CN111285885A - 稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料及其制备方法和应用。稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料，具有式1结构：
其中，R1为C1～C20的烷基；Ar为基于苯或噻吩的给电子稠环芳烃；EG为基于绕丹宁或二氰基亚甲基茚‑1‑酮的吸电子基团；所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料包括稠环苯并硒二唑中心核与吸电子端基，稠环苯并硒二唑中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端。
Description
技术领域
本发明属于有机太阳能电池材料制备技术领域，特别涉及一种基于苯并硒二唑非富勒烯受体材料及其制备方法、在有机太阳能电池中的应用。
背景技术
随着能源问题的日益严重，发展新型能源迫在眉睫，而太阳能由于具有清洁无污染，且取之不尽，用之不竭等诸多优点而具有很大发展前景。如何更好的利用太阳能是应对能源危机的关键解决办法。有机太阳能电池因其具有柔性、价格低廉，可低成本制备引起研究学者的广泛关注。经过二十多年的发展，目前单层异质结的有机太阳能电池的效率已经达到17％，在未来很有可能会取代传统的硅基电池。[Joule.2019,3(4):1140]公开了一种新型有机太阳能电池受体——Y6，是基于苯并噻二唑的稠环芳烃，其独特的化学结构与器件性能使得有机太阳能电池领域在短短一年内迎来了一个又一个能量转换效率的突破，而目前与其搭配较好的给体材料却主要局限于PBDB-T-2F(PM6)的二维共轭材料，使得二者搭配的材料共混吸收范围主要集中在550-930nm，而近红外区域光电转换率高的光子则得不到吸收转化，因此，设计并合成相比Y6更窄带隙(Eg,opt<1.3eV)的非富勒烯受体与低或中等带隙的给体聚合物相匹配将是一个新的发展方向。[Advanced Energy Materials.2013,3(1):54.]
而拓展光伏受体分子吸收范围的化学修饰方法除了扩大共轭平面外，引入适当的取代基增强分子内的推拉电子效应(分子内电荷转移)同样可以使吸收光谱向红外方向拓展。其中，在分子骨架的特定位置中引入硒原子可以增强分子内的电荷转移使分子的带隙向内收缩，从而达到光谱红移，吸收范围拓展的效果。[Journal of Materials ChemistryA.2019,7,24389]。
发明内容
针对现有有机太阳能电池中有机受体材料吸收范围窄，近红外光子利用率不高等问题，本发明所解决的技术问题是提供一种成膜性好，光电转换效率较高的稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料。本发明所解决的另一技术问题是提供一种条件温和，操作简单的制备稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料的制备方法。本发明所解决的再一技术问题是提供一种稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料的应用，稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与给体材料更加互补的吸收、具有与给体材料更加匹配的能级和具有高而平衡的载流子迁移率，可以用于制备高短路电流和能量转换效率的有机太阳能电池。
本发明的第一技术解决方案是所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料，其特殊之处在于，具有式1结构：
其中，R1为C1～C20的烷基；Ar为基于苯或噻吩的给电子稠环芳烃；EG为基于绕丹宁或二氰基亚甲基)茚-1-酮的吸电子基团；
所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料包括稠环苯并硒二唑中心核与吸电子端基，稠环苯并硒二唑中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端。
作为优选：所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料使用稠环苯并硒二唑中心核单元，且在稠环苯并硒二唑中心单元上进行以下结构设计：
(1)使用氮原子将苯并硒二唑与共轭基团相连,通过氮原子的孤对电子对参与共轭,增加共轭体系电子云密度,提高中心核的给电子能力；
(2)引入简单的烷基链在氮原子上增加中心核的区域平整性从而潜在提高电荷迁移率，进一步改善材料溶解性能，提高加工性能；
(3)引入吸电子的苯并硒二唑结构在中心核单元可以有效拓宽材料的吸收,吸收系数和能级。
作为优选：所述Ar选用以下的一种：噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、并三噻吩基、并三噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩基团、戊烷并二噻吩衍生物基团、戊烷并二苯基团或戊烷并二苯衍生物基团。
