TWI751132B - 寡聚酯及其組成物 - Google Patents
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Abstract
一種寡聚酯組成物,其為包含以下之反應物混合物之反應產物:一或多種松香;至少15重量%之一或多種單羧酸;及一或多種多元醇。一種製備寡聚酯組成物之方法,其包含(a)將包含一或多種松香、一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸及一或多種多元醇之混合物酯化以形成寡聚酯組成物。一種寡聚酯組成物,其為一或多種松香、一或多種單羧酸、一或多種多元醇及視情況存在之一或多種多元羧酸之酯化反應產物,其中該組成物之重量平均分子量為500g/mol至8,000g/mol且Tg在-80℃與100℃之間。
Description
本申請案主張2015年12月31日申請之美國臨時申請案第62/273,760號之優先權,為了所有目的,其整個揭示內容以引用的方式併入本文中。
本申請案通常係關於寡聚酯以及其製造及使用方法。
松香酯(包括自多元醇衍生之松香酯)為人所知已超過50年。參見例如Bent等人之美國專利第1,820,265號。松香酯通常由松香(主要為稱為松香酸之異構C20三環單羧酸之混合物)與醇(諸如丙三醇或季戊四醇)反應形成。所得松香酯在多種應用中充當添加劑,包括充當熱熔體中之增黏劑及壓敏黏著劑、用於橡膠及多種塑膠之改質劑、用於合成橡膠之乳化劑、用於口嚼錠之基礎材料、塗料組成物中之樹脂(諸如油漆及墨水)及用於造紙之上槳劑。
儘管適用於許多應用,但許多現有松香酯不具有適於特定應用之特性。值得注意的是,許多市售松香酯有顏色(例如黃色或黃棕色)且展現不佳氧化穩定性。此外,許多現有松香酯不符合目前用於食物包裝應用之管理標準。另外,許多現有之基於液體松香酯之壓敏黏著劑(PSA)
之黏性、剝離及剪切特性之間未達到最佳的平衡。最後,許多現有松香酯相對而言為極性化合物,其與諸如聚烯烴之較弱極性聚合物可能不相容。因此,持續需要展現改良特性之基於松香之組成物。
本文揭示一種寡聚酯組成物,其為包含以下之反應物混合物之反應產物:一或多種松香;至少15重量%之一或多種單羧酸;及一或多種多元醇。
本文亦揭示一種之製備寡聚酯組成物方法,其包含(a)將包含一或多種松香、一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸及一或多種多元醇之混合物酯化以形成寡聚酯組成物。
本文亦揭示一種寡聚酯組成物,其為一或多種松香、一或多種單羧酸、一或多種多元醇及視情況存在之一或多種多元羧酸之酯化反應產物,其中該組成物之重量平均分子量為500g/mol至8,000g/mol且Tg在-80℃與100℃之間。
其中Σ表示一或多種多元羧酸中之每一者的X及Y之乘積的數學總和;X為多元羧酸之羧酸官能度,且為2至4範圍內之整數;且Y為多元羧酸之多元羧酸重量分率,且在0至1之範圍內,其中一或多種多元羧酸
之重量分率之和等於1;其中該寡聚酯組成物之軟化點為85℃或更小;且其中該寡聚酯組成物之羥基值為30mg KOH/g或更小。
本文亦揭示一種包含聚合物及寡聚酯之壓敏黏著劑(PSA),其中該黏著劑展現在不鏽鋼上之環黏性黏著力值為至少25牛頓/25毫米,20分鐘之後在不鏽鋼上之180°剝離黏著力為至少20牛頓/25毫米,剪切黏著時間為至少3000分鐘,且SAFT失效溫度為至少55℃。
圖1為展示黏著劑調配物A及黏著劑調配物B之動力學分析結果之曲線圖。
圖2為展示黏著劑調配物C及黏著劑調配物D之動力學分析結果之曲線圖。
圖3為展示指定樣品之光透射百分比隨溫度而變之曲線圖。
圖4及5各展示指定樣品如在160℃、下於濕度分析儀中所測定之質量損失隨時間而變之曲線圖。
本發明提供寡聚酯及寡聚酯組成物。本發明之寡聚酯組成物可包含本文揭示之寡聚酯、由本文揭示之寡聚酯組成或基本上由本文揭示之寡聚酯組成。在一種態樣中,寡聚酯組成物包括以組合物之總重量計1重量百分比(wt.%)至100wt.%,或者10wt.%至100wt.%,或者20wt.%至80wt.%,或者30wt.%至70wt.%之一或多種本文揭示類型之寡聚酯。在一些方面上,寡聚酯組成物包括以寡聚酯組成物之重量計等於或小於約20
wt.%,或者小於10wt.%,或者小於5wt.%之任何非寡聚酯。寡聚酯組成物可展現改良之顏色(例如寡聚酯可具有7或更小之純加特納色(Gardner color))、改良之氧化穩定性(例如寡聚酯組成物可展現至少30分鐘之110℃下之氧化誘導時間)、改良之顏色穩定性(例如寡聚酯在加熱至160℃之溫度三小時時段時可展現小於10%之純加特納色變化)或其組合。
在某些態樣中,寡聚酯組成物可適用於批准用於食物接觸之物質(例如黏著劑)。舉例而言,在一些態樣中,寡聚酯可滿足歐洲REACH法規下聚合物之定義,且符合2011年1月14日之委員會法規(EU)第10/2011號中關於意欲與食物接觸之塑膠物質及製品所述之要求。在特定態樣中,大於50重量%之寡聚酯組成物包括「聚合物分子」(亦即由三個或更多個單體單元共價鍵結於一起形成之分子),且具有相同分子量之「聚合物分子」不會佔寡聚酯組成物之大於50重量百分比。此等值可藉助於寡聚酯組成物之凝膠滲透層析法(GPC)來測定。所得GPC圖之相關部件之整合將分別遞送大致重量百分比值之「聚合物分子」及大致重量百分比值之具有相同分子量之「聚合物分子」。在某些態樣中,寡聚酯組成物之重量平均分子量可為至少700g/mol(例如1,000g/mol至5,000g/mol之重量平均分子量)。在某些態樣中,小於35重量%(例如小於20重量%或小於10重量%)之寡聚酯組成物之分子量小於1,000g/mol。在某些態樣中,如藉由GPC所測定,小於25重量%(例如小於10重量%,或小於4重量%,或小於2重量%)之寡聚酯組成物之分子量小於500g/mol。
本文所述之寡聚酯組成物可自一或多種松香衍生。松香,亦稱為松脂或希臘瀝青(Pix græca),為植物〔通常為針葉樹,諸如松樹(例
如長葉松及加勒比松)〕之固體烴分泌物。松香可包含松香酸之混合物,其中松香之精確組成部分視植物物種而改變。松香酸為C20稠環單羧酸,其具有有三個含有數目及位置不同之雙鍵的稠合之六碳環的核。松香酸類之實例包括松香酸、新松香酸、脫氫松香酸、二氫松香酸、海松脂酸、左旋海松脂酸、山達海松脂酸、及長葉松酸。天然松香通常由若干主要松香型及海松脂型酸之混合物以及少量其他組分組成。
松香可為市售的,且可藉由蒸餾油性樹脂(松香膠為蒸餾之殘留物);藉由萃取松樹根(木松香)或藉由分餾高油(高油松香)而自松樹獲得。任何類型之松香(包括高油松香、松香膠及木松香及其混合物)均可用於製備本文所述之寡聚酯組成物。必要時,松香可經受一或多個純化步驟(例如減壓蒸餾、萃取及/或結晶),之後其作為松香用於本文所述之酯化步驟中。氫化之松香及部分氫化之松香亦可用作松香來源。適用於本發明之市售氫化松香之實例為FORALTM AX-E,其由Eastman Chemical公司出售。市售氫化松香之實例包括(但不限於)STAYBELITETMResin-E,其由Eastman Chemical公司出售,及HYDROGAL,其由DRT(Dérivés Résiniques et Terpéniques)出售。
在某些態樣中,寡聚酯自高油松香(TOR)衍生。市售TOR之非限制性實例包含SYLVAROS® 90S、SYLVAROS® HYR、SYLVAROS® NCY、SYLVAROS® 85S、SYLVAROS® 90F及S型SYLVAROS® R,可購自Arizona Chemical(Kraton公司之子公司)。
如自牛皮紙制漿過程獲得之粗松油(CTO)包含大量TOR及松油脂肪酸(TOFA)。蒸餾之松油(DTO)構成自粗松油分級蒸餾獲得之
工業精煉輸出物。DTO主要包含TOR及TOFA(若干單羧酸之混合物)。因此,DTO亦可用作適用於製備本文揭示之類型之寡聚酯組成物之起始點,因為其包含TOR與一或多種單羧酸。松香含量不同之若干市售DTO等級由Chemical(Kraton公司之子公司)以SYLVATALTM產品系列商品化,該SYLVATALTM產品系列包括SYLVATALTM 10S、SYLVATALTM 20/25S、SYLVATALTM 20S、SYLVATALTM 25/30S、SYLVATALTM D25 LR、SYLVATALTM D30 LR及SYLVATALTM D40 LR。
在一些態樣中,寡聚酯組成物可自以用以形成寡聚酯組成物之組分之總重量計5重量百分比(wt.%)至80wt.%,或者10wt.%至70wt.%,或者30wt.%至60wt.%之松香衍生。
如上文所述,松香包含松香酸(例如松香二烯酸)之混合物,該等松香酸可在其環系統內包含共軛雙鍵。此等共軛雙鍵可為氧化不穩定性之來源。因此,在一些情況下,松香、寡聚酯或其組合經處理以降低包含共軛雙鍵之組分的重量百分比。如根據ASTM D5974-00(2010)中所述之方法所測定,如本文所用之術語「PAN數(PAN number)」特指如藉由水解自寡聚酯獲得之長葉松酸、松香酸及新松香酸部分之重量百分比之總和。
在一些態樣中,寡聚酯可自具有低PAN數之松香衍生。在一些態樣中,如藉由水解自寡聚酯所獲得之松香可具有如根據ASTM D5974-00(2010)中所述之方法測定之等於或小於25,或者等於或小於15,或者等於或小於5之PAN數。如藉由水解自寡聚酯獲得之松香可包含等於或大於以松香之總重量計30wt.%,或者30wt.%至60wt.%,或者40wt.%至55wt.%之脫氫松香酸。在一些態樣中,如由水解自寡聚酯所獲得之松香中
脫氫松香酸與二氫松香酸之重量比在1:0.80至1:0.25,或者1:0.70至1:0.35,或者1:0.55至1:0.40之範圍內。
本文所述之寡聚酯組成物可自一或多種單羧酸衍生。在一些態樣中,寡聚酯組成物可自以用以形成寡聚酯組成物之組分的總重量計15wt.%至90wt.%,或者30wt.%至80wt.%,或者40wt.%至75wt.%之一或多種單羧酸衍生。
一或多種單羧酸可為任何適合羧酸。適合單羧酸之非限制性實例包含芳族單官能性羧酸、雜芳族單官能性羧酸、脂族單官能性羧酸、不飽和線性或分支單官能性羧酸、部分不飽和線性或分支單官能性羧酸、環脂族單官能性羧酸、部分不飽和環狀單官能性羧酸、天然脂肪酸、合成脂肪酸、自植物油及動物油衍生之脂肪酸及其組合。
在一些情況下,一或多種單羧酸可包含至少六個碳原子(例如6-36個碳原子、6-32個碳原子6-25個碳原子、6-22個碳原子、6-18個碳原子或6-12個碳原子)。單羧酸可包含線性、分支、環狀脂族(環脂族)、部分不飽和或芳族或雜芳族化學部分之組合,且可視情況包含一或多個除羧酸部分外之其他官能基,諸如羥基、烷基(例如C1-3烷基)、芳基(例如苯甲基)、烷氧基(例如甲氧基)、鹵烷基(例如三氟甲基)或酮基。在芳族單羧酸之情況下,芳環可視情況包含一或多個環取代基,諸如氟、氯、烷基(例如甲基或乙基)、甲氧基或三氟甲基。必要時,一或多種單羧酸可進一步包括一或多個併入羧酸分子結構中之雜原子(例如一或多個氧、硫或氮原子),諸如在合併氧原子之情況下為醚基或在合併硫原子之情況下為硫醚。
適合脂族單羧酸之非限制性實例包含甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸、山崳酸及蠟酸。適合芳族單羧酸之實例為苯甲酸。適合環脂族單羧酸之非限制性實例包含環丙烷甲酸、環戊烷甲酸及環己烷甲酸。適合不飽和線性或分支單羧酸之非限制性實例包含亞麻油酸、α-次亞麻油酸、反油酸、十六碳烯酸、花生油酸、肉豆蔻油酸、棕櫚油酸及油酸。自植物油(例如三酸甘油酯植物油)及動物脂肪及油衍生之適合脂肪酸之非限制性實例包含棕櫚油、亞麻籽油、菜籽油、葵花籽油、橄欖油、桐樹油、花生油、棉籽油、棕櫚仁油、大豆油、玉米油、葡萄籽油、榛子油、米糠油、紅花油、芝麻油、乳脂及椰子油。此類脂肪酸可包括(但不限於)例如亞麻油酸、α-次亞麻油酸、棕櫚酸、硬脂酸、肉豆蔻酸及油酸。天然脂肪酸之非限制性實例為松油脂肪酸及其市售產品,諸如異硬脂酸。
在某些情況下,一或多種單羧酸可包含油酸、亞麻油酸、α-次亞麻油酸、棕櫚酸、硬脂酸或其組合。在某些態樣中,一或多種單羧酸可包含松油脂肪酸(TOFA)。適合之衍生TOFA之市售單羧酸為例如但不限於如由Arizona Chemical(Kraton公司之子公司)出售之CENTURYTM產品系列之一部分,諸如CENTURYTM D1、CENTURYTM MO5、CENTURYTM MO5N;及異硬脂酸產品,諸如CENTURYTM 1105及CENTURYTM 1107。
羧酸及其衍生物之特徵可為其碘量。在某些態樣中,如根據ASTM D5768-02(2014)中所述之方法測定,一或多種單羧酸之碘量可為小於275mg/g,或者小於180mg/g,或者小於115mg/g,或者小於80mg/g,或者55mg/g至270mg/g,或者60mg/g至250mg/g,或者70mg/g至200mg/g。
本文所述之寡聚酯組成物可進一步自一或多種多元醇衍生。在一些態樣中,寡聚酯組成物可自以用以形成寡聚酯組成物組分之總重量計5wt.%至40wt.%,或者5wt.%至30wt.%,或者9wt.%至18wt.%,或者9.7wt.%至12.7wt.%之多元醇衍生。
一或多種多元醇可包含任何適合之多元醇。在一些態樣中,一或多種多元醇之平均羥基官能度可為2至10,或者2至7,或者3至5。
在一些情況下,一或多種多元醇包含2至36,或者2至20或者2至8個碳原子。在一些情況下,一或多種多元醇在1atm下之沸點可大於240℃。
多元醇可包含線性、分支、環狀脂族、部分不飽和或芳族化學部分之組合,且可視情況包含一或多個除兩個或更多個羥基部分外之其他官能基,諸如烷基(例如C1-3烷基)、芳基(例如苯甲基)、烷氧基(例如甲氧基)、鹵烷基(例如三氟甲基)或酮基。在芳族多元醇之情況下,芳環可視情況包括一或多個環取代基,諸如氟、氯、烷基(例如甲基或乙基)、甲氧基或三氟甲基。必要時,一或多種多元醇可進一步包括一或多個併入分子結構中之雜原子(例如一或多個氧、硫或氮原子),諸如在合併氧原子之情況下為醚基或在合併硫原子之情況下為硫醚。在一些情況下,一或多種多元醇包含脂肪族醇(例如環脂族醇)。
在一些態樣中,一或多種多元醇可包含有包含第一羥基與第二羥基隔開2至10個碳原子,或者2至7個碳原子,或者3至5個碳原子之多元醇。在一些態樣中,一或多種多元醇包含有包含多元醇之各羥基與多元醇之其他羥基隔開至少2個碳原子,或者至少3個碳原子,或者至少6
個碳原子之多元醇。
適合多元醇之實例包括(但不限於)乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、季戊四醇、工業級季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、1,4-環己二醇、聚乙二醇、聚丙三醇、工業級聚丙三醇、聚丙三醇-3、聚丙三醇-4、環己烷-1,4-二甲醇、三環[5.2.1.0(2.6)]癸烷-4,8-二甲醇、氫化雙酚A(4,4'-亞異丙基二環己醇)、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、麥芽糖醇及乳糖醇。在某些情況下,一或多種多元醇可選自二乙二醇、三乙二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、工業級季戊四醇、二季戊四醇、聚丙三醇、聚丙三醇-4、三環[5.2.1.0(2.6)]癸烷-4,8-二甲醇、環己烷-1,4-二甲醇、氫化雙酚A(4,4'-亞異丙基二環己醇)及其組合。
