TWI807290B - 通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供了一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法。該合成方法包括：將3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、原料Ha、催化劑、鹼輸送至微反應器中進行醚化反應，得到醚化產物體系，原料Ha的通式為R-(X)n，X為鹵素；將醚化產物體系進行分離，得到氧雜環丁烷衍生物。利用微反應器可大幅提高反應體系質傳熱傳性，減少反應時間提高生產效率，提高產品收率，並實現過程的連續化、自動化，提高過程安全性。同時上述合成過程所需的反應裝置體積小，所需人力資源少，安全性高。

Description

通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法
本發明涉及有機合成領域，具體而言，涉及一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法。
以3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷為原料，與鹵代有機化合物在鹼作用下進行醚化反應可得到一系列的氧雜環丁烷衍生物，可作為光固化陽離子體系中的單體，應用於光固化油墨、塗料、膠黏劑等領域，代表性的產品有3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷、雙[1-乙基(3-氧雜環丁基)甲基]醚和3-苄氧甲基-3-乙基氧雜環丁烷。這些氧雜環丁烷產品由於粘度低、稀釋性佳、交聯速度快、成膜後性能優異，成為陽離子光固化領域最具市場潛力的原材料之一。
以3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷為例，其工業生產是以3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷和環氧氯丙烷為原料，在固體氫氧化鈉作用下進行醚化反應制得，由於反應體系為液-固非均相，質傳較困難，為了保證轉化率，環氧氯丙烷和氫氧化鈉需要過量50%以上，以2m3反應釜生產，反應 過程約12h，後處理包括過濾、精餾等工序需要約30h，生產過程中分批投加固體氫氧化鈉操作繁瑣且存在飛溫等安全隱患。
鑒於上述問題的存在，有必要提供一種反應時間短、質傳效率高、安全性好的氧雜環丁烷衍生物的合成方法。
本發明的主要目的在於提供一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，以解決現有的氧雜環丁烷衍生物的合成方法中存在的反應時間長、操作繁瑣及安全性差的問題。在實現連續化生產的同時確保了醚化反應的選擇性，提高產物收率。
為了實現上述目的，本發明提供了一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，氧雜環丁烷衍生物具有式(I)所示的結構：
Figure 110112178-A0101-12-0002-1
其中，R為C2~C12的直鏈或支鏈烷基、含有環氧乙烷結構的烷基、含有氧雜環丁烷結構的烷基、苯基、甲苯基、苯甲基或聯苯基，n為1-4；上述通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法包括：將3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、原料Ha、催化劑、鹼輸送至微反應器中進行醚化反應，得到醚化產物體系，原料Ha的通式為R-(X)n，X為鹵素；及將醚化產物體系進行分離，得到氧雜環丁烷衍生物。
進一步地，微反應器的反應通道內徑為200~10000μm。
進一步地，鹼為鹼金屬化合物或鹼金屬化合物的水溶液，鹼金屬化合物選自氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣組成的群組中的一種或多種；較佳地，鹼金屬化合物為氫氧化鈉；鹼金屬化合物的水溶液的濃度為10%~20%；催化劑選自聚醚類、環狀聚醚類和季胺鹽類組成的群組中的一種或多種。
進一步地，催化劑選自聚乙二醇、聚乙二醇烷基醚、18-冠-6、15-冠-5、四乙基溴化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、三辛基甲基氯化銨、十二烷基三甲基氯化銨和十四烷基三甲基氯化銨組成的群組中的一種或多種。
進一步地，催化劑選自聚乙二醇二甲醚、18-冠-6和四丁基溴化銨組成的群組中的一種或多種。
進一步地，以佔3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，催化劑添加量為0.1~5%。
進一步地，以佔3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，催化劑添加量為0.5~2%。
進一步地，醚化反應的反應溫度為10~60℃，物料停留時間為2~5min。
進一步地，分離的步驟採用的裝置包括：二級薄膜蒸發裝置或精餾塔。
進一步地，微反應器的反應通道內徑為500~8000μm。
應用本發明的技術方案，相對於常規反應器，微反應器具有熱傳質傳係數高，混合性能好，溫度容易控制和過程安全可控等優點。利用微反應器的優勢製備氧雜環丁烷衍生物，可大幅提高反應體系質傳熱傳性，減少反應時間提高生產效率，提高了產品收率，並實現過程的連續化、自動化，提高過 程安全性。將微反應器的反應通道的孔徑限定在上述範圍內有利於提高醚化反應的選擇性，從而有利於提高氧雜環丁烷衍生物的轉化率。此外，上述合成過程所需的反應裝置體積小，生產場地佔用面積小，所需人力資源少，安全性高。
