WO2023190224A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

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group
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aromatic ring
photoelectric conversion
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晃逸 佐々木
昌樹 森田
彩香 和泉
康智 米久田
亮司 後藤
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an image sensor, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Document 1 discloses the following compounds as materials applied to photoelectric conversion elements.
  • an object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element with excellent manufacturing suitability. Another object of the present invention is to provide an image sensor, an optical sensor, and a compound.
  • the present inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by using a compound having a predetermined structure in a photoelectric conversion film, and have completed the present invention.
  • the photoelectric conversion film further includes an n-type organic semiconductor, The photoelectric conversion film has a bulk heterostructure formed by a mixture of one or more compounds represented by any of the formulas (1) to (6) and the n-type organic semiconductor, The photoelectric conversion element according to any one of [1] to [6].
  • An imaging device comprising the photoelectric conversion element according to any one of [1] to [9].
  • the image sensor according to [10] further comprising another photoelectric conversion element that receives light of a different wavelength from the light received by the photoelectric conversion element.
  • the photoelectric conversion element and the other photoelectric conversion element are stacked, The image sensor according to [11], wherein at least a part of the incident light is transmitted through the photoelectric conversion element and then received by the other photoelectric conversion element.
  • the photoelectric conversion element is a green photoelectric conversion element,
  • An optical sensor comprising the photoelectric conversion element according to any one of [1] to [9].
  • a photoelectric conversion element with excellent manufacturing suitability can be provided. Further, according to the present invention, an image sensor, an optical sensor, and a compound can also be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an embodiment of an image sensor.
  • a numerical range expressed using " ⁇ " means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as lower and upper limits.
  • substituents, linking groups, etc. hereinafter also referred to as “substituents, etc." indicated by specific symbols, or when multiple substituents, etc. are specified at the same time, each substituent, etc. This means that the groups may be the same or different from each other. This point also applies to the definition of the number of substituents, etc.
  • the hydrogen atom may be a light hydrogen atom (normal hydrogen atom) or a deuterium atom (eg, a double hydrogen atom).
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substitutedine atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substitutedine atom examples include a group exemplified by the substituent W described below.
  • the substituent W in this specification will be described.
  • the substituent W is, for example, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), an alkyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), an alkenyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), alkenyl group and bicycloalkenyl group), alkynyl group, aryl group, heteroaryl group (which may also be called a heterocyclic group), cyano group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic group group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyl
  • each of the above-mentioned groups may further have a substituent (for example, one or more of the above-mentioned groups), if possible.
  • a substituent for example, one or more of the above-mentioned groups
  • an alkyl group that may have a substituent is also included as one form of the substituent W.
  • the substituent W has a carbon atom
  • the number of carbon atoms in the substituent W is, for example, 1 to 20.
  • the number of atoms other than hydrogen atoms in the substituent W is, for example, 1 to 30.
  • the specific compound includes a carboxy group, a salt of a carboxy group, a salt of a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a salt of a sulfonic acid group, a hydroxy group, a thiol group, an acylamino group, a carbamoyl group, a ureido group, and a boron group as substituents. It is also preferable not to have an acid group (-B(OH) 2 ) and/or a primary amino group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 12, even more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group and cyclopentyl group.
  • the alkyl group may be, for example, a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, or a tricycloalkyl group, and may have a cyclic structure of these as a partial structure.
  • the substituent that the alkyl group may have is not particularly limited, and examples thereof include the substituent W, and an aryl group (preferably 6 to 18 carbon atoms, more preferably is preferably a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group is preferably the above alkyl group.
  • the alkyl group moiety in the alkylthio group is preferably the above alkyl group.
  • examples of the substituent which the alkoxy group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • examples of the substituent which the alkylthio group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, even more preferably 2 to 6 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 3 carbon atoms.
  • examples of the substituent which the alkenyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • an alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 12, even more preferably 2 to 6, particularly preferably 2 to 3.
  • examples of the substituent which the alkynyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • examples of the silyl group which may have a substituent include a group represented by -Si(R S1 )(R S2 )(R S3 ).
  • R S1 , R S2 and R S3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, an alkyl group that may have a substituent, an alkoxy group that may have a substituent, and an alkyl group that may have a substituent, and It is preferable to represent an alkylthio group, an aryl group which may have a substituent, or a heteroaryl group, which may have a substituent.
  • the aromatic ring may be either monocyclic or polycyclic (eg, 2 to 6 rings, etc.) unless otherwise specified.
  • a monocyclic aromatic ring is an aromatic ring having only one aromatic ring structure as a ring structure.
  • a polycyclic (eg, 2-6 rings, etc.) aromatic ring is an aromatic ring in which a plurality of (eg, 2-6, etc.) aromatic ring structures are condensed as a ring structure.
  • the number of ring member atoms in the aromatic ring is preferably 5 to 15.
  • the aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. When the aromatic ring is an aromatic heterocycle, the number of heteroatoms it has as ring member atoms is, for example, 1 to 10.
  • heteroatoms include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a phenanthrene ring.
  • aromatic heterocycle examples include pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring (1,2,3-triazine ring, 1,2,4-triazine ring, 1,3,5-triazine ring) rings, etc.) and tetrazine rings (1,2,4,5-tetrazine rings, etc.), quinoxaline rings, pyrrole rings, furan rings, thiophene rings, imidazole rings, oxazole rings, thiazole rings, benzopyrrole rings, benzofuran rings, benzothiophene rings ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, naphtopyrrole ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, naphthoimidazole ring, naphthoxazole ring, 3H-pyrrolidine ring,
  • the type of substituent that the aromatic ring may have is not particularly limited, and examples include substituent W. Substitution when the aromatic ring has a substituent
  • the number of groups may be 1 or more (for example, 1 to 4, etc.).
  • the aromatic ring group includes, for example, a group obtained by removing one or more (eg, 1 to 5, etc.) hydrogen atoms from the above aromatic ring.
  • the term aryl group includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroaryl group includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • arylene group includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroarylene group includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • the type of substituent that these groups may include is not particularly limited, and examples thereof include substituent W.
  • the number of substituents may be 1 or more (eg, 1 to 4, etc.).
  • the bonding direction of the divalent group (for example, -CO-O-) described herein is not limited unless otherwise specified.
  • Y in a compound represented by the general formula "X-Y-Z" is -CO-O-
  • the above compound may be "X-O-CO-Z" or "X -CO-O-Z”.
  • the general formula or structural formula representing the above compound is described only in the form of either the cis form or the trans form for convenience. There may be cases where Even in such a case, unless otherwise specified, the form of the above compound is not limited to either the cis form or the trans form, and the above compound may be either the cis form or the trans form. It may be a form.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, wherein the photoelectric conversion film is one of the following formulas (1) to (6). Contains one or more compounds represented by (hereinafter also referred to as "specific compounds").
  • the photoelectric conversion element of the present invention has excellent manufacturing suitability due to the above configuration.
  • the main characteristics of the specific compound include that it has a DA type (donor acceptor type) structure and has a group represented by the formula (X) described below at a predetermined position in the donor site of the specific compound. .
  • a photoelectric conversion film manufactured at a relatively high deposition rate is more likely to have a disordered arrangement of molecules in the film than a photoelectric conversion film manufactured at a relatively slow deposition rate.
  • a specific compound has a group represented by formula (X) with a wide ⁇ conjugation and a sterically bulky structure, and the group represented by formula (X) is connected from the main skeleton to the group represented by formula (X). It has a structure in which the derived ⁇ conjugate plane extends.
  • the specific compound can exist in the photoelectric conversion film in a state where the ⁇ -conjugated planes are close to other specific compounds and components having a ⁇ -conjugated plane such as fullerene that may be optionally included. Guessed. As a result, it is presumed that even if the molecular arrangement in the film is disordered due to high-speed film formation, charge mobility is less likely to be impaired.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film 11 functioning as a lower electrode (hereinafter also referred to as "lower electrode”), an electron blocking film 16A, and a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound described below.
  • a transparent conductive film (hereinafter also referred to as "upper electrode”) 15 functioning as an upper electrode is laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a structure in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11. Note that the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be changed as appropriate depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a it is preferable that light be incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. Further, when using the photoelectric conversion element 10a (or 10b), a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and a voltage is applied between this pair of electrodes.
  • the above voltage is preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1.0 ⁇ 10 7 V/cm, and from the viewpoint of performance and power consumption, 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1.0 ⁇ 10 7 V/cm. is more preferable, and even more preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5.0 ⁇ 10 6 V/cm.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used as a photosensor or incorporated into an image sensor, voltage can be applied in a similar manner. As will be described in detail later, the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably applied to an image sensor.
  • a photoelectric conversion film is a film containing a specific compound.
  • the specific compound is a compound represented by any of formulas (1) to (6) described below.
  • the compounds represented by any of formulas (1) to (6) will be described in detail below.
  • Y 11 represents a group represented by formula (1-1) or a group represented by formula (1-2).
  • a group represented by formula (1-1) is preferable since the effects of the present invention are more excellent.
  • carbonyl carbons and thiocarbonyl carbons having carbon atoms as constituents are intended.
  • the number of carbon atoms in A 11 is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 15. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in formula (1-1).
  • a 11 may have a heteroatom, and examples of the heteroatom include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom.
  • An atom, a sulfur atom, or an oxygen atom is preferable, and an oxygen atom is more preferable.
  • a 11 may have a substituent, and the substituent is preferably a halogen atom.
  • the number of heteroatoms in A 11 is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 5, and even more preferably 0 to 2. Note that the number of heteroatoms does not include the heteroatoms included in the group represented by Z 11 in formula (1-1) and the number of halogen atoms that A 11 may have as a substituent. A 11 may or may not exhibit aromaticity.
  • a 11 may have a monocyclic structure or a fused ring structure, but is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the number of rings forming the fused ring is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3.
  • the ring represented by A 11 preferably has a group represented by the following formula (A1). Note that * 1 represents the bond position with the carbon atom to which Z 11 specified in formula (1-1) is bonded, and * 2 represents the bond position where Z 11 specified in formula (1-1) is bonded. represents the bonding position between the carbon atom and the adjacent carbon atom.
  • L represents a single bond or -NR L -.
  • R L represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the type of substituent represented by R L is not particularly limited, and among them, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent. Good heteroaryl groups are preferred.
  • L is preferably a single bond.
  • R Y1 to R Y5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the types of substituents represented by R Y1 to R Y5 are not particularly limited, and among them, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent.
  • R Y1 and R Y2 are preferably connected to each other to form a ring
  • R Y1 and R Y2 are preferably connected to each other to form a benzene ring. is more preferable.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the type of substituent represented by R Z1 is not particularly limited, and examples include the groups exemplified for the substituent W above.
  • R Z1 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a aryl group which may have a substituent, in that the effect of the present invention is better.
  • a teroaryl group is preferred, and a hydrogen atom is more preferred.
  • R Z2 and R Z3 each independently represent a cyano group or -COOR Z4 .
  • R Z4 represents an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a heteroaryl group that may have a substituent.
  • R Z2 and R Z3 are preferably cyano groups.
  • a ring formed by bonding -L-Y-Z- and two carbon atoms specified in formula (1-1) is, A combination resulting in a 5-membered ring or a 6-membered ring is preferred.
  • the 5-membered ring or 6-membered ring may be further fused with a different ring (preferably a benzene ring) to form a fused ring structure.
  • the group represented by formula (A1) is particularly preferably a group represented by formula (A2) below.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. It is preferable that A 1 and A 2 are connected to each other to form a ring, and it is more preferable that A 1 and A 2 are connected to each other to form a benzene ring. It is also preferable that the benzene ring formed by A 1 and A 2 further has a substituent. As the substituent, a halogen atom is preferred, and a chlorine atom or a fluorine atom is more preferred. Further, the substituents of the benzene ring formed by A 1 and A 2 may be further connected to each other to form a ring.
  • the substituents of the benzene ring formed by A 1 and A 2 may be further connected to each other to form a benzene ring.
  • * 1 , * 2 , and Z 1 in formula (A2) have the same meanings as * 1 , * 2 , and Z in formula (A1) described above, and preferred embodiments are also the same.
  • a 3 to A 6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • a 3 to A 6 are each independently preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, a chlorine atom, or a fluorine atom, and even more preferably a hydrogen atom.
  • A3 and A4 may be connected to each other to form a ring
  • A4 and A5 may be connected to each other to form a ring
  • A5 and A6 are connected to each other to form a ring. may form a ring.
  • the ring formed by connecting A 3 and A 4 , A 4 and A 5 , and A 5 and A 6 to each other is preferably a benzene ring.
  • a 4 and A 5 are connected to each other to form a ring, and the ring formed by A 4 and A 5 to be connected to each other is preferably a benzene ring.
  • the ring formed by connecting A 4 and A 5 to each other may be further substituted with a substituent.
  • * 1 , * 2 , and Z 1 in formula (A3) have the same meanings as * 1 , * 2 , and Z in formula (A1) described above, and preferred embodiments are also the same.
  • Such a ring is preferably one that is normally used as an acidic nucleus in merocyanine dyes, and specific examples thereof include the following.
  • 1,3-dicarbonyl nucleus for example, 1,3-indanedione nucleus, 1,3-cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and 1,3-dioxane-4, 6-dione etc.
  • Pyrazolinone nuclei for example, 1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, and 1-(2-benzothiazolyl)-3-methyl-2 -Pyrazolin-5-one, etc.
  • Isoxazolinone nucleus For example, 3-phenyl-2-isoxazolin-5-one and 3-methyl-2-isoxazolin-5-one.
  • Oxindole nucleus For example, 1-alkyl-2,3-dihydro-2-oxindole.
  • 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine nucleus for example, barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and its derivatives.
  • derivatives include 1-alkyl derivatives such as 1-methyl and 1-ethyl, 1,3-dialkyl derivatives such as 1,3-dimethyl, 1,3-diethyl, and 1,3-dibutyl, and 1,3- 1,3-diaryls such as diphenyl, 1,3-di(p-chlorophenyl), 1,3-di(p-ethoxycarbonylphenyl), 1-alkyl-1-aryls such as 1-ethyl-3-phenyl and 1,3-diheteroaryl bodies such as 1,3-di(2-pyridyl).
  • 2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus for example, rhodanine and its derivatives.
  • derivatives include 3-alkylrhodanines such as 3-methylrhodanine, 3-ethylrhodanine, and 3-allyrrhodanine, 3-arylrhodanines such as 3-phenylrhodanine, and 3-(2- Examples include 3-heteroarylrhodanine such as pyridylrhodanine.
  • 2,4-thiazolidinedione nucleus for example, 2,4-thiazolidinedione, 3-ethyl-2,4-thiazolidinedione, and 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione.
  • Thiazolin-4-one nucleus for example, 4-thiazolinone and 2-ethyl-4-thiazolinone.
  • 2,4-imidazolidinedione (hydantoin) core for example, 2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2,4-imidazolidinedione.
  • 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-thiohydantoin) nucleus For example, 2-thio-2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2-thio-2,4-imidazo Lysingion et al.
