CN103922973B - 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的制备方法，具体步骤为：将丙烯腈405份置于密封反应釜Ⅰ中，将发烟硫酸78.2份滴加到密封反应釜Ⅰ中，控温‑5℃～0℃，得到混合液，以速率1～5份/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，20‑25min后开始升温并通入44.9份的异丁烯，速率为0.1‑0.6份/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，保温1小时，降温至15℃，1小时之后抽滤，70～90℃下真空烘干2小时得AMPS粗品，加入醋酸精制，AMPS粗品与醋酸的质量比为1：3.7～4，减压蒸馏后，抽滤烘干得AMPS成品；本发明只需将发烟硫酸与丙烯腈事先于‑5～0℃下混合，产品色度较低；本发明将发烟硫酸与丙烯腈的混合液与异丁烯同时通入反应反应釜Ⅱ中，抑制了磺化丙烯腈的生成，提高了产品的纯度。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，属于化合物合成领域。
背景技术
目前国内AMPS生产大多采用逐步滴加法，即第一步先将发烟硫酸在低温（-5至0度）下滴入丙烯腈中预先混合，之后第二步升温至38-40摄氏度后通入异丁烯，最后得白色浑浊液，经保温降温阶段后，离心烘干得AMPS粗品，经醋酸精制后得成品。逐步滴加法所得AMPS粗品的液相纯度在95%左右，经醋酸精制后约99%—99.2%，较美日等发达国家产品存在较大的差距。
此外，由专利网查得我国有在此方法基础上对通入异丁烯的方法进行了改良，采用了分步通入法，即两个温度段下通入，据称纯度有所提高。
美国2404采用的是连续法，即滴加速率V丙的丙烯腈与滴加速率VH2SO4的硫酸同时滴加混合于混合器1中，之后混合物以速率V混再与通入速率V异丁烯的异丁烯初步混合于混合器2中，经管式反应器在流动中反应后得粗品，再加入溶剂精制得成品。在原料不断加入的同时，产品不断产出，此法大大抑制了杂质丙烯腈磺化物和叔丁基丙烯酰胺的产生，从而实现了产量大，纯度高的效果（液相纯度99.5-99.6%）。
但是连续法投资大，技术要求高，必须精确控制3种原料的滴加速率，且不可随意停产，不适合中国普通化工企业使用，且此法必须实现较高反应活性，因此采用了10℃左右的丙烯腈与发烟硫酸的混合温度，导致色度很高（>60，钴－铂号25%水溶液），对后续AMPS的聚合使用有不利影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对以上不足，提供一种高纯度、低色度、工艺简单的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法。
为解决以上技术问题，本发明采用以下技术方案：
本发明所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，具体步骤为：
1）将含水0.15-0.20%的丙烯腈405份置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸78.2份滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为1.9-2.4%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率1～5份/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，20-25min后开始升温并通入44.9份的异丁烯，速率为0.1-0.6份/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，70～90℃下真空烘干2小时得AMPS粗品，加入含水9.5~10%的醋酸精制，AMPS粗品与醋酸的质量比为1：3.7～4，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品。
一种优化方案，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，具体步骤为：1）将含水0.18%的丙烯腈405份置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸78.2份滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为2.2%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率3.9份/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，22min后开始升温并通入44.9份的异丁烯，速率为0.5份/min，控温39℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品，加入含水10%的醋酸精制，AMPS粗品与醋酸的质量比为1：3.7～4，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品。
进一步地，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其所述份数为质量份数。
本发明的反应机理为：AMPS的主要杂质为磺化丙烯腈和叔丁基丙烯酰胺。而导致AMPS色度高的物质产生于滴加发烟硫酸过程中，温度越高，色度越高，当温度>5℃后尤其明显。
其中磺化丙烯腈为发烟硫酸与溶剂丙烯腈在较高温度下缓慢反应而成。传统法因为是将丙烯腈与发烟硫酸的混合物由-5～0℃升温至39±1℃后通入异丁烯。在较高温度下，大量尚未参加反应的发烟硫酸与丙烯腈逐渐发生磺化取代反应，导致杂质增多，纯度下降。
而叔丁基丙烯酰胺为过量的异丁烯与溶剂丙烯腈及系统中的水反应而成。因此必须发烟硫酸过量，抑制反应反应釜中残存的异丁烯生成叔丁基丙烯酰胺。
本发明涉及的主要化学反应式如下：
主反应，即生成产品AMPS的反应：
副反应，即生成叔丁基丙烯酰胺的反应：
由于在模拟连续法反应机理的同时而不需要过分考虑反应速率的影响，从而在保证纯度接近连续法的同时也保证了色度。
下表为本发明、传统滴加法和连续法的相关数据对比：
由上表可见，本发明产品纯度明显优于传统逐步滴加法而接近于美国路博润连续法生产的2404型，而色度则优于连续法。
本发明相较于现有技术具有以下优点：
（1）本发明只需将发烟硫酸与丙烯腈事先于-5～0℃下混合，解决了在较高温度下发烟硫酸与溶剂丙烯腈缓慢反应生成磺化丙烯腈的问题，因此产品色度较低。
（2）本发明将发烟硫酸与丙烯腈的混合液与异丁烯同时通入反应反应釜Ⅱ中，解决了较高温度下存在大量未反应的发烟硫酸的问题，抑制了磺化丙烯腈的生成，提高了产品的纯度。
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
具体实施方式
实施例1：
1）将含水0.16%的丙烯腈413kg置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸77.8kg滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为2.2%，密封玻璃反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率3.8kg/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，23min后开始升温并通入质量为44.9kg的异丁烯，速率为0.49kg/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品178.2kg，加入含水10%的醋酸659kg精制，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品160.5kg。
