TWI811003B - 壬基環己醇的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種壬基環己醇的製造方法，其包括以下步驟：添加一液相反應物於一反應器中，液相反應物包括一熔融態壬基酚與一觸媒；通入一氣相反應物，以維持所述氣相反應物的壓力為36.5巴至70巴，氣相反應物是由氫氣所組成；在100℃至130℃的溫度下，轉動反應器的一中空轉軸，使氣相反應物經由中空轉軸內部形成的一通道，導入液相反應物中進行反應；獲得一產物，產物包括壬基環己醇。本發明的壬基環己醇的製造方法中，壬基環己醇的轉化率大於或等於99.0%。
Description
本發明涉及一種壬基環己醇的製造方法，特別是涉及一種高轉化率的壬基環己醇的製造方法。
壬基苯酚(nonylphenol，NP)又稱壬基酚。壬基酚是用於製造壬基苯酚聚乙氧基醇類(nonylphenol polyethoxylates，NPEO)的主要原料。壬基苯酚聚乙氧基醇類主要是作為工業清潔劑中的非離子型界面活性劑。另外，壬基苯酚聚乙氧基醇類也可用於抗氧化劑、紡織印染助劑、潤滑油添加劑、農藥乳化劑、樹脂改性劑、樹脂及橡膠穩定劑等領域。
壬基酚本身的毒性雖然不大，但因其化學結構與雌性激素(estrogen)相似，被認定是環境荷爾蒙之一。由於過去長時間的使用壬基酚，環境已被含壬基酚的廢水汙染，導致河川、農田、作物都曾發現過壬基酚的蹤影。基於環境保護的概念，開發一種不具環境荷爾蒙的清潔劑原料，是目前相關領域的目標之一。
為了解決環境汙染的問題，與壬基酚相近的結構的壬基環己醇逐漸被重視。壬基環己醇與壬基酚具備相似的介面性質，但相較於壬基酚，壬基環己醇具有較低的生物毒性以及更高的生物降解性。因此，壬基環己醇逐漸開始取代壬基酚的使用。
在現有技術中，普遍是以固定床反應器製造壬基環己醇。在高溫環境下，使壬基酚反應液(壬基酚與溶劑)與氫氣在與觸媒的作用下進行反應，以生成壬基環己醇。
然而，在傳統固定床反應器中，壬基酚反應液與氫氣的接觸效率偏低，導致反應時間較長，且轉化率受限。在實際操作時，由於熱傳效果不佳，容易導致固定床反應器內溫度分布不均，而不易控制的問題。並且，觸媒固定床具有更換不易的缺點。
因此，如何通過步驟的改良，來解決以往壬基酚反應液與氫氣的接觸效率偏低的問題，已成為該項事業所欲解決的重要課題之一。
本發明所要解決的技術問題在於，針對現有技術的不足提供一種壬基環己醇的製造方法。
為了解決上述的技術問題，本發明所採用的其中一技術方案是提供一種壬基環己醇的製造方法。壬基環己醇的製造方法包括以下步驟：添加一液相反應物於一反應器中，液相反應物包括一熔融態壬基酚與一觸媒；通入一氣相反應物，以維持所述氣相反應物的壓力為36.5巴(bar)至70巴，氣相反應物是由氫氣所組成；在100℃至130℃的溫度下，轉動反應器的一中空轉軸，使氣相反應物經由中空轉軸內部形成的一通道，導入液相反應物中進行反應；獲得一產物，產物包括壬基環己醇。本發明的壬基環己醇的製造方法中，壬基環己醇的轉化率大於或等於99.0%。
於其中一實施例，壬基環己醇的製造方法進一步包括：於50℃至70℃的溫度下加熱壬基酚，以獲得熔融態壬基酚。液相反應物不包括溶劑。
於其中一實施例，觸媒懸浮分散於熔融態壬基酚中，壬基環己醇
的製造方法進一步包括：過濾分離觸媒，以獲得產物。
於其中一實施例，觸媒在液相反應物中的含量為0.1重量百分濃度至0.5重量百分濃度。
於其中一實施例，以每分鐘800至1200轉的轉速轉動中空轉軸。
於其中一實施例，通道包括一軸向通道與多個徑向通道，軸向通道流體連通於多個徑向通道，氣相反應物經由軸向通道以及多個徑向通道導入液相反應物中進行反應。
於其中一實施例，中空轉軸上具有多個抽氣孔，氣相反應物經由多個抽氣孔，進入中空轉軸內部形成的軸向通道。
於其中一實施例，中空轉軸上具有多個排氣孔，氣相反應物經由多個排氣孔，進入中空轉軸內部形成的徑向通道。
於其中一實施例，中空轉軸是由一本體所形成，本體包括一軸部與多個扇葉部，軸部的一端連接於反應器的一頂端，多個扇葉部連接於軸部的另一端；其中，液相反應物的液面高度高於多個扇葉部在反應器內的高度。