  • Imidazolin-5-one nucleus For example, 2-propylmercapto-2-imidazolin-5-one.
  • 3,5-pyrazolidinedione nucleus for example, 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione and 1,2-dimethyl-3,5-pyrazolidinedione.
  • Benzothiophen-3(2H)-one nucleus For example, benzothiophen-3(2H)-one, oxobenzothiophen-3(2H)-one, dioxobenzothiophen-3(2H)-one, etc. .
  • Indanone nucleus For example, 1-indanone, 3-phenyl-1-indanone, 3-methyl-1-indanone, 3,3-diphenyl-1-indanone, and 3,3-dimethyl-1-indanone.
  • Benzofuran-3-(2H)-one nucleus For example, benzofuran-3-(2H)-one.
  • R ZT1 represents a hydrogen atom or a substituent. The type of substituent represented by R ZT1 is not particularly limited, and includes the groups exemplified for the substituent W described above.
  • R ZT1 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a aryl group which may have a substituent, since the effects of the present invention are more excellent.
  • a teroaryl group is preferred, and a hydrogen atom is more preferred.
  • R ZT2 and R ZT3 each independently represent a cyano group or -COOR ZT4 .
  • R ZT4 represents an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a heteroaryl group that may have a substituent.
  • a cyano group is particularly preferred since the effects of the present invention are more excellent.
  • R b11 and R b12 each independently represent a cyano group or -COOR B1 .
  • R B1 represents an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a heteroaryl group that may have a substituent. * represents the bonding position.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the types of substituents represented by R 11 and R 12 are not particularly limited, and include the groups exemplified for the substituent W described above.
  • a hydrogen atom is preferable as R 11 and R 12 .
  • R a11 and R a12 each independently represent an aromatic ring group which may have a substituent or -C(R L11 )(R L12 )(R L13 ). However, at least one of R a11 and R a12 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • Examples of the aromatic ring group include an aryl group and a heteroaryl group.
  • the above aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • the phenyl group preferably has a substituent, and each substituent is preferably an alkyl group (preferably having 1 to 3 carbon atoms).
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 to 5, more preferably 2 or 3.
  • One embodiment of the above aryl group includes a group represented by the following formula (AS).
  • R AS1 and R AS2 represent an alkyl group (preferably having 1 to 3 carbon atoms).
  • R AS3 represents a substituent.
  • s represents an integer from 0 to 3. * represents the bonding position.
  • Examples of the substituent represented by R AS3 include the groups exemplified as the above-mentioned substituent W, and an alkyl group is preferable.
  • R L11 in -C(R L11 )(R L12 )(R L13 ) is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. represents an optional heteroaryl group.
  • R L12 and R L13 each independently represent an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a heteroaryl group that may have a substituent.
  • R L11 to R L13 may be bonded to each other to form a ring.
  • R L11 to R L13 combine with each other to form a ring include the following embodiments.
  • alkyl groups which may have substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent in the aryl group which may have a substituent and an alkyl group which may have a substituent may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent in the heteroaryl group which may have a substituent and an alkyl group which may have a substituent may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent on an aryl group that may have a substituent and a substituent on another aryl group that may have a substituent may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent in the aryl group which may have a substituent and a substituent in the heteroaryl group which may have a substituent may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent in a heteroaryl group that may have a substituent and a substituent in another heteroaryl group that may have a substituent may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent that the ring thus formed has and the substituent on another alkyl group that may have a substituent, another aryl group that may have a substituent, or a substituent that has a substituent.
  • the substituent in another heteroaryl group may be bonded to form a ring.
  • substituents and substituents are bonded to each other.
  • the group formed may be a single bond.
  • alkyl group that may have a substituent the aryl group that may have a substituent, and the heteroaryl group that may have a substituent, represented by R L11 to R L13 , bond to each other. to form a ring, -C(R L11 )(R L12 )(R L13 ) is preferably other than an aryl group or a heteroaryl group.
  • the alkyl groups represented by R L11 to R L13 may each independently be linear, branched, or cyclic. In the alkyl groups represented by R L11 to R L13 , two alkyl groups are preferably bonded to each other to form a ring. More specifically, for example, the alkyl group represented by R L11 and the alkyl group represented by R L12 may be bonded to each other to form a ring.
  • a substituent possessed by a ring formed by bonding the alkyl group represented by R L11 and the alkyl group represented by R L12 with each other, and the substituent represented by R L13
  • the alkyl groups may be bonded to each other to form a polycycle (polycyclic cycloalkane ring, etc.). That is, -C(R L11 )(R L12 )(R L13 ) may be a cycloalkyl group (preferably a cyclohexyl group) which may have a substituent.
  • the number of ring members in the cycloalkyl group is preferably 3 to 12, more preferably 5 to 8, and even more preferably 6.
  • the cycloalkyl group may be monocyclic (such as a cyclohexyl group) or polycyclic (such as a 1-adamantyl group).
  • the above cycloalkyl group preferably has a substituent.
  • the carbon atom adjacent to the designated "C" atom carries a substituent.
  • the substituent that the cycloalkyl group may have include an alkyl group (preferably having 1 to 3 carbon atoms).
  • the substituents of the cycloalkyl group may be bonded to each other to form a ring, and the ring formed by the substituents to be bonded to each other may be other than a cycloalkane ring.
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the group shown below.
  • B 1 represents an aromatic ring which may have a substituent other than R d1 .
  • the aromatic ring represented by B 1 includes monocyclic and polycyclic aromatic hydrocarbon rings, and monocyclic and polycyclic aromatic heterocycles. Examples of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle are as described above.
  • monocyclic aromatic hydrocarbon rings preferably 5 to 6 members
  • monocyclic aromatic heterocycles A 5- to 6-membered ring is preferred, a monocyclic aromatic hydrocarbon ring is more preferred, and a benzene ring is even more preferred.
  • examples of the substituent other than R d1 that B 1 may include include the groups exemplified in the substituent W mentioned above, among which are an alkyl group, a silyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, and a cyano group. , and halogen atoms are preferred.
  • R d1 represents an aryl group having a substituent A, a heteroaryl group having a substituent A, an alkenyl group having a substituent A, or an alkynyl group having a substituent A.
  • Substituent A represents an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • the aryl group represented by substituent A is preferably a monocyclic aryl group, more preferably a phenyl group.
  • the heteroaryl group represented by substituent A is preferably a monocyclic heteroaryl group. Examples of the aromatic heterocycle constituting the heteroaryl group include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, an oxazole ring, and a pyridine ring.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by substituent A may further have a substituent.
  • Examples of the above-mentioned substituents include groups exemplified by the above-mentioned substituent W, and among them, alkyl groups, silyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, cyano groups, halogen atoms, alkenyl groups, alkynyl groups, and the following formulas: Examples include a group represented by (XA).
  • R XA represents an alkyl group, a silyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a cyano group, a halogen atom, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • p represents an integer from 0 to 5.
  • Examples of the aromatic ring constituting the p+1-valent aromatic ring group represented by Ar include aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • the aromatic hydrocarbon ring is preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, and more preferably a benzene ring.
  • the aromatic heterocycle is preferably a monocyclic aromatic heterocycle. Examples of the aromatic heterocycle include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, an oxazole ring, and a pyridine ring.
  • the aryl group represented by R XA is preferably a monocyclic aryl group, and more preferably a phenyl group.
  • the heteroaryl group represented by R XA is preferably a monocyclic heteroaryl group.
  • Examples of the aromatic heterocycle constituting the heteroaryl group include those similar to the aromatic heterocycle constituting the aromatic ring group represented by Ar.
  • Each group represented by R XA may further have a substituent, if possible. For example, when R A group, a halogen atom, an alkenyl group, or an alkynyl group are preferred.
  • substituent that B 1 may have and R d1 may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • substituent that B 1 may have and R d1 are bonded include a substituent that B 1 may have and an aryl group having substituent A represented by R d1 (or Examples include an embodiment in which substituents other than substituent A of the heteroaryl group (heteroaryl group) bond with each other to form a non-aromatic ring (preferably 5- to 6-membered).
  • substituents other than substituent A of the heteroaryl group (heteroaryl group) bond with each other to form a non-aromatic ring preferably 5- to 6-membered.
  • Specific examples of the group represented by formula (X) when the substituent that B 1 may have and R d1 combine with each other to form a non-aromatic ring include the following groups. It will be done.
  • R d1 may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • examples of the embodiment in which R d1 are bonded to each other include an aryl group and a heteroaryl group represented by substituent A in an aryl group (or heteroaryl group) having substituent A represented by one R d1 .
  • the aryl group and heteroaryl group represented by substituent A in the aryl group (or heteroaryl group) having substituent A represented by R d1 have Examples include embodiments in which the substituents, which may be substituted, are bonded to each other to form a non-aromatic ring (preferably 5- to 6-membered).
  • R d1 's in formula (X) may be the same or different.
  • n represents an integer of 2 to 3, preferably 2.
  • * represents a bonding position.
  • an aromatic ring group represented by the formula (X') is particularly preferable.
  • R e12 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R e12 include the groups exemplified for the above-mentioned substituent W, and among them, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a silyl group, a halogen atom, or a cyano group are preferable.
  • R d2 and R d3 each independently have the same meaning as R d1 in formula (X) described above, and preferred embodiments are also the same.
  • R d2 and R e12 may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • R d3 and R e12 may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • Examples of the manner in which R e12 and R d2 are bonded include a substituent other than the substituent A that the aryl group (or heteroaryl group) having the substituent A represented by R e12 and R d2 has.
  • R e12 and R d3 are bonded, for example, an aryl group (or heteroaryl group) having a substituent A represented by R e12 and R d3 has a substituent other than A. Examples include embodiments in which the substituents are bonded to each other to form a non-aromatic ring (preferably 5- to 6-membered).
  • a plurality of R d1 's in formula (X') may be the same or different. * represents the bonding position.
  • Ar 11 represents an optionally substituted aromatic ring containing at least two carbon atoms (the two carbon atoms specified in formula (1) are intended).
  • Ar 11 is preferably an aromatic heterocycle, more preferably a quinoxaline ring or a pyrazine ring.
  • substituents that the aromatic ring represented by Ar 11 has include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W. Among these, an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group are preferable, and an alkyl group is more preferable. preferable.
  • a 11 , R 11 , R 12 , R a11 , and R a12 have the same meanings as A 11 , R 11 , R 12 , R a11 , and R a12 in formula (1) described above. , the preferred embodiments are also the same.
  • R c11 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the plurality of R c11s may be bonded to each other to form a ring. Examples of the substituent represented by R c11 include the groups exemplified for the above-mentioned substituent W.
  • At least two of X 11 to X 14 are preferably nitrogen atoms, more preferably at least X 11 and X 14 are nitrogen atoms, and even more preferably only X 11 and X 14 are nitrogen atoms.
  • the ring formed by bonding R c11 to each other is preferably an aromatic ring, and more preferably a benzene ring or a pyridine ring.
  • the ring formed by bonding R c11 to each other may further have a substituent (for example, a group exemplified by the above-mentioned substituent W).
  • R 13 to R 16 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents represented by R 13 to R 16 include, for example, the groups exemplified in the substituent W above, preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group, and an alkyl group, a fluorine atom, a chlorine atom. , or cyano group is more preferred.
  • R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 may each be independently bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed by R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 connected to each other is preferably a benzene ring or a pyridine ring.
  • the ring formed by R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 connected to each other may further have a substituent (for example, a group exemplified as the above-mentioned substituent W). May have.
  • R 11 , R 12 , R a11 , and R a12 have the same meanings as R 11 , R 12 , R a11 , and R a12 in formula (1) described above, and preferred embodiments are also the same. be.
  • R 13 to R 16 have the same meanings as R 13 to R 16 in formula (1B) described above, and preferred embodiments are also the same.
  • R 17 to R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R 17 to R 20 include the groups exemplified by the above-mentioned substituent W, with a halogen atom being preferred, and a fluorine atom or a chlorine atom being more preferred.
  • R 17 to R 20 are preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , and R 19 and R 20 may each be independently bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed by R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , and R 19 and R 20 connected to each other is preferably a benzene ring.
  • the ring formed by connecting R 18 and R 19 to each other may be further substituted with a substituent (for example, a group exemplified as the above-mentioned substituent W).
  • Y 21 represents a group represented by formula (2-1) or a group represented by formula (2-2).
  • a 21 and Z 21 in formula (2-1) have the same meanings as *, A 11 and Z 11 in formula (1-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R b21 and R b22 in formula (2-2) have the same meanings as *, R b11 and R b12 in formula (1-2), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R 21 and R 22 have the same meanings as R 11 and R 12 in formula (1), and preferred embodiments are also the same.
  • Ar 21 represents an aromatic ring which may have at least two carbon atoms (the two carbon atoms specified in formula (2) are intended) and a substituent.
  • Ar 21 is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and even more preferably a benzene ring.
  • substituents W preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group, and more preferably an alkyl group or a chlorine atom. preferable.
  • R a21 to R a23 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • Examples of the aromatic ring group which may have a substituent represented by R a21 to R a23 include the same aromatic ring groups which may have a substituent represented by R a11 and R a12 .
  • at least one of R a21 to R a23 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the same group as the aromatic ring group represented by formula (X) described as a group possessed by at least one of R a1 and R a2 in formula (1).
  • the preferred embodiments are also the same.
  • R a22 and R a23 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed by bonding R a22 and R a23 to each other is preferably a non-aromatic ring, and more preferably a cycloalkane ring.
  • the number of ring members in the cycloalkane ring is preferably 3 to 12, more preferably 5 to 8, and even more preferably 6.
  • the above-mentioned cycloalkane ring may be a monocyclic ring (such as a cyclohexyl group) or a polycyclic ring (such as a 1-adamantyl group).
  • the cycloalkane ring may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified as the above-mentioned substituent W.
  • Y 31 represents a group represented by formula (3-1) or a group represented by formula (3-2).
  • a 31 and Z 31 in formula (3-1) have the same meanings as *, A 11 and Z 11 in formula (1-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R b31 and R b32 in formula (3-2) have the same meanings as *, R b11 and R b12 in formula (1-2), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R 31 and R 32 have the same meanings as R 11 and R 12 in formula (1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • Ar 31 represents an optionally substituted aromatic ring containing at least two carbon atoms (the two carbon atoms specified in formula (3) are intended).
  • Ar 31 is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and even more preferably a benzene ring.
  • substituents W preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group, and more preferably an alkyl group or a chlorine atom. preferable.
  • X 31 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R a31 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the same group as the aromatic ring group represented by formula (X) described as a group possessed by at least one of R a1 and R a2 in formula (1).
  • the preferred embodiments are also the same.
  • Y 41 represents a group represented by formula (4-1) or a group represented by formula (4-2).
  • a 41 and Z 41 in formula (4-1) have the same meanings as *, A 11 and Z 11 in formula (1-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R b41 and R b42 in formula (4-2) have the same meanings as *, R b11 and R b12 in formula (1-2), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R 41 has the same meaning as R 11 in formula (1), and preferred embodiments are also the same.
