JPWO2019054327A1 - 光電変換素子、光センサ、及び撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
カラー固体撮像素子を実現するには、平面型固体撮像素子の光入射面側に、特定の波長の光を透過するカラーフィルタを配した構造が一般的である。現在、2次元的に配列した各PD上に、青色(B:Blue)光、緑色(G:Green)光、及び赤色(R:Red)光を透過するカラーフィルタを規則的に配した単板式固体撮像素子がよく知られている。しかし、この単板式固体撮像素子においては、カラーフィルタを透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。
これらの欠点を解決するため、近年、有機光電変換膜を信号読み出し用基板上に配置した構造を有する光電変換素子の開発が進んでいる。
つまり、光電変換膜の蒸着時の基板温度に対する依存性をより改善することにより、光電変換素子の製造適性をより向上させる必要があることを明らかとした。
また、本発明は、上記光電変換素子を備えた光センサ及び撮像素子を提供することを課題とする。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成できることを見出した。
〔2〕 上記式(1)で表される化合物が、後述する式(2)で表される化合物である、〔1〕に記載の光電変換素子。
〔3〕 上記式(2)で表される化合物が、後述する式(3)で表される化合物である、〔2〕に記載の光電変換素子。
〔4〕 上記式(3)で表される化合物が、下記式(4)で表される化合物である、〔3〕に記載の光電変換素子。
〔5〕 上記R4及び上記R5は、置換基を有していてもよいアルキル基であるか、又は、上記R4及び上記R5は互いに結合して置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成する、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔6〕 上記光電変換膜が、更にn型有機半導体を含み、上記式(1)で表される化合物と上記n型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔7〕 上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に1種以上の中間層を含む、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の光電変換素子。
〔8〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の光電変換素子を含む、光センサ。
〔9〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の光電変換素子を含む、撮像素子。
また、本発明によれば、上記光電変換素子を備えた光センサ及び撮像素子を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の特徴点としては、光電変換膜が、後述する式(1)で表される化合物(以後、「特定化合物」ともいう)を含んでいる点が挙げられる。
本発明者らは、従来技術の光電変換膜が含む化合物は、光電変換膜を形成するために実施される蒸着時の基板温度が高いほど、基板上で結晶化しやすいことを知見している。つまり、得られる光電変換膜は、蒸着時の基板温度によっては、光電変換膜中の上記化合物が結晶化してしまい、この結果として、得られる光電変換素子の暗電流が大きくなってしまうと推測される。
これに対し、上記特定化合物は、R1が所定の有機基であることにより結晶化しにくく、つまり光電変換膜の蒸着時の基板温度に対する依存性が低い。このため、得られる光電変換素子は、光電変換膜を形成するために実施される蒸着の際の基板温度によって暗電流が高くなることが抑制され、製造適性に優れる。
図1Aに示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、電子ブロッキング膜16Aと、後述する特定化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1Bに別の光電変換素子の構成例を示す。図1Bに示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1A及び図1B中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、及び正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
また、光電変換素子10a(又は10b)を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極11と上部電極15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10−5〜1×107V/cmの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧としては、1×10−4〜1×107V/cmがより好ましく、1×10−3〜5×106V/cmが更に好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1A及び図1Bにおいて、電子ブロッキング膜16A側が陰極となり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(又は10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で、詳述するように、光電変換素子10a(又は10b)は光センサ用途及び撮像素子用途に好適に適用できる。
図2に示される光電変換素子200は、有機光電変換膜209と無機光電変換膜201とを備えるハイブリッド型の光電変換素子である。なお、有機光電変換膜209は、後述する特定化合物を含む。
無機光電変換膜201は、p型シリコン基板205上に、n型ウェル202、p型ウェル203、及びn型ウェル204を有する。
p型ウェル203とn型ウェル204との間に形成されるpn接合にて青色光が光電変換され(B画素)、p型ウェル203とn型ウェル202との間に形成されるpn接合にて赤色光が光電変換される(R画素)。なお、n型ウェル202、p型ウェル203、及びn型ウェル204の導電型は、これらに限るものではない。
絶縁層207の上には、画素毎に区分けした透明な画素電極208が配置され、その上に、緑色光を吸収して光電変換する有機光電変換膜209が各画素共通に一枚構成で配置され、その上に、電子ブロッキング膜212が各画素共通に一枚構成で配置され、その上に、一枚構成の透明な共通電極210が配置され、最上層に、透明な保護膜211が配置されている。電子ブロッキング膜212と有機光電変換膜209との積層順は図2とは逆であってもよく、共通電極210は、画素毎に区分けして配置されてもよい。
有機光電変換膜209は、緑色光を検出するG画素を構成する。
<特定化合物>
光電変換膜12(又は有機光電変換膜209)は、光電変換材料として特定化合物(式(1)で表される化合物)を含む膜である。この化合物を使用することにより、製造適性に優れた光電変換素子が得られる。
以下、特定化合物(式(1)で表される化合物)について詳述する。
R1で表されるアルキル基の炭素数は特に制限されないが、1〜15が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜6が更に好ましい。アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、及びシクロへキシル基等が挙げられる。
アルキル基が有し得る置換基としては特に制限されないが、例えば、後述する置換基Wが挙げられ、アリール基(好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは炭素数6)、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数5〜18、より好ましくは炭素数5〜6)、又はハロゲン原子(好ましくはフッ素原子又は塩素原子)が好ましい。
R2及びR3で表される置換基としては特に制限されないが、例えば、後述する置換基Wが挙げられ、なかでもメチル基が好ましい。
R2及びR3としては、いずれも水素原子が好ましい。
