JPWO2020013246A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1では、光電変換素子に適用される材料として、下記の式で表される化合物が開示されている(請求項1)。
例えば、光電変換素子においては、優れた耐熱性が求められている。
本発明者は、特許文献1に開示されている化合物を用いて光電変換素子を作製し、得られた光電変換素子の耐熱性を評価したところ、改善の余地があることを見出した。
また、本発明は、上記光電変換素子を含む撮像素子及び光センサを提供も課題とする。更に、本発明は、上記光電変換素子に適用される化合物を提供も課題とする。
導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
上記光電変換膜が、後述する式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
〔2〕
後述する式(1)で表される化合物が、後述する式(2)で表される化合物である、〔1〕に記載の光電変換素子。
〔3〕
後述する式(1)で表される化合物が、後述する式(3)で表される化合物である、〔1〕又は〔2〕に記載の光電変換素子。
〔4〕
後述する式(1)で表される化合物が、後述する式(4)で表される化合物である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔5〕
後述する式(1)で表される化合物が、後述する式(5)で表される化合物である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔6〕
後述する式(1)〜(5)中の、Ra1及びRa2が、それぞれ独立に、後述する式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、又は、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基を表す、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔7〕
上記光電変換膜が、更にn型有機半導体を含み、
上記光電変換膜が、後述する式(1)で表される化合物と、上記n型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔8〕
上記有機n型半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、〔7〕に記載の光電変換素子。
〔9〕
上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に1種以上の中間層を有する、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔10〕
〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
〔11〕
さらに、上記光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、〔10〕に記載の撮像素子。
〔12〕
上記光電変換素子と、上記他の光電変換素子とが積層されており、
入射光の内の少なくとも一部が上記光電変換素子を透過した後に、上記他の光電変換素子で受光される、〔11〕に記載の撮像素子。
〔13〕
上記光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
上記他の光電変換素子が、青色光電変換素子および赤色光電変換素子を含む、〔11〕又は〔12〕に記載の撮像素子。
〔14〕
〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
〔15〕
後述する式(4−2)で表される化合物。
また、本発明によれば、上記光電変換素子を含む撮像素子及び光センサを提供できる。更に、本発明によれば、上記光電変換素子に適用される化合物を提供できる。
なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよいアルキル基であり、上記アルキル基は置換基(例えば、後述する置換基W)を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
また、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
従来技術と比較した本発明の特徴点としては、光電変換膜に、後述する式(1)で表される化合物(以下、「特定化合物」ともいう)を使用している点が挙げられる。
本発明者は、特定化合物は、所定の窒素原子に比較的大きな置換基(式(1)中のRa1及びRa2)が結合しているため、加熱された場合でも、特定化合物が結晶化するのを抑制でき、光電変換素子の加熱による性能低下(暗電流の増大等)を回避できたと考えている。
図1に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、電子ブロッキング膜16Aと、後述する特定化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図2に別の光電変換素子の構成例を示す。図2に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1及び図2中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、及び正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
また、光電変換素子10a(又は10b)を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極11と上部電極15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10−5〜1×107V/cmの電圧を印加するのが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧としては、1×10−4〜1×107V/cmがより好ましく、1×10−3〜5×106V/cmが更に好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1及び図2において、電子ブロッキング膜16A側が陰極となり、光電変換膜12側が陽極となるように印加するのが好ましい。光電変換素子10a(又は10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で、詳述するように、光電変換素子10a(又は10b)は撮像素子用途に好適に適用できる。
<特定化合物>
光電変換膜12(又は有機光電変換膜209)は、光電変換材料として特定化合物を含む膜である。この化合物を使用すれば、優れた耐熱性を有する光電変換素子が得られる。
以下、特定化合物について詳述する。
また、特に断りのない限り、特定化合物が有し得るアルキル基(置換基を有していてもよいアルキル基を含む)の例としては、それぞれ独立に、後述するアルキル基ALが挙げられる。アリール基(置換基を有していてもよいアリール基を含む)の例としては、それぞれ独立に、後述するアリール基ARが挙げられ、ヘテロアリール基(置換基を有していてもよいヘテロアリール基を含む)の例としては、それぞれ独立に、後述するヘテロアリール基HAが挙げられる。
本発明の光電変換素子が有する光電変換膜は、特定化合物を含む。
特定化合物は、式(1)で表される化合物である。
つまり、式(1)で表される化合物は、式(1−1a)で表される化合物又は式(1−2a)で表される化合物である。
なお、式(1−1a)及び式(1−2a)中に使用される符号は、式(1)中で使用される対応する符号と同義である。
また、上記環は、環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素(>C=O)、及び/又は他のチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されていてもよい。なお、ここでいう他のカルボニル炭素(>C=O)及び他のチオカルボニル炭素(>C=S)とは、環を構成する炭素原子のうち、Z1と結合している炭素原子以外の炭素原子を構成要素とするカルボニル炭素及びチオカルボニル炭素を意図する。
A1は、ヘテロ原子を有していてもよく、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び、ホウ素原子が挙げられる。