其中Σ表示一或多種多元羧酸中之每一者的X及Y之乘積的數學總和;X為多元羧酸之羧酸官能度,且為2至4範圍內之整數;且Y為多元羧酸之多元羧酸重量分率,且在0至1之範圍內,其中一或多種多元羧酸之重量分率之和等於1。換言之,Q值係指總酯組成物之多元羧酸之百分比。舉例而言,使用50wt.%之二羧酸及50wt.%之三羧酸將產生10-2(2×0.5+3×0.5)=10-2(1+1.5)=10-2×2.5=5%之Q值。類似地,僅使用二羧酸將產生
6%之Q值。在一些態樣中,Q可藉由下式界定:
其中Σ表示一或多種多元羧酸中之每一者的X及Y之乘積的數學總和;X為多元羧酸之羧酸官能度,且為2至4範圍內之整數;且Y為多元羧酸之多元羧酸重量分率,且在0至1之範圍內,其中一或多種多元羧酸之重量分率之和等於1。
在一些態樣中,寡聚酯可自以用以形成寡聚酯組成物之組分的總重量計0至4wt.%,或者0至3wt.%,或者0至2wt.%之多元羧酸(亦即2種或更多種羧酸官能基)衍生。
在某些態樣中,寡聚酯可自以用以形成寡聚酯組成物之組分的之總重量計0至6wt.%,或者0至4wt.%,或者0至2wt.%之一或多種二羧酸(亦即2種羧酸官能基)衍生。在其他態樣中,組成物可不自多元羧酸衍生。
一或多種多元羧酸可包含任何適合之多元羧酸。在一些態樣中,一或多種多元羧酸可包含二羧酸。在一些態樣中,一或多種多元羧酸可包含三羧酸。在一些態樣中,一或多種多元羧酸可包含四羧酸。在一些情況下,一或多種多元羧酸包含2至54個碳原子(例如4至35個碳原子,6至12個碳原子)。
多元羧酸可包括線性、分支、環狀脂族(環脂族)、不飽和、部分不飽和、雜芳族或芳族化學部分之組合,且可視情況包括一或多種除兩種或更多種羧酸部分以外之其他官能基,諸如羥基、烷基(例如C1-3烷
基)、芳基(例如苯甲基)、烷氧基(例如甲氧基)、鹵烷基(例如三氟甲基)或酮基。在芳族多元羧酸之情況下,芳環可視情況包括一或多個環取代基,諸如氟、氯、烷基(例如甲基或乙基)、甲氧基或三氟甲基。必要時,一或多種多元羧酸可進一步包括一或多個併入分子結構中之雜原子(例如一或多個氧、硫或氮原子),諸如在合併氧原子之情況下為醚基或在合併硫原子之情況下為硫醚。
適合多元羧酸之非限制性實例包括己二酸、3-甲基己二酸、丁二酸、癸二酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、1,2-環己烷二甲酸、松香二聚體、間苯二甲酸、對苯二甲酸、鄰苯二甲酸、TOFA二聚體、氫化TOFA二聚體、2-(2-羧苯基)苯甲酸、2,5-呋喃二甲酸、樟腦酸、順式降冰片烯-內-2,3-二甲酸、偏苯三甲酸及其組合。UNIDYME ® 30為適用於本發明之市售二聚TOFA衍生物之實例。
一或多種多元羧酸之重量與松香及一或多種單羧酸之重量之比率可小於1:20,或者小於1:50,或者小於1:100。在一些情況下,松香之重與一或多種單羧酸之重量之比率可在60:40至10:85之範圍內。松香及一或多種單羧酸之重量與一或多種多元羧酸之重量之比率可為至少6.5:1,或至少15:1。在某些情況下,寡聚酯組成物可自30wt.%至75wt.%之松香,或者25wt.%至60wt.%之一或多種單羧酸,或者5wt.%至18wt.%之一或多種多元醇;或者0wt.%至小於4wt.%之一或多種多元羧酸衍生。
在一個態樣中,寡聚酯組成物可自5wt.%至75wt.%之松香、15wt.%至85wt.%之一或多種單羧酸、或者7wt.%至40wt.%之一或多種多元醇、0wt.%至小於4wt.%之一或多種多元羧酸衍生。在一個態樣中,
寡聚酯組成物可自15wt.%至75wt.%之松香、36wt.%至80wt.%之一或多種單羧酸、9wt.%至35wt.%之一或多種多元醇及0wt.%至小於4wt.%之一或多種多元羧酸衍生。在一個態樣中,寡聚酯組成物可自30wt.%至75wt.%之松香、25wt.%至60wt.%之一或多種單羧酸、3wt.%至18wt.%之一或多種多元醇及0wt.%至小於4wt.%之一或多種多元羧酸衍生。在一個態樣中,寡聚酯組成物可自5wt.%至75wt.%之松香、15wt.%至85wt.%之一或多種單羧酸、7wt.%至40wt.%之一或多種多元醇或及0wt.%至小於6wt.%之一或多種二羧酸衍生,其中該二羧酸含有2至35個碳原子。
如ASTM D5296-05中所述使用凝膠滲透層析法(GPC)測定,寡聚酯組成物之重量平均分子量(Mw)可為500g/mol至8000g/mol,或者700g/mol至8000g/mol,或者1000g/mol至5000g/mol,或者1100g/mol至3000g/mol。在某些態樣中,如藉由GPC所測定,小於35wt.%,或者小於20wt.%,或者小於13wt.%之寡聚酯組成物之分子量小於1,000g/mol。
在一些態樣中,如使用環球法所量測,寡聚酯之軟化點可在20℃與150℃之間,或者在60℃與130℃之間,或者在80℃與110℃之間。在某些態樣中,寡聚酯在20℃及1atm下可為液體(例如黏稠液體)。
寡聚酯組成物之特徵亦可為其玻璃態轉化溫度(Tg)。動力學分析(DMA)及差示掃描熱量測定法(DSC)可用於確定Tg值。一般而言,寡聚酯之Tg值可為低於寡聚酯之軟化點值大致50℃。
在一些態樣中,如藉由DSC所量測,寡聚酯組成物之Tg可在-80℃與100℃之間,或者在-60℃與80℃之間,或者在-50℃與40℃之間,或者小於約-20℃。
寡聚酯組成物可具有改良之加特納色。在一些態樣中,如根據ASTM D1544-04(2010)中所述之方法所測定,寡聚酯之純加特納色為8或更小,或者6或更小,或者4或更小。
寡聚酯組成物可展現改良之顏色穩定性。在一些態樣中,如根據ASTM D1544-04(2010)中所述之方法所測定,當加熱至160℃之溫度維持三小時時段時,寡聚酯組成物可展現小於10%之純加特納色變化,或者小於8%之變化,或者小於5%之變化。在某些態樣中,如根據ASTM D1544-04(2010)中所述之方法所測定,當寡聚酯組成物加熱至160℃之溫度維持三小時之時段時,寡聚酯組成物之純加特納色實質上保持不變(亦即展現小於0.5%之純加特納色變化)。
寡聚酯組成物亦可展現改良之氧化穩定性。舉例而言,在一些態樣中,如使用ASTM D5483-05(2010)中所指定之方法所量測,當抗氧化劑不與寡聚酯組成物組合存在時,寡聚酯組成物可展現30與200分鐘之間,或者70與150分鐘之間的110℃下之氧化誘導起始時間。
視情況,寡聚酯組成物可具有低羥基數。在一些態樣中,如使用DIN 53240-2中所提供之標準方法之修改版(應用不同溶劑四氫呋喃)所量測,寡聚酯組成物之羥基數小於200mg KOH/g,或者小於30mg KOH/g,或者小於20mg KOH/g,或者小於6mg KOH/g。羥基數表示為每公克寡聚酯樣品之KOH毫克數。
視情況,寡聚酯組成物可具有低酸數。在一些態樣中,如根據ASTM D465-05(2010)中所述之方法所測定,寡聚酯組成物之酸數為30mg KOH/g或更小,或者15mg KOH/g或更小,或者6mg KOH/g或更小。酸數
表示為每公克寡聚酯樣品之KOH毫克數。
亦提供聚合組成物,包含聚合物及本文所述之類型之寡聚酯組成物。聚合物可為任何適合聚合物。聚合物可為自一或多種單體(例如一或多種烯系不飽和單體)衍生之均聚物或共聚物(例如無規共聚物或嵌段共聚物)。聚合物可為分支聚合物或共聚物。舉例而言,聚合物可為具有聚合主鏈及多個接枝至聚合主鏈之聚合側鏈之接枝共聚物。在一些情況下,聚合物可為具有第一化學組成之主鏈及多個接枝至聚合主鏈之結構不同於聚合主鏈(例如具有與聚合主鏈相比不同之化學組成)的聚合側鏈之接枝共聚物。
聚合物可為例如聚丙烯酸酯、聚烯烴、聚醯胺、聚乙烯醚、聚胺基甲酸酯、聚酯、聚乙烯酯、其共聚物或其摻合物。在一些情況下,聚合物可自一或多種烯系不飽和單體衍生。在此情形下,自烯系不飽和單體衍生之聚合物包括至少部分自烯系不飽和單體之聚合反應衍生之聚合物。舉例而言,自烯系不飽和單體衍生之聚合物可藉由例如包含烯系不飽和單體之單體混合物之自由基聚合獲得。自烯系不飽和單體衍生之聚合物可稱為含有藉由烯系不飽和單體之聚合反應(例如自由基聚合)獲得之單體單元。聚合組成物亦可包含本文所述之松香酯及自一或多種烯系不飽和單體衍生之兩種或更多種聚合物之摻合物。在此等情況下,兩種或更多種聚合物之摻合物可為例如具有不同化學組成之兩種或更多種聚合物之摻合物(例如聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)及聚乙酸乙烯酯之摻合物;或自不同重量百分比之乙烯及乙酸乙烯酯單體衍生之兩種聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)之摻合物)。
適合烯系不飽和單體之非限制性實例包括(甲基)丙烯酸酯單體、乙烯基芳族單體(例如苯乙烯)、羧酸之乙烯酯、(甲基)丙烯睛、鹵化乙烯、乙烯醚、(甲基)丙烯醯胺及(甲基)丙烯醯胺衍生物、烯系不飽和脂族單體(例如乙烯、伸丁基、丁二烯)及其組合。如本文所用,術語「(甲基)丙烯酸酯單體((meth)acrylate monomer)」包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、二丙烯酸酯及二甲基丙烯酸酯單體。類似地,術語「(甲基)丙烯腈((meth)acrylonitrile)」包括丙烯腈、甲基丙烯腈等且術語「(甲基)丙烯醯胺((meth)acrylamide)」包括丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等。
適合(甲基)丙烯酸酯單體包括(但不限於)具有3至6個碳原子之α,β-單烯系不飽和單羧基及二羧酸與具有1至20個碳原子之烷醇的酯(例如丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸或伊康酸與C1-C20、C1-C12、C1-C8或C1-C4烷醇的酯)。例示性(甲基)丙烯酸酯單體包含(但不限於)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸正壬酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、巴豆酸烷酯、乙酸乙烯酯、順丁烯二酸二正丁酯、順丁烯二酸二辛酯、(甲基)丙烯酸乙醯乙醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙醯乙醯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃基酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基
乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基酯、(甲基)丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、己內酯(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸2,3-二(乙醯乙醯氧基)丙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、甲基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、1,6己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4丁二醇二(甲基)丙烯酸酯及其組合。
適合乙烯基芳族化合物包括(但不限於)苯乙烯、α-甲基苯乙烯及對甲基苯乙烯、α-丁基苯乙烯、4-正丁基苯乙烯、4-正癸基苯乙烯、乙烯基甲苯及其組合。適合的羧酸之乙烯酯包括(但不限於)包含多達20個碳原子之羧酸之乙烯酯,諸如月桂酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、柯赫酸乙烯酯及其組合。適合鹵化乙烯可包括(但不限於)經氯、氟或溴取代之烯系不飽和化合物,諸如氯乙烯及偏二氯乙烯。適合乙烯醚可包括(但不限於)包含1至4個碳原子之醇之乙烯醚,諸如乙烯基甲基醚或乙烯基異丁基醚。具有2至8個碳原子及一個或兩個雙鍵之脂族烴可包括(但不限於)具有2至8個碳原子及一個烯系雙鍵之烴,諸如乙烯,以及具有4至8個碳原子及兩個烯系雙鍵之烴,諸如丁二烯、異戊二烯及氯丁二烯。
在一些態樣中,自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物包含乙烯及丙烯酸正丁酯之共聚物。在一些態樣中,自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物包含苯乙烯及異戊二烯及丁二烯中之一或多者之共聚物。在某些態樣中,自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物包含茂金屬
催化之聚烯烴。適合茂金屬催化之聚烯烴之非限制性實例包含茂金屬聚乙烯及茂金屬聚乙烯共聚物,其為可購自例如Exxon Mobil公司(以商標名EXACT®)及Dow Chemical公司(以商標名AFFINITY®)。
在某些態樣中,自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物包含自乙酸乙烯酯衍生之聚合物。自乙酸乙烯酯衍生之聚合物包含至少部分自乙酸乙烯酯單體聚合反應聚合反應衍生之聚合物。舉例而言,自乙酸乙烯酯衍生之聚合物可為乙酸乙烯酯之均聚物(亦即聚乙酸乙烯酯;PVA)。自乙酸乙烯酯衍生之聚合物亦可為乙酸乙烯酯及一或多種其他烯系不飽和單體之共聚物(例如聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯),EVA)。在此等態樣中,自乙酸乙烯酯衍生之聚合物可自不同量之乙酸乙烯酯衍生,以便提供適用於特定應用之具有化學及物理特性之聚合物。
在一些態樣中,自乙酸乙烯酯衍生之聚合物自以聚合以形成聚合物之所有單體之總重量計5wt.%與95wt.%之間,或者8wt.%與45wt.%之間,或者18wt.%與38wt.%之間,或者28wt.%之乙酸乙烯酯衍生。
在自乙酸乙烯酯及一或多種烯系不飽和單體衍生之共聚物之情況下,任何適合之烯系不飽和單體均可併入共聚物中,以便得到具有特定應用所需之化學及物理特性之共聚物。舉例而言(但不限於)可併入至共聚物中之適合烯系不飽和單體包括上文所述之彼等單體,包括(甲基)丙烯酸酯單體、乙烯基芳族單體(例如苯乙烯)、羧酸之乙烯酯、(甲基)丙烯腈、鹵化乙烯、乙烯醚、(甲基)丙烯醯胺及(甲基)丙烯醯胺衍生物、烯系不飽和脂族單體(例如乙烯、丁烯、丁二烯)及其組合。
在某些態樣中,聚合物為聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)(EVA)。
EVA為自乙烯及乙酸乙烯酯衍生之共聚物。EVA廣泛用於多種應用,包括用作熱熔黏著劑中之共聚物,用於道路標記及路面標記應用、用於生物醫學應用(例如用作控制藥物遞送之基質)、用作塑膠薄膜中之添加劑且用作多種消費品中之發泡體。視情況,EVA共聚物可與適合烯系單體(諸如丁二烯)接枝,以獲得具有特定應用所要之特定化學及物理特性之共聚物。參見例如DiRossi之美國專利第3,959,410號及Atwell等人之美國專利第5,036,129號。