  • Ar 41 represents an aromatic ring containing at least two carbon atoms (the two carbon atoms specified in formula (4) are intended) and which may have a substituent.
  • Ar 41 is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and even more preferably a benzene ring.
  • substituents W preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group, and more preferably an alkyl group or a chlorine atom. preferable.
  • R CT1 to R CT5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituents represented by R CT1 to R CT5 include the groups exemplified for the above-mentioned substituent W. Among R CT1 to R CT5 , hydrogen atoms are particularly preferred.
  • R a41 to R a44 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • the aromatic ring group which may have a substituent represented by R a41 to R a44 include the same aromatic ring groups which may have a substituent represented by R a11 and R a12 .
  • R a44 represents a hydrogen atom
  • R a41 to R a43 represent a group other than a hydrogen atom.
  • at least one of R a41 to R a44 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the same group as the aromatic ring group represented by formula (X) described as a group possessed by at least one of R a1 and R a2 in formula (1).
  • the preferred embodiments are also the same.
  • R a41 and R a42 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed by bonding R a41 and R a42 to each other is preferably a non-aromatic ring, and more preferably a cycloalkane ring.
  • the number of ring members in the cycloalkane ring is preferably 3 to 12, more preferably 5 to 8, and even more preferably 6.
  • the above-mentioned cycloalkane ring may be a monocyclic ring (such as a cyclohexyl group) or a polycyclic ring (such as a 1-adamantyl group).
  • the cycloalkane ring may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified as the above-mentioned substituent W.
  • Y 51 represents a group represented by formula (5-1) or a group represented by formula (5-2).
  • a 51 and Z 51 in formula (5-1) have the same meanings as *, A 11 and Z 11 in formula (1-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R b51 and R b52 in formula (5-2) have the same meanings as *, R b11 and R b12 in formula (1-2), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R 51 has the same meaning as R 11 in formula (1), and preferred embodiments are also the same.
  • X 51 has the same meaning as X 41 in the above-mentioned formula (4), and the preferred embodiments are also the same.
  • R a51 and R a52 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • R a53 and R a54 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • Examples of the aromatic ring group which may have a substituent represented by R a51 to R a54 include the same aromatic ring groups which may have a substituent represented by R a11 and R a12 .
  • at least one of R a51 to R a54 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the same group as the aromatic ring group represented by formula (X) described as a group possessed by at least one of R a1 and R a2 in formula (1).
  • the preferred embodiments are also the same.
  • Y 61 represents a group represented by formula (6-1) or a group represented by formula (6-2).
  • a 61 and Z 61 in formula (6-1) have the same meanings as *, A 11 and Z 11 in formula (1-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R b61 and R b62 in formula (6-2) have the same meanings as *, R b11 and R b12 in formula (1-2), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R 61 has the same meaning as R 11 in formula (1), and preferred embodiments are also the same.
  • R a61 and R a62 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • R a63 to R a68 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aromatic ring group that may have a substituent.
  • Examples of the aromatic ring group which may have a substituent represented by R a61 to R a68 include the same aromatic ring groups which may have a substituent represented by R a11 and R a12 .
  • at least one of R a61 to R a68 represents an aromatic ring group represented by formula (X).
  • the aromatic ring group represented by formula (X) is the same group as the aromatic ring group represented by formula (X) described as a group possessed by at least one of R a1 and R a2 in formula (1).
  • the preferred embodiments are also the same.
  • L x5 and L x9 represent a divalent linking group selected from the linking group group L1 shown below.
  • * represents a bonding position.
  • Me and "t-Bu” represent a methyl group and a t-butyl group, respectively.
  • Ar x5 and Ar x9 represent substituents selected from the substituent group A1 shown below. Note that in the following substituent group A1, * represents a bonding position. "Me” represents a methyl group.
  • combinations of R x1 to R x4 include combinations selected from substituent group A2 shown below, and combinations of R x6 to R x8 include the following:
  • Examples of combinations of R x10 to R x14 include combinations selected from substituent group A3 shown below, and combinations selected from substituent group A4 shown below.
  • substituent groups A2 to A4 “Me”, “i-Pr” and “t-Bu” represent a methyl group, an isopropyl group, and a t-butyl group, respectively.
  • a x1 represents a substituent selected from substituent group B1 shown below.
  • * represents a bonding position.
  • examples of the specific compound include the compounds shown below.
  • the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, but is preferably 400 to 1,200. If the molecular weight is 1200 or less, the deposition temperature will not become high and decomposition of the compound will not easily occur. If the molecular weight is 400 or more, the glass transition point of the deposited film will not be lowered, and the heat resistance of the photoelectric conversion element will be further improved.
  • the specific compound is particularly useful as a material for a photoelectric conversion film used in an image sensor, an optical sensor, or a photovoltaic cell.
  • the specific compound usually functions as a p-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film in many cases.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescent diagnostic material.
  • the specific compound is a compound whose ionization potential in a single film is -5.0 to -6.0 eV in terms of stability when used as a p-type organic semiconductor and energy level matching with an n-type organic semiconductor. It is preferable that
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is not particularly limited, but the maximum absorption wavelength of 500 ⁇ It is preferably in the range of 600 nm, more preferably in the range of 520 to 570 nm.
  • the absorption half-width of the specific compound is not particularly limited, but it is 120 nm or less in that the photoelectric conversion film in the photoelectric conversion element of the present invention is suitably used as an organic photoelectric conversion film that receives (absorbs) green light and converts it into electricity. is preferable, 95 nm or less is more preferable, 90 nm or less is still more preferable, and particularly preferably 85 nm or less. Although the lower limit is not particularly limited, it is often 60 nm or more. Note that the maximum absorption wavelength and the absorption half-width are values measured in the state of a film of a specific compound (for example, a vapor-deposited film of a specific compound).
  • the maximum absorption wavelength of the photoelectric conversion film is not particularly limited, but it is 500 to 500, since the photoelectric conversion film in the photoelectric conversion element of the present invention is suitably used as an organic photoelectric conversion film that receives (absorbs) green light and converts it into electricity. It is preferably in the range of 600 nm, more preferably in the range of 520 to 570 nm.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type organic semiconductor as a component other than the above-mentioned specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily accepting electrons. More specifically, the n-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a larger electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other. Therefore, as the acceptor organic semiconductor, any organic compound can be used as long as it has electron-accepting properties.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof, fused aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and fluoranthene derivatives); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole, and thiazole, etc.); polyarylene compounds; fluoride
  • the n-type organic semiconductor preferably includes fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof.
  • fullerenes include fullerene C 60 , fullerene C 70 , fullerene C 76 , fullerene C 78 , fullerene C 80 , fullerene C 82 , fullerene C 84 , fullerene C 90 , fullerene C 96 , fullerene C 240 , fullerene C 540 , and mixed fullerene.
  • fullerene derivatives include compounds obtained by adding a substituent to the above-mentioned fullerene. As the substituent, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group is preferable. As the fullerene derivative, compounds described in JP-A No. 2007-123707 are preferred.
  • an organic dye may be used as the n-type organic semiconductor.
  • cyanine dyes for example, cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squalium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes.
  • arylidene dye anthraquinone dye, triphenylmethane dye, azo dye, azomethine dye, metallocene dye, fluorenone dye, fulgide dye, perylene dye, phenazine dye, phenothiazine dye, quinone dye, diphenylmethane dye, polyene dye, acridine dye, acridinone dye , diphenylamine dyes, quinophthalone dyes, phenoxazine dyes, phthaloperylene dyes, dioxane dyes, porphyrin dyes, chlorophyll dyes, phthalocyanine dyes, subphthalocyanine dyes, and metal complex dyes.
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200 to 1200, more preferably 200 to 900.
  • the n-type organic semiconductor may be colorless or It is desirable to have an absorption maximum wavelength and/or absorption waveform close to that of the specific compound, and as a specific value, it is preferable that the absorption maximum wavelength of the n-type organic semiconductor is 400 nm or less or in the range of 500 to 600 nm.
  • the photoelectric conversion film preferably has a bulk heterostructure formed by a mixture of a specific compound and an n-type organic semiconductor.
  • the bulk heterostructure is a layer in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed and dispersed within the photoelectric conversion film.
  • a photoelectric conversion film having a bulk heterostructure can be formed by either a wet method or a dry method. Note that the bulk heterostructure is explained in detail in paragraphs [0013] to [0014] of JP-A No. 2005-303266.
  • the film thickness + the film thickness of the n-type organic semiconductor in terms of a single layer) x 100) is preferably 20 to 80% by volume, more preferably 40 to 80% by volume.
  • the value (film thickness in terms of a single layer + film thickness in terms of a single layer of the p-type organic semiconductor) x 100) is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 30 to 75% by volume.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of a specific compound, an n-type organic semiconductor, and a p-type organic semiconductor included as desired. Substantially means that the total content of the specific compound, the n-type organic semiconductor, and the optionally included p-type organic semiconductor is 95% by mass or more based on the total mass of the photoelectric conversion film.
  • the n-type organic semiconductors contained in the photoelectric conversion film may be used alone or in combination of two or more.
  • the photoelectric conversion film may further contain a p-type organic semiconductor in addition to the specific compound and the n-type organic semiconductor.
  • the p-type organic semiconductor include the compounds shown below.
  • the p-type organic semiconductor herein refers to a p-type organic semiconductor that is a compound different from the specific compound.
  • one type of p-type organic semiconductor may be used alone, or two or more types may be used.
  • a p-type organic semiconductor is a donor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily donating electrons. More specifically, the p-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a smaller ionization potential when two organic compounds are used in contact with each other.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), compound described in paragraphs [0128] to [0148] of JP 2011-228614, JP 2011-176259 Compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of Japanese Patent Publication No. 2011-225544, compounds described in paragraphs [0119] to [0158] of Japanese Patent Application Publication No.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl
  • naphthalene derivatives anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pentacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and fluoranthene derivatives
  • porphyrin compounds phthalocyanine compounds
  • triazole compounds oxadiazoles
  • metal complexes having a compound, an imidazole compound, a polyarylalkane compound, a pyrazolone compound, an amino-substituted chalcone compound, an oxazole compound, a fluorenone compound, a silazane compound, and a nitrogen-containing heterocyclic compound as a ligand.
  • Examples of the p-type organic semiconductor include compounds having a smaller ionization potential than the n-type organic semiconductor, and if this condition is satisfied, the organic dyes exemplified as the n-type organic semiconductor can be used. Examples of compounds that can be used as p-type semiconductor compounds are listed below.
  • a photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film and has characteristics different from organic light emitting diodes (OLEDs).
  • a non-luminescent film is intended to be a film with a luminescence quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less.
  • the photoelectric conversion film can be mainly formed by a dry film forming method.
  • dry film forming methods include physical vapor deposition methods such as vapor deposition methods (especially vacuum evaporation methods), sputtering methods, ion plating methods, and MBE (Molecular Beam Epitaxy) methods, as well as CVD methods such as plasma polymerization. (Chemical Vapor Deposition) method.
  • vacuum evaporation is preferred.
  • manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the evaporation temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, even more preferably 50 to 500 nm, and particularly preferably 50 to 300 nm.
  • the electrodes are made of a conductive material.
  • the conductive material include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, it is preferable that the upper electrode 15 is transparent to the light to be detected. Examples of the material constituting the upper electrode 15 include antimony, fluorine, etc.
  • doped tin oxide ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluorine doped Tin Oxide
  • tin oxide zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide
  • Conductive metal oxides such as Indium Tin Oxide (ITO) and Indium Zinc Oxide (IZO); thin films of metals such as gold, silver, chromium, and nickel; combinations of these metals and conductive metal oxides; Mixtures or laminates; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole.
  • conductive metal oxides are preferred in terms of high conductivity, transparency, and the like.
  • the sheet resistance is preferably 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ .
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases light absorption in the photoelectric conversion film and increases photoelectric conversion ability.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be transparent or may not be transparent and may reflect light.
  • the material constituting the lower electrode 11 include tin oxide doped with antimony or fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • conductive metal oxides such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum, and conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (for example, titanium nitride (TiN) ); mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole.
  • the method of forming the electrode is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the electrode material. Specifically, wet methods such as printing methods and coating methods; physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods, and ion plating methods; and chemical methods such as CVD and plasma CVD methods are listed. It will be done.
  • wet methods such as printing methods and coating methods; physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods, and ion plating methods; and chemical methods such as CVD and plasma CVD methods are listed. It will be done.
  • the material of the electrode is ITO, methods such as electron beam method, sputtering method, resistance heating vapor deposition method, chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and coating of indium tin oxide dispersion can be used.
  • the photoelectric conversion element of the present invention has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer may include a charge blocking film. If the photoelectric conversion element has this film, the characteristics (photoelectric conversion efficiency, responsiveness, etc.) of the resulting photoelectric conversion element will be more excellent.
  • the charge blocking film include an electron blocking film and a hole blocking film. Each film will be explained in detail below.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and the above-mentioned p-type organic semiconductor can be used. Additionally, polymeric materials can also be used as the electron blocking film. Examples of the polymeric material include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picoline, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films.
  • the electron blocking film may be composed of an inorganic material.
  • inorganic materials have a higher dielectric constant than organic materials, so when an inorganic material is used for an electron blocking film, more voltage is applied to the photoelectric conversion film, increasing photoelectric conversion efficiency.
  • Inorganic materials that can be used as electron blocking films include, for example, calcium oxide, chromium oxide, copper chromium oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, copper gallium oxide, copper strontium oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium oxide. Copper, indium silver oxide, and iridium oxide may be mentioned.
  • the hole blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound), and the above-mentioned n-type semiconductor can be used.
  • the method for producing the charge blocking film is not particularly limited, and examples thereof include dry film formation and wet film formation.
  • Examples of the dry film forming method include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be either a physical vapor deposition (PVD) method or a chemical vapor deposition (CVD) method, and a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method is preferable.
  • Examples of wet film forming methods include inkjet method, spray method, nozzle printing method, spin coating method, dip coating method, casting method, die coating method, roll coating method, bar coating method, and gravure coating method. In terms of patterning accuracy, the inkjet method is preferred.
  • the thickness of the charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm.
  • the photoelectric conversion element may further include a substrate.
  • the type of substrate used is not particularly limited, and examples include semiconductor substrates, glass substrates, and plastic substrates.
  • the position of the substrate is not particularly limited, a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are usually laminated in this order on the substrate.
  • the photoelectric conversion element may further include a sealing layer.
  • the performance of photoelectric conversion materials may deteriorate significantly due to the presence of deterioration factors such as water molecules. Therefore, the entire photoelectric conversion film is covered with a sealing layer made of dense ceramics such as metal oxide, metal nitride, or metal nitride oxide, or diamond-like carbon (DLC), which does not allow water molecules to penetrate. The above deterioration can be prevented by sealing.
  • the material for the sealing layer may be selected and manufactured according to the description in paragraphs [0210] to [0215] of JP-A No. 2011-082508.
  • An example of a use of a photoelectric conversion element is an image sensor.
  • An image sensor is an element that converts optical information of an image into an electrical signal.
