TWI759964B - 七元稠環化合物與有機光伏電池 - Google Patents

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Abstract

一種如式(I)所示的七元稠環化合物與包含該七元稠環化合物的有機光伏電池。以該七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，於有機光伏電池的製程中可使用相對環保之無氯溶劑進行塗布，且同時能使有機光伏電池維持高能量轉換效率(PCE)。

Description

七元稠環化合物與有機光伏電池
本發明是有關於一種七元稠環化合物與包含前述七元稠環化合物的有機光伏電池，特別是指一種以缺電子雜環為中心的七元稠環化合物與包含前述七元稠環化合物的有機光伏電池。
隨著時代的演進，如煤炭、石油、天然氣與核能等能源的消耗量日益漸增，能源危機也逐漸浮現。太陽能發電是一種可再生且可降低環境污染的環保發電方式。第一代的太陽能電池以矽晶(silicon)太陽能電池為大宗，其具有高光電轉換率。第二代的太陽能電池為薄膜(thin-film)型的碲化鎘(CdTe)太陽能電池，其原料的毒性與其製程對環境會產生較大的汙染。第三代的有機太陽能電池隨之蘊育而生，其包含了染料敏化電池(dye-sensitized solar cell；DSSC)、奈米結晶電池與有機光伏電池(organic photovoltaics；OPV)。
與需利用真空製程鍍膜製作的無機材料相比，有機光伏電池可利用浸塗、旋轉塗布、狹縫式塗布、網版印刷或噴墨印刷 等方法製作，更容易實現低成本及大規模生產。其中，新一代的有機光伏電池是以有機電子受體材料搭配共軛聚合物(電子給體材料)作為光伏主要吸收層(主動層)的材料。新一代的有機光伏電池具有幾項優點：(1)質量輕且製作成本低；(2)具有可撓性；(3)元件結構可設計性強；及(4)適用於液相製程(即可大面積濕式塗佈)。
新一代的有機光伏電池除了具有前述諸多優點外，其在主動層中的電子給體材料(共軛聚合物)之多樣性與發展使得有機光伏電池的能量轉換效率(PCE)的提升已達到一定水準。然而，現有的有機電子受體材料大多以富勒烯衍生物(例如PC61BM與PC71BM)為主，其與電子給體材料(共軛聚合物)的搭配性易受到限制。此外，富勒烯衍生物本身亦有在光照下易二聚化、加熱時易結晶產生相分離、可見光區吸收弱、結構修飾與提純較不易、價格昂貴等缺點。因此，開發出具有熱穩定性的非富勒烯有機電子受體材料有存在的必要性。
CN109134513 A公開一種非富勒烯有機電子受體材料，雖其在可見光區會具有高強度的吸收，但在有機光伏電池的製程中需以不環保的含氯溶劑進行塗布。
因此，如何找出一種於有機光伏電池的製程中可使用相對環保之無氯溶劑進行塗布，且同時能使有機光伏電池維持高能 量轉換效率(PCE)的非富勒烯有機電子受體材料，成為目前開發的目標。
因此，本發明之第一目的，即在提供一種七元稠環化合物。以該七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，於有機光伏電池的製程中可使用相對環保之無氯溶劑進行塗布，且同時能使有機光伏電池維持高能量轉換效率(PCE)。
於是，本發明七元稠環化合物，如下式(I)所示：
Figure 109140187-A0305-02-0004-4
 其中，X為O、S、Se或NR5；R1與R2分別為C1~C30烷基、C1~C30烷氧基、C1~C30烷基芳基或C1~C30烷基雜芳基；R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基、C1~C30烷氧基、乙基苯基、C8~C30烷基芳基、C1~C30烷基雜芳基、C8~C30烷氧基芳基、C1~C30烷氧基雜芳基、C1~C30矽基烷基、C1~C30矽基芳基或C1~C30矽基雜芳基； R0為C1~C30烷氧基、C1~C30烷基芳基、C1~C30烷基雜芳基、C1~C30烷氧基芳基、C1~C30烷氧基雜芳基、C1~C30矽基芳基或C1~C30矽基雜芳基；R5為C1~C30烷基或C1~C30烷氧基；及E為具有氰基的拉電子基團。