实施例2：
1）将含水0.18%的丙烯腈608kg置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸117.3kg滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为1.9%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率6.1kg/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，22min后开始升温并通入质量为67.4kg的异丁烯，速率为0.75kg/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品270.6kg，加入含水9.8%的醋酸1082kg精制，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品242.5kg。
实施例3：
同实施例2的反应釜及操作方法，仅将丙烯腈与发烟硫酸的混合物滴加速率改为5.5kg/min，从而延长了异丁烯早于混合物加完的时间。离心干燥后得AMPS粗品271.6kg,加醋酸精制后得AMPS成品241.7kg。
实施例4：
同实施例2的反应釜及操作方法，仅将丙烯腈与发烟硫酸的混合物滴加速率改为6.5kg/min。异丁烯与混合物几乎同时加完，由于反应釜上部气相仍有大量异丁烯未反应，难以与粘稠物料中的发烟硫酸反应，导致杂质叔丁基丙烯酰胺增多，离心干燥后得AMPS粗品272.3kg,加醋酸精制后得AMPS成品243.1kg。
实施例5：
同实施例2的反应釜及操作方法，仅将丙烯腈与发烟硫酸的混合物滴加速率改为7.1kg/min，异丁烯晚于混合物加完。离心干燥后得AMPS粗品269.6kg,加醋酸精制后得AMPS成品240.4kg。
实施例6：
同实施例2的反应釜及操作方法，仅将丙烯腈与发烟硫酸的混合物滴加至反应釜Ⅱ后开始通异丁烯的时间改为35min，且之后的混合液滴加速率改为5.4kg/min,以使混合液晚于异丁烯加完。反应釜Ⅱ中因事先存有较多发烟硫酸和丙烯腈，在温度升高以后，产生了较多的丙烯腈磺化物，导致纯度下降，离心干燥后得AMPS粗品268.7kg,加醋酸精制后得AMPS成品239.5kg。
实施例7：
同实施例2的反应釜及操作方法，仅将丙烯腈与发烟硫酸的混合物滴加至反应釜Ⅱ后开始通异丁烯的时间改为12min，此时反应釜Ⅱ中因事先存有的发烟硫酸和丙烯腈较少，液面较低，大量通入的异丁烯未能反应而存于釜上部气相中，导致杂质叔丁基丙烯酰胺相对增多，离心干燥后得AMPS粗品271.1kg,加醋酸精制后得AMPS成品241.4kg。
下表为实施例1~7所得产品进行测定所得的数据。
由上表可以看出，本发明的AMPS成品纯度为99.4~99.6%，AMPS成品色度为≤10，其中实施例2为最佳实施例。
以上所述为本发明最佳实施方式的举例，其中未详细述及的部分均为本领域普通技术人员的公知常识。本发明的保护范围以权利要求的内容为准，任何基于本发明的技术启示而进行的等效变换，也在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
1）将含水0.18%的丙烯腈405份置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸78.2份滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为2.2%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率3.9份/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，22min后开始升温并通入44.9份的异丁烯，速率为0.5份/min，控温39℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品，加入含水10%的醋酸精制，AMPS粗品与醋酸的质量比为1：3.7～4，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品。
2.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
1）将含水0.16%的丙烯腈413kg置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸77.8kg滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为2.2%，密封玻璃反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率3.8kg/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，23min后开始升温并通入质量为44.9kg的异丁烯，速率为0.49kg/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品178.2kg，加入含水10%的醋酸659kg精制，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品160.5kg。
3.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
1）将含水0.18%的丙烯腈608kg置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸117.3kg滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为1.9%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率6.1kg/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，22min后开始升温并通入质量为67.4kg的异丁烯，速率为0.75kg/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤，85℃下真空烘干2小时得AMPS粗品270.6kg，加入含水9.8%的醋酸1082kg精制，经减压蒸馏后，抽滤烘干后得AMPS成品242.5kg。
4.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于：具体步骤为：1）将含水0.18%的丙烯腈608kg置于密封反应釜Ⅰ中，密封反应釜Ⅰ装有搅拌桨及降温水夹套，将发烟硫酸117.3kg滴加到密封反应釜Ⅰ中，发烟硫酸中含SO3的质量分数为1.9%，密封反应釜Ⅰ采用含盐冰水浴控温-5℃～0℃，得到混合液；
2）混合液以速率5.5kg/min滴加到密封反应釜Ⅱ中，密封反应釜Ⅱ装有搅拌桨及加热套，22min后开始升温并通入质量为67.4kg的异丁烯，速率为0.75kg/min，控温38~40℃，直至异丁烯和混合液加完，其中异丁烯先于混合液加完；
3）保温1小时，降温至15℃，保温1小时之后抽滤， 离心干燥后得AMPS粗品271.6kg，加醋酸精制后得AMPS成品241.7kg。
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2014
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