JP2018009153A - 粘着付与樹脂、粘着付与樹脂エマルジョン、水系接着剤組成物、ポリクロロプレンラテックス系接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
要件1:デヒドロアビエチン酸由来骨格の含有量が20質量%以上
要件2:ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される全体のピーク面積(S1)に対する重量平均分子量1,200以上の成分のピーク面積(S2)の比率が20〜50%
(ア):(A)成分、(B)成分及び(C)成分をワンポットでエステル化させる方法
(イ):(A)成分及び(C)成分のエステル化物と、(B)成分及び(C)成分のエステル化物とを混合する方法
(ウ):(A)成分及び(C)成分のエステル化物の残存水酸基に(B)成分を反応させる方法
(エ):(B)成分及び(C)成分のエステル化物の残存水酸基に(A)成分を反応させる方法
(オ):(A)成分及び(C)成分のエステル化物に、α,β不飽和カルボン酸を付加させる方法
各例のロジンエステル、及びロジン変性フェノール樹脂におけるデヒドロアビエチン酸由来骨格の含有量は次のようにして求めた。即ち、各樹脂をn−ヘキサノールに溶解し、各溶液中に水酸化カリウムを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とすることによって、加水分解した後に、加水分解物が1質量%となるように、オンカラムメチル化剤〔フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド(PTHA)の0.2モルメタノール溶液、ジーエルサイエンス(株)製〕で希釈し、1μlをガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)装置に注入し、測定を行った。メチル化樹脂酸を示すトータルのピーク面積のうち、デヒドロアビエチン酸メチルを示すピーク面積比から、デヒドロアビエチン酸の含有量を求めた。使用したGC/MS装置は、下記の通りである。
質量分析計:「Agilent5973」(商品名、Agilent Technologies Inc.製)
カラム:「Advance−DS」(商品名、信和化工(株)製)
各例のロジンエステル、及びロジン変性フェノール樹脂の夫々の全体としての重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレンの検量線から求めた、ポリスチレン換算値として算出した。なお、GPC法は以下の条件で測定した。
分析装置:HLC−8120(東ソー(株)製)
カラム:TSKgelSuperHM−L×3本
溶離液:テトラヒドロフラン
注入試料濃度:5mg/mL
流量:0.6mL/min
注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:RI
製造例1
撹拌装置、コンデンサー、温度計及び窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、不均化ロジン(商品名「ロンヂスR」、荒川化学工業製、酸価160、軟化点70℃)100部、グリセリン8.1部、ジエチレングリコール5.7部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステル1を得た。要件1〜3の値を表1に示す(以下、同様)。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン(商品名「CG−WW」、荒川化学工業製、酸価160、軟化点70℃)100部、グリセリン12.9部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステル2を得た。
製造例1と同様の反応容器に、CG−WW 100部、グリセリン8.5部、ジエチレングリコール5.7部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステル3を得た。
製造例1と同様の反応容器に、CG−WW 100部、マレイン酸8.4部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に220℃にて2時間反応させた後、グリセリン1.8部、ペンタエリスリトール17.9部を仕込んで250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステル4を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル1を100部、及びロジンエステル4を100部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル5を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル2を100部、及びロジンエステル4を100部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル6を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル3を100部、及びロジンエステル4を100部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル7を得た。
製造例1と同様の反応容器に、CG−WW 100部、マレイン酸13.4部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に220℃にて2時間反応させた後、グリセリン17.8部を仕込んで250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステル8を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル1を100部、及びロジンエステル4を25部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル9を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル1を60部、及びロジンエステル4を40部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル10を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル1を40部、及びロジンエステル4を60部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル11を得た。
製造例1と同様の反応容器に、CG−WW 100部、フマル酸10部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に220℃にて2時間反応させた後、グリセリン1.1部、ペンタエリスリトール18.7部を仕込んで250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステルを得た。さらに、製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル1を100部、及び上記で得られたロジンエステルを100部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル12を得た。
製造例1と同様の反応容器に、CG−WW 100部、フマル酸0.5部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に220℃にて2時間反応させた後、グリセリン12.6部を仕込んで250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、ロジンエステルを得た。さらに、製造例1と同様の反応容器に、ロジンエステル4を100部、及び上記で得られたロジンエステルを100部仕込んだ後、150℃に加熱して撹拌し混合し、ロジンエステル13を得た。
