CN112154549A - 光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的第1课题在于提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且耐热性优异的光电转换元件。并且，本发明的第2课题在于提供一种成像元件及光传感器。并且，本发明的第3课题在于提供一种新化合物。本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，上述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来，正在进行具有光电转换膜的元件(例如，成像元件)的开发。
关于使用光电转换膜的光电转换元件，例如，在专利文献1中公开了具有包含特定的化合物的光电转换膜的光电转换元件。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-082483号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
作为成像元件的一方式，可以举出将多个所接收的光的种类不同的光电转换元件进行层叠而成的层叠型成像元件。当光向该成像元件内入射时，一部分入射光被配置在入射侧的光电转换元件吸收而所透射的光进一步被配置在内侧的光电转换元件吸收。在这种成像元件中，各光电转换元件的吸收峰的半宽度窄的容易分色，因此优选。
本发明人等针对专利文献1中所记载的光电转换元件的特性进行研究的结果，发现光电转换元件内的光电转换膜的吸收峰的半宽度宽，需要进一步进行改善。还发现对上述光电转换元件的耐热性需要更进一步进行改善。
鉴于上述实际情况，本发明的课题在于提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且耐热性优异的光电转换元件。
并且，本发明的课题还在于提供一种成像元件及光传感器。
并且，本发明的课题还在于提供一种新化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究的结果，发现通过将具有特性结构的化合物用于光电转换膜，能够解决上述课题，以至于完成了本发明。
〔1〕一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
上述光电转换膜包含后述的式(1)所表示的化合物。
〔2〕根据〔1〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(2)所表示的化合物为后述的式(3)所表示的化合物。
〔3〕根据〔2〕所述的光电转换元件，其中，
Ra5及Ra6分别独立地表示碳原子数3以上的烷基、芳基或杂芳基。
〔4〕根据〔2〕或〔3〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(2)所表示的化合物为后述的式(2A)所表示的化合物。
〔5〕根据〔2〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(2)所表示的化合物为后述的式(3)所表示的化合物。
〔6〕根据〔5〕所述的光电转换元件，其中，
Ra5及Ra6分别独立地表示碳原子数3以上的烷基、芳基或杂芳基。
〔7〕根据〔5〕或〔6〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(3)所表示的化合物为后述的式(3A)所表示的化合物。
〔8〕根据〔2〕至〔4〕中任一项所述的光电转换元件，其中，
B1表示具有取代基的芳香环，
B1所具有的取代基及Ar1中的至少一者表示后述的式(4A)所表示的基团、后述的式(4B)所表示的基团或后述的式(5)所表示的基团。
〔9〕根据〔8〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(4A)所表示的基团中的Re1～Re4中的至少一者表示取代基。
〔10〕根据〔8〕或〔9〕所述的光电转换元件，其中，
Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，并且B1所具有的取代基中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
〔11〕根据〔5〕至〔7〕中任一项所述的光电转换元件，其中，
Ar1及R3～R6中的至少一者表示后述的式(4A)所表示的基团、后述的式(4B)所表示的基团或后述的式(5)所表示的基团。
〔12〕根据〔11〕所述的光电转换元件，其中，
上述式(4A)所表示的基团中的Re1～Re4中的至少一者表示取代基。
〔13〕根据〔11〕或〔12〕所述的光电转换元件，其中，
Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，并且R3～R6中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
〔14〕根据〔1〕至〔13〕中任一项所述的光电转换元件，其中，
上述光电转换膜还包含n型有机半导体，
上述光电转换膜具有在混合有上述式(1)所表示的化合物及上述n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
〔15〕根据〔14〕所述的光电转换元件，其中，
上述n型有机半导体包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
〔16〕根据〔1〕至〔15〕中任一项所述的光电转换元件，其中，
在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间，除了上述光电转换膜以外，还具有1种以上的中间层。
〔17〕一种成像元件，其具有〔1〕至〔16〕中任一项所述的光电转换元件。
〔18〕根据〔17〕所述的成像元件，其还具有接收与上述光电转换元件所接收的光不同波长的光的其他光电转换元件。
〔19〕根据〔18〕所述的成像元件，其中，
上述光电转换元件与上述其他光电转换元件被层叠，
入射光中的至少一部分透射上述光电转换元件之后，由上述其他光电转换元件接收光。
〔20〕根据〔18〕或〔19〕所述的成像元件，其中，
上述光电转换元件为绿色光电转换元件，
上述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
〔21〕一种光传感器，其具有〔1〕至〔16〕中任一项所述的光电转换元件。
〔22〕一种化合物，其由后述的式(1)表示。
〔23〕根据〔22〕所述的化合物，其中，
上述式(1)所表示的化合物为后述的式(3)所表示的化合物。
发明效果
根据本发明，能够提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且耐热性优异的光电转换元件。
并且，根据本发明，能够提供一种成像元件及光传感器。
并且，根据本发明，能够提供一种新化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一个构成例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一个构成例的剖面示意图。
图3是成像元件的一实施方式的剖面示意图。
图4是实施例化合物(D-6)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图5是实施例化合物(D-2)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图6是实施例化合物(D-4)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图7是实施例化合物(D-7)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图8是实施例化合物(D-8)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图9是实施例化合物(D-9)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图10是实施例化合物(D-12)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图11是实施例化合物(D-13)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
图12是实施例化合物(D-15)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
具体实施方式
〔光电转换元件〕
以下，对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
另外，本说明书中，关于未注明经取代或未经取代的取代基等，在不损害目标效果的范围内，可以在该基团上进一步取代有取代基(例如，后述的取代基W)。例如，标记“烷基”是指，可以取代有取代基(例如，后述的取代基W)的烷基。
并且，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指，将“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
本说明书中，氢原子可以是轻氢原子(通常的氢原子)，也可以是重氢原子(双氢原子等)。
作为本发明的光电转换元件的特征点，可以举出在包含于光电转换膜中且后述的式(1)所表示的化合物(以下，也称为“特定化合物”。)中导入大体积取代基这一点。更具体而言，通过在选自式(1)中的Ra1及Ra2的位置、Ar1的位置及B1的位置中的至少任一个位置上导入大体积取代基而扭转特定化合物本身的结构，从而抑制光电转换膜中的特定化合物彼此的缔合。作为其结果，推测光电转换膜的吸收峰的半宽度变窄，并且光电转换元件的耐热性优异。
在图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有依次层叠有下述膜的结构：作为下部电极发挥作用的导电性膜(以下，也记作下部电极)11；电子阻挡膜(electron blocking film)16A；包含后述的特定化合物的光电转换膜12；及作为上部电极发挥作用的透明导电性膜(以下，也记作上部电极)15。
在图2中示出另一光电转换元件的构成例。图2所示的光电转换元件10b具有在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B及上部电极15的结构。另外，图1及图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中，优选光隔着上部电极15入射到光电转换膜12。
并且，当使用光电转换元件10a(或10b)时，能够施加电压。在该情况下，下部电极11与上部电极15构成一对电极，对该一对电极间优选施加1×10-5～1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点考虑，作为被施加的电压，更优选1×10-4～1×107V/cm，进一步优选1×10-3～5×106V/cm。
另外，关于电压施加方法，在图1及图2中，优选以电子阻挡膜16A侧成为阴极且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加电压。将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况下，并且，在组装于成像元件的情况下，也能够通过同样的方法施加电压。
