TWI801411B - 用於電子裝置之材料 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於式(I)及(II)之化合物、彼等之製備方法、以及彼等用於電子裝置之用途。

Description

用於電子裝置之材料
本申請案係關於根據下文所定義之式(I)及(II)的芳族化合物，其含有選自胺基基團、橋聯胺基基團以及咔唑基團的基團。此等化合物適合用於電子裝置。
就本申請案的情況而言，電子裝置應理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能材料。詳而言之，彼等應理解為意指OLEDs(有機電致發光裝置)。OLEDs一詞應理解為意指電子裝置，其具有一或多層包含有機化合物的層且在施加電壓時發光。OLEDs的構造以及功能的通則係熟悉技藝人士已知的。
在電子裝置(尤指OLEDs)領域中，對於性能數據(尤指壽命、效率及操作電壓)的改良有極大的興趣。在這些方面，尚未能找到任何完全令人滿意的解決方案。
另外還有對於具有高玻璃轉移溫度、低結晶化傾向以及高折射率之材料(尤指用於OLEDs的電洞傳輸層者)之材料的尋求。
對於電子裝置之性能數據有重大影響的是發光層以及具有電洞傳輸功能的層。也在尋求可用於此等層的新穎化合物，尤指在發光層的電洞傳輸化合物以及可充作為基質材料(尤指用於磷光發光體)的化合物。
在先前技術中，有各種含有選自胺基基團、橋聯胺基基團以及咔唑基團之基團的芳族化合物已知可作為電子裝置內之電洞傳輸材料及/或基質材料。
然而，仍然對於適合用於電子裝置的另外的化合物有所需求。亦需要有在用於電子裝置時之性能數據上的改良，尤其係針對於壽命、操作電壓及效率。
吾人現已發現到，來自前述結構類別之特定化合物具有極佳之用於電子裝置的適合性，尤指用於OLEDs，更加具體地係指用於電子裝置作為電洞傳輸材料以及用作為磷光發光體的基質材料。該化合物較佳地造成裝置高壽命、高效率以及低操作電壓的結果。進一步較佳的是，該化合物具有低的結晶化傾向、高玻璃轉移溫度以及高反射率。
本申請案提供了下列式(I)或(II)之化合物：
Figure 02_image001
Figure 02_image003
其中所出現的變數如下： 　　Z1 在各情況下係相同或互異且選自CR1 及CR3 ； 　　Ar1 示具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的芳基基團、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的雜芳基基團； 　　Ar2 在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的雜芳族環系統； 　　Ar3 示具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的芳基基團、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的雜芳基基團； 　　X1 在各情況下係相同或互異且示選自-C(R4 )2 -、 -C(R4 )2 -C(R4 )2 -、-CR4 =CR4 -、-Si(R4 )2 -、NR4 、O及S的二價基團； 　　ArL 係選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的雜芳族環系統； 　　E示一單鍵或選自C(R5 )2 、Si(R5 )2 、N(R5 )、O、及S的二價基團； 　　R0 係選自H、D、具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R6 原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R6 原子團取代的雜芳族環系統； 　　R1 在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R6 原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R6 原子團取代的雜芳族環系統； 　　R2 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、CN、Si(R6 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R0 原子團可互相結合且可形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R6 原子團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團中的一或多個CH2 基團可被-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O) (R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； 　　R3 、R4 、R5 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R3 或R4 或R5 原子團可相互結合且可形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R6 原子團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團中的一或多個CH2 基團可被 -R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、 -C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； 　　R6 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R6 原子團可相互結合且可形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7 原子團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團中的一或多個CH2 基團可被-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代； 　　R7 在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R7 原子團可相互結合且可形成一環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團、芳族環系統以及雜芳族環系統可經F或CN取代； 　　k示0、1、2或3，其中在k=0的情況下，ArL 基團不存在且式(N)基團的氮原子構成連結位置； 　　m示0或1，其中在m=0的情況下，E基團不存在且Ar2 基團不互相鍵結； 　　其中，在式(I)及(II)中，所有顯示為未經取代的位置皆各可經一個R3 原子團所取代；且 　　其中，在式(I)及式(II)中，於各情況下，至少有一個示CR1 的Z1 基團。
畫在式(I)及(II)之六圓環內的圓圈意指該六員環具有芳香性。
下文的定義適用於本申請案所用的化學基團。除非有任何更特定的定義，否則彼等皆適用。
就本發明之情況而言，芳基基團應理解為意指單一的芳族環，亦即苯，或是稠合的芳族多環，例如，萘、菲或蒽。就本申請案之情況而言，稠合的芳族多環係由二或多個相互稠合之單一芳族環所組成。在此，環之間的稠合應理解為意指環互相共有至少一個邊緣。就本發明之情況而言，芳基基團含有6至40個芳族環原子，其中無任何一者為雜原子。
就本發明之情況而言，雜芳基基團應理解為意指單一的雜芳族環，例如，吡啶、嘧啶或噻吩，或是稠合的雜芳族多環，例如，喹啉或咔唑。就本發明之情況而言，稠合的雜芳族多環係由二或多個相互稠合之單一雜芳族環所組成。在此，環之間的稠合應理解為意指環互相共有至少一個邊緣。就本發明之情況而言，雜芳基基團含有5至40個芳族環原子，其中至少有一者係雜原子。雜芳基基團的雜原子較佳選自N、O及S。
各可經前述之原子團所取代之芳族或雜芳族環基團尤其應理解為意指衍生自下列的基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、稠二萘(chrysene)、苝、聯伸三苯、1,2-苯並苊(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、苯並噻嗪、苯並㗁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹啉並咪唑、㗁唑、苯並㗁唑、萘並㗁唑、蒽並㗁唑、菲並㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹㗁啉、吡嗪、啡嗪、奈啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-氧雜二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲巾及苯並噻二唑。
