TWI788572B - 光電轉換元件、攝像元件、光感測器、化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明的第1課題在於提供一種具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且耐熱性優異之光電轉換元件。又，本發明的第2課題在於提供一種攝像元件及光感測器。又，本發明的第3課題在於提供一種新化合物。本發明的光電轉換元件依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中，上述光電轉換膜包含式（1）所表示之化合物。
Description
本發明係關於一種光電轉換元件、攝像元件、光感測器及化合物。
近年來，正在進行具有光電轉換膜之元件（例如，攝像元件）的開發。
關於使用光電轉換膜之光電轉換元件，例如，在專利文獻1中揭示有具有包含特定的化合物之光電轉換膜之光電轉換元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2014-082483號公報
作為攝像元件的一態樣，可以舉出將複數個所接受之光的種類不同之光電轉換元件進行積層而成之積層型攝像元件。當光向該攝像元件內入射時，入射光的一部分被配置於入射側之光電轉換元件吸收而所透射之光進一步被配置於內側之光電轉換元件吸收。在該種攝像元件中，各光電轉換元件的吸收峰的半寬度窄者容易分色，因此較佳。
本發明人等針對專利文獻1中所記載之光電轉換元件的特性進行研究之結果，可知光電轉換元件內的光電轉換膜的吸收峰的半寬度寬，需要進一步進行改善。還發現對上述光電轉換元件的耐熱性需要更進一步進行改善。
鑑於上述實際情況，本發明的課題在於提供一種具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且耐熱性優異之光電轉換元件。
又，本發明的課題還在於提供一種攝像元件及光感測器。
又，本發明的課題還在於提供一種新化合物。
本發明人等對上述課題進行了深入研究之結果，發現藉由將具有特性結構之化合物用於光電轉換膜，能夠解決上述課題，以至於完成了本發明。
〔1〕一種光電轉換元件，依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中
上述光電轉換膜包含後述之式（1）所表示之化合物。
〔2〕如〔1〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（1）所表示之化合物為後述之式（2）所表示之化合物。
〔3〕如〔2〕所述之光電轉換元件，其中
Ra5
及Ra6
分別獨立地表示碳數3以上的烷基、芳基或雜芳基。
〔4〕如〔2〕或〔3〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（2）所表示之化合物為後述之式（2A）所表示之化合物。
〔5〕如〔2〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（2）所表示之化合物為後述之式（3）所表示之化合物。
〔6〕如〔5〕所述之光電轉換元件，其中
Ra5
及Ra6
分別獨立地表示碳數3以上的烷基、芳基或雜芳基。
〔7〕如〔5〕或〔6〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（3）所表示之化合物為後述之式（3A）所表示之化合物。
〔8〕如〔2〕～〔4〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
B1
表示具有取代基之芳香環，
B1
所具有之取代基及Ar1
中的至少1個表示後述之式（4A）所表示之基團、後述之式（4B）所表示之基團或後述之式（5）所表示之基團。
〔9〕如〔8〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（4A）所表示之基團中的Re1
～Re4
中的至少1個表示取代基。
〔10〕如〔8〕或〔9〕所述之光電轉換元件，其中
Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團，並且B1
所具有之取代基中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團。
〔11〕如〔5〕～〔7〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
Ar1
及R3
～R6
中的至少1個表示後述之式（4A）所表示之基團、後述之式（4B）所表示之基團或後述之式（5）所表示之基團。
〔12〕如〔11〕所述之光電轉換元件，其中
上述式（4A）所表示之基團中的Re1
～Re4
中的至少1個表示取代基。
〔13〕如〔11〕或〔12〕所述之光電轉換元件，其中
Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團，並且R3
～R6
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團。
〔14〕如〔1〕～〔13〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
上述光電轉換膜還包含n型有機半導體，
上述光電轉換膜具有在混合有上述式（1）所表示之化合物及上述n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。
〔15〕如〔14〕所述之光電轉換元件，其中
上述n型有機半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物的群組中之富勒烯類。
〔16〕如〔1〕～〔15〕中任一項所述之光電轉換元件，其中
在上述導電性膜與上述透明導電性膜之間，除了上述光電轉換膜以外，具有1種以上的中間層。
〔17〕一種攝像元件，其具有如〔1〕～〔16〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔18〕如〔17〕所述之攝像元件，其還具有接受與上述光電轉換元件所接受之光不同波長的光之其他光電轉換元件。
〔19〕如〔18〕所述之攝像元件，其中
上述光電轉換元件與上述其他光電轉換元件被積層，
入射光中的至少一部分透射上述光電轉換元件之後，由上述其他光電轉換元件接受光。
〔20〕如〔18〕或〔19〕所述之攝像元件，其中
上述光電轉換元件為綠色光電轉換元件，
上述其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
〔21〕一種光感測器，其具有〔1〕～〔16〕中任一項所述之光電轉換元件。
〔22〕一種化合物，其由後述之式（1）表示。
〔23〕如〔22〕所述之化合物，其中
上述式（1）所表示之化合物為後述之式（3）所表示之化合物。
[發明效果]
依本發明，能夠提供一種具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且耐熱性優異之光電轉換元件。
又，依本發明，能夠提供一種攝像元件及光感測器。
又，依本發明，能夠提供一種新化合物。
〔光電轉換元件〕
以下，對本發明的光電轉換元件的較佳實施形態進行說明。
另外，本說明書中，關於未註明經取代或未經取代之取代基等，在不損害目標效果之範圍內，可以在該基團上進一步取代有取代基（例如，後述之取代基W）。例如，標記“烷基”係指，可以取代有取代基（例如，後述之取代基W）之烷基。
又，本說明書中，使用“～”表示之數值範圍係指，將“～”前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。
本說明書中，氫原子可以為輕氫原子（通常的氫原子），亦可以為重氫原子（雙氫原子等）。
作為本發明的光電轉換元件的特徵點，可以舉出在包含於光電轉換膜中且後述之式（1）所表示之化合物（以下，亦稱為“特定化合物”。）中導入大體積取代基這一點。更具體而言，推測如下：藉由在選自式（1）中的Ra1
及Ra2
的位置、Ar1
的位置及B1
的位置中的至少任一個位置上導入大體積取代基而扭轉特定化合物本身的結構，從而抑制光電轉換膜中的特定化合物彼此的締合。作為其結果，光電轉換膜的吸收峰的半寬度變窄，又，光電轉換元件的耐熱性優異。
圖1示出本發明的光電轉換元件的一實施形態的剖面示意圖。
圖1所示之光電轉換元件10a具有依次積層有如下之結構：作為下部電極發揮功能之導電性膜（以下，亦記為下部電極）11；電子阻擋膜（electron blocking film）16A；包含後述之特定化合物之光電轉換膜12；及作為上部電極發揮功能之透明導電性膜（以下，亦記為上部電極）15。
在圖2中示出另一光電轉換元件的構成例。圖2所示之光電轉換元件10b具有在下部電極11上依次積層有電子阻擋膜16A、光電轉換膜12、電洞阻擋膜16B及上部電極15之結構。另外，圖1及圖2中的電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及電洞阻擋膜16B的積層順序亦可以根據用途及特性適當變更。
在光電轉換元件10a（或10b）中，光隔著上部電極15入射到光電轉換膜12為較佳。
又，當使用光電轉換元件10a（或10b）時，能夠施加電壓。在該情況下，下部電極11與上部電極15構成一對電極，對該一對電極間施加1×10-5
～1×107
V/cm的電壓為較佳。從性能及耗電量的觀點考慮，作為被施加之電壓，1×10-4
～1×107
V/cm為更佳，1×10-3
～5×106
V/cm為進一步較佳。
另外，關於電壓施加方法，在圖1及圖2中，以電子阻擋膜16A側成為陰極且光電轉換膜12側成為陽極之方式施加電壓為較佳。將光電轉換元件10a（或10b）用作光感測器之情況，又，在組裝於攝像元件之情況下，亦能夠藉由同樣的方法施加電壓。
如在後段中的詳細敘述，光電轉換元件10a（或10b）能夠較佳地適用於攝像元件用途中。
以下，對構成本發明的光電轉換元件之各層的形態進行詳細敘述。
＜光電轉換膜＞
光電轉換膜係一種作為光電轉換材料而包含特定化合物之膜。藉由使用該化合物可獲得具有吸收峰的半寬度窄之光電轉換膜且耐熱性優異之光電轉換元件。
以下，對特定化合物進行詳細敘述。
另外，式（1）中，關於可基於由R1
所鍵結之碳原子和與其相鄰之碳原子構成之C=C雙鍵區分之幾何異構物，式（1）包含其任何一種。亦即，基於上述C=C雙鍵區分之順式體及反式體均包含於式（1）中。
[化學式1]
式（1）中，Ar1
表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
芳基中的碳數並沒有特別限制，6～30為較佳，6～18為更佳，6～12為進一步較佳。芳基可以為單環結構，亦可以為由2個以上的環縮環而成之縮環結構（縮合環結構）。
作為芳基，例如，苯基、萘基或蒽基為較佳，苯基或萘基為更佳。
作為芳基可具有之取代基，可以舉出後述之取代基W，例如，可以舉出烷基。
芳基可以具有複數種取代基。
當芳基具有取代基時，芳基所具有之取代基的數量並沒有特別限制，從光電轉換膜的吸收峰的半寬度更窄之觀點和/或光電轉換元件的耐熱性更加優異之觀點（以下，亦簡稱為“本發明的效果更優異之觀點”。）考慮，1～5為較佳。另外，當芳基表示苯基時，從本發明的效果更優異之觀點考慮，苯基所具有之取代基的數量為2～5為更佳。
雜芳基（1價的芳香族雜環基）中的碳數並沒有特別限制，3～30為較佳，3～18為更佳。
雜芳基除了碳原子及氫原子以外具有雜原子。作為雜原子，例如，可以舉出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，硫原子、氧原子或氮原子為較佳。
雜芳基所具有之雜原子的數量並沒有特別限制，1～10為較佳，1～4為更佳，1～2為進一步較佳。