A1中のヘテロ原子の数は、0〜10が好ましく、0〜5がより好ましく、0〜2が更に好ましい。なお、上記ヘテロ原子の数は、A1で表される環を構成する炭素原子がカルボニル炭素(>C=O)又はチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されて環に導入されているヘテロ原子(なお、ここでいうカルボニル炭素(>C=O)は、式(1−1)中に明示されているカルボニル炭素を含む意図である)の数、及びA1の置換基が有するヘテロ原子の数を含まない数である。
A1は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子)、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよい。炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。)、アリール基(炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。)、ヘテロアリール基(炭素数は、5〜18が好ましく、5〜6がより好ましい。)、又はシリル基(例えば、アルキルシリル基が挙げられる。アルキルシリル基中のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。またその炭素数は、1〜4が好ましく、1がより好ましい。)が好ましい。
A1は、芳香族性を示してもよく、示さなくてもよい。
A1は、単環構造でもよく、縮環構造でもよいが、5員環、6員環、又は、5員環及び6員環の少なくともいずれかを含む縮合環であるのが好ましい。上記縮合環を形成する環の数は、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましい。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば、1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、及び1,3−ジオキサン−4,6−ジオン等。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、及び1−(2−ベンゾチアゾリル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、及び3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸、又は2−チオバルビツール酸、及び、その誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、及び1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、及び1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、並びに、1,3−ジ(2−ピリジル)等の1,3−ジヘテロアリール体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニン、及びその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、及び3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、並びに、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3−ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン核(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核):例えば、3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン等。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、及び3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、及び2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、及び3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、及び3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、及び1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3(2H)−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3(2H)−オン、オキソベンゾチオフェン−3(2H)−オン、及びジオキソベンゾチオフェンー3(2H)−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、及び3,3−ジメチル−1−インダノン等。
(r)ベンゾフラン−3−(2H)−オン核:例えば、ベンゾフラン−3−(2H)−オン等。
(s)2,2−ジヒドロフェナレン−1,3−ジオン核等。
つまり、A1は、式(AW)で表される基を有する環である場合、Y1が式(1−1)で表される基である式(1)で表される化合物(又は式(1−1a)で表される化合物)は、式(1−1b)で表される化合物である。
なお、式(1−1b)中に使用される符号は、式(1)中で使用される対応する符号と同義である。
RLは、水素原子又は置換基を表す。中でも、RLは、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基が好ましい。
Lは、単結合が好ましい。
RY1〜RY5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。中でも、RY1〜RY5は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基が好ましい。
また、Yが−CRY1=CRY2−を表す場合、RY1とRY2とは互いに結合して環を形成するのが好ましく、RY1とRY2とは互いに結合して形成する環としては、例えば、芳香環(芳香族炭化水素環及び芳香族複素環)が挙げられ、具体的には、ベンゼン環及びピリジン環が挙げられる。RY1とRY2とは互いに結合して形成する環は、更に置換基を有していてもよく、更に、このような置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
RZ1及びRZ2は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
R7とR8とは互いに結合して環を形成するのが好ましく、R7とR8とは互いに結合し形成する環としては、例えば、芳香環(芳香族炭化水素環及び芳香族複素環)が挙げられ、具体的には、ベンゼン環、ピラジン環、及びピリジン環が挙げられる。
R7とR8とが互いに結合して形成する環は、更に置換基を有しているのも好ましい。置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
また、R7とR8とが互いに結合して形成する環が有する置換基が、更に互いに結合して環(ベンゼン環等)を形成していてもよい。
R9〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。中でも、R9〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましい。
R9とR10とは互いに結合して環を形成していてもよく、R10とR11とは互いに結合して環を形成していてもよく、R11とR12とは互いに結合して環を形成していてもよい。R9とR10、R10とR11、及び、R11とR12とが、それぞれ互いに結合して形成する環は芳香環(芳香族炭化水素環及び芳香族複素環)が挙げられ、具体的には、ベンゼン環が好ましい。
中でも、R10とR11とが互いに結合して環を形成するのが好ましい。
なお、R9とR10、R10とR11、及び、R11とR12とが、それぞれ互いに連結して形成する環は、更に置換基が置換していてもよい。このような、環が有する置換基同士が互いに結合して更に環を形成してもよい。また、可能な場合、上記環が有する置換基と、R9〜R12のうちの1つ以上とが互いに結合して更に1つ以上の環を形成してもよい。