  • multiple photoelectric conversion elements are arranged on the same plane in a matrix, and each photoelectric conversion element (pixel) converts an optical signal into an electrical signal.
  • pixel converts an optical signal into an electrical signal.
  • each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a schematic configuration of an image sensor for explaining one embodiment of the present invention.
  • This image sensor is installed in an image sensor such as a digital camera and a digital video camera, an electronic endoscope, and an image sensor module such as a mobile phone.
  • the image sensor 20a shown in FIG. 3 includes a photoelectric conversion element 10a of the present invention, a blue photoelectric conversion element 22, and a red photoelectric conversion element 24, which are stacked along the direction in which light enters.
  • the photoelectric conversion element 10a can mainly function as a green photoelectric conversion element that can receive green light.
  • the image sensor 20a is a so-called layered color separation image sensor.
  • the photoelectric conversion element 10a, the blue photoelectric conversion element 22, and the red photoelectric conversion element 24 detect different wavelength spectra.
  • the blue photoelectric conversion element 22 and the red photoelectric conversion element 24 correspond to photoelectric conversion elements that receive light of a different wavelength from the light received (absorbed) by the photoelectric conversion element 10a.
  • the photoelectric conversion element 10a can mainly receive green light
  • the blue photoelectric conversion element 22 can mainly receive blue light
  • the red photoelectric conversion element can mainly receive red light.
  • green light refers to light with a wavelength in the range of 500 to 600 nm
  • blue light refers to light in the wavelength range of 400 to 500 nm
  • red light refers to light in the wavelength range of 600 to 700 nm.
  • the photoelectric conversion element 10a of the present invention since the half-value width of the absorption peak is narrow, absorption of blue light and red light does not occur substantially, and the detectability of the blue photoelectric conversion element 22 and the red photoelectric conversion element 24 is reduced. Hard to influence.
  • the configurations of the blue photoelectric conversion element 22 and the red photoelectric conversion element 24 are not particularly limited.
  • a photoelectric conversion element configured to separate colors based on differences in light absorption length using silicon may be used.
  • both the blue photoelectric conversion element 22 and the red photoelectric conversion element 24 may be made of silicon.
  • the photoelectric conversion element 10a mainly receives the green light, which is the light with the middle wavelength, and the remaining blue light This makes it easier to color-separate the and red light.
  • Blue light and red light have a difference in optical absorption length for silicon (wavelength dependence of absorption coefficient for silicon); blue light is easily absorbed near the surface of silicon, while red light is absorbed relatively deep into silicon. Can be invaded. Based on this difference in light absorption length, blue light is mainly received by the blue photoelectric conversion element 22 located at a shallower position, and red light is mainly received by the red photoelectric conversion element 24 located at a deeper position. Ru. Further, the blue photoelectric conversion element 22 and the red photoelectric conversion element 24 are photoelectric conversion elements having a configuration including a conductive film, an organic photoelectric conversion film having an absorption maximum in blue light or red light, and a transparent conductive film in this order. (the blue photoelectric conversion element 22 or the red photoelectric conversion element 24).
  • the photoelectric conversion element of the present invention, the blue photoelectric conversion element, and the red photoelectric conversion element are arranged in this order from the light incident side, but the arrangement is not limited to this embodiment, and other arrangement orders are possible. Good too.
  • the blue photoelectric conversion element, the photoelectric conversion element of the present invention, and the red photoelectric conversion element may be arranged in this order from the light incident side.
  • the image sensor has a structure in which photoelectric conversion elements of the three primary colors of blue, green, and red are stacked, but it may have two layers (two colors) or four layers (four colors) or more. do not have.
  • the photoelectric conversion element 10a of the present invention may be arranged on the arranged blue photoelectric conversion element 22 and red photoelectric conversion element 24.
  • a color filter that absorbs light of a predetermined wavelength may be further disposed on the light incident side.
  • the form of the image sensor is not limited to the form shown in FIG. 3 and described above, and may take other forms.
  • the photoelectric conversion element of the present invention, the blue photoelectric conversion element, and the red photoelectric conversion element may be arranged at the same in-plane position.
  • a configuration in which the photoelectric conversion element is used in a single layer may be used.
  • a configuration may be adopted in which blue, red, and green color filters are arranged on the photoelectric conversion element 10a of the present invention to separate the colors.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is preferably used as an optical sensor.
  • the photoelectric conversion element may be used alone, or it may be used as a line sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or as a two-dimensional sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged on a plane.
  • the present invention also includes inventions of compounds.
  • the compound of the present invention is the same as the compound represented by formula (1) above.
  • 2,6-diisopropylaniline (12.13 mL, 64.3 mmol) was added while cooling on ice, and 67.0 mL (127.3 mmol) of a 1.9 M tetrahydrofuran solution of NHMDS (sodium bis(trimethylsilyl)amide) was added. dripped. The temperature was raised to room temperature and the mixture was reacted for 1 hour. 100 mL of water, 50 mL of saturated saline, and 100 mL of ethyl acetate were added, and the organic layer obtained by extraction and separation was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 25.0 g (41 .9 mmol, yield 95%) was obtained.
  • NHMDS sodium bis(trimethylsilyl)amide
  • the specific compounds and comparative compounds used in the test are shown below.
  • compounds (D-1) to (D-12) are specific compounds.
  • the specific compound and the comparative compound are also collectively referred to as evaluation compounds.
  • the evaluation compound was used for producing a photoelectric conversion element described below.
  • p-type semiconductor The p-type semiconductor shown below was used as a p-type semiconductor for evaluation and in the production of a photoelectric conversion element to be described later.
  • C60 Fullerene C 60
  • a photoelectric conversion element in the form shown in FIG. 2 was produced using the evaluation compounds (specific compound and comparative compound).
  • the photoelectric conversion element includes a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO is formed into a film by sputtering on a glass substrate to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and the following compound (C-1) is further deposited on the lower electrode 11 in a vacuum.
  • a film was formed by heating vapor deposition to form an electron blocking film 16A (thickness: 30 nm).
  • the evaluation compounds shown in Table 4 an n-type semiconductor material, and a p-type semiconductor material (the p-type semiconductor material is optionally added) are added on the electron blocking film 16A.
  • Each film was co-deposited using a vacuum evaporation method to form a film having a thickness of 80 nm in terms of a single layer.
  • a photoelectric conversion film 12 having a bulk heterostructure of 160 nm (240 nm when a p-type semiconductor material was also used) was formed.
  • the film formation rate of the photoelectric conversion film 12 was set to 1.0 ⁇ /sec.
  • the following compound (C-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm).
  • Amorphous ITO was deposited on the hole blocking film 16B by sputtering to form the upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).
  • an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer is formed thereon by ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition) to form a photoelectric conversion element. was created.
  • the amount of light irradiated was 50 ⁇ W/cm 2 .
  • the photoelectric conversion efficiency of each photoelectric conversion element was determined when the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element of Example 1 was normalized to 1. Based on the obtained photoelectric conversion efficiency, evaluation was performed according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 4. In addition, as for the following evaluation, from a practical viewpoint, “C” or higher is preferable, and “AA” is especially preferable. (Evaluation criteria) "AA”: 1.1 or more "A”: 0.9 or more and less than 1.1 "B”: 0.8 or more and less than 0.9 "C”: 0.7 or more and less than 0.8 "D”: 0. 6 or more and less than 0.7 “E”: less than 0.6
  • each of the photoelectric conversion elements of Examples and Comparative Examples produced by the procedure described in [Preparation of Photoelectric Conversion Element (A)] showed a photoelectric conversion efficiency of 40% or more at a measurement wavelength of 560 nm, and the photoelectric conversion element It was confirmed that the external quantum efficiency exceeds a certain level.
  • photoelectric conversion element (B) Each photoelectric conversion element (B) of the example and comparative example was prepared in the same manner as [fabrication of photoelectric conversion element (A)] except that the deposition rate of the photoelectric conversion film 12 was 3.0 ⁇ /sec. Created.
  • the film formation rate dependence of Example 1 is the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element of Example 1 obtained by the method of manufacturing the photoelectric conversion element (B), It is calculated by dividing by the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element of Example 1 obtained by.
  • Formula (X): Dependency on film formation rate Photoelectric conversion efficiency of photoelectric conversion element (B) / Photoelectric conversion efficiency of photoelectric conversion element (A)
  • Table 4 is shown below.
  • the "Remarks" column in the table indicates which of the above formulas (1) to (6) the evaluated compound corresponds to.

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Abstract

本発明の第１の課題は、製造適性に優れる光電変換素子を提供することである。また、本発明の第２の課題は、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供することである。　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）～（６）のいずれかで表される化合物を１種以上含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１では、光電変換素子に適用される材料として、以下に示す化合物が開示されている。
国際公開第２０２０／０１３２４６号公報
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性の更なる向上が求められている。
　本発明者らは、特許文献１に開示されている化合物を用いた光電変換素子を作製して検討したところ、光電変換素子の光電変換効率（外部量子効率）が、光電変換膜の製造の際の成膜速度（例えば、蒸着速度）に依存して変動する場合があることを知見した。つまり、光電変換効率（外部量子効率）が光電変換膜の成膜速度に依存しない（換言すると、製造適性に優れる）光電変換素子を検討する余地があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、製造適性に優れる光電変換素子を提供することを課題とする。
　また、本発明は、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、所定の構造を有する化合物を光電変換膜に用いれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　〔１〕　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、後述する式（１）～（６）のいずれかで表される化合物を１種以上含む、光電変換素子。
　〔２〕　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（１Ａ）で表される化合物である、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（１Ｂ）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（１Ｃ）で表される化合物である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔５〕　上記光電変換膜が、上記式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を１種以上含む、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔６〕　上記式（Ｘ）で表される芳香環基が、後述する式（Ｘ’）で表される芳香環基を表す、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔７〕　上記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
