TWI461467B - Process for preparing polysiloxane containing alkyl (meth) acrylate group and epoxy group and polysiloxane - Google Patents

Process for preparing polysiloxane containing alkyl (meth) acrylate group and epoxy group and polysiloxane Download PDF

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製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法及聚矽氧烷
本發明是有關於一種聚矽氧烷及其製備方法，特別是指一種含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷及其製備方法。
聚矽氧烷(polysiloxane)具有許多優異的性能，如低溫彈性、高溫穩定性、耐氧化性、耐輻射性、極低的收縮率等，被廣泛地使用於各領域。其中，液態的聚矽氧烷接著劑常用於玻璃、纖維、輪胎、水管及微電子元件等物品之接著。
日本專利公開案特開第2004-101636號，利用聚矽氧烷接著劑來接合觸控面板與透明蓋板和液晶顯示裝置，但該聚矽氧烷接著劑須經高溫固化，固化速度緩慢且效率不佳。
含有(甲基)丙烯酸酯基的聚合物可在紫外線照射下進行自由基聚合反應，而且反應速度快，合乎工業化製程的需求。鑒於含(甲基)丙烯酸酯基的聚合物之優點，目前有人嘗試將此聚合物與聚矽氧烷進行結合，例如US4,568,566、US4,652,661、US7,994,356、US8,026,293、US 2002137870、US 2007025399、JP 9316085、JP 10152560，其中有藉由將烯丙基(甲基)丙烯酸酯與含有被矽鍵結之氫原子的聚矽氧烷在催化劑的存在下進行矽氫化(hydrosilylation)反應，使(甲基)丙烯酸酯基接枝到聚矽氧烷上。經改質的聚矽氧烷具有光固化性質，但僅限於針對分子量20,000以下或單體單元數量為200以下的聚矽氧烷進行單官能性的(mono-functional)改質。
當該含有被矽鍵結之氫原子的聚矽氧烷的分子量為20,000以上或單體單元數量為200以上，後續與烯丙基(甲基)丙烯酸酯在催化劑的存在下進行矽氫化反應，則容易有凝膠化(gel)的情形發生。
US4,576,999揭示一種紫外線固化剝離組成物，該剝離組成物包含一含有環氧基及丙烯酸酯基的經改質聚矽氧烷。該經改質的聚矽氧烷是在含鉑催化劑的作用下製備，先將氧化檸檬烯(limonene oxide)與聚矽氧烷鏈中的矽氫鍵進行矽氫化反應，接著加入甲基烯丙基氯(methallyl chloride)繼續反應，獲得具有氯烷基與環氧基的聚矽氧烷的中間產物；再將該中間產物與丙烯酸/吡啶或丙烯酸/三乙胺進行反應，獲得該含有環氧基及丙烯酸酯基的經改質的聚矽氧烷。該經改質的聚矽氧烷可具有例如下式(a)所示的結構，其中x、y、z為分別為1~1000的正整數。
該環氧基有助於使該剝離組成物快速固化，該丙烯酸酯基經紫外光固化後黏著性佳，但為防止該經改質的聚矽氧烷有凝膠化的情形發生，因此需透過兩段式反應，先製備具有氯烷基與環氧基的聚矽氧烷，再使氯烷基和丙烯酸反應，才能製得該含有環氧基及丙烯酸基的聚矽氧烷，製備過程複雜且耗時，而且以此方式製得產物非透明澄清液體，可能呈現霧狀或黃色霧狀。
由上述可知，如何快速且有效地對大分子量的聚矽氧烷進行改質，且所製得的聚矽氧烷具有光固化性質，在後續應用時具有高透明度及低黃變指數(yellow index，簡稱YI值)等良好性質，實為各界所需。
因此，本發明之第一目的，即在提供一種製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法。
於是，本發明製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，包含將具有式(II)結構之化合物、具有式(III)結構之化合物及具有式(IV)結構之化合物，在一含鉑催化劑及一溶劑存在下進行反應而製得：
其中，M1 、M2 為相同或不同分別表示；Q1 表示H、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；B1 包含D1 及D2 重複單元，D1 表示；D2 表示；在式(II)中，D1 的數量為0~5000，D2 的數量為1~500；當D1 非為0時，D1 ：D2 的數量比例為100：1~1：1；R1 ~R5 為相同或不同且分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E表示含環氧基之基團，是選自於C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基、C1 ~C4 烷基縮水甘油酯基、C1 ~C4 烷基縮水甘油胺基、C1 ~C4 線型脂肪族環氧基或C5 ~C12 脂環族環氧基；及A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基。