如在后段中的详细叙述，光电转换元件10a(或10b)能够优选地适用于成像元件用途中。
以下，对构成本发明的光电转换元件的各层的形态进行详细叙述。
＜光电转换膜＞
光电转换膜是一种作为光电转换材料而包含特定化合物的膜。通过使用该化合物可获得具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且耐热性优异的光电转换元件。
以下，对特定化合物进行详细叙述。
另外，式(1)中，关于可根据由R1所键结的碳原子及与其相邻的碳原子构成的C＝C双键来区分的几何异构体，式(1)包含其任何一种。即，根据上述C＝C双键区分的顺式体及反式体均包含于式(1)中。
[化学式1]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
芳基中的碳原子数并没有特别限制，优选6～30，更优选6～18，进一步优选6～12。芳基可以是单环结构，也可以是由2个以上的环稠合而成的稠环结构(稠合环结构)。
作为芳基，例如，优选苯基、萘基或蒽基，更优选苯基或萘基。
作为芳基可具有的取代基，可以举出后述的取代基W，例如，可以举出烷基。
芳基可以具有多种取代基。
当芳基具有取代基时，芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，从光电转换膜的吸收峰的半宽度更窄的观点和/或光电转换元件的耐热性更加优异的观点(以下，也简称为“本发明的效果更优异的观点”。)考虑，优选1～5。另外，当芳基表示苯基时，从本发明的效果更优异的观点考虑，苯基所具有的取代基的数量更优选2～5。
杂芳基(1价的芳香族杂环基)中的碳原子数并没有特别限制，优选3～30，更优选3～18。
杂芳基除了碳原子及氢原子以外还具有杂原子。作为杂原子，例如，可以举出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选硫原子、氧原子或氮原子。
杂芳基所具有的杂原子的数量并没有特别限制，优选1～10，更优选1～4，进一步优选1～2。
杂芳基的环员数并没有特别限制，优选3～8，更优选5～7，进一步优选5～6。另外，杂芳基可以是单环结构，也可以是由2个以上的环稠合而成的稠环结构。当为稠环结构时，可以包含不具有杂原子的芳香族烃环(例如，苯环)。
作为杂芳基，例如，可以举出呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、喋啶基、吡嗪基、喹喔啉基、嘧啶基、喹唑基、哒嗪基、噌啉基、酞嗪基、三嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基。
其中，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔唑基。
作为杂芳基可具有的取代基，同样地可以举出上述芳基可具有的取代基。
当杂芳基具有取代基时，杂芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，优选1～5。
作为Ar1，从本发明的效果更优异的观点考虑，其中，优选后述的式(1-3)所表示的基团。
R1表示氢原子或取代基。其中，从本发明的效果更优异的观点考虑，优选R1为氢原子。
上述取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
X1表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S(＝O)、S(＝O)2、NRc1、SiRc2Rc3或CRc4Rc5。
Rc1～Rc5分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。其中，作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
从本发明的效果更优异的观点考虑，作为X1，优选硫原子、氧原子或硒原子。
Z1表示CRc6(＝CRc6-)或氮原子(＝N-)。Rc6表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。其中，作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
作为Z1，从本发明的效果更优异的观点考虑，优选CRc6。
作为Rc6，优选氢原子。
L1表示碳原子、硅原子或锗原子。其中，从本发明的效果更优异的观点考虑，优选碳原子。
B1表示可以具有取代基的芳香环。
芳香环可以是单环，也可以是多环。
作为芳香环，可以举出芳香族烃环及芳香族杂环。作为芳香族烃环，例如，可以举出苯环、萘环、蒽环及菲环。作为芳香族杂环，例如，可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环。
其中，从本发明的效果更优异的观点考虑，优选芳香族烃环，更优选苯环。
取代基的定义与后述的取代基W的定义相同，例如，可以举出烷基、甲硅烷基、芳基及杂芳基。这些基团还可以具有取代基。
作为上述烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为上述甲硅烷基，例如，优选-Si(Rp)(Rq)(Rr)所表示的基团。Rp～Rr分别独立地表示氢原子或取代基。作为Rp～Rr所表示的取代基，例如，可以举出烷基(直链状、支链状及环状中的任一种。碳原子数优选1～4，更优选1。)、芳基及杂芳基。这些基团还可以具有取代基。
另外，作为Rp～Rr所表示的芳基及杂芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基及杂芳基中已例示的基团。
作为上述芳基及杂芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基及杂芳基中已例示的基团。
从本发明的效果更优异的观点考虑，作为B1所具有的上述取代基，其中，更优选烷基、甲硅烷基或后述的式(1-3)所表示的基团，进一步优选后述的式(1-3)所表示的基团。
Y1表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团。其中，从本发明的效果更优异的观点考虑，优选式(1-1)所表示的基团为。式(1-1)、及式(1-2)中的*表示键结位置。
A1表示包含至少2个碳原子的环。另外，2个碳原子是指，式(1-1)中所明示的羰基中的碳原子及与上述羰基的碳原子相邻的式(1-1)中所明示的碳原子，任何碳原子均为构成A1的原子。
并且，关于上述环，构成环的碳原子可以被其他羰基碳(＞C＝O)或硫代羰基碳(＞C＝S)取代。另外，此处提及的其他羰基碳(＞C＝O)是指，构成环的碳原子除了式(1-1)中所明示的羰基碳以外所具有的羰基碳。
A1的碳原子数优选3～30，更优选3～20，进一步优选3～15。另外，上述碳原子数为包含式中所明示的2个碳原子的数。
A1可以具有杂原子，例如，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选氮原子、硫原子或氧原子，更优选氧原子。
A1中的杂原子的数优选0～10，更优选0～5，进一步优选0～2。另外，上述杂原子的数为不包含被导入到环的杂原子的数及由A1的取代基所具有的杂原子的数的数，该被导入到环的杂原子的数通过构成A1所表示的环的碳原子被羰基碳(＞C＝O)或硫代羰基碳(＞C＝S)取代(另外，此处提及的羰基碳(＞C＝O)是指，包含式(1-1)中所明示的羰基碳)。
A1可以具有取代基，作为取代基，优选卤素原子(优选氯原子)、烷基(直链状、支链状及环状中的任一种。碳原子数优选1～10，更优选1～6。)、芳基(碳原子数优选6～18，更优选6～12。)、杂芳基(碳原子数优选5～18，更优选5～6。)或甲硅烷基(例如，可以举出烷基甲硅烷基。烷基甲硅烷基中的烷基可以是直链状、支链状及环状中的任一种。并且，其碳原子数优选1～4，更优选1。)。
A1可以显示出芳香族性，也可以不显示出芳香族性。
A1可以是单环结构，也可以是稠环结构，但优选5员环、6员环或包含5员环及6员环中的至少任一种的稠环。形成上述稠环的环的数优选1～4，更优选1～3。
作为A1所表示的环，通常优选用作酸性核(具体而言，部花青色素中的酸性核)，作为其具体例，可以举出以下。
(a)1,3-二羰基核：例如，1,3-茚满二酮核、1,3-环己二酮、5,5-二甲基-1,3-环己二酮及1,3-二噁烷-4,6-二酮等。
(b)吡唑啉酮核：例如，1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮及1-(2-苯并噻唑基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮等。
(c)异噁唑啉酮核：例如，3-苯基-2-异噁唑啉-5-酮及3-甲基-2-异噁唑啉-5-酮等。
(d)羟吲哚核：例如，1-烷基-2,3-二氢-2-羟吲哚等。
(e)2,4,6-三氧六氢嘧啶核：例如，巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸及其衍生物等。作为衍生物，例如可以举出1-甲基、1-乙基等1-烷基化物、1,3-二甲基、1,3-二乙基及1,3-二丁基等1,3-二烷基化物、1,3-二苯基、1,3-二(对氯苯基)及1,3-二(对乙氧基羰基苯基)等1,3-二芳基化物、1-乙基-3-苯基等1-烷基-1-芳基化物以及1,3-二(2-吡啶基)等1,3-二杂芳基化物等。
(f)2-硫代-2,4-噻唑烷二酮核：例如，罗丹宁及其衍生物等。作为衍生物，例如可以举出3-甲基罗丹宁、3-乙基罗丹宁及3-烯丙基罗丹宁等3-烷基罗丹宁、3-苯基罗丹宁等3-芳基罗丹宁以及3-(2-吡啶基)罗丹宁等3-杂芳基罗丹宁等。
(g)2-硫代-2,4-噁唑烷二酮核(2-硫代-2,4-(3H,5H)-噁唑二酮核)：例如，3-乙基-2-硫代-2,4-噁唑烷二酮等。
(h)噻吩酮核：例如，3(2H)-噻吩酮-1,1-二氧化物等。
(i)2-硫代-2,5-噻唑烷二酮核：例如，3-乙基-2-硫代-2,5-噻唑烷二酮等。
(j)2,4-噻唑烷二酮核：例如，2,4-噻唑烷二酮、3-乙基-2,4-噻唑烷二酮及3-苯基-2,4-噻唑烷二酮等。
(k)噻唑啉-4-酮核：例如，4-噻唑啉酮及2-乙基-4-噻唑啉酮等。
(l)2,4-咪唑烷二酮(乙内酰脲)核：例如，2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2,4-咪唑烷二酮等。
(m)2-硫代-2,4-咪唑烷二酮(2-硫代乙内酰脲)核：例如，2-硫代-2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2-硫代-2,4-咪唑烷二酮等。
(n)咪唑啉-5-酮核：例如，2-丙基巯基-2-咪唑啉-5-酮等。
(o)3,5-吡唑烷二酮核：例如，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮及1,2-二甲基-3,5-吡唑烷二酮等。
(p)苯并噻吩-3(2H)-酮核：例如，苯并噻吩-3(2H)-酮、氧代苯并噻吩-3(2H)-酮及二氧代苯并噻吩-3(2H)-酮等。
(q)茚满酮核：例如，1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-甲基-1-茚满酮、3,3-二苯基-1-茚满酮及3,3-二甲基-1-茚满酮等。
(r)苯并呋喃-3-(2H)-酮核：例如，苯并呋喃-3-(2H)-酮等。
(s)2,2-二氢苯并-1,3-二酮核等。
