TWI812756B - 光電轉換元件、攝像元件、光感測器、化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種具有優異的耐熱性之光電轉換元件。又,提供一種包含上述光電轉換元件之攝像元件及光感測器。又,提供一種應用於上述光電轉換元件之化合物。本發明的光電轉換元件依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜,其中光電轉換膜包含式(1)所表示之化合物。式(1)中,Y1
表示式(1-1)所表示之基團或式(1-2)所表示之基團。
Description
本發明係關於一種光電轉換元件、攝像元件、光感測器及化合物。
近年來,正在進行具有光電轉換膜之元件的開發。
例如,在專利文獻1中,作為應用於光電轉換元件之材料,揭示出下述式所表示之化合物(申請專利範圍1)。
[化學式1]
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2009-167348號公報
近年來,隨著對攝像元件及光感測器等的性能提高的需求,對於使用於該等之光電轉換元件所要求之各種特性,要求進一步提高。
例如,光電轉換元件中,要求優異之耐熱性。
本發明人使用專利文獻1中所揭示之化合物來製作光電轉換元件,並對所獲得之光電轉換元件的耐熱性進行評價之結果,發現具有改善的空間。
鑑於上述情況,本發明的課題在於提供一種具有優異的耐熱性之光電轉換元件。
又,本發明的課題在於,還提供一種包含上述光電轉換元件之攝像元件及光感測器。進而,本發明的課題在於,還提供一種應用於上述光電轉換元件之化合物。
本發明人等對上述課題進行深入研究之結果,發現若將具有規定的結構之化合物用於光電轉換膜,則能夠解決上述課題,以至於完成了本發明。
〔1〕
一種光電轉換元件,依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜,其中
上述光電轉換膜包含後述之式(1)所表示之化合物。
〔2〕
如〔1〕所表示之光電轉換元件,其中
後述之式(1)所表示之化合物係後述之式(2)所表示之化合物。
〔3〕
如〔1〕或〔2〕所表示之光電轉換元件,其中
後述之式(1)所表示之化合物係後述之式(3)所表示之化合物。
〔4〕
如〔1〕至〔3〕中任一項所述之光電轉換元件,其中
後述之式(1)所表示之化合物係後述之式(4)所表示之化合物。
〔5〕
如〔1〕至〔4〕中任一項所述之光電轉換元件,其中
後述之式(1)所表示之化合物係後述之式(5)所表示之化合物。
〔6〕
如〔1〕至〔5〕中任一項所述之光電轉換元件,其中
後述之式(1)至(5)中的Ra1
及Ra2
分別獨立地表示後述之式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、可以具有取代基之多環的芳基、或可以具有取代基之多環的雜芳基。
〔7〕
如〔1〕至〔6〕中任一項所述之光電轉換元件,其中
上述光電轉換膜還包含n型有機半導體,
上述光電轉換膜具有在混合有後述之式(1)所表示之化合物和上述n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。
〔8〕
如〔7〕所表示之光電轉換元件,其中
上述有機n型半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類。
〔9〕
如〔1〕至〔8〕中任一項所述之光電轉換元件,其中
在上述導電性膜與上述透明導電性膜之間,除了上述光電轉換膜以外,還具有1種以上的中間層。
〔10〕
一種攝像元件,其具有〔1〕至〔9〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔11〕
如〔10〕所表示之攝像元件,其還具有其他光電轉換元件,該其他光電轉換元件接受與上述光電轉換元件所接受之光不同之波長之光。
〔12〕
如〔11〕所表示之攝像元件,其中
積層有上述光電轉換元件和上述其他光電轉換元件,
入射光中的至少一部分透射上述光電轉換元件之後,被上述其他光電轉換元件接受。
〔13〕
如〔11〕或〔12〕所表示之攝像元件,其中
上述光電轉換元件係綠色光電轉換元件,
上述其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
〔14〕
一種光感測器,其具有〔1〕至〔9〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔15〕
一種化合物,其由後述之式(4-2)表示。
[發明效果]
依本發明能夠提供一種具有優異的耐熱性之光電轉換元件。
又,依本發明,能夠提供一種包含上述光電轉換元件之攝像元件及光感測器。進而,依本發明,能夠提供一種應用於上述光電轉換元件之化合物。
以下,對本發明的光電轉換元件的較佳實施形態進行說明。
另外,本說明書中,關於未註明經取代或未經取代之取代基等,在不損害目標效果之範圍內,可以在該基團上進一步取代有取代基(例如,後述之取代基W)。例如,如“烷基”的標記係可以取代有取代基(例如,後述之取代基W)之烷基,上述烷基可以具有取代基(例如,後述之取代基W),亦可以不具有取代基。
又,本說明書中,使用“~”表示之數值範圍係指將“~”前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。
本說明書中,由特定的符號表示之取代基及連結基等(以下,亦稱為取代基等)存在複數個時,或同時規定複數個取代基等時,表示各個的取代基等可以彼此相同,亦可以不同。這一點對取代基等的數量的規定亦相同。
本說明書中,氫原子可以係輕氫原子(通常的氫原子),亦可以係重氫原子(雙氫原子等)。
〔光電轉換元件〕
作為與先前技術進行比較之本發明的特徵點,可以舉出在光電轉換膜中使用後述之式(1)所表示之化合物(以下,亦稱為“特定化合物”)這一點。
本發明人認為,由於特定化合物在規定的氮原子上鍵結有比較大的取代基(式(1)中的Ra1
及Ra2
),因此即使在加熱的情況下,亦能夠抑制特定化合物結晶化,能夠避免由光電轉換元件的加熱而引起的性能降低(暗電流的增大等)。
圖1中示出本發明的光電轉換元件的一實施形態的剖面示意圖。
圖1所示之光電轉換元件10a具有依次積層有如下之構成:作為下部電極發揮功能之導電性膜(以下,亦記為下部電極)11;電子阻擋膜(electron blocking film)16A;包含後述之特定化合物之光電轉換膜12;及作為上部電極發揮功能之透明導電性膜(以下,亦記為上部電極)15。
在圖2中示出另一光電轉換元件的構成例。圖2所示之光電轉換元件10b具有在下部電極11上依次積層有電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、電洞阻擋膜16B及上部電極15之構成。另外,圖1及圖2中的電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、及電洞阻擋膜16B的積層順序亦可以根據用途及特性而適當地變更。
在光電轉換元件10a(或10b)中,光經由上部電極15入射到光電轉換膜12為較佳。
又,當使用光電轉換元件10a(或10b)時,能夠施加電壓。在該情況下,下部電極11與上部電極15構成一對電極,該一對電極間施加1×10-5
~1×107
V/cm的電壓為較佳。從性能及耗電量的觀點考慮,作為被施加之電壓,1×10-4
~1×107
V/cm為更佳,1×10-3
~5×106
V/cm為進一步較佳。
另外,關於電壓施加方法,在圖1及圖2中,以電子阻擋膜16A側成為陰極且光電轉換膜12側成為陽極之方式施加為較佳。將光電轉換元件10a(或10b)用作光感測器之情況,又,在組裝於攝像元件之情況下,亦能夠藉由同樣的方法施加電壓。
如在後段詳細敘述,光電轉換元件10a(或10b)能夠較佳地適用於攝像元件用途中。
以下,對構成本發明的光電轉換元件之各層的形態進行詳細敘述。
[光電轉換膜]
<特定化合物>
光電轉換膜12(或有機光電轉換膜209)係一種包含特定化合物作為光電轉換材料之膜。若使用該化合物,則可獲得具有優異的耐熱性之光電轉換元件。
以下,對特定化合物進行詳細敘述。
另外,式(1)中,關於能夠基於由R1
所鍵結之碳原子和與其相鄰之碳原子構成之C=C雙鍵區分之幾何異構物,式(1)包含其任何一種。亦即,基於上述C=C雙鍵區分之順式體及反式體均包含於式(1)所表示之化合物中。這一點對於式(2)及式(3)亦相同。
本說明書中,只要沒有特別指定,則作為特定化合物能夠具有之取代基的例子,可以分別獨立地舉出後述之取代基W。
又,只要沒有特別指定,則作為特定化合物能夠具有之烷基(包含可以具有取代基之烷基)的例子,可以分別獨立地舉出後述之烷基AL。作為芳基(包含可以具有取代基之芳基)的例子,可以分別獨立地舉出後述之芳基AR,作為雜芳基(包含可以具有取代基之雜芳基)的例子,可以分別獨立地舉出後述之雜芳基HA。
(式(1))
本發明的光電轉換元件所具有之光電轉換膜包含特定化合物。
特定化合物係式(1)所表示之化合物。
[化學式2]
式(1)中,Y1
表示式(1-1)所表示之基團或式(1-2)所表示之基團。其中,從本發明之效果更優異之觀點考慮,式(1-1)所表示之基團為較佳。式(1-1)及式(1-2)中的*表示鍵結位置,標記有*之碳原子和與R1
鍵結之碳原子形成雙鍵。
亦即,式(1)所表示之化合物係式(1-1a)所表示之化合物或式(1-2a)所表示之化合物。
另外,式(1-1a)及式(1-2a)中所使用之符號與式(1)中所使用之對應之符號的含義相同。
[化學式3]
式(1-1)中,A1
表示包含至少2個碳原子之可以具有取代基之環。另外,2個碳原子表示,與式(1-1)中所明示之Z1
鍵結之碳原子,和與上述Z1
鍵結之碳原子相鄰之式(1-1)中所明示之碳原子(與和R1
鍵結之碳原子以雙鍵鍵結之碳原子),碳原子均係構成A1
之原子。
又,上述環中構成環之碳原子可以被其他羰基碳(>C=O)和/或其他硫代羰基碳(>C=S)取代。另外,此處提及之其他羰基碳(>C=O)及其他硫代羰基碳(>C=S)表示,構成環之碳原子中的以與Z1
鍵結之碳原子以外的碳原子作為構成必要條件之羰基碳及硫代羰基碳。
A1
的碳數係3~30為較佳,3~20為更佳,3~15為進一步較佳。另外,上述碳數係包含式中所明示之2個碳原子之數。