於其中一實施例，觸媒是含鈀金屬或含銠金屬的氫化催化劑。
本發明的其中一有益效果在於，本發明所提供的壬基環己醇的製造方法，其能通過“液相反應物包括熔融態壬基酚與觸媒”以及“在100℃至130℃的溫度下，轉動反應器的中空轉軸，使氣相反應物經由中空轉軸內部形成的通道，導入液相反應物中進行反應”的技術方案，以提升壬基環己醇的轉化率。
為使能更進一步瞭解本發明的特徵及技術內容，請參閱以下有關本發明的詳細說明與圖式，然而所提供的圖式僅用於提供參考與說明，並非用來對本發明加以限制。
1:反應器
2:中空轉軸
20:本體
21:軸部
210:軸向通道
211:抽氣孔
212:排氣孔
22:扇葉部
220:徑向通道
L:液相反應物
V:氣相反應物
圖1為本發明壬基環己醇的製造方法的流程示意圖。
圖2為本發明壬基環己醇的製造方法中使用的反應器的側剖示意圖。
以下是通過特定的具體實施例來說明本發明所公開有關“壬基環己醇的製造方法”的實施方式，本領域技術人員可由本說明書所公開的內容瞭解本發明的優點與效果。本發明可通過其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節也可基於不同觀點與應用，在不背離本發明的構思下進行各種修改與變更。另外，本發明的附圖僅為簡單示意說明，並非依實際尺寸的描繪，事先聲明。以下的實施方式將進一步詳細說明本發明的相關技術內容，但所公開的內容並非用以限制本發明的保護範圍。另外，本文中所使用的術語“或”，應視實際情況可能包括相關聯的列出項目中的任一個或者多個的組合。
本發明提供的壬基環己醇的製造方法，通過中空轉軸的使用，提升液相反應物與氣相反應物的接觸效率，進而在較短的反應時間內，達到高轉化率的效果。並且，本發明解決了以往使用固定床反應器熱傳效果不佳，導致溫度分布不均以及觸媒固定床不易更換的問題。
請參閱圖1所示，本發明的壬基環己醇的製造方法包括以下步驟：添加一液相反應物於反應器中，液相反應物包括熔融態壬基酚與觸媒(步驟S1)；通入一氣相反應物，氣相反應物包括氫氣(步驟S2)；轉動反應器的中空轉軸，使氣相反應物經由中空轉軸內部形成的通道，導入液相反應物中進行反應(步驟S3)；獲得一產物，產物包括壬基環己醇(步驟S4)。
在步驟S1中，本發明使用熔融態壬基酚作為反應物，相較於以往以溶劑溶解壬基酚的壬基酚反應液，排除了溶劑的使用。如此一來，可大幅提升液相反應物中壬基酚的濃度，以加速反應的進行。另外，使用熔融態壬基酚作為反應物，可省略蒸餾等純化設備的使用及能耗。於一些實施例中，可選擇性搭配循環過濾設備。
並且，相較於以溶劑溶解壬基酚的壬基酚反應液，本發明的熔融態壬基酚有利使將觸媒以懸浮方式均勻分散於熔融態壬基酚中。當觸媒均勻分散於熔融態壬基酚中時，可達到較佳的催化效果。
同樣為了均勻分散觸媒的目的，本發明調控觸媒在液相反應物中的含量為0.1重量百分濃度至0.5重量百分濃度，當觸媒含量在此範圍時，可在催化效果以及分散效果之間取得一較佳的平衡。然而，本發明不以此為限。
本發明的壬基環己醇的製造方法中，壬基環己醇是通過氫化反應製造而得。因此，觸媒可以是含鈀金屬或含銠金屬的氫化催化劑。然而，本發明不以此為限。
為了獲得步驟S1中的液相反應物，可通過加熱的方式獲得熔融態壬基酚。舉例來說，可先添加固態的壬基酚於反應器中，再於50℃至70℃的溫度下加熱壬基酚，以獲得熔融態壬基酚。
在步驟S2中，氣相反應物包括氫氣。於一較佳實施例中，氣相反應物是由氫氣所組成，當氣相反應物中只包含氫氣時，可加速反應的進行。
由於反應器中包含了液相反應物以及氣相反應物，要維持液相反應物以及氣相反應物之間的穩定性便極為重要。
於一示範實施例中，在通入氣相反應物後，維持氣相反應物的壓力為36.5巴至70巴。例如：氣相反應物的壓力可以是50巴、52巴、54巴、56巴、58巴、60巴、62巴、64巴、66巴或68巴。通過調整氣相反應物
的壓力，可進一步提升壬基環己醇的轉化率。
在步驟S3中，提升反應器的溫度為100℃至130℃，並轉動反應器的中空轉軸，使液相反應物以及氣相反應物相互混合反應，以製備壬基環己醇。於一示範實施例中，中空轉軸的轉速可設定為每分鐘800至1200轉。