式(1-1)中，Z2表示氧原子、硫原子、＝NRZ1或＝CRZ2RZ3。
RZ1表示氢原子或取代基。RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4。
RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
Z2优选为氧原子。
Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORc7。
Rc7表示烷基或芳基。
Ra1及Ra2分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。其中，作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
从本发明的效果更优异的观点考虑，作为上述烷基，优选碳原子数3以上的烷基。碳原子数的上限并没有特别限制，例如，可以举出10以下。
作为上述烷基，更优选碳原子数3以上的仲烷基。另外，仲烷基是指，具有仲碳原子的烷基。
作为碳原子数3以上的仲烷基，例如，可以举出异丙基、异丁基、戊烷-2-基、戊烷-3-基及3-甲基-2-戊基。
作为上述芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基中已例示的基团。
作为上述杂芳基，可以举出在Ar1所表示的杂芳基中已例示的基团。
Ra1与Ra2可以互相键结而形成环。更具体而言，Ra1与Ra2可以通过单键或经由二价连结基团互相键结而形成环。
作为二价连结基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、二价的杂环基及亚氨基等。
作为Ra1与Ra2互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
另外，当Ra1与Ra2互相键结而形成环时，特定化合物优选为以下式(1A)所表示的化合物。
[化学式2]
式(1A)中，Ar1、R1、X1、Z1、L1、B1及Y1的定义与式(1)中的Ar1、R1、X1、Z1、L1、B1及Y1的定义相同，优选方式也相同。
Ra3及Ra4分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基。另外，Ra3及Ra4所表示的亚芳基或杂亚芳基可以具有取代基(例如，作为取代基W而例示的基团)。
作为上述亚芳基，更优选亚苯基。
上述杂亚芳基(二价的芳香族杂环基)中的碳原子数并没有特别限制，优选3～30，更优选3～18。
上述杂亚芳基除了碳原子及氢原子以外还具有杂原子。作为杂原子，例如，可以举出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选硫原子、氧原子或氮原子。
杂亚芳基所具有的杂原子的数量并没有特别限制，优选1～10，更优选1～4，进一步优选1～2。
杂亚芳基的环员数并没有特别限制，优选5～8，更优选5～7，进一步优选5～6。另外，杂亚芳基可以是单环结构，也可以是由2个以上的环稠合而成的稠环结构。当为稠环结构时，可以包含不具有杂原子的芳香族烃环(例如，苯环)。
L2表示单键或二价连结基团。
作为二价连结基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、二价的杂环基及亚氨基等。
在上述式(1)中，当Ra1及Ra2这两者选自包括氢原子及甲基的组时，上述式(1)所表示的化合物满足下述条件(1a)或下述条件(1b)。
条件(1a)：Ar1表示后述的式(1-3)所表示的基团。
条件(1b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及后述的式(1-3)所表示的基团的组。
以下，示出上述式(1-3)所表示的基团。
[化学式3]
式(1-3)中，B2表示可以具有取代基的芳香环。
可以具有B2所表示的取代基的芳香环的定义与可以具有上述B1所表示的取代基的芳香环的定义相同，优选方式也相同。
Rd1表示氢原子或选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中的取代基。
作为Rd1所表示的烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为Rd1所表示的甲硅烷基，可以举出作为可以具有上述B1所表示的取代基的芳香环的取代基而说明的甲硅烷基。
作为Rd1所表示的烷氧基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为Rd1所表示的烷硫基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为Rd1所表示的卤素原子，可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
作为Rd1所表示的芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基中已例示的基团。
作为Rd1所表示的杂芳基，可以举出在Ar1所表示的杂芳基中已例示的基团。
作为Rd1所表示的烯基的碳原子数，优选2～12，更优选2～6，进一步优选2～3。
作为Rd1所表示的炔基的碳原子数，优选2～12，更优选2～6，进一步优选2～3。
其中，当B2表示可以具有取代基的苯环时，Rd1表示氢原子以外的基团。即，当B2表示可以具有取代基的苯环时，Rd1表示如下取代基，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中，其中，优选烷基或卤素原子，更优选烷基。
另外，Rd1所表示的取代基还可以具有取代基(作为取代基可以举出在取代基W中已例示的基团(例如，氟原子等卤素原子)。)。
Rd1与由B2所具有的取代基可以互相键结而形成非芳香环。
*表示键结位置。
作为式(1-3)所表示的基团，从本发明的效果更优异的观点考虑，其中，优选后述的式(4A)所表示的基团、后述的式(4B)所表示的基团或后述的式(5)所表示的基团。
[化学式4]
式(4A)中，Re1～Re4分别独立地表示氢原子或取代基。
从本发明的效果更优异的观点考虑，优选Re1～Re4中的至少一者表示取代基，更优选Re1～Re4中的至少两者表示取代基。
取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基、甲硅烷基、卤素原子及氰基等。另外，这些基团还可以具有取代基(例如，可以举出氟原子等卤素原子。)。
作为Re1～Re4所表示的烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为Re1～Re4所表示的芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基中已例示的基团。
作为Re1～Re4所表示的杂芳基，可以举出在Ar1所表示的杂芳基中已例示的基团。
作为Re1～Re4所表示的甲硅烷基，可以举出作为可以具有上述B1所表示的取代基的芳香环的取代基而已进行说明的甲硅烷基。
作为Re1～Re4所表示的卤素原子，可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
并且，Re1～Re4可以互相键结而形成环。作为Re1～Re4互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
Rf1表示烷基、氰基或卤素原子，其中，更优选烷基。
作为Rf1所表示的烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。另外，上述烷基还可以具有取代基(例如，可以举出氟原子等卤素原子。)。
作为Rf1所表示的卤素原子，优选氟原子。
[化学式5]
式(4B)中，T1～T4分别独立地表示CRe12(＝CRe12-)或氮原子(＝N-)。Re12表示氢原子或取代基。其中，T1～T4中的至少一者表示氮原子。
从本发明的效果更优异的观点考虑，优选T1～T4中的至少一者表示CRe12且Re12中的至少一者表示取代基，更优选T1～T4中的至少两者表示CRe12且Re12中的至少两者表示取代基。
取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基、甲硅烷基、卤素原子及氰基等。另外，这些基团还可以具有取代基(例如，可以举出氟原子等卤素原子。)。
作为Re12所表示的烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。
作为Re12所表示的芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基中已例示的基团。
作为Re12所表示的杂芳基，可以举出在Ar1所表示的杂芳基中已例示的基团。
作为Re12所表示的甲硅烷基，可以举出作为可以具有上述B1所表示的取代基的芳香环的取代基而说明的甲硅烷基。
作为Re12所表示的卤素原子，可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
并且，当式(4B)中存在多个Re12时，Re12可以互相相同也可以不同，并且，Re12可以彼此互相键结而形成环。作为Re12彼此互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
Rf2表示烷基、氰基或卤素原子。
作为Rf2所表示的烷基的碳原子数，优选1～12，更优选1～6，进一步优选1～3。另外，上述烷基还可以具有取代基(例如，可以举出氟原子等卤素原子。)。
作为Rf2所表示的卤素原子，优选氟原子。
[化学式6]
式(5)中，Re5～Re11分别独立地表示氢原子或取代基。
Re5～Re11所表示的取代基的定义与后述的取代基W的定义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基、卤素原子及氰基等。另外，这些基团还可以具有取代基。
作为Re5～Re11所表示的烷基，可以举出在Re1～Re4所表示的烷基中已例示的基团。
作为Re5～Re11所表示的芳基，可以举出在Ar1所表示的芳基中已例示的基团。
作为Re5～Re11所表示的杂芳基，可以举出在Ar1所表示的杂芳基中已例示的基团。
作为Re5～Re11所表示的卤素原子，可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
并且，Re5～Re11可以互相键结而形成环。作为Re5～Re11互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
作为Re5～Re11，其中，优选氢原子、烷基或卤素原子。
从本发明的效果更优异的观点考虑，在上述式(1)中，优选B1表示具有取代基的芳香环、B1所具有的取代基及Ar1中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，更优选Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，且B1所具有的取代基中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
从本发明的效果更优异的观点考虑，优选特定化合物为式(2)所表示的化合物。
[化学式7]
式(2)中，Ar1、R1、B1及A1的定义与式(1)中的Ar1、R1、B1及A1的定义相同，优选方式也相同。
R2表示氢原子或取代基。