A1
可以具有雜原子,例如,可以舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子。
A1
中的雜原子的數係0~10為較佳,0~5為更佳,0~2為進一步較佳。另外,上述雜原子的數係構成A1
所表示之環之碳原子被羰基碳(>C=O)或硫代羰基碳(>C=S)取代而導入到環中之雜原子(另外,此處提及之羰基碳(>C=O)表示包含式(1-1)中所明示之羰基碳)的數,以及不包含A1
的取代基所具有之雜原子的數之數。
A1
可以具有取代基,作為取代基,鹵素原子(較佳為氯原子)、烷基(可以係直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。碳數為1~10為較佳,1~6為更佳。)、芳基(碳數為6~18為較佳,6~12為更佳。)、雜芳基(碳數為5~18為較佳,5~6為更佳。)、或甲矽烷基(例如,可以舉出烷基甲矽烷基。烷基甲矽烷基中的烷基可以係直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。又,其碳數為1~4為較佳,1為更佳。)為較佳。
A1
可以表示芳香族性,亦可以不表示芳香族性。
A1
可以係單環結構,可以係稠環結構,5員環、6員環、或包含5員環及6員環中的至少任一種之稠合環為較佳。形成上述稠合環之環數為1~4為較佳,1~3為更佳。
作為A1
所表示之環,通常,用作酸性核(具體而言,部花青色素且為酸性核)之環為較佳,作為其具體例,可以舉出以下。
(a)1,3-二羰基核:例如,1,3-茚烷二酮核、1,3-環己烷二酮、5,5-二甲基-1,3-環己烷二酮及1,3-二㗁烷-4,6-二酮等。
(b)吡唑啉酮核:例如,1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮及1-(2-苯並噻唑)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮等。
(c)異㗁唑啉酮核:例如,3-苯基-2-異㗁唑啉-5-酮及3-甲基-2-異㗁唑啉-5-酮等。
(d)羥吲哚核:例如,1-烷基-2,3-二氫-2-羥吲哚等。
(e)2,4,6-三酮六氫嘧啶核:例如,巴比妥酸、或2-硫代巴比妥酸及其衍生物等。作為衍生物,例如,1-甲基、1-乙基等1-烷基體,1,3-二甲基、1,3-二乙基及1,3-二丁基等1,3-二烷基體,1,3-二苯基、1,3-二(對氯苯基)及1,3-二(對乙氧基羰基苯基)等1,3-二芳體,1-乙基-3-苯基等1-烷基-1-芳基體,以及1,3-二(2-吡啶基)等1,3-二雜芳基體等。
(f)2-硫代-2,4-噻唑啶二酮核:例如,繞丹寧及其衍生物等。作為衍生物,例如,可以舉出3-甲基繞丹寧、3-乙基繞丹寧及3-烯丙基繞丹寧等3-烷基繞丹寧,3-苯基繞丹寧等3-芳基繞丹寧,以及3-(2-吡啶基)繞丹寧等3-雜芳基繞丹寧等。
(g)2-硫代-2,4-㗁唑啶二酮核(2-硫代-2,4-(3H,5H)-㗁唑二酮核):例如,3-乙基-2-硫代-2,4-㗁唑啶二酮等。
(h)噻茚核:例如,3(2H)-噻茚-1,1-二氧化物等。
(i)2-硫代-2,5-噻唑啶二酮核:例如,3-乙基-2-硫代-2,5-噻唑啶二酮等。
(j)2,4-噻唑啶二酮核:例如,2,4-噻唑啶二酮、3-乙基-2,4-噻唑啶二酮及3-苯基-2,4-噻唑啶二酮等。
(k)噻唑啉-4-酮核:例如,4-噻唑啉酮及2-乙基-4-噻唑啉酮等。
(l)2,4-咪唑啶二酮(乙內醯脲)核:例如,2,4-咪唑啶二酮及3-乙基-2,4-咪唑啶二酮等。
(m)2-硫代-2,4-咪唑啶二酮(2-硫代乙內醯脲)核:例如,2-硫代-2,4-咪唑啶二酮及3-乙基-2-硫代-2,4-咪唑啶二酮等。
(n)咪唑啉-5-酮核:例如,2-丙基巰基-2-咪唑啉-5-酮等。
(o)3,5-吡唑啶二酮核:例如,1,2-二苯基-3,5-吡唑啶二酮及1,2-二甲基-3,5-吡唑啶二酮等。
(p)苯并噻吩-3(2H)-酮核:例如,苯并噻吩-3(2H)-酮、氧代苯并噻吩-3(2H)-酮及二氧代苯并噻吩-3(2H)-酮等。
(q)茚酮核:例如,1-茚酮、3-苯基-1-茚酮、3-甲基-1-茚酮、3,3-二苯基-1-茚酮及3,3-二甲基-1-茚酮等。
(r)苯并呋喃-3-(2H)-酮核:例如,苯并呋喃-3-(2H)-酮等。
(s)2,2-二氫葩-1,3-二酮核等。
A1
可以係具有式(AW)所表示之基團之環。
*1-L-Y-Z-*2 (AW)
式(AW)中,*1表示與式(1-1)(或式(1-1a))中所明示之-C(=Z1
)-中的碳原子的鍵結位置。*2表示與式(1-1)中的標記有*之碳原子的鍵結位置(換言之,*2表示與式(1)中的與R1
直接鍵結之碳原子一同形成雙鍵之碳原子的鍵結位置)。
亦即,當A1
係具有式(AW)所表示之基團之環時,Y1
係式(1-1)所表示之基團之式(1)所表示之化合物(或式(1-1a)所表示之化合物)係式(1-1b)所表示之化合物。
另外,式(1-1b)中所使用之符號與式(1)中所使用之對應之符號的含義相同。
[化學式4]
式(AW)中,L表示單鍵或-NRL
-。
RL
表示氫原子或取代基。其中,RL
係烷基、芳基、或雜芳基為較佳,烷基或芳基為較佳。
L係單鍵為較佳。
Y表示-CRY1
=CRY2
-、-CS-NRY3
-、-CO-、-CS-、-NRY4
-、-N=CRY5
-、或可以具有取代基之1,8-萘二基,其中,-CRY1
=CRY2
-為較佳。
RY1
~RY5
分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,RY1
~RY5
分別獨立地係烷基、芳基或雜芳基為較佳。
又,當Y表示-CRY1
=CRY2
-時,RY1
與RY2
彼此鍵結而形成環為較佳,作為RY1
與RY2
彼此鍵結而形成之環,例如,可以舉出芳香環(芳香族烴環及芳香族雜環),具體而言,可以舉出苯環及吡啶環。RY1
與RY2
彼此鍵結而形成之環,還可以具有取代基,進而,該種取代基相互可以彼此鍵結而形成環。
Z表示單鍵、-CO-、-S-、-SO2
-或-CRZ1
=CRZ2
-,其中,-CO-為較佳。
RZ1
及RZ2
分別獨立地表示氫原子或取代基。
另外,上述、L、Y及Z的組合係、-L-Y-Z-與式(1-1)中所明示之2個碳原子進行鍵結而形成之環成為5員環或6員環之組合為較佳。其中,如上述,上述5員環或6員環可以進一步與不同之環(較佳為苯環)稠合而形成稠環結構。
其中,從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,A1
係具有式(AX)所表示之基團之環為較佳。
[化學式5]
式(AX)中,*1及*2和式(AW)中的*1及*2的定義分別相同。
R7
及R8
分別獨立地表示氫原子或取代基。
R7
與R8
彼此鍵結而形成環為較佳,作為R7
與R8
彼此鍵結而形成之環,例如,可以舉出芳香環(芳香族烴環及芳香族雜環),具體而言,可以舉出苯環、哌口井環及吡啶環。
R7
與R8
彼此鍵結而形成之環進一步具有取代基亦較佳。作為取代基,鹵素原子為較佳,氯原子為更佳。
又,R7
與R8
彼此鍵結而形成之環所具有之取代基可以進一步彼此鍵結而形成環(苯環等)。
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,式(AX)所表示之基團係下述式(AY)所表示之基團為較佳。
[化學式6]
式(AY)中,*1及*2與式(AX)中的*1及*2的含義分別相同。
R9
~R12
分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,R9
~R12
分別獨立地係氫原子或鹵素原子為較佳,氫原子或氯原子為更佳。
R9
與R10
可以彼此鍵結而形成環,R10
與R11
可以彼此鍵結而形成環,R11
與R12
可以彼此鍵結而形成環。R9
與R10
、R10
與R11
及R11
與R12
分別彼此鍵結而形成之環可以舉出芳香環(芳香族烴環及芳香族雜環),具體而言,苯環為較佳。
其中,R10
與R11
彼此鍵結而形成環為較佳。
另外,R9
與R10
、R10
與R11
及R11
與R12
分別彼此鍵結而形成之環可以進一步取代有取代基。該種環所具有之取代基相互可以彼此進一步鍵結而形成環。又,若可能,上述環所具有之取代基與R9
~R12
中的1個以上可以彼此鍵結而進一步形成1個以上的環。
另外,環所具有之取代基彼此鍵結而形成之基團可以係單鍵。
式(1-1)中,Z1
表示氧原子、硫原子、=NRZ1
或=CRZ2
RZ3
。
RZ1
表示氫原子或取代基。RZ2
及RZ3
分別獨立地表示氰基或-COORZ4
。RZ4
表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、或可以具有取代基之雜芳基。
Z1
係氧原子為較佳。
式(1-2)中,Rb1
及Rb2
分別獨立地表示氰基或-COORb3
。
Rb3
表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基(苯基等)、或可以具有取代基之雜芳基。
式(1)中,R1
及R2
分別獨立地表示氫原子或取代基。
R1
及R2
分別獨立地係氫原子為較佳。
式(1)中,Ra1
及Ra2
分別獨立地表示可以具有取代基之芳基、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、或可以具有取代基之雜芳基。
上述芳基係苯基、萘基、或茀基為較佳,苯基或萘基為更佳。
當上述芳基係苯基時,苯基具有取代基為較佳,作為取代基,分別獨立地係烷基(較佳為碳數1~3)為較佳。
當上述芳基係苯基時,苯基所具有之取代基的數量為1~5為較佳,2或3為更佳。
-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)中的RL1
~RL3
分別獨立地表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、或氫原子,RL1
~RL3
中至少2個分別獨立地表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、或可以具有取代基之雜芳基。RL1