雜芳基的環員數並沒有特別限制，3～8為較佳，5～7為更佳，5～6為進一步較佳。另外，雜芳基可以為單環結構，亦可以為由2個以上的環縮環而成之縮環結構。當為縮環結構時，可以包含不具有雜原子之芳香族烴環（例如，苯環）。
作為雜芳基，例如，可以舉出呋喃基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基（pteridinyl group）、吡口井基（pyrazinyl group）、喹㗁啉基、嘧啶基、喹唑啉基、噠口井基、噌啉基、呔口井基（phthalazinyl group）、三口井基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、異㗁唑基、苯并異㗁唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基。
其中，呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基或咔唑基為較佳。
作為雜芳基可具有之取代基，同樣地可以舉出上述芳基可具有之取代基。
當雜芳基具有取代基時，雜芳基所具有之取代基的數量並沒有特別限制，1～5為較佳。
作為Ar1
，從本發明的效果更優異之觀點考慮，其中，後述之式（1-3）所表示之基團為較佳。
R1
表示氫原子或取代基。其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，R1
為氫原子為較佳。
上述取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基及雜芳基。
X1
表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S（=O）、S（=O）2
、NRc1
、SiRc2
Rc3
或CRc4
Rc5
。
Rc1
～Rc5
分別獨立地表示氫原子或取代基。取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。其中，作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基及雜芳基。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，作為X1
，硫原子、氧原子或硒原子為較佳。
Z1
表示CRc6
（=CRc6
-）或氮原子（=N-）。Rc6
表示氫原子或取代基。取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。其中，作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基及雜芳基。
作為Z1
，從本發明的效果更優異之觀點考慮，CRc6
為較佳。
作為Rc6
，氫原子為較佳。
L1
表示碳原子、矽原子或鍺原子。其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，碳原子為較佳。
B1
表示可以具有取代基之芳香環。
芳香環可以為單環，亦可以為多環。
作為芳香環，可以舉出芳香族烴環及芳香族雜環。作為芳香族烴環，例如，可以舉出苯環、萘環、蒽環及菲環。作為芳香族雜環，例如，可以舉出吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環及㗁唑環。
其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，芳香族烴環為較佳，苯環為更佳。
取代基的定義與後述之取代基W的定義相同，例如，可以舉出烷基、甲矽烷基、芳基及雜芳基。該等基團還可以具有取代基。
作為上述烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為上述甲矽烷基，例如，-Si（Rp
）（Rq
）（Rr
）所表示之基團為較佳。Rp
～Rr
分別獨立地表示氫原子或取代基。作為Rp
～Rr
所表示之取代基，例如，可以舉出烷基（直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。碳數為1～4為較佳，1為更佳。）、芳基及雜芳基。該等基團還可以具有取代基。
另外，作為Rp
～Rr
所表示之芳基及雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基及雜芳基中例示之基團。
作為上述芳基及雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基及雜芳基中例示之基團。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，作為B1
所具有之上述取代基，其中，烷基、甲矽烷基或後述之式（1-3）所表示之基團為更佳，後述之式（1-3）所表示之基團為進一步較佳。
Y1
表示式（1-1）所表示之基團或式（1-2）所表示之基團。其中，從本發明的效果更優異之觀點考慮，式（1-1）所表示之基團為較佳。式（1-1）、及式（1-2）中的*表示鍵結位置。
A1
表示包含至少2個碳原子之環。另外，2個碳原子係指，式（1-1）中所明示之羰基中的碳原子及與上述羰基的碳原子相鄰之式（1-1）中所明示之碳原子，任何碳原子均為構成A1
之原子。
又，關於上述環，構成環之碳原子可以被其他羰基碳（＞C=O）或硫代羰基碳（＞C=S）取代。另外，此處提及之其他羰基碳（＞C=O）係指，構成環之碳原子除了式（1-1）中所明示之羰基碳以外所具有之羰基碳。
A1
的碳數為3～30為較佳，3～20為更佳，3～15為進一步較佳。另外，上述碳數為包含式中所明示之2個碳原子之數。
A1
可以具有雜原子，例如，可以舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，氮原子、硫原子或氧原子為較佳，氧原子為更佳。
A1
中的雜原子的數為0～10為較佳，0～5為更佳，0～2為進一步較佳。另外，上述雜原子的數為被導入到環之雜原子的數及不包含由A1
的取代基所具有之雜原子的數的數，該被導入到環之雜原子的數藉由構成A1
所表示之環之碳原子被羰基碳（＞C=O）或硫代羰基碳（＞C=S）取代（另外，此處提及之羰基碳（＞C=O）係指，包含式（1-1）中所明示之羰基碳）。
A1
可以具有取代基，作為取代基，可以為鹵素原子（較佳為氯原子）、烷基（直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。碳數為1～10為較佳，1～6為更佳。）、芳基（碳數為6～18為較佳，6～12為更佳。）、雜芳基（碳數為5～18為較佳，5～6為更佳。）或甲矽烷基（例如，可以舉出烷基甲矽烷基。烷基甲矽烷基中的烷基可以為直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種。又，其碳數為1～4為較佳，1為更佳。）為較佳。
A1
可以顯示出芳香族性，亦可以不顯示出芳香族性。
A1
可以為單環結構，亦可以為縮環結構，但5員環、6員環或包含5員環及6員環中的至少任一種之縮合環為較佳。形成上述縮合環之環的數為1～4為較佳，1～3為更佳。
作為A1
所表示之環，通常用作酸性核（具體而言，部花青色素中的酸性核）者為較佳，作為其具體例，可以舉出以下。
（a）1,3-二羰基核：例如，1,3-二氫茚二酮核、1,3-環己烷二酮、5,5-二甲基-1,3-環己烷二酮及1,3-二㗁烷-4,6-二酮等。
（b）吡唑啉酮核：例如，1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮及1-（2-苯並噻唑基）-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮等。
（c）異㗁唑啉酮核：例如，3-苯基-2-異㗁唑啉-5-酮及3-甲基-2-異㗁唑啉-5-酮等。
（d）羥吲哚核：例如，1-烷基-2,3-二氫-2-羥吲哚等。
（e）2,4,6-三酮六氫嘧啶核：例如，巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸及其衍生物等。作為衍生物，例如可以舉出1-甲基、1-乙基等1-烷基體、1,3-二甲基、1,3-二乙基及1,3-二丁基等1,3-二烷基體、1,3-二苯基、1,3-二（對氯苯基）及1,3-二（對乙氧基羰基苯基）等1,3-二芳基體、1-乙基-3-苯基等1-烷基-1-芳基體以及1,3-二（2-吡啶基）等1,3-二雜芳基體等。
（f）2-硫代-2,4-噻唑啶二酮核：例如，繞丹寧及其衍生物等。作為衍生物，例如可以舉出3-甲基繞丹寧、3-乙基繞丹寧及3-烯丙基繞丹寧等3-烷基繞丹寧、3-苯基繞丹寧等3-芳基繞丹寧以及3-（2-吡啶基）繞丹寧等3-雜芳基繞丹寧等。
（g）2-硫代-2,4-㗁唑啶二酮核（2-硫代-2,4-（3H,5H）-㗁唑二酮核）：例如，3-乙基-2-硫代-2,4-㗁唑啶二酮等。
（h）噻茚核：例如，3（2H）-噻茚-1,1-二氧化物等。
（i）2-硫代-2,5-噻唑啶二酮核：例如，3-乙基-2-硫代-2,5-噻唑啶二酮等。
（j）2,4-噻唑啶二酮核：例如，2,4-噻唑啶二酮、3-乙基-2,4-噻唑啶二酮及3-苯基-2,4-噻唑啶二酮等。
（k）噻唑啉-4-酮核：例如，4-噻唑啉酮及2-乙基-4-噻唑啉酮等。
（l）2,4-咪唑啶二酮（乙內醯脲）核：例如，2,4-咪唑啶二酮及3-乙基-2,4-咪唑啶二酮等。
（m）2-硫代-2,4-咪唑啶二酮（2-硫代乙內醯脲）核：例如，2-硫代-2,4-咪唑啶二酮及3-乙基-2-硫代-2,4-咪唑啶二酮等。
（n）咪唑啉-5-酮核：例如，2-丙基巰基-2-咪唑啉-5-酮等。
（o）3,5-吡唑啶二酮核：例如，1,2-二苯基-3,5-吡唑啶二酮及1,2-二甲基-3,5-吡唑啶二酮等。
（p）苯并噻吩-3（2H）-酮核：例如，苯并噻吩-3（2H）-酮、氧代苯并噻吩-3（2H）-酮及二氧代苯并噻吩-3（2H）-酮等。
（q）茚酮核：例如，1-茚酮、3-苯基-1-茚酮、3-甲基-1-茚酮、3,3-二苯基-1-茚酮及3,3-二甲基-1-茚酮等。
（r）苯并呋喃-3-（2H）-酮核：例如，苯并呋喃-3-（2H）-酮等。
（s）2,2-二氫葩-1,3-二酮核等。
式（1-1）中，Z2
表示氧原子、硫原子、=NRZ1
或=CRZ2
RZ3
。
RZ1
表示氫原子或取代基。RZ2
及RZ3
分別獨立地表示氰基或-COORZ4
。
RZ4
表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基。
Z2
為氧原子為較佳。
Rb1
及Rb2
分別獨立地表示氰基或-COORc7
。
Rc7
表示烷基或芳基。
Ra1
及Ra2
分別獨立地表示氫原子或取代基。取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。其中，作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基及雜芳基。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，作為上述烷基，碳數3以上的烷基為較佳。碳數的上限並沒有特別限制，例如，可以舉出10以下。
作為上述烷基，碳數3以上的二級烷基為更佳。另外，二級烷基係指，具有二級碳原子之烷基。
作為碳數3以上的二級烷基，例如，可以舉出異丙基、異丁基、戊烷-2-基、戊烷-3-基及3-甲基-2-戊基。
作為上述芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基中例示之基團。
作為上述雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之雜芳基中例示之基團。
Ra1
與Ra2
可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra1