本發明之另一目的，在於提供一種硬化後具有高透明度及低YI值的含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷。該含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，具有式(I)的結構：
M3 -B2 -M4 　(I)
其中，M3 、M4 為相同或不同分別表示；B2 包含D3 、D4 及D5 重複單元，D3 表示；D4 表示；D5 表示；R6 ~R11 為相同或不同分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E1 表示C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基；A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基；Q2 表示-C2 H4 E1 、-C2 H4 A、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；在式(I)中，D3 ：(D4 +D5 )的莫耳比例範圍為99.9：0.1~70：30，且D4 ：D5 的莫耳比例範圍為99：1~1：99，式(I)的分子量範圍為20,000~1,000,000。
本發明含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的製備方法僅須一次反應即可將兩種官能基接上該聚矽氧烷，且不會有凝膠化的情形發生。該含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷於固化後具有高透明度及低YI值，除可以作為膠材(adhesive)外，亦可以作為塗料(coating)或LED等半導體產品的封裝膠。
首先要說明的是，在本文中，該(甲基)丙烯酸酯[(meth)acrylate]表示丙烯酸酯[acrylate]及/或甲基丙烯酸酯[methacrylate]。
本發明製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基[具有如下式(i)或式(ii)所示的結構]及環氧基的聚矽氧烷的方法，包含將具有式(II)結構之化合物、具有式(III)結構之化合物及具有式(IV)結構之化合物，在一含鉑催化劑及一溶劑存在下進行反應而製得：
其中，M1 、M2 為相同或不同分別表示；Q1 表示H、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；B1 包含D1 及D2 重複單元，D1 表示；D2 表示；在式(II)中，D1 的數量為0~5000，D2 的數量為1~500；當D1 非為0時，D1 ：D2 的數量比例為100：1~1：1；R1 ~R5 為相同或不同且分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E表示含環氧基之基團，是選自於C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基[具有如下式(iii)所示的結構]、C1 ~C4 烷基縮水甘油酯基[具有如下式(iv)或式(v)所示的結構]、C1 ~C4 烷基縮水甘油胺基[具有如下式(vi)所示的結構]、C1 ~C4 線型脂肪族環氧基[具有如下式(vii)所示的結構]或C5 ~C12 脂環族環氧基；及A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基[具有如下式(viii)所示的結構，其中X1 為C1 ~C4 烷基，X2 是選自於CH或C(CH3 )]。
該製備方法僅需要進行一步驟的反應，即可以將式(II)中D2 之矽鍵結的氫原子以式(III)及式(IV)取代，所合成的產物為澄清透明的液態物質，且不會有凝膠化的情形發生。
較佳地，以具有式(II)結構之化合物的重量為100重量份計，具有式(III)結構之化合物的用量為0.01~20重量份，具有式(IV)結構之化合物的用量為0.01~20重量份。
更佳地，以具有式(II)結構之化合物的重量為100重量份計，具有式(III)結構之化合物的用量為0.01~10重量份，具有式(IV)結構之化合物的用量為0.01~10重量份。
較佳地，該E是C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基。更佳地，該E為甲基縮水甘油醚基。
較佳地，該具有式(II)結構之化合物可例如但不限於D1 的數量為305、D2 的數量為67，R1 、R2 為甲基，Q1 為H或甲基。
為促進反應完全，較佳地，該反應在25~160℃下進行。當該反應溫度低於25℃時，反應速率過慢甚至難以進行反應；當該反應溫度高於160℃時，易有凝膠化的情形發生。
該含鉑催化劑是用於使式(II)之D2 的矽鍵結氫原子與式(III)或式(IV)之烯基發生矽氫化反應。該含鉑催化劑的用量並無特別限制，只要能充分促進矽氫化反應即可。較佳地，該含鉑催化劑是選自於氯鉑酸或鉑錯合物，市售產品可例如但不限於Dow Corning公司生產之「SYL-OFF 4000」(鉑含量約為0.115 wt%)。
較佳地，該溶劑是選自於芳香族有機溶劑、脂肪族有機溶劑，或此等之一組合；該芳香族有機溶劑是選自於甲苯、二甲苯，或此等之一組合；該脂肪族有機溶劑是選自於己烷、庚烷，或此等之一組合。更佳地，該溶劑是選自於甲苯、己烷，或此等之一組合。