なお、環が有する置換基同士が互いに結合して形成する基は単結合でもよい。
RZ1は水素原子または置換基を表す。RZ2及びRZ3は、それぞれ独立に、シアノ基、又は、−COORZ4を表す。RZ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
Z1は、酸素原子が好ましい。
Rb3は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(フェニル基等)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子が好ましい。
上記アリール基がフェニル基の場合、フェニル基は置換基を有しているのが好ましく、置換基としては、それぞれ独立に、アルキル基(好ましくは炭素数1〜3)が好ましい。
上記アリール基がフェニル基の場合、フェニル基が有している置換基の数は1〜5が好ましく、2又は3がより好ましい。
例えば、置換基を有していてもよいアルキル基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有していてもよいアリール基における置換基と、置換基を有していてもよいアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有していてもよいヘテロアリール基における置換基と、置換基を有していてもよいアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有していてもよいアリール基における置換基と、置換基を有していてもよい別のアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有していてもよいアリール基における置換基と、置換基を有していてもよいヘテロアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有していてもよいヘテロアリール基における置換基と、置換基を有していてもよい別のヘテロアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。
このようにして形成された環が有する置換基と、置換基を有していてもよい別のアルキル基、置換基を有していてもよい別のアリール基における置換基、又は、置換基を有していてもよい別のヘテロアリール基における置換基とが結合して、更に環を形成してもよい。
なお、上述のように置換基と置換基(例えば、置換基を有していてもよいアリール基における置換基と、置換基を有していてもよいヘテロアリール基における置換基)とが互いに結合して形成する基は、単結合でもよい。
なお、RL1〜RL3で表される置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基が、互いに結合して環を形成する場合において、−C(RL1)(RL2)(RL3)は、アリール基及びヘテロアリール基以外が好ましい。
より具体的には、例えば、RL1で表されるアルキル基とRL2で表されるアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。更に、RL1で表されるアルキル基とRL2で表されるアルキル基とが互いに結合して形成される環(単環のシクロアルカン環等)が有する置換基と、RL3で表されるアルキル基とが互いに結合して多環(多環のシクロアルカン環等)を形成していてもよい。
つまり、−C(RL1)(RL2)(RL3)は、置換基を有していてもよいシクロアルキル基(好ましくはシクロヘキシル基)であってもよい。上記シクロアルキル基の員環数は、3〜12が好ましく、5〜8がより好ましく、6が更に好ましい。
上記シクロアルキル基は、単環(シクロヘキシル基等)でも多環(1−アダマンチル基等)でもよい。
上記シクロアルキル基は置換基を有するのが好ましい。上記シクロアルキル基が置換基を有する場合、一般式(1)中に明示される窒素原子に直接結合する炭素原子(つまり、「−C(RL1)(RL2)(RL3)」中に明示される「C」原子)に隣接する炭素原子が置換基を有するのが好ましい。
上記シクロアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜3)が挙げられる。
上記シクロアルキル基が有する置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよく、置換基同士が互いに結合して形成する環は、シクロアルカン環以外であってもよい。
中でも、光電変換素子の吸収ピークの半値幅が狭くできる点から、Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよい多環のアリール基が好ましい。式(X)で表される基は、後述する式(Z)で表される基が好ましく、後述する式(ZB)で表される基がより好ましい。
受光する光の種類が異なる光電変換素子を複数積層する積層型の撮像素子においては、撮像素子内に光が入射してくる場合、入射側に配置された光電変換素子で入射光の一部が吸収されて、透過した光が更に奥に配置される光電変換素子で吸収される。このような撮像素子においては、各光電変換素子の吸収ピークの半値幅が狭いほうが、色分離がしやすく好ましい。
式(X)中、B1は、Rd1以外にも置換基を有していてもよい単環の芳香環を表す。
Rd1は、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又は、アルキニル基を表す。
これらの基は、可能な場合、さらに置換基を有していてもよい。
中でも、光電変換素子の耐熱性がより優れる点で、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
Rd1で表されるシリル基としては、例えば、−Si(Rp)(Rq)(Rr)で表される基が好ましい。Rp〜Rrは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Rp〜Rrで表される置換基としては、例えば、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよい。炭素数は、1〜4が好ましく、1がより好ましい。)、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられる。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Rd1で表されるアルコキシ基の炭素数としては、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が更に好ましい。
Rd1で表されるアルキルチオ基の炭素数としては、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が更に好ましい。
Rd1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、及び、塩素原子等が挙げられる。
Rd1で表されるアリール基としては、例えば、後述するアリール基ARが挙げられる。
Rd1で表されるヘテロアリール基としては、例えば、後述するヘテロアリール基HAが挙げられる。
Rd1で表されるアルケニル基の炭素数としては、2〜12が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜3が更に好ましい。
Rd1で表されるアルキニル基の炭素数としては、2〜12が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜3が更に好ましい。
*は、結合位置を表す。B1の芳香環は、式(1)中に明示される窒素原子と直接結合する。
上記−CH(Rd3)(Rd4)、および、上記−C(Rd3)(Rd4)(Rd5)については後述する。
置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、及び、シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、更に置換基(例えば、フッ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。)を有していてもよい。
Re12で表されるアルキル基の炭素数としては、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が更に好ましい。また、上記アルキル基は、−CH(Rd3)(Rd4)、または、−C(Rd3)(Rd4)(Rd5)であることが好ましい。Rd3〜Rd5はそれぞれ独立に、アリール基、アルキル基(好ましくは炭素数1〜3)、又は、ヘテロアリール基を表し、アルキル基であることが好ましい。