與Ra2
可以藉由單鍵或經由2價的連結基相互鍵結而形成環。
作為2價的連結基，例如，可以舉出-O-、-S-、伸烷基、亞矽基、伸烯基、伸環烷基、伸環烯基、伸芳基、2價的雜環基及亞胺基等。
作為Ra1
與Ra2
相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
作為芳香環，例如，可以舉出苯環及茀環。
另外，當Ra1
與Ra2
相互鍵結而形成環時，特定化合物為以下式（1A）所表示之化合物為較佳。
[化學式2]
式（1A）中，Ar1
、R1
、X1
、Z1
、L1
、B1
及Y1
的定義與式（1）中的Ar1
、R1
、X1
、Z1
、L1
、B1
及Y1
的定義相同，較佳態樣亦相同。
Ra3
及Ra4
分別獨立地表示伸芳基或雜伸芳基。另外，Ra3
及Ra4
所表示之伸芳基或雜伸芳基可以具有取代基（例如，作為取代基W而例示之基團）。
作為上述伸芳基，伸苯基為更佳。
上述雜伸芳基（2價的芳香族雜環基）中的碳數並沒有特別限制，3～30為較佳，3～18為更佳。
上述雜伸芳基除了碳原子及氫原子以外具有雜原子。作為雜原子，例如，可以舉出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子，硫原子、氧原子或氮原子為較佳。
雜伸芳基所具有之雜原子的數並沒有特別限制，1～10為較佳，1～4為更佳，1～2為進一步較佳。
雜伸芳基的環員數並沒有特別限制，5～8為較佳，5～7為更佳，5～6為進一步較佳。另外，雜伸芳基可以為單環結構，亦可以為由2個以上的環縮環而成之縮環結構。當為縮環結構時，可以包含不具有雜原子之芳香族烴環（例如，苯環）。
L2
表示單鍵或2價的連結基。
作為2價的連結基，例如，可以舉出-O-、-S-、伸烷基、亞矽基、伸烯基、伸環烷基、伸環烯基、伸芳基、2價的雜環基及亞胺基等。
在上述式（1）中，當Ra1
及Ra2
這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，上述式（1）所表示之化合物滿足下述條件（1a）或下述條件（1b）。
條件（1a）：Ar1
表示後述之式（1-3）所表示之基團。
條件（1b）：B1
表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及後述之式（1-3）所表示之基團的群組中。
以下，示出上述式（1-3）所表示之基團。
[化學式3]
式（1-3）中，B2
表示可以具有取代基之芳香環。
可以具有B2
所表示之取代基之芳香環的定義與可以具有上述B1
所表示之取代基之芳香環的定義相同，較佳態樣亦相同。
Rd1
表示氫原子或選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中之取代基。
作為Rd1
所表示之烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之甲矽烷基，可以舉出作為可以具有上述B1
所表示之取代基之芳香環的取代基而說明之甲矽烷基。
作為Rd1
所表示之烷氧基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之烷硫基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之鹵素原子，可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
作為Rd1
所表示之芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基中例示之基團。
作為Rd1
所表示之雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之雜芳基中例示之基團。
作為Rd1
所表示之烯基的碳數，2～12為較佳，2～6為更佳，2～3為進一步較佳。
作為Rd1
所表示之炔基的碳數，2～12為較佳，2～6為更佳，2～3為進一步較佳。
其中，當B2
表示可以具有取代基之苯環時，Rd1
表示氫原子以外的基團。亦即，當B2
表示可以具有取代基之苯環時，Rd1
表示如下取代基，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中，其中，烷基或鹵素原子為較佳，烷基為更佳。
另外，Rd1
所表示之取代基還可以具有取代基（作為取代基可以舉出在取代基W中例示之基團（例如，氟原子等鹵素原子）。）。
Rd1
與由B2
所具有之取代基可以相互鍵結而形成非芳香環。
*表示鍵結位置。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，作為式（1-3）所表示之基團，其中，後述之式（4A）所表示之基團、後述之式（4B）所表示之基團或後述之式（5）所表示之基團為較佳。
[化學式4]
式（4A）中，Re1
～Re4
分別獨立地表示氫原子或取代基。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，Re1
～Re4
中的至少1個表示取代基為較佳，Re1
～Re4
中的至少2個表示取代基為更佳。
取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基、雜芳基、甲矽烷基、鹵素原子及氰基等。另外，該等基團還可以具有取代基（例如，可以舉出氟原子等鹵素原子。）。
作為Re1
～Re4
所表示之烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為Re1
～Re4
所表示之芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基中例示之基團。
作為Re1
～Re4
所表示之雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之雜芳基中例示之基團。
作為Re1
～Re4
所表示之甲矽烷基，可以舉出作為可以具有上述B1
所表示之取代基之芳香環的取代基而說明之甲矽烷基。
作為Re1
～Re4
所表示之鹵素原子，可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
又，Re1
～Re4
可以相互鍵結而形成環。作為Re1
～Re4
相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
Rf1
表示烷基、氰基或鹵素原子，其中，烷基為更佳。
作為Rf1
所表示之烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。另外，上述烷基還可以具有取代基（例如，可以舉出氟原子等鹵素原子。）。
作為Rf1
所表示之鹵素原子，氟原子為較佳。
[化學式5]
式（4B）中，T1
～T4
分別獨立地表示CRe12
（=CRe12
-）或氮原子（=N-）。Re12
表示氫原子或取代基。其中，T1
～T4
中的至少1個表示氮原子。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，T1
～T4
中的至少1個表示CRe12
且Re12
中的至少1個表示取代基為較佳，T1
～T4
中的至少2個表示CRe12
且Re12
中的至少2個表示取代基為更佳。
取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基、雜芳基、甲矽烷基、鹵素原子及氰基等。另外，該等基團還可以具有取代基（例如，可以舉出氟原子等鹵素原子。）。
作為Re12
所表示之烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。
作為Re12
所表示之芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基中例示之基團。
作為Re12
所表示之雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之雜芳基中例示之基團。
作為Re12
所表示之甲矽烷基，可以舉出作為可以具有上述B1
所表示之取代基之芳香環的取代基而說明之甲矽烷基。
作為Re12
所表示之鹵素原子，可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
又，當式（4B）中存在複數個Re12
時，Re12
可以相互相同亦可以不同，又，Re12
可以彼此相互鍵結而形成環。作為Re12
彼此相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
Rf2
表示烷基、氰基或鹵素原子。
作為Rf2
所表示之烷基的碳數，1～12為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。另外，上述烷基還可以具有取代基（例如，可以舉出氟原子等鹵素原子。）。
作為Rf2
所表示之鹵素原子，氟原子為較佳。
[化學式6]
式（5）中，Re5
～Re11
分別獨立地表示氫原子或取代基。
Re5
～Re11
所表示之取代基的定義與後述之取代基W的定義相同。作為取代基，例如，可以舉出烷基、芳基、雜芳基、鹵素原子及氰基等。另外，該等基團還可以具有取代基。
作為Re5
～Re11
所表示之烷基，可以舉出Re1
～Re4
所表示之烷基中例示之基團。
作為Re5
～Re11
所表示之芳基，可以舉出Ar1
所表示之芳基中例示之基團。
作為Re5
～Re11
所表示之雜芳基，可以舉出Ar1
所表示之雜芳基中例示之基團。
作為Re5
～Re11
所表示之鹵素原子，可以舉出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
又，Re5
～Re11
可以相互鍵結而形成環。作為Re5
～Re11
相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
作為Re5
～Re11
，其中，氫原子、烷基或鹵素原子為較佳。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，在上述式（1）中，B1
表示具有取代基之芳香環、B1
所具有之取代基及Ar1
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團為較佳，Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團，且B1
所具有之取代基中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團為更佳。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，特定化合物為式（2）所表示之化合物為較佳。
[化學式7]
式（2）中，Ar1
、R1
、B1
及A1
的定義與式（1）中的Ar1
、R1
、B1
及A1
的定義相同，較佳態樣亦相同。
R2
表示氫原子或取代基。
R2
所表示之取代基的定義與R1
所表示之取代基的定義相同，較佳態樣亦相同。
X2
表示硫原子、氧原子或硒原子，硫原子為較佳。
Ra5
及Ra6
分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基。
Ra5
及Ra6
所表示之烷基、芳基及雜芳基的定義與式（1）中的Ra1
及Ra2
所表示之烷基、芳基及雜芳基的定義相同，較佳態樣亦相同。
在上述式（2）中，當Ra5
及Ra6
這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，上述式（2）所表示之化合物滿足下述條件（2a）或下述條件（2b）。
條件（2a）：Ar1
表示式（1-3）所表示之基團。
條件（2b）：B1