~RL3
所表示之可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基可以彼此鍵結而形成環。
例如,可以具有取代基之烷基相互可以彼此鍵結而形成環。可以具有取代基之芳基中的取代基與可以具有取代基之烷基可以彼此鍵結而形成環。可以具有取代基之雜芳基中的取代基與可以具有取代基之烷基可以彼此鍵結而形成環。可以具有取代基之芳基中的取代基與可以具有取代基之另一個芳基中的取代基可以彼此鍵結而形成環。可以具有取代基之芳基中的取代基與可以具有取代基之雜芳基中的取代基可以彼此鍵結而形成環。可以具有取代基之雜芳基中的取代基與可以具有取代基之另一個雜芳基中的取代基可以彼此鍵結而形成環。
以這種方式形成之環所具有之取代基與可以具有取代基之另一個烷基、可以具有取代基之另一個芳基中的取代基、或可以具有取代基之另一個雜芳基中的取代基可以鍵結而進一步形成環。
另外,如上所述,取代基與取代基(例如,可以具有取代基之芳基中的取代基與可以具有取代基之雜芳基中的取代基)彼此鍵結而形成之基團可以係單鍵。
另外,RL1
~RL3
所表示之可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基彼此鍵結而形成環之情況下,-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)係芳基及雜芳基以外者為較佳。
RL1
~RL3
所表示之烷基可分別獨立地係直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。RL1
~RL3
所表示之烷基中,2個烷基相互可以彼此鍵結而形成環為較佳。
更具體而言,例如,RL1
所表示之烷基與RL2
所表示之烷基可以彼此鍵結而形成環。進而,RL1
所表示之烷基與RL2
所表示之烷基彼此鍵結而形成之環(單環的環烷環等)所具有之取代基與RL3
所表示之烷基可以彼此鍵結而形成多環(多環的環烷環等)。
亦即,-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)可以係可以具有取代基之環烷基(較佳為環己基)。上述環烷基的員環數為3~12為較佳,5~8為更佳,6為進一步較佳。
上述環烷基可以係單環(環己基等),亦可以係多環(1-金剛烷基等)。
上述環烷基具有取代基為較佳。當上述環烷基具有取代基時,與直接鍵結於通式(1)中所明示之氮原子之碳原子(亦即,“-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)”中所明示之“C”原子)相鄰之碳原子具有取代基為較佳。
作為上述環烷基可以具有之取代基,例如,可以舉出烷基(較佳為碳數1~3)。
上述環烷基所具有之取代基相互可以彼此鍵結而形成環,取代基相互可以彼此鍵結而形成之環可係環烷環以外者。
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,Ra1
及Ra2
分別獨立地表示式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、可以具有取代基之多環的芳基、或可以具有取代基之多環的雜芳基為較佳。
其中,從能夠窄化光電轉換元件的吸收峰的半寬度之觀點考慮,Ra1
及Ra2
分別獨立地係式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、或可以具有取代基之多環的芳基為較佳。式(X)所表示之基團係後述之式(Z)所表示之基團為較佳,係後述之式(ZB)所表示之基團為更佳。
在積層複數個所接受之光的種類不同之光電轉換元件之積層型攝像元件中,當光入射到攝像元件內時,在配置於入射側之光電轉換元件吸收入射光的一部分,所透射之光在配置於更內側之光電轉換元件中被吸收。在該種攝像元件中,各光電轉換元件的吸收峰的半寬度窄者容易進行分色,因此較佳。
式(X)所表示之基團係以下中示出之基團。
[化學式7]
式(X)中,B1
除了Rd1
以外還表示可以具有取代基之單環的芳香環。
Rd1
表示烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基、或炔基。
若可能,該等基團還可以具有取代基。
作為上述單環的芳香環,可以舉出單環的芳香族烴環及單環的芳香族雜環。作為芳香族烴環,例如,可以舉出苯環。作為芳香族雜環,例如,可以舉出吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環及㗁唑環。
其中,從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,芳香族烴環為較佳,苯環為更佳。
作為Rd1
所表示之烷基的碳數,1~12為較佳,1~6為更佳,1~3為進一步較佳。又,上述烷基係-CH(Rd3
)(Rd4
)或-C(Rd3
)(Rd4
)(Rd5
)為較佳。Rd3
~Rd5
分別獨立地表示芳基、烷基(較佳為碳數1~3)或雜芳基,烷基為較佳。
作為Rd1
所表示之甲矽烷基,例如,-Si(Rp
)(Rq
)(Rr
)所表示之基團為較佳。Rp
~Rr
分別獨立地表示氫原子或取代基。作為Rp
~Rr
所表示之取代基,例如,可以舉出烷基(可以係直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。碳數為1~4為較佳,1為更佳。)、芳基及雜芳基。該等基團還可以具有取代基。
作為Rd1
所表示之烷氧基的碳數,1~12為較佳,1~6為更佳,1~3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之烷硫基的碳數,1~12為較佳,1~6為更佳,1~3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之鹵素原子,可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子等。
作為Rd1
所表示之芳基,例如,可以舉出後述之芳基AR。
作為Rd1
所表示之雜芳基,例如,可以舉出後述之雜芳基HA。
作為Rd1
所表示之烯基的碳數,2~12為較佳,2~6為更佳,2~3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之炔基的碳數,2~12為較佳,2~6為更佳,2~3為進一步較佳。
Rd1
與B1
所具有之取代基可以彼此鍵結而形成非芳香環。
*表示鍵結位置。B1
的芳香環與式(1)中所明示之氮原子直接鍵結。
作為式(X)所表示之基團,式(Z)所表示之基團為較佳。
[化學式8]
式(Z)中,T1
~T4
分別獨立地表示-CRe12
=或氮原子(=N-)。Re12
表示氫原子或取代基。
“T1
~T4
中的至少一個表示-CRe12
=,並且Re12
中的至少一個表示取代基”為較佳,“至少T4
表示-CRe12
=,並且Re12
表示烷基、芳基或雜芳基”為更佳,“至少T4
表示-CRe12
=,並且Re12
係-CH(Rd3
)(Rd4
)、或-C(Rd3
)(Rd4
)(Rd5
)”為進一步較佳。
關於上述-CH(Rd3
)(Rd4
)及上述-C(Rd3
)(Rd4
)(Rd5
)如後述。
取代基的定義與後述之取代基W的含義相同。作為取代基,例如,可以舉出烷基、芳基、雜芳基、甲矽烷基、鹵素原子及氰基等。另外,該等基團還可以具有取代基(例如,可以舉出氟原子等鹵素原子。)。
作為Re12
所表示之烷基的碳數,1~12為較佳,1~6為更佳,1~3為進一步較佳。又,上述烷基係-CH(Rd3
)(Rd4
)、或-C(Rd3
)(Rd4
)(Rd5
)為較佳。Rd3
~Rd5
分別獨立地表示芳基、烷基(較佳為碳數1~3)或雜芳基,烷基為較佳。
作為Re12
所表示之芳基,例如,可以舉出後述之芳基AR。
作為Re12
所表示之雜芳基,例如,可以舉出後述之雜芳基HA。
作為Re12
所表示之甲矽烷基,例如,可以舉出作為Rd1
所表示之甲矽烷基而進行說明之甲矽烷基。
作為Re12
所表示之鹵素原子,可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
又,當式(Z)中Re12
存在複數個時,Re12
可以彼此相同,亦可以不同。
式(Z)中,Rf2
表示烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基、或炔基,與式(X)中的Rd1
的含義相同,較佳條件亦相同。
又,Rf2
與T1
中的Re12
可以彼此鍵結而形成非芳香環。
作為式(X)所表示之基團,式(ZB)所表示之基團為更佳。
[化學式9]
式(ZB)中,T1
~T3
分別獨立地表示-CRe12
=或氮原子。Re12
表示氫原子或取代基。
式(ZB)中的Re12
與式(Z)中的Re12
相同。
式(ZB)中,Rf3
及Rf4
分別獨立地表示烷基、芳基、或雜芳基。Rf3
及Rf4
中的一方或雙方係-CH(Rd3
)(Rd4
)、-C(Rd3
)(Rd4
)(Rd5
)、芳基、或雜芳基為較佳。Rd3
~Rd5
分別獨立地表示芳基、烷基(較佳為碳數1~3)或雜芳基,烷基為較佳。
若可能,該等基團還可以具有取代基。
*表示鍵結位置。
構成可以具有取代基之多環的芳基、及可以具有取代基之多環的雜芳基之環的數為2以上,2~4為較佳,2~3為更佳,2為進一步較佳。
可以具有取代基之多環的芳基、及可以具有取代基之多環的雜芳基可以具有之取代基可以包含非芳香環。
作為可以具有取代基之多環的芳基,例如,可以具有取代基之萘基為較佳。
式(1)中,Ar1
表示可以具有取代基之芳香環。
芳香環可以係單環,亦可以係多環。
作為芳香環,可以舉出芳香族烴環及芳香族雜環。作為芳香族烴環,例如,可以舉出苯環、萘環、蒽環及菲環。作為芳香族雜環,例如,可以舉出喹㗁啉環、哌口井環、吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環及㗁唑環。該等環可以進一步與其他環(可以係非芳香環)稠合。
其中,Ar1
係芳香族雜環為較佳,喹㗁啉環或哌口井環為更佳。
作為Ar1
所表示之芳香環所具有之取代基,烷基為較佳。
(式(2))