　上記光電変換膜が、上記式（１）～（６）のいずれかで表される化合物の１種以上と、上記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔８〕　上記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、〔７〕に記載の光電変換素子。
　〔９〕　上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１０〕　〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔１１〕　更に、上記光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、〔１０〕に記載の撮像素子。
　〔１２〕　上記光電変換素子と、上記他の光電変換素子とが積層されており、
　入射光の内の少なくとも一部が上記光電変換素子を透過した後に、上記他の光電変換素子で受光される、〔１１〕に記載の撮像素子。
　〔１３〕　上記光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
　上記他の光電変換素子が、青色光電変換素子及び赤色光電変換素子を含む、〔１１〕又は〔１２〕に記載の撮像素子。
　〔１４〕　〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔１５〕　後述する式（１）で表される化合物。
　本発明によれば、製造適性に優れる光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、撮像素子、光センサ、及び化合物も提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 撮像素子の一実施形態の断面模式図である。
　以下に、本発明の光電変換素子の好適実施形態について説明する。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）であってもよい。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、「置換基」は、特段の断りがない限り、後述する置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗは、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基（ヘテロ環基といってもよい。）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、２級又は３級のアミノ基（アニリノ基を含む。）、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基、及び１級アミノ基が挙げられる。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアルキル基も、置換基Ｗの一形態として含まれる。
　また、置換基Ｗが炭素原子を有する場合、置換基Ｗが有する炭素数は、例えば、１～２０である。
　置換基Ｗが有する水素原子以外の原子の数は、例えば、１～３０である。
　なお、特定化合物は、置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基の塩、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、及び／又は、１級アミノ基を有さないことも好ましい。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１２がより好ましく、１～１０が更に好ましく、１～６が特に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基は、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基であってもよく、これらの環状構造を部分構造として有してもよい。
　置換基を有してもよいアルキル基において、アルキル基が有してもよい置換基は特に制限されず、例えば、置換基Ｗが挙げられ、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）、又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルコキシ基におけるアルキル基部分は上記アルキル基が好ましい。アルキルチオ基におけるアルキル基部分は上記アルキル基が好ましい。
　置換基を有してもよいアルコキシ基において、アルコキシ基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。置換基を有してもよいアルキルチオ基において、アルキルチオ基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、上記アルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましく、２～１２がより好ましく、２～６が更に好ましく、２～３が特に好ましい。置換基を有してもよいアルケニル基において、アルケニル基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、上記アルキニル基の炭素数は、２～２０が好ましく、２～１２がより好ましく、２～６が更に好ましく、２～３が特に好ましい。置換基を有してもよいアルキニル基において、アルキニル基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、置換基を有してもよいシリル基としては、例えば、－Ｓｉ（ＲＳ１）（ＲＳ２）（ＲＳ３）で表される基が挙げられる。ＲＳ１、ＲＳ２及びＲＳ３は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表すことが好ましい。
　本明細書において、芳香環は、特段の断りがない限り、単環及び多環（例えば、２～６環等）のいずれであってもよい。単環の芳香環は、環構造として、１環の芳香環構造のみを有する芳香環である。多環（例えば、２～６環等）の芳香環は、環構造として複数（例えば、２～６等）の芳香環構造が縮環している芳香環である。
　上記芳香環の環員原子の数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよい。
　上記芳香環が芳香族複素環の場合、環員原子として有するヘテロ原子の数は、例えば、１～１０である。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及びフェナントレン環が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環（１，２，３－トリアジン環、１，２，４－トリアジン環、１，３，５－トリアジン環等）及びテトラジン環（１，２，４，５－テトラジン環等）、キノキサリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトピロール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトイミダゾール環、ナフトオキサゾール環、３Ｈ－ピロリジン環、ピロロイミダゾール環（５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール環等）、イミダゾオキサゾール環（イミダゾ［２，１－ｂ］オキサゾール環等）、チエノチアゾール環（チエノ［２，３－ｄ］チアゾール環等）、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾジチオフェン環（ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン環等）、チエノチオフェン環（チエノ［３，２－ｂ］チオフェン環等）、チアゾロチアゾール環（チアゾロ［５，４－ｄ］チアゾール環等）、ナフトジチオフェン環（ナフト［２，３－ｂ：６，７－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン環、１，８－ジチアジシクロペンタ［ｂ，ｇ］ナフタレン環等）、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン環、及び３，４，７，８－テトラチアジシクロペンタ［ａ，ｅ］ペンタレン環が挙げられる。
　置換基を有してもよい芳香環において、芳香環が有してもよい置換基の種類は特に制限されず、例えば、置換基Ｗが挙げられる、上記芳香環が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、芳香環基という場合、例えば、上記芳香環から水素原子を１個以上（例えば、１～５等）除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を１個取り除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を１個除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を２個除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を２個除いてなる基が挙げられる。
　置換基を有してもよい芳香環基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、置換基を有してもよいアリーレン基、及び置換基を有してもよいヘテロアリーレン基において、これらの基が有してもよい置換基の種類は特に制限されず、例えば、置換基Ｗが挙げられる。置換基を有してもよいこれらの基が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、化学構造を示す一つの式（一般式）中に、基の種類、又は数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一でもよいし異なっていてもよい。
　本明細書において、化学構造を示す一つの式（一般式）中に、同種の基（アルキル基等）が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同種の基同士の具体的な内容はそれぞれ独立であり、同種の基同士の具体的な内容は同一でもよいし異なっていてもよい。
　本明細書において表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－）の結合方向は、特に断らない限り制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる一般式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯ－Ｏ－である場合、上記化合物は「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」であってもよく「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」であってもよい。
　本明細書において、幾何異性体（シス－トランス異性体）を有し得る化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、シス体及びトランス体のいずれか一方の形態でのみ記載される場合がある。このような場合であっても、特段の記載がない限り、上記化合物の形態がシス体及びトランス体のいずれか一方に限定されることはなく、上記化合物は、シス体及びトランス体のいずれの形態であってもよい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、後述する式（１）～（６）のいずれかで表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を１種以上含む。
　本発明の光電変換素子は、上記構成によって製造適性に優れる。
　本発明の光電変換素子がこのような構成をとることで上記課題を解決できるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　特定化合物の主な特徴点として、ＤＡ型（ドナーアクセプター型）構造であり、且つ、特定化合物のドナー部位における所定位置に、後述する式（Ｘ）で表される基を有する点が挙げられる。
　比較的速い成膜速度にて製造された光電変換膜は、比較的遅い成膜速度にて製造された光電変換膜と比べると膜中の分子の配列に乱れが生じやすい。この結果として、比較的速い成膜速度にて製造された光電変換膜を備えた光電変換素子は、上記分子配列の乱れによって光電変換膜中での電荷移動が阻害され、光電変換効率（外部量子効率）が低くなる傾向にある。これに対して、特定化合物は、π共役が広がり且つ立体的に嵩高い構造である式（Ｘ）で表される基を有しており、主骨格から式（Ｘ）で表される基に由来するπ共役平面が延び出た構造をとる。上記構造に起因して、特定化合物は、光電変換膜中において、他の特定化合物及び任意で含まれ得るフラーレン等のπ共役平面を有する成分と、π共役平面同士が近接した状態で存在できると推測される。この結果として、高速成膜によって膜中における分子配列が乱れている場合であっても、電荷移動性が損なわれにくいと推測される。
　以下、光電変換素子の製造適性がより優れること、光電変換素子の光電変換効率がより優れること、及び／又は、光電変換素子の応答速度がより優れることを「本発明の効果がより優れる」ともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、後述する特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５と、がこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１中及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極を成して、この一対の電極間に、電圧を印加することが好ましい。
　上記電圧としては、１．０×１０－５～１．０×１０７Ｖ／ｃｍが好ましく、性能及び消費電力の点から、１．０×１０－４～１．０×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１．０×１０－３～５．０×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で、詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換膜は、特定化合物を含む膜である。
　特定化合物は、後述する式（１）～（６）のいずれかで表される化合物である。
　以下、式（１）～（６）のいずれかで表される化合物について詳述する。
＜式（１）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１）中、Ｙ１１は、式（１－１）で表される基又は式（１－２）で表される基を表す。Ｙ１１としては、本発明の効果がより優れる点で、式（１－１）で表される基が好ましい。
　式（１－１）中、Ａ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。なお、２つの炭素原子とは、式（１－１）中のＺ１１が結合する炭素原子と、Ｚ１１が結合する炭素原子に隣接する炭素原子とを意図し、いずれの炭素原子もＡ１１を構成する原子である。
　また、上記環は、環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）、及び／又は他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）で置換されていてもよい。なお、ここでいう他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）及び他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）とは、環を構成する炭素原子のうち、Ｚ１１と結合している炭素原子以外の炭素原子を構成要素とするカルボニル炭素及びチオカルボニル炭素を意図する。
　Ａ１１の炭素数としては、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１５が更に好ましい。なお、上記炭素数は、式（１－１）中に明示される２個の炭素原子を含む数である。
　Ａ１１は、ヘテロ原子を有していてもよく、ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
　Ａ１１は、置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。
　Ａ１１中のヘテロ原子の数としては、０～１０が好ましく、０～５がより好ましく、０～２が更に好ましい。なお、上記ヘテロ原子の数は、式（１－１）中のＺ１１で表される基が含むヘテロ原子、及びＡ１１が置換基として有し得るハロゲン原子の数を含まない数である。
　Ａ１１は、芳香族性を示してもよく、示さなくてもよい。
　Ａ１１は、単環構造でもよく、縮環構造でもよいが、５員環、６員環、又は５員環及び６員環の少なくともいずれかを含む縮合環であるのが好ましい。上記縮合環を形成する環の数としては、２～４が好ましく、２～３がより好ましい。
　Ａ１１で表される環としては、なかでも、下記式（Ａ１）で表される基を有しているのが好ましい。なお、＊１は、式（１－１）中に明示されるＺ１１が結合する炭素原子との結合位置を表し、＊２は、式（１－１）中に明示されるＺ１１が結合する炭素原子に隣接する炭素原子との結合位置を表す。
＊１－Ｌ－Ｙ－Ｚ－＊２　　　　　（Ａ１）
　式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は－ＮＲＬ－を表す。
　ＲＬは、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＬで表される置換基の種類としては特に制限されず、なかでも、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいへテロアリール基が好ましい。
　Ｌとしては、単結合が好ましい。
　Ｙは、－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－、－ＣＳ－ＮＲＹ３－、－ＣＳ－、－ＮＲＹ４－、又は－Ｎ＝ＣＲＹ５－を表し、なかでも、－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－が好ましい。
　ＲＹ１～ＲＹ５は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＹ１～ＲＹ５で表される置換基の種類としては特に制限されず、なかでも、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいへテロアリール基が好ましい。
　また、Ｙが－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－を表す場合、ＲＹ１とＲＹ２とは互いに連結して環を形成するのが好ましく、ＲＹ１とＲＹ２とは互いに連結してベンゼン環を形成するのがより好ましい。
　Ｚは、単結合、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－Ｃ（＝ＮＲＺ１）－、又は－Ｃ（＝ＣＲＺ２ＲＺ３）－を表し、なかでも、－ＣＯ－又は－Ｃ（＝ＣＲＺ２ＲＺ３）－を表すのがより好ましく、－ＣＯ－であるのが更に好ましい。
　ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺ１で表される置換基の種類としては特に制限されず、上記置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　ＲＺ１としては、本発明の効果がより優れる点で、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいへテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＺ２及びＲＺ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺ４を表す。ＲＺ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいへテロアリール基を表す。
　ＲＺ２及びＲＺ３としては、なかでも、シアノ基であるのが好ましい。
　なお、上述のＬ、Ｙ、及びＺの組み合わせとしては、－Ｌ－Ｙ－Ｚ－と式（１－１）中に明示される２個の炭素原子とが結合して形成される環が、５員環又は６員環となる組み合わせが好ましい。また、上述の通り上記５員環又は６員環は、更に異なる環（好ましくはベンゼン環）と縮環して、縮環構造を形成していてもよい。
　式（Ａ１）で表される基としては、なかでも、下記式（Ａ２）で表される基であるのがより好ましい。
　式（Ａ２）中、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ａ１とＡ２とは互いに連結して環を形成するのが好ましく、Ａ１とＡ２とは互いに連結してベンゼン環を形成するのがより好ましい。
　Ａ１とＡ２とで形成される上記ベンゼン環は、更に置換基を有しているのも好ましい。置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい。
　また、Ａ１とＡ２とで形成される上記ベンゼン環が有する置換基が、更に互いに連結して環を形成していてもよい。例としては、Ａ１とＡ２とで形成される上記ベンゼン環が有する置換基が、更に互いに連結してベンゼン環を形成していてもよい。
　式（Ａ２）中の＊１、＊２、及びＺ１は、上述した式（Ａ１）中の＊１、＊２、Ｚと同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ａ１）で表される基としては、なかでも、下記式（Ａ３）で表される基であるのが更に好ましい。
　式（Ａ３）中、Ａ３～Ａ６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ａ３～Ａ６としては、なかでも、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
　Ａ３とＡ４とは互いに連結して環を形成していてもよく、Ａ４とＡ５とは互いに連結して環を形成していてもよく、Ａ５とＡ６とは互いに連結して環を形成していてもよい。Ａ３とＡ４、Ａ４とＡ５、及びＡ５とＡ６とが、それぞれ互いに連結して形成する環はベンゼン環が好ましい。なかでも、Ａ４とＡ５とが互いに連結して環を形成するのが好ましく、Ａ４とＡ５とが互いに連結して形成される環はベンゼン環が好ましい。なお、Ａ４とＡ５とが互いに連結して形成される環には、更に置換基が置換していてもよい。
　式（Ａ３）中の＊１、＊２、及びＺ１は、上述した式（Ａ１）中の＊１、＊２、Ｚと同義であり、好適態様も同じである。
　このような環としては、通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
（ａ）１，３－ジカルボニル核：例えば、１，３－インダンジオン核、１，３－シクロヘキサンジオン、５，５－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、及び１，３－ジオキサン－４，６－ジオン等。
（ｂ）ピラゾリノン核：例えば、１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、３－メチル－１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、及び１－（２－ベンゾチアゾリル）－３－メチル－２－ピラゾリン－５－オン等。
（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば、３－フェニル－２－イソオキサゾリン－５－オン、及び３－メチル－２－イソオキサゾリン－５－オン等。
（ｄ）オキシインドール核：例えば、１－アルキル－２，３－ジヒドロ－２－オキシインドール等。
（ｅ）２，４，６－トリオキソヘキサヒドロピリミジン核：例えば、バルビツール酸又は２－チオバルビツール酸及びその誘導体等。誘導体としては、例えば、１－メチル、１－エチル等の１－アルキル体、１，３－ジメチル、１，３－ジエチル、１，３－ジブチル等の１，３－ジアルキル体、１，３－ジフェニル、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）、１，３－ジ（ｐ－エトキシカルボニルフェニル）等の１，３－ジアリール体、１－エチル－３－フェニル等の１－アルキル－１－アリール体、及び１，３－ジ（２―ピリジル）等の１，３－ジヘテロアリール体等が挙げられる。
（ｆ）２－チオ－２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、ローダニン及びその誘導体等。誘導体としては、例えば、３－メチルローダニン、３－エチルローダニン、３－アリルローダニン等の３－アルキルローダニン、３－フェニルローダニン等の３－アリールローダニン、及び３－（２－ピリジル）ローダニン等の３－ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン（２－チオ－２，４－（３Ｈ，５Ｈ）－オキサゾールジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン等。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば、３（２Ｈ）－チアナフテノン－１，１－ジオキサイド等。
（ｉ）２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン等。
（ｊ）２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、２，４－チアゾリジンジオン、３－エチル－２，４－チアゾリジンジオン、及び３－フェニル－２，４－チアゾリジンジオン等。
（ｋ）チアゾリン－４－オン核：例えば、４－チアゾリノン、及び２－エチル－４－チアゾリノン等。
（ｌ）２，４－イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば、２，４－イミダゾリジンジオン、及び３－エチル－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｍ）２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン（２－チオヒダントイン）核：例えば、２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン、及び３－エチル－２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｎ）イミダゾリン－５－オン核：例えば、２－プロピルメルカプト－２－イミダゾリン－５－オン等。
（ｏ）３，５－ピラゾリジンジオン核：例えば、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン、及び１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオン等。
（ｐ）ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、オキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、及びジオキソベンゾチオフェンー３（２Ｈ）－オン等。