在某些態樣中,聚合物為自以聚合以形成聚合物之所有單體之總重量計9wt.%至小於45wt.%之乙酸乙烯酯衍生之EVA。在一個態樣中,自乙酸乙烯酯衍生之聚合物為自以聚合以形成聚合物之所有單體之總重量計26wt.%至28wt.%之乙酸乙烯酯及72wt.%至74wt.%之乙烯衍生之EVA。
在一些態樣中,如藉由差示掃描熱量測定法(DSC)、使用ISO 11357-3:2011中所述之標準方法所量測,聚合物之熔融溫度在20℃與150℃之間,或者在30℃與100℃之間,或者在40℃與80℃之間。
寡聚酯組成物可視組成物之所需特性而定以不同量存在於聚合組成物中。在一些態樣中,寡聚酯組成物佔聚合組成物之2wt.%與95wt.%之間,或者5wt.%與90wt.%之間,或者20wt.%與80wt.%之間,或者30wt.%與70wt.%之間。
類似地,聚合物可視組成物之所需特性而定以不同量存在於聚合組成物中。在一些態樣中,聚合物佔組成物之5wt.%與95wt.%之間,或者10wt.%與90wt.%之間,或者20wt.%與80wt.%之間,或者30wt.%與
70wt.%之間。
在一些情況下,聚合組成物可為黏著劑調配物(例如熱熔黏著劑調配物、壓敏黏著劑(PSA)或水基黏著劑)、墨水調配物、塗層調配物、織物調配物、塑化聚合物調配物(例如塑膠)、橡膠調配物(例如輪胎或輪胎面)、密封劑調配物、柏油調配物、屋頂塗層調配物、瀝青調配物或路面標記調配物(例如熱塑性道路標記調配物)。
在某些態樣中,組成物為熱熔黏著劑。熱熔黏著劑可用於例如紙及包裝中,以及無紡材料、膠帶、電氣或電子結合物、通用木材總成及其他工業總成中。在此等態樣中,寡聚酯組成物可充當傳統熱熔黏著劑調配物中之所有或一部分增黏劑組分。聚合物(例如自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物)、寡聚酯組成物及一或多種其他組分可以有效得到具有特定應用所要之特徵的熱熔黏著劑之量存在。舉例而言,聚合物(例如自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物)可為以熱熔黏著劑組成物之重量計10wt.%至90wt.%,或者20wt.%至60wt.%,或者25wt.%至50wt.%。寡聚酯組成物可為熱熔黏著劑組成物之5wt.%至70wt.%,或者10wt.%至55wt.%,或者25wt.%至50wt.%。熱熔黏著劑中聚合物之熔融流動指數(Melt Flow Index,MFI)(例如EVA之MFI,或乙烯及丙烯酸正丁酯之共聚物之MFI)可視多種因素(包括所需熱熔應用溫度)而不同。舉例而言,在一些情況下,在經設計以在相對低應用溫度下塗覆之熱熔黏著劑之情況下,聚合物可具有相對高之MFI值。
熱熔黏著劑可進一步包括一或多種其他組分,包括其他增黏劑、蠟、穩定劑(例如抗氧化劑及UV穩定劑)、塑化劑(例如苯甲酸酯及
鄰苯二甲酸酯)、石蠟油、成核劑、光學增亮劑、顏料染料、閃光劑、殺生物劑、阻燃劑、抗靜電劑、防滑劑、防黏劑、潤滑劑及填充劑。在一些態樣中,熱熔黏著劑進一步包含蠟。適合蠟包括石蠟基蠟及合成費歇爾-托普希蠟(Fischer-Tropsch waxe)。蠟可為以熱熔黏著劑組成物之總重量計熱熔黏著劑組成物之10wt.%至40wt.%,或者15wt.%至30wt.%。
在某些態樣中,組成物為熱熔黏著劑且聚合物可選自聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、乙烯丙烯酸正丁酯、乙烯丙烯酸乙基己酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯酸甲酯及其組合。在某些態樣中,聚合物可為EVA,且EVA可自以聚合以形成EVA之所有單體之總重量計10wt.%至40wt.%之乙酸乙烯酯(例如17wt.%至34wt.%之乙酸乙烯酯)衍生。在此等態樣中之一些中,寡聚酯組成物之玻璃態轉化溫度(Tg)可為大於20℃。
在一些態樣中,聚合組成物可為壓敏黏著劑(PSA),諸如包含苯乙烯嵌段共聚物之PSA。PSA可用於例如電力設備用之安全標籤、庫存標籤、反射標籤、指令標籤、管道系統用箔帶、汽車內部修整總成及聲音/振動減振膜、建築膜、表面保護膜、遮蔽膠帶、書籤及便條紙、價格標記標籤、宣傳圖形材料及膜、個人護理及皮膚接觸應用,諸如醫學及傷口護理敷料、電極、運動膠帶、鎮痛劑及經皮藥物貼片。在某些態樣中,PSA可包含以PSA之總重量計5wt.%至60wt.%之聚合物;以PSA之總重量計5wt.%至90wt.%之寡聚酯組成物。在某些態樣中,PSA可包含以PSA之總重量計10wt.%至50wt.%之聚合物;以PSA之總重量計5wt.%至70wt.%之寡聚酯組成物;以PSA之總重量計5wt.%至50wt.%之玻璃轉移溫度高於2.0℃之增黏劑;及以PSA之總重量計0wt.%至25wt.%之油。在某些態樣中,
PSA可包含以PSA之總重量計5wt.%至60wt.%之含苯乙烯三嵌段共聚物;以PSA之總重量計0wt.%至20wt.%之含苯乙烯-二嵌段共聚物;以PSA之總重量計5wt.%至50wt.%之寡聚酯組成物,其中寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度小於0℃;以PSA之總重量計5wt.%至50wt.%之玻璃轉移溫度高於20℃之增黏劑;及以PSA之總重量計0wt.%至25wt.%之油。在此等態樣中之一些中,寡聚酯組成物之玻璃態轉化溫度(Tg)可為小於0℃。
壓敏黏著劑為黏彈性材料。其同時組合液體樣特徵以在短接觸時間內施加輕壓力時使其能夠流動且形成良好分子接觸,以及固體樣特徵以對抗在黏著劑結合形成後所施加之壓力。壓敏黏著劑之三個主要特性為黏性、剪切及剝離抗性。剝離黏著力定義為移除壓敏塗佈材料所要之力,其在盤之指定條件下、在指定角度及速度下施加於標準測試盤。壓敏材料之『環』黏性值表示為以指定速度分離接觸標準表面之指定區域的環材料(黏著劑最外層)所要之力。標準表面剪切抗力定義為壓敏塗佈材料之標準區域以平行於表面之方向自標準平坦表面滑動所要之時間。
黏著劑摻合物之黏彈性特徵很大程度上可視成分之相對量變化及其相應物理化學特性以及所得相容性而定。動力學分析(DMA)為評定黏著劑(包括壓敏黏著劑)之黏彈性特性及相容程度的重要技術。由低Tg值之聚合物及具有不同Tg值之另一材料製成的相容摻合物通常將產生展現中間Tg值之摻合物。若已知摻合物組分之重量分率w 1及w 2,則可應用弗洛里-福克斯等式(Flory-Fox equation)計算所得摻合物Tg值之估計值。
可使用市售設備在寬溫度範圍內(例如-60℃至140℃之範圍內)在固定頻率(例如10rad/s)下諸如ARES G2機械光譜儀測定DMA特
徵(呈動態模數之彈性模數G'及損耗模數G")。
損耗角正切(tan δ)值可如下計算:tan δ=G"/G'(亦即損耗模數與儲存模數之比率),其中δ表示相角,或由DMA應用之正弦應變所產生之相移。δ:0°<δ<90°。
出現最大損耗角正切(tan δ)峰之溫度可藉由DMA測定且估計Tg。為實現比較目的比將兩種不同黏著劑摻合物出現最大損耗角正切(tan δ)峰之溫度藉由調節其組分之摻合而調節至相同溫度值使得能夠進行有意義的特性比較可為有意義的。舉例而言,對於壓敏黏著劑,此類有意義的特性可為黏性、剝離及剪切阻力,包括剪切黏著失效溫度(SAFT)值。已知在黏著性壓敏黏著劑調配物中可能難以同時實現高黏性、剝離及剪切效能。仍存在對壓敏黏著劑之商業需要,其提供增加之剪切效能或較高之SAFT溫度,同時維持其黏性及剝離效能水準。
在某些態樣中,組成物可為包含聚合物及寡聚酯之PSA,其中該組成物展現在不鏽鋼表面上之環黏性黏著力為至少25牛頓/25毫米,20分鐘之後在不鏽鋼上之180°剝離黏著力為至少25牛頓/25毫米,剪切黏著時間為至少500分鐘(例如至少2000分鐘、至少3000分鐘、或至少5000分鐘),且SAFT失效溫度為至少50℃(例如至少55℃)或其組合。
在某些態樣中,組成物為熱塑性道路標記調配物。熱塑性道路標記調配物可包括以熱塑性道路標記調配物之總重量計5wt.%至25wt.%,或者10wt.%至20wt.%之寡聚酯。熱塑性道路標記調配物可進一步包括聚合物(例如自一或多種烯系不飽和單體衍生之聚合物),其可為例如熱塑性道路標記調配物之0.1wt.%至1.5wt.%。熱塑性道路標記調配物可進一
步包括顏料(例如1wt.%至10wt.%之ght二氧化鈦)及玻璃珠(例如30wt.%至40wt.%)及填充劑(例如可構成組成物之剩餘部分至100wt.%之碳酸鈣)。熱塑性道路標記調配物可進一步包括油(例如1wt.%至5%wt.%礦物油)、蠟(例如1wt.%至5wt.%石蠟基蠟或合成費歇爾-托普希蠟)、穩定劑(例如0.1wt.%至0.5wt.%硬脂酸)及視情況存在之除本文所述之寡聚酯組合物外之其他聚合物及/或黏合劑。
在某些態樣中,組成物為橡膠調配物,諸如輪胎或輪胎面。此類組成物可包含一或多種橡膠聚合物及一或多種本文所述之寡聚酯組成物。在一些態樣中,組成物可進一步包括一或多種填充劑。
在一些態樣中,一或多種寡聚酯組成物可以按100重量份橡膠聚合物計1至80、或者3至60、或者5至40重量份之量存在於橡膠調配物中。
在一些態樣中,橡膠調配物中之一或多種寡聚酯組成物可具有如藉由DSC所量測、至少-80℃、或者至少-60℃、或者至少-30℃之Tg。
橡膠聚合物可視橡膠調配物之所需最終用途而定為任何適合橡膠聚合物或橡膠聚合物之組合(包括天然橡膠及其多種原始及回收形式以及多種合成橡膠聚合物,及其任何組合)。代表性合成橡膠聚合物為丁二烯及其同系物及衍生物之均聚合產物,例如甲基丁二烯、二甲基丁二烯及戊二烯,以及共聚物,諸如由丁二烯或其同系物或衍生物與其他不飽和單體形成之彼等共聚物。其他不飽和單體中有乙炔,例如乙烯基乙炔;烯烴,例如異丁烯,其與異戊二烯共聚合以形成丁基橡膠;乙烯基化合物,例如丙烯酸、丙烯腈(其與丁二烯聚合以形成NBR)、甲基丙烯酸及苯乙烯
(該苯乙烯與丁二烯聚合以形成SBR),以及乙烯酯及多種不飽和醛、酮及醚,例如丙烯醛、甲基異丙烯基酮及乙烯基乙基醚。合成橡膠之特定實例包括氯丁橡膠(聚氯丁二烯)、聚丁二烯(包括順式-1,4-聚丁二烯)、聚異戊二烯(包括順式-1,4-聚異戊二烯)、丁基橡膠、鹵化丁基橡膠(諸如氯丁基橡膠或溴化丁基橡膠)、苯乙烯/異戊二烯/丁二烯橡膠、1,3-丁二烯或異戊二烯與諸如苯乙烯、丙烯腈及甲基丙烯酸甲酯之單體之共聚物以及乙烯/丙烯三元共聚物(亦稱為乙烯/丙烯/二烯單體(EPDM)),且詳言之乙烯/丙烯/二環戊二烯三元共聚物。可使用之橡膠之其他實例包括烷氧基-矽烷基末端官能化之溶液聚合物(SBR、PBR、IBR及SIBR)、矽偶合及錫偶合之星型分支聚合物。應瞭解,橡膠中之任一者可經末端改質。此類末端改質之基團可為例如羧基、胺基、羥基、烷氧基或矽烷醇基團(-SiOH)。同時,橡膠可在橡膠鏈內含有改質基團。此類改質基團可為例如環氧基或酮基。此等橡膠中之任一者可以單一形式或任意摻合形式使用。在某些態樣中,橡膠調配物可包括一或多種二烯橡膠或非二烯聚合物。調配物可視情況根據需要進一步包括任何適合之添加劑及填充劑。因此,可將輪胎橡膠組成物中通常所用之多種添加劑與橡膠調配物摻合,該等多種添加劑包括硫化劑、硫化促進劑、抗氧化劑、塑化劑、偶合劑、強化劑、增黏劑、著色劑、軟化劑、填充劑及其類似物。
在某些態樣中,橡膠調配物可為輪胎面組成物。相對於其中一或多種寡聚酯經習知填充劑(諸如經處理之餾出物芳族萃取物(TDAE))置換之相同組成物,輪胎面組成物可展現如在0℃下藉由增加之tan δ所證明改良之濕路附著力。舉例而言,在一些態樣中,相對於其中寡聚酯組成
物經餾出物芳族萃取物(TDAE)置換之相同組成物,輪胎面組成物可展現如在0℃下藉由tan δ增加至少5%(例如增加至少10%、增加至少15%或至少增加20%)所證明改良之濕路附著力。
在一些態樣中,聚合組成物可為分散液(例如水性分散液)。在一些態樣中,該聚合組成物可為黏著劑分散液。在某些態樣中,分散液可包含以寡聚酯組成物之重量計10wt.%至90wt.%;及5%wt.%至60wt.%之聚合物(例如聚丙烯酸酯聚合物或共聚物)。分散液可具有35wt.%至80wt.%之固體含量。分散液可包含中如藉由掃描電子顯微術測定之值粒度為5nm至5000nm(例如5nm至1500nm或5nm至500nm)之粒子。
在一些態樣中,藉由將本文所述之松香酯併入聚合組成物中,該聚合組成物可展現改良之熱穩定性,包括在高溫下老化(熱老化)時改良之黏度穩定性、熱老化時改良之顏色穩定性或其組合。
在一些態樣中,當使用下文所述之經修改之ASTM D4499-07方法分析時,本文提供之聚合組成物在177℃下培育96小時時展現小於10%之黏度變化(例如小於8%之黏度變化或小於4%之黏度變化)。在一些態樣中,組成物在177℃下培育96小時時展現黏度實質上無變化(亦即小於0.5%之黏度變化)。
在一些態樣中,本文提供之聚合組成物在熱老化時展現顏色穩定性。在某些情況下,本文提供之聚合組成物當加熱至177℃之溫度96小時之時段時展現5或更小(例如3.0或更小或1或更小)加特納色單位之變化。
本文提供之聚合組成物可用於多種應用中,包括用作黏著劑
(例如熱熔黏著劑)、墨水、塗層、橡膠(例如輪胎及輪胎面)、密封劑、塑化劑、柏油及熱塑性道路標記及路面標記。在一些態樣中,組成物為例如熱熔黏著劑,其與例如紙及包裝(例如盒子及紙箱製造,以便在裝配及/或包裝期間黏著波紋纖維板箱及紙板箱之表面,以製備自黏著標籤及/或封套,將標籤施用於包裝,密封封套或包裝或用於諸如裝訂之其他應用)組合使用,與無紡材料(例如在構造一次性尿布期間黏著無紡材料與背層)組合使用、用於膠帶中、用於服裝中(例如用於鞋襪之總成或多壁及特殊手提包之總成中),用於電氣及電子結合(例如貼附電子裝置中之部件或導線)中,用於通用木材總成中(例如用於傢俱總成中,或用於門及銑製件之總成中),且用於其他工業總成中(例如用於電氣設備之總成中)。本文所述之寡聚酯亦可用於多種其他應用中,包括在口嚼錠基質中用作軟化劑及塑化劑,在飲料(例如橘味飲料)中用作填充劑及混濁劑,用作界面活性劑、表面活性調節劑或分散劑,用作在蠟及蠟基拋光劑中之添加劑,用作在皮膚產品及化妝品調配物(例如睫毛膏)中之改質劑,用作在電氣工業中之絕緣體,用作在製造油漆及其他木材處理產品中之乾燥油,用於處理木船之殼中,用於肥皂中,用於蠟燭中,用作在汽車應用中之潤滑劑及用作發動機潤滑劑,用以製造生物柴油,用以產生生物可降解流體,用於金屬加工及其他工業應用中,用作相變材料且用作混凝土中之固化劑。
已知減小摩擦之特性為潤滑性。潤滑劑可降低當表面移動時相互接觸中表面之間的摩擦熱。亦可具有傳遞力、傳輸外來粒子或加熱或冷卻表面之功能。本文所述之寡聚酯可用作潤滑劑。
相位變換材料(PCM)用於能量存儲應用。PCM可例如用
於潛熱存儲、熱泵系統、太陽能工程及航天器熱控制應用及建築物之加熱及冷卻應用。本文所述之寡聚酯組成物可用作相變材料。
本文所述之寡聚酯組成物亦可用作塑化劑。塑化劑為可用於改良聚合物及其他材料之特性及加工特徵之添加劑(例如藉由增加材料之流動性或可塑性)。塑化劑通常展現低玻璃轉移溫度,且可用以降低相容聚合物之玻璃轉移溫度、熔融黏度、彈性模數及其他黏彈性特性。在此意義上,塑化劑可視為聚合物流變改質劑。關於塑化劑之更詳細資訊可見於G.Wypych.Handbook of Plasticizers,第2版,2012,ChemTec Publishing中。