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,特定化合物係式(2)所表示之化合物為較佳。
[化學式10]
式(2)中的A1
與式(1-1)(或式(1-1a))中的A1
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(2)中的R1
及R2
與式(1)中的R1
及R2
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(2)中的Ra1
及Ra2
與式(1)中的Ra1
及Ra2
的含義相同,較佳條件亦相同。
X1
~X4
分別獨立地表示氮原子(-N=)或-CRc1
=。
Rc1
表示氫原子或取代基。
X1
~X4
中,至少2個為氮原子為較佳,至少X1
及X4
係氮原子為更佳,僅X1
及X4
係氮原子為進一步較佳。
當Rc1
存在複數個時,存在複數個之Rc1
可以彼此鍵結而形成環。作為存在複數個之Rc1
彼此鍵結而形成之環,芳香環為較佳,苯環或吡啶環為更佳。存在複數個之Rc1
彼此鍵結而形成之環還可以具有取代基。
(式(3))
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,特定化合物係式(3)所表示之化合物為更佳。
[化學式11]
式(3)中的A1
與式(1-1)(或式(1-1a))中的A1
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(3)中的R1
及R2
與式(1)中的R1
及R2
的含義相同,較佳條件亦相同。
E3
表示氮原子(-N=)或-CR3
=。
E6
表示氮原子(-N=)或-CR6
=。
E3
及E6
係“E3
係-CR3
=,E6
係-CR6
=之形態”,“E3
係-N=,E6
係-CR6
=之形態”、或“E3
係-CR3
=,E6
係-N=之形態”為較佳,“E3
係-CR3
=,E6
係-CR6
=之形態”為更佳。
R3
~R6
分別獨立地表示氫原子或取代基。
R3
~R6
分別獨立地係氫原子、烷氧基、甲矽烷基、或烷基為較佳,氫原子、烷基部分碳數為1~3的烷氧基、或碳數為1~4的烷基為更佳。R3
~R6
中,表示取代基之R3
~R6
的數為0~2為較佳。當R3
~R6
中的1個以上表示取代基時,R4
和/或R5
表示取代基為較佳。
當E3
係-CR3
=時之R3
與R4
、R4
與R5
及E6
係-CR6
=時之R5
與R6
分別獨立地可以彼此鍵結而形成環。R3
與R4
、R4
與R5
及R5
與R6
彼此鍵結而形成之環可以係單環,亦可以係多環,可以係芳香族,亦可以係非芳香族,可以具有取代基。
式(3)中的Ra1
及Ra2
與式(1)中的Ra1
及Ra2
的含義相同,較佳條件亦相同。
(式(4))
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,特定化合物係式(4)所表示之化合物為進一步較佳。
[化學式12]
式(4)中的R1
及R2
與式(1)中的R1
及R2
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4)中的E3
及E6
與式(3)中的E3
及E6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4)中的R3
~R6
與式(3)中的R3
~R6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4)中的R7
及R8
與式(AX)中的R7
及R8
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4)中的Ra1
及Ra2
與式(1)中的Ra1
及Ra2
的含義相同,較佳條件亦相同。
(式(4-2))
作為式(4)所表示之化合物的較佳形態之一,可以舉出式(4-2)所表示之化合物。
[化學式13]
式(4-2)中的R1
及R2
與式(1)中的R1
及R2
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4-2)中的E3
及E6
與式(3)中的E3
及E6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4-2)中的R3
~R6
與式(3)中的R3
~R6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4-2)中的R7
及R8
與式(AX)中的R7
及R8
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(4-2)中的Ra3
及Ra4
分別獨立地表示式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、可以具有取代基之多環的芳基、或可以具有取代基之多環的雜芳基。
式(4-2)中的Ra3
及Ra4
中的式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、可以具有取代基之多環的芳基及可以具有取代基之多環的雜芳基分別與於關於式(1)中的Ra1
及Ra2
進行說明之式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、可以具有取代基之多環的芳基及可以具有取代基之多環的雜芳基的含義相同,較佳條件亦相同。
(式(5))
從光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點考慮,特定化合物係式(5)所表示之化合物為特佳。
[化學式14]
式(5)中的R1
及R2
與式(1)中的R1
及R2
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(5)中的E3
及E6
與式(3)中的E3
及E6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(5)中的R3
~R6
與式(3)中的R3
~R6
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(5)中的R9
~R12
與式(AY)中的R9
~R12
的含義相同,較佳條件亦相同。
式(5)中的Ra1
及Ra2
與式(1)中的Ra1
及Ra2
的含義相同,較佳條件亦相同。
(取代基W)
對本說明書中的取代基W進行記載。
作為取代基W,例如,可以舉出鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基、烯基(包含環烯基及雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(可稱為含雜原子環基。包含雜芳基)、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、烷氧羰基氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基)、銨基、醯胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基或芳基亞磺醯基、烷基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧羰基、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、甲矽烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2
)、磺基、羧基、磷酸基、膦醯基、磷醯基、單硫酸酯基、單磷酸酯基、膦酸基、膦基酸基、硼酸基及其他公知的取代基。
又,取代基W可以進一步被取代基W取代。例如,烷基上可以取代有鹵素原子。
另外,關於取代基W的詳細內容,記載於日本特開2007-234651號公報的[0023]段中。
(烷基AL)
作為烷基AL,例如,碳數1~15為較佳,1~10為更佳,1~6為進一步較佳。作為烷基,可以係直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。
作為烷基,例如,可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基及環戊基等。
又,烷基例如,可以係環烷基、雙環烷基及三環烷基,作為部分結構可以具有該等環狀結構。
作為烷基能夠具有之取代基,並無特別限制,例如,可以舉出取代基W,芳基(較佳為碳數6~18,更佳為碳數6)、雜芳基(較佳為碳數5~18,更佳為碳數5~6)或鹵素原子(較佳為氟原子或氯原子)為較佳。
(芳基AR)
作為芳基AR,例如,可以舉出碳數6~18的芳基。
芳基可以係單環,亦可以係多環。
作為芳基,例如,苯基、萘基、蒽基、或茀基為較佳,苯基為更佳。
作為芳基能夠具有之取代基,並無特別限制,例如,可以舉出取代基W。其中,作為取代基,可以具有取代基之烷基(較佳為碳數1~10)為進一步較佳,甲基或異丙基為更佳。
(雜芳基HA)
作為雜芳基HA,可以舉出包含硫原子、氧原子、或氮原子等雜原子之具有單環或多環的環結構之雜芳基。
上述雜芳基中的碳數並無特別限制,3~18為較佳,3~5為更佳。
雜芳基所具有之雜原子的數並無特別限制,1~10為較佳,1~4為更佳,1~2為進一步較佳。
雜芳基的環員數並無特別限制,3~8為較佳,5~7為更佳,5~6為進一步較佳。
作為上述雜芳基,可以舉出呋喃基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基(pteridinyl group)、吡口井基(pyrazinyl group)、喹㗁啉基、嘧啶基、喹唑啉基、噠口井基、噌啉基、呔口井基(phthalazinyl group)、三口井基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、異㗁唑基、苯并異㗁唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基等。
作為雜芳基能夠具有之取代基,並無特別限制,例如,可以舉出取代基W。
