7 А7-В5-СП8 А7-В5-С119 А7-В5-С120
А7-В5-С121 А7-В5-С122 А7-В5-С123 А7-В5-С124 А7-В5-С125 А7-В5-С126
А7-В5-С127 А7-В5-С128 А7-В5-С129 А7-В5-С130 А7-В5-С131 А7-В5-С132
А7-В5-С133 А7-В5-С134 А7-В5-С135 А7-В5-С136 А7-В5-С137 А7-В5-С138
А7-В5-С139 А7-В5-С140
А7-В6-С1 А7-В6-С2 А7-В6-СЗ А7-В6-С4 А7-В6-С5 А7-В6-С6
А7-В6-С7 А7-В6-С8 А7-В6-С9 А7-В6-С10 А7-В6-С11 А7-ВЙ-С12
А7-В6-С13 А7-В6-С14 А7-В6-С15 А7-В6-С16 А7-В6-.С17 А7-В6-С18
А7-В6-С19 А7-В6-С20 А7-В6-С21 А7-В6-С22 А7-В6-С23 А7-В6-С24
А7-В6-С25 А7-В6-С26 А7-В6-С27 А7-В6-С28 А7-В6-С29 А7-В6-С30
А7-В6-С31 А7-В6-С32 А7-В6-СЗЗ А7-В6-С34 А7-В6-С35 А7-В6-С36
А7-В6-С37 А7-В6-С38 А7-В6-С39 А7-В6-С40 А7-В6-С41 А7-В6-С42
А7-В6-С43 А7-В6-С44 А7-В6-С45 А7-В6-С46 А7-В6-С47 А7-В6-С48
А7-В6-С49 А7-В6-С50 А7-В6-С51 А7-В6-С52 А7-В6-С53 А7-В6-С54
А7-В6-С55 А7-В6-С56 А7-В6-С57 А7-В6-С58 А7-В6-С59 А7-В6-С60
А7-В6-С61 А7-В6-С62 А7-В6-С63 А7-В6-С64 А7-В6-С65 А7-В6-С66
А7-В6-С67 А7-В6-С68 А7-В6-С69 А7-В6-С70 А7-В6-С71 А7-В6-С72
А7-В6-С73 А7-В6-С74 А7-В6-С75 А7-В6-С76 А7-В6-С77 А7-В6-С78
А7-В6-С79 А7-В6-С80 А7-В6-С81 А7-В6-С82 А7-В6-С83 А7-В6-С84
А7-В6-С85 А7-В6-С86 А7-В6-С87 А7-В6-С88 А7-В6-С89 А7-В6-С90
А7-В6-С91 А7-В6-С92 А7-В6-С93 А7-В6-С94 А7-В6-С95 А7-В6-С96
А7-В6-С97 А7-В6-С98 А7-В6-С99 А7-В6-С100 А7-В6-С101 А7-В6-С102
А7-В6-С103 А7-В6-С104 А7-В6-СЮ5 А7-В6-С106 А7-В6-С107 А7-В6-С108
А7-В6-С109 А7-В6-С110 А7-В6-СШ А7-В6-С112 А7-В6-С113 А7-В6-С114
А7-В6-С115 А7-В6-С116 А7-В6-С117 А7-В6-С118 А7-В6-С119 А7-В6-С120
А7-В6-С121 А7-В6-С122 А7-В6-С123 А7-В6-С124 А7-В6-С125 А7-В6-С126
А7-В6-С127 А7-В6-С128 А7-В6-С129 А7-В6-С130 А7-В6-С131 А7-В6-С132
А7-В6-С133 А7-В6-С134 А7-В6-С135 А7-В6-С136 А7-В6-С137 А7-В6-С138
А7-В6-С139 А7-В6-С140
А7-В7-С1 А7-В7-С2 А7-В7-СЗ А7-В7-С4 А7-В7-С5 А7-В7-С6
- 76 006687
А7-В7-С7 А7-В7-С8 А7-В7-С9 А7-В7-С10 А7-В7-С11 А7-В7-С12
А7-В7-С13 А7-В7-С14 А7-В7-С15 А7-В7-С16 А7-В7-С17 А7-В7-С18
А7-В7-С19 А7-В7-С20 А7-В7-С21 А7-В7-С22 А7-В7-С23 А7-В7-С24
А7-В7-С25 А7-В7-С26 А7-В7-С27 А7-В7-С28 А7-В7-С29 А7-В7-С30
А7-В7-С31 А7-В7-С32 А7-В7-СЗЗ А7-В7-С34 А7-В7-С35 А7-В7-С36
А7-В7-С37 А7-В7-С38 А7-В7-С39 А7-В7-С40 А7-В7-С41 А7-В7-С42
А7-В7-С43 А7-В7-С44 А7-В7-С45 А7-В7-С46 А7-В7-С47 А7-В7-С48
А7-В7-С49 А7-В7-С50 А7-В7-С51 А7-В7-С52 А7-В7-С53 А7-В7-С54
А7-В7-С55 А7-В7-С56 А7-В7-С57 А7-В7-С58 А7-В7-С59 А7-В7-С60
А7-В7-С61 А7-В7-С62 А7-В7-С63 А7-В7-С64 А7-В7-С65 А7-В7-С66
А7-В7-С67 А7-В7-С68 А7-В7-С69 А7-В7-С70 А7-В7-С71 А7-В7-С72
А7-В7-С73 А7-В7-С74 А7-В7-С75 А7-В7-С76 А7-В7-С77 А7-В7-С78
А7-В7-С79 А7-В7-С80 А7-В7-С81 А7-В7-С82 А7-В7-С83 А7-В7-С84
А7-В7-С85 А7-В7-С86 А7-В7-С87 А7-В7-С88 А7-В7-С89 А7-В7-С90
А7-В7-С91 А7-В7-С92 А7-В7-С93 А7-В7-С94 А7-В7-С95 А7-В7-С96
А7-В7-С97 А7-В7-С98 А7-В7-С99 А7-В7-С100 А7-В7-С1О1 А7-В7-С102
А7-В7-С103 А7-В7-С104 А7-В7-С105 А7-В7-С106 А7-В7-С107 А7-В7-С108
А7-В7-С109 А7-В7-С110 А7-В7-СШ А7-В7-С112 А7-В7-С113 А7-В7-С114
А7-В7-С115 А7-В7-С116 А7-В7-С117 А7-В7-С118 А7-В7-С119 А7-В7-С120
А7-В7-С121 А7-В7-С122 А7-В7-С123 А7-В7-С124 А7-В7-С125 А7-В7-С126
А7-В7-С127 А7-В7-С128 А7-В7-С129 А7-В7-С130 А7-В7-С131 А7-В7-С132
А7-В7-С133 А7-В7-С134 А7-В7-С135 А7-В7-С136 А7-В7-С137 А7-В7-С138
А7-В7-С139 А7-В7-С140
А7-В8-С1 А7-В8-С2 А7-В8-СЗ А7-В8-С4 А7-В8-С5 А7-В8-С6
А7-В8-С7 А7-В8-С8 А7-В8-С9 А7-В8-С10 А7-В8-С11 А7-В8-С12
А7-В8-С13 А7-В8-С14 А7-В8-С15 А7-В8-С16 А7-В8-С17 А7-В8-С18
А7-В8-С19 А7-В8-С20 А7-В8-С21 А7-В8-С22 А7-В8-С23 Л7-В8-С24
А7-В8-С25 А7-В8-С26 А7-В8-С27 А7-В8-С28 А7-В8-С29 А7-В8-С30
А7-В8-С31 А7-В8-С32 А7-В8-СЗЗ А7-В8-С34 А7-В8-С35 А7-В8-С36
А7-В8-С37 А7-В8-С38 А7-В8-С39 А7-В8-С40 А7-В8-С41 А7-В8-С42
А7-В8-С43 А7-В8-С44 А7-В8-С45 А7-В8-С46 А7-В8-С47 А7-В8-С48
А7-В8-С49 А7-В8-С50 А7-В8-С51 А7-В8-С52 А7-В8-С53 А7-В8-С54
А7-В8-С55 А7-В8-С56 А7-В8-С57 А7-В8-С58 А7-В8-С59 А7-В8-С60
А7-В8-С61 А7-В8-С62 А7-В8-С63 А7-В8-С64 А7-В8-С65 А7-В8-С66
А7-В8-С67 А7-В8-С68 А7-В8-С69 А7-В8-С70 А7-В8-С71 А7-ВЗ-С72
А7-В8-С73 А7-В8-С74 А7-В8-С75 А7-В8-С76 А7-В8-С77 А7-В8-С78
А7-В8-С79 А7-В8-С80 А7-В8-С81 А7-В8-С82 А7-В8-С83 А7-В8-С84
- 77 006687
А7-В8-С85 А7-В8-С86 А7-В8-С87 А7-В8-С88 А7-В8-С89 А7-В8-С90
А7-В8-С91 А7-В8-С92 А7-В8-С93 А7-В8-С94 А7-В8-С95 А7-В8-С96
А7-В8-С97 А7-В8-С98 А7-В8-С99 А7-В8-С100 А7-В8-С1О1 А7-В8-С102
А7-В8-СЮЗ А7-В8-С104 А7-В8-С105 А7-В8-С106 А7-В8-С107 А7-В8-С108
А7-В8-С109 А7-В8-С110 А7-В8-С111 А7-В8-С112 А7-В8-С113 А7-В8-С114
А7-В8-С115 А7-В8-С116 А7-В8-С117 А7-В8-С118 А7-В8-С119 А7-В8-С120
А7-В8-С121 А7-В8-С122 А7-В8-С123 А7-В8-С124 А7-В8-С125 А7-В8-С126
А7-В8-С127 А7-В8-С128 А7-В8-С129 А7-В8-С130 А7-В8-С131 А7-В8-С132
А7-В8-С133 А7-В8-С134 А7-В8-С135 А7-В8-С136 А7-В8-С137 А7-В8-С138
А7-В8-С139 А7-В8-С140
А7-В9-С1 А7-В9-С2 А7-В9-СЗ А7-В9-С4 А7-В9-С5 А7-В9-С6
А7-В9-С7 А7-В9-С8 А7-В9-С9 А7-В9-С10 А7-В9-С11 А7-В9-С12
А7-В9-С13 А7-В9-С14 А7-В9-С15 А7-В9-С16 А7-В9-С17 А7-В9-С18
А7-В9-С19 А7-В9-С20 А7-В9-С21 А7-В9-С22 А7-В9-С23 А7-В9-С24
А7-В9-С25 А7-В9-С26 А7-В9-С27 А7-В9-С28 А7-В9Ю29 А7-В9-С30
А7-В9-С31 А7-В9-С32 А7-В9-СЗЗ А7-В9-С34 А7-В9-С35 А7-В9-С36
А7-В9-С37 А7-В9-С38 А7-В9-С39 А7-В9-С40 А7-В9-С41 А7-В9-С42
А7-В9-С43 А7-В9-С44 А7-В9-С45 А7-В9-С46 А7-В9-С47 А7-В9-С48
А7-В9-С49 А7-В9-С50 А7-В9-С51 А7-В9-С52 А7-В9-С53 А7-В9-С54
А7-В9-С55 А7-В9-С56 А7-В9-С57 А7-В9-С58 А7-В9-С59 А7-В9-С60
А7-В9-С61 А7-В9-С62 А7-В9-С63 А7-В9-С64 А7-В9-С65 А7-В9-С66
А7-В9-С67 А7-В9-С68 А7-В9-С69 А7-В9-С70 А7-В9-С71 А7-В9-С72
А7-В9-С73 А7-В9-С74 А7-В9-С75 А7-В9-С76 А7-В9-С77 А7-В9-С78
А7-В9-С79 А7-В9-С80 А7-В9-С81 А7-В9-С82 А7-В9-С83 А7-В9-С84
А7-В9-С85 А7-В9-С86 А7-В9-С87 А7-В9-С88 А7-В9-С89 А7-В9-С90
А7-В9-С91 А7-В9-С92 А7-В9-С93 А7-В9-С94 А7-В9-С95 А7-В9-С96
А7-В9-С97 А7-В9-С98 А7-В9-С99 А7-В9-С100 А7-В9-С101 А7-В9-С102
А7-В9-С103 А7-В9-С104 А7-В9-С105 А7-В9-С106 А7-В9-С107 А7-В9-С108
А7-В9-С109 А7-В9-С110 А7-В9-С111 А7-В9-С112 А7-В9-С113 А7-В9-С114
А7-В9-С115 А7-В9-С116 А7-В9-С117 А7-В9-С118 А7-В9-С119 А7-В9-С120
А7-В9-С121 А7-В9-С122 А7-В9-С123 А7-В9-С124 А7-В9-С125 А7-В9-С126
А7-В9-С127 А7-В9-С128 А7-В9-С129 А7-В9-С130 А7-В9-С131 А7-В9-С132
А7-В9-С133 А7-В9-С134 А7-В9-С135 А7-В9-С136 А7-В9-С137 А7-В9-С138
А7-В9-С139 А7-В9-С140
А7-В10-С1 А7-В10-С2 А7-В10-СЗ А7-В10-С4 А7-В10-С5 А7-В10-С6
А7-В10-С7 А7-В10-С8 А7-В10-С9 А7-В10-С10 А7-В10-С11 А7-В10-С12
А7-В10-С13 А7-В10-С14 А7-В10-С15 А7-В10-С16 А7-В10-С17 А7-В10-С18
А7-В10-С19 А7-В10-С20 А7-В10-С21 А7-В10-С22 А7-В10-С23 А7-В10-С24
А7-В10-С25 А7-В10-С26 А7-В10-С27 А7-В10-С28 А7-В10-С29 А7-В10-СЗО
А7-В10-С31 А7-В10-С32 А7-В10-СЗЗ А7-В10-С34 А7-В10-С35 А7-В10-С36
А7-В10-С37 А7-В10-С38 А7-В10-С39 А7-В10-С40 А7-В10-С41 А7-В10-С42
А7-В10-С43 А7-В10-С44 А7-В10-С45 А7-В10-С46 А7-В10-С47 А7-В1О-С48
А7-В10-С49 А7-В10-С50 А7-В10-С51 А7-В10-С52 А7-В10-С53 А7-В10-С54
А7-В10-С55 А7-В10-С56 А7-В10-С57 А7-ВЮ-С58 А7-В10-С59 А7-В10-С60
А7-В10-С61 А7-В10-С62 А7-В10-С63 А7-В10-С64 А7-В10-С65 А7-В10-С66
А7-В10-С67 А7-В10-С68 А7-В10-С69 А7-В10-С70 А7-В10-С71 А7-В10-С72
А7-В1О-С73 А7-В10-С74 А7-В10-С75 А7-В10-С76 А7-В10-С77 А7-В10-С78
А7-В10-С79 А7-В10-С80 А7-В10-С81 А7-В10-С82 А7-В10-С83 А7-В10-С84
А7-В10-С85 А7-В10-С86 А7-В10-С87 А7-В10-С88 А7-В10-С89 А7-В10-С90
А7-В10-С91 А7-В10-С92 А7-В10-С93 А7-В10-С94 А7-В1О-С95 А7-В10-С96
А7-В10-С97 А7-В10-С98 А7-В10-С99 А7-В10-С100 А7-В10-С101 А7-В10-С102
А7-В10-С103 А7-В10-С104 А7-В10-С105 А7-В10-С106 А7-В10-С107 А7-В10-СЮ8
А7-В10-С109 А7-В10-С110 А7-В10-С111 А7-В10-С112 А7-В10-С113 А7-В10-С114
А7-В10-С115 А7-В10-С116 А7-В10-С117 А7-В10-С118 А7-В10-С119 А7-В10-С120
А7-В10-С121 А7-В10-С122 А7-В10-С123 А7-В10-С124 А7-В10-С125 А7-В10-С126
А7-В10-С127 А7-В10-С128 А7-В10-С129 А7-В10-С130 А7-В10-С131 А7-В10-С132
А7-В10-С133 А7-В10-С134 А7-В1О-С135 А7-В10-С136 А7-В10-С137 А7-В10-С138
А7-В10-С139 А7-В10-С140
А7-ВП-С1 А7-В11-С2 А7-В11-СЗ А7-В11-С4 А7-В11-С5 А7-В11-С6
А7-ВИ-С7 А7-ВП-С8 А7-В11-С9 А7-В11-С10 А7-В11-С11 А7-В11-С12
А7-В11-С13 А7-В11-С14 А7-В11-С15 А7-В11-С16 А7-В11-С17 А7-В11-С18
А7-В11-С19 А7-В11-С20 А7-В11-С21 А7-В11-С22 А7-В11-С23 А7-В11-С24
А7-В11-С25 А7-В11-С26 А7-ВП-С27 А7-В11-С28 А7-В11-С29 А7-В11-С30
А7-ВП-С31 А7-В11-С32 А7-В11-СЗЗ А7-В11-С34 А7-В11-С35 А7-В11-С36
А7-В11-С37 А7-В11-С38 А7-В11-С39 А7-В11-С40 А7-В11-С41 А7-В11-С42
А7-В11-С43 А7-В11-С44 А7-В11-С45 А7-В11-С46 А7-В11-С47 А7-В11-С48
А7-В11-С49 А7-В11-С50 А7-В11-С51 А7-В11-С52 А7-В11-С53 А7-В11-С54
А7-В11-С55 А7-ВИ-С56 А7-В11-С57 А7-В11-С58 А7-В11-С59 А7-В11-С60
А7-В11-С61 А7-В11-С62 А7-ВП-С63 А7-В11-С64 А7-В11-С65 А7-В11-С66
А7-В11-С67 А7-В11-С68 А7-В11-С69 А7-В11-С70 А7-В11-С71 А7-В11-С72
А7-В11-С73 А7-ВИ-С74 А7-В11-С75 А7-В11-С76 А7-В11-С77 А7-В11-С78
А7-В11-С79 А7-В11-С8О А7-ВП-С81 А7-В11-С82 А7-В11-С83 А7-В11-С84
А7-В11-С85 А7-В11-С86 А7-В11-С87 А7-В11-С88 А7-В11-С89 А7-В11-С90
А7-В11-С91 А7-В11-С92 А7-В11-С93 А7-В11-С94 А7-В11-С95 А7-В11-С96
А7-В11-С97 А7-В11-С98 А7-В11-С99 А7-В11-С100 А7-В11-С101 А7-В11-С102
А7-В11-С103 А7-В11-С104 А7-В11-С105 А7-В11-С106 А7-В11-С107 А7-В11-С108
А7-ВН-С109 А7-В11-С110 А7-В11-С1Н А7-В11-СИ2 А7-В Η-СИЗ А7-В11-СП4
А7-В11-С115 А7-В11-С116 А7-ВП-С117 А7-В11-С118 А7-ВН-СН9 А7-В11-С120
А7-В11-С121 А7-В11-С122 А7-В11-С123 А7-В11-С124 А7-В11-С125 А7-В11-С126
А7-В11-С127 А7-В11-С128 А7-В11-С129 А7-В11-С13О А7-В11-С131 А7-В11-С132
А7-ВЦ-С133 А7-В11-С134 А7-В11-С135 А7-В11-С136 А7-В11-С137 А7-В11-С138
А7-В11-С139 А7-В11-С140
А7-В12-С1 А7-В12-С2 А7-В12-СЗ А7-В12-С4 А7-В12-С5 А7-В12-С6
А7-В12-С7 А7-В12-С8 А7-В12-С9 А7-В12-С10 А7-В12-С11 А7-В12-С12
А7-В12-С13 А7-В12-С14 А7-В12-С15 А7-В12-С16 А7-В12-С17 А7-В12-С18
А7-В12-С19 А7-В12-С20 А7-В12-С2] А7-В12-С22 А7-В12-С23 А7-В12-С24
А7-В12-С25 А7-В12-С26 А7-В12-С27 А7-В12-С28 А7-В12-С29 А7-В12-С30
А7-В12-С31 А7-В12-С32 А7-В12-СЗЗ А7-В12-С34 А7-В12-С35 А7-В12-С36
А7-В12-С37 А7-В12-С38 А7-В12-С39 А7-В12-С40 А7-В12-С41 А7-В12-С42
А7-В12-С43 А7-В12-С44 А7-В12-С45 А7-В12-С46 А7-В12-С47 А7-В12-С48
А7-В12-С49 А7-В12-С5О А7-В12-С51 А7-В12-С52 А7-В12-С53 А7-В12-С54
А7-В12-С55 А7-В12-С56 А7-В12-С57 А7-В12-С58 А7-В12-С59 А7-В12-С60
А7-В12-С61 А7-В12-С62 А7-В12-С63 А7-В12-С64 А7-В12-С65 А7-В12-С66
А7-В12-С67 А7-В12-С68 А7-В12-С69 А7-В12-С70 А7-В12-С71 А7-В12-С72
А7-В12-С73 А7-В12-С74 А7-В12-С75 А7-В12-С76 А7-В12-С77 А7-В12-С78
А7-В12-С79 А7-В12-С80 А7-В12-С81 А7-В12-С82 А7-В12-С83 А7-В12-С84
А7-В12-С85 А7-В12-С86 А7-В12-С87 А7-В12-С88 А7-В12-С89 А7-В12-С90
А7-В12-С91 А7-В12-С92 А7-В12-С93 А7-В12-С94 А7-В12-С95 А7-В12-С96
А7-В12-С97 А7-В12-С98 А7-В12-С99 А7-В12-С100 А7-В12-С101 А7-В12-С102
А7-В12-С103 А7-В12-С104 А7-В12-С105 А7-В12-С106 А7-В12-С107 А7-В12-С108
А7-В12-С109 А7-В12-С110 А7-В12-С111 А7-В12-С112 А7-В12-С113 А7-В12-С114
А7-В12-С115 А7-В12-С116 А7-В12-С117 А7-В12-С118 А7-В12-С119 А7-В12-С120
А7-В12-С121 А7-В12-С122 А7-В12-С123 А7-В12-С124 А7-В12-С125 А7-В12-С126
А7-В12-С127 А7-В12-С128 А7-В12-С129 А7-В12-С130 А7-В12-С131 А7-В12-С132
А7-В12-С133 А7-В12-С134 А7-В12-С135 А7-В12-С136 А7-В12-С137 А7-В12-С138
А7-В12-С139 А7-В12-С140
А7-В13-С1 А7-В13-С2 А7-В13-СЗ А7-В13-С4 А7-В13-С5 А7-В13-С6
А7-В13-С7 А7-В13-С8 А7-В13-С9 А7-В13-С10 А7-В13-С11 А7-В13-С12
А7-В13-С13 А7-В13-С14 А7-В13-С15 А7-В13-С16 А7-В13-С17 А7-В13-С18
А7-ВЗЗ-С19 А7-В13-С20 А7-В13-С21 А7-В13-С22 А7-В13-С23 А7-В13-С24
А7-В13-С25 А7-В13-С26 А7-В13-С27 А7-В13-С28 А7-В13-С29 А7-В13-С30
- 80 006687
А7-В13-С31 А7-В13-С32 А7-В13-СЗЗ А7-В13-С34 А7-В13-С35 А7-В13-С36
А7-В13-С37 А7-В13-С38 А7-В13-С39 А7-В13-С40 А7-В13-С41 А7-В13-С42
А7-В13-С43 А7-В13-С44 А7-В13С45 А7-В13-С46 А7-В13-С47 А7-В13-С48
А7-В13-С49 А7-В13-С50 А7-В13-С51 А7-В13-С52 А7-В13-С53 А7-В13-С54
А7-В13-С55 А7-В13-С56 А7-В13-С57 А7-В13-С58 А7-В13-С59 А7-В13-С60
А7-В13-С61 А7-В13-С62 А7-В13-С63 А7-В13-С64 А7-В13-С65 А7-В13-С66
А7-В13-С67 А7.В13-С68 А7-В13-С69 А7-В13-С70 А7-В13-С71 А7-В13-С72
А7-В13-С73 А7-В13-С74 А7-В13-С75 А7-В13-С76 А7-В13-С77 А7-В13-С78
А7-В13-С79 А7-В13-С80 А7-В13-С81 А7-В13-С82 А7-В13-С83 Л7-В13-С84
А7-В13-С85 А7-В13-С86 А7-В13-С87 А7-В13-С88 А7-В13-С89 А7-В13-С90
А7-В13-С91 А7-В13-С92 А7-В13-С93 А7-В13-С94 А7-В13-С95 А7-В13-С96
А7-В13-С97 А7-В13-С98 А7-В13-С99 А7-В13-СЮ0 А7-В13-С101 А7-В13-С1О2
А7-В13-С103 А7-В13-С104 А7-В13-СЮ5 А7-В13-С106 А7-В13-С107 А7-В13-С108
А7-В13-С109 А7-В13-С110 А7-В13-СШ А7-В13-С112 А7-В13-С113 А7-В13-С114
А7-В13-С115 А7-В13-С11« А7-В13-С117 А7-В13-С118 А7-В13-С119 А7-В13-С120
А7-В13-С121 А7-В13-С122 А7-В13-С123 А7-В13-С124 А7-В13-С125 А7-В13-С126
А7-В13-С127 А7-В13-С128 А7-В13-С129 А7-В13-С130 А7-В13-С131 А7-В13-С132
А7-В13-С133 А7-В13-С134 А7-В13-С135 А7-В13-С136 А7-В13-С137 А7-В13-С138
А7-В13-С1Э9 А7-В13-С140
А8-В1-С1 А8-В1-С2 А8-В1-СЗ А8-В1-С4 А8-В1-С5 А8-В1-С6
А8-В1-С7 А8-В1-С8 А8-В1-С9 А8-В1-С10 А8-В1-С11 А8-В1-С12
А8-В1-С13 А8-В1-С14 А8-В1-С15 А8-В1-С16 А8-В1-С17 А8-В1-С18
А8-В1-С19 А8-В1-С20 А8-В1-С21 А8-В1-С22 А8-В1-С23 А8-В1-С24
А8-В1-С25 А8-В1-С26 А8-В1-С27 А8-В1-С28 А8-В1-С29 А8-В1-С30
А8-В1-С31 А8-В1-С32 А8-В1-СЗЗ А8-В1-С34 А8-В1-С35 А8-В1-С36
А8-В1-С37 А8-В1-С38 А8-В1-С39 А8-В1-С40 А8-В1-С41 А8-В1-С42
А8-В1-С43 А8-В1-С44 А8-В1-С45 А8-В1-С46 А8-В1-С47 А8-В1-С48
А8-В1-С49 А8-В1-С50 А8-В1-С51 А8-В1-С52 А8-В1-С53 А8-В1-С54
А8-В1-С55 А8-В1-С56 А8-В1-С57 А8-В1-С58 А8-В1-С59 А8-В1-С60
А8-В1-С61 А8-В1-С62 А8-В1-С63 А8-В1-С64 А8-В1-С65 А8-В1-С66
А8-В1-С67 А8-В1-С68 А8-В1-С69 Α8-ΒΙΌ70 А8-В1-С71 А8-В1-С72
А8-В1-С73 А8-В1-С74 А8-В1-С75 А8-В1-С76 А8-В1-С77 А8-В1-С78 .
А8-В1-С79 А8-В1-С80 А8-В1-С81 А8-В1-С82 А8-В1-С83 А8-В1-С84
А8-В1-С85 А8-В1-С86 А8-В1-С87 А8-В1-С88 А8-В1-С89 А8-В1-С90
А8-В1-С91 А8-В1-С92 А8-В1-С93 А8-В1-С94 А8-В1-С95 А8-В1-С96
А8-В1-С97 А8-В1-С98 А8-В1-С99 А8-В1-С100 А8-В1-С101 А8-В1-С102
А8-В1-С103 А8-В1-С104 А8-В1-С105 А8-В1-С106 А8-В1-С1О7 А8-В1-С108
А8-В1-С1О9 А8-В1-С110 А8-В1-СШ А8-В1-С112 А8-ВЧС113 А8-В1-С114
А8-В1-С115 А8-В1-С116 А8-В1-С117 А8-В1-С118 А8-В1-С119 А8-В1-С120
А8-В1-С12! А8-В1-С122 А8-В1-С123 А8-В1-С124 А8-В1-С125 А8-В1-С126
А8-В1-С127 А8-В1-С128 А8-В1-С129 А8-В1-С13О А8-В1-С131 А8-В1-С132
А8-В1-С133 А8-В1-С134 А8-В1-С135 А8-В1-С136 А8-В1-С137 А8-В1-С138
А8-В1-С139 А8-В1-С140
А8-В2-С1 А8-В2-С2 А8-В2-СЗ А8-В2-С4 А8-В2-С5 А8-В2-С6
А8-В2-С7 А8-В2-С8 А8-В2-С9 А8-В2-С10 А8-В2-С11 А8-В2-С12
А8-В2-С13 А8-В2-С14 А8-В2-С15 А8-В2-С16 А8-В2-С17 А8-В2-С18
А8-В2-С19 . А8-В2-С20 А8-В2-С21 А8-В2-С22 А8-В2-С23 А8-В2-С24
А8-В2-С25 А8-В2-С26 А8-В2-С27 А8-В2-С28 А8-В2-С29 А8-В2-С30
А8-В2-С31 А8-В2-С32 А8-В2-СЗЗ А8-В2-С34 А8-В2-С35 А8-В2-С36
А8-В2-С37 А8-В2-С38 А8-В2-С39 А8-В2-С40 А8-В2-С41 А8-В2-С42
А8-В2-С43 А8-В2-С44 А8-В2-С45 А8-В2-С46 А8-В2-С47 А8-В2-С48
А8-В2-С49 А8-В2-С50 А8-В2-С5! А8-В2-С52 А8-В2С53 А8-В2-С54
А8-В2-С55 А8-В2-С56 А8-В2-С57 А8-В2-С58 А8-В2-С59 А8-В2-С60
А8-В2-С61 А8-В2-С62 А8-В2-С63 А8-В2-С64 А8-В2-С65 А8-В2-С66
А8-В2-С67 А8-В2-С68 А8-В2-С69 А8-В2-С70 А8-В2-С71 А8-В2-С72
А8-В2-С73 А8-В2-С74 А8-В2-С75 А8-В2-С76 А8-В2-С77 А8-В2-С78
А8-В2-С79 А8-В2-С8О А8-В2-С81 А8-В2-С82 А8-32-С83 А8-В2-С84
А8-В2-С85 А8-В2-С86 А8-В2-С87 А8-В2-С88 А8-В2-С89 А8-В2-С90
А8-В2-С91 А8-В2-С92 А8-В2-С93 А8-В2-С94 А8-В2-С95 А8-В2-С96
А8-В2-С97 А8-В2-С98 А8-В2-С99 А8-В2-С100 А8-В2-С101 А8-В2-С102
А8-В2-С103 А8-В2-С104 А8-В2-С105 А8-В2-С106 А8-В2-С107 А8-В2-С108
А8-В2-С109 А8-В2-С110 А8-В2-С111 А8-В2-С112 А8-В2-С113 А8-В2-С114
А8-В2-С115 А8-В2-С116 А8-В2-С117 А8-В2-С118 А8-В2-С119 А8-В2-С120
А8-В2-С121 А8-В2-С122 А8-В2-С123 А8-В2-С124 А8-В2-С125 А8-В2-С126
А8-В2-С127 А8-В2-С128 А8-В2-С129 А8-В2-С130 А8-В2-С131 А8-В2-С132
А8-В2-С133 А8-В2-С134 А8-В2-С135 А8-В2-С136 А8-В2-С137 А8-В2-С138
А8-В2-С139 А8-В2-С140
А8-ВЗ-С1 А8-ВЗ-С2 А8-ВЗ-СЗ А8-ВЗ-С4 А8-ВЗ-С5 А8-ВЗ-С6
А8-ВЗ-С7 А8-ВЗ-С8 А8-ВЗ-С9 А8-ВЗ-С1О А8-ВЗ-СП А8-ВЗ-С12
А8-ВЗ-С13 А8-ВЗ-С14 А8-ВЗ-С15 А8-ВЗ-С16 А8-ВЗ-С17 А8-ВЗ-С18
А8-ВЗ-С19 А8-ВЗ-С20 А8-ВЗ-С21 А8-ВЗ-С22 А8-ВЗ-С23 А8-ВЗ-С24
А8-ВЗ-С25 А8-ВЗ-С26 А8-ВЗ-С27 А8-ВЗ-С28 А8-ВЗ-С29 А8-ВЗ-СЗО
А8-ВЗ-С31 А8-ВЗ-С32 А8-ВЗ-СЗЗ А8-ВЗ-С34 А8-ВЗ-С35 А8-ВЗ-С36
А8-ВЗ-С37 А8-ВЗ-С38 А8-ВЗ-С39 А8-ВЗ-С40 А8-ВЗ-С41 А8-ВЗ-С42
А8-ВЗ-С43 А8-ВЗ-С44 А8-ВЗ-С45 А8-ВЗ-С46 А8-ВЗ-С47 А8-ВЗ-С48
А8-ВЗ-С49 А8-ВЗ-С50 А8-ВЗ-С51 А8-ВЗ-С52 А8-ВЗ-С53 А8-ВЗ-С54
А8-ВЗ-С55 А8-ВЗ-С56 А8-ВЗ-С57 А8-ВЗ-С58 А8-ВЗ-С59 А8-ВЗ-С60
А8-ВЗ-С61 А8-ВЗ-С62 А8-ВЗ-С63 А8-ВЗ-С64 А8-ВЗ-С65 А8-ВЗ-С66
А8-ВЗ-С67 А8-ВЗ-С68 А8-ВЗ-С69 А8-ВЗ-С70 А8-ВЗ-С71 А8-ВЗ-С72
А8-ВЗ-С73 А8-ВЗ-С74 А8-ВЗ-С75 А8-ВЗ-С76 А8-ВЗ-С77 А8-ВЗ-С78
А8-ВЗ-С79 А8-ВЗ-С80 А8-ВЗ-С81 А8-ВЗ-С82 А8-ВЗ-С83 А8-ВЗ-С84
А8-ВЗ-С85 А8-ВЗ-С86 А8-ВЗ-С87 А8-ВЗ-С88 А8-ВЗ-С89 А8-ВЗ-С90
А8-ВЗ-С91 А8-ВЗ-С92 А8-ВЗ-С93 А8-ВЗ-С94 А8-ВЗ-С95 А8-ВЗ-С96
А8-ВЗ-С97 А8-ВЗ-С98 А8-ВЗ-С99 А8-ВЗ-С100 А8-ВЗ-С1О1 А8-ВЗ-С1О2
А8-ВЗ-С1ОЗ А8-ВЗ-С104 А8-ВЗ-С105 А8-ВЗ-С106 А8-ВЗ-С1О7 А8-ВЗ-С108
А8-ВЗ-С109 А8-ВЗ-С110 А8-ВЗ-С111 А8-ВЗ-С112 А8-ВЗ-С113 А8-ВЗ-С114
А8-ВЗ-С115 А8-ВЗ-С116 А8-ВЗ-С117 А8-ВЗ-С118 А8-ВЗ-С119 А8-ВЗ-С120
А8-ВЗ-С121 А8-ВЗ-С122 А8-ВЗ-С123 А8-ВЗ-С124 А8-ВЗ-С125 А8-ВЗ-С126
А8-ВЗ-С127 А8-ВЗ-С128 А8-ВЗ-С129 А8-ВЗ-С130 А8-ВЗ-С131 А8-ВЗ-С132
А8-ВЗ-С133 А8-ВЗ-С134 А8-ВЗ-С135 А8-ВЗ-С136 А8-ВЗ-С137 А8-ВЗ-С138
А8-ВЗ-С139 А8-ВЗ-С140
А8-В4-С1 А8-В4-С2 А8-В4-СЗ А8-В4-С4 А8-В4-С5 А8-В4-С6
А8-В4-С7 А8-В4-С8 А8-В4-С9 А8-В4-С10 А8-В4-СП А8-В4-С12
А8-В4-С13 А8-В4-С14 А8-В4-С15 А8-В4-С16 А8-В4-С17 А8-В4-С18
А8-В4-С19 А8-В4-С20 А8-В4-С21 А8-В4-С22 А8-В4-С23 А8-В4-С24
А8-В4-С25 А8-В4-С26 А8-В4-С27 А8-В4-С28 А8-В4-С29 А8-В4-С30
А8-В4-С31 А8-В4-С32 А8-В4-СЗЗ А8-В4-С34 А8-В4-С35 А8-В4-С36
А8-В4-С37 А8-В4-С38 А8-В4-С39 А8-В4-С40 А8-В4-С41 А8-В4-С42
А8-В4-С43 А8-В4-С44 А8-В4-С45 А8-В4-С46 А8-В4-С47 А8-В4-С48
А8-В4-С49 А8-В4-С50 А8-В4-С51 А8-В4-С52 А8-В4-С53 А8-В4-С54
А8-В4-С55 А8-В4-С56 А8-В4-С57 А8-В4-С58 А8-В4-С59 А8-В4-С60
А8-В4-С61 А8-В4-С62 А8-В4-С63 А8-В4-С64 А8-В4-С65 А8-В4-С66
А8-В4-С67 А8-В4-С68 А8-В4-С69 А8-В4-С70 А8-В4-С71 А8-В4-С72
А8-В4-С73 А8-В4-С74 А8-В4-С75 А8-В4-С76 А8-В4-С77 А8-В4-С78
А8-В4-С79 А8-В4-С80 А8-В4-С81 А8-В4-С82 А8-В4-С83 А8-В4-С84
А8-В4-С85 А8-В4-С86 А8-В4-С87 А8-В4-С88 А8-В4-С89 А8-В4-С90
А8-В4-С91 А8-В4-С92 А8-В4-С93 А8-В4-С94 А8-В4-С95 А8-В4-С96
А8-В4-С97 А8-В4-С98 А8-В4-С99 А8-В4-С100 А8-В4-С101 А8-В4-С102
А8-В4-С103 А8-В4-С104 А8-В4-С105 А8-В4-С106 А8-В4-С107 А8-В4-С108
А8-В4-С109 А8-В4-С110 А8-В4-С111 А8-В4-СП2 А8-В4-С113 А8-В4-С114
А8-В4-С115 А8-В4-С116 А8-В4-С117 А8-В4-С118 А8-В4-С119 А8-В4-С120
А8-В4-С121 А8-В4-С122 А8-В4-С123 А8-В4-С124 А8-В4-С125 А8-В4-С126
А8-В4-С127 А8-В4-С128 А8-В4-С129 А8-В4-С130 А8-В4-С131 А8-В4-С132
А8-В4-С133 А8-В4-С134 А8-В4-С135 А8-В4-С136 А8-В4-С137 А8-В4-С138
А8-В4-С139 А8-В4-С140
А8-В5-С1 А8-В5-С2 А8-В5-СЗ А8-В5-С4 А8-В5-С5 А8-В5-С6
А8-В5-С7 А8-В5-С8 А8-В5-С9 А8-В5-С10 А8-В5-С11 А8-В5-С12
А8-В5-С13 А8-В5-С14 А8-В5-С15 А8-В5-С16 А8-В5-С17 А8-В5-С18
А8-В5-С19 А8-В5-С20 А8-В5-С21 А8-В5-С22 А8-В5-С23 А8-В5-С24
А8-В5-С25 А8-В5-С26 А8-В5-С27 А8-В5-С28 А8-В5-С29 А8-В5-С30
А8-В5-С31 А8-В5-С32 А8-В5-СЗЗ А8-В5-С34 А8-В5-С35 А8-В5-С36
А8-В5-С37 А8-В5-С38 А8-В5-С39 А8-В5-С40 А8-В5-С41 А8-В5-С42
А8-В5-С43 А8-В5-С44 А8-В5-С45 А8-В5-С46 А8-В5-С47 А8-В5-С48
А8-В5-С49 А8-В5-С50 А8-В5-С51 А8-В5-С52 А8-В5-С53 А8-В5-С54
А8-В5-С55 А8-В5-С56 А8-В5-С57 А8-В5-С58 А8-В5-С59 А8-В5-С60
А8-В5-С61 А8-В5-С62 А8-В5-С63 А8-В5-С64 А8-В5-С65 А8-В5-С66
А8-В5-С67 А8-В5-С68 А8-В5-С69 А8-В5-С70 А8-В5-С71 А8-В5-С72
А8-В5-С73 А8-В5-С74 А8-В5-С75 А8-В5-С76 А8-В5-С77 А8-В5-С78
А8-В5-С79 А8-В5-С80 А8-В5-С81 А8-В5-С82 А8-В5-С83 А8-В5-С84
А8-В5-С85 А8-В5-С86 А8-В5-С87 А8-В5-С88 А8-В5-С89 А8-ВЗ-С90
А8-В5-С91 А8-В5-С92 А8-В5-С93 А8-В5-С94 А8-В5-С95 А8-В5-С96
А8-В5-С97 А8-В5-С98 А8-В5-С99 А8-В5-С100 А8-В5-С101 А8-В5-С102
А8-В5-С103 А8-В5-С1О4 А8-В5-С105 А8-В5-С106 А8-В5-С107 А8-В5-С108
А8-В5-С109 А8-В5-С110 А8-В5-СШ А8-В5-С112 А8-В5-С113 А8-В5-СП4
А8-В5-С115 А8-В5-С116 А8-В5-С117 А8-В5-С118 А8-В5-С119 А8-В5-С120
А8-В5-С121 А8-В5-С122 А8-В5-С123 А8-В5-С124 А8-В5-С125 А8-В5-С126
А8-В5-С127 А8-В5-С128 А8-В5-С129 А8-В5-С130 А8-В5-С131 А8-В5-С132
А8-В5-С133 А8-В5-С134 А8-В5-С135 А8-В5-С136 А8-В5-С137 А8-В5-С138
А8-В5-С139 А8-В5-С140
А8-В6-С1 А8-В6-С2 А8-В6-СЗ А8-В6-С4 А8-В6-С5 А8-В6-С6
А8-В6-С7 А8-В6-С8 А8-В6-С9 А8-В6-С10 А8-В6-С11 А8-В6-С12
А8-В6-С13 А8-В6-С14 А8-В6-С15 А8-В6-С16 А8-В6-С17 А8-В6-С18
А8-В6-С19 А8-В6-С20 А8-В6-С21 А8-В6-С22 А8-В6-С23 А8-В6-С24
А8-В6-С25 А8-В6-С26 А8-В6-С27 А8-В6-С28 А8-В6-С29 А8-В6-С30
А8-В6-С31 А8-В6-С32 А8-В6-СЗЗ А8-В6-С34 А8-В6-С35 А8-В&-С36
А8-В6-С37 А8-В6-С38 А8-В6-С39 А8-В6-С40 А8-В6-С41 А8-В6-С42
А8-В6-С43 А8-В6-С44 А8-В6-С45 А8-В6-С46 А8-В6-С47 А8-В6-С48
А8-В6-С49 А8-В6-С50 А8-В6-С51 А8-В6-С52 А8-В6-С53 А8-В6-С54
- 84 006687
А8-В6-С55 А8-В6-С56 А8-В6-С57 А8-В6-С58 А8-В6-С59 А8-В6-С60
А8-В6-С61 А8-В6-С62 А8-В6-С63 А8-В6-С64 А8-В6-С65 А8-В6-С66
А8-В6-С67 А8-В6-С68 А8-В6-С69 А8-В6-С70 А8-В6-С71 А8-В6-С72
А8-В6-С73 А8-В6-С74 А8-В6-С75 А8-В6-С76 А8-В6-С77 А8-В6-С78
А8-В6-С79 А8-В6-С80 А8-В6-С81 А8-В6-С82 А8-В6-С83 А8-В6-С84
А8-В6-С85 А8-В6-С86 А8-В6-С87 А8-В6-С88 А8-В6-С89 А8-В6-С90
А8-В6-С91 А8-В6-С92 А8-В6-С93 А8-В6-С94 А8-В6-С95 А8-В6-С9Й
А8-В6-С97 А8-В6-С98 А8-В6-С99 А8-В6-С100 А8-В6-С101 А8-В6-С102
А8-В6-С103 А8-В6-С104 А8-В6-С105 А8-В6-С106 А8-В6-С107 А8-В6-С108
А8-В6-С109 А8-В6-С110 А8-В6-СШ А8-В6-С112 А8-В6-С113 А8-В6-С114
А8-В6-С115 А8-В6-С116 А8-В6-С117 А8-В6-С118 А8-В6-С119 А8-В6-С120
А8-В6-С121 А8-В6-С122 А8-В6-С123 А8-В6-С124 А8-В6-С125 А8-В6-С126
А8-В6-С127 А8-В6-С128 А8-В6-С129 А8-В6-С130 А8-В6-С131 А8-В6-С132
А8-В6-С133 А8-В6-С134 А8-В6-С135 А8-В6-С136 А8-В6-С137 А8-В6-С138
А8-В6-С139 А8-В6-С140
А8-В7-С1 А8-В7-С2 А8-В7-СЗ А8-В7-С4 А8-В7-С5 А8-В7-С6
А8-В7-С7 А8-В7-С8 А8-В7-С9 А8-В7-С10 А8-В7-С11 А8-В7-С12
А8-В7-С13 А8-В7-С14 А8-В7-С15 А8-В7-С16 А8-В7-С17 А8-В7-С18
А8-В7-С19 А8-В7-С20 А8-В7-С21 А8-В7-С22 А8-В7-С23 А8-В7-С24
А8-В7-С25 А8-В7-С26 А8-В7-С27 А8-В7-С28 А8-В7-С29 А8-В7-С30
А8-В7-С31 А8-В7-С32 А8-В7-СЗЗ А8-В7-С34 А8-В7-С35 А8-В7-С36
А8-В7-С37 А8-В7-С38 А8-В7-С39 А8-В7-С40 А8-В7-С41 А8-В7-С42
А8-В7-С4Э А8-В7-С44 А8-В7-С45 А8-В7-С46 А8-В7-С47 А8-В7-С48
А8-В7-С49 А8-В7-С50 А8-В7-С51 А8-В7-С52 А8-В7-С53 А8-В7-С54
А8-В7-С55 А8-В7-С56 А8-В7-С57 А8-В7-С58 А8-В7-С59 А8-В7-С60
А8-В7-С61 А8-В7-С62 А8-В7-С63 А8-В7-С64 А8-В7-С65 А8-В7-С66
А8-В7-С67 А8-В7-С68 А8-В7-С69 А8-В7-С70 А8-В7-С71 А8-В7-С72
А8-В7-С73 А8-В7-С74 А8-В7-С75 А8-В7-С76 А8-В7-С77 А8-В7-С78
А8-В7-С79 А8-В7-С80 А8-В7-С81 А8-В7-С82 А8-В7-С83 А8-В7-С84
А8-В7-С85 А8-В7-С86 А8-В7-С87 А8-В7-С88 А8-В7-С89 А8-В7-С90
А8-В7-С91 А8-В7-С92 А8-В7-С93 А8-В7-С94 А8-В7-С95 А8-В7-С96
А8-В7-С97 А8-В7-С98 А8-В7-С99 А8-В7-С100 А8-В7-С101 А8-В7-С102
А8-В7-С103 А8-В7-С104 А8-В7-С105 А8-В7-С106 А8-В7-С107 А8-В7-С108
А8-В7-С109 А8-В7-С11О А8-В7-СШ А8-В7-С112 А8-В7-С113 А8-В7-СП4
А8-В7-С115 А8-В7-С116 А8-В7-С117 А8-В7-С118 А8-В7-С119 А8-В7-С120
А8-В7-С121 А8-В7-С122 А8-В7-С123 А8-В7-С124 А8-В7-С125 А8-В7-С126
А8-В7-С127 А8-В7-С128 А8-В7-С129 А8-В7-С130 А8-В7-С131 А8-В7-С132
А8-В7-С133 А8-В7-С134 А8-В7-С135 А8-В7-С136 А8-В7-С137 А8-В7-С138
А8-В7-С139 А8-В7-С140
А8-В8-С1 А8-В8-С2 А8-В8-СЗ А8-В8-С4 А8-В8-С5 А8-В8-С6
А8-В8-С7 А8-В8-С8 А8-В8-С9 А8-В8-С10 А8-В8-С11 А8-В8-С12
А8-В8-С13 А8-В8-С14 А8-В8-С15 А8-В8-С16 А8-В8-С17 А8-В8-С18
А8-В8-С19 А8-В8-С20 А8-В8-С21 А8-В8-С22 А8-В8-С23 А8-В8-С24
А8-В8-С25 А8-В8-С26 А8-В8-С27 А8-В8-С28 А8-В8-С29 А8-В8-С30
А8-В8-С31 А8-В8-С32 А8-В8-СЗЗ А8-В8-С34 А8-В8-С35 А8-В8-С36
А8-В8-С37 А8-В8-С38 А8-В8-С39 А8-В8-С40 А8-В8-С41 А8-В8-С42
А8-В8-С43 А8-В8-С44 А8-В8-С45 А8-В8-С46 А8-В8-С47 А8-В8-С48
А8-В8-С49 А8-В8-С50 А8-В8-С51 А8-В8-С52 А8-В8-С53 А8-В8-С54
А8-В8-С55 А8-В8-С56 А8-В8-С57 А8-В8-С58 А8-В8-С59 А8-В8-С60
А8-В8-С61 А8-В8-С62 А8-В8-С63 А8-В8-С64 А8-В8-С65 А8-В8-С66
А8-В8-С67 А8-В8-С68 А8-В8-С69 А8-В8-С70 А8-В8-С71 А8-В8-С72
А8-В8-С73 А8-В8-С74 А8-В8-С75 А8-В8-С76 А8-В8-С77 А8-В8-С78
А8-В8-С79 А8-В8-С80 А8-В8-С81 А8-В8-С82 А8-В8-С83 А8-В8-С84
А8-В8-С85 А8-В8-С86 А8-В8-С87 А8-В8-С88 А8-В8-С89 А8-В8-С90
А8-В8-С91 А8-В8-С92 А8-В8-С93 А8-В8-С94 А8-В8-С95 А8-В8-С96
А8-В8-С97 А8-В8-С98 А8-В8-С99 А8-В8-СЮ0 А8-В8-С101 А8-В8-С102
А8-В8-С103 А8-В8-С104 А8-В8-С105 А8-В8-С106 А8-В8-С107 А8-В8-С108
А8-В8-С109 А8-В8-С110 А8-В8-С111 А8-В8-С112 А8-В8-С113 А8-В8-С114
А8-В8-С115 А8-В8-С116 А8-В8-С117 А8-В8-С118 А8-В8-С119 А8-В8-С120
А8-В8-С121 А8-В8-С122 А8-В8-С123 А8-В8-С124 А8-В8-С125 А8-В8-С126
А8-В8-С127 А8-В8-С128 А8-В8-С129 А8-В8-С130 А8-В8-С131 А8-В8-С132
А8-В8-С133 А8-В8-С134 А8-В8-С135 А8-В8-С136 А8-В8-С137 А8-В8-С138
А8-В8-С139 А8-В8-С140
А8-В9-С1 А8-В9-С2 А8-В9-СЗ А8-В9-С4 А8-В9-С5 А8-В9-С6
А8-В9-С7 А8-В9-С8 А8-В9-С9 А8-В9-С10 А8-В9-С11 А8-В9-С12
А8-В9-С13 А8-В9-С14 А8-В9-С15 А8-В9-С16 А8-В9-С17 А8-В9-С18
А8-В9-С19 А8-В9-С20 А8-В9-С21 А8-В9-С22 А8-В9-С23 А8-В9-С24
А8-В9-С25 А8-В9-С26 А8-В9-С27 А8-В9-С28 А8-В9-С29 А8-В9-С30
А8-В9-С31 А8-В9-С32 А8-В9-СЗЗ А8-В9-С34 А8-В9-С35 А8-В9-С36
А8-В9-С37 А8-В9-С38 А8-В9-С39 А8-В9-С40 А8-В9-С41 А8-В9-С42
А8-В9-С43 А8-В9-С44 А8-В9-С45 А8-В9-С46 А8-В9-С47 А8-В9-С48
А8-В9-С49 А8-В9-С50 А8-В9-С51 А8-В9-С52 А8-В9-С53 А8-В9-С54
А8-В9-С55 А8-В9-С56 А8-В9-С57 А8-В9-С58 А8-В9-С59 А8-В9-С60
А8-В9-С61 А8-В9-С62 А8-В9-С63 А8-В9-С64 А8-В9-С65 А8-В9-С66
- 86 006687
А8-В9-С67 А8-В9-С68 А8-В9-С69 А8-В9-С70 А8-В9-С71 А8-В9-С72
А8-В9-С73 А8-В9-С74 А8-В9-С75 А8-В9-С76 А8-В9-С77 А8-В9-С78
А8-В9-С79 А8-В9-С80 А8-В9-С81 А8-В9-С82 А8-В9-С83 А8-В9-С84
А8-В9-С85 А8-В9-С86 А8-В9-С87 А8-В9-С88 А8-В9-С89 А8-В9-С90
А8-В9-С91 А8-В9-С92 А8-В9-С93 А8-В9-С94 А8-В9-С95 А8-В9-С96
А8-В9-С97 А8-В9-С98 А8-В9-С99 А8-В9-С100 А8-В9-С101 А8-В9-С102
А8-В9-С103 А8-В9-С104 А8-В9-С105 А8-В9-С106 А8-В9-С107 А8-В9-С108
А8-В9-С109 А8-В9-С110 А8-В9-С111 А8-В9-С112 А8-В9-С113 А8-В9-С114
А8-В9-С115 А8-В9-С116 А8-В9-С117 А8-В9-С118 А8-В9-С119 А8-В9-С120
А8-В9-С121 А8-В9-С122 А8-В9-С123 А8-В9-С124 А8-В9-С125 А8-В9-С126
А8-В9-С127 А8-В9-С128 А8-В9-С129 А8-В9-С130 А8-В9-С131 А8-В9-С132
А8-В9-С133 А8-В9-С134 А8-В9-С135 А8-В9-С136 А8-В9-С137 А8-В9-С138
А8-В9-С139 А8-В9-С140
А8-В10-С1 А8-В10-С2 А8-В10-СЗ А8-В10-С4 А8-В10-С5 А8-В10-С6
А8-В10-С7 А8-В1О-С8 А8-В10-С9 А8-В10-С10 А8-В10-С11 А8-В10-С12
А8-В1О-С13 А8-В10-С14 А8-В1О-С15 А8-В10-С16 А8-В10-С17 А8-В10-С18
А8-В10-С19 А8-В10-С20 А8-В10-С21 А8-В10-С22 А8-В10-С23 А8-В10-С24
А8-В1О-С25 А8-В10-С26 А8-В10-С27 А8-В10-С28 А8-В10-С29 А8-В10-С30
А8-В1О-С31 А8-В10-С32 А8-В10-СЗЗ А8-В10-С34 А8-В10-С35 А8-В10-С36
А8-В10-С37 А8-В10-С38 А8-В10-С39 А8-В10-С40 А8-В10-С41 А8-В10-С42
А8-В10-С43 А8-В1О-С44 А8-В10-С45 А8-В10-С46 А8-В10-С47 А8-В10-С48
А8-В10-С49 А8-В1О-С5О А8-В1О-С51 А8-В10-С52 А8-В10-С53 А8-В10-С54
А8-В10-С55 А8-В10-С56 А8-В10-С57 А8-В10-С58 А8-В10-С59 А8-В10-С60
А8-В10-С61 А8-В10-С62 А8-В10-С63 А8-В10-С64 А8-В10-С65 А8-В10-С66
А8-В10-С67 А8-В1О-С68 А8-В10-С69 А8-В10-С70 А8-В10-С71 А8-В10-С72
А8-В10-С73 А8-В10-С74 А8-В10-С75 А8-В10-С76 А8-В10-С77 А8-В10-С78
А8-ВЮ-С79 А8-В10-С80 А8-В10-С81 А8-В10-С82 А8-В10-С83 А8-В10-С84
А8-В1О-С85 А8-В10-С86 А8-В10-С87 А8-В10-С88 А8-В10-С89 А8-В10-С90
А8-В10-С91 А8-В10-С92 А8-В10-С93 А8-В10-С94 А8-В10-С95 А8-В10-С96
А8-В10-С97 А8-В10-С98 А8-В10-С99 А8-В10-С100 А8-В10-С101 А8-В10-С102
А8-В1О-С1ОЗ А8-В10-С104 А8-В1О-С1О5 А8-В10-С106 А8-В10-С107 А8-В10-С108
А8-В10-С109 А8-В10-С110 А8-В10-С111 А8-В10-С112 А8-В10-С113 А8-В10-СИ4
А8-В10-С115 А8-В10-С116 А8-В10-С117 А8-В10-С118 А8-В10-С119 А8-В10-С120
А8-В10-С121 А8-В10-С122 А8-В10-С123 А8-В10-С124 А8-В1О-С125 А8-В10-С126
А8-В1О-С127 А8-В10-С128 А8-В10-С129 А8-В10-С130 А8-В10-С131 А8-В10-С132
А8-В1О-С133 А8-В10-С134 А8-В10-С135 А8-В10-С136 А8-В10-С137 А8-В10-С138
А8-В1О-С139 А8-В10-С140
- 87 006687
А8-В11-С1 А8-В11-С2 А8-ВП-СЗ А8-В11-С4 А8-В11-С5 А8-В11-С6
А8-В11-С7 А8-В11-С8 А8-В11-С9 А8-В11-С10 А8-В11-С11 А8-В11-С12
А8-В11-С13 А8-В11-С14 А8-В11-С15 А8-В11-С16 А8-В11-С17 А8-В11-С18
А8-ВН-С19 А8-В11-С20 А8-В11-С21 А8-В11-С22 А8-В11-С23 А8-В11-С24
А8-В11-С25 А8-В11-С26 А8-В11-С27 А8-В11-С28 А8-В11-С29 А8-В11-С30
А8-В11-С31 А8-В11-С32 А8-ВИ-СЗЗ А8-В11-С34 А8-В11-С35 А8-В11-С36
А8-В11-С37 А8-В11-С38 А8-В11-С39 А8-В11-С40 А8-В11-С41 А8-В11-С42
А8-В11-С43 А8-В11-С44 А8-В11-С45 А8-В11-С46 А8-В11-С47 А8-В11-С48
А8-В11-С49 А8-В11-С50 А8-В11-С51 А8-В11-С52 А8-В11-С53 А8-В11-С54