因此，本發明之第二目的，即在提供一種有機光伏電池。
於是，本發明有機光伏電池包含前述的七元稠環化合物。
本發明之功效在於：由於本發明的七元稠環化合物為具有缺電子雜環中心的多稠環衍生物，且其所引入的R3與R4官能基能增加分子間的堆疊性與熱穩定性，因而以本發明的七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，能使有機光伏電池維持高能量轉換效率(PCE)。此外，以本發明的七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，於有機光伏電池的製程中可使用相對環保之無氯溶劑進行塗布。
以下將就本發明內容進行詳細說明：需先說明的是，本發明中所述的「烷基芳基」、「烷基雜芳基」、「烷氧基苯基」、「烷基噻吩」、「烷氧基芳基」、「烷氧基雜芳基」、「矽基烷基」、「矽基芳基」及「矽基雜芳基」所 指分別為「經烷基取代的芳基」、「經烷基取代的雜芳基」、「經烷氧基取代的苯基」、「經烷基取代的噻吩」、「經烷氧基取代的芳基」、「經烷氧基取代的雜芳基」、「經矽基取代的烷基」、「經矽基取代的芳基」及「經矽基取代的雜芳基」。此外，前面的碳數所指為烷基的碳數，例如C1~C30烷基苯基所指為經C1~C30烷基取代的苯基。
本發明七元稠環化合物如下式(I)所示。
Figure 109140187-A0305-02-0006-38
X為O、S、Se或NR5，且R5為C1~C30烷基或C1~C30烷氧基。較佳地，X為S。
R1與R2分別為C1~C30烷基、C1~C30烷氧基、C1~C30烷基芳基或C1~C30烷基雜芳基。較佳地，R1與R2分別為C7~C15烷基。更佳地，R1與R2分別為C9~C13烷基。
R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基、C1~C30烷氧基、C8~C30烷基芳基、C1~C30烷基雜芳基、C8~C30烷氧基芳基、C1~C30烷氧基雜芳基、C1~C30矽基烷基、C1~C30矽基芳基或C1~C30矽基雜芳基，且R0為C1~C30烷氧基、C1~C30烷基芳基、C1~C30烷基雜芳基、C1~C30烷氧基芳基、C1~C30烷氧基雜芳基、 C1~C30矽基芳基或C1~C30矽基雜芳基。較佳地，R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基、C8~C30烷氧基苯基或C1~C30烷基噻吩基，且R0為C1~C30烷氧基苯基或C1~C30烷基噻吩基。更佳地，R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基或C10~C30烷氧基苯基，且R0為C10~C30烷氧基苯基。又更佳地，R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基或C10~C20烷氧基苯基，且R0為C10~C20烷氧基苯基。又更佳地，R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基，且R0為C10~C20烷氧基苯基。又更佳地，R3與R4分別為經R0取代的C1~C3烷基，且R0為C10~C20支鏈烷氧基苯基。
E為具有氰基的拉電子基團。較佳地，E為
Figure 109140187-A0305-02-0007-42
 其中，R6與R7分別為氫、鹵素、C1~C30烷基或C1~C30烷氧基；及R8、R9與R10分別為氫、C1~C30烷基或C1~C30烷氧基。更佳地，E為
Figure 109140187-A0305-02-0007-7
，且R6與R7分別為氫或鹵素。
本發明有機光伏電池包含前述的七元稠環化合物。
