JP6789812B2 - ロジンエステル及びその組成物 - Google Patents
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Description
他に記載しない限り、全ての材料は以下の方法を使用して特徴づけた。水酸基価は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Determination of Hydroxyl Value-part 2:Method with Catalyst」なる表題のDIN 53240−2の修正法(異なる溶媒のテトラヒドロフランを適用した)に従って測定した。ロジンエステル(テトラヒドロフランに溶解)を4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下で無水酢酸と反応させた。残存する無水酢酸を加水分解し、得られた混合物を水酸化カリウムのアルコール性溶液(0.5M)で滴定した。水酸基価は、ロジンエステル試料1グラム当たりのKOHのmgとして表す。酸価は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Methods for Acid Number of Naval Stores Products Including Tall Oil and Other Related Products」なる表題のASTM D465−05(2010)に記載の方法に従って測定した。酸価は、ロジンエステル試料1グラム当たりのKOHのmgとして表す。軟化点は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Methods for Softening Point of Resins Derived from Naval Stores by Ring−and−Ball Apparatus」なる表題のASTM E28−99(2009)に記載の方法に従って測定した。全ての材料のガードナーカラーは、本明細書中、その全体が参照として含まれる「Standard Test Method for Color of Transparent Liquids (Gardner Color Scale)」なる表題のASTM D1544−04(2010)に記載の方法に従って測定した。ガードナーカラーは、Dr Lange LICO(登録商標)200測色計を使用して測定した。他に記載しない限り、全てのガードナーカラーは、ニート試料を使用して測定した。酸化誘導時間(oxidative−induction time)は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Method for Oxidation Induction Time of Lubricating Greases by Pressure Differential Scanning Calorimetry」なる表題のASTM D5483−05(2010)に規定の標準的な方法に従って測定した。他に記載しない限り、酸化誘導時間は、酸素550psiを使用して130℃で測定した。硫黄含有量は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Method for Determination of Total Sulfur in Light Hydrocarbons、Motor Fuels and Oils by Ultraviolet Fluorescence」なる表題のASTM D5453−05に記載される標準的な方法に従って測定した。硫黄含有量は、ANTEK(登録商標)9000硫黄分析器を使用して測定した。
実施例1
5.5のガードナーカラー(ニート)及び180.7の酸価を有する500gのトールオイルロジン(Arizona Chemicalより市販で入手可能のSYLVAROS(登録商標)HYR)を四つ首フラスコ(2L)に充填し、窒素雰囲気下で200℃に加熱した。ロジンが完全に溶融した後に、ロジンを攪拌して、ペンタエリトリトール(57.4g)及びIRGANOX(登録商標)1425(1.98g)を加えた。反応混合物は275℃に加熱され(30℃/時間の加熱速度)、7.5時間この温度で放置された。粗ロジンエステルが排出され、分析するとガードナーカラー(ニート)5.6、酸価13.8、軟化点97.1℃、及び酸化誘導時間0.5分であった。
水素化反応の間に溶媒が加えられることを除いて、実施例1の手順が繰り返された。
500gのトールオイルロジンを、四つ首フラスコ(1L)に充填した。フラスコは、10から15分の間、真空引きにされた。次に減圧状態は窒素によって破られ、そしてフラスコは180℃に加熱され攪拌された。ROSINOX(登録商標)(ポリ−t−ブチルフェノルジスルフィド 1.74g、0.31重量%、Arkema, Incより市販)が反応フラスコに加えられた。そして、反応フラスコの内容物は、5から10分間攪拌された。触媒(カルシウム−bis−(((3,5−bis(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル)メチル)−エチルフォスフォネート)、1.98g)及びペンタエリトリトール(57.4g)が加えられ、そして反応は時間当たり35℃の速度で270℃に加熱された。混合物の酸価が15未満になるまで、反応温度は275℃に維持された。粗ロジンエステルが排出された。