А8-В11-С55 А8-В11-С56 А8-В11-С57 А8-В11-С58 А8-В11-С59 А8-В11-С60
А8-В11-С61 А8-В11-С62 А8-В11-С63 А8-В11-С64 А8-В11-С65 А8-В11-С66
А8-В11-С67 А8-В11-С68 А8-В11-С69 А8-В11-С70 А8-В11-С71 А8-В11-С72
А8-В11-С73 А8-В11-С74 А8-В11-С75 А8-В11-С76 А8-В11-С77 А8-В11-С78
А8-В11-С79 А8-ВП-С80 А8-В11-С81 А8-В11-С82 А8-В11-С83 А8-В11-С84
А8-В11-С85 А8-В11-С86 А8-В11-С87 А8-В11-С88 А8-ВП-С89 А8-В11-С9О
А8-В11-С91 А8-В11-С92 А8-В11-С93 А8-В11-С94 А8-ВП-С95 А8-В11-С96
А8-В11-С97 А8-В11-С98 А8-В11-С99 А8-В11-С100 А8-В11-С101 А8-В11-С102
А8-В11-С1ОЗ А8-В11-С104 А8-В11-СЮ5 А8-ВП-С106 А8-В1К107 А8-В11-С108
А8-В11-С109 А8-В11-С110 А8-В11-С111 А8-В11-С112 А8-В11-С113 А8-В11-С114
А8-В11-С115 А8-ВЦ-СП6 А8-В11-СП7 А8-В11-С118 А8-В11-С119 А8-В11-С120
А8-ВИ-С121 А8-В11-С122 А8-В11-С123 А8-ВИ-С124 А8-ВН-С125 А8-В11-С126
А8-В11-С127 А8-В11-С128 А8-В11-С129 А8-В11-С130 А8-В11-С131 А8-В11-С132
А8-В11-С133 А8-В11-С134 А8-В11-С135 А8-В11-С136 А8-В11-С137 А8-В11-С138
А8-В11-С139 А8-В11-С140
А8-В12-С1 А8-В12-С2 А8-В12-СЗ А8-В12-С4 А8-В12-С5 А8-В12-С6
А8-В12-С7 А8-В12-С8 А8-В12-С9 А8-В12-С10 А8-В12-С11 А8-В12-С12
А8-В12-С13 А8-В12-С14 А8-В12-С15 А8-В12-С16 А8-В12-С17 А8-В12-С18
А8-В12-С19 А8-В12-С20 А8-В12-С21 А8-В12-С22 А8-В12-С23 А8-В12-С24
А8-В12-С25 А8-В12-С26 А8-В12-С27 А8-В12-С28 А8-В12-С29 А8-В12-С30
А8-В12-С31 А8-В12-С32 А8-В12-СЗЗ А8-В12-С34 А8-В12-С35 А8-В12-С36
А8-В12-С37 А8-В12-С38 А8-В12-С39 А8-В12-С40 А8-В12-С41 А8-В12-С42
А8-В12-С43 А8-В12-С44 А8-В12-С45 А8-В12-С46 А8-В12-С47 А8-В12-С48
А8-В12-С49 А8-В12-С50 А8-В12-С51 А8-В12-С52 А8-В12-С53 А8-В12-С54
А8-В12-С55 А8-В12-С56 А8-В12-С57 А8-В12-С58 А8-В12-С59 А8-ВЕ2-С60
А8-В12-С61 А8-В12-С62 А8-В12-С63 А8-В12-С64 А8-В12-С65 А8-В12-С66
А8-В12-С67 А8-В12-С68 А8-В12-С69 Д8-В12-С70 А8-В12-С71 А8-В12-С72
А8-В12-С73 А8-В12-С74 А8-В12-С75 А8-В12-С76 А8-В12-С77 А8-В12-С78
- 88 006687
А8-В12-С79 А8-В12-С80 А8-В12-С81 А8-В12-С82 А8-В12-С83 А8-В12-С84
А8-В12-С85 А8-В12-С86 А8-В12-С87 А8-В12-С88 А8-В12-С89 А8-В12-С90
А8-В12-С91 А8-В12-С92 А8-В12-С93 А8-В12-С94 А8-В12-С95 А8-В12-С96
А8-В12-С97 А8-В12-С98 А8-В12-С99 А8-В12-С100 А8-В12-С101 А8-В12-С102
А8-В12-С103 А8-В12-С104 А8-В12-С105 А8-В12-С106 А8-В12-С107 А8-В12-С108
А8-В12-С109 А8-В12-С110 А8-В12-С111 А8-В12-С112 А8-В12-С113 А8-В12-С114
А8-В12-С115 А8-В12-С11Й А8-В12-С117 А8-В12-С118 А8-В12-С119 А8-В12-С120
А8-В12-С121 А8-В12-С122 А8-В12-С123 А8-В12-С124 А8-В12-С125 А8-В12-С126
А8-В12-С127 А8-В12-С128 А8-В12-С129 А8-В12-С130 А8-В12-С131 А8-В12-С132
А8-В12-С133 А8-В12-С134 А8-В12-С135 А8-В12-С136 А8-В12-С137 А8-В12-С138
А8-В12-С139 А8-В12-С140
А8-В13-С1 А8-В13-С2 А8-В13-СЗ А8-В13-С4 А8-В13-С5 А8-В13-С6
А8-В13-С7 А8-В13-С8 А8-В13-С9 А8-В13-С10 А8-В13-С11 А8-В13-С12
А8-В13-С13 А8-В13-С14 А8-В13-С15 А8-В13-С16 А8-В13-С17 А8-В13-С18
А8-В13-С19 А8-В13-С20 А8-В13-С21 А8-В13-С22 А8-В13-С23 А8-В13-С24
А8-В13-С25 А8-В13-С26 А8-В13-С27 А8-В13-С28 А8-В13-С29 А8-В13-С30
А8-В13-С31 А8-В13-С32 А8-В13-СЗЗ А8-В13-С34 А8-В13-С35 А8-В13-С36
А8-В13-С37 А8-В13-С38 А8-В13-С39 А8-В13-С40 А8-В13-С41 А8-В13-С42
А8-В13-С43 А8-В13-С44 А8-В13-С45 А8-В13-С46 •А8-В13-С47 А8-В13-С48
А8-В13-С49 А8-В13-С50 А8-В13-С51 А8-В13-С52 А8-В13-С53 А8-В13-С54
А8-В13-С55 А8-В13-С56 А8-В13-С57 А8-В13-С58 А8-В13-С59 А8-В13-С60
А8-В13-С61 А8-В13-С62 А8-В13-С63 А8-В13-С64 А8-В13-С65 А8-В13-С66
А8-В13-С67 А8-В13-С68 А8-В13-С69 А8-В13-С7О А8-В13-С71 А8-В13-С72
А8-В13-С73 А8-В13-С74 А8-В13-С75 А8-В13-С76 А8-В13-С77 А8-В13-С78
А8-В13-С79 А8-В13-С80 А8-В13-С81 А8-В13-С82 А8-В13-С83 А8-В13-С84
А8-В13-С85 А8-В13-С86 А8-В13-С87 А8-В13-С88 А8-В13-С89 А8-В13-С90
А8-В13-С91 А8-В13-С92 А8-В13-С93 А8-В13-С94 А8-В13-С95 А8-В13-С96
А8-В13-С97 А8-В13-С98 А8-В13-С99 А8-В13-С100 А8-В13-С1О1 А8-В13-С102
А8-В13-С103 А8-В13-С104 А8-В13-С1О5 А8-В13-С106 А8-В13-С107 А8-В13-С108
А8-В13-С109 А8-В13-СП0 А8-В13-С111 А8-В13-С112 А8-В13-С113 А8-В13-С114
А8-В13-С115 А8-В13-СП6 А8-В13-С117 А8-В13-С118 А8-В13-С119 А8-В13-С120
А8-В13-С121 А8-В13-С122 А8-В13-С123 А8-В13-С124 А8-В13-С125 А8-В13-С126
А8-В13-С127 А8-В13-С128 А8-В13-С129 А8-В13-С13О А8-В13-С131 А8-В13-С132
А8-В13-С133 А8-В13-С134 А8-В13-С135 А8-В13-С136 А8-В13-С137 А8-В13-С138
А8-В13-С139 А8-В13-С140
А9-В1-С1 А9-В1-С2 А9-В1-СЗ А9-В1-С4 А9-В1-С5 А9-В1-С6
А9-В1-С7 А9-В1-С8 А9-В1-С9 А9-В1-СЮ А9-В1-С11 А9-В1-С12
- 89 006687
А9-В1-С13 А9-В1-С14 А9-В1-С15 А9-В1-С16 А9-В1-С17 А9-В1-С18
А9-В1-С19 А9-В1-С20 А9-В1-С21 А9-В1-С22 А9-В1-С23 А9-В1-С24
А9-В1-С25 А9-В1-С26 .А9-В1-С27 А9-В1-С28 А9-В1-С29 А9-В1-С30
А9-В1-С31 А9-В1-С32 А9-В1-СЗЗ А9-В1-С34 А9-В1-С35 А9-В1-С36
А9-В1-С37 А9-В1-С38 А9-В1-С39 А9-В1-С40 А9-В1-С41 А9-В1-С42
А9-В1-С43 А9-В1-С44 А9-В1-С45 А9-В1-С46 А9-В1-С47 А9-В1-С48
А9-В1-С49 А9-В1-С50 А9-В1-С51 А9-В1-С52 А9-В1-С53 А9-В1-С54
А9-В1-С55 А9-В1-С56 А9-В1-С57 А9-В1-С58 А9-В1-С59 А9-В1-С60
А9-В1-С61 А9-В1-С62 А9-В1-С63 А9-В1-С64 А9-В1-С65 А9-В1-С66
А9-В1-С67 А9-В1-С68 А9-В1-С69 А9-В1-С70 А9-В1-С71 А9-В1-С72
А9-В1-С73 А9-В1-С74 А9-В1-С75 А9-В1-С76 А9-В1-С77 А9-В1-С78
А9-В1-С79 А9-В1-С80 А9-В1-С81 А9-В1-С82 А9-В1-С83 А9-В1-С84
А9-В1-С85 А9-В1-С86 А9-В1-С87 А9-В1-С88 А9-В1-С89 А9-В1-С90
А9-В1-С91 А9-В1-С92 А9-В1-С93 А9-В1-С94 А9-В1-С95 А9-В1-С96
А9-В1-С97 А9-В1-С98 А9-В1-С99 А9-В1-С100 А9-В1-С101 А9-В1-С102
А9-В1-С103 А9-В1'С104 А9-В1-С105 А9-В1-С106 А9-В1-С107 А9-В1-С108
А9-В1-С109 А9-В1-С110 А9-В1-С111 А9-В1-С112 А9-В1-С113 А9-В1-С114
А9-В1-С115 А9-В1-СП6 А9-В1-СП7 А9-В1-С118 А9-В1-С119 А9-В1-С120
А9-В1-С121 А9-В1-С122 А9-В1-С123 А9-В1-С124 А9-В1-С125 А9-В1-С126
А9-В1-С127 А9-В1-С128 А9-В1-С129 А9-В1-С130 А9-В1-С131 А9-В1-С132
А9-В1-С133 А9-В1-С134 А9-В1-С135 А9-В1-С136 А9-В1-С137 А9-В1-С138
А9-В1-С139 А9-В1-С140
А9-В2-С1 А9-В2-С2 А9-В2-СЗ А9-В2-С4 А9-В2-С5 А9-В2-С6
А9-В2-С7 А9-В2-С8 А9-В2-С9 А9-В2-С10 А9-В2-С11 А9-В2-С12
А9-В2-С13 А9-В2-С14 А9-В2-С15 А9-В2-С16 А9-В2-С17 А9-В2-С18
А9-В2-С19 А9-В2-С20 А9-В2-С21 А9-В2-С22 А9-В2-С23 А9-В2-С24
А9-В2-С25 А9-В2-С26 А9-В2-С27 А9-В2-С28 А9-В2-С29 А9-В2-С30
А9-В2-С31 А9-В2-С32 А9-В2-СЗЗ А9-В2-С34 А9-В2-С35 А9-В2-С36
А9-В2-С37 А9-В2-С38 А9-В2-С39 А9-В2-С40 А9-В2-С41 А9-В2-С42
А9-В2-С43 А9-В2-С44 А9-В2-С45 А9-В2-С46 А9-В2-С47 А9-В2-С48
А9-В2-С49 А9-В2-С50 А9-В2-С51 А9-В2-С52 А9-В2-С53 А9-В2-С54
А9-В2-С55 А9-В2-С56 А9-В2-С57 А9-В2-С58 А9-В2-С59 А9-В2-С60
А9-В2-С61 А9-В2-С62 А9-В2-С63 А9-В2-С64 А9-В2-С65 А9-В2-С66
А9-В2-С67 А9-В2-С68 А9-В2-С69 А9-В2-С70 А9-В2-С71 А9-В2-С72
А9-В2-С73 А9-В2-С74 А9-В2-С75 А9-В2-С76 А9-В2-С77 А9-В2-С78
А9-В2-С79 А9-В2-С80 А9-В2-С81 А9-В2-С82 А9-В2-С83 А9-В2-С84
А9-В2-С85 А9-В2-С86 А9-В2-С87 А9-В2-С88 А9-В2-С89 А9-В2-С90
- 90 006687
А9-В2-С91 А9-В2-С92 А9-В2-С93 А9-В2-С94 А9-В2-С95 А9-В2-С96
А9-В2-С97 А9-В2-С98 А9-В2-С99 А9-В2-С100 А9-В2-С101 А9-В2-С102
А9-В2-С103 А9-В2-С104 А9-В2-С105 А9-В2-С106 А9-В2-С107 А9-В2-С108
А9-В2-С109 А9-В2-С110 А9-В2-СШ А9-В2-С112 А9-В2-С113 А9-В2-С114
А9-В2-С115 А9-В2-С116 А9-В2-С117 А9-В2-С118 А9-В2-С119 А9-В2-С120
А9-В2-С121 А9-В2-С122 А9-В2-С123 А9-В2-С124 А9-В2-С125 А9-В2-С126
А9-В2-С127 А9-В2-С128 А9-В2-С129 А9-В2-С130 А9-В2-С131 А9-В2-С132
А9-В2-С133 А9-В2-С134 А9-В2-С135 А9-В2-С136 А9-В2-С137 А9-В2-С138
А9-В2-С139 А9-В2-С140
А9-ВЗ-С1 А9-ВЗ-С2 А9-ВЗ-СЗ А9-ВЗ-С4 А9-ВЗ-С5 А9-ВЗ-С6
А9-ВЗ-С7 А9-ВЗ-С8 А9-ВЗ-С9 А9-ВЗ-С1О А9-ВЗ-С11 А9-ВЗ-С12
А9-ВЗ-С13 А9-ВЗ-С14 А9-ВЗ-С15 А9-ВЗ-С16 А9-ВЗ-С17 А9-ВЗ-С18
А9-ВЗ-С19 А9-ВЗ-С20 А9-ВЗ-С21 А9-ВЗ-С22 А9-ВЗ-С23 А9-ВЗ-С24
А9-ВЗ-С25 А9-ВЗ-С26 А9-ВЗ-С27 А9-ВЗ-С28 А9-ВЗ-С29 А9-ВЗ-СЗО
А9-ВЗ-С31 А9-ВЗ-С32 А9-ВЗ-СЗЗ А9-ВЗ-С34 А9-ВЗ-С35 А9-ВЗ-С36
А9-ВЗ-С37 А9-ВЗ-С38 А9-ВЗ-С39 А9-ВЗ-С40 А9-ВЗ-С41 А9-ВЗ-С42
А9-ВЗ-С43 А9-ВЗ-С44 А9-ВЗ-С45 А9-ВЗ-С46 А9-ВЗ-С47 А9-ВЗ-С48
А9-ВЗ-С49 А9-ВЗ-С50 А9-ВЗ-С51 А9-ВЗ-С52 А9-ВЗ-С53 А9-ВЗ-С54
А9-ВЗ-С55 А9-ВЗ-С56 А9-ВЗ-С57 А9-ВЗ-С58 А9-ВЗ-С59 А9-ВЗ-С60
А9-ВЗ-С61 А9-ВЗ-С62 А9-ВЗ-С63 А9-ВЗ-С64 А9-ВЗ-С65 А9-ВЗ-С66
А9-ВЗ-С67 А9-ВЗ-С68 А9-ВЗ-С69 А9-ВЗ-С70 А9-ВЗ-С71 А9-ВЗ-С72
А9-ВЗ-С7Э А9-ВЗ-С74 А9-ВЗ-С75 А9-ВЗ-С76 А9-ВЗ-С77 А9-ВЗ-С78
А9-ВЗ-С79 А9-ВЗ-С80 Л9-ВЗ-С81 А9-ВЗ-С82 А9-ВЗ-С83 А9-ВЗ-С84
А9-ВЗ-С85 А9-ВЗ-С86 А9-ВЗ-С87 А9-ВЗ-С88 А9-ВЗ-С89 А9-ВЗ-С90
А9-ВЗ-С91 А9-ВЗ-С92 А9-ВЗ-С93 А9-ВЗ-С94 А9-ВЗ-С95 А9-ВЗ-С96
А9-ВЗ-С97 А9-ВЗ-С98 А9-ВЗ-С99 А9-ВЗ-С100 А9-ВЗ-С101 А9-ВЗ-С102
А9-ВЗ-С1ОЗ А9-ВЗ-С104 А9-ВЗ-С105 А9-ВЗ-С106 А9-ВЗ-С107 А9-ВЗ-С108
А9-ВЗ-С109 А9-ВЗ-С110 А9-ВЗ-С111 А9-ВЗ-С112 А9-ВЗ-СИЗ А9-ВЗ-С114
А9-ВЗ-С115 А9-ВЗ-С116 А9-ВЗ-С117 А9-ВЗ-С118 А9-ВЗ-С119 А9-ВЗ-С120
А9-ВЗ-С121 А9-ВЗ-С122 А9-ВЗ-С123 А9-ВЗ-С124 А9-ВЗ-С125 А9-ВЗ-С126
А9-ВЗ-С127 А9-ВЗ-С128 А9-ВЗ-С129 А9-ВЗ-С130 А9-ВЗ-С131 А9-ВЗ-С132
А9-ВЗ-С133 А9-ВЗ-С134 А9-ВЗ-С135 А9-ВЗ-С136 А9-ВЗ-С137 А9-ВЗ-С138
А9-ВЗ-С139 А9-ВЗ-С140
А9-В4-С1 А9-В4-С2 А9-В4-СЗ А9-В4-С4 А9-В4-С5 А9-В4-С6
А9-В4-С7 А9-В4-С8 А9-В4-С9 А9-В4-С10 А9-В4-С11 А9-В4-С12
А9-В4-С13 А9-В4-С14 А9-В4-С15 А9-В4-С16 А9-В4-С17 А9-В4-С18
А9-В4-С19 А9-В4-С20 А9-В4-С21 А9-В4-С22 А9-В4-С23 А9-В4-С24
А9-В4-С25 А9-В4-С26 А9-В4-С27 А9-В4-С28 А9-В4-С29 А9-В4-С30
А9-В4-С31 А9-В4-С32 А9-В4-СЗЗ А9-В4-С34 А9-В4-С35 А9-В4-С36
А9-В4-С37 А9-В4-С38 А9-В4-С39 А9-В4-С40 А9-В4-С41 А9-В4-С42
А9-В4-С43 А9-В4-С44 А9-В4-С45 А9-В4-С46 А9-В4-С47 А9-В4-С48
А9-В4-С49 А9-В4-С50 А9-В4-С51 А9-В4-С52 А9-В4-С53 А9-В4-С54
А9-В4-С55 А9-В4-С56 А9-В4-С57 А9-В4-С58 А9-В4-С59 А9-В4-С60
А9-В4-С61 А9-В4-С62 А9-В4-С63 А9-В4-С64 А9-В4-С65 А9-В4-С66
А9-В4-С67 А9-В4-С63 А9-В4-С69 А9-В4-С70 А9-В4-С71 А9-В4-С72
А9-В4-С73 А9-В4-С74 А9-В4-С75 А9-В4-С76 А9-В4-С77 А9-В4-С78
А9-В4-С79 А9-В4-С80 А9-В4-С81 А9-В4-С82 А9-В4-С83 А9-В4-С84
А9-В4-С85 А9-В4-С86 А9-В4-С87 А9-В4-С88 А9-В4-С89 А9-В4-С90
А9-В4-С91 А9-В4-С92 А9-В4-С93 А9-В4-С94 А9-В4-С95 А9-В4-С96
А9-В4-С97 А9-В4-С98 А9-В4-С99 А9-В4-С100 А9-В4-С101 А9-В4-С102
А9-В4-С103 А9-В4-С104 А9-В4-СЮ5 А9-В4-С106 А9-В4-С107 А9-В4-С108
А9-В4-С109 А9-В4-СП0 А9-В4-С111 А9-В4-С112 А9-В4-С113 А9-В4-С114
А9-В4-С115 А9-В4-С116 А9-В4-С117 А9-В4-С118 А9-В4-С119 А9-В4-С120
А9-В4-С121 А9-В4-С122 А9-В4-С123 А9-В4-С124 А9-В4-С125 А9-В4-С126
А9-В4-С127 А9-В4-С128 А9-В4-С129 А9-В4-С130 А9-В4-С131 А9-В4-С132
А9-В4-С133 А9-В4-С134 А9-В4-С135 А9-В4-С136 А9-В4-С137 А9-В4-С138
А9-В4-С139 А9-В4-С140
А9-В5-С1 А9-В5-С2 А9-В5-СЗ А9-В5-С4 А9-В5-С5 А9-В5-С6
А9-В5-С7 А9-В5-С8 А9-В5-С9 А9-В5-С10 А9-В5-С11 А9-В5-С12
А9-В5-С13 А9-В5-С14 А9-В5-С15 А9-В5-С16 А9-В5-С17 А9-В5-С18
А9-В5-С19 А9-В5-С20 А9-В5-С21 А9-В5-С22 А9-В5-С23 А9-В5-С24
А9-В5-С25 А9-В5-С26 А9-В5-С27 А9-В5-С28 А9-В5-С29 А9-В5-СЗО
А9-В5-С31 А9-В5-С32 А9-В5-СЗЗ А9-В5-С34 А9-В5-С35 А9-В5-С36
А9-В5-С37 А9-В5-С38 А9-В5-С39 А9-В5-С40 А9-В5-С41 А9-В5-С42
А9-В5-С43 А9-В5-С44 А9-В5-С45 А9-В5-С46 А9-В5-С47 А9-В5-С48
А9-В5-С49 А9-В5-С50 А9-В5-С51 А9-В5-С52 А9-В5-С53 А9-В5-С54
А9-В5-С55 А9-В5-С56 А9-В5-С57 А9-В5-С58 А9-В5-С59 А9-В5-С60
А9-В5-С61 А9-В5-С62 А9-В5-С63 А9-В5-С64 А9-В5-С65 А9-В5-С66
А9-В5-С67 А9-В5-С68 А9-В5-С69 А9-В5-С70 А9-В5-С71 А9-В5-С72
А9-В5-С73 А9-В5-С74 А9-В5-С75 А9-В5-С76 А9-В5-С77 А9-В5-С78
А9-В5-С79 А9-В5-С80 А9-В5-С81 А9-В5-С82 А9-В5-С83 А9-В5-С84
А9-В5-С85 А9-В5-С86 А9-В5-С87 А9-В5-С83 А9-В5-С89 А9-В5-С90
А9-В5-С91 А9-В5-С92 А9-В5-С93 А9-В5-С94 А9-В5-С95 А9-В5-С96
А9-В5-С97 А9-В5-С98 А9-В5-С99 А9-В5-С100 А9-В5-С101 А9-В5-С102
А9-В5-С103 А9-В5-С104 А9-В5-С105 А9-В5-С106 А9-В5-С107 А9-В5-С108
А9-В5-С109 А9-В5-С110 А9-В5-С1И А9-В5-С112 А9-В5-С113 А9-В5-С114
А9-В5-С115 А9-В5-С116 А9-В5-С117 А9-В5-С118 А9-В5-С119 А9-В5-С120
А9-В5-С121 А9-В5-С122 А9-В5-С123 А9-В5-С124 А9-В5-С125 А9-В5-С126
А9-В5-С127 А9-ВЗ-С128 А9-В5-С129 А9-В5-С130 А9-В5-С131 А9-В5-С132
А9-В5-С133 А9-В5-С134 А9-В5-С135 А9-В5-С136 А9-В5-С137 Α9-Β5Ό138
А9-В5-С139 А9-В5-С140
А9-В6-С1 А9-В6-С2 А9-В6-СЗ А9-В6-С4 А9-В6-С5 А9-В6-С6
А9-В6-С7 А9-В6-С8 АЭ-В6-С9 А9-В6-С10 А9-В6-С11 А9-В6-С12
А9-В6-С13 А9-В6-С14 А9-В6-С15 А9-В6-С16 А9-В6-С17 А9-В6-С18
А9-В6-С19 А9-В6-С20 А9-В6-С21 А9-В6-С22 А9-В6-С23 А9-В6-С24
А9-В6-С25 А9-В6-С26 А9-В6-С27 А9-В6-С28 А9-В6-С29 А5УВ6-С30
А9-В6-С31 А9-В6-С32 А9-В6-СЗЗ А9-В6-С34 А9-В6-С35 А9-В6-С36
А9-В6-С37 А9-В6-С38 А9-В6-С39 А9-В6-С40 А9-В6-С41 А9-В6-С42
А9-В6-С43 А9-В6-С44 А9-В6-С45 А9-В6-С46 А9-В6-С47 А9-В6-С48
А9-В6-С49 А9-В6-С50 А9-В6-С51 А9-В6-С52 А9-В6-С53 А9-В6-С54
А9-В6-С55 А9-В6-С56 А9-В6-С57 А9-В6-С58 А9-В6-С59 А9-В6-С60
А9-В6-С61 А9-В6-С62 А9-В6-С63 А9-В6-С64 А9-В6-С65 А9-В6-С66
А9-В6-С67 А9-В6-С68 А9-В6-С69 А9-В6-С70 А9-В6-С71 А9-В6-С72
А9-В6-С73 А9-В6-С74 А9-В6-С75 А9-В6-С76 А9-В6-С77 А9-В6-С78
А9-В6-С79 А9-В6-С80 А9-В6-С81 А9-В6-С82 А9-В6-С83 А9-В6-С84
А9-В6-С85 А9-В6-С86 А9-В6-С87 А9-В6-С88 А9-В6-С89 А9-В6-С90
А9-В6-С91 А9-В6-С92 А9-В6-С93 А9-В6-С94 А9-В6-С95 А9-В6-С96
А9-В6-С97 А9-В6-С98 А9-В6-С99 А9-В6-С100 А9-В6-С101 А9-В6-С102
А9-В6-С103 А9-В6-С104 А9-В6-С105 А9-В6-С106 А9-В6-СЮ7 А9-В6-С108
А9-В6-СЮ9 А9-В6-С110 А9-В6-С111 А9-В6-С112 А9-В6-С113 А9-В6-С114
А9-В6-С115 А9-В6-С116 А9-В6-С117 А9-В6-С118 А9-В6-С119 А9-В6-С120
А9-В6-С121 А9-В6-С122 А9-В6-С123 А9-В6-С124 А9-В6-С125 А9-В6-С126
А9-В6-С127 А9-В6-С128 А9-В6-С129 А9-В6-С130 А9-В6-С131 А9-В6-С132
А9-В6-С133 А9-В6-С134 А9-В6-С135 А9-В6-С136 А9-В6-С137 А9-В6-С138
А9-В6-С139 А9-В6-С140
А9-В7-С1 А9-В7-С2 А9-В7-СЗ А9-В7-С4 А9-В7-С5 А9-В7-С6
А9-В7-С7 А9-В7-С8 А9-В7-С9 А9-В7-С10 А9-В7-С11 А9-В7-С12
А9-В7-С13 А9-В7-С14 А9-В7-С15 А9-В7-С16 А9-В7-С17 А9-В7-С18
А9-В7-С19 А9-В7-С20 А9-В7-С21 А9-В7-С22 А9-В7-С23 А9-В7-С24
А9-В7-С25 А9-В7-С26 А9-В7-С27 А9-В7-С28 А9-В7-С29 А9-В7-С30
А9-В7-С31 А9-В7-С32 А9-В7-СЗЗ А9-В7-С34 А9-В7-С35 А9-В7-С36
А9-В7-С37 А9-В7-С38 А9-В7-С39 А9-В7-С40 А9-В7-С41 А9-В7-С42
А9-В7-С43 А9-В7-С44 А9-В7-С45 А9-В7-С46 А9-В7-С47 А9-В7-С48
А9-В7-С49 А9-В7-С50 А9-В7-С51 А9-В7-С52 А9-В7-С53 А9-В7-С54
А9-В7-С55 А9-В7-С56 А9-В7-С57 А9-В7-С58 А9-В7-С59 А9-В7-С60
А9-В7-С61 А9-В7-С62 А9-В7-С63 А9-В7-С64 А9-В7-С65 А9-В7-С66
А9-В7-С67 А9-В7-С68 А9-В7-С69 А9-В7-С70 А9-В7-С71 А9-В7-С72
А9-В7-С73 А9-В7-С74 А9-В7-С75 А9-В7-С76 А9-В7-С77 А9-В7-С78
А9-В7-С79 А9-В7-С80 А9-В7-С81 А9-В7-С82 А9-В7-С83 А9-В7-С84
А9-В7-С85 А9-В7-С86 А9-В7-С87 А9-В7-С88 А9-В7-С89 А9-В7-С9С
А9-В7-С91 А9-В7-С92 А9-В7-С93 А9-В7-С94 А9-В7-С95 А9-В7-С96
А9-В7-С97 А9-В7-С98 А9-В7-С99 А9-В7-С100 А9-В7-С101 А9-В7-С102
А9-В7-С103 А9-В7-С104 А9-В7-С105 А9-В7-С106 А9-В7-С107 А9-В7-СЮ8
А9-В7-С109 А9-В7-С110 А9-В7-С111 А9-В7-С112 А9-В7-С113 А9-В7-С114
А9-В7-С115 А9-В7-С116 А9-В7-С117 А9-В7-СП8 А9-В7-С119 А9-В7-С120
А9-В7-С121 А9-В7-С122 А9-В7-С123 А9-В7-С124 А9-В7-С125 А9-В7-С126
А9-В7-С127 А9-В7-С128 А9-В7-С129 А9-В7-С!30 А9-В7-С131 А9-В7-С132
А9-В7-С133 А9-В7-С134 А9-В7-С135 А9-В7-С136 А9-В7-С137 А9-В7-С138
А9-В7-С139 А9-В7-С140
А9-В8-С1 А9-В8-С2 А9-В8-СЗ А9-В8-С4 А9-В8-С5 А9-В8-С6
А9-В8-С7 А9-В8-С8 А9-В8-С9 А9-В8-С1О А9-В8-С11 А9-В8-С12
А9-В8-С13 А9-В8-С14 А9-В8-С15 А9-В8-С16 А9-В8-С17 А9-В8-С18
А9-В8-С19 А9-В8-С20 А9-В8-С21 А9-В8-С22 А9-В8-С23 А9-В8-С24
А9-В8-С25 А9-В8-С26 А9-В8-С27 А9-В8-С28 А9-В8-С29 А9-В8-С30
А9-В8-С31 А9-В8-С32 А9-В8-СЗЗ А9-В8-С34 А9-В8-С35 А9-В8-С36
А9-В8-С37 А9-В8-С38 А9-В8-С39 А9-В8-С40 А9-В8-С41 А9-В8-С42
А9-В8-С43 А9-В8-С44 А9-В8-С45 А9-В8-С46 А9-В8-С47 А9-В8-С48
А9-В8-С49 А9-В8-С50 А9-В8-С51 А9-В8-С52 А9-В8-С53 А9-В8-С54
А9-В8-С55 А9-В8-С56 А9-В8-С57 А9-В8-С58 А9-В8-С59 А9-В8-С60
А9-В8-С61 А9-В8-С62 А9-В8-С63 А9-В8-С64 А9-В8-С65 А9-В8-С66
А9-В8-С67 А9-В8-С68 А9-В8-С69 А9-В8-С70 А9-В8-С71 А9-В8-С72
А9-В8-С73 А9-В8-С74 А9-В8-С75 А9-В8-С76 А9-В8-С77 А9-В8-С78
А9-В8-С79 А9-В8-С80 А9-В8-С81 А9-В8-С82 А9-В8-С83 Д9-В8-С84
А9-В8-С85 А9-В8-С86 А9-В8-С87 А9-В8-С88 А9-В8-С89 А9-В8-С90
А9-В8-С91 А9-В8-С92 А9-В8-С93 А9-В8-С94 А9-В8-С95 А9-В8-С96
А9-В8-С97 А9-В8-С98 А9-В8-С99 А9-В8-С100 А9-В8-С101 А9-В8-С102
А9-В8-С103 А9-В8-СЮ4 А9-В8-С105 А9-В8-С106 А9-В8-С107 Д9-В8-С108
А9-В8-С109 А9-В8-С110 А9-В8-С111 А9-В8-С112 А9-В8-С113 Д9-В8-С114
- 94 006687
А9-В8-С115 А9-В8-С116 А9-В8-С117 А9-В8-С118 А9-В8-С119 А9-В8-С120
А9-В8-С121 А9-В8-С122 А9-В8-С123 А9-В8-С124 А9-В8-С125 А9-В8-С126
А9-В8-С127 А9-В8-С128 А9-В8-С129 А9-В8-С130 А9-В8-С131 А9-В8-С132
А9-В8-С133 А9-В8-С134 А9-В8-С135 А9-В8-С136 А9-В8-С137 А9-В8-С138
А9-В8-С139 А9-В8-С140
А9-В9-С1 А9-В9-С2 А9-В9-СЗ А9-В9-С4 А9-В9-С5 А9-В9-С6
А9-В9-С7 А9-В9-С8 А9-В9-С9 А9-В9-С10 А9-В9-С11 А9-В9-С12
А9-В9-С13 А9-В9-С14 А9-В9-С15 А9-В9-С16 А9-В9-С17 А9-В9-С18
А9-В9-С19 А9-В9-С20 А9-В9-С21 А9-В9-С22 А9-В9-С23 А9-В9-С24
А9-В9-С25 А9-В9-С26 А9-В9-С27 А9-В9-С28 А9-В9-С29 А9-В9-С30
А9-В9-С31 А9-В9-С32 А9-В9-СЗЗ А9-В9-С34 А9-В9-С35 А9-В9-С36
А9-В9-С37 А9-В9-С38 А9-В9-С39 А9-В9-С40 А9-В9-С41 А9-В9-С42
А9-В9-С43 А9-В9-С44 А9-В9-С45 А9-В9-С46 А9-В9-С47 А9-В9-С48
А9-В9-С49 А9-В9-С50 А9-В9-С51 А9-В9-С52 А9-В9-С53 А9-В9-С54
А9-В9-С55 А9-В9-С56 А9-В9-С57 А9-В9-С58 А9-В9-С59 А9-В9-С60
А9-В9-С61 А9-В9-С62 А9-В9-С63 А9-В9-С64 А9-В9-С65 А9-В9-С66
А9-В9-С67 А9-В9-С68 А9-В9-С69 А9-В9-С70 А9-В9-С71 А9-В9-С72
А9-В9-С73 А9-В9-С74 А9-В9-С75 А9-В9-С76 А9-В9-С77 А9-В9-С78
А9-В9-С79 А9-В9-С80 А9-В9-С81 А9-В9-С82 А9-В9-С83 А9-В9-С84
А9-В9-С85 А9-В9-С86 Д9-В9-С87 А9-В9-С88 А9-В9-С89 А9-В9-С90
А9-В9-С91 А9-В9-С92 А9-В9-С93 А9-В9-С94 А9-В9-С95 А9-В9-С96
А9-В9-С97 А9-В9-С98 А9-В9-С99 А9-В9-С100 А9-В9-С101 А9-В9-С102
А9-В9-СЮЗ А9-В9-С104 А9-В9-С105 А9-В9-С106 А9-В9-С107 А9-В9-С108
А9-В9-С109 А9-В9-СН0 А9-В9-СН1 А9-В9-С112 А9-В9-С113 А9-В9-С114
А9-В9-С115 А9-В9-С116 А9-В9-С117 А9-В9-С118 А9-В9-С119 А9-В9-С120
А9-В9-С121 А9-В9-С122 А9-В9-С123 А9-В9-С124 А9-В9-С125 А9-В9-С126
А9-В9-С127 А9-В9-С128 А9-В9-С129 А9-В9-С130 А9-В9-С131 А9-В9-С132
А9-В9-С133 А9-В9-С134 А9-В9-С135 А9-В9-С136 А9-В9-С137 А9-В9-С138
А9-В9-С139 А9-В9-С140
А9-В10-С1 А9-В10-С2 А9-В10-СЗ А9-В10-С4 А9-В10-С5 А9-В10-С6
А9-В10-С7 А9-В10-С8 А9-В10-С9 А9-В10-С10 А9-В10-С11 А9-В10-С12
А9-В10-С13 А9-В10-С14 А9-В10-С15 А9-В10-С16 А9-В10-С17 А9-В10-С18
А9-В10-С19 А9-В10-С20 А9-В10-С21 А9-В10-С22 А9-В10-С23 А9-В10-С24
А9-В10-С25 А9-В10-С26 А9-В10-С27 А9-В10-С28 А9-В10-С29 А9-В1О-С30
А9-В1О-С31 А9-В10-С32 А9-В10-СЗЗ А9-В10-С34 А9-В10-С35 А9-В10-С36
А9-В10-С37 А9-В10-С38 А9-В10-С39 А9-В10-С40 А9-В10-С41 А9-В10-С42
А9-В10-С43 А9-В10-С44 Д9-В10-С45 А9-В10-С46 А9-В10-С47 А9-В10-С48
- 95 006687
А9-В10-С49 А9-В10-С50 А9-В10-С51 А9-В10-С52 А9-В10-С53 А9-В10-С54
А9-В1О-С55 А9-В10-С56 А9-В10-С57 А9-В10-С58 А9-В10-С59 А9-В10-С60
А9-В10-С61 А9-В10-С62 А9-В10-С63 А9-В10-С64 А9-В10-С65 А9-В10-С66
А9-В10-С67 А9-В10-С68 А9-В10-С69 А9-В10-С70 А9-В10-С71 А9-В10-С72
А9-В10-С73 А9-В10-С74 А9-В10-С75 А9-В10-С76 А9-В1О-С77 А9-В10-С78
А9-В10-С79 А9-В10-С80 А9-В10-С81 А9-В10-С82 А9-В1О-С83 А9-В10-С84
А9-В10-С85 А9-В10-С86 А9-В10-С87 А9-В10-С88 А9-В10-С89 А9-В10-С90
А9-В10-С91 А9-В10-С92 А9-В10-С93 А9-В10-С94 А9-В10-С95 А9-В10-С96
А9-В10-С97 А9-В10-С98 А9-В10-С99 А9-В10-С100 А9-В10-С101 А9-В10-С102
А9-В10-С103 А9-В10-С104 А9-В10-С105 А9-В10-С106 А9-В10-С107 А9-В10-С108
А9-В10-С109 А9-В10-С110 А9-В10-СШ А9-В10-С112 А9-В10-С113 А9-В10-С114
А9-В1О-С115 А9-В10-С116 А9-В10-С117 А9-В10-С118 А9-В10-С119 А9-В10-С120
А9-В10-С121 А9-В10-С122 А9-В10-С123 А9-В10-С124 А9-В10-С125 А9-В10-С126
А9-В10-С127 А9-В10-С128 А9-В10-С129 А9-В10-С130 А9-В10-С131 А9-В10-С132
А9-В10-С133 А9-В10-С134 А9-В10-С135 А9-В10-С136 А9-ВЩ-С137 А9-В10-С138
А9-В10-С139 А9-В10-С140
А9-В11-С1 А9-В11-С2 А9-В11-СЗ А9-В11-С4 А9-В11-С5 А9-В11-С6
А9-В11-С7 А9-В11-С8 А9-В11-С9 А9-В11-С10 А9-В11-СП А9-В11-С12
А9-В11-С13 А9-В11-С14 А9-В11-С15 А9-В11-С16 А9-В11-С17 А9-ВП-С18
А9-В11-С19 А9-В11-С20 А9-В11-С21 А9-В11-С22 А9-В11-С23 А9-В11-С24
А9-В11-С25 А9-В11-С26 А9-В11-С27 А9-В11-С28 А9-В11-С29 А9-В11-С30
А9-В11-С31 А9-В11-С32 А9-В11-СЗЗ А9-В11-С34 А9-В11-С35 А9-В11-С36
А9-В11-С37 А9-В11-С38 А9-В11-С39 А9-В11-С40 А9-В11-С41 А9-В11-С42
А9-В11-С43 А9-В11-С44 А9-В11-С45 А9-В11-С46 А9-В11-С47 А9-ВИ-С48
А9-В11-С49 А9-В11-С50 А9-В11-С51 А9-В11-С52 Α9-ΒΙ1-С53 А9-В11-С54
Α9-Β11Ό55 А9-В11-С56 А9-В11-С57 А9-В11-С58 А9-В11-С59 А9-В11-С60
А9-В11-С61 А9-В11-С62 Α9-ΒΙ1-С63 А9-ВИ-С64 А9-ВП-С65 А9-В11-С66
А9-В11-С67 А9-В11-С68 А9-В11-С69 А9-ВП-С70 А9-В11-С71 А9-В11-С72
А9-В11-С73 А9-В11-С74 А9-В11-С75 А9-В11-С76 А9-В11-С77 А9-В11-С78
А9-В11-С79 А9-В11-С80 А9-ВН-С81 А9-В11-С82 А9-В11-С83 А9-В11-С84
А9-В11-С85 А9-В11-С86 А9-В11-С87 А9-В11-С88 А9-В11-С89 А9-В11-С90
А9-В11-С91 А9-В11-С92 А9-В11-С93 А9-В11-С94 А9-В11-С95 А9-В11-С96
А9-В11-С97 А9-В11-С98 А9-В11-С99 А9-В11-С100 А9-В11-С101 А9-В11-С102
А9-В11-С103 А9-В11-С104 Д9-В11-СЮ5 А9-В11-С106 А9-В11-СЮ7 А9-В11-С108
А9-В11-С109 А9-В11-С110 А9-В11-С111 А9-В11-С112 А9-В11-С113 А9-В11-С114
А9-В11-СН5 А9-В1ЬС116 А9-В11-С117 А9-В11-С118 А9-В11-С119 А9-В11-С120
А9-ВП-С121 А9-В11-С122 А9-ВИ-С123 А9-В11-С124 А9-В11-С125 А9-В11-С126
- 96 006687
А9-В11-С127 А9-В11-С128 А9-В11-С129 А9-В11-С130 А9-В11-С131 А9-ВИ-С132
А9-В11-С133 А9-ВП-С134 А9-В11-С135 А9-В11-С136 А9-В11-С137 А9-В11-С138
А9-ВН-С139 А9-В11-С140
А9-В12-С1 А9-В12-С2 А9-В12-СЗ А9-В12-С4 А9-В12-С5 А9-В12-С6
А9-В12-С7 А9-В12-С8 А9-В12-С9 А9-В12-С10 А9-В12-С11 А9-В12-С12
А9-В12-С13 А9-В12-С14 А9-В12-С15 А9-В12-С16 А9-В12-С17 А9-В12-С18
А9-В12-С19 А9-В12-С20 А9-В12-С21 А9-В12-С22 А9-В12-С23 А9-В12-С24
А9-В12-С25 А9-В12-С26 А9-В12-С27 А9-В12-С28 А9-В12-С29 А9-В12-С30
А9-В12-С31 А9-В12-С32 А9-В12-СЗЗ А9-В12-С34 А9-В12-С35 А9-В12-С36
А9-В12-С37 А9-В12-С38 А9-В12-С39 А9-В12-С40 А9-В12-С41 А9-В12-С42
А9-В12-С43 А9-В12-С44 А9-В12-С45 А9-В12-С46 А9-В12-С47 А9-В12-С48
А9-В12-С49 А9-В12-С50 А9-В12-С51 А9-В12-С52 А9-В12-С53 А9-В12-С54
А9-В12-С55 А9-В12-С56 А9-В12-С57 А9-В12-С58 А9-В12-С59 А9-В12-С60
А9-В12-С61 А9-В12-С62 А9-В12-С63 А9-В12-С64 А9-В12-С65 А9-В12-С66
А9-В12-С67 А9-В12-С68 А9-В12-С69 А9-В12-С70 А9-В12-С71 А9-В12-С72
А9-В12-С73 А9-В12-С74 А9-В12-С75 А9-В12-С76 А9-В12-С77 А9-В12-С78
А9-В12-С79 А9-В12-С80 А9-В12-С81 А9-В12-С82 А9-В12-С83 А9-В12-С84
А9-В12-С85 А9-В12-С86 А9-В12-С87 А9-В12-С88 А9-В12-С89 А9-В12-С90
А9-В12-С91 А9-В12-С92 А9-В12-С93 А9-В12-С94 А9-В12-С95 А9-В12-С96
А9-В12-С97 А9-В12-С98 А9-В12-С99 А9-В12-С100 А9-В12-С101 А9-В12-С102
А9-В12-С103 А9-В12-С104 А9-В12-С105 А9-В12-С106 А9-В12-С107 А9-В12-С108
А9-В12-С109 А9-В12-С110 А9-В12-С111 А9-В12-С112 А9-В12-С113 А9-В12-СП4
А9-В12-С115 А9-В12-С116 А9-В12-С117 А9-В12-С118 А9-В52-С119 А9-В12-С120
А9-В12-С121 А9-В12-С122 А9-В12-С123 А9-В12-С124 А9-В12-С125 А9-В12-С126
А9-В12-С127 А9-В12-С128 А9-В12-С129 А9-В12-С130 А9-В12-С131 А9-В12-С132
А9-В12-С133 А9-В12-С134 А9-В12-С135 А9-В12-С136 А9-В12-С137 А9-В12-С138
А9-В12-С139 А9-В12-С140
А9-В13-С1 А9-В13-С2 А9-В13-СЗ А9-В13-С4 А9-В13-С5 А9-В13-С6
А9-В13-С7 А9-В13-С8 А9-В13-С9 А9-В13-С10 А9-В13-С11 А9-В13-С12
А9-В13-С13 А9-В13-С14 А9-В13-С15 А9-В13-С16 А9-В13-С17 А9-В13-С18
А9-В13-С19 А9-В13-С20 А9-В13-С21 А9-В13-С22 А9-В13-С23 А9-В13-С24
А9-В13-С25 А9-В13-С26 А9-В13-С27 А9-В13-С28 А9-В13-С29 А9-В13-С30
А9-В13-С31 А9-В13-С32 А9-В13-СЗЗ А9-В13-С34 А9-В13-С35 А9-В13-С36
А9-В13-С37 А9-В13-С38 А9-В13-С39 А9-В13-С40 А9-В13-С41 АЭ-В13-С42
А9-В13-С43 А9-В13-С44 А9-В13-С45 А9-В13-С46 АЭ-В13-С47 А9-В13-С48
А9-В13-С49 А9-В13-С50 А9-В13-С51 А9-В13-С52 А9-В13-С53 А9-В13-С54
А9-В13-С35 А9-В13-С56 А9-В13-С57 А9-В13-С58 А9-В13-С59 А9-Ё13-С60
- 97 006687
А9-В13-С61 А9-В13-С62 А9-В13-С63 А9-В13-С64 А9-В13-СЙ5 А9-В13-С66
А9-В13-С67 А9-В13-С68 А9-В13-С69 А9-В13-С70 А9-В13-С71 А9-В13-С72
А9-В13-С73 А9-В13-С74 А9-В13-С75 А9-В13-С76 А9-В13-С77 А9-В13-С78
А9-В13-С79 А9-В13-С80 А9-В13-С81 А9-В13-С82 А9-В13-С83 А9-В13-С84
А9-В13-С85 А9-В13-С86 А9-В13-С87 А9-В13-С88 А9-В13-С89 А9-В13-С90
А9-В13-С91 А9-В13-С92 А9-В13-С93 А9-В13-С94 А9-В13-С95 А9-В13-С96
А9-В13-С97 А9-В13-С98 А9-В13-С99 А9-В13-С100 А9-В13-С101 А9-В13-С102
А9-В13-С103 А9-В13-С104 А9-В13-С105 А9-В13-С106 А9-В13-С107 А9-В13-С108
А9-В13-С109 А9-В13-С110 А9-В13-С111 А9-В13-С112 А9-В13-С113 А9-В13-С114
А9-В13-С115 А9-В13-С116 А9-В13-С117 А9-В13-С118 А9-В13-С119 А9-В13-С120
А9-В13-С121 А9-В13-С122 А9-В13-С123 А9-В13-С124 А9-В13-С125 А9-В13-С126
А9-В13-С127 А9-В13-С128 А9-В13-С129 АЭ-В13-С130 А9-В13-С131 А9-В13-С132
А9-В13-С133 А9-В13-С134 А9-В13-С135 А9-В13-С13Й А9-В13-С137 А9-В13-С138
А9-В13-С139 А9-В13-С140
А10-В1-С1 А10-В1-С2 А10-В1-СЗ А10-В1-С4 А10-В1-С5 А10-В1-С6
АЮ-В1-С7 А10-В1-С8 А10-В1-С9 А10-В1-С10 А10-В1-СП А10-В1-С12
А10-В1-С13 А10-В1-С14 А10-В1-С15 А10-ВЕС16 А10-В1-С17 А10-В1-С18
А10-В1-С19 А10-В1-С20 А10-В1-С21 А10-В1-С22 А10-В1-С23 А10-В1-С24
А10-В1-С25 А10-В1-С26 А10-В1-С27 А10-В1-С28· А10-В1-С29 А10-В1-С30
А10-В1-СЗ! А10-В1-С32 А10-В1-СЗЗ А10-В1-С34 А10-В1-С35 А10-В1-С36
А10-В1-С37 А1О-В1-С38 А1 О-В ЕС 39 А10-В1-С40 А10-В1-С41 А10-В1-С42
А10-В1-С43 АЮ-В1-С44 А10-В1-С45 А10-В1-С46 А10-В1-С47 А10-В1-С48
А10-В1-С49 А10-В1-С50 А10-В1-С51 А10-В1-С52 А10-В1-С53 А10-В1-С54
А10-В1-С55 А10-В1-С56 А10-В1-С57 А1О-В1-С58 А10-В1-С59 А10-В1-С60
А10-В1-С61 А10-В1-С62 А10-В1-С63 А1О-В1-С64 А10-В1-С65 ΑΙΟ-ΒΙ-Сйй
А10-ВЮ67 А10-В1-С68 А10-В1-С69 А1О-В1-С70 А10-В1-С71 А10-В1-С72
А10-В1-С73 А10-В1-С74 А10-В1-С75 А10-В1-С76 А10-В1-С77 А10-В1-С78
А10-В1-С79 А1В-В1-С80 А10-В1-С81 А10-В1-С82 А10-В1-С83 А10-В1-С84
А1О-В1-С85 А10-В1-С86 А10-В1-С87 А10-В1-С88 А10-В1-С89 А10-В1-С90
А10-В1-С91 А10-В1-С92 А10-В1-С93 А10-В1-С94 А10-В1-С95 . А10-В1-С96
А10-В1-С97 А10-В1-С98 А10-В1-С99 А10-В1-СКЮ А10-В1-СЮ1 А10-В1-С102
А10-В1-С103 А10-В1-С104 А10-В1-С105 А10-В1-С10Й А10-В1-С107 А10-В1-С108
ДЮ-В1-С109 А10-В1-С110 А10-В1-С111 А10-В1-С112 А10-В1-С113 А10-В1-С114
А10-В1-С115 А10-В1-С116 А10-В1-С117 А10-В1-С118 А10-В1-С119 А10-В1-С120
А10-В1-С121 А10-В1-С122 А10-В1-С123 А10-В1-С124 А10-В1-С125 А10-В1-С126
А10-В1-С127 А10-В1-С128 А10-В1-С129 А10-В1-С130 АЮ-В1-С131 А10-В1-С132
А10-В1-С133 А10-В1-С134 А10-В1-С135 А10-В1-С136 А10-В1-С137 А10-В1-С138
- 98 006687
А10-В1-С139 А10-В2-С1 А10-В2-С7 А10-В2-С13 А10-В2-С19 А10-В2-С25 А10-В2-С31 А10-В2-С37 А10-В2-С43 А10-В2-С49 А10-В2-С55 А10-В2-С61 А10-В2-С67 А10-В2-С73 А10-В2-С79 А10-В2-С85 А10-В2-С91 А10-В2-С97 А10-В2-СЮЗ А10-В2-С109 А10-В2-С115 А10-В2-С121 А10-В2-С127 А10-В2-С133 А10-В2-С139 А10-ВЗ-С1 А10-ВЗ-С7 А10-ВЗ-С13 А10-ВЗ-С19 А10-ВЗ-С25 А1О-ВЗ-С31 А10-ВЗ-С37 А10-ВЗ-С43 А10-ВЗ-С49 А10-ВЗ-С55 А10-ВЗ-С61 А10-ВЗ-С67
АЮ-В1-С140
А10-В2-С2
А10-В2-С8
А10-В2-С14
А10-В2-С20
А10-В2-С26
А10-В2-С32
А10-В2-С38
А10-В2-С44
А10-В2-С50
А10-В2-С56
А10-В2-С62
А10-В2-С68
А10-В2-С74
А10-В2-С80
А10-В2-С86
А10-В2-С92
А10-В2-С98
А10-В2-С104
А10-В2-С110
А10-В2-С116
А10-В2-С122
А10-В2-С128
А10-В2-С134
А10-В2-С140
А10-ВЗ-С2
А10-ВЗ-С8
А10-ВЗ-С14
А10-ВЗ-С20
А10-ВЗ-С26
А10-ВЗ-С32
А10-ВЗ-С38
А10-ВЗ-С44
А10-ВЗ-С50
А10-ВЗ-С56
А10-ВЗ-С62
А10-ВЗ-С68
А10-В2-СЗ
А10-В2-С9
А10-В2-С15
АЮ-В2-С21
А10-В2-С27
А10-В2-СЗЗ
А10-В2-С39
А10-В2-С45
А10-В2-С51
А10-В2-С57
А10-В2-С63
А10-В2-С69
А10-В2-С75
АЮ-В2-С81
А10-В2-С87
А10-В2-С93
А10-В2-С99
А1О-В2-СЮ5
А10-В2-С111
А10-В2-С117
А10-В2-С123
А10-В2-С129
А10-В2-С135
АЮ-ВЗ-СЗ
А10-ВЗ-С9
А10-ВЗ-С15
А10-ВЗ-С21
А10-ВЗ-С27
А10-ВЗ-СЗЗ
АЮ-ВЗ-СЗ 9
А10-ВЗ-С45
А10-ВЗ-С51
А10-ВЗ-С57
А10-ВЗ-С63
А10-ВЗ-С69
А10-В2-С4
А10-В2-С10
А10-В2-С16
А10-В2-С22
А10-В2-С28
А10-В2-С34
А10-В2-С40
А10-В2-С46
А10-В2-С52
А10-В2-С58
А10-В2-С64
А10-В2-С70
А10-В2-С76
А10-В2-С82
А10-В2-С88
А10-В2-С94
А10-В2-С100
А10-В2-СЮ6*
А10-В2-С112
А10-В2-С118
А10-В2-С124
А10-В2-С130
А10-В2-С136
А10-ВЗ-С4
А1О-ВЗ-С10
А10-ВЗ-С16
А10-ВЗ-С22
А10-ВЗ-С28
А10-ВЗ-С34
А10-ВЗ-С40
А10-ВЗ-С46
А10-ВЗ-С52
А10-ВЗ-С58
А10-ВЗ-С64
А10-ВЗ-С70
А10-В2-С5
А10-В2-С11
А10-В2-С17
А10-В2-С23
А10-В2-С29
А10-В2-С35
А10-В2-С41
А10-В2-С47
А10-В2-С53
А10-В2-С59
А10-В2-С65
А10-В2-С71
А10-В2-С77
А10-В2-С83
А10-В2-С89
А10-В2-С95
А10-В2-С101
А10-В2-С107
А10-В2-С113
А10-В2-С119
А10-В2-С125
А10-В2-С131
А10-В2-С137
АЮ-ВЗ-С5
А10-ВЗ-С11
А10-ВЗ-С17
А10-ВЗ-С23
А10-ВЗ-С29
А10-ВЗ-С35
А10-ВЗ-С41
А10-ВЗ-С47
А10-ВЗ-С53
А10-ВЗ-С59
А10-ВЗ-С65
А10-ВЗ-С71
А10-В2-С6
А10-В2-С12
А10-В2-С18
А10-В2-С24
А10-В2-С30
А10-В2-С36
А10-В2-С42
А10-В2-С48
А10-В2-С54
А10-В2-С60
А1О-В2-С66
А10-В2-С72
А10-В2-С78
А10-В2-С84
А10-В2-С90
АЮ-В2-С96
А10-В2-С102
А10-В2-С108
А10-В2-С114
А10-В2-С120
А10-В2-С126
А10-В2-С132
А10-В2-С138
АЮ-ВЗ-Сб
А10-ВЗ-С12
А10-ВЗ-С18
А10-ВЗ-С24
А10-ВЗ-СЗО
А10-ВЗ-С36
А10-ВЗ-С42
А10-ВЗ-С48
А10-ВЗ-С54
АЮ-ВЗ-СбО
А1О-ВЗ-С66
А10-ВЗ-С72
- 99 006687
А10-ВЗ-С73 А10-ВЗ-С74 А10-ВЗ-С75 А10-ВЗ-С76 А10-ВЗ-С77 А10-ВЗ-С78
А10-ВЗ-С79 А10-ВЗ-С80 А1О-ВЗ-С81 А10-ВЗ-С82 А10-ВЗ-С83 А10-ВЗ-С84