就本發明之情況而言，芳族環系統不一定僅含有芳基基團，但是還可含有一或多個稠合至至少一個芳族基團的非芳族環。此等非芳族環只含有碳原子作為環原子。此定義所涵蓋之基團的例子有四氫萘、茀以及螺二茀。此外，「芳族環系統」一詞係包括由二或多個經由單鍵互相結合之芳族環系統所組成的系統，例如，聯苯、聯三苯、7-苯基-2-茀基、聯四苯以及3,5-二苯基-1-苯基。就本發明之情況而言，芳族環系統含有6至40個碳原子且在環系統內未含有雜原子。「芳族環系統」的定義不包括雜芳基基團。
雜芳族環系統符合前述芳族環系統的定義，但含有至少一個雜原子作為環原子。如在芳族環系統的情況下，雜芳族環系統不一定僅含有芳基基團及雜芳基基團，還可含有一或多個稠合至至少一個芳基或雜芳基基團的非芳族環。非芳族環可僅含有碳原子作為環原子，或是彼等還可含有一或多個雜原子，其中雜原子較佳選自N、O及S。如是雜芳族環系統的例子之一係苯並哌喃基。此外，「雜芳族環系統」一詞應理解為意指由二或多個藉由單鍵互相鍵結之芳族或雜芳族環系統所組成的系統，例如，4,6-二苯基-2-三嗪基。就本發明之情況而言，雜芳族環系統含有5至40個選自碳及雜原子的環原子，其中環原子當中至少有一者係雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳選自N、O及S。
因此，在本申請案中所定義之「雜芳族環系統」以及「芳族環系統」術語的相互差異在於芳族環系統不能含有雜原子作為環原子，而雜芳族系統必須含有至少一個雜原子作為環原子。此雜原子可存在於非芳族雜環作為環原子或存在於芳族雜環作為環原子。
根據前述定義，任何芳基基團皆涵蓋於「芳族環系統」一詞，且任何雜芳基基團皆涵蓋於「雜芳族環系統」一詞。
具有6至40個芳族環原子的芳族環系統或具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統尤其應理解為意指衍生自前述在芳基基團及雜芳基基團部分所提及的基團，以及衍生自下列的基團：聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚並茀、叁茚並苯、異叁茚並苯、螺叁茚並苯、吲哚並咔唑，或衍生自此等基團的組合。
就本發明之情況而言，具有1至20個碳原子之直鏈烷基基團以及具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基基團以及具有2至40個碳原子之烯基或炔基基團(其中個別的氫原子或CH2 基團亦可經在前文之原子團定義中所提及之基團所取代)較佳理解為意指：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基原子團。
具有1至20個碳原子之烷氧基或硫烷基基團(其中個別的氫原子或CH2 基團亦可被在前文之原子團定義中所提及的基團所代替)較佳理解為意指：甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本申請案的情況而言，二或多個原子團可一起形成一環的措辭應理解為尤其意指二個原子團藉由一化學鍵互相結合。此外，然而，前述措辭亦應理解為意指若二個原子團中有一者係氫，則第二個原子團鍵結至該氫原子鍵結的位置，而形成一環。
式(I)及(II)化合物較佳僅具有一個三芳基胺基基團。更佳的是，彼等僅具有一個胺基基團。三芳基胺基基團應理解為意指有三個選自芳族環系統及雜芳族環系統的基團與其鍵結的胺基基團。
較佳的是，一或二個Z1 基團示CR1 ，且其他的Z1 基團示CR3 。更佳的是，一個Z1 基團示CR1 ，且二個另外的Z1 基團示CR3 。
較佳的是，Ar1 示具有6至14個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團取代的芳基基團；更佳的是，Ar1 示可經一或多個R3 原子團取代的苯基團。
較佳的是，Ar3 示具有6至14個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團取代的芳基基團；更佳的是，Ar3 示可經一或多個R2 原子團取代的苯基團。
較佳的是，X1 在各情況下係相同的。較佳的是，X1 在各情況下示C(R4 )2 或Si(R4 )2 ；更佳的是C(R4 )2 。
ArL 基團較佳選自：具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的芳族環系統、以及具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R5 原子團取代的雜芳族環系統。特別較佳的ArL 基團係選自衍生自下列的二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚並茀、茚並咔唑、螺二茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、及咔唑，彼等各可經一或多個R5 原子團所取代。最佳的是，ArL 係衍生自苯的二價基團，其在各情況下可經一或多個R5 原子團取代。ArL 基團在各情況下可相同或互異地選擇。
較佳的是，k係選自0或1；更佳的是，k示0。
較佳的-(ArL )k -基團符合下式：
Figure 02_image007
Figure 02_image009
Figure 02_image011
Figure 02_image013
Figure 02_image015
其中虛線代表與式(I)或(II)之其餘部分的鍵。
較佳的是，直接鍵結至氮原子之Ar2 基團係雜芳族環系統。
較佳的是，Ar2 基團在各情況下係相同或互異且選自衍生自下列的單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤指9,9’-二甲基茀以及9,9’-二苯基茀)、苯並茀、螺二茀、茚並茀、茚並咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、苯並咔唑、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中單價基團各可經一或多個R5 原子團取代。或者，Ar2 基團在各情況下較佳相同或互異且選自衍生自下列的基團組合：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤指9,9’-二甲基茀以及9,9’-二苯基茀)、苯並茀、螺二茀、茚並茀、茚並咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中單價基團各可經一或多個R5 原子團取代。
特別較佳的Ar2 基團在各情況下係相同或互異且選自：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘基、茀基(尤指9,9’-二甲基茀基以及9,9’-二苯基茀基)、苯並茀基、螺二茀基、茚並茀基、茚並咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並稠合的二苯並呋喃基、苯並稠合的二苯並噻吩基、經萘基取代的苯基、經茀基取代的苯基、經螺二茀基取代的苯基、經二苯並呋喃基取代的苯基、經二苯並噻吩基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經嘧啶基取代的苯基、以及經三嗪基取代的苯基，其中所提及的基團各可經一或多個R5 原子團取代。
特別較佳的Ar2 基團係選自下式：
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
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Figure 02_image033
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Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
其中基團各可在所有未被佔有的位置上經R5 原子團所取代且其中虛線鍵代表與胺氮原子的鍵。
較佳的是，二個不同的Ar2 基團在各情況下係鍵結至胺氮原子。
E基團較佳為一單鍵或C(R4 )2 基團，更佳的是一單鍵。
較佳的是，m=0，以至於沒有E基團存在。
於另一實施例中，m=1，以至於Ar2 基團係經由E基團互相鍵結。在此情況下，Ar2 基團較佳選自苯基及茀基，彼等各可經一或多個R5 原子團所取代。此外，在此情況下，較佳的是，將二個Ar2 基團相互結合的E基團係鍵結至在與Ar2 基團至胺氮的鍵呈鄰位位置上之該Ar2 基團。此外，較佳的是，E基團與Ar2 基團一起形成六員環(若E係選自：C(R5 )2 、Si(R5 )2 、NR5 、O及S)；以及五員環(若E示一單鍵)。
當m=1時，單元
Figure 02_image049
的較佳實施例係下文所描述的基團：
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