較佳地，該有機光伏電池包括一負極、一積層於該負極上方的電子傳輸層、一積層於該電子傳輸層上方的主動層、一積層於該主動層上方的電洞傳輸層，及一積層於該電洞傳輸層上方的正極，該主動層包含該七元稠環化合物。
較佳地，該有機光伏電池包括一負極、一積層於該負極上方的電洞傳輸層、一積層於該電洞傳輸層上方的主動層、一積層於該主動層上方的電子傳輸層，及一積層於該電子傳輸層上方的正極，該主動層包含該七元稠環化合物。
70:基板
80:負極
91:電子傳輸層
92:主動層
93:電洞傳輸層
100:正極
本發明之其他的特徵及功效，將於參照圖式的實施方式中清楚地呈現，其中：圖1是一光譜圖，說明實施例1~2與比較例1於液態或固態中的紫外-可見光吸收光譜；及圖2與3分別是一剖面示意圖，說明本發明有機光伏電池的第一種與第二種結構。
<實施例1>
七元稠環化合物
實施例1的七元稠環化合物之製備流程如下列反應式I所示。
Figure 109140187-A0305-02-0009-10
Figure 109140187-A0305-02-0009-11
化合物2的製備方法：
先將4-羥基苯乙酸(化合物1)(10g,65.7mmol)加入乙醇(150mL)並滴入硫酸(2mL)後，加熱迴流16小時。接著，使用迴旋濃縮移除乙醇後，加入二氯甲烷和水進行萃取，再以碳酸氫鈉水 溶液與飽和食鹽水萃洗。最後，有機層以無水硫酸鎂乾燥並利用濃縮去除溶劑，經真空乾燥後，得到無色液體化合物2(11.2g，產率：95%)。
Figure 109140187-A0305-02-0010-12
化合物3的製備方法：
先將化合物2(6.2g,34.5mmol)溶於二氯甲烷(120ml)並加入咪唑(3.5g,51.8mmol)後，降溫至0℃。接著，將三異丙基氯矽烷TIPSCl(9.6mL,44.9mmol)滴入反應瓶後，反應加熱至40℃並反應4小時。接著，加入水進行萃取後，有機層以無水硫酸鎂乾燥，再以濃縮去除溶劑。接著，將產物溶於無水四氫呋喃(274mL)中，於冰浴下加入氫化鋁鋰(2.3g,61.0mmol)反應16小時後，加入乙酸乙酯和氫氧化鈉水溶液進行萃取。最後，有機層以無水硫酸鎂乾燥並利用濃縮去除溶劑，再以矽膠管柱層析純化後，得到無色油狀化合物3(9.5g，產率：80%)。
Figure 109140187-A0305-02-0010-13
化合物4的製備方法：
先將化合物3(9.5g,32.3mmol)溶於二氯甲烷(95mL)並加入咪唑(2.9g,41.9mmol)與碘(10.6g,41.9mmol)後，降溫至0℃。接著，將三苯基膦(11g,41.9mmol)溶於二氯甲烷(33mL)並滴入前述所得含有化合物3的溶液中，反應16小時。接著，以矽藻土過濾固體，濾液分別以硫代硫酸鈉水溶液與食鹽水進行萃取。最後，有機層以無水硫酸鎂乾燥並利用濃縮去除溶劑，再以矽膠管柱層析純化後，得到無色油狀化合物4(10.8g，產率：83%)。
Figure 109140187-A0305-02-0011-15
化合物6的製備方法：
先將化合物5(2g,2.68mmol)加入二甲基甲醯胺(40mL)，再加入碳酸鉀(1.85g,13.4mmol)與化合物4(3.3g,8.04mmol)後，加熱至80℃，反應3小時。接著，降溫加入庚烷與水進行萃取，有機層先以無水硫酸鎂乾燥並利用濃縮去除溶劑。最後，以二氯甲烷和異丙醇沉澱固體後，得到紅色固體化合物6(2.1g，產率：60%)。
化合物7
Figure 109140187-A0305-02-0012-17
化合物7的製備方法：
先將化合物6(2g,1.54mmol)加入四氫呋喃(40mL)後，滴入1M四正丁基氟化銨(4.6mL,4.61mmol)並在室溫下反應3小時。接著，以乙酸乙酯、水與鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥並利用濃縮去除溶劑。最後，以甲醇沉澱固體並經真空乾燥後，得到紅色固體化合物7(1.4g，產率：92%)。
Figure 109140187-A0305-02-0012-19