А10-ВЗ-С85 А10-ВЗ-С86 А10-ВЗ-С87 А10-ВЗ-С88 А10-ВЗ-С89 А10-ВЗ-С90
А10-ВЗ-С91 А10-ВЗ-С92 А10-ВЗ-С93 А10-ВЗ-С94 А10-ВЗ-С95 А10-ВЗ-С96
А10-ВЗ-С97 А10-ВЗ-С98 А10-ВЗ-С99 А10-ВЗ-С100 ΑΙΟ-ВЗ-СКИ А10-ВЗ-С102
А10-ВЗ-С1ОЗ А10-ВЗ-С104 А10-ВЗ-С105 А10-ВЗ-С106 А10-ВЗ-С107 А10-ВЗ-С108
А10-ВЗ-С109 А10-ВЗ-С110 А10-ВЗ-С111 А10-ВЗ-С112 А10-ВЗ-С113 А10-ВЗ-С114
А10-ВЗ-С115 А10-ВЗ-С116 А10-ВЗ-С117 А10-ВЗ-С118 А10-ВЗ-С119 А10-ВЗ-С120
А10-ВЗ-С121 А10-ВЗ-С122 А1О-ВЗ-С123 А10-ВЗ-С124 А10-ВЗ-С125 А10-ВЗ-С126
А10-ВЗ-С127 А10-ВЗ-С128 А10-ВЗ-С129 А10-ВЗ-С130 А10-ВЗ-С131 А10-ВЗ-С132
А1О-ВЗ-С133 А10-ВЗ-С134 А1О-ВЗ-С135 А10-ВЗ-С136 А10-ВЗ-С137 АКМВЗ-С138
А10-ВЗ-С139 А10-ВЗ-С140
А10-В4-С1 А10-В4-С2 А10-В4-СЗ А10-В4-С4 А10-В4-С5 А10-В4-С6
А10-В4-С7 А10-В4-С8 А10-В4-С9 А10-В4-С10 А10-В4-С11 А10-В4-С12
АЮ-В4-С13 А10-В4-С14 А10-В4-С15 А10-В4-С16 А10-В4-С17 А10-В4-С18
А10-В4-С19 А10-В4-С20 А10-В4-С21 А10-В4-С22 А10-В4-С23 А10-В4-С24
А10-В4-С25 А10-В4-С26 А10-В4-С27 А10-В4-С28 А10-В4-С29 А10-В4-С30
А10-В4-С31 А1О-В4-С32 А10-В4-СЗЗ А10-В4-С34 АЮ-В4-С35 А10-В4-С36
А10-В4-С37 А10-В4-С38 А10-В4-С39 А10-В4-С40· А10-В4-С41 А10-В4-С42
А10-В4-С43 А10-В4-С44 А10-В4-С45 А10-В4-С46 А10-В4-С47 А10-В4-С48
А10-В4-С49 А10-В4-С50 А10-В4-С51 А10-В4-С52 А10-В4-С53 А10-В4-С54
А10-В4-С55 А10-В4-С56 А10-В4-С57 А10-В4-С58 А10-В4-С59 А10-В4-С60
А10-В4-С61 А10-В4-С62 А1О-В4-С63 А10-В4-С64 А10-В4-С65 А10-В4-С66
А10-В4-С67 А10-В4-С68 А10-В4-С69 А10-В4-С70 А10-В4-С71 А10-В4-С72
А10-В4-С73 А10-В4-С74 А10-В4-С75 А10-В4-С76 А10-В4-С77 А10-В4-С78
А10-В4-С79 А1О-В4-С80 А10-В4-С8) А10-В4-С82 А10-В4-С83 А10-В4-С84
А10-В4-С85 А10-В4-С86 А10-В4-С87 А10-В4-С88 А10-В4-С89 А10-В4-С90
А10-В4-С91 А10-В4-С92 А10-В4-С93 А10-В4-С94 А10-В4-С95 А10-В4-С96
А10-В4-С97 А10-В4-С98 А10-В4-С99 А10-В4-С100 А10-В4-С101 А10-В4-С102
А10-В4-С103 А10-В4-С104 А10-В4-С105 А10-В4-С106 А10-В4-С107 А10-В4-С108
А10-В4-С109 А10-В4-С110 А10-В4-СИ) А10-В4-С112 А10-В4-С113 А10-В4-С114
А10-В4-С115 А10-В4-С116 А10-В4-СН7 А10-В4-С118 А10-В4-С119 А10-В4-С120
А10-В4-С121 А10-В4-С122 А10-В4-С123 А10-В4-С124 А10-В4-С125 А10-В4-С126
А10-В4-С127 А10-В4-С128 А10-В4-С129 А10-В4-С130 А10-В4-С131 А10-В4-С132
А10-В4-С133 А10-В4-С134 А10-В4-С135 А10-В4-С136 А10-В4-С137 А10-В4-С138
А10-В4-С139 А10-В4-С140
А10-В5-С1 А10-В5-С2 А10-В5-СЗ А10-В5-С4 А10-В5-С5 А10-В5-С6
- 100 006687
А10-В5-С7 А10-В5-С8 А10-В5-С9 А10-В5-С10 А10-В5-С11 А10-В5-С12
А10-В5-С13 А10-В5-С14 А10-В5-С15 А10-В5-С16 А10-В5-С17 А10-В5-С18
А10-В5-С19 А10-В5-С20 А10-В5-С21 А10-В5-С22 А10-В5-С23 А10-В5-С24
А10-В5-С25 А10-В5-С26 А10-В5-С27 А10-В5-С28 А10-В5-С29 А1О-В5-С30
А1О-В5-С31 А10-В5-С32 А10-В5-СЗЗ А10-В5-С34 А10-В5-С35 А1О-В5-С36
А10-В5-С37 А10-В5-С38 Д10-В5-С39 АЮ-В5-С40 А10-В5-С41 А1О-В5-С42
А1О-В5-С43 А10-В5-С44 А10-В5-С45 А10-В5-С46 А10-В5-С47 А10-В5-С48
А10-В5-С49 А10-В5-С50 А10-В5-С51 А10-В5-С52 А10-В5-С53 А10-В5-С54
А1О-В5-С55 А10-В5-С56 А10-В5-С57 А1О-В5-С58 А10-В5-С59 А10-В5-С60
А10-В5-С61 АЮ-В5-С62 А1О-В5-С63 АЮ-В5-С64 А10-В5-С65 А10-В5-С66
А10-В5-С67 А10-В5-С68 А10-В5-С69 А10-В5-С70 А10-В5-С71 А10-В5-С72
А10-В5-С73 А10-В5-С74 А10-В5-С75 А10-В5-С76 А10-В5-С77 А10-В5-С78
А10-В5-С79 А10-В5-С80 А1О-В5-С81 А10-В5-С82 А10-В5-С83 А10-В5-С84
А10-В5-С85 А10-В5-С86 А10-В5-С87 А1О-В5-С88 А10-В5-С89 А10-В5-С90
А10-В5-С91 А10-В5-С92 А10-В5-С93 А10-В5-С94 А1О-В5-С95 А10-В5-С96
А10-В5-С97 А10-В5-С98 А10-В5-С99 А10-В5-С100 А10-В5-С101 А10-В5-С102
А10-В5-С103 А10-В5-С104 А10-В5-С105 А10-В5-С106 А10-В5-С107 А10-В5-С108
А1О-В5-СЮ9 А10-В5-С110 А16-В5-С111 А10-В5-С112 А10-В 5-СИЗ А10-В5-С114
А1О-В5-С115 А10-В5-С116 А10-В5-С117 А1О-В5-С118 А10-В5-С119 А10-В5-С120
А10-В5-С121 А10-В5-С122 А10-В5-С123 АЮ-В5-С124 А1О-В5-С125 А10-В5-С126
А10-В5-С127 А10-В5-С128 А10-В5-С129 А10-В5-С130 А10-В5-С131 А10-В5-С132
А1О-В5-С133 А10-В5-С134 А10-В5-С135 А1О-В5-С136 А10-В5-С137 А10-В5-С138
А10-В5-С139 А10-В5-С140
А10-В6-С1 А10-В6-С2 А10-В6-СЗ А10-В6-С4 А10-В6-С5 А1О-В6-С6
А10-В6-С7 А10-В6-С8 А10-В6-С9 А10-В6-С10 А10-В6-С11 А10-В6-С12
А10-В6-С13 А10-В6-С14 А10-В6-С15 А10-В6-С16 А10-В6-С17 А10-В6-С18
А10-В6-С19 А10-В6-С20 А10-В6-С21 А10-В6-С22 А10-В6-С23 А10-В6-С24
А10-В6-С25 А10-В6-С26 А10-В6-С27 А10-В6-С28 А10-В6-С29 А1О-В6-СЗО
А10-В6-С31 А10-В6-С32 А1О-В6-СЗЗ А10-В6-С34 А10-В6-С35 А10-В6-С36
А1О-В6-С37 А10-В6-С38 А10-В6-С39 А10-В6-С40 А10-В6-С41 А10-В6-С42
А10-В6-С43 АЮ-В6-С44 А10-В6-С45 А10-В6-С46 А10-В6-С47 А10-В6-С48
А10-В6-С49 А10-В6-С50 А10-В6-С51 А10-В6-С52 А1О-В6-С53 А10-В6-С54
А10-В6-С55 А10-В6-С56 А10-В6-С57 А1О-В6-С58 А10-В6-С59 А10-В6-С60
А10-В6-С61 А10-В6-С62 А10-В6-С63 А10-В6-С64 А10-В6-С65 А10-В6-С66
А10-В6-С67 А10-В6-С68 А1О-В6-С69 А10-В6-С70 А10-В6-С71 А10-В6-С72
А10-В6-С73 А10-В6-С74 А1О-В6-С75 А10-В6-С76 А10-В6-С77 А10-В6-С78
А10-В6-С79 А10-В6-С80 А10-В6-С81 А10-В6-С82 А10-В6-С83 А10-В6-С84
- 101 006687
А10-В6-С85 А10-В6-С86 АЮ-В6-С87 А1О-В6-С88 А10-В6-С89 А10-В6-С90
А10-В6-С91 А10-В6-С92 А10-В6-С93 А1О-В6-С94 А10-В6-С95 А10-В6-С96
А10-В6-С97 А10-В6-С98 А10-В6-С99 А10-В6-С100 А10-В6-С101 А10-В6-С102
А10-В6-С103 А10-В6-С104 А10-В6-С105 А10-В6-С106 А10-В6-С107 А10-В6-С108
А10-В6-С109 А10-В6-С110 А10-В6-СШ А10-В6-С112 А10-В6-С113 А10-В6-С114
А1О-В6-С115 А10-В6-С116 А10-В6-С117 А10-В6-С118 А10-В6-С119 А10-В6-С120
А10-В6-С121 А10-В6-С122 А10-В6-С123 А10-В6-С124 А10-В6-С125 А10-В6-С126
А10-В6-С127 А10-В6-С128 А10-В6-С129 А10-В6-С130 А10-В6-С131 А10-В6-С132
А10-В6-С133 А10-В6-С134 А1О-В6-С135 А10-В6-С136 А10-В6-С137 А10-В6-С138
А10-В6-С139 А10-В6-С140
А10-В7-С1 А10-В7-С2 А10-В7-СЗ А10-В7-С4 А10-В7-С5 А10-В7-С6
А10-В7-С7 А10-В7-С8 А10-В7-С9 А10-В7-С10 А10-В7-С11 А10-В7-С12
А10-В7-С13 А10-В7-С14 А10-В7-С15 А10-В7-С16 А10-В7-С17 А10-В7-С18
А10-В7-С19 А10-В7-С20 А1О-В7-С21 А10-В7-С22 А10-В7-С23 А10-В7-С24
А10-В7-С25 А10-В7-С26 А10-В7-С27 А10-В7-С28 А10-В7-С29 А10-В7-С30
А10-В7-С31 А10-В7-С32 А10-В7-СЗЗ А10-В7-С34 А10-В7-С35 А10-В7-С36
А10-В7-С37 А10-В7-С38 А1О-В7-С39 А10-В7-С40 А10-В7-С41 А10-В7-С42
А10-В7-С43 А10-В7-С44 А10-В7-С45 А10-В7-С46 А10-В7-С47 А10-В7-С48
А10-В7-С49 А10-В7-С50 А1О-В7-С51 А10-В7-С52 А10-В7-С53 А10-В7-С54
А10-В7-С55 А10-В7-С56 А1О-В7-С57 А10-В7-С58 А10-В7-С59 А10-В7-С60
А10-В7-С61 А10-В7-С62 А1О-В7-С63 А10-В7-С64 А10-В7-С65 А10-В7-С66
А10-В7-С67 А10-В7-С68 А10-В7-С69 А10-В7-С70 А10-В7-С71 А10-В7-С72
А10-В7-С73 А10-В7-С74 А1О-В7-С75 А10-В7-С76 А10-В7-С77 А1О-В7-С78
А10-В7-С79 А10-В7-С80 А10-В7-С81 А10-В7-С82 А10-В7-С83 А10-В7-С84
А10-В7-С85 А10-В7-С86 А10-В7-С87 А10-В7-С88 А10-В7-С89 А10-В7-С90
А10-В7-С91 А10-В7-С92 А1О-В7-С93 А10-В7-С94 А10-В7-С95 А1О-В7-С96
А10-В7-С97 А10-В7-С98 А10-В7-С99 А10-В7-С100 А10-В7-С101 А10-В7-С102
А10-В7-С103 А10-В7-С104 А10-В7-С105 А10-В7-С106 А10-В7-С107 А10-В7-С108
А10-В7-С109 А10-В7-С110 А10-В7-С111 А10-В7-С112 А10-В7-С113 А10-В7-С114
А10-В7-С115 А10-В7-С116 А10-В7-С117 А10-В7-С118 А10-В7-С119 А10-В7-С120
А10-В7-С121 А10-В7-С122 А10-В7-С123 А10-В7-С124 А10-В7-С125 А1О-В7-С126
А10-В7-С127 А10-В7-С128 А1О-В7-С129 А1О-В7-С13О А10-В7-С131 А1О-В7-С132
А10-В7-С133 А10-В7-С134 А10-В7-С135 А10-В7-С136 А10-В7-С137 А10-В7-С138
А1О-В7-С139 А10-В7-С140
А10-В8-С1 А10-В8-С2 А10-В8-СЗ А10-В8-С4 А1О-В8-С5 А10-В8-С6
А10-В8-С7 А10-В8-С8 А10-В8-С9 А10-В8-С10 А10-В8-С11 А10-В8-С12
А10-В8-С13 А10-В8-С14 А10-В8-С15 А10-В8-С16 А10-В8-С17 А10-В8-С18
- 102 006687
А10-В8-С19 А10-В8-С20 А10-В8-С21 А10-В8-С22 А10-В8-С23 А10-В8-С24
А10-В8-С25 А10-В8-С26 А10-В8-С27 А10-В8-С28 А10-В8-С29 А10-В8-С30
А10-В8-С31 А10-В8-С32 А10-В8-СЗЗ А10-В8-С34 А10-В8-С35 А10-В8-С36
А10-В8-С37 А10-В8-С38 А1О-В8-С39 А10-В8-С40 А10-В8-С41 А10-В8-С42
А10-В8-С43 А10-В8-С44 А1О-В8-С45 А10-В8-С46 А10-В8-С47 А10-В8-С48
А10-В8-С49 А10-В8-С50 А1О-В8-С51 А10-В8-С52 А10-В8-С53 А10-В8-С54
А10-В8-С55 А10-В8-С56 А1О-В8-С57 А10-В8-С58 А10-В8-С59 А1О-В8-С6О
А10-В8-С61 А10-В8-С62 А10-В8-С63 А10-В8-С64 А10-В8-С65 А10-В8-С66
А10-В8-С67 А10-В8-С68 А10-В8-С69 А10-В8-С70 А10-В8-С71 АЮ-В8-С72
А10-В8-С73 А10-В8-С74 АЮ-В8-С75 А10-В8-С76 А10-В8-С77 А10-В8-С78
А10-В8-С79 А10-В8-С80 А10-В8-С81 А10-В8-С82 А10-В8-С83 А10-В8-С84
А10-В8-С85 АЮ-В8-С86 А10-В8-С87 А10-В8-С88 А10-В8-С89 А10-В8-С90
А10-В8-С91 А10-В8-С92 А10-В8-С93 А10-В8-С94 А10-В8-С95 А1О-В8-С96
А10-В8-С97 А10-В8-С98 А10-В8-С99 А10-В8-С100 А10-В8-С101 А10-В8-С102
А10-В8-С103 А10-В8-С104 А1О-В8-С1О5 А10-В8-С106 А10-В8-С107 А1О-В8-С1О8
А10-В8-С109 А10-В8-С110 А10-В8-СП1 А10-В8-С112 А10-В8-С113 А10-В8-С114
А10-В8-С115 А10-В8-С116 А10-В8-С117 А10-В8-С118 А10-В8-С119 А10-В8-С120
А10-В8-С121 А10-В8-С122 А1О-В8-С123 А10-В8-С124 А10-В8-С125 А10-В8-С126
А10-В8-С127 А1О-В8-С128 А10-В8-С129 А10-В8-С130 А10-В8-С131 А1О-В8-С132
А10-В8-С133 А10-В8-С134 А1О-В8-С135 А10-В8-С136 А10-В8-С137 А1О-В8-С138
А1О-В8-С139 А10-В8-С140
АЮ-В9-С1 А10-В9-С2 А10-В9-СЗ А10-В9-С4 А10-В9-С5 А10-В9-С6
А10-В9-С7 А10-В9-С8 АЮ-В9-С9 А10-В9-С10 А10-В9-С1! А10-В9-С12
А10-В9-С13 А10-В9-С14 А10-В9-С15 А10-В9-С16 А10-В9-С17 А10-В9-С18
А10-В9-С19 А10-В9-С20 А10-В9-С21 А10-В9-С22 А10-В9-С23 А10-В9-С24
А10-В9-С25 А10-В9-С26 А10-В9-С27 А10-В9-С28 А10-В9-С29 АЮ-В9-С30
А10-В9-С31 А10-В9-С32 А10-В9-СЗЗ А10-В9-С34 А1О-В9-С35 А10-В9-С36
А10-В9-С37 А10-В9-С38 А10-В9-С39 АКМ39-С40 А10-В9-С41 А10-В9-С42
А10-В9-С43 А10-В9-С44 А10-В9-С45 А10-В9-С46 А10-В9-С47 А10-В9-С48
А10-В9-С49 А10-В9-С50 А10-В9-С51 А10-В9-С52 А10-В9-С53 А10-В9-С54
А10-В9-С55 А10-В9-С56 А10-В9-С57 А10-В9-С58 А10-В9-С59 А10-В9-С60
А10-В9-С61 А10-В9-С62 А10-В9-С63 А10-В9-С64 А10-В9-С65 А10-В9-С66
А10-В9-С67 А10-В9-С68 А10-В9-С69 А10-В9-С70 А10-В9-С71 А10-В9-С72
А10-В9-С73 А10-В9-С74 А10-В 9-С 73 А10-В9-С76 А10-В9-С77 А10-В9-С78
А10-В9-С79 А10-В9-С80 А10-В9-С81 А10-В9-С82 А10-В9-С83 А10-В9-С84
А1О-В9-С85 А10-В9-С86 А1О-В9-С87 А10-В9-С88 А10-В9-С89 А10-В9-С90
А10-В9-С91 А10-В9-С92 А10-В9-С93 А10-В9-С94 А10-В9-С95 А10-В9-С96
- 103 006687
А10-В9-С97 А10-В9-С98 А10-В9-С99 А10-В9-С100 А10-В9-С101 А10-В9-С102
А1О-В9-СЮЗ АЮ-В9-С104 А10-В9-С105 А10-В9-С106 А10-В9-С107 А10-В9-С108
А10-В9-С109 А10-В9-С110 А10-В9-С111 А10-В9-С112 А10-В9-С113 А10-В9-С114
А10-В9-С115 А10-В9-С116 А10-В9-С117 А10-В9-С118 А10-В9-С119 А10-В9-С120
А10-В9-С121 А10-В9-С122 А10-В9-С123 А10-В9-С124 А10-В9-С125 А10-В9-С126
А10-В9-С127 А10-В9-С128 А10-В9-С129 А10-В9-С130 А10-В9-С131 А10-В9-С132
А10-В9-С133 А10-В9-С134 А10-В9-С135 А10-В9-С136 А10-В9-С137 А10-В9-С138
А10-В9-С139 А10-В9-С140
А10-В10-С1 А10-В10-С2 А10-В10-СЗ А10-В10-С4 А10-В10-С5 А10-В10-С6
А10-В10-С7 А10-В10-С8 А10-В10-С9 А10-В10-С10 А10-В10-СП А10-В10-С12
А10-В10-С13 А10-В10-С14 А10-В10-С15 А10-В10-С16 А10-В10-С17 А10-В10-С18
А10-В10-С19 А10-В10-С20 А10-В10-С21 А10-В10-С22 А1О-В1О-С23 А10-В10-С24
А10-В10-С25 А10-В10-С26 А10-В10-С27 А10-В10-С28 А10-В10-С29 А1О-В10-С30
А10-В10-С31 А10-В10-С32 А10-В10-СЗЗ А10-В10-С34 А10-В10-С35 А10-В10-С36
А10-В10-С37 А10-В10-С38 А10-В10-С39 АЮ-В10-С40 А10-В10-С41 А10-В10-С42
А10-В10-С43 А10-В10-С44 А10-В10-С45 А10-В10-С46 А10-В10-С47 А10-В10-С48
А10-В10-С49 А10-В10-С50 А10-В10-С51 А10-В10-С52 А10-В10-С53 А10-В10-С54
А10-В10-С55 А10-В10-С56 А10-В10-С57 А1О-В1О-С58 АЮ-В10-С59 А10-В10-С60
А10-В10-С61 А10-В10-С62 А10-В10-С63 А10-В10-С64 А10-В10-С65 А10-В10-С66
А10-В10-С67 А10-В10-С68 А10-В10-С69 А10-В10-С70 А10-В10-С71 А10-В10-С72
А10-В10-С73 А10-В10-С74 А10-В10-С75 А10-В10-С76 А10-В10-С77 А10-В10-С78
А10-ВЮ-С79 А10-В10-С80 А10-В10-С81 А10-В10-С82 А10-В10-С83 А10-В10-С84
А1О-В1О-С85 А10-В10-С86 А1О-В10-С87 А10-В10-С88 А10-В10-С89 А10-В10-С90
А10-В10-С91 А10-В10-С92 А10-В10-С93 А10-В10-С94 А10-В10-С95 А10-В10-С96
А10-В10-С97 А10-В10-С98 А10-В10-С99 А10-В10-С100 А10-В10-С101 А10-В10-С102
А10-В10-С103 А10-В10-С104 А10-В10-С105 А10-В10-С106 А10-В10-С107 А10-В10-С108
А10-В10-С109 А10-В10-С110 А10-В10-СШ А10-В10-С112 А10-В10-С11Э А1О-В10-СН4
А10-В10-С115 А10-В10-С116 АЮ-В10-С117 А10-В10-С118 А10-В10-С119 А10-В10-С120
А10-В10-С121 А10-В10-С122 А10-В10-С123 А10-В10-С124 А10-В10-С125 А10-В10-С126
А10-В10-С127 А10-В10-С128 А10-В10-С129 А10-В10-С130 А10-В10-С131 А10-В10-С132
А10-В10-С133 А10-В10-С134 А10-В10-С135 А10-В10-С136 А10-В10-С137 А10-В10БЛ38
А10-В10-С139 А10-В10-С140
А10-В11-С1 А10-В11-С2 А10-В11-СЗ А10-В11-С4 А10-В11-С5 А10-В11-С6
А10-В11-С7 А10-В11-С8 А10-В11-С9 А10-В11-С10 А10-В11-С11 А10-ВИ-С12
А10-В11-С13 А10-В11-С14 А10-В11-С15 А10-В11-С16 А10-В11-С17 А10-В11-С18
А10-В11-С19 А10-В11-С20 А10-В11-С21 А10-В11-С22 А10-В11-С23 А10-В11-С24
А10-ВП-С25 А10-В11-С26 А10-ВП-С27 А1Э-В11-С28 А10-В11-С29 А10-В11-С30
- 104 006687
А10-В11-С31 А10-В11-С32 А1О-ВН-СЗЗ А10-ВП-С34 А10-ВП-С35 А10-В11-С36
А10-В11-С37 А1О-В11-С38 А10-В11-С39 А10-В11-С40 А10-В11-С41 А10-В11-С42
А10-В11-С43 А10-В11-С44 А10-ВН-С43 А10-ВН-С46 А10-ВЦ-С47 А10-В11-С48
А10-В11-С49 А10-В11-С50 А10-В11-С51 А10-В11-С52 А10-В11-С53 А10-В11-С54
А10-В11-С55 АI О-В 11-С 5 6 А10-В11-С57 А10-В11-С58 А10-В11-С59 А1 О-В 11-С 60
А10-В11-С61 А10-ВИ-С62 А10-В11-С63 А10-В11-С64 А10-В11-С65 А10-В11-С66
А10-В11-С67 А10-В11-С68 А10-В11-С69 А10-В11-С70 А10-В11-С71 А10-ВЦ-С72
А10-ВИ-С73 А10-ВП-С74 А10-В11-С75 А10-В11-С76 А10-ВИ-С77 А10-В11-С78
А10-В11-С79 А10-В11-С80 А10-ВП-С81 А10-В11-С82 А1О-ВП-С83 А10-В11-С84
А10-В11-С85 А10-В11-С86 А10-В11-С87 А10-В11-С88 А10-В11-С89 А10-В11-С90
А10-В11-С91 А10-В11-С92 А10-В11-С93 А10-В11-С94 А10-В11-С95 А10-ВП-С96
А10-В11-С97 А10-В11-С98 А10-В11-С99 А10-В11-С100 А10-В11-С101 А10-В11-С102
А10-ВХ1-С103 А10-В11-С104 А10-ВИ-С105 А10-В11-С106 А10-В1ЕС107 А10-ВП-С108
А10-В11-С109 А10-В11-С110 А10-В11-СШ А10-В11-С112 А10-В11-СИЗ А10-В11-С114
А10-В11-С115 А10-В11-СШ А10-В11-С117 А10-ВИ-С118 А10-ВП-С119 А10-В11-С120
А10-В11-С121 А10-В11-С122 А1О-В11-С123 А10-В11-С124 А10-В11-С125 АЮ-В11-С126
А10-В11-С127 А10-В11-С128 А10-В11-С129 А10-В11-С130 А10-В11-С131 А1О-В11-С132
А10-В11-С133 А10-В11-С134 А10-В11-С135 АЮ-В11С136 А10-В11-С137 А10-В11-С1Э8
А10-В11-С139 А10-В11-С140
А10-В12-С1 А10-В12-С2 А10-В12-СЗ А10-В12-С4 А10-В12-С5 А10-В12-С6
А10-В12-С7 А10-В12-С8 А10-В12-С9 А10-В12-С10 А10-В12-С11 А10-В12-С12
А10-ВХ2-С13 А10-В12-С14 А10-В12-С15 А10-В12-С16 А10-В12-С17 А10-В12-С18
А10-В12-С19 А10-В12-С20 А10-В12-С21 А10-В12-С22 А10-В12-С23 А10-В12-С24
А10-В12-С25 А10-В12-С26 А10-В12-С27 А10-В12-С28 А10-В12-С29 А10-В12-С30
А10-В12-С31 А10-В12-С32 А1О-В12-СЗЗ А10-В12-С34 А10-В12-С35 А10-В12-С36
А10-В12-С37 А10-В12-С38 А10-В12-С39 А10-В12-С40 А10-В12-С41 А10-В12-С42
А10-В12-С43 А10-В12-С44 А10-В12-С45 А10-В12-С46 А10-В12-С47 А10-В12-С48
А10-В12-С49 А10-В12-С50 А10-В12-С51 А10-В12-С52 А10-В12-С53 А10-В12-С54
А10-В12-С55 А10-В12-С56 А10-В12-С57 А10-В12-С58 А1О-В12-С59 А10-В12-С60
А10-В12-С61 А10-В12-С62 А10-В12-С63 А10-В12-С64 А10-В12-С65 А10-В12-С66
А10-В12-С67 А10-В12-С68 А10-В12-С69 А10-В12-С7О А10-В12-С71 А10-В12-С72
АЮ-В12-С73 А10-В12-С74 А10-В12-С75 А10-В12-С76 А10-В12-С77 А10-В12-С78
А10-В12-С79 А10-В12-С80 А10-В12-С81 А10-В12-С82 А10-В12-С83 А10-В12-С84
А10-В12-С85 А10-В12-С86 А10-В12-С87 А10-В12-С88 А10-В12-С89 А10-В12-С90
А10-В12-С91 А10-В12-С92 А10-В12-С93 А10-В12-С94 Л10-В12-С95 А10-В12-С96
Д10-В12-С97 А10-В12-С98 А10-В12-С99 А10-В12-С100 А10-В12-С101 А10-В12-С102
А10-В12-С103 А10-В12-С104 А10-В12-С105 А10-В12-С106 А10-В12-С107 А10-В12-С108
- 105 006687
А1О-В12-С1О9 А10-В12-С115 А10-В12-С121 АЮ-В12-С127 А1О-В12-С133 А10-В12-С139 А10-В13-С1 А1О-В13-С7 А10-В13-С13 А10-В13-С19 А10-В13-С25 А10-В13-С31 А10-В13-С37 А10-В13-С43 А10-В13-С49 А10-В13-С55 А10-В13-С61 А10-В13-С67 А10-В13-С73 А10-В13-С79 А10-В13-С85 А10-В13-С91 А10-В13-С97 А10-В13-С103 А10-В13-С109 А10-В13-С115 А10-В13-С121 А10-В13-С127 А10-В13-С133 А10-В13-С139 А11-В1-С1 А11-В1-С7 А11-В1-С13 А11-В1-С19 Α11-В1-С25 А11-В1-С31 Д11-В1-С37
А10-В12-С110
А10-В12-С116
А10-В12-С122
А10-В12-С128 А10-В12-С134 А10-В12-С140 А10-В13-С2
А10-В13-С8
А10-В13-С14
А10-В13-С20
А10-В13-С26
А10-В13-С32
А10-В13-С38
А10-В13-С44
А10-В13-С50
А10-В13-С56
А10-В13-С62
А10-В13-С68
А10-В13-С74
А10-В13-С80
А10-В13-С86
А10-В13-С92
А10-В13-С98
А10-В13-С104 Α10-Β 13-СНО А10-В13-С116 А10-В13-С122
А10-В13-С128
А1О-В13-С134
А10-В13-С140
А11-В1-С2
А11-В1-С8
А11-В1-С14
А11-В1-С20
А11-В1-С26
А11-В1-С32
А11-В1-С38
А10-В12-С111 А10-В12-С117 А10-В12-С123 А10-В12-С129 А10-В12-С135
А10-В13-СЗ А10-В13-С9 А10-В13-С15 А10-В13-С21 А10-В13-С27 А10-В13-СЗЗ А10-В13-С39 А10-В13-С45 А10-В13-С51 А10-В13-С57 А1О-В13-С63 А10-В13-С69 А10-В13-С75 А10-В13-С81 А10-В13-С87 А10-В13-С93 А10-В13-С99
А10-В13-С105 А10-В13-СШ А10-В13-С117 А10-В13-С123 А10-В13-С129 А10-В13-С135
А11-В1-СЗ А11-В1-С9 А11-В1-С15 А11-В1-С21 А11-В1-С27 АИ-В1-СЗЗ А11-В1-С39
А10-В12-С112
А10-В12-С118
А10-В12-С124
А10-В12-С130
А10-В12-С136
А10-В13-С4
А10-В13-С10
А10-В13-С1Й
А10-В13-С22
А10-В13-С28
А10-В13-С34
А10-В13-С40
А10-В13-С46
А10-В13-С52
А10-В13-С58
А10-В13-С64
А10-В13-С70
А10-В13-С76
А10-В13-С82
А10-В13-С88
А10-В13-С94
А10-В13-С100
А10-В13-С106
А10-В13-С112
А10-В13-С118
А10-В13-С124
А1О-В13-С13О
А10-В13-С136
А11-В1-С4
А11-В1-С10
А11-В1С16
АН-В1-С22
А11-В1-С28
А11-В1-С34
А11-В1-С40
А10-В12-С113
А10-В12-С119
А10-В12-С125
А10-В12-С131
А10-В12-С137
А1О-В13-С5
А10-В13-С11
А10-В13-С17
А10-В13-С23
А10-В13-С29
А10-В13-С35
А10-В13-С41
А10-В13-С47
А1О-В13-С53
А10-В13-С59
А10-В13-С65
А10-В13-С71
А10-В13-С77
А10-В13-С83
А10-В13-С89
А10-В13-С95
А10-В13-С101
А10-В13-С107
А1О-В13-С113
А1О-В13-С119
А10-В13-С125
А10-В13-С131
А10-В13-С137
А11-В1-С5
А11-В1-С11
А11-В1-С17
А11-В1-С23
А11-В1-С29
АП-В1-С35
А11-В1-С41
А10-В12-С114
А10-В12-С120
А10-В12-С126
А1О-В12-С132
А10-В12-С138
А10-В13-С6
А10-В13-С12
А1О-В13-С18
А10-В13-С24
А1О-В13-С30
А10-В13-С36
А10-В13-С42
А10-В13-С48
А1О-В13-С54
А10-В13-С60
А10-В13-С66
А10-В13-С72
А10-В13-С78
А1О-В13-С84
А10-В13-С90
А10-В13-С96
А10-В13-С102
А1О-В13-С1О8
А10-В13-С114
А10-В13-С120
А10-В13-С126
А10-В13-С132
А10-В13-С138
А11-В1-С6
А11-В1-С12
А11-В1-С18
А11-В1-С24
А11-В1-С30
А11-В1-С36
А11-В1-С42
- 106 006687
А11-В1-043 А11-В1-С44 ΑΙΙ-Β1-045 А11-В1-С46 А11-В1-С47 А11-В1-С48
А11-В1-С49 А11-В1-С50 А11-В1-С51 А11-В1-С52 А11-В1-С53 АП-В1-С54
А11-В1-С55 АН-В1-С56 АП-В1-С57 А11-В1-С58 А11-В1-С59 А11-В1-С60
А11-В1-С61 А11-В1-С62 А11-В1-С63 А11-В1-С64 А11-В1-С65 А11-В1-С66
А11-В1-С67 А11-В1-С68 ΑΙΙ-Β 1-С69 А11-В1-С70 А11-В1-С71 А11-В1-С72
А11-В1-С73 А11-В1-С74 АП-В1-С75 А11-В1-С76 А11-В1-С77 А11-В1-С78
А11-В1-С79 А11-В1-С80 ΑΙΙ-Β 1-С81 А11-В1-С82 А11-В1-С83 А11-В1-С84
А11-В1-С85 А11-В1-С86 А11-В1-С87 А11-В1-С88 А11-В1-С89 А11-В1-С90
А11-В1-С91 А11-В1-С92 А11-В1-С93 А11-В1-С94 А11-В1-С95 А11-В1-С96
А11-В1-С97 А11-В1-С98 А11-В1-С99 А11-В1-С100 А11-В1-С101 А11-В1-С102
А11-В1-С103 А11-В1-С104 А11-В1-С105 А11-В1-С106 А11-В1-С107 А11-В1-С108
А11-В1-С109 А11-В1-С110 А11-В1-С111 А11-В1-С112 А11-В1-С113 А11-В1-С114
А11-В1-С115 А11-В1-С116 А11-В1-С117 А11-В1-С118 А11-В1-С119 А11-В1-С120
А11-В1-С121 АН-В1-С122 А11-В1-С123 А11-В1-С124 А11-В1-С125 А11-В1-С126
Α11-В1-С127 А11-В1-С128 А11-В1-С129 А11-В1-С130 А11-В1-С131 А11-В1-С132
А11-В1-С133 А11-В1-С134 А11-В1-С135 А11-В1-С136 А11-В1-С137 А11-В1-С138
А11-В1-С139 А11-В1-С140
А11-В2-С1 А11-В2-С2 А11-В2-СЗ А11-В2-С4 А11-В2-С5 А11-В2-С6
А11-В2-С7 А11-В2-С8 А11-В2-С9 А11-В2-С10 А11-В2-С11 А11-В2-С12
А11-В2-С13 А11-В2-С14 А11-В2-С15 А11-В2-С16 А11-В2-С17 А11-В2-С18
А11-В2-С19 А11-В2-С20 АЦ-В2-С21 А11-В2-С22 А11-В2-С23 А11-В2-С24
А11-В2-С25 А11-В2-С26 А11-В2-С27 А11-В2-С28 АН-В2-С29 А11-В2-С30
А11-В2-С31 А11-В2-С32 А11-В2-СЗЗ А11-В2-С34 А11-В2-С35 А11-В2-С36
А11-В2-С37 А11-В2-С38 А11-В2-С39 А11-В2-С40 А11-В2-С41 А11-В2-С42
Α11-В2-С43 А11-В2-С44 А11-В2-С45 А11-В2-С46 А11-В2-С47 А11-В2-С48
А11-В2-С49 Α11-В2-С50 А11-В2-С51 А11-В2-С52 А11-В2-С53 А11-В2-С54
А11-В2-С55 А11-В2-С56 А11-В2-С57 А11-В2-С58 АИ-В2-С59 А11-В2-С60
А11-В2-С61 А11-В2-С62 А11-В2-С63 А11-В2-С64 А11-В2-С65 А11-В2-С66
А11-В2-С67 А11-В2-С68 А11-В2-С69 А11-В2-С70 А11-В2-С71 А11-В2-С72
А11-В2-С73 А11-В2-С74 А11-В2-С75 А11-В2-С76 А11-В2-С77 А11-В2-С78
АП-В2-С79 А11-В2-С80 А11-В2-С81 А11-В2-С82 А11-В2-С83 А11-В2-С84
А11-В2-С85 А11-В2-С86 А11-В2-С87 А11-В2-С88 А11-В2-С89 А11-В2-С90
А11-В2-С91 А11-В2-С92 А11-В2-С93 А11-В2-С94 А11-В2-С95 А11-В2-С96
А11-В2-С97 А11-В2-С98 А11-В2-С99 А11-В2-С100 А11-В2-С101 А11-В2-СЮ2
Д11-В2-С103 А11-В2-С104 А11-В2-С105 А11-В2-С106 А11-В2-С107 А11-В2-С108
А11-В2-С109 А11-В2-С110 А11-В2-С111 А11-В2-С112 А11-В2-С113 А11-В2-С114
А11-В2-С115 А11-В2-С116 А11-В2-С117 А11-В2-С118 А11-В2-С119 А11-В2-С120
- 107 006687
АИ-В2-С121 А11-В2-С122 А11-В2-С123 А11-В2-С124 А11-В2-С125 АИ-В2-С126
А11-В2-С127 А11-В2-С128 А11-В2-С129 А11-В2-С130 А11-В2-С131 А11-В2-С132
АП-В2-С133 А11-В2-С134 А11-В2-С135 АП-В2-С136 А11-В2-С137 АП-В2-С138
А11-В2-С139 А11-В2-С140
А11-ВЗ-С1 А11-ВЗ-С2 А11-ВЗ-СЗ А11-ВЗ-С4 А11-ВЗ-С5 А11-ВЗ-С6
А11-ВЗ-С7 А11-ВЗ-С8 А11-ВЗ-С9 А11-ВЗ-С10 А11-ВЗ-С11 А11-ВЗ-С12
А11-ВЗ-С13 А11-ВЗ-С14 А11-ВЗ-С15 А11-ВЗ-С16 А11-ВЗ-С17 А11-ВЗ-С18
А11-ВЗ-С19 А11-ВЗ-С20 А11-ВЗ-С21 А11-ВЗ-С22 А11-ВЗ-С23 АП-ВЗ-С24
А11-ВЗ-С25 А11-ВЗ-С26 А11-ВЗ-С27 А11-ВЗ-С28 А11-ВЗ-С29 А11-ВЗ-СЗО
А11-ВЗ-С31 А11-ВЗ-С32 А11-ВЗ-СЗЗ А11-ВЗ-С34 А11-ВЗ-С35 АИ-ВЗ-СЗб
А11-ВЗ-С37 А11-ВЗ-С38 А11-ВЗ-С39 А11-ВЗ-С40 А11-ВЗ-С41 А11-ВЗ-С42
А11-ВЗ-С43 А11-ВЗ-С44 А11-ВЗ-С45 А11-ВЗ-С46 А11-ВЗ-С47 А11-ВЗ-С48
А11-ВЗ-С49 А11-ВЗ-С5О А11-ВЗ-С51 АП-ВЗ-С52 А11-ВЗ-С53 А11-ВЗ-С54
А11-ВЗ-С55 А11-ВЗ-С56 А11-ВЗ-С57 А11-ВЗ-С58 А11-ВЗ-С59 АП-ВЗ-С6О
А11-ВЗ-С61 А11-ВЗ-С62 А11-ВЗ-С63 А11-ВЗ-С64 А11-ВЗ-С65 А11-ВЗ-С66
А11-ВЗ-С67 А11-ВЗ-С68 А11-ВЗ-С69 А11-ВЗ-С70 А11-ВЗ-С71 А11-ВЗ-С72
А11-ВЗ-С73 А11-ВЗ-С74 А11-ВЗ-С75 А11-ВЗ-С76 А11-ВЗ-С77 А11-ВЗ-С78
А11-ВЗ-С79 А11-ВЗ-С80 А11-ВЗ-С81 АП-ВЗ-С82 А11-ВЗ-С83 А11-ВЗ-С84
А11-ВЗ-С85 А11-ВЗ-С86 А11-ВЗ-С87 А11-ВЗ-С88 А11-ВЗ-С89 А11-ВЗ-С90
А11-ВЗ-С91 А11-ВЗ-С92 А11-ВЗ-С93 А11-ВЗ-С94 А11-ВЗ-С95 А11-ВЗ-С96
А11-ВЗ-С97 А11-ВЗ-С98 А11-ВЗ-С99 А11-ВЗ-С100 А11-ВЗ-С101 А11-ВЗ-С102
АИ-ВЗ-СЮЗ А11-ВЗ-С104 А11-ВЗ-С105 А11-ВЗ-С106 А11-ВЗ-С107 А11-ВЗ-СЮ8
А11-ВЗ-С109 А11-ВЗ-С110 А11-ВЗ-С1Н А11-ВЗ-С112 А11-ВЗ-С113 А11-ВЗ-С114
А11-ВЗ-С115 А11-ВЗ-С116 А1Т-ВЗ-С117 А11-ВЗ-С118 А11-ВЗ-С119 А11-ВЗ-С120
А11-ВЗ-С121 А11-ВЗ-С122 А11-ВЗ-С123 АП-ВЗ-С124 А11-ВЗ-С125 А11-ВЗ-С126
А11-ВЗ-С127 А11-ВЗ-С128 А11-ВЗ-С!29 АП-ВЗ-С130 А11-ВЗ-С131 А11-ВЗ-С132
А11-ВЗ-С133 А11-ВЗ-С134 А11-ВЗ-С135 А11-ВЗ-С136 А11-ВЗ-С137 А11-ВЗ-С138
А11-ВЗ-С139 А11-ВЗ-С140
АП-В4-С1 А11-В4-С2 А11-В4-СЗ АП-В4-С4 А11-В4-С5 А11-В4-С6
А11-В4-С7 А11-В4-С8 А11-В4-С9 А11-В4-С10 А11-В4-С11 А11-В4-С12
А11-В4-С13 А11-В4-С14 А11-В4-С15 А11-В4-С16 А11-В4-С17 АП-В4-С18
А11-В4-С19 А11-В4-С20 А11-В4-С21 А11-В4-С22 А11-В4-С23 А11-В4-С24
АП-В4-С25 А11-В4-С26 Α11-В4-С27 Д11-В4-С28 А11-В4-С29 А11-В4-С30
АП-В4-С31 А11-В4-С32 А11-В4-СЗЗ А11-В4-С34 А11-В4-С35 А11-В4-С36
Д11-В4-С37 А11-В4-С38 А11-В4-С39 А11-В4-С40 А11-В4-С41 А11-В4-С42
Д11-В4-С43 А11-В4-С44 А11-В4-С45 А11-В4-С46 А11-В4-С47 А11-В4-С48
Д11-В4-С49 А11-В4-С50 А11-В4-С51 А11-В4-С52 А11-В4-С53 А11-В4-С54
- 108 006687
А11-В4-С55 А11-В4-С56 ΑΙ1-В4-С57 А11-В4-С58 А11-В4-С59 А11-В4-С60
А11-В4-С61 АИ-В4-С62 АП-В4-С63 А11-В4-С64 А11-В4-С65 А11-В4-С66
А11-В4-С67 А11-В4-С68 А11-В4-С69 А11-В4-С70 А11-В4-С71 А11-В4-С72
А11-В4-С73 А11-В4-С74 А11-В4-С75 А11-В4-С76 А11-В4-С77 А11-В4-С78
А11-В4-С79 А11-В4-С80 АП-В4-С81 А11-В4-С82 А11-В4-С83 А11-В4-С84
А11-В4-С85 А11-В4-С86 АИ-В4-С87 А11-В4-С88 АН-В4-С89 А11-В4-С90
А11-В4-С91 А11-В4-С92 ΑΙ1-В4-С93 А11-В4-С94 А11-В4-С95 А11-В4-С96
А11-В4-С97 А11-В4-С98 А11-В4-С99 А11-В4-С100 А11-В4-С101 А11-В4-С102
А11-В4-С103 А11-В4-С104 А11-В4-С103 А11-В4-С106 А11-В4-С107 А11-В4-СЮ8
ΑΙ1-В4-С109 А11-В4-С110 А11-В4-С111 А11-В4-С112 АП-В4-С113 А11-В4-СН4
А11-В4-С115 А11-В4-СН6 А11-В4-С117 А11-В4-С118 А11-В4-С119 А11-В4-С120
ΑΙ1-В4-С121 А11-В4-С122 А11-В4-С123 А11-В4-С124 А11-В4-С125 А11-В4-С126
А11-В4-С127 А11-В4-С128 А11-В4-С129 А11-В4-С130 А11-В4-С131 А11-В4-С132
А11-В4-С133 А11-В4-С134 А11-В4-С135 А11-В4-С136 А11-В4-С137 А11-В4-С138
А11-В4-С139 АИ-В4-С140
А11-В5-С1 А11-В5-С2 А11-В5-СЗ А11-В5-С4 А11-В5-С5 А11-В5-С6
АН-В5-С7 А11-В5-С8 А11-В5-С9 А11-В5-С10 А11-В5-С11 А11-В5-С12
А11-В5-С13 А11-В5-С14 А11-В5-С15 А11-В5-С16 А11-В5-С17 А11-В5-С18
А11-В5-С19 А11-В5-С20 А11-В5-С21 А11-В5-С22 А11-В5-С23 А11-В5-С24
АП-В5-С25 А11-В5-С26 АП-В5-С27 А11-В5-С28 А11-В5-С29 А11-В5-С30
А11-В5-СЭ1 АН-В5-С32 А11-В5-СЗЗ А11-В5-С34 А11-В5-С35 А11-В5-С36
А11-В5-С37 А11-В5-С38 АП-В5-С39 А11-В5-С40 А11-В5-С41 А11-В5-С42
А11-В5-С43 А11-В5-С44 ΑΙ1-В5-С45 А11-В5-С46 А11-В5-С47 А11-В5-С48
А11-В5-С49 А11-В5-С50 АП-В5-С51 А11-В5-С52 А11-В5-С53 А11-В5-С54
А11-В5-С55 А11-В5-С56 А11-В5-С57 А11-В5-С58 А11-В5-С59 А11-В5-С60
А11-В5-С61 А11-В5-С62 АН-В5-С63 А11-В5-С64 А11-В5-С65 А11-В5-С66
А11-В5-С67 А11-В5-С68 А11-В5-С69 А11-В5-С70 А11-В5-С71 АП-В5-С72
А11-В5-С73 А11-В5-С74 А11-В5-С75 А11-В5-С76 А11-В5-С77 А11-В5-С78
А11-В5-С79 А11-В5-С80 А11-В5-С81 А11-В5-С82 АП-В5-С83 А11-В5-С84
А11-В5-С85 А11-В5-С86 А11-В5-С87 А11-В5-С88 АП-В5-С89 А11-В5-С90
А11-В5-С91 А11-В5-С92 А11-В5-С93 А11-В5-С94 А11-В5-С95 А11-В5-С96
А11-В5-С97 А11-В5-С98 А11-В5-С99 А11-В5-С100 А11-В5-С101 А11-В5-С102
А11-В5-СЮЗ А11-В5-С1О4 ΑΙ 1-В5-С105 А11-В5-С106 А11-В5-С107 АП-В5-С108
АП-В5-С109 А11-В5-С110 А11-В5-СШ А11-В5-С112 АН-В5-С113 А11-В5-С114
А11-В5-С115 А11-В5-С116 А11-В5-С117 А11-В5-С118 А11-В5-С119 А11-В5-С120
А11-В5-С121 А11-В5-С122 АП-В5-С123 А11-В5-С124 А11-В5-С125 А11-В5-С126
А11-В5-С127 А11-В5-С128 АИ-В5-С129 А11-В5-С130 А11-В5-С131 А11-В5-С132
- 109 006687
А11-В5-С133 А11-В5-С134 А11-В5-С135 А11-В5-С136 А11-В5-С137 А11-В5-С138
А11-В5-С139 А11-В5-С140
А11-В6-С1 А11-В6-С2 АЦ-Вб-СЗ А11-В6-С4 А11-В6-С5 А11-В6-С6
А11-В6-С7 А11-В6-С8 А11-В6-С9 А11-В6-С10 А11-В6-С11 А11-В6-С12
АИ-В6-С13 А11-В6-С14 А1ВВ6-С15 А11-В6-С16 А11-В6-С17 А11-В6-С18
А11-В6-С19 А11-В6-С20 А11-В6-С21 А11-В6-С22 А11-В6-С23 А11-В6-С24
А11-В6-С25 А11-В6-С26 А11-В6-С27 А11-В6-С28 А11-В6-С29 А11-В6-С30
А11-В6-С31 А11-В6-С32 А11-В4-СЗЗ А11-В6-С34 А11-В6-С35 А11-В6-С36
АП-В6-С37 А11-В6-С38 А11-В6-С39 А11-ВЙ-С40 А11-В6-С41 А11-ВЙ-С42
А11-В6-С43 АП-В6-С44 А11-В6-С45 А11-В6-С46 А11-В6-С47 А11-В6-С48
А11-В6-С49 А11-В6-С50 АП-В6-С51 А11-В6-С52 А11-В6-С53 А11-В6-С54
А11-ВЙ-С55 А11-В6-С56 А11-В6-С57 А11-В6-С58 А11-В6-С59 А11-В6-С60
А11-В6-С61 А11-В6-С62 А11-В6-С63 А11-В6-С64 А11-В6-С65 А11-В6-С66
А11-В6-С67 А11-В6-С68 А11-В6-С69 А11-В6-С70 А11-В6-С71 А11-ВЙ-С72
АП-В6-С73 А11-В6-С74 А11-В6-С75 А11-В6-С76 А11-В6-С77 А11-В6-С78
А11-В6-С79 А11-В6-С8О А11-В6-С81 А11-В6-С82 А11-В6-С83 А11-В6-С84
А11-В6-С85 А11-В6-С86 А11-В6-С87 А11-В6-С88 А11-В6-С89 А11-В6-С90
А11-В6-С91 А11-В6-С92 А11-В6-С93 А11-В6-С94 А11-В6-С95 А11-В6-С96
АН-В6-С97 А11-В6-С98 А11-В6-С99 А11-В6-С100 А11-В6-С101 А11-В6-С102
АП-В6-С103 А11-В6-С104 А11-В6-С105 А11-В6-С106 А11-В6-С107 А11-В6-С108
АИ-В6-С109 А11-В6-С110 А11-В6-С111 ΑΙ1-В6-С112 А11-В6-С113 А11-В6-С114
АЛ-В6-СП5 А11-В6-С116 А11-В6-СП7 А11-В6-С118 А11-В6-С119 А11-В6-С120
А1ВВй-С(21 А11-В6-С122 А11-В6-С123 А11-В6-С124 А11-В6-С125 А11-В6-С126
А11-В6-С127 А11-В6-С128 А11-В6-С129 А11-В6-С130 А11-В6-С131 А11-В6-С132
А11-В6-С133 А11-В6-С134 А11-В6-С135 А11-В6-С136 А11-В6-С137 А11-В6-С138
АН-В6-С139 А11-В6-С140
А11-В7-С1 А11-В7-С2 А11-В7-СЗ А11-В7-С4 А11-В7-С5 А11-В7-С6
А11-В7-С7 А1ВВ7-С8 А11-В7-С9 А11-В7-СЮ А11-В7-С11 А11-В7-С12
А11-В7-С13 А11-В7-С14 А11-В7-С13 А11-В7-С16 А11-В7-С17 А11-В7-С18
А11-В7-С19 А11-В7-С20 А11-В7-С21 А11-В7-С22 А11-В7-С23 А11-В7-С24
А11-В7-С25 А11-В7-С26 А11-В7-С27 А11-В7-С28 А11-В7-С29 А11-В7-С30
А11-В7-С31 А11-В7-С32 А11-В7-СЗЗ А11-В7-С34 А11-В7-С35 А11-В7-С36
А11-В7-С37 А11-В7-С38 А11-В7-С39 А11-В7-С40 А11-В7-С41 А11-В7-С42
А11-В7-С43 А11-В7-С44 А11-В7-С45 АН-В7-С46 А11-В7-С47 А11-В7-С48
А11-В7-С49 А11-В7-С50 АП-В7-С51 А11-В7-С52 А11-В7-С53 А11-В7-С54
А11-В7-С55 А11-В7-С56 А11-В7-С57 А11-В7-С58 А11-В7-С59 А11-В7-С60
А11-В7-С61 АЛ-В7-С62 А11-В7-С63 АП-В7-С64 А11-В7-С65 А11-В7-С66
- 110 006687
А11-В7-С67
А11-В7-С73
АН-В7-С79
А11-В7-С85
А11-В7-С91
А11-В7-С97
А11-В7-С103
А11-В7-С109
А11-В7-С115
А11-В7-С121
А11-В7-С127
А11-В7-С133
А11-В7-С139
АИ-В8-С1
А11-В8-С7
А11-В8-С13
А11-В8-С19
А11-В8-С25
А11-В8-С31
А11-В8-С37
А11-В8-С43
А11-В8-С49
А11-В8-С55
А11-В8-С6!