作为优选：所述Ar选自所述噻吩衍生物基团时，指的是噻吩环上包含取代基团，如C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、酯基(如C1～C20烷氧酰基)、苯基、取代苯基(苯环上主要含C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基)、噻吩基或取代噻吩基(噻吩环上主要含C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基)；
作为优选：所述Ar选自所述苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩衍生物基团或戊烷并二苯衍生物基团时，指的是苯并二噻吩、吡咯并二噻吩、吡咯并二苯、戊烷并二噻吩或戊烷并二苯上也包含与噻吩衍生物基团上类似的一些常见的取代基团；
作为优选：所述EG为以下基团中任意一种：
其中，R2为氢原子、卤素取代基、C1～C20的烷基、C1烷氧基～C20的烷氧基、羰基、C1烷氧酰基～C20烷氧酰基或氰基。
作为优选：所述Ar为以下基团中任意一种(这些基团都具有共性，具有相似的化学性质，主体均是噻吩和/或苯环构建成的共轭体系，共轭体系上可以包含一些常见的取代基团)：(虚线处为连接位置)
其中，R3为C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、酯基(优选为C1～C20的烷氧酰基)、苯基、取代苯基(优选的取代苯基包含至少一个C1～C20的烷基和/或C1～C20的烷氧基，最优选为包含一个C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基)、噻吩基、或取代噻吩基(优选的取代噻吩基包含至少一个C1～C20的烷基和/或C1～C20的烷氧基，最优选为包含一个C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基)。
本发明的第二技术解决方案是所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的制备方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：
⑴将4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A通过stille偶联反应得到化合物B；
⑵化合物B进行缩合闭环反应得到化合物C：
⑶化合物C与卤代烷烃通过亲核取代反应得到化合物D；
所述卤代烷烃为R1X；其中，R1为C1～C20的烷基；X为卤素；
⑷化合物D通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物E；
⑸化合物E和EG酮通过Knoevenagel反应，即得；
所述EG酮为以下结构中任意一种：
其中，R2为氢原子、卤素、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、酯基(如C1～C20烷氧酰基)或氰基。
作为优选：步骤⑴所述stille偶联反应的条件为：溶剂为四氢呋喃，催化剂为双三苯基膦二氯化钯，催化剂的加入量为化合物A摩尔量的0.01％～10％；4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A的摩尔比为1:2.2～3.5；在80～100℃温度下回流反应24～48小时。
作为优选：步骤⑵所述缩合闭环反应的条件为：溶剂为邻二氯苯，催化剂为三苯基膦；催化剂与化合物B的摩尔量为10～15:1；在160～180℃温度下回流反应16～20小时。
作为优选：步骤⑶所述亲核取代反应的条件为：以二甲基亚砜为溶剂，碳酸钾作为中和剂，卤代烷烃与化合物C的摩尔比为3～6:1；在80～100℃温度下回流反应15～24小时。
作为优选：步骤⑷所述Vilsmeier-Haack反应的条件为：溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷为甲酰化试剂，化合物D与三氯氧磷的摩尔比为1：15～25；在80～105℃温度下回流反应8～12小时。
作为优选：步骤⑸所述Knoevenagel反应的条件为：氯仿为溶剂，吡啶为缚酸剂，化合物E与EG酮的摩尔比为1:5～12；在60～70℃温度下回流反应12～16小时。
本发明的第三技术解决方案是所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的制备方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：
(1)4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A通过stille偶联反应得到化合物B：溶剂为四氢呋喃，催化剂为双三苯基膦二氯化钯，催化剂的加入量为化合物A摩尔量的0.01％～10％；4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A的摩尔比为1:2.2；在80～100℃温度下回流反应24～48小时；
(2)化合物B、三苯基膦和邻二氯苯在氩气保护下进行缩合闭环反应得到化合物C：溶剂为邻二氯苯，还原剂为三苯基膦；催化剂与化合物B的摩尔量为15:1；在160～180℃温度下回流反应16～20小时；
(3)化合物C与卤代烃在碱性条件下通过亲核取代反应得到化合物D；以二甲基亚砜为溶剂，碳酸钾作为中和剂，卤代烷烃与化合物C的摩尔比为3:1；在80～100℃温度下回流反应15～24小时；