其中基團各可在彼等之未被佔有的位置上經R5 原子團所取代，且在未被佔有位置上較佳為未經取代的，且其中虛線鍵代表與通式之其餘部分的鍵。
當m=0時，基團
Figure 02_image057
的較佳實施例係下文所描述的基團：
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
其中基團各可在彼等之未被佔有的位置上經R5 原子團所取代，且在未被佔有位置上較佳為未經取代的，且其中虛線鍵代表與通式之其餘部分的鍵。
R0 較佳示H。
R1 在各情況下較佳相同或互異且示選自衍生自下列的單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤指9,9’-二甲基茀以及9,9’-二苯基茀)、苯並茀、螺二茀、茚並茀、茚並咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、苯並咔唑、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中單價基團各可經一或多個R6 原子團取代。當R6 原子團出現於基團時，較佳的是當一或二個R6 原子團示N(R7 )2 之時(其中R7 係選自具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統)。特別較佳的R1 基團係選自苯基、經一或二個N(R7 )2 基團取代的苯基、聯苯、N-鍵結的咔唑基、C-鍵結的咔唑基、萘基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基，彼等各可經一或多個R6 原子團取代且較佳為未經取代的。
R2 在各情況下較佳相同或互異且選自H、D、具有1至20個碳原子之直鏈烷基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基基團以及該芳族環系統與雜芳族環系統可各經一或多個R6 原子團取代。更佳的是，R2 示H。
R3 在各情況下較佳相同或互異且選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所提及之烷基基團、所提及之芳族環系統與雜芳族環系統可各經一或多個R6 原子團取代；且其中所提及之烷基基團內的一或多個CH2 基團可被-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -所替代。更佳的是，R3 示H。
R4 、R5 在各情況下較佳相同或互異且選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所提及之烷基基團、所提及之芳族環系統與雜芳族環系統可各經一或多個R6 原子團取代；且其中所提及之烷基基團內的一或多個CH2 基團可被-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -所替代。
鍵結至X1 = C(R4 )2 基團之R4 原子團較佳選自：具有1至20個碳原子之烷基基團、具有6至20個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至20個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基基團、該芳族環系統以及該雜芳族環系統可各經一或多個R6 原子團取代。於一較佳實施例中，X1 = C(R4 )2 基團內的二個R4 原子團可一起形成一環，結果使得X1 = C(R4 )2 基團的碳原子為螺環原子。在此情況下所形成的環較佳為環烷基環或下列結構的環：
Figure 02_image071
其中虛線鍵表示由X1 基團至化合物之其餘部分的鍵。
較佳的是，R6 在各情況下係相同或互異且選自H、D、F、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所提及之烷基及烷氧基基團、所提及之芳族環系統與雜芳族環系統可各經一或多個R7 原子團取代；且其中所提及之烷基或烷氧基基團內的一或多個CH2 基團可被-C≡C-、 -R7 C=CR7 -、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-NR7 -、-O-、-S-、 -C(=O)O-或-C(=O)NR7 -所替代。
式(I)之較佳實施例符合下式：
Figure 02_image073
其中在苯環上顯示為未經取代的所有位置各可經一個R3 原子團所取代。
較佳的是，在式(I-A)及(I-B)中，基團
Figure 02_image075
在各情況下係與相鄰苯基團的鍵呈對位鍵結，其係對應於式(I-A-a)及(I-B-a)：
Figure 02_image077
Figure 02_image079
其中在苯環上顯示為未經取代的所有位置各可經一個R3 原子團所取代。
式(II)之較佳實施例符合下式：
Figure 02_image081
其中在苯環上顯示為未經取代的所有位置各可經一個R3 原子團所取代。
式(I)之其他較佳實施例對應於下式之一：
Figure 02_image083
Figure 02_image085
其中出現的變數係如前文所定義，且其中R0 及R3 較佳示H。更佳的是，在此等式中，k=0且m=0，而Ar1 示可經一或多個R3 原子團所取代的苯基基團。
式(I-A)及(I-B)之較佳實施例符合下式：
Figure 02_image087
Figure 02_image089
其中出現的變數如前文所定義。較佳的是，在此等式中，k=0且m=0。更佳的是，在此等式中，R3 及R0 示H。較佳的是，在式(I-A-1)、(I-A-2)及(I-B-1)中，基團
Figure 02_image091
在各情況下係與相鄰苯基團的鍵呈對位鍵結，其係對應於下式：
Figure 02_image093
Figure 02_image095
其中出現的變數係如前文所定義。
式(I-A-1)、(I-A-2)及(I-B-1)之較佳實施例係下列式：
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
其中出現的變數係如前文所定義，且其中R0 及R3 較佳示H。在式(I-A-1-3)、(I-A-1-4)、(I-A-2-3)、(I-A-2-4)、(I-B-1-3)及(I-B-1-4)中，E較佳選自單鍵及C(R4 )2 ；更佳的是，E示一單鍵。在式(I-A-1-1)、(I-A-1-3)、(I-A-1-7)、(I-A-2-1)、(I-A-2-3)、(I-B-1-1)、(I-B-1-3)及(I-B-1-7)中，ArL 較佳示可經一或多個R5 原子團取代的苯基基團。 　　較佳的是，在前述式中，選自下列基團之基團：
Figure 02_image111
若存在，在各情況下，係鍵結於與相鄰苯基團之鍵呈對位的位置上。
在前述式中，特別較佳的是式(I-A-1-1)、(I-A-1-2)、(I-A-2-1)、(I-A-2-2)、(I-B-1-1)及(I-B-1-2)，在彼等當中，尤指(I-A-1-1)及(I-A-1-2)，且在此二者當中，更尤指(I-A-1-2)。非常特別較佳的式因此係下列式(I-A-1-1)及(I-A-1-2)的實施例：
Figure 02_image113
其中式(I-A-1-2-a)係最佳者。
式(II-A)之較佳實施例符合下式：
Figure 02_image115
Figure 02_image117
其中出現的變數係如前文所定義，且其中R2 及R3 較佳示H。在式(II-A-1)及(II-A-3)中，E較佳選自單鍵及C(R4 )2 ；更佳的是，E示一單鍵。在式(II-A-1)及(II-A-2)中的ArL 較佳示可經一或多個R5 原子團取代的苯基基團。在前述式中，特別較佳的是式(II-A-4)。
根據本發明之較佳化合物描述於下：
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
式(I)及(II)之化合物可藉由已知的有機反應製備而得，尤其是藉助於鈴木反應(Suzuki reaction)、布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig reaction)、以及環化反應。
在較佳的方法(流程1)中，由帶有二個反應性基團X以及二個羧酸酯基團的苯化合物開始，經由二個連續的鈴木偶合反應，製備得中間物，其中具有胺基基團A的苯基團係鍵結於中央苯基團的一邊且具有芳族Ar取代基之苯基團係鍵結於另一邊。芳族取代基係在與二個苯基團間之鍵呈鄰位或間位的位置上。
接著，此化合物之羧酸酯基團藉由與烷基金屬化合物(較佳為烷基鋰化合物或格任亞烷基化合物(Grignard alkyl compound))反應，轉化為三級烷氧基基團。此等三級烷氧基基團在酸的作用下環化形成環，且因而得到式(I)之化合物。
Figure 02_image143