ΑΙ1-В8-С67
А11-В8-С73
А11-В8-С79
А11-В8-С85
А11-В8-С91
А11-В8-С97
А11-В8-С103
А11-В8-С109 ΑΙ1-В8-С115 А11-В8-С121 А11-В8-С127 А11-В8-С133
А11-В8-С139
А11-В7-С68 ΑΙ1-В7-С74 А11-В7-С80 А11-В7-С86 А11-В7-С92 А11-В7-С98 А11-В7-С104 А11-В7-С110 А11-В7-С116 А11-В7-С122 ΑΙ1-В7-С128 А11-В7-С134 А11-В7-С140 ΑΙ1-В8-С2 А11-В8-С8 А11-В8-С14 Α11-В8-С20 ΑΙ1-В8-С26 А11-В8-С32 А11-В8-С38 А11-В8-С44 А11-В8-С50 АП-В8-С56 А11-В8-С62 А11-В8-С68 ΑΙ1-В8-С74 А11-В8-С80 А11-В8-С86 А11-В8-С92 А11-В8-С98 А11-В8-С104 А11-В8-С110 А11-В8-СП6 А11-В8-С122 А11-В8-С128 АИ-В8-С134 А11-В8-С140
А11-В7-С69
А11-В7-С75
АП-В7-С81
А11-В7-С87
А11-В7-С93
А11-В7-С99
А11-В7-С105
А11-В7-С111
АН-В7-С117
А11-В7-С123
А11-В7-С129
А11-В7-С135
А11-В8-СЗ
А11-В8-С9
А11-В8-С15
АЦ-В8-С21
А11-В8-С27
А11-В8-СЗЗ
А11-В8-С39
АИ-В8-С45
А11-В8-С51
А11-В8-С57
А11-В8-С63
А11-В8-С69
А11-В8-С75
А11-В8-С81
А11-В8-С87
А11-В8-С93
А11-В8-С99
А11-В8-С105
А11-В8-С111
А11-В8-С117
А11-В8-С123
А11-В8-С129
А11-В8-С135
А11-В7-С70
А11-В7-С76
А11-В7-С82
А11-В7-С88 А11-В7-С94 А11-В7-С100 А11-В7-С106 А11-В7-С112 А11-В7-С118 А11-В7-С124 А11-В7-С130 А11-В7-С136
А11-В8-С4
АИ-В8-С10
А11-В8-С16 ΑΙ1-В8-С22 А11-В8-С28 А11-В8-С34 А11-В8-С4О А11-В8-С46 А11-В8-С52 А11-В8-С58 А11-В8-С64 А11-В8-С70 А11-В8-С76 А11-В8-С82 А11-В8-С88 А11-В8-С94 А11-В8-С100 А11-В8-С106 А11-В8-С112 А11-В8-С118 А11-В8-С124 А11-В8-С130 А11-В8-С136
ΑΙ 1-В7-С71
АП-В7-С77 АП-В7-С83 ΑΙ 1-В7-С89 А11-В7-С95
АН-В7-С101
А11-В7-С107
А11-В7-С113
А11-В7-С119
А11-В7-С125 А11-В7-С131 А11-В7-С137
А11-В8-С5
А11-В8-С11
АП-В8-С17
АН-В8-С23
А11-В8-С29
А11-В8-С35
А11-В8-С41 ΑΙ 1-В8-С47 А11-В8-С53 А11-В8-С59 А11-В8-С65 А11-В8-С71 А11-В8-С77 А11-В8-С83 А11-В8-С89
А11-В8-С95
АН-В8-С101
АИ-В8-С107
АП-В8-С113
А11-В8-С119
АП-В8-С125
А11-В8С131
А11-В8-С137
АП-В7-С72
А11-В7-С78
А11-В7-С84
ΑΙ 1-В7-С90
А11-В7-С96
А11-В7-С102
А11-В7-С108
АП-В7-С114
А11-В7-С120
А11-В7-С126
А11-В7-С132
А11-В7-С138
А11-В8-С6
А11-В8-С12
А11-В8-С18
А11-В8-С24
А11-В8-С30
А11-В8-С36
А11-В8-С42
АН-В8-С48
А11-В8-С54
А11-В8-С60
АН-В8-С66
А11-В8-С72
А11-В8-С78
А11-В8-С84
А11-В8-С90
А11-В8-С96
А11-В8-С102
А11-В8-С108
АП-В8-С114
А11-В8-С120
А11-В8-С126
А11-В8-С132
А11-В8-С138
- 111 006687
АИ-В9-С1 А11-В9-С2 А11-В9-СЗ А11-В9-С4 А11-В9-С5 А11-В9-С6
А11-В9-С7 А11-В9-С8 А11-В9-С9 А11-В9-С10 А11-В9-С11 А11-В9-С12
А11-В9-С13 А11-В9-С14 А11-В9-С15 АН-В9-С16 А11-В9-С17 А11-В9-С18
А11-В9-С19 А11-В9-С20 А11-В9-С21 А11-В9-С22 АП-В9-С23 А11-В9-С24
А11-В9-С25 А11-В9-С26 А11-В9-С27 А11-В9-С28 А11-В9-С29 А11-В9-С30
А11-В9-С31 А11-В9-С32 А11-В9-СЗЗ А11-В9-С34 А11-В9-С35 А11-В9-С36
А11-В9-С37 А11-В9-С38 А11-В9-С39 А11-В9-С40 А11-В9-С41 А11-В9-С42
А11-В9-С43 А11-В9-С44 А11-В9-С45 А11-В9-С46 А11-В9-С47 А11-В9-С48
А11-В9-С49 А11-В9-С50 А11-В9-С51 А11-В9-С52 А11-В9-С53 А11-В9-С54
А11-В9-С55 А11-В9-С56 А11-В9-С57 А11-В9-С58 А11-В9-С59 А11-В9-С60
А11-В9-С61 Α11-В9-С62 А11-В9-С63 А11-В9-С64 А11-В9-С65 А11-В9-С66
А11-В9-С67 А11-В9-С68 А11-В9-С69 А11-В9-С70 А11-В9-С71 А11-В9-С72
А11-В9-С73 А11-В9-С74 А11-В9-С75 А11-В9-С76 А11-В9-С77 А11-В9-С78
А11-В9-С79 А11-В9-С80 А11-В9-С81 А11-В9-С82 АН-В9-С83 А11-В9-С84
А11-В9-С85 АИ-В9-С86 А11-В9-С87 А11-В9-С88 А11-В9-С89 А11-В9-С90
А11-В9-С91 А11-В9-С92 А11-В9-С93 А11-В9-С94 А11-В9-С95 А11-В9-С96
А11-В9-С97 А11-В9-С98 А11-В9-С99 А11-В9-С100 А11-В9-С101 А11-В9-С102
А11-В9-С103 А11-В9-С104 А11-В9-С1О5 А11-В9-С106 АЦ-В9-С107 А11-В9-С108
А11-В9-С109 А11-В9-С110 А11-В9-С111 А11-В9-С112 А11-В9-С113 А11-В9-С114
А11-В9-С115 Α11-В9-С116 А11-В9-С117 АП-В9-С118 А11-В9-С119 Α11-Β9Ό120
АН-В9-С121 А11-В9-С122 А11-В9-С123 А11-В9-С124 А11-В9-С125 А11-В9-С126
А11-В9-С127 А11-В9-С128 А11-В9-С129 А11-В9-С130 А11-В9-С131 А11-В9-С132
А11-В9-С133 А11-В9-С134 А11-В9-С135 А11-В9-С136 А11-В9-С137 А11-В9-С138
А11-В9-С139 А11-В9-С140
А11-В10-С1 А11-В10-С2 А11-В10-СЗ А11-В10-С4 А11-ВЮ-С5 А11-В10-С6
А11-В10-С7 А11-В10-С8 А11-В10-С9 А11-ВЮ-С10 А11-В10-С11 А11-В10-С12
А11-В10-С13 А11-В10-С14 А11-В10-С15 АП-ВКЕС16 А11-В10-С17 А11-В10-С18
А11-В10-С19 А11-В10-С2О А11-В10-С21 А11-В10-С22 А11-В10-С23 А11-В10-С24
А11-ВЮ-С25 А11-В10-С26 А11-В10-С27 А11-В10-С28 АП-В10-С29 А11-В10-С30
А11-В10-С31 А11-В10-С32 А11-В10-СЗЗ А11-В10-С34 А11-В1О-С35 А11-В10-С36
А11-В10-С37 А11-В10-С38 А11-В10-С39 А11-В10-С40 АН-В10-С41 А11-В10-С42
А11-В10-С43 А11-В10-С44 А11-В10-С45 А11-В10-С46 А11-В10-С47 А11-В10-С48
А11-В10-С49 А11-В10-С50 А11-В10-С51 А11-В10-С52 АП-В10-С53 А11-В10-С54
А11-В10-С55 А11-В10-С56 А11-В1В-С57 А11-В1О-С58 А11-В10-С59 А11-В10-С60
А11-В10-С61 А11-В10-С62 А11-В10-С63 А11-В10-С64 А11-В10-С65 А11-В10-С66
А11-В10-С67 А11-В10-С68 А11-В10-Св9 А11-В10-С70 А11-В10-С71 А11-В10-С72
А11-В10-С73 А11-В10-С74 А11-В10-С75 А11-В10-С76 А11-В10-С77 А11-В10-С78
- 112 006687
А11-В10-С79 А11-В10-С80 А11-В10-С81 А11-В10-С82 А11-В10-С83 А11-В10-С84
А11-В1О-С85 А11-В10-С86 АН-В10-С87 А11-В10-С88 А11-В10-С89 АИ-В10-С90
А11-В10-С91 А11-В10-С92 АН-В10-С93 А11-В10-С94 А11-В10-С95 А11-В10-С96
А11-В10-С97 А11-В10-С98 А11-В10-С99 А11-В10-С100 А11-В10-С101 АИ-В10-С102
А11-В10-С103 А11-В10-С104 А11-В10-С105 А11-В10-С106 АИ-В10-С107 А11-В10-С108
А11-В10-С109 АИ-В10-СИ0 АП-В10-С111 АП-В10-СН2 АИ-В10-С113 А11-В10-СП4
А11-В10-С115 А11-В10-СП6 А11-В10-СП7 А11-В10-С118 А11-В10-С119 А11-В10-С120
А11-В10-С121 А11-В10-С122 А11-В10-С123 А11-В10-С124 А11-В10-С125 А11-В10-С126
А11-В10-С127 А11-В10-С128 А11-В10-С129 А11-В10-С13О А11-В10-С131 А11-В10-С132
А11-В10-С133 А11-В10-С134 А11-В10-С135 А11-В10-С136 А11-В1О-С137 АН-В10-С138
А11-В10-С139 А11-В10-С140
А11-В11-С1 А11-В11-С2 АП-ВН-СЗ А11-В11-С4 А11-В11-С5 А11-В11-С6
А11-В11-С7 АИ-В11-С8 А11-В11-С9 АП-В11-С10 А11-В11-С11 А11-В11-С12
АН-ΒΙ 1-С13 А11-В11-С14 АП-ВП-С15 А11-В11-С16 А11-В11-С17 А11-ВИ-С18
А11-В11-С19 А11-В11-С20 А11-В11-С21 А11-В11-С22 АИ-В11-С23 А11-В11-С24
А11-В11-С25 АП-В11-С26 А11-В11-С27 А11-В11-С28 А11-В11-С29 А11-В11-С30
А11-В11-С31 А11-В11-С32 АП-В11-СЗЗ А11-ВИ-С34 А11-ВП-С35 АП-В11-С36
А11-В11-С37 А11-В11-С38 А11-ВП-С39 А11-В11-С40 А11-В11-С41 А11-В11-С42
А11-В11-С43 А11-В11-С44 А11-В11-С45 А11-В11-С46 А11-В11-С47 АП-ВП-С48
А11-В11-С49 АИ-В11-С50 А11-В11-С51 АН-В11-С52 А11-В11-С53 А11-ВН-С54
А11-В11-С55 А11-В11-С56 А11-В11-С57 АИ-В11-С58 А11-В11-С59 А11-В11-С60
А11-В11-С61 АН-ΒΙ 1-С62 АИ-В11-С63 А11-В11-С64 А11-ВИ-С65 АП-ВП-С66
А11-В11-С67 А11-В11-С68 А11-В11-С69 А11-В11-С70 А11-В11-С71 А11-В11-С72
А11-В11-С73 А11-В11-С74 А11-ВН-С75 А11-В11-С76 АИ-В11-С77 А11-В11-С78
А11-В11-С79 Α11-Β11-С80 А11-В11-С81 А11-В11-С82 А11-В11-С83 А11-В11-С84
А11-ВИ-С85 А11-В11-С86 А11-В11-С87 А11-В11-С88 А11-В11-С89 А11-В11-С9О
А11-В11-С91 А11-В11-С92 Α11-Β1Κ93 АП-В11-С94 А11-В11-С95 А11-В11-С96
А11-В11-С97 А11-В11-С98 А11-ВН-С99 АН-В11-С100 А11-В11-С101 А11-В11-С102
А11-В11-С103 АП-В11-С104 А11-ВП-С105 АН-В11-С106 А11-ВП-С107 АН-В11-С108
А11-В11-С109 Α1Ι-Β 11-СНО А11-В11-СН1 А11-В11-С112 А11-В11-СПЗ А11-В11-С114
А11-В11-СН5 А11-В11-СП6 АИ-В11-С117 А11-В11-С118 А11-ВП-С119 АН-В11-С120
А11-В11-С121 А11-В11-С122 А11-В11-С123 А11-В11-С124 А11-В11-С125 АП-В11-С126
А11-В11-С127 АН-В11-С128 А11-В11-С129 А11-В11-С130 А11-В11-С131 А11-В11-С132
А11-В11-С133 А11-В11-С134 А11-В11-С135 А11-ВИ-С136 АН-ВП-С137 А11-В11-С138
А11-В11-С139 АН-ΒΙ 1-С140
А11-В12-С1 А11-В12-С2 А11-В12-СЗ А11-В12-С4 А11-В12-С5 А11-В12-С6
А11-В12-С7 А11-В12-С8 А11-В12-С9 А11-В12-С10 А11-В12-С11 А11-В12-С12
- 113 006687
А11-В12-С13 А11-В12-С19 А11-В12-С25 А11-В12-С31 А11-В12-С37 А11-В12-С43 А11-В12-С49 А11-В12-С55 А11-В12-С61 АП-В12-С67 А11-В12-С73 АП-В12-С79 А11-В12-С85 А11-В12-С91 А11-В12-С97
А11-В12-С103 А11-В12-С109 А11-В12-С115 А11-В12-С121 А11-В12-С127 А11-В12-С133 А11-В12-С139 А11-В13-С1 А11-В13-С7 А11-В13-С13 А11-В13-С19 А11-В13-С25 АН-В13-С31 А11-В13-С37 А11-В13-С43 А11-В13-С49
А11-В13-С55 А11-В13-С61 А11-В13-С67 А11-В13-С73 А11-В13-С79 А11-В13-С85
А11-В12-С14 А11-В12-С20 А11-В12-С26 А11-В12-С32 А11-В12-С38 А11-В12-С44 А11-В12-С50 А11-В12-С56 А11-В12-С62 А11-В12-С68 А11-В12-С74 А11-В12-С80 А11-В12-С86 АИ-В12-С92 А11-В12-С98 А11-В12-С104 А11-В12-С110 АИ-В12-С116 АП-В12-С122 А11-В12-С128 А11-В12-С134 А11-В12-С140 А11-В13-С2 А11-В13-С8 А11-В13-С14 А11-В13-С20 А11-В13-026 А11-В13-С32 А11-В13-С38 А11-В13-С44 А11-В13-С50 А11-В13-С56 А11-В13-С62 А11-В13-С68 А11-В13-С74 А11-В13-С80 А11-В13-С86
А11-В12-С15
АП-В12-С21
АН-В12-С27
А11-В12-СЗЗ
АН-В12-С39
А11-В12-С45
А11-В12-С51
А11-В12-С57
А11-В12-С63
А11-В12-С69
А11-В12-С75
АП-В12-С81
А11-В12-С87
А11-В12-С93
А11-В12-С99
А11-В12-С105
А11-В12-С111
А11-В12-С117
АП-В12-С123
А11-В12-С129
А11-В12-С135
А11-В13-СЗ
А11-В13-С9
А11-В13-С15
А11-В13-С21
А11-В13-С27
А11-В13-СЭЗ
А11-В13-С39
АП-В13-С45
А11-В13-С51
А11-В13-С57
А11-В13-С63
А11-В13-С69
А11-В13-С75
А11-В13-С81
А11-В13-С87
АП-В12-С16
А11-В12-С22
А11-В12-С28
А11-В12-С34
АИ-В12-С40
АН-В12-С46
АП-В12-С52
А11-В12-С58
АП-В12-С64
А11-В12-С70
А11-В12-С76
А11-В12-С82
А11-В12-С88
АП-В12-С94
А11-В12-С10О
АП-В12-С106
А11-В12-С112
А11-В12-С118
А11-В12-С124
АН-В12-С130
А11-В12-С136
А11-В13-С4
А11-В13-С10
А11-В13-С16
А11-В13-С22
А11-В13-С28
А11-В13-С34
А11-В13-С40
А11-В13-С46
А11-В13-С52
А11-В13-С58
А11-В13-С64
А11-В13-С70
А11-В13-С76
А11-В13-С82
А11-В13-С88
А11-В12-С17
А11-В12-С23
АП-В12-С29
А11-В12-С35
АП-В12-С41
А11-В12-С47
А11-В12-С53
А11-В12-С59
А11-В12-С65
А11-В12-С71
АП-В12-С77
А11-В12-С83
А11-В12-С89
А11-В12-С95
А11-В12-С101
А11-В12-С107
А11-В12-С113
А11-В12-С119
А11-В12-С125
А11-В12-С131
А11-В12-С137
А11-В13-С5
А11-В13-СП
А11-В13-С17
А11-В13-С23
А11-В13-С29
А11-В13-С35
А11-В13-С41
А11-В13-С47
А11-В13-С53
АЦ-В13-С59
А11-В13-С65
А11-В13-С71
А11-В13-С77
А11-В13-С83
А11-В13-С89
А11-В12-С18
А11-В12-С24
А11-В12-С30
А11-В12-С36
А11-В12-С42
А11-В12-С48
А11-В12-С54
А11-В12-С60
А11-В12-С66
А11-В12-С72
А11-В12-С78
А11-В12-С84
А11-В12-С90
А11-В12-С96
А11-В12-С102
А11-В12-С108
АП-В12-СП4
АН-В12-С120
А11-В12-С126
А11-В12-С132
А11-В12-С138
А11-В13-С6
А11-В13-С12
А11-В13-С18
А11-В13-С24
А11-В13-С30
А11-В13-С36
А11-В13-С42
А11-В13-С48
А11-В13-С54
А11-В13-С60
А11-В13-С66
А11-В13-С72
А11-В13-С78
А11-В13-С84
АП-В13-С90
- 114 006687
А11-В13^С91 А11-В13-С92 А11-В13-С93 А11-В13-С94 А11-В13-С95 А11-В13-С96
АП-В13-С97 А11-В13-С98 А11-В13-С99 А11-В13-С100 АИ-В13-С101 А11-В13-С102
А11-В13-С103 А11-В13-С1О4 А11-В13-С105 А11-В13-С106 А11-В13-СЮ7 А11-В13-С108
А11-В13-С1О9 А11-В13-С110 А11-В13-С111 А11-В13-С112 А11-В13-С113 А11-В13-С114
А11-В13-С115 А11-В13-С116 А11-В13-С117 А11-В13-С118 А11-В13-С119 А11-В13-С120
А11-В13-С121 А11-В13-С122 А11-В13-С123 А11-В13-С124 А11-В13-С125 АН-В13-С126
А11-В13-С127 А11-В13-С128 А11-В13-С129 А11-В13-С13О А11-В13-С131 А11-В13-С132
А11-В13-С133 А11-В13-С134 А11-В13-С135 А11-В13-С136 А11-В13-С137 А11-В13-С138
А11-В13-С139 А11-В13-С14О
А12-В1-С1 А12-В1-С2 А12-В1-СЗ А12-В1-С4 А12-В1-С5 А12-В1-С6
А12-В1-С7 А12-В1-С8 А12-В1-С9 А12-В1-С10 А12-В1-С11 А12-В1-С12
А12-В1-С13 А12-В1-С14 А12-В1-С15 А12-В1-С16 А12-В1-С17 А12-В1-С18
А12-В1-С19 А12-В1-С20 А12-В1-С21 А12-В1-С22 А12-В1-С23 А12-В1-С24
А12-В1-С25 А12-В1-С26 А12-В1-С27 А12-В1-С28 А12-В1-С29 А12-В1-С30
А12-В1-С31 А12-В1-С32 А12-В1-СЗЗ А12-В1-С34 А12-В1-С35 А12-В1-С36
А12-В1-С37 А12-В1-С38 А12-В1-С39 А12-В1-С40 А12-В1-С41 А12-В1-С42
А12-В1-С43 А12-В1-С44 А12-В1-С45 А12-В1-С46 А12-В1-С47 А12-В1-С48
А12-В1-С49 А12-В1-С50 А12-В1-С51 А12-В1-С52 А12-В1-С53 А12-В1-С54
А12-В1-С55 А12-В1-С56 А12-В1-С57 А12-В1-С58 А12-В1-С59 А12-В1-С60
А12-В1-С61 А12-В1-С62 А12-В1-С63 А12-В1-С64 А12-В1-С65 А12-В1-С66
А12-В1-С67 А12-В1-С68 А12-В1-С69 А12-В1-С70 А12-В1-С71 А12-В1-С72
А12-В1-С73 А12-В1-С74 А12-В1-С75 А12-В1-С76 А12-В1-С77 А12-В1-С78
А12-В1-С79 А12-В1-С80 А12-В1-С81 А12-В1-С82 А12-В1-С83 А12-В1-С84
А12-В1-С85 А12-В1-С86 А12-В1-С87 А12-В1-С88 А12-В1-С89 А12-В1-С90
А12-В1-С91 А12-В1-С92 А12-В1-С93 А12-В1-С94 А12-В1-С95 А12-В1-С96
А12-В1-С97 А12-В1-С98 А12-В1-С99 А12-В1-С100 А12-В1-С101 А12-В1-С102
А12-В1-С103 А12-В1-С104 А12-В1-С105 А12-В1-С106 А12-В1-С107 А12-В1-С108
А12-В1-С109 А12-В1-С1Ю А12-В1-С111 А12-В1-С112 А12-В1-С113 А12-В1-С114
А12-В1-С115 А12-В1-С116 А12-В1-СИ7 А12-В1-С118 А12-В1-С119 А12-В1-С120
А12-В1-С121 А12-В1-С122 А12-В1-С123 А12-В1-С124 А12-В1-С125 А12-В1-С126
А12-В1-С127 А12-В1-С128 А12-В1-С129 А12-В1-С130 А12-В1-С131 А12-В1-С132
А12-В1-С133 А12-В1-С134 А12-В1-С135 А12-В1-С136 А12-В1-С137 А12-В1-С138
А12-В1-С139 А12-В1-С140
А12-В2-С1 А12-В2-С2 А12-В2-СЗ А12-В2-С4 А12-В2-С5 А12-В2-С6
А12-В2-С7 А12-В2-С8 Л12-В2-С9 А12-В2-С10 А12-В2-С11 А12-В2-С12
А12-В2-С13 А12-В2-С14 А12-В2-С15 А12-В2-С16 А12-В2-С17 А12-В2-С18
А12-В2-С19 А12-В2-С20 А12-В2-С21 А12-В2-С22 А12-В2-С23 А12-В2-С24
115 006687
А12-В2-С25
А12-В2-С31
А12-В2-С37
А12-В2-С43
А12-В2-С49
А12-В2-С55
А12-В2-С61
А12-В2-С67
А12-В2-С73
А12-В2-С79
А12-В2-С85
А12-В2-С91
А12-В2-С97
А12-В2-СЮЗ
А12-В2-С109
А12-В2-С115
А12-В2-С121
А12-В2-С127
А12-В2-С133
А12-В2-С139
А12-ВЗ-С1
А12-ВЗ-С7
А12-ВЗ-С13
А12-ВЗ-С19
А12-ВЗ-С25
А12-ВЗ-СЗ]
А12-ВЗ-С37
А12-ВЗ-С43
А12-ВЗ-С49
А12-ВЗ-С55
А12-ВЗ-С61
А12-ВЗ-С67
А12-ВЗ-С73 . А12-ВЗ-С79
А12-ВЗ-С85
А12-ВЗ-С91
А12-ВЗ-С97
А12-В2-С26
А12-В2-С32
А12-В2-С38
А12-В2-С44
А12-В2-С50
А12-В2-С56
А12-В2-С62
А12-В2-С68
А12-В2-С74
А12-В2-С80
А12-В2-С86
А12-В2-С92
А12-В2-С98
А12-В2-С104
А12-В2-С110
А12-В2-С116
А12-В2-С122
А12-В2-С128
А12-В2-С134
А12-В2-С140
А12-ВЗ-С2
А12-ВЗ-С8
А12-ВЗ-С14
А12-ВЗ-С20
А12-ВЗ-С26
А12-ВЗ-С32
А12-ВЗ-С38
А12-ВЗ-С44
А12-ВЗ-С50
А12-ВЗ-С56
А12-ВЗ-С62
А12-ВЗ-С68
А12-ВЗ-С74
А12-ВЗ-С80
А12-ВЗ-С86
А12-ВЗ-С92
А12-ВЗ-С98
А12-В2-С27
А12-В2-СЗЗ
А12-В2-С39
А12-В2-С45
А12-В2-С51
А12-В2-С57
А12-В2-С63
А12-В2-С69
А12-В2-С75
А12-В2-С81
А12-В2-С87
А12-В2-С93
А12-В2-С99
А12-В2-С105
А12-В2-С111
А12-В2-С117
А12-В2-С123
А12-В2-С129
А12-В2-С135
А12-ВЗ-СЗ
А12-ВЗ-С9
А12-ВЗ-С15
А12-ВЗ-С21
А12-ВЗ-С27
А12-ВЗ-СЗЗ
А12-ВЗ-С39
А12-ВЗ-С45
А12-ВЗ-С51
А12-ВЗ-С57
А12-ВЗ-С63
А12-ВЗ-С69
А12-ВЗ-С75
А12-ВЗ-С81
А12-ВЗ-С87
А12-ВЗ-С93
А12-ВЗ-С99
А12-В2-С28
А12-В2-С34
А12-В2-С40
А12-В2-С46
А12-В2-С52
А12-В2-С58
А12-В2-С64
А12-В2-С70
А12-В2-С76
А12-В2-С82
А12-В2-С88
А12-В2-С94
А12-В2-С100
А12-В2-С106
А12-В2-С112
А12-В2-С118
А12-В2-С124
А12-В2-С130
А12-В2-С136
А12-ВЗ-С4
А12-ВЗ-С10
А12-ВЗ-С16
А12-ВЗ-С22
А12-ВЗ-С28
А12-ВЗ-С34
А12-ВЗ-С40
А12-ВЗ-С46
А12-ВЗ-С52
А12-ВЗ-С58
А12-ВЗ-С64
А12-ВЗ-С70
А12-ВЗ-С76
А12-ВЗ-С82
А12-ВЗ-С88
А12-ВЗ-С94
А12-ВЗ-С100
А12-В2-С29
А12-В2-С35 А12-В2-С41 А12-В2-С47 А12-В2-С53 А12-В2-С59 А12-В2-С65 А12-В2-С71 А12-В2-С77 А12-В2-С83 А12-В2-С89 А12-В2-С95
А12-В2-С101 А12-В2-С107 А12-В2-СИЗ А12-В2-СП9 А12-В2-С125 А12-В2-С131 А12-В2-С137
А12-ВЗ-С5
А12-ВЗ-С11 А12-ВЗ-С17 А12-ВЗ-С23 А12-ВЗ-С29 А12-ВЗ-С35 А12-ВЗ-С41
А12-ВЗ-С47 А12-ВЗ-С53 А12-ВЗ-С59 А12-ВЗ-С65 А12-ВЗ-С71 А12-ВЗ-С77 А12-ВЗ-С83 А12-ВЗ-С89 А12-ВЗ-С95 А12-ВЗ-С101
А12-В2-С30
А12-В2-С36
А12-В2-С42
А12-В2-С48
А12-В2-С54
А12-В2-С60
А12-В2-С66
А12-В2-С72
А12-В2-С78
А12-В2-С84
А12-В2-С90
А12-В2-С96
А12-В2-С102
А12-В2-С108
А12-В2-С114
А12-В2-С120
А12-В2-С126
А12-В2-С132
А12-В2-С138
А12-ВЗ-С6
А12-ВЗ-С12
А12-ВЗ-С18
А12-ВЗ-С24
А12-ВЗ-СЗО
А12-ВЗ-С36
А12-ВЗ-С42
А12-ВЗ-С48
А12-ВЗ-С54
А12-ВЗ-С60
А12-ВЗ-С66
А12-ВЗ-С72
А12-ВЗ-С78
А12-ВЗ-С84
А12-ВЗ-С90
А12-ВЗ-С96
А12-ВЗ-С102
- 116 006687
А12-ВЗ-С1ОЗ А12-ВЗ-С104 А12-ВЗ-С105 А12-ВЗ-С106 А12-ВЗ-С107 А12-ВЗ-С1О8
А12-ВЗ-С109 А12-ВЗ-С110 А12-ВЗ-С111 А12-ВЗ-СН2 А12-ВЗ-С113 А12-ВЗ-С114
А12-ВЗ-С115 А12-ВЗ-С116 А12-ВЗ-С117 А12-ВЗ-С118 А12-ВЗ-СП9 А12-ВЗ-С120
А12-ВЗ-С12! А12-ВЗ-С122 А12-ВЗ-С123 А12-ВЗ-С124 А12-ВЗ-С125 А12-ВЗ-С126
А12-ВЗ-С127 А12-ВЗ-С128 А12-ВЗ-С129 А12-ВЗ-С130 А12-ВЗ-С131 А12-ВЗ-С132
А12-ВЗ-С133 А12-ВЗ-С134 А12-ВЗ-С135 А12-ВЗ-С136 А12-ВЗ-С137 А12-ВЗ-С138
А12-ВЗ-С139 А12-ВЗ-С140
А12-В4-С1 А12-В4-С2 А12-В4-СЗ А12-В4-С4 А12-В4-С5 А12-В4-С6
А12-В4-С7 А12-В4-С8 А12-В4-С9 А12-В4-С10 А12-В4-С11 А12-В4-С12
А12-В4-С13 А12-В4-С14 А12-В4-С15 А12-В4-С16 А12-В4-С17 А12-В4-С18
А12-В4-С19 А12-В4-С20 А12-В4-С21 А12-В4-С22 А12-В4-С23 А12-В4-С24
А12-В4-С25 А12-В4-С26 А12-В4-С27 А12-В4-С28 А12-В4-С29 А12-В4-СЗО
А12-В4-С31 А12-В4-С32 А12-В4-СЗЗ А12-В4-С34 А12-В4-С35 А12-В4-С36
А12-В4-С37 А12-В4-С38 А12-В4-С39 А12-В4-С40 А12-В4-С41 А12-В4-С42
А12-В4-С43 А12-В4-С44 А12-В4-С45 А12-В4-С46 А12-В4-С47 А12-В4-С48
А12-В4-С49 А12-В4-С50 А12-В4-С51 А12-В4-С52 А12-В4-С53 А12-В4-С54
А12-В4-С55 А12-В4-С56 А12-В4-С57 А12-В4-С58 А12-В4-С59 А12-В4-С60
А12-В4-С61 А12-В4-С62 А12-В4-С63 А12-В4-С64 А12-В4-С65 А12-В4-С66
А12-В4-С67 А12-В4-С68 А12-В4-С69 А12-В4-С70 А12-В4-С71 А12-В4-С72
А12-В4-С73 А12-В4-С74 А12-В4-С75 А12-В4-С76 А12-В4-С77 А12-В4-С78
А12-В4-С79 А12-В4-С80 А12-В4-С81 А12-В4-С82 А12-В4-С83 А12-В4-С84
А12-В4-С85 А12-В4-С86 А12-В4-С87 А12-В4-С88 А12-В4-С89 А12-В4-С90
А12-В4-С91 А12-В4-С92 А12-В4-С93 А12-В4-С94 А12-В4-С95 А12-В4-С96
А12-В4-С97 А12-В4-С98 А12-В4-С99 А12-В4-С100 А12-В4-С101 А12-В4-С102
А12-В4-С103 А12-В4-С104 А12-В4-С105 А12-В4-С106 А12-В4-С107 А12-В4-С108
А12-В4-С109 А12-В4-С110 А12-В4-С111 А12-В4-С112 А12-В4-С113 А12-В4-С114
А12-В4-С115 А12-В4-С116 А12-В4-С117 А12-В4-С118 А12-В4-С119 А12-В4-С120
А12-В4-С121 А12-В4-С122 А12-В4-С123 А12-В4-С124 А12-В4-С125 А12-В4-С126
А12-В4-С127 А12-В4-С128 А12-В4-С129 А12-В4-С130 А12-В4-С131 А12-В4-С132
А12-В4-С133 А12-В4-С134 А12-В4-С135 А12-В4-С136 А12-В4-С137 А12-В4-С138
А12-В4-С139 А12-В4-С140
А12-В5-С1 А12-В5-С2 А12-В5-СЗ А12-В5-С4 А12-В5-С5 А12-В5-С6
А12-В5-С7 А12-В5-С8 А12-В5-С9 А12-В5-С10 А12-В5-С11 А12-В5-С12
А12-В5-С13 А12-В5-С14 А12-В5-С15 А12-В5-С16 А12-В5-С17 А12-В5-С18
А12-В5-С19 А12-В5-С20 А12-В5-С21 А12-В5-С22 А12-В5-С23 А12-В5-С24
А12-В5-С25 А12-В5-С26 А12-В5-С27 А12-В5-С28 А12-В5-С29 А12-В5-С30
А12-В5-С31 А12-В5-С32 А12-В5-СЗЗ А12-В5-С34 А12-В5-С35 А12-В5-С36
- 117 006687
А12-В5-С37 А12-В5-С38 А12-В5-С39 А12-В5-С40 А12-В5-С41 А12-В5-С42
А12-В5-С43 А12-В5-С44 А12-В5-С45 А12-В5-С46 А12-В5-С47 А12-В5-С48
А12-В5-С49 А12-В5-С50 А12-В5-С51 А12-В5-С52 А12-В5-С53 А12-В5-С54
А12-В5-С55 А12-В5-С56 А12-В5-С57 А12-В5-С58 А12-В5-С59 А12-В5-С60
А12-В5-С61 А12-В5-С62 А12-В5-С63 А12-В5-С64 А12-В5-С65 А12-ВЗ-С66
А12-В5-С67 А12-В5-С68 А12-В5-С69 А12-В5-С70 А12-В5-С71 А12-В5-С72
А12-В5-С73 А12-В5-С74 А12-В5-С75 А12-В5-С76 А12-В5-С77 А12-В5-С78
А12-В5-С79 А12-В5-С80 А12-В5-С81 А12-В5-С82 А12-В5-С83 А12-В5-С84
Α12-Β5Ό85 А12-В5-С86 А12-В5-С87 А12-В5-С88 А12-В5-С89 А12-В5-С90
А12-В5-С91 А12-В5-С92 А12-В5-С93 А12-В5-С94 А12-В5-С95 А12-В5-С96
А12-В5-С97 А12-В5-С98 А12-В5-С99 А12-В5-С100 А12-В5-С101 А12-В5-С102
А12-В5-С103 А12-В5-С104 А12-В5-С1О5 А12-В5-С106 А12-В5-С107 А12-В5-С108
А12-В5-С109 А12-В5-С110 А12-В5-СШ А12-В5-С112 А12-В5-С113 А12-В5-С114
А12-В5-С115 А12-В5-С116 А12-В5-С117 А12-В5-С118 А12-В5-С119 А12-В5-С120
А12-В5-С121 А12-В5-С122 А12-В5-С123 А12-В5-С124 А12-В5-С125 А12-В5-С126
А12-В5-С127 А12-В5-С128 А12-В5-С129 А12-В5-С130 А12-В5-С131 А12-В5-С132
А12-В5-С133 А12-В5-С134 А12-В5-С135 А12-В5-С136 А12-В5-С137 А12-В5-С138
А12-В5-С139 А12-В5-С140
А12-В6-С1 А12-В6-С2 А12-В6-СЗ А12-В6-С4 А12-В6-С5 А12-В6-С6
А12-В6-С7 А12-В6-С8 А12-В6-С9 А12-В6-С10 А12-В6-С11 А12-В6-С12
А12-В6-С13 А12-В6-С14 А12-В6-С15 А12-В6-С16 А12-В6-С17 А12-В6-С18
А12-В6-С19 А12-В6-С20 А12-В6-С21 А12-В6-С22 А12-В6-С23 А12-В6-С24
А12-В6-С25 А12-В6-С26 А12-В6-С27 А12-В6-С28 А12-В6-С29 А12-В6-С30
А12-В6-С31 А12-В6-С32 А12-В6-СЗЗ А12-В6-С34 А12-В6-С35 А12-В6-С36
А12-В6-С37 А12-В6-С38 А12-В6-С39 А12-В6-С40 А12-В6-С41 А12-В6-С42
А12-В6-С43 А12-В6-С44 А12-В6-С45 А12-В6С46 А12-В6-С47 А12-В6-С48
А12-В6-С49 А12-В6-С50 А12-В6-С51 А12-В6-С52 А124В6-С53 А12-В6-С54
А12-В6-С55 А12-В6-С56 А12-В6-С57 А12-В6-С58 А12-В6-С59 А12-В6-С60
А12-В6-С61 А12-В6-С62 А12-В6-С63 А12-В6-С64 А12-В6-С65 А12-В6-С66
А12-В6-С67 А12-В6-С68 А12-В6-С69 А12-В6-С70 А12-В6-С71 А12-В6-С72
А12-В6-С73 А12-В6-С74 А12-В6-С75 А12-В6-С76 А12-В6-С77 А12-В6-С78
А12-В6-С79 А12-В6-С80 А12-В6-С81 А12-В6-С82 А12-В6-С83 А12-В6-С84
А12-В6-С85 А12-В6-С86 А12-В6-С87 А12-В6-С88 А12-В6-С89 А12-В6-С90
А12-В6-С91 А12-В6-С92 А12-В6-С93 А12-В6-С94 А12-В6-С95 А12-В6-С96
А12-В6-С97 А12-В6-С98 А12-В6-С99 А12-В6-С100 А12-В6-С101 А12-В6-С102
А12-В6-С103 А12-В6-С104 А12-В6-С105 А12-В6-С106 А12-В6-С107 А12-В6-С108
А12-В6-С109 А12-В6-С110 А12-В6-С111 А12-В6-С112 А12-В6-С113 А12-В6-С114
- 118 006687
А12-В6-С115 А12-В6-С116 А12-В6-С117 А12-В6-С118 А12-В6-СИ9 А12-В6-С120
А12-В6-С121 А12-В6-С122 А12-В6-С123 А12-В6-С124 А12-В6-С125 А12-В6-С126
А12-В6-С127 А12-В6-С128 А12-В6-С129 А12-В6-С130 А12-В6-С131 А12-В6-С132
А12-В6-С133 А12-В6-С134 А12-В6-С135 А12-В6-С136 А12-В6-С137 А12-В6-С138
А12-В6-С139 А12-В6-С140
А12-В7-С1 А12-В7-С2 А12-В7-СЗ А12-В7-С4 А12-В7-С5 А12-В7-С6
А12-В7-С7 А12-В7-С8 А12-В7-С9 А12-В7-С10 А12-В7-С11 А12-В7-С12
А12-В7-С13 А12-В7-С14 А12-В7-С15 А12-В7-С16 А12-В7-С17 А12-В7-С18
А12-В7-С19 А12-В7-С20 А12-В7-С21 А12-В7-С22 А12-В7-С23 А12-В7-С24
А12-В7-С25 А12-В7-С26 А12-В7-С27 А12-В7-С28 А12-В7-С29 А12-В7-С30
А12-В7-С31 А12-В7-С32 А12-В7-СЗЗ А12-В7-С34 А12-В7-С35 А12-В7-С36
А12-В7-С37 А12-В7-С38 А12-В7-С39 А12-В7-С40 А12-В7-С41 А12-В7-С42
А12-В7-С43 А12-В7-С44 А12-В7-С45 А12-В7-С46 А12-В7-С47 А12-В7-С48
А12-В7-С49 А12-В7-С50 А12-В7-С51 А12-В7-С52 А12-В7-С53 А12-В7-С54
А12-В7-С55 А12-В7-С56 А12-В7-С57 А12-В7-С58 А12-В7-С59 А12-В7-С60
А12-В7-С61 А12-В7-С62 А12-В7-С63 А12-В7-С64 А12-В7-С65 А12-В7-С66
А12-В7-С67 А12-В7-С68 А12-В7-С69 А12-В7-С70 А12-В7-С71 А12-В7-С72
А12-В7-С73 А12-В7-С74 А12-В7-С75 А12-В7-С76 А12-В7-С77 А12-В7-С78
А12-В7-С79 А12-В7-С80 А12-В7-С81 А12-В7-С82 А12-В7-С83 А12-В7-С84
А12-В7-С85 А12-В7-С86 А12-В7-С87 А12-В7-С88 А12-В7-С89 А12-В7-С90
А12-В7-С91 А12-В7-С92 А12-В7-С93 А12-В7-С94 А12-В7-С95 А12-В7-С96
А12-В7-С97 А12-В7-С98 А12-В7-С99 А12-В7-СЮ0 А12-В7-С101 А12-В7-С102
А12-В7-С103 А12-В7-С104 А12-В7-С105 А12-В7-С106 А12-В7-С107 А12-В7-С108
А12-В7-С109 А12-В7-С110 А12-В7-С111 А12-В7-С112 А12-В7-С113 А12-В7-С114
А12-В7-С115 А12-В7-С116 А12-В7-С117 А12-В7-С118 А12-В7-С119 А12-В7-С120
А12-В7-С121 А12-В7-С122 А12-В7-С123 А12-В7-С124 А12-В7-С125 А12-В7-С126
А12-В7-С127 А12-В7-С128 А12-В7-С129 А12-В7-С130 А12-В7-С131 А12-В7-С132
А12-В7-С133 А12-В7-С134 А12-В7-С135 А12-В7-С136 А12-В7-С137 А12-В7-С138
А12-В7-С139 А12-В7-С140
А12-В8-С1 А12-В8-С2 А12-В8-СЗ А12-В8-С4 А12-В8-С5 А12-В8-С6
А12-В8-С7 А12-В8-С8 А12-В8-С9 А12-В8-С10 А12-В8-С11 А12-В8-С12
А12-В8-С13 А12-В8-С14 А12-В8-С15 А12-В8-С16 А12-В8-С17 А12-В8-С18
Д12-В8-С19 А12-В8-С20 А12-В8-С21 А12-В8-С22 А12-В8-С23 А12-В8-С24
А12-В8-С25 А12-В8-С26 А12-В8-С27 А12-В8-С28 А12-В8-С29 А12-В8-С30
Д12-В8-С31 А12-В8-С32 А12-В8-СЗЗ А12-В8Ю34 А12-В8-С35 А12-В8-С36
А12-В8-С37 А12-В8-С38 А12-В8-С39 А12-В8-С40 А12-В8-С41 А12-В8-С42
А12-В8-С43 А12-В8-С44 А12-В8-С45 А12-В8-С46 А12-В8-С47 А12-В8-С48
- 119 006687
А12-В8-С49 А12-В8-С50 А12-В8-С51 А12-В8-С52 А12-В8-С53 А12-В8-С54
А12-В8-С55 А12-В8-С56 А12-В8-С57 А12-В8-С58 А12-В8-С59 А12-В8-С60
А12-В8-С61 А12-В8-С62 А12-В8-С63 А12-В8-С64 А12-В8-С65 А12-В8-С66
А12-В8-С67 А12-В8-С68 А12-В8-С69 А12-В8-С70 А12-В8-С71 А12-В8-С72
А12-В8-С73 А12-В8-С74 А12-В8-С75 А12-В8-С76 А12-В8-С77 А12-В8-С78
А12-В8-С79 А12-В8-С80 А12-В8-С81 А12-В8-С82 А12-В8-С83 А12-В8-С84
А12-В8-С85 А12-В8-С86 А12-В8-С87 А12-В8-С88 А12-В8-С89 А12-В8-С90
А12-В8-С91 А12-В8-С92 А12-В8-С93 А12-В8-С94 А12-В8-С95 А12-В8-С96
А12-В8-С97 А12-В8-С98 А12-В8-С99 А12-В8-С100 А12-В8-С101 А12-В8-С102
А12-В8-С103 А12-В8-С104 А12-В8-С105 А12-В8-С106 А12-В8-С107 А12-В8-С108
А12-В8-С109 А12-В8-С110 А12-В8-С111 А12-В8-С112 А12-В8-С113 А12-В8-С114
А12-В8-С115 А12-В8-С116 А12-В8-С117 А12-В8-С118 А12-В8-С119 А12-В8-С120
А12-В8-С121 А12-В8-С122 А12-В8-С123 А12-В8-С124 А12-В8-С125 А12-В8-С126
А12-В8-С127 А12-В8-С128 А12-В8-С129 А12-В8-С130 А12-В8-С131 А12-В8-С132
А12-В8-С133 А12-В8-С134 А12-В8-С135 А12-В8-С136 А12-ВЗ-С137 А12-В8-С138
А12-В8-С139 А12-В8-С140
А12-В9-С1 А12-В9-С2 А12-В9-СЗ А12-В9-С4 А12-В9-С5 А12-В9-С6
А12-В9-С7 А12-В9-С8 А12-В9-С9 А12-В9-С10 А12-В9-С11 А12-В9-С12
А12-В9-С13 А12-В9-С14 А12-В9-С15 А12-В9-С16 А12-В9-С17 А12-В9-С18
А12-В9-С19 А12-В9-С20 А12-В9-С21 А12-В9-С22 А12-В9-С23 А12-В9-С24
А12-В9-С25 А12-В9-С26 А12-В9-С27 А12-В9-С28 А12-В9-С29 А12-В9-С30
А12-В9-С31 А12-В9-С32 А12-В9-СЗЗ А12-В9-С34 А12-В9-С35 А12-В9-С36
А12-В9-С37 А12-В9-С38 А12-В9-С39 А12-В9-С40 А12-В9-С41 А12-В9-С42
А12-В9-С43 А12-В9-С44 А12-В9-С45 А12-В9-С46 А12-В9-С47 А12-В9-С48
А12-В9-С49 А12-В9-С50 А12-В9-С51 А12-В9-С52 А12-В9-С53 А12-В9-С54
А12-В9-С55 А12-В9-С56 А12-В9-С57 А12-В9-С58 А12-В9-С59 А12-В9-С60
А12-В9-С61 А12-В9-С62 А12-В9-С63 А12-В9-С64 А12-В9-С65 А12-В9-С66
А12-В9-С67 А12-В9-С68 А12-В9-С69 А12-В9-С70 А12-В9-С71 А12-В9-С72
А12-В9-С73 А12-В9-С74 А12-В9-С75 А12-В9-С76 А12-В9-С77 А12-В9-С78
А12-В9-С79 А12-В9-С80 А12-В9-С81 А12-В9-С82 А12-В9-С83 А12-В9-С84
А12-В9-С85 А12-В9-С86 А12-В9-С87 А12-В9-С88 А12-В9-С89 А12-В9-С90
А12-В9-С91 А12-В9-С92 А12-В9-С93 А12-В9-С94 А12-В9-С95 А12-В9-С96
А12-В9-С97 А12-В9-С98 А12-В9-С99 А12-В9-С100 А12-В9-С101 А12-В9-С102
А12-В9-С103 А12-В9-С104 А12-В9-С105 А12-В9-С106 А12-В9-С107 А12-В9-С108
А12-В9-С109 А12-В9-С110 А12-В9-С111 А12-В9-С112 А12-В9-С113 А12-В9-С114
А12-В9-С115 А12-В9-С116 А12-В9-С117 А12-В9-С118 А12-В9-С119 А12-В9-С120
А12-В9-С121 А12-В9-С122 А12-В9-С123 А12-В9-С124 А12-В9-С125 А12-В9-С126
- 120 006687
А12-В9-С127
А12-В9-С133
А12-В9-С139
А12-В10-С1
А12-В10-С7
А12-В10-С13
А12-В10-С19
А12-В10-С25
А12-В10-С31
А12-В10-С37
А12-В10-С43
А12-В10-С49
А12-В10-С55
А12-В10-С61
А12-В10-С67
А12-В10-С73
А12-В10-С79
А12-В10-С85
А12-В10-С91
А12-В10-С97
А12-В10-С103
А12-В10-С109
А12-В10-С115
А12-В10-С121
А12-В10-С127
А12-В10-С133 А12-В10-С139 А12-В11-С1 А12-В11-С7
А12-В11-С13
А12-В11-С19
А12-В11-С25
А12-В11-С31
А12-В11-С37
А12-В11-С43
А12-В11-С49
А12-В11-С55
А12-В9-С128
А12-В9-С134
А12-В9-С140
А12-В10-С2
А12-ВЮ-С8
А12-В10-С14
А12-В10-С20
А12-В10-С26
А12-В10-С32
А12-В10-С38
А12-В10-С44
А12-В10-С50
А12-В10-С56
А12-В10-С62
А12-В10-С68
А12-В10-С74
А12-В10-С80
А12-В10-С86
А12-В10-С92
А12-В10-С98
А12-В10-С104
А12-В10-С110
А12-В10-С116
А12-В10-С122
А12-В10-С128
А12-В10-С134
А12-В10-С140
А12-В11-С2
А12-В11-С8
А12-В11-С14
А12-В11-С20
А12-В11-С26
А12-В11-С32
А12-В11-С38
А12-В11-С44
А12-В11-С50
А12-В11-С56
А12-В9-С129
А12-В9-С135
А12-В10-СЗ
А12-В10-С9
А12-В10-С15
А12-В10-С21
А12-В10-С27
А12-В1В-СЗЗ
А12-В10-С39
А12-В10-С45
А12-В10-С51
А12-В10-С57
А12-В10-С63
А12-В10-С69
А12-В10-С75
А12-В10-С81
А12-В10-С87
А12-В10-С93
А12-В10-С99
А12-В10-С105
А12-В10-С111
А12-В10-С117
А12-В10-С123
А12-В10-С129
А12-В10-С135
А12-В11-СЗ
А12-В11-С9
А12-В11-С15
А12-В11-С21
А12-В11-С27
А12-В11-СЗЗ
А12-В11-С39
А12-В11-С45
А12-В11-С51
А12-В11-С57
А12-В9-С130
А12-В9-С136
А12-В10-С4
А12-В10-С10
А12-В10-С16
А12-В10-С22
А12-В10-С28
А12-В10-С34
А12-В10-С40
А12-В10-С46
А12-В10-С52
А12-В10-С58
А12-В10-С64
А12-В10-С70
А12-В10-С76
А12-В10-С82
А12-В10-С88
А12-В10-С94
А12-В10-С100
А12-В10-С106
А12-В10-С112
А12-В10-С118
А12-В10-С124
А12-В10-С130
А12-В10-С136
А12-В11-С4
А12-В11-С10
А12-ВИ-С16
А12-В11-С22
А12-В11-С28
А12-В11-С34
А12-В11-С40
А12-В11-С46
А12-В11-С52
А12-В11-С58
А12-В9-С131
А12-В9-С137
А12-В10-С5
А12-В10-С11
А12-В10-С17
А12-В10-С23
А12-В10-С29
А12-В10-С35
А12-В10-С41
А12-В10-С47
А12-В10-С53
А12-В10-С59
А12-В10-С65
А12-В10-С71
А12-ВЮ-С77
А12-В10-С83
А12-В10-С89
А12-В10-С95
А12-В10-С101
А12-В10-С107
А12-В10-С113
А12-В10-С119
А12-В10-С125
А12-В10-С131
А12-В10-С137
А12-В11-С5
А12-В11-С11
А12-В11-С17
А12-В11-С23
А12-В11-С29
А12-В11-С35
А12-В11-С41
А12-В11-С47
А12-В11-С53
А12-В11-С59
А12-В9-С132
А12-В9-С138
А12-В1О-С6
А12-В10-С12
А12-В10-С18
А12-В10-С24
А12-В10-С30
А12-В10-С36
А12-В10-С42
А12-В10-С48
А12-В10-С54
А12-В10-С60
А12-В10-С66
А12-В10-С72
А12-В10-С78
А12-В10-С84
А12-В10-С90
А12-В10-С96
А12-В10-С102
А12-В10-С108
А12-В10-С114
А12-В10-С120
А12-В10-С126
А12-В10-С132
А12-В10-С138
А12-В11-С6
А12-В11-С12
А12-В11-С18
А12-В11-С24
А12-В11-С30
А12-В11-С36
А12-В11-С42
А12-В11-С48
А12-В11-С54
А12-В11-С60
- 121 006687
А12-В11-С61
А12-В11-С67
А12-В11-С73
А12-В11-С79
А12-В11-С85
А12-В11-С91
А12-В11-С97
А12-ВН-С103
А12-В11-С109
А12-В11-С115
А12-В11-С121
А12-В11-С127
А12-В11-С133
А12-В11-С139
А12-В12-С1
А12-В12-С7
А12-В12-С13
А12-В12-С19
А12-В12-С25
А12-В12-С31
А12-В12-С37
А12-В12-С43
А12-В12-С49
А12-В12-С55
А12-В12-С61
А12-В12-С67
А12-В12-С73
А12-В12-С79
А12-В12-С85
А12-В12-С91
А12-В12-С97
А12-В12-С103
А12-В12-С109
А12-В12-С115
А12-В12-С121
А12-В12-С127
А12-В12-С133
А12-В11-С62
А12-ВП-С68
А12-В11-С74
А12-В11-С80
А12-В11-С86
А12-В11-С92
А12-В11-С98
А12-В11-С104
А12-В11-С110
А12-В11-С116
А12-В11-С122
А12-В11-С128
А12-В11-С134
А12-В11-С140
А12-В12-С2
А12-В12-С8
А12-В12-С14
А12-В12-С20
А12-В12-С26
А12-В12-С32
А12-В12-С38
А12-В12-С44
А12-В12-С50
А12-В12-С56
А12-В12-С62
А12-В12-С68
А12-В12-С74
А12-В12-С80
А12-В12-С86
А12-В12-С92
А12-В12-С98
А12-В12-С104
А12-В 12-СНО
А12-В12-С116
А12-В12-С122
А12-В12-С128
А12-В12-С134
А12-В11-С63
А12-В11-С69
А12-В11-С75
А12-В11-С81
А12-В11-С87
А12-В11-С93
А12-В11-С99
А12-В11-С105
А12-В11-С111
А12-В11-С117
А12-В11-С123
А12-В11-С129
А12-В11-С135
А12-В12-СЗ
А12-В12-С9
А12-В12-С15
А12-В12-С21
А12-В12-С27
А12-В12-СЗЗ
А12-В12-С39
А12-В12-С45
А12-В12-С51
А12-В12-С57
А12-В12-С63
А12-В12-С69
А12-В12-С75
А12-В12-С81
А12-В12-С87
А12-В12-С93
А12-В12-С99
А12-В12-СЮ5
А12-В12-СШ
А12-В12-С117
А12-В12-С123
А12-В12-С129
А12-В12-С135
А12-В11-С64
А12-В11-С70
А12-В11-С76
А12-В11-С82
А12-В11-С88
А12-В11-С94
А12-В11-С100
А12-В11-С106
А12-В11-С112
А12-В11-С118
А12-В11-С124
А12-В11-С130
А12-В11-С136
А12-В12-С4
А12-В12-С10
А12-В12-С16
А12-В12-С22
А12-В12-С28
А12-В12-С34
А12-В12-С40
А12-В12-С46
А12-В12-С52
А12-В12-С58
А12-В12-С64
А12-В12-С70
А12-В12-С76
А12-В12-С82
А12-В12-С88
А12-В12-С94
А12-В12-С100
А12-В12-С106
А12-В12-С112
А12-В12-С118
А12-В12-С124
А12-В12-С130
А12-В12-С136
А12-В11-С65
А12-В11-С71
А12-В11-С77
А12-В11-С83
А12-В11-С89
А12-В11-С95
А12-В11-С101
А12-В11-С107
А12-В11-С113
А12-В11-С119
А12-В11-С125
А12-В11-С131
А12-В11-С137
А12-В12-С5
А12-В12-С11
А12-В12-С17
А12-В12-С23
А12-В12-С29
А12-В12-С35
А12-В12-С41
А12-В12-С47
А12-В12-С53
А12-В12-С59
А12-В12-С65
А12-В12-С71
А12-В12-С77
А12-В12-С83
А12-В12-С89
А12-В12-С95
А12-В12-С101
А12-В12-С107
А12-В12-СЦЗ
А12-В12-С119
А12-В12-С125
А12-В12-С131
А12-В12-С137
А12-В11-С66 А12-В11-С72 А12-В11-С78 А12-В11-С84 А12-В11-С90 А12-В11-С96 А12-В11-С102 А12-ВИ-С108 А12-В11-С114 А12-В11-С120 А12-В11-С126 А12-В11-С132 А12-В11-С138
А12-В12-С6
А12-В12-С12
А12-В12-С18
А12-В12-С24
А12-В12-С30
А12-В12-С36
А12-В12-С42
А12-В12-С48 А12-В12-С54 А12-В12-С60 А12-В12-С66 А12-В12-С72 А12-В12-С78 А12-В12-С84 А12-В12-С90 А12-В12-С96 А12-В12-С102 А12-В12-С108 А12-В12-С114 А12-В12-С120 А12-В12-С126 А12-В12-С132 А12-В12-С138
- 122 006687
А12-В12-С139 А12-В13-С1 А12-В13-С7 А12-В13-С13 А12-В13-С19 А12-В13-С25 А12-В13-С31 А12-В13-С37 А12-В13-С43 А12-В13-С49 А12-В13-С55 А12-В13-С61 А12-В13-С67 А12-В13-С73 А12-В13-С79 А12-В13-С85 А12-В13-С91 А12-В13-С97
А12-В13-С103 А12-В13-С109 А12-В13-С115 А12-В13-С121 А12-В13-С127 А12-В13-С133 А12-В13-С139
А12-В12-С140 А12-В13-С2 А12-В13-С8 А12-В13-С14 А12-В13-С20 А12-В13-С26 А12-В13-С32 А12-В13-С38 А12-В13-С44 А12-В13-С50 А12-В13-С56 А12-В13-С62 А12-В13-С68 А12-В13-С74 А12-В13-С80 А12-В13-С86 А12-В13-С92 А12-В13-С98 А12-В13-С104 А12-В13-С110 А12-В13-С116 А12-В13-С122 А12-В13-С128 А12-В13-С134 А12-В13-С140
А12-В13-СЗ
А12-В13-С9
А12-В13-С15
А12-В13-С21
А12-В13-С27
А12-В13-СЗЗ
А12-В13-С39
А12-В13-С45
А12-В13-С51
А12-В13-С57
А12-В13-С63
А12-В13-С69
А12-В13-С75
А12-В13-С81
А12-В13-С87
А12-В13-С93
А12-В13-С99
А12-В13-С105
А12-В13-СШ
А12-В13-С117
А12-В13-С123
А12-В13-С129
А12-В13-С135
А12-В13-С4
А12-В13-С10
А12-В13-С16
А12-В13-С22
А12-В13-С28
А12-В13-С34
А12-В13-С40
А12-В13-С46
А12-В13-С52
А12-В13-С58
А12-В13-С64
А12-В13-С70
А12-В13-С76
А12-В13-С82
А12-В13-С88
А12-В13-С94
А12-В13-С100
А12-В13-С106
А12-В13-С112
А12-В13-С118
А12-В13-С124
А12-В13-С130
А12-В13-С136
А12-В13-С5
А12-В13-С11
А12-В13-С17
А12-В13-С23
А12-В13-С29
А12-В13-С35
А12-В13-С41
А12-В13-С47
А12-В13-С53
А12-В13-С59
А12-В13-С65
А12-В13-С71
А12-В13-С77
А12-В13-С83
А12-В13-С89
А12-В13-С95
А12-В13-С101
А12-В13-С107
А12-В13-С113
А12-В13-С119
А12-В13-С125
А12-В13-С131
А12-В13-С137
А12-В13-С6
А12-В13-С12
А12-В13-С18
А12-В13-С24
А12-В13-С30
А12-В13-С36
А12-В13-С42
А12-В13-С48
А12-В13-С54
А12-В13-С60
А12-В13-С66
А12-В13-С72
А12-В13-С78
А12-В13-С84
А12-В13-С90
А12-В13-С96
А12-В13-С102
А12-В13-С108
А12-В13-С114
А12-В13-С120
А12-В13-С126
А12-В13-С132
А12-В13-С138
Таким образом, например, в вышеуказанном перечне соединение, обозначенное как А1-В1-С1, представляет собой продукт комбинации группы А1 из табл. 1, В1 из табл. 2, С1 из табл. 3, а именно
Предпочтительные соединения настоящего изобретения выбирают из группы, включающей
3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
3-[1-(3 -фенилэтилбензоил)пиперидин-4-ил] бензиламин; 3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин;
3-{1-[3 -(6-аминопиридин-3 -ил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин;
3- [1-(5-фенилэтилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
4- фтор-3-[1 -(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
4-метил-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
3- [1 -(индол-6-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
4- (3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил; [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3,4-дихлорфенил)метанон;
1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(3-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-бензо [с]тиофен-1ил)метанона трифторацетат;
1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-этилсульфанил-6,6-диметил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-пропилсульфанил-6,7-дигидро-5Н- 123 006687 бензо [с]тиофен-4-она трифторацетат;
1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-изопропилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо [с]тиофен-4-она трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1 -бензо [Ь]тиофен-2-илметанона трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил] -1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дитрифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(2-фторфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(2-фторфенил)этил] фенил}метанона трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этил] фенил}метанона тритрифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(6-хлортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат;
дигидрохлорид сложного этилового эфира (3Д,48) и (38,4Д)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3 -карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
3-[1-(5-фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат; (3,4-дихлорфенил)амид 4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты трифторацетат;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)метанон;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5,6-дихлорпиридин-3-ил)метанон; 1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(3-бром-4-фторфенил)метанон;
(Е)-1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -3-(2-нитрофенил)пропенон;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(3-бром-5 -йодфенил)метанон;
(Е)-1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3 -фенилпропенон;
1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3 -циклогексилпропан-1-он;
и соответствующие Ν-оксиды и их пролекарства; а также фармацевтически приемлемые соли и сольваты (например, гидраты) таких соединений и их Ν-оксиды и пролекарства.
Фармацевтические композиции
Как объяснено выше, соединения настоящего изобретения проявляют полезную фармацевтическую активность и, соответственно, могут быть включены в состав фармацевтических композиций и использоваться для лечения пациентов, страдающих от определенных расстройств. Таким образом, настоящее изобретение относится согласно одному из аспектов к соединениям и фармацевтическим композициям, содержащим соединения настоящего изобретения, для терапевтического использования, где фармацевтическая композиция согласно настоящему изобретению включает соединение настоящего изобретения и фармацевтически приемлемый носитель. Используемый в настоящем описании термин «фармацевтически приемлемые» предпочтительно означает средства, разрешенные уполномоченным ведомством правительства, в частности Федерального правительства или государственного органа управления, или перечисленного в Фармакопее США или другой общепризнанной фармакопее, для использования на животных и, в особенности, человеке. Подходящие носители описаны в «К.ешшд1оп'8 Рйагтассийса1 δείспсс5» Ьу Ε.ν. Майш.
Фармацевтические композиции согласно настоящему изобретению могут быть приготовлены в соответствии с общепринятыми методами, с использованием одного или более фармацевтически приемлемых адъювантов или наполнителей. Адъюванты включают, помимо прочего, разбавители, стерильную водную среду и различные нетоксичные органические растворители. Композиции могут быть представлены в форме таблеток, пилюль, гранул, порошков, водных растворов или суспензий, растворов для инъекции, эликсиров или сиропов, и могут содержать одно или более агентов, выбранных из группы, включающей вещества, придающие сладость, вещества, улучшающие вкус и запах, красители или стабилизаторы для того, чтобы получить фармацевтически приемлемые препараты. Выбор наполнителя и содержания активного вещества в наполнителе, как правило, определяется в соответствии с растворимостью и химическими свойствами активного соединения, конкретного способа введения и условиями, которых придерживаются в фармацевтической практике. Например, для приготовления таблеток могут быть использованы наполнители, такие как лактоза, цитрат натрия, карбонат кальция, дикальций фосфат, и разрыхляющие агенты, такие как крахмал, альгиновые кислоты и некоторые комплексные силикаты, которые смешивают со смазывающими веществами, такими как стеарат магния, лаурилсульфат натрия и тальк. Для приготовления капсул преимущественно использовать лактозу и высокомолекулярные полиэтиленгликоли. В том случае, когда используют водные суспензии, они могут содержать эмульгирующие агенты или средства, которые способствуют получению суспензии. Также могут быть использованы разбавители, такие как сахароза, этанол, полиэтиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, и хлороформ или их смеси. Такие фармацевтически приемлемые носители могут также представлять собой стерильную воду или масла, включая, такие как вазелин, масло животного, растительного или синтетического происхождения, такое как арахисовое масло, соевое масло, минеральное масло, кунжутное масло и подобные.
- 124 006687
В том случае, когда фармацевтическую композицию вводят внутривенно, вода является предпочтительным носителем. Солевые растворы и водные растворы декстрозы и глицерина также могут использоваться в качестве жидких носителей, в частности для растворов, предназначенных для инъекций. Подходящие фармацевтические наполнители включают маннит, сывороточный альбумин человека (НЛ8), крахмал, глюкозу, лактозу, сахарозу, желатин, солод, рис, муку, мел, силикагель, карбонат магния, стеарат магния, стеарат натрия, моностеарат глицерина, тальк, хлорид натрия, сухое обезжиренное молоко, глицерин, пропиленгликоль, воду, этанол и подобные. Такие композиции могут иметь форму растворов, суспензий, таблеток, пилюль, капсул, порошков, составов с замедленным высвобождением и подобные.
Фармацевтическая композиция настоящего изобретения содержит эффективное диагностическое или терапевтическое количество активного соединения вместе с подходящим количеством носителя, таким образом, чтобы получить форму для надлежащего введения пациенту. Хотя внутривенная инъекция представляет собой очень эффективную форму введения, могут быть использованы и другие способы, например инъекция, пероральное, назальное или парентеральное введение, которые обсуждаются ниже.
Способы лечения
Соединения, входящие в объем настоящего изобретения, обладают ингибирующей триптазу активностью, согласно тестам, описанным в литературе и описанным далее в настоящем описании методикам ίη νίίτο, результаты которых, как полагают, коррелируют с фармакологической активностью у человека и других млекопитающих. Таким образом, согласно другому воплощению, настоящее изобретение относится к соединениям и композициям, содержащим соединения настоящего изобретения, для использования при лечении пациента, страдающего от, или подверженного состоянию, которое может быть облегчено введением ингибитора триптазы. Например, соединения настоящего изобретения полезны для лечения воспалительных заболеваний, например воспаления сустава, включая артрит, ревматоидные артриты и другие артритные состояния, такие как ревматоидный спондилит, подагрический артрит, травматический артрит, артрит при краснухе, псориатический артрит, остеоартрит и другие хронические воспалительные заболевания суставов, или заболевания, связанные с деструкцией хрящевой ткани сустава, а также глазной конъюнктивит, весенний конъюнктивит, воспалительное заболевание желудочнокишечного тракта, астму, аллергический ринит, интерстициальное легочное заболевание, фиброз, склеродермит, легочный фиброз, цирроз печени, фиброз миокарда, нейрофибромы, гипертрофические рубцы, различные дерматологические состояния, например аллергический дерматит и псориаз, инфаркт миокарда, удар, стенокардию и другие последствия атеросклеротического повреждения ткани, а также периодонтальные заболевания, диабетическую ретинопатию, рост опухоли, анафилаксию, рассеянный склероз, пептическую язву и синцитальные вирусные инфекции.
Специальным воплощением терапевтических способов настоящего изобретения является лечение астмы.
Другим специальным воплощением терапевтических способов настоящего изобретения является лечение воспаления сустава.
Другим специальным воплощением терапевтических способов настоящего изобретения является лечение воспалительного заболевания желудочно-кишечного тракта.
Согласно дополнительному признаку изобретения, предлагается способ лечения пациента - человека или животного, страдающего от, или подверженного состоянию, которое может быть облегчено введением ингибитора триптазы, например, состояний, которые описаны выше, который включает введение пациенту эффективного количества соединения настоящего изобретения или композиции, содержащей соединение настоящего изобретения. «Эффективное количество» относится к количеству соединения настоящего изобретения, которое эффективно для ингибирования триптазы, и, таким образом, приводит к получению необходимого терапевтического эффекта.
Комбинированная терапия
Как было объяснено выше, в комбинации с соединениями настоящего изобретения могут быть использованы другие фармацевтически активные агенты, в зависимости от заболевания, подлежащего лечению. Например, при лечении астмы могут быть включены β-андренергические агонисты, такие как албутерол, тербуталин, формотерол, фенотерол или преналин, а также антихолинергетики, такие как ипратропиум бромид, противовоспалительные кортикостероиды, такие как беклометазона дипропионат, триамцинолон ацетонид, флунизолид или дексаметазон, и противовоспалительные агенты, такие как кромогликат натрия и недокромил натрия. Таким образом, настоящее изобретение относится к фармацевтической композиции, включающей соединение настоящего изобретения и второе соединение, выбранное из группы, включающей β-андренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный кортикостероид и противовоспалительный агент, а также фармацевтически приемлемый носитель. Конкретные фармацевтические носители, применяющиеся в таких фармацевтических композициях, указаны в настоящем описании.
Кроме того, настоящее изобретение относится к способу лечения пациента, страдающего от астмы, включающему введение пациенту соединения настоящего изобретения и второго соединения, выбранного из группы, включающей β-андренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный
- 125 006687 кортикостероид и противовоспалительный агент. В соответствии с таким комбинированным способом соединение настоящего изобретения может быть введено пациенту до введения второго соединения; соединение настоящего изобретения может быть введено пациенту после введения второго соединения; или соединение настоящего изобретения и второе соединение могут быть введены одновременно.
Способы доставки
В соответствии с изобретением соединение настоящего изобретения или фармацевтическая композиция настоящего изобретения могут быть введены пациенту парентерально, трансмукозально (через слизистую оболочку), например перорально, назально, через легкие, или ректально, или трансдермально.
Пероральная доставка
Предназначенными для использования таким образом являются твердые дозированные формы для перорального введения, которые, в общем, описаны в Кетшд1оп'8 Рйагтасеийса1 8с1епсе8, 184Ь Еб. 1990 (Маск РиЫЫнпд Со ЕаЧоп РА 18042), Сйайег 89, который включен в настоящее описание в качестве ссылки. Твердые дозированные формы включают таблетки, капсулы, шарики, облатки или леденцы, саше или гранулы. Для приготовления композиций также может быть использовано липосомальное или протеиноидное капсулирование (как, например, протеиноидные микросферы, описанные в патенте США 4925673). Может быть использовано липосомальное капсулирование, и липосомы могут быть модифицированы различными полимерами (например, см. патент США 5013556). Описание возможных твердых дозированных форм для терапии дано в МагзйаН, К, Мобегп Рйагтасеибсз Ебйеб Ьу С.8. Вапкег апб С.Т. Кйобез Сйар1ег 10, 1979, который включен в настоящее описание в качестве ссылки. Как правило, композиция будет включать соединение настоящего изобретения и инертные ингредиенты, которые делают возможной защиту от воздействия среды в желудке, и осуществления высвобождения биологически активного вещества, т. е. соединения настоящего изобретения в кишечнике.
Также специально предназначенными являются твердые дозированные формы соединения настоящего изобретения для перорального введения. Такое соединение может быть химически модифицировано таким образом, чтобы пероральная доставка была более эффективной. Как правило, предполагаемая химическая модификация представляет собой присоединение, по меньшей мере, одной части к молекуле самого соединения, где указанная часть делает возможным (а) ингибирование протеолиза; (Ь) переход в кровоток из желудка или кишечника. Также желательным является увеличение общей стабильности соединения настоящего изобретения и увеличение времени циркуляции в организме. Примеры таких частей включают полиэтиленгликоль, сополимеры этиленгликоля и пропиленгликоля, карбоксиметилцеллюлозу, декстран, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полипролин. АЬисЬотек1 апб Эаущ, 1981, 8о1иЬ1е Ро1утег-Епхуте АббисЬ 1п: Епхутек ак Эгиде, НосепЬегд апб РоЬегК еб., ХУПеу1п1ег8с1епсе, Ыете-Уогк, рр. 367-383; Ые^тагк, е! а1., 1982, 1. Арр1. Вюсйет. 4:185-189. Другие полимеры, которые могут быть использованы, представляют собой поли-1,3-диоксолан и поли-1,3,6-тиоксолан.
Предпочтительными для фармацевтического использования, как указано выше, являются части полиэтиленгликоля.
Местом высвобождения соединения настоящего изобретения может быть желудок, тонкий кишечник (двенадцатиперстная кишка, тощая кишка или подвздошная кишка) или толстая кишка. Специалист в данной области техники располагает сведениями о составах, которые не растворяются в желудке, но будут высвобождать вещество в двенадцатиперстной кишке или где-либо в кишечнике. Предпочтительно при высвобождении нужно избежать вредного воздействия среды в желудке, либо посредством защиты соединения настоящего изобретения, либо посредством высвобождения соединения вне желудочной среды, например, в кишечнике.
Для того чтобы гарантировать полную устойчивость в желудке, является существенным наличие покрытия, непроницаемого, по меньшей мере, до рН 5,0. Примерами как более распространенных инертных ингредиентов, которые используются как энтеросолюбильные покрытия, являются тримеллитатацетат целлюлозы (САТ), фталат гидроксипропилметилцеллюлозы (НРМСР), НРМСР 50, НРМСР 55, поливинилацетатфталат (РУАР), Еибгадй Ε30Ό, Адиа1епс, ацетатфталат целлюлозы (САР), Еибгадй Ь, Еибгад11 8 и шеллак. Эти покрытия могут быть использованы в виде комбинированных пленок.
На таблетки также могут быть нанесены покрытие или комбинированные покрытия, которые не предназначены для защиты от среды в желудке. Такие покрытия могут включать покрытия сахаром или такие покрытия, которые облегчают более легкое проглатывание таблетки. Капсулы могут содержать жесткую оболочку (например, такую как желатин) для доставки сухих терапевтических средств, например порошка; для жидких форм может быть использованы мягкая желатиновая оболочка. Материал оболочек для саше может представлять собой плотный крахмал или другую съедобную обертку. Что касается пилюль, леденцов, формованных таблеток или растираемых в порошок таблеток, то может быть использован метод мокрого формования.
Терапевтическое средство может быть включено в композицию в виде множества мелких частиц в форме гранул или шариков с размером частиц около 1 мм. Материал для капсульного введения также может представлять собой порошок, слегка подпресованное вещество или даже таблетку. Терапевтическое средство может быть получено прессованием.
Также могут быть включены красители и вещества, придающие вкус и запах. Например, соедине
- 126 006687 ние настоящего изобретения может быть включено в препаративную форму (такую как липосомные или микросферические капсулы) и далее включено в состав съедобного продукта, например, такого как охлажденный напиток, содержащий красители и вещества, придающие вкус и запах.
Возможно разбавить или увеличить объем терапевтического средства, используя инертное вещество. Такие разбавители могут включать углеводы, в особенности маннит, α-лактозу, безводную лактозу, целлюлозу, сахарозу, модифицированные декстраны и крахмал. В качестве наполнителей также могут быть использованы некоторые неорганические соли, включая трифосфат кальция, карбонат магния и хлорид натрия. Некоторые коммерчески доступные разбавители представляют собой продукты Еак1-Е1о, Етбех, 8ΤΆ-Κ.Χ 1500, Етсотргекк и Ау1се11.
Разрыхляющие агенты могут быть включены в состав терапевтического средства в виде твердой дозированной формы. Вещества, которые используются в качестве разрыхлителей, включают, но не ограничиваются этим, крахмал, включая коммерчески доступный разрыхлитель на основе крахмала, Ехр1о1аЬ. Также могут быть использованы натрий гликолят крахмала, Амберлит, натрий карбоксиметилцеллюлоза, ультрамилопектин, альгинат натрия, желатин, апельсиновая цедра, карбоксиметилцеллюлоза в кислотной форме, натуральная губка и бентонит. Другой разновидностью разрыхлителей являются нерастворимые катионообменные смолы. В качестве разрыхлителей и связывающих веществ могут быть использованы порошкообразные камеди, они могут включать порошкообразные камеди, такие как агар, камедь карайи, трагакантовая камедь. В качестве разрыхлителей также могут быть полезны альгиновая кислота и ее натриевая соль.
Могут быть использованы связывающие вещества для того, чтобы зафиксировать лекарственное средство с получением твердой таблетки, которые включают вещества из природных продуктов, такие как гуммиарабик, трагакантовая камедь, крахмал и желатин. Другие связывающие вещества включают метилцеллюлозу (МС), этилцеллюлозу (ЕС) и карбоксипропилметилцеллюлозу (СМС). Как поливинилпирролидон (РУР), так и гидроксиметилцеллюлоза (НРМС) могут быть использованы в спиртовых растворах для грануляции терапевтического средства.
Для предотвращения слипания при изготовлении препаративной формы в состав терапевтического средства может быть включен антифрикционный агент. Смазывающие вещества могут быть использованы в виде слоя между терапевтическим средством и стенкой оболочки, и такие вещества могут включать, но не ограничены, стеариновую кислоту, включая ее магниевую и кальциевую соли, политетрафторэтилен (РТЕЕ), жидкий парафин, растительное масло и воска. Также могут быть использованы растворимые смазывающие вещества, такие как лаурилсульфат натрия, лаурилсульфат магния, полиэтиленгликоль различной молекулярной массы, СатЬо^ах 4000 и 6000.
Могут быть добавлены вещества, улучшающие скольжение, которые могут улучшить реологические свойства лекарственного средства при его формулировании в препаративную форму и облегчить перераспределение при прессовании. Вещества, улучшающие скольжение, могут включать крахмал, тальк, пирогенный диоксид кремния и гидратированный алюмосиликат.
Для того чтобы улучшить растворимость терапевтического средства в водной среде, могут быть добавлены поверхностно-активные вещества в качестве смачивающего агента. Поверхностно-активные вещества могут включать анионные детергенты, такие как лаурилсульфат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия и диоктилсульфонат натрия. Могут быть использованы катионные детергенты, которые могут включать такие детергенты, как бензалконий хлорид и бензэтомий бромид. Перечень потенциальных неионных детергентов, которые могут входить в препаративную форму в качестве поверхностноактивных веществ, представляет собой лауромакроголь 400, полиоксил 40 стеарат, полиоксиэтилированное гидрированное касторовое масло 10, 50 и 60, моностеарат глицерина, полисорбат 40, 60, 65 и 80, сложные эфиры сахарозы и жирной кислоты, метилцеллюлозу и карбоксиметилцеллюлозу. Эти поверхностно-активные вещества могут присутствовать в препаративной форме, содержащей соединение настоящего изобретения, как по отдельности, так и в виде смеси в различных соотношениях.