R2所表示的取代基的定义与R1所表示的取代基的定义相同，优选方式也相同。
X2表示硫原子、氧原子或硒原子，优选硫原子。
Ra5及Ra6分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基。
Ra5及Ra6所表示的烷基、芳基及杂芳基的定义与式(1)中的Ra1及Ra2所表示的烷基、芳基及杂芳基的定义相同，优选方式也相同。
在上述式(2)中，当Ra5及Ra6这两者选自包括氢原子及甲基的组时，上述式(2)所表示的化合物满足下述条件(2a)或下述条件(2b)。
条件(2a)：Ar1表示式(1-3)所表示的基团。
条件(2b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及式(1-3)所表示的基团的组。
另外，式(1-3)所表示的基团如上所述。
并且，Ra5与Ra6可以互相键结而形成环。更具体而言，Ra5与Ra6可以通过单键或二价连结基团互相键结而形成环。
作为二价连结基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、二价的杂环基及亚氨基等。
作为Ra5与Ra6互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
另外，当Ra5与Ra6互相键结而形成环时，优选式(2)所表示的化合物为以下式(2A)所表示的化合物。
[化学式8]
式(2A)中，Ar1、R1、R2、X2、B1及A1的定义与式(2)中的Ar1、R1、R2、X2、B1及A1的定义相同，优选方式也相同。
Ra7及Ra8分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基。
Ra7及Ra8所表示的亚芳基或杂亚芳基的定义与式(1A)中的Ra3及Ra4所表示的亚芳基或杂亚芳基的定义相同，优选方式也相同。
L3表示单键或二价连结基团。
L3所表示的二价连结基团的定义与式(1A)中的L2所表示的二价连结基团的定义相同，优选方式也相同。
从本发明的效果更优异的观点考虑，上述式(2)及上述式(2A)中，优选B1表示具有取代基的芳香环、B1所具有的取代基及Ar1中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，更优选Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团、或上述式(5)所表示的基团且B1所具有的取代基中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
从本发明的效果更优异的观点考虑，优选式(2)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物。
[化学式9]
式(3)中，Ar1、R1、R2、Ra5及Ra6的定义与式(2)中的Ar1、R1、R2、Ra5及Ra6的定义相同，优选方式也相同。
R3～R10分别独立地表示氢原子或取代基。
R3～R10所表示的取代基的定义与可以具有式(1)中的B1所表示的取代基的芳香环的取代基的定义相同。
R7与R8、R8与R9、R9与R10可以分别独立地互相键结而形成环。所形成的环的种类可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
在上述式(3)中，当Ra5及Ra6这两者选自包括氢原子及甲基的组时，上述式(3)所表示的化合物满足下述条件(3a)或下述条件(3b)。
条件(3a)：Ar1表示式(1-3)所表示的基团。
条件(3b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及式(1-3)所表示的基团的组。
另外，式(1-3)所表示的基团如上所述。
并且，Ra5与Ra6可以互相键结而形成环。更具体而言，Ra5与Ra6可以通过单键或二价连结基团互相键结而形成环。
作为二价连结基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、二价的杂环基及亚氨基等。
作为Ra5与Ra6互相键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
另外，当Ra5与Ra6互相键结而形成环时，优选式(3)所表示的化合物为以下式(3A)所表示的化合物。
[化学式10]
式(3A)中，Ar1及R1～R10的定义与式(3)中的Ar1及R1～R10的定义相同，优选方式也相同。
Ra9及Ra10分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基。
Ra9及Ra10所表示的亚芳基或杂亚芳基的定义与式(1A)中的Ra3及Ra4所表示的亚芳基或杂亚芳基的定义相同，优选方式也相同。
L4表示单键或二价连结基团。
L4所表示的二价连结基团的定义与式(1A)中的L2所表示的二价连结基团的定义相同，优选方式也相同。
R7与R8、R8与R9、R9与R10可以分别独立地互相键结而形成环。所形成的环的种类可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
从本发明的效果更优异的观点考虑，式(3)及式(3A)中，优选Ar1及R3～R6中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，更优选Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或上述式(5)所表示的基团，且R3～R6中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
从本发明的效果更优异的观点考虑，优选上述特定化合物相当于下述〔1〕及下述〔2〕中的任一个。
〔1〕特定化合物为式(3)所表示的化合物，化合物中的Ar1表示上述式(4A)所表示的基团、上述式(4B)所表示的基团或式(5)所表示的基团，且R3～R6中的至少一者表示上述式(4A)所表示的基团或上述式(4B)所表示的基团。
〔2〕特定化合物为式(3A)所表示的化合物。
(取代基W)
对本说明书中的取代基W进行记载。
作为取代基W，例如，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基(包括环烷基、双环烷基及三环烷基)、烯基(包括环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂环基(也称为含杂原子环基。包括杂芳基)、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基(包括苯胺基)、铵基、酰胺基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、芳基磺酰氨基、烷基或芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、磺酰胺基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基、肼基、脲基及硼酸基(-B(OH)2)。
并且，取代基W可以进一步被取代基W取代。例如，烷基可以被取代为卤素原子。
以下，例示出特定化合物，但本发明中的特定化合物并不限定于此。
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
特定化合物作为成像元件、光传感器或光电池中所使用的光电转换膜的材料而特别有用。另外，通常而言，特定化合物在光电转换膜内作为p型有机半导体发挥作用的情况较多。并且，特定化合物也能够用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、药物材料及荧光诊断药物材料。
在用作p型有机半导体时的稳定性及与n型有机半导体的能阶的匹配的观点考虑，特定化合物优选为单独膜中的电离势为-5.0～-6.0eV的化合物。
特定化合物的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在510～570nm的范围，更优选在520～560nm的范围。
特定化合物的吸收半宽度并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选小于100nm，更优选小于95nm，进一步优选小于90nm。下限并没有特别限制，但60nm以上的情况较多。
另外，上述极大吸收波长及吸收半宽度是在特定化合物的膜(例如，特定化合物的蒸镀膜)的状态下进行测量的值。
光电转换膜的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在510～570nm的范围，更优选在520～560nm的范围。
＜n型有机半导体＞
光电转换膜优选包含n型有机半导体作为上述特定化合物以外的其他成分。
n型有机半导体是受体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易接收电子的性质的有机化合物。更详细而言，n型有机半导体是指在使2种有机化合物接触而使用时电子亲和力大的有机化合物。因此，受体性有机半导体只要为具有电子接收性的有机化合物，则能够使用任意有机化合物。
作为n型有机半导体，例如，可以举出选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1个的5～7员环的杂环化合物(例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、啡嗪、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等)；聚亚芳基(polyarylene)化合物；芴化合物；环戊二烯化合物；甲硅烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物；噁二唑衍生物；蒽醌二甲烷衍生物；二苯醌(diphenyl quinone)衍生物；浴铜灵(bathocuproine)、红啡啉(bathophenanthroline)、及其衍生物；三唑化合物；二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene)；作为配位体而具有含氮杂环化合物的金属络合物；硅烷化合物；以及日本特开2006-100767号公报的[0056]～[0057]段中记载的化合物。
其中，作为n型有机半导体(化合物)，优选包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
作为富勒烯，例如，可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物，例如，可以举出取代基附加于上述富勒烯的化合物。作为取代基，优选烷基、芳基或杂环基。作为富勒烯衍生物，优选日本特开2007-123707号公报中所记载的化合物。
另外，作为n型有机半导体，也可以使用有机色素。例如，可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花青(hemicyanine)色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单的部花青))、罗丹花青(rosacyanine)色素、alopolar色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基(arylidene)色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、fulgide色素、苝色素、啡嗪色素、啡噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黄色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素及金属络合物色素等。