表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及式（1-3）所表示之基團的群組中。
另外，式（1-3）所表示之基團如上所述。
又，Ra5
與Ra6
可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra5
與Ra6
可以藉由單鍵或2價的連結基相互鍵結而形成環。
作為2價的連結基，例如，可以舉出-O-、-S-、伸烷基、亞矽基、伸烯基、伸環烷基、伸環烯基、伸芳基、2價的雜環基及亞胺基等。
作為Ra5
與Ra6
相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
作為芳香環，例如，可以舉出苯環及茀環。
另外，當Ra5
與Ra6
相互鍵結而形成環時，式（2）所表示之化合物為以下式（2A）所表示之化合物為較佳。
[化學式8]
式（2A）中，Ar1
、R1
、R2
、X2
、B1
及A1
的定義與式（2）中的Ar1
、R1
、R2
、X2
、B1
及A1
的定義相同，較佳態樣亦相同。
Ra7
及Ra8
分別獨立地表示伸芳基或雜伸芳基。
Ra7
及Ra8
所表示之伸芳基或雜伸芳基的定義與式（1A）中的Ra3
及Ra4
所表示之伸芳基或雜伸芳基的定義相同，較佳態樣亦相同。
L3
表示單鍵或2價的連結基。
L3
所表示之2價的連結基的定義與式（1A）中的L2
所表示之2價的連結基的定義相同，較佳態樣亦相同。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，上述式（2）及上述式（2A）中，B1
表示具有取代基之芳香環、B1
所具有之取代基及Ar1
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團為較佳，Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團、或上述式（5）所表示之基團且B1
所具有之取代基中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團為更佳。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，式（2）所表示之化合物為式（3）所表示之化合物為較佳。
[化學式9]
式（3）中，Ar1
、R1
、R2
、Ra5
及Ra6
的定義與式（2）中的Ar1
、R1
、R2
、Ra5
及Ra6
的定義相同，較佳態樣亦相同。
R3
～R10
分別獨立地表示氫原子或取代基。
R3
～R10
所表示之取代基的定義與可以具有式（1）中的B1
所表示之取代基之芳香環的取代基的定義相同。
R7
與R8
、R8
與R9
、R9
與R10
可以分別獨立地相互鍵結而形成環。所形成之環的種類可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。作為芳香環，例如，可以舉出苯環及茀環。
在上述式（3）中，當Ra5
及Ra6
這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，上述式（3）所表示之化合物滿足下述條件（3a）或下述條件（3b）。
條件（3a）：Ar1
表示式（1-3）所表示之基團。
條件（3b）：B1
表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及式（1-3）所表示之基團的群組中。
另外，式（1-3）所表示之基團如上所述。
又，Ra5
與Ra6
可以相互鍵結而形成環。更具體而言，Ra5
與Ra6
可以藉由單鍵或2價的連結基相互鍵結而形成環。
作為2價的連結基，例如，可以舉出-O-、-S-、伸烷基、亞矽基、伸烯基、伸環烷基、伸環烯基、伸芳基、2價的雜環基及亞胺基等。
作為Ra5
與Ra6
相互鍵結而形成之環，可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。
作為芳香環，例如，可以舉出苯環及茀環。
另外，當Ra5
與Ra6
相互鍵結而形成環時，式（3）所表示之化合物為以下式（3A）所表示之化合物為較佳。
[化學式10]
式（3A）中，Ar1
及R1
～R10
的定義與式（3）中的Ar1
及R1
～R10
的定義相同，較佳態樣亦相同。
Ra9
及Ra10
分別獨立地表示伸芳基或雜伸芳基。
Ra9
及Ra10
所表示之伸芳基或雜伸芳基的定義與式（1A）中的Ra3
及Ra4
所表示之伸芳基或雜伸芳基的定義相同，較佳態樣亦相同。
L4
表示單鍵或2價的連結基。
L4
所表示之2價的連結基的定義與式（1A）中的L2
所表示之2價的連結基的定義相同，較佳態樣亦相同。
R7
與R8
、R8
與R9
、R9
與R10
可以分別獨立地相互鍵結而形成環。所形成之環的種類可以舉出芳香環（芳香族烴環或芳香族雜環）及非芳香環。作為芳香環，例如，可以舉出苯環及茀環。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，式（3）及式（3A）中，Ar1
及R3
～R6
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團為較佳，Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或上述式（5）所表示之基團，且R3
～R6
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團為更佳。
從本發明的效果更優異之觀點考慮，上述特定化合物相當於下述〔1〕及下述〔2〕中的任一個為較佳。
〔1〕特定化合物為式（3）所表示之化合物，化合物中的Ar1
表示上述式（4A）所表示之基團、上述式（4B）所表示之基團或式（5）所表示之基團，且R3
～R6
中的至少1個表示上述式（4A）所表示之基團或上述式（4B）所表示之基團。
〔2〕特定化合物為式（3A）所表示之化合物。
（取代基W）
對本說明書中的取代基W進行記載。
作為取代基W，例如，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等）、烷基（包含環烷基、雙環烷基及三環烷基）、烯基（包含環烯基及雙環烯基）、炔基、芳基、雜環基（亦稱為含雜原子環基。包含雜芳基）、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、烷氧羰基氧基、芳氧基羰氧基、胺基（包含苯胺基）、銨基、醯胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基或芳基亞磺醯基、烷基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧羰基、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、甲矽烷基、肼基、脲基及硼酸基（-B（OH）2
）。
又，取代基W可以進一步被取代基W取代。例如，烷基可以被取代為鹵素原子。
以下，例示出特定化合物，但本發明中的特定化合物並不限定於此。
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
特定化合物作為攝像元件、光感測器或光電池中所使用之光電轉換膜的材料而特別有用。另外，通常而言，特定化合物在光電轉換膜內作為p型有機半導體發揮功能之情況較多。又，特定化合物亦能夠用作著色材料、液晶材料、有機半導體材料、電荷輸送材料、醫藥材料及螢光診斷藥材料。
在用作p型有機半導體時的穩定性和與n型有機半導體的能階的匹配的觀點考慮，特定化合物係單獨膜中之游離電位為-5.0～-6.0eV的化合物為較佳。
特定化合物的極大吸收波長並沒有特別限制，從本發明的光電變換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，在510～570nm的範圍為較佳，在520～560nm的範圍為更佳。
特定化合物的吸收半寬度並沒有特別限制，從本發明的光電變換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，小於100nm為較佳，小於95nm為更佳，小於90nm為進一步較佳。下限並沒有特別限制，但60nm以上的情況較多。
另外，上述極大吸收波長及吸收半寬度係在特定化合物的膜（例如，特定化合物的蒸鍍膜）的狀態下進行測量之值。
光電轉換膜的極大吸收波長並沒有特別限制，從本發明的光電變換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，在510～570nm的範圍為較佳，在520～560nm的範圍為更佳。
＜n型有機半導體＞
光電轉換膜包含n型有機半導體作為上述特定化合物以外的其他成分為較佳。
n型有機半導體係受體性有機半導體材料（化合物），係指具有容易接受電子之性質之有機化合物。更詳細而言，n型有機半導體係指在使2種有機化合物接觸而使用時電子親和力大的有機化合物。因此，受體性有機半導體只要為具有電子接受性之有機化合物，則能夠使用任意有機化合物。
作為n型有機半導體，例如，可以舉出選自包括富勒烯及其衍生物的群組中之富勒烯類、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及1,2-苯并苊衍生物）；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1個之5～7員環的雜環化合物（例如，吡啶、吡口井、嘧啶、噠口井、三口井、喹啉、喹㗁啉、喹唑啉、酞口井、噌啉、異喹啉、蝶啶、吖啶、啡口井、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等）；聚伸芳基（polyarylene）化合物；茀化合物；環戊二烯化合物；甲矽烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐醯並胺衍生物、㗁二唑衍生物；蒽醌基二甲烷衍生物；二苯醌（diphenyl quinone）衍生物；浴銅靈（bathocuproine）、紅啡啉（bathophenanthroline）、及該等衍生物；三唑化合物；二苯乙烯基伸芳基（distyrylarylene）；作為配位體而具有含氮雜環化合物之金屬錯合物；矽雜環戊二烯化合物；以及日本特開2006-100767號公報的[0056]～[0057]段中記載之化合物。
其中，作為n型有機半導體（化合物），包含選自包括富勒烯及其衍生物的群組中之富勒烯類為較佳。
作為富勒烯，例如，可以舉出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
關於富勒烯衍生物，例如，可以舉出取代基附加於上述富勒烯之化合物。作為取代基，烷基、芳基或雜環基為較佳。作為富勒烯衍生物，日本特開2007-123707號公報中所記載之化合物為較佳。
另外，作為n型有機半導體，亦可以使用有機色素。例如，可以舉出花藍色素、苯乙烯色素、半花青（hemicyanine）色素、部花青色素（包含零次甲基部花青（簡單的部花青））、羅丹花青（rosacyanine）色素、alopolar色素、氧雜菁色素、半氧雜菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮雜次甲基色素、香豆素色素、亞芳基（arylidene）色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金屬色素、茀酮色素、fulgide色素、苝色素、啡口井色素、啡噻口井色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黃色素、吩㗁口井色素、酞苝色素、二㗁烷色素、卟啉色素、葉綠素色素、酞菁色素、亞酞菁色素及金屬錯合物色素等。