R4及びR5で表される置換基としては特に制限されず、例えば、後述する置換基Wが挙げられる。R4及びR5で表される置換基としては、なかでも、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましい。
R4及びR5で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、その炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が更に好ましい。R4及びR5で表されるアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、及びシクロへキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、又はアントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ヘテロアリール基が含むヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されず、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜2が更に好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3〜8が好ましく、5〜7がより好ましく、5〜6が更に好ましい。なお、ヘテロアリール基は、単環構造であっても、2個以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。縮環構造の場合、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素環(例えば、ベンゼン環)が含まれていてもよい。
ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、及びカルバゾリル基等が挙げられる。
上記環としては、なかでも、脂環式炭化水素環が好ましく、例えば、シクロヘキサン環、及びシクロペンタン環等が挙げられる。
上記環は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、後述する置換基Wが挙げられる。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。
Ra1及びRa2で表される置換基としては特に制限されないが、例えば、後述する置換基Wが挙げられる。Ra1及びRa2で表される置換基としては、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい)、アリール基(炭素数は、6〜18が好ましく、6がより好ましい。)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数5〜18、より好ましくは炭素数5〜6)が好ましく、なかでも、メチル基が好ましい。
Ra1及びRa2としては、いずれも水素原子が好ましい。
Ar1により表される単環の芳香族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
Ar1により表される単環の芳香族複素環が有するヘテロ原子の数は特に制限されず、1〜4が好ましく、1〜2がより好ましい。
Ar1上の複数の置換基が互いに結合して形成される環としては、脂環式炭化水素環、脂環式複素環、及びこれらの環が2つ以上組み合わされてなる多環縮合環が挙げられる。上記環としては、3〜10員環が好ましく、4〜8員環がより好ましく、5又は6員環がより好ましい。
上記環としては、なかでも、脂環式炭化水素環又は脂環式複素環が好ましく、例えば、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい、シクロヘキサン環及びシクロペンタン環等が挙げられる。
上記環は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、後述する置換基Wが挙げられる。
また、上記環は、環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素(>C=O)、又はチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されていてもよい。なお、ここでいう他のカルボニル炭素(>C=O)とは、環を構成する炭素原子が、式(1)中に明示されるカルボニル炭素以外に有しているカルボニル炭素を意図する。
Aは、ヘテロ原子を有していてもよく、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子等が挙げられ、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
Aは置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子)、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい)、アリール基(炭素数は、6〜18が好ましく、6がより好ましい。)、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数5〜18、より好ましくは炭素数5〜6)、又はシリル基(直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。ケイ素数は、1〜4が好ましく、1がより好ましい)が好ましい。
A中のヘテロ原子の数は、0〜10が好ましく、0〜5がより好ましく、0〜2が更に好ましい。なお、上記ヘテロ原子の数は、Aで表される環を構成する炭素原子がカルボニル炭素(>C=O)又はチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されることにより環に導入されているヘテロ原子(式(1)中に明示されているカルボニル炭素を含む意図である)の数、及びAの置換基が有するヘテロ原子の数を含まない数である。
Aは、芳香族性を示してもよく、示さなくてもよい。
Aは、単環構造でもよく、縮環構造でもよいが、5員環、6員環、又は、5員環及び6員環の少なくともいずれかを含む縮合環であるのが好ましい。上記縮合環を形成する環の数は、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましい。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば、1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、及び1,3−ジオキサン−4,6−ジオン等。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、及び1−(2−ベンゾチアゾリル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、及び3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸又は2−チオバルビツール酸及びその誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、及び1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3−ジヘテロアリール体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニン及びその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、及び3−(2−ピリジル)ローダニン等の3−ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン等。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、及び3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、及び2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、及び3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、及び3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、及び1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3(2H)−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3(2H)−オン、オキソベンゾチオフェン−3(2H)−オン、及びジオキソベンゾチオフェンー3(2H)−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、及び3,3−ジメチル−1−インダノン等。