（ｑ）インダノン核：例えば、１－インダノン、３－フェニル－１－インダノン、３－メチル－１－インダノン、３，３－ジフェニル－１－インダノン、及び３，３－ジメチル－１－インダノン等。
（ｒ）ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン等。
（ｓ）２，２－ジヒドロフェナレン－１，３－ジオン核等。
　Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。Ｚ１１としては、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、酸素原子又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３であるのが好ましく、酸素原子であるのがより好ましい。
　ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＺＴ１で表される置換基の種類としては特に制限されず、上述した置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　ＲＺＴ１としては、本発明の効果がより優れる点で、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいへテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
　ＲＺＴ２及びＲＺＴ３としては、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、シアノ基であるのが好ましい。
　式（１－２）中、Ｒｂ１１及びＲｂ１２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
　＊は、結合位置を表す。
　式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ１１及びＲ１２で表される置換基の種類としては特に制限されず、上述した置換基Ｗで例示する基が挙げられる。
　Ｒ１１及びＲ１２としては、水素原子が好ましい。
　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。但し、Ｒａ１１及びＲａ１２少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
　上記芳香族環基としては、アリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
　上記アリール基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
　上記アリール基がフェニル基の場合、フェニル基は置換基を有しているのが好ましく、置換基としては、各々独立に、アルキル基（好ましくは炭素数１～３）が好ましい。
　上記アリール基がフェニル基の場合、フェニル基が有している置換基の数は１～５が好ましく、２又は３がより好ましい。
　上記アリール基の一態様としては、下記式（ＡＳ）で表される基が挙げられる。
　式中、ＲＡＳ１及びＲＡＳ２は、アルキル基（好ましくは炭素数１～３）を表す。ＲＡＳ３は、置換基を表す。ｓは、０～３の整数を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＡＳ３で表される置換基としては、上述の置換基Ｗに例示される基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
　－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）におけるＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
　また、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　ＲＬ１１～ＲＬ１３が互いに結合して環を形成する場合の態様としては、例えば、以下のような態様が挙げられる。例えば、置換基を有してもよいアルキル基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有してもよいアリール基における置換基と、置換基を有してもよいアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有してもよいヘテロアリール基における置換基と、置換基を有してもよいアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有してもよいアリール基における置換基と、置換基を有してもよい別のアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有してもよいアリール基における置換基と、置換基を有してもよいヘテロアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。置換基を有してもよいヘテロアリール基における置換基と、置換基を有してもよい別のヘテロアリール基における置換基とが互いに結合して環を形成していてもよい。
　このようにして形成された環が有する置換基と、置換基を有してもよい別のアルキル基、置換基を有してもよい別のアリール基における置換基、又は置換基を有してもよい別のヘテロアリール基における置換基とが結合して、更に環を形成してもよい。
　なお、上述のように置換基と置換基（例えば、置換基を有してもよいアリール基における置換基と、置換基を有してもよいヘテロアリール基における置換基）とが互いに結合して形成する基は、単結合でもよい。
　なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３で表される置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、及び置換基を有してもよいヘテロアリール基が、互いに結合して環を形成する場合において、－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）は、アリール基及びヘテロアリール基以外が好ましい。
　ＲＬ１１～ＲＬ１３で表されるアルキル基は、各々独立に、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。ＲＬ１１～ＲＬ１３で表されるアルキル基は、２本のアルキル基同士が互いに結合して環を形成しているのが好ましい。
　より具体的には、例えば、ＲＬ１１で表されるアルキル基とＲＬ１２で表されるアルキル基とが互いに結合して環を形成していてもよい。更に、ＲＬ１１で表されるアルキル基とＲＬ１２で表されるアルキル基とが互いに結合して形成される環（単環のシクロアルカン環等）が有する置換基と、ＲＬ１３で表されるアルキル基とが互いに結合して多環（多環のシクロアルカン環等）を形成していてもよい。
　つまり、－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）は、置換基を有してもよいシクロアルキル基（好ましくはシクロヘキシル基）であってもよい。上記シクロアルキル基の員環数は、３～１２が好ましく、５～８がより好ましく、６が更に好ましい。
　上記シクロアルキル基は、単環（シクロヘキシル基等）でも多環（１－アダマンチル基等）でもよい。
　上記シクロアルキル基は置換基を有するのが好ましい。上記シクロアルキル基が置換基を有する場合、一般式（１）中に明示される窒素原子に直接結合する炭素原子（つまり、「－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）」中に明示される「Ｃ」原子）に隣接する炭素原子が置換基を有するのが好ましい。
　上記シクロアルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～３）が挙げられる。
　上記シクロアルキル基が有する置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよく、置換基同士が互いに結合して形成する環は、シクロアルカン環以外であってもよい。
　式（Ｘ）で表される芳香環基は、以下に示される基である。
　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
　Ｂ１で表される上記芳香環としては、単環及び多環の芳香族炭化水素環、並びに、単環及び多環の芳香族複素環が挙げられる。
　芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例示は、上述した通りである。
　Ｂ１で表される上記芳香環としては、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、単環の芳香族炭化水素環（好ましくは５～６員）又は単環の芳香族複素環（好ましくは５～６員）が好ましく、単環の芳香族炭化水素環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。
　また、Ｂ１が有してもよいＲｄ１以外の置換基としては、上述した置換基Ｗに例示される基が挙げられ、なかでも、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、及びハロゲン原子等が好ましい。
　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。
　置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
　置換基Ａで表されるアリール基としては、単環のアリール基であるのが好ましく、フェニル基であるのがより好ましい。
　置換基Ａで表されるヘテロアリール基としては、単環のヘテロアリール基であるのが好ましい。ヘテロアリール基を構成する芳香族複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、及びピリジン環等が挙げられる。
　置換基Ａで表されるアリール基及びヘテロアリール基は、更に置換基を有してもよい。上記置換基としては、上述した置換基Ｗに例示される基が挙げられ、なかでも、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキニル基、及び下記式（ＸＡ）で表される基等が挙げられる。
　式（ＸＡ）：　　＊－Ａｒ－（ＲＸＡ）ｐ
　式（ＸＡ）中、Ａｒは、ｐ＋１価の芳香環基を表す。
　ＲＸＡは、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
　ｐは、０～５の整数を表す。
　Ａｒで表されるｐ＋１価の芳香環基を構成する芳香環としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が挙げられる。
　芳香族炭化水素環としては、単環の芳香族炭化水素環であるのが好ましく、ベンゼン環であるのがより好ましい。芳香族複素環としては、単環の芳香族複素環であるのが好ましい。芳香族複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、及びピリジン環等が挙げられる。
　ＲＸＡで表されるアリール基としては、単環のアリール基であるのが好ましく、フェニル基であるのがより好ましい。
　ＲＸＡで表されるヘテロアリール基としては、単環のヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基を構成する芳香族複素環としては、Ａｒで表される芳香環基を構成する芳香族複素環と同様のものが挙げられる。
　ＲＸＡで表される各基は、可能な場合、更に置換基を有してもよい。例えば、ＲＸＡがアリール基又はヘテロアリール基を表す場合、置換基としては、上述した置換基Ｗに例示される基が挙げられ、なかでも、アルキル基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルケニル基、又はアルキニル基が好ましい。
　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とが結合する態様としては、例えば、Ｂ１が有してもよい置換基と、Ｒｄ１で表される置換基Ａを有するアリール基（又はヘテロアリール基）が置換基Ａ以外に有している置換基とが、互いに結合して非芳香性の環（好ましくは５～６員）を形成する態様等が挙げられる。
　Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とが互いに結合して非芳香環を形成した場合の式（Ｘ）で表される基の具体例としては、例えば、以下の基等が挙げられる。
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　また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。Ｒｄ１同士が結合する態様としては、例えば、一方のＲｄ１で表される置換基Ａを有するアリール基（又はヘテロアリール基）中における置換基Ａで表されるアリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基と、他方のＲｄ１で表される置換基Ａを有するアリール基（又はヘテロアリール基）中における置換基Ａで表されるアリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基とが、互いに結合して非芳香性の環（好ましくは５～６員）を形成する態様等が挙げられる。
　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（Ｘ）中、ｎは、２～３の整数を表し、２が好ましい。
　式（Ｘ）中、＊は、結合位置を表す。
　上述の式（Ｘ）で表される芳香環基としては、なかでも、式（Ｘ’）で表される芳香環基が好ましい。
　式（Ｘ’）中、Ｔ１～Ｔ３は、各々独立に、－ＣＲｅ１２＝又は窒素原子（＝Ｎ－）を表す。Ｒｅ１２は、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒｅ１２で表される置換基としては、上述の置換基Ｗに例示する基が挙げられ、なかでも、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましい。
　Ｒｄ２及びＲｄ３は、各々独立に、上述した式（Ｘ）中のＲｄ１と同義であり、好適態様も同じである。
　なお、Ｔ１が－ＣＲｅ１２＝を表す場合、Ｒｄ２とＲｅ１２は、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。Ｔ３が－ＣＲｅ１２＝を表す場合、Ｒｄ３とＲｅ１２は、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
　Ｒｅ１２とＲｄ２とが結合する態様としては、例えば、Ｒｅ１２と、Ｒｄ２で表される置換基Ａを有するアリール基（又はヘテロアリール基）が置換基Ａ以外に有している置換基とが、互いに結合して非芳香性の環（好ましくは５～６員）を形成する態様等が挙げられる。
　また、Ｒｅ１２とＲｄ３とが結合する態様としては、例えば、Ｒｅ１２と、Ｒｄ３で表される置換基Ａを有するアリール基（又はヘテロアリール基）が置換基Ａ以外に有している置換基とが、互いに結合して非芳香性の環（好ましくは５～６員）を形成する態様等が挙げられる。
　また、式（Ｘ’）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、結合位置を表す。
　Ａｒ１１は、少なくとも２つの炭素原子（式（１）中に明示される２つの炭素原子を意図する。）を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
　Ａｒ１１としては、芳香族複素環が好ましく、キノキサリン環又はピラジン環がより好ましい。
　Ａｒ１１で表される芳香環が有する置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、なかでも、アルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　上記式（１）で表される基としては、本発明の効果がより優れる点で、後述する式（１Ａ）で表される基が好ましく、後述する式（１Ｂ）で表される基がより好ましく、後述する式（１Ｃ）で表される基が更に好ましい。
　以下、式（１Ａ）～式（１Ｃ）について、各々説明する。
＜式（１Ａ）で表される化合物＞
　式（１Ａ）中、Ａ１１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２は、上述した式（１）中のＡ１１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｘ１１～Ｘ１４は、各々独立に、窒素原子又は－ＣＲｃ１１＝を表す。Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｒｃ１１が複数存在する場合、複数存在するＲｃ１１は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒｃ１１で表される置換基としては、上述の置換基Ｗに例示される基が挙げられる。
　Ｘ１１～Ｘ１４のうち少なくとも２つが窒素原子であることが好ましく、少なくともＸ１１及びＸ１４が窒素原子であることがより好ましく、Ｘ１１及びＸ１４のみが窒素原子であることが更に好ましい。
　Ｒｃ１１同士が互いに結合して形成する環としては、芳香環が好ましく、ベンゼン環又はピリジン環がより好ましい。上記Ｒｃ１１同士が互いに結合して形成する環は、更に置換基（例えば、上述の置換基Ｗに例示される基）を有してもよい。
＜式（１Ｂ）で表される化合物＞
　式（１Ｂ）中、Ａ１１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２は、上述した式（１）中のＡ１１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｒ１３～Ｒ１６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ１３～Ｒ１６で表される置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗに例示される基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、アルキル基、フッ素原子、塩素原子、又はシアノ基がより好ましい。
　また、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６とがそれぞれ互いに連結して形成する環はベンゼン環又はピリジン環が好ましい。また、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６とがそれぞれ互いに連結して形成する環は、更に置換基（例えば、上述の置換基Ｗに例示される基）を有してもよい。
＜式（１Ｃ）で表される化合物＞
　式（１Ｃ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２は、上述した式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒａ１１、及びＲａ１２と同義であり、好適態様も同じである。
　式（１Ｃ）中、Ｒ１３～Ｒ１６は、上述した式（１Ｂ）中のＲ１３～Ｒ１６と同義であり、好適態様も同じである。
　式（１Ｃ）中、Ｒ１７～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ１７～Ｒ２０で表される置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗに例示される基が挙げられ、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましい。
　Ｒ１７～Ｒ２０としては、水素原子又は塩素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
　なお、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、及びＲ１９とＲ２０は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、及びＲ１９とＲ２０とが、それぞれ互いに連結して形成する環はベンゼン環が好ましい。なかでも、Ｒ１８とＲ１９とが互いに連結して環を形成するのが好ましく、Ｒ１８とＲ１９とが互いに連結して形成される環はベンゼン環が好ましい。なお、Ｒ１８とＲ１９とが互いに連結して形成される環には、更に置換基（例えば、上述の置換基Ｗに例示される基）が置換していてもよい。
＜式（２）で表される化合物＞
　式（２）中、Ｙ２１は、式（２－１）で表される基又は式（２－２）で表される基を表す。
　式（２－１）中の＊、Ａ２１、及びＺ２１は、式（１－１）中の＊、Ａ１１、及びＺ１１と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（２－２）中の＊、Ｒｂ２１、及びＲｂ２２は、式（１－２）中の＊、Ｒｂ１１、及びＲｂ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（２）中、Ｒ２１及びＲ２２は、式（１）中のＲ１１及びＲ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　Ａｒ２１は、少なくとも２つの炭素原子（式（２）中に明示される２つの炭素原子を意図する。）、置換基を有してもよい芳香環を表す。
　Ａｒ２１としては、芳香族炭化水素基が好ましく、ベンゼン環又はナフタレン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。
　Ａｒ２１で表される芳香環が有する置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、アルキル基又は塩素原子がより好ましい。
　Ｒａ２１～Ｒａ２３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ２１～Ｒａ２３で表される置換基を有してもよい芳香環基としては、Ｒａ１１及びＲａ１２で表される置換基を有してもよい芳香環基と同様ものが挙げられる。
　但し、Ｒａ２１～Ｒａ２３の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。式（Ｘ）で表される芳香環基は、式（１）中のＲａ１及びＲａ２のうちの少なくとも一方が有する基として説明した式（Ｘ）で表される芳香環基と同様の基であり、好適態様も同じである。
　また、Ｒａ２２とＲａ２３とは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒａ２２とＲａ２３とが互いに結合して形成される環としては、非芳香環であるのが好ましく、シクロアルカン環であるのがより好ましい。上記シクロアルカン環の環員数としては、３～１２が好ましく、５～８がより好ましく、６が更に好ましい。
　上記シクロアルカン環は、単環（シクロヘキシル基等）でも多環（１－アダマンチル基等）でもよい。
　また、上記シクロアルカン環は、置換基を有してもよい。置換基としては、上述の置換基Ｗとして例示した基等が挙げられる。
＜式（３）で表される化合物＞
　式（３）中、Ｙ３１は、式（３－１）で表される基又は式（３－２）で表される基を表す。
　式（３－１）中の＊、Ａ３１、及びＺ３１は、式（１－１）中の＊、Ａ１１、及びＺ１１と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（３－２）中の＊、Ｒｂ３１、及びＲｂ３２は、式（１－２）中の＊、Ｒｂ１１、及びＲｂ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、式（１）中のＲ１１及びＲ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　Ａｒ３１は、少なくとも２つの炭素原子（式（３）中に明示される２つの炭素原子を意図する。）を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
　Ａｒ３１としては、芳香族炭化水素基が好ましく、ベンゼン環又はナフタレン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。
　Ａｒ３１で表される芳香環が有する置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、アルキル基又は塩素原子がより好ましい。
　Ｘ３１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　Ｒａ３１は、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。式（Ｘ）で表される芳香環基は、式（１）中のＲａ１及びＲａ２のうちの少なくとも一方が有する基として説明した式（Ｘ）で表される芳香環基と同様の基であり、好適態様も同じである。
＜式（４）で表される化合物＞
　式（４）中、Ｙ４１は、式（４－１）で表される基又は式（４－２）で表される基を表す。
　式（４－１）中の＊、Ａ４１、及びＺ４１は、式（１－１）中の＊、Ａ１１、及びＺ１１と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（４－２）中の＊、Ｒｂ４１、及びＲｂ４２は、式（１－２）中の＊、Ｒｂ１１、及びＲｂ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（４）中、Ｒ４１は、式（１）中のＲ１１同義であり、好適態様も同じである。
　式（４）中、Ａｒ４１は、少なくとも２つの炭素原子（式（４）中に明示される２つの炭素原子を意図する。）を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
　Ａｒ４１としては、芳香族炭化水素基が好ましく、ベンゼン環又はナフタレン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。
　Ａｒ４１で表される芳香環が有する置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、アルキル基又は塩素原子がより好ましい。
　Ｘ４１は、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲＣＴ１－、－ＣＲＣＴ２ＲＣＴ３－、又は－Ｃ（ＲＣＴ４）＝Ｃ（ＲＣＴ５）－を表す。
　Ｘ４１としては、硫黄原子、－ＮＲＣＴ１－、又は－Ｃ（ＲＣＴ４）＝Ｃ（ＲＣＴ５）－が好ましい。
　ＲＣＴ１～ＲＣＴ５は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＣＴ１～ＲＣＴ５で表される置換基としては、上述の置換基Ｗに例示される基が挙げられる。
　ＲＣＴ１～ＲＣＴ５としては、なかでも、水素原子が好ましい。
　Ｒａ４１～Ｒａ４４は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ４１～Ｒａ４４で表される置換基を有してもよい芳香環基としては、Ｒａ１１及びＲａ１２で表される置換基を有してもよい芳香環基と同様ものが挙げられる。
　なかでも、Ｒａ４４が、水素原子を表し、Ｒａ４１～Ｒａ４３が、水素原子以外の基を表すのが好ましい。
　但し、Ｒａ４１～Ｒａ４４の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。式（Ｘ）で表される芳香環基は、式（１）中のＲａ１及びＲａ２のうちの少なくとも一方が有する基として説明した式（Ｘ）で表される芳香環基と同様の基であり、好適態様も同じである。