目前,仍需要具有與現有低分子量塑化劑相比較高分子量之塑化劑,諸如鄰苯二甲酸酯(例如較高分子量,鄰苯二甲酸二異壬酯、鄰苯二甲酸二-2-乙基己酯或鄰苯二甲酸二辛酯)。趨勢為降低鄰苯二甲酸酯用作塑化劑之用途,因為其毒性及暴露於其之無處不在之人類及環境之跡象。此外,亦關注自可再生原料衍生之塑化劑(與基於石油之原料相反)。相對高分子量可藉由施用如多元羧酸及多元醇之多官能性反應物來實現。本發明之寡聚酯組成物可具有足夠高之分子量以展現低揮發性及低遷移特性。可應用藉由在高溫(例如160℃)下施用例如濕度分析儀進行質量損失速率確定以評定本發明之寡聚酯組成物及其聚合物摻合物之揮發度。
寡聚酯組成物可在160℃下展現小於10wt.%,或在160℃下經4小時之時段小於4wt.%,或在160℃下小於2.5wt.%之質量損失。
在某些態樣中,當用作塑化劑時,寡聚酯可自塑膠法規(EU)第10/2011號中關於意欲與食物接觸之塑膠材料及製品所列舉之反應物衍生。在某些態樣中,寡聚酯可自大多數(以重量計)自可再生原料衍生之
材料衍生。因此,寡聚酯可具有高生物可再生量。自可再生原料衍生之材料之實例包括植物油、動物油及脂肪,及除臭或經氫化油狀物及脂肪以及自其衍生之脂肪酸及經氫化脂肪酸、松油脂肪酸、丙三醇、丁二酸及松香。
塑化劑對於在多種工業應用中改良效能可具有重要貢獻,在該等工業應用中將聚合物、塑膠或其他大分子化學實體或其混合物或摻合物用於諸如黏著劑中,包括水基黏著劑應用及膠帶、塗層、屋頂、路面、柏油、瀝青及道路標記調配物、薄膜、紡織物、汽車、油漆、地板、密封劑、聚合物乳液、傳送帶、墊圈、軟管及醫藥應用。寡聚酯可用作多種合成聚合物及生物聚合物中之塑化劑,諸如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、丙烯酸類聚合物、丙烯酸類共聚物、溴化丁基橡膠、丁基三聚物、乙酸纖維素、丁酸纖維素、丙酸纖維素、硝酸纖維素、氯化聚氯乙烯、聚氯乙烯、氯硫酸化聚乙烯、氰基丙烯酸酯、橡膠嵌段由聚丁二烯、聚異戊二烯或其氫化形式組成之由聚苯乙烯嵌段及橡膠嵌段組成之苯乙烯類嵌段共聚物(SEBS及SEPS三嵌段共聚物)、己內酯-苯乙烯二嵌段共聚物、胺基甲酸酯丙烯酸類共聚物、胺基甲酸酯、聚烯烴、乙烯-丙烯-二烯共聚物、環氧樹脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、離聚物、腈橡膠、聚丙烯腈、聚醯胺、多元胺、聚苯胺、聚丁二烯、聚丁烯、聚(甲基丙烯酸丁酯)、聚碳酸酯、聚酯、聚醚醯亞胺、聚丙烯酸乙酯、聚乙烯、聚(氧化乙烯)、聚異丁烯、聚異戊二烯、聚醯亞胺、聚丙交酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯吡咯啶酮)、聚苯醚、聚苯乙烯、聚碸、聚硫化物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮丁醛、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚偏二氯乙烯、聚胺甲酸酯、蛋白質、天然橡膠、聚矽氧、苯乙烯-丁二烯橡膠、苯乙烯-丁二
烯-苯乙烯及澱粉。因此,亦提供包含此等聚合物中之一或多者以及本文所述之寡聚酯之聚合組成物。SEBS及SEPS為苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯(SEBS)或苯乙烯-乙烯/丙烯-苯乙烯(SEPS)之具有經氫化中間嵌段之第二代苯乙烯嵌段共聚物,亦稱為Kraton G聚合物。
組成物可包含第二塑化劑,其包含鄰苯二甲酸酯、壬二酸酯、1,2-環己烷二甲酸酯、苯偏三酸酯、丁二酸酯、戊二酸酯、己二酸酯、癸二酸酯、檸檬酸酯、對苯二甲酸酯、環氧化脂肪酯、苯甲酸酯、磷酸酯或其任何兩種或更多種之組合。
亦提供包含本文所述之寡聚酯及油狀物之組成物。例示性組成物可包括5wt.%至95wt.%(例如20wt.%至60wt.%)之本文所述之寡聚酯及5wt.%至95wt.%(例如20wt.%至70wt.%)之油狀物,諸如礦物油或聚丁烯油。
亦提供製備本文所述類型之寡聚酯組成物之方法。可使用多種方法製備寡聚酯組成物。舉例而言,本文所述之寡聚酯組成物可藉由酯化過程來製備,其中將寡聚酯之含羧酸組分用一或多種多元醇酯化。此類型之酯化反應為平衡反應。移除反應進展時形成之水可使反應平衡偏移以促進產品形成且因此驅動反應至完成。因此,在一些態樣中,製備寡聚酯之方法可包含將包含一或多種松香、一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸及一或多種多元醇之混合物酯化以形成寡聚酯組成物。酯化步驟可包含使混合物及一或多種多元醇在適合條件下反應一段時間以形成寡聚酯。視情況,酯化步驟可進一步包含移除作為酯化反應之副產物形成之水。視情況,酯化步驟可包含使混合物及一或多種多元醇與酯化催化劑
(例如鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽))接觸。在其他態樣中,酯化步驟可包含在不存在酯化催化劑下使混合物與一或多種多元醇接觸。
本文所述之寡聚酯組成物亦可藉由酯基轉移過程來製備,其中使寡聚酯之含羧酸組分之酯與一或多種多元醇反應。在多元醇與羧酸反應之情況下,一些自由未反應多元醇羥基可仍可在酯基轉移反應中與酯反應且使其烷氧基發生交換。此類酯基轉移反應為可形成新穎寡聚酯組成物之平衡反應。因此,在一些態樣中,製備寡聚酯組成物之方法可包含使一或多種羥基值大於零之松香酯與一或多種自單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸衍生之酯反應。在一些態樣中,可添加醇或多元醇以觸發或促進此類酯基轉移反應。視情況,轉酯化步驟可包含使混合物及一或多種多元醇與酯化催化劑(例如鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽))接觸。在其他態樣中,轉酯化步驟可包含在不存在酯化催化劑下使混合物與一或多種多元醇接觸。可用於此類酯基轉移過程之寡聚酯之含羧酸組分之酯的非限制性實例為植物油(例如三酸甘油酯植物油)及動物脂肪及油狀物,其包括諸如以下之油狀物:棕櫚油、亞麻籽油、菜籽油、葵花籽油、橄欖油、桐樹油、花生油、棉籽油、棕櫚仁油、大豆油、玉米油、葡萄籽油、榛子油、米糠油、紅花油、芝麻油、乳脂及椰子油以及經氫化油及除臭油。此類酯基轉移過程中可用之其他酯為松香酯。此類酯亦可用於下文所述酯交換過程中。
本文所述之寡聚酯組成物亦可藉由酯交換過程來製備,其在機理上與酯化及酯基轉移相關。酯交換可藉由摻合不同酯且接著在催化劑
(例如酯化催化劑)存在下使羧酸部分在所用多元醇主鏈上重排來實現。酯交換為平衡反應。作為一實例,松香酯可與諸如菜籽油之三酸甘油酯反應。此類酯交換反應將產生寡聚酯,其中三酸甘油酯中之脂肪酸部分經松香酸部分部分取代,且其中松香酯中之松香酸部分經脂肪酸部分部分取代。
本文所述之寡聚酯組成物亦可藉由組合上文所述之酯化、酯基轉移及酯交換方法來製備,其中酯可在一或多種多元醇及一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸酸或其偏酯或半酯存在下彼此反應。偏酯之實例為偏甘油酯,其為丙三醇與脂肪酸之酯,其中並非所有羥基發生酯化。順式-HOOC-CH=CH-COOCH3為自順丁烯二酸衍生之半酯之實例。己二酸單甲酯及己二酸單乙酯為自己二酸衍生之半酯之實例。如在以上方法中,移除反應進展時形成之水或揮發性單醇可使反應平衡偏移以促進產品形成且因此驅動反應至完成。
可使用基於具有經改質羧基之單羧酸或具有一或多個經改質羧基之多元羧酸之反應物分別替代單羧酸或多元羧酸。舉例而言,可使用如上文所述之偏酯及半酯替代多元羧酸。其他實例包括酸酐、硫酯及碳醯氯,亦稱為醯基氯化物或酸氯化物,其可取代單羧酸或多元羧酸。一般而言,此等結構相關之反應物含有可經由親核性醯基取代機制與親核試劑(例如多元醇之羥基)反應之醯基。
在所有四個方法中,酸酐可替代對應羧酸或多元羧酸用作替代反應物。舉例而言,可應用丁二酸酐,亦稱為二氫-2,5-呋喃二酮,替代丁二酸且可應用棕櫚酸酐替代棕櫚酸。可應用偏苯三酸酐替代偏苯三甲酸。類似地,酸氯化物可用作反應物替代對應羧酸或可應用以替代自對應羧酸
衍生之酯。舉例而言,甲基己二醯氯,亦稱為己二酸單甲酯氯化物,可用作反應物替代己二酸或己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、己二酸單甲酯、己二酸單乙酯或己二醯氯。
例如Douglas等人之美國專利第5,504,152號描述酯化、酯基轉移及酯交換反應之適合反應條件,該文獻特此以全文引用之方式併入。可考慮多種因素來選擇適合反應條件,該等因素包括反應物之性質(例如一或多種松香之化學物及物理特性、一或多種單羧酸之特性、一或多種多元羧酸之特性,一或多種多元醇之特性等)及所得寡聚酯之所需化學物及物理特性。
舉例而言,在一些態樣中,該方法可包含將包含一或多種松香、一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸及一或多種多元醇之混合物酯化以形成寡聚酯組成物。在一些態樣中,酯化步驟可包含混合物與一或多種多元醇之熱反應。舉例而言,酯化可包含在高溫(例如在30℃至300℃或150℃至285℃之溫度下)下使混合物與一或多種多元醇接觸。視情況,酯化步驟可進一步包含移除作為酯化反應之副產物形成之水。
在上文所述之酯化、酯基轉移及酯交換反應期間可添加催化劑、助催化劑、溶劑、漂白劑、穩定劑及/或抗氧化劑。適合催化劑、助催化劑、溶劑、漂白劑、穩定劑及抗氧化劑描述於例如美國專利第2,729,660號、第3,310,575號、第3,423,389號、第3,780,013號、第4,172,070號、第4,548,746號、第4,690,783號、第4,693,847號、第4,725,384號、第4,744,925號、第4,788,009號、第5,021,548號及第5,049,652號中。為驅動反應至完成,可使用諸如蒸餾及/或應用真空之標準方法自反應器移除水。蒽醌為助催化
劑,其可以0.001wt.%至5wt.%(例如0.01wt.%至2wt.%,或0.05wt.%至0.5wt.%)範圍內之量存在。
視情況可將酯化催化劑添加至反應混合物中。適合酯化催化劑包括路易斯酸(Lewis acid)及布朗斯特-勞立酸(Brnsted-Lowry acid)。適合酯化催化劑之非限制性實例包括酸性催化劑,諸如乙酸、對甲苯磺酸、甲烷磺酸、次磷酸及硫酸;鹼金屬氫氧化物,諸如氫氧化鈣;金屬氧化物,諸如氧化鈣、氧化鎂及氧化鋁;及其他金屬鹽,諸如氯化鐵、甲酸鈣及膦酸鈣(例如calcium雙單乙基(3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲基)膦酸鈣,Irganox® 1425)。在一些態樣中,酯化催化劑可按一或多種松香或松香酯之重量計以0.01wt.%至15wt.%範圍內之量存在(例如0.05wt.%至5wt.%,或0.2wt.%至1wt.%)。
在某些態樣中,製造寡聚酯組成物之方法可進一步包含在酯化之前使一或多種松香歧化。松香歧化會使松香二烯酸部分轉化為脫氫松香酸及二氫松香酸部分。歧化方法可涉及通常在一或多種歧化藥劑存在下加熱松香。適用於岐化松香之方法描述於例如美國專利第3,423,389號、第4,302,371號及第4,657,703號中,所有文獻以引用的方式併入本文中。
可使用多種適合歧化藥劑。適合歧化藥劑之非限制性實例包括硫雙萘酚,包括2,2'硫雙苯酚、3,3'-硫雙苯酚、4,4'-硫雙(間苯二酚)及t,t'-硫雙(連苯三酚)、4,4'-15硫雙(6-第三丁基-間甲酚)及4/4'-硫雙(6-第三丁基-鄰甲酚)硫雙萘酚、2,2'-硫-雙苯酚、3,3'-硫-雙苯酚;金屬,包括鈀、鎳及鉑;碘或碘化物(例如碘化鐵);硫化物(例如硫化鐵);及其組合。在某些態樣中,使用苯酚硫化物型歧化藥劑將松香岐化。適合苯酚硫化物型歧化藥
劑之非限制性實例包括聚第三丁基苯酚硫化物(以商標名ROSINOX®自Arkema公司出售)、4,4'硫雙(2-第三丁基-5-甲基苯酚(以商標名LOWINOX® TBM-6自Chemtura出售)、壬基苯酚二硫化物寡聚物(諸如以商標名ETHANOX® TM323自Albemarle公司出售之彼等寡聚物)、及戊基苯酚二硫化物聚合物(以商標名VULTAC® 2自Chemical公司出售之彼等聚合物)。
在某些態樣中,松香在酯化之前發生岐化。在此等態樣中,岐化之松香或部分岐化之松香可用作酯化之原料。在一些情況下,歧化或進一步歧化可在酯化反應期間進行。舉例而言,岐化或部分岐化之松香可就地產生且此後以一鍋合成程序酯化為松香酯。
在一些態樣中,方法可進一步包含將寡聚酯組成物氫化。氫化可包含使寡聚酯與氫化催化劑在適合條件下接觸一段時間,以形成經氫化寡聚酯。方法可涉及氫化松香酯之標準方法。氫化反應可使用氫化催化劑進行,諸如非均質氫化催化劑(例如鈀催化劑,諸如負載於碳上之鈀(Pd/C),鉑催化劑,諸如PtO2,鎳催化劑,諸如阮尼鎳(Ra-Ni),銠催化劑或釕催化劑)。在一些情況下氫化催化劑可按粗松香酯之總重量計以0.25wt.%至5wt.%範圍內之量存在。氫化之氫氣來源可為氫氣(H2)或可在反應條件下產生氫氣之化合物,諸如甲酸、異丙醇、環己烯、環己二烯、二醯亞胺或肼。
氫化反應可在高溫、高壓或其組合下執行。舉例而言,氫化反應可在120℃至300℃範圍內之溫度下執行。氫化反應可在30至2000磅/平方吋(psi)或者100至1000psi範圍內之壓力下執行。
為獲得具有特定應用所需化學及物理特性之寡聚酯,製造本
文所述寡聚酯之方法可視情況進一步包括一或多種其他處理步驟。在一些態樣中,可將獲自氫化反應之一或多種松香、寡聚酯及/或經氫化寡聚酯進一步處理例如以降低松香、寡聚酯及/或經氫化寡聚酯之PAN數;影響松香、寡聚酯及/或經氫化寡聚酯中存在之多種松香酸及/或松香酸酯之重量比;影響所得寡聚酯及/或經氫化寡聚酯之羥基數;影響所得寡聚酯及/或經氫化寡聚酯之酸數;或其組合。適合的其他處理步驟可包括其他氫化步驟、脫氫、歧化、二聚及強化。在某些態樣中,使用此等方法中之一或多者處理松香,之後進行酯化反應,以改良所得寡聚酯之化學及物理特性。在化學上容許之情況下,如下文所詳細論述,此類方法亦可與酯化反應組合、在酯化反應之後但在氫化反應之前,在氫化反應之後或其組合來執行,以獲得具有所需化學及物理特性之寡聚酯及/或經氫化寡聚酯。
視情況,可將松香、寡聚酯及/或經氫化寡聚酯強化以改良所得寡聚酯之化學及物理特性。在一些態樣中,在酯化反應之前將松香強化以改良所得寡聚酯之化學及物理特性。松香之強化涉及松香中松香酸之共軛雙鍵系統之化學改質,以便在強化之前提供與松香相比具有較低PAN數及較高分子量之松香。舉例而言,松香可藉助於松香酸與親二烯物(諸如α,β-不飽和有機酸或此類酸之酸酐)之狄爾斯-阿德(Diels-Alder)或埃內(Ene)加成反應強化。適合親二烯物之實例包括順丁烯二酸、反丁烯二酸、丙烯酸、自此等酸衍生之酯及順丁烯二酸酐。松香亦可藉由與苯酚(或雙酚A)及甲醛反應來進行酚改質,以改良所得寡聚酯之化學及物理特性。
視情況,方法可包括改變反應物之相對量以影響所得寡聚酯之羥基數及酸數。所用羧酸及多元醇之相對量在本文中可起重要作用。化