(r)ベンゾフラン−3−(2H)−オン核:例えば、ベンゾフラン−3−(2H)−オン等。
(s)2,2−ジヒドロフェナレン−1,3−ジオン核等。
なお、各置換基が互いに結合する具体的な態様としては、R2とR3との結合、R3とR4との結合、R4とR5との結合、Ra1とRa2との結合、R5とAr1が有していてもよい置換基との結合、Ar1が有していてもよい置換基同士の結合、R1とAr1が有していてもよい置換基との結合、及び、Aが有していてもよい置換基同士の結合等が挙げられる。但し、上述したとおり、上記Ar1上の複数の置換基が互いに結合して環を形成する場合、上記環は、芳香環を含まない。
なお、本明細書中、「酸性基」とは、解離性のプロトンを有する置換基であり、pKaが11以下の置換基を意図する。酸性基のpKaは、J.Phys.Chem.A2011,115,p.6641−6645に記載の「SMD/M05−2X/6−31G*」方法に従って求めることができる。酸性基としては、例えば、カルボキシ基、ホスホニル基、ホスホリル基、スルホ基、及びホウ酸基等の酸性を示す酸基、並びに、これらの酸基を有する基が挙げられる。
R6〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。R6〜R9で表される置換基としては、上述したAr1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
R6〜R9は、蒸着時の基板温度に対する依存性がより小さい点で、なかでも、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。
また、式(2)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。
R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。R10及びR11で表される置換基としては、上述したRa1及びRa2と同様のものが挙げられる。
R6〜R9は、蒸着時の基板温度に対する依存性がより小さい点で、なかでも、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。
また、式(3)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。
R12〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。R12〜R15で表される置換基としては、上述したAが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
R6〜R9は、蒸着時の基板温度に対する依存性がより小さい点で、なかでも、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。
なお、R12とR13、R13とR14、及びR14とR15が互いに結合して環を形成する場合、環の種類は限定されず、芳香環であっても脂肪族環であってもよく、ベンゼン環が好ましい。
また、式(4)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、及びビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。ヘテロアリール基を含む)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、、及びその他の公知の置換基が挙げられる。
また、置換基Wは、更に置換基Wで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
なお、置換基Wの詳細については、特開2007−234651号公報の段落[0023]に記載される。
下記例示中、例示化合物を式(1)に当てはめた場合において、R2が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に相当する基に基づいて区別され得る幾何異性体について、下記例示化合物はシス体とトランス体とのいずれをも含む。
なお、上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が0.5〜1になる程度の濃度に調整して溶液状態(溶剤:クロロホルム)で測定した値である。
光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、n型有機半導体を含むのが好ましい。
n型有機半導体は、アクセプタ性有機半導体材料(化合物)であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは、n型有機半導体は、2つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。
n型有機半導体としては、例えば、縮合芳香族炭素環化合物(例えば、フラーレン、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体);窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子の少なくとも1つを有する5〜7員環のヘテロ環化合物(例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及びチアゾール等);ポリアリーレン化合物;フルオレン化合物;シクロペンタジエン化合物;シリル化合物;並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等が挙げられる。
なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とn型有機半導体から構成されるのが好ましい。実質的とは、光電変換膜全質量に対して、特定化合物及びn型有機半導体の合計含有量が95質量%以上であることを意図する。
また、光電変換膜は、特定化合物及びn型有機半導体に加えて、さらにp型有機半導体を含んでいてもよい。p型有機半導体としては、例えば、下記に示すものが挙げられる。
なお、特定化合物をp型有機半導体として使用する場合は、上記p型有機半導体は、特定化合物以外のp型有機半導体を意図する。
p型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料(化合物)であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、p型有機半導体とは、2つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
p型有機半導体(特定化合物以外のp型有機半導体)としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、カルバゾール化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物、及び含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等が挙げられる。