在另一較佳的方法中(流程2)，由帶有二個反應性基團X以及二個羧酸酯基團的苯化合物開始，經由二個連續的鈴木偶合反應，製備得中間物，其中具有反應性基團X的苯基團係鍵結於中央苯基團的一邊且具有芳族Ar取代基之苯基團則鍵結於另一邊。芳族取代基係在與二個苯基團間之鍵呈鄰位或間位的位置上。
接著，此化合物之羧酸酯基團藉由與烷基金屬化合物(較佳為烷基鋰化合物或格任亞烷基化合物)反應，轉化為三級烷氧基基團。此等三級烷氧基基團在酸的作用下環化形成環。最後，經由布赫瓦爾德偶合反應導入胺基基團，或是藉由鈴木反應導入二芳基胺基芳基或是二芳基胺基雜芳基基團，因而得到式(I)之化合物。
Figure 02_image145
在另一較佳的方法中(流程3)，由帶有二個反應性基團X以及二個羧酸酯基團的苯化合物開始，經由二個連續的鈴木偶合反應，製備得中間物，其中具有反應性基團X的苯基團係鍵結於中央苯基團的一邊且具有胺基基團A之苯基團則鍵結於另一邊。反應性基團X係在與二個苯基團間之鍵呈鄰位或間位的位置上。
接著，此化合物之羧酸酯基團藉由與烷基金屬化合物(較佳為烷基鋰化合物或格任亞烷基化合物)反應，轉化為三級烷氧基基團。此等三級烷氧基基團在酸的作用下環化形成環。最後，經由鈴木反應導入芳族取代基Ar，因而得到式(I)之化合物。
Figure 02_image147
供製備式(II)化合物之較佳方法示於下文的流程4。在此情況下，首先，由帶有二個反應性基團X以及二個羧酸酯基團的苯化合物開始，經由二個連續的鈴木偶合反應，製備得中間物，其中苯基團係鍵結於中央苯基團的一邊且具有二個反應性X基團的苯基團係鍵結於另一邊。二個反應性基團X中至少有一者係在與二個苯基團間之鍵呈鄰位或間位的位置上。接著，此化合物之羧酸酯基團藉由與烷基金屬化合物(較佳為烷基鋰化合物或格任亞烷基化合物)反應，轉化為三級烷氧基基團。此等三級烷氧基基團在酸的作用下環化形成環。然後，經由布赫瓦爾德偶合反應導入胺基基團，或是藉由鈴木反應導入二芳基胺基芳基或是二芳基胺基雜芳基基團。最後經由鈴木反應，導入芳族取代基Ar，且因而得到式(II)之化合物。
Figure 02_image149
本申請案因此進一步提供了製備式(I)或(II)化合物的方法，其特徵在於：帶有二個羧酸酯基團以及至少一個反應性基團的苯化合物係與含有硼酸基團以及至少一個選自反應性基團X及芳族或雜芳族基團Ar之基團的苯化合物反應。在此情況下，硼酸基團以及至少一個選自X及Ar基團的基團係於苯環上之相互呈鄰位或間位的位置上。
較佳的是，X基團係選自：Cl、Br、I、甲磺酸基以及甲苯磺酸基。較佳的是，帶有二個羧酸酯基團以及二個反應性基團的苯化合物與含有硼酸基團以及一個選自反應性基團X及芳族或雜芳族基團Ar之基團的苯化合物所進行的反應係鈴木反應。
前文所述之化合物，尤指經反應性離去基(諸如，溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯類)所取代的化合物，可用作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物的單體。適當的反應性離去基有，例如，溴、碘、氯、硼酸類、硼酸酯類、胺類、具有末端C-C雙鍵或C-C叁鍵的烯基或炔基基團、環氧乙烷、環氧丙烷、進入環加成反應(例如，1,3-偶極環加成反應)的基團(例如，二烯類或疊氮化合物)、羧酸衍生物、醇類及矽烷類。
因此，本發明還提供了含有一或多個式(I)或(II)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的(多個)鍵可定位於式(I)或(II)中經R1 、R2 、R3 、R4 或R5 取代的任何所期望的位置上。根據化合物的鏈結，該化合物乃寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或主鏈的一部分。就本發明之情況而言，寡聚物應理解為意指由至少三個單體單元所形成的化合物。就本發明之情況而言，聚合物應理解為意指由至少十個單體單元所形成的化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。本發明之寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀的。在具有直鏈鏈結的結構中，式(I)或(II)之單元可直接互相結合，或是彼等可經由二價基團，例如，經由經取代或未經取代的伸烷基基團、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團，相互結合。在支鏈及樹枝狀結構中，例如，三或多個式(I)或(II)單元可能經由三價或更高原子價的基團，例如，經由三價或更高原子價的芳族或雜芳族基團結合，而產生支鏈或樹枝狀的寡聚物或聚合物。
與前文針對式(I)或(II)化合物所敘述者相同的較佳者亦適用於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物內的式(I)或(II)重複單元。
本發明之單體係與其他單體均聚合或共聚合，製備而得寡聚物或聚合物。適當且較佳之共聚單體係選自：茀類、螺二茀類、對伸苯類、咔唑類、噻吩類、二氫菲類、順式-及反式-茚並茀類、酮類、菲類或是二或多個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常還可含有其他單元，例如，發光(螢光或磷光)單元(例如，乙烯基三芳基胺類)或磷光金屬錯合物)、及/或電荷傳輸單元(尤指基於三芳基胺類者)。
本發明之聚合物及寡聚物一般而言係藉由一或多種單體類型製備而得的，其中至少有一個單體造成聚合物內之式(I)或(II)單元的重複。適當的聚合反應係熟悉技藝人士已知者且已記載於文獻內。造成C-C或C-N鍵形成之特別適當且較佳的聚合反應係鈴木聚合反應、山本聚合反應(Yamamoto polymerization)、史蒂勒聚合反應(Stille polymerization)以及布赫瓦爾德-哈特維希聚合反應。
對於由液相，例如藉由旋轉塗佈或印刷加工，來進行本發明化合物的加工而言，本發明化合物的調配物係有需要的。此等調配物可為，例如，溶液、分散液或乳液。就此目的而言，較佳的係使用二或多種溶劑的混合物。適當且較佳的溶劑係，例如，甲苯；大茴香醚；鄰-、間-或對二甲苯；苯甲酸甲酯；均三甲苯；四氫萘；藜蘆醚；THF；甲基-THF；THP；氯基苯；二㗁烷；苯氧基甲苯(尤指3-苯氧基甲苯)；(-)-葑酮肟；1,2,3,5-四甲基苯；1,2,4,5-四甲基苯；1-甲基萘；2-甲基苯並噻唑；2-苯氧基乙醇；2-吡咯啶酮；3-甲基大茴香醚；4-甲基大茴香醚；3,4-二甲基大茴香醚；3,5-二甲基大茴香醚；苯乙酮；α-萜品醇；苯並噻唑；苯甲酸丁酯；異丙苯；環己醇；環己酮；環己基苯；十氫萘；十二基苯；苯甲酸乙酯；茚烷；苯甲酸甲酯；NMP；對-異丙基甲苯；苯乙醚；1,4-二異丙基苯；二苄基醚；二乙二醇丁基甲基醚；三乙二醇丁基甲基醚；二乙二醇二丁基醚；三乙二醇二甲基醚；二乙二醇單丁基醚；三丙二醇二甲基醚；四乙二醇二甲基醚；2-異丙基萘；戊基苯；己基苯；庚基苯；辛基苯；1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑的混合物。
因此，本發明還提供了調配物，尤指溶液、分散液或乳液，包含至少一個式(I)或(II)之化合物以及至少一個溶劑，較佳為有機溶劑。可製備如此之溶液的方式係熟悉技藝人士已知者。
本發明之化合物適合用於電子裝置，尤指用於有機電致發光裝置(OLEDs)。視取代而定，彼等化合物可用於不同的功能以及層。
因此，本發明還提供了式(I)或(II)化合物用於電子裝置的用途。此電子裝置較佳選自：有機積體電路(OICs)、有機場效電晶體(OFETs)、有機薄膜電晶體(OTFTs)、有機發光電晶體(OLETs)、有機太陽能電池(OSCs)、有機光學偵檢器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(OFQDs)、有機發光電化學電池(OLECs)、有機雷射二極體(O-雷射)以及更佳的有機電致發光裝置(OLEDs)。
如已於前文所列舉地，本發明還提供了包含至少一個式(I)或(II)化合物之電子裝置。此電子裝置較佳選自前述裝置。
更佳的是，包含陽極、陰極以及至少一層發光層的有機電致發光裝置(OLED)的特徵在於至少有一層有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或另一層)包含至少一個式(I)或(II)化合物。
除了陰極、陽極以及發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他的層。此等層在各情況下係選自，例如，一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、間層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。
包含式(I)或(II)化合物之有機電致發光裝置的層順序較佳如下： 　　陽極-電洞注入層-電洞傳輸層-任意的其他(多個)電洞傳輸層-任意的電子阻擋層-發光層-任意的電洞阻擋層-電子傳輸層-電子注入層-陰極。OLED內還可能出現有其他的層。