(4)化合物E由化合物D通过Vilsmeier-Haack反应得到；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷为甲酰化试剂，化合物D与三氯氧磷的摩尔比为1：15；在80～105℃温度下回流反应8～12小时；
(5)中间体E和EG酮通过Knoevenagel反应得到式1所示结构化合物；氯仿为溶剂，吡啶为缚酸剂，化合物E与EG酮的摩尔比为1:10；在60～70℃温度下回流反应12～16小时；
本发明的第四技术解决方案是所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特殊之处在于，其作为有机太阳能电池受体材料应用。
作为优选：将稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料制成用于有机太阳能电池器件的光电转换层。
作为优选：所述光电转换层的具体制备方法：将稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料混合，加入溶剂溶解，得到浆液，所述浆液涂覆在导电玻璃上制备成薄膜，然后制备有机太阳能电池器件。
作为优选：所述溶剂采用三氯甲烷、邻二氯苯以及四氢呋喃中的至少一种；所述稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料可溶于常规的有机溶剂，具有较好的加工性能。
作为优选：稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料的摩尔比为1～1.5:1；所述电子给体材料为PM6、PM7及有机电子给体材料中的至少一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
⑴本发明的稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料具有特殊的分子结构，其主体包括稠环苯并硒二唑中心核与吸电子端基，稠环苯并硒二唑中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端，同时还修饰有烷链或烷氧链。稠环苯并硒二唑中心核单元通过氮原子将苯并硒二唑与共轭基团相连,通过氮原子的孤对电子对参与共轭,增加共轭体系电子云密度,提高中心核的给电子能力。
⑵本发明在氮原子上引入烷基链，不仅可增加中心核的区域平整性从而潜在提高电荷迁移率还可以进一步改善材料溶解性能。在稠环苯并硒二唑中心核单元两端同时引入吸电子可以有效拓宽材料的吸收和吸收系数。
⑶本发明稠环非富勒烯受体材料具有良好的溶解性，易于加工成膜，具有较强的可见近红外吸光系性能及较高的电荷迁移率(≥10-4cm2·V-1·s-1)，能用于制备高短路电流和能量转换效率的太阳能电池材料，是一类富有潜力受体材料，与现有技术中的富勒烯及其衍生物材料相比，它可以调控能级，具有很好的成膜性，具有较高的光电转换效率，其成品可以制成柔性太阳能电池板，具有高效、价格低廉优点。
⑷本发明的环苯并硒二唑非富勒烯受体材料与之前的富勒烯及其衍生物材料相比，它可以调控能级，具有很好的成膜性，具有较高的光电转换效率，其成品可以制成柔性太阳能电池板。
⑸本发明的环苯并硒二唑非富勒烯受体材料合成条件温和、价格低廉，有利于实现大规模生产。
附图说明
图1是本发明实施例1制备得到的受体材料BSe-4F的合成路线图；
图2是本发明实施例1制备得到的受体材料BSe-4F的1HNMR的示意图；
图3A是本发明实施例1制备得到受体材料BSe-4F在氯仿溶液中的吸收谱图；
图3B是本发明实施例1制备得到受体材料BSe-4F在薄膜状态的吸收谱图；
图4是本发明实施例1制备有机太阳电池的电流-电压(J-V)曲线图；
图5是本发明实施例1制备有机太阳电池的外量子效率(EQE)曲线图。
具体实施方式
本发明下面将结合实施例作进一步详述：
请参阅图1所示，以下实施例中使用的二氯甲烷，石油醚购于天津恒兴化学试剂厂；4,7-二溴二硝基苯并硒二唑，双三苯基膦二氯化钯，无水N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷，亚磷酸三乙酯，无水四氢呋喃购于萨恩化学(上海)有限公司；5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮购于苏州纳凯科技有限公司。以上所购试剂直接使用，未再处理。
实施例1
上述所述的R1为
Ar为,
R3为
EG为
时，受体材料的制备如下：
(1)4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A通过stille偶联反应得到化合物B：
化合物B的合成：在250ml圆底烧瓶中，称取4,7-二溴-5，6-二硝基苯并硒二唑(7.68g,18mmol)和三甲基(6-十一基噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)锡烷(25.68g,44mmol)溶于100ml四氢呋喃中，氩气保护下将双三苯基膦二氯化钯(0.62g,0.88mmol)加入体系中；混合液在80℃下回流20小时；冷却至室温，旋干四氢呋喃，用二氯甲烷萃取，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到玫瑰红色固体(9.49g)，即为化合物B；
(2)化合物B，三苯基膦和邻二氯苯在氩气保护下进行缩合闭环反应得到化合物C：