以下,例示出特定化合物。
另外,將下述中例示之特定化合物適用於式(1)之情況下,關於可基於由R1
所鍵結之碳原子和與其相鄰之碳原子構成之C=C雙鍵區分之幾何異構物,下述中例示之特定化合物包含其任何一種。亦即,基於上述C=C雙鍵區分之順式體與反式體均分別包含於下述中例示之特定化合物中。
下述例示中,Me表示甲基,Ph表示苯基。
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
[化學式23]
[化學式24]
[化學式25]
[化學式26]
將上段中示出之特定化合物中的基本構造部分所具有之RX1
~RX14
及Ax1
的各基團能夠採取之形態的組合的例子示於以下表中。
另外,表中,Me表示甲基,MeO表示甲氧基,Et表示乙基,iPr表示異丙基,tBu表示第三丁基。
又,表中,關於“A-號碼”或“S-號碼”號所表示之基團的詳細內容,將在後段中進一步說明。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
以下,將“S-號碼”(S-1等)所表示之基團示於如下。
[化學式27]
[表10]
[化學式28]
[化學式29]
以下,將“A-號碼”(A-1等)所表示之基團示於如下。
A-1~A-40中,標記有*之原子係與基本結構部分直接鍵結之碳原子(=C<)。
[化學式30]
[化學式31]
特定化合物的分子量並無特別限制,400~1200為較佳。分子量係1200以下時,蒸鍍溫度不會提高,化合物不易分解。分子量係400以上時,蒸鍍膜的玻璃轉移溫度不會降低,光電轉換元件的耐熱性得到提高。
特定化合物作為攝像元件、光感測器或光電池中所使用之光電轉換膜的材料而特別有用。另外,通常而言,特定化合物在光電轉換膜內作為p型有機半導體發揮功能之情況較多。又,特定化合物亦能夠用作著色材料、液晶材料、有機半導體材料、電荷輸送材料、醫藥材料及螢光診斷藥材料。
從在用作p型有機半導體時的穩定性和與n型有機半導體的能階的匹配的觀點考慮,特定化合物係單獨膜中之游離電位為-5.0~-6.0eV的化合物為較佳。
特定化合物的極大吸收波長並無特別限制,從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜較佳地用作接受(吸收)綠色光並進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮,在500~600nm的範圍為較佳,在520~570nm的範圍為更佳。
特定化合物的吸收半寬度並無特別限制,從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜較佳地用作接受(吸收)綠色光並進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮,120nm以下為較佳,95nm以下為更佳,90nm以下為進一步較佳,85nm以下為特佳。下限並無特別限制,60nm以上的情況較多。
另外,上述極大吸收波長及吸收半寬度係在特定化合物的膜(例如,特定化合物的蒸鍍膜)的狀態下進行測量之值。
光電轉換膜的極大吸收波長並無特別限制,從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜較佳地用作接受(吸收)綠色光並進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮,在500~600nm的範圍為較佳,在520~570nm的範圍為更佳。
<n型有機半導體>
光電轉換膜包含n型有機半導體作為上述特定化合物以外的其他成分為較佳。
n型有機半導體係受體性有機半導體材料(化合物),係指具有容易接受電子之性質之有機化合物。更詳細而言,n型有機半導體係指在使2種有機化合物接觸而使用時電子親和力大的有機化合物。因此,作為受體性有機半導體,只要為具有電子接受性之有機化合物,則能夠使用任意有機化合物。
作為n型有機半導體,例如,可以舉出選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類、縮合芳香族碳環化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物);具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1個之5~7員環的雜環化合物(例如,吡啶、吡口井、嘧啶、噠口井、三口井、喹啉、喹㗁啉、喹唑啉、酞口井、噌啉、異喹啉、蝶啶、吖啶、啡口井、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等);聚伸芳基(polyarylene)化合物;茀化合物;環戊二烯化合物;甲矽烷基化合物;1,4,5,8-萘四羧酸酐;1,4,5,8-萘四羧酸酐醯並胺衍生物、㗁二唑衍生物;蒽醌基二甲烷衍生物;二苯醌(diphenyl quinone)衍生物;浴銅靈(bathocuproine)、紅啡啉(bathophenanthroline)及該等衍生物;三唑化合物;二苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene);作為配位體而具有含氮雜環化合物之金屬錯合物;矽雜環戊二烯化合物;以及日本特開2006-100767號公報的[0056]~[0057]段中記載之化合物。
其中,作為n型有機半導體(化合物),包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類為較佳。
作為富勒烯,例如,可以舉出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
關於富勒烯衍生物,例如,可以舉出取代基附加於上述富勒烯之化合物。作為取代基,烷基、芳基或雜環基為較佳。作為富勒烯衍生物。日本特開2007-123707號公報中所記載之化合物為較佳。
另外,作為n型有機半導體,可以使用有機色素。例如,可以舉出花青色素、苯乙烯色素、半花青(hemicyanine)色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(簡單的部花青))、羅丹花青(rosacyanine)色素、alopolar色素、氧雜菁色素、半氧雜菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮雜次甲基色素、香豆素色素、亞芳基(arylidene)色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金屬色素、茀酮色素、fulgide色素、苝色素、啡口井色素、啡噻口井色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黃色素、吩㗁口井色素、酞苝色素、二㗁烷色素、卟啉色素、葉綠素色素、酞菁色素、亞酞菁色素及金屬錯合物色素等。
n型有機半導體的分子量係200~1200為較佳,200~900為更佳。
從本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜較佳地用作接受(吸收)綠色光並進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮,n型有機半導體係無色或具有接近特定化合物之極大吸收波長和/或吸收波形為較佳,作為具體數值,n型有機半導體的極大吸收波長為400nm以下或在500~600nm的範圍為較佳。
光電轉換膜具有在混合有特定化合物與n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構為較佳。本體異質結構係在光電轉換膜內混合並分散有特定化合物與n型有機半導體之層。利用濕式法及乾式法中的任一種均能夠形成具有本體異質結構之光電轉換膜。另外,關於本體異質結構,在日本特開2005-303266號公報的[0013]~[0014]段等中有詳細說明。
從光電轉換元件的響應性的觀點考慮,特定化合物的含量相對於特定化合物與n型有機半導體的合計含量(=特定化合物的以單層換算之膜厚/(特定化合物的以單層換算之膜厚+n型有機半導體的以單層換算之膜厚)×100)係20~80體積%為較佳,40~80體積%為更佳。
又,當光電轉換膜包含後述之p型有機半導體時,特定化合物的含量(=以特定化合物的單層換算時之膜厚/(以特定化合物的單層換算時之膜厚+以n型有機半導體的單層換算時之膜厚+以p型有機半導體的單層換算時之膜厚)×100)係15~75體積%為較佳,35~75體積%為更佳。
另外,光電轉換膜實質上由特定化合物、n型有機半導體及依據需要而包含之p型有機半導體構成為較佳。實質上係指,相對於光電轉換膜總質量,特定化合物、n型有機半導體及依據需要而包含之p型有機半導體的合計含量係95質量%以上。
另外,光電轉換膜中所包含之n型有機半導體可以單獨使用1種,亦可以併用2種以上。
又,光電轉換膜包含特定化合物及n型有機半導體的基礎上,可以還包含p型有機半導體。作為p型有機半導體,例如,可以舉出下述所示之化合物。
另外,此處提及之p型有機半導體係指,與特定化合物不同之化合物即p型有機半導體。另外,當在光電轉換膜中包含p型有機半導體時,p型有機半導體可以單獨使用1種,亦可以使用2種以上。
<p型有機半導體>
p型有機半導體係指,供體性有機半導體材料(化合物),並且係指具有容易供給電子之性質之有機化合物。更詳細而言,p型有機半導體係指,當使2個有機化合物接觸而使用時,游離電位小的有機化合物。