　また、Ｒａ４１とＲａ４２とは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒａ４１とＲａ４２とが互いに結合して形成される環としては、非芳香環であるのが好ましく、シクロアルカン環であるのがより好ましい。上記シクロアルカン環の環員数としては、３～１２が好ましく、５～８がより好ましく、６が更に好ましい。
　上記シクロアルカン環は、単環（シクロヘキシル基等）でも多環（１－アダマンチル基等）でもよい。
　また、上記シクロアルカン環は、置換基を有してもよい。置換基としては、上述の置換基Ｗとして例示した基等が挙げられる。
＜式（５）で表される化合物＞
　式（５）中、Ｙ５１は、式（５－１）で表される基又は式（５－２）で表される基を表す。
　式（５－１）中の＊、Ａ５１、及びＺ５１は、式（１－１）中の＊、Ａ１１、及びＺ１１と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（５－２）中の＊、Ｒｂ５１、及びＲｂ５２は、式（１－２）中の＊、Ｒｂ１１、及びＲｂ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（５）中、Ｒ５１は、式（１）中のＲ１１同義であり、好適態様も同じである。
　Ｘ５１は、上述した式（４）中のＸ４１と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｒａ５１及びＲａ５２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ５３及びＲａ５４は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ５１～Ｒａ５４で表される置換基を有してもよい芳香環基としては、Ｒａ１１及びＲａ１２で表される置換基を有してもよい芳香環基と同様ものが挙げられる。
　但し、Ｒａ５１～Ｒａ５４の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。式（Ｘ）で表される芳香環基は、式（１）中のＲａ１及びＲａ２のうちの少なくとも一方が有する基として説明した式（Ｘ）で表される芳香環基と同様の基であり、好適態様も同じである。
＜式（６）で表される化合物＞
　式（６）中、Ｙ６１は、式（６－１）で表される基又は式（６－２）で表される基を表す。
　式（６－１）中の＊、Ａ６１、及びＺ６１は、式（１－１）中の＊、Ａ１１、及びＺ１１と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（６－２）中の＊、Ｒｂ６１、及びＲｂ６２は、式（１－２）中の＊、Ｒｂ１１、及びＲｂ１２と各々同義であり、好適態様も同じである。
　式（６）中、Ｒ６１は、式（１）中のＲ１１同義であり、好適態様も同じである。
　Ｒａ６１及びＲａ６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ６３～Ｒａ６８は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　Ｒａ６１～Ｒａ６８で表される置換基を有してもよい芳香環基としては、Ｒａ１１及びＲａ１２で表される置換基を有してもよい芳香環基と同様ものが挙げられる。
　但し、Ｒａ６１～Ｒａ６８の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。式（Ｘ）で表される芳香環基は、式（１）中のＲａ１及びＲａ２のうちの少なくとも一方が有する基として説明した式（Ｘ）で表される芳香環基と同様の基であり、好適態様も同じである。
　以下、特定化合物の具体例を示すが、これに制限されない。
　特定化合物の具体例としては、下記式（１Ｄ）で表される化合物のほか、後段で示す化合物等が挙げられる。
　なお、下記に例示する特定化合物において、化合物中のＣ＝Ｃ二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも下記に例示する特定化合物にそれぞれ含まれる。
（式（１Ｄ）で表される化合物）
　上記式（１Ｄ）で表される化合物において、Ｌｘ５及びＬｘ９は、以下に示す連結基群Ｌ１から選択される２価の連結基を表す。なお、下記連結基群Ｌ１中、＊は結合位置を表す。「Ｍｅ」及び「ｔ－Ｂｕ」は、各々、メチル基及びｔ－ブチル基を表す。
（連結基群Ｌ１）
　上記式（１Ｄ）で表される化合物において、Ａｒｘ５及びＡｒｘ９は、以下に示す置換基群Ａ１から選択される置換基を表す。なお、下記置換基群Ａ１中、＊は結合位置を表す。「Ｍｅ」は、メチル基を表す。
（置換基群Ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記式（１Ｄ）で表される化合物において、Ｒｘ１～Ｒｘ４の組み合わせとしては、以下に示す置換基群Ａ２から選択される組み合わせが挙げられ、Ｒｘ６～Ｒｘ８の組み合わせとしては、以下に示す置換基群Ａ３から選択される組み合わせが挙げられ、Ｒｘ１０～Ｒｘ１４の組み合わせとしては、以下に示す置換基群Ａ４から選択される組み合わせが挙げられる。なお、下記置換基群Ａ２～Ａ４中、「Ｍｅ」「ｉ－Ｐｒ」及び「ｔ－Ｂｕ」は、各々、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基を表す。
（置換基群Ａ２）
（置換基群Ａ３）
（置換基群Ａ４）
　上記式（１Ｄ）で表される化合物において、Ａｘ１は、以下に示す置換基群Ｂ１から選択される置換基を表す。なお、下記置換基群Ｂ１中、＊は結合位置を表す。
（置換基群Ｂ１）
　特定化合物としては、上記化合物のほか、以下に示す化合物も挙げられる。
　特定化合物の分子量は特に制限されないが、４００～１２００が好ましい。分子量が１２００以下であれば、蒸着温度が高くならず、化合物の分解が起こりにくい。分子量が４００以上であれば、蒸着膜のガラス転移点が低くならず、光電変換素子の耐熱性がより向上する。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ、又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。なお、通常、特定化合物は、光電変換膜内でｐ型有機半導体として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
　特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単独膜でのイオン化ポテンシャルが－５．０～－６．０ｅＶである化合物であるのが好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は特に制限されないが、本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光（吸収）して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で、５００～６００ｎｍの範囲にあるのが好ましく、５２０～５７０ｎｍの範囲にあるのがより好ましい。
　特定化合物の吸収半値幅は特に制限されないが、本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光（吸収）して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で、１２０ｎｍ以下が好ましく、９５ｎｍ以下がより好ましく、９０ｎｍ以下が更に好ましく、８５ｎｍ以下が特に好ましい。下限は特に制限されないが、６０ｎｍ以上の場合が多い。
　なお、上記極大吸収波長、及び吸収半値幅は、特定化合物の膜（例えば、特定化合物の蒸着膜）の状態で測定した値である。
　光電変換膜の極大吸収波長は特に制限されないが、本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光（吸収）して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で５００～６００ｎｍの範囲にあるのが好ましく、５２０～５７０ｎｍの範囲にあるのがより好ましい。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、ｎ型有機半導体を含むのが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。したがって、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体）；窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子の少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体、オキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；並びに、特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。
　中でも、ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含むのが好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アリール基、又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　なお、ｎ型有機半導体として、有機色素を用いてもよい。例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、及び金属錯体色素が挙げられる。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光（吸収）して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で、ｎ型有機半導体としては、無色であるか、又は、特定化合物に近い吸収極大波長及び／又は吸収波形を持つのが望ましく、具体的な数値としては、ｎ型有機半導体の吸収極大波長が４００ｎｍ以下又は５００～６００ｎｍの範囲にあるのが好ましい。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有するのが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合、分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法、及び乾式法のいずれでも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］等において詳細に説明されている。
　光電変換素子の応答性の点から、特定化合物とｎ型有機半導体との合計の含有量に対する特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
　また、光電変換膜が、後述するｐ型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、３０～７５体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とｎ型有機半導体と所望に応じて含まれるｐ型有機半導体とから構成されるのが好ましい。実質的とは、光電変換膜全質量に対して、特定化合物、ｎ型有機半導体、及び所望に応じて含まれるｐ型有機半導体の合計含有量が９５質量％以上であることを意図する。
　なお、光電変換膜中に含まれるｎ型有機半導体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　また、光電変換膜は、特定化合物及びｎ型有機半導体に加えて、更にｐ型有機半導体を含んでいてもよい。ｐ型有機半導体としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
　なお、ここでいうｐ型有機半導体とは、特定化合物とは異なる化合物であるｐ型有機半導体を意図する。なお、光電変換膜中にｐ型有機半導体を含む場合、ｐ型有機半導体は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
＜ｐ型有機半導体＞
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス(３－メチルフェニル)－(１，１’－ビフェニル)－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－(ナフチル)－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落[０１２８]～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物、及び特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６－１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７－１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－２０７７２２号の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８号の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５８９９５号の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０８１４１６号の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－０８００５２号の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９３１８８号の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型半導体化合物として使用し得る化合物を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意図し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。
＜成膜方法＞
　光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に、真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられる。中でも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度、及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
　光電変換膜の厚みは、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましく、５０～３００ｎｍが特に好ましい。
＜電極＞
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対し透明であるのが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン、又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｚｉｎｃ　Ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料等が挙げられる。中でも、高導電性、及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激な抵抗値の増加をもたらすが、本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子では、シート抵抗は、好ましくは１００～１００００Ω／□でよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。また、上部電極（透明導電性膜）１５は厚みが薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増す。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大、及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の膜厚は、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン、又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン、及びアルミ等の金属、これらの金属の酸化物、又は窒化物等の導電性化合物（一例として窒化チタン（ＴｉＮ）を挙げる）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料等が挙げられる。
　電極を形成する方法は特に制限されず、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式、及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法、及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びに、ＣＶＤ、及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式等が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
＜電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜＞
　本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有しているのも好ましい。上記中間層としては、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有すれば、得られる光電変換素子の特性（光電変換効率、及び応答性等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
（電子ブロッキング膜）
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上述のｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウムが挙げられる。
（正孔ブロッキング膜）
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上述のｎ型半導体を利用できる。
　電荷ブロッキング膜の製造方法は特に制限されないが、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点からは、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜、及び正孔ブロッキング膜）の厚みは、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
＜基板＞
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。使用される基板の種類は特に制限されないが、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
＜封止層＞
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、若しくは金属窒化酸化物等のセラミクス、又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］に記載に従って、材料の選択、及び製造を行ってもよい。
［撮像素子］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つ以上の光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
　図３は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、及びデジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
　図３に示す撮像素子２０ａは、本発明の光電変換素子１０ａと、青色光電変換素子２２と、赤色光電変換素子２４とを含み、これらは光が入射する方向に沿って積層されている。光電変換素子１０ａは、上述したように、主に、緑色光を受光できる緑色光電変換素子として機能できる。
　撮像素子２０ａは、いわゆる積層体型の色分離撮像素子である。光電変換素子１０ａ、青色光電変換素子２２、及び赤色光電変換素子２４は、それぞれ検出する波長スペクトルが異なる。つまり、青色光電変換素子２２及び赤色光電変換素子２４は、光電変換素子１０ａが受光（吸収）する光とは異なる波長の光を受光する光電変換素子に該当する。光電変換素子１０ａでは主に緑色光を受光でき、青色光電変換素子２２では主に青色光を受光でき、赤色光電変換素子では主に赤色光を受光できる。
　なお、緑色光とは波長５００～６００ｎｍの範囲の光を、青色光とは波長４００～５００ｎｍの範囲の光を、赤色光とは波長６００～７００ｎｍの範囲の光を意図する。
　撮像素子２０ａに矢印の方向から光が入射すると、まず、光電変換素子１０ａにおいて主に緑色光が吸収されるが、青色光及び赤色光に関しては光電変換素子１０ａを透過する。光電変換素子１０ａを透過した光が青色光電変換素子２２に進んだ際には、主に青色光が吸収されるが、赤色光に関しては青色光電変換素子２２を透過する。その後、青色光電変換素子２２を透過した光は、赤色光電変換素子２４によって吸収される。このように積層型の色分離撮像素子である撮像素子２０ａにおいては、緑、青、及び赤の３つの受光部で１つの画素を構成でき、受光部の面積を大きく取れる。
　特に、本発明の光電変換素子１０ａにおいては、吸収ピークの半値幅が狭いため、青色光、及び赤色光の吸収が略生じず、青色光電変換素子２２及び赤色光電変換素子２４での検出性に影響を与えにくい。
　青色光電変換素子２２及び赤色光電変換素子２４の構成は特に制限されない。
　例えば、シリコンを用いて光吸収長の差により色を分離する構成の光電変換素子でもよい。より具体的な例としては、青色光電変換素子２２と、赤色光電変換素子２４とが、ともにシリコンからなっていてもよい。この場合、撮像素子２０ａに矢印の方向から入射した青色光と緑色光と赤色光とからなる光は、光電変換素子１０ａによって真ん中の波長の光である緑色光が主に受光され、残る青色光と赤色光とを色分離しやすくなる。青色光と赤色光とは、シリコンに対する光吸収長に差（シリコンに対する吸収係数の波長依存性）があり、青色光はシリコンの表面近傍で吸収されやすく、赤色光はシリコンの比較的深い位置まで侵入できる。このような光吸収長に差に基づき、より浅い位置に存在する青色光電変換素子２２によって主に青色光が受光され、より深い位置に存在する赤色光電変換素子２４によって主に赤色光が受光される。
　また、青色光電変換素子２２及び赤色光電変換素子２４は、導電性膜、青色光又は赤色光に吸収極大を有する有機の光電変換膜、及び透明導電成膜をこの順で有する構成の光電変換素子（青色光電変換素子２２又は赤色光電変換素子２４）でもよい。
　図３においては、光の入射側から本発明の光電変換素子、青色光電変換素子、及び赤色光電変換素子の順に配置されていたが、この態様には限定されず、他の配置順であってもよい。例えば、光の入射する側から青色光電変換素子、本発明の光電変換素子、及び赤色光電変換素子の順に配置されていてもよい。
　撮像素子として、上述のように、青色、緑色、及び赤色の三原色の光電変換素子を積み上げた構成を説明したが、２層（２色）、又は４層（４色）以上であってもかまわない。
　たとえば、配列した青色光電変換素子２２と赤色光電変換素子２４との上に本発明の光電変換素子１０ａを配置する態様であってもよい。なお、必要に応じて、光の入射側に更に所定の波長の光を吸収するカラーフィルタを配置してもよい。
　撮像素子の形態は、図３及び上述の形態に限定されず、他の形態であってもよい。
　例えば、同一面内位置に、本発明の光電変換素子、青色光電変換素子、及び赤色光電変換素子が配置された態様であってもよい。
　また、光電変換素子を単層で用いる構成であってもよい。例えば、本発明の光電変換素子１０ａのうえに、青、赤、緑のカラーフィルタを配置して色を分離する構成であってもよい。
［光センサ］
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池、及び光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いるのが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は化合物の発明も含む。本発明の化合物とは、上述した式（１）で表される化合物と同じである。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物（評価化合物）］
〔化合物（Ｄ－１）の合成方法〕
　５００ｍＬ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－６，７－ジメチルキノキサリン（１０．００ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモ－４－メチルアニリン（１２．２５ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）、トルエン（５９ｍＬ）を添加し、室温にて攪拌しながらＮＨＭＤＳ（ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド）の１．９Ｍテトラヒドロフラン溶液を５１．０ｍＬ（９６．９ｍｍｏｌ）滴下した。続いて、氷冷しながら２，６－ジイソプロピルアニリン（１２．１３ｍＬ、６４．３ｍｍｏｌ）を添加し、ＮＨＭＤＳ（ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド）の１．９Ｍテトラヒドロフラン溶液を６７．０ｍＬ（１２７．３ｍｍｏｌ）滴下した。室温に昇温し、１時間反応させた。水１００ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬ、酢酸エチル１００ｍＬを加え、抽出・分液して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮することにより、化合物Ｄ－１Ａを２５．０ｇ（４１．９ｍｍｏｌ、収率９５％）得た。
　５００ｍＬ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気下、Ｄ－１Ａを２５．０ｇ（４１．９ｍｍｏｌ）、無水酢酸４２ｍＬを加え、室温で攪拌しながらｐ－トルエンスルホン酸一水和物２３．９ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を数回に分けてゆっくり添加し、１１５℃にて２時間攪拌した。別途調製した水酸化ナトリウム９５ｇと氷３７５ｇの混合物に反応液をゆっくり滴下し、室温にて攪拌した後、析出した固体を濾過により回収した。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製することで、化合物Ｄ－１Ｂを１７．１ｇ（２７．６ｍｍｏｌ、収率６６％）得た。
