CN117384012A - 壬基环己醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种壬基环己醇的制备方法，其包括以下步骤：添加一液相反应物于一反应器中，液相反应物包括一熔融态壬基酚与一催化剂；通入一气相反应物，以维持所述气相反应物的压力为48巴至70巴，气相反应物是由氢气所组成；在100℃至130℃的温度下，转动反应器的一中空转轴，使气相反应物经由中空转轴内部形成的一通道，导入液相反应物中进行反应；获得一产物，产物包括壬基环己醇。本发明的壬基环己醇的制备方法中，壬基环己醇的转化率大于或等于99.0％，解决了以往壬基酚反应液与氢气的接触效率偏低的问题。

Description

壬基环己醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种壬基环己醇的制备方法，特别是涉及一种高转化率的壬基环己醇的制备方法。
背景技术
壬基苯酚(nonylphenol，NP)又称壬基酚。壬基酚是用于制备壬基苯酚聚乙氧基醇类(nonylphenol polyethoxylates，NPEO)的主要原料。壬基苯酚聚乙氧基醇类主要是作为工业清洁剂中的非离子型界面活性剂。另外，壬基苯酚聚乙氧基醇类也可用于抗氧化剂、纺织印染助剂、润滑油添加剂、农药乳化剂、树脂改性剂、树脂及橡胶稳定剂等领域。
壬基酚本身的毒性虽然不大，但因其化学结构与雌性激素(estrogen)相似，被认定是环境荷尔蒙之一。由于过去长时间的使用壬基酚，环境已被含壬基酚的废水污染，导致河川、农田、作物都曾发现过壬基酚的踪影。基于环境保护的概念，开发一种不具环境荷尔蒙的清洁剂原料，是目前相关领域的目标之一。
为了解决环境污染的问题，与壬基酚相近的结构的壬基环己醇逐渐被重视。壬基环己醇与壬基酚具备相似的界面性质，但相较于壬基酚，壬基环己醇具有较低的生物毒性以及更高的生物降解性。因此，壬基环己醇逐渐开始取代壬基酚的使用。
在现有技术中，普遍是以固定床反应器制造壬基环己醇。在高温环境下，使壬基酚反应液(壬基酚与溶剂)与氢气在与催化剂的作用下进行反应，以生成壬基环己醇。
然而，在传统固定床反应器中，壬基酚反应液与氢气的接触效率偏低，导致反应时间较长，且转化率受限。在实际操作时，由于热传效果不佳，容易导致固定床反应器内温度分布不均，而不易控制的问题。并且，催化剂固定床具有更换不易的缺点。
因此，如何通过步骤的改良，来解决以往壬基酚反应液与氢气的接触效率偏低的问题，已成为该项事业所欲解决的重要课题之一。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，针对现有技术的不足提供一种壬基环己醇的制造方法。
为了解决上述的技术问题，本发明所采用的其中一技术方案是提供一种壬基环己醇的制备方法。壬基环己醇的制备方法包括以下步骤：添加一液相反应物于一反应器中，液相反应物包括一熔融态壬基酚与一催化剂；通入一气相反应物，以维持所述气相反应物的压力为48巴(bar)至70巴，气相反应物是由氢气所组成；在100℃至130℃的温度下，转动反应器的一中空转轴，使气相反应物经由中空转轴内部形成的一通道，导入液相反应物中进行反应；获得一产物，产物包括壬基环己醇。本发明的壬基环己醇的制备方法中，壬基环己醇的转化率大于或等于99.0％。
更进一步地，壬基环己醇的制备方法进一步包括：于50℃至70℃的温度下加热壬基酚，以获得熔融态壬基酚。液相反应物不包括溶剂。
更进一步地，催化剂悬浮分散于熔融态壬基酚中，壬基环己醇的制备方法进一步包括：过滤分离催化剂，以获得产物。
更进一步地，催化剂在液相反应物中的含量为0.1重量百分浓度至0.5重量百分浓度。
更进一步地，以每分钟800至1200转的转速转动中空转轴。
更进一步地，通道包括一轴向通道与多个径向通道，轴向通道流体连通于多个径向通道，气相反应物经由轴向通道以及多个径向通道导入液相反应物中进行反应。
更进一步地，中空转轴上具有多个抽气孔，气相反应物经由多个抽气孔，进入中空转轴内部形成的轴向通道。
更进一步地，中空转轴上具有多个排气孔，气相反应物经由多个排气孔，进入中空转轴内部形成的径向通道。