學計量過量之羧酸官能基相對於多元醇官能基一般而言將產生具有低或可忽略之羥基數之寡聚酯組成物。自化學觀點來看,意謂與總多元醇羥基部分之莫耳數相比可將更多莫耳之羧酸部分(羧基部分)應用於酯化反應中。在一些態樣中,在寡聚酯合成開始前之反應物混合物總羥基官能基與總羧基官能基之化學計量莫耳比可為1.40或更小(例如1.10或更小、1.05或更小、1.00或更小、或0.95或更小、或1.00至1.15)。
視情況方法可包括一或多個方法步驟以影響所得寡聚酯之羥基數、影響所得寡聚酯之酸數或其組合。必要時,寡聚酯可在酯化(例如在酯化反應之後但在任何氫化反應之前,或在氫化反應之後)之後進行化學改質,以提供具有低羥基數之寡聚酯。此過程可涉及在酯化之後使用適合合成方法對寡聚酯或經氫化寡聚酯中剩餘羥基部分進行化學改質。舉例而言,寡聚酯或經氫化寡聚酯可與醯化劑(例如羧酸或其衍生物,諸如酸酐)反應。參見例如Ruckel之美國專利第4,380,513號。寡聚酯或經氫化寡聚酯中之剩餘羥基部分亦可與諸如異氰酸酯之親電子試劑反應,以產生對應胺基甲酸酯衍生物。參見例如Ruckel之美國專利第4,377,510號。可用於反應剩餘羥基部分之其他合適親電子試劑包括烷基化劑(例如甲基化劑,諸如二甲基硫酸酯)。必要時,在酯化之後(例如在酯化反應之後但在任何氫化反應之前,或在氫化反應之後),可例如藉由蒸汽噴射、諸如氮氣之惰性氣體噴射、刮膜蒸發、短路徑蒸發及真空蒸餾自寡聚酯或經氫化寡聚酯移除未反應松香以及其他揮發性組分。藉由自寡聚酯或經氫化寡聚酯汽提過量(亦即松香酸),可降低所得寡聚酯之酸數。
如本文所用,「約(about)」將為一般熟習此項技術者所理
解且將在一定程度上視使用其之上下文而變化。若使用一般熟習此項技術者並不清楚之術語,則給定使用該術語之上下文,「約」將意謂特定術語至多加或減10%。
如本文所用,「烷基(alkyl)」基團包括具有1至約40個碳原子之直鏈及分支鏈烷基。如本文所採用,「烷基(alkyl group)」包括如下所定義之環烷基。烷基可經取代或未經取代。直鏈烷基之實例包括(但不限於)甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基及正辛基。分支鏈烷基之非限制性實例包含(但不限於)異丙基、第二丁基、第三丁基、新戊基及異戊基。
環烷基為環狀烷基,諸如(但不限於)環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
環烷基可經取代或未經取代。環烷基進一步包括多環環烷基,諸如(但不限於)降冰片基、金剛烷基、冰片基、崁烯基、異崁烯基及蒈烯基;及稠環,諸如(但不限於)十氫萘基及其類似基團。環烷基亦包括經如上文所定義之直鏈或分支鏈烷基取代之環。代表性經取代之環烷基可經單取代或經取代一次以上,諸如(但不限於)經2,2-二取代;2,3-二取代;2,4-二取代;2,5-二取代;或2,6-二取代之環己基或單取代、二取代或三取代之降冰片基或環庚基。
如本文所用,「芳基(aryl)」或「芳族(aromatic)」基團為不含雜原子之環狀芳族烴。芳基包括單環、雙環及多環環系統。因此,芳基包含(但不限於)苯基、薁基、並環庚三烯基、伸聯苯基、二環戊二烯並苯基、茀基、菲基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、基、聯二苯、蒽
基、茚基、二氫茚基、並環戊二烯基及萘基。
片語「芳基(aryl group)」包括含有稠環之基團,諸如稠合芳族-脂族環系統(例如茚滿基、四氫萘基及其類似基團)。芳基可經取代或未經取代。
如本文所用,「雜芳基(heteroaryl)」或「雜芳族(heteroaromatic)」基團為含有一至兩個選自N、O及S之雜原子的環狀芳族烴(例如呋喃基)。本文所述之化合物可包括異構形式,包括構形、構造、官能性、位置異構體、立體異構體及互變異構體。
脂族化合物為非芳族且不含環之烴,亦即其可為直鏈或分支鏈的。脂族化合物可為飽和的,藉由單鍵接合(烷烴),或具有雙鍵(烯烴)或參鍵(炔烴)之不飽和的。除氫以外,可將其他元素併入碳鏈中,包括氧、氮及硫。環脂族化合物為非芳族且含有一或多個環之烴。適用於本發明之環脂族化合物在其分子結構中包括(但不限於)一至六個環,且稱為單環(一個環)、雙環(兩個環)、三環(三個環)、四環(四個環)、五環(五個環)、六環(六個環)。在存在超過一個環之情況下,環可以稠環系統、橋接稠環系統、螺環、分離之環或其組合之形式存在。環脂族化合物可為飽和的或具有一或多個雙鍵(環烯烴)或參鍵(環炔基)之不飽和的。除氫以外,可將其他元素併入碳鏈中,包括氧、氮及硫。
亦提供製備包括熱熔黏著劑之聚合物組成物之方法。製備聚合物組成物之方法可包括混合如本文所述之聚合物及寡聚酯。方法可進一步包括將一或多個其他組分添加至組成物中,諸如其他增黏劑、蠟、穩定劑(例如抗氧化UV穩定劑)、塑化劑(例如苯甲酸酯、鄰苯二甲酸酯)、石
蠟油、成核劑、光學增亮劑、顏料、染料、閃光劑、殺生物劑、阻燃劑、抗靜電劑、防滑劑、防黏劑、潤滑劑、填充劑或其組合。方法可進一步包括使用本文所述方法製備寡聚酯。
例示性道路標記調配物可藉由以下來製備:(a)標準混合器中裝入16份寡聚酯、2.8份油狀物(例如礦物油,諸如獲自Statoil之礦物油)、1份蠟(例如聚乙烯蠟,諸如獲自Honeywell之AC6 PE-蠟)、1份自乙酸乙烯酯衍生之聚合物(例如聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)(諸如獲自杜邦公司之Elvax 22W)、0.2份脂肪酸(例如硬脂酸)、5.3份顏料(例如二氧化鈦,諸如獲自Kronos之二氧化鈦)、42.4份填充劑(例如碳酸鈣)及37.1份反射填充劑(例如玻璃珠,諸如獲自Swarco之玻璃珠);及(b)加熱(例如在180℃下)及以低速度摻合以避免將氣泡引入至熔融物中。
藉由非限制性說明,下文中包含本發明之某些態樣之實施例。
實施例
通用方法
除非另外說明,否則使用以下方法特性化所有材料。
羥基數(羥基值)根據名稱為「Determination of Hydroxyl Value-Part 2:Method with Catalyst」之經修改之DIN 53240-2之方法(應用不同溶劑四氫呋喃)來測定,其以全文引用的方式併入本文中。在4-二甲胺基吡啶存在下使松香或寡聚酯(溶解於四氫呋喃中)與乙酸酐反應。將剩餘乙酸酐水解且用氫氧化鉀之醇性溶液(0.5M)滴定所得混合物。
酸數根據名稱為「Standard Test Methods for Acid Number of
Naval Stores Products Including Tall Oil and Other Related Products」之ASTM D465-05(2010)中所述之方法來測定,其以全文引用的方式併入本文中。
軟化點根據名稱為「Standard Test Methods for Softening Point of Resins Derived from Naval Stores by Ring-and-Ball Apparatus」之ASTM E28-99(2009)中所述之方法來測定,其以全文引用的方式併入本文中。
PAN數根據名稱為「Standard Test Methods for Fatty and Rosin Acids in Tall Oil Fractionation Products by Capillary Gas Chromatography」之ASTM D5974-00(2010)中所述之方法來測定,其以全文引用的方式併入本文中。
所有材料之加特納色根據名稱為「Standard Test Method for Color of Transparent Liquids(Gardner Color Scale)」之ASTM D1544-04(2010)中所指定之加特納色標來量測,其以全文引用的方式併入本文中。加特納色靈巧地使用Dr Lange LICO® 200色度計來量測。
其中N為物質i之物質量且Mi為物質i之分子量。
其中Ni為物質i之物質量且Mi為物質i之分子量。
其中Ni為物質i之物質量且Mi為物質i之分子量。
寡聚酯之分子量分佈及導出之Mn、Mw及Mz值以及小於500g/mol及1000g/mol之其重量分率藉助於凝膠滲透層析法(GPC)來測定:設備描述:應用配備有Viscotek TDA305三重偵測器陣列之Viscotek GPC-Max。管柱設定描述:應用PL凝膠保護管柱(3μm,50×7.5mm,目錄號PL1110-1320)及3倍PL凝膠混合E(3μm,300×7.5mm,目錄號PL110-6300)。應用四氫呋喃(Biosolve AR級,用0.02-0.03% 2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚(BHT)穩定,目錄號20630502)作為溶離劑。所用流動速率為1.0ml/min。所用溫度為40℃。樣品製備描述:確切稱重約30mg樣品且溶解於10.0ml溶離劑中,添加10.0μl甲苯作為流動速率標記。所用注射體積為100μl。校準描述:應用162-51.000Da範圍內之針對八種聚苯乙烯標準物之轉換式校準。
寡聚酯之玻璃態轉化溫度(Tg)值藉助於差示掃描熱量測定法(DSC)來測定:設備描述:TA Instruments Q2000,根據Tzero原理,與TA Refrigerated Cooling System 90組合。杯描述:具有鑽孔蓋之Tzero鋁密閉杯。所用氣體及流動速率:N2,50ml/min。溫度程式描述:
■在25.00℃下平衡
■以20.00℃/min勻變至160.00℃
■等溫5.00min
■以10.00℃/min勻變至-60.00℃
■等溫5min
■以10.00℃/min勻變至160.00℃
樣品攝入量:大致6mg。
氧化誘導時間根據名稱為「Standard Test Method for Oxidation Induction Time of Lubricating Greases by Pressure Differential Scanning Calorimetry」之ASTM D5483-05(2010)中所指定之標準方法來量測,其以全文引用的方式併入本文中。除非另外說明,否則在110℃下使用550psi(3.79MPa)之氧氣量測氧化誘導時間。峰起始及峰最大之時間(以分鐘表示)為樣品之氧化穩定性之量度。
樣品分析根據下文程序來進行:將小室加熱至110℃且將2mg至3mg樣品置入DSC鋁盤中。一旦小室溫度平衡,則將樣品盤置放於小室中,將小室密閉且用氧氣吹掃20秒。此後,在接下來之40-45秒內將DSC小室加壓至550psi,將氧氣閥關閉且立即開始資料獲取。等壓/等溫條件持續360分鐘或直至觀察到放熱氧化。
除非另外說明,否則碘數根據名稱為「Standard Test Method for Determination of Iodine Value of Tall Oil Fatty Acids」之ASTM D5768-02(2014)中所指定之標準方法來測定,其以全文引用的方式併入本文中。
松香及寡聚酯之異構體組成(包括PAN數)根據名稱為「Standard Test Methods for Fatty and Rosin Acids in Tall Oil Fractionation Products by Capillary Gas Chromatography」之ASTM D5974-00(2010)中所述之方法來測定,其以全文引用的方式併入本文中。特定言之,將樣品(1.00g)
及10mL於乙醇中之2N氫氧化鉀(KOH)添加至高壓微波反應容器中。將反應容器密封且置放於Perkin Elmer MULTIWAVE® 3000微波系統之旋轉器中。樣品於微波中在150℃下皂化30分鐘。微波輔助之皂化完成後,將反應混合物轉移至分離漏斗中,且添加稀鹽酸以使pH值降低至小於4。由此使反應混合物中之松香皂轉化為松香酸。所得松香酸藉由乙基醚萃取分離。在移除乙醚溶劑後,衍生得到松香酸且根據ASTM D5974-00(2010)使用氣相層析來分析。
動力學分析(DMA):黏彈性特性(動態模數、儲存模數G'及損耗模數G"及損耗角正切tan δ)使用ARES-G2流變儀(TA Instruments)使用間隙距離大致2.5mm之10mm平行盤在-60℃至140℃之溫度範圍內來測定。保持應變足夠高以使轉換器在10弧度/秒之固定頻率下具有足夠扭矩。損耗角正切(tan δ)值可如下計算:tan δ=G"/G'(亦即損耗模數與儲存模數之比率),其中δ表示相角,或由DMA應用之正弦應變所產生之相移。δ:0°<δ<90°。
壓敏黏著劑(PSA)調配物藉由基於溶劑之熱熔壓敏黏著劑製備方法製得。將黏著劑調配物之個別組分混合且溶解於甲苯中。將所得溶液塗佈於聚酯表面上。使用購自RK PrintCoat Instruments有限公司(Litlington,Royston,Herts SG8 0QZ United Kingdom)之RK K控制塗佈機。在此塗佈之後,使溶劑汽化,留下功能性黏著劑,將其用於DMA實驗中以及剝離黏著力測試(180°)、環黏性測試、剪切阻力測試及如下文所進一步詳述之剪切黏著失效測試(SAFT)中。
剝離黏著力測試(FTM1,在300毫米/分鐘下之剝離黏著力
(180°))、環黏性測試(FTM 9,環黏性量測)及剪切阻力(FTM 8,來自標準表面之剪切阻力)根據如Finat Technical Handbook,Test Methods,第9版,FINAT,The Hague,The Netherlands,2014年5月中所述之測試程序進行。使用RK K控制塗佈機(RK PrintCoat Instruments有限公司)。
剪切黏著失效測試根據名稱為『Test Method for Shear Adhesion Failure Temperature(SAFT)of Pressure Sensitive Tape』之國際標準TM-5013(GTF 6001)中歐洲膠帶協會(Afera)所述之國際標準測試方法進行。在本文中,在溫度不斷增加期間平行於膠帶及基板表面所施加之恆定負載下測定壓敏膠帶保留黏著之能力。剪切黏著力(剪切阻力)為膠帶抗作為背襯之同一平面上所施加之靜力之能力。
在控制軋製下將一條膠帶施用於標準鋼板。在可程式化加熱烘箱中將面板垂直安裝,將標準質量連接至膠帶之自由端,烘箱溫度以恆定控制速率增加,且測定失效時間。剪切黏著力失效溫度(SAFT)為樣品經受標準負載時結合區域因剪切力而不黏合之溫度。
將烘箱程式化以使溫度固持於40℃維持20分鐘,且接著施用勻變溫度0.4℃/min(亦即替代如原始Afera程序中所述之0.5℃/min溫度勻變速率)。測試在負載失去時結束。應用2kg之FINAT測試輥。SAFT結果如下進行計算:T0+(t×速率),其中T0表示以℃表示之起始溫度(T0=40℃),t表示以分鐘表示之膠帶落下時之時間,且速率等於0.4,以℃/min表示。
樣品相容性藉由比濁法評定。應用來自德國Novomatics有限公司之比濁法設備(CHEMOTRONIC HighVisc自動比濁分析儀)。將各樣
品(30g)置放於高度200mm、外徑21.25mm、內徑18.75mm且總體積53mL之試管中(可購自Verrerie Soufflée Mécanique S.A.)。藉由CHEMOTRONIC裝置將樣品加熱至230℃且隨後冷卻至20℃。下文綜述展示所用設備設定。
所用CHEMOTRONIC自動比濁分析儀設備設定.