Re12で表されるアリール基としては、例えば、後述するアリール基ARが挙げられる。
Re12で表されるヘテロアリール基としては、例えば、後述するヘテロアリール基HAが挙げられる。
Re12で表されるシリル基としては、例えば、Rd1で表されるシリル基として説明したシリル基が挙げられる。
Re12で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、及び塩素原子が挙げられる。
また、式(Z)中にRe12が複数存在する場合、Re12は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Rf2と、T1におけるRe12とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
式(ZB)中におけるRe12は、式(Z)中におけるRe12と同様である。
これらの基は、可能な場合、さらに置換基を有していてもよい。
*は、結合位置を表す。
置換基を有していてもよい多環のアリール基、及び、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、非芳香環を含んでいてもよい。
置換基を有していてもよい多環のアリール基としては、例えば、置換基を有していてもよいナフチル基が好ましい。
芳香環は、単環であっても、多環であってもよい。
芳香環としては、芳香族炭化水素環、及び、芳香族複素環が挙げられる。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及び、フェナントレン環が挙げられる。芳香族複素環としては、例えば、キノキサリン環、ピラジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、及び、オキサゾール環が挙げられる。これらの環は、更に他の環(非芳香環であってもよい)と縮環していてもよい。
中でも、Ar1は、芳香族複素環が好ましく、キノキサリン環又はピラジン環がより好ましい。
Ar1で表される芳香環が有する置換基としては、アルキル基が好ましい。
特定化合物は、光電変換素子の耐熱性がより優れる点から、式(2)で表される化合物であるのが好ましい。
式(2)中のR1及びR2は、式(1)中のR1及びR2と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(2)中のRa1及びRa2は、式(1)中のRa1及びRa2と同義であり、好ましい条件も同様である。
X1〜X4は、それぞれ独立に、窒素原子(−N=)又は−CRc1=を表す。
Rc1は水素原子又は置換基を表す。
X1〜X4中、少なくとも2つが窒素原子であるのが好ましく、少なくともX1及びX4が窒素原子であるのがより好ましく、X1及びX4のみが窒素原子であるのが更に好ましい。
Rc1が複数存在する場合、複数存在するRc1は、互いに結合して環を形成していてもよい。複数存在するRc1が、互いに結合して形成する環としては、芳香環が好ましく、ベンゼン環又はピリジン環がより好ましい。複数存在するRc1が、互いに結合して形成する環が、更に置換基を有していてもよい。
特定化合物は、光電変換素子の耐熱性がより優れる点から、式(3)で表される化合物であるのがより好ましい。
式(3)中のR1及びR2は、式(1)中のR1及びR2と同義であり、好ましい条件も同様である。
E3は、窒素原子(−N=)又は−CR3=を表す。
E6は、窒素原子(−N=)又は−CR6=を表す。
E3及びE6は、「E3が−CR3=であり、E6が−CR6=である形態」、「E3が−N=であり、E6が−CR6=である形態」、又は、「E3が−CR3=であり、E6が−N=である形態」が好ましく、「E3が−CR3=であり、E6が−CR6=である形態」がより好ましい。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルコキシ基、シリル基、又は、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基、又は、炭素数が1〜4のアルキル基がより好ましい。R3〜R6中、置換基を表すR3〜R6の数は0〜2が好ましい。R3〜R6のうちの1以上が置換基を表す場合、R4及び/又はR5が置換基を表すのが好ましい。
E3が−CR3=である場合のR3とR4、R4とR5、及び、E6が−CR6=である場合のR5とR6は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。R3とR4、R4とR5、及び、R5とR6が互いに結合して形成する環は、単環でも多環でもよく、芳香族でも非芳香族でもよく、置換基を有していてもよい。
式(3)中のRa1及びRa2は、式(1)中のRa1及びRa2と同義であり、好ましい条件も同様である。
特定化合物は、光電変換素子の耐熱性がより優れる点から、式(4)で表される化合物であるのが更に好ましい。
式(4)中のE3及びE6は、式(3)中のE3及びE6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4)中のR3〜R6は、式(3)中のR3〜R6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4)中のR7及びR8は、式(AX)中のR7及びR8と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4)中のRa1及びRa2は、式(1)中のRa1及びRa2と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4)で表される化合物の好適な一形態として、式(4−2)で表される化合物が挙げられる。
式(4−2)中のE3及びE6は、式(3)中のE3及びE6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4−2)中のR3〜R6は、式(3)中のR3〜R6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4−2)中のR7及びR8は、式(AX)中のR7及びR8と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(4−2)中のRa3及びRa4は、それぞれ独立に、式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、又は、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基を表す。
式(4−2)中のRa3及びRa4における式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、及び、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基は、式(1)中のRa1及びRa2に関して説明した式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、及び、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい条件も同様である。
特定化合物は、光電変換素子の耐熱性がより優れる点から、式(5)で表される化合物であるのが特に好ましい。
式(5)中のE3及びE6は、式(3)中のE3及びE6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(5)中のR3〜R6は、式(3)中のR3〜R6と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(5)中のR9〜R12は、式(AY)中のR9〜R12と同義であり、好ましい条件も同様である。
式(5)中のRa1及びRa2は、式(1)中のRa1及びRa2と同義であり、好ましい条件も同様である。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子等)、アルキル基、アルケニル基(シクロアルケニル基、及び、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。ヘテロアリール基を含む)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ホスホニル基、ホスホリル基、モノ硫酸エステル基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、ホウ酸基、及び、その他の公知の置換基が挙げられる。