10:微混合器
11:有機物原料儲罐
12:鹼溶液儲罐
20:微反應器
21:緩衝罐
30:分相罐
31:廢水儲罐
32:有機相儲罐
40:一級薄膜蒸發器
41:粗產品儲罐
42:回收原料儲罐
50:二級薄膜蒸發器
51:成品儲罐
52:重沸物儲罐
101:有機物原料進料泵
102:原料進料泵
103:一級薄膜蒸發器進料泵
104:二級薄膜蒸發器進料泵
構成本申請的一部分的說明書附圖用來提供對本發明的進一步理解，本發明的示意性實施例及其說明用於解釋本發明，並不構成對本發明的不當限定。在附圖中：
圖1顯示了根據本發明的一種典型的實施方式提供的氧雜環丁烷衍生物的製備裝置的結構示意圖。
需要說明的是，在不衝突的情況下，本申請中的實施例及實施例中的特徵可以相互組合。下面將結合實施例來詳細說明本發明。
正如背景技術所描述的，現有的氧雜環丁烷衍生物的合成方法中存在的反應時間長、操作繁瑣及安全性差的問題。為了解決上述技術問題，本申請提供了一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，氧雜環丁烷衍生物具有式(I)所示的結構：
Figure 110112178-A0101-12-0004-2
其中，R為C2~C12的直鏈或支鏈烷基、含有環氧乙烷結構的烷基、含有氧雜環丁烷結構的烷基、苯基、甲苯基、苯甲基或聯苯基，n為1-4；該氧雜環丁烷衍生物的合成方法包括：將3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、原料Ha、催化劑、鹼輸送至微反應器中進行醚化反應，得到醚化產物體系，原料Ha的通式為R-(X)n，其中X為鹵素；及將醚化產物體系進行分離，得到氧雜環丁烷衍生物。
相對於常規反應器，微反應器具有熱傳質傳係數高，混合性能好，溫度容易控制和過程安全可控等優點。利用微反應器的優勢製備氧雜環丁烷衍生物，可大幅提高反應體系質傳熱傳性，減少反應時間提高生產效率，提高了產品收率，並實現過程的連續化、自動化，提高過程安全性。此外，上述合成過程所需的反應裝置體積小，生產場地佔用面積小，所需人力資源少，安全性高。
較佳地，微反應器的反應通道內徑為200~10000μm。將微反應器的反應通道的孔徑限定在上述範圍內有利於進一步提高醚化反應的選擇性，並進一步提高氧雜環丁烷衍生物的轉化率。比如微反應器的反應通道內徑為200μm、500μm、4000μm、6000μm、8000μm、10000μm，更佳地，微反應器的反應通道內徑為500~8000μm。
上述合成方法中鹼為鹼金屬化合物或鹼金屬化合物的水溶液。鹼金屬化合物可以選用本領域常用的種類。較佳地，鹼金屬化合物包括但不限於氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣組成的群組中的一種或多種；更佳地，鹼金屬化合物為氫氧化鈉；鹼金屬化合物的水溶液的濃度為10~20%。
上述合成方法中催化劑可以採用本領域常用的種類，催化劑包括但不限於聚醚類、環狀聚醚類和季胺鹽類組成的群組中的一種或多種。較佳地， 催化劑包括但不限於聚乙二醇、聚乙二醇烷基醚、18-冠-6、15-冠-5、四乙基溴化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、三辛基甲基氯化銨、十二烷基三甲基氯化銨和十四烷基三甲基氯化銨組成的群組中的一種或多種。相比於其它催化劑，採用上述幾種催化劑有利於進一步提高醚化反應的反應速率，縮短反應週期。更佳地，催化劑包括但不限於聚乙二醇二甲醚、18-冠-6和四丁基溴化銨組成的群組中的一種或多種。
在一種較佳的實施例中，以佔3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，催化劑添加量為0.1~5%。催化劑的用量包括但不限於上述範圍，而將其限定在上述範圍內有利於進一步提高醚化反應的反應速率。比如以佔3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，催化劑添加量可以為0.1%、0.5%、1%、1.5%、2%、3%、4%。更佳地，以佔3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，催化劑添加量為0.5~2%。
在一種較佳的實施例中，3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷和原料Ha中鹵素的摩爾比為1：(1.0~1.2)。3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷和原料Ha中鹵素的摩爾比包括但不限於上述範圍，而將其限定在上述範圍內有利於提高3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷的轉化率。
在一種較佳的實施例中，醚化反應的反應溫度為10~60℃，物料停留時間為2~5min。醚化反應的反應溫度和物料停留時間包括但不限於上述範圍，而將其限定在上述範圍內有利於進一步提高醚化產物的產率。比如醚化反應的反應溫度可以為10℃、20℃、30℃、40℃、50℃、60℃。
上述分離步驟可以採用本領域常用的裝置進行。較佳地，分離的步驟採用的裝置包括：二級薄膜蒸發裝置或精餾塔。
以下結合具體實施例對本申請作進一步詳細描述，這些實施例不能理解為限制本申請所要求保護的範圍。
實施例採用圖1所示的裝置製備氧雜環丁烷衍生物，合成方法包括：