CHEMOTRONIC設備之濁度偵測系統基於光透射。原則上,因液體中存在懸浮之粒子故濁度藉由吸收來偵測,且可與濁點及不相容度相關。在20℃至230℃之溫度範圍上相對於溫度量測熔融熱熔黏著劑樣品之光透射程度。所得關係以圖示表示。光透射以透射光之百分比給出且溫度以℃提供。較低光透射百分比與較高濁度相關,且因此充當較高濁點溫度及指定溫度值下或指定溫度範圍上所量測材料摻合物之較低相容度之指示劑。80℃-180℃之相關溫度範圍內之結果描繪於圖3中。
松油松香在本文中縮寫為TOR且松油脂肪酸在本文中縮寫為TOFA。
製備寡聚酯
樣品1-40如實施例中所示使用表EX 1R中所示之量的試劑來製備,而樣品41-59如實施例中所示來製備。參見表EX 1R,在實施例1-20中,TOR為酸值(AV)為176mg KOH/g松香之SYLVAROSTM 90,在實施例22-26及61-63中,SYLVAROSTM 90之AV為175mg KOH/g,且在實施例21及27-40中,SYLVAROSTM 90之AV為174mg KOH/g,PTT為季戊四醇,
IrganoxTM 1425為獲自BASF之鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽,RosinoxTM為獲自Arkema公司之聚第三丁基苯酚二硫化物,在實施例1-6、8-9、11-12及14-20中,SYLFATTM 2LT為AV為202mg KOH/gTOFA之本文所用之松油脂肪酸(TOFA),在實施例22、24-41、45、54及57中,SYLFATTM 2LT之AV為196mg KOH/g,且在實施例61-63中,SYLFATTM FA2之AV為198mg KOH/g。以下為另外包括之試劑:實施例19包括150g CENTURYTM MO-6(AV為177mg KOH/g);實施例21包括150g of CENTURYTM 1224(AV為195mg KOH/g);實施例23包括150g異硬脂酸(CENTURYTM 1105(AV為180mg KOH/g));且實施例27包括70.20g聚丙三醇-4(來自Solvay Chemicals International S.A.)。實施例1-59及61-63中所製備之寡聚酯的多種特性列於表EX 1P中。
實施例1
將SYLVAROSTM 90(250g,酸值為176mg KOH/g松香)松油松香(TOR)裝入四頸燒瓶(0.5L)中,且在氮氣氛圍下加熱至180℃。在松香完全熔融之後,將所得溶液機械攪拌。添加季戊四醇(41.830g)、己二酸(12.0公克)、IrganoxTM 1425(鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽);BASF)(0.75g)及RosinoxTM(聚-第三丁基苯酚二硫化物;Arkema公司)(0.3g)。隨後,逐漸添加松油脂肪酸(TOFA)(SYLFATTM 2LT,50.0g(g),酸值為202mg KOH/g),同時維持溫度在160℃與165℃之間。在添加之後,將反應混合物加熱至275℃(170℃至200℃,15℃/h;200℃至275℃,30℃/h),且隨後在275℃下反應8小時,同時使形成之水以蒸氣形式逸出。在兩小時氮氣噴射期間洗提出剩餘揮發物,且使反應混合
物冷卻至180℃。排出產物。
實施例2
應用實施例1之程序。
實施例3
應用實施例1之程序。
實施例4
應用實施例1之程序。
實施例5
重複實施例4之程序,但其中改自反應混合物中省略RosinoxTM。
實施例6
應用實施例1之程序。
實施例7
應用實施例1之程序。
實施例8
應用實施例1之程序,以TOR(SYLVAROSTM 90,900g,酸值176.5mg KOH/g松香)、季戊四醇(157.853g)、己二酸(24.0g)、IrganoxTM 1425(3.0g)、RosinoxTM(1.2g)及TOFA(SYLFATTM 2LT(300.0g,酸值202.4mg KOH/g)為起始物質。使用2L燒瓶。在275℃下加熱反應混合物12小時而非8小時。
實施例9
應用實施例8之程序。
實施例10
應用實施例1之程序。使用2L燒瓶。在275℃下加熱反應混合物12小時而非8小時。
實施例11
應用實施例8之程序。
實施例12
應用實施例8之程序。
實施例13
應用實施例10之程序。
實施例14
應用實施例1之程序。
實施例15
應用實施例1之程序。
實施例16
應用實施例1之程序。
實施例17
應用實施例1之程序。
實施例18
重複實施例17之程序,但其中改用285℃之較高頂溫而非275℃。
實施例19
應用實施例1之程序。
實施例20
應用實施例1之程序。
實施例21
應用實施例1之程序。
實施例22
應用實施例1之程序,但其中改用在275℃下14小時而非8小時。
實施例23
應用實施例1之程序。
實施例24
應用實施例1之程序,但其中改用在275℃下8.5小時而非8小時。
實施例25
應用實施例1之程序,但其中改用在275℃下9小時而非8小時。
實施例26
應用實施例1之程序,然而應用在285℃下8小時而非在275℃下8小時。
實施例27
應用實施例1之程序,然而應用在285℃下8小時而非在275℃下8小時。
實施例28
應用實施例1之程序,然而在275℃下加熱反應混合物12小時而非8小時。反應產量:278.7g。
實施例29
應用實施例28之程序。反應產量:284.0g。
實施例30
應用實施例28之程序,但其中改用在285℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:284.5g。
實施例31
應用實施例28之程序,但其中改用在285℃下12小時而非在275℃下12小時。反應產量:282.0g。
實施例32
應用實施例28之程序,且應用285℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:260.8g。
實施例33
應用實施例28之程序,且應用275℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:268.9g。
實施例34
應用實施例28之程序,且應用285℃下12小時而非在275℃下12小時。反應產量:284.3g。
實施例35
應用實施例28之程序。反應產量:294.3g。
實施例36
然而應用實施例28之程序,應用275℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:281.1g。
實施例37
應用實施例28之程序,然而應用285℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:287.3g。
實施例38
應用實施例28之程序,然而應用285℃下12小時而非在275℃下12小時。反應產量:281.5g。
實施例39
應用實施例28之程序,然而應用280℃下9小時而非在275℃下12小時。反應產量:284.8g。
實施例40
應用實施例28之程序,然而應用275℃下6小時而非在275℃下12小時。反應產量:289.7g。
實施例41
應用實施例1之程序,以Massoniana松香膠(160.0g,酸值為169mg KOH/g)、季戊四醇(38.922g)、RosinoxTM(0.327g)、IrganoxTM 1425(0.801g及SYLFATTM 2LT(160.07g)為起始物質。在285℃而非275℃下加熱反應混合物8小時。反應產量:295.2g。
實施例42
應用實施例28之程序,以SYLVAROSTM HYR TOR(240.02g,酸值為180mg KOH/g)、季戊四醇(39.0246g)、RosinoxTM(0.313g)、IrganoxTM
1425(0.754g)、1,4-環己烷二甲酸(7.202g,CAS號1076-97-7,Sigma-Aldrich)及癸酸(60.09g,Sigma-Aldrich)為起始物質。應用270℃下10小時而非在275℃下12小時。反應產量:269.7g。
實施例43
應用實施例28之程序,以Elliotti松香膠(180.32g,酸值為164mg KOH/g)、季戊四醇(30.792g)、RosinoxTM(0.302g)、IrganoxTM 1425(0.750g)及油酸(120.01g)為起始物質。應用280℃下8小時而非在275℃下12小時。反應產量:269.8g。
實施例44
應用實施例28之程序,以ForalTM AX-E經氫化松香(255.09g,酸值為164mg KOH/g)、4,8-雙(羥基甲基)三環[5.2.1.02,6]癸烷、異構體混合物(CAS號26896-48-0,Sigma-Aldrich)(97.29g)、RosinoxTM(0.305g)、IrganoxTM 1425(0.754g)、1,4-環己烷二甲酸(7.201g,CAS號1076-97-7)及癸酸(45.00g)為起始物質應用270℃下10小時而非在275℃下12小時。反應產量:311.7g。
實施例45
應用實施例28之程序,以ABIETATM DR 835A岐化松香(150.06g,酸值為152mg KOH/g)、季戊四醇(36.044g)、RosinoxTM(0.306g)、IrganoxTM 1425(0.757g)、間苯二甲酸(6.913g)及SYLFATTM 2LT(150.02g)為起始物質。應用285℃下8小時而非在275℃下12小時。反應產量:284.7g。
實施例46
應用實施例28之程序,以SYLVAROS 90 TOR(150.05g,酸值為173.6mg KOH/g)、4,4'-亞異丙基二環己醇(61.99g)、1,4-環己烷二甲醇(38.42g)、RosinoxTM(0.252g)、IrganoxTM 1425(0.563g)、苯乙酸(75.01g)及DymerexTM(4.51g)為起始物質。應用275℃下8小時而非在275℃下12小時。反應產量:168.4g。
實施例47
將棕櫚油(140.88g,酸值為15.6mg KOH/g,碘值=52g I2/100g)、丙三醇(18.057g)及IrganoxTM 1425(0.753g)裝入如實施例1中裝備之四頸燒瓶(0.5L)中。在氮氣氛圍中將所得混合物加熱至200℃且開始攪動(150rpm)。添加SYLVAROSTM 90 TOR(159.42g,酸值為174mg KOH/g)。將反應物加熱至275℃(每小時30℃)。在275℃下6小時之後,用氮氣噴射反應物2小時。排出產物。反應產量:226.2g。
實施例48
應用實施例47之程序,以菜籽油(141.84g,酸值8.6mg KOH/g,碘值=114g I2/100g)、丙三醇(18.37g)、IrganoxTM 1425(0.751g)及SYLVAROSTM 90 TOR(159.72g,酸值為174mg KOH/g)為起始物質。反應產量:230.1g。
實施例49
應用實施例47之程序,以亞麻籽油(141.12g,酸值為2.2mg KOH/g,碘值=183g I2/100g)、丙三醇(16.83g)、IrganoxTM 1425(0.759g)及SYLVAROSTM 90 TOR(159.31g,酸值為174mg KOH/g)為起始物質。反應產量:220.2g。
實施例50
應用實施例1之程序,以SYLVATACTM RE 85 TOR(150.05g,酸值為4.8mg KOH/g)、菜籽油(139.97g,酸值為8.6mg KOH/g)及IrganoxTM 1425(0.737g)為起始物質。在275℃下加熱反應混合物6小時而非8小時。反應產量:248.9g。
實施例51
應用實施例47之程序,以菜籽油(132.27g,酸值為8.6mg KOH/g,碘值=114g I2/100g)、季戊四醇(18.19g)、IrganoxTM 1425(0.718g)及SYLVAROSTM 90 TOR(150.4g,酸值為174mg KOH/g)為起始物質。反應產量:242.6g。
實施例52
應用實施例50之程序,以松香酯SYLVATACTM RE 85(150.05g,酸值為4.8mg KOH/g)、亞麻籽油(141.04g,酸值為2.2mg KOH/g,碘值=183g I2/100g)及對甲苯磺酸(0.735g)為起始物質。反應產量:207.0g。
實施例53
應用實施例50之程序,使用松香酯SYLVATACTM RE 85(145.32g,酸值為4.8mg KOH/g)、棕櫚油(140.88g,酸值為15.6mg KOH/g,碘值=52g I2/100g)及對甲苯磺酸(0.735g)。反應產量:197.6g。
實施例54
應用實施例1之程序,以TOR(SYLVAROSTM 90,150g,酸值為174mg KOH/g)、季戊四醇(51.019g)、己二酸(30.0g)、RosinoxTM(0.3g)、IrganoxTM 1425(0.75g)及TOFA(SYLFATTM 2LT,酸值為196mg
KOH/g,150g)為起始物質。
實施例55
應用實施例1之程序,以TOR(150g,酸值181mg KOH/g松香)、棕櫚酸(150g,酸值為220mg KOH/g)、三乙二醇(101.811g)、丁二酸(6.0g)、3-甲基己二酸(6.0g,CAS號3058-01-3,Sigma-Aldrich)、RosinoxTM(0.3g)及IrganoxTM 1425(0.75g)為起始物質
實施例56
應用實施例55之程序,以Elliotti松香膠(150g,酸值為166.5mg KOH/g)、油酸(150g,酸值200mg KOH/g)、三羥甲基丙烷(50.491g)、丙三羧酸(3.0g)、RosinoxTM(0.3g)及IrganoxTM 1425(0.75g)為起始物質。
實施例57
應用實施例1之程序,以massoniana松香膠(150g,酸值為168.7mg KOH/g)、丙三醇(35.148g)、間苯二甲酸(6.0g)、RosinoxTM(0.3g)、IrganoxTM 1425(0.75g)及TOFA(SYLFATTM 2LT,150g,酸值為196mg KOH/g)為起始物質。
實施例58
應用實施例1之程序,以TOR(SYLVAROSTM 90,160g,酸值為176.0mg KOH/g松香)、4,8-雙(羥基甲基)三環[5.2.1.02,6]癸烷、異構體混合物(123.8g,CAS號26896-48-0,Sigma Aldrich,經預熱至80℃)、1,2,3,4-丁烷四甲酸(1.2g,Sigma Aldrich)、IrganoxTM 1425(0.6g)、RosinoxTM(0.240g)及環己甲酸(80g,酸值為437mg KOH/g,Sigma Aldrich,經預熱至80℃)為起始物質。在275℃下加熱反應混合物9小時而非8小時。
實施例59
應用實施例55之程序,以TOR(SYLVAROSTM R型S 90/10,200g,酸值為182.0mg KOH/g)、1-金剛烷甲酸(150g,酸值為310mg KOH/g)、二季戊四醇(58.928g)、己二酸二甲酯(6.0g)、RosinoxTM(0.3g)及IrganoxTM 1425(0.75g)為起始物質。
實施例60
將寡聚酯24(50g)置放於缸(118mL)中,且在烘箱中、在40℃下加熱30分鐘。此後,將含有寡聚酯24之缸置放於具有可調節溫度控制器之經預熱水浴(38℃)中。寡聚酯24物質使用附接至攪拌軸、且連接至IKA RW16基礎實驗室混合器(混合器速度4)之不鏽鋼3刀片螺旋槳型混合刀片進行機械攪拌。將數字溫度計置放於攪拌刀上。將水浴溫度升高至40℃,且添加3.5g壬基苯酚乙氧基化物界面活性劑。在10分鐘之後,溫度升高至42℃,將混合器速度調節至5,且添加1g三乙醇胺。在5分鐘之後,將混合器速度調節至6,且在28分鐘期間相繼添加四份水(總計24.8g水),由此產生寡聚酯24之稠水性分散液。向此稠分散液中,緩慢添加20g水且人工混合所得分散液,以產生具有以下特徵之最終寡聚酯24之水性分散液:固體含量(%)=67.6。pH值=8.8。黏度(布洛克菲爾德黏度計(Brookfield viscometer),25℃,5號轉子,mPa.s(cP))=6128。粒度(中值,nm)=454。
實施例61
應用實施例1之程序,以TOR(SYLVAROSTM 90,150g)、季戊四醇(39.483g)、樟腦酸(6.0g)、1,3-環己烷二甲酸(6.0g)、順式-降
冰片烯-內-2,3-二甲酸(3.0g)、IrganoxTM 1425(0.6g)、LowinoxTM TBM-6(0.6g)及TOFA(SYLFATTM FA2,150.0g)為起始物質。
實施例62
將TOR(SYLVAROSTM 90,110g)、UNIDYMETM30(17.6g)、聚乙二醇300(PEG 300)(149.81g)、IrganoxTM 1425(0.44g)、LowinoxTM TBM-6(0.44g)及TOFA(SYLFATTM FA2,110.0g)裝入四頸燒瓶(0.5L),且在氮氣氛圍下加熱至170℃,且進一步加熱至275℃(170℃至200℃,15℃/h;200℃至275℃,30℃/h),且隨後在275℃下反應12小時,同時使形成之水以蒸氣形式逸出。使反應混合物冷卻至120℃且排出。
實施例63
將TOR(SYLVAROSTM 90,66g)、丙三醇(16.5g)、二(乙二醇)己醚(78.43g)、IrganoxTM 1425(0.44g)、RosinoxTM(0.44g)、蒽醌(0.44g)、己二酸(8.8g)及TOFA(SYLFATTM FA2,110.0g)裝入四頸燒瓶(0.5L)中,且在氮氣氛圍下加熱至180℃,且進一步加熱至255℃(20℃/h),且隨後在255℃下反應10.5小時,同時使形成之水以蒸氣形式逸出。使反應混合物冷卻至120℃且排出。
特性化寡聚酯、酯及其調配物
出於比較之目的,經由DSC及GPC特性化三種市售液體松香酯(SYLVATACTM RE 12、SYLVATACTM RE 25及SYLVATACTM RE 40,可購自Arizona Chemical,Kraton公司之子公司)。此等市售液體松香酯之玻璃態轉化溫度(Tg)及分子量分佈包括於以下表1中。
使用DSC量測兩種實施例寡聚酯(實施例2及實施例4)及實施例液體松香酯(實施例7)之氧化誘導時間。結果包括於以下表2中。如表2中所示,相對於類似液體松香酯,寡聚酯組成物展示改良之氧化穩定性。
熱熔黏著劑調配物
製備四種實施例熱熔黏著劑調配物(A、B、C及D),且藉助於動力學分析(DMA)來評估。下文提供四種實施例黏著劑調配物之組
成。
黏著劑調配物A:VECTORTM 4111苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯(SIS)三嵌段共聚物:ZONATACTM NG 98苯乙烯化萜類樹脂:實施例2寡聚酯之1:1:1(重量比)摻合物。
黏著劑調配物B:VECTORTM 4111 SIS三嵌段共聚物:ZONATACTMNG 98苯乙烯化萜類樹脂:SYLVATACTMRE 40液體松香酯之1:1:1(重量比)摻合物。
黏著劑調配物C:VECTORTM 4111 SIS三嵌段共聚物:ZONATACTM NG 98苯乙烯化萜類樹脂:實施例4寡聚酯之1:1:1(重量比)摻合物。
黏著劑調配物D:VECTORTM 4111 SIS三嵌段共聚物:ZONATACTMNG 98苯乙烯化萜類樹脂:SYLVATACTMRE 12液體松香酯之1:1:1(重量比)摻合物
VECTORTM 4111可購自TSRC公司/Dexco Polymers。ZONATACTM NG 98可購自Arizona Chemical,Kraton公司之子公司。
圖1及圖2為比較黏著劑調配物A及B(圖1)及黏著劑調配物C及D之動力學分析結果(包括損耗角正切(tan δ)值、儲存模數(G')值及損耗模數(G")值)之曲線。根據呈無量綱量之右縱軸(10-2至101之範圍內)數值隨溫度(-60℃至140℃之範圍內)而變以對數尺度描繪損耗角正切(tan δ)值。儲能模數(G')值以對數尺度(102至109之範圍內)展示且隨溫度(以℃計)而變根據左縱軸數值以帕斯卡單位表示。損耗模數(G")值以對數尺度(102至109之範圍內)展示且隨溫度(以℃計)而變根
據左縱軸數值以帕斯卡單位表示。如圖1及圖2中所示,使用寡聚酯製備之黏著劑調配物展現與使用習知液體松香酯製備之黏著劑調配物類似的動態機械特性。
壓敏黏著劑調配物
製備四種實施例壓敏黏著劑(PSA)調配物(PSA1、PSA2PSA3及PSA4)且進行評估。四種實施例PSA之組成提供於以下表3中。
PSA調配物PSA1、PSA2、PSA3及PSA4在通用方法部分中使用製備上文所述熱熔壓敏黏著劑之基於溶劑之方法製得。使用甲苯作為溶劑。PSA調配物PSA1、PSA2、PSA3及PSA4以使所得動力學分析損耗角正切(tan δ)峰溫度相同(亦即7℃)之方式製得。由此使得分別較佳比較基於SYLVATACTM RE 12相對於實施例24及SYLVATACTM RE 40相對於實施例25之PSA調配物之環黏性、剝離、剪切及SAFT測試結果。此等分析之此等結果包括於以下表4及表5中。
因為與SYLVATACTM RE 40及實施例25之寡聚酯相比,SYLVATACTM RE 12及實施例24之寡聚酯展現較低Tg值,由SYLVATACTM RE 12及實施例24之寡聚酯製備之調配物需要相對更多SYLVALITETM RE
100S以提供與由SYLVATACTM RE 40及實施例25之寡聚酯製備之PSA調配物相比具有類似Tg值之PSA調配物。因此,PSA調配物(PSA1、PSA2、PSA3及PSA4)中所用之組分之比率不相同。