n型有机半导体的分子量优选200～1200，更优选200～900。
本发明的光电转换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选n型有机半导体为无色或具有接近特定化合物的吸收极大波长和/或吸收波形，作为具体数值，n型有机半导体的吸收极大波长优选在400nm以下或500～600nm的范围内。
光电转换膜优选具有在混合有特定化合物与n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。本体异质结构是在光电转换膜内混合并分散有特定化合物与n型有机半导体的层。利用湿式法及干式法中的任一种均能够形成具有本体异质结构的光电转换膜。另外，关于本体异质结构，在日本特开2005-303266号公报的[0013]～[0014]段等中有详细说明。
从光电变换元件的响应性的观点考虑，相对于特定化合物与n型有机半导体的合计含量的特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+n型有机半导体的以单层换算的膜厚)×100)优选20～80体积％，更优选40～80体积％。
另外，优选光电转换膜实质上由特定化合物和n型有机半导体构成。实质上是指，特定化合物及n型有机半导体的合计含量相对于光电转换膜的总质量为95质量％以上。
另外，光电转换膜中所包含的n型有机半导体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
并且，光电转换膜除了包含特定化合物及n型有机半导体以外，还可以包含p型有机半导体。作为p型有机半导体，例如，可以举出下述所示的半导体。
另外，此处提及的p型有机半导体是指，与特定化合物不同的化合物即p型有机半导体。另外，当光电转换膜中包含p型有机半导体时，可以使用1种，也可以并用2种以上。
＜p型有机半导体＞
p型有机半导体是指供体性有机半导体材料(化合物)，并且是指具有容易供给电子的性质的有机化合物。更详细而言，p型有机半导体是指，当使2个有机化合物接触而使用时，电离势小的有机化合物。
作为p型有机半导体，例如，可以举出三芳胺化合物(例如，N,N”-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的[0128]～[0148]段中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的[0052]～[0063]段中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的[0119]～[0158]段中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的[0044]～[0051]中记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的[0086]～[0090]段中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-014474号的[0031]～[0036]段中记载的化合物、WO2016-194630号的[0043]～[0045]段中记载的化合物、WO2017-159684号的[0025]～[0037]段、[0099]～[0109]段中记载的化合物等)、花青化合物、氧杂菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基化合物、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑酮化合物、氨基取代查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物、以及具有含氮杂环化合物作为配位体的金属络合物等。
作为p型有机半导体，可以举出电离势小于n型有机半导体的化合物，只要满足该条件，则能够使用在作为n型有机半导体而已例示的有机色素。
以下，例示出能够用作p型半导体化合物的化合物。
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
包含特定化合物的光电转换膜是非发光性膜，具有与有机电致发光元件(OLED：Organic Light Emitting Diode)不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1％以下的膜，发光量子效率优选0.5％以下，更优选0.1％以下。
＜成膜方法＞
光电转换膜主要能够通过干式成膜法成膜。作为干式成膜法，例如可以举出蒸镀法(尤其是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy))法等物理气相沉积法以及等离子体聚合等CVD(化学气相沉积(Chemical VaporDeposition))法。其中，优选真空蒸镀法。当通过真空蒸镀法进行光电转换膜的成膜时，真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选10～1000nm，更优选50～800nm，进一步优选50～500nm，尤其优选50～300nm。
＜电极＞
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。作为导电性材料，可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及其混合物等。
由于光从上部电极15入射，因此上部电极15优选对欲检测的光为透明。作为构成上部电极15的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO：氧化锡锑(Antimony TinOxide)、FTO：掺氟氧化锡(Fluorine doped Tin Oxide))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)及氧化铟锌(IZO：Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物；金、银、铬及镍等金属薄膜；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中，从高导电性及透明性等观点考虑，优选导电性金属氧化物。
通常，若将导电性膜制成比某一范围薄，则会带来电阻值的急剧增加，但在组装有本实施方式的光电转换元件的固体成像元件中，薄片电阻优选为100～10000Ω/□即可，能够薄膜化的膜厚范围的自由度大。并且，上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄，所吸收的光的量越少，一般而言，透光率会增加。透光率的增加使得光电转换膜中的光吸收增大，从而使光电转换能增大，因此优选。若考虑伴随薄膜化的漏电流的抑制、薄膜的电阻值的增大及透射率的增加，则上部电极15的膜厚优选5～100nm，更优选5～20nm。
下部电极11根据用途存在提供透明性的情况和相反地不提供透明性而反射光的情况。作为构成下部电极11的材料，例如，可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例，举出氮化钛(TiN))；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法并没有特别限制，能够根据电极材料适当选择。具体而言，可以举出印刷方式及涂层方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式；以及CVD及等离子体CVD法等化学方式等。
当电极的材料为ITO时，可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡的分散物的涂布等方法。
＜电荷阻挡膜：电子阻挡膜、空穴阻挡膜＞
本发明的光电转换元件在导电性膜与透明导电性膜之间除了光电转换膜以外，还优选具有1种以上的中间层。作为上述中间层，可以举出电荷阻挡膜。通过光电转换元件具有该膜，所获得的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更优异。作为电荷阻挡膜，可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下，对各膜进行详细叙述。
(电子阻挡膜)
电子阻挡膜为供体性有机半导体材料(化合物)，并且能够使用上述p型有机半导体。
并且，作为电子阻挡膜，还能够使用高分子材料。
作为高分子材料，例如，可以举出苯乙炔、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及联乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外，电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。一般而言，无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数，因此当将无机材料用于电子阻挡膜时，光电转换膜会被施加较多的电压，从而光电转换效率变高。作为能够成为电子阻挡膜的无机材料，例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
(空穴阻挡膜)
空穴阻挡膜为受体性有机半导体材料(化合物)，能够利用上述n型半导体。
电荷阻挡膜的制造方法并没有特别限制，可以举出干式成膜法及湿式成膜法。作为干式成膜法，可以举出蒸镀法及溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD：物理气相沉积(Physical Vapor Deposition))法及化学蒸镀(CVD)法中的任一种，优选真空蒸镀法等物理蒸镀法。作为湿式成膜法，例如，可以举出喷墨法、喷雾法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法，从高精度图案化的观点考虑，优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选3～200nm，更优选5～100nm，进一步优选5～30nm。
＜基板＞
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类并没有特别限制，可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外，基板的位置并没有特别限制，通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
＜密封层＞
光电转换元件还可以具有密封层。有时光电转换材料因水分子等劣化因子的存在而其性能明显地劣化。因此，利用不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮化氧化物等的陶瓷或金刚石状碳(DLC：类金刚石碳(Diamond-like Carbon))等的密封层包覆并密封整个光电转换膜，由此能够防止上述劣化。