製造例1と同様の反応装置に、CG−WW 100.0部、フェノール100.0部仕込んだ後、100℃まで昇温し96%硫酸を2.1部仕込み窒素ガス気流下に3時間反応させた。次いで消石灰を3.0部加えた後、10kPa減圧下で280℃まで昇温し、同温度で4時間反応させた。その後、水分等を除去し、ロジン変性フェノール樹脂を得た。
実施例1
製造例5のロジンエステル5 100部をトルエン70部に80℃にて3時間かけて溶解させた後、アニオン性乳化剤(ネオハイテノールF−13(第一工業製薬(株)製))を固形分換算で3部及び水140部を添加し、1時間撹拌した。次いで、高圧乳化機(マントンガウリン社製)により30MPaの圧力で高圧乳化して乳化物を得た。次いで、70℃、2.93×10−2MPaの条件下に6時間減圧蒸留を行い、固形分50%の粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例6のロジンエステル6に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例7のロジンエステル7に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例10のロジンエステル10に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例11のロジンエステル11に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例12のロジンエステル12に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例13のロジンエステル13に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、ロジンエステル5を製造例1のロジンエステル1に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例2のロジンエステル2に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例3のロジンエステル3に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例4のロジンエステル4に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例8のロジンエステル8に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例9のロジンエステル9に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
比較例1において、ロジンエステル1を製造例14のロジン変性フェノール樹脂に代えた他は同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例1と同様の反応容器に、窒素気流下で、水100質量部、メタクリル酸3.0質量部、亜硫酸ナトリウム0.1質量部、ノニオン系界面活性剤(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、花王株式会社製エマルゲン(登録商標)430、HLB:16.2、分子量:1570)0.5質量部を仕込み、溶解後、撹拌しながらクロロプレン97質量部とn−オクチルメルカプタン0.3質量部を加えた。過硫酸カリウムを開始剤として用い、窒素雰囲気下、40℃で重合し、重合率が95%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮をおこない、固形分濃度50%のポリクロロプレンラテックスを得た。
評価例1
前記ポリクロロプレンラテックス100部(固形分換算)と、実施例1の粘着付与樹脂エマルジョン 50部(固形分換算)を混合し、更に金属酸化物として酸化亜鉛エマルジョン(商品名AZ−SW、固形分50%、大崎工業(株)製)1部及びアデカノールUH−526(水溶性ポリウレタン系増粘剤、固形分30%、(株)ADEKA製)1部を添加し、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例2のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例3のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例4のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例5のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例6のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして実施例7のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例1のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例2のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例3のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例4のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例5のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例6のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとして比較例7のもの50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
評価例1において、粘着付与樹脂エマルジョンとしてフランスDRT社製のテルペンフェノール樹脂エマルジョン(商品名 DERMULSENE TR 602) 50部(固形分換算)を使用した他は同様にして、水系接着剤組成物を得た。
帆布(25×150mm)2枚各々に、評価例1に係る水系接着剤組成物を300g(固形分)/m2となるよう刷毛で塗布し、80℃雰囲気下9分間乾燥し、室温で1分間放置後に塗布面を張り合わせハンドローラーで圧着した。
圧着後10分間放置してから、引張り試験機(製品名TENSILON RTC−1250A、ORIENTEC製)を用い、引張り速度200mm/minで180°剥離強度を測定した。測定値を表2に示す。
圧着後7日間放置してから、上記引張り試験機を用い、引張り速度200mm/minで180°剥離強度を測定した。測定値を表2に示す。
圧着後7日間放置してから、クリープ試験機(製品名クリープテスター、テスター産業製)を用い、50℃雰囲気下にて500gの荷重をかけ、24時間後の剥離距離を測定した。24時間以内に全剥離する場合はその時間を測定した。測定値を表2に示す。
Claims (7)
- (A)ロジン、(B)α,β不飽和カルボン酸変性ロジン、及び(C)アルコールの反応物であって、下記要件1及び2を充足するロジンエステルからなる粘着付与樹脂。
要件1:デヒドロアビエチン酸由来骨格の含有量が20質量%以上
要件2:ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される全体のピーク面積(S1)に対する重量平均分子量1,200以上の成分のピーク面積(S2)の比率が20〜50% - (A)成分が、天然ロジン及び/又は不均化ロジンである、請求項1の粘着付与樹脂。
- (B)成分をなすα,β不飽和カルボン酸がフマル酸及び/又はマレイン酸である、請求項1又は2の粘着付与樹脂。
- (C)成分が2価アルコール、3価アルコール及び4価アルコールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれかの粘着付与樹脂。
- 請求項1〜4のいずれかの粘着付与樹脂の乳化物である粘着付与樹脂エマルジョン。
- 請求項5の粘着付与樹脂エマルジョン及びベース樹脂を含有する水系接着剤組成物。
- 請求項5の粘着付与樹脂エマルジョン及びポリクロロプレンラテックスを含有する、ポリクロロプレンラテックス系接着剤組成物。
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