化合物9的製備方法：
先將化合物7(1.7g,1.72mmol)加入二甲基甲醯胺(25mL)後，加入碳酸鉀(1.43g,10.3mmol)與化合物8(2.g,6.9mmol)並加熱至80℃，反應4小時。接著，降溫以乙酸乙酯萃取，有機層 以無水硫酸鎂乾燥及過濾，並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。最後，以矽膠管柱層析(二氯甲烷：正庚烷=1：3為沖提液)進行純化並經真空乾燥後，得到橘色液體化合物9(0.48g，產率：21%)。
Figure 109140187-A0305-02-0013-43
化合物10的製備方法：
先將化合物9(0.48g,0.36mmol)溶於1,2-二氯乙烷(10mL)並加入無水二甲基甲醯胺(1.7mL,21.78mmol)，於冰浴下，緩慢滴入三氯氧磷(0.7mL,7.25mmol)。接著，升溫至迴流並攪拌2小時。待反應結束後，以二氯甲烷加入進行萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥及過濾並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。最後，以矽膠管柱層析(二氯甲烷：正庚烷=2：1為沖提液)進行純化並經真空乾燥後，得到橘色液體化合物10(0.34g，產率：68%)。
實施例1
Figure 109140187-A0305-02-0014-21
實施例1的製備方法：
先將化合物10(0.34g,0.25mmol)與化合物11(0.28g,1.23mmol)加入氯仿(10mL)後，緩慢滴入吡啶(0.3mL)，並在氮氣保護下加熱迴流3小時。待反應結束後，冷卻並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。接著，先以甲醇析出固體，再以矽膠管柱層析(氯仿為沖提液)進行純化並經真空乾燥後，得到深紫色固體即為實施例1(340mg，產率：63%)。
<實施例2>
七元稠環化合物
實施例2的七元稠環化合物之製備流程如下列反應式II所示。
Figure 109140187-A0305-02-0015-23
Figure 109140187-A0305-02-0015-24
化合物13的製備方法：
先將化合物7(1.4g,1.4mmol)加入二甲基甲醯胺(17mL)，再加入碳酸鉀(1.2g,8.5mmol)與化合物12(2g,5.6mmol)後，加熱至80℃並反應4小時。接著，降溫以乙酸乙酯萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥及過濾並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。最後，以矽膠管 柱層析(二氯甲烷：正庚烷=1：6為沖提液)進行純化並經真空乾燥後，得到橘色液體化合物13(0.83g，產率：40%)。
Figure 109140187-A0305-02-0016-25
化合物14的製備方法：
先將化合物13(0.83g,0.57mmol)溶於1,2-二氯乙烷(10mL)，再加入無水二甲基甲醯胺(2.6mL,34.2mmol)，於冰浴下，緩慢滴入三氯氧磷(1mL,11.34mmol)。接著，升溫至迴流並攪拌2小時。待反應結束後，以二氯甲烷加入進行萃取，有機層以無水硫酸鎂乾燥及過濾並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。最後，以矽膠管柱層析進行純化並經真空乾燥後，得到橘色液體化合物14(0.67g,產率：79%)。
實施例2
Figure 109140187-A0305-02-0017-27
實施例2的製備方法：
先將化合物14(0.38g,0.25mmol)與化合物1(0.23g,1.02mmol)加入氯仿(10mL)後，緩慢滴入吡啶(0.5mL)，並在氮氣保護下加熱迴流2小時。待反應結束後，冷卻並以迴旋濃縮機濃縮抽乾。接著，以甲醇析出固體後，再以矽膠管柱層析進行純化。最後經真空乾燥後，得到深紫色固體即為實施例2(0.3g，產率：63%)。