ホットメルト接着剤は、実施例1及び2で製造されたロジンエステルを使用して配合された。ホットメルト接着剤組成物は、20重量%のESCORENE(登録商標)Ultra UL 7711 EVA(26.7重量%の酢酸ビニル含有量を有するEVAコポリマー、Exxon Mobil Chemicalから市販で入手可能)、16.4重量%のELVAX(登録商標)220W EVA(28重量%の酢酸ビニル含有量を有するEVAコポリマー、DuPontから市販で入手可能)、25重量%のSASOLWAX(登録商標)H1(変性されていないフィッシャー・トロプシュはSasolwaxから市販で入手可能である)、38重量%の粘着付与剤(ロジンエステル)、及び0.6%のANOX(登録商標)20 (3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−ベンゼンプロパン酸、Gulf Stabilizers Industriesから市販で入手可能な立体障害フェノール系酸化防止剤)を混合することで製造された。比較例のために、SYLVAPACK(登録商標)RE 100RC (ガードナーカラー(ニート)4、酸価11、軟化点93から100℃、及びエステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1:0.4であるトールオイルロジンエステル;Arizona Chemicalから市販で入手可能)、及びSYLVALITE(登録商標)RE 105XL(ガードナーカラー(ニート)4、酸価2、軟化点102℃、及び得られるロジンエステルにおけるエステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1:0.3と決定されたトールオイルロジンエステル;Arizona Chemicalから市販で入手可能)を使用したホットメルト接着剤も製造された。
[発明の態様]
[1]少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含むロジンエステルであって、
エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.3:1〜1:2.6の範囲である、
前記ロジンエステル。
[2]前記ロジンエステルは、トールオイルロジン、ガムロジン、ウッドロジン、またはその組み合わせから誘導される、[1]に記載のロジンエステル。
[3]前記ロジンエステルは、トールオイルロジンから誘導される、[1]または[2]に記載のロジンエステル。
[4]前記ロジンエステルは、少なくとも80重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含む、[1]〜[3]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[5]エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.3:1〜1:1.6の範囲である、[1]〜[4]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[6]エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.2:1〜1:1.5の範囲である、[1]〜[5]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[7]前記ロジンエステルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、マンニトール、及びその組み合わせからなる群から選択される多価アルコールから誘導される、[1]〜[6]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[8]前記ロジンエステルは、4以下のガードナーカラーを有する、[1]〜[7]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[9]前記ロジンエステルは、1.5以下のガードナーカラーを有する、[1]〜[8]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[10]前記ロジンエステルは、160℃の温度で3時間加熱したときに5以下のガードナーカラーを保持する、[1]〜[9]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[11]前記ロジンエステルは、400ppm未満の硫黄を含む、[1]〜[10]のいずれか1に記載のロジンエステル。