また、置換基Wは、更に置換基Wで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
なお、置換基Wの詳細については、特開2007−234651号公報の段落[0023]に記載される。
アルキル基ALとしては、例えば、炭素数1〜15が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜6が更に好ましい。アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、及び、シクロペンチル基等が挙げられる。
また、アルキル基は、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及び、トリシクロアルキル基であってもよく、これらの環状構造を部分構造として有していてもよい。
アルキル基が有し得る置換基としては特に制限されないが、例えば、置換基Wが挙げられ、アリール基(好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは炭素数6)、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数5〜18、より好ましくは炭素数5〜6)、又は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子又は塩素原子)が好ましい。
アリール基ARとしては、例えば、炭素数6〜18のアリール基が挙げられる。
アリール基は、単環でも多環でもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又は、フルオレニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
アリール基が有し得る置換基としては特に制限されないが、例えば、置換基Wが挙げられる。中でも、置換基としては、更に置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)が好ましく、メチル基又はi−プロピル基がより好ましい。
ヘテロアリール基HAとしては、硫黄原子、酸素原子、又は、窒素原子等のヘテロ原子を含む、単環又は多環の環構造を有するヘテロアリール基が挙げられる。
上記ヘテロアリール基中の炭素数は特に制限されないが、3〜18が好ましく、3〜5がより好ましい。
ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されず、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜2が更に好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3〜8が好ましく、5〜7がより好ましく、5〜6が更に好ましい。
上記ヘテロアリール基としては、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、及び、カルバゾリル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基が有し得る置換基としては特に制限されないが、例えば、置換基Wが挙げられる。
なお、下記に例示する特定化合物を式(1)に当てはめた場合において、R1が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体について、下記に例示する特定化合物はそのいずれをも含む。つまり、上記C=C二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも下記に例示する特定化合物にそれぞれ含まれる。
下記例示中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
なお、表中、Meはメチル基を表し、MeOはメトキシ基を表し、Etはエチル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表す。
また、表中、「A−番号」又は「S−番号」号で表示された基の詳細は、更に後段で解説する。
A−1〜A−40中、*が付された原子は、基本構造部分と直接結合する炭素原子(=C<)である。
特定化合物の吸収半値幅は特に制限されないが、本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光(吸収)して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で、120nm以下が好ましく、95nm以下がより好ましく、90nm以下が更に好ましく、85nm以下が特に好ましい。下限は特に制限されないが、60nm以上の場合が多い。
なお、上記極大吸収波長、及び吸収半値幅は、特定化合物の膜(例えば、特定化合物の蒸着膜)の状態で測定した値である。
光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、n型有機半導体を含むのが好ましい。
n型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料(化合物)であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは、n型有機半導体は、2つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。したがって、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
n型有機半導体としては、例えば、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物(例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体);窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子の少なくとも1つを有する5〜7員環のヘテロ環化合物(例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及びチアゾール等);ポリアリーレン化合物;フルオレン化合物;シクロペンタジエン化合物;シリル化合物;1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸無水物;1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体、オキサジアゾール誘導体;アントラキノジメタン誘導体;ジフェニルキノン誘導体;バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体;トリアゾール化合物;ジスチリルアリーレン誘導体;含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体;シロール化合物;並びに、特開2006−100767号公報の段落[0056]〜[0057]に記載の化合物が挙げられる。
フラーレンとしては、例えば、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、フラーレンC80、フラーレンC82、フラーレンC84、フラーレンC90、フラーレンC96、フラーレンC240、フラーレンC540、及び、ミックスドフラーレンが挙げられる。
フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アリール基、又は、複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開2007−123707号公報に記載の化合物が好ましい。
また、光電変換膜が、後述するp型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量(=特定化合物の単層換算での膜厚/(特定化合物の単層換算での膜厚+n型有機半導体の単層換算での膜厚+p型有機半導体の単層換算での膜厚)×100)は、15〜75体積%が好ましく、35〜75体積%がより好ましい。
なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とn型有機半導体と所望に応じて含まれるp型有機半導体とから構成されるのが好ましい。実質的とは、光電変換膜全質量に対して、特定化合物、n型有機半導体、及び、所望に応じて含まれるp型有機半導体の合計含有量が95質量%以上であることを意図する。
また、光電変換膜は、特定化合物及びn型有機半導体に加えて、更にp型有機半導体を含んでいてもよい。p型有機半導体としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
なお、ここでいうp型有機半導体とは、特定化合物とは異なる化合物であるp型有機半導体を意図する。なお、光電変換膜中にp型有機半導体を含む場合、p型有機半導体は1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
p型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料(化合物)であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは、p型有機半導体とは、2つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
p型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物(例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、特開2011−228614号公報の段落[0128]〜[0148]に記載の化合物、特開2011−176259号公報の段落[0052]〜[0063]に記載の化合物、特開2011−225544号公報の段落[0119]〜[0158]に記載の化合物、特開2015−153910号公報の[0044]〜[0051]に記載の化合物、及び、特開2012−94660号公報の段落[0086]〜[0090]に記載の化合物等)、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物(例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン(BTBT)誘導体、チエノ[3,2−f:4,5−f´]ビス[1]ベンゾチオフェン(TBBT)誘導体、特開2018−14474号の段落[0031]〜[0036]に記載の化合物、WO2016−194630号の段落[0043]〜[0045]に記載の化合物、WO2017−159684号の段落[0025]〜[0037]、[0099]〜[0109]に記載の化合物、特開2017−076766号公報の段落[0029]〜[0034]に記載の化合物、WO2018−207722の段落[0015]〜[0025]に記載の化合物、特開2019−54228の段落[0045]〜[0053]に記載の化合物、WO2019−058995の段落[0045]〜[0055]に記載の化合物、WO2019−081416の段落[0063]〜[0089]に記載の化合物、特開2019−80052の段落[0033]〜[0036]に記載の化合物、WO2019−054125の段落[0044]〜[0054]に記載の化合物、WO2019−093188の段落[0041]〜[0046]に記載の化合物、等)、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物(例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及び、フルオランテン誘導体)、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
p型有機半導体としては、n型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、n型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
以下に、p型半導体化合物として使用し得る化合物を例示する。
光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びMBE(Molecular Beam Epitaxy)法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のCVD(Chemical Vapor Deposition)法が挙げられる。中でも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度、及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等が挙げられる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し透明であるのが好ましい。上部電極15を構成する材料としては、例えば、アンチモン、又はフッ素等をドープした酸化錫(ATO:Antimony Tin Oxide、FTO:Fluorine doped Tin Oxide)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO:Indium Tin Oxide)、及び酸化亜鉛インジウム(IZO:Indium zinc oxide)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物;並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料等が挙げられる。中でも、高導電性、及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法等)、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を有しているのも好ましい。上記中間層としては、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有すれば、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率、及び応答性等)がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料(化合物)であり、上述のp型有機半導体を使用できる。
また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウムが挙げられる。
正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料(化合物)であり、上述のn型半導体を利用できる。
光電変換素子は、更に基板を有してもよい。使用される基板の種類は特に制限されないが、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、もしくは、金属窒化酸化物等のセラミクス、又はダイヤモンド状炭素(DLC:Diamond−like Carbon)等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択、及び製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つ以上の光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図3は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、及びデジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
図3に示す撮像素子20aは、本発明の光電変換素子10aと、青色光電変換素子22と、赤色光電変換素子24とを含み、これらは光が入射する方向に沿って積層されている。光電変換素子10aは、上述したように、主に、緑色光を受光できる緑色光電変換素子として機能できる。
撮像素子20aは、いわゆる積層体型の色分離撮像素子である。光電変換素子10a、青色光電変換素子22、及び赤色光電変換素子24は、それぞれ検出する波長スペクトルが異なる。つまり、青色光電変換素子22、及び赤色光電変換素子24は、光電変換素子10aが受光(吸収)する光とは異なる波長の光を受光する光電変換素子に該当する。光電変換素子10aでは主に緑色光を受光でき、青色光電変換素子22では主に青色光を受光でき、赤色光電変換素子では主に赤色光を受光できる。
なお、緑色光とは波長500〜600nmの範囲の光を、青色光とは波長400〜500nmの範囲の光を、赤色光とは波長600〜700nmの範囲の光を意図する。