更进一步地，中空转轴是由一本体所形成，本体包括一轴部与多个扇叶部，轴部的一端连接于反应器的一顶端，多个扇叶部连接于轴部的另一端；其中，液相反应物的液面高度高于多个扇叶部在反应器内的高度。
更进一步地，催化剂是含钯金属或含铑金属的氢化催化剂。
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的壬基环己醇的制备方法，其能通过“液相反应物包括熔融态壬基酚与催化剂”以及“在100℃至130℃的温度下，转动反应器的中空转轴，使气相反应物经由中空转轴内部形成的通道，导入液相反应物中进行反应”的技术方案，以提升壬基环己醇的转化率。
为使能更进一步了解本发明的特征及技术内容，请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而所提供的附图仅用于提供参考与说明，并非用来对本发明加以限制。
附图说明
图1为本发明壬基环己醇的制备方法的流程示意图。
图2为本发明壬基环己醇的制备方法中使用的反应器的侧剖示意图。
具体实施方式
以下是通过特定的具体实例来说明本发明所公开有关“壬基环己醇的制备方法”的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所公开的内容了解本发明的优点与效果。本发明可通过其他不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不背离本发明的构思下进行各种修改与变更。另外，本发明的附图仅为简单示意说明，并非依实际尺寸的描绘，事先声明。以下的实施方式将进一步详细说明本发明的相关技术内容，但所公开的内容并非用以限制本发明的保护范围。另外，本文中所使用的术语“或”，应视实际情况可能包括相关联的列出项目中的任一个或者多个的组合。
本发明提供的壬基环己醇的制备方法，通过中空转轴的使用，提升液相反应物与气相反应物的接触效率，进而在较短的反应时间内，达到高转化率的效果。并且，本发明解决了以往使用固定床反应器热传效果不佳，导致温度分布不均以及催化剂固定床不易更换的问题。
请参阅图1所示，本发明的壬基环己醇的制备方法包括以下步骤：添加一液相反应物于反应器中，液相反应物包括熔融态壬基酚与催化剂(步骤S1)；通入一气相反应物，气相反应物包括氢气(步骤S2)；转动反应器的中空转轴，使气相反应物经由中空转轴内部形成的通道，导入液相反应物中进行反应(步骤S3)；获得一产物，产物包括壬基环己醇(步骤S4)。
在步骤S1中，本发明使用熔融态壬基酚作为反应物，相较于以往以溶剂溶解壬基酚的壬基酚反应液，排除了溶剂的使用。如此一来，可大幅提升液相反应物中壬基酚的浓度，以加速反应的进行。另外，使用熔融态壬基酚作为反应物，可省略蒸馏等纯化设备的使用及能耗。于一些实施例中，可选择性搭配循环过滤设备。
并且，相较于以溶剂溶解壬基酚的壬基酚反应液，本发明的熔融态壬基酚有利使将催化剂以悬浮方式均匀分散于熔融态壬基酚中。当催化剂均匀分散于熔融态壬基酚中时，可达到较佳的催化效果。
同样为了均匀分散催化剂的目的，本发明调控催化剂在液相反应物中的含量为0.1重量百分浓度至0.5重量百分浓度，当催化剂含量在此范围时，可在催化效果以及分散效果之间取得一较佳的平衡。然而，本发明不以此为限。
本发明的壬基环己醇的制备方法中，壬基环己醇是通过氢化反应制备而得。因此，催化剂可以是含钯金属或含铑金属的氢化催化剂。然而，本发明不以此为限。
为了获得步骤S1中的液相反应物，可通过加热的方式获得熔融态壬基酚。举例来说，可先添加固态的壬基酚于反应器中，再于50℃至70℃的温度下加热壬基酚，以获得熔融态壬基酚。
在步骤S2中，气相反应物包括氢气。于一较佳实施例中，气相反应物是由氢气所组成，当气相反应物中只包含氢气时，可加速反应的进行。
由于反应器中包含了液相反应物以及气相反应物，要维持液相反应物以及气相反应物之间的稳定性便极为重要。
于一示范实施例中，在通入气相反应物后，维持气相反应物的压力为48巴至70巴。例如：气相反应物的压力可以是50巴、52巴、54巴、56巴、58巴、60巴、62巴、64巴、66巴或68巴。通过调整气相反应物的压力，可进一步提升壬基环己醇的转化率。
在步骤S3中，提升反应器的温度为100℃至130℃，并转动反应器的中空转轴，使液相反应物以及气相反应物相互混合反应，以制备壬基环己醇。于一示范实施例中，中空转轴的转速可设定为每分钟800至1200转。