[12](a)一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導されたポリマー、または一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された二種類以上のポリマーのブレンド、及び
(b)[1]〜[11]のいずれか1に定義されたロジンエステル
を含む組成物。
[13]前記ポリマーは、コポリマーである、[12]に記載の組成物。
[14]前記ポリマーは、ブロックコポリマーである、[12]または[13]に記載の組成物。
[15]前記一種以上のエチレン性不飽和モノマーは、スチレン、エチレン、ブタジエン、イソプレン、(メタ)アクリレートモノマー、酢酸ビニル、ビニルエステルモノマー、及びその組み合わせからなる群から選択される、[12]〜[14]のいずれか1に記載の組成物。
[16]前記組成物は、ホットメルト接着剤である、[12]〜[15]のいずれか1に記載の組成物。
[17]前記ポリマーは、酢酸ビニルから誘導された、[12]〜[16]のいずれか1に記載の組成物。
[18]前記ポリマーは、エチレン酢酸ビニル共重合体である、[12]〜[17]のいずれか1に記載の組成物。
[19]前記ポリマーは、10重量%〜40重量%の間の酢酸ビニルから誘導された、[12]〜[18]のいずれか1に記載の組成物。
[20]前記ポリマーは、ポリ酢酸ビニルである、[12]または[15]〜[17]のいずれか1に記載の組成物。
[21]前記ポリマーは、エチレン及びn−ブチルアクリレートの共重合体である、[12]〜[16]のいずれか1に記載の組成物。
[22]前記ポリマーは、スチレン及び一種以上のイソプレンもしくはブタジエンの共重合体である、[12]〜[16]のいずれか1に記載の組成物。
[23]前記組成物の全重量を基準として、前記ポリマーは、総量の20重量%〜60重量%の範囲で存在する、[12]〜[22]のいずれか1に記載の組成物。
[24]前記組成物の全重量を基準として、前記ポリマーが総量の30重量%〜40重量%の範囲で存在する、[12]〜[23]のいずれか1に記載の組成物。
[25]前記組成物の全重量を基準として、前記ロジンエステルが総量の20重量%〜50重量%の範囲で存在する、[12]〜[24]のいずれか1に記載の組成物。
[26]前記組成物の全重量を基準として、前記ロジンエステルが総量の30重量%〜40重量%の範囲で存在する、[12]〜[25]のいずれか1に記載の組成物。
[27]前記ポリマー対エステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸の全重量の比率は、1:2.2〜4.3:1である、[12]〜[26]のいずれか1に記載の組成物。
[28]前記ポリマー対エステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸の全重量の比率は、1:1.1〜2:1である、[12]〜[27]のいずれか1に記載の組成物。
[29]さらに蝋を含む、[12]〜[28]のいずれか1に記載の組成物。
[30]さらに酸化防止剤を含む、[12]〜[29]のいずれか1に記載の組成物。
[31]前記組成物は、177℃の温度に96時間加熱したときに、5以下のガードナーカラー単位の変化を示す、[12]〜[30]のいずれか1に記載の組成物。
[32]前記組成物は、177℃の温度に96時間加熱したときに、5%未満の粘度変化を示す、[12]〜[31]のいずれか1に記載の組成物。
[33]前記ロジンエステルは、一種以上のロジンエステルを含む、[12]〜[32]のいずれか1に記載の組成物。
[34](a)粗ロジンエステルを提供するためにロジンをアルコールでエステル化する工程;及び
(b)ロジンエステルを形成するために粗ロジンエステルを水素化する工程
を含むロジンエステルの製造方法。
[35]前記ロジンは、トールオイルロジン、ガムロジン、ウッドロジン、またはその組み合わせからなる群から選択される、[34]に記載の方法。
[36]前記ロジンは、トールオイルロジンである、[35]に記載の方法。
[37]前記粗ロジンエステルの全重量を基準として、工程(b)において水素化される前記粗ロジンエステルにおけるエステル化されたロジン酸の濃度が75重量%以上である、[34]〜[36]のいずれか1に記載の方法。
[38]前記粗ロジンエステルは、実質的に溶媒を含まない、[34]〜[37]のいずれか1に記載の方法。
[39]工程(b)において水素化される前記粗ロジンエステルが25℃で1,000cP以下の粘度を有する、[37]または[38]に記載の方法。
[40]前記アルコールは、多価アルコールを含む、[34]〜[39]のいずれか1に記載の方法。
[41]前記多価アルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、マンニトール、及びその組み合わせからなる群から選択される、[40]に記載の方法。