另外，作为密封层，可以按照日本特开2011-082508号公报的[0210]～[0215]段的记载进行材料的选择及制造。
〔成像元件〕
作为光电转换元件的用途，例如，可以举出成像元件。成像元件是将图像的光信息转换为电信号的元件，通常是指，多个光电转换元件在同一平面上配置成矩阵状，在各光电转换元件(像素)中能够将光信号转换成电信号，并将其电信号按每个像素逐次输出到成像元件外。因此，每个像素由一个以上的光电转换元件和一个以上的晶体管构成。
图3是表示用于说明本发明的一实施方式的成像元件的概略结构的剖面示意图。该成像元件搭载于数码相机及数码摄像机等成像元件、电子内视镜以及移动电话等摄像模块等。
图3所示的成像元件20a包含本发明的光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24，这些沿光入射的方向层叠。如上所述，光电转换元件10a能够作为主要能够接收绿色光的绿色光电转换元件发挥作用。
成像元件20a为所谓的层叠体型分色成像元件。光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24分别检测的波长光谱不同。即，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24相当于接收与光电转换元件10a所接收(吸收)的光不同波长的光的光电转换元件。光电转换元件10a主要能够接收绿色光，蓝色光电转换元件22主要能够接收蓝色光，红色光电转换元件主要能够接收红色光。
另外，绿色光是指波长500～600nm的范围的光，蓝色光是指波长400～500nm的范围的光，红色光是指波长600～700nm的范围的光。
光从箭头方向入射成像元件20a时，首先，虽然在光电转换元件10a中主要吸收绿色光，但对蓝色光及红色光而言其透射光电转换元件10a。透射光电转换元件10a的光进入蓝色光电转换元件22时，主要吸收蓝色光，但对于红色光而言其透射蓝色光电转换元件22。然后，通过红色光电转换元件24吸收透射蓝色光电转换元件22的光。如此，在作为层叠型的分色成像元件的成像元件20a中，能够由绿色、蓝色及红色这3个受光部构成1个像素，并且可采取大的受光部的面积。
尤其，在本发明的光电变换元件10a中，如上所述，由于吸收峰的半宽度窄，因此基本上不产生蓝色光及红色光的吸收，并且难以对蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24中的检测性产生影响。
蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24的结构并没有特别限制。
例如，可以是使用硅并通过光吸收长度之差来分色的结构的光电转换元件。作为更具体的例子，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24均可以由硅构成。在该情况下，关于沿箭头方向入射到成像元件20a的包括蓝色光、绿色光及红色光的光，主要由作为中间波长的光的绿色光通过光电转换元件10a而接收光，剩余的蓝色光和红色光变得容易分色。蓝色光和红色光对硅的光吸收长度存在差异(硅的吸收系数的波长依赖性)，蓝色光在硅表面附近容易被吸收，红色光能够侵入到硅的比较深的位置。基于这种光吸收长度的差异，蓝色光主要通过存在于较浅位置的蓝色光电转换元件22来接收光，通过存在于更深位置的红色光电转换元件24而主要接收红色光。
并且，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24可以是依次具有导电性膜、在蓝色光或红色光具有极大吸收的有机光电转换膜及透明导电性膜的结构的光电转换元件(蓝色光电转换元件22、或、红色光电转换元件24)。
在图3中，从光的入射侧依次配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件，但并不限定于该方式，也可以是其他的配置次序。例如，也可以从光进行入射的侧依次配置蓝色光电转换元件、本发明的光电转换元件及红色光电转换元件。
作为成像元件，如上所述，对堆叠了蓝色、绿色及红色这三原色的光电转换元件的结构进行了说明，但也可以是2层(2色)或4层(4色)以上。
例如，也可以是在所排列的蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24上配置本发明的光电转换元件10a的方式。另外，可以根据需要在光的入射侧进一步配置吸收特定的波长的光的滤色器。
成像元件的形态并不限定于图3及上述形态，也可以是其他形态。
例如，也可以是在同一面内的位置配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件的方式。
并且，可以是以单层使用光电转换元件的结构。例如，也可以是通过在本发明的光电转换元件10a上配置蓝色、红色、绿色的滤色器而分色的结构。
〔光传感器〕
作为光电转换元件的其他用途，例如，可以举出光电池及光传感器，但本发明的光电转换元件优选用作光传感器。作为光传感器，可以单独使用上述光电变换元件，也可以用作将上述光电变换元件配置成直线状的线传感器或配置在平面上的二维传感器。
实施例
以下，基于实施例对本发明进一步详细地进行说明。以下的实施例中所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当地进行变更。因此，本发明的范围并不应该通过以下所示的实施例而限定性地解释。
〔式(1)所表示的化合物的合成例〕
以下，以化合物(D-6)的合成例作为一例，示出式(1)所表示的化合物的合成。
＜化合物(D-6)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-6)。
[化学式23]
在氮气氛下，向烧瓶中添加2-氨基苯乙酮(66.0g、489mmol)、5-溴噻吩-2-羧酸乙酯(115g、489mmol)、碳酸铯(239g、734mmol)、2-(二环己基膦基)-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯(6.56g、12.2mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(5.6g，6.1mmol)及叔戊醇(490mL)，在80℃下使所获得的反应液反应3小时。将反应液自然冷却之后，添加乙酸乙酯(450mL)，并用硅藻土过滤之后，浓缩所获得的滤液而获得了粗体。向所获得的粗体中添加己烷(300mL)，并过滤了所生成的固体。通过短柱(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化了所获得的固体。向所获得的粗体中添加己烷(800mL)，在室温下搅拌了40分钟之后，进行滤取而获得了化合物A-1(98g、产率69％)。
在氮气氛下，向烧瓶中加入化合物A-1(108g、373mmol)、四氢呋喃(620mL)，并冷却至-40℃。接着，经30分钟向溶液中滴加3.0M甲基溴化镁-二乙醚溶液(497mL、1492mmol)之后，使其反应1.5小时。将所获得的反应液注入到氯化铵水溶液(2L)与乙酸乙酯(1.5L)的混合液中，并使用乙酸调整至pH5。回收有机相，并用乙酸乙酯提取1次水相之后，用饱和食盐水清洗了所收集的有机相。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶色谱法(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝9/1至7/3)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物A-2(54.6g、产率48％)。
向烧瓶中依次添加化合物A-2(88g、290mmol)、乙醇(880mmol)及30质量％盐酸(440mmol)，在80℃下搅拌了1.5小时。将所获得的反应液注入到水(2L)与乙酸乙酯(2L)的混合液中，回收了有机相。用乙酸乙酯提取水相之后，用饱和食盐水清洗了所收集的有机相。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。向所获得的粗体中添加己烷(300mL)，并在50℃下搅拌了2.5小时。滤取所获得的固体而获得了化合物A-3(66.3g、产率80％)。
向烧瓶中添加1-萘基硼酸(6.88g、40mmol)、乙酸铜(3.63g、20mmol)、吡啶(57mL)及化合物A-3(5.75g、20mmol)，在室温下使其反应了8小时。向所获得的反应液中添加乙酸乙酯(300mL)之后，用3N盐酸调整至pH1。回收有机相，并用乙酸乙酯提取1次水相之后，用饱和食盐水清洗了所收集的有机相。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶色谱法(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝100/0至75/25)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物A-4(3.27g、产率40％)。
在氮气氛下，向烧瓶中添加氢化双(2-甲氧基乙氧基)铝钠-3.6M甲苯溶液(19.4mL、70mmol)及四氢呋喃(20mL)，并冷却至-20℃之后，滴加了N-甲基哌嗪(7.77mL、70mmol)。15分钟后，提升至室温，并进一步搅拌了45分钟。向所获得的反应液中添加叔丁醇钾(783mg、7.0mmol)，在室温下搅拌了15分钟。在-10℃下将所获得的悬浮液滴加到化合物A-4(7.1g、17.2mmol)的四氢呋喃(15mL)溶液中，并使其反应了1小时。将所获得的反应液滴加到乙酸乙酯与1N氢氧化钠水溶液的混合液中，回收了有机相。用乙酸乙酯提取了2次水相之后，用饱和食盐水清洗了所收集的有机相。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶色谱法(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝9/1至7/3)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物A-5(4.73g、产率75％)。
向烧瓶中依次滴加化合物A-5(4.7g、12.7mmol)、N,N’-二甲基甲酰胺(50mL)及N-溴琥珀酰亚胺(2.7g、15.3mmol)，在室温下使其反应了4小时。将所获得的反应液注入到水(500mL)中，并滤取了所产生的固体。使所获得的固体溶解于乙酸乙酯中，并用水和饱和食盐水进行了清洗。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶色谱法(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝9/1至7/3)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物A-6(5.53g、产率97％)。
在氮气氛下，向烧瓶中添加化合物A-6(5.5g、12.3mmol)、2,4,6-三甲基苯基硼酸(6.0g、36.8mmol)、磷酸钾(13.0g、61.4mmol)、2-二环己基膦基-(2’,6’-二甲氧基联苯)[2-(2’-氨基-1,1’-联苯基)]钯(II)甲磺酸盐(0.95g、1.22mmol)、四氢呋喃(50mL)及水(10mL)，并在90℃下使其反应了2.5小时。向所获得的反应液中添加乙酸乙酯和水，并回收了有机相。用乙酸乙酯提取水相之后，用水和饱和食盐水对所收集的有机相进行了清洗。通过用硫酸钠干燥所获得的溶液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶色谱法(溶析液：己烷/乙酸乙酯＝9/1至7/3)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物A-7(5.55g、产率93％)。