Добавки, которые потенциально увеличивают усвоение соединения настоящего изобретения, включают, например, жирные кислоты, олеиновую кислоту, линолевую кислоту и линоленовую кислоту.
Препаративная форма с контролируемым высвобождением может быть желательной. Лекарственное средство может быть введено в инертную матрицу, которая позволяет осуществить замедленное высвобождение либо по механизму диффузии, либо посредством выщелачивания, пример - жевательные резинки. Медленно распадающиеся матрицы также могут быть включены в препаративную форму. Некоторые энтеросолюбильные покрытия также имеют эффект отсроченного высвобождения.
Другая форма контролируемого высвобождения указанного терапевтического средства представляет собой способ, базирующийся на терапевтической системе Огок (Α1ζα Согр.), а именно, лекарственное средство заключается в полупроницаемую мембрану, которая позволяет воде проникать внутрь и выталкивать лекарственное средство через отверстия небольшого диаметра вследствие осмотического эффекта.
Для приготовления препаративной формы могут быть использованы другие покрытия. Они включают различные сахара, которые могут быть нанесены в ванне для глазировки. Терапевтическое средство также может быть представлено в виде таблетки, покрытой пленкой, и вещества, которые могут быть
- 127 006687 использованы для этого, подразделяются на 2 группы. Первая представляет собой неэнтеросолюбильные вещества и включает метилцеллюлозу, этилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, метилгидроксиэтилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, гидроксипропилметилцеллюлозу, натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы, провидон и полиэтиленгликоли. Вторая группа состоит из энтеросолюбильных веществ, которые обычно представляют собой сложные эфиры фталевой кислоты.
Для получения оптимального пленочного покрытия может быть использована смесь веществ. Пленочное покрытие может быть нанесено в ванне для глазировки или в псевдоожиженном слое или посредством нанесения покрытия при прессовании.
Доставка в легкие
Настоящим изобретением также предполагается доставка соединения настоящего изобретения в легкие, либо по отдельности, либо в виде фармацевтической композиции. Соединение доставляют в легкие млекопитающего посредством ингаляции и прохождения через легочный эпителий, ведущий в кровоток. Другие сообщения об этом включают Ай)с1 с! а1., 1990, Рйагтассийса1 Ясксагсй, 7:565-569; Ай|С1 с! а1., 1990, 1п1сгпа1юпа1 1оита1 о£ Рйагтассийск, 63:135-144 (лейпролид ацетат); Вгас.|ис1 с! а1., 1989, 1оигиа1 о£ Сагйюуакси1аг Рйагтасо1оду, 13 (кирр1. 5): 143-146 (эндотелин-1); НиЬЬагй с! а1., 1989, Аииа1к о£ 1п1сгиа1 Мсйкшс, Уо1. III, рр. 206-212 (а1-антитрипсин); 8тйй с! а1., 1989, I. Сйи. 1пус51. 84:1145-1146 (а-1протеиназа); Октет с! а1., 1990, Асгокой/айои о£ Рго!сшк, Ргосссйшдк о£ 8утрокшт ои Яскрш-Ногу Эгид Осйусгу II, Ксук!оис, Со1огайо, Магсй, (рекомбинантный гормон роста человека); ЭсЬк с! а1., 1988, I. 1ттиио1., 140:3482-3488 (интерферон-γ и фактор некроза опухолей альфа) и Р1а1х с! а1., патент США 5284656 (гранулоцитарный колониестимулирующий фактор). Способ и композиция для доставки в легкие лекарственных средств для достижения системного действия описан в патенте США 5451569, выданном 19 сентября 1995 г. (Уоид с! а1.).
При осуществлении настоящего изобретения также предполагается использование широкого диапазона механических устройств, разработанных для доставки в легкие терапевтических продуктов, включая, но не ограничиваясь этим, небулайзеры, ингаляторы с контролируемой дозой и ингаляторы для порошков, которые известны специалисту в данной области техники.
Некоторые коммерчески доступные устройства, пригодные для осуществления настоящего изобретения, представляют собой небулайзер ийгауси!, производства МаШискгой!, Шс., 8!. Ьошк, Мщкоип; небулайзер Асоги II, производства Мащиск! Мсйюа1 Ргойис!к, Еид1стеой, Со1огайо; ингалятор с контролируемой дозой Уси!о1ш, производства С1ахо Шс., Ясксагсй Тпаид1с Рагк, Ыойй Саго1ша; ингалятор для порошков 8р1ийа1сг, производства Шкоик Согр., Всййэгй, Маккасйикс!!к, названы только некоторые. Все такие устройства требуют использования препаративных форм, подходящих для диспергирования соединения настоящего изобретения. Обычно каждая препаративная форма является специфичной для определенного типа используемого устройства и может включать подходящий пропеллент в дополнение к обычным разбавителям, адъювантам и/или носителям, используемым в терапии. Также предполагается возможность использования липосом, микрокапсул или микросфер, комплексов включения или других типов носителей. Химически модифицированные соединения согласно настоящему изобретению могут быть приготовлены в виде различных препаративных форм, в зависимости от типа химической модификации или типа используемого устройства.
Препаративные формы, предназначенные для использования в небулайзере, как с использованием высокоскоростного потока, так и ультразвуковом, будет обычно включать соединение настоящего изобретения, растворенное в воде в концентрации приблизительно от 0,1 до 25 мг соединения на мл раствора. Препаративная форма также может включать буфер и простой сахар (например, для стабилизации и регулирования осмотического давления). Препаративные формы для небулайзера также могут содержать поверхностно-активное вещество для того, чтобы снизить или предотвратить поверхностную индуцированную агрегацию соединения, вызванную разделением раствора на мельчайшие частицы при формировании аэрозоля.
Препаративные формы, предназначенные для использования в ингаляторе с контролируемой дозой, как правило, включают тонко измельченный порошок, содержащий соединение настоящего изобретения, суспендированный в пропелленте с добавкой поверхностно-активного вещества. Пропеллент может представлять собой любое общепринятое вещество, используемое для этих целей, например, такое как хлорфторуглерод, хлорфторуглеводород, фторуглеводород, углеводород, включая трихлорфторметан, дихлордифторметан, дихлортетрафторэтанол и 1,1,1,2-тетрафторэтан или их комбинацию. Подходящие поверхностно-активные вещества включают триолеат сорбитола и соевый лецитин. Олеиновая кислота также может быть использована в качестве поверхностно-активного вещества.
Препаративные формы, предназначенные для диспергирования из ингаляционного устройства распылителя порошка, как правило, включают тонко измельченный сухой порошок, содержащий соединение настоящего изобретения и могут также включать агент для увеличения объема, такой как лактоза, сорбит, сахароза, маннит в количестве, которое облегчает выброс порошка в виде дисперсии из устройства, например, от 50 до 90 мас.% препаративной формы. Соединение настоящего изобретения предпочтительно приготавливают в виде частиц со средним размером менее чем 10 мм (или микрон), наиболее предпочтительно от 0,5 до 5 мм для более эффективной доставки в периферические участки легких.
- 128 006687
Назальная доставка
Также предполагается назальная доставка соединения настоящего изобретения. Назальная доставка дает возможность соединению попасть в кровоток сразу после введения терапевтического средства в нос, исключая необходимость введения продукта в легкие. Препаративные формы для назальной доставки включают композиции с декстраном или циклодекстраном.
Трансдермальная доставка
Различные и многочисленные способы, известные из уровня техники для трансдермального введения лекарственного средства, например, посредством трансдермального пластыря находят применение в настоящем изобретении. Трансдермальные пластыри описаны, например, в патенте США 5407713, выданном 18 апреля 1995 г. (Ко1албо с1 а1., в скобках указан патентообладатель), в патенте США 5352456, выданном 4 октября 1994 г. (Ра11оп с1 а1.); в патенте США 5332113, выданном 9 августа 1994 г. (О'Апдс1о с1 а1.); в патенте США 5336168, выданном 9 августа 1994 г. (§1Ьа118); в патенте США 5290561, выданном 1 марта 1994 г. (РагйаШей с1 а1.); в патенте США 5254346, выданном 19 октября 1993 г. (Тискег с1 а1.); в патенте США 5164189, выданном 17 ноября 1992 г. (Вегдег е1 а1.); в патенте США 5163899, выданном 17 ноября 1992 г. (§1Ьа118); патентах США 5088977 и 5087240, оба выданы 18 февраля 1992 г. (§1Ьа118); в патенте США 5008110, выданном 16 апреля 1991 г. (Вепеске е1 а1.) и в патенте США 4921475, выданном 1 мая 1990 г. (§1Ьа118), каждый из этих документов полностью включен в настоящее описание в качестве ссылки.
Вполне понятно, что трансдермальный способ введения может быть усовершенствован при использовании агента, усиливающего проницаемость в кожу, например, такого усиливающего агента, который описан в патенте США 5164189 (указан выше), в патенте США 5008110 (указан выше) и в патенте США 4879119 (указан выше), выданном 7 ноября 1989 г. (Агида е1 а1.), каждый из этих документов полностью включен в настоящее описание в качестве ссылки.
Местное введение
Для местного применения могут быть использованы гели (на водной или спиртовой основе), кремы или мази, содержащие соединения настоящего изобретения. Соединения настоящего изобретения могут быть введены в гелевую или матричную основу для применения в виде пластыря, который делает возможным контролируемое прохождение соединения через трансдермальный барьер.
Ректальное введение
Твердые композиции для ректального введения включают суппозитории, изготовленные согласно известным методикам и содержащие по меньшей мере одно соединение настоящего изобретения.
Процентное содержание активного ингредиента в композициях настоящего изобретения может варьироваться, это необходимо для того, чтобы составлять такое количественное соотношение, которое необходимо для получения необходимой дозы. Очевидно, что несколько стандартных лекарственных форм могут быть введены приблизительно в одно и то же время. Используемая доза будет определяться врачом и зависит от желаемого терапевтического эффекта, способа введения, продолжительности лечения и состояния пациента. Для взрослых дозы обычно составляют от приблизительно 0,001 до приблизительно 50, предпочтительно от 0,001 до приблизительно 5 мг/кг массы тела в день при ингаляции, от приблизительно 0,01 до приблизительно 100, предпочтительно от 0,1 до приблизительно 70, наиболее предпочтительно от 0,5 до 10 мг/кг массы тела в день при пероральном введении и от приблизительно 0,001 до приблизительно 10, предпочтительно от 0,01 до приблизительно 1 мг/кг массы тела в день при внутривенном введении. В каждом конкретном случае доза будет определяться в соответствии с факторами, характерными для субъекта, подвергаемого лечению, такими как возраст, вес, общее состояние здоровья и другие характеристики, которые могут влиять на эффективность медицинского средства.
Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению могут быть введены так часто, как необходимо для того, чтобы получить желаемый терапевтический эффект. Некоторые пациенты могут быстро отреагировать на более высокие или более низкие дозы и может оказаться достаточным поддержание значительно более низкой дозы. Для других пациентов может оказаться необходимым длительное лечение при использовании от 1 до 4 доз в день в соответствии с физиологической необходимостью, присущей каждому конкретному пациенту. Как правило, активный продукт может вводиться перорально от 1 до 4 раз в день, конечно, некоторым пациентам необходимо назначение, составляющее не более чем одну или две дозы в день.
Конечно, пациент, введение которому соединения настоящего изобретения является эффективным терапевтическим режимом, представляет собой человека, но пациент может быть и любым животным. Таким образом, как легко может быть понятно обычному специалисту в данной области техники, способы и фармацевтические композиции настоящего изобретения подходят для введения любому животному, в частности, млекопитающему, включая, но не ограничиваясь ими, домашних животных, например, таких как животное из семейства кошачьих или относящиеся к семейству псовых, сельскохозяйственных животных, включая, но не ограничиваясь ими, коров или быков, лошадей, коз, овец, свиней, диких животных (вне зависимости от того, находятся они на воле или в зоопарке), животных для исследований, таких как мыши, крысы, кролики, козы, овцы, свиньи, собаки, кошки и т.п., птиц, таких как куры, индейки, певчие птицы и т.д., то есть подходят для ветеринарного медицинского использования.
- 129 006687
Получение соединений настоящего изобретения
Соединения настоящего изобретения могут быть получены с использованием или усовершенство ванием известных методов, под которыми понимают методы, использовавшиеся ранее или описанные в литературе, например, такие, как описаны в К. С. Ьатоск, СотргейепПте Отдашс ТгапкГоттайопк, УСН риЬ118Йсг8, 1989.
При проведении реакций, описанных здесь и далее в настоящем описании, может оказаться необходимым защитить реакционноспособные функциональные группы, например, гидрокси, амино, имино, тио или карбоксигруппы. Подходящие защитные группы могут быть использованы в соответствии с общепринятой практикой, например, см. Т.^. Сгеепе апб Р.С.М. \Уи15 в «РгсИесОте Сгоирк ίη Огдашс СйетЫгу», 1ойп \УПеу апб §оп§, 1991.
Соединения формулы (1а), в которой К3, К4, К5 и п являются такими, как определено выше в настоящем описании, К1 и К2 оба представляют собой водород и —= представляет собой простую связь, представленные формулой (IX), могут быть получены, как показано на схеме 1.
Схема 1
Например, соединения формулы (IX) могут быть получены (ΐ) обработкой соединений формулы (II), в которой К4 и п являются такими, как определено выше в настоящем описании, а Р1 представляет собой подходящую защитную группу, такую как бензилоксикарбонил, подходящим основанием, таким как гексаметилдисилазан лития, в инертном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при температуре приблизительно -78°С с последующим взаимодействием с Νфенилтрифторметансульфонимидом с получением соединения формулы (III), в которой К4, Р1 и п являются такими, как определено выше, а ТГ представляет собой §О2СР3;
(ίί) взаимодействием трифлатов (трифторметансульфонатов) формулы (III) с арилбороновой кислотой формулы (X)
в присутствии водного основания, такого как бикарбонат натрия, и палладиевого катализатора, такого как тетракистрифенилфосфинпалладия, при температуре от приблизительно 80 до приблизительно 100°С, с получением соединений формулы (IV), в которой К4, К5, Р1 и п являются такими, как определено выше;
(ΐϊϊ) восстановлением соединений формулы (IV) боргидридом натрия в этаноле с получением соединений формулы (V), в которой К4, К5 и Р1 являются такими, как определено выше;
(ίν) превращением гидроксиметильной группы соединений формулы (V) в аминометильную груп
- 130 006687 пу, которую подходящим образом защищают для того, чтобы облегчить проведение последующих процессов, приведенных в настоящем описании - например, взаимодействия соединений формулы (V) с трибромидом фосфора в пиридине с последующей обработкой полученного бромметильного промежуточного соединения ди-трет-бутилиминодикарбоксилатом с получением соединений формулы (VI), в которой К4, К5, Р1 и η являются такими, как определено выше, а Р2 и Р3 каждый представляют собой третичный бутилоксикарбонил (подходящая защитная группа представляет собой такую группу, которая стабильна в условиях, необходимых для последующего удаления защитной группы Р1);
(ν) удалением защитной группы Р1 у соединений формулы (VI), например, в том случае, когда Р1 представляет собой бензилоксикарбонил, а Р2 и Р3 оба представляют собой третичный бутилоксикарбонил, удаление защиты удобно может быть проведено гидрированием в присутствии подходящего металлического катализатора, например платины или палладия, необязательно нанесенного на инертный носитель, такой как углерод, предпочтительно в растворителе, таком как метанол или этанол, с получением соединений формулы (VII), в которой К4, К5 и η являются такими, как определено выше, а Р2 и Р3 являются такими, как определено в данном пункте;
(νί) взаимодействием соединений формулы (VII) с соединениями формулы (XI)
в которой К3 является таким, как определено выше в настоящем описании, а X1 представляет собой гидроксильную группу или галоген, предпочтительно атом хлора, с использованием обычной методики сочетания [например, в том случае, когда X1 представляет собой гидроксильную группу, реакцию можно проводить по общепринятой методике пептидного сочетания, например сочетанием в присутствии О-(7азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуроний гексафторфосфата и триэтиламина (или диизопропилэтиламина) в тетрагидрофуране (или в диметилформамиде) при комнатной температуре; а в том случае, когда X1 представляет собой атом галогена, реакция ацилирования может осуществляться с использованием основания, такого как пиридин, предпочтительно в растворителе, таком как тетрагидрофуран, и при температуре, приблизительно соответствующей комнатной температуре] с получением соединений формулы (VIII), в которой К3, К4, К5, η, Р2 и Р3 являются такими, как определено выше;
(νίί) удалением защитных групп Р2 и Р3 у соединений формулы (VIII), например, в том случае, когда Р2 и Р3 обе представляют собой третичный бутилоксикарбонил, взаимодействие удобно проводить в присутствии кислоты, такой как трифторуксусная кислота, в инертном растворителе, таком как дихлорметан, или обработкой хлороводородом в метаноле.
Соединения формулы Са). в которой К1, К2, К3, К4, К5 и η являются такими, как определено выше в настоящем описании и---- представляет собой простую связь, представленные формулой (XVI), могут быть получены, как показано на схеме 2.
- 131 006687
Схема 2
Например, соединения формулы (XVI) могут быть получены (ί) взаимодействием соединений формулы (II), в которой К4 и η являются такими, как определено выше в настоящем описании, а Р1 представляет собой подходящую защитную группу, такую как бензилоксикарбонил, с арилборонатом формулы (XVII)
- 132 006687 в которой К1, К2, Р2 и Р3 являются такими, как определено выше, в присутствии карбоната калия и палладиевого катализатора, например, такого как комплекс [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено] дихлорпалладий (П)-дихлорметан в инертном растворителе, таком как диметилсульфоксид, и при температуре приблизительно 80°С с получением соединения формулы (XII), в которой К1, К2, К4, К5, η, Р1, Р2 и Р3 являются такими, как определено выше; альтернативно, соединения формулы (XII) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (II) с бис(пинаколато)бороном в присутствии ацетата калия, (дифенилфосфино)ферроцена и [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладия (II), в инертном растворителе, таком как диоксан, и при температуре приблизительно 80°С с последующим взаимодействием промежуточного соединения - бороната формулы (XIII) с соединениями формулы (XVIII)
в которой К1, К2, Р1 и Р2 являются такими, как определено выше, в присутствии карбоната калия и палладиевого катализатора, например, такого как комплекс [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено] дихлорпалладий(П)-дихлорметан в инертном растворителе, таком как диметилсульфоксид, и при температуре приблизительно 80°С;
(ίί) удалением защитной группы Р1 соединений формулы (XII), например, в том случае, когда Р1 представляет собой бензилоксикарбонил, а Р2 и Р3 оба представляют собой третичный бутилоксикарбонил, удаление защиты удобно может быть проведено гидрированием, как описано выше, с получением соединений формулы (XIV), в которой К1, К2, К4, К5, η, Р2 и Р3 являются такими, как только что определено;
(ш) взаимодействием соединений формулы (XIV) с соединениями формулы (XI), в которой К1 является таким, как определено выше, а X1 представляет собой гидроксигруппу или галоген, предпочтительно атом хлора, в общепринятых условиях сочетания [например, таких, как приведенные выше], с получением соединений формулы (XV), в которой К1, К2, К3, К4, К5, η, Р2 и Р3 являются такими, как определено выше;
(νίί) удалением защитных групп Р2 и Р3 соединений формулы (XV), с использованием общепринятых условий сочетания [например, таких, как приведенные выше].
Соединения формулы Ца), в которой К1, К2, К3, К4, К5 и η являются такими, как определено выше в настоящем описании и -----является простой связью, представленные формулой (XVI), могут также быть получены методом с использованием полимера, как показано на схеме 3.
- 133 006687
Схема 3
Например, соединения формулы (XVI) могут быть получены (ί) взаимодействием полимера (XIX, аминометилированный сополимер стирола и дивинилбензола), Агде представляет собой полимерное ядро (включающее полистирол, поперечно-сшитый с от 1 до
2% дивинилбензола) с 4-гидрокси-2,3,5,6-тетрафторбензойной кислотой согласно методике, описанной в публикации международной патентной заявки XVО 99/67228 (Ι.Μ. 8а1у1по е! а1.), с получением ТЕРполимера, в котором является таким, как определено выше;
(ίί) обработкой ТЕР-полимера кислотами формулы (XI), в которой К3 является таким, как определено выше, а X1 представляет собой гидрокси, в присутствии диизопропилкарбодиимида и диметиламинопиридина, в инертном растворителе, таком как диметилформамид; и при температуре, приблизительно соответствующей комнатной температуре, с получением полимера 1, з (Ь~ где К и « являются такими, как определено выше;
(ш) обработкой полимера 1 соединениями формулы (XIV), в которой К1, К2, К4, К5, п, Р1 и Р2 явля ются такими, как только что определено выше; в инертном растворителе, таком как дихлорметан, и при температуре, приблизительно соответствующей комнатной температуре, с получением соединений формулы (XV);
(ίν) удалением защитных групп, содержащихся в соединениях формулы (XV), например, в том случае, когда Р2 и Р3 каждая представляют собой третичный бутилоксикарбонил, реакцию удобно проводить в присутствии кислоты, такой как трифторуксусная кислота, в инертном растворителе, таком как дихлорметан, или обработкой хлороводородом в метаноле.
Соединения формулы (Ш), в которой К3 и К5 являются такими, как описано выше, а К4 представляет собой цианогруппу, присоединенную в положении 4 пиперидинового кольца, представленные формулой (XX), могут быть получены, как показано на схеме 4
- 134 006687
Схема 4
Например, соединения формулы (XX) могут быть получены:
(ί) взаимодействием бензилбромида формулы (XXI), в которой К5 является таким, как определено выше, с цианидом натрия в присутствии катализатора фазового переноса, такого как тетрабутиламмония бромид, в смеси воды и инертного растворителя, такого как дихлорметан, и при температуре, приблизительно равной комнатной температуре, с получением соединений формулы (XXII), в которой К5 является таким, как определено выше;
(ίί) обработкой бензилцианидов формулы (XXII), подходящим образом защищенным бис-(2галогенэтил)амином формулы (XXVIII)
где X представляет собой галоген, предпочтительно хлор, и Р1 представляет собой подходящую защитную группу, такую как третичный бутилоксикарбонил, в присутствии гидрида натрия и в инертном растворителе, например, таком как диметилформамид, при температуре, приблизительно равной комнатной температуре, с получением соединений формулы (XXIII), в которой К5 и Р1 являются такими, как определено выше;
(ш) гидрированием соединений формулы (XXIII) в присутствии хлористо-водородной кислоты в этаноле и под давлением с получением соединений формулы (XXIV), в которой К5 и Р1 являются такими, как определено выше;
(ίν) введением защиты аминогруппы в соединениях формулы (XXIV) с использованием подходящей защитной группы, например бензилоксикарбонильной группы, с получением соединений формулы
- 135 006687 (XXV), в которой К5, Р1 и Р2 являются такими, как определено выше;
(ν) удалением защитной группы Р1 в соединениях формулы (XXV) с получением соединений формулы (XXVI), в которой К5 и Р2 являются такими, как определено выше;
(νί) взаимодействием соединений формулы (XXVI) с соединениями формулы (XI), в которой К1 является таким, как определено выше, а X1 представляет собой гидроксигруппу или галоген, предпочтительно атом хлора, в общепринятых условиях сочетания [например, таких, как описанные выше] с получением соединений формулы (XXVII), в которой К5 и Р2 являются такими, как определено выше;
(νίί) удалением защитных групп Р2 в соединениях формулы (XXVII) с использованием общепринятых условий конденсации [например, таких, как описанные выше].
Соединения формулы Ца), в которой К3, К4, К5 и п являются такими, как описано выше, К1 и К2 оба представляют собой водород, и = представляет собой двойную связь, представленные формулой (IX), могут быть получены удалением защитной группы Р1 у соединений формулы (VI) с последующим ацилированием соединениями формулы (XI) и последующим удалением защитных групп Р2 и Р3.
Соединения формулы (1а), в которой К1, К2, К3, К4, К5 и и являются такими, как описано выше и = представляет собой двойную связь, представленные формулой (XVI), могут также быть получены удалением защитной группы Р1 у соединений формулы (XII) с последующим ацилированием соединениями формулы (XI) и дальнейшим удалением защитных групп Р2 и Р3.
Согласно дополнительному аспекту настоящего изобретения, соединения настоящего изобретения могут быть получены взаимопревращениями других соединений настоящего изобретения.
В качестве примера способа взаимопревращения соединения формулы Ца), в которой К1, К2, К4, К5 и п являются такими, как описано выше, и К3 содержит необязательно замещенную алкиленовую группу, могут быть получены гидрированием соответствующих соединений формулы Ца), в которой К3 содержит соответствующую необязательно замещенную алкениленовую или алкиниленовую группу. Гидрирование может быть осуществлено с использованием водорода (необязательно под давлением) в присутствии подходящего металлического катализатора, например, такого как платина или палладий, необязательно нанесенного на инертный носитель, такой как углерод, предпочтительно в растворителе, таком как метанол или этанол, при температуре, приблизительно равной комнатной температуре.
В качестве другого примера способа взаимопревращения, соединения настоящего изобретения, содержащие гетероциклическую группу, в которой гетероатом представляет собой атом азота, могут быть окислены до соответствующих Ν-оксидов. Окисление легко может быть проведено взаимодействием со смесью пероксида водорода и органической кислоты, например, уксусной кислоты, предпочтительно при или выше комнатной температуры, например при температуре, равной приблизительно 60-90°С. Альтернативно, окисление можно проводить реакцией с перкислотой, например перуксусной кислотой или мхлорпероксибензойной кислотой, в инертном растворителе, таком как хлороформ или дихлорметан, при температуре, приблизительно равной от комнатной до температуры кипения, предпочтительно при повышенной температуре.
Альтернативно, окисление можно проводить реакцией с пероксидом водорода в присутствии вольфрамата натрия при температуре от комнатной до приблизительно 60°С.
В качестве другого примера способа взаимопревращения соединения формулы Ца), содержащие сульфоновую группу, можно получить окислением соответствующих соединений, содержащих -8- или сульфоксидные группы. Например, окисление можно удобно проводить взаимодействием с пероксикислотой, например 3-хлорпербензойной кислотой, в инертном растворителе, таком как дихлорметан, предпочтительно при комнатной или близкой ей температуре.
Следует отметить, что соединения настоящего изобретения могут содержать асимметрические центры. Такие асимметрические центры могут независимо быть либо в К, либо в 8 конфигурации. Специалисту в данной области техники будет понятно, что определенные соединения настоящего изобретения могут также обладать геометрической изомерией. Необходимо понимать, что настоящее изобретение включает индивидуальные геометрические изомеры и стереоизомеры, а также их смеси, включая рацемические смеси соединений согласно настоящему изобретению. Такие изомеры могут быть выделены из содержащих их смесей при использовании или адаптации известных методов, например, с использованием хроматографических методик или методик перекристаллизации, или эти изомеры получают отдельно из соответствующих изомеров их промежуточных соединений.
Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения соли присоединения кислоты соединений настоящего изобретения могут быть получены взаимодействием свободного основания с подходящей кислотой, с использованием или адаптацией известных методик. Например, соли присоединения кислоты соединений настоящего изобретения могут быть получены либо растворением свободного основания в воде, или водно-спиртовом растворе, или в других подходящих растворителях, содержащих подходящую кислоту, и выделением соли упариванием раствора, либо взаимодействием кислоты и свободного основания в органическом растворителе, в этом случае соль выделяют непосредственно или она может быть получена концентрированием раствора.
Соли присоединения кислоты соединений согласно настоящему изобретению могут быть регенерированы с использованием или адаптацией известных методик. Например, исходные соединения настоя
- 136 006687 щего изобретения могут быть выделены из их солей присоединения кислоты обработкой щелочью, например водным раствором бикарбоната натрия или водным раствором аммиака.
Исходные вещества и промежуточные соединения могут быть получены с использованием или адаптацией известных методик, например с использованием методик, описанных в ссылочных примерах или их очевидных химических эквивалентов.
Арилборонаты формулы (XVII), в которой К1, К2, Р2 и Р3 являются такими, как описано выше, могут быть получены взаимодействием соединений формулы (XVIII), в которой К1, К2, Р2 и Р3 являются такими, как описано выше, с бис(пинаколато)бороном в присутствии ацетата калия и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладия (II) в инертном растворителе, таком как диоксан, и при температуре приблизительно 80°С.
Соединения формулы (XVIII), в которой К1 и К2 являются такими, как описано выше, а Р2 и Р3, обе представляют собой третичный бутоксикарбонил, могут быть получены взаимодействием соединений формулы (XXIX)
в которой К1 и К2 являются такими, как описано выше, с гидридом натрия и ди-трет-бутилиминодикарбоксилатом в инертном растворителе, таком как тетрагидрофуран, и при температуре, приблизительно равной комнатной.
Промежуточные соединения формулы (VIII) и (XV) представляют собой новые соединения и, таким образом, они и способ их получения, представленный в настоящем описании, составляют дополнительные объекты настоящего изобретения.
Настоящее изобретение может быть лучше понято с помощью следующих неограничивающих примеров, которые приведены как иллюстрирующие изобретение. Следующие примеры представлены только для того, чтобы более полно проиллюстрировать конкретные воплощения изобретения. Однако их не следует толковать как ограничивающие широкий объем изобретения.
В спектрах ядерного магнитного резонанса (ЯМР), приведенных в настоящем описании, химические сдвиги выражены в ч./млн по отношению к тетраметилсилану. Сокращения имеют следующее значение: шир = широкий, дд = двойной дублет, с = синглет; м = мультиплет.
Кроме того, в примерах условия высокоэффективной жидкостной хроматографии/массспектроскопии (БС/М8) для определения времени удерживания (КТ) являются следующими: колонка для ВЭЖХ (30 мм х 4,6 мм) - Ьииа С18 (2) НРЬС, 3 мкм, для элюирования используют: (ί) смесь 0,05% трифторуксусной кислоты в ацетонитриле и 0,05% трифторуксусной кислоты в воде (1:19, об./об.) в течение 2 мин, (ίί) смесь 0,05% трифторуксусной кислоты в ацетонитриле и 0,05% трифторуксусной кислоты в воде, градиент (от 1:19 до 19:1, об./об.) в течение 10 мин, (ΐΐΐ) смесь 0,05% трифторуксусной кислоты в ацетонитриле и 0,05% трифторуксусной кислоты в воде (19:1, об./об.) в течение 2 мин, (ίν) смесь 0,05% трифторуксусной кислоты в ацетонитриле и 0,05% трифторуксусной кислоты в воде, градиент (от 1:19 до 19:1, об./об.) в течение 2 мин; скорость потока 2 мл/мин с приблизительно 200 мкл/мин отводом к масс-спектрометру; вводимый объем 10-40 мкл; последовательно с диодной матрицей (220-450 нм), последовательно с испарительным детектором светорассеяния (ЕЬ8) - температура 50°С, усиление 8-1,8 мл/мин; температура источника 150°С.
Пример 1. 3-[1-(-5-Фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил](5 -фенилэтинилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
А. В-{3-[Х,Х-бис-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пинаколатоборон.
Раствор 3-бромбензилбромида (7,5 г, 30 ммоль) и ди-трет-бутилиминодикарбоксилата (6,5 г, 30 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (80 мл) обрабатывают порциями гидридом натрия (1,2 г, 60% дисперсия в минеральном масле). После перемешивания при температуре окружающей среды в течение 7 ч реакционную смесь разделяют между насыщенным водным раствором хлорида аммония (90 мл) и этилацетатом (2 партии по 250 мл). Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли (75 мл), затем сушат над сульфатом магния, после чего концентрируют в вакууме. Полученный остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью пентана и дихлорметана (2:1, об./об.), получая 3-[Х,Ы-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]бромбензол в виде бледно-желтого маслянистого вещества (9,52 г). Образец этого вещества (2,0 г, 5,2 ммоль) растворяют в безводном диметилсульфоксиде (30 мл) и раствор обрабатывают ацетатом калия (1,52 г, 15,5 ммоль), бис(пинаколато)дибороном (1,45 г, 5,7 ммоль) и комплексом [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий(П)-дихлорметан (0,13 г, 0,16 ммоль). Эту смесь перемешивают при 80°С в атмосфере азота в течение 5 ч, затем охлаждают, после чего разделяют между водой (100 мл) и диэтиловым эфиром (4 партии по 75 мл). Объединен
- 137 006687 ные органические слои дважды промывают насыщенным раствором соли (75 мл), затем сушат над сульфатом магния, после чего концентрируют в вакууме. Полученный остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью пентана и дихлорметана (2:1, об./об.), получая В-{3-[Ы,М-бис-(третбутоксикарбонил)аминометил]фенил}пинаколатоборон в виде бесцветного маслянистого вещества (1,08 г).
Ή ЯМР (СВС13, 500 МГц): δ 7,78 (с, 1Н), 7,70 (м, 1Н), 7,39 (м, 1Н), 7,30 (м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 1,27 (с, 18Н), 1,35 (с, 12Н).
М8 (ΕΙ): 434 (М+Н).
B. 4-{3-[М,М-бис-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин.
Раствор литийдиизопропиламина (54 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (50 мл) при -78°С обрабатывают по каплям раствором бензил-4-оксо-2-пиперидинкарбоксилата (11,4 г, 49 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (50 мл). Смесь перемешивают при -78°С в течение 20 мин, после чего обрабатывают раствором Ν-фенилтрифторметансульфонимида (19,26 г, 54 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (55 мл). Полученной оранжевой суспензии дают нагреться до 0°С, затем перемешивают при 0°С в течение 2 ч, после чего концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя дихлорметаном с получением бензил-1,2,3,6-тетрагидро-4-(трифторметилсульфонилокси)пиридин-1карбоксилата в виде желтого маслянистого вещества (11,34 г). Часть этого вещества (0,84 г, 2,3 ммоль) растворяют в безводном диметилформамиде (20 мл) и обрабатывают раствор, используя В-3-|Н№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенилпинаколатоборон (1,0 г, 2,3 ммоль), карбонат калия (0,96 г, 6,7 ммоль) и комплекс [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий(11)-дихлорметан (0,1 г, 0,14 ммоль). Эту смесь нагревают до 80°С в атмосфере азота в течение 18 ч, затем охлаждают и концентрируют в вакууме. Остаток разделяют между этилацетатом (2 партии по 100 мл) и водой (100 мл), содержащей концентрированный гидроксид аммония (6 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Полученное маслянистое вещество подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью этилацетата и пентана (1:4, об./об.), получая желтое маслянистое вещество (0,9 г). Это вещество растворяют в этаноле (20 мл) и обрабатывают раствор 10%-ным палладием на углероде (20 мг), после чего перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере водорода в течение 5 ч. Реакционную смесь отфильтровывают через рыхлый слой материала «Ьуί1ο», и фильтрат концентрируют в вакууме, получая 4-{3-[№№бис-(трет-бутоксикарбонил) аминометил]фенил}пиперидин в виде бесцветного маслянистого вещества (0,54 г).
Ή ЯМР (СОС13, 500 МГц) δ 7,10 (м, 4Н), 4,80 (с, 2Н), 4,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,98 (шир.м, 1Н), 2,75 (шир.м, 1Н), 1,90 (м, 1Н), 1,75-1,60 (м, 3Н), 1,42 (с, 18Н).
М8 (ΕΙ): 391 (М++Н).
C. №№бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин.
Раствор 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты (0,25 г, 1,1 ммоль) в безводном диметилформамиде (5 мл) обрабатывают О-(7-азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония гексафторофосфатом (0,42 г, 1,1 ммоль) и диизопропилэтиламином (0,5 мл, 3 ммоль). Эту смесь перемешивают в течение 15 мин при температуре окружающей среды, после чего обрабатывают раствором 4-{3-[Ν,Ν-6κ(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидина (0,39 г, 1,0 ммоль) в диметилформамиде (5 мл). После перемешивания при температуре окружающей среды в течение 18 ч реакционную смесь концентрируют в вакууме. Остаток разделяют между этилацетатом (50 мл) и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (15 мл). Органический слой сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью дихлорметана и метанола (49:1, об./об.), получая №№бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин в виде желтого маслянистого вещества (0,25 г).
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,82 (с, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,61 (м, 2Н), 7,45 (м, 3Н), 7,30 (м, 1Н), 7,20 (м, 1Н), 7,15 (м, 1Н), 7,04 (м, 1Н), 4,68 (с, 2Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,60 (шир.м, 1Н), 3,23 (шир.м, 1Н), 2,85 (м, 2Н), 1,83 (шир.м, 1Н), 1,65 (м, 3Н), 1,39 (с, 18Н).
М8 (ΕΙ): 596 (М++Н).
Ό. 3-[1-(5-Фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид.
Раствор 3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензонитрила (0,15 г, 0,25 ммоль) в этилацетате (20 мл) охлаждают до 0°С и затем насыщают газообразным хлороводородом. Раствор перемешивают при температуре окружающей среды в течение 4 ч и затем концентрируют до сухости в вакууме. Остаток обрабатывают этилацетатом (10 мл) и растворитель удаляют в вакууме. Эту процедуру повторяют дважды, получая 3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид в виде белого твердого вещества (0,11 г).
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,83 (с, 1Н), 8,63 (с, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 7,61 (м, 2Н), 7,45 (м, 3Н), 7,44 (с, 1Н), 7,37 (м, 3Н), 4,64 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (м, 3Н).
М8 (ΕΙ): 396 (М++Н).
Пример 2. 3-[1-(-5-Фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид
- 138 006687 (или [4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил](5 -фенэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
A. 5-Фенилэтилпиридин-3-карбоновая кислота.
Раствор 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты (2 г, 8,9 ммоль) в тетрагидрофуране (50 мл) обрабатывают 10%-ным палладием на углероде (200 мг) и перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере водорода в течение 5 ч. Реакционную смесь отфильтровывают через рыхлый слой материала «Ну По», и фильтрат концентрируют в вакууме, получая 5-фенилэтилпиридин-3-карбоновую кислоту в виде белого твердого вещества (2 г).
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,90 (м, 1Н), 8,60 (м, 1Н), 8,12 (м, 1Н), 7,21 (м, 5Н), 3,38 (шир.с, 1Н), 2,95 (м, 4Н).
B. Ч,Ч-бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин.
По методике, аналогичной описанной в примере 1С, но используя 5-фенилэтилпиридин-3карбоновую кислоту вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают Ч,Ч-бис-(третбутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,50 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 7,61 (м, 1Н), 7,30-7,05 (м, 9Н), 4,68 (с, 2Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,48 (шир.м, 1Н), 3,35 (с, 4Н), 3,18 (шир.м, 1Н), 2,85 (м, 2Н), 1,82 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, 1Н), 1,58 (шир.м, 2Н), 1,39 (с, 18Н).
М8 (ЕЦ: 600 (М+Н).
C. 3-[1-(5-Фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламина дигидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 1Ό, но используя Ч,Ч-бис-(трет-бутоксикарбонил)3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин вместо Ч,Ч-бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(5 -фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламина, получают 3 - [ 1 -(5 фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин дигидрохлорид в виде белого твердого вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,90 (м, 2Н), 8,42 (с, 1Н), 7,58 (м, 1Н), 7,38-7,20 (м, 8Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 3,17 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
М8 (ЕЦ: 400 (М++Н).
Пример 3. 3-[1-(1-Окси-5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](1-окси-5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона гидрохлорид).
Раствор Ч,Ч-бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламина (100 мг, 0,17 ммоль, пример 2В) в дихлорметане (10 мл) обрабатывают метахлорпербензойной кислотой (80%, 80 мг, 0,37 ммоль). После перемешивания в течение 18 ч при температуре окружающей среды реакционную смесь разбавляют дихлорметаном (40 мл), после чего промывают три раза насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (20 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью дихлорметана и метанола (98:2, об./об.), получая Ч,Ч-бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1(1-окси-5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин в виде бесцветного маслянистого вещества (70 мг). Это вещество растворяют в этилацетате (10 мл) и полученный раствор охлаждают до 0°С, после чего насыщают газообразным хлороводородом, затем перемешивают при температуре окружающей среды в течение 4 ч, после чего концентрируют до сухости в вакууме. Остаток обрабатывают этилацетатом (10 мл) и растворитель удаляют в вакууме. Эту процедуру повторяют дважды для того, чтобы выделить указанное в заглавии вещество в виде белого твердого вещества (45 мг).
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,39 (с, 1Н), 8,30 (с, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,40 (с, 1Н), 7,38-7,18 (м, 8Н), 4,59 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,98 (с, 4Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,84 (шир.м, 1Н), 1,68 (шир.м, 3Н).
М8 (ЕЦ: 416 (М++Н).
Пример 4. 3-[1-(Хинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил]хинолин-3-илметанона дигидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя хинолин-3-карбоновую кислоту вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого аморфного твердого вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 9,10 (с, 1Н), 8,78 (с, 1Н), 8,20 (м, 2Н), 7,98 (м, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,35 (м, 3Н), 4,72 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,30 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,75 (шир.м, 3Н).
М8 (ЕЦ: 346 (М++Н).
Пример 5. 3-[1-(3-Фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3-фенилэтинилфенил)метанона гидрохлорид).
А. Ч,Ч-бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-[1 -(3 -этинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламин.
- 139 006687
По методике, аналогичной описанной в примере 1С, но используя 3-этинилбензойную кислоту [полученную в соответствии с методикой, описанной в С. ЕаЬоги с1 а1., 1. Сйет. Бос. С, 1967, (15), радек 1364-1366] вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают Ν,Ν-бис-Стрет-бутоксикарбонил)-3-[1-(3-этинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламин в виде белого аморфного твердого вещества.
'Н ЯМР [(СО3)2БО, 500 МГц]: δ 7,76 (м, 2Н), 7,40 (м, 2Н), 7,25 (м, 2Н), 7,10 (м, 4Н), 4,95 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,90 (м, 1Н), 1,75 (м, 3Н), 1,42 (с, 18Н).
МБ (Е1): 541 (М Ха).
B. Х№бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-[1 -(3 -фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламин.
Смесь Х№бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(3-этинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина (0,24 г, 0,46 ммоль), иодбензола (95 мг, 0,46 ммоль), дихлор-бис(трифенилфосфин)палладия(11) (35 мг, 0,05 ммоль), иодида меди(1) (26 мг, 0,14 ммоль), триэтиламина (0,57 мл, 4,1 ммоль) и безводного диметилформамида (8 мл) перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере азота в течение 18 ч. Растворитель удаляют в вакууме, и полученный остаток разделяют между этилацетатом (3 партии по 50 мл) и водой (20 мл). Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли (50 мл), затем сушат над сульфатом магния, после чего концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и этилацетата (3:2, об./об.), получая Ν,Ν-бис-Стретбутоксикарбонил)-3-[1-(3-фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламин в виде желтого маслянистого вещества (0,23 г).
'Н ЯМР (СПС13, 500 МГц): δ 7,58 (м, 4Н), 7,40 (м, 5Н), 7,25 (м, 1Н), 7,10 (м, 3Н), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,95 (м, 1Н), 1,80 (м, 3Н), 1,42 (с, 18Н).
МБ (Е1): 617 (М Ха).
C. 3-[1-(3-Фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид.
Раствор Ν,Ν-бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(3-фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина (100 мг, 0,17 ммоль) в метаноле (10 мл) охлаждают до 0°С, насыщают газообразным хлороводородом. Смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 4 ч и затем концентрируют до сухости в вакууме. Остаток растирают со смесью дихлорметана и диэтилового эфира, получая 3-[1-(3фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид в виде белого аморфного твердого вещества (46 мг).
'Н ЯМР [(СО3)2БО, 500 МГц]: δ 7,61-7,30 (м, 13Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
МБ (Е1): 395 (М++Н).
Пример 6. 2-{3-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-карбонил] фенил}-1-(4-гидроксифенил)этанон (или 2-{3 -[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-карбонил] фенил}-1-(4-гидроксифенил)этанона гидрохлорид).
A. Х№бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил} бензиламин.
По методике, аналогичной описанной в примере 5В, но используя 4-иодфенол вместо иодбензола, получают Х№бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил} бензиламин в виде желтого аморфного твердого вещества.
'|| ЯМР (СПС13, 500 МГц): δ 7,58 (м, 2Н), 7,40 (м, 4Н), 7,25 (м, 1Н), 7,15 (м, 3Н), 6,80 (м, 2Н), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,90 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,98 (м, 1Н), 1,80 (м, 3Н), 1,42 (с, 18Н).
МБ (Е1): 633 (М'+Να).
B. 2-{3-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-карбонил]фенил}-1-(4-гидроксифенил)этанона гидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 5С, но используя Ν,Ν-бис-Стрет-бутоксикарбонил)3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин, получают 2-{3-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-карбонил]фенил}-1-(4-гидроксифенил)этанона гидрохлорид в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СП3)2БО, 500 МГц]: δ 7,92 (м, 2Н), 7,40-7,28 (м, 8Н), 6,82 (м, 2Н), 4,60 (шир.м, 1Н), 4,38 (с, 2Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,18 (шир.м, 1Н), 2,80 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70-1,60 (шир.м, 3Н).
МБ (Е1): 429 (М++Н).
Пример 7. 3-{1-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[3-(6-аминопиридин-3-илэтинил)фенил]метанона гидрохлорид).
А. 3-Иод-6-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин.
Перемешиваемый раствор 6-амино-3-иодпиридина (0,44 г, 2,0 ммоль) в безводном тетрагидрофура
- 140 006687 не (7 мл) в атмосфере азота обрабатывают по каплям раствором бис(триметилсилил)амида натрия (1 М, 4,4 мл, 4,4 ммоль). После перемешивания в течение дополнительных 15 мин смесь обрабатывают раствором ди-трет-бутилдикарбоксилата (440 мг, 2 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (3 мл). Полученную плотную суспензию перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18 ч, после чего разделяют между этилацетатом (3 партии по 50 мл) и водой (50 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом натрия, затем концентрируют в вакууме.
Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и этилацетата (9:1, об./об.), получая 3-иод-6-(трет-бутоксикарбониламино)пиридин в виде белого твердого вещества (0,56 г).
'Н ЯМР (СЭС13, 500 МГц): δ 8,50 (с, 1Н), 7,92 (м, 1Н), 7,85 (м, 1Н), 1,58 (с, 9Н).
М3 (ЕЦ: 319 (М+-Н).
B. М,М-бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-{1-[3 -(6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-ил)этинилбензоил] пиперидин-4-ил } бензиламин.
По методике, аналогичной описанной в примере 5В, но используя 3-иод-6-(третбутоксикарбониламино)пиридин вместо иодбензола, получают Ы,М-бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-{1-[3(6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин в виде желтого аморфного твердого вещества.
Ή ЯМР (СЭС13, 500 МГц): δ 8,41 (с, 1Н), 7,99 (м, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,59 (м, 2Н), 7,40 (м, 2Н), 7,23 (м, 1Н), 7,12 (м, 3Н), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,84 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир. м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,95 (м, 1Н), 1,80 (м, 3Н), 1,55 (с, 9Н), 1,42 (с, 18Н).
М3 (ЕЦ: 710 (М).
C. 3-{1-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 5С, но используя Ν,Ν-бис-Сгрет-бутоксикарбонил)3-{1-[3 -(6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин, получают 3-{1-[3-(6-аминопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламинд гидрохлорид в виде белого аморфного твердого вещества.
Ή ЯМР [(СО3)23О, 500 МГц]: δ 8,22 (с, 1Н), 8,15 (шир.с, 2Н), 7,90 (м, 1Н), 7,60-7,41 (м, 5Н), 7,30 (м, 3Н), 6,93 (м, 1Н), 4,60 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,84 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 3Н).
М3 (ЕЦ 411 (М+Н).
Пример 8. 3-{1-[3-(4-Гидроксиметилфенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -[3-(4-гидроксиметилфенилэтинил)фенил] метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 5, но используя 4-иодбензиловый спирт (полученный в соответствии с методикой, описанной в Ό.3. Тап с1 а1., 1. Ат. СНст. Зое, 1998, 120 (33), радек 85658566) вместо иодбензола, получают указанное в заглавии соединение в виде белого аморфного твердого вещества.
'Н ЯМР [(СО3)23О, 500 МГц]: δ 7,61-7,25 (м, 12Н), 5,33 (м, 1Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,58 (м, 2Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,83 (шир.м, 2Н), 1,84 (шир.м, 1Н), 1,72-1,62 (шир.м, 3Н).
М3 (ЕЦ 425 (М++Н).
Пример 9. 3-[1-(3-Фенилэтилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3-фенэтилфенил)метанона гидрохлорид).
Раствор ^№бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(3-фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина (110 мг, 0,18 ммоль, пример 5В) в этаноле (10 мл) обрабатывают 10%-ным палладием на углероде (20 мг), после чего перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере водорода в течение 8 ч. Реакционную смесь отфильтровывают через рыхлый слой материала «НуПо». и затем концентрируют в вакууме, с получением белого аморфного твердого вещества (0,54 г). Это вещество обрабатывают метанольным раствором хлороводорода в соответствии с методикой, описанной в примере 5 С, получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества (25 мг).
'Н ЯМР [(СО3)23О, 500 МГц]: δ 7,40-7,15 (м, 13Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,60 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,80 (шир.м, 2Н), 1,85 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 3Н).
М3 (ЕЦ 399 (М++Н).
Пример 10. 3-{1-[3-(4-Гидроксифенил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-{3-[2-(4-гидроксифенил)этил]фенил}метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 9, но используя Ν,Ν-бис-Сгрет-бутоксикарбонил)3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин (пример 6А), получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СО3)23О, 500 МГц]: δ 9,18 (шир.с, 1Н), 7,41 (с, 1Н), 7,35 (м, 5Н), 7,20 (м, 2Н), 6,98 (м, 2Н), 6,60 (м, 2Н), 4,82 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,80 (м, 6Н), 1,82 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 2Н).
М3 (ЕЦ 415 (М++Н).
- 141 006687
Пример 11. 3-{1-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этил]фенил}метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 9, но используя Ν,Ν-бис-Сгрет-бутоксикарбонил)3-{1-[3-(6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-ил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин (пример 7В), получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 7,90 (шир.с, 2Н), 7,85 (м, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,43 (с, 1Н), 7,40-7,30 (м, 5Н), 7,24 (м, 2Н), 6,93 (м, 1Н), 4,61 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,60 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,92 (шир.м, 6Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 2Н).
М8 (Ы): 415 (М++Н).
Пример 12. 3-[1-(4-Фенилэтилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(4-фенэтилтиофен-2-ил)метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 4-фенилэтилтиофен-2-карбоновую кислоту (полученную в соответствии с методикой, описанной в 8. Сгопо\\'1М е1 а1., Не1егосус1ек. 1981, 15 (2), радек 947-959) вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 7,41-7,18 (м, 11Н), 4,37 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,05 (шир.м, 2Н), 2,98 (с, 4Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 2Н), 1,60 (шир.м, 2Н).
М8 (Е): 405 (М++Н).
Пример 13. 3-[1-(5-Фенилэтилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(5-фенэтилтиофен-2-ил)метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 2, но используя 5-фенилэтинилтиофен-2карбоновую кислоту вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 7,41 (с, 1Н), 7,38-7,20 (м, 9Н), 6,83 (с, 1Н), 4,40 (шир.м, 1Н), 4,00 (шир.с, 2Н), 3,12 (м, 2Н), 3,08 (шир.м, 2Н), 2,98 (м, 2Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,82 (шир.м, 2Н), 1,60 (шир.м, 2Н).
М8 (Ы): 405 (М++Н).
Пример 14. 3-{1-[3-(1,3-Бензооксазол-2-ил)бензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -[3-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенил] метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 3-(бензооксазо-2-ил)бензойную кислоту (полученную в соответствии с методикой, описанной в V.?. Вук1го\' е1 а1., Ζ11. ОЬк11с11. КЫт., 1968, 38 (5), раде к 1001-1005) вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 8,28 (м, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,81 (м, 2Н), 7,50 (м, 2Н), 7,43 (м, 3Н), 7,30 (м, 3Н), 4,66 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,70 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,92 (шир.м, 1Н), 2,82 (шир.м, 1Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
М8 (Ы): 412 (М++Н).
Пример 15. 3-[1-(3-Феноксиметилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина гидрохлорид (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(3-феноксиметилфенил)метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 3-феноксиметилбензойную кислоту (полученную в соответствии с методикой, описанной в Н. Ое1ксЫаедег е1 а1., Агсй. Рйагт. (ЛУетНепп, Сег.), 1978, 311 (2), раде к 81-97) вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 7,58-7,25 (м, 10Н), 7,00 (м, 2Н), 6,96 (м, 1Н), 5,18 (с, 2Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,18 (шир.м, 1Н), 2,82 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, 3Н).
М8 (Ы): 401 (М++Н).
Пример 16. 3-{1-[3-(2-Е-Фенилэтенил)бензоил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[3-((Е)-стирил)фенил]метанона гидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 3-(2-Е-фенилэтенил)бензойную кислоту (полученную в соответствии с методикой, описанной в Ν.Α. Витадт е1 а1., ΖΗ. Огд. КЫт., 1995, 31 (4), радек 481-487) вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 7,71 (м, 1Н), 7,63 (м, 3Н), 7,50 (м, 2Н), 7,40-7,25 (м, 9Н), 4,63 (шир.м, 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,71 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
М8 (Ы): 397 (М++Н).
Пример 17. 4-Фтор-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(5-аминометил-2-фторофенил)пиперидин-1-ил]-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
- 142 006687
A. 4-(Пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина трифторацетат.
Раствор литийдиизопропиламина (59 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (50 мл) при -78°С обрабатывают по каплям раствором трет-бутил-4-оксо-1-пиперидинкарбоксилата (10,7 г, 54 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (70 мл). После перемешивания при 78°С в течение дополнительных 20 мин реакционную смесь обрабатывают раствором Ν-фенилтрифторметансульфонимида (21,2 г, 59 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (90 мл). Полученной оранжевой суспензии дают нагреться до 0°С, затем перемешивают при 0°С в течение 3 ч, после чего концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью пентана и дихлорметана (1:1, об./об.), а затем подвергают хроматографии на окиси алюминия, элюируя смесью пентана и этилацетата (9:1, об./об.) с получением третбутил-1,2,3,6-тетрагидро-4-(трифторметилсульфонилокси)пиридин-1-карбоксилата в виде желтого маслянистого вещества (15 г). Часть этого вещества (1,72 г, 5,2 ммоль) растворяют в безводном диоксане (30 мл) и обрабатывают раствор, используя бис(пинаколато)диборон (1,46 г, 5,7 5 ммоль), ацетат калия (1,54 г, 15,7 ммоль), (дифенилфосфино)ферроцен (86 мг, 0,16 ммоль) и [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий(П) (114 мг, 0,16 ммоль). Реакционную смесь нагревают до 80°С в атмосфере азота в течение 18 ч, затем охлаждают и концентрируют в вакууме. Остаток разделяют между этилацетатом (2 партии по 100 мл) и водой (100 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Полученное маслянистое вещество подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью этилацетата и пентана (1:8, об./об.), получая желтое маслянистое вещество (1,4 г). Раствор этого вещества в дихлорметане (10 мл), охлажденный до 0°С, обрабатывают трифторуксусной кислотой (3,9 мл). Смесь перемешивают при температуре окружающей среды в в течение 2 ч, затем концентрируют в вакууме, выделяя 4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридинтрифторацетат в виде коричневого маслянистого вещества.
'11 ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,76 (шир.с, 2Н), 6,39 (шир.с, 1Н), 3,61 (шир.м, 2Н), 3,11 (шир.м, 2Н), 2,23 (шир.м, 2Н), 1,20 (с, 12Н).
Μ8 (Ы): 210 (М+Н).
B. 1-(5-Фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин.
Раствор 5-фенилэтилпиридин-3-карбоновой кислоты (0,46 г, 2,0 ммоль, пример 2 А) в безводном диметилформамиде (9 мл) обрабатывают О-(7-азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония гексафторфосфатом (0,87 г, 2,2 ммоль) и диизопропилэтиламином (1,7 мл, 10 ммоль). Эту смесь перемешивают в течение 10 мин при температуре окружающей среды, после чего обрабатывают раствором 4(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина трифторацетата (0,81 г, 2,5 ммоль) в диметилформамиде (9 мл). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18 ч, после чего концентрируют в вакууме. Остаток разделяют между дихлорметаном (2 партии по 50 мл) и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (15 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя этилацетатом и получая 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин в виде коричневого аморфного твердого вещества (0,73 г).
Ί1 ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,49 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,20 (м, 5Н), 6,48 (шир.с, 1Н), 4,18 (шир.м, 1Н), 3,83 (шир.м, 1Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,23 (шир.м, 1Н), 2,98 (м, 4Н), 2,17 (шир.м, 2Н), 1,20 (с, 12Н).
Μ8 (Ы): 441 (М+№).
C. №(трет-Бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламин.
Смесь гидрохлорида 3-бром-4-фторбензиламина (2,41 г, 10 ммоль), триэтиламина (2,8 мл, 20 ммоль) и ди-трет-бутоксикарбоната (1,8 г, 10,3 ммоль) в дихлорметане (20 мл) перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18 ч, затем промывают водой (20 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния и затем концентрируют в вакууме. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и этилацетата (3:1, об./об.), получая №(трет-бутоксикарбонил)-3бром-4-фторбензиламин в виде белого твердого вещества (1,4 г).
Ί1 ЯМР (СЭС13, 500 МГц): δ 7,45 (м, 1Н), 7,20 (м, 1Н), 7,08 (м, 1Н), 4,85 (шир.с, 1Н), 4,21 (м, 2Н), 1,42 (с, 9Н).
Ό. №(трет-Бутоксикарбонил)-4-фтор-3-[1 -(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4 -ил] бензиламин.
Смесь №(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина (0,28 г, 0,92 ммоль), безводного диметилформамида (10 мл), 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6тетрагидропиридина (0,37 г, 0,88 ммоль), карбоната калия (0,36 г, 2,6 ммоль) и комплекса [1,1'бис(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий(П)-дихлорметан (43 мг, 0,05 моль) нагревают при 80°С в атмосфере азота в течение 18 ч. Реакционную смесь затем охлаждают до комнатной температуры, после чего концентрируют в вакууме. Остаток разделяют между этилацетатом (2 партии по 50 мл) и водой (10 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния, затем концентрируют в вакууме. Полученное маслянистое вещество подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя этилацетатом и получая №(трет-бутоксикарбонил)-4-фтор-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-1,2,3,6
- 143 006687 тетрагидропиридин-4-ил]бензиламин в виде бледно-желтого маслянистого вещества (0,18 г).
'|| ЯМР (СЭС13, 500 МГц): δ 8,58 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,25 (м, 2Н), 7,18 (м, 5Н), 7,00 (м, 1Н), 6,01 (шир.с, 1Н), 4,83 (шир.с, 1Н), 4,38 (шир.м, 1Н), 4,27 (м, 2Н), 3,98 (шир.м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 2,99 (м, 4Н), 2,60 (шир.м, 1Н), 2,50 (шир.м, 1Н).
М8 (ЕЦ: 538 (М++Ыа).
Е. 4-Фтор-3 -[1-(5 -фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламина дигидрохлорид.
Раствор М-(трет-бутоксикарбонил)-4-фтор-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил] бензиламина в этаноле (12 мл) обрабатывают 10%-ным палладием на углероде (75 мг), после чего смесь перемешивают при температуре окружающей среды в атмосфере водорода в течение 72 ч. Реакционную смесь отфильтровывают через рыхлый слой материала «куПо», и фильтрат концентрируют в вакууме, получая Ы-(трет-бутоксикарбонил)-4-фтор-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин в виде бесцветного маслянистого вещества (85 мг). Это вещество растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают раствор до 0°С, после чего насыщают газообразным хлороводородом. Эту смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 4 ч и затем концентрируют до сухости в вакууме. Остаток растирают со смесью дихлорметана и диэтилового эфира, получая 4-фтор-3-[1-(5фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид в виде белого аморфного твердого вещества (50 мг).
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,60 (с, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 7,83 (с, 1Н), 7,60 (м, 1Н), 7,38 (м, 1Н), 7,20 (м, 6Н), 4,61 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 2Н), 2,99 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 1,82 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, 3Н).
М8 (ЕЦ: 418 (М++Н).
Пример 18. 4-Метил-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(5-аминометил-2-метилфенил)пиперидин-1-ил]-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
A. 4-[Ы,М-бис-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил]-2-бромтолуол.
Раствор 4-метил-3-бромбензилбромида (1,63 г, 6,2 ммоль, полученного в соответствии с методикой, описанной в международной патентной заявке \¥О 0009475) и ди-трет-бутилиминодикарбоксилата (1,48 г, 6,8 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (15 мл) обрабатывают порциями гидрида натрия (0,27 г 60%-ной дисперсии в минеральном масле, 6,8 ммоль). Смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18 ч, затем разделяют между насыщенным водным раствором хлорида аммония (20 мл) и этилацетатом (3 партии по 80 мл). Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли (80 мл), затем сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме. Полученный остаток подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и диэтилового эфира (9:1, об./об.), получая 4-[Ы,М-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]-2-бромтолуол в виде бледно-желтого маслянистого вещества (2,4 г).
'Н ЯМР (СЭС13, 500 МГц): δ 7,45 (с, 1Н), 7,18 (м, 2Н), 4,71 (с, 2Н), 2,38 (с, 3Н), 1,43 (с, 18Н).
B. 4-Метил-3 -[1-(5 -фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламина дигидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 17, но используя 4-[Ы,М-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]-2-бромтолуол вместо Ы-(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина, получают 4-метил-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,60 (м, 2Н), 7,83 (с, 1Н), 7,41 (с, 1Н), 7,20 (м, 7Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,98 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир. м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н), 2,32 (с, 3Н), 1,80 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
М8 (ЕЦ: 414 (М++Н).
Пример 19. 3-{ 1-[3-(5-Фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенилкарбонил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид (или [4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -[3-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил] метанона гидрохлорид).
А. 3-(5-Фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензойная кислота.