作為p型有機半導體,例如,可以舉出三芳胺化合物(例如,N,N’’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(α-NPD)、日本特開2011-228614號公報的[0128]~[0148]段中記載之化合物、日本特開2011-176259號公報的[0052]~[0063]段中記載之化合物、日本特開2011-225544號公報的[0119]~[0158]段中記載之化合物、日本特開2015-153910號公報的[0044]~[0051]段中記載之化合物及日本特開2012-094660號公報的[0086]~[0090]段中記載之化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚矽烷化合物、噻吩化合物(例如,噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f´]雙[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特開2018-014474號的[0031]~[0036]段中記載之化合物、WO2016-194630號的[0043]~[0045]段中記載之化合物、WO2017-159684號的[0025]~[0037]段、[0099]~[0109]段中記載之化合物、日本特開2017-076766號公報的[0029]~[0034]段中記載之化合物、WO2018-207722的[0015]~[0025]段中所記載之化合物、日本特開2019-054228的[0045]~[0053]段中所記載之化合物、WO2019-058995的[0045]~[0055]段中所記載之化合物、WO2019-081416的[0063]~[0089]段中所記載之化合物、日本特開2019-080052的[0033]~[0036]段中所記載之化合物、WO2019-054125的[0044]~[0054]段中所記載之化合物、WO2019-093188的[0041]~[0046]段中所記載之化合物等)、花青化合物、氧雜菁化合物、聚胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚伸芳基(polyarylene)化合物、縮合芳香族碳環化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、㗁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烴化合物、吡唑酮化合物、胺基取代查耳酮化合物、㗁唑化合物、茀酮化合物、矽氮烷化合物,以及具有含氮雜環化合物作為配位體之金屬錯合物。
作為p型有機半導體,可以舉出游離電位小於n型有機半導體之化合物,只要滿足該條件,則能夠使用作為n型有機半導體而例示之有機色素。
以下,例示出能夠用作p型半導體化合物之化合物。
[化學式32]
[化學式33]
[化學式34]
[化學式35]
包含特定化合物之光電轉換膜係非發光性膜,具有與有機電致發光元件(OLED:Organic Light Emitting Diode)不同之特徵。非發光性膜係指發光量子效率為1%以下的膜,發光量子效率為0.5%以下為較佳,0.1%以下為更佳。
<成膜方法>
光電轉換膜主要藉由乾式成膜法進行成膜。作為乾式成膜法,例如可以舉出蒸鍍法(尤其是真空蒸鍍法)、濺射法、離子鍍法及MBE(分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy))法等物理氣相沉積法以及電漿聚合等CVD(化學氣相沉積(Chemical Vapor Deposition))法。其中,真空蒸鍍法為較佳。當藉由真空蒸鍍法進行光電轉換膜的成膜時,真空度及蒸鍍溫度等製造條件能夠按照常規方法來設定。
光電轉換膜的厚度為10~1000nm為較佳,50~800nm為更佳,50~500nm為進一步較佳,50~300nm為特佳。
<電極>
電極(上部電極(透明導電性膜)15和下部電極(導電性膜)11)由導電性材料構成。作為導電性材料,可以舉出金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物及該等混合物等。
由於光從上部電極15入射,因此上部電極15對欲檢測之光透明為較佳。作為構成上部電極15之材料,例如可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫(ATO:氧化錫銻(Antimony Tin Oxide)、FTO:摻氟氧化錫(Fluorine doped Tin Oxide))、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO:Indium Tin Oxide)及氧化銦鋅(IZO:Indium zinc oxide)等導電性金屬氧化物;金、銀、鉻及鎳等金屬薄膜;該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物;以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。其中,從高導電性及透明性等的觀點考慮,導電性金屬氧化物為較佳。
通常,若將導電性膜製成比某一範圍薄,則會帶來電阻值的急劇增加,但是在組裝有本實施形態之光電轉換元件之固體攝像元件中,薄片電阻較佳為100~10000Ω/□即可,能夠薄膜化之膜厚範圍的自由度大。又,上部電極(透明導電性膜)15的厚度越薄,所吸收之光的量越少,一般而言,透光率增加。透光率的增加使得光電轉換膜中的光吸收增大,從而使光電轉換能增大,因此為較佳。若考慮伴隨薄膜化之漏電流的抑制、薄膜的電阻值的增大及透射率的增加,則上部電極15的膜厚係5~100nm為較佳,5~20nm為更佳。
下部電極11依據用途存在具有透明性之情況和相反地不具有透明性而使光反射之情況。作為構成下部電極11之材料,例如可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫(ATO、FTO)、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)等導電性金屬氧化物;金、銀、鉻、鎳、鈦、鎢及鋁等金屬、該等金屬的氧化物或氮化物等導電性化合物(作為一例,舉出氮化鈦(TiN));該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物;以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。
形成電極之方法並無特別限制,能夠根據電極材料適當選擇。具體而言,可以舉出印刷方式及塗層方式等濕式方式;真空蒸鍍法、濺射法及離子鍍法等物理方式;以及CVD及電漿CVD法等化學方式等。
當電極的材料係ITO時,可以舉出電子束法、濺射法、電阻加熱蒸鍍法、化學反應法(溶膠-凝膠法等)及氧化銦錫的分散物的塗佈等方法。
<電荷阻擋膜:電子阻擋膜、電洞阻擋膜>
本發明的光電轉換元件在導電性膜與透明導電性膜之間除了光電轉換膜以外,還具有1種以上中間層亦為較佳。作為上述中間層,可以舉出電荷阻擋膜。如果光電轉換元件具有該膜,則所獲得之光電轉換元件的特性(光電轉換效率及響應性等)更加優異。作為電荷阻擋膜,可以舉出電子阻擋膜和電洞阻擋膜。以下,對各膜進行詳細敘述。
(電子阻擋膜)
電子阻擋膜係供體性有機半導體材料(化合物),並且能夠使用上述p型有機半導體。
又,作為電子阻擋膜,還能夠使用高分子材料。
作為高分子材料,例如,可以舉出苯乙炔、茀、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及聯乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外,電子阻擋膜可以由複數個膜構成。
電子阻擋膜可以由無機材料構成。一般而言,無機材料的介電常數大於有機材料的介電常數,因此當將無機材料用於電子阻擋膜時,光電轉換膜會被施加較多的電壓,從而光電轉換效率變高。作為能夠成為電子阻擋膜之無機材料,例如可以舉出氧化鈣、氧化鉻、氧化鉻銅、氧化錳、氧化鈷、氧化鎳、氧化銅、氧化鎵銅、氧化鍶銅、氧化鈮、氧化鉬、氧化銦銅、氧化銦銀及氧化銥。
(電洞阻擋膜)
電洞阻擋膜係受體性有機半導體材料(化合物),能夠利用上述n型半導體。
電荷阻擋膜的製造方法並無特別限制,可以舉出乾式成膜法及濕式成膜法。作為乾式成膜法,可以舉出蒸鍍法及濺射法。蒸鍍法可以係物理蒸鍍(PVD:物理氣相沉積(Physical Vapor Deposition))法及化學蒸鍍(CVD)法中的任一種,真空蒸鍍法等物理蒸鍍法為較佳。作為濕式成膜法,例如可以舉出噴墨法、噴霧法、噴嘴印刷法、旋塗法、浸塗法、澆鑄法、模塗法、輥塗法、棒塗法及凹版塗佈法,從高精度圖案化的觀點考慮,噴墨法為較佳。
電荷阻擋膜(電子阻擋膜及電洞阻擋膜)的厚度分別為3~200nm為較佳,5~100nm為更佳,5~30nm為進一步較佳。
<基板>
光電轉換元件還可以具有基板。所使用之基板的種類並無特別限制,可以舉出半導體基板、玻璃基板及塑膠基板。
另外,基板的位置並沒有特別限制,通常在基板上依次積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜。
<密封層>
光電轉換元件還可以具有密封層。有時光電轉換材料因水分子等劣化因子的存在而導致其性能明顯地劣化。因此,利用不使水分子滲透之緻密的金屬氧化物、金屬氮化物或金屬氮化氧化物等陶瓷或鑽石狀碳(DLC:類鑽石碳(Diamond-like Carbon))等密封層將光電轉換膜整體被覆並密封,藉此能夠防止上述劣化。
另外,作為密封層,可以按照日本特開2011-082508號公報的[0210]~[0215]段的記載進行材料的選擇及製造。
〔攝像元件〕
作為光電轉換元件的用途,例如,可以舉出攝像元件。攝像元件係將圖像的光資訊轉換為電訊號之元件,通常係指,複數個光電轉換元件以同一平面狀配置於矩陣上,在各光電轉換元件(像素)中能夠將光訊號轉換成電訊號,並將其電訊號按每個像素逐次輸出到攝像元件外者。因此,每個像素由1個以上的光電轉換元件和1個以上的電晶體構成。
圖3係表示用於說明本發明的一實施形態之攝像元件的概略構成之剖面示意圖。該攝像元件搭載於數位相機及數位視訊攝影機等攝像元件、電子內視鏡以及行動電話等攝像模組等。
圖3所示之攝像元件20a包含本發明的光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24,這些沿光進行入射之方向積層。如上所述,光電轉換元件10a主要能夠作為能夠接受綠色光之綠色光電轉換元件發揮功能。