請參閱圖2所示，反應器1內部形成有一反應空間，以容納液相反應物L與氣相反應物V。反應器1裝設有中空轉軸2，中空轉軸2可在反應空間內轉動，以達到攪拌的效果。
中空轉軸2是由一本體20所形成，本體20包括一軸部21與多個扇葉部22。軸部21的一端連接於反應器1的一頂端，並與一控制器電性連接，以達到調整中空轉軸2的轉速的效果。多個扇葉部22連接於軸部21的另一端，當中空轉軸2轉動時，多個扇葉部22可達到攪拌的效果。另外，為了達到較佳的攪拌效果，液相反應物L的液面高度高於多個扇葉部在反應器22內的高度。
具體來說，中空轉軸2內部形成有一通道，且通道包括一軸向通道210與多個徑向通道220。軸向通道210形成於軸部21的內部，徑向通道220形成於扇葉部22的內部，並且，軸向通道210與多個徑向通道220相互流體連通。
如此一來，在中空轉軸2轉動的過程中，氣相反應物V受到中空轉軸2周遭的氣流影響，可經由軸部21上的多個抽氣孔211，進入軸向通道210內。接著，氣相反應物V可再經由軸部21上的多個排氣孔212，分別進入對應的多個徑向通道220中。最後，氣相反應物V可被導入液相反應物L內，使得氣相反應物V與液相反應物L得以相互混合，並進行反應。
也就是說，在轉動中空轉軸2的步驟(步驟S3)中，氣相反應物V除了可在氣相反應物V與液相反應物L形成的一液氣界面周圍進行反應之外，氣相反應物V還可經由中空轉軸2內部的通道，與扇葉部22周圍的液相反
應物L進行反應。因此，本發明的壬基環己醇的製造方法，可有效提升液相反應物與氣相反應物的接觸效率，進而在較短的反應時間內，達到較高的轉化率。
在步驟S4中，經步驟S3的反應後，可獲得包含壬基環己醇的產物。由於觸媒此時仍懸浮分散於壬基環己醇中，故可進一步通過過濾分離程序回收觸媒，以獲得壬基環己醇含量較高的產物。於本發明中，壬基環己醇的轉化率為大於或等於99.0%。
下列實施例1至3是根據上述步驟S1至S4執行，以證實本發明可製造高轉化率壬基環己醇的功效，具體步驟說明如下。
[實施例1]
將360克的壬基酚以及10.8克的銠觸媒，投入體積為0.5公升的一反應器中，於反應器中通入氫氣，並保持反應器內氫氣的壓力為590磅/平方吋(40.7巴)。接著，提高反應器的溫度至50℃，並持溫15分鐘，以形成熔融態壬基酚。
啟動反應器的一中空氣體攪拌器，並設定中空氣體攪拌器的轉速為每分鐘1000轉。再進一步提高反應器的溫度至120℃，並在中空氣體攪拌器持續轉動的情況下反應5小時。
反應結束後，待產物冷卻至室溫後，以過濾方式分離觸媒，再分析產物的組成。由分析結果可知，實施例1中壬基環己醇的轉化率為99.5%。
[實施例2]
將360克的壬基酚以及10.8克的銠觸媒，投入體積為0.5公升的一反應器中，於反應器中通入氫氣，並保持反應器內氫氣的壓力為530磅/平方吋(36.5巴)。接著，提高反應器的溫度至50℃，並持溫15分鐘，以形成熔融態壬基酚。
啟動反應器的一中空氣體攪拌器，並設定中空氣體攪拌器的轉速為每分鐘1000轉。再進一步提高反應器的溫度至120℃，並在中空氣體攪拌器持續轉動的情況下反應5小時。
反應結束後，待產物冷卻至室溫後，以過濾方式分離觸媒，再分析產物的組成。由分析結果可知，實施例2中壬基環己醇的轉化率為99.0%。
[實施例3]
將360克的壬基酚以及10.8克的銠觸媒，投入體積為0.5公升的一反應器中，於反應器中通入氫氣，並保持反應器內氫氣的壓力為650磅/平方吋(44.8巴)。接著，提高反應器的溫度至50℃，並持溫15分鐘，以形成熔融態壬基酚。
啟動反應器的一中空氣體攪拌器，並設定中空氣體攪拌器的轉速為每分鐘1000轉。再進一步提高反應器的溫度至120℃，並在中空氣體攪拌器持續轉動的情況下反應5小時。
反應結束後，待產物冷卻至室溫後，以過濾方式分離觸媒，再分析產物的組成。由分析結果可知，實施例3中壬基環己醇的轉化率為99.9%。
由實施例1至3的結果可得知，本發明通過中空轉軸的使用，可提升液相反應物與氣相反應物的接觸效率，進而提升壬基環己醇的轉化率為大於或等於99.0%。並且，經由調整氫氣在反應器中的壓力為36.5巴至68巴，還可進一步優化壬基環己醇的轉化率。較佳的，氫氣在反應器中的壓力維持在36.5巴至67巴。