(1)將計量的3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(MOX101)和原料R-(X)n混合均勻裝入有機物原料儲罐11中，鹼溶液和催化劑混合均勻裝入鹼溶液儲罐12。
(2)微反應器20、一級薄膜蒸發器40、二級薄膜蒸發器50調節至設定溫度，開啟有機物原料進料泵101和原料進料泵102，使原料進入微混合器10中進行混合，在微反應器20中停留一定時間後進入緩衝罐21，取有機相GC檢測轉化率。
(3)在緩衝罐21中積累一定物料後進入分相罐30，靜置分離有機相和水相，兩相分別進入廢水儲罐31和有機相儲罐32中。
(4)開啟進入一級薄膜蒸發器進料泵103，有機相經一級薄膜蒸發器40分離回收過量的原料，得粗產品，回收的原料儲存在回收原料儲罐42中，粗產品儲存在粗產品儲罐41中；開啟二級薄膜蒸發器的進料泵104，粗產品進入二級薄膜蒸發器50提純得產品，成品儲存在成品儲罐51中，重沸物儲存在重沸物儲罐52中。實施例1至9中的工藝參數見表1和表2。
表1
Figure 110112178-A0101-12-0007-3
Figure 110112178-A0101-12-0008-4
Figure 110112178-A0101-12-0009-5
表2
Figure 110112178-A0101-12-0010-6
Figure 110112178-A0101-12-0011-8
實施例10
與實施例1的區別為：微反應器的反應通道內徑為200μm。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為90.5%，收率為74.6%。
實施例11
與實施例1的區別為：微反應器的反應通道尺寸為10000μm。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為95.2%，收率為76.7wt%。
實施例12
與實施例1的區別為：催化劑添加量為1.0%，催化劑為聚乙二醇二甲醚，物料停留時間為5min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基1氧雜環丁烷的選擇性為94.4%，收率為82.4wt%。
實施例13
與實施例1的區別為：催化劑添加量為1.0%，催化劑為18-冠-6，物料停留時間為4min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為95.2%，收率為81.9wt%。
實施例14
與實施例1的區別為：催化劑添加量為1.0%，催化劑為聚乙二醇，物料停留時間為4min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為96.2%，收率為80.5wt%。
實施例15
與實施例1的區別為：催化劑添加量為1.0%，催化劑為十四烷基三甲基氯化銨，物料停留時間為5min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為95.4%，收率為82.4wt%。
實施例16
與實施例1的區別為：醚化反應的反應溫度為30℃。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為92.8%，收率為72.4wt%。
實施例17
與實施例1的區別為：微反應器的反應通道尺寸為12000μm。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為90.8%，收率為67.5wt%。
實施例18
與實施例1的區別為：將計量的3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(MOX101)、片鹼、催化劑混合均勻裝入有機物原料儲罐11中，環氧氯丙烷裝入原料儲罐12。微反應器的反應通道內徑為500μm。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為95.0%，收率為80.6%。
實施例19
與實施例1的區別為：將計量的3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(MOX101)、環氧氯丙烷、催化劑混合均勻裝入有機物原料儲罐11中，鹼溶液裝入原料儲罐12。微反應器的反應通道尺寸為8000μm。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為95.6%，收率為82.3wt%。
實施例20
與實施例1的區別為：醚化反應的反應溫度為100℃。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為94.6%，收率為76.1wt%。
實施例21
與實施例1的區別為：醚化反應的反應溫度為5℃。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為85.9%，收率為72.4wt%。
實施例22
與實施例1的區別為：催化劑添加量為0.1%，催化劑為四丁基溴化銨，物料停留時間為5min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為90.3%，收率為73.5wt%。
實施例23
與實施例1的區別為：將計量的3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(MOX101)、片鹼混合均勻裝入有機物原料儲罐11中，環氧氯丙烷、催化劑裝入原料儲罐12。催化劑添加量為5%，催化劑為18-冠-6，物料停留時間為2min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為92.1%，收率為78.3wt%。