请参阅图2所示，反应器1内部形成有一反应空间，以容纳液相反应物L与气相反应物V。反应器1装设有中空转轴2，中空转轴2可在反应空间内转动，以达到搅拌的效果。
中空转轴2是由一本体20所形成，本体20包括一轴部21与多个扇叶部22。轴部21的一端连接于反应器1的一顶端，并与一控制器电性连接，以达到调整中空转轴2的转速的效果。多个扇叶部22连接于轴部21的另一端，当中空转轴2转动时，多个扇叶部22可达到搅拌的效果。另外，为了达到较佳的搅拌效果，液相反应物L的液面高度高于多个扇叶部在反应器22内的高度。
具体来说，中空转轴2内部形成有一通道，且通道包括一轴向通道210与多个径向通道220。轴向通道210形成于轴部21的内部，径向通道220形成于扇叶部22的内部，并且，轴向通道210与多个径向通道220相互流体连通。
如此一来，在中空转轴2转动的过程中，气相反应物V受到中空转轴2周遭的气流影响，可经由轴部21上的多个抽气孔211，进入轴向通道210内。接着，气相反应物V可再经由轴部21上的多个排气孔212，分别进入对应的多个径向通道220中。最后，气相反应物V可被导入液相反应物L内，使得气相反应物V与液相反应物L得以相互混合，并进行反应。
也就是说，在转动中空转轴2的步骤(步骤S3)中，气相反应物V除了可在气相反应物V与液相反应物L形成的一液气界面周围进行反应之外，气相反应物V还可经由中空转轴2内部的通道，与扇叶部22周围的液相反应物L进行反应。因此，本发明的壬基环己醇的制备方法，可有效提升液相反应物与气相反应物的接触效率，进而在较短的反应时间内，达到较高的转化率。
在步骤S4中，经步骤S3的反应后，可获得包含壬基环己醇的产物。由于催化剂此时仍悬浮分散于壬基环己醇中，故可进一步通过过滤分离程序回收催化剂，以获得壬基环己醇含量较高的产物。于本发明中，壬基环己醇的转化率为大于或等于99.0％。
下列实施例1至3是根据上述步骤S1至S4执行，以证实本发明可制备高转化率壬基环己醇的功效，具体步骤说明如下。
[实施例1]
将360克的壬基酚以及10.8克的铑催化剂，投入体积为0.5公升的一反应器中，于反应器中通入氢气，并保持反应器内氢气的压力为590磅/平方吋。接着，提高反应器的温度至50℃，并持温15分钟，以形成熔融态壬基酚。
启动反应器的一中空气体搅拌器，并设定中空气体搅拌器的转速为每分钟1000转。再进一步提高反应器的温度至120℃，并在中空气体搅拌器持续转动的情况下反应5小时。
反应结束后，待产物冷却至室温后，以过滤方式分离催化剂，再分析产物的组成。由分析结果可知，实施例1中壬基环己醇的转化率为99.5％。
[实施例2]
将360克的壬基酚以及10.8克的铑催化剂，投入体积为0.5公升的一反应器中，于反应器中通入氢气，并保持反应器内氢气的压力为530磅/平方吋。接着，提高反应器的温度至50℃，并持温15分钟，以形成熔融态壬基酚。
启动反应器的一中空气体搅拌器，并设定中空气体搅拌器的转速为每分钟1000转。再进一步提高反应器的温度至120℃，并在中空气体搅拌器持续转动的情况下反应5小时。
反应结束后，待产物冷却至室温后，以过滤方式分离催化剂，再分析产物的组成。由分析结果可知，实施例2中壬基环己醇的转化率为99.0％。
[实施例3]
将360克的壬基酚以及10.8克的铑催化剂，投入体积为0.5公升的一反应器中，于反应器中通入氢气，并保持反应器内氢气的压力为650磅/平方吋。接着，提高反应器的温度至50℃，并持温15分钟，以形成熔融态壬基酚。
启动反应器的一中空气体搅拌器，并设定中空气体搅拌器的转速为每分钟1000转。再进一步提高反应器的温度至120℃，并在中空气体搅拌器持续转动的情况下反应5小时。
反应结束后，待产物冷却至室温后，以过滤方式分离催化剂，再分析产物的组成。由分析结果可知，实施例3中壬基环己醇的转化率为99.9％。
由实施例1至3的结果可得知，本发明通过中空转轴的使用，可提升液相反应物与气相反应物的接触效率，进而提升壬基环己醇的转化率为大于或等于99.0％。并且，经由调整氢气在反应器中的压力为50巴至68巴，还可进一步优化壬基环己醇的转化率。较佳的，氢气在反应器中的压力维持在58巴至67巴。
[实施例的有益效果]