n型有機半導體的分子量為200～1200為較佳，200～900為更佳。
本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜接受（吸收）綠色光而較佳地用作進行光電轉換之有機光電轉換膜之觀點考慮，n型有機半導體為無色或具有接近特定化合物之極大吸收波長和/或吸收波形為較佳，作為具體數值，n型有機半導體的極大吸收波長為400nm以下或在500～600nm的範圍為較佳。
光電轉換膜具有在混合有特定化合物與n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構為較佳。本體異質結構係在光電轉換膜內混合並分散有特定化合物與n型有機半導體之層。利用濕式法及乾式法中的任一種均能夠形成具有本體異質結構之光電轉換膜。另外，關於本體異質結構，在日本特開2005-303266號公報的[0013]～[0014]段等中有詳細說明。
從光電變換元件的響應性的觀點考慮，相對於特定化合物與n型有機半導體的合計含量之特定化合物的含量（=特定化合物的以單層換算之膜厚/（特定化合物的以單層換算之膜厚+n型有機半導體的以單層換算之膜厚）×100）為20～80體積%為較佳，40～80體積%為更佳。
另外，光電轉換膜實質上由特定化合物和n型有機半導體構成為較佳。實質上係指，特定化合物及n型有機半導體的合計含量相對於光電轉換膜的總質量為95質量%以上。
另外，光電轉換膜中所包含之n型有機半導體可以單獨使用1種，亦可以併用2種以上。
又，光電轉換膜除了包含特定化合物及n型有機半導體以外，還可以包含p型有機半導體。作為p型有機半導體，例如，可以舉出下述所示者。
另外，此處提及之p型有機半導體係指，與特定化合物不同之化合物即p型有機半導體。另外，當光電轉換膜中包含p型有機半導體時，可以使用1種，亦可以併用2種以上。
＜p型有機半導體＞
p型有機半導體係指供體性有機半導體材料（化合物），並且係指具有容易供給電子之性質之有機化合物。更詳細而言，p型有機半導體係指，當使2個有機化合物接觸而使用時，游離電位小的有機化合物。
作為p型有機半導體，例如，可以舉出三芳胺化合物（例如，N,N’’-雙（3-甲基苯基）-（1,1’-聯苯基）-4,4’-二胺（TPD）、4,4’-雙[N-（萘基）-N-苯基-胺基]聯苯（α-NPD）、日本特開2011-228614號公報的[0128]～[0148]段中記載之化合物、日本特開2011-176259號公報的[0052]～[0063]段中記載之化合物、日本特開2011-225544號公報的[0119]～[0158]段中記載之化合物、日本特開2015-153910號公報的[0044]～[0051]段中記載之化合物及日本特開2012-094660號公報的[0086]～[0090]段中記載之化合物等）、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚矽烷化合物、噻吩化合物（例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩（BTBT）衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f´]雙[1]苯并噻吩（TBBT）衍生物、日本特開2018-014474號的[0031]～[0036]段中記載之化合物、WO2016-194630號的[0043]～[0045]段中記載之化合物、WO2017-159684號的[0025]～[0037]段、[0099]～[0109]段中記載之化合物等）、花青化合物、氧雜菁化合物、聚胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚伸芳基（polyarylene）化合物、縮合芳香族碳環化合物（例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、稠五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、及1,2-苯并苊衍生物）、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、㗁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烴化合物、吡唑酮化合物、胺基取代查耳酮化合物、㗁唑化合物、茀酮化合物、矽氮烷化合物、以及具有含氮雜環化合物作為配位體之金屬錯合物等。
作為p型有機半導體，可以舉出游離電位小於n型有機半導體之化合物，只要滿足該條件，則能夠使用作為n型有機半導體而例示之有機色素。
以下，例示出能夠用作p型半導體化合物之化合物。
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
包含特定化合物之光電轉換膜係非發光性膜，具有與有機電致發光元件（OLED：Organic Light Emitting Diode）不同之特徵。非發光性膜係指發光量子效率為1%以下的膜，發光量子效率係0.5%以下為較佳，0.1%以下為更佳。
＜成膜方法＞
光電轉換膜主要能夠藉由乾式成膜法成膜。作為乾式成膜法，例如可以舉出蒸鍍法（尤其是真空蒸鍍法）、濺射法、離子鍍法及MBE（分子束磊晶（Molecular Beam Epitaxy））法等物理氣相沉積法以及電漿聚合等CVD（化學氣相沉積（Chemical Vapor Deposition））法。其中，真空蒸鍍法為較佳。當藉由真空蒸鍍法進行光電轉換膜的成膜時，真空度及蒸鍍溫度等製造條件能夠按照常規方法來設定。
光電轉換膜的厚度為10～1000nm為較佳，50～800nm為更佳，50～500nm為進一步較佳，50～300nm為特佳。
＜電極＞
電極（上部電極（透明導電性膜）15和下部電極（導電性膜）11）由導電性材料構成。作為導電性材料，可以舉出金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物及該等混合物等。
由於光從上部電極15入射，因此上部電極15對欲檢測之光透明為較佳。作為構成上部電極15之材料，例如可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO：氧化錫銻（Antimony Tin Oxide）、FTO：摻氟氧化錫（Fluorine doped Tin Oxide））、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO：Indium Tin Oxide）及氧化銦鋅（IZO：Indium zinc oxide）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻及鎳等金屬薄膜；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。其中，從高導電性及透明性等觀點考慮，導電性金屬氧化物為較佳。
通常，若將導電性膜製成比某一範圍薄，則會帶來電阻值的急劇增加，但在組裝有本實施形態之光電轉換元件之固體攝像元件中，薄片電阻較佳為100～10000Ω/□即可，能夠薄膜化之膜厚範圍的自由度大。又，上部電極（透明導電性膜）15的厚度越薄，所吸收之光的量越少，一般而言，透光率增加。透光率的增加使得光電轉換膜中的光吸收增大，從而使光電轉換能增大，因此為較佳。若考慮伴隨薄膜化之漏電流的抑制、薄膜的電阻值的增大及透射率的增加，則上部電極15的膜厚係5～100nm為較佳，5～20nm為更佳。
下部電極11根據用途存在提供透明性之情況和相反地不提供透明性而反射光之情況。作為構成下部電極11之材料，例如，可以舉出摻雜了銻或氟等之氧化錫（ATO、FTO）、氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（IZO）等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻、鎳、鈦、鎢及鋁等金屬、該等金屬的氧化物或氮化物等導電性化合物（作為一例，舉出氮化鈦（TiN））；該等金屬與導電性金屬氧化物的混合物或積層物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有機導電性材料等。
形成電極之方法並沒有特別限制，能夠根據電極材料適當選擇。具體而言，可以舉出印刷方式及塗層方式等濕式方式；真空蒸鍍法、濺射法及離子鍍法等物理方式；以及CVD及電漿CVD法等化學方式等。
當電極的材料為ITO時，可以舉出電子束法、濺射法、電阻加熱蒸鍍法、化學反應法（溶膠-凝膠法等）及氧化銦錫的分散物的塗佈等方法。
＜電荷阻擋膜：電子阻擋膜、電洞阻擋膜＞
本發明的光電轉換元件在導電性膜與透明導電性膜之間除了光電轉換膜以外，還具有1種以上的中間層亦較佳。作為上述中間層，可以舉出電荷阻擋膜。藉由光電轉換元件具有該膜，所獲得之光電轉換元件的特性（光電轉換效率及響應性等）更優異。作為電荷阻擋膜，可以舉出電子阻擋膜和電洞阻擋膜。以下，對各膜進行詳細敘述。
（電子阻擋膜）
電子阻擋膜為供體性有機半導體材料（化合物），並且能夠使用上述p型有機半導體。
又，作為電子阻擋膜，還能夠使用高分子材料。
作為高分子材料，例如，可以舉出苯乙炔、茀、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及聯乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外，電子阻擋膜可以由複數個膜構成。
電子阻擋膜可以由無機材料構成。一般而言，無機材料的介電常數大於有機材料的介電常數，因此當將無機材料用於電子阻擋膜時，光電轉換膜會被施加較多的電壓，從而光電轉換效率變高。作為能夠成為電子阻擋膜之無機材料，例如可以舉出氧化鈣、氧化鉻、氧化鉻銅、氧化錳、氧化鈷、氧化鎳、氧化銅、氧化鎵銅、氧化鍶銅、氧化鈮、氧化鉬、氧化銦銅、氧化銦銀及氧化銥。
（電洞阻擋膜）
電洞阻擋膜為受體性有機半導體材料（化合物），能夠利用上述n型半導體。
電荷阻擋膜的製造方法並沒有特別限制，可以舉出乾式成膜法及濕式成膜法。作為乾式成膜法，可以舉出蒸鍍法及濺射法。蒸鍍法可以為物理蒸鍍（PVD：物理氣相沉積（Physical Vapor Deposition））法及化學蒸鍍（CVD）法中的任一種，真空蒸鍍法等物理蒸鍍法為較佳。作為濕式成膜法，例如，可以舉出噴墨法、噴霧法、噴嘴印刷法、旋塗法、浸塗法、澆鑄法、模塗法、輥塗法、棒塗法及凹版塗佈法，從高精度圖案化的觀點考慮，噴墨法為較佳。
電荷阻擋膜（電子阻擋膜及電洞阻擋膜）的厚度分別為3～200nm為較佳，5～100nm為更佳，5～30nm為進一步較佳。
＜基板＞
光電轉換元件還可以具有基板。所使用之基板的種類並沒有特別限制，可以舉出半導體基板、玻璃基板及塑膠基板。
另外，基板的位置並沒有特別限制，通常在基板上依次積層導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜。
＜密封層＞
光電轉換元件還可以具有密封層。有時光電轉換材料因水分子等劣化因子的存在而其性能明顯地劣化。因此，利用不使水分子滲透之緻密的金屬氧化物、金屬氮化物或金屬氮化氧化物等陶瓷或鑽石狀碳（DLC：類鑽石碳（Diamond-like Carbon））等密封層將光電轉換膜整體被覆並密封，藉此能夠防止上述劣化。
另外，作為密封層，可以按照日本特開2011-082508號公報的[0210]～[0215]段的記載進行材料的選擇及製造。
〔攝像元件〕
作為光電轉換元件的用途，例如，可以舉出攝像元件。攝像元件係將圖像的光資訊轉換為電訊號之元件，通常係指，複數個光電轉換元件以同一平面狀配置於矩陣上，在各光電轉換元件（像素）中能夠將光訊號轉換成電訊號，並將其電訊號按每個像素逐次輸出到攝像元件外者。因此，每個像素由一個以上的光電轉換元件和一個以上的電晶體構成。圖3係表示用於說明本發明的一實施形態之攝像元件的概略構成之剖面示意圖。