Смесь монометилизофталата (1,8 г, 10 ммоль), гидразида бензойной кислоты (1,4 г, 10 ммоль) и оксихлорида фосфора (20 мл) в атмосфере азота нагревают при 120°С в течение 18 ч, затем охлаждают до комнатной температуры, после чего выливают в ледяную воду (500 мл). Эту смесь обрабатывают твердым карбонатом натрия до тех пор, пока водный слой не станет основным (рН 8-9) и отфильтровывают полученное розовое твердое вещество. Это вещество обрабатывают, используя 100 мл метанола, полученную суспензию обрабатывают раствором гидроксида натрия (30 мл, 1 М). Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч, затем охлаждают и концентрируют до сухости. Остаток растворяют в воде (100 мл), подкисляют раствор до рН 3 добавлением концентрированной хлористоводородной кислоты. Полученный осадок отфильтровывают, затем сушат и подвергают хроматографии на силикагеле, элюируя смесью дихлорметана и метанола (98:2, об./об.), получая 3-(5-фенил-1,3,4оксадиазол-2-ил)бензойную кислоту в виде белого твердого вещества (600 мг).
'Н ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,80 (с, 1Н), 8,38 (м, 1Н), 8,18 (м, 3Н), 7,78 (м, 1Н), 7,62 (м, 3Н).
- 144 006687
Μδ (ΕΙ): 265 (Μ+-Η).
В. 3-{ 1-[3-(5-Фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенилкарбонил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 3-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2ил)бензойную кислоту вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают 3-{1-[3-(5фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенилкарбонил]пиперидин-4-ил}бензиламина гидрохлорид в виде бледножелтого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(ΟΌ3)28Θ, 500 МГц]: δ 8,21 (м, 1Н), 8,20 (м, 3Н), 7,75 (м, 2Н), 7,68 (м, 3Н), 7,50 (с, 1Н), 7,37 (м, 3Н), 4,70 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,70 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, 1Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (м, 3Н).
Μδ (ΕΙ): 439 (М++Н).
Пример 20. 3-[1-(Индол-6-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](1Н-индол-6-ил)метанона трифторацетат).
Раствор диизопропиламина в диметилформамиде (1 мл, 180 мкМ) в стеклянной пробирке обрабатывают раствором О-(7-азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуронийгексафторофосфата в диметилформамиде (1 мл, 60 мкМ), с последующей обработкой раствором индол-6-карбоновой кислоты в диметилформамиде (1 мл, 60 мкМ). После перемешивания в течение 15 мин при температуре окружающей среды эту смесь обрабатывают раствором 4-{3-[П,П-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидина в диметилформамиде (1 мл, 60 мкМ, пример 1В). Реакционную смесь выдерживают при температуре окружающей среды в течение 18 ч, затем упаривают. Остаток обрабатывают хлороформом (5 мл) и водным раствором карбоната натрия (5%). Эту смесь осторожно встряхивают в течение 30 мин, выливают в трубку с пористым фильтром, и органический слой, который проходит через пористый фильтр, собирают в стеклянной пробирке. Хлороформ упаривают в вакууме и полученный остаток обрабатывают смесью трифторуксусной кислоты, дихлорметана и воды (4 мл, 55/40/5, об./об./об.). Эту смесь осторожно встряхивают в течение 2 ч, после чего упаривают, выделяя указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): К1=3,43 мин (>96% посредством ЕЬ8Э); Μδ (Εδ+), 334 (МН+).
Пример 21. 3-[1-(Кумарин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-карбонил]-1-бензопиран-2-она трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя кумарин-3-карбоновую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): Кг=3,15 мин (>86% посредством ЕББЭ); Μδ (Εδ+), 363 (МН+).
Пример 22. 3-[1-(Нафтил-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил]нафталин-2-илметанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 2-нафтойную кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): К1=3,66 мин (100% посредством ЕББЭ); Μδ (Εδ+), 345 (МН+).
Пример 23. 3-{1-[3-(2-Нафтилтио)пропионил]пиперидин-4-ил}бензиламина трифторацетат (или 1[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3 -(нафталин-2-илсульфанил)пропан-1-она трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 3-(2-нафтилтио)пропио новую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): К1=4,00 мин (>95% посредством ЕББЭ); Μδ (Εδ+), 405 (МН+).
Пример 24. 3-{1-[4-(Индол-3-ил)бутаноил]пиперидин-4-ил}бензиламина трифторацетат (или 1-[4(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -4-(1Н-индол-3-ил)бутан-1-она трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 4-(индол-3-ил)бутановую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): ^,=3.64 мин (>90% посредством ЕББЭ); Μδ (Εδ+), 376 (МН+).
Пример 25. 3-{1-[4-(4-Бифенил)-4-кетобутаноил]пиперидин-4-ил}бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]бифенил-4-илметанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 4-(4-бифенил)-4-кетобутановую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (ЬС-Μδ): К1=4,00 мин (100% посредством ЕББЭ);
- 145 006687
М8 (Ε8+), 427 (МН+).
Пример 26. 3-[1-(3-Бензилоксибензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(3-бензилоксифенил)метанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 23, но используя 3-бензилоксибензойную кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (БС-М8): К4=3,87 мин (100% посредством Εϋ8Ό); М8 (Ε8+), 401 (МН+).
Пример 27. 3-[1-(5-Фенилэтинилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)метанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 5-фенилэтинилтиофен-2карбоновую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (БС-М8): К1=4,09 мин (>97% посредством Εϋ8Ό); М8 (Ε8+), 410 (МН+).
Пример 28. 3-[1-(4-Фенилэтинилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(4-фенилэтинилтиофен-2-ил)метанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 4-фенилэтинилтиофен-2карбоновую кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (БС-М8): К=4,08 мин (>96% посредством Εϋ8Ό); М8 (Ε8+), 401 (МН+).
Пример 29. 3-(1-Бензоилпиперидин-4-ил)бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]фенилметанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя бензойную кислоту вместо индол6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (БС-М8): К1=3,39 мин (>95% посредством Εϋ8Ό); М8 (Ε8+), 295 (МН+).
Пример 30. 3-[1-(4-Ы,№Диметиламинобензоил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-(4-диметиламинофенил)метанона трифторацетат).
По методике, аналогичной описанной в примере 20, но используя 4-Ы,№диметиламинобензойную кислоту вместо индол-6-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
Жидкостная хроматография-масс-спектроскопия (БС-М8): К1=3,32 мин (100% посредством Εϋ8Ό); М8 (Ε8+), 338 (МН+).
Пример 31. 6-Фтор-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(3-аминометил-4-фторфенил)пиперидин-1-ил](5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 17, но используя 3-бром-6-фторбензиламин вместо 3-бром-4-фторбензиламина, получают указанное в заглавии соединение в виде желтого маслянистого вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 8,44 (м, 2Н), 7,61 (с, 1Н), 7,40 (м, 1Н), 7,20 (м, 6Н), 7,05 (м, 1Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,98 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н) 1,80 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 3Н).
М8 (Ы): 418 (М++Н).
Пример 32. 1-{3-[1-(5-Фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]фенил}этиламина дигидрохлорид (или {4-[3-(1-аминоэтил)фенил]пиперидин-1-ил}(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 17, но используя 1-(3-бромфенил)этиламин (полученный согласно методике, описанной в С.Р. Сйеп е1 а1., Тейайебгоп Ьейегк, 199, 32(49), радек 7175-7178) вместо 3-бром-4-фторбензиламина, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О, 500 МГц]: δ 8,62 (м, 2Н), 7,95 (с, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,20 (м, 8Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,38 (т, 1=6 Гц, 1Н), 3,50 (м, 1Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н), 1,87 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, 3Н), 1,50 (д, 1=6 Гц, 3Н).
М8 (Ы): 414 (М++Н).
Пример 33. 3-[1-(4-Гидроксихинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](4-гидроксихинолин-3-ил)метанон).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 4-гидроксихинолин-3-карбоновую кислоту (полученную согласно методике, описанной в Κ.Ι 8йай и Е.А. Соа1к, I. Меб. Сйет., 1977, 20(8),
- 146 006687 радез 1001-1006) вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде аморфного белого твердого вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 8,10 (м, 2Н), 7,68 (м, 1Н), 7,59 (м, 1Н), 7,36 (м, 3Н), 7,22 (м, 2Н), 4,65 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,35 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 3,00 (шир.м, 1Н), 1,90-1,75 (шир.м, 4Н).
М8 (ΕΙ): 362 (М+Н).
Пример 34. 3-[1-(6-Фенилхинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид (или [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](6-фенилхинолин-3-ил)метанона дигидрохлорид).
По методике, аналогичной описанной в примере 1, но используя 6-фенилхинолин-3-карбоновую кислоту [полученную согласно методике, описанной в 1. Вигегм е1 а1., Ат. 1. Ρΐινδίοΐ.. 1992, 262 (1, Ρί. 1), С243-С250] вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде аморфного белого твердого вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)28О, 500 МГц]: δ 9,00 (с, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 8,10 (м, 2Н), 7,85 (м, 2Н), 7,58 (м, 2Н), 7,45 (м, 2Н), 7,34 (м, 3Н), 4,75 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,35 (шир.м, 1Н), 3,00 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 1,90-1,75 (шир.м, 4Н).
М8 (ΕΙ): 422 (М++Н).
Пример 35. 4-(3-Аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил.
A. 3-Цианобензилцианид.
К раствору 9,8 г (200 ммоль) цианида натрия и 1,61 г (5 ммоль) бромида тетрабутиламмония в 50 мл воды добавляют раствор 19,61 г (100 ммоль) α-бром-м-толуолнитрила в 150 мл дихлорметана. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. К этой смеси добавляют 6,2 мл (100 ммоль) подметана. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Слои разделяют и органический слой сушат над сульфатом магния и фильтруют. Фильтрат упаривают, полученный остаток растирают с петролейным эфиром, собирают нерастворившееся вещество и получают 14,5 г белого твердого вещества, т.пл. 66-9°С, выход 100%:
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13) : δ (ТМ8) 3,80-3,90 (с, 2Н), 7,49-7,72 (м, 4Н).
B. Ы-трет-Бутоксикарбонил-бис(2-хлорэтил)амин.
К смеси 17,85 г (100 ммоль) бис(2-хлорэтил)амина гидрохлорида и 24,0 г (110 ммоль) ди-третбутилдикарбоната в 100 мл дихлорметана добавляют по каплям раствор 15,3 мл (110 ммоль) триэтиламина в 50 мл дихлорметана в течение 30 мин. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч и выливают в воду. Органический слой сушат над сульфатом магния и отфильтровывают. Фильтрат упаривают, получая 24 г маслянистого вещества, выход 100%.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ (ТМ8) 1,37-1,56 (м, 9Н), 3,50-3,62 (м, 8Н).
М8 (ЕС1) т/е 242 (М+Н)+.
C. 4-(3-Цианофенил)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-4-карбонитрил.
К раствору 2,8 г (19,7 ммоль) 3-цианобензилнитрила и 4,77 г (19,7 ммоль) Ν-трет-бутилкарбонилбис(2-хлорэтил)амина в 100 мл безводного диметилформамида добавляют 2,36 г (59,1 ммоль) 60%-ного гидрида натрия по частям в течение 10 мин. Эту смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 дней, затем выливают в воду и экстрагируют эфиром. Эфирный слой сушат над сульфатом магния и фильтруют. Фильтрат упаривают и остаток очищают флэш-хроматографией, используя смесь гексан:этилацетат в соотношении 4:1, с получением продукта в виде белого твердого вещества.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ (ТМ8) 1,45 (с, 9Н), 1,85-2,0 (м, 2Н), 2,0-2,28 (м, 2Н), 3,05-3,30 (м, 2Н), 4,12-4,4 (м, 2Н), 7,53-7,80 (м, 4Н).
Ό. 4-(3 -Аминометилфенил)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-4-карбонитрил.
К смеси 0,31 г (1 ммоль) 4-(3-цианофенил)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-4-карбонитрила в 30 мл абсолютного этанола добавляют 0,08 мл (1 ммоль) концентрированной хлористо-водородной кислоты, а затем 30 мг 5%-ного Ρά/С. Смесь встряхивают в смесителе Парра в течение 3 ч при давлении водорода 30 фунт/кв.дюйм (1Ь§). Смесь отфильтровывают через целит, фильтрат упаривают. Остаток обрабатывают эфиром, перемешивают в течение 30 мин и отфильтровывают. Полученный при фильтровании осадок обрабатывают водным раствором карбоната натрия и экстрагируют дихлорметаном, получая 0,2 г продукта.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ (ТМ8) 1,38-1,60 (м, 9Н), 1,88-2,18 (м, 4Н), 3,05-3,30 (м, 4Н), 3,79-4,0 (м, 2Н), 7,22-7,85 (м, 4Н);
М8 (Ε8Ι) т/е 316 (М+Н).
Ε. 4-(3-Бензилоксикарбониламинометилфенил)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-4-карбонитрил.
К раствору 0,2 г 4-(3-аминометилфенил)-1-трет-бутоксикарбонилпиперидин-4-карбонитрила в 15 мл дихлорметана добавляют несколько капель триэтиламина, а затем несколько капель бензилхлорформиата. Полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, после чего выливают в водный карбонат натрия и экстрагируют дихлорметаном. Органический слой сушат над сульфатом магния и фильтруют. Фильтрат упаривают и полученный остаток используют непосредственно на следующей стадии без дополнительной очистки;
- 147 006687 'Н ЯМР (300 МГц, СЭС1з): δ (ТМ8) 1,39-1,52 (м, 9Н), 1,80-2,16 (м, 4Н), 3,08-3,42 (м, 4Н), 4,19-4,50 (м, 2Н), 5,08-5,13 (д, 2Н), 7,28-7,79 (м, 9Н);
М8 (Е8Т) т/е 450 (М+Н)+.
Р. 4-(3-Бензилоксикарбониламинометилфенил)пиперидин-4-карбонитрил.
Остаток, полученный на предыдущей стадии, растворяют в дихлорметане, содержащем 1 мл трифторуксусной кислоты, и раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 45 мин. Раствор выливают в водный карбонат натрия и экстрагируют дихлорметаном. Органический слой сушат, упаривают и полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя смесь гексан: этилацетат в соотношении 7:3, с получением продукта.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ (ТМ8) 1,80-2,18 (м, 4Н), 3,07-3,35 (м, 4Н), 4,28-4,50 (м, 2Н), 5,09-5,13 (д, 2Н), 7,10-7,77 (м, 9Н);
М8 (Е8Т) т/е 349 (М+Н)+.
С. 4-(3 -Бензилоксикарбониламинометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4карбонитрил.
К раствору 0,15 г (0,33 ммоль) 4-(3-бензилоксикарбониламинометилфенил)пиперидин-4карбонитрила в 20 мл ацетонитрила добавляют 0,038 г (0,33 ммоль) Ν-этилморфолина, а затем 0,11 г (0,33 ммоль) ТВТи. К этому раствору добавляют 0,075 г (0,33 ммоль) 5-фенэтилпиридин-3-карбоновой кислоты по частям в течение 10 мин. Смесь перемешивают в течение 2 ч. Раствор концентрируют и полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя смесь дихлорметан:метанол в соотношении 95:5, с получением 0,2 г продукта;
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ (ТМ8) 1,79-2,20 (м, 4Н), 2,70-2,82 (м, 4Н), 2,90-3,07 (м, 2Н), 3,15-3,70 (м, 2Н), 4,35-4,40 (д, 2Н), 5,07-5,25 (д, 2Н), 7,10-7,50 (м, 15Н), 8,42-8,58 (м, 2Н);
М8 (Е8Т) т/е 559 (М+Н)+.
Н. 4-(3 -Аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил.
К раствору 0,15 г 4-(3-бензилоксикарбониламинометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил) пиперидин-4-карбонитрила в 5 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1 мл 30%-ной НВг в уксусной кислоте. Раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Раствор выливают в насыщенный водный раствор карбоната натрия и экстрагируют дихлорметаном. Органический слой сушат над сульфатом магния, фильтруют и упаривают. Полученный остаток очищают методом ВЭЖХ (Ка1ши), используя 10-100% (ацетонитрил - 0,1% водная трифторуксусная кислота), с получением 16 мг продукта, выделяемого в виде соли трифторуксусной кислоты;
'|| ЯМР (300 МГц, ЭМСО-б6) δ (ТМ8); 1,95-2,30 (м, 4Н), 2,45-2,62 (м, 2Н), 2,88-3,12 (м, 4Н), 3,704,20 (м, 2Н), 7,12-7,38 (м, 4Н), 7,45-7,82 (м, 6Н), 8,50-8,65 (м, 2Н);
М8 (Е8Т) т/е 425 (М+Н)+.
Пример 36. [4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3,4-дихлорфенил)метанона трифторацетат.
ТРР-полимер (125 мг, 1,25 ммоль/г полимера, при 100%-ной загрузке кислоты, 156 ммоль, полученный в соответствии с методикой, описанной ГМ. 8аГто е1 а1. в опубликованной международной заявке XVО 99/67228) подвергают набуханию в дихлорметане (2,5 мл) в течение 15 мин, затем обрабатывают раствором 4-(3-аминометилфенил)пиперидина (40 мг, 100 ммоль) в дихлорметане (2,5 мл). Реакционный сосуд со смесью закупоривают, после чего оставляют при встряхивании в течение 8 ч. Полимер отфильтровывают, затем промывают дихлорметаном (2 мл) [по данным ТСХ - тонкослойная хроматография (5% МеОН/ЕЮАс) наблюдается одно пятно (не исходный амин)], затем обрабатывают трифторуксусной кислотой (0,5 мл). После встряхивания в течение 2 ч по данным ТСХ не наблюдается остаточного промежуточного соединения, и реакционную смесь упаривают. Полученный остаток [чистота 97% по данным ВЭЖХ: К.|=7,32 мин; колонка 10 мкм, с С18 обращенной фазой (4,6 мм х 10 см), с элюированием при использовании 10-100% смеси ацетонитрила и воды, содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты] растворяют в воде (50 мл) и раствор лиофилизуют, получая указанное в заглавии соединение в виде твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)28О]: δ 8,15 (шир.с, 3Н), 1,12-1,69 {м, 2Н), 7,40 (дд, 1Н), 7,36-7,25 (м, 4Н), 4,66-4,51 (м, 1Н), 4,05-3,96 (м, 2Н), 3,69-3,48 (м, 1Н), 3,30-3,11 (м, 1Н), 2,91-2,73 (м, 2Н), 1,90-1,54 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 363 и 365 (М++1).
Пример 37. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(2-феноксифенил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 36, но используя модифицированный 2феноксибензойной кислотой ТРР-полимер вместо модифицированного 3,4-дихлорбензойной кислотой ТРР-полимера, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О]: δ 8,11 (шир.с, 3Н, ЫН3 +); 7,43-7,04 (м, 10Н); 7,02-6,85 (м, 3Н); 4,65-4,52 (м, Н); 4,05-3,90 (м, 2Н); 3,62-3,49 (м, Н); 3,21-3,05 (м, Н); 2,86-2,66 (м, 2Н); 1,87-1,30 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 587 (М++1).
Пример 38. 1-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метилсульфанил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат.
- 148 006687
2-(1Н-Бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония тетрафторборат (ΤΒΤϋ) (120 мг, 0,38 ммоль) добавляют к находящемуся при комнатной температуре раствору 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты (88 мг, 0,36 ммоль) и диизопропилэтиламина (140 мг, 1,08 ммоль) в диметилформамиде (2 мл) в атмосфере азота. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 мин при комнатной температуре перед добавлением раствора 4-[3-(Ы,М-ди-трет-бутоксикарбониламинометил)фенил]пиперидина (140 мг, 0,36 ммоль) и диизопропилэтиламина (140 мг, 1,08 ммоль) в диметилформамиде (2 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, концентрируют в вакууме до сухости и подвергают в сухом состоянии колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя смесью дихлорметан: этилацетат в соотношении 50:50. 1-{1-[4-(3-(Ν,Νди-трет-бутоксикарбониламинометил)фенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метилсульфанил-6,7-дигидро5Н-бензо[с]тиофен-4-он выделяют в виде бесцветного маслянистого вещества (177 мг). Промежуточное соединение растворяют в дихлорметане (20 мл), охлаждают при 0°С и обрабатывают трифторуксусной кислотой (2 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота в течение 2 ч и концентрируют до сухости в вакууме. Полученный остаток растворяют в смеси 20% ацетонитрил/вода [содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты] (9 мл) и очищают препаративной обращеннофазовой ВЭЖХ (С-18, колонка с обращенной фазой, 10 мкм), элюируя от 10 до 100% смеси ацетонитрил/вода (содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты). Фракции, содержащие продукт, объединяют и удаляют ацетонитрил в вакууме. Водный остаток замораживают и лиофилизируют, получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества (122 мг, 64%).
Ή ЯМР [(СЭ3)2БО]: δ 8,16 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,41-7,24 (м, 4Н); 4,21 (шир.д, 2Н); 4,03 (кв, 2Н); 3,183,02 (м, 2Н); 2,91-2,72 (м, 3Н); 2,59 (с, 3Н); 2,53-2,41 (м, 2Н); 1,98-1,90 (м, 2Н); 1,90-1,79 (м, 2Н); 1,68-1,50 (м, 2Н).
МБ (ионный спрей): 415 (М++1).
Пример 39. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(6-хлорбензо [Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 6-хлорбензо [Ь]тиофен-2карбоновую кислоту (полученную согласно методике, описанной в международной патентной заявке № νθ 0107436) вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)2БО]: δ 8,17 (д, Н); 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,91 (д, Н); 7,73 (с, Н); 7,45 (дд, Н); 7,37 (с, Н); 7,35-7,24 (м, 3Н); 4,42 (шир.с, 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,12 (шир.с, 2Н); 2,93-2,79 (м, Н); 1,89-1,77 (м, 2Н); 1,70-1,55 (м, 2Н).
МБ (ионный спрей): 385 и 387 (М++1).
Пример 40. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-хлор-1Н-индол-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-хлор-1Н-индол-2-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'11 ЯМР [(СЭ3)2БО]: δ 11,78 (с, Н); 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,63 (с, Н); 7,43-7,22 (м, 5Н); 7,16 (дд, Н); 6,76 (с, Н); 4,55 (шир.д, 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,14 (шир.с, 2Н); 2,94-2,80 (м, Н); 1,90-1,79 (м, 2Н); 1,73-1,54 (м, 2Н).
МБ (ионный спрей): 368 и 370 (М++1).
Пример 41. 1-[4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(8-хлор-4Н-1,5-дитиациклопента[а] нафталин-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 8-хлор-4Н-1,5дитиациклопента[а]нафталин-2-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)2БО]: δ 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,52 (д, Н); 7,44-7,23 (м, 7Н); 4,45 (с, 2Н); 4,43 (шир.д, 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,12 (шир.с, 2Н); 2,95-2,80 (м, Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,72-1,56 (м, 2Н).
МБ (ионный спрей): 453 и 455 (М++1).
Пример 42. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(2',4'-дифтор-4-гидроксибифенил-3-ил) метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя дифлунизал вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СЭ3)2БО]: δ 10,15 (с, Н, ОН); 8,15 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,56-7,46 (м, Н); 7,40-7,22 (м, 7Н); 7,13 (тд, Н); 6,97 (д, Н); 4,64 (шир.с, Н); 3,98 (кв, 2Н); 3,51 (шир.с, Н); 3,10 (шир.с, Н); 2,88-2,71 (м, Н); 1,90-1,46 (м, 4Н).
МБ (ионный спрей): 423 и 424 (М++1).
Пример 43. 1 -[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-метилсульфанил-6,7-дигидробензо[с]
- 149 006687 тиофен-1-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-метилсульфанил-6,7дигидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [СОС13]: δ 8,13 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,38-7,30 (м, Н); 7,27-7,18 (м, 3Н); 6,68 (д, Н); 6,11-6,04 (м, Н); 4,52-4,25 (шир.м, 2Н); 4,01-3,93 (шир.м, 2Н); 3,40-3,38 (м, Н); 3,12-2,97 (м, Н); 2,90-2,75 (м, Н); 2,75 (т, 2Н); 2,43 (с, 3Н); 2,37-2,28 (м, 2Н); 1,97-1,81 (м, 2Н); 1,89-1,60 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 400 (М++1).
Пример 44. 1-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-6,6-диметил-3-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 6,6-диметил-3-метилсульфанил-4оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СОзЪЗО]: δ 8,16 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,40-7,34 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,20 (шир.д, 2Н); 4,01 (шир.с, 2Н); 3,20-3,06 (м, 2Н); 2,93-2,80 (м, Н); 2,67 (с, 2Н); 2,60 (с, 3Н); 2,38 (3,2Н); 1,89-1,78 (м, 2Н); 1,67-1,50 (м, 2Н); 0,98 (с, 6Н).
М8 (ионный спрей): 444 (М++1).
Пример 45. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(6-бромпиридин-3-ил)метанона бистрифторацетат.
A. Гидрохлорид 6-бромникотиновой кислоты.
н-Бутиллитий (8,0 мл 2,5 М раствора в гексане, 20 ммоль) добавляют по каплям к перемешиваемому раствору 2,5-дибромпиридина (4,74 г, 20 ммоль) в ТГФ (100 мл) при -100°С, в атмосфере азота. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 30 мин перед барботированием через реакционную смесь безводного газообразного диоксида углерода (в течение 20 мин), и оставляют нагреваться до -20°С. Гасят, используя 1н. раствор НС1 (20 мл) и концентрированный раствор соли (20 мл), экстрагируют, помещая в этилацетат, сушат над сульфатом магния, концентрируют до сухости. Гидрохлорид 6-бромникотиновой кислоты выделяют в виде бледно-желтого порошка (3,8 г, 16 ммоль).
Ή ЯМР [СОС13+СП3ОП]: δ 8,86 (д, 1Н), 8,07 (дд, 1Н), 7,52 (д, 1Н).
М8 (ионный спрей): 202 и 204 (М++1).
B. 1-[4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(6-бромпиридин-3-ил)метанона бистрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя гидрохлорид 6-бромникотиновой кислоты вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [СО3ОП]: δ 8,48 (д, Н); 7,89 (дд, Н); 7,82 (д, Н); 7,48-7,30 (м, 4Н); 4,90-4,81 (м, Н); 4,15 (с, 2Н); 3,84 (шир.д, Н); 3,46-3,36 (м, Н); 3,11-2,91 (м, 2Н); 2,13-1,68 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 374 и 376 (М++1).
Пример 46. 6-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-2,3-дигидротиазоло[3,2-а] пиримидин-5-он.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-оксо-2,3-дигидро-5Нтиазоло[3,2-а]пиримидин-6-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [СО3ОП]: δ 7,97 (с, Н); 7,44-7,29 (м, 4Н); 4,76 (шир.д, Н); 4,59-4,51 (м, 2Н); 4,07 (с, 2Н); 3,83 (шир.д, Н); 3,69-3,57 (м, 2Н); 3,41-3,21 (м, Н); 3,02-2,85 (м, 2Н); 2,05-1,67 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 371 (М++1).
Пример 47. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-хлорфенил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-хлорбензойную кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,57-7,43 (м, 3Н); 7,40-7,22 (м, 5Н); 4,70-4,56 (м, Н); 4,01 (кв, 2Н); 3,64-3,56 (м, Н); 3,23-3,10 (м, Н); 2,91-2,79 (м, 2Н); 1,92-1,52 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 329 и 331 (М++1).
Пример 48. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(4-хлорфенил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 4-хлорбензойную кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СОзЪЗО]: δ 8,15 (шир.с, СН, ΝΗ3 +); 7,53 (д, 2Н); 7,44 (д, 2Н); 7,40-7,23 (м, 4Н); 4,64-4,56 (м, Н); 4,02 (кв, 2Н); 3,72-3,58 (м, Н); 3,24-3,10 (м, Н); 2,95-2,89 (м, 2Н); 1,90-1,50 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 329 и 331 (М++1).
- 150 006687
Пример 49. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4] оксадиазол-2ил]фенил}метанона трифторацетат.
A. Сложный метиловый эфир 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты.
Сложный метиловый эфир 3-(2Н-тетразол-5-ил)бензойной кислоты (204 мг, 1 ммоль) (полученной в соответствии с методикой Танака еб а1., б. Меб. СНет., 1998, 41 (13), 2406) и 2-хлорбензоилхлорид (175 мг, 1 ммоль) смешивают в анизоле (10 мл) при комнатной температуре и добавляют 2,4,6-коллидин (121 мг, 1 ммоль) в анизоле (1 мл). Реакционную смесь нагревают при 100°С в течение 1 ч, затем при 120°С в течение 15 мин, контролируя газовыделение с помощью воздушного шара [объем вытесненного газа измеряют с помощью водяного расходомера, суммарный объем=22 мл]. Охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры и концентрируют до сухости в вакууме. Полученный остаток подвергают колоночной флэш-хроматографии, используя градиентное разбавление от 5 до 40% смеси этилацетат/гептан.
Сложный метиловый эфир 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты выделяют в виде бесцветного порошка (229 мг, 73%).
'|| ЯМР [СОС13]: δ 8,79 (с, Н); 8,36 (д, Н); 8,25 (д, Н); 8,14 (д, Н); 7,72-7,57 (м, 2Н); 7,57-7,41 (м, 2Н); 4,00 (с, 3Н).
М8 (ионный спрей): 315 и 317 (М++1).
B. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]фенил}метанона трифторацетат.
1н. раствор гидроксида натрия (2 мл, 2 ммоль) добавляют к раствору сложного метилового эфира 3[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты (113 мг, 0,36 ммоль) в метаноле (5 мл) и ТГФ (2 мл), и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, перед нейтрализацией до рН 7 с использованием 1н. хлористо-водородной кислоты. Раствор концентрируют в вакууме до сухости и помещают на ночь в глубокий вакуум. Неочищенное вещество используют непосредственно, без дополнительно очистки [М8 (ионный спрей): 301 и 303 (М+1); чистота по данным ЬС/М8 >95%, основной примесью является только хлорид натрия]. 2-(1Н-Бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3тетраметилурония тетрафторборат (ТВТИ) (116 мг, 0,36 ммоль) добавляют к находящемуся при комнатной температуре раствору/суспензии неочищенной 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты и диизопропилэтиламина (150 мг, 1,14 ммоль) в диметилформамиде (2 мл) в атмосфере азота. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 мин при комнатной температуре перед добавлением раствора 4-[3-(Ч,Ч-ди-трет-бутоксикарбониламинометил)фенил]пиперидина (78 мг, 0,2 ммоль) и диизопропилэтиламина (150 мг, 1,14 ммоль) в диметилформамиде (2 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, концентрируют в вакууме до сухости и подвергают в сухом состоянии колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, элюируя смесью дихлорметан:этилацетат в соотношении 50:50. 1-{4-3-(Ч,Ч-ди-трет-Бутоксикарбониламинометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[5(2-хлорфенил)[1,3,4]оксадиазол-2-ил]фенил}метанон выделяют в виде бесцветного маслянистого вещества, которое растворяют в дихлорметане (10 мл), охлаждают при 0°С и обрабатывают трифторуксусной кислотой (1 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота в течение 2 ч и концентрируют до сухости в вакууме. Полученный остаток растворяют в смеси 20% ацетонитрил/вода [содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты] (9 мл) и очищают препаративной обращеннофазовой ВЭЖХ (С-18, колонка с обращенной фазой, 10 мкм), элюируя градиентом от 20 до 60% смеси ацетонитрил/вода (содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты). Фракции, содержащие продукт, объединяют и концентрируют в вакууме до сухости. Указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного стеклообразного вещества (98 мг, 83%).
Ή ЯМР [(СПз)28О]: δ 8,16 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); перекрывается с 8,22-8,16 (м, 2Н) и 8,13 (с, Н); 7,797,72 (м, 3Н); 7,69 (тд, Н); 7,62 (тд, Н); 7,41 (с, Н); 7,39-7,27 (м, 3Н); 4,64 (шир.д, Н); 4,03 (кв, 2Н); 3,793,63 (м, Н); 3,28-3,20 (м, Н); 3,03-2,80 (м, 2Н); 1,96-1,57 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 473 и 475 (М++1).
Пример 50. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2ил)фенил]метанона бистрифторацетат.
A. Сложный метиловый эфир 3-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)бензойной кислоты.
Получают по методике, аналогичной описанной в примере 49А, но используя гидрохлорид никотиноилхлорида вместо 2-хлорбензоилхлорида, 2 ммоль 2,4,6-коллидина и нагревание при 110°С вместо 100°С. Остаток подвергают колоночной флэш-хроматографии на силикагеле, используя этилацетат и смесь 5% метанола/этилацетат. Сложный метиловый эфир 3-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2ил)бензойной кислоты выделяют в виде бесцветного порошка (84 мг, 30%).
Ή ЯМР [СОС13]: δ 9,40 (с, Н); 8,84-8,80 (м, Н); 8,80-8,78 (м, Н); 8,47 (дт; Н); 8,38 (дт, Н); 8,26 (дт, Н); 7,67 (т, Н); 7,52 (дд, Н); 4,00 (с, 3Н).
М8 (ионный спрей): 282 (М++1).
B. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)фенил] метанона бистрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 49В, но используя сложный метиловый эфир 3-(5
- 151 006687 пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)бензойной кислоты вместо сложного метилового эфира 3-[5-(2хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого стеклообразного аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О]: δ 9,37 (шир.с, Н); 8,86 (шир.с, Н); 8,55 (д, Н); 8,28-8,23 (м, Н); 8,20 (с, Н); 8,16 (шир.с, 3Н, N11;'); 7,79-7,65 (м, 3Н); 7,41 (с, Н); 7,39-7,26 (м, 3Н); 4,63 (шир.д, Н); 4,09-4,00 (м, 2Н); 3,803,62 (м, Н); 3,37-3,16 (м, Н); 3,02-2,80 (м, 2Н); 1,98-1,55 (м, 4Н).
Μ8 (ионный спрей): 441 (М++1).
Пример 51. 1 -{1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-этилсульфанил-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 49В, но используя сложный метиловый эфир 3этилсульфанил-6,6-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо [с]тиофен-1-карбоновой кислоты вместо сложного метилового эфира 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого стеклообразного аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СБ3)28О]: δ 8,16 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,40-7,33 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,30-4,00 (м, 4Н); 3,21-3,10 (м, 2Н); 3,06 (кв, 2Н); 2,92-2,80 (м, Н); 2,66 (с, 2Н); 2,38 (с, 2Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,68-1,50 (м, 2Н); 0,98 (с, 6Н).
Μ8 (ионный спрей): 458 (М++1).
Пример 52. 1-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-пропилсульфанил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 49В, но используя сложный этиловый эфир 4-оксо3-пропилсульфанил-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты вместо сложного метилового эфира 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого стеклообразного аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,41-7,23 (м, 4Н); 4,21 (шир.д, 2Н); 4,08-3,99 (м, 2Н); 3,39-2,99 (м, 4Н); 2,94-2,71 (м, 3Н); 2,54-2,49 (м, 2Н); 2,02-1,90 (м, 2Н); 1,90-1,70 (м, 4Н); 1,70-1,51 (м, 2Н); 1,03 (т, 3Н).
Μ8 (ионный спрей): 443 (М++1).
Пример 53. 1-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-изопропилсульфанил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 49В, но используя сложный этиловый эфир 3изопропилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты вместо сложного метилового эфира 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого стеклообразного аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СОз)28О]: δ 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,43-7,23 (м, 4Н); 4,30-4,16 (м, 2Н); 4,09-3,98 (м, 2Н); 3,53 (септет, Н); 3,22-3,03 (м, 2Н); 2,93-2,72 (м, 3Н); 2,54-2,47 (м, 2Н); 2,02-1,86 (м, 4Н); 1,70-1,51 (м, 2Н); 1,42 (д, 6Н).
Μ8 (ионный спрей): 443 (М++1).
Пример 54. 3-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7тетрагидробензо [с]тиофен-1-карбонитрила трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 49В, но используя сложный этиловый эфир 3циано-6,6-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты вместо сложного метилового эфира 3-[5-(2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойной кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого стеклообразного аморфного вещества.
'|| ЯМР [(СБ3)28О]: δ 8,14 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,41-7,33 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,30-3,90 (шир.м, 2Н); 4,04-3,98 (м, 2Н); 3,30-3,01 (м, 2Н); 2,93-2,80 (м, Н); 2,71 (с, 2Н); 2,54 (с, 2Н); 1,89-1,76 (м, 2Н); 1,731,51 (м, 2Н); 1,01 (с, 6Н).
Μ8 (ионный спрей): 423 (М++1).
Пример 55. 3-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты трифторацетат.
Указанное в заглавии соединение выделяют как побочный продукт реакции, проводимой для получения 3-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбонитрила трифторацетата, в примере 54.
'Н ЯМР [(СО3)28О]: δ 9,70 (с, Н, ОН); 8,11 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,42-7,26 (м, 4Н); 4,28-3,96 (шир.м, 2Н); 4,03-3,99 (м, 2Н); 3,27-3,06 (м, 2Н); 2,96-2,85 (м, Н); 2,70 (с, 2Н); 2,63 (с, 2Н); 1,93-1,72 (м, 2Н); 1,691,52 (м, 2Н); 1,01 (с, 6Н).
Μ8 (ионный спрей): 442 (М++1).
Пример 56. Трифторацетат сложного метилового эфира 3-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]метаноил}-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты.
Указанное в заглавии соединение выделяют как побочный продукт реакции, проводимой для получения 3-{1-[4-{3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбонитрила трифторацетата, в примере 54.
- 152 006687
Ίί ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,16 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +); 7,41-7,34 (м, 2Н); 7,33-7,27 (м, 2Н); 4,30-3,95 (шир.м, 2Н); 4,06-4,00 (м, 2Н); 3,84 (с, 3Н); 3,25-3,04 (м, 2Н); 2,94-2,80 (м, Н); 2,71 (с, 2Н); 2,51 (с, 2Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,71-1,51 (м, 2Н); 1,00 (с, 6Н).
М8 (ионный спрей): 456 (М++1).
Пример 57. 1-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метокси-6,6-диметил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-он.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-метокси-6,6-диметил-4-оксо4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,22 (шир.с, 3Н, ΝΉ3 +); 7,54-7,27 (м, 4Н), 4,29-4,22 (м, 2Н), 4,14 (с, 3Н), 4,134,02 (м, 2Н), 3,26-3,08 (м, 2Н), 3,04-2,86 (м, 1Н), 2,71 (с, 2Н), 2,37 (с, 2Н), 2,02-1,84 (м, 2Н), 1,79-1,54 (м, 2Н), 1,04 (с, 6Н).
М8 (ионный спрей): 427,3 (М++1).
Пример 58. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(4-пиррол-1-илфенил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 4-(1Н-пиррол-1-ил)бензойную кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,62-7,51 (м, 4Н), 7,41-7,22 (м, 6Н), 6,32-6,28 (м, 2Н), 4,85-4,66 (м, 2Н), 4,08 (с, 2Н), 4,03-3,88 (м, 1Н), 3,15-2,86 (м, 2Н), 2,11-1,62 (м, 4Н).
М8 (ионный спрей): 360 (М++1).
Пример 59. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-бензо[Ь]тиофен-2-илметанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя бензо[Ь]тиофен-2-карбоновую кислоту вместо 3-метилсульфанил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,98-7,81 (м, 2Н), 7,62 (с, 1Н), 7,45-7,32 (м, 5Н), 7,31-7,22 (м, 1Н), 4,80-4,40 (м, 2Н), 4,10 (с, 2Н), 3,28-3,05 (м, 1Н), 3,02-2,90 (м, 2Н), 2,02-1,88 (м, 2Н), 1,86-1,65 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 351 (М++1).
Пример 60. (Е)-1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3-(3-метоксифенил)пропенона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-метоксикоричную кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,56 (д, 1Н), 7,45-7,25 (м, 5Н), 7,23-7,13 (м, 3Н), 6,98-6,90 (м, 1Н), 4,85-4,70 (м, 1Н), 4,50-4,35 (м, 1Н), 4,08 (с, 2Н), 3,83 (с, 3Н), 3,40-3,32 (м, 1Н), 3,01-2,75 (м, 2Н), 2,08-1,83 (м, 2Н), 1,811,61 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 351 (М++1).
Пример 61. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-этокситиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-этокситиофен-2-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,53 (д, 1Н), 7,46-7,22 (м, 4Н), 6,94 (д, 1Н), 4,60-4,21 (шир.м, 2Н), 4,19 (кв, 2Н), 4,08 (с, 2Н), 3,18-2,98 (м, 1Н), 2,96-2,85 (м, 2Н), 2,0-1,86 (м, 2Н), 1,84-1,65 (м, 2Н), 1,37 (т, 3Н).
М8 (ионный спрей): 345 (М++1).
Пример 62. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-2-индан-2-илэтанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 2-инданилуксусную кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,45-7,25 (м, 4Н), 7,18-7,15 (м, 2Н), 7,14-7,04 (м, 2Н), 4,78-4,65 (м, 1Н), 4,18-4,11 (м, 1Н), 4,08 (с, 2Н), 3,28-3,08 (м, 2Н), 2,95-2,76 (м, 2Н), 2,74-2,58 (м, 6Н), 2,01-1,85 (м, 2Н), 1,75-1,51 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 349 (М++1).
Пример 63. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(3-хлорфенил)пиридин-3-ил]метанона дитрифторацетат.
А. 5-(3-Хлорофенил)никотиновая кислота.
В трехгорлую колбу помещают 5-бромникотиновую кислоту (2 г, 9,90 ммоль), 3-хлорфенилбороновую кислоту (1,55 г, 9,90 ммоль), 0,4 М раствор карбоната натрия в воде (37 мл, 14,8 ммоль) и ацетонитрил (37 мл). Раствор дегазируют в вакууме, добавляют тетракистрифенилфосфин Рб(О) (0,57 г, 0,4 95 ммоль) и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение ночи в атмосфере азота. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают через рыхлый слой целита. Фильтрат частично упаривают при пониженном давлении, и оставшийся раствор подкисляют до рН=2, используя 1н. НС1. Полученное твердое вещество собирают фильтрацией и сушат в вакууме.
- 153 006687
Ή ЯМР [(СБ3)23О]: δ 9,15-9,05 (м, 2Н), 8,45 (с, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,80-7,65 (м, 1Н), 7,60-7,42 (м, 2Н).
В. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(3-хлорфенил)пиридин-3-ил] метанона дитрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-(3-хлорфенил)никотиновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СБ3)23О]: δ 8,99 (с, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,18 (с, 1Н), 8,13 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,88 (с, 1Н), 7,76 (д, 1Н), 7,58-7,45 (м, 2Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 4,80-4,58 (м, 1Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,78-3,55 (м, 1Н), 3,33-3,18 (м, 1Н), 2,98-2,71 (м, 2Н), 1,95-1,52 (м, 4Н).
М3 (ионный спрей): 406 (М++1).
Пример 64. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5-хлорбензо [Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-хлорбензо[Ь]тиофен-2карбоновую кислоту, синтезированную согласно \¥О 0107436, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СБ3)23О]: δ 8,08 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 8,05 (д, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,47 (д, 1Н), 7,40-7,21 (м, 4Н), 4,41 (шир.с, 2Н), 3,99 (кв, 2Н), 330-3,15 (м, 2Н), 2,95-2,78 (м, 1Н), 1,90-1,75 (м, 2Н), 1,73-1,52 (м, 2Н).
М3 (ионный спрей): 385 (М++1).
Пример 65. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-2-(3,4-дихлорфенил)этанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3,4-дихлорфенилуксусную кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СО3)23О]: δ 8,08 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,56 (д, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,38-7,15 (м, 5Н), 4,58-4,45 (м, 1Н), 4,15-3,92 (м, 3Н), 3,85-3,65 (м, 2Н), 3,18-3,03 (м, 1Н), 2,85-2,55 (м, 2Н), 1,80-1,65 (м, 2Н), 1,551,32 (м, 2Н).
М3 (ионный спрей): 376 (М++1).
Пример 66. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-2-(5-хлорпиридин-3-илокси)этанона дитрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя (5-хлорпиридин-3-илокси) уксусную кислоту, синтезированную согласно \¥О 0107436, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СПз)23О]: δ 8,28-8,21 (м, 2Н), 8,15 (шир.с, ΝΗ3 +), 7,58 (с, 1Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 5,01 (с, 2Н), 4,52-4,38 (м, 1Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,93-3,80 (м, 1Н), 3,22-3,05 (м, 1Н), 2,88-2,58 (м, 2Н), 1,88-1,35 (м, 4Н).
М3 (ионный спрей): 360 (М++1).
Пример 67. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-2-(6-хлорпиридин-2-илокси)этанона дитрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя (6-хлорпиридин-2-илокси) уксусную кислоту, синтезированную согласно \¥О 0107436, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СПз)23О]: δ 8,10 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,81-7,71 (м, 1Н), 7,41-7,18 (м, 4Н), 7,08 (д, 1Н), 6,88 (д, 1Н), 5,15-4,92 (м, 2Н), 4,50-4,31 (м, 1Н), 4,08-3,81 (м, 3Н), 3,27-3,08 (м, 1Н), 2,92-2,76 (м, 1Н), 2,75-2,60 (м, 1Н), 1,90-1,58 (м, 2Н), 1,57-1,35 (м, 2Н).
М3 (ионный спрей): 360 (М++1).
Пример 68. (Е)-1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3-(5-хлортиофен-2-ил)пропенона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-(5-хлортиофен-2-ил)акриловую кислоту, синтезированную согласно \¥О 0107436, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СОз)23О]: δ 8,08 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,56 (д, 1Н), 7,40-7,28 (м, 3Н), 7,26-7,18 (м, 2Н), 7,12 (д, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,70-4,50 (м, 1Н), 4,41-4,21 (м, 1Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,28-3,05 (м, 1Н), 2,90-2,63 (м, 2Н), 1,91-1,72 (м, 2Н), 1,65-1,35 (м, 2Н).
М3 (ионный спрей): 361 (М++1).
Пример 69. (Е)-1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3-(4-хлортиофен-2-ил)пропенона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 3-(4-хлортиофен-2-ил)акриловую кислоту, синтезированную согласно \¥О 0107436, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СБ3)23О]: δ 8,06 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,65 (с, 1Н), 7,60-7,48 (м, 2Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 7,08 (д, 1Н), 4,70-4,51 (м, 1Н), 4,42-4,25 (м, 1Н), 4,05-3,93 (м, 2Н), 3,28-3,08 (м, 1Н), 2,90-2,63 (м, 2Н), 1,90-1,65 (м, 2Н), 1,63-1,40 (м, 2Н).
- 154 006687
М8 (ионный спрей): 361 (М++1).
Пример 70. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту, синтезированную согласно ЮС ¥62#6 1997, р. 1599, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,13 (шир.с, 3Н, N1 Ь'), 7,40-7,33 (м, 2Н), 7,31-7,25 (м, 2Н), 7,20 (с, 1Н), 4,354,15 (м, 2Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,17-2,98 (м, 2Н), 2,95-2,78 (м, 1Н), 2,73-2,58 (м, 4Н), 1,90-1,78 (м, 2Н), 1,751,63 (м, 4Н), 1,61-1,42 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 355 (М++1).
Пример 71. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(5-хлор-4-метокситиофен-3-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 2-хлор-3-метокситиофен-4карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СО3)28О]: δ 8,13 (шир.с, 3Н, №3 +), 7,57 (с, 1Н), 7,40-7,22 (м, 4Н), 4,70-4,58 (м, 1Н), 4,05 (кв, 2Н), 3,85 (с, 3Н), 3,75-3,60 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,95-2,78 (м, 2Н), 1,93-1,70 (м, 2Н), 1,68-1,45 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 365 (М++1).
Пример 72. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя индол-3-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [(СОзЪЗО]: δ 8,13 (шир.с, 3Н, N4%, 7,78-7,63 (м, 2Н), 7,52-7,20 (м, 6Н), 7,20-7,03 (м, 2Н), 4,57-4,38 (м, 2Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,17-3,02 (м, 2Н), 2,95-2,75 (м, 1Н), 1,90-1,78 (м, 2Н), 1,75-1,57 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 334 (М^+1).
Пример 73. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил] -1-(5-фенэтилпиридин-3-ил) метанона дитрифторацетат.
A. Сложный трет-бутиловый эфир 4-(3-цианофенил)-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты.
Раствор 3-бромбензонитрила (0,48 г, 2,64 ммоль) в ТГФ (20 мл) перемешивают в атмосфере азота при -78°С. К нему добавляют по каплям раствор 2,0 М н-ВиЫ в гексане (1,38 мл, 2,72 ммоль). Раствору дают нагреться до температуры -15°С в течение 1,5 ч. Раствор повторно охлаждают до -78°С и добавляют по каплям раствор №Вос-4-пиперидона (0,53 г, 2,64 ммоль) в ТГФ (5 мл). Реакционной смеси дают нагреться до температуры -10°С и перемешивают при этой температуре в течение 3 ч. Реакционную смесь гасят насыщенным раствором хлорида аммония (30 мл) и перемешивают в течение 15 мин. ТГФ удаляют выпариванием и экстрагируют остаток метиленхлоридом (3 х 50 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над сульфатом натрия, упаривают, получая оранжевое маслянистое вещество, которое очищают флэш-хроматографией, используя смесь метиленхлорид: гептан: этилацетат в соотношении 3:5:2 с получением указанного в заглавии соединения (0,30 г) в виде прозрачного маслянистого вещества.
'Н ЯМР [СОС13]: δ 7,82 (с, 1Н), 7,72 (д, 1Н), 7,58 (д, 1Н), 7,55-7,42 (м, 1Н), 4,20-3,95 (м, 2Н), 3,353,10 (м, 2Н), 2,08-1,83 (м, 2Н), 1,80-1,66 (м, 2Н), 1,51 (с, 9Н).
B. Сложный трет-бутиловый эфир 4-[(3-бензилоксикарбониламинометил)фенил]-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты.
Раствор сложного трет-бутилового эфира 4-(3-цианофенил)-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты (0,30 г, 0,99 ммоль) в 7н. смеси аммиак/метанол (25 мл) и 5%-ный родий на окиси алюминия (0,15 г) подвергают гидрированию в течение ночи в аппарате Парра (45 фунт/кв.дюйм). Реакционную смесь отфильтровывают через целит, упаривают и подвергают азеотропной перегонке со смесью МеОН:толуол в соотношении 1:1 (2 х 30 мл), получая сложный трет-бутиловый эфир 4-(3аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты в виде вспененного вещества. Это соединение используют непосредственно на следующей стадии.
К перемешиваемой смеси сложного трет-бутилового эфира 4-(3-аминометилфенил)-4гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты (0,30 г, 0,99 ммоль), метиленхлорида (10 мл) и воды (10 мл) добавляют карбонат калия (0,28 г, 2,02 ммоль), а затем бензилхлорформиат (0,34 г, 2,02 ммоль). Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь экстрагируют метиленхлоридом (3 х 30 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над сульфатом натрия и упаривают, получая рыжевато-коричневое маслянистое вещество. После очистки флэш-хроматографией, используя смесь 40% этилацетат:гептан, получают сложный трет-бутиловый эфир 4-[(3-бензилоксикарбониламинометил)фенил]-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты (0,40 г).
Ή ЯМР [СОС13]: δ 7,45-7,18 (м, 9Н), 5,15 (с, 2Н), 5,08 (шир.с, 1Н, N4), 4,40 (д, 2Н), 4,15-3,93 (м, 2Н), 3,35-3,15 (м, 2Н), 2,08-1,90 (м, 2Н), 1,75-1,62 (м, 2Н), 1,50 (с, 9Н).
C. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил] -1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дитрифторацетат.
- 155 006687
К перемешиваемому раствору сложного трет-бутилового эфира 4-[(3-бензилоксикарбониламинометил)фенил]-4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты (0,38 г, 0,86 ммоль) и метиленхлорида (15 мл) при 0°С добавляют трифторуксусную кислоту (5 мл). Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, перемешивают в течение 1 ч и упаривают до сухости, получая сложный бензиловый эфир [3-(4-(гидроксипиперидин-4-ил)бензил]карбаминовой кислоты, который используют непосредственно на следующей стадии.
К перемешиваемому раствору, содержащему 5-фенэтилпиридин-3-карбоновую кислоту (0,027 г, 0,1 ммоль) и ДМФ (10 мл) добавляют диизопропилэтиламин (0,014 г, 0,11 ммоль), а затем ТВТи (0,0353 г, 0,11 ммоль). Эту смесь перемешивают в течение 5 мин перед добавлением раствора сложного бензилового эфира [3-(4-гидроксипиперидин-4-ил)бензил]карбаминовой кислоты (0,045 г, 0,1 ммоль), ДМФ (2 мл) и диизопропилэтиламина (0,039 г, 0,3 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Растворитель удаляют выпариванием и полученный остаток разделяют между этилацетатом (50 мл) и насыщенным раствором бикарбоната натрия (10 мл). Органическую фазу отделяют, еще раз промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия (10 мл) и сушат над сульфатом магния. После упаривания с последующей очисткой флэш-хроматографией (100% этилацетат) получают сложный бензиловый эфир (3-{4-гидрокси-1-[1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метаноил]пиперидин-4ил}бензил)карбаминовой кислоты (0,030 г) в виде прозрачного маслянистого вещества. Гидрирование с использованием метанола (10 мл), уксусной кислоты (1 мл) и каталитического количества 10%-ного палладия на углероде в течение ночи с последующей фильтрацией через целит приводят к получению неочищенного продукта, который очищают методом ВЭЖХ, как описано в примере 38, получая указанное в заглавии соединение в виде аморфного твердого вещества (9,1 мг).
Ή ЯМР [(СВ3)28О]: δ 8,58-8,42 (м, 2Н), 8,15 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,73 (с, 1Н), 7,63-7,51 (м, 2Н), 7,40 (т, 1Н), 7,38-7,25 (м, 1Н), 7,23-7,10 (м, 5Н), 4,58-4,38 (м, 1Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,60-3,10 (м, 3Н), 3,05-2,86 (м, 4Н), 2,06-1,80 (м, 2Н), 1,78-1,63 (м, 1Н), 1,62-1,42 (м, 1Н).
Μδ (ионный спрей): 416 (М++1).
Пример 74. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 1-метил-1Н-индол-3-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [СОС13]: δ 8,63 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,60 (д, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,41-7,18 (м, 5Н), 7,15-7,05 (м, 2Н), 4,55-4,35 (м, 2Н), 4,01 (шир.с, 2Н), 3,78 (с, 3Н), 3,18-2,95 (м, 2Н), 2,80-2,61 (м, 1Н), 1,85-1,45 (м, 4Н).
Μδ (ионный спрей): 348 (М++1).
Пример 75. 1-3-{1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}индол-1-илэтанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 1-ацетил-1Н-индол-3-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СВ3)28О]: δ 8,39 (д, 1Н), 8,21 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 8,13 (с, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 7,68-7,25 (м, 6Н), 4,40 (шир.с, 2Н), 4,15-4,02 (м, 2Н), 3,15-3,03 (м, 2Н), 2,99-2,80 (м, 1Н), 2,71 (с, 3Н), 1,95-1,76 (м, 2Н), 1,74-1,55 (м, 2Н).
Μδ (ионный спрей): 376 (М++1).
Пример 76. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-метокси-1-метил-Ш-индол-3-ил) метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-метокси-1-метил-1Н-индол-3карбоновую кислоту, синтезированную в соответствии с XVО 9522524, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [(СВ3)28О]: δ 8,13 (шир.с, 3Н, ΝΗ3 +), 7,71 (с, 1Н), 7,51-7,23 (м, 5Н), 7,20 (с, 1Н), 6,83 (дд, 1Н), 4,53-4,40 (м, 2Н), 4,13-3,95 (м, 2Н), 3,80 (с, 3Н), 3,76 (с, 3Н), 3,18-3,01 (м, 2Н), 2,95-2,75 (м, 1Н), 1,951,76 (м, 2Н), 1,75-1,52 (м, 2Н).
Μδ (ионный спрей): 378 (М++1).
Пример 77. 1 -[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(2-трифторметилфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат.
А. 4-{3-[^№бис-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин.
В качестве альтернативного подхода для получения указанного в заглавии соединения используют метод одностадийной кросс-конденсации. Раствор 3-[^№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил] бромбензола (пример 1А) (7,7 г, 20 ммоль) в безводном диметилформамиде (60 мл) обрабатывают ацетатом калия (5,9 г, 60 ммоль), бис(пинаколато)дибороном (5 г, 20 ммоль) и комплексом [1,1'бис(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий(11)-дихлорметан (0,49 г, 0,60 ммоль). Эту смесь перемешивают при 80°С в атмосфере азота в течение 4 ч, затем добавляют бензил-1,2,3,6-тетрагидро-4(трифторметилсульфонилокси)пиридин-1-карбоксилат (пример 1В) (9,2 г, неочищенный, <25 ммоль) с последующим добавлением водного раствора №ьСО3 (2 М, 60 мл). Смесь нагревают при 80°С в атмосфере азота в течение дополнительных 2 ч, затем концентрируют. После очистки (как описано в примере
- 156 006687
1В) получают продукт кросс-конденсации (2,2 г). Дальнейшее восстановление (как описано в примере 1 В) приводит к получению указанного в заглавии соединения.
В. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1 - [3 - (2-трифторметилфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 2иодбензотрифторид и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [СОзОО]: δ 7,80-7,30 (м, 12Н), 4,81 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 463 (М+1).
Пример 78. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(2-метилфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 2иодтолуол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,66-7,16 (м, 12Н), 4,81 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2,97 (м, 2Н), 2,51 (с, 3Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 409 (М+1).
Пример 79. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(4-хлорфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 1-хлор-4иодбензол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: 8 7,68-7,28 (м, 12Н), 4,82 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 429 и 431 (М+1).
Пример 80. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(2-хлорфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 1-хлор-2иодбензол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР |СО3ОЭ|: δ 7,69-7,28 (м, 12Н), 4,82 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 429 и 431 (М+1).
Пример 81. 1 -[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(2-фторфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 1-фтор-2иодбензол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,69-7,16 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,84 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2.96 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 413 (М+1).
Пример 82. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(3-фторфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 1-фтор-3иодбензол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР [СО3ОП]: δ 7,67-7,10 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,85 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), 2,95 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 413 (М+1).
Пример 83. 1 -[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]- 1-[3-(4-фторфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике конденсации, описанной в примере 5В, но используя 1-фтор-4иодбензол и методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СО3ОП]: δ 7,64-7,10 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,85 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н),
2.97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
МБ (ионный спрей): 413 (М+1).
Пример 84. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[2-(2-фторфенил)этил]фенил} метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике восстановления, описанной в примере 9, и используя методику
- 157 006687 снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,43-6,96 (м, 12Н), 4,78 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,72 (шир., 1Н), 3,18 (шир., 1Н), 3,02-2,86 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир., 4Н).
М8 (ионный спрей): 417 (М+1).
Пример 85. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[2-(3-фторфенил)этил] фенил}метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике восстановления, описанной в примере 9, и используя методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,43-6,80 (м, 12Н), 4,78 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,70 (шир., 1Н), 3,18 (шир., 1Н), 3,02-2,85 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир., 4Н).
М8 (ионный спрей): 417 (М+1).
Пример 86. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[2-(4-фторфенил)этил] фенил}метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной методике восстановления, описанной в примере 9, и используя методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,43-6,88 (м, 12Н), 4,78 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,69 (шир., 1Н), 3,18 (шир., 1Н), 3,00-2,85 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир., 4Н).
М8 (ионный спрей): 417 (М+1).
Пример 87. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этинил] фенил}метанона тритрифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя (6-трет-бутоксикарбониламинопиридин-3-ил)этинилпиридин-3-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [ΟΌ3ΘΌ]: δ 8,82 (с, 1Н), 8,66 (с, 1Н), 8,17 (с, 1Н), 8,07 (с, 1Н), 8,02 (д, 1Н), 7,43-7,27 (м, 4Н), 7,05 (д, 1Н), 4,81 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,79 (шир., 1Н), 3,37 (шир., 1Н), 2,97 (м, 2Н), 2,05-1,70 (шир., 4Н).
М8 (ионный спрей): 412 (М+1).
Пример 88. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этил]фенил} метанона тритрифторацетат.
По методике, аналогичной методике восстановления, описанной в примере 9, и используя методику снятия защиты, описанную в примере 38, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР |С‘1);О1)|: δ 8,60 (м, 2Н), 7,94 (с, 1Н), 7,89 (д, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,45-7,28 (м, 4Н), 6,97 (д, 1Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,76 (шир., 1Н), 3,10-2,90 (м, 7Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н).
М8 (ионный спрей): 416 (М+1).
Пример 89. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(6-хлортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 6-хлортиено[3,2-Ь]тиофен-2карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,60 (с, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 7,33-7,18 (м, 4Н), 4,50 (шир., 2Н), 3,98 (с, 2Н), 3,12 (шир., 2Н), 2,86 (м, 1Н), 1,85 (шир., 2Н), 1,67 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 391 и 393 (М+1).
Пример 90. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(5-фтортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-фтортиено[3,2-Ь]тиофен-2карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'Н ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,65 (с, 1Н), 7,44-7,17 (м, 4Н), 7,03 (с, 1Н), 4,60 (шир., 2Н), 4,12 (с, 2Н), 3,22 (шир., 2Н), 2,97 (м, 1Н), 1,97 (шир., 2Н), 1,78 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 375 (М+1).
Пример 91. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5-метилтиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-метилтиено[3,2-Ь]тиофен-2карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР |С‘1);О1)|: δ 7,60 (с, 1Н), 7,42-7,30 (м, 4Н), 7,07 (с, 1Н), 4,63 (шир., 2Н), 4,11 (с, 2Н), 3,21 (шир., 2Н), 2,97 (м, 1Н), 2,60 (с, 3Н), 1,96 (Ь, 2Н), 1,78 (м, 2Н).
- 158 006687
М8 (ионный спрей): 371 (М+1).
Пример 92. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-хлортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат.
По методике, аналогичной описанной в примере 38, но используя 5-хлортиено[3,2-Ь]тиофен-2карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде не совсем белого твердого аморфного вещества.
'|| ЯМР [СОзОО]: δ 7,63 (с, 1Н), 7,42-7,29 (м, 5Н), 4,60 (шир., 2Н), 4,11 (с, 2Н), 3,12 (шир., 2Н), 2,97 (м, 1Н), 1,97 (шир., 2Н), 1,78 (м, 2Н).
М8 (ионный спрей): 391.