化合物C的合成：在250ml圆底烧瓶中，加入化合物B(8.6g,10mmol)，三苯基膦(26.2g，100mmol)和邻二氯苯(20ml)。氩气保护下，混合液在180摄氏度下反应15小时。冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色液体，用硅胶柱层析分离提纯，得到黄色固体(6.96g)，即为化合物C；
(3)化合物C在碱性条件下通过亲核取代反应得到化合物D；
在250ml烧瓶中，加入化合物C(3.97g,5mmol)，碳酸钾(4.9g,35.64mmol)，溴代异辛烷(2.90g,15mmol)和二甲基亚砜(120ml)，氩气保护下，混合液在80℃下反应16小时，冷却至室温，二氯甲烷萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，得到红色固体(2.33g)，即为化合物D：
(4)化合物E由化合物D通过Vilsmeier-Haack反应得到；
化合物E的合成，在100mL三口烧瓶中，加入化合物D(0.49g,0.46mmol)和无水N,N-甲酰胺(20ml)，降温度降至0℃，加入三氯氧磷(1mL),搅拌反应2小时。将温度升至90℃搅拌过夜，冷却至室温，二氯甲烷萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，得到亮黄色固体(0.40g,0.37mmol)，即为化合物E；
(5)化合物E和5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮通过Knoevenagel反应得到BSe-4F受体材料：
受体材料BSe-4F的合成：在250mL圆底烧瓶中，将化合物E(0.161g,0.15mmol)和5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮(0.345g,1.50mmol)溶于45mL氯仿中，加入1mL吡啶，混合液在氩气保护下回流反应12小时，冷却至室温，倒入200mL无水甲醇中，抽滤得到粗产物，用硅胶柱层析分离提纯，得到深蓝色固体(0.146g)，即为受体材料BSe-4F。
受体材料BSe-4F的产率65％，核磁谱图为1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.11(s,2H),8.53(dd,J＝10.0,6.4Hz,2H),7.70(t,J＝7.5Hz,2H),4.74(dd,J＝7.8,5.1Hz,4H),3.20(t,J＝7.9Hz,4H),2.21–2.03(m,2H),1.85(p,J＝7.7Hz,4H),1.49(p,J＝7.0Hz,4H),1.40–0.95(m,40H),0.91–0.61(m,22H).
化合物PBDB-T-F(PM6)的结构式为
R＝2-ethylhexyl
采用商业化的PBDB-T-F为给体材料，BSe4F为受体材料，按照ITO/PEDOT:PSS/PBDB-T-F:BSe4F/PDINO/Al制作成的太阳能电池的性能。
表1列出了太阳能电池的活性层中两个材料PBDB-T-F和BSe4F在电池中所表现出来的性能参数。
| V<sub>oc</sub>/V | J<sub>sc</sub>/mA·cm<sup>-2</sup> | FF | PCE/％ | |
| PM6:BSe-4F | 0.83 | 25.81 | 0.75 | 16.04 |
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明权利要求范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明权利要求的涵盖范围。
Claims (10)
1.一种稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料，其特征在于，具有式1结构：
其中，R1为C1～C20的烷基；Ar为基于苯或噻吩的给电子稠环芳烃；EG为基于绕丹宁或二氰基亚甲基茚-1-酮的吸电子基团；
所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料包括稠环苯并硒二唑中心核与吸电子端基，稠环苯并硒二唑中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端。
2.根据权利要求1所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料，其特征在于，所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料使用稠环苯并硒二唑中心核单元，且在稠环苯并硒二唑中心单元上进行以下结构设计：
(1)使用氮原子将苯并硒二唑与共轭基团相连,通过氮原子的孤对电子对参与共轭,增加共轭体系电子云密度,提高中心核的给电子能力；
(2)引入简单的烷基链在氮原子上增加中心核的区域平整性从而潜在提高电荷迁移率，进一步改善材料溶解性能，提高加工性能；
(3)引入吸电子的苯并硒二唑结构在中心核单元可以有效拓宽材料的吸收,吸收系数和能级。
3.根据权利要求1所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料，其特征在于，所述Ar选用以下的一种：噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、并三噻吩基、并三噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩基团、戊烷并二噻吩衍生物基团、戊烷并二苯基团或戊烷并二苯衍生物基团；