圖3係表示用於說明本發明的一實施形態之攝像元件的概略構成之剖面示意圖。該攝像元件搭載於數位相機及數位視訊攝影機等攝像元件、電子內視鏡以及行動電話等攝像模組等。
圖3所示之攝像元件20a包含本發明的光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24，這些沿光進行入射之方向積層。如上所述，光電轉換元件10a能夠作為主要能夠接受綠色光之綠色光電轉換元件發揮功能。
攝像元件20a為所謂的積層體型分色攝像元件。光電轉換元件10a、藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24分別檢測之波長光譜不同。亦即，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24相當於接受與光電轉換元件10a所接受（吸收）之光不同波長的光之光電轉換元件。光電轉換元件10a主要能夠接受綠色光，藍色光電轉換元件22主要能夠接收藍色光，紅色光電轉換元件主要能夠接收紅色光。
另外，綠色光係指波長500～600nm的範圍之光，藍色光係指波長400～500nm的範圍之光，紅色光係指波長600～700nm的範圍之光。
光從箭頭方向入射攝像元件20a時，首先，雖然在光電轉換元件10a中主要吸收綠色光，但對藍色光及紅色光而言其透射光電轉換元件10a。透射光電轉換元件10a之光進入藍色光電轉換元件22時，主要吸收藍色光，但對於紅色光而言其透射藍色光電轉換元件22。然後，藉由紅色光電轉換元件24吸收透射藍色光電轉換元件22之光。如此，在作為積層型的分色攝像元件之攝像元件20a中，能夠由綠色、藍色及紅色這3個受光部構成1個像素，並且可採取大的受光部的面積。
尤其，在本發明的光電變換元件10a中，如上所述，由於吸收峰的半寬度窄，因此基本上不產生藍色光及紅色光的吸收，並且難以對藍色光電變換元件22及紅色光電變換元件24中的檢測性產生影響。
藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24的結構並沒有特別限制。
例如，可以為使用矽並藉由光吸收長度之差來分色之結構的光電轉換元件。作為更具體的例子，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24均可以由矽構成。在該情況下，關於沿箭頭方向入射到攝像元件20a之包括藍色光、綠色光及紅色光之光，主要由作為中間波長的光的綠色光藉由光電轉換元件10a而接受光，剩餘的藍色光和紅色光變得容易分色。藍色光和紅色光對矽的光吸收長度存在差異（矽的吸收係數的波長依賴性），藍色光在矽表面附近容易被吸收，紅色光能夠侵入到矽的比較深的位置。基於該種光吸收長度的差異，藍色光主要藉由存在於較淺位置之藍色光電轉換元件22來接受光，藉由存在於更深位置之紅色光電轉換元件24而主要接受紅色光。
又，藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24可以為依次具有導電性膜、在藍色光或紅色光具有極大吸收之有機光電轉換膜及透明導電成膜之結構之光電轉換元件（藍色光電轉換元件22、或、紅色光電轉換元件24）。
在圖3中，從光的入射側依次配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件，但並不限定於該態樣，亦可以為其他的配置次序。例如，亦可以從光進行入射之側依次配置藍色光電轉換元件、本發明的光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
作為攝像元件，如上所述，對層疊了藍色、綠色及紅色這三原色的光電轉換元件之結構進行了說明，但亦可以為2層（2色）或4層（4色）以上。
例如，亦可以為在所排列之藍色光電轉換元件22及紅色光電轉換元件24上配置本發明的光電轉換元件10a之態樣。另外，可以根據需要在光的入射側進一步配置吸收特定的波長之光之濾色器。
攝像元件的形態並不限定於圖3及上述形態，亦可以為其他形態。
例如，亦可以為在同一面內的位置配置有本發明的光電轉換元件、藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件之態樣。
又，可以為以單層使用光電轉換元件之結構。例如，亦可以為藉由在本發明的光電轉換元件10a上配置藍色、紅色、綠色的濾色器而分色之結構。
〔光感測器〕
作為光電轉換元件的其他用途，例如，可以舉出光電池及光感測器，但本發明的光電轉換元件用作光感測器為較佳。作為光感測器，可以單獨使用上述光電變換元件，亦可以用作將上述光電變換元件配置成直線狀之線感測器或配置成平面狀之二維感測器。
[實施例]
以下，基於實施例對本發明進一步詳細地進行說明。以下的實施例中所示之材料、使用量、比例、處理內容及處理步驟等只要不脫離本發明的主旨，則能夠適當地進行變更。因此，本發明的範圍並不應該藉由以下所示之實施例而限定性地解釋。
〔式（1）所表示之化合物的合成例〕
以下，以化合物（D-6）的合成例作為一例，示出式（1）所表示之化合物的合成。
＜化合物（D-6）的合成＞
按照以下方案合成了化合物（D-6）。
[化學式23]
在氮氣氛下，向燒瓶中添加2-胺基苯乙酮（66.0g、489mmol）、5-溴噻吩-2-羧酸乙酯（115g、489mmol）、碳酸銫（239g、734mmol）、2-（二環己基膦基）-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯（6.56g、12.2mmol）、三（二苯亞甲基丙酮）二鈀（5.6g，6.1mmol）及第三戊醇（490mL），在80℃下使所獲得之反應液反應3小時。將反應液自然冷卻之後，添加乙酸乙酯（450mL），並用矽藻土過濾之後，濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。向所獲得之粗體中添加己烷（300mL），並過濾了所生成之固體。藉由短柱（溶析液：己烷/乙酸乙酯=3/1）純化了所獲得之固體。向所獲得之粗體中添加己烷（800mL），在室溫下攪拌了40分鐘之後，進行濾取而獲得了化合物A-1（98g、產率69%）。
在氮氣氛下，向燒瓶中加入化合物A-1（108g、373mmol）、四氫呋喃（620mL），並冷卻至-40℃。接著，經30分鐘向溶液中滴加3.0M甲基溴化鎂-二乙醚溶液（497mL、1492mmol）之後，使其反應1.5小時。將所獲得之反應液注入到氯化銨水溶液（2L）與乙酸乙酯（1.5L）的混合液中，並使用乙酸調整至pH5。回收有機相，並用乙酸乙酯提取1次水相之後，用飽和食鹽水清洗了所收集之有機相。藉由用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。利用矽膠層析法（溶析液：己烷/乙酸乙酯=9/1至7/3）對所獲得之粗體進行純化而獲得了化合物A-2（54.6g、產率48%）。
向燒瓶中依次添加化合物A-2（88g、290mmol）、乙醇（880mmol）及30質量%鹽酸（440mmol），在80℃下攪拌了1.5小時。將所獲得之反應液注入到水（2L）與乙酸乙酯（2L）的混合液中，回收了有機相。用乙酸乙酯提取水相之後，用飽和食鹽水清洗了所收集之有機相。用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。向所獲得之粗體中添加己烷（300mL），並在50℃下攪拌了2.5小時。濾取所獲得之固體而獲得了化合物A-3（66.3g、產率80%）。
向燒瓶中添加1-萘基硼酸（6.88g、40mmol）、乙酸銅（3.63g、20mmol）、吡啶（57mL）及化合物A-3（5.75g、20mmol），在室溫下使其反應了8小時。向所獲得之反應液中添加乙酸乙酯（300mL）之後，用3N鹽酸調整至pH1。回收有機相，並用乙酸乙酯提取1次水相之後，用飽和食鹽水清洗了所收集之有機相。藉由用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。利用矽膠層析法（溶析液：己烷/乙酸乙酯=100/0至75/25）對所獲得之粗體進行純化而獲得了化合物A-4（3.27g、產率40%）。
在氮氣氛下，向燒瓶中添加氫化雙（2-甲氧基乙氧基）鋁鈉-3.6M甲苯溶液（19，4mL、70mmol）及四氫呋喃（20mL），並冷卻至-20℃之後，滴加了N-甲基哌口井（7.77mL、70mmol）。15分鐘後，提升至室溫，並進一步攪拌了45分鐘。向所獲得之反應液中添加第三丁醇鉀（783mg、7.0mmol），在室溫下攪拌了15分鐘。在-10℃下將所獲得之懸浮液滴加到化合物A-4（7.1g、17.2mmol）的四氫呋喃（15mL）溶液中，並使其反應了1小時。將所獲得之反應液滴加到乙酸乙酯與1N氫氧化鈉水溶液的混合液中，回收了有機相。用乙酸乙酯提取了2次水相之後，用飽和食鹽水清洗了所收集之有機相。藉由用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。利用矽膠層析法（溶析液：己烷/乙酸乙酯=9/1至7/3）對所獲得之粗體進行純化而獲得了化合物A-5（4.73g、產率75%）。
向燒瓶中依次滴加化合物A-5（4.7g、12.7mmol）、N,N’-二甲基甲醯胺（50mL）及N-溴琥珀醯亞胺（2.7g、15.3mmol），在室溫下使其反應了4小時。將所獲得之反應液注入到水（500mL）中，並濾取了所產生之固體。使所獲得之固體溶解於乙酸乙酯中，並用水和飽和食鹽水進行了清洗。藉由用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。利用矽膠層析法（溶析液：己烷/乙酸乙酯=9/1至7/3）對所獲得之粗體進行純化而獲得了化合物A-6（5.53g、產率97%）。
在氮氣氛下，向燒瓶中添加化合物A-6（5.5g、12.3mmol）、2,4,6-三甲基苯基硼酸（6.0g、36.8mmol）、磷酸鉀（13.0g、61.4mmol）、2-二環己基膦基-（2’,6’-二甲氧基聯苯）[2-（2’-胺基-1,1’-聯苯基）]鈀（II）甲磺酸鹽（0.95g、1.22mmol）、四氫呋喃（50mL）及水（10mL），並在90℃下使其反應了2.5小時。向所獲得之反應液中添加乙酸乙酯和水，並回收了有機相。用乙酸乙酯提取水相之後，用水和飽和食鹽水對所收集之有機相進行了清洗。藉由用硫酸鈉乾燥所獲得之溶液之後進行過濾並濃縮所獲得之濾液而獲得了粗體。利用矽膠層析法（溶析液：己烷/乙酸乙酯=9/1至7/3）對所獲得之粗體進行純化而獲得了化合物A-7（5.55g、產率93%）。
向燒瓶中依次添加化合物A-7（5.5g、11.3mmol）、1,3-二氫茚二酮（1.8g、12.4mmol）及正丁醇（70mL），在110℃下使其反應了6小時。蒸餾除去所獲得之反應液的溶劑而獲得了粗體。在70℃下使所獲得之粗體溶解於氯化苯之後，自然冷卻至室溫。向所獲得之懸浮液中以氯化苯的2倍的量添加甲醇，並濾取了所產生之固體。進而，藉由從氯化甲烷･甲醇（1:2、300mL）中對所獲得之固體進行再結晶而獲得了化合物D-6（6.07g、產率87%）。對所獲得之化合物（D-6）由NMR（核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance））、MS（質譜（Mass Spectrometry））來進行了鑒定。
在圖4中示出1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
MS（ESI+
）m/z：616.3（[M+H]+
）
參閱上述化合物（D-6）的合成方法合成了實施例所示之化合物（D-1）～（D-17）。
在圖5～12中分別示出化合物（D-2）、（D-4）、（D-7）～（D-9）、（D-12）、（D-13）及（D-15）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