表4包括PSA調配物PSA1、PSA2、PSA3及PSA4之環黏性測試及剝離黏著力測試(180°)之結果。測試之結果表示為平均值±標準誤。此等值基於四種實驗,但其中PSA2(環黏性,SS)及PSA1(剝離180°HDPE,20分鐘)改為基於三種實驗。AF=黏著失效。CF=內聚失效。施用PET 50微米膜及28gsm塗層重量。HDPE=高密度聚乙烯。SS=不鏽鋼。剝離黏著力值表示為牛頓/25毫米寬;『環』黏性值表示為以牛頓計之測試之五個帶材之平均值(忽略初始峰值)及範圍;標準表面之剪切阻力表示為三個帶材自測試盤剪切獲得之平均時間,根據如Finat Technical Handbook,Test Methods,第9版,FINAT,The Hague,The Netherlands,2014年5月中所述之結果描述。
表5包括PSA調配物PSA1、PSA2、PSA3及PSA4之剪切阻力測試及剪切黏著力失效測試(SAFT)之結果。測試之結果表示為平均值±標準誤。此等結果基於六個實驗,但其中PSA3改為基於五個實驗。施用PET 50微米薄膜及28gsm塗層重量。AF=黏著失效。CF=內聚失效。SS=不鏽鋼。
寡聚酯相容性
寡聚酯與諸如聚烯烴之疏水性聚合物之相容性藉由量測由AFFINITYTM GA 1950聚烯烴彈性體及寡聚酯(實施例21或實施例23)製備之兩種1:1(以重量計)聚烯烴-寡聚酯摻合物之濁度來評估。出於比較之目的亦評估由AFFINITYTM GA 1950聚烯烴彈性體及習知液體松香酯(SYLVATACTM RE 12)製備之1:1(以重量計)聚烯烴-寡聚酯摻合物。使用CHEMOTRONIC HighVisc自動比濁分析儀比濁設備隨溫度而變量測濁度。結果示於圖3中。如藉由圖3所表明,如與使用習知液體松香酯製備之摻合物相比,寡聚酯摻合物在較寬溫度範圍上展示高光透射百分比,從而表明與習知液體松香酯相比,寡聚酯與諸如聚烯烴之非極性(疏水性)聚合物更相容。
黏度穩定性
將實施例24之寡聚酯之黏度穩定性與醇酸樹脂樣物質(實施例54)之黏度穩定性相比。使用以下程序量測黏度。簡言之,將寡聚酯(2.5g)置放於鋁杯(下直徑51mm,頂直徑64mm,28mL,550028型,可購自Novelis Deutschland有限公司,D-58840 Plettenberg,Germany)中且在120℃下老化16小時。初始及老化(16h/120℃)寡聚酯之黏度在60℃之恆定溫度下使用平行盤流變儀(Anton Paar-Physica MCR101,盤-盤直徑為25mm,間隙為1mm)來量測。剪切速率由1至50s-1線性變化且退回至1s-1。接著記錄50s-1之剪切速率下之所得穩定黏度。
如由表6中之結果所示,實施例24之寡聚酯在老化時展示與實施例54之醇酸樹脂樣物質相比更穩定之黏度。另外,實施例24之寡聚酯展示與實施例54之醇酸樹脂樣物質相比較低之初始黏度。
輪胎及輪胎面調配物
評估實施例寡聚酯以在輪胎調配物中用作填充劑。將包括習知填充劑(經處理餾出物芳族萃取物,TDAE)之習知輪胎調配物之特性與包括實施例9之寡聚酯替代TDAE的經改質輪胎調配物之效能相比。所評估之調配物詳述於下表(表7)中。
製備橡膠樣品以使用名稱為「Rubber-General procedures for preparing and conditioning test pieces for physical test methods」之ISO 23529:2010中所詳述之標準程序進行測試,其以全文引用的方式併入本文中。DMA特性使用雙剪切模式溫度掃描以1℃/min由-60℃至100℃在10Hz下及0.1%(-60℃直至-5℃)及3%(-5℃直至100℃)動態應變下使用Metravib+450N分析儀進行量測。
量測TDAE輪胎調配物、與包括實施例9之寡聚酯替代TDAE之經改質輪胎調配物之0℃下之Tan δ值。0℃下之Tan δ可充當輪胎濕路附著效能之指示劑,較高tan δ值表示改良之濕路附著效能。參見「Improved tire wet traction through the use of mineral fillers」,Mouri等人,Bridgestone公司,Japan,Rubber Chemistry and Technology,第72期,1999,第
960-968頁;及「Viscoelastic properties of elastomers and tire wet skid resistance」,Takino等人,Toyo Tire and rubber有限公司,Japan,Rubber Chemistry and Technology,第70期,1997,第584-594頁。結果包括於下表(表8)中。
包括實施例9之寡聚酯替代TDAE的經改質輪胎調配物顯示0℃下之tan δ之17%改良,表明與使用諸如TDAE之習知增量劑製得之輪胎面之濕路附著效能相比,使用寡聚酯製得之輪胎面之濕路附著效能將有所改良。
濕度分析儀質量損失確定
測試設備:Mettler HR73鹵素濕度分析儀;樣品質量:2公克;溫度:160℃;時間範圍:0-240分鐘。測試程序描述:步驟A)稱重空樣品固持器且推至零公克;步驟B)將測試樣品質量測定至樣品盤中;步驟C)將樣品室密閉且加熱至160℃;步驟D)以10分鐘之時間間隔量測質量(表示為原始樣品質量之百分比)。
隨附申請專利範圍之組成物及方法並不由本文所述之特定組成物及方法限制範疇,其意欲為申請專利範圍之幾個態樣的說明。功能上等效之任何組成物及方法意欲屬於申請專利範圍之範疇內。組成物及方法除本文中所展示並描述之彼等外的各種修改意欲屬於附加申請專利範圍之範疇內。此外,儘管具體描述本文中所揭示之僅某些代表性組成物及方法步驟,但組成物及方法步驟之其他組合亦意欲屬於附加申請專利範圍之範疇內,即使未具體敍述。因此,步驟、元件、組分或構成之組合可在本
文中明確或不太明確提及,然而,包括步驟、元件、組分及構成之其他組合,儘管未明確陳述。
其他揭示內容
提供本發明之以下所列態樣作為非限制性實例。
其中Σ表示一或多種多元羧酸中之每一者的X及Y之乘積的數學總和;X為多元羧酸之羧酸官能度,且為2至4範圍內之整數;且Y為多元羧酸之多元羧酸重量分率,且在0至1之範圍內,其中一或多種多元羧酸之重量分率之和等於1。
第二態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自大於0重量%至4重量%之一或多種多元羧酸,或超過0重量%至3重量%之一或多種多元羧酸或大於0重量%至1重量%之一或多種多元羧酸衍生。
第三態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自大於0重量%至6重量%之一或多種二羧酸、或大於0重量%至3重量%之一或多種二羧酸、大於0重量%至1重量%之一或多種二羧酸衍生。
第四態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或
多種多元羧酸選自由以下組成之群:己二酸、3-甲基己二酸、丁二酸、癸二酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、1,2-環己烷二甲酸、松香二聚體、間苯二甲酸、對苯二甲酸、鄰苯二甲酸、松油脂肪酸二聚體、氫化松油脂肪酸二聚體、2-(2-羧苯基)苯甲酸、2,5-呋喃二甲酸、樟腦酸、順式降冰片烯-內-2,3-二甲酸、偏苯三甲酸及其組合。
第五態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物不自多元羧酸衍生。
第六態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自15重量%至90重量%之一或多種單羧酸、或至少20重量%之一或多種單羧酸、25重量%至85重量%之一或多種單羧酸、或35重量%至85重量%之一或多種單羧酸、40重量%至80重量%之一或多種單羧酸衍生。
第七態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種單羧酸包含至少六個碳原子。
第八態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種單羧酸包含脂肪酸。
第九態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該脂肪酸包含經氫化脂肪酸或自植物油、或動物油、或脂肪衍生之脂肪酸或其組合。
第十態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種單羧酸選自由以下組成之群:油酸、亞麻油酸、α-次亞麻油酸、棕櫚酸、硬脂酸及其組合。
第十一態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一
或多種單羧酸包含松油脂肪酸。
第十二態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中如根據ASTM D5768-02(2014)中所述之方法所測定,該一或多種單羧酸之碘數小於115mg/g,或小於80mg/g。
第十三態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自5重量%至35重量%、或9重量%至18重量%、9.7重量%至12.7重量%之一或多種多元醇衍生。
第十四態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇之平均羥基官能度為二至十。
第十五態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇包含2至30個碳原子或2至16個碳原子。
第十六態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該多元醇包含至多總計35wt.%之一或多種單醇,其中該等單醇之特徵為沸點大於230℃。
第十七態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇之沸點大於240℃。
第十八態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇包含第一羥基與第二羥基隔開至少三個碳原子或至少六個碳原子的多元醇。
第十九態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇包含多元醇之各羥基與多元醇之其他羥基隔開至少三個碳原子或至少六個碳原子的多元醇。
第二十態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇包含多元醇之各羥基與多元醇之其他羥基隔開至少六個碳原子的多元醇。
第二十一態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇包含脂肪醇或環脂族醇。
第二十二態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇選自由以下組成之群:乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、季戊四醇、工業級季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、1,4-環己二醇、聚乙二醇、聚丙三醇、工業級聚丙三醇、聚丙三醇-3、聚丙三醇-4、環己烷-1,4-二甲醇、三環[5.2.1.0(2.6)]癸烷-4,8-二甲醇、氫化雙酚A(4,4'-亞異丙基二環己醇)、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、麥芽糖醇、乳糖醇及其組合。
第二十三態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自5重量%至80重量%之松香、或30重量%至75重量%之松香、或30重量%至60重量%之松香衍生。
第二十四態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該松香自松油松香、松香膠、木松香或其組合衍生。
第二十五態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中如根據ASTM D5974-00(2010)中所述之方法所測定,該如藉由自寡聚酯水解獲得之松香之PAN數小於15、或小於10、或小於5。
第二十六態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該
松香包含以該如藉由自寡聚酯水解獲得之松香之總重量計至少35重量%、或至少45重量%之脫氫松香酸。
第二十七態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中一或多種多元羧酸之重量與松香及一或多種單羧酸之重量的比率小於1:20、或小於1:30、或小於1:50、或小於1:100。
第二十八態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中松香之重量與一或多種單羧酸之重量的比率在60:40至10:85之範圍內。
第二十九態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物自以下衍生:5重量%至75重量%之松香;25重量%至85重量%之一或多種單羧酸;7重量%至35重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第三十態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物自以下衍生:15重量%至75重量%之松香;36重量%至80重量%之一或多種單羧酸;9重量%至35重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第三十一態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物自以下衍生:30重量%至75重量%之松香;25重量%至60重量%之一或多種單羧酸;5重量%至18重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第三十二態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中如使用ASTM D5483-05(2010)中所指定之方法所量測,該組成物展現110℃下之氧化誘導起始時間為至少30分鐘、或至少40分鐘。
第三十三態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物之純加特納色為7或更小、或6或更小。
第三十四態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物展現當加熱至160℃之溫度三小時時段時純加特納色變化小於10%,或變化小於5%。
第三十五態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物之重量平均分子量為至少500g/mol,或1,000g/mol至8,000g/mol,或1,000g/mol至5,000g/mol。
第三十六態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中小於35重量%或小於20重量%之該寡聚酯組成物之分子量為小於1,000g/mol。
第三十七態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中小於10重量%或小於5重量%之該寡聚酯組成物之分子量為小於1,000g/mol。
第三十八態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中小於10重量%、或小於4重量%、或小於2重量%之該寡聚酯組成物之分子量為小於500g/mol。
第三十九態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之酸值小於12mg KOH/g,或小於6mg KOH/g。
第四十態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之羥基數小於30mg KOH/g,或小於20mg KOH/g,或小於12mg KOH/g,或小於6mg KOH/g,或小於3mg KOH/g。
第四十一態樣,其為自一或多種松香、一或多種單羧酸、一或多種多元醇及視情況存在之一或多種多元羧酸衍生之寡聚酯組成物,其
中在60℃下該組成物之Tg小於-20℃且初始黏度小於5Pa.s。
第四十二態樣,其為第四十一態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物之Tg小於-30℃。
第四十三態樣,其為第四十一至第四十二態樣中任一項之寡聚酯組成物,其中該組成物之初始黏度小於3Pa.s。
第四十四態樣,其為自以下衍生之寡聚酯組成物:一或多種松香、一或多種單羧酸、一或多種多元醇及視情況存在之一或多種多元羧酸,其中該組成物之重量平均分子量為1000g/mol至8000g/mol,或1500g/mol至5000g/mol,且Tg為小於-20℃或小於-30℃。
第四十五態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中在120℃下熱老化16小時之後60℃下之黏度增加小於8,000厘泊或小於2,500厘泊,或小於1,300厘泊。
第四十六態樣,其為任何前述態樣之寡聚酯組成物,其中60℃下之初始黏度小於4,500厘泊或小於2,500厘泊。
其中Σ表示該一或多種多元羧酸中之每一者的X及Y之乘積的數學總和;X為該多元羧酸之羧酸官能度,且為2至4範圍內之整數;且Y為該多元羧酸之多元羧酸重量分率,且在0至1之範圍內,其中該一或多種多
元羧酸之重量分率之和等於1;其中該寡聚酯組成物之軟化點為85℃或更小;且其中該寡聚酯組成物之羥基值為30mg KOH/g或更小。
第四十八態樣,其為第四十七態樣之寡聚酯組成物,其中該組成物自大於0重量%至6重量%、或大於0重量%至4重量%之一或多種二羧酸衍生。
第四十九態樣,其為第四十七至第四十八態樣中任一項之寡聚酯組成物,其中該組成物不自多元羧酸衍生。
第五十態樣,其為第四十七至第四十九態樣中任一項之寡聚酯組成物,其中該組成物自大於5重量%之一或多種單羧酸衍生。
第五十一態樣,其為第四十七至第五十態樣中任一項之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之羥基值小於20mg KOH/g。
第五十二態樣,其為第四十七至第五十一態樣中任一項之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之軟化點為60℃或更小。
第五十三態樣,其為包含聚合物及任何前述態樣中任一項之寡聚酯組成物的聚合組成物。
第五十四態樣,其為第五十三態樣之聚合組成物,其中該聚合物係選自聚丙烯酸酯、聚烯烴、聚醯胺、聚乙烯醚、聚胺基甲酸酯、聚酯、聚乙烯酯、其共聚物或其摻合物。
第五十五態樣,其為第五十四態樣之聚合組成物,其中該聚合物自一或多種烯系不飽和單體衍生。
第五十六態樣,其為第五十三至第五十五態樣中任一項之聚合組成物,其中該一或多種烯系不飽和單體選自由以下組成之群:苯乙烯、
乙烯、丁二烯、異戊二烯、(甲基)丙烯酸酯單體、乙酸乙烯酯、乙烯酯單體及其組合。
第五十七態樣,其為第五十三至第五十六態樣中任一項之聚合組成物,其中該聚合物為共聚物或嵌段共聚物,或包含自乙酸乙烯酯衍生之聚合物,或包含聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)。
第五十八態樣,其為第五十三至第五十七態樣中任一項之聚合組成物,其中該聚合物自10重量%與40重量%之間的乙酸乙烯酯衍生,或其中該聚合物包含聚乙酸乙烯酯,或其中該聚合物包含乙烯及丙烯酸正丁酯之共聚物,或其中該聚合物包含自苯乙烯與異戊二烯及丁二烯中之一或多者衍生之共聚物。
第五十九態樣,其為第五十三至第五十八態樣中任一項之聚合組成物,其中該聚合物按該聚合組成物之總重量計以20重量%至90重量%,或30重量%至50重量%、或5重量%至50重量%、或20重量%至40重量%範圍內之量存在。
第六十態樣,其為第五十三至第五十九態樣中任一項之聚合組成物,其其進一步包含蠟或抗氧化劑或其組合。
第六十一態樣,其為第五十三至第六十態樣中任一項之聚合組成物,其中該組成物為熱熔黏著劑。
第六十二態樣,其為第五十三至第六十一態樣中任一項之聚合組成物,其中該熱熔黏著劑包含(a)以熱熔黏著劑之總重量計20重量%至70重量%,聚合物,選自聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、乙烯丙烯酸正丁酯、乙烯丙烯酸乙基己酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯酸甲酯及其組合;及(b)
以熱熔黏著劑之總重量計5重量%至50重量%之寡聚酯組成物。
第六十三態樣,其為第五十三至第六十二態樣中任一項之聚合組成物,其中該寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度高於20℃。