[42]工程(b)は、前記粗ロジンエステルと水素化触媒を接触させることを含む、[34]〜[41]のいずれか1に記載の方法。
[43]前記粗ロジンエステルの全重量を基準として、前記水素化触媒が総量の0.25重量%〜5重量%の範囲で存在する、[42]に記載の方法。
[44]前記水素化触媒は、カーボン担体パラジウムを含む、[42]または[43]に記載の方法。
[45]工程(b)は、高温下、高圧下、またはその組み合わせで実施される、[34]〜[44]のいずれか1に記載の方法。
[46]工程(b)は、150℃〜300℃の範囲の温度で実施される、[34]〜[45]のいずれか1に記載の方法。
[47]工程(b)は、180℃〜240℃の範囲の温度で実施される、[34]〜[46]のいずれか1に記載の方法。
[48]工程(b)は、250psi〜2000psiの範囲の圧力で実施される、[34]〜[47]のいずれか1に記載の方法。
[49]前記ロジンエステルは、少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含み、エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.3:1〜1:2.6の範囲である、[34]〜[48]のいずれか1に記載の方法。
[50]前記ロジンエステルの製造方法は、実質的にエステル化する工程(a)と水素化する工程(b)を含む、[34]〜[49]のいずれか1に記載の方法。
[51]前記ロジンエステルの製造方法は、エステル化する工程(a)と水素化する工程(b)を含む、[34]〜[49]のいずれか1に記載の方法。
[52]前記エステル化する工程(a)の前に前記ロジンを不均化することをさらに含む、[34]〜[49]のいずれか1に記載の方法。
[53]前記ロジンを不均化する工程は、前記ロジンと不均化触媒を接触させることを含む、[52]に記載の方法。
[54]前記不均化触媒は、フェノールスルフィド不均化触媒を含む、[53]に記載の方法。
[55]前記ロジンを不均化する工程は、高温下で実施される、[52]〜[54]のいずれか1に記載の方法。
[56]前記ロジンエステルの製造方法は、単一の水素化工程を含む、[34]〜[55]のいずれか1に記載の方法。
[57](a)45重量%〜75重量%の油、及び
(b)25重量%〜55重量%の[1]〜[11]のいずれか1によって定義されたロジンエステル
を含む組成物。
[58]ロジンエステルを含む組成物であって、
前記ロジンエステルは少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含み、
前記エステル化デヒドロアビエチン酸対前記エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.3:1〜1:2.6の範囲である、
前記組成物。
[59]前記ロジンエステルは、トールオイルロジン、ガムロジン、ウッドロジン、またはその組み合わせから誘導される、[58]に記載の組成物。
[60]前記ロジンエステルは、トールオイルロジンから誘導される、[58]または[59]に記載の組成物。
[61]前記ロジンエステルは、少なくとも80重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含む、[58]〜[60]のいずれか1に記載の組成物。
[62]前記エステル化デヒドロアビエチン酸対前記エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:1.6の範囲である、[58]〜[61]のいずれか1に記載の組成物。
[63]前記エステル化デヒドロアビエチン酸対前記エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.2:1〜1:1.5の範囲である、[58]〜[62]のいずれか1に記載の組成物。
[64]前記ロジンエステルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、マンニトール、及びその組み合わせからなる群から選択される多価アルコールから誘導される、[58]〜[63]のいずれか1に記載の組成物。
[65]前記ロジンエステルは、4以下のガードナーカラーを有する、[58]〜[64]のいずれか1に記載の組成物。
[66]前記ロジンエステルは、1.5以下のガードナーカラーを有する、[58]〜[65]のいずれか1に記載の組成物。
[67]前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱した時に5以下のガードナーカラーを保持する、[58]〜[66]のいずれか1に記載の組成物。
[68]前記ロジンエステルは、400ppm未満の硫黄を含む、[58]〜[67]のいずれか1に記載の組成物。
[69]さらに一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導されたポリマー、または一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された二種類以上のポリマーのブレンドを含む、[58]〜[68]のいずれか1に記載の組成物。
[70]前記ポリマーは、コポリマーである、[69]に記載の組成物。
[71]前記ポリマーは、ブロックコポリマーである、[69]または[70]に記載の組成物。
[72]前記一種以上のエチレン性不飽和モノマーは、スチレン、エチレン、ブタジエン、イソプレン、(メタ)アクリレートモノマー、酢酸ビニル、ビニルエステルモノマー、及びその組み合わせからなる群から選択される、[69]〜[71]のいずれか1に記載の組成物。
[73]前記組成物は、ホットメルト接着剤である、[69]〜[72]のいずれか1に記載の組成物。
[74]前記ポリマーは、酢酸ビニルから誘導される、[69]〜[73]のいずれか1に記載の組成物。
[75]前記ポリマーは、エチレン酢酸ビニル共重合体である、[69]〜[74]のいずれか1に記載の組成物。
[76]前記ポリマーは、10重量%〜40重量%の間の酢酸ビニルから誘導された、[69]〜[75]のいずれか1に記載の組成物。
[77]前記ポリマーは、ポリ酢酸ビニルである、[69]または[73]〜[74]のいずれか1に記載の組成物。
[78]前記ポリマーは、エチレン及びn−ブチルアクリレートの共重合体である、[69]〜[73]のいずれか1に記載の組成物。
[79]前記ポリマーは、スチレン及び一種以上のイソプレンもしくはブタジエンの共重合体である、[69]〜[73]のいずれか1に記載の組成物。
[80]前記組成物の全重量を基準として、前記ポリマーが総量の20重量%〜60重量%の範囲で存在する、[69]〜[79]のいずれか1に記載の組成物。
[81]前記組成物の全重量を基準として、前記ポリマーが総量の30重量%〜40重量%の範囲で存在する、[69]〜[80]のいずれか1に記載の組成物。
[82]前記組成物の全重量を基準として、前記ロジンエステルが総量の20重量%〜55重量%の範囲で存在する、[58]〜[81]のいずれか1に記載の組成物。
[83]前記組成物の全重量を基準として、前記ロジンエステルが総量の30重量%〜40重量%の範囲で存在する、[58]〜[82]のいずれか1に記載の組成物。
[84]前記ポリマー対エステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸の全重量の比率は、1:2.2〜4.3:1である、[69]〜[83]のいずれか1に記載の組成物。
[85]前記ポリマー対エステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸の全重量の比率は、1:1.1〜2:1である、[69]〜[84]のいずれか1に記載の組成物。
[86]さらに蝋を含む、[58]〜[85]のいずれか1に記載の組成物。
[87]さらに酸化防止剤を含む、[58]〜[86]のいずれか1に記載の組成物。
[88]前記組成物は、177℃の温度に96時間加熱したときに、5以下のガードナーカラー単位の変化を示す、[58]〜[87]のいずれか1に記載の組成物。
[89]前記組成物は、177℃の温度に96時間加熱したときに、5%未満の粘度変化を示す、[58]〜[88]のいずれか1に記載の組成物。
[90]前記組成物は、一種以上のロジンエステルを含む、[58]〜[89]のいずれか1に記載の組成物。
[91](a)45重量%〜75重量%の油、及び
(b)25重量%〜55重量%のロジンエステル
を含む[58]〜[90]のいずれか1に記載の組成物。
[92]前記組成物は、ロジンエステルから実質的になる、[58]〜[91]のいずれか1に記載の組成物。
Claims (2)
- ロジンエステルの製造方法であって、
(a)粗ロジンエステルを提供するためにロジンをアルコールでエステル化する工程;及び
(b)ロジンエステルを形成するために前記粗ロジンエステルを水素化する工程
を含み、
該ロジンエステルが4.0以下のガードナーカラーを有し、
工程(b)で得られる前記ロジンエステルが、少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含み、前記エステル化デヒドロアビエチン酸対前記エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比が1.3:1〜1:2.6の範囲であり、前記ロジンエステルが、ASTM D5296−05に従い、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を使用して測定して、800g/mol〜2000g/molの重量平均分子量を有する、
上記の製造方法。 - 前記エステル化する工程(a)の前に前記ロジンを不均化することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
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