所述Ar选自所述噻吩衍生物基团时，指的是噻吩环上包含取代基团，包括C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、C1烷氧酰基～C20烷氧酰基、苯基、取代苯基、噻吩基或取代噻吩基；
所述EG为以下基团中任意一种：
其中，R2为氢原子、卤素取代基、C1～C20的烷基、C1烷氧基～C20的烷氧基、羰基、C1烷氧酰基～C20烷氧酰基或氰基；
所述Ar为以下基团中任意一种均是噻吩和/或苯环构建成的共轭体系，所述共轭体系上包含以下取代基团：
其中，R3为C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、C1烷氧酰基～C20的烷氧酰基、苯基、包含至少一个C1烷基～C20的烷基和/或C1～C20的烷氧基，、噻吩基、或包含至少一个C1烷基～C20的烷基和/或C1～C20的烷氧基。
4.一种稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
⑴将4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A通过stille偶联反应得到化合物B：
⑵化合物B进行缩合闭环反应得到化合物C：
⑶化合物C与卤代烷烃通过亲核取代反应得到化合物D；
所述卤代烷烃为R1X；其中，R1为C1～C20的烷基；X为卤素；
⑷化合物D通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物E；
⑸化合物E和EG酮通过Knoevenagel反应，即得；
所述EG酮为以下结构中任意一种：
其中，R2为氢原子、卤素、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、羰基、C1烷氧酰基～C20烷氧酰基或氰基。
5.根据权利要求4所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，步骤⑴所述stille偶联反应的条件为：溶剂为四氢呋喃，催化剂为双三苯基膦二氯化钯，催化剂的加入量为化合物A摩尔量的0.01％～10％；4,7-二溴-5,6-二硝基苯并硒二唑和化合物A的摩尔比为1:2.2～3.5；在80～100℃温度下回流反应24～48小时；
步骤⑵所述缩合闭环反应的条件为：溶剂为邻二氯苯，催化剂为三苯基膦；催化剂与化合物B的摩尔量为10～15:1；在160～180℃温度下回流反应16～20小时；
步骤⑶所述亲核取代反应的条件为：以二甲基亚砜为溶剂，碳酸钾作为中和剂，卤代烷烃与化合物C的摩尔比为3～6:1；在80～100℃温度下回流反应15～24小时；
步骤⑷所述Vilsmeier-Haack反应的条件为：溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷为甲酰化试剂，化合物D与三氯氧磷的摩尔比为1：15～25；在80～105℃温度下回流反应8～12小时；
步骤⑸所述Knoevenagel反应的条件为：氯仿为溶剂，吡啶为缚酸剂，化合物E与EG酮的摩尔比为1:5～12；在60～70℃温度下回流反应12～16小时。
6.一种稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特征在于，其作为有机太阳能电池受体材料应用。
7.根据权利要求6所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特征在于，将稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料制成用于有机太阳能电池器件的光电转换层。
8.根据权利要求7所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特征在于，所述光电转换层的具体制备方法：将稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料混合，加入溶剂溶解，得到浆液，所述浆液涂覆在导电玻璃上制备成薄膜，然后制备有机太阳能电池器件。
9.根据权利要求8所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特征在于，所述溶剂采用三氯甲烷、邻二氯苯以及四氢呋喃中的至少一种；所述稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料可溶于常规的有机溶剂，具有较好的加工性能。
10.根据权利要求7所述稠环苯并硒二唑非富勒烯受体材料的应用，其特征在于，稠环苯并硒二唑基非富勒烯受体材料与电子给体材料的摩尔比为1～1.5:1；所述电子给体材料为PM6、PM7及有机电子给体材料中的至少一种。
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2020
- 2020-03-17 CN CN202010186531.XA patent/CN111285885A/zh active Pending
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