第六十四態樣,其為第五十三至第六十三態樣中任一項之聚合組成物,其中該組成物為壓敏黏著劑(PSA)。
第六十五態樣,其為第六十四態樣之聚合組成物,其中該PSA包含(a)以該PSA之總重量計20重量%至60重量%之聚合物;及(b)以該PSA之總重量計5重量%至50重量%之該寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度小於0℃。
第六十六態樣,其為第六十四態樣之聚合組成物,其中該PSA包含(a)以該PSA之總重量計20重量%至50重量%之聚合物;(b)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之該寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度小於0℃;(c)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之玻璃轉移溫度高於20℃之增黏劑;及(d)以該PSA之總重量計0重量%至20重量%之油狀物。
第六十七態樣,其為第六十四態樣之聚合組成物,其中該PSA包含(a)以該PSA之總重量計20重量%至50重量%之含有苯乙烯-之三嵌段共聚物;(b)以該PSA之總重量計0重量%至10重量%之含有苯乙烯-之二嵌段共聚物;(c)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之該寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度小於0℃;(d)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之玻璃轉移溫度高於20℃之增黏劑;及以該PSA之總重量計0重量%至20重量%之油狀物。
第六十八態樣,其為任何前述態樣之聚合組成物,其中該組成物包含分散液、或黏著劑分散液、水性分散液或其組合。
第六十九態樣,其為任何前述態樣之聚合組成物,其中該分散液之固體含量為35%至80%。
第七十態樣,其為第六十五態樣之聚合組成物,其中該分散液包含如掃描電子顯微術所測定中值粒度為5nm至5000nm、或5nm至1500nm、或5nm至500nm之粒子。
第七十一態樣,其為第六十五態樣之聚合組成物,其中該聚合物包含聚丙烯酸酯。
第七十二態樣,其為第五十三態樣之聚合組成物,其中該聚合物係選自由以下組成之群:丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、丙烯酸類聚合物、丙烯酸類共聚物、溴化丁基橡膠、丁基三聚物、乙酸纖維素、丁酸纖維素、丙酸纖維素、硝酸纖維素、氯化聚氯乙烯、聚氯乙烯、氯硫酸化聚乙烯、氰基丙烯酸酯、橡膠嵌段由聚丁二烯、聚異戊二烯或其氫化形式組成之由聚苯乙烯嵌段及橡膠嵌段組成之苯乙烯類嵌段共聚物(SEBS及SEPS三嵌段共聚物)、己內酯-苯乙烯二嵌段共聚物、胺基甲酸酯丙烯酸類共聚物、胺基甲酸酯、聚烯烴、乙烯-丙烯-二烯共聚物、環氧樹脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、離聚物、腈橡膠、聚丙烯腈、聚醯胺、多元胺、聚苯胺、聚丁二烯、聚丁烯、聚(甲基丙烯酸丁酯)、聚碳酸酯、聚酯、聚醚醯亞胺、聚丙烯酸乙酯、聚乙烯、聚(氧化乙烯)、聚異丁烯、聚異戊二烯、聚醯亞胺、聚丙交酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯吡咯啶酮)、聚苯醚、聚苯乙烯、聚碸、聚硫化物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚
乙烯醇縮丁醛、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚偏二氯乙烯、聚胺甲酸酯、蛋白質、天然橡膠、聚矽氧、苯乙烯-丁二烯橡膠、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯、澱粉、其共聚物及其摻合物。
第七十三態樣,其為第五十四態樣之聚合組成物,其中該組成物包含(a)20重量%至60重量%之聚烯烴,及(b)20重量%至50重量%之如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯。
第七十四態樣,其為第七十三態樣之聚合組成物,其中在130℃與180℃之間或110℃與180℃之間的溫度下該濁度光透射百分比為至少90%。
第七十五態樣,其為包含如前述申請專利範圍中任一項之聚合物及寡聚酯之壓敏黏著劑,其中黏著劑展現在不鏽鋼上之環黏性黏著力值為至少25牛頓/25毫米,20分鐘之後在不鏽鋼上之180°剝離黏著力為至少20牛頓/25毫米,剪切黏著時間為至少3000分鐘,且SAFT失效溫度為至少55℃。
第七十六態樣,其為第七十五態樣之壓敏黏著劑,其中該黏著劑之動力學分析損耗角正切峰值溫度值為約7℃。
第七十七態樣,其為製備如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物之方法,包含:(a)將包含一或多種松香、一或多種單羧酸及視情況存在之一或多種多元羧酸及一或多種多元醇之混合物酯化以形成該寡聚酯組成物。
第七十八態樣,其為第七十七態樣之方法,其中酯化步驟(a)包含使混合物及一或多種多元醇與酯化催化劑接觸,其中該酯化催化劑包
含鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽,在存在或不存在酯化催化劑下,其進一步包含在酯化步驟(a)之前歧化一或多種松香,其中歧化一或多種松香之步驟包含使一或多種松香與歧化催化劑接觸,其中歧化催化劑包含苯酚硫化物歧化催化劑,其中歧化一或多種松香之步驟在高溫下執行。
第七十九態樣,其為第七十七至第七十八態樣中任一項之方法,其進一步包含氫化該寡聚酯組成物,其中氫化該寡聚酯組成物之步驟包含使該寡聚酯組成物與氫化催化劑接觸。
第八十態樣,其為第七十七至第七十九態樣中任一項之方法,其中該混合物之總羥基官能基與總羧基官能基之化學計量莫耳比為1.20或更小、或1.12或更小、或1.06或更小、或0.94或更小、或1.00至1.15。
第八十一態樣,其為製備如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物之方法,其包含(a)用一或多種多元醇使包含一或多種松香或其酯、一或多種單羧酸或其酯及視情況存在之一或多種多元羧酸或其酯之混合物發生酯基轉移以形成該寡聚酯組成物。
第八十二態樣,其為第八十一態樣之方法,其中該混合物包含一或多種松香酯,其中該一或多種松香酯包含松香衍生之甲酯、乙酯、多元醇酯或其組合,或其中該混合物包含一或多種單羧酸酯,且其中該一或多種單羧酸酯包含單羧酸衍生之甲酯、乙酯、丙三醇酯或其組合,或其中該混合物包含一或多種多元羧酸酯,且其中該一或多種多元羧酸酯包含多元羧酸衍生之甲酯、乙酯或其組合。
第八十三態樣,其為第八十一至第八十二態樣中任一項之方
法,其中該混合物包含松香衍生之多元醇酯、三酸甘油酯油及視情況存在之一或多種多元羧酸衍生之甲酯、乙酯或其組合。
第八十四態樣,其為第八十一至第八十三態樣中任一項之方法,其中酯化步驟(a)包含使該混合物及一或多種多元醇與酯化催化劑接觸,其中該酯化催化劑包含鈣-雙(((3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基)甲基)-乙基膦酸鹽),或其中酯化步驟(a)包含在酯化催化劑不存在下使混合物與一或多種多元醇接觸。
第八十五態樣,其為第八十一至第八十四態樣中任一項之方法,其進一步包含在酯化步驟(a)之前歧化該一或多種松香,其中該歧化該一或多種松香之步驟包含使該一或多種松香與歧化催化劑接觸,其中該歧化催化劑包含苯酚硫化物歧化催化劑,且其中歧化該一或多種松香之步驟在高溫下執行。
第八十六態樣,其為第八十一至第八十五態樣中任一項之方法,其進一步包含氫化該寡聚酯組成物,其中氫化該寡聚酯組成物之步驟包含使該寡聚酯組成物與氫化催化劑接觸,其中該混合物總羥基官能基與總羧基官能基之化學計量莫耳比為1.20或更小、或1.12或更小、或1.06或更小。
第八十七態樣,其為第八十一至第八十六態樣中任一項之方法,其中該混合物之總羧基官能基相比於總羥基官能基之化學計量過量為0.94或更小。
第八十八態樣,其為包含橡膠聚合物、填充劑及如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物的輪胎面組成物。
第八十九態樣,其為第八十八態樣之組成物,其中該橡膠聚合物包含自苯乙烯及異戊二烯及丁二烯中之一或多者衍生之共聚物。
第九十態樣,其為第八十八至第八十九態樣中任一項之組成物,其中該寡聚酯組成物之玻璃轉移溫度為-60℃至0℃。
第九十一態樣,其為第八十八至第九十態樣中任一項之組成物,其中該寡聚酯組成物按100重量份該橡膠聚合物計以1至80重量份、或2至75重量份、或5至70重量份、或35至75重量份、55至75重量份之量存在。
第九十二態樣,其為第八十八至第九十一態樣中任一項之組成物,其中該輪胎面組成物展現如藉由增加之0℃下tan δ所證明之改良濕路附著力,或展現如0℃下tan δ增加至少10%所證明改良之濕路附著力,或展現如藉由相對於相同組成物0℃下tan δ增加15%所證明改良之濕路附著力,其中該寡聚酯組成物經經處理餾出物芳族萃取物(TDAE)置換。
第九十三態樣,其為自以下衍生之寡聚酯:5重量%至75重量%之松香;25重量%至85重量%之一或多種單羧酸;7重量%至35重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第九十四態樣,其為第九十三態樣之寡聚酯,其中該寡聚酯自以下衍生:15重量%至75重量%之松香;36重量%至80重量%之一或多種單羧酸;9重量%至35重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第九十五態樣,其為第九十三至第九十四態樣中任一項之寡聚酯,其中該寡聚酯自以下衍生:30重量%至75重量%之松香;25重量%
至60重量%之一或多種單羧酸;5重量%至18重量%之一或多種多元醇;及0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
第九十六態樣,其為包含以下之壓敏黏著劑(PSA):(a)以該PSA之總重量計20重量%至60重量%之聚合物;及(b)以該PSA之總重量計5重量%至50重量%之寡聚酯,其中該寡聚酯之玻璃轉移溫度小於0℃。
第九十七態樣,其為包含以下之壓敏黏著劑(PSA):(a)以該PSA之總重量計20重量%至50重量%之聚合物;(b)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之寡聚酯,其中該寡聚酯之玻璃轉移溫度小於0℃;(c)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之玻璃轉移溫度高於20℃之增黏劑;及(d)以該PSA之總重量計0重量%至20重量%之油狀物。
第九十八態樣,其為包含以下之壓敏黏著劑(PSA):(a)以該PSA之總重量計20重量%至50重量%之含有苯乙烯-之三嵌段共聚物;(b)以該PSA之總重量計0重量%至10重量%之含有苯乙烯之二嵌段共聚物;(c)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之寡聚酯,其中該寡聚酯之玻璃轉移溫度小於0℃;(d)以該PSA之總重量計5重量%至40重量%之玻璃轉移溫度高於20℃之增黏劑;及(e)以該PSA之總重量計0重量%至20重量%之油狀物。
第九十九態樣,其為包含聚合物及寡聚酯之壓敏黏著劑(PSA),其中黏著劑展現在不鏽鋼上之環黏性黏著力值為至少25牛頓/25毫米,20分鐘之後在不鏽鋼上之180°剝離黏著力為至少20牛頓/25毫米,剪切黏著時間為至少3000分鐘,且SAFT失效溫度為至少55℃。
第一百態樣,其為包含橡膠聚合物、填充劑及寡聚酯之輪胎面組成物。
第一百零一態樣,其為包含橡膠聚合物、填充劑及寡聚酯之輪胎面組成物,其中該輪胎面組成物展現相對於相同組成物如藉由增加之0℃下tan δ所證明改良之濕路附著力,其中該寡聚酯經經處理餾出物芳族萃取物(TDAE)置換。
第一百零二態樣,其為第一百零一態樣之組成物,其中該寡聚酯之玻璃轉移溫度為-60℃至0℃。
第一百零三態樣,其為第一百零一至第一百零二態樣中任一項之組成物,其中該寡聚酯按100重量份該橡膠聚合物計以1至80重量份之量存在。
第一百零四態樣,其為第一百零一至第一百零三態樣中任一項之組成物,其中該寡聚酯按100重量份該橡膠聚合物計以2至75重量份、或5至70重量份、或35至75重量份、或55至75重量份之量存在。
第一百零五態樣,其為第一百零一至第一百零四態樣中任一項之組成物,其中相對於相同組成物該輪胎面組成物展現如藉由0℃下tan δ增加至少10%所證明改良之濕路附著力,或展現如藉由0℃下tan δ增加至少15%所證明改良之濕路附著力,其中該寡聚酯組成物經經處理餾出物芳族萃取物(TDAE)置換。
第一百零六態樣,其為包含如任何前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物的相變材料。
第一百零七態樣,其為包含如任何前述申請專利範圍中任一
項之寡聚酯組成物之潤滑劑。
第一百零八態樣,其為包含如任何前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物之塑化劑。
第一百零九態樣,其為第一百零八態樣之塑化劑,其進一步包含第二塑化劑,該第二塑化劑包含鄰苯二甲酸酯、壬二酸酯、1,2-環己烷二甲酸酯、苯偏三酸酯、丁二酸酯、戊二酸酯、己二酸酯、癸二酸酯、檸檬酸酯、對苯二甲酸酯、環氧化脂肪酯、苯甲酸酯、磷酸酯或其任何兩種或更多種之組合。
第一百一十態樣,其為如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物,其中在160℃下經4小時之時段該組成物展現小於10%之質量損失。
第一百一十一態樣,其為如前述申請專利範圍中任一項之寡聚酯組成物,其中在160℃下經4小時之時段該組成物展現小於3%之質量損失。
第一百一十二態樣,其為一或多種松香、一或多種單羧酸、一或多種多元醇及視情況存在之一或多種多元羧酸之酯化反應產物,其中該組成物之重量平均分子量為1,000g/mol至8,000g/mol且Tg在-80℃與100℃之間。
Claims (22)
- 一種寡聚酯組成物,其為包含以下之反應物混合物之反應產物:一或多種松香;至少15重量%之一或多種單羧酸;一或多種多元醇一或多種用於在反應前或期間歧化該一或多種松香以形成該寡聚酯組成物的歧化藥劑;其中該寡聚酯組成物的重量平均分子量為500g/mol至8,000g/mol且Tg在-80℃與100℃之間;以及其中該寡聚酯組成物的羥基數小於30mg KOH/g。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該反應為酯化反應、酯基轉移反應、酯交換反應或其組合。
- 如申請專利範圍第2項之寡聚酯組成物,其中該反應混合物包含大於0重量%至6重量%之一或多種二羧酸。
- 如申請專利範圍第2項之寡聚酯組成物,其中該反應物混合物包含大於0重量%至4重量%之一或多種多元羧酸。
- 如申請專利範圍第2項之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元羧酸選自由以下組成之群:己二酸、3-甲基己二酸、丁二酸、癸二酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、1,2-環己烷二甲酸、松香二聚體、間苯二甲酸、對苯二甲酸、鄰苯二甲酸、松油脂肪酸二聚體、氫化松油脂肪酸二聚體、2-(2-羧苯基)苯甲酸、2,5-呋喃二甲酸、樟腦酸、順式降冰片烯-內-2,3-二甲酸、偏苯三甲酸及其組合。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該反應混合物包含40重量%至80重量%之一或多種單羧酸。
- 如申請專利範圍第7項之寡聚酯組成物,其中該一或多種單羧酸包含脂肪酸、松油脂肪酸或其組合。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該一或多種多元醇選自由以下組成之群:乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、1,4-環己二醇、聚丙三醇、聚丙三醇-3、聚丙三醇-4、環己烷-1,4-二甲醇、三環[5.2.1.0(2.6)]癸烷-4,8-二甲醇、氫化雙酚A(4,4'-亞異丙基二環己醇)、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、麥芽糖醇、乳糖醇及其組合。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該一或多種松香自高油 松香衍生。
- 如申請專利範圍第2項之寡聚酯組成物,其中該反應物混合物包含:5重量%至75重量%之松香;25重量%至85重量%之一或多種單羧酸;7重量%至35重量%之一或多種多元醇;及大於0重量%至小於4重量%之一或多種多元羧酸。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其具有小於20mg KOH/g之羥基數。
- 如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該寡聚酯組成物在160℃下、在4小時之時段內展現小於10%之質量損失。
- 一種塑化劑,其包含如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物。
- 一種輪胎面組成物,其包含橡膠聚合物、填充劑及如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物。
- 一種聚合組成物,其包含(a)聚合物,以及(b)如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物。
- 如申請專利範圍第16項之聚合組成物,其中該聚合物選自由以下組成之群:聚丙烯酸酯、聚烯烴、聚醯胺、聚乙烯醚、聚胺基甲酸酯、聚酯、聚乙烯酯、其共聚物或其摻合物。
- 如申請專利範圍第16項之聚合組成物,其中該聚合物選自由以下組成之群:丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、丙烯酸類聚合物、丙烯酸類共聚物、溴化丁基橡膠、丁基三聚物、乙酸纖維素、丁酸纖維素、丙酸纖維素、 硝酸纖維素、氯化聚氯乙烯、聚氯乙烯、氯硫酸化聚乙烯、氰基丙烯酸酯;由聚苯乙烯嵌段及橡膠嵌段組成之苯乙烯類嵌段共聚物,其中該等橡膠嵌段由聚丁二烯、聚異戊二烯或其氫化形式組成;己內酯-苯乙烯二嵌段共聚物、胺基甲酸酯丙烯酸類共聚物、胺基甲酸酯、聚烯烴、乙烯-丙烯-二烯共聚物、環氧樹脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、離聚物、腈橡膠、聚丙烯腈、聚醯胺、多元胺、聚苯胺、聚丁二烯、聚丁烯、聚(甲基丙烯酸丁酯)、聚碳酸酯、聚酯、聚醚醯亞胺、聚丙烯酸乙酯、聚乙烯、聚(氧化乙烯)、聚異丁烯、聚異戊二烯、聚醯亞胺、聚丙交酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯吡咯啶酮)、聚苯醚、聚苯乙烯、聚碸、聚硫化物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮丁醛、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚偏二氯乙烯、聚胺甲酸酯、蛋白質、天然橡膠、聚矽氧、苯乙烯-丁二烯橡膠、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯、澱粉、其共聚物及其摻合物。
- 一種製備寡聚酯組成物之方法,包含:(a)將包含以下的混合物酯化以形成該寡聚酯組成物:一或多種松香、至少15重量%的包含6-36個碳原子的一或多種單羧酸、視情況存在之大於0重量%至4重量%的一或多種多元羧酸、一或多種多元醇、及一或多種用於在反應前或期間歧化該一或多種松香以形成該寡聚酯組成物的歧化藥劑;其中該寡聚酯組成物的重量平均分子量為500g/mol至8,000g/mol且Tg在-80℃與100℃之間;以及其中該寡聚酯組成物的羥基數小於30mg KOH/g。
- 一種寡聚酯組成物,其由如申請專利範圍第19項之方法形成。
- 一種寡聚酯組成物,其為以下各者之反應產物:一或多種松香;一或多種單羧酸;一或多種多元醇;小於Q重量%之一或多種多元羧酸,其中Q由下式限定:
- 一種壓敏黏著劑(PSA),其包含聚合物及如申請專利範圍第1項之寡聚酯組成物,其中該黏著劑在不鏽鋼上展現至少25N/25mm之環黏性黏著力值,20 分鐘之後在不鏽鋼上展現至少20N/25mm之180°剝離黏著力,剪切黏著時間為至少3000分鐘,且根據國際標準TM-5013(GTF 6001)測量的SAFT失效溫度為至少55℃。
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- 2017-01-03 TW TW106100049A patent/TWI751132B/zh active
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