攝像元件20a係所謂的積層體型分色攝像元件。光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24分別檢測之波長光譜不同。亦即,藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24相當於接受與光電轉換元件10a所接受(吸收)之光不同之波長的光之光電轉換元件。光電轉換元件10a主要能夠接受綠色光,藍色光電轉換元件22主要能夠接收藍色光,紅色光電轉換元件主要能夠接收紅色光。
另外,綠色光係指波長500~600nm的範圍之光,藍色光係指波長400~500nm的範圍之光,紅色光係指波長600~700nm的範圍之光。
光從箭頭方向入射攝像元件20a時,首先,雖然在光電轉換元件10a中主要吸收綠色光,但對藍色光及紅色光而言其透射光電轉換元件10a。透射光電轉換元件10a之光進入藍色光電轉換元件22時,主要吸收藍色光,但對於紅色光而言其透射藍色光電轉換元件22。然後,藉由紅色光電轉換元件24吸收透射藍色光電轉換元件22之光。如此,在作為積層型的分色攝像元件之攝像元件20a中,能夠由綠色、藍色及紅色這3個受光部構成1個像素,並且可採取大的受光部的面積。
尤其,在本發明的光電轉換元件10a中,由於吸收峰的半寬度窄,因此基本上不產生藍色光及紅色光的吸收,並且難以對藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24中的檢測性產生影響。
藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24的構成並無特別限制。
例如,可以係使用矽並藉由光吸收長度之差來分色之結構的光電轉換元件。作為更具體的例子,藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24均可以由矽構成。在該情況下,關於沿箭頭方向入射到攝像元件20a之包括藍色光、綠色光及紅色光之光,主要由作為中間波長的光的綠色光藉由光電轉換元件10a而接受,剩餘的藍色光和紅色光變得容易分色。藍色光和紅色光對矽的光吸收長度存在差異(矽的吸收係數的波長依賴性),藍色光在矽表面附近容易被吸收,紅色光能夠侵入到矽的比較深的位置。基於該種光吸收長度的差異,藍色光主要藉由存在於較淺位置之藍色光電轉換元件22來接受,藉由存在於更深位置之紅色光電轉換元件24而主要接受紅色光。
又,藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24可以係依次具有導電性膜、在藍色光或紅色光具有極大吸收之有機光電轉換膜及透明導電成膜之結構之光電轉換元件(藍色光電轉換元件22、或紅色光電轉換元件24)。
在圖3中,從光的入射側依次配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件,但並不限定於該態樣,亦可以係其他的配置次序。例如,亦可以從光進行入射之側依次配置藍色光電轉換元件、本發明的光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
作為攝像元件,如上所述,對層疊了藍色、綠色及紅色這三原色的光電轉換元件之結構進行了說明,但亦可以為2層(2色)或4層(4色)以上。
例如,亦可以為在所排列之藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24上配置本發明的光電轉換元件10a之態樣。另外,可以根據需要在光的入射側進一步配置吸收特定的波長之光之濾色器。
攝像元件的形態並不限定於圖3及上述形態,亦可以為其他形態。
例如,亦可以為在同一面內的位置配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件之態樣。
又,可以為以單層使用光電轉換元件之結構。例如,亦可以為藉由在本發明的光電轉換元件10a上配置藍色、紅色、綠色的濾色器而分色之結構。
〔光感測器〕
作為光電轉換元件的其他用途,例如,可以舉出光電池及光感測器,但本發明的光電轉換元件用作光感測器為較佳。作為光感測器,可以單獨使用上述光電轉換元件,亦可以用作將上述光電轉換元件配置成直線狀之線感測器或配置成平面狀之二維感測器。
〔化合物〕
本發明包含一種化合物的發明。本發明的化合物與上述式(4-2)所表示之化合物相同。
[實施例]
以下示出實施例,但本發明並不限於該等。
[光電轉換膜中所使用之化合物]
<化合物(D-1)的合成>
按照以下方案合成了化合物(D-1)。
[化學式36]
將2,3-二氯喹㗁啉(5.00g、25.1mmol)及苯胺(9.31g、100mmol)添加到燒瓶內的二甲苯(20mL)中,獲得了反應液。將所獲得之反應液進行回流加熱並使其反應了6小時。在自然冷卻後的反應液中加入甲醇(80mL)中,在室溫下攪拌30分鐘,使固體析出。然後,濾除固體,用甲醇對所獲得之固體進行清洗而獲得了化合物(A-1)(3.20g、10.2mmol、產率41%)。
將化合物(A-1)(3.00g、9.60mmol)添加到燒瓶內的乙酸酐(Ac2
O)(18mL)中,在其中添加對甲苯磺酸一水合物(p-TsOH·H2
O)(1.83g、9.60mmol),獲得了反應液。在100℃下使所獲得之反應液反應了7小時。在自然冷卻後的反應液中加入水(50mL)及乙酸乙酯(30mL),在室溫下攪拌30分鐘,使固體析出。然後,濾除固體,使用乙酸乙酯對所獲得之固體進行清洗而獲得了化合物(A-2)(2.10g、4.13mmol、產率43%)。
化合物(A-2)(509mg、1.00mmol)及化合物(A-3)(329mg、1.1mmol)置於燒瓶中,在其中添加乙酸酐(Ac2
O)(5.0mL)及三乙胺(Et3
N)(0.50mL),獲得了反應液。在100℃下使所獲得之反應液反應了5小時。在自然冷卻後的反應液中加入水(15mL)及甲醇(15mL),在室溫下攪拌30分鐘,使固體析出。然後,濾除固體,使用甲醇對所獲得之固體進行清洗而獲得了粗體。所獲得之粗體在利用矽膠管柱層析法(洗提液:乙酸乙酯/氯仿=1/9(質量比)的混合液)進行純化之後,由甲醇進行再結晶而獲得了化合物(D-1)(220mg、0.41mmol、產率41%)。
所獲得之化合物(D-1)藉由NMR(nuclear magnetic resonance:核磁共振)、MS(Mass Spectrometry)進行了鑑定。
在圖5中示出1
H NMR光譜(400MHz、CDCl3
)。1
MS(ESI+
)m/z:543.2([M+H]+
)
參閱上述化合物(D-1)的合成方法,合成了化合物(D-2)~(D-78)。
在圖5~38中示出化合物(D-2)~(D-5)、(D-7)、(D-10)~(D-14)、(D-16)、(D-25)~(D-29)、(D-31)、(D-32)、(D-34)、(D-35)、(D-37)~(D-41)、(D-45)~(D-48)、(D-59)、(D-69)、(D-71)、(D-75)、(D-76)的1
H NMR光譜(400MHz、CDCl3
)。
以下,示出化合物(D-1)~(D-78)及比較用化合物(R-1)~(R-6)。
[化學式37]
[化學式38]
[化學式39]
[化學式40]
[化學式41]
[化學式42]
[化學式43]
[評價]
<光電轉換元件的製作>
使用所獲得之化合物製作出圖1的形態的光電轉換元件。在此,光電轉換元件由下部電極11、電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及上部電極15構成。
具體而言,在玻璃基板上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成下部電極11(厚度:30nm),進一步在下部電極11上藉由真空加熱蒸鍍法進行下述化合物(EB-1)的成膜而形成了電子阻擋膜16A(厚度:30nm)。
進而,在將基板的溫度控制在25℃之狀態下,在電子阻擋膜16A上藉由真空蒸鍍法以分別以單層換算成為100nm、100nm之方式共蒸鍍化合物(D-1)和富勒烯(C60)而進行成膜,從而形成了具有200nm的本體異質結構之光電轉換膜12。
進而,在光電轉換膜12上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成了上部電極15(透明導電性膜)(厚度:10nm)。在上部電極15上藉由真空蒸鍍法形成作為密封層之SiO膜之後,在其上藉由ALCVD(原子層化學氣相沉積(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition))法形成氧化鋁(Al(Al2
O3
)層,從而製作出光電轉換元件。
[化學式44]
除了將化合物(D-1)變更為化合物(D-2)~(D-78)或化合物(R-1)~(R-7)以外,以同樣的方式製作了各光電轉換元件。
<驅動的確認(暗電流的評價)>
關於所獲得之各光電轉換元件,利用以下方法測量了暗電流。
對各光電轉換元件的下部電極及上部電極施加電壓,使其成為2.5×105
V/cm的電場強度,測量了暗處的電流值(暗電流)。其結果,確認到在任意光電轉換元件中,暗電流均為50nA/cm2
以下,顯示出充分低之暗電流。
<耐熱性的評價>
關於所獲得之各光電轉換元件,利用以下方法進行了耐熱性評價。
具體而言,將所獲得之各光電轉換元件在加熱板上,在180℃下加熱了30分鐘。對加熱後的各光電轉換元件施加電壓,使其成為2.0×105
V/cm的電場強度,從上部電極(透明導電性膜)側照射光,進行了540nm下的暗電流的測量。藉由將加熱前的暗電流設為1時的加熱後的暗電流的相對值進行了評價。
將相對值為1.5以下的情況評價為A、將大於1.5且3以下的情況評價為B、將大於3且10以下的情況評價為C、將大於10的情況評價為D。另外,實質上B以上為較佳,A為更佳。將結果示於表1中。
[表11]
[表12]
從表中所示之結果確認到,本發明的光電轉換元件耐熱性優異。
特定化合物係式(4)、式(4-2)或式(5)所表示之化合物,並且當Ra1
及Ra2
係式(X)所表示之基團、-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)、或可以具有取代基之多環的芳基時,確認到光電轉換元件的耐熱性更加優異(實施例A1、A9、A22、A23、A54、A75、A76、A77、A78的結果)。
<攝像元件的製作>