本發明之有機電致發光裝置可含有二或多層發光層。更佳的是，在此情況下，此等發光層在380 nm及750 nm之間合計有多個發光最大值，而整體導致白色發光；換言之，可發螢光或發磷光且發出藍、綠、黃、橘或紅色光之各種發光化合物被用於發光層。特別較佳的是三層系統，亦即具有三層發光層的系統，其中該三層顯示出藍色、綠色及橘色或紅色的發光。在此，本發明之化合物較佳出現於電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、及/或發光層，更佳的是，出現於發光層作為基質材料，及/或出現於電子阻擋層。
根據本發明，較佳的是當式(I)或(II)化合物用於包含一或多個磷光發光化合物的電子裝置之時。在此情況下，化合物可出現於不同的層，較佳出現於電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞注入層及/或發光層。更佳的是，其係出現於電子阻擋層或於與磷光發光化合物組合出現於發光層。在後者的情況下，該磷光發光化合物較佳選自紅色-或綠色-磷光發光化合物。最佳的是，其係出現於電子阻擋層。
「磷光發光化合物」一詞通常係包含其光的發射係透過自旋禁止躍遷(例如，激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態的躍遷)產生的化合物。
適當的磷光發光化合物(=三重態發光體)尤其係在經適當激發時會發光(較佳在可見光區)且還含有至少一個原子數大於20(較佳大於38)且小於84(更佳為大於56且小於80)之原子的化合物。較佳的是使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物(尤指含有銥、鉑或銅的化合物)作為磷光發光化合物。就本發明之情況而言，所有發光的銥、鉑或銅錯合物皆被視為磷光發光化合物。
一般而言，所有用於根據先前技術之磷光OLEDs的磷光錯合物以及有機電致發光裝置領域內之熟悉技藝人士已知的磷光錯合物皆為適當的。熟悉技藝人士亦可能在不行使創新性技術的情況下，將其他磷光錯合物與式(I)或(II)化合物組合用於有機電致發光裝置。其他的例子列於下表：
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Figure 02_image153
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在本發明之一較佳實施例中，式(I)或(II)化合物係用作為電洞傳輸材料。此等化合物因而較佳在電洞傳輸層內。電洞傳輸層之較佳實施例係電洞傳輸層、電子阻擋層以及電洞注入層。當式(I)或(II)化合物出現於電洞傳輸層內時，後者較佳為電子阻擋層。其較佳直接鄰接陽極側的發光層。
根據本申請案之電洞傳輸層係在陽極與發光層之間具有電洞傳輸功能的層。詳而言之，其乃非電洞注入層且非電子阻擋層的電洞傳輸層。
就本申請案的情況而言，電洞注入層及電子阻擋層應理解為電洞傳輸層的特定實施例。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電洞注入層係直接鄰接陽極的電洞傳輸層或是僅藉由單一塗層的陽極分開。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電子阻擋層係直接鄰接陽極側之發光層的電洞傳輸層。較佳的是，本發明之OLED在陽極及發光層之間包含二、三或四層電洞傳輸層，其中至少有一者較佳含有式(I)或(II)化合物，且更佳的是，恰好有一或二者含有式(I)或(II)化合物。
若式(I)或(II)化合物係用於電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層內作為電洞傳輸材料，則該化合物可以純物質的形式，亦即，以100%的比例，用於電洞傳輸層，或是其可與一或多個其他化合物組合。於一較佳實施例中，包含式(I)或(II)化合物之有機層因而還可含有一或多個p-摻雜劑。根據本發明所使用的p-摻雜劑較佳為能夠氧化混合物中之一或多個其他化合物的有機電子受體化合物。
特別較佳的p-摻雜劑係醌二甲烷(quinodimethane)化合物、氮雜茚並茀二酮類、氮雜萉類、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為含有至少一個過渡金屬或主族3之金屬的金屬氧化物)、以及過渡金屬錯合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。進一步較佳的是作為摻雜劑的過渡金屬氧化物，較佳為錸、鉬及鎢的氧化物，更佳的是Re2 O7 、MoO3 、WO3 及ReO3 。
p-摻雜劑較佳實質上均勻地分佈於經p-摻雜的層內。這可藉由，例如，將p-摻雜劑及電洞傳輸材料基質共蒸發而達到。
較佳的p-摻雜劑尤指下列化合物：
Figure 02_image173
Figure 02_image175
在本發明之另一較佳實施例中，式(I)或(II)化合物係作為電洞傳輸層材料，與六氮雜聯伸三苯衍生物組合用於OLED。在此，特別較佳的是將六氮雜聯伸三苯衍生物用於分開的層內。
於本發明之一較佳體中，式(I)或(II)化合物係與一或多個發光化合物(較佳為磷光發光化合物)組合用於發光層內作為基質材料。在此，磷光發光化合物較佳選自紅色-磷光及綠色-磷光化合物。
在此情況下，發光層內之基質材料的比例係在50.0體積%至99.9體積%之間，較佳在80.0體積%至99.5體積%之間，且更佳係在85.0體積%至97.0體積%之間。
相對應地，發光化合物的比例係在0.1體積%至50.0體積%之間，較佳在0.5體積%至20.0體積%之間，且更佳者係在3.0體積%至15.0體積%之間。
有機電致發光裝置的發光層亦可含有包含多層基質材料(混合的基質系統)及/或多個發光化合物的系統。在此情況下同樣地，發光化合物通常為在系統內具有較小佔有率的化合物且基質材料係在系統內具有較大佔有率的化合物。然而，在個別的情況下，單一基質材料在系統內的比例可小於單一發光化合物的比例。
較佳的是，式(I)或(II)化合物用作為混合基質系統(較佳為用於磷光發光體者)之一組分。該混合基質系統較佳包含二或三個不同的基質材料，更佳為二個不同的基質材料。較佳的是，在此情況下，二個材料中之一者為具有電洞傳輸性質的材料且另一材料為具有電子傳輸性質的材料。式(I)或(II)化合物較佳為具有電洞傳輸性質的基質材料。相對應地，當式(I)或(II)化合物用作為用於OLED之發光層內的磷光發光體的基質材料時，有具有電子傳輸性質的第二個基質化合物出現於發光層。二個不同的基質材料可以1：50至1：1的比例存在，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，且最佳為1：4至1：1。
然而，所期望之混合基質組分的電子傳輸及電洞傳輸性質亦可主要或完全合併於單一混合的基質組分中，在該情況下，其他的混合基質組分(單或複數)履行其他的功能。
混合的基質系統可包含一或多個發光化合物，較佳為一或多個磷光發光化合物。一般而言，混合的基質系統較佳用於磷光有機電致發光裝置。
可與本發明之化合物併用作為混合基質系統之基質組分的特別適當基質材料係選自下文指定用於磷光發光化合物之較佳基質材料，而且在這些當中，尤指選自具有電子傳輸性質者。
電子裝置內之不同功能材料的較佳實施例列於下文。
較佳的螢光發光化合物係選自芳基胺類。就本發明之情況而言，芳基胺或芳族胺應理解為意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代芳族或雜芳族系統的化合物。較佳的是，此等芳族或雜芳族環系統中至少有一者係稠合的環系統，更佳的是具有至少14個芳族環原子者。彼等之較佳例子有：芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族稠二萘胺類(chryseneamines)或芳族稠二萘二胺類(chrysenediamines)。芳族蒽胺應理解為意指其中有二芳基胺基基團直接鍵結至蒽基團(較佳在9位置上)的化合物。芳族蒽二胺應理解為意指其中有二個二芳基胺基基團直接鍵結至蒽基團(較佳在9,10位置上)的化合物。芳族芘胺類、芘二胺類、稠二萘胺類及稠二萘二胺類的定義類似，其中二芳基胺基基團係鍵結至芘，較佳在1位置或1,6-位置上。其他較佳的發光化合物有：茚並茀胺類或-二胺類、苯並茚並茀胺類或-二胺類、以及二苯並茚並茀胺類或-二胺類、以及具有稠合芳基基團之茚並茀衍生物。同樣較佳的是芘芳基胺類、苯並茚並茀胺類、苯並茀胺類、延伸苯並茚並茀類(extended benzoindenofluorenes)、啡㗁嗪類、以及經呋喃單元或經噻吩單元取代之茀衍生物。