По методикам, аналогичным описанным выше, получают следующие соединения.
Пример 93. 1-4-[3-(1-Аминоэтилфенил)пиперидин-1-ил}-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
A. Сложный трет-бутиловый эфир [1-(3-бромфенил)этил]карбаминовой кислоты.
Оксим 3-бромацетофенона (23,4 ммоль) перемешивают в ледяной уксусной кислоте (150 мл) при комнатной температуре в атмосфере азота и добавляют по частям порошок цинка (94 моль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч, отфильтровывают твердое вещество и концентрируют фильтрат до сухости. Остаток разбавляют водой, подкисляют до рН 5, используя 1н. НС1, и промывают этилацетатом. Водный слой подщелачивают гидрокарбонатом натрия, экстрагируют этилацетатом, сушат над сульфатом магния и концентрируют до сухости. Остаток растворяют в диметилформамиде (30 мл) и добавляют триэтиламин (36,9 ммоль). К этому раствору добавляют по каплям раствор ди-трет-бутилдикарбоната (32,4 ммоль) в ДМФ (10 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6 ч и оставляют стоять 24 ч перед концентрированием до сухости. Остаток разделяют между водой и этилацетатом, затем водную фазу экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют до сухости. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, используя в качестве элюента дихлорметан, с получением сложного трет-бутилового эфира [1-(3-бромфенил)этил]карбаминовой кислоты в виде бледно-желтого маслянистого вещества, которое кристаллизуется при стоянии.
М8 (ЕЦ: 300 и 302 (М++Н).
B. 1-{4-[3-(1-Аминоэтил)фенил]пиперидин-1-ил}-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя сложный трет-бутиловый эфир [1-(3-бромфенил)этил] карбаминовой кислоты вместо Ы-(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина, получают сложный трет-бутиловый эфир [1-(3-{1-[1-(3-фенэтилфенил)метаноил]-1,2,3,6тетрагидропиридин-4-ил}фенил)этил]карбаминовой кислоты. Это вещество помещают в те же условия, которые описаны в примере 2А, но используя сложный трет-бутиловый эфир [1-(3-{1-[1-(3фенэтилфенил)метаноил]-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил}фенил)этил]карбаминовой кислоты вместо 5фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты. Неочищенный продукт этой реакции очищают колоночной хроматографией на силикагеле, перед тем как поместить в те же самые условия, которые описаны в примере 1Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [1-(3-{1-[1-(3-фенэтилфенил)метаноил]пиперидин4-ил}фенил)этил]карбаминовой кислоты вместо 3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4ил] бензонитрила. Выделяют 1-{4-[3-(1-аминоэтил)фенил]пиперидин-1-ил}-1-(5-фенилэтилпиридин-3ил)метанона дигидрохлорид в виде бледно-желтого твердого вещества.
М8 (ЕЦ: 414 (М++Н).
Пример 94. 1 -[4-(5-Аминометил-3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил) метанона дигидрохлорид.
A. 3-Бром-Ы,Ы-(бис-трет-бутоксикарбонил)-5-(трет-бутилдиметилсилилокси)бензиламин.
(3-Бром-5-метилфенокси)трет-бутилдиметилсилан (3,32 ммоль) [полученный в соответствии с методикой, описанной в ГЕ. Ва1й\ут с! а1., Тсйайсйгои, 1991, 47(29), 5603], Ν-бромсукцинимид (3,65 ммоль) и бензоилпероксид (0,332 ммоль) растворяют в дихлорметане (10 мл) и реакционную смесь облучают в течение 4 ч. Разбавляют дихлорметаном, и промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют до сухости. Неочищенное вещество очищают колоночной хроматографией на силикагеле, элюируя смесью 10% этилацетат/циклогексан, получая (3-бром-5-бромметилфенокси)-трет-бутилдиметилсилан в виде бесцветного маслянистого вещества. Это вещество помещают в условия, описанные в первой части примера 1А, но используя (3-бром-5-бромметилфенокси)-трет-бутилдиметилсилан вместо 3бромбензилбромида с получением 3-бром-Ц№(бис-трет-бутоксикарбонил)-5-(трет-бутилдиметилсилилокси)бензиламина в виде бесцветного маслянистого вещества.
М8 (ЕЦ: 616 и 518 (М++Н).
B. 1-(5-Фенилэтинилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин.
По методике, аналогичной описанной в примере 17В, но используя 5-фенилэтинилпиридин-3карбоновую кислоту вместо 5-фенэтилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают 1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин в виде желтого твердого
- 159 006687 вещества.
М8 (ЕЦ: 415 (М++Н).
С. 1-{4-[3-(Ы,Ы-бис-трет-Бутоксикарбонил)аминометил-5-гидроксифенил]-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил}-1 -(5-фенилэтинилпиридин-3-ил)метанон.
По методике, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя 3-бром-Ы,Ы-(бис-третбутоксикарбонил)-5-(трет-бутилдиметилсилилокси)бензиламин вместо Ы-(трет-бутоксикарбонил)-3 бром-4-фторбензиламина и 1 -(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин вместо 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина, получают 1-{4-[3-(Ы,Ы-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-5-гидроксифенил]-3,6дигидро-2Н-пиридин-1-ил}-1-(5-фенилэтинилпиридин-3-ил)метанон в виде светло-коричневого твердого вещества.
М8 (ЕЦ: 610 (М++Н).
При осуществлении этого способа неожиданно происходит удаление трет-бутилдиметилсилильной группы.
Ό. 1 -[4-(5 - Аминометил-3 -гидроксифенил)пиперидин-1-ил] -1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 2А, но используя 1-{4-[3-(Ы,Ы-бис-третбутоксикарбонил)аминометил-5-гидроксифенил]-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил}-1-(5-фенилэтинилпиридин-3-ил)метанон вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают 1-{4-[3-(Ы,Ы-бистрет-бутоксикарбонил)аминометил-5-гидроксифенил] пиперидин-1-ил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-ил) метанон. Неочищенный продукт этой реакции очищают колоночной хроматографией на силикагеле, перед тем как поместить в те же самые условия, которые описаны в примере 1Ό, но используя 1-{4-[3(Ы,Ы-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-5-гидроксифенил]пиперидин-1-ил}-1-(5-фенэтилпиридин3-ил)метанон вместо 3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензонитрила. Получают
1-[4-(5-аминометил-3 -гидроксифенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид в виде светло-желтого твердого вещества.
М8 (ЕЦ 416 (М++Н).
Пример 95. 1 -[4-(5-Аминометил-2-гидроксифенил)пиперидин-1-ил]-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил) метанона дигидрохлорид.
A. Сложный трет-бутиловый эфир 4-бензилокси-3-бромбензилкарбаминовой кислоты.
Смешивают 3-бром-4-фторбензонитрил (3,00 г, 15 ммоль), бензиловый спирт (1,71 мл, 16,5 ммоль) и ТГФ (40 мл) и обрабатывают 60%-ным гидридом натрия в масле (0,66 г, 16,5 ммоль). Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в атмосфере азота в течение 3 ч, обрабатывают водой и хроматографически очищают (циклогексан:дихлорметан, 3:1), получая 4-бензилокси-3-бромбензонитрил в виде белого твердого вещества (3,88 г, 13,5 ммоль). Часть этого вещества (2,64 г, 9,16 ммоль) в ТГФ (25 мл) обрабатывают, используя 1 М раствор борана в ТГФ (18,3 мл, 18,3 ммоль). После того, как выделение тепла прекращается, реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение двух дней в атмосфере азота. Избыток борана разлагают добавлением метанола, в осадок выпадает 4-бензилокси-3бромбензиламин в виде гидрохлоридной соли (1,58 г, 4,8 ммоль). Это вещество суспендируют в дихлорметане (30 мл) и последовательно обрабатывают триэтиламином (1,68 мл, 12,02 ммоль) и ди-третбутилдикарбонатом (1,26 г, 5,77 ммоль). Реакционную смесь перемешивают в атмосфере азота в течение 4 ч; обрабатывают водой и хроматографически очищают (смесь этилацетат:циклогексан в соотношении 3:7), получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого вещества (1,69 г, 4,3 ммоль).
М8 (ЕЦ 394 (М+).
B. Сложный трет-бутиловый эфир 4-бензилокси-3-{1-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метаноил]1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил}бензилкарбаминовой кислоты.
1-(5-Фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин (0,628 г, 1,5 ммоль), полученный как показано в примере 17В, сложный трет-бутиловый эфир 4-бензилокси-3бромбензилкарбаминовой кислоты (0,62 г, 1,58 ммоль), дихлорбис(трифенилфосфин)палладий(П) (0,074 г, 0,08 ммоль), карбонат калия (0,622 г, 4,5 ммоль) и ДМФ (15 мл) нагревают при 80°С в атмосфере азота в течение 3 ч. ДМФ удаляют в вакууме, полученный остаток подвергают обработке водой и органический остаток очищают хроматографически, получая серое вспененное вещество (0,45 г, 0,75 ммоль).
C. Сложный трет-бутиловый эфир 3-гидрокси-2-{1-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метаноил] пиперидин-4-ил}бензилкарбаминовой кислоты.
Сложный трет-бутиловый эфир 4-бензилокси-3-{1-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метаноил]-1,2,3,6тетрагидропиридин-4-ил}бензилкарбаминовой кислоты (0,34 г, 0,56 ммоль) подвергают гидрированию газообразным водородом, используя 10% Рб/С, получая указанное в заглавии соединение в виде белого вспененного вещества (0,27 г, 0,52 ммоль).
М8 (ЕЦ 515 (М).
Ό. 1 - [4-(5-Аминометил-2-гидроксифенил)пиперидин-1-ил] -1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
Сложный трет-бутиловый эфир 3-гидрокси-2-{1-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метаноил]
- 160 006687 пиперидин-4-ил}бензилкарбаминовой кислоты (0,09 г, 0,175 ммоль) превращают в указанное в заглавии соединение (0,053 г, 0,11 ммоль) по методике, описанной в примере 5С.
М8 (ΕΙ): 416 (М++Н).
Пример 96. 1-[4-(5-Аминометил-2-бензилоксифенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
Сложный трет-бутиловый эфир 4-бензилокси-3-{1-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метаноил]-1,2,3,6тетрагидропиридин-4-ил}бензилкарбаминовой кислоты (0,11 г, 0,184 ммоль) превращают в указанное в заглавии соединение (0,080 г, 0,15 ммоль) по методике, описанной в примере 5С.
М8 (ΕΙ): 504 (М++Н).
Пример 97. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(4-фенилэтилфенил)метанона гидрохлорид.
A. 4-Фенилэтинилбензойная кислота.
4-Фенилэтинилбензальдегид (1,01 г, 4,85 ммоль) добавляют к суспензии, содержащей оксид серебра (0,56 г, 2,43 ммоль) в воде (15 мл) и гидроксид натрия (0,97 г, 24,3 ммоль). Реакционную смесь нагревают до 90°С в течение 1,5 ч, охлаждают и подкисляют. Водную смесь экстрагируют этилацетатом, затем концентрируют органический слой. Полученное твердое вещество разделяют между эфиром и 0,1 М раствором гидроксида натрия. Водный слой подкисляют и собирают выпавшее в осадок указанное в заглавии соединение (0,55 г, 2,5 ммоль). Т.пл. 224-225°С;
М8 (ΕΙ): 222 (М+).
B. 1-[4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(4-фенилэтилфенил)метанона гидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 1С, но используя 4-фенилэтинилбензойную кислоту, получают ^№бис(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(4-фенилэтинилбензоил)пиперидин-4-ил]бензиламин. Указанное в заглавии соединение получают последовательно, используя последовательность методик, описанных в примере 9.
М8 (ΕΙ): 399 (М++Н).
Пример 98. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[2-(2-гидроксифенил)этил]фенил} метанона гидрохлорид.
По методике, аналогичной описанной в примере 10, но используя №№бис(трет-бутоксикарбонил)3-{1-[3-(2-гидроксифенил)этинилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин, который получен по методике, аналогичной описанной в примере 6А, но с использованием 2-иодфенола, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
М8 (ΕΙ): 415 (М+Н).
Пример 99. 1-[4-(5-Аминометил-2-гидроксиметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-1-(5фенилэтилпиридин-3-ил)метанон.
A. Сложный 4-Щ,№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-2-бромбензиловый эфир уксусной кислоты.
2-Бром-4-(бромметил)бензилбромид (2,91 ммоль), полученный в соответствии с методикой, описанной в Впбдег е1 а1., 1. Меб. Сйет. 1995, 38(2), 366 и ди-трет-бутилиминодикарбоксилат (2,91 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют при комнатной температуре в атмосфере аргона гидрид натрия (60% в минеральном масле, 2,91 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 дней, гасят насыщенным водным раствором хлорида аммония, экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют до сухости. Неочищенный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с использованием смеси циклогексан: этилацетат в соотношении, равном 9:1. 3-Бром-4-бромметил-Щ,№бис-третбутоксикарбонил)бензиламин выделяют в виде белого твердого вещества. Часть 3-бром-4-бромметилЩ,№бис-трет-бутоксикарбонил)бензиламина (1,88 ммоль) растворяют в ацетонитриле (15 мл) и добавляют туда ацетат калия (3,7 ммоль) и 18-краун-6 (0,095 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, концентрируют до сухости, экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют до сухости. Очистку проводят колоночной хроматографией на силикагеле с использованием смеси диэтиловый эфир:циклогексан в соотношении, равном 1:1. Сложный 4-Щ,№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил2-бромбензиловый эфир уксусной кислоты выделяют в виде бесцветного твердого вещества.
М8 (ΕΙ): 458 и 460 (М++Н).
B. 1-{4-[5-Щ,№бис-трет-Бутоксикарбонил)аминометил-2-ацетоксиметилфенил]-3,6-дигидро-2Нпиридин-1 -ил }-1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанон.
По методике, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя сложный 4-(№№бис-третбутоксикарбонил)аминометил-2-бромбензиловый эфир уксусной кислоты вместо №(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина, получают 1-{4-[5-Щ,№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-2ацетоксиметилфенил]-3,6-дигидро -2Н-пиридин-1-ил }- 1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанон.
М8 (ΕΙ): 670 (М++Н).
C. 1 -[4-(5-Аминометил-2-гидроксиметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-1-(5-фенилэтилпиридин-3 -ил)метанон.
- 161 006687
1-{4-[5-(П,П-бис-трет-Бутоксикарбонил)аминометил-2-ацетоксиметилфенил]-3,6-дигидро-2Нпиридин-1-ил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанон (0,3 ммоль) растворяют в метаноле (10 мл) и охлаждают до 0°С при добавлении карбоната калия (0,1 ммоль). Оставляют при комнатной температуре в течение 16 ч, концентрируют до сухости и неочищенный остаток используют непосредственно на следующей стадии. По методике, аналогичной описанной в примере 1Ό, но используя 1-{4-[5-(Ы,П-бис-третбутоксикарбонил)аминометил-2-гидроксиметилфенил]-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил}-1-(5-фенэтилпиридин-3 -ил)метанон вместо 3 - [ 1 -(5 -фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензонитрила, получают 1 -[4-(5-аминометил-2-гидроксиметилфенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил] - 1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанон в виде бледно-желтого твердого вещества.
МБ (ΕΙ): 428 (М++Н).
Пример 100. 1-[4-(5-Аминометилтиофен-2-ил)пиперидин-1-ил]-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
A. 2-(К,Ы-бис-трет-Бутоксикарбонил)аминометил-4-бромтиофен.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 1А, но используя 4-бром-2бромметилтиофен, который несложно получить восстановлением 4-бромтиофен-2-карбальдегида и последующим бромированием спирта, получают указанное в заглавии соединение.
B. 1 - [4-(5 -Аминометилтиофен-2-ил)пиперидин-1-ил] -(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 93, но используя 2-[Ы,П-бис-(третбутоксикарбонил)аминометил]-4-бромтиофен, получают указанное в заглавии соединение в виде белого аморфного твердого вещества.
МБ (ΕΙ): 406 (М+Н).
Пример 101. [4-(5 -Аминометилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил] -1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид.
A. 3-Бром-5-(Ы,П-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометилпиридин.
3-Бром-5-гидроксиметилпиридин (16,1 ммоль) [полученный в соответствии с методикой, описанной в АкЫтоп с1 а1. СЬет. РЬагт. Ви11. 1990, 38(9), 2466] и пиридин (32,3 ммоль) растворяют в ацетонитриле (32 мл) и охлаждают до 0°С. Добавляют дибромтрифенилфосфоран (20,9 ммоль) и оставляют реакционную смесь нагреваться до комнатной температуры в закупоренной колбе в течение 4 ч. Неочищенную реакционную смесь очищают колоночной хроматографией непосредственно на силикагеле с использованием смеси диэтиловый эфир: циклогексан в соотношении, равном 1:1. 3-Бром-5-бромметилпиридин выделяют в виде светло-коричневого твердого вещества. 3-Бром-5-бромметилпиридин (7,7 ммоль) и дитрет-бутилиминодикарбоксилат (10 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (20 мл) и добавляют при комнатной температуре в атмосфере аргона гидрид натрия (60% в минеральном масле, 10 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, гасят насыщенным водным раствором хлорида аммония, экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния, после чего концентрируют до сухости. Неочищенный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, используя смесь циклогексан: диэтиловый эфир в соотношении, равном 2:1. 3-Бром-5-(П,П-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометилпиридин выделяют в виде бледно-желтого твердого вещества.
МБ (ΕΙ): 387 и 389 (М++Н).
B. [4-(5-Аминометилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил] -1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя 3-бром-5-(Ы,Пбис-трет-бутоксикарбонил)аминометилпиридин вместо Ы-(трет-бутоксикарбонил)-3 -бром-4-фторбензиламина и 1 -(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)- 1,2,3,6-тетрагидропиридин вместо 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина, получают 1-[5-(Ы,П-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-3',6'-дигидро-2'Н-[3,4']бипиридинил-Г-ил]-1 (5-фенилэтинилпиридин-3-ил)метанон. Это вещество помещают в те же самые условия, которые описаны в примере 2А, но используя 1-[5-(Ы,П-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил-3',6'-дигидро-2'Н[3,4']бипиридинил-1'-ил] - 1-(5-фенилэтинилпиридин-3-ил)метанон вместо 5-фенилэтинилпиридин-3карбоновой кислоты. Неочищенный продукт этой реакции очищают колоночной хроматографией на силикагеле, перед тем, как поместить в те же самые условия, которые описаны в примере 1Ό, но с использованием { 4- [5 -(К,Ы-бис-трет-бутоксикарбонил)аминометилпиридин-3-ил]-пиперидин-1-ил }-1-(5-фенилэтилпиридин-3 -ил)метанона вместо 3 - [ 1 -(5 -фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензонитрила. [4-(5 -Аминометилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил] -1-(5-фенилэтилпиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид выделяют в виде бледно-желтого твердого вещества.
МБ (ΕΙ): 401(М++Н).
Пример 102. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(1-этил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат.
А. Сложный метиловый эфир 1-этил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты.
В колбу помещают сложный метиловый эфир 1Н-индол-3-карбоновой кислоты (2 г, 11,41 ммоль) и
- 162 006687 иодэтан (4,4 г, 28,5 ммоль) в сухом ТГФ (25 мл). Смесь перемешивают на водяной бане и добавляют частями в течение 5 мин 60%-ную дисперсию гидрида натрия (0,68 г, 17,12 ммоль) в минеральном масле. Реакционную смесь перемешивают в течение 48 ч и гасят, осторожно добавляя воду. Смесь экстрагируют дихлорметаном (2 х 100 мл), сушат над сульфатом натрия и упаривают при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищают флэш-хроматографией на силикагеле (смесь 10% этилацетат/гептан), получая сложный метиловый эфир 1-этил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты (1,8 г).
Ή ЯМР [СОС13]: δ 8,22-8,15 (м, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,42-7,33 (м, 1Н), 7,31-7,25 (м, 2Н), 4,22 (кв, 2Н), 3,92 (с, 3Н), 1,52 (т, 3Н).
Β. 1-Этил-1Н-индол-3-карбоновая кислота.
Раствор сложного метилового эфира 1-этил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты (1,8 г, 8,8 ммоль) перемешивают в смеси ТГФ:МеОН в соотношении 1:1 (40 мл) , и добавляют туда 2н. NаОΗ (20 мл). Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч. Реакционную смесь частично упаривают для того, чтобы удалить ТГФ, МеОН, а оставшееся вещество разбавляют водой (20 мл) и подкисляют до рН=2, используя 1н. НС1. Смесь экстрагируют дихлорметаном (100 мл), сушат над сульфатом натрия и упаривают при пониженном давлении, получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого вещества, которое непосредственно используют на следующей стадии.
С. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(1-этил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 38, но используя 1-этил-1Н-индол3-карбоновую кислоту, получают указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества.
Ή ЯМР [СО3ОП]: δ 7,75-7,63 (м, 2Н), 7,52 (д, 1Н), 7,43-7,36 (м, 3Н), 7,35-7,15 (м, 3Н), 4,63-4,51 (м, 2Н), 4,30 (кв, 2Н), 4,11 (с, 2Н), 3,30-3,13 (м, 2Н), 3,03-2,85 (м, 1Н), 2,00-1,86 (м, 2Н), 1,85-1,68 (м, 2Н), 1,49 (т, 3Н).
МБ (ионный спрей): 362 (М++1).
А. 1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-гидрокси-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты.
К раствору этил-4-пиперидон-3-карбоксилата гидрохлорида (5 г, 24,05 ммоль) в ТГФ (70 мл) и воде (35 мл) при 0°С добавляют триэтиламин (8,7 мл, 62,5 ммоль), а затем №(бензилоксикарбонилокси)сукцинимид (7,79 г, 31,27 ммоль).
Реакционную смесь перемешивают и дают нагреться до комнатной температуры. Через 3 ч реакционную смесь разбавляют водой (50 мл) и добавляют этилацетат (100 мл). Водную фазу экстрагируют этилацетатом (2 х 100 мл). Органические экстракты объединяют, промывают насыщенным раствором соли (50 мл), сушат (МдБО4) и удаляют растворитель в вакууме. Неочищенный продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - смесь этилацетат:пентан в соотношении 1:5), получая 1бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-гидрокси-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (7,26 г, 94%).
МБ (ΕΙ): 305 (М+).
Β. 1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-трифторметансульфонилокси-5,6-дигидро-2Нпиридин-1,3-дикарбоновой кислоты.
1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-гидрокси-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты (15,94 г, 52,5 ммоль) растворяют в безводном ТГФ (150 мл) в атмосфере азота и охлаждают до -78°С при добавлении бис(триметилсилил)амида натрия (1 мл в ТГФ; 68 мл, 68 ммоль) с помощью трубчатой насадки. После перемешивания при этой температуре через трубку добавляют по каплям раствор Ν-фенилтрифторметансульфонимида (22,42 г, 62,8 ммоль) в ТГФ (230 мл). Реакционную смесь перемешивают при этой температуре в течение 10 мин перед нагреванием до 0°С и перемешиванием в течение 2 ч. Через 48 ч реакционную смесь гасят водой, экстрагируют, используя ЭСМ. сушат (МдБО4) и концентрируют в вакууме. Неочищенный продукт очищают колоночной флэш-хроматографией на силикагеле (элюент - смесь этилацетат:пентан в соотношении, равном 4:1), получая 1-бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-трифторметансульфонилокси-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (18,59 г, 81%). Это вещество при стоянии разлагается с образованием темно-красного вещества, поэтому его хранят в атмосфере азота при 0°С в темноте.
МБ (ΕΙ): 437 (М+).
С. 1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-5,6дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты.
1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-трифторметансульфонилокси-5,6-дигидро-2Н-пиридин1,3-дикарбоновой кислоты (200 мг, 0,458 ммоль) растворяют в безводном диоксане (6 мл) и добавляют по каплям с помощью трубки к смеси ацетата калия (135 мг, 1,374 ммоль), 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцена (8 мг, 0,014 ммоль), комплекса [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцено] дихлорпалладий-дихлорметан (10 мг, 0,014 ммоль) и бис-пинаколатодиборана (116 мг, 0,458 ммоль) в атмосфере азота. Смесь нагревают при 80°С в течение ночи, охлаждают до комнатной температуры и разделяют между ЭСМ и водой. Водную фазу экстрагируют, используя ЭСМ, а органические фазы объе
- 163 006687 диняют и сушат (Мд8О4). Неочищенный продукт очищают колоночной флэш-хроматографией на силикагеле (элюент - смесь пентан:этилацетат в соотношении, равном 5:1), получая 1-бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (94 мг, 50%).
М8 (Ы): 415 (М+).
Ό. 1-Бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-{3-[(^№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил }-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3 -дикарбоновой кислоты.
Раствор 3-[^№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]бромбензола (3,51 г, 9,1 ммоль) [полученный в соответствии с методикой, описанной в примере 1А] и 1-бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты (3,6 г, 8,67 ммоль) в ДМФ (120 мл) добавляют с помощью трубчатой насадки к смеси комплекса [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцено]дихлорпалладий - дихлорметан (425 мг, 0,52 ммоль) и карбоната калия (3,59 г, 26 ммоль) в атмосфере азота. Реакционную смесь нагревают при 80°С в течение ночи, концентрируют до сухости в вакууме и полученный остаток разделяют между ЭСМ и водой. Водную фазу экстрагируют, используя ЭСМ, органические фазы объединяют, промывают насыщенным раствором соли и сушат (Мд8О4). Неочищенное вещество очищают колоночной флэш-хроматографией на силикагеле (элюент - смесь пентан:этилацетат в соотношении, равном 6:1), получая 1-бензиловый 3-этиловый сложный эфир 4-{3-[(^№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3дикарбоновой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (2,27 г, 44%).
М8 (Ы): 594 (М+).
Е. Этиловый сложный эфир (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(^№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-3-карбоновой кислоты.
Твердый диоксид углерода (1 г) добавляют к раствору 1-бензилового 3-этилового сложного эфира
4-{3-[(^№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}-5,6-дигидро-2Н-пиридин-1,3-дикарбоновой кислоты (2,07 г, 3,48 ммоль) в ГМ8 (20 мл). Добавляют 10%-ный палладий на углероде (200 мг) и реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре в атмосфере азота. Палладий на углероде отфильтровывают через целит, получая смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(Ы,№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-3-карбоновой кислоты в виде блеклого серо-коричневого маслянистого вещества (1,35 г, 84%), которое является достаточно чистым для использования в последующей реакции.
М8 (Ы): 462 (М+).
Е. Сложный этиловый эфир (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил }-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 2В, но используя смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(^№бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-3-карбоновой кислоты вместо 4-{3-[^№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидина, получают смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты в виде бесцветного твердого стеклообразного вещества (414 мг, 0,62 ммоль).
М8 (Ы): 671 (М+).
С. Этиловый сложный эфир (38,48)- и (3К,4К)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 1Ό, но используя смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты вместо Ν,Ν-бис-Сгретбутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина, получают смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты, дигидрохлориды, в виде белого твердого вещества.
М8 (Ы): 471 (М+).
Пример 104. Сложный этиловый эфир (3К,48)- и (38,4К)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты дигидрохлорид.
А. Этиловый сложный эфир (3К,48)- и (38,4К)-4-{3-[(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}-1(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты.
Гидрид натрия (10 мг, 60% в минеральном масле, 0,25 ммоль) добавляют к этанолу (10 мл) и после того, как бурное вспенивание заканчивается, добавляют при комнатной температуре смесь в соотношении 1:1 сложных этиловых эфиров (38,48)- и (3К,4К)-4-{3-[(бис-трет-бутоксикарбонил) аминометил]фенил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты (100 мг). Через 1 ч растворитель удаляют в вакууме и остаток разделяют между ЭСМ и водой. Водную фазу экстрагируют, используя ЭСМ, объединенные органические экстракты промывают насыщенным раствором соли и сушат (Мд8О4). Неочищенное вещество очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент
- 164 006687 смесь ЭСМ:МеОН = 10:1), получая смесь в соотношении 1:1 сложных этиловых эфиров (3Н,48)- и (38,4Н)-4-{3-[(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин3-карбоновых кислот в виде бледно-желтого стеклообразного вещества (43 мг, 51%).
М8 (ΕΙ): 571 (М+).
В. Сложный этиловый эфир (3Н,48)- и (38,4Н)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 1Ό, но используя смесь в соотношении 1:1 этиловых сложных эфиров (3Н,48)- и (38,4Н)-4-{3-[(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты вместо Ν,Ν-бис(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(5-фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина, получают смесь в соотношении 1:1 дигидрохлоридов этиловых сложных эфиров (3Н,48)- и (38,4Н)-4-(3аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-3-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества.
М8 (ΕΙ): 471 (М+).
Пример 105. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(4-бром-2-фторбензиламино)пиридин-3-ил]метанона тригидрохлорид.
A. 5-трет-Бутоксикарбониламиноникотиновая кислота.
К раствору диэтил-3,5-пиридиндикарбоксилата [полученного в соответствии с методикой 1.С. 8рее1тап апй КМ. Ке11одд, 1. Огд. СЬет., 1990, 55(2), радек 647-653] (64,19 г, 0,248 моль) в этаноле (650 мл) добавляют гранулы КОН (14,56 г, 0,260 моль). Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при температуре окружающей среды. Упаривание растворителя приводит к получению белого твердого вещества, которое промывают дихлорметаном и затем растворяют в воде. Водный раствор экстрагируют эфиром, после чего подкисляют до рН 3. Полученный белый осадок собирают фильтрацией и сушат, получая монометиловый сложный эфир пиридин-3,5-дикарбоновой кислоты (33,70 г). Часть этого вещества (10,00 г, 51,3 ммоль) растворяют в сухом трет-бутаноле (300 мл) и последовательно обрабатывают триэтиламином (7,85 мл, 56,4 ммоль) и дифенилфосфорилазидом (11,5 мл, 53,4 ммоль). Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 90 мин, затем перемешивают при температуре окружающей среды в течение ночи. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и полученный остаток разделяют между водой и дихлорметаном. Слои разделяют и водную фазу дважды экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат и концентрируют. После хроматографии на силикагеле с элюированием смесью пентана и этилацетата (3:1, об./об.) получают сложный этиловый эфир 5-третбутоксикарбониламиноникотиновой кислоты (4,79 г). Этот сложный эфир растворяют в метаноле (45 мл) и обрабатывают, используя 1н. №1ОН (54 мл, 54 ммоль). После перемешивания в течение 2 ч летучие соединения удаляют при пониженном давлении, и полученный остаток обрабатывают, используя 1н. НС1, до тех пор, пока рН получаемой суспензии не достигнет значения 3. Осадок собирают фильтрацией, промывают водой и сушат, получая 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновую кислоту (4,21 г).
Ή ЯМР (300 МГц, ДМСО-й6) δ 13,39 (шир.с, 1Н), 9,82 (с, 1Н), 8,78 (д, 1=2,5 Ηζ, 1Н), 8,69 (д, 1=1,9 Ηζ, 1Н), 8,45-8,50 (м, 1Н), 1,50 (с, 9Н);
13С ЯМР (75 МГц, ДМСО-й6) δ 166,2, 152,7, 143,4, 143,2, 136,2, 126,3, 124,9, 80,0, 27,9;
М8 (Ε8Ι) т/ζ 239 (М+Н).
B. Трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[№№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты.
К находящемуся при 0°С раствору 4-{3-[№№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидина (0,1545 г, 0,3956 ммоль, пример 1В), 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновой кислоты (0,0966 г, 0,4055 ммоль), 1-гидрокси-7-азабензотриазола (0,0290 г, 0,2131 ммоль) и 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида гидрохлорида (0,1500 г, 0,7824 ммоль) в диметилформамиде (5,0 мл) добавляют пиридин (0,065 мл, 0,8037 ммоль). Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при 0°С, затем дают нагреться до комнатной температуры в атмосфере инертного газа. Через 16 ч пребывания при температуре окружающей среды реакционный раствор разбавляют этилацетатом (30 мл), промывают насыщенным раствором хлорида аммония (2 х 15 мл), насыщенным раствором бикарбоната натрия (15 мл) и насыщенным раствором соли (15 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния, отфильтровывают и упаривают до сухости. Остаток очищают хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетата и метиленхлорида (1:1, об./об.), с получением трет-бутилового сложного эфира {5-[1-(4-{3-[Ы,№(бис-трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (0,1812 г). По данным ТСХ, смесь 50:50 метиленхлорид: этилацетат, В(=0.20.
Ή ЯМР (300 МГц, С1)С13) δ 8,67 (д, 3=2,6 Гц, 1Н), 8,34 (д, 1=1,4 Гц, 1Н), 8,09 (с, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,21-7,35 (м, 1Н), 7,08-7,18 (м, 3Н), 4,81-4,93 (м, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,81-3,93 (шир.м, 1Н), 3,11-3,28 (шир.м, 1Н), 2,70-2,96 (м, 2Н), 1,51 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н), 1,40-2,02 (м не совсем отчетливо, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, δ 167,5, 152,6, 152,5, 144,8, 141,3, 141,0, 138,9, 135,7, 131,8, 128,5, 125,6,
125,3, 125,2, 124,1, 82,4, 81,0, 77,2, 49,3, 42,5, 28,1, 27,8;
- 165 006687
МБ (С1) т/ζ 611 (М+Н).
С. трет-Бутиловый сложный эфир (4-бром-2-фторбензил)-{5-[1-(4-{3-ЩХ-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты.
К раствору трет-бутилового сложного эфира {5-[1-(4-{3-ЩХ-бис-(трет-бутоксикарбонил) аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты (0,0745 г, 0,1220 ммоль) в диметилформамиде (2,0 мл) добавляют гидрид натрия (61%-ная дисперсия в минеральном масле, 0,0216 г, 0,54 99 ммоль). Депротонирование осуществляют в течение 3 мин при перемешивании в атмосфере инертного газа. Добавляют 4-бром-2-фторбензилбромид (0,1599 г, 0,5819 ммоль) к анионному раствору. Смесь перемешивают дополнительно 10 мин, затем гасят водой (5,0 мл). Реакционный раствор экстрагируют этилацетатом (15 мл) и органическую фазу промывают насыщенным раствором соли (2 х 10 мл), сушат над сульфатом магния, фильтруют и упаривают до сухости. После очистки остатка хроматографией на силикагеле с элюированием сначала смесью этилацетат/метиленхлорид/гексан (1:1:2, об./об./об.), а затем смесью этилацетата и метиленхлорида (1:1, об./об.) получают трет-бутиловый сложный эфир (4-бром-2-фторбензил)-{5-[1-(4-{3-ЩХ-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (0,0917 г). По данным ТСХ, смесь 50:50 метиленхлорид: этилацетат, К(=0,20.
'|| ЯМР (300 МГц, СОС13) δ 8,47-8,51 (м, 2Н), 7,61 (шир.с, 1Н), 7,07-7,32 (м, 7Н), 4,89 (с, 2Н), 4,78 (с, 2Н), 4,77-4,92 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,68-3,83 (шир.м, 1Н), 3,09-3,24 (шир.м, 1Н), 2,70-2,97 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,04 (м не совсем отчетливо, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СОС13) δ 167,0, 160,4 (д, 250,8), 154,0, 152,7, 148,5, 144,9, 139,0, 138,7, 132,2, 131,9, 130,7, 129,7, 127,9 (д, 3,4), 125,8, 125,7, 125,3, 123,8 (д, 14,5), 121,8 (д, 9,7), 119,3 (д, 24,8), 82,5, 82,2, 49,5, 46,9, 42,6, 32,8 (шир.), 28,4, 28,2, 28,0;
19Е ЯМР (282 МГц, СОС13) δ -114,9;
МБ (С1) т/ζ 797 (М+Н).
Ό. 1 -[4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(4-бром-2-фторбензиламино)пиридин-3-ил] метанона тригидрохлорид.
трет-Бутиловый сложный эфир (4-бром-2-фторбензил)-{5-[1-(4-{3-ЩХ-бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты (0,0806 г, 0,1010 ммоль) обрабатывают, используя 4 М НС1 в 1,4-диоксане (2,0 мл, 8,0 ммоль) и перемешивают при температуре окружающей среды. Через 25 мин реакционную смесь разбавляют изопропиловым спиртом (0,5 мл) и продолжают перемешивание дополнительно в течение 2,5 ч. Прикапывание реакционного раствора в эфир (40 мл) при энергичном перемешивании приводит к образованию белого осадка, который собирают фильтрацией, промывают свежим эфиром (3,0 мл) и сушат, получая 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(4-бром-2-фторбензиламино)пиридин-3-ил]метанон тригидрохлорид (0,0563 г).
'Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,39 (шир. с, 2Н), 8,16 (д, 1=2,7 Гц, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 7,16-7,70 (м, 8Н), 4,49-4,64 (шир.м, 1Н), 4,46 (с, 2Н), 4,05-4,30 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 1=5,7 Гц, 2Н), 3,01-3,25 (м, 1Н), 2,11-2,95 (м, 2Н), 1,75-1,92 (м, 1Н), 1,45-1,75 (шир.м, 3Н);
19Е ЯМР (282 МГц, СОС13) δ -114,1;
МБ (ЕБ1) т/ζ 497 (М+Н).
Пример 106. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(5-бензиламинопиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид.
A. Трет-бутиловый сложный эфир бензил-{5-[1-(4-{3-ЩХ-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя бензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир бензил-{5-[1-(4-{3-ЩХбис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты в виде желтого маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь 50:50 метиленхлорид: этилацетат, К(=0,48.
'Н ЯМР (300 МГц, СОС13) δ 8,52 (д, 1=2,2 Гц, 1Н), 8,46 (д, 1=1,2 Гц, 1Н), 7,56 (с, 1Н), 7,04-7,38 (м, 9Н), 4,89 (с, 2Н), 4,78 (с, 2Н), 4,75-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,63-3,88 (шир.м, 1Н), 3,00-3,19 (шир.м, 1Н), 2,68-2,90 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,37-2,04 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СОС13) δ 167,0, 154,1, 152,6, 148,4, 144,8, 144,5, 138,9, 137,5, 132,0, 131,5, 128,6,
128,5, 127,5, 127,2, 125,7, 125,5, 125,2, 82,4, 81,6, 53,4, 49,4, 42,5, 33,8, 28,3, 28,1, 27,9;
МБ (С1) т/ζ 701 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5-бензиламинопиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир бензил-{5-[1 -(4-{3-ЩХ-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил) метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1(5-бензиламинопиридин-3-ил)метанона тригидрохлорид в виде белого твердого вещества.
- 166 006687 'Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6): δ 8,45 (шир.с, 2Н), 8,13 (д, 6=2,5 Гц, 1Н), 8,08 (д, 1=1,0 Гц, 1Н), 7,54 (с, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 7,18-7,45 (м, 8Н), 4,50-4,63 (шир.м, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 4,02-4,12 (м, 1Н), 3,99 (АВ кв, 1=5,5 Гц, 2Н), 3,05-3,25 (м, 1Н), 2,70-2,95 (м, 2Н), 1,75-1,90 (шир.м, 1Н), 1,50-1,70 (шир.м, 3Н);
М8 (ЕЗ^ т/ζ 401 (М+Н).
Пример 107. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{5-[(нафталин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2(бромметил)нафталин вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3ил}нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид:этилацетат в соотношении 50:50, К=0,42.
'|| ЯМР (300 МГц, ΟΌΟ’Ε) δ 8,55 (д, 1=1,8 Гц, 1Н), 8,13 (д, 1=187,5 Гц, 1Н), 7,68-7,83 (м, 3Н), 7,60 (с, 1Н), 7,54 (шир.с, 1Н), 7,35-7,49 (м, 3Н), 7,21-7,29 (м не совсем отчетливо, 1Н), 7,16 (д, 1=7,7 Гц, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 7,01 (д, 1=7,7 Гц, 1Н), 5,00-5,08 (м, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,48-3,62 (шир.м, 1Н), 2,59-3,03 (м, 3Н), 1,45 (с, 27Н), 1,27-1,95 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СОСЪ) δ 166,9, 154,3, 152,6, 148,6, 144,8, 144,7, 138,9, 138,8, 134,9, 133,3, 132,8, 132,2, 131,6, 128,6, 127,7, 126,3, 126,2, 126,0, 125,8, 125,5, 125,3, 125,2, 82,4, 81,8, 53,6, 49,4, 42,5, 33,2, 28,4, 28,2, 28,0;
М8 (О) т/ζ 752 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{5-[(нафталин-2-илметил)амино] пиридин-3-ил } метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты получают 1-[4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]-1-{5-[(нафталин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тригидрохлорид в виде белого твердого вещества.
'|| ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,34 (шир.с, 2Н), 8,17 (с, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,75-7,97 (м, 4Н), 5,587,77 (м, 1Н), 7,25-7,57 (м, 6Н), 7,22 (д, 1=7,2 Гц, 1Н), 4,61 (с, 2Н), 4,50-4,68 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,10-4,35 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 1=5,7 Гц, 2Н), 2,91-3,12 (м, 1Н), 2,66-2,90 (м, 2Н), 1,70-1,89 (м, 1Н), 1,361,69 (м, 3Н);
М8 (ЕЗ^ т/ζ 451 (М+Н).
Пример 108. 1 - [4 - (3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(4-бромбензиламино)пиридин-3-ил] метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-{5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил) аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 4бромбензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир (4бромбензил)-{5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид:этилацетат в соотношении 50:50, К(=0,41.
'|| ЯМР (300 МГц, СОС1;) δ 8,45-8,51 (м, 2Н), 7,56 (шир.с, 1Н), 7,43 (д, 1=8,4 Гц, 2Н), 7,24-7,30 (м не совсем отчетливо, 1Н), 7,11 (д, 1=8,4 Гц, 2Н), 6,96-7,17 (м не совсем отчетливо, 3Н), 4,83 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,87 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,65-3,80 (шир.м, 1Н), 3,05-3,23 (шир.м, 1Н), 2,69-2,91 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,43 (с, 9Н), 1,30-2,00 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, С1МХ) δ 166,8, 154,0, 152,5, 148,4, 144,7, 138,9, 138,7, 136,5, 132,1, 131,8, 131,7,
131,5, 129,0, 128,6, 125,7, 125,5, 125,2, 121,4, 82,4, 81,9, 52,8, 49,3, 42,5, 33,5, 28,3, 28,1, 27,9;
М3 (О) т/ζ 781 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-[5-(4-бромбензиламино)пиридин-3-ил] метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-{5-[1-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]-1-[5-(4-бромбензиламино)пиридин-3-ил]метанона тригидрохлорид в виде окрашенного в кремовый цвет твердого вещества.
'|| ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,34 (шир.с, 2Н), 8,11 (д, 1=2,5 Гц, 1Н), 8,04 (с, 1Н), 7,52 (д, 1=8,5 Гц, 2Н), 7,34 (д, 1=8,5 Гц, 2Н), 7,15-7,67 (м, 5Н), 4,49-4,64 (шир.м, 1Н), 4,42 (с, 2Н), 4,05-4,15 (м, 1Н), 4,01 (АВ кв, 1=5,7 Гц, 2Н), 3,00-3,20 (м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 2Н), 1,72-1,88 (м, 1Н), 1,45-1,70 (м, 3Н);
М3 (ЕЗЦ т/ζ 479 (М+Н).
Пример 109. 3-[(5-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}пиридин-3-иламино)
- 167 006687 метил]бензонитрила тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[^№бис(третбутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105 С, но используя α-бром-мтолуолнитрил вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(3цианобензил)карбаминовой кислоты в виде желтого маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид:этилацетат в соотношении 50:50, К=0,44.
Ή ЯМР (300 МГц, С0С13) δ 8,46-8,52 (м, 2Н), 7,51-7,65 (м, 3Н), 7,36-7,50 (м, 2Н), 7,24-7,31 (м не совсем отчетливо, 1Н), 7,03-7,18 (м, 3Н), 4,92 (с, 2Н), 4,79-4,92 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,70-3,85 (шир.м, 1Н), 3,10-3,28 (шир.м, 1Н), 2,71-2,99 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,05 (м не совсем отчетливо, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СОС13) δ 166,7, 153,8, 152,5, 148,1, 145,2, 144,7, 139,2, 138,9, 138,7, 132,1, 131,9,
131,5, 131,2, 130,6, 129,6, 128,6, 125,6, 125,5, 125,2, 118,3, 112,9, 82,4, 80,6, 52,8, 49,3, 42,4, 33,5, 28,3, 28,0, 27,9;
М3 (О) т/ζ 727 (М+Н).
B. 3-[(5-{ 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}пиридин-3-иламино)метил]бензонитрила тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир { 5-[ 1 -(4-{ 3 -[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты, получают 3-[(5-{1-[4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]метаноил}пиридин-3-иламино)метил]бензонитрила тригидрохлорид в виде белого твердого вещества.
'Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,33 (шир.с, 2Н), 8,13 (д, 6=2,5 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,80-7,91 (м, 1Н), 7,63-7,75 (м, 2Н), 7,42-7,58 (м, 2Н), 7,20-7,41 (м, 4Н), 4,51 (с, 2Н), 4,40-4,62 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,10-4,25 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 6=5,7 Гц, 2Н), 2,90-3,20 (м, 1Н), 2,72-2,93 (м, 2Н), 1,75-1,90 (шир.м, 1Н), 1,45-1,70 (шир.м, 3Н);
М3 (Е3Ц т/ζ 426 (М+Н).
Пример 110. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(2-хлор-4-фторбензиламино)пиридин3-ил] метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(2-хлор-4-фторбензил)карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2-хлор-4фторбензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир {5-[1(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(2хлор-4-фторбензил)карбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид:этилацетат в соотношении 50:50, К=0,48.
'Н ЯМР (300 МГц, СОС13) δ 8,51 (д, 1=2,2 Гц, 1Н), 8,46 (д, 1=1,8 Гц, 1Н), 7,62 (с, 1Н), 7,24-7,34 (м, 2Н), 7,04-7,19 (м, 4Н), 6,97 (тд, 1=8,2, 2,5 Гц, 1Н), 4,96 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,70-3,85 (шир.м, 1Н), 3,05-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 1=21,45, с Гц, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,05 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СОС13) δ 166,9, 161,8 (д, 250,1), 153,8, 152,6, 148,1, 144,7, 144,6, 138,9, 138,6, 133,6 (д, 9,7), 131,8, 131,7, 130,8 (д, 3,4), 129,8 (д, 7,6), 128,6, 125,7, 125,6, 125,2, 117,0 (д, 24,9), 114,3 (д, 21,4), 82,4, 82,1, 50,3, 49,4, 42,5, 33,8, 28,3, 28,1, 27,9;
1; ЯМР (282 МГц, СОС13) δ -112,0;
М3 (О) т/ζ 754 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(2-хлор-4-фторбензиламино)пиридин-3-ил] метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(2-хлор-4-фторбензил)карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(2-хлор-4-фторбензиламино)пиридин-3-ил]метанона тригидрохлорид в виде белого твердого вещества.
'Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,34 (шир.с, 2Н), 8,15 (д, 1=2,5 Гц, 1Н), 8,07 (с, 1Н), 7,12-7,55 (м, 8Н), 4,50-4,65 (шир.м, 1Н), 4,46 (с, 2Н), 4,12-4,24 (шир.м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 1=5,8 Гц, 2Н), 3,05-3,20 (шир.м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 2Н), 1,72-1,90 (шир.м, 1Н), 1,48-1,73 (шир.м, 3Н);
1; ЯМР (282 МГц, ДМСО-б6) δ -112,6;
М3 (Е3Ц т/ζ 453 (М+Н).
Пример 111. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(4-трифторметоксибензиламино) пиридин-3-ил]метанона тригидрохлорид.
А. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]
- 168 006687 фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(4-трифторметоксибензил)карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 4трифторметоксибензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир { 5-[1-(4-{ 3 - Щ,№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил }пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин-3-ил}-(4-трифторметоксибензил)карбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид: этилацетат в соотношении 50:50, К(=0,48.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13) δ 8,45-8,53 (м, 2Н), 7,60 (с, 1Н), 7,20-7,30 (м, 3Н), 7,05-7,20 (м, 5Н), 4,88 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,70-3,84 (шир.м, 1Н), 3,08-3,24 (шир.м, 1Н), 2,70-2,93 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,35-2,05 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СГС1;) δ 166,9, 154,0, 152,6, 148,3, 144,7, 144,6, 138,9, 138,8, 136,3, 132,2, 131,9, 128,7, 128,6, 125,7, 125,6, 125,2, 121,2, 120,1 (кв, 262), 82,4, 82,0, 52,7, 49,4, 42,5, 32,3, 28,3, 28,1, 27,9;
19Р ЯМР (282 МГц, СГС1;) δ -57,4;
М8 (О) т/ζ 786 (М+Н).
В. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[5-(4-трифторметоксибензиламино)пиридин-3-ил] метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-Щ,№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}-(4-трифторметоксибензил)карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[5-(4-трифторметоксибензиламино)пиридин-3-ил]метанона тригидрохлорид в виде белого твердого вещества.
Ή ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6): δ 8,35 (шир.с, 2Н), 8,12 (д, 1=2,8 Гц, 1Н), 8,05 (с, 1Н), 7,20-7,75 (м, 9Н), 4,50-4,65 (м, 1Н), 4,48 (с, 2Н), 4,05-4,20 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 1=5,9 Гц, 2Н), 3,05-3,25 (м, 1Н), 2,702,90 (м, 2Н), 1,75-1,90 (м, 1Н), 1,50-1,70 (шир.м, 3Н);
19Г ЯМР (282 МГц, ДМСО-б6): δ -56,3;
М8 (Ε8^ т/ζ 485 (М+Н).
Пример 112. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{5-[(пиридин-3-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тетрагидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-Щ,№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин-3-ил}пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 3(хлорметил)пиридина гидрохлорид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый сложный эфир { 5-[ 1 -(4-{3 -Щ,№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил }пиперидин-1-ил) метаноил]пиридин-3-ил}пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь изопропиловый спирт:метиленхлорид в соотношении 15:85, КГ=0,54.
Ή ЯМР (300 МГц, СОСЬ) δ 8,46-8,56 (м, 4Н), 7,53-7,62 (м, 2Н), 7,22-7,31 (м не совсем отчетливо, 2Н), 7,05-7,18 (м, 3Н), 4,90 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,99 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,69-3,83 (шир.м, 1Н), 3,05-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-2,96 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,20-2,03 (м, 4Н);
13С ЯМР (75 МГц, СГС1;) δ 166,8, 154,0, 152,6, 149,1, 149,0, 148,6, 144,9, 144,7, 138,9, 138,7, 135,1, 133,1, 132,4, 131,9, 128,7, 125,7, 125,6, 125,3, 123,6, 82,5, 82,2, 51,2, 49,4, 42,6, 33,9, 28,4, 28,2, 28,0;
М8 (О) т/ζ 702 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{5-[(пиридин-3-илметил)амино] пиридин-3-ил } метанона тетрагидрохлорид.
трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-Щ,№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты (0,0250 г, 0,0356 ммоль) обрабатывают 5-6 М НС1 в изопропаноле (1,0 мл, 8,0 ммоль) и перемешивают при температуре окружающей среды. Через 90 мин реакционную смесь разбавляют метиловым спиртом (0,5 мл) и продолжают перемешивание дополнительно в течение 75 мин. Прикапывание реакционного раствора в эфир (40 мл) при энергичном перемешивании приводит к образованию белого осадка, который собирают фильтрацией, промывают свежим эфиром (3,0 мл) и сушат, получая 1-[4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]-1-{5-[(пиридин-3-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тетрагидрохлорид (0,0160 г).
'Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-б6) δ 8,60-8,95 (м, 2Н), 8,39 (шир.с, 2Н), 8,29 (д, 1=8,0 Гц, 1Н), 7,97-8,25 (м, 2Н), 7,65-7,85 (м, 2Н), 7,47 (д, 1=8,0 Гц, 2Н), 7,20-7,38 (м, 3Н), 4,63 (с, 2Н), 4,43-4,61 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,00 (АВ кв, 1=5,8 Гц, 2Н), 3,05-3,25 (м не совсем отчетливо, 1Н), 2,72-2,95 (м, 2Н), 1,801,88 (м, 1Н), 1,47-1,77 (м, 3Н);
М8 (О) т/ζ 402 (М+Н).
Пример 113. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{5-[(пиридин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тетрагидрохлорид.
А. трет-Бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-Щ,№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-ил)метаноил] пиридин- 3 -ил}пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2(хлорметил)пиридина гидрохлорид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида, получают трет-бутиловый
- 169 006687 сложный эфир { 5-[ 1 -(4-{3 -[^№бис-(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил }пиперидин-1-ил) метаноил]пиридин-3-ил}пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества. По данным ТСХ, смесь метиленхлорид:этилацетат в соотношении 50:50, К(=0,09.
Ή ЯМР (300 МГц, С0С13) δ 8,67 (д, Л=2,3 Гц, 1Н), 8,52 (д, Д=4,7 Гц, 1Н), 8,44 (д, Д=1,8 Гц, 1Н), 7,81 (с, 1Н), 7,59-7,72 (м, 1Н), 7,22-7,31 (м не совсем отчетливо, 2Н), 7,00-7,20 (м, 4Н), 4,97 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,72-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 3,74-3,89 (шир.м, 1Н), 3,04-3,25 (шир.м, 1Н), 2,69-2,94 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н), 1,23-2,03 (м не совсем отчетливо, 4Н);
Μδ (С1) т/ζ 702 (М+Н).
В. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{5-[(пиридин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил} метанона тетрагидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 112В, но используя трет-бутиловый сложный эфир {5-[1-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-ил)метаноил]пиридин-3-ил}пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил]-1-{5-[(пиридин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тетрагидрохлорид в виде белого твердого вещества.
Μδ (ΕδΙ) т/ζ 402 (М+Н).
В соответствии с методиками, аналогичными описанным в примерах 105 и 112, получают следующие соединения.
Пример 114. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{5-[(пиридин-4-илметил)амино]пиридин-3-ил}метанона тетрагидрохлорид.
Пример 115. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105В, но используя 3-(Восамино)бензойную кислоту вместо 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновой кислоты, получают третбутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1карбонил)фенил]карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
Ή ЯМР (300 МГц, СОС13) δ 7,40-7,50 (м, 2Н), 7,22-7,37 (м, 2Н), 7,04-7,15 (м, 4Н), 4,77-4,90 (шир.м, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,81-3,96 (шир.м, 1Н), 3,05-3,20 (шир.м, 1Н), 2,68-2,90 (м, 2Н), 1,52 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н),
1.35- 1,85 (м не совсем отчетливо, 4Н);
Μδ (С1) т/ζ 610 (М+Н).
B. трет-Бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя бензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир |3-(4-{3-|№№бис(трстбутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
Ή ЯМР (300 МГц, СОС13) δ 7,03-7,34 (м, 13Н), 4,84 (шир.с, 2Н), 4,78-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,69-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,10 (шир.м, 1Н), 2,65-2,88 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н),
1.35- 1,95 (м не совсем отчетливо, 4Н);
Μδ (С1) т/ζ 700 (Μ+Η).
C. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105 Ό, но используя полученный трет-бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
Μδ (ΕδΙ) т/ζ 400 (Μ+Η).
Пример 116. 1-{4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино] фенил}метанона дигидрохлорид.
А. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2(бромметил)нафталин вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
Μδ (ΕδΙ) т/ζ 650 (Μ+Η).
- 170 006687
В. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино] фенил}метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил) фенил]нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-{4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]-1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино]фенил}метанона дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
М8 (Ε8Ι) т/ζ 450 (М+Н).
Пример 117. 3-[(3-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}фениламино)метил] бензонитрила дигидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил] -(3-цианобензил)карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя α-бром-мтолунитрил вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
М8 (С1) т/ζ 725 (М+Н).
B. 3-[(3 -{1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}фениламино)метил]бензонитрила дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил) фенил]-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты, получают 3-[(3-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]метаноил}фениламино)метил]бензонитрила дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
М8 (Ε8Ι) т/ζ 425 (М+Н).
Пример 118. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(4-бромбензиламино)фенил]метанона дигидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил) аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 4бромбензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты в виде прозрачного маслянистого вещества.
М8 (С1) т/ζ 778 (М+Н).
B. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(4-бромбензиламино)фенил] метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(4бромбензиламино)фенил]метанона дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
М8 (Ε8Ι) т/ζ 480 (М+Н).
Пример 119. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-{3-[(пиридин-2-илметил)амино]фенил} метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2пиколилхлорида гидрохлорид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{ 3 -[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил] карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Ы,М-бис(третбутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
' Н ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 8,53 (д, 1Н), 7,60-7,70 (м, 2Н), 7,29-7,37 (м, 4Н), 7,08-7,24 (м, 5Н), 4,97 (с, 2Н), 4,70-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,75-3,95 (шир.м, 1Н), 2,65-3,20 (шир.м, 3Н), 1,40-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,39 (с, 9Н).
М8 (Ε8Ι): т/ζ 701 (М+Н).
B. 1 -{4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(пиридин-2-илметил)амино] фенил}метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[Ы,М-бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фе
- 171 006687 карбонил)фенил]пиридин-2-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-{4-(3-аминометилфенил) пиперидин-1-ил}-1-{3-[(пиридин-2-илметил)амино]фенил}метанона тригидрохлорид в виде светложелтого твердого вещества.
'|| ЯМР [300 МГц, (СО3)28О]: δ 8,69 (д, 1Н), 8,34 (шир.с, 3Н), 8,19 (тр, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 7,63 (тр, 1Н), 7,25-7,42 (м, 4Н), 7,14 (тр, 1Н), 6,68 (д, 1Н), 6,61 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 4,61 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,70-3,95 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м, 4Н),
М8 (Е8Ц: т/ζ 401 (М+Н).
Пример 120. 1 - [4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-{3-[(пиридин-3-илметил)амино] фенил} метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 3пиколилхлорида гидрохлорид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил] карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир |3-(4-{3-|№№бис(третбутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты в виде твердого вещества кремового цвета.
'Н ЯМР (300 МГц, СОС13): δ 8,49 (шир.с, 2Н), 7,57 (д, 1Н), 7,33 (м, 1Н), 7,07-7,24 (м, 8Н), 4,70-4,95 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,85 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,65-3,90 (шир.м, 1Н), 2,65-3,15 (шир.м, 3Н), 1,402,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н),
М8 (Е8Ц: т/ζ 701 (М+Н).
B. 1 -{4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(пиридин-3-илметил)амино] фенил}метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-3-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-{4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1{3-[(пиридин-3-илметил)амино]фенил}метанона тригидрохлорид в виде светло-желтого твердого вещества.
'|| ЯМР [300 МГц, (СО3)28О]: δ 8,81 (с, 1Н), 8,70 (д, 1Н), 8,34 (м, 4Н), 7,86 (тр, 1Н), 7,25-7,41 (м, 4Н), 7,14 (тр, 1Н), 6,67 (д, 1Н), 6,59 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 4,50 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,70-3,90 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,351,95 (шир.м, 4Н),
М8 (Е8Ц: т/ζ 401 (М+Н).
Пример 121. 1 - [4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[(пиридин-4-илметил)амино] фенил} метанона тригидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-4-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 4пиколилхлорида гидрохлорид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{ 3 -[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил] карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[^№бис(третбутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-4-илметилкарбаминовой кислоты в виде маслянистого вещества кремового цвета.
' Н ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 8,55 (шир.д, 2Н), 7,33 (кв, 2Н), 7,06-7,26 (м, 8Н), 4,70-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,84 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,70-3,90 (шир., 1Н), 2,68-3,15 (шир.м, 3Н), 1,40-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н).
М8 (Е8Ц: т/ζ 701 (М+Н).
B. 1 -{4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(пиридин-4-илметил)амино] фенил}метанона тригидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[^№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]пиридин-4-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-{4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1{3-[(пиридин-4-илметил)амино]фенил}метанона тригидрохлорид в виде твердого вещества кремового цвета.
'|| ЯМР [300 МГц, (СО3)28О]: δ 8,76 (шир.с, 2Н), 8,33 (шир.с, 3Н), 7,87 (д, 2Н), 7,24-7,41 (м, 4Н), 7,13 (тр, 1Н), 6,65-7,00 (шир., 1Н), 6,56-6,64 (м, 3Н), 4,40-4,70 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 4,61 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,70-3,90 (шир.м не совсем отчетливо, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м, 4Н).
М8 (Е8Ц: т/ζ 401 (М+Н).
Пример 122. 3-[1-(5-Фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат.
- 172 006687
A. (Триметилсилил)этиловый сложный эфир 4-оксопиперидин-1-карбоновой кислоты.
Раствор 4-пиперидон моногидрата гидрохлорида (13,55 г, 88 ммоль), 2-триметилсилилэтил-пнитрофенилкарбоната (25,00 г, 88 ммоль) в ацетонитриле (300 мл) обрабатывают триэтиламином (50 мл, 359 ммоль) и диметиламинопиридином (10,78 г, 88 ммоль) и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Раствор охлаждают и концентрируют до получения маслянистого вещества. Остаток растворяют в дихлорметане (300 мл) и дважды промывают 1 М хлористо-водородной кислотой, затем дважды промывают 1 М гидроксидом натрия до тех пор, пока полностью не исчезнет желтая окраска органической фазы. После этого органическую фазу промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме с получением (триметилсилил)этилового сложного эфира 4оксопиперидин-1-карбоновой кислоты в виде бесцветного маслянистого вещества (19,35 г).
' Н ЯМР (СЭС13, 300 МГц): δ 4,24 (2Н, т), 3,78 (4Н, т), 2,45 (4Н, т), 1,05 (2Н, т), 0,05 (9Н, с).
М8 (ΕΙ) 284 (М+СН3СЫ).
B. 2-Триметилсиланилэтиловый сложный эфир 4-(3-цианофенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты.
Раствор гексаметилдисилазида лития (60 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (150 мл) при -78°С обрабатывают по каплям раствором (триметилсилил)этилового сложного эфира 4-оксопиперидин-1карбоновой кислоты (13,30 г, 55 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (50 мл). Добавление заканчивают через 20 мин и поддерживают температуру внутри системы от -65 до -70°С. Этот раствор перемешивают при -78°С в течение 45 мин и затем обрабатывают раствором Ν-фенилтрифторметансульфонимида (19,65 г, 55 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (75 мл).