以下，示出化合物（D-1）～（D-17）及比較化合物（R-1）的結構。
[化學式24]
[化學式25]
〔各種評價〕
＜蒸鍍膜的製作＞
在將玻璃基板的溫度控制在25℃之狀態下，分別將利用真空蒸鍍法而獲得之化合物（D-1～D-17、R-1）進行蒸鍍而形成膜，從而在玻璃基板上形成了厚度為100nm的蒸鍍膜。
＜蒸鍍膜的吸收波形的測量＞
使用Hitachi High-Technologies Corporation.製造之分光光度計U3310測量了所獲得之蒸鍍膜的吸收形狀。在將所獲得之吸收光譜的極大吸收波長及極大吸收的吸光度標準化為1時之吸光度為0.5的寬度（吸收半寬度）示於表1中。
＜光電轉換元件的製作＞
使用所獲得之化合物製作出圖1的形態的光電轉換元件。在此，光電轉換元件由下部電極11、電子阻擋膜16A、光電轉換膜12及上部電極15構成。
具體而言，在玻璃基板上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成下部電極11（厚度：30nm），進一步在下部電極11上藉由真空加熱蒸鍍法進行下述化合物（EB-1）的成膜而形成了電子阻擋膜16A（厚度：30nm）。
進而，在將基板的溫度控制在25℃之狀態下，在電子阻擋膜16A上藉由真空蒸鍍法以分別以單層換算成為100nm、50nm之方式共蒸鍍化合物（D-1）和富勒烯（C60
）而進行成膜，從而形成了具有150nm的本體異質結構之光電轉換膜12。
進而，在光電轉換膜12上藉由濺射法進行非晶質性ITO的成膜而形成了上部電極15（透明導電性膜）（厚度：10nm）。在上部電極15上藉由真空蒸鍍法形成作為密封層之SiO膜之後，在其上藉由ALCVD（原子層化學氣相沉積（Atomic Layer Chemical Vapor Deposition））法形成氧化鋁（Al2
O3
）層，從而製作出光電轉換元件。
[化學式26]
同樣地，使用化合物（D-2）～（D-17）及（R-1）製作了光電轉換元件。
＜＜驅動的確認（光電轉換效率（外部量子效率）的評價）＞＞
確認了所獲得之各光電轉換元件的驅動。對各光電轉換元件施加了電壓，以使成為2.0×105
V/cm的電場強度。然後，從上部電極（透明導電性膜）側照射光並測量了在540nm下之光電轉換效率（外部量子效率），其結果，確認到使用化合物（D-1）～（D-17）及（R-1）製作出之光電轉換元件均顯示出60%以上的光電轉換效率，作為光電轉換元件具有充分的外部量子效率。使用OPTEL製造之定能量量子效率測量裝置測量了外部量子效率。所照射之光量為50μW/cm2
。
＜＜耐熱性的評價＞＞
進行了所獲得之各光電變換元件的耐熱性評價。具體而言，在加熱板上且在190℃下，對所獲得之各光電轉換元件加熱了30分鐘。對加熱後的各光電變換元件施加電壓以使成為2.0×105
V/cm的電場強度，從上部電極（透明導電性膜）側照射光並測量了540nm下的光電轉換效率（外部量子效率）。使用OPTEL製造之定能量量子效率測量裝置測量了外部量子效率。藉由將加熱前的光電轉換效率設為1時之加熱後的光電轉換效率的相對值來進行了評價。將相對值為0.95以上者設為A，0.90以上且小於0.95者設為B，小於0.90者設為C進行了評價。另外，實際應用時，B以上為較佳，A為更佳。其結果示於表1中。
另外，表1中，“與式（3）對應”欄中，當各化合物與式（3）所表示之化合物對應時設為“A”，不對應時設為“B”。
另外，表1中，“與式（3A）對應”欄中，當各化合物與式（3A）所表示之化合物對應時設為“A”，不對應時設為“B”。
另外，表1中，“與式（2A）對應”欄中，當各化合物與式（2A）所表示之化合物對應時設為“A”，不對應時設為“B”。
另外，表1中，“Ar1
”欄的“與式（4A）、式（4B）或式（5）對應”欄中的“-”表示Ar1
不與式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團及式（5）所表示之基團中的任一個對應之情況。
另外，表1中，“R4
”欄的“與式（4A）、式（4B）或式（5）對應”欄中的“-”表示R4
不與式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團及式（5）所表示之基團中的任一個對應之情況。
另外，表1中、“R3
、R5
、R6
”欄的“與式（4A）、式（4B）或式（5）對應”欄中的“-”表示R3
、R5
及R6
不與式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團及式（5）所表示之基團中的任一個對應之情況。
[表1] 
如表1所示，確認到本發明的光電轉換元件相對於比較例光電轉換膜的吸收半寬度窄，且光電轉換元件的耐熱性更加優異。
又，從化合物D-1、化合物D-2及化合物D-3的對比中確認到如下：當式（3）所表示之化合物中的Ar1
及R3
～R6
中的至少1個表示式（5）所表示之基團時（化合物D-2與其對應。），或者當式（3）所表示之化合物中的Ar1
及R3
～R6
中的至少1個表示式（4A）所表示之基團且式（4A）所表示之基團中的Re1
～Re4
中的至少1個（較佳為至少2個）表示取代基時（化合物D-3與其對應。），光電轉換膜的吸收半寬度更窄，且光電轉換元件的耐熱性更加優異。
又，從化合物D-1～化合物D-3與化合物D-6、化合物D-8、化合物D-10～化合物D-15、及化合物D-17的對比中確認到如下：當化合物與式（2）對應、進而上述化合物中的Ar1
表示式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團或式（5）所表示之基團，且B1
所表示之芳香環作為取代基具有式（4A）所表示之基團或式（4B）所表示之基團時（化合物D-6、化合物D-8、化合物D-11～化合物D-15及化合物D-17與其對應。），光電轉換膜的吸收半寬度更窄。
又，從化合物D-6與化合物D-8的對比及化合物D-12與化合物D-13的對比中確認到，當化合物與式（3）對應時（化合物D-6及化合物D-12與其對應。），光電轉換元件的耐熱性更加優異。
進而，從化合物D-1～化合物D-3與化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9、及化合物D-16的對比中確認到，當化合物與式（2A）或式（3A）對應時，光電轉換膜的吸收半寬度更窄（化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9及化合物D-16與其對應。）。進而，從化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9及化合物D-16的對比中確認到，其中，化合物與式（3A）對應時（化合物D-4、化合物D-5、化合物D-9及化合物D-16），光電轉換元件的耐熱性更加優異。
從上述實施例的結果中確認到，當化合物與下述〔1〕或下述〔2〕中的任一個對應時，光電轉換膜的吸收半寬度更窄，且光電轉換元件的耐熱性更加優異。
〔1〕特定化合物為式（3）所表示之化合物，且化合物中的Ar1
表示式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團或式（5）所表示之基團，並且R3
～R6
中的至少1個表示式（4A）所表示之基團或式（4B）所表示之基團（化合物D-6、化合物D-11、化合物D-12、化合物D-14、化合物D-15及化合物D-17與其對應。）。
〔2〕特定化合物為式（3A）所表示之化合物（化合物D-4、化合物D-5、化合物D-9及化合物D-16與其對應。）。
〔攝像元件的製作〕
使用化合物（D-1）～（D-17），分別製作出與圖3所示之形態相同之攝像元件。
藉由上述方法製作了作為綠色光電轉換元件發揮功能之上述光電轉換元件。
另外，藉由參閱日本特開2005-303266號公報中的記載而製作了藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
在所獲得之攝像元件中，由於本發明的光電轉換元件中的光電轉換膜的吸收峰的半寬度窄，因此容易在藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件接收光，並且分色性能優異。
10a，10b:光電轉換元件
11:導電性膜（下部電極）
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜（上部電極）
16A:電子阻擋膜
16B:電洞阻擋膜
20a:攝像元件
22:藍色光電轉換元件
24:紅色光電轉換元件
圖1係表示光電轉換元件的一個構成例之剖面示意圖。
圖2係表示光電轉換元件的一個構成例之剖面示意圖。
圖3係攝像元件的一實施形態的剖面示意圖。
圖4係實施例化合物（D-6）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖5係實施例化合物（D-2）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖6係實施例化合物（D-4）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖7係實施例化合物（D-7）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖8係實施例化合物（D-8）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖9係實施例化合物（D-9）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖10係實施例化合物（D-12）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖11係實施例化合物（D-13）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
圖12係實施例化合物（D-15）的1
H NMR光譜（400MHz、CDCl3
）。
10a:光電轉換元件
11:導電性膜(下部電極)
12:光電轉換膜
15:透明導電性膜(上部電極)
16A:電子阻擋膜
Claims (23)
- 一種光電轉換元件，依次具有導電性膜、光電轉換膜及透明導電性膜，其中 該光電轉換膜包含式（1）所表示之化合物，式（1）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R1 表示氫原子或取代基，X1 表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S（=O）、S（=O）2 、NRc1 、SiRc2 Rc3 或CRc4 Rc5 ，Rc1 ～Rc5 分別獨立地表示氫原子或取代基，Z1 表示CRc6 或氮原子，Rc6 表示氫原子或取代基，L1 表示碳原子、矽原子或鍺原子，Ra1 及Ra2 分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra1 與Ra2 可以相互鍵結而形成環，B1 表示可以具有取代基之芳香環，Y1 表示式（1-1）所表示之基團或式（1-2）所表示之基團，A1 表示包含至少2個碳原子之環，Z2 表示氧原子、硫原子、=NRZ1 或=CRZ2 RZ3 ，RZ1 表示氫原子或取代基，RZ2 及RZ3 分別獨立地表示氰基或-COORZ4 ，RZ4 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，Rb1 及Rb2 分別獨立地表示氰基或-COORc7 ，Rc7 表示烷基或芳基，*表示鍵結位置， 其中，當Ra1 及Ra2 這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，該式（1）所表示之化合物滿足下述條件（1a）或下述條件（1b）， 條件（1a）：Ar1 表示式（1-3）所表示之基團， 條件（1b）：B1 表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及式（1-3）所表示之基團的群組中，