撮像素子20aに矢印の方向から光が入射すると、まず、光電変換素子10aにおいて主に緑色光が吸収されるが、青色光、及び赤色光に関しては光電変換素子10aを透過する。光電変換素子10aを透過した光が青色光電変換素子22に進んだ際には、主に青色光が吸収されるが、赤色光に関しては青色光電変換素子22を透過する。その後、青色光電変換素子22を透過した光は、赤色光電変換素子24によって吸収される。このように積層型の色分離撮像素子である撮像素子20aにおいては、緑、青、及び赤の3つの受光部で1つの画素を構成でき、受光部の面積を大きく取れる。
特に、本発明の光電変換素子10aにおいては、吸収ピークの半値幅が狭いため、青色光、及び赤色光の吸収が略生じず、青色光電変換素子22、及び赤色光電変換素子24での検出性に影響を与えにくい。
例えば、シリコンを用いて光吸収長の差により色を分離する構成の光電変換素子でもよい。より具体的な例としては、青色光電変換素子22と、赤色光電変換素子24とが、ともにシリコンからなっていてもよい。この場合、撮像素子20aに矢印の方向から入射した青色光と緑色光と赤色光とからなる光は、光電変換素子10aによって真ん中の波長の光である緑色光が主に受光され、残る青色光と赤色光とを色分離しやすくなる。青色光と赤色光とは、シリコンに対する光吸収長に差(シリコンに対する吸収係数の波長依存性)があり、青色光はシリコンの表面近傍で吸収されやすく、赤色光はシリコンの比較的深い位置まで侵入できる。このような光吸収長に差に基づき、より浅い位置に存在する青色光電変換素子22によって主に青色光が受光され、より深い位置に存在する赤色光電変換素子24によって主に赤色光が受光される。
また、青色光電変換素子22、及び、赤色光電変換素子24は、導電性膜、青色光又は赤色光に吸収極大を有する有機の光電変換膜、及び、透明導電成膜をこの順で有する構成の光電変換素子(青色光電変換素子22、又は、赤色光電変換素子24)でもよい。
たとえば、配列した青色光電変換素子22と赤色光電変換素子24との上に本発明の光電変換素子10aを配置する態様であってもよい。なお、必要に応じて、光の入射側に更に所定の波長の光を吸収するカラーフィルタを配置してもよい。
例えば、同一面内位置に、本発明の光電変換素子、青色光電変換素子、及び赤色光電変換素子が配置された態様であってもよい。
光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池、及び光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いるのが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、又は平面上に配した2次元センサとして用いてもよい。
本発明は化合物の発明も含む。本発明の化合物とは、上述した式(4−2)で表される化合物と同一である。
<化合物(D−1)の合成>
化合物(D−1)は、以下のスキームに従って、合成した。
得られた化合物(D−1)はNMR(Nuclear Magnetic Resonance)、MS(Mass Spectrometry)により同定した。
1H NMRスペクトル(400MHz、CDCl3)を図5に示す。
1MS(ESI+)m/z:543.2([M+H]+)
化合物(D−2)〜(D−5)、(D−7)、(D−10)〜(D−14)、(D−16)、(D−25)〜(D−29)、(D−31)、(D−32)、(D−34)、(D−35)、(D−37)〜(D−41)、(D−45)〜(D−48)、(D−59)、(D−69)、(D−71)、(D−75)、(D−76)の1H NMRスペクトル(400MHz、CDCl3)を図5〜38に示す。
化合物(D−1)〜(D−78)及び比較用の化合物(R−1)〜(R−6)を以下に示す。
<光電変換素子の作製>
得られた化合物を用いて図1の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、及び上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、更に下部電極11上に下記の化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:30nm)を形成した。
更に、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に化合物(D−1)とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で100nm、100nmとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜し、200nmのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜12を形成した。
更に、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、真空蒸着法により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition)法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。
各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値(暗電流)を測定した。その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は50nA/cm2以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
得られた各光電変換素子について、以下の方法で耐熱性の評価を行った。
具体的には、得られた各光電変換素子をホットプレート上にて、180℃で30分加熱した。加熱後の各光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射して540nmでの暗電流の測定を行った。加熱前の暗電流を1とした場合の加熱後の暗電流の相対値で評価を行った。
相対値が1.5以下の場合をA、1.5より大きく、3以下の場合をB、3より大きく、10以下の場合をC、10より大きい場合をDとして評価した。なお、実用上、B以上が好ましく、Aがより好ましい。結果を表1に示す。
特定化合物が、式(4)、式(4−2)、又は、式(5)で表される化合物であって、かつ、Ra1及びRa2が、式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、または、置換基を有していてもよい多環のアリール基である場合、光電変換素子の耐熱性がより優れることが確認された(実施例A1、A9、A22、A23、A54、A75、A76、A77、A78の結果)。
化合物(D−1)〜(D−78)を使用した上述の光電変換素子であって、<耐熱性の評価>と同様の加熱処理を施した後の光電変換素子を用いて、撮像素子をそれぞれ作製したところ、撮像素子の性能に問題はなかった。
ガラス基板の温度を25℃に制御した状態で、真空蒸着法により、表2に示す化合物のいずれかを用いた蒸着膜(厚み:100nm)を、それぞれガラス基板上に成膜した。
得られた各蒸着膜の吸収形状(吸収スペクトル)を日立ハイテック社製、分光光度計U3310を用いて測定した。測定結果から、吸収スペクトルの吸収極大波長、及び、吸収極大波長における吸光度を1とした場合において、吸光度が0.5となる2つの波長の差(吸収半値幅)を求めた。
なお、吸光度が0.5となる2つより多く存在する場合、上記2つの波長とは、「極大吸収波長よりも大きい波長のうち、極大吸収波長の最も近くに存在する吸光度が0.5となる波長」及び「極大吸収波長よりも小さい波長のうち、極大吸収波長の最も近くに存在する吸光度が0.5となる波長」である。
測定された、吸収半値幅、及び、吸収スペクトルの吸収極大波長を表2に示す。
また、吸収半値幅の成績を、下記基準に従って区分した。吸収半値幅の値は小さいほど好ましい。
B:吸収半値幅が、85nmより大きく、90nm以下
C:吸収半値幅が、90nmより大きく、95nm以下
D:吸収半値幅が、95nmより大きく、120nm以下
E:吸収半値幅が、120nmより大きい
特定化合物を式(1)に当てはめた場合において、Ra1及びRa2が、式(X)で表される基(好ましくは式(ZB)で表される基)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、又は、−C(RL1)(RL2)(RL3)である場合、吸収半値幅がより狭くなることが確認された(実施例B2〜B35の結果等)。