<比較例1>
七元稠環化合物
比較例1的七元稠環化合物結構如下所示。
Figure 109140187-A0305-02-0017-28
<七元稠環化合物的光物理性質>
圖1說明實施例1~2與比較例1之七元稠環化合物的液態(soln.)與固態(film)紫外-可見光吸收光譜。
由圖1可以發現，固態與液態的吸收相比會有很明顯的紅位移現象。此外，在液態膜中，實施例1~2與比較例1的吸收光譜幾乎重疊；在固態膜中，相較於比較例1，實施例1~2在波長650~800nM間的吸收強度大幅提升，表示在氮上引入R3與R4官能基可以增加分子間的堆疊性。
<有機光伏電池結構>
參閱圖2，本發明的有機光伏電池第一種結構包括一負極80、一積層於該負極80上方的電子傳輸層91、一積層於該電子傳輸層91上方的主動層92、一積層於該主動層92上方的電洞傳輸層93，及一積層於該電洞傳輸層93上方的正極100，該主動層92包含前述的七元稠環化合物。
參閱圖3，本發明的有機光伏電池第二種結構包括一負極80、一積層於該負極80上方的電洞傳輸層93、一積層於該電洞傳輸層93上方的主動層92、一積層於該主動層92上方的電子傳輸層91，及一積層於該電子傳輸層91上方的正極100，該主動層92包含該七元稠環化合物。
特別說明的是，本發明的有機光伏電池還可以包括一基板70，該負極80積層於該基板70上方。
<應用例1~2與比較應用例1>
有機光伏電池
應用例1~2與比較應用例1的有機光伏電池(結構參閱圖2)是依據下表1所示的材料與下列方法所製得。
Figure 109140187-A0305-02-0019-30
需先說明的是，聚合物1包含下列重複單元。
Figure 109140187-A0305-02-0019-32
於製備有機光伏電池前，先將已圖樣化的ITO玻璃基板(12Ω/□)於超音波震盪槽中依序使用清潔劑、去離子水、丙酮及異丙醇分別清洗10分鐘。ITO玻璃基板經過超音波震盪清洗後，於 紫外光臭氧(UV-ozone)清潔機中進行表面處理30分鐘。其中，玻璃基板即為前述之該基板70，ITO即為前述之該負極80。
將醋酸鋅[Zn(OAc)2]溶液旋轉塗佈於ITO玻璃基板上，在170℃下烘烤30分鐘以形成ZnO層(氧化鋅層)，即為前述之該電子傳輸層91。
電子給體材料(表1所列的共軛聚合物)與非富勒烯電子受體材料(實施例1~2或比較例1的七元稠環化合物)，先依據重量比例(1：1)混和，再加入40wt%的PC61BM後，以鄰二甲苯為溶劑調製成主動層溶液。將主動層溶液旋轉塗佈於前述ZnO層(電子傳輸層91)上，並於氮氣及120℃下烘烤10分鐘，以於ZnO層(電子傳輸層91)上形成前述之該主動層92。
接著，送入真空腔體內，加熱沉積三氧化鉬(MoO3)金屬氧化物(約10nm)，使其於該主動層92上以形成前述之電洞傳輸層93。
最後，加熱沉積Ag金屬(約100nm)作為前述之該正極100。
<有機光伏電池的電性分析>
應用例1~2與比較應用例1的有機光伏電池之量測區域經由金屬遮罩定義為0.04cm2。本電性分析是以多功能電源電錶(廠商型號：Keithley 2400)作為電源供應器，及以Lab-View電腦 程式控制。利用太陽光源模擬器(廠商型號：SAN-EI XES-40S3)的模擬太陽光照射有機光伏電池，並以電腦程式記錄。其中，前述模擬太陽光的照度為100mW/cm2(AM1.5G)。
<有機光伏電池的能量轉換效率(PCE)分析>
應用例1~2與比較應用例1之有機光伏電池所使用的主動層材料，以及由前述電性分析結果所得之開路電壓(open voltage；Voc)、短路電流(short-circuit current；Jsc)、填充因子(fill factor；FF)與能量轉換效率(PCE)分別整理於下表2中。
Figure 109140187-A0305-02-0021-33