向烧瓶中依次添加化合物A-7(5.5g、11.3mmol)、1,3-茚满二酮(1.8g、12.4mmol)及正丁醇(70mL)，在110℃下使其反应了6小时。蒸馏除去所获得的反应液的溶剂而获得了粗体。在70℃下使所获得的粗体溶解于氯化苯之后，自然冷却至室温。向所获得的悬浮液中以氯化苯的2倍的量添加甲醇，并滤取了所产生的固体。进而，通过从氯化甲烷/甲醇(1:2、300mL)中对所获得的固体进行重结晶而获得了化合物D-6(6.07g、产率87％)。对所获得的化合物(D-6)由NMR(核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance))、MS(质谱(MassSpectrometry))来进行了鉴定。
在图4中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：616.3([M+H]+)
参考上述化合物(D-6)的合成方法合成了实施例所示的化合物(D-1)～(D-17)。
在图5～12中分别示出化合物(D-2)、(D-4)、(D-7)～(D-9)、(D-12)、(D-13)及(D-15)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
以下，示出化合物(D-1)～(D-17)及比较化合物(R-1)的结构。
[化学式24]
[化学式25]
〔各种评价〕
＜蒸镀膜的制作＞
在将玻璃基板的温度控制在25℃的状态下，分别将利用真空蒸镀法而获得的化合物(D-1～D-17、R-1)进行蒸镀而形成膜，从而在玻璃基板上形成了厚度为100nm的蒸镀膜。
＜蒸镀膜的吸收波形的测量＞
使用Hitachi High-Technologies Corporation.制造的分光亮度计U3310测量了所获得的蒸镀膜的吸收形状。在将所获得的吸收光谱的吸收极大波长及在将极大吸收的吸亮度标准化为1时的吸亮度为0.5的宽度(吸收半宽度)示于表1中。
＜光电转换元件的制作＞
使用所获得的化合物制作出图1的形态的光电转换元件。在此，光电转换元件由下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12及上部电极15构成。
具体而言，在玻璃基板上通过溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成下部电极11(厚度：30nm)，进一步在下部电极11上通过真空加热蒸镀法进行下述化合物(EB-1)的成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度：30nm)。
进而，在将基板的温度控制在25℃的状态下，在电子阻挡膜16A上通过真空蒸镀法以分别以单层换算成为100nm、50nm的方式共蒸镀化合物(D-1)和富勒烯(C60)而成膜，从而形成了具有150nm的本体异质结构的光电转换膜12。
进而，在光电转换膜12上通过溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度：10nm)。在上部电极15上通过真空蒸镀法形成作为密封层的SiO膜之后，在其上通过ALCVD(原子层化学气相沉积(Atomic Layer Chemical VaporDeposition))法形成氧化铝(Al2O3)层，从而制作出光电转换元件。
[化学式26]
同样地，使用化合物(D-2)～(D-17)及(R-1)制作了光电转换元件。
＜＜驱动的确认(光电转换效率(外部量子效率)的评价)＞＞
确认了所获得的各光电转换元件的驱动。对各光电转换元件施加了电压，以使成为2.0×105V/cm的电场强度。然后，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光并测量了在540nm下的光电转换效率(外部量子效率)，其结果，确认到使用化合物(D-1)～(D-17)及(R-1)制作出的光电转换元件均显示出60％以上的光电转换效率，作为光电转换元件具有充分的外部量子效率。使用OPTEL制造的定能量量子效率测量装置测量了外部量子效率。所照射的光量为50μW/cm2。
＜＜耐热性的评价＞＞
进行了所获得的各光电变换元件的耐热性评价。具体而言，在加热板上且在190℃下，对所获得的各光电转换元件加热了30分钟。对加热后的各光电变换元件施加电压以使成为2.0×105V/cm的电场强度，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光并测量了540nm下的光电转换效率(外部量子效率)。使用OPTEL制造的定能量量子效率测量装置测量了外部量子效率。通过将加热前的光电转换效率设为1时的加热后的光电转换效率的相对值来进行了评价。将相对值为0.95以上的设为A，0.90以上且小于0.95的设为B，小于0.90的设为C进行了评价。另外，实际应用时，优选B以上，更优选A。其结果示于表1中。
另外，表1中，“与式(3)对应”栏中，当各化合物与式(3)所表示的化合物对应时设为“A”，不对应时设为“B”。
另外，表1中，“与式(3A)对应”栏中，当各化合物与式(3A)所表示的化合物对应时设为“A”，不对应时设为“B”。
另外，表1中，“与式(2A)对应”栏中，当各化合物与式(2A)所表示的化合物对应时设为“A”，不对应时设为“B”。
另外，表1中，“Ar1”栏的“与式(4A)、式(4B)或式(5)对应”栏中的“-”表示Ar1不与式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团及式(5)所表示的基团中的任一个对应的情况。
另外，表1中，“R4”栏的“与式(4A)、式(4B)或式(5)对应”栏中的“-”表示R4不与式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团及式(5)所表示的基团中的任一个对应的情况。
另外，表1中、“R3、R5、R6”栏的“与式(4A)、式(4B)或式(5)对应”栏中的“-”表示R3、R5及R6不与式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团及式(5)所表示的基团中的任一个对应的情况。
[表1]
如表1所示，确认到本发明的光电转换元件相对于比较例光电转换膜的吸收半宽度窄，且光电转换元件的耐热性更加优异。
并且，从化合物D-1、化合物D-2及化合物D-3的对比中确认到如下：当式(3)所表示的化合物中的Ar1及R3～R6中的至少一者表示式(5)所表示的基团时(化合物D-2与其对应。)，或者当式(3)所表示的化合物中的Ar1及R3～R6中的至少一者表示式(4A)所表示的基团且式(4A)所表示的基团中的Re1～Re4中的至少1个(优选为至少2个)表示取代基时(化合物D-3与其对应。)，光电转换膜的吸收半宽度更窄，且光电转换元件的耐热性更加优异。
并且，从化合物D-1～化合物D-3与化合物D-6、化合物D-8、化合物D-10～化合物D-15、及化合物D-17的对比中确认到如下：当化合物与式(2)对应、进而上述化合物中的Ar1表示式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团或式(5)所表示的基团，且B1所表示的芳香环作为取代基具有式(4A)所表示的基团或式(4B)所表示的基团时(化合物D-6、化合物D-8、化合物D-11～化合物D-15及化合物D-17与其对应。)，光电转换膜的吸收半宽度更窄。
并且，从化合物D-6与化合物D-8的对比及化合物D-12与化合物D-13的对比中确认到，当化合物与式(3)对应时(化合物D-6及化合物D-12与其对应。)，光电转换元件的耐热性更加优异。
进而，从化合物D-1～化合物D-3与化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9、及化合物D-16的对比中确认到，当化合物与式(2A)或式(3A)对应时，光电转换膜的吸收半宽度更窄(化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9及化合物D-16与其对应。)。进而，从化合物D-4、化合物D-5、化合物D-7、化合物D-9及化合物D-16的对比中确认到，其中，化合物与式(3A)对应时(化合物D-4、化合物D-5、化合物D-9及化合物D-16)，光电转换元件的耐热性更加优异。
从上述实施例的结果中确认到，当化合物与下述〔1〕或下述〔2〕中的任一个对应时，光电转换膜的吸收半宽度更窄，且光电转换元件的耐热性更加优异。
〔1〕特定化合物为式(3)所表示的化合物，且化合物中的Ar1表示式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团或式(5)所表示的基团，并且R3～R6中的至少一者表示式(4A)所表示的基团或式(4B)所表示的基团(化合物D-6、化合物D-11、化合物D-12、化合物D-14、化合物D-15及化合物D-17与其对应。)。
〔2〕特定化合物为式(3A)所表示的化合物(化合物D-4、化合物D-5、化合物D-9及化合物D-16与其对应。)。
〔成像元件的制作〕
使用化合物(D-1)～(D-17)，分别制作出与图3所示的形态相同的成像元件。
通过上述方法制作了作为绿色光电转换元件发挥作用的上述光电转换元件。
另外，通过参考日本特开2005-303266号公报中的记载而制作了蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
在所获得的成像元件中，由于本发明的光电转换元件中的光电转换膜的吸收峰的半宽度窄，因此容易在蓝色光电转换元件及红色光电转换元件接收光，并且分色性能优异。
符号说明
10a，10b-光电转换元件，11-导电性膜(下部电极)，12-光电转换膜，15-透明导电性膜(上部电极)，16A-电子阻挡膜，16B-空穴阻挡膜，20a-成像元件，22-蓝色光电转换元件，24-红色光电转换元件。
Claims (23)
1.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物，
[化学式1]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1表示氢原子或取代基，X1表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S(＝O)、S(＝O)2、NRc1、SiRc2Rc3或CRc4Rc5，Rc1～Rc5分别独立地表示氢原子或取代基，Z1表示CRc6或氮原子，Rc6表示氢原子或取代基，L1表示碳原子、硅原子或锗原子，Ra1及Ra2分别独立地表示氢原子或取代基，Ra1与Ra2可以互相键结而形成环，B1表示可以具有取代基的芳香环，Y1表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团，A1表示包含至少2个碳原子的环，Z2表示氧原子、硫原子、＝NRZ1或＝CRZ2RZ3，RZ1表示氢原子或取代基，RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORc7，Rc7表示烷基或芳基，*表示键结位置，