p型有機半導体としては、n型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さいものが挙げられ、この条件を満たせば、n型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法の具体例としては、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びMBE(Molecular Beam Epitaxy)法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のCVD(Chemical Vapor Deposition)法が挙げられる。なかでも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等が挙げられる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し透明であるのが好ましい。上部電極15を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫(ATO:Antimony Tin Oxide、FTO:Fluorine doped Tin Oxide)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO:Indium Tin Oxide)、及び酸化亜鉛インジウム(IZO:Indium zinc oxide)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料、等が挙げられる。なかでも、高導電性、及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法等)、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜の間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を有しているのも好ましい。上記中間層としては、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率及び応答性等)がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜は、電子供与性化合物を含む。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、及び4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物;ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、及びチタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物;並びに、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4’’−トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、及びシラザン誘導体等が挙げられる。高分子材料としては、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。また、特許第5597450号の段落[0049]〜[0063]に記載の化合物、特開2011−225544号公報の段落[0119]〜[0158]に記載の化合物、及び特開2012−94660号公報の段落[0086]〜[0090]に記載の化合物等が挙げられる。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウム等が挙げられる。
正孔ブロッキング膜は、電子受容性化合物を含む。
電子受容性化合物としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体;アントラキノジメタン誘導体;ジフェニルキノン誘導体;バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体;トリアゾール化合物;トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体;ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体;ジスチリルアリーレン誘導体;並びに、シロール化合物、等が挙げられる。また、特開2006−100767号公報の段落[0056]〜[0057]に記載の化合物等が挙げられる。
光電変換素子は、更に基板を有していてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、更に封止層を有していてもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、もしくは、金属窒化酸化物等のセラミクス、又はダイヤモンド状炭素(DLC:Diamond−like Carbon)等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することで、上記劣化を防止できる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択及び製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いるのが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、又は平面上に配した2次元センサとして用いてもよい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系及び駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
次に、光電変換素子10aを備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材等と同等な構成、又は作用を有する部材等については、図中に同一符号又は相当符号を付すことにより、説明を簡略化又は省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、それぞれの光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図3は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ及びデジタルビデオカメラ等の撮像装置、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
この撮像素子は、図1Aに示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が一次元状又は二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105及び106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、並びに、絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
以下、化合物(D−1)の合成例を一例として、式(1)で表される化合物の合成方法を示す。
化合物(D−1)は、以下のスキームに従って、合成した。
得られた化合物(D−1)はNMR(Nuclear Magnetic Resonance)、MS(Mass Spectrometry)により同定した。
1H NMRスペクトル(400MHz、CDCl3)を図4に示す。
1MS(ESI+)m/z:444.1([M+H]+)
なお、比較化合物(R−4)は、Ar1がベンゼン環であり、Ar1上の置換基が互いに結合して芳香環を含む環を形成する態様に該当する。
<光電変換素子の作製>
得られた化合物を用いて図1Aの形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12及び上部電極15からなる。具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、更に下部電極11上に下記の化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:30nm)を形成した。
更に、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に化合物(D−1)とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で100nm、100nmとなるように真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、200nmの光電変換膜12を形成した。
更に、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition)法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
(駆動の確認)
得られた光電変換素子A1を用いて、以下の動作確認の評価を実施した。
具体的には、光電変換素子A1に1.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射して540nmでの外部量子効率(入射光子が出力電子に変換された効率、以下「光電変換効率」ともいう。)を測定した。