由表2的結果可以發現，應用例1~2的有機光伏電池皆維持高能量轉換效率(PCE>13%)，且應用例1~2的有機光伏電池皆是以無氯溶劑(鄰二甲苯)進行製作。
<有機光伏電池的熱穩定性測試>
將應用例1~2與比較應用例1之有機光伏電池於150℃下加熱5分鐘並進行電性分析後，由分析結果所得的開路電壓 (Voc)、短路電流(Jsc)、填充因子(FF)與能量轉換效率(PCE)分別整理於下表3中。其中，表3還列出有機光伏電池所使用的主動層材料，以及表2中所列有機光伏電池未加熱前的能量轉換效率(PCE)。
Figure 109140187-A0305-02-0022-34
由表3的結果可以發現，應用例1仍然可以維持相當的能量轉換效率(PCE>14%)；應用例2則是因過長碳鏈在高溫下的擾動，使能量轉換效率(PCE)受到些微的影響。反觀比較應用例1，其能量轉換效率(PCE)從14.7%大幅下降至13.0%，顯示比較應用例1之有機光伏電池的熱穩定性遠低於應用例1~2。因此，由前述結果可知，相較於未具有R3與R4官能基的七元稠環化合物(比較例1)，以本發明具有R3與R4官能基的七元稠環化合物(實施例1~2)作為非富勒烯有機電子受體材料時，能增加分子間的堆疊性與熱穩定性，而使有機光伏電池能維持高能量轉換效率(PCE)
綜上所述，由於本發明的七元稠環化合物為具有缺電子雜環中心的多稠環衍生物，且其所引入的R3與R4官能基能增加 分子間的堆疊性與熱穩定性，因而以本發明的七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，能使有機光伏電池維持高能量轉換效率(PCE)。此外，以本發明的七元稠環化合物作為非富勒烯有機電子受體材料時，於有機光伏電池的製程中可使用相對環保之無氯溶劑進行塗布，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Figure 109140187-A0305-02-0001-3
70:基板
80:負極
91:電子傳輸層
92:主動層
93:電洞傳輸層
100:正極

Claims (7)

  1. 一種七元稠環化合物，如下式(I)所示：
    Figure 109140187-A0305-02-0024-35
     其中，X為S；R1與R2分別為C1~C30烷基、C1~C30烷氧基、C1~C30烷基芳基或C1~C30烷基雜芳基，其中該C1~C30烷基芳基與該C1~C30烷基雜芳基的前面的碳數所指為烷基的碳數；R3與R4分別為經R0取代的乙基苯基；R0為C1~C30烷氧基；及E為具有氰基的拉電子基團。
  2. 如請求項1所述的七元稠環化合物，其中，R1與R2分別為C7~C15烷基。
  3. 如請求項1所述的七元稠環化合物，其中，E為
    Figure 109140187-A0305-02-0024-36
     其中， R6與R7分別為氫、鹵素、C1~C30烷基或C1~C30烷氧基；及R8、R9與R10分別為氫、C1~C30烷基或C1~C30烷氧基。
  4. 如請求項3所述的七元稠環化合物，其中，E為
    Figure 109140187-A0305-02-0025-37
    ，且R6與R7分別為氫或鹵素。
  5. 一種有機光伏電池，包含如請求項1所述的七元稠環化合物。
  6. 如請求項5所述的有機光伏電池，其中，該有機光伏電池包括一負極、一積層於該負極上方的電子傳輸層、一積層於該電子傳輸層上方的主動層、一積層於該主動層上方的電洞傳輸層，及一積層於該電洞傳輸層上方的正極，該主動層包含該七元稠環化合物。
  7. 如請求項5所述的有機光伏電池，其中，該有機光伏電池包括一負極、一積層於該負極上方的電洞傳輸層、一積層於該電洞傳輸層上方的主動層、一積層於該主動層上方的電子傳輸層，及一積層於該電子傳輸層上方的正極，該主動層包含該七元稠環化合物。
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