實施例24
與實施例1的區別為：將計量的3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(MOX101)、片鹼混合均勻裝入有機物原料儲罐11中，環氧氯丙烷、催化劑裝入原料儲罐12。催化劑添加量為4%，催化劑為四丁基溴化銨，物料停留時間為3min。
3-乙基-3-[(環氧乙烷基-2-甲氧基)甲基]氧雜環丁烷的選擇性為91.7%，收率為75.3wt%。
對比例1至5採用常規的反應器製備氧雜環丁烷衍生物，具體工藝參數見表3，合成方法包括：
在四口燒瓶中投入3-乙基-3-羥甲基氧雜環(MOX101)和原料R-(X)n，開啟攪拌混合均勻，將鹼溶液和催化劑混合均勻滴加至上述四口燒瓶中，滴加完畢後保溫，進行反應，取有機層GC檢測轉化率，轉化率不再變化後停止反應。將反應產物體系進行靜置分相，然後將其進行精餾得到成品。
表3
Figure 110112178-A0101-12-0015-9
Figure 110112178-A0101-12-0016-10
從以上的描述中，可以看出，本發明上述的實施例實現了如下技術效果：
比較實施例1至24及對比例1至5可知，選用本申請提供的方法有利於氧雜環丁烷衍生物的選擇性和收率。
比較實施例1、6、10、11、17至19可知，將微反應器反應通道的內徑限定在本申請的範圍內有利於提高氧雜環丁烷衍生物的選擇性和收率。
比較實施例1、16、20和21可知，將醚化反應的反應溫度限定在本申請的範圍內有利於提高氧雜環丁烷衍生物的選擇性和收率。
以上所述僅為本發明的較佳實施例而已，並不用於限制本發明，對於本領域的技術人員來說，本發明可以有各種更改和變化。凡在本發明的精神和原則之內，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應包含在本發明的保護範圍之內。
10:微混合器
11:有機物原料儲罐
12:鹼溶液儲罐
20:微反應器
21:緩衝罐
30:分相罐
31:廢水儲罐
32:有機相儲罐
40:一級薄膜蒸發器
41:粗產品儲罐
42:回收原料儲罐
50:二級薄膜蒸發器
51:成品儲罐
52:重沸物儲罐
101:有機物原料進料泵
102:原料進料泵
103:一級薄膜蒸發器進料泵
104:二級薄膜蒸發器進料泵

Claims (7)

  1. 一種通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，所述氧雜環丁烷衍生物具有式(I)所示的結構：
    Figure 110112178-A0305-02-0021-1
     其中，所述R為C2~C12的直鏈或支鏈烷基、含有環氧乙烷結構的烷基、含有氧雜環丁烷結構的烷基、苯基、甲苯基、苯甲基或聯苯基，所述n為1-4；其特徵在於，所述通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法包括：將3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、原料Ha、催化劑、鹼輸送至微反應器中進行醚化反應，得到醚化產物體系，所述原料Ha的通式為R-(X)n，所述X為鹵素；及將所述醚化產物體系進行分離，得到所述氧雜環丁烷衍生物；其中以佔所述3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷重量的重量百分含量計，所述催化劑添加量為0.5~2%；其中所述微反應器的反應通道內徑為200~10000μm。
  2. 如請求項1所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述鹼為鹼金屬化合物或鹼金屬化合物的水溶液，鹼金屬化合物選自氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣組成的群組中的一種或多種；所述鹼金屬化合物的水溶液的濃度為10~20%；所述催化劑選自聚醚類、環狀聚醚類和季胺鹽類組成的群組中的一種或多種。
  3. 如請求項1所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述催化劑選自聚乙二醇、聚乙二醇烷基醚、18-冠-6、15-冠-5、四乙基溴化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、三辛基甲基氯化銨、十二烷基三甲基氯化銨和十四烷基三甲基氯化銨組成的群組中的一種或多種。
  4. 如請求項3所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述催化劑選自聚乙二醇二甲醚、18-冠-6和四丁基溴化銨組成的群組中的一種或多種。
  5. 如請求項1所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述醚化反應的反應溫度為10~60℃，物料停留時間為2~5min。
  6. 如請求項5所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述分離的步驟採用的裝置包括：二級薄膜蒸發裝置或精餾塔。
  7. 如請求項1所述的通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法，其中所述微反應器的反應通道內徑為500~8000μm。
TW110112178A 2020-04-03 2021-04-01 通過微反應器合成氧雜環丁烷衍生物的合成方法 TWI807290B (zh)

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