可用的基質材料(較佳指用於螢光發光化合物者)包括各種物質種類的材料。較佳的基質材料係選自下列種類：寡聚伸芳基類(例如，2,2’,7,7’-四苯基螺二茀或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳基基團的寡聚伸芳基類；寡聚伸芳基伸乙烯基(例如，DPVBi或螺-DPVBi)；多足金屬錯合物；電洞傳導化合物(hole-conducting compounds)；電子傳導化合物，尤指酮類、膦氧化物、亞碸類等等；構型異構物；硼酸衍生物；或是苯並蒽。特別較佳的基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基類或是此等化合物之構型異構物；寡聚伸芳基伸乙烯基；酮類；膦氧化物及亞碸類。非常特別較佳的基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基類或是此等化合物之構型異構物。就本發明之情況而言，寡聚伸芳基應理解為意指其中至少有三個芳基或伸芳基基團相互鍵結的化合物。
用於磷光發光化合物之較佳基質材料係式(I)或(II)化合物，還有：芳族酮類、芳族膦氧化物或是芳族亞碸或碸類；三芳基胺類；咔唑衍生物；吲哚並咔唑衍生物；茚並咔唑衍生物；氮雜咔唑衍生物；雙極性基質材料；矽烷類；氮雜硼雜環戊烯類(azaboroles)或硼酸酯類；三嗪衍生物；鋅錯合物；二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物；二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物；橋聯的咔唑衍生物者；聯三伸苯衍生物；或是內醯胺類。
可用於本發明之電子裝置之電洞注入或電洞傳輸層或是電子阻擋層或電子傳輸層類之適當電荷傳輸材料係式(I)或(II)之化合物，還有，例如，揭示於Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010的化合物、或是根據先前技術之用於此等層的其他材料。
用於OLEDs之電洞傳輸層的較佳材料係下列材料：
Figure 02_image177
Figure 02_image179
Figure 02_image181
較佳的是，本發明之OLED包含二或多層不同的電洞傳輸層。在此，式(I)或(II)化合物可用於一或多層或是所有的電洞傳輸層。於一較佳實施例中，式(I)或(II)化合物係用於恰好一層或恰好二層電洞傳輸層，且其他的化合物(較佳為芳族胺化合物)係用於其他有出現的電洞傳輸層。連同式(I)或(II)化合物較佳用於本發明之OLEDs之電洞傳輸層的其他化合物尤其為：茚並茀胺(indenofluorenamine)衍生物、胺衍生物、六氮雜聯三伸苯衍生物、具有稠合芳族化合物的胺衍生物、單苯並茚並茀胺類、二苯並茚並茀胺類、螺環二茀胺類、茀胺類、螺環二苯並哌喃胺類、二氫吖啶衍生物、螺環二苯並呋喃及螺環二苯並噻吩、菲二芳基胺類、螺環三苯並酚酮類、帶有間-苯基二胺基團的螺二茀類、螺環二吖啶衍類、二苯並哌喃二芳基胺類、以及帶有二芳基胺基基團的9,10-二氫蒽螺環化合物。
用於電子傳輸層的材料可為根據先前技術之用於電子傳輸層作為電子傳輸材料的任何材料。特別適當的有：鋁錯合物，例如，Alq3 ；鋯錯合物，例如，Zrq4 ；鋰錯合物，例如，Liq；苯並咪唑衍生物；三嗪衍生物；嘧啶衍生物；吡啶衍生物；吡嗪衍生物；喹㗁啉衍生物；喹啉衍生物；㗁二唑衍生物；芳族酮類；內醯胺類；硼烷類；二氮雜磷雜環戊二烯衍生物以及膦氧化物衍生物。特別較佳者係下表所示的化合物：
Figure 02_image183
Figure 02_image185
Figure 02_image187
電子裝置之較佳陰極係具有低工作函數之金屬、金屬合金或是由各種金屬組成的多層結構，例如，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。另外適當的是由鹼金屬或鹼土金屬及銀所組成的合金，例如，由鎂及銀所組成的合金。在多層結構的情況下，除了所提到的金屬之外，其他具有相對較高工作函數的金屬，例如，銀或鋁，亦可使用，在該情況下，通常係使用金屬的組合，諸如，Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。亦較佳的是，將具有高介電常數之材料的薄間層導入金屬陰極與有機半導體之間。對此目的而言，可採用之材料的例子係鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦還有對應的氧化物或碳酸鹽(例如，LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等等)。就此目的而言，亦可能使用喹啉酸鋰(lithium quinolinate)(LiQ)。此層的層厚度較佳在0.5至5 nm之間。
較佳的陽極係具有高工作函數的材料。較佳的是，陽極具有大於4.5 eV vs真空的工作函數。首先，適於此目的者係具有高還原氧化電位的金屬，例如，銀、鉑或金。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦為較佳者。就某些應用而言，至少有一個電極必須是透明的或部分透明的，以便使得有機材料能夠照光(有機太陽電池)或光能夠發射(OLED，O-雷射)。在此，較佳的陽極材料係導電性的混合金屬氧化物。特別較佳的是銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。進一步較佳的是導電性、摻雜的有機材料，尤指導電性的摻雜聚合物。此外，陽極亦可由二或多層所組成，例如，由ITO的內層以及金屬氧化物(較佳為氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層所組成。
裝置係經適當地結構化的(structured)(視應用而定)，觸點連接且最後進行密封，以便排除水及空氣的損害效應。
於一較佳實施例中，電子裝置的特徵在於：有一或多層藉由昇華程序進行塗覆。在此情況下，該材料係於真空昇華系統內，於小於10-5 毫巴(較佳小於10-6 毫巴)的初壓力下，藉由氣相沉積進行施加。然而，在此情況下，初壓力亦可能甚至更低，例如，低於10-7 毫巴。
同樣較佳的是具有下列特徵的電子裝置：有一或多層藉助OVPD(有機氣相沉積)方法或藉助載體氣體昇華法塗覆。在此情況下，該材料係於10-5 毫巴至1巴的壓力下施加。此方法之一特別例子為OVJP(有機蒸氣噴印)方法，其中該材料係透過噴嘴直接施加且因而結構化(例如，M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。
進一步較佳的是具有下列特徵之電子裝置：一或多層係由溶液藉由，例如，旋轉塗佈法，或是藉由任何印刷法(例如，網版印刷法、柔版印刷法、噴嘴印刷法或平板印刷法)製造得，但是更較佳的是LITI(光誘導熱成像、熱轉印法)或噴霧印刷法。就此目的而言，可溶性的式(I)或(II)化合物係必須的。藉由化合物之適當取代可達到高溶解度。
另外較佳的是，本發明之電子裝置係藉由由溶液施加一或多層以及藉由昇華方法施加一或多層製造得的。
根據本發明，包含一或多個式(I)或(II)化合物之電子裝置可用於顯示器、作為照明應用的光源以及作為醫學及/或化妝品應用的光源(例如，光療)。
A) 合成實施例 實施例 1-1 ： 本發明化合物 1-1 及變型的合成
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中間物 I-1
將22g硼酸酯衍生物0-1(34.8 mmol)及11.7 g溴氯基二羧酸酯衍生物(34.8 mmol)懸浮於200 ml甲苯、100 ml乙醇以及50 ml水中。添加7.4 g碳酸鈉。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加0.6 g(0.51 mmol)之Pd(Ph3 P)4 。於保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時16小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經Na2 SO4 乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。藉由於庚烷中攪拌，萃取剩餘的殘留物。產量為23 g(理論值的87%)。中間物 II-1
將6.3 g之(2-苯基苯基)硼酸(31.6 mmol)及23 g氯衍生物I-1(30 mmol)懸浮於260 ml甲苯及100 ml水中。將8.3 g碳酸鉀添加至其中。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加276 mg(0.3 mmol)之Pd2 (dba)3 及250 mg之SPhos(0.3 mmol)。於保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時12小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經Na2 SO4 乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。在使用甲苯、令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自乙醇再結晶析出。產量為20.7 g(理論值的80%)。