特定化合物が、式(3)、式(4)、式(4−2)、又は、式(5)で表される化合物である場合、吸収半値幅がより狭くなることが確認された(実施例B2とB35の比較等)。
特定化合物を式(1)に当てはめた場合において、Ra1及びRa2が、好ましくは式(ZB)で表される基、または、置換基を有していてもよい多環のアリール基である場合、吸収半値幅が更に狭くなることが確認された(実施例B2〜B9、B12〜B34の結果(特定化合物が、式(3)、式(4)、式(4−2)、又は、式(5)で表される化合物である実施例同士を比較した結果)等)。
式(ZB)において、Rf3及びRf4の一方または両方が、−CH(Rd3)(Rd4)又はアリール基である場合、吸収半値幅が特に狭くなることが確認された(実施例B4〜B8、B12〜B34の結果(特定化合物が、式(3)、式(4)、式(4−2)、又は、式(5)で表される化合物である実施例同士を比較した結果)等)。
11 導電性膜(下部電極)
12 光電変換膜
15 透明導電性膜(上部電極)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
20a 撮像素子
22 青色光電変換素子
24 赤色光電変換素子
Claims (15)
- 導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜が、式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
式(1)中、Y1は式(1−1)で表される基、又は、式(1−2)で表される基を表す。
A1は、少なくとも2つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
Z1は、酸素原子、硫黄原子、=NRZ1、又は、=CRZ2RZ3を表す。RZ1は水素原子または置換基を表す。RZ2及びRZ3は、それぞれ独立に、シアノ基、又は、−COORZ4を表す。RZ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、シアノ基、又は、−COORb3を表す。
Rb3は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ar1は、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
*は、結合位置を表す。 - 式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の光電変換素子。
式(2)中、A1は、少なくとも2つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
X1〜X4は、それぞれ独立に、窒素原子又は−CRc1=を表す。
Rc1は水素原子又は置換基を表す。
Rc1が複数存在する場合、複数存在するRc1は、互いに結合して環を形成していてもよい。 - 式(1)で表される化合物が、式(3)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の光電変換素子。
式(3)中、A1は、少なくとも2つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
E3は、窒素原子又は−CR3=を表す。
E6は、窒素原子又は−CR6=を表す。
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R3とR4、R4とR5、及び、R5とR6は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。 - 式(1)で表される化合物が、式(4)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
式(4)中、E3は、窒素原子又は−CR3=を表す。
E6は、窒素原子又は−CR6=を表す。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R3とR4、R4とR5、R5とR6、及び、R7とR8は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。 - 式(1)で表される化合物が、式(5)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
式(4)中、E3は、窒素原子又は−CR3=を表す。
E6は、窒素原子又は−CR6=を表す。
R1〜R6及びR9〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R3とR4、R4とR5、R5とR6、R9とR10、R10とR11、及び、R11とR12は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。 - Ra1及びRa2が、それぞれ独立に、式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していてもよい多環のアリール基、又は、置換基を有していてもよい多環のヘテロアリール基を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
式(X)中、B1は、置換基を有していてもよい単環の芳香環を表す。
Rd1は、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又は、アルキニル基を表す。
Rd1とB1が有していてもよい置換基とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
*は、結合位置を表す。 - 前記光電変換膜が、更にn型有機半導体を含み、
前記光電変換膜が、式(1)で表される化合物と、前記n型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記n型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項7に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に1種以上の中間層を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
- さらに、前記光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、請求項10に記載の撮像素子。
- 前記光電変換素子と、前記他の光電変換素子とが積層されており、
入射光の内の少なくとも一部が前記光電変換素子を透過した後に、前記他の光電変換素子で受光される、請求項11に記載の撮像素子。 - 前記光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
前記他の光電変換素子が、青色光電変換素子および赤色光電変換素子を含む、請求項11又は12に記載の撮像素子。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
- 式(4−2)で表される化合物。
式(4−2)中、E3は、窒素原子又は−CR3=を表す。
E6は、窒素原子又は−CR6=を表す。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、式(X)で表される基、−C(RL1)(RL2)(RL3)、置換基を有していていてもよい多環のアリール基、又は、置換基を有していていてもよい多環のヘテロアリール基を表す。
RL1〜RL3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、水素原子を表し、RL1〜RL3のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。RL1〜RL3で表される、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
式(X)中、B1は、置換基を有していていてもよい単環の芳香環を表す。
Rd1は、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、又は、アルキニル基を表す。
Rd1とB1が有していていてもよい置換基とは、互いに結合して非芳香環を形成していていてもよい。
*は、結合位置を表す。
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