使用了化合物(D-1)~(D-78)之上述光電轉換元件,其中,使用實施了與<耐熱性的評價>相同之加熱處理之後的光電轉換元件,分別製作了攝像元件,結果沒有發現攝像元件的性能問題。
<化合物的吸光特性的評價>
在將玻璃基板的溫度控制在25℃之狀態下,利用真空蒸鍍法,分別在玻璃基板上形成使用了表2中示出之化合物中的任一個之蒸鍍膜(厚度:100nm)。
使用Hitachi High-Technologies Corporation.製造之分光光度計U3310對所獲得之各蒸鍍膜的吸收形狀(吸收光譜)進行了測量。從測量結果求出將吸收光譜的極大吸收波長、及極大吸收波長下的吸光度設為1之情況下,吸光度成為0.5之2個波長之差(吸收半寬度)。
另外,當吸光度成為0.5時存在2個以上時,上述2個波長係,“比極大吸收波長大之波長中,最接近極大吸收波長之吸光度成為0.5之波長”及“比極大吸收波長小之波長中,最接近極大吸收波長之吸光度成為0.5之波長”。
將進行測量之吸收半寬度、及吸收光譜的極大吸收波長示於表2中。
又,按照下述基準,對吸收半寬度的結果進行了區分。吸收半寬度的值越小越較佳。
A:吸收半寬度為85nm以下
B:吸收半寬度大於85nm且90nm以下
C:吸收半寬度大於90nm且95nm以下
D:吸收半寬度大於95nm且120nm以下
E:吸收半寬度大於120nm
表2中,“Ra1
、Ra2
”的欄表示,所使用之化合物中的符合式(1)中的Ra1
、Ra2
之基團的種類。“ZB”表示式(ZB)所表示之基團。“多環Ar”表示可以具有取代基之多環的芳基。“X”係式(X)所表示之基團,表示除了式(ZB)所表示之基團以外之基團。“-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)”表示上述-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)所表示之基團。“-”表示不符合該等中的任一個之基團。
[表13]
確認到特定化合物的吸收半寬度窄。
在將特定化合物適用於式(1)之情況下,當Ra1
及Ra2
係式(X)所表示之基團(較佳為式(ZB)所表示之基團)、可以具有取代基之多環的芳基或-C(RL1
)(RL2
)(RL3
)時,確認到吸收半寬度變得更窄(實施例B2~B35的結果等)。
當特定化合物係式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示之化合物時,確認到吸收半寬度更窄(實施例B2與B35的比較等)。
將特定化合物適用於式(1)之情況下,當Ra1
及Ra2
較佳為式(ZB)所表示之基團、或可以具有取代基之多環的芳基時,確認到吸收半寬度變得更窄(實施例B2~B9、B12~B34的結果(對特定化合物係式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示之化合物之實施例彼此進行比較之結果)等)。
在式(ZB)中,當Rf3
及Rf4
中的一方或雙方係-CH(Rd3
)(Rd4
)或芳基時,確認到吸收半寬度變得特別窄(實施例B4~B8、B12~B34的結果(對特定化合物係式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示之化合物之實施例彼此進行比較之結果)等)。
10a,10b:光電轉換元件
11:導電性膜(下部電極)
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜(上部電極)
16A:電子阻擋膜
16B:電洞阻擋膜
20a:攝像元件
22:藍色光電轉換元件
24:紅色光電轉換元件
圖1係表示光電轉換元件的一構成例之剖面示意圖。
圖2係表示光電轉換元件的一構成例之剖面示意圖。
圖3係攝像元件的一實施形態的剖面示意圖。
圖4係化合物(D-1)的1
H NMR(Nuclear Magnetic Resonance:核磁共振)圖。
圖5係化合物(D-2)的1
H NMR圖。
圖6係化合物(D-3)的1
H NMR圖。
圖7係化合物(D-4)的1
H NMR圖。
圖8係化合物(D-5)的1
H NMR圖。
圖9係化合物(D-7)的1
H NMR圖。
圖10係化合物(D-10)的1
H NMR圖。
圖11係化合物(D-11)的1
H NMR圖。
圖12係化合物(D-12)的1
H NMR圖。
圖13係化合物(D-13)的1
H NMR圖。
圖14係化合物(D-14)的1
H NMR圖。
圖15係化合物(D-16)的1
H NMR圖。
圖16係化合物(D-25)的1
H NMR圖。
圖17係化合物(D-26)的1
H NMR圖。
圖18係化合物(D-27)的1
H NMR圖。
圖19係化合物(D-28)的1
H NMR圖。
圖20係化合物(D-29)的1
H NMR圖。
圖21係化合物(D-31)的1
H NMR圖。
圖22係化合物(D-32)的1
H NMR圖。
圖23係化合物(D-34)的1
H NMR圖。
圖24係化合物(D-35)的1
H NMR圖。
圖25係化合物(D-37)的1
H NMR圖。
圖26係化合物(D-38)的1
H NMR圖。
圖27係化合物(D-39)的1
H NMR圖。
圖28係化合物(D-40)的1
H NMR圖。
圖29係化合物(D-41)的1
H NMR圖。
圖30係化合物(D-45)的1
H NMR圖。
圖31係化合物(D-46)的1
H NMR圖。
圖32係化合物(D-47)的1
H NMR圖。
圖33係化合物(D-48)的1
H NMR圖。
圖34係化合物(D-59)的1
H NMR圖。
圖35係化合物(D-69)的1
H NMR圖。
圖36係化合物(D-71)的1
H NMR圖。
圖37係化合物(D-75)的1
H NMR圖。
圖38係化合物(D-76)的1
H NMR圖。
10a:光電轉換元件
11:導電性膜(下部電極)
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜(上部電極)
16A:電子阻擋膜
Claims (18)
- 一種光電轉換元件,依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜,其中該光電轉換膜包含式(2)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1項所述之光電轉換元件,其中式(2)所表示之化合物係式(3)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1項所述之光電轉換元件,其中式(2)所表示之化合物係式(4)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1項所述之光電轉換元件,其中式(2)所表示之化合物係式(5)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之光電轉換元件,其中Ra1及Ra2分別獨立地表示式(X)所表示之基團、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基之多環的芳基、或可以具有取代基之多環的雜芳基,RL1~RL3分別獨立地表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、可以具有取代基之雜芳基、或氫原子,RL1~RL3中至少2個分別獨立地表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基、或可以具有取代基之雜芳基,RL1~RL3所表示之可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基及可以具有取代基之雜芳基可以彼此鍵結而形成環,
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之光電轉換元件,其中該光電轉換膜還包含n型有機半導體,該光電轉換膜具有在混合有式(1)所表示之化合物和該n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。
- 如申請專利範圍第6項所述之光電轉換元件,其中該n型有機半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物之群組中的富勒烯類。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之光電轉換元件,其中在該導電性膜與該透明導電性膜之間,除了該光電轉換膜以外,還具有1種以上的中間層。
- 一種攝像元件,其具有申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之光電轉換元件。
- 如申請專利範圍第9項所述之攝像元件,其還具有其他光電轉換元件,該其他光電轉換元件接受與該光電轉換元件所接受之光不同之波長的光。
- 如申請專利範圍第10項所述之攝像元件,其中積層有該光電轉換元件和該其他光電轉換元件,入射光中的至少一部分透射該光電轉換元件之後,被該其他光電轉換元件接受。
- 如申請專利範圍第10項或第11項所述之攝像元件,其中該光電轉換元件係綠色光電轉換元件,該其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
- 一種光感測器,其具有申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之光電轉換元件。
- 一種化合物,其由式(2)表示,
- 如申請專利範圍第14項所述之化合物,其中式(2)中,X1及X4表示氮原子,X2~X3分別獨立地表示氮原子或-CRc1=。
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述之化合物,其為式(3)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述之化合物,其由式(4-2)表示,
- 如申請專利範圍第16項所述之化合物,其由式(4-2)表示,
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