下列化合物係依類似的方式製備而得的：
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Figure 02_image193
Figure 02_image195
Figure 02_image197
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化合物 1-1
將15.0 g(17.4 mmol)之中間物II-1溶於烘乾之燒瓶內的150 ml無水THF中。用N2 使該溶液飽和。令澄清的溶液冷卻至-5℃，然後添加35 ml(105 mmol)之3M氯化甲基鎂溶液。讓反應混合物逐漸地溫熱至室溫，然後，用氯化銨予以淬熄。隨後，令混合物分溶於乙酸乙酯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經Na2 SO4 乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。將已藉由旋轉蒸發法濃縮的溶液溶於甲苯，並且添加8 g Amberlyst 15。將混合物加熱至110℃並且保持在該溫度下4小時。在該期間，有白色固體沉澱析出。然後，令該混合物冷卻至室溫，並且抽氣過濾出沉澱的固體，用庚烷予以清洗。於40℃、減壓下，將該殘留物乾燥。在使用庚烷：乙酸乙酯(1：1)，令粗製產物通過矽膠過濾後，得到13 g(理論值的90%)之產物。最後，在高真空下，令材料昇華。純度為99.9%。
下列化合物係依類似的方式製備得的：
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Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
將5.95 g之雙-對甲苯基胺(30.2 mmol)及15 g之中間物III-1(30.2 mmol)溶於300 ml甲苯中。將溶液脫氣並且用N2 予以飽和。然後，添加0.28 g(0.302 mmol)之Pd2 (dba)3 以及0.6 ml 1M之(tBu)3 P溶液，接著添加4.3g之三級丁氧鈉(45.3 mmol)。於保護氣氛下，將反應混合物加熱至沸騰，歷時6小時。隨後，令混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次並且令其經Na2 SO4 乾燥且藉由旋轉蒸發法進行濃縮。在使用甲苯，令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自庚烷/甲苯再結晶析出。產量為14.3 g(理論值的72%)。最後，在高真空下，令材料昇華。純度為99.9%。
下列化合物係依類似的方式製備得的：
Figure 02_image211
Figure 02_image213
Figure 02_image215
將17.1 g(28.51 mmol)之硼酸頻哪醇酯衍生物IV-1以及12 g(28.51 mmol)中間物III-1懸浮於350 ml甲苯與4.1 g三級丁氧鈉(42.8 mmol)中。將0.26 g(0.285 mmol)之Pd2 (dba)2 添加至該懸浮液中，並且將反應混合物加熱回流12小時。冷卻後，移出有機相，通過矽膠進行過濾，用80 ml水清洗三次，然後濃縮至乾。在使用甲苯，令粗製產物通過矽膠過濾後，讓剩餘的殘留物自庚烷/甲苯再結晶析出。產量為18 g(理論值的75%)。最後，在高真空下，令材料昇華。純度為99.9%。
下列化合物係依類似的方式製備得的：
Figure 02_image217
Figure 02_image219
Figure 02_image221
B) 裝置實施例 1) OLEDs的通用製造方法以及OLEDs的特性化
經厚度50 nm之結構化ITO(銦錫氧化物)塗覆的玻璃板係施加OLEDs的基板。
OLEDs基本上具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)以及最後的陰極。陰極係由厚度100 nm的鋁層所形成的。OLEDs之確切的結構可見於下文的表中。製造OLEDs所需的材料示於下文的表中。
所有的材料皆係藉由在真空室內的熱氣相沉積法進行施加。在此情況下，發光層係由至少一個基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)所組成，該摻雜劑係藉由共蒸鍍法，以特定的體積比例添加至(多個)基質材料。在此，以IC1:EG1:TEG1(55%:35%:10%)之形式所給定的細節意指IC1係以55體積%、EG1係以35體積%且TEG1係以10體積%的比例比出現於層中。
依類似的方式，電子傳輸層及電洞注入層係由二個材料之混合物所組成。用於OLEDs之材料的結構示於表1。
OLEDs係藉由標準方法特性化。為達此目的，依假設朗伯輻射特性(Lambertian radiation characteristics)之電流-電壓-發光強度特性，計算出作為與發光強度呈函數關係之外部量子效率(EQE，以百分比測得)之(電致發光光譜)，以及進行壽命測定。參數EQE @ 10mA/cm2 係指在10 mA/cm2 下達到的外部量子效率。參數U @ 10 mA/cm2 係指在10 mA/cm2 下的操作電壓。壽命LT80 @ 60mA/cm2 係定義為在電流密度60 mA/cm2 的情況下，發光強度在未使用加速因素情況下降至其起始值之80%之後的時間。 2)本發明之化合物用於藍色-螢光裝置之HIL及HTL的用途
以下列結構製造出OLEDs：
Figure 02_image223
就OLED之性能數據而言，這產生了非常良好的結果：EQE @ 10 mA/cm2 係約7.5%，操作電壓U @ 10 mA/cm2 係約4 V，而且壽命LT80 @ 60 mA/cm2 係超過300小時。 3)本發明化合物用於綠色-磷光裝置之EBL內的用途
以下列結構製造出OLEDs：
Figure 02_image225
就OLEDs之性能數據而言，這產生了非常良好的結果：在所有的情況下之EQE @ 10 mA/cm2 係約14%，在所有情況下之操作電壓U @ 10 mA/cm2 係約4 V，而且在所有情況下之壽命LT80 @ 60 mA/cm2 係超過300小時。 4)本發明化合物HTM-1與比較化合物RefHTM之間的OLED性能數據比較
製造出本發明之OLED I6，其具有與2)所敘述之OLED I1相同的結構，唯一的差異在於：化合物HTM-1取代化合物HTM-2出現於OLED的HIL及HTL內。
製造出OLED C1供進行比較，其具有與本發明OLED I6相同的結構，唯一的差異在於：化合物RefHTM取代化合物HTM-1出現於OLED的HIL及HTL內。
在本發明之OLED I6的情況下，與比較的OLED C1相較之下，可觀察到顯著改良的EQE值以及微降低的操作電壓。在此二情況下，壽命LT80 @ 60 mA/cm2 皆超過300小時。所得到的數值顯示於下表：
Figure 02_image227
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 107131137-A0101-11-0002-1

Claims (22)

  1. 一種下列式(I)或(II)之化合物：
    Figure 107131137-A0305-02-0130-1
    Figure 107131137-A0305-02-0130-2
     其中所出現的變數如下：Z1在各情況下係相同或互異且選自CR1及CR3；Ar1示具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R3原子團所取代的芳基基團、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R3原子團所取代的雜芳基基團；Ar2在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5原子團取代的雜芳族環系統；Ar3示具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R2原子 團所取代的芳基基團、或是具有5至20個芳族環原子且可經一或多個R2原子團所取代的雜芳基基團；X1在各情況下係相同或互異且示選自-C(R4)2-、-C(R4)2-C(R4)2-、-CR4=CR4-、-Si(R4)2-、NR4、O及S的二價基團；ArL係選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R5原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5原子團取代的雜芳族環系統；E示單鍵或選自C(R5)2、Si(R5)2、N(R5)、O、及S的二價基團；R0係選自H、D、具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R6原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R6原子團取代的雜芳族環系統；R1在各情況下係相同或互異且選自：具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R6原子團取代的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R6原子團取代的雜芳族環系統；R2及R3示H；R4、R5在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環 