其中，当Ra1及Ra2这两者选自包括氢原子及甲基的组时，所述式(1)所表示的化合物满足下述条件(1a)或下述条件(1b)，
条件(1a)：Ar1表示式(1-3)所表示的基团，
条件(1b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及式(1-3)所表示的基团的组中，
[化学式2]
式(1-3)中，B2表示可以具有取代基的芳香环，Rd1表示氢原子或选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中的取代基，B2所具有的取代基与Rd1可以互相键结而形成非芳香环，*表示键结位置，
其中，当B2表示可以具有取代基的苯环时，Rd1表示如下取代基，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物，
[化学式3]
式(2)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，A1表示包含至少2个碳原子的环，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，X2表示硫原子、氧原子或硒原子，Ra5及Ra6分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，Ra5与Ra6可以互相键结而形成环，B1表示可以具有取代基的芳香环，
其中，当Ra5及Ra6这两者选自包括氢原子及甲基的组时，所述式(2)所表示的化合物满足下述条件(2a)或下述条件(2b)，
条件(2a)：Ar1表示所述式(1-3)所表示的基团，
条件(2b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及所述式(1-3)所表示的基团的组。
3.根据权利要求2所述的光电转换元件，其中，
Ra5及Ra6分别独立地表示碳原子数3以上的烷基、芳基或杂芳基。
4.根据权利要求2或3所述的光电转换元件，其中，
所述式(2)所表示的化合物为式(2A)所表示的化合物，
[化学式4]
式(2A)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，A1表示包含至少2个碳原子的环，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，X2表示硫原子、氧原子或硒原子，Ra7及Ra8分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基，L3表示单键或二价连结基团，B1表示可以具有取代基的芳香环。
5.根据权利要求2所述的光电转换元件，其中，
所述式(2)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物，
[化学式5]
式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，Ra5及Ra6分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，Ra5与Ra2可以互相键结而形成环，
其中，当Ra5及Ra6这两者选自包括氢原子及甲基的组时，所述式(3)所表示的化合物满足下述条件(3a)或下述条件(3b)，
条件(3a)：Ar1表示所述式(1-3)所表示的基团，
条件(3b)：R3～R6中的至少一者表示如下基团，所述基团选自包括烷基、甲硅烷基及所述式(1-3)所表示的基团的组。
6.根据权利要求5所述的光电转换元件，其中，
Ra5及Ra6分别独立地表示碳原子数3以上的烷基、芳基或杂芳基。
7.根据权利要求5或6所述的光电转换元件，其中，
所述式(3)所表示的化合物为式(3A)所表示的化合物，
[化学式6]
式(3A)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，Ra9及Ra10分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基，L4表示单键或二价连结基团。
8.根据权利要求2至4中任一项所述的光电转换元件，其中，
B1表示具有取代基的芳香环，
B1所具有的取代基及Ar1中的至少一者表示式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团或式(5)所表示的基团，
[化学式7]
式(4A)中，Re1～Re4分别独立地表示氢原子或取代基，Re1～Re4可以互相键结而形成环，Rf1表示烷基、氰基或卤素原子，
[化学式8]
式(4B)中，T1～T4分别独立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氢原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基或卤素原子，
其中，T1～T4中的至少一者表示氮原子，
并且，当式(4B)中存在多个Re12时，Re12可以互相相同也可以不同，并且，Re12可以彼此互相键结而形成环，
[化学式9]
式(5)中，Re5～Re11分别独立地表示氢原子或取代基，Re5～Re11可以互相键结而形成环。
9.根据权利要求8所述的光电转换元件，其中，
所述式(4A)所表示的基团中的Re1～Re4中的至少一者表示取代基。
10.根据权利要求8或9所述的光电转换元件，其中，
Ar1表示所述式(4A)所表示的基团、所述式(4B)所表示的基团或所述式(5)所表示的基团，并且B1所具有的取代基中的至少一者表示所述式(4A)所表示的基团或所述式(4B)所表示的基团。
11.根据权利要求5至7中任一项所述的光电转换元件，其中，
Ar1及R3～R6中的至少一者表示式(4A)所表示的基团、式(4B)所表示的基团或式(5)所表示的基团，
[化学式10]
式(4A)中，Re1～Re4分别独立地表示氢原子或取代基，Re1～Re4可以互相键结而形成环，Rf1表示烷基、氰基或卤素原子，
[化学式11]
式(4B)中，T1～T4分别独立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氢原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基或卤素原子，
其中，T1～T4中的至少一者表示氮原子，
另外，当式(4B)中存在多个Re12时，Re12可以互相相同也可以不同，并且，Re12可以彼此互相键结而形成环，
[化学式12]
式(5)中，Re5～Re11分别独立地表示氢原子或取代基，Re5～Re11可以互相键结而形成环。
12.根据权利要求11所述的光电转换元件，其中，
所述式(4A)所表示的基团中的Re1～Re4中的至少一者表示取代基。
13.根据权利要求11或12所述的光电转换元件，其中，
Ar1表示所述式(4A)所表示的基团、所述式(4B)所表示的基团或所述式(5)所表示的基团，并且R3～R6中的至少一者表示所述式(4A)所表示的基团或所述式(4B)所表示的基团。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还包含n型有机半导体，
所述光电转换膜具有：在混合有所述式(1)所表示的化合物及所述n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
15.根据权利要求14所述的光电转换元件，其中，
所述n型有机半导体包含：选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的光电转换元件，其中，
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间，除了所述光电转换膜以外，还具有1种以上的中间层。
17.一种成像元件，其具有权利要求1至16中任一项所述的光电转换元件。
18.根据权利要求17所述的成像元件，其还具有其他光电转换元件，该其他光电转换元件接收与所述光电转换元件所接收的光不同波长的光。
19.根据权利要求18所述的成像元件，其中，
所述光电转换元件与所述其他光电转换元件被层叠，
入射光中的至少一部分透射所述光电转换元件之后，由所述其他光电转换元件接收光。
20.根据权利要求18或19所述的成像元件，其中，
所述光电转换元件为绿色光电转换元件，
所述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
21.一种光传感器，其具有权利要求1至16中任一项所述的光电转换元件。
22.一种化合物，其由式(1)表示，
[化学式13]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1表示氢原子或取代基，X1表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、S(＝O)、S(＝O)2、NRc1、SiRc2Rc3或CRc4Rc5，Rc1～Rc5分别独立地表示氢原子或取代基，Z1表示CRc6或氮原子，Rc6表示氢原子或取代基，L1表示碳原子、硅原子或锗原子，Ra1及Ra2分别独立地表示氢原子或取代基，Ra1与Ra2可以互相键结而形成环，B1表示可以具有取代基的芳香环，Y1表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团，A1表示包含至少2个碳原子的环，Z2表示氧原子、硫原子、＝NRZ1或＝CRZ2RZ3，RZ1表示氢原子或取代基，RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORc7，Rc7表示烷基或芳基，*表示键结位置，
其中，当Ra1及Ra2这两者选自包括氢原子及甲基的组时，所述式(1)所表示的化合物满足下述条件(1a)或下述条件(1b)，
条件(1a)：Ar1表示式(1-3)所表示的基团，
条件(1b)：B1表示具有如下取代基的芳香环，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基及式(1-3)所表示的基团的组中，
[化学式14]
式(1-3)中，B2表示可以具有取代基的芳香环，Rd1表示氢原子或选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中的取代基，B2所具有的取代基与Rd1可以互相键结而形成非芳香环，*表示键结位置，
其中，当B2表示可以具有取代基的苯环时，Rd1表示如下取代基，所述取代基选自包括烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基及炔基的组中。
23.根据权利要求22所述的化合物，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物，
[化学式15]
式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，Ra5及Ra6分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，Ra5与Ra2可以互相键结而形成环，
其中，当Ra5及Ra6这两者选自包括氢原子及甲基的组时，所述式(3)所表示的化合物满足下述条件(3a)或下述条件(3b)，
条件(3a)：Ar1表示所述式(1-3)所表示的基团，
条件(3b)：R3～R6中的至少一者表示如下基团，所述基团选自包括烷基、甲硅烷基及所述式(1-3)所表示的基团的组。
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