[實施例的有益效果]
本發明的其中一有益效果在於，本發明所提供的壬基環己醇的製造方法，其能通過“液相反應物包括熔融態壬基酚與觸媒”以及“在100℃至130℃的溫度下，轉動反應器的中空轉軸，使氣相反應物經由中
空轉軸內部形成的通道，導入液相反應物中進行反應”的技術方案，以提升壬基環己醇的轉化率。
更進一步來說，本發明排除了溶劑的使用，以熔融狀態的壬基酚進行反應，可大幅提升液相反應物中壬基酚的濃度，以加速反應的進行。並且，熔融狀態的壬基酚有利於使將觸媒以懸浮方式均勻分散於熔融態壬基酚中。
更進一步來說，本發明選用特定含量以及規格(比表面積與粒徑尺寸)的觸媒，以使觸媒可以懸浮方式均勻分散於液相反應物中，進而使液相反應物與氣相反應物可在觸媒的幫助下進行反應，以縮短反應所需的時間。
以上所公開的內容僅為本發明的優選可行實施例，並非因此侷限本發明的申請專利範圍，所以凡是運用本發明說明書及圖式內容所做的等效技術變化，均包含於本發明的申請專利範圍內。
1:反應器
2:中空轉軸
20:本體
21:軸部
210:軸向通道
211:抽氣孔
212:排氣孔
22:扇葉部
220:徑向通道
L:液相反應物
V:氣相反應物
Claims (10)
- 一種壬基環己醇的製造方法，其包括：添加一液相反應物於一反應器中，所述液相反應物包括一熔融態壬基酚與一觸媒，所述液相反應物不包括溶劑；通入一氣相反應物，以維持所述氣相反應物的壓力為48巴至70巴，所述氣相反應物是由氫氣所組成；在100℃至130℃的溫度下，轉動所述反應器的一中空轉軸，使所述氣相反應物經由所述中空轉軸內部形成的一通道，導入所述液相反應物中進行反應；以及獲得一產物，所述產物包括壬基環己醇；其中，所述壬基環己醇的轉化率大於或等於99.0%。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，進一步包括：於50℃至70℃的溫度下加熱壬基酚，以獲得所述熔融態壬基酚。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述觸媒懸浮分散於所述熔融態壬基酚中，所述壬基環己醇的製造方法進一步包括：過濾分離所述觸媒，以獲得所述產物。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述觸媒在所述液相反應物中的含量為0.1重量百分濃度至0.5重量百分濃度。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，以每分鐘800至1200轉的轉速轉動所述中空轉軸。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述通道包括一軸向通道與多個徑向通道，所述軸向通道流體連通於多個所述徑向通道，所述氣相反應物經由所述軸向通道以及多個所述徑向通道導入所述液相反應物中進行反應。
- 如請求項6所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述中空 轉軸上具有多個抽氣孔，所述氣相反應物經由所述多個抽氣孔，進入所述中空轉軸內部形成的所述軸向通道。
- 如請求項6所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述中空轉軸上具有多個排氣孔，所述氣相反應物經由所述多個排氣孔，進入所述中空轉軸內部形成的所述徑向通道。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述中空轉軸是由一本體所形成，所述本體包括一軸部與多個扇葉部，所述軸部的一端連接於所述反應器的一頂端，所述多個扇葉部連接於所述軸部的另一端；其中，所述液相反應物的液面高度高於所述多個扇葉部在所述反應器內的高度。
- 如請求項1所述的壬基環己醇的製造方法，其中，所述觸媒是含鈀金屬或含銠金屬的氫化催化劑。
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