原子的雜芳族環系統；其中二或多個R3或R4或R5原子團可相互結合且可形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R6原子團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團中的一或多個CH2基團可被-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2替代；R6在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R6原子團可相互結合且可形成一環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R7原子團取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團中的一或多個CH2基團可被-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2替代；R7在各情況下係相同或互異且選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族 環系統、以及具有5至40個芳族環原子的雜芳族環系統；其中二或多個R7原子團可相互結合且可形成一環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團、芳族環系統以及雜芳族環系統可經F或CN取代；k示0、1、2或3，其中在k=0的情況下，ArL基團不存在且式(N)基團的氮原子構成連結位置；m示0或1，其中在m=0的情況下，E基團不存在且Ar2基團不互相鍵結；其中，在式(I)及(II)中，所有顯示為未經取代的位置皆各可經一個R3原子團所取代；且其中，在式(I)及式(II)中，於各情況下，至少有一個示CR1的Z1基團。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：在式(I)及(II)之一者中，於各情況下，一或二個Z1基團示CR1，且其他的Z1基團示CR3。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：X1示-C(R4)2-。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：k示0。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：k不為0且 -[ArL]k-符合下式之一：
    Figure 107131137-A0305-02-0134-3
    Figure 107131137-A0305-02-0135-4
    Figure 107131137-A0305-02-0136-5
    Figure 107131137-A0305-02-0137-6
    Figure 107131137-A0305-02-0138-7
     其中虛線在各情況下係代表與式(I)或(II)之其餘部分的鍵。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：Ar2在各情況下係相同或互異且選自：苯基、聯苯基、聯三苯、聯四苯、萘基、茀基、苯並茀基、螺二茀基、茚並茀基、茚並咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並稠合的二苯並呋喃基、苯並稠合的二苯並噻吩基、經萘基取代的苯基、經茀基取代的苯基、經螺二茀基取代的苯基、經二苯並呋喃基取代的苯基、經二苯並噻吩基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經嘧啶基取代的苯基、以及經三嗪基取代的苯基，其中所提及的該等基團各可經一或多個R5原子團取代。
  7. 如申請專利範圍第6項之化合物，其中該茀基係9,9’-二甲基茀基或9,9’-二苯基茀基。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：式(I)及 (II)中的
    Figure 107131137-A0305-02-0139-8
    基團在各情況下係選自下式：
    Figure 107131137-A0305-02-0139-9
    Figure 107131137-A0305-02-0140-10
    Figure 107131137-A0305-02-0141-11
    Figure 107131137-A0305-02-0142-13
    Figure 107131137-A0305-02-0143-14
    Figure 107131137-A0305-02-0144-15
     其中該等基團各在彼等之未被佔有的位置上未經取代或經R5原子團所取代，且其中虛線鍵代表與式(I)或(II)之其餘部分的鍵。
  9. 如申請專利範圍第8項之化合物，其中該等基團在未被佔有的位置上為未經取代的。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：R0示H。
  11. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：R1在各情況下係相同或互異且選自衍生自下列的單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀、苯並茀、螺二茀、茚並茀、茚並咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、苯並咔唑、咔唑、苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪及三嗪，其中該等單價基團各可經一或多個R6原子團取代。
  12. 如申請專利範圍第11項之化合物，其中該茀係9,9’-二甲基茀或9,9’-二苯基茀。
  13. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：式(I)符合下式之一：
    Figure 107131137-A0305-02-0145-17
  14. 一種供製備如申請專利範圍第1至13項中任一項之式(I)或(II)之化合物的方法，其特徵在於：帶有二個羧酸酯基團以及至少一個反應性基團的苯化合物係與含有硼酸基團以及至少一個選自反應性基團X以及芳族或雜芳族Ar基團之基團的苯化合物反應，其中該硼酸基團以及至少一個選自X及Ar基團的基團係於苯環上互相呈鄰位或間位的位置上。
  15. 一種含有如申請專利範圍第1至13項中任一項之一或多個式(I)或(II)之化合物的寡聚物，其中與該寡聚物的鍵可定位於式(I)或(II)中經R1、R2、R3、R4或R5取代之任何所期望的位置上。
  16. 一種含有如申請專利範圍第1至13項中任一項之一或多個式(I)或(II)之化合物的聚合物，其中與該聚合物的鍵可定位於式(I)或(II)中經R1、R2、R3、R4或R5取代之任何所期望的位置上。
  17. 一種含有如申請專利範圍第1至13項中任一項之一或多個式(I)或(II)之化合物的樹枝狀聚合物，其中與該樹枝狀聚合物的鍵可定位於式(I)或(II)中經R1、R2、R3、R4或R5取代之任何所期望的位置上。
  18. 一種調配物，其包含至少一個如申請專利範圍第1至 13項中任一項的化合物、或是至少一如申請專利範圍第15項之寡聚物、如申請專利範圍第16項之聚合物或如申請專利範圍第17項之樹枝狀聚合物、以及至少一個溶劑。
  19. 一種電子裝置，其包含至少一個如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物、或是至少一如申請專利範圍第15項之寡聚物、如申請專利範圍第16項之聚合物或如申請專利範圍第17項之樹枝狀聚合物。
  20. 如申請專利範圍第19項之電子裝置，其中：其係有機電致發光裝置且包含陽極、陰極及至少一層發光層，以及其中：該化合物係出現於該裝置的電洞傳輸層內。
  21. 如申請專利範圍第20項之電子裝置，其中：該化合物係出現於該裝置的電子阻擋層內。
  22. 一種如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物的用途，其係用於電子裝置。
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