この結果、光電変換素子A1は60%以上の光電変換効率を示し、光電変換素子として十分な効率を有することを確認した。
なお、外部量子効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は50μW/cm2であった。
なお、表1中の「駆動確認」欄において、60%以上の光電変換効率を示し、光電変換素子として十分な効率を有することを確認した場合、「A」として示す。
蒸着時の基板温度の効率への影響を評価した。
上述した光電変換素子A1の作製において、光電変換膜12の成膜時の基板温度を50℃にしたこと以外は同様の製造方法により、光電変換素子B1を作製した。
蒸着時の基板温度に対する依存性は、下記式(A)により得られる数値(相対値)に基づいて、下記評価基準により評価した。実用上、「A」又は「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
結果を表1に示す。
式(A)=(光電変換素子B1の暗電流)/(光電変換素子A1の暗電流)
「A」:上記式(A)により得られる相対値が1.2未満の場合
「B」:上記式(A)により得られる相対値が1.2以上1.5未満の場合
「C」:上記式(A)により得られる相対値が1.5以上3未満の場合
「D」:上記式(A)により得られる相対値が3以上の場合
次にn型有機半導体との混合比が変化した際の光電変換効率の変化率を評価した。
上述した光電変換素子A1の作製において、光電変換膜12を、化合物(D−1)とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で120nm、80nmとした以外は同様の方法により、光電変換素子C1を作製した。また、上述した光電変換素子A1の作製において、光電変換膜12を、化合物(D−1)とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で80nm、120nmとした以外は同様の方法により、光電変換素子D1を作製した。
つまり、光電変換膜12中において化合物(D−1)とn型有機半導体との組成比が異なる(言い換えると、光電変換膜12中の化合物(D−1)の含有量が異なる)3種の光電変換素子(A1、C1、D1)を準備した。
次に、光電変換素子A1、C1、D1を用いて、以下の光電変換効率の評価を実施した。具体的には、各光電変換素子に1.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加して540nmにおける光電変換効率を測定した。
混合比による性能変化率の評価は、下記式(B)及び下記式(C)により得られる数値(相対値)に基づいて、下記評価基準により評価した。実用上、「A」又は「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
結果を表1に示す。
式(B)=(光電変換素子C1の光電変換効率)/(光電変換素子A1の光電変換効率)
式(C)=(光電変換素子D1の光電変換効率)/(光電変換素子A1の光電変換効率)
「A」:上記式(B)及び上記式(C)により得られる相対値がいずれも0.95以上1.05未満である場合
「B」:上記式(B)及び上記式(C)により得られる相対値の一方が0.95以上1.05未満であり、他方が0.90以上0.95未満であるか、又は1.05以上1.10未満である場合
「C」:上記式(B)及び上記式(C)により得られる相対値がいずれも、0.90以上0.95未満であるか、又は1.05以上1.10未満である場合
「D」:上記式(B)及び上記式(C)により得られる相対値が、いずれか一方でも0.90未満であるか、又は1.10以上である場合
化合物(D−1)を、表1に示すように、化合物(D−2)〜(D−12)、及び、化合物(R−1)〜(R−4)それぞれに変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、各種評価を行った。
実施例1、実施例3、実施例8、及び実施例9の対比から、式(1)で表される化合物が、式(3)で表される化合物(好ましくは式(4)で表される化合物)である場合、光電変換効率の組成比依存性がより小さいことが確認された。
また、実施例1〜7、及び実施例10〜12の対比から、式(3)で表される化合物及び式(4)で表される化合物中、R6〜R9が、水素原子、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す場合(好ましくは、R6〜R9がいずれも水素原子を表す場合、又は、R6、R8、及びR9が水素原子を表し、R7が置換基を有していてもよいアリール基を表す場合)、光電変換膜形成における蒸着時の基板温度に対する依存性がより小さいことが確認された。
化合物(D−1)〜(D−12)を用いて、図3に示す形態と同様の撮像素子をそれぞれ作製した。
つまり、CMOS基板上に、アモルファス性TiN 30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極とし、電子ブロッキング材料の成膜以降は実施例1〜12と同様にして撮像素子を作製した。得られた撮像素子で、製造適性の評価(光電変換膜形成における蒸着時の基板温度に対する依存性の評価、及び光電変換効率の組成比依存性の評価)も同様に行い、表1と同様な結果を得た。このことから、本発明の光電変換素子は、撮像素子においても優れた性能を示すことが分かった。
11 導電性膜(下部電極)
12 光電変換膜
15 透明導電性膜(上部電極)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
100 画素分離型撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読み出し回路
200 光電変換素子(ハイブリッド型の光電変換素子)
201 無機光電変換膜
202 n型ウェル
203 p型ウェル
204 n型ウェル
205 p型シリコン基板
207 絶縁層
208 画素電極
209 有機光電変換膜
210 共通電極
211 保護膜
212 電子ブロッキング膜
Claims (9)
- 導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜が、下記式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
但し、前記Ar1上の複数の置換基が互いに結合して環を形成する場合、前記環は、芳香環を含まない。
また、式(1)で表される化合物は、酸性基及びその塩をいずれも含まない。 - 前記式(1)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の光電変換素子。
但し、R6とR7、R7とR8、及びR8とR9は、互いに結合して環を形成する場合、前記環は、芳香環を含まない。
また、式(2)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。 - 前記式(2)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である、請求項2に記載の光電変換素子。
但し、R6とR7、R7とR8、及びR8とR9は、互いに結合して環を形成する場合、前記環は、芳香環を含まない。
また、式(3)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。 - 前記式(3)で表される化合物が、下記式(4)で表される化合物である、請求項3に記載の光電変換素子。
但し、R6とR7、R7とR8、及びR8とR9は、互いに結合して環を形成する場合、前記環は、芳香環を含まない。
また、式(4)で表される化合物は、酸性基及びその塩のいずれも含まない。 - 前記R4及び前記R5は、置換基を有していてもよいアルキル基であるか、又は、
前記R4及び前記R5は互いに結合して置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記光電変換膜が、更にn型有機半導体を含み、前記式(1)で表される化合物と前記n型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に1種以上の中間層を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、光センサ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、撮像素子。
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