　５００ｍＬ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気下、（クロロメチレン）ジメチルイミニウムクロリド（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ試薬）を１０．５ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１７０ｍＬを加え、室温にて攪拌しながら、化合物Ｄ－１Ｂを１７．０ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）ゆっくり加え、その後、室温にて更に２時間攪拌した。別途調製した水酸化ナトリウム１０ｇと氷５００ｇの混合物に反応液をゆっくり滴下し、室温にて攪拌した後、析出した固体を濾過により回収した。この粗体をジクロロメタン／アセトニトリルで再結晶することで、化合物Ｄ－１Ｃを１１．３ｇ（１７．４ｍｍｏｌ、収率６３％）得た。
　２００ｍＬ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気下、化合物Ｄ－１Ｃを５．００ｇ（７．７１ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン３．９４ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）７３．４ｍｇ（０．３８６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７７．１ｍＬ、ジイソプロピルエチルアミン１３．５ｍＬを加え、室温にて攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４４６ｍｇ（０．３８６ｍｍｏｌ）加え、その後、９０℃にて４時間攪拌した。室温に放冷後、水５０ｍＬ、酢酸エチル５０ｍＬ加え、抽出・分液して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られた粗体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル）で精製することで、化合物Ｄ－１Ｄを２．８８ｇ（４．１７ｍｍｏｌ、収率５４％）得た。
　１００ｍＬ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気下、化合物Ｄ－１Ｄを１．００ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）、５，６－ジクロロインダンジオン４６７ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、ピペリジン２．４ｍＬを加え、５０℃にて３時間攪拌した。室温に冷却後、メタノール３０ｍＬを加え、析出した固体を濾過により回収し、メタノールで洗浄することで、化合物Ｄ－１を１．０３ｇ（１．１６ｍｍｏｌ，収率８０％）得た。
　得られた化合物（Ｄ－１）はＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）、ＭＳ（Mass Spectrometry）により同定した。
　　１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）　δ＝０．７５（１２Ｈ，ｄ），２．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４６（６Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９５－６．９８（４Ｈ，ｍ），７．１０－７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２０－７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）
　　ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：８８７．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
〔化合物（Ｄ－２）及び（Ｄ－３）の合成方法〕
　化合物（Ｄ－２）及び（Ｄ－３）は、化合物（Ｄ－１）において化合物Ｄ－１ＣをＤ－１Ｄに変換する薗頭カップリング反応の工程を、対応する鈴木宮浦カップリング反応に変えることで合成した。
　すなわち、フェニルアセチレンの代わりに置換基Ｒを有するフェニルボロン酸を用い、触媒としてヨウ化銅（Ｉ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの代わりにＳＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３（（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）　［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸、ＣＡＳ　Ｎｏ．　１４４５０８５－８２－４、シグマアルドリッチから購入）を用い、塩基としてジイソプロピルエチルアミンの代わりに炭酸セシウムを用い、溶媒としてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの代わりにシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）と水の混合溶媒（９：１体積比）を用いた。
　このような鈴木宮浦カップリング反応によりＤ－２Ｄ及びＤ－３Ｄが得られ、化合物（Ｄ－１）と同様の方法で化合物（Ｄ－２）及び（Ｄ－３）に変換した。
〔化合物（Ｄ－４）～（Ｄ－１２）の合成方法〕
　上述の化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－３）の合成方法に準じて、化合物（Ｄ－４）～（Ｄ－１２）を合成した。
　以下に、試験に使用した特定化合物と比較用化合物を示す。
　以下において、化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－１２）が特定化合物である。
　以下、特定化合物と比較用化合物とを総称して、評価化合物ともいう。
　評価化合物を、後述する光電変換素子の作製に用いた。
＜特定化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
＜比較化合物＞
［ｐ型半導体］
　下記に示すｐ型半導体を、評価に用いるｐ型半導体として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
［ｎ型半導体］
　フラーレンＣ６０（以下「Ｃ６０」ともいう。）を、評価に用いるｎ型半導体として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
［評価］
〔光電変換素子（Ａ）の作製〕
　評価化合物（特定化合物及び比較用化合物）を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ、及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記の化合物（Ｃ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。更に、基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に、表４に示す評価化合物とｎ型半導体材料とｐ型半導体材料（ｐ型半導体材料については任意で添加）とをそれぞれ単層換算で８０ｎｍとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、１６０ｎｍ（ｐ型半導体材料も使用した場合は２４０ｎｍ）のバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。この際、光電変換膜１２の成膜速度は１．０Å／秒とした。更に、光電変換膜１２上に下記の化合物（Ｃ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Atomic Layer Chemical Vapor Deposition）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、光電変換素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
〔評価１：光電変換効率（外部量子効率）の評価）〕
　上記〔光電変換素子（Ａ）の作製〕に記載の手順により作製した実施例及び比較例の各光電変換素子の駆動の確認をした。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、ＩＰＣＥ（Incident photon-to-current conversion efficiency）測定を行い、５６０ｎｍの波長での光電変換効率（外部量子効率）を抽出した。光電変換効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は５０μＷ／ｃｍ２であった。次いで、実施例１の光電変換素子の光電変換効率を１と規格化した場合における、各光電変換素子の光電変換効率を求めた。そして、得られた光電変換効率に基づいて、下記評価基準により評価を実施した。結果を表４に示す。なお、下記評価としては、実用上の観点から、「Ｃ」以上が好ましく、「ＡＡ」が特に好ましい。
（評価基準）
　「ＡＡ」：１．１以上
　「Ａ」：０．９以上１．１未満
　「Ｂ」：０．８以上０．９未満
　「Ｃ」：０．７以上０．８未満
　「Ｄ」：０．６以上０．７未満
　「Ｅ」：０．６未満
　また、〔光電変換素子（Ａ）の作製〕に記載の手順により作製した実施例及び比較例の各光電変換素子はいずれも、測定波長５６０ｎｍにおいて４０％以上の光電変換効率を示し、光電変換素子として一定以上の外部量子効率を有することを確認した。
〔評価２：応答性の評価〕
　上記〔光電変換素子（Ａ）の作製〕に記載の手順により作製した実施例及び比較例の各光電変換素子の応答性を評価した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（light emitting diode）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、５６０ｎｍの波長での光電流をオシロスコープで測定して、０（照射していない時点）から９７％信号強度になるまでの立ち上がり時間を計った。次いで、５６０ｎｍの波長において、実施例１の光電変換素子の上記立ち上がり時間を１と規格化した場合における、各光電変換素子の上記立ち上がり時間を求めた。そして、得られた立ち上がり時間に基づいて、各光電変換素子の応答性を下記評価基準により評価した。結果を表４に示す。なお、下記評価としては、実用上の観点から、「Ｃ」以上が好ましく、「ＡＡ」が特に好ましい。
（評価基準）
　「ＡＡ」：０．９未満
　「Ａ」：０．９以上２．０未満
　「Ｂ」：２．０以上３．０未満
　「Ｃ」：３．０以上４．０未満
　「Ｄ」：４．０以上５．０未満
　「Ｅ」：５．０未満
〔光電変換素子（Ｂ）の作製〕
　光電変換膜１２の成膜速度を３．０Å／秒としたこと以外は、〔光電変換素子（Ａ）の作製〕と同様の手順で、実施例及び比較例の各光電変換素子（Ｂ）を作製した。
〔評価３：製造適性（高速成膜時の光電変換効率）の評価〕
　上記〔光電変換素子（Ｂ）の作製〕に記載の手順により作製した実施例及び比較例の各光電変換素子を用いて、上記〔評価１：光電変換効率（外部量子効率）の評価）〕に記載する方法により、光電変換効率（外部量子効率）を求めた。
　次いで、実施例及び比較例の各光電変換素子毎に、下記式（Ｘ）によって成膜速度依存性を算出し、下記評価基準に基づいて各光電変換素子の製造適性を評価した。結果を表４に示す。なお、例えば、実施例１の成膜速度依存性は、光電変換素子（Ｂ）の作製方法により得られた実施例１の光電変換素子の光電変換効率を、光電変換素子（Ａ）の作製方法により得られた実施例１の光電変換素子の光電変換効率で除すことにより算出される。
　式（Ｘ）：
　成膜速度依存性＝光電変換素子（Ｂ）の光電変換効率／光電変換素子（Ａ）の光電変換効率
（評価基準）
　「Ａ」：０．９５以上
　「Ｂ」：０．９５未満
　以下、表４を示す。
　なお、表中の「備考」欄は、評価化合物が、上述の式（１）～（６）のいずれの化合物に該当するかを示している。
　表４の結果から、実施例の光電変換素子は製造適性に優れることが明らかである。また、実施例の光電変換素子は、応答性及び外部量子効率にも優れることが明らかである。
　一方で、比較例の光電変換素子は、所望の効果が得られないことが確認された。
　１０ａ、１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜
　２０ａ　　撮像素子
　２２　　青色光電変換素子
　２４　　赤色光電変換素子

Claims (15)

  1. 　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）～（６）のいずれかで表される化合物を１種以上含む、光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｙ１１は、式（１－１）で表される基又は式（１－２）で表される基を表す。
    　Ａ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ１１及びＲｂ１２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。ＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ａｒ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　但し、式（１）において、Ｒａ１１及びＲａ１２の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　式（２）中、Ｙ２１は、式（２－１）で表される基又は式（２－２）で表される基を表す。
    　Ａ２１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ２１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ２１及びＲｂ２２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ａｒ２１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒａ２１～Ｒａ２３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。また、Ｒａ２２とＲａ２３とは、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｒａ２１～Ｒａ２３の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　式（３）中、Ｙ３１は、式（３－１）で表される基又は式（３－２）で表される基を表す。
    　Ａ３１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ３１及びＲｂ３２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ａｒ３１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｘ３１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｒａ３１は、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　式（４）中、Ｙ４１は、式（４－１）で表される基又は式（４－２）で表される基を表す。
    　Ａ４１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ４１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ４１及びＲｂ４２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ４１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ａｒ４１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｘ４１は、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲＣＴ１－、－ＣＲＣＴ２ＲＣＴ３－、又は－Ｃ（ＲＣＴ４）＝Ｃ（ＲＣＴ５）－を表す。ＲＣＴ１～ＲＣＴ５は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒａ４１～Ｒａ４４は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。また、Ｒａ４１とＲａ４２とは、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｒａ４１～Ｒａ４４の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　式（５）中、Ｙ５１は、式（５－１）で表される基又は式（５－２）で表される基を表す。
    　Ａ５１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ５１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ５１及びＲｂ５２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ５１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ５１は、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲＣＴ１－、－ＣＲＣＴ２ＲＣＴ３－、又は－Ｃ（ＲＣＴ４）＝Ｃ（ＲＣＴ５）－を表す。ＲＣＴ１～ＲＣＴ５は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒａ５１及びＲａ５２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。Ｒａ５３及びＲａ５４は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。但し、Ｒａ５１～Ｒａ５４の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　式（６）中、Ｙ６１は、式（６－１）で表される基又は式（６－２）で表される基を表す。
    　Ａ６１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ６１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ６１及びＲｂ６２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ６１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒａ６１及びＲａ６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。Ｒａ６３～Ｒａ６８は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香環基を表す。但し、Ｒａ６１～Ｒａ６８の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、式（１Ａ）で表される化合物である、請求項１に記載の光電変換素子。
    　式（１Ａ）中、Ａ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ１１～Ｘ１４は、各々独立に、窒素原子又は－ＣＲｃ１１＝を表す。Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｒｃ１１が複数存在する場合、複数存在するＲｃ１１は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。ＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　但し、式（１Ａ）において、Ｒａ１１及びＲａ１２の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、式（１Ｂ）で表される化合物である、請求項１に記載の光電変換素子。
    　式（１Ｂ）中、Ａ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｒ１１～Ｒ１６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。ＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　但し、式（１Ｂ）において、Ｒａ１１及びＲａ１２の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  4. 　前記式（１）で表される化合物が、式（１Ｃ）で表される化合物である、請求項２に記載の光電変換素子。
    　式（１Ｃ）中、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。なお、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、及びＲ１９とＲ２０は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。ＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　但し、式（１Ｃ）において、Ｒａ１１及びＲａ１２の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  5. 　前記光電変換膜が、前記式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を１種以上含む、請求項１に記載の光電変換素子。
  6. 　前記式（Ｘ）で表される芳香環基が、式（Ｘ’）で表される芳香環基を表す、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
    　式（Ｘ’）中、Ｔ１～Ｔ３は、各々独立に、－ＣＲｅ１２＝又は窒素原子を表す。Ｒｅ１２は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒｄ２及びＲｄ３は、各々独立に、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｔ１が－ＣＲｅ１２＝を表す場合、Ｒｄ２とＲｅ１２は、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｔ３が－ＣＲｅ１２＝を表す場合、Ｒｄ３とＲｅ１２は、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　＊は、結合位置を表す。
  7. 　前記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
    　前記光電変換膜が、前記式（１）～（６）のいずれかで表される化合物の１種以上と、前記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  8. 　前記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項７に記載の光電変換素子。
  9. 　前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  10. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  11. 　更に、前記光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、請求項１０に記載の撮像素子。
  12. 　前記光電変換素子と、前記他の光電変換素子とが積層されており、
    　入射光の内の少なくとも一部が前記光電変換素子を透過した後に、前記他の光電変換素子で受光される、請求項１１に記載の撮像素子。
  13. 　前記光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
    　前記他の光電変換素子が、青色光電変換素子及び赤色光電変換素子を含む、請求項１１に記載の撮像素子。
  14. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  15. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     　式（１）中、Ｙ１１は、式（１－１）で表される基又は式（１－２）で表される基を表す。
    　Ａ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい環を表す。
    　Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺＴ１、又は＝ＣＲＺＴ２ＲＺＴ３を表す。ＲＺＴ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺＴ２及びＲＺＴ３は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺＴ４を表す。ＲＺＴ４は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　Ｒｂ１１及びＲｂ１２は、各々独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＢ１を表す。ＲＢ１は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｒａ１１及びＲａ１２は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香環基又は－Ｃ（ＲＬ１１）（ＲＬ１２）（ＲＬ１３）を表す。ＲＬ１１は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。ＲＬ１２及びＲＬ１３は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。なお、ＲＬ１１～ＲＬ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ａｒ１１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　但し、式（１）において、Ｒａ１１及びＲａ１２の少なくとも１つは、式（Ｘ）で表される芳香環基を表す。
    　式（Ｘ）中、Ｂ１は、Ｒｄ１以外の置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　Ｒｄ１は、置換基Ａを有するアリール基、置換基Ａを有するヘテロアリール基、置換基Ａを有するアルケニル基、又は置換基Ａを有するアルキニル基を表す。置換基Ａは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。
    　なお、Ｂ１が有してもよい置換基とＲｄ１とは、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。また、Ｒｄ１同士が、互いに結合して非芳香環を形成していてもよい。
    　また、式（Ｘ）中に複数存在するＲｄ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎは、２～３の整数を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
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