式（1-3）中，B2 表示可以具有取代基之芳香環，Rd1 表示氫原子或選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中之取代基，Rd1 與由B2 所具有之取代基可以相互鍵結而形成非芳香環，*表示鍵結位置， 其中，當B2 表示可以具有取代基之苯環時，Rd1 表示如下取代基，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中。
- 如申請專利範圍第1項所述之光電轉換元件，其中 該式（1）所表示之化合物為式（2）所表示之化合物，式（2）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，A1 表示包含至少2個碳原子之環，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或取代基，X2 表示硫原子、氧原子或硒原子，Ra5 及Ra6 分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，Ra5 與Ra6 可以相互鍵結而形成環，B1 表示可以具有取代基之芳香環， 其中，當Ra5 及Ra6 這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，該式（2）所表示之化合物滿足下述條件（2a）或下述條件（2b）， 條件（2a）：Ar1 表示該式（1-3）所表示之基團， 條件（2b）：B1 表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及該式（1-3）所表示之基團的群組中。
- 如申請專利範圍第2項所述之光電轉換元件，其中 Ra5 及Ra6 分別獨立地表示碳數3以上的烷基、芳基或雜芳基。
- 如申請專利範圍第2項所述之光電轉換元件，其中 該式（2）所表示之化合物為式（2A）所表示之化合物，式（2A）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，A1 表示包含至少2個碳原子之環，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或取代基，X2 表示硫原子、氧原子或硒原子，Ra7 及Ra8 分別獨立地表示伸芳基或雜伸芳基，L3 表示單鍵或2價的連結基，B1 表示可以具有取代基之芳香環。
- 如申請專利範圍第2項所述之光電轉換元件，其中 該式（2）所表示之化合物為式（3）所表示之化合物，式（3）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R1 ～R10 分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra5 及Ra6 分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，Ra5 與Ra6 可以相互鍵結而形成環， 其中，當Ra5 及Ra6 這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，該式（3）所表示之化合物滿足下述條件（3a）或下述條件（3b）， 條件（3a）：Ar1 表示該式（1-3）所表示之基團， 條件（3b）：R3 ～R6 中的至少1個表示如下基團，該基團選自包括烷基、甲矽烷基及該式（1-3）所表示之基團的群組中。
- 如申請專利範圍第5項所述之光電轉換元件，其中 Ra5 及Ra6 分別獨立地表示碳數3以上的烷基、芳基或雜芳基。
- 如申請專利範圍第5項所述之光電轉換元件，其中 該式（3）所表示之化合物為式（3A）所表示之化合物，式（3A）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R1 ～R10 分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra9 及Ra10 分別獨立地表示伸芳基或雜伸芳基，L4 表示單鍵或2價的連結基。
- 如申請專利範圍第2項至第4項中任一項所述之光電轉換元件，其中 B1 表示具有取代基之芳香環， B1 所具有之取代基及Ar1 中的至少1個表示式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團或式（5）所表示之基團，式（4A）中，Re1 ～Re4 分別獨立地表示氫原子或取代基，Re1 ～Re4 可以相互鍵結而形成環，Rf1 表示烷基、氰基或鹵素原子，
式（4B）中，T1 ～T4 分別獨立地表示CRe12 或氮原子，Re12 表示氫原子或取代基，Rf2 表示烷基、氰基或鹵素原子， 其中，T1 ～T4 中的至少1個表示氮原子， 另外，當式（4B）中存在複數個Re12 時，Re12 可以相互相同亦可以不同，又，Re12 可以彼此相互鍵結而形成環，
式（5）中，Re5 ～Re11 分別獨立地表示氫原子或取代基，Re5 ～Re11 可以相互鍵結而形成環。
- 如申請專利範圍第8項所示之光電轉換元件，其中 該式（4A）所表示之基團中的Re1 ～Re4 中的至少1個表示取代基。
- 如申請專利範圍第8項所述之光電轉換元件，其中 Ar1 表示該式（4A）所表示之基團、該式（4B）所表示之基團或該式（5）所表示之基團，並且B1 所具有之取代基中的至少1個表示該式（4A）所表示之基團或該式（4B）所表示之基團。
- 如申請專利範圍第5項至第7項中任一項所述之光電轉換元件，其中 Ar1 及R3 ～R6 中的至少1個表示式（4A）所表示之基團、式（4B）所表示之基團或式（5）所表示之基團，式（4A）中，Re1 ～Re4 分別獨立地表示氫原子或取代基，Re1 ～Re4 可以相互鍵結而形成環，Rf1 表示烷基、氰基或鹵素原子，
式（4B）中，T1 ～T4 分別獨立地表示CRe12 或氮原子，Re12 表示氫原子或取代基，Rf2 表示烷基、氰基或鹵素原子， 其中，T1 ～T4 中的至少1個表示氮原子， 另外，當式（4B）中存在複數個Re12 時，Re12 可以相互相同亦可以不同，又，Re12 可以彼此相互鍵結而形成環，式（5）中，Re5 ～Re11 分別獨立地表示氫原子或取代基，Re5 ～Re11 可以相互鍵結而形成環。
- 如申請專利範圍第11項所述之光電轉換元件，其中 該式（4A）所表示之基團中的Re1 ～Re4 中的至少1個表示取代基。
- 如申請專利範圍第11項所述之光電轉換元件，其中 Ar1 表示該式（4A）所表示之基團、該式（4B）所表示之基團或該式（5）所表示之基團，並且R3 ～R6 中的至少1個表示該式（4A）所表示之基團或該式（4B）所表示之基團。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之光電轉換元件，其中 該光電轉換膜還包含n型有機半導體， 該光電轉換膜具有在混合有該式（1）所表示之化合物及該n型有機半導體之狀態下形成之本體異質結構。
- 如申請專利範圍第14項所述之光電轉換元件，其中 該n型有機半導體包含選自包括富勒烯及其衍生物的群組中之富勒烯類。
- 如申請專利範圍第15項所述之光電轉換元件，其中 在該導電性膜與該透明導電性膜之間，除了該光電轉換膜以外，具有1種以上的中間層。
- 一種攝像元件，其具有申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述之光電轉換元件。
- 如申請專利範圍第17項所述之攝像元件，其還具有接受與該光電轉換元件所接受之光不同波長的光之其他光電轉換元件。
- 如申請專利範圍第18項所述之攝像元件，其中 該光電轉換元件與該其他光電轉換元件被積層， 入射光中的至少一部分透射該光電轉換元件之後，由該其他光電轉換元件接受光。
- 如申請專利範圍第18項或第19項所述之攝像元件，其中 該光電轉換元件為綠色光電轉換元件， 該其他光電轉換元件包含藍色光電轉換元件及紅色光電轉換元件。
- 一種光感測器，其具有申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述之光電轉換元件。
- 一種化合物，其由式（1）表示，式（1）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R1 表示氫原子或取代基，X1 表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S（=O）、S（=O）2 、NRc1 、SiRc2 Rc3 或CRc4 Rc5 ，Rc1 ～Rc5 分別獨立地表示氫原子或取代基，Z1 表示CRc6 或氮原子，Rc6 表示氫原子或取代基，L1 表示碳原子、矽原子或鍺原子，Ra1 及Ra2 分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra1 與Ra2 可以相互鍵結而形成環，B1 表示可以具有取代基之芳香環，Y1 表示式（1-1）所表示之基團或式（1-2）所表示之基團，A1 表示包含至少2個碳原子之環，Z2 表示氧原子、硫原子、=NRZ1 或=CRZ2 RZ3 ，RZ1 表示氫原子或取代基，RZ2 及RZ3 分別獨立地表示氰基或-COORZ4 ，RZ4 表示可以具有取代基之烷基、可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，Rb1 及Rb2 分別獨立地表示氰基或-COORc7 ，Rc7 表示烷基或芳基，*表示鍵結位置， 其中，當Ra1 及Ra2 這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，該式（1）所表示之化合物滿足下述條件（1a）或下述條件（1b）， 條件（1a）：Ar1 表示式（1-3）所表示之基團， 條件（1b）：B1 表示具有如下取代基之芳香環，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基及式（1-3）所表示之基團的群組中，
式（1-3）中，B2 表示可以具有取代基之芳香環，Rd1 表示氫原子或選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中之取代基，Rd1 與由B2 所具有之取代基可以相互鍵結而形成非芳香環，*表示鍵結位置， 其中，當B2 表示可以具有取代基之苯環時，Rd1 表示如下取代基，該取代基選自包括烷基、甲矽烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、鹵素原子、芳基、雜芳基、烯基及炔基的群組中。
- 如申請專利範圍第22項所述之化合物，其中 該式（1）所表示之化合物為式（3）所表示之化合物，式（3）中，Ar1 表示可以具有取代基之芳基或可以具有取代基之雜芳基，R1 ～R10 分別獨立地表示氫原子或取代基，Ra5 及Ra6 分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，Ra5 與Ra6 可以相互鍵結而形成環， 其中，當Ra5 及Ra6 這兩者選自包括氫原子及甲基的群組中時，該式（3）所表示之化合物滿足下述條件（3a）或下述條件（3b）， 條件（3a）：Ar1 表示該式（1-3）所表示之基團， 條件（3b）：R3 ～R6 中的至少1個表示如下基團，該基團選自包括烷基、甲矽烷基及該式（1-3）所表示之基團的群組中。
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