Раствор нагревают до 0°С, затем перемешивают при 0°С в течение 3 ч, после чего концентрируют в вакууме. Остаток растворяют в дихлорметане и промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют, получая 2-(триметилсилил)этил-1,2,3,6-тетрагидро-4-(трифторметилсульфонилокси) пиридин-1-карбоксилат в виде желтого маслянистого вещества (22,1 г). Вещество используют в неочищенном виде, поскольку колоночная хроматография на силикагеле или на диоксиде алюминия приводит к разрушению вещества. Часть этого вещества (20,65 г, 55 ммоль) растворяют в ацетонитриле (300 мл) и обрабатывают раствор 3-цианобороновой кислотой (8,90 г, 60 ммоль), 2 М карбонатом натрия (82,5 мл, 165 ммоль) и хлоридом лития (6,98 г, 165 ммоль). Смесь, которая не является гомогенной, энергично перемешивают и продувают азотом в течение 5 мин, затем добавляют тетракистрифенилфосфин палладий (0) (3,10 г, 3 ммоль). Смесь нагревают с обратным холодильником (90°С, масляная баня) в течение 90 мин, затем охлаждают и фильтруют. Красный фильтрат концентрируют, и остаток разделяют между дихлорметаном (3 партии по 100 мл) и 2 М раствором карбоната натрия (200 мл). Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме. Полученное маслянистое вещество подвергают хроматографии на силикагеле с элюированием смесью этилацетата, гептана и дихлорметана (1:5:1, об./об./об.), получая 2-триметилсиланилэтиловый сложный эфир 4-(3-цианофенил)3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты в виде желтого маслянистого вещества (10,46 г).
'|| ЯМР (СОС13, 300 МГц): δ 7,40-7,65 (м, 4Н), 6,10 (м, 1Н), 4,23 (т, 2Н), 4,15 (д, 2Н), 3,70 (т, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 1,12 (т, 2Н), 0,05 (с, 9Н).
C. Гидрохлорид 2-триметилсиланилэтилового сложного эфира 4-(3-аминометилфенил)пиперидин-
1- карбоновой кислоты.
2-Триметилсиланилэтиловый сложный эфир 4-(3-цианофенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-карбоновой кислоты (10,40 г, 32 ммоль) растворяют в этаноле (250 мл), добавляют концентрированную хлористо-водородную кислоту (3 мл, 35 ммоль) и 10%-ный палладий на углероде (50% влажности, 5,0 г). Смесь гидрируют при давлении 50 фунт/кв.дюйм в течение 4 ч, затем отфильтровывают через целит и концентрируют. Полученное маслянистое твердое вещество растирают со смесью эфир/пентан, получая
2- триметилсиланилэтиловый сложный эфир 4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты (7,10 г) в виде белого твердого вещества.
'|| ЯМР [(СЭ3)28О, 300 МГц,]: δ 8,38 (шир.с, 2Н), 7,20-7,40 (м, 4Н), 4,10 (т, 4Н), 3,98 (с, 2Н), 2,633,00 (м, 3Н), 1,75 (м, 2Н), 1,50 (м, 2Н), 0,94 (т, 2Н), 0,02 (с, 9Н).
БС-М8 (Ε8) 335 (М+Н), 93% Т1С.
Ό. (3-Пиперидин-4-ил-бензил)карбаматный полимер Ванга (^аид теки).
п-Нитрофенилкарбонатный полимер Ванга (^аид гект) (11,00 г, 15 ммоль) и безводный диметилформамид (100 мл) помещают в сосуд для пептидного синтеза и дают полимеру набухнуть в течение 15 мин. Затем обрабатывают гидрохлоридом 2-триметилсиланилэтилового сложного эфира 4-(3аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты (7,50 г, 21 ммоль) в 50 мл диметилформамида, диметиламинопиридином (0,72 г, 6 ммоль) и диизопропилэтиламином. Сосуд для пептидного синтеза встряхивают при комнатной температуре в течение 24 ч, затем тщательно промывают диметилформамидом (х5), метанолом (х2), диметилформамидом (х2), метанолом (х2), дихлорметаном (х3), метанолом (х2), дихлорметаном (х2), метанолом (х3) и сушат.
Полимер затем обрабатывают тетрагидрофураном таким образом, чтобы полимер набух, после чего сливают жидкость и дают высохнуть. После этого добавляют безводный тетрагидрофуран (100 мл) и
- 173 006687 тетрабутиламмония фторид (75 мл, 1 М в тетрагидрофуране) и встряхивают полимер в течение 18 ч. Смолу отфильтровывают и промывают тетрагидрофураном (х5), метанолом (х3), дихлорметаном (х3), метанолом (х3), дихлорметаном (х3), метанолом (х3) и сушат, получая (3-пиперидин-4-илбензил)карбаматный полимер Ванга (12,30 г).
Е. 3-[1-(5-Фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат.
(3-Пиперидин-4-ил-бензил)карбаматный полимер Ванга (60 мг, 0,075 ммоль) суспендируют в диметилформамиде (3 мл) и добавляют 5-фенилэтинилфуран-2-карбоновую кислоту (80 мг, 0,38 ммоль), диизопропилкарбодиимид (48 мг, 0,38 ммоль) и 1-гидроксибензотриазол (50 мг, 0,38 ммоль). Смесь встряхивают при комнатной температуре в течение ночи и промывают диметилформамидом, (х5), метанолом (х5), дихлорметаном и затем метанолом (повторяют 5 раз). Полимер обрабатывают трифторуксусной кислотой и дихлорметаном (1:1, об./об., 4 мл) в течение 45 мин и затем отфильтровывают. Фильтрат концентрируют, получая 3-[1-(5-фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат в виде бледно-желтого маслянистого вещества (30 мг).
ЬС-Μδ (Е8) 385 (М+Н) 100% Т1С.
В соответствии с методиками, аналогичными методике, которая описана в примере 112, получают следующие соединения, приведенные в табл. 5, в виде трифторацетатных солей.
Таблица 5
Пример — Структура Μ/Ζ М5. % площади Пример Структура Μ/Ζ ИЗ, % площади
123 г 365,2 93 124 СТ* 381.4 100
- 174 006687
125 С® 4302 100 126 413.1 100
127 о•χτ 418.2 100 128 ί 299.3 100
129 408.3 94 130 349.1 100
131 311.1 90 132 313.1 100
133 3852 100 134 ζ 395.1 100
135 ) 285.1 100 136 363 100
137 330.1 100 138 301.1 100
139 315.1 100 140 315.1 100
141 301.1 100 142 285.1 79
- 175 006687
143 335.1 100 144 3482 100
145 3792 166 146 3 303.1 100
147 X 365.2 100 148 ех 4222 100
149 379.2 99 150 А 3372 99
151 353.3 100 152 7 4182 99
153 3532 99 154 3 336.3 89
155 3782 61 156 3452 100
157 □ 440.3 100 158 3 459 100
- 176 006687
159 305.2 100 160 I 3792 80
161 X 364.2 100 162 СР* 4762 100
163 -3 3462 100 164 3302 100
165 ,Γ 3682 100 166 331.± 100
167 3642 100 168 3872 100
169 391 94 170 ’Ъооъ. 366.1 95
171 498.9 100 172 ЪчНо 3512 66
173 3212 100 174 3352 100
175 <Х ί 349.1 100 176 $· 3542 100
- 177 006687
177 313.1 100 178 3212 84
179 429.1 81 180 378.1 100
181 'Ά. 3512 100 182 ί 3812 85
183 7 3132 100 184 % 374,1 100
185 3312 100 186 342 84
187 Α 420.1 100 188 Α 358.1 100
189 Ά 309.1 100 190 ί 3552 100
191 2842 100 192 3243 81
193 3362 ΤΓ 194 Μ>- 313.1 95
- 178 006687
195 220.1 89 196 ί 2992 100
197 3&2 100 198 3152 100
199 сн ίκ 355.1 92 200 Ъ-ос 3312 100
201 3272 100 202 463.1 100
203 ¥ 440.1 94 204 1 3552 100
205 351.2 100 206 363.1 100
207 Ъ1 3372 100 208 Ъос^ 3392 54
- 179 006687
209 361.2 65 220 3402 I 97
211 Ъ-оо 3132 100 212 3692 100
213 А 413.1 100 214 3812 62
215 359.2 94 216 371.1 100
217 Ί, 429.1 100 218 Л 433.1 100
219 315.2 100 220 4002 100
221 0 3372 100 222 375.1 100
- 180 006687
223 445 ιόό ^24 289.1 100
225 ? 3392 100 226 2592 100
227 3152 100 228 349.2 86
229 339.3 100 230 ί 353.3 100
231 329.3 100 232 381.2 93
233 389.2 94 234 335.2 100
235 362.2 71 236 Ίχχ. Ολ 0 367.2 100
- 181 006687
237 317.2 100 238 ί 407.3 100
239 331.2 100 240 у 343.3 100
241 313.2 100 242 ί 391.3 100
243 399.2 100 244 ΐ 4072 100
245 321.2 100 24« аи С7 422.3 88
247 327.2 100 248 397.3 91
- 182 006687
249 425.2 80 250 363.1 100
251 337.2 90 252 408.2 60
253 ί 327.2 96 254 V 323.2 100
255 Ή: °4 385.2 100 256 Ъ-ос 389.2 100
257 261.2 100 258 о 354.2 100
259 415.2 100 260 ΐ 431.2 100
261 4 381.2 91 262 417.2 100
263 с Υ. 387,2 100 264 290.2 100
- 183 006687
265 ί 357.2 100 266 £ 355.2 9ΪΊ
267 344.2 83 268 X 442.2 100
269 % 339.2 100 270 ί 377.3 78
271 ъ 428.2 44 272 А 367.3 100
V
273 λ 383.3 100 274 0’ 370.2 100
275 383.3 100 276 343.2 95
277 325.2 100 278 373.1 100
279 335.2 100 280 341.2 100
281 375.2 100
В соответствии с методиками, аналогичными методике, которая описана в примере 36, но используя ТЕР полимер, модифицированный соответствующими карбоновыми кислотами, вместо ТЕР полиме- 184 006687 ра, модифицированного 3,4-дихлорбензойной кислотой, получают следующие соединения, приведенные в табл. 6, в виде трифторацетатных солей.
____________________ ____ _______ Таблица 6
Пример Структура Μ/Ζ М5, % площади Пример Структура Μ/Ζ М8, % площади
282 275л >93% 283 3692 >53%
284 377.4 >33% 285 Лул 1793 >93%
286 Луоэ 3492 >95% 287 4Й2, 4242 >53%
288 ХсуЧ 13ЕГ >93% 289 3022 >95%
»0 Луо •<0 3993 >93% 291 ЛусА 419з >93%
292 з«3 >95% 293 ЯзЗ >95%
294 Луб о 320.3 ' >93% 295 Луду о Ϊ —5Ш- >95% ’
296 567.3 >9з% 297 $А1з 63%
- 185 006687
298 “Ό ЭЙЗ- —>ЙЧ 299 “ΪΪ33“ >953.
300 ЛЗукХ) Й1Е~ >95% 301 о Й31 >9№
302 '•’ΐ Чи-И-у' жз >5ϊ5ξ 303 Λγ~· М3 >95%
304 з«ч 90% 305 0 457.3 5ό?ξ
306 Λγ/3 йи >53% 307 Λγ* 0 1 ί<4±.± >95%
308 Λγ£ Яи >95*/. 309 Лз& 139.2 75%
310 29ЯЗ >ж 311 Λγχ? тз >535Γ“
312 359.3, 3603 Ϊ5% 313 ί5\γ/ 357.4 >5555
314 393.3 >95% 315 ΑγΡ 3473 >95%
316 Λγ£Γ зщ 3893 >5бН 317 ΛγΧ) 3463 >95%
318 Лу ЭТ53 >95% 319 3603 90%
320 3313 >95% 321 Αγ?-ο 3762 >95%
322 3»13 90% 323 3652 65ΪΪ
324 Αγχτ 3^43 ^3% 325 4432. 4452 75%
326 хЭа/ эти >9Ϊ5ϊ 327 Λγ Й32 >95%
328 Λγγο 3б53' >95% 329 Λγτ^ 35^3 >95%—
330 ίί^ 5«3 7051 331 «Ρτγ? зКз >955Ϊ
- 186 006687
332 3193 Ϊ34 333 ЗЯЗГ 4002 >95%
334 '3413 ”>514 ~ 335 >95%
336 ЗЙЗ. 311.2 >554 337 437® 4393 >554
338 —4013 >Я4 339 ЗЙЗ >554
340 31Γ3 ' >554 341 349.3 >914
342 Луг “ЯП” 343 3111 >554
Пример 344. [4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1'']терфенил-3-ил-метанона гидрохлорид.
A. {4-[3-Ы,Ы-ди-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-(3-бромфенил)метанон.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105В, но используя 3бромбензойную кислоту вместо 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновой кислоты, получают {4-[3Ы,Ы-ди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-(3-бромфенил)метанон в виде бесцветного маслянистого вещества.
М8 (О) т/ζ 573 (М+Н).
B. {4-[3 -Ы,Ы-ди-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,1',4',1'']терфенил-3ил-метанон.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя 4бифенилбороновую кислоту вместо 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6тетрагидропиридина и {4-[3-Ы,Ы-ди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-(3бромфенил)метанон вместо Ы-(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина, получают {4-[3-Ν,Νди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,1',4',1'']терфенил-3-ил-метанон в виде желтого маслянистого вещества.
М8 (О) т/ζ 647 (М+Н).
C. [4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1''] терфенил-3-ил-метанона гидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя {4-[3-Ы,Ы-ди(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,1',4',1'']терфенил-3-ил-метанон, получают [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1'']терфенил-3-ил-метанона гидрохлорид в виде твердого вещества, окрашенного в кремовый цвет.
М8 (О) т/ζ 447 (М+Н).
Пример 345. 3-[1-(6-Хлорхинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина дигидрохлорид.
A. Этил-6-хлорхинолин-3 -карбоксилат.
Этил-4,6-дихлорхинолин-3-карбоксилат [полученный в соответствии с методикой, описанной в С. С. Рисе апб К.М. КоЬейе, I. Атег. Сйет. 8ос. 68, 1204 (1964); С.1. Ойптасйр 1г. I. Меб. Сйет. 14, 17 (1971)] (2,0 г, 7,4 ммоль) добавляют по частям к раствору боргидрида натрия (1,2 г, 31 ммоль) в 15 мл метоксиэтанола при приблизительно 0°С. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры в течение 3 ч, затем разбавляют этилацетатом. После обычной водной обработки (разб. НС1; насыщенный раствор ЫаНСО3) органический слой сушат (Ыа28О4) и концентрируют до получения остатка. Остаток выдерживают для окисления воздухом (приблизительно 14 дней) и несколько раз экстрагируют кипящим гептаном. Гептан удаляют в вакууме, получая этил-6-хлорхинолин-3-карбоксилат в виде бежевого твердого вещества.
Ίΐ ЯМР (СЭС13, 300 МГц): δ 9,38 (ш.с, 1Н), 8,68 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,83 (с, 2Н), 7,69 (д, 1Н), 4,40 (кв, 2Н), 1,39 (т, 3Н).
М8 (Е): 236 (М+Н).
B. 6-Хлорхинолин-3-карбоновая кислота.
Этил-6-хлорхинолин-3-карбоксилат (0,19 г, 0,81 ммоль) омыляют обработкой диоксаном (10 мл) и 10%-ным гидроксидом натрия (10 мл) при кипячении с обратным холодильником в течение 3 ч. Диоксан удаляют в вакууме; оставшийся водный раствор подкисляют, используя НС1. Выпавший в осадок продукт собирают и отфильтровывают для того, чтобы выделить 6-хлорхинолин-3-карбоновую кислоту в
- 187 006687 виде не совсем белого твердого вещества (0,14 г, 0,67 ммоль).
'11 ЯМР [(СП3ОП), 300 МГц]: δ 9,35 (с, 1Н), 8,95 (с, 1Н), 8,17 (с, 1Н), 8,1 (д, 2Н), 7,87 (д, 1Н).
С. Х№бис-(трет-Бутоксикарбонил)-3-[1-(6-хлорхинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 1С, но используя 6-хлорхинолин-3карбоновую кислоту вместо 5-фенилэтинилпиридин-3-карбоновой кислоты, получают неочищенное указанное в заглавии соединение. Неочищенный продукт очищают флэш-хроматографией (25-50% этилацетат/гептан), получая указанное в заглавии соединение в виде твердого аморфного вещества.
'11 ЯМР (СВС13, 300 МГц): δ 8,98 (ш.с, 1Н), 8,20 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,72 (д, 1Н), 7,087,31 (м, 4Н), 4,93 (шир.м, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,90 (шир.м, 1Н), 3,27 (шир.м, 1Н), 3,95 (шир.м, 1Н), 2,82 (м, 1Н), 1,6-2,1 (шир.м, 4Н), 1,47(с, 18Н).
Ό. 3-[1-(6-Хлорхинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин.
Х№бис-(трет-бутоксикарбонил)-3-[1-(6-хлорхинолин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин (0,055 г, 0,095 ммоль) обрабатывают раствором 15%-ной трифторуксусной кислоты в метиленхлориде (5 мл) при 0°С. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры в течение 2,5 ч и удаляют растворители в вакууме. Остаток растирают с эфиром, получая указанное в заглавии соединение (0,033 г, 0,087 ммоль) в виде белого твердого аморфного вещества.
'11 ЯМР [(СП3)2БО, 500 МГц]: δ 8,95 (с, 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,20 (с, 1Н), 8,07 (д, 1Н), 7,84 (д, 2Н), 7,237,40 (м, 4Н), 4,67 (м, 1Н), 7,34 (м, 3Н), 4,75 (шир.м, 1Н), 4,05 (м, 2Н), 3,75 (шир.м, 1Н), 3,30 (шир.м, 1Н), 2,80-3,00 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,6-1,8 (шир.м, 3Н),
МБ (ΕΙ): 380 (М++Н).
Пример 346. 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид.
А. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105В, но используя 3-(Восамино)бензойную кислоту вместо 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновой кислоты, получают третбутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1карбонил)фенил]карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
'11 ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 7,40-7,50 (м, 2Н), 7,22-7,37 (м, 2Н), 7,04-7,15 (м, 4Н), 4,75-4,90 (шир.м, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,80-3,96 (шир.м, 1Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,68-2,95 (м, 2Н), 1,40-2,05 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,52 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н).
МБ (С1): т/ζ 610 (М+Н).
Β. трет-Бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя бензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир |3-(4-{3-|Х№бис(трстбутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил] карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
'11 ЯМР (300 МГц, СОС13): δ 7,03-7,34 (м, 13Н), 4,75-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,84 (шир.с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,69-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,10 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (м, 2Н), 1,40-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н).
МБ (С1): т/ζ 700 (М+Н).
С. 1-[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя полученный трет-бутиловый сложный эфир бензил-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]-1-(3-бензиламинофенил)метанона дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
Ή ЯМР [300 МГц, (СП3)28О]: δ 8,26 (шир.с, 3Н), 7,20-7,55 (м, 9Н), 7,11 (тр, 1Н), 6,66 (д, 1Н), 6,57 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м, 1Н), 4,30 (с, 2Н), 4,15 (м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м, 4Н).
МБ (ЕБ1): т/ζ 400 (М+Н).
Пример 347. 1 - { 4 - (3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино] фенил}метанона дигидрохлорид.
А. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил] нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 2(бромметил)нафталин вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикар
- 188 006687 бонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты в виде белого твердого вещества.
'|| ЯМР (300 МГц, СОС13): δ 7,61-7,80 (м, 4Н), 7,38-7,45 (м, 3Н), 6,99-7,34 (м, 8Н), 5,00 (шир.с, 2Н), 4,70-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,55-3,75 (шир.м, 1Н), 2,70-2,95 (шир.м, 2Н), 2,55-2,70 (м, 1Н), 1,40-1,95 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,42 (с, 9Н).
МЗ (ЕЗЦ: т/ζ 650 (М+Н).
В. 1-{4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил}-1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино]фенил}метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил) фенил]нафталин-2-илметилкарбаминовой кислоты, получают 1-{4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил}-1-{3-[(нафталин-2-илметил)амино]фенил}метанона дигидрохлорид в виде белого твердого вещества.
'|| ЯМР [300 МГц, (СО3)2ЗО]: δ 8,22 (шир.с, 3Н), 7,81-7,88 (м, 4Н), 7,11-7,54 (м, 8Н), 6,69 (д, 1Н), 6,59 (с, 1Н), 6,54 (д, 1Н), 4,45-4,65 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,47 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,60-3,80 (м не совсем отчетливо, 1Н), 2,85-3,05 (шир.м, 1Н), 2,65-2,85 (шир.м, 2Н), 1,30-1,95 (шир.м, 4Н).
МЗ (ЕЗЦ: т/ζ 450 (М+Н).
Пример 348. 3-[(3-{ 1-[4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}фениламино)метил] бензонитрила дигидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил} пиперидин-1-карбонил)фенил]-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105 С, но используя α-бром-мтолунитрил вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир [3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты в виде твердого белого вещества.
'Н ЯМР (300 МГц, СОС13): δ 7,06-7,55 (м, 12Н), 4,70-4,90 (м не совсем отчетливо, 1Н), 4,86 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,70-3,90 (шир.м, 1Н), 2,95-3,20 (шир.м, 1Н), 2,65-2,95 (шир.м, 2Н), 1,40-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н).
МЗ (О): т/ζ 725 (М+Н).
B. 3-[(3-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}фениламино)метил]бензонитрила дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир [3 -(4-{ 3 -[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил] фенил}пиперидин-1-карбонил) фенил]-(3-цианобензил)карбаминовой кислоты, получают 3-[(3-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1ил]метаноил}фениламино)метил]бензонитрила дигидрохлорид в виде белого твердого вещества.
Ή ЯМР [300 МГц, (СП3)2ЗО]: δ 8,18 (шир.с, 3Н), 7,75 (с, 1Н), 7,65 (м, 2Н), 7,49 (тр, 1Н), 7,21-7,35 (м, 4Н), 7,08 (тр, 1Н), 6,61 (д, 1Н), 6,52 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м, 1Н), 4,33 (с, 2Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,50-3,70 (м не совсем отчетливо, 1Н), 2,85-3,10 (шир.м, 1Н), 2,65-2,85 (шир.м, 2Н), 1,30-1,90 (шир.м, 4Н).
МЗ (ЕЗЦ: т/ζ 425 (М+Н).
Пример 349. 1-[4-(3 - Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(4-бромбензиламино)фенил]метанона дигидрохлорид.
A. трет-Бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил) аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил) фенил]карбаминовой кислоты.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105С, но используя 4бромбензилбромид вместо 4-бром-2-фторбензилбромида и используя трет-бутиловый сложный эфир [3(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают трет-бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин-1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты в виде прозрачного маслянистого вещества.
Ή ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 7,41 (д, 2Н), 7,06-7,38 (м, 8Н), 7,10 (д, 2Н), 4,70-4,90 (шир.м, не совсем отчетливо, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,25-4,45 (шир.м, 1Н), 3,70-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,40-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н).
МЗ (О): т/ζ 778 (М+Н).
B. 1 -[4-(3 -Аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-[3-(4-бромбензиламино)фенил]метанона дигидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя трет-бутиловый сложный эфир (4-бромбензил)-[3-(4-{3-[Х№бис(трет-бутоксикарбонил)аминометил]фенил}пиперидин1-карбонил)фенил]карбаминовой кислоты, получают 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1-[3-(4бромбензиламино)фенил]метанона дигидрохлорид в виде твердого белого вещества.
Ή ЯМР [300 МГц, (СП3)2ЗО]: δ 8,28 (шир.с, 3Н), 7,25-7,66 (м, 8Н), 7,11 (тр, 1Н), 6,64 (д, 1Н), 6,55
- 189 006687 (м, 2Н), 4,45-4,70 (шир.м, 1Н), 4,28 (с, 2Н), 4,15 (м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,30-1,95 (шир.м, 4Н).
МБ (ЕБ1): т/ζ 480 (М+Н).
Пример 350. [4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1'']терпенил-3-ил-метанона гидрохлорид.
A. { 4- [3 -Ν,Ν-ди-(трет-Бутоксикарбонил)аминометил)фенил] пиперидин-1-ил }-(3-бромфенил) метанон.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105В, но используя 3бромбензойную кислоту вместо 5-трет-бутоксикарбониламиноникотиновой кислоты, получают {4-[3Х№ди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-(3-бромфенил)метанон в виде бесцветного маслянистого вещества.
Ίΐ ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 7,55 (м, 2Н), 7,24-7,37 (м, 2Н), 7,08-7,16 (м, 4Н), 4,75-4,92 (шир.м, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,75-3,90 (шир.м, 1Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-3,00 (шир.м, 2Н), 1,50-2,00 (м не совсем отчетливо, 4Н), 1,45 (с, 18Н).
МБ (С1): т/ζ 573 (М+Н).
B. {4-[3-ЫХ-ди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,Г,4',Г]терпенил-3ил-метанон.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 17Ό, но используя 4бифенилбороновую кислоту вместо 1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)-4-(пинаколатоборонил)-1,2,3,6тетрагидропиридина и {4-[3-ЫХ-ди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-(3бромфенил)метанон вместо №(трет-бутоксикарбонил)-3-бром-4-фторбензиламина, получают {4-[3-Ν,Νди-(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,1',4',1'']терпенил-3-ил-метанон в виде желтого маслянистого вещества.
Ίί ЯМР (300 МГц, СЭС13): δ 7,61-7,71 (м, 8Н), 7,34-7,53 (м, 6Н), 7,14 (м, 3Н), 4,80-5,00 (м, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,85-4,05 (шир.м, 1Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-3,00 (шир.м, 2Н), 1,50-2,05 (м, 4Н), 1,44 (с, 18Н).
МБ (С1): т/ζ 647 (М+Н).
C. [4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1 '']терпенил-3-ил-метанона гидрохлорид.
В соответствии с методикой, аналогичной описанной в примере 105Ό, но используя {4-[3-ЫХ-ди(трет-бутоксикарбонил)аминометил)фенил]пиперидин-1-ил}-[1,1',4',1'']терпенил-3-ил-метанон, получают [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-[1,1',4',1'']терпенил-3-ил-метанона гидрохлорид в виде твердого вещества, окрашенного в кремовый цвет.
'Н ЯМР [300 МГц, (СЭ3)2БО]: δ 8,24 (шир.с, 3Н), 7,73-7,84 (м, 8Н), 7,29-7,61 (м, 9Н), 4,55-4,80 (шир.м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,65-3,85 (шир.м, 1Н), 2,75-3,05 (шир.м, 2Н), 1,50-2,00 (шир.м, 4Н).
МБ (С1): т/ζ 447 (М+Н).
Пример 351. 4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты №(3,4-дихлорфенил)амида трифторацетат.
3,4-Дихлорфенилизоцианат (60 мг, 0,319 ммоль) добавляют к перемешиваемому раствору 4-[3ЩХ-ди-трет-бутоксикарбониламинометил)фенил]пиперидина (100 мг, 0,256 ммоль) в ЭСМ (5 мл) при комнатной температуре. Через 16 ч реакционную смесь гасят водой (5 мл) и разделяют, водную фазу экстрагируют, используя ЭСМ (5 мл). Объединенные органические экстракты сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют до сухости. Остаток очищают сухой колоночной флэш-хроматографией на силикагеле, используя смесь дихлорметан:этилацетат в соотношении 50:50. 4-[3-ЩХ-ди-третбутоксикарбониламинометил)фенил]пиперидин-1-карбоновой кислоты (3,4-дихлорфенил)амид выделяют в виде бесцветного маслянистого вещества, которое растворяют в дихлорметане (25 мл), охлаждают до 0°С и обрабатывают трифторуксусной кислотой (3 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота в течение 2 ч и концентрируют до сухости в вакууме. Остаток растворяют в смеси 20% ацетонитрила/вода [содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты] (9 мл) и очищают препаративной обращенно-фазовой ВЭЖХ (С-18, колонка с обращенной фазой, 10 мкм), элюируя от 10 до 100% смесью ацетонитрил/вода (содержащей 0,1% трифторуксусной кислоты). Фракции, содержащие продукт, объединяют и удаляют ацетонитрил в вакууме. Водный остаток замораживают и лиофилизуют, получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого аморфного вещества (68 мг, 53%).
Ίΐ ЯМР [300 МГц, (СЭ3)2БО]: δ 8,82 (с, Н, ΝΉ); 7,88 (с, Н); 7,84 (шир.с, 3Н, ΝΉ3 +); 7,46 (с, Н); 7,377,22 (м, 5Н); 4,24 (шир.д, 2Н); 3,99 (с, 2Н); 2,89 (шир.т, 2Н); 2,83-2,70 (м, Н); 1,82-1,71 (м, 2Н); 1,60-1,44 (м, 2Н).
МБ (ионный спрей): 378 и 380 (М++1).
Пример 352. 4-(3-Аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 2,3-диметоксибензиламида трифторацетат.
(3-Пиперидин-4-ил-бензил)карбаматный полимер Ванга (^аид гект) (пример 122Ό) (60 мкмоль) суспендируют в дихлорметане (2 мл) и добавляют диизопропилэтиламин (0,66 ммоль), а затем фосген
- 190 006687 (0,6 ммоль 20%-ного раствора в толуоле). Реакционную смесь встряхивают в течение 5 мин перед промывкой полимера толуолом (х8). Полимер суспендируют в ДМФ (2 мл) и добавляют к суспензии раствор 2,3-диметоксибензиламина (0,6 ммоль) в ДМФ (1,5 мл), затем реакционную смесь встряхивают в течение 5 мин перед промывкой полимера ДМФ (х3). После этого полимер суспендируют в дихлорметане (2 мл) и обрабатывают трифторуксусной кислотой (0,5 мл). Реакционную смесь встряхивают в течение 5 мин перед тем, как отфильтровывать полимер, фильтрат концентрируют до сухости, получая указанное в заглавии соединение (48 мкмоль) в виде бледно-желтого твердого вещества.
М8 (ΕΙ) 383 (М+).
В соответствии со способами, описанными в примерах 351 и 352, получены следующие соединения, приведенные в табл. 7, в виде трифторацетатных солей.
____ Таблица 7
Пример Структура Μ/Ζ ИЗ, % площади Пример Структура Μ/Ζ М3, % площади
353 Г -551 >53% 354 “566 ’ >ж
355 ст- -456- >95% 356 сгΧχΌΟ >55%
357 СО-· 515 ЛЗН 358 сг- >51%
359 О' 4ύί >5555 360 сс- 419
361 ст* 4$$ 362 сг- —ИГ >»6%
363 ζ 314 364 % 380 >9ί4
365 сгХ~о “Т5Т
Методика теста ΐη υϊΙιό
Поскольку все действия триптаз, как описано в разделе, характеризующем уровень техники, зависят от ее каталитической активности, то все соединения, которые ингибируют каталитическую активность триптазы, будут потенциально ингибировать действия триптаз. Ингибирование такой каталитической активности может быть измерено в ферментном клеточном тесте ίη νίΐτο.
Ингибирующую активность в отношении триптазы подтверждают, используя либо выделенную триптазу легкого человека, либо рекомбинантную β триптазу человека, экспрессированную в дрожжевых клетках. По существу, эквивалентные результаты получены при использовании как выделенного нативного фермента, так и экспрессированного фермента. При проведении исследования применяют 96луночный микропланшет (Сок1ат 3590), используя в качестве субстрата Ь-пироглутамил-Ь-пролил-Ьаргинин-пара-нитроанилид (82366: Оиайга1ес11) (в основном, как описано в МсΕиеη е1 а1., Вюскет. РЬагт. 1996, 52, радек 331-340). Исследования проводят при комнатной температуре, используя 0,5 мМ субстрат (2 х Кт), микропланшет считывают на устройстве для считывания микропланшетов (устройство для считывания планшетов фирмы «Весктап Вютек») при длине волны 450 нм. Константы ингибирования (К1) для конкретных соединений настоящего изобретения приведены в табл. 8. Значение константы определяют, используя методику, приведенную в настоящем описании.
- 191 006687
Материалы и методы для первичной оценки активности триптазы (хромогенный метод)
Буфер для исследования мМ Тпк (рН 8,2), 100 мМ №С1, 0,05% Твин 20, 50 мкг/мл гепарина.
Субстрат.
82366 (Исходный базовый раствор 2,5 мМ).
Фермент
Исходный базовый раствор - очищенная рекомбинантная β триптаза, 310 мкг/мл.
Методика (определение для одной точки)
Добавляют 60 мкл разбавленного субстрата (конечная концентрация 500 мкМ в буфере для исследования) в каждую лунку.
Добавляют, дублируя, соединение, конечная концентрация 20 мкМ, объем 20 мкл.
Добавляют фермент при конечной концентрации 50 нг/мл в объеме 20 мкл.
Суммарный объем для каждой лунки составляет 100 мкл.
Резко встряхивают для смешивания и инкубируют при комнатной температуре в темноте в течение 30 мин.
Измеряют (считывают) поглощение при 405 нм.
В каждом планшете имеется следующий контроль
Общий: 60 мкл субстрата, 20 мкл буфера (с конечной концентрацией ДМСО, равной 0,2%), 20 мкл фермента.
Неспецифический: 60 мкл субстрата, 40 мкл буфера (с 0,2% ДМСО).
Общий: 60 мкл субстрата, 20 мкл буфера (без ДМСО), 20 мкл фермента.
Неспецифический: 60 мкл субстрата, 40 мкл буфера (без ДМСО).
Методика (определение Κ.’50 и К1)
Методика, по существу, является той же самой, с тем исключением, что соединение добавляют, повторяя два раза, при следующих конечных концентрациях: 0,01, 0,03, 0,1, 0,3, 1, 3, 10 мкМ (все разбавления осуществляют вручную). При проведении каждого исследования, вне зависимости от того, проводилось ли определение для одной точки или определение ТС50, использовали соединение-стандарт для того, чтобы установить значение Κ.'50 для сравнения. Из значений Κ.'50 величина К1 может быть рассчитана при помощи следующего уравнения: 1<|=[С50/(1+|Субстрат|/Кт).
Значения К1 триптазы, полученные с использованием указанной методики, приведены в табл. 8 ниже.
_____________ Таблица 8
Пример Название Κι триптазы (нМ)
13 [4-(З-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](5фенэтилтиофен-2-ил)метанона гидрохлорид 50
15 [4-(З-аминометилфенил)липеридин-1-ил] (3-феноксиметилфенил)метанона гидрохлорид 1, 070
18 [4-(5-аминометил-2-метилфенил)пиперидин1-ил](5-фенэтилпиридин-З-ил)метанона дигидро хлорид 69
19 [4-(З-аминометилфенил)пиперидин-1-ил][3-(5фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метанона гидрохлорид 180
35 4-(З-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил 93
- 192 006687
36 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3,4дихлорфенил)метанона трифторацетат 31
48 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1- (4-хлорфенил)метанона трифторацетат 390
49 1-(4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-{3- [5- (2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2ил]фенил)метанона трифторацетат 390
70 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-(4,5,6,7-тетрагидробензо[с] тиофен-1-ил) метанона трифторацетат 290
83 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-{3-(4-фторфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат 870
92 1- [4- (3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1- (5-хлортиено[3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат 190
97 [4- (3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](4-фенилэтилфенил)метанона гидрохлорид 450
98 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]{3-[2-(2-гидроксифенил)этил]фенил)метанона гидрохлорид 180
100 [4-(5-аминометилтиофен-2-ил)пиперидин-1-ил](5-фенилэтилпиридин-З-ил)метанона дигидрохлорид 490
Пример Название Κί триптазы (нМ)
13 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](5фенэтилтиофен-2-ил)метанона гидрохлорид 50
15 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил] (3-феноксиметилфенил)метанона гидрохлорид 1, 070
18 [4-(5-аминометил-2-метилфенил)пиперидин1-ил](5-фенэтилпиридин-З-ил)метанона дигидрохлорид 69
35 4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил 93
48 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-(4-хлорфенил)метанона трифторацетат 390
49 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]- 1- {3-[5 - (2-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол- 2- ил]фенил}метанона трифторацетат 390
70 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-(4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-ил) метанона трифторацетат 290
83 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1- [3-(4-фторфенилэтинил)фенил]метанона трифторацетат 870
92 1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]1-(5-хлортиено[3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат 190
97 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](4-фенилэтилфенил)метанона гидрохлорид 450
98 [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3-[2-(2-гидроксифенил)этил]фенил]метанона гидрохлорид 180
100 [4-(5-аминометилтиофен-2-ил)пиперидин-1-ил](5-фенилэтилпиридин-З-ил)метанона дигидрохлорид 490
Приведенные в таблице данные ясно свидетельствует о том, что соединения настоящего изобретения проявляют ингибирующую активность в отношении триптазы. Следовательно, соединения настоящего изобретения могут применяться в фармацевтических композициях для лечения широкого ряда состояний, имеющих отношение к триптазе, и, конечно, в способах лечения таких состояний у пациента.
Объем настоящего изобретения не должен быть ограничен конкретными воплощениями, описанными в настоящем описании. Действительно, специалистам в данной области техники, исходя из предшествующего описания и прилагаемых чертежей, будут очевидны различные модификации изобретения,
- 193 006687 дополняющие представленные в настоящем описании. Как предполагается, такие модификации входят в объем прилагаемой формулы изобретения.
В настоящем описании указаны различные публикации, содержание которых полностью включено в качестве ссылок.

Claims (42)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение формулы (Ι) где Аг представляет собой фенил, тиенил или пиридинил, необязательно замещенные -ОН, -Μβ, -Е или арилалкилокси, и группа находится в β-положении по отношению к группе на ариле, представляет собой простую или двойную связь;
    Я1 и Я2, каждый независимо, представляет собой водород или низший алкил;
    Я3 представляет собой арил, арилалкенил, циклоалкенил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероциклоалкенил, присоединенный через атом углерода гетероциклоалкил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из гидрокси, алкокси, алкилоксикарбониламино, циклоалкила, гетероциклоалкила, Я6, -ОЯ6, ^(О)тЯ6 или -С(=О)-Я6;
    Я4 представляет собой водород, гидрокси, циано или алкилоксикарбонил;
    Я6 представляет собой арил или гетероарил;
    т представляет собой ноль или целое число от 1 до 2;
    η равно 2;
    или Ν-оксид, пролекарство, фармацевтически приемлемая соль, сольват и гидрат указанного соединения, где термин «алкил» как группа или как часть других групп означает алифатическую углеводородную группу, которая может быть линейной или разветвленной, и содержит от 1 до 15 атомов углерода в цепи, необязательно замещенную алкоксигруппой или одним или более атомами галогена; где термин «низший алкил» как группа или как часть других групп, таких как низший алкокси, низший алкил сульфинил или низший алкилсульфонил, означает алифатическую углеводородную группу, которая может быть линейной или разветвленной и содержит от 1 до 4 атомов углерода в цепи, термин «алкенил» как группа или как часть других групп означает линейную или разветвленную алифатическую углеводородную группу, содержащую углерод-углерод двойную связь и от 2 до 15 атомов углерода в цепи; термин «алкокси» как группа или как часть других групп означает алкил-О-группу, в которой алкильная группа является такой, как определено выше; термин «алкилоксикарбониламино» означает алкил-С(=О)-NΗгруппу, в которой алкильная группа является такой, как определено выше; термин «арил» как группа или как часть других групп обозначает: (ί) необязательно замещенную моноциклическую или полициклическую ароматическую карбоциклическую часть, содержащую от 6 до 14 атомов углерода; или (ίί) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую ароматическую карбоциклическую часть, в которой арильная и циклоалкильная или циклоалкенильная группы являются конденсированными вместе с образованием циклической структуры; «арилалкенил» означает арилалкенильную группу, в которой арил и алкенил являются такими, как определено выше; термин «циклоалкил» как группа или как часть других групп означает насыщенную моноциклическую или бициклическую кольцевую систему,
    - 194 006687 содержащую от 3 до 10 атомов углерода, необязательно замещенную группой оксо, алкил, арил или -С(=О)-НУ1¥2, где Υ1 и Υ2 независимо представляют собой водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; или группа -ΝΥ'Υ2 может образовывать циклический амин; термин «циклоалкенил» как группа или как часть других групп означает циклоалкильную группу, содержащую по меньшей мере одну углерод-углеродную двойную связь; термин «гетероарил» как группа или как часть других групп означает: (ί) необязательно замещенную ароматическую моноциклическую или полициклическую органическую часть, содержащую от 5 до 10 членов в кольце, среди которых один или более представляет/представляют собой элемент(ы), отличные от углерода, например азот, кислород или серу; или (и) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую гетерокарбоциклическую часть, в которой гетероарильная и циклоалкильная или циклоалкенильная группы конденсированы друг с другом с образованием циклической структуры; термин «гетероарилалкенил» как группа или как часть других групп означает гетероарилалкенильную группу, в которой гетероарильная и алкенильная части являются такими, как определено выше; термин «гетероциклоалкил» как группа или как часть других групп означает: (ί) циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 7 членов в кольце, включающую один или более гетероатомов, выбранных из О, 3 или ΝΥ4, где Υ4 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил и алкилоксикарбонил, и которая может быть необязательно замещенной группой оксо; или (и) необязательно замещенную частично насыщенную полициклическую гетерокарбоциклическую часть, в которой одно или более арильных или гетероарильных колец и циклоалкильная группа, содержащая от 3 до 7 членов в кольце, которое включает один или более гетероатомов, выбранных из О, 3 или ΝΥ4, и которое может быть необязательно замещенным группой оксо, конденсированы вместе с образованием циклической структуры; термин «гетероциклоалкенил» как группа или как часть других групп означает циклоалкенильную группу, содержащую от 3 до 7 членов в кольце и содержащую один или более гетероатомов, выбранных из О, 3 или ΝΥ4, где Υ4 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил и алкилоксикарбонил.
  2. 2. Соединение по п.1, в котором К1 или К2 представляет собой водород и К3 представляет собой арил или гетероарил.
  3. 3. Соединение по п.2, в котором указанный арил К3 представляет фенил или нафтил.
  4. 4. Соединение по п.2, в котором указанный арил К3 замещен по меньшей мере одним заместителем.
  5. 5. Соединение по п.4, в котором указанный заместитель выбирают из группы, состоящей из атома галогена, алкила, замещенного арилом, алкила, замещенного группой арилокси, алкила, замещенного ароилом, алкила, замещенного гетероарилом, арилалкинила, гетероарилалкинила, арила, гетероарила, арилалкенила и арилалкилокси; где термин «арилокси» означает арил-О-группу, в которой арильная группа является такой, как определено в п.1; термин «ароил» означает арил-СО-группу, в которой арильная группа является такой, как определено в п.1; термин «алкинил» как группа или часть группы означает линейную или разветвленную алифатическую углеводородную группу, содержащую углерод-углерод тройную связь и от 2 до 15 атомов углерода в цепи; термин «арилалкинил» означает арилалкинильную группу, в которой арил и алкинил являются такими, как определено выше; термин «арилалкилокси» означает арилалкил-О-группу, в которой арилалкильная группа является такой, как определено выше; «гетероарилалкинил» означает гетероарилалкинильную группу, в которой гетероарильная и алкинильная части являются такими, как описано выше.
  6. 6. Соединение по п.5, в котором указанный арил или гетероарил указанного заместителя дополнительно замещен по меньшей мере одним заместителем арильной группы.
  7. 7. Соединение по п.2, в котором указанный гетероарил представляет пиридил, хинолинил, тиенил, фуранил или индолил.
  8. 8. Соединение по п.7, в котором указанный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем.
  9. 9. Соединение по п.8, в котором указанный заместитель включает алкил, алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный группой арилокси, алкил, замещенный ароилом, алкил, замещенный гетероарилом, арилалкинил, гетероарилалкинил, гетероарил, арилалкенил или арилалкилокси.
  10. 10. Соединение по п.9, в котором указанный арил указанного заместителя дополнительно замещен по меньшей мере одним арильным заместителем.
  11. 11. Соединение по п.1, в котором -— представляет собой простую связь.
  12. 12. Соединение по п.1, в котором Аг представляет фенил;
    К1 и К2 оба представляют водород;
    К3 представляет арил, нафтил или гетероарил;
    К4 представляет водород или циано; и
    -— представляет собой простую связь.
  13. 13. Соединение по п.12, в котором указанный арил или указанный нафтил радикала К3 замещен по меньшей мере одним заместителем, включающим атом галогена, алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный группой арилокси, алкил, замещенный ароилом, алкил, замещенный гетероарилом, арилалкинил, гетероарилалкинил, арил, гетероарил, арилалкенил или арилалкилокси.
  14. 14. Соединение по п.13, в котором указанный арил или указанный гетероарил указанного замести
    - 195 006687 теля дополнительно замещен по меньшей мере одним арильным заместителем.
  15. 15. Соединение по п.12, в котором указанный гетероарил радикала К3 замещен по меньшей мере одним заместителем, включающим пиридил, хинолинил, тиенил, фуранил или индолил.
  16. 16. Соединение по п.15, в котором указанный заместитель указанного гетероарила дополнительно замещен по меньшей мере одной группой, включающей алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный группой арилокси, алкил, замещенный ароилом, алкил, замещенный гетероарилом, арилалкинил, гетероарилалкинил, гетероарил, арилалкенил или арилалкилокси.
  17. 17. Соединение по п.16, в котором арил указанной группы дополнительно замещен по меньшей мере одним арильным заместителем.
    где К1 и К2, каждый независимо, представляет собой водород или низший алкил;
    К3 представляет собой арил, арилалкенил, циклоалкенил, циклоалкил, гетероарил, гетероарилалкенил, гетероциклоалкенил, присоединенный через атом углерода гетероциклоалкил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из гидрокси, алкокси, алкилоксикарбониламино, циклоалкила, гетероциклоалкила, К6, -ОК6, -8(О)тК6 или -С(=О)-К6;
    К4 представляет собой водород, гидрокси, циано или алкилоксикарбонил и
    К5 представляет собой водород, гидрокси, метил, -Р или -СН2NН2;
    К6 представляет собой арил или гетероарил;
    т представляет собой 0 или целое число от 1 до 2; η равно 2;
    или соответствующий Ν-оксид, пролекарство, фармацевтически приемлемая соль, сольват указанного соединения, Ν-оксид сольвата указанного соединения или пролекарство указанного сольвата указанного соединения.
  18. 19. Соединение по п.18, имеющее формулу (1Ь)
  19. 20. Соединение по п.18 или 19, в котором К3 представляет собой арил, включающий фенил или нафтил.
  20. 21. Соединение по п.20, в котором указанный арил замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей атом галогена, алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный гетероарилом.
  21. 22. Соединение по п.21, в котором указанный арил или гетероарил указанного заместителя дополнительно замещен по меньшей мере одним заместителем арильной группы.
  22. 23. Соединение по п.18 или 19, в котором К3 представляет собой гетероарил, включающий пиридил, хинолинил, тиенил, фуранил или индолил.
  23. 24. Соединение по п.23, в котором указанный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем, включающим алкил, замещенный арилом, или алкил, замещенный гетероарилом.
  24. 25. Соединение по п.24, в котором указанный арил или указанный гетероарил указанного заместителя дополнительно замещен по меньшей мере одним заместителем арильной группы.
  25. 26. Соединение по п.18 или 19, в котором К3 включает фенилС1-3алкнлпиридил, фенилС1-3 алкилтиенил или индолил.
  26. 27. Соединение по п.1, 18 или 19, в котором К4 включает водород, гидрокси или циано.
  27. 28. Соединение по п.18 или 19, в котором К5 включает водород, низший алкил, фтор или гидрокси.
    - 196 006687
  28. 29. Соединение по п.28, в котором К5 представляет метил или фтор.
  29. 30. Соединение по п.28, в котором К5 присоединен к фенильному кольцу формулы (1Ь) в параположении по отношению к группе СН2ХН2.
  30. 31. Соединение по п.18 или 19, в котором К3 представляет собой фенил, нафтил, гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридил, хинолинил, тиенил, фуранил и индолил, фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, нафтил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридил, хинолинил, тиенил, фуранил и индолил, который замещен по меньшей мере одним заместителем, где указанный заместитель выбран из группы, включающей атом галогена, алкил, замещенный арилом, алкил, замещенный гетероарилом, где указанный арил или гетероарил дополнительно замещены одной или более заместителями арильной группы, К4 представляет водород или циано и К5 представляет водород, фтор или низший алкил.
  31. 32. Соединение по п.31, в котором К3 представляет фенилС1-3алкилпиридил, фенилС1-3алкилтиенил или индолил, К4 представляет водород или циано и К5 представляет метил или фтор и присоединен к фенилу в пара-положении по отношению к группе СН2ХН2.
  32. 33. Соединение по п.26, в котором фенилС1-3алкилпиридил представляет 5-фенилэтилпирид-3-ил, фенилС1-3алкилтиенил представляет 5-фенилэтилтиен-2-ил и индолил представляет индол-6-ил.
  33. 34. Соединение, выбранное из группы, включающей следующие соединения:
    3-[1-(5 -фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
    3-[1-(3 -фенилэтилбензоил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
    3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин; 3-{1-[3-(6-аминопиридин-3-ил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин;
    3- [1-(5-фенилэтилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    4- фтор-3-[1 -(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    4-метил-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    3- [1 -(индол-6-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
    4- (3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил; [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3,4-дихлорфенил)метанон;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(3-метилсульфанил-6,7-дигидробензо [с]тиофен-1ил)метанона трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-этилсульфанил-6,6-диметил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-пропилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-изопропилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1 -бензо [Ь]тиофен-2-илметанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил] -1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дитрифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(2-фторфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(2-фторфенил)этил] фенил}метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этил] фенил}метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(6-хлортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат;
    дигидрохлорид этилового эфира (3К,48) и (38,4К)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3карбонил)пиперидин-3 -карбоновой кислоты;
    3-[1-(5-фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(2,3-дигидробезофуран-5-ил)метанон;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5,6-дихлорпиридин-3-ил)метанон и
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(3-бром-4-фторфенил)метанон.
  34. 35. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или 34 и фармацевтически приемлемый носитель.
  35. 36. Фармацевтическая композиция по п.35, в которой указанное соединение выбрано из следующих соединений:
    3-[1-(5 -фенилэтинилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
    3-[1-(3 -фенилэтилбензоил)пиперидин-4-ил] бензиламин;
    3-{1-[3-(4-гидроксифенил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин;
    - 197 006687
    3-{1-[3-(6-аминопиридин-3-ил)этилбензоил]пиперидин-4-ил}бензиламин;
    3- [1-(5-фенилэтилтиофен-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    4- фтор-3-[1 -(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    4-метил-3-[1-(5-фенилэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    3- [1-(индол-6-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламин;
    4- (3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-карбонитрил; [4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил](3,4-дихлорфенил)метанон;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(3-метилсульфанил-6,7-дигидробензо [с]тиофен-1ил)метанона трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-этилсульфанил-6,6-диметил-6,7дигидро-5Н-бензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-пропилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-{1-[4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-ил]метаноил}-3-изопропилсульфанил-6,7-дигидро-5Нбензо[с]тиофен-4-она трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-1 -бензо [Ь]тиофен-2-илметанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил] -1-(5-фенэтилпиридин-3-ил)метанона дитрифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-[3-(2-фторфенилэтинил)фенил] метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(2-фторфенил)этил] фенил}метанона трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-{3-[2-(6-аминопиридин-3-ил)этил] фенил}метанона тритрифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(6-хлортиено [3,2-Ь]тиофен-2-ил)метанона трифторацетат;
    дигидрохлорид этилового эфира (3Я,48) и (38,4Я)-4-(3-аминометилфенил)-1-(5-фенэтилпиридин-3карбонил)пиперидин-3 -карбоновой кислоты;
    3-[1-(5-фенилэтинилфуран-2-карбонил)пиперидин-4-ил]бензиламина трифторацетат и (3,4-дихлорфенил)амид 4-(3-аминометилфенил)пиперидин-1-карбоновой кислоты трифторацетат;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] - 1-(2,3-дигидробезофуран-5-ил)метанон;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(5,6-дихлорпиридин-3-ил)метанон;
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил] -1-(3-бром-4-фторфенил)метанон и
    1-[4-(3 -аминометилфенил)пиперидин-1-ил]-3 -циклогексилпропан-1-он.
  36. 37. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.18 или 19 и фармацевтически приемлемый носитель.
  37. 38. Способ лечения пациента, страдающего от или подверженного состоянию, которое может быть облегчено введением ингибитора триптазы, который включает введение пациенту эффективного количества соединения по п.1, 18, 19 или 34.
  38. 39. Способ по п.38, в котором состояние включает воспалительное заболевание, заболевание, связанное с деструкцией хрящевой ткани сустава, глазной конъюнктивит, весенний конъюнктивит, воспалительное заболевание желудочно-кишечного тракта, астму, аллергический ринит, интерстициальное легочное заболевание, фиброз, склеродермит, легочный фиброз, цирроз печени, фиброз миокарда, нейрофиброму, гипертрофический рубец, дерматологическое заболевание, состояние, связанное с атеросклеротическим повреждением ткани, периодонтальное заболевание, диабетическую ретинопатию, рост опухоли, анафилаксию, рассеянный склероз, пептическую язву или синцитальную вирусную инфекцию.
  39. 40. Способ по п.39, в котором воспалительное заболевание включает воспаление сустава, артрит, ревматоидный артрит, ревматоидный спондилит, подагрический артрит, травматический артрит, артрит при краснухе, псориатический артрит или остеоартрит; дерматологическое заболевание включает атопический дерматит или псориаз; и состояние, связанное с атеросклеротическим повреждением ткани, включает инфаркт миокарда, удар или стенокардию.
  40. 41. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1, 18, 19 или 34 и второе соединение, выбранное из группы, включающей бета-андренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный кортикостероид и противовоспалительный агент; и фармацевтически приемлемый носитель.
  41. 42. Фармацевтическая композиция по п.41, в которой бета-андренергический агонист включает албутерол, тербуталин, формотерол, фенотерол или преналин; антихолинергетик включает ипратропиума бромид; противовоспалительный кортикостероид включает беклометазона дипропионат, триамцинолона ацетонид, флунизолид или дексаметазон; противовоспалительный агент включает кромогликат натрия и
    - 198 006687 недокромил натрия.
  42. 43. Способ лечения пациента, страдающего от астмы, включающий введение пациенту комбинации соединения по пп.1, 18, 19 или 34 и второго соединения, выбранного из группы, включающей бетаандренергический агонист, антихолинергетик, противовоспалительный кортикостероид и противовоспалительный агент.
EA200201276A 2000-05-22 2001-04-27 Производные арилметиламина для использования в качестве ингибиторов триптазы EA006687B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0012362.0A GB0012362D0 (en) 2000-05-22 2000-05-22 Chemical compounds
US09/843,126 US6977263B2 (en) 2000-05-22 2001-04-26 Chemical compounds
PCT/US2001/013811 WO2001090101A1 (en) 2000-05-22 2001-04-27 Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200201276A1 EA200201276A1 (ru) 2003-06-26
EA006687B1 true EA006687B1 (ru) 2006-02-24

Family

ID=9892097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200201276A EA006687B1 (ru) 2000-05-22 2001-04-27 Производные арилметиламина для использования в качестве ингибиторов триптазы

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6977263B2 (ru)
JP (1) JP4796732B2 (ru)
CN (1) CN1740169B (ru)
AT (1) ATE452884T1 (ru)
CR (1) CR6824A (ru)
DE (1) DE60140871D1 (ru)
DK (1) DK1296972T3 (ru)
EA (1) EA006687B1 (ru)
ES (1) ES2337550T3 (ru)
GB (1) GB0012362D0 (ru)
HK (1) HK1087702A1 (ru)
IL (1) IL152830A (ru)
ME (1) MEP54608A (ru)
PT (1) PT1296972E (ru)
RS (1) RS51751B (ru)
UA (1) UA74579C2 (ru)
ZA (1) ZA200209484B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005017471D1 (ru) * 2004-03-02 2009-12-17 Aventis Pharma Inc
DOP2005000039A (es) * 2004-03-26 2005-10-31 Aventis Pharma Inc Hidrocloruro de [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)- piperidin-1-il]-(4-bomo-3-metil-5-propoxi-tiofen-2-il)-metanona como un inhibidor de la triptasa de mastocitos
US7423176B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-09 Cephalon, Inc. Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives
EP1815206B1 (en) * 2004-10-13 2016-04-06 PTC Therapeutics, Inc. Compounds for nonsense suppression, and methods for their use
US7786308B2 (en) * 2005-03-28 2010-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Muscarinic modulators
JP5019768B2 (ja) * 2006-03-23 2012-09-05 独立行政法人科学技術振興機構 新規低分子化合物およびその製造方法
NZ578079A (en) * 2007-01-10 2013-02-22 Sanofi Aventis Method for determining the stability of organic methyleneamines in the presence of semicarbazide-sensitive amine oxidase
US8703119B2 (en) * 2007-10-05 2014-04-22 Polygene Ltd. Injectable biodegradable polymer compositions for soft tissue repair and augmentation
CA2706391A1 (en) * 2007-11-21 2009-05-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
EP2367812B1 (en) * 2008-08-22 2015-09-16 Sanofi [4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-[7-fluoro-1-(2-methoxy-ethyl)-4trifluoromethoxy-1h-indol-3-yl]methanone as an inhibitor of mast cell tryptase
FR2955324A1 (fr) 2010-01-15 2011-07-22 Sanofi Aventis [4-(5-aminomethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-1h-indol-3-yl]-methanones disubstituees
EP2516418B1 (en) 2009-12-23 2014-05-14 Sanofi Prodrugs of [4[4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-(1h-pyrrolo-pyridin-yl)-methanones and synthesis thereof
WO2011079102A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Sanofi Indolyl-piperidinyl benzylamines as beta-tryptase inhibitors
RU2012131280A (ru) 2009-12-23 2014-02-10 Санофи [4-(5-аминометил-2-фторфенил)пиперидин-1-ил]-(1н-пирролопиридинил)метаноны и их синтез
AU2011220909A1 (en) * 2010-02-24 2012-09-13 Sanofi Treatment of dermatological allergic conditions
JP2014512364A (ja) * 2011-04-07 2014-05-22 コーネル ユニバーシティー 水溶液中で二量体化できる単量体、およびその使用法
AU2012262748B2 (en) * 2011-05-27 2017-03-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. 4H-thieno[3,2-c]chromene-based inhibitors of Notum Pectinacetylesterase and methods of their use
EP2927214B1 (en) 2012-11-30 2018-03-21 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound
TW201441193A (zh) * 2012-12-06 2014-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd 吡啶酮化合物
US9856214B2 (en) * 2013-11-15 2018-01-02 The Wistar Institute Of Anatomy And Biology EBNA1 inhibitors and their method of use
JP7471818B2 (ja) 2016-08-18 2024-04-22 ヴィダック ファーマ リミテッド ピペラジン誘導体、医薬組成物、及びその使用方法
CN110357833B (zh) * 2019-06-03 2022-05-24 杭州维坦医药科技有限公司 芳杂乙酰胺类衍生物及其制备和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5221676A (en) * 1992-02-06 1993-06-22 Warner-Lambert Company 7-substituted quinolones and naphthyridones as antibacterial agents
DE4234295A1 (de) * 1992-10-12 1994-04-14 Thomae Gmbh Dr K Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4407139A1 (de) * 1994-03-04 1995-09-07 Thomae Gmbh Dr K Aryl-1-azacycloalkane und deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US5629321A (en) * 1994-10-27 1997-05-13 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Bicyclic compound and platelet aggregation inhibitor containing the same
US6740682B2 (en) * 1997-08-29 2004-05-25 Tularik Limited Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors
GB9912411D0 (en) 1999-05-28 1999-07-28 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US20020045613A1 (en) * 2000-04-27 2002-04-18 Heinz Pauls 1-aroyl-piperidinyl benzamidines

Also Published As

Publication number Publication date
CN1740169B (zh) 2010-04-21
YU87202A (sh) 2006-05-25
MEP54608A (en) 2011-05-10
ATE452884T1 (de) 2010-01-15
US20030187020A1 (en) 2003-10-02
HK1087702A1 (en) 2006-10-20
RS51751B (sr) 2011-12-31
CN1740169A (zh) 2006-03-01
ES2337550T3 (es) 2010-04-27
JP2004510697A (ja) 2004-04-08
IL152830A (en) 2009-11-18
PT1296972E (pt) 2010-03-03
US6977263B2 (en) 2005-12-20
GB0012362D0 (en) 2000-07-12
ZA200209484B (en) 2004-02-23
CR6824A (es) 2008-11-25
JP4796732B2 (ja) 2011-10-19
DK1296972T3 (da) 2010-04-26
EA200201276A1 (ru) 2003-06-26
DE60140871D1 (de) 2010-02-04
UA74579C2 (en) 2006-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA006687B1 (ru) Производные арилметиламина для использования в качестве ингибиторов триптазы
KR100858642B1 (ko) 트립타제 억제제로서 사용하기 위한 아릴메틸아민 유도체
JP4563800B2 (ja) ヒスタミンｈ３アンタゴニストとしての１−（４−ピペリジニル）ベンズイミダゾロン
US5580885A (en) 5-HT4 receptor antagonists
US6951871B2 (en) Indole derivatives useful as histamine H3 antagonists
JP4025200B2 (ja) ピペリジンｍｃｈアンタゴニストおよび肥満の処置におけるそれらの使用
DE60319813T2 (de) 1-(4-piperidinyl)benzimidazole als histamin h3 antagonisten
AU2001257413A1 (en) Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors
JP2006502180A (ja) ５−ｈｔ４レセプターモジュレーターとしてのｎ−置換されたピペリジニル−イミダゾピリジン化合物
TW200806610A (en) Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
TW201240987A (en) Heterocyclic compound and use thereof
AU2006298164A1 (en) Novel fused pyrrole derivative
CA2927182A1 (en) Quinolinyl modulators of ror.gamma.t
HU211202A9 (en) Imidazopyridine paf/h 1 antagonists
EP3700895B1 (en) Polycyclic amides as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
US5998409A (en) Condensed indole derivatives as 5HT4 -receptor antagonists
JPH01207291A (ja) トリアザスピロ化合物
AU668102C (en) 5-HT4 receptor antagonists
King et al. 5-HT4 receptor antagonists

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU