TWI741038B - 光固化性液狀有機矽組合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
本發明之光固化性液狀有機矽組合物含有：(A)一分子中至少具有2個碳原子數2至12之烯基、不具有巰基烷基之直鏈狀有機聚矽氧烷，(B)一分子中至少具有2個巰基烷基之有機聚矽氧烷，(C)不具有烯基以及巰基烷基之支鏈狀有機聚矽氧烷，(D)含有磷原子之光自由基引發劑以及(E)受阻酚化合物；於室溫及低溫(約0℃)下保存穩定性以及塗佈性優異，且可形成藉由照射長波長光而快速固化，於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性，混濁及著色較少的固化皮膜。
Description
本發明涉及一種光固化性液狀有機矽組合物及其固化物。
為提高光學顯示器的視認性，使用紫外線固化性有機矽組合物作為接合/黏接劑。近年來，出於安全考慮，於顯示器表層保護層開始使用聚碳酸酯等熱塑性樹脂，因此需求一種可藉由不會被此種熱塑性樹脂吸收的長波長光(例如，波長為405nm的可見光)進行固化的光固化性有機矽組合物。
例如，於專利文獻1中提議有一種紫外線固化性有機矽組合物，其包含含有烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷、含有與矽原子鍵合之巰基烷基之有機聚矽氧烷、醯基膦氧化物類光反應引發劑、以及苯乙酮及/或苯丙酮。但是，此種紫外線固化性有機矽組合物存在缺乏長波長光照射之深部固化性，固化不充分之問題，進而，所獲得之固化物曝露於高溫或高濕狀態下，會出現著色、混濁問題。
此外，於專利文獻2中提議有一種紫外線固化型有機矽黏接劑組合物，其包含含有烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷、含有與矽原子鍵合之巰基烷基且具有特殊結構之有機聚矽氧烷、不參與交聯反應 之樹脂(MQ樹脂)以及光自由基引發劑。但是，此種紫外線固化性有機矽組合物亦存在缺乏長波長光照射之深部固化性，固化不充分之問題，進而，所獲得之固化物曝露於高溫或高濕狀態下，會出現著色、混濁問題。
【專利文獻1】日本專利特開2013-253179號公報
【專利文獻2】日本專利特開2002-371261號公報
本發明之目的在於提供一種光固化性液狀有機矽組合物以及固化物，所述光固化性液狀有機矽組合物於室溫及低溫(約0℃)下保存穩定性以及塗佈性優異，且可形成藉由照射長波長光而快速固化，於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性，混濁及著色較少的固化皮膜，所述固化物於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性，混濁及著色較少。
本發明之光固化性液狀有機矽組合物特徵在於，含有：(A)直鏈狀有機聚矽氧烷，其於23℃之黏度為50至100,000mPa．s，一分子中至少具有2個碳原子數2至12之烯基，不具有巰基烷基； (B)有機聚矽氧烷，其於23℃之黏度為10至10,000mPa．s，一分子中至少具有2個巰基烷基{相對於(A)成分中之烯基1莫耳，本成分中巰基烷基為0.2至3莫耳的量}；(C)支鏈狀有機聚矽氧烷，其包含式：R3SiO3/2(式中，R3係碳原子數1至12之烷基、碳原子數6至20之芳基、碳原子數7至20之芳烷基、羥基或碳原子數1至6之烷氧基)表示之矽氧烷單元以及/或者式：SiO4/2表示之矽氧烷單元，相對於總矽氧烷單元，(C)成分中式：R3SiO3/2表示之矽氧烷單元以及式：SiO4/2表示之矽氧烷單元的莫耳比至少為0.5，不具有烯基以及巰基烷基；(D)含有磷原子之光自由基引發劑；以及(E)受阻酚化合物；相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(C)成分之含量為25至80質量份，(D)成分之含量為0.01至1.0質量份，(E)成分之含量為0.001至1.0質量份。
本發明之固化物特徵在於，對上述光固化性液狀有機矽組合物照射光，使之固化而成。
本發明之光固化性液狀有機矽組合物具有如下特徵：於室溫及低溫(約0℃)下保存穩定性以及塗佈性優異，且可形成藉由照射長波長光而快速固化，於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性， 混濁及著色較少的固化皮膜。此外，本發明之固化物具有於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性，混濁及著色較少之特徵。
首先，針對本發明之光固化性液狀有機矽組合物進行詳細說明。
(A)成分係一分子中至少具有2個碳原子數2至12之烯基，不具有巰基烷基之直鏈狀有機聚矽氧烷。作為(A)成分中之烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基，從經濟性、反應性方面考慮，優選為乙烯基、丙烯基、己烯基、辛烯基。此外，作為(A)成分中烯基以外之與矽原子鍵合的基團，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子數1至12之烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等碳原子6至12之芳基；苄基、苯乙基等碳原子數7至12之芳烷基；3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等鹵素取代之碳原子數1至12的烷基；從經濟性、耐熱性方面考慮，優選為甲基。進而，(A)成分中之矽原子亦可與甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等烷氧基或羥基少量鍵合。
(A)成分於23℃之黏度為50至100,000mPa．s範圍內，優選為100至100,000mPa．s範圍內、100至50,000mPa．s範圍內或 100至10,000mPa．s範圍內。其原因在於，若(A)成分之黏度為上述範圍下限以上，所獲得之固化物機械特性會提高；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之組合物的塗佈性會提高。
(A)成分可用例如通式：R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3表示。式中，R1為碳原子數1至12之相同或不同的一價烴基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子數1至12之烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等碳原子數2至12之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基等碳原子數6至12之芳基；苄基、苯乙基等碳原子數7至12之芳烷基；3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等鹵素取代之碳原子數1至12之烷基；其中，一分子中至少有2個R1為上述烯基。此外，式中m係(A)成分於23℃之黏度為50至100,000mPa．s範圍內的1以上之整數。
作為此種(A)成分，可列舉以下通式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Vi、Ph分別表示甲基、乙烯基、苯基，m’、m”分別係23℃之黏度為50至100,000mPa．s範圍內的1以上之整數，m'''係23℃之黏度為50至100,000mPa．s範圍內的2以上之整數。
Me2ViSiO(Me2SiO)m’SiMe2Vi Me2ViSiO(Me2SiO)m’(MePhSiO)m”SiMe2Vi Me2ViSiO(Me2SiO)m’(Ph2SiO)m”SiMe2Vi Me2ViSiO(Me2SiO)m’(MeViSiO)m”SiMe2Vi Me3SiO(Me2SiO)m’(MeViSiO)m'''SiMe3 Me3SiO(MeViSiO)m'''SiMe3
(B)成分係一分子中至少具有2個巰基烷基之有機聚矽氧烷，係照射光時，與(A)成分中之烯基反應，用於使本組合物固化的成分。作為(B)成分中之巰基烷基，可列舉3-巰基丙基、4-巰基丁基、6-巰基己基。此外，作為(B)成分中巰基烷基以外之與矽原子鍵合的基團，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子數1至12之烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等碳原子6至12之芳基；苄基、苯乙基等碳原子數7至12之芳烷基；3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等鹵素取代之碳原子數1至12的烷基；從經濟性、耐熱性方面考慮，優選為甲基。進而，(B)成分中之矽原子亦可與甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等烷氧基或羥基少量鍵合。
(B)成分於23℃之黏度為10至10,000mPa．s範圍內，優選為10至1,000mPa．s範圍內或10至500mPa．s範圍內。其原因在於，若(B)成分之黏度為上述範圍下限以上，所獲得之固化物機械特性會提高；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之組合物的透明性及塗佈性會提高。
作為此種(B)成分，例如可列舉(B1)通式： R2 3SiO(R2 2SiO)nSiR2 3表示之直鏈狀有機聚矽氧烷以及/或者(B2)平均單元式：(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d表示之支鏈狀有機聚矽氧烷。
式中，R2為相同或不同之巰基烷基或者不含脂肪族不飽和鍵的碳原子數1至12之一價烴基。作為該巰基烷基，可列舉上述相同的基團。此外，作為不含脂肪族不飽和鍵之一價烴基，可列舉與上述相同之碳原子數1至12之烷基、碳原子數6至12之芳基、碳原子數7至12之芳烷基、鹵素取代之碳原子數1至12的烷基。其中，全部R2中之至少2個係上述巰基烷基。
此外，式中n係(B1)於23℃之黏度為10至10,000mPa．s的1以上之整數。
另外，式中a、b、c、d分別為0至1之數，一分子中a、b、c、d合計為1。其中，c或d為超過0之數。
作為(B1)成分，可列舉以下通式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Ph、Thi分別表示甲基、苯基、3-巰基丙基，n’、n”分別係23℃之黏度為10至10,000mPa．s範圍內的1以上之整數，n'''係23℃之黏度為10至10,000mPa．s範圍內的2以上之整數。
Me3SiO(Me2SiO)n’(MeThiSiO)n'''SiMe3 Me3SiO(MePhSiO)n’(MeThiSiO)n'''SiMe3 Me3SiO(Me2SiO)n’(Ph2SiO)n”(MeThiSiO)n'''SiMe3
作為(B2)成分，可列舉以下平均單元式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Ph、Thi分別表示甲基、苯基、3-巰基丙基，a’、b’、b”、c’及d’分別為0至1之數(但不包括0)，其中，一分子中a’、b’、b”、c’及d’合計為1。
(Me3SiO1/2)a’(Me2SiO2/2)b’(MeThiSiO2/2)b”(MeSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(MeThiSiO2/2)b’(MeSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(MeThiSiO2/2)b’(ThiSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(Me2SiO2/2)b’(ThiSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(Me2SiO2/2)b’(Ph2SiO2/2)b”(ThiSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(MeThiSiO2/2)b’(PhSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(ThiSiO3/2)c’ (Me2SiO2/2)b’(MeThiSiO2/2)b”(MeSiO3/2)c’ (MeThiSiO2/2)b’(MeSiO3/2)c’ (Me2SiO2/2)b’(ThiSiO3/2)c’ (Me2SiO2/2)b’(MeThiSiO2/2)b”(ThiSiO3/2)c’ (Me3SiO1/2)a’(MeThiSiO2/2)b’(SiO4/2)d’
(B)成分之含量為，相對於(A)成分中之烯基1莫耳，本成分中之巰基烷基為0.2至3莫耳範圍內的量，優選為0.5至2莫耳範圍內或0.5至1.5莫耳範圍內的量。其原因在於，若(B)成分之含量為上述範圍下限以上，所獲得之組合物可充分固化；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之固化物機械特性會提高。
(C)成分係包含式：R3SiO3/2所表示之矽氧烷單元以及/或者式：SiO4/2所表示之矽氧烷單元，不具有烯基以及巰基烷基的支鏈狀有機聚矽氧烷。式中，R3係碳原子數1至12之烷基、碳原子數6至20之芳基、碳原子數7至20之芳烷基、羥基或碳原子數1至6的烷氧基，具體可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等烷氧基。
(C)成分包含式：R3SiO3/2所表示之矽氧烷單元以及/或者式：SiO4/2所表示之矽氧烷單元，作為其他矽氧烷單元，亦可包含式：R3 2SiO2/2所表示之矽氧烷單元或式：R3 3SiO1/2所表示之矽氧烷單元。另外，式中，R3係與上述相同之基團。其中，相對於總矽氧烷單元，(C)成分中式：R3SiO3/2所表示之矽氧烷單元以及式：SiO4/2所表示之矽氧烷單元的莫耳比至少為0.5。其原因在於，若該值為上述下限以上，所獲得之固化物之黏著性變高。另外，該值上限並無限定，但為確保與其他有機聚矽氧烷之溶解性良好，優選為0.65以下。
此外，(C)成分之分子量並無限定，但根據凝膠滲透色譜法測定之重均分子量優選為2,000至50,000範圍內。其原因在於，若(C)成分之重均分子量為上述範圍下限以上，所獲得之固化物之黏著特性良好；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之組合物的成型加工性會提高。
作為此種(C)成分，可列舉下述平均單元式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Ph分別表示甲基、苯基，e、f、g、g’、h分別係表示結構單元比率的0至1之數(但不包括0)，其中，一分子中e、f、g、g’、h合計為1。
(Me3SiO1/2)e(Me2SiO2/2)f(MeSiO3/2)g (Me3SiO1/2)e(Me2SiO2/2)f(SiO4/2)h (Me3SiO1/2)e(MeSiO3/2)g (Me3SiO1/2)e(SiO4/2)h (Me3SiO1/2)e(Me2SiO2/2)f(MeSiO3/2)g(SiO4/2)h (Me3SiO1/2)e(MeSiO3/2)g(SiO4/2)h (Me3SiO1/2)e(PhSiO3/2)g(SiO4/2)h (Me3SiO1/2)e(MeSiO3/2)g(PhSiO3/2)g’ (Me3SiO1/2)e(Ph2SiO2/2)f(SiO4/2)h
相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(C)成分之含量為25至80質量份之範圍內，優選為40至80質量份之範圍內或者40至65質量份之範圍內。其原因在於，若(C)成分之含量為上述範圍下限以上，所獲得之組合物固化性良好，且所獲得之固化物透明性良好；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之固化物黏著性良好。
(D)成分係用於促進本組合物固化之含有磷原子之光自由基引發劑。作為(D)成分，例如可列舉分子內具有P=O鍵之光自由基引發劑，具體可列舉(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦(BASF公司製商品名Darocur TPO)、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦酸乙酯 (BASF公司製商品名Irgacure TPO-L)、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦與2-羥基-2-甲基-1-苯基丙酮之50/50(質量比)混合物(BASF公司製商品名Darocur 4265)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(BASF公司製商品名Irgacure 819)、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦酸乙酯與苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之混合物(BASF公司製商品名Irgacure 2100)。此外，上述具有P=O鍵之光自由基引發劑可按任意比例溶解於不含P=O鍵之液狀光自由基引發劑，例如2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮，作為混合物進行配伍。
相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(D)成分之含量為0.01至1.0質量份之範圍內，優選為0.05至0.5質量份之範圍內或者0.05至0.2質量份之範圍內。其原因在於，若(D)成分之含量為上述範圍下限以上，所獲得之組合物固化性良好；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之固化物之耐熱性、耐光性良好。
(E)成分係用於確保本組合物之保存穩定性良好且賦予固化物耐熱性之受阻酚化合物。作為(E)成分，可列舉2,6-雙(羥基甲基)-對甲酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-羥甲基苯酚、異戊四醇肆[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、硫代二伸乙基雙[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸十八烷基酯、2,4-二甲基-6-(1-甲基十五烷基)苯酚、二乙基[{3,5-雙(1,1-二叔丁基-4-羥基苯基)甲基}膦酸酯]、3,3',3",5,5',5"-己烷-叔丁基-4-a,a',a"-(均三甲苯-2,4,6-甲苯基)三-對甲酚、4,6-雙(辛基硫基甲 基)-鄰甲酚、伸乙基雙(環氧乙烷基)雙[3-(5-叔丁基-4-羥基-m-甲苯基)丙酸酯]、六亞甲基雙[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]。
相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(E)成分之含量為0.001至1質量份之範圍內，優選為0.01至1質量份之範圍內或者0.01至0.5質量份之範圍內。其原因在於，若(E)成分之含量為上述範圍下限以上，所獲得之組合物保存穩定性良好；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之固化物之耐熱性、耐光性良好。
為提高所獲得之組合物於高溫高濕條件下的透明性，本組合物可含有(F)一分子中具有含醚鍵之有機基團及碳原子數2至12之烯基、不含巰基烷基的有機聚矽氧烷。作為該具有醚鍵之有機基團，可列舉含有聚氧化乙烯之烷基、含有聚氧化乙烯/聚氧化丙烯之烷基，例如，可以用通式：-(CH2CHR4CH2)-(OC2H4)p(OC3H6)qOR5表示。式中，R4係氫原子或甲基。此外，式中，R5係氫原子或碳原子數1至3之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基。又，式中，p為1以上、100以下之整數，q為0以上、50以下之整數。
另外，作為(F)成分中之烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基，優選為乙烯基。
此外，作為(F)成分中含醚鍵之有機基團及碳原子數2至12之烯基以外的、與矽原子鍵合之基團，可列舉甲基、乙基、丙 基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子數1至12之烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等碳原子6至12之芳基；苄基、苯乙基等碳原子數7至12之芳烷基；3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等鹵素取代之碳原子數1至12的烷基；從經濟性、耐熱性方面考慮，優選為甲基。
此外，(F)成分於23℃之黏度並無限定，但優選為10至10,000mPa．s之範圍內。
(F)成分之有機聚矽氧烷例如可用通式：R6 3SiO(R6 2SiO)xSiR6 3表示。式中，R6為相同或不同之含醚鍵之有機基團或者碳原子數1至12之一價烴基。作為該含醚鍵之有機基團，可列舉與上述相同的基團。此外，作為碳原子數1至12之一價烴基，可列舉與上述相同之碳原子數1至12之烷基、碳原子數2至12之烯基、碳原子數6至12之芳基、碳原子數7至12之芳烷基、鹵素取代之碳原子數1至12的烷基。但是，一分子中至少1個R6係上述含醚鍵之有機基團，且至少1個R6係上述烯基。此外，x為1以上之整數，優選為23℃之黏度為10至10,000mPa．s的值。
作為此種(F)成分，可列舉以下通式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Vi、Hex、EO、PO分別表示甲基、乙烯基、己烯基、環氧乙烷基以及環氧丙烷基， x’、x”、x'''分別為1以上之整數，p為1以上、100以下之整數，q’為1以上、50以下之整數。
Me(EO)pOC3H6Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2C3H6(EO)pOMe Me(EO)pOCH2CH(Me)CH2Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2CH2CH(Me)CH2(EO)pOMe H(EO)pOC3H6Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2C3H6(EO)pOH H(EO)pOCH2CH(Me)CH2Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2CH2CH(Me)CH2(EO)pOH Me(PO)q(EO)pOC3H6Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2C3H6(EO)p(PO)qOMe Me(PO)q(EO)pOCH2CH(Me)CH2Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2CH2CH(Me)CH2(EO)p(PO)qOMe H(PO)q(EO)pOC3H6Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2C3H6(EO)p(PO)qOH H(PO)q(EO)pOCH2CH(Me)CH2Me2SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”SiMe2CH2CH(Me)CH2(EO)p(PO)qOH Me3SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”[Me(Me(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe3 Me3SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”[Me(H(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe3 Me3SiO(Me2SiO)x’(MeHexSiO)x”[Me(Me(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe3 Me3SiO(Me2SiO)x’(MeHexSiO)x”[Me(H(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe3 Me3SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”[Me(Me(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe2Vi Me3SiO(Me2SiO)x’(MeViSiO)x”[Me(H(EO)pOC3H6)SiO]x'''SiMe2Vi Me2ViSiO(Me2SiO)x’[Me(Me(EO)pOC3H6)SiO]x”SiMe2Vi Me2ViSiO(Me2SiO)x’[Me(H(EO)pOC3H6)SiO]x”SiMe2Vi
(F)成分之製造方法並無限定，例如可列舉：對含有矽原子鍵合氫原子之有機聚矽氧烷與含有脂肪族不飽和基團之醚化合物進行氫化矽烷化反應，製備含有醚基之有機聚矽氧烷，繼而，於存在鹼基之條件下使該有機聚矽氧烷與含有烯基之有機聚矽氧烷進行平衡反應的方法；對含有矽原子鍵合氫原子之有機聚矽氧烷與含有脂肪族不飽和基團之醚化合物進行氫化矽烷化反應，製備含有醚基之有機聚矽氧烷，對過剩之矽原子鍵合氫原子與具有兩個脂肪族不飽和基團之有機化合物進行氫化矽烷化反應的方法。
(F)成分之含量並無限定，但優選相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(F)成分之含量為1至50質量份之範圍內、1至30質量份之範圍內或者1至15質量份之範圍內，從而可確保本組合物之固化性及保存穩定性良好，且可提高固化物於高溫高濕條件下的透明性。
為降低所獲得之固化物之交聯密度，從而提高機械特性或黏著性，亦可於本組合物中含有(G)一分子中具有1個脂肪族不飽和鍵且不含矽氧烷鍵的有機化合物。作為此種(G)成分，優選沸點例如為一大氣壓下200℃以上之有機化合物，從而可相對於(A)成分至(E)成分顯示良好之相溶性，且保存穩定性良好。作為此種(G)成分，可列舉 十二烯、十四烯、十六烯、十八烯等直鏈狀脂肪族烯烴類；4-苯基-1-環己烯等環狀脂肪族烯烴類；9-癸烯-1-醇、油醇、松油烯-4-醇等不飽和醇類。
(G)成分之含量並無限定，但優選為相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(G)成分之含量為0.1至10質量份之範圍內或者0.1至5質量份之範圍內，從而可確保本組合物之固化性良好，且所獲得之固化物的機械特性良好。
於不損害本發明目的之範圍內，亦可於本組合物中含有(H)包含式：R7SiO3/2所表示之矽氧烷單元以及/或者式：SiO2所表示之矽氧烷單元，具有烯基但不含巰基烷基的支鏈狀有機聚矽氧烷。式中，R7係碳原子數1至12之烷基、碳原子數2至12之烯基、羥基或碳原子數1至6之烷氧基。作為該烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。此外，作為該烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基。另外，作為該烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基。另外，式：R7SiO3/2所表示之矽氧烷單元不含烯基時，作為其他矽氧烷單元，需要具有R8 3SiO1/2所表示之矽氧烷單元以及/或者式：R8 2SiO2/2所表示之矽氧烷單元。此外，式中，R8係碳原子數1至12之烷基、碳原子數2至12之烯基、羥基或碳原子數1至6之烷氧基，可列舉與上述相同之基團。其中，一分子中至少1個R8為上述烯基。
作為(H)成分，可列舉以下平均單元式所表示之有機聚矽氧烷的一種或兩種以上混合物。另外，式中，Me、Vi分別表示甲基、乙烯基，i、i’、j、j’、k、l分別係表示結構單元比率的0至1之數(但不包括0)，其中，一分子中i、i’、j、j’、k、l合計為1。
(Me3SiO1/2)i(Me2ViSiO1/2)i’(MeSiO3/2)k (Me2ViSiO1/2)i(Me2SiO2/2)j(MeSiO3/2)k (Me3SiO1/2)i(Me2ViSiO1/2)i’(Me2SiO2/2)j(MeSiO3/2)k (Me3SiO1/2)i(Me2ViSiO1/2)i’(MeViSiO2/2)j(MeSiO3/2)k (Me3SiO1/2)i(Me2SiO2/2)j(MeViSiO2/2)j’(MeSiO3/2)k (Me3SiO1/2)i(Me2ViSiO1/2)i’(SiO4/2)l (Me2ViSiO1/2)i(SiO4/2)l (Me3SiO1/2)i(MeViSiO2/2)j(SiO4/2)l (Me2ViSiO1/2)i(Me2SiO2/2)j(SiO4/2)l (Me3SiO1/2)i(Me2ViSiO1/2)i’(Me2SiO2/2)j(SiO4/2)l (Me2ViSiO1/2)i(Me2SiO2/2)j(MeViSiO2/2)j’(SiO4/2)l (Me2ViSiO1/2)i(Me2SiO2/2)j(MeSiO3/2)k(SiO4/2)l
(H)成分之含量並無限定，但優選相對於(A)成分中之烯基與(H)成分中之烯基合計，(H)成分中之烯基比例小於50%、小於20%或者小於10%的量。其原因在於，若(H)成分之含量為上述範圍上限以上，則所獲得之固化物機械特性，尤其是拉伸斷裂伸長率會顯著降低。
進而，於不損害本發明目的之範圍內，可根據需要於本組合物中含有上述以外之成分，例如：煙霧狀二氧化矽、濕式二氧化 矽等金屬氧化物微粉；乙烯基三乙氧基矽烷、丙烯基三甲氧基矽烷、丙烯基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷等增黏劑；1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷等作為活性稀釋劑的含有烯基之低分子量矽氧烷；N-亞硝基-N-苯基羥胺鋁等耐熱性提高劑等現有公知之添加劑。
本組合物於23℃之黏度並無限定，但優選為100,000mPa．s以下、100至100,000mPa．s範圍內或500至10,000mPa．s範圍內。其原因在於，若本組合物之黏度為上述範圍下限以上，所獲得之固化物機械特性良好；另一方面，若為上述範圍上限以下，所獲得之組合物的塗佈作業性良好，可避免固化物中形成孔隙。
本組合物可藉由將(A)成分至(E)成分及視需要之其他任意成分均勻混合而製備。製備本組合物時，可使用各種攪拌機或混煉機，於常溫下混合，亦可根據需要於加熱條件下混合。此外，各成分之配伍順序亦無限定，可按任意順序進行混合。另一方面，為避免本組合物於製備過程中影響固化，建議於無450nm以下光混入之場所、或者於上述光之混入盡可能少的場所進行製備。
本組合物可藉由照射光來實施固化。作為用於使本組合物固化之光，可列舉紫外線、可見光線，優選光線波長為250至500nm範圍內，藉由400nm以上之可見光線(例如，405nm之LED光源)，本組合物具有良好的固化性。
本組合物可作為各種灌封劑、密封劑、黏接劑使用，其固化物於高溫或高溫高濕條件下著色較少，不易產生混濁，故適宜用作形成本圖像顯示裝置之圖像顯示部與保護部之間的中間層之材料。
本組合物於室溫下固化，故亦適用於缺乏耐熱性之基材的塗層。作為相關基材之種類，一般為玻璃、合成樹脂薄膜/板/塗膜等透明基材。此外，作為本組合物之塗佈方法，可列舉凹版印刷塗佈、微凹版印刷塗佈、狹縫式塗佈、狹縫模具式塗佈、網版印刷、逗號刮刀塗佈。
其次，針對本發明之固化物進行詳細說明。
本發明之固化物特徵在於，對上述光固化性液狀有機矽組合物照射光，使之固化而成。本固化物之形狀並無特別限定，例如可列舉片狀、薄膜狀、帶狀、塊狀。此外，亦可與各種基材形成為一體。
作為本固化物之形成方法，例如可對薄膜狀基材、帶狀基材或片狀基材塗佈本組合物，之後照射光使之固化，於上述基材表面形成包含本固化物之固化皮膜。該固化皮膜之膜厚並無限定，優選為1至3000μm、40至3000μm。
藉由實施例，對本發明之光固化性液狀有機矽組合物及其固化物進行詳細說明。另外，式中，Me、Vi、Ph、Thi、EO分別表示甲基、乙烯基、苯基、3-硫醇丙基、環氧乙烷基。如下開展實施例中之測定及評價。
[光固化性液狀有機矽組合物以及各成分之黏度]
使用Tokimec株式會社製E型黏度計VISCONIC EMD，測定光固化性液狀有機矽組合物以及各成分於23℃之黏度(mPa．s)。
[有機聚矽氧烷之重均分子量]
藉由採用光散射檢測器之凝膠滲透色譜儀，計算按標準聚苯乙烯換算之有機聚矽氧烷的重均分子量。
[有機聚矽氧烷之化學結構]
藉由核磁共振光譜分析，鑒定有機聚矽氧烷之化學結構。
[光固化性液狀有機矽組合物之外觀]
目視觀察光固化性液狀有機矽組合物之外觀，開展如下評價。
A：透明
B：有少許混濁
[光固化性液狀有機矽組合物之固化性]
為使固化後之厚度約為200微米，於厚度為2mm之2片聚碳酸酯板之間充填光固化性液狀有機矽組合物(充填面積：20×20mm2)，以50mW/cm2之照度照射405nm之LED光40秒鐘。剝除2片聚碳酸酯板，觀察組合物是否失去流動性而固化，並如下評價。
A：固化
B：未固化
[固化物之透光率]
為使固化後之厚度約為500微米，將光固化性液狀有機矽組合物充填至具有特定形狀空心之模具中(充填面積：40×40mm2)，以50mW/cm2之照度照射405nm之LED光40秒鐘。依據ASTM D1003所規定之方法，對所獲得之固化物板於波長450nm之透光率進行測定。
[固化物之濁度]
為使固化後之厚度約為200微米，於厚度為2mm之2片玻璃板之間充填光固化性液狀有機矽組合物(充填面積：20×40mm2)，以50mW/cm2之照度照射405nm之LED光40秒鐘。於85℃、85%RH之環境下保持2片玻璃板之間所生成之固化物1000小時，然後依據ASTM D 1003所規定之方法，測定其濁度。
[固化物之黃化指數]
依據ASTM D6290規定之方法，對用於上述濁度試驗而製作之2片玻璃板之間生成的固化物黃化指數b*進行測定。繼而，於85℃、85%RH環境下保持該板狀固化物1,000小時，然後按照上述相同之方法測定黃化指數b*。
[固化物之黏接性]
為使固化後之厚度約為200微米，於厚度為2mm之玻璃板及聚碳酸酯板之間充填光固化性液狀有機矽組合物(充填面積：20×20mm2)，以50mW/cm2之照度照射405nm之LED光40秒鐘。依據ASTM D3163規定之(拉伸速度：100mm/min)方法，對2片玻璃板之間所生成之固化物的黏接強度進行測定。
[實施例1至實施例8、比較例1至比較例3]
使用下述成分，按表1所示組成(質量份)製備無溶劑型光固化性液狀有機矽組合物。另外，於光固化性液狀有機矽組合物中，調整為相對於(A)成分中之乙烯基1莫耳，(B)成分中之3-巰基丙基為1莫耳的量。
(A)成分採用以下成分。
(a-1)：23℃之黏度為500mPa．s、分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷
(a-2)：23℃之黏度為300mPa．s、式： Me2ViSiO(Me2SiO)95(Ph2SiO)5SiMe2Vi表示之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷/二苯基矽氧烷共聚物
(B)成分採用以下成分。
(b-1)：23℃之黏度為100mPa．s、式：Me3SiO(Me2SiO)26(MeThiSiO)3SiMe3表示之分子鏈兩末端以三甲基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷/甲基(3-巰基丙基)矽氧烷共聚物
(C)成分採用以下成分。
(c-1)：重均分子量為3,200、平均單元式：(Me3SiO1/2)0.41(SiO4/2)0.59表示之有機聚矽氧烷
(D)成分採用以下成分。
(d-1)：(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦
(E)成分採用以下成分。
(e-1)：2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
(F)成分採用以下成分。
(f-1)：平均式：Me(EO)3(OCH2CH(Me)CH2)Me2SiO(Me2SiO)10(MeViSiO)2.5SiMe2(CH2CH(Me)CH2)(EO)3OMe 表示之含有醚基之有機聚矽氧烷
(G)成分採用以下成分。
(g-1)：1-十六烯
作為其他任意成分，採用以下成分。
(x-1)：2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮
(x-2)：1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二矽氧烷
(x-3)：1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷
製備光固化性液狀有機矽組合物時，(c-1)成分係將其75質量%之二甲苯溶液用(a-1)成分或(a-2)成分稀釋，然後於減壓條件下完全去除二甲苯，利用藉此而製備的混合物進行配伍。此外，(d-1)成分係用預先溶解於(x-1)成分者進行配伍。進而，(e-1)成分係用預先溶解於(x-2)成分或(x-3)成分者進行配伍。
【表1】
根據實施例1至實施例8之結果可確認，本發明之光固化性液狀有機矽組合物的透明性良好，固化後之透明性亦較高，高溫 高濕耐性亦優異。另一方面，根據比較例1之結果可確認，不含(D)成分之光固化性液狀有機矽組合物無法藉由長波長光實現固化；根據比較例2之結果可確認，(C)成分量不足時，固化物之透明性會降低。進而，根據實施例8之結果可確認，加有(F)成分之光固化性液狀有機矽組合物的透明性良好，固化後之透明性亦較高，高溫高濕耐性尤其優異。
本發明之光固化性液狀有機矽組合物可形成固化皮膜，該固化皮膜係藉由照射長波長光，例如照射波長405nm之可見光而快速固化，於高溫高濕條件下放置亦可維持透明性，混濁及著色較少；因此，可用作光學顯示器用保護膜、黏著材，尤其適用於保護層材料為聚碳酸酯等塑膠材料的顯示器。
Claims (7)
- 一種光固化性液狀有機矽組合物，其含有：(A)直鏈狀有機聚矽氧烷，其於23℃之黏度為50至100,000mPa．s，一分子中至少具有2個碳原子數2至12之烯基，不具有巰基烷基；(B)有機聚矽氧烷，其於23℃之黏度為10至10,000mPa．s，一分子中至少具有2個巰基烷基{相對於(A)成分中之烯基1莫耳，本成分中巰基烷基為0.2至3莫耳的量}；(C)支鏈狀有機聚矽氧烷，其包含式：R3SiO3/2(式中，R3係碳原子數1至12之烷基、碳原子數6至20之芳基、碳原子數7至20之芳烷基、羥基或碳原子數1至6之烷氧基)表示之矽氧烷單元以及/或者式：SiO4/2表示之矽氧烷單元，相對於總矽氧烷單元，(C)成分中式：R3SiO3/2表示之矽氧烷單元以及式：SiO4/2表示之矽氧烷單元的莫耳比至少為0.5以上且0.65以下，不具有烯基以及巰基烷基；(D)含有磷原子之光自由基引發劑；以及(E)受阻酚化合物；相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，(C)成分之含量為25至80質量份，(D)成分之含量為0.01至1.0質量份，(E)成分之含量為0.01至1.0質量份。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性液狀有機矽組合物，其進而含有(F)一分子中具有含醚鍵之有機基團及碳原子數2至12之烯 基、不含巰基烷基的有機聚矽氧烷{其中，符合(A)成分者除外}，相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，含有(F)成分1至50質量份。
- 如申請專利範圍第1項所述之光固化性液狀有機矽組合物，其進而含有(G)一分子中具有1個脂肪族不飽和鍵且不含矽氧烷鍵的有機化合物，相對於(A)成分至(E)成分合計100質量份，含有(G)成分0.1至10質量份。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之光固化性液狀有機矽組合物，其於23℃之黏度為100,000mPa．s以下。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之光固化性液狀有機矽組合物，其係光學用黏接劑組合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之光固化性液狀有機矽組合物，其係光學用黏接劑組合物。
- 一種固化物，其係對申請專利範圍第1至6項中任一項所述之光固化性液狀有機矽組合物照射光，使其固化而成者。
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