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的壬基环己醇的制备方法，其能通过“液相反应物包括熔融态壬基酚与催化剂”以及“在100℃至130℃的温度下，转动反应器的中空转轴，使气相反应物经由中空转轴内部形成的通道，导入液相反应物中进行反应”的技术方案，以提升壬基环己醇的转化率。
更进一步来说，本发明排除了溶剂的使用，以熔融状态的壬基酚进行反应，可大幅提升液相反应物中壬基酚的浓度，以加速反应的进行。并且，熔融状态的壬基酚有利于使将催化剂以悬浮方式均匀分散于熔融态壬基酚中。
更进一步来说，本发明选用特定含量以及规格(比表面积与粒径尺寸)的催化剂，以使催化剂可以悬浮方式均匀分散于液相反应物中，进而使液相反应物与气相反应物可在催化剂的帮助下进行反应，以缩短反应所需的时间。
以上所公开的内容仅为本发明的优选可行实施例，并非因此局限本发明的权利要求书的保护范围，所以凡是运用本发明说明书及附图内容所做的等效技术变化，均包含于本发明的权利要求书的保护范围内。

Claims (10)

1.一种壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述壬基环己醇的制备方法包括：
添加一液相反应物于一反应器中，所述液相反应物包括一熔融态壬基酚与一催化剂；
通入一气相反应物，以维持所述气相反应物的压力为48巴至70巴，所述气相反应物是由氢气所组成；
在100℃至130℃的温度下，转动所述反应器的一中空转轴，使所述气相反应物经由所述中空转轴内部形成的一通道，导入所述液相反应物中进行反应；以及
获得一产物，所述产物包括壬基环己醇；
其中，所述壬基环己醇的转化率大于或等于99.0％。
2.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述壬基环己醇的制备方法进一步包括：于50℃至70℃的温度下加热壬基酚，以获得所述熔融态壬基酚；其中，所述液相反应物不包括溶剂。
3.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂悬浮分散于所述熔融态壬基酚中，所述壬基环己醇的制备方法进一步包括：过滤分离所述催化剂，以获得所述产物。
4.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂在所述液相反应物中的含量为0.1重量百分浓度至0.5重量百分浓度。
5.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，以每分钟800转至1200转的转速转动所述中空转轴。
6.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述通道包括一轴向通道与多个径向通道，所述轴向通道流体连通于多个所述径向通道，所述气相反应物经由所述轴向通道以及多个所述径向通道，导入所述液相反应物中进行反应。
7.根据权利要求6所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述中空转轴上具有多个抽气孔，所述气相反应物经由所述多个抽气孔，进入所述中空转轴内部形成的所述轴向通道。
8.根据权利要求6所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述中空转轴上具有多个排气孔，所述气相反应物经由所述多个排气孔，进入所述中空转轴内部形成的所述径向通道。
9.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述中空转轴是由一本体所形成，所述本体包括一轴部与多个扇叶部，所述轴部的一端连接于所述反应器的一顶端，所述多个扇叶部连接于所述轴部的另一端；其中，所述液相反应物的液面高度高于所述多个扇叶部在所述反应器内的高度。
10.根据权利要求1所述的壬基环己醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂是含钯金属或含铑金属的氢化催化剂。
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