較佳地，於該溶劑中添加安定劑，使反應穩定進行，該安定劑可例如但不限於對苯二酚單甲醚[hydroquinone monomethyl ether，簡稱MEHQ]。該安定劑的添加量並沒有特別限制，只要不影響矽氫化反應的進行即可。
本發明含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，具有式(I)的結構：
M3 -B2 -M4 　(I)
其中，M3 、M4 為相同或不同分別表示；B2 包含D3 、D4 及D5 重複單元，D3 表示；D4 表示示；D5 表示示；R6 ~R11 為相同或不同分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E1 表示C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基；A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基；Q2 表示-C2 H4 E1 、-C2 H4 A、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；其中該烷基(甲基)丙烯酸酯基會在紫外線的照射下進行自由基聚合反應，該烷基縮水甘油醚基有助於提升該聚矽氧烷在後續使用時的密著性。
在式(I)中，D3 ：(D4 +D5 )的莫耳比例範圍為99.9：0.1~70：30，且D4 ：D5 的莫耳比例範圍為99：1~1：99，式(I)的分子量範圍為20,000~1,000,000。
較佳地，該聚矽氧烷係由前述之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的製備方法所合成。
較佳地，D3 的數量為1~5000，D4 的數量為1~150，D5 的數量為1~100。
又較佳地，當D3 非為0時，D3 ：(D4 +D5 )的莫耳比例範圍為99.9：0.1~90：10，且D4 ：D5 的莫耳比例範圍為75：25~25：75。
更佳地，D3 的數量為250~450，D4 的數量為1~40，D5 的數量為1~40。
較佳地，E1 表示甲基縮水甘油醚基。
較佳地，A表示(甲基)丙烯酸甲酯基。
本發明另提供一種聚矽氧烷組成物，包含具有式(I)結構的含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，及一光起始劑。該聚矽氧烷組成物可以作為接著劑，用於塗料或膠材，如LED的封裝膠。
該光起始劑的種類並沒有特別限制，可單獨使用一種或混合多種使用，可例如但不限於氧化膦(phosphine oxide)類化合物、羰基(carbonyl)類化合物、三嗪(triazine)類化合物、胺羰基(aminocarbonyl)類化合物、肟基(oxime)類化合物，或此等之一組合。
較佳地，該光起始劑為Merck公司生產之「Darocure 1173」。
較佳地，以該聚矽氧烷為100重量份計，該光起始劑的用量範圍為0.01~10重量份；更佳地該光起始劑的用量範圍為0.5~1.5重量份。
該聚矽氧烷樹脂組成物在照光後，形成一固化物。較佳地，該聚矽氧烷樹脂組成物經充分混合後進行真空脫泡，再進行照光固化。
較佳地，該固化物的穿透度(transparency)在550nm處為99%以上。更佳地，該固化物在550nm處的穿透度為99.6%以上。
較佳地，該固化物的延伸率(elongation)為50%以上。更佳地，該固化物具有210%以上之延伸率。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
＜化學品及設備＞
1.聚矽氧烷：購自於浙江建橙有機矽有限公司，商品名「L202」，黏度194mpas，分子量約26500，氫含量為0.25；其中，D1 重複單元的數量約為305、D2 重複單元的數量約為67。
2.烯丙基(甲基)丙烯酸酯[allyl(meth)acrylate]：購自於TCI。
3.烯丙基縮水甘油醚[allyl glycidyl ether]：購自於TCI。
4.鉑錯合物：含鉑催化劑，購自於dow corning，商品名「SYL-OFF4000」。
5.光起始劑：購自於Merck公司，商品名「Darocure 1173」。
6.對苯二酚單甲醚：簡稱MEHQ。
7.含甲基丙烯酸酯基的二甲基聚矽氧烷：Shin-Etsu Chemical公司製造，商品名「X22-164C」，分子量約為5000，黏度90 mm2 /s，矽含量為37.2%，丙烯酸酯取代的比率為2%。
8. 1-己烯：購自於Acros organic。
9.甲苯：購自於Merck。
＜實施例1~3及比較例1~2＞
[實施例1]製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷
秤取92g L202、20g甲苯、SYL-OFF4000 0.075g及0.008g MEHQ，置入設有冷凝管的500ml圓底反應瓶中，以65℃油浴加熱並持續攪拌。
取6g烯丙基(甲基)丙烯酸酯、4g烯丙基縮水甘油醚、甲苯20g與15g 1-己烯，均勻混合後滴加於前述之圓底反應瓶中，滴加時間為3小時，滴加完畢後再攪拌反應5小時。
再取10g 1-己烯與10g甲苯，均勻混合後滴加於前述之圓底反應瓶中，滴加時間為1小時；滴加期間以IR監控，當Si-H的訊號消失後，將改反應瓶中的混合液進行減壓濃縮，製得實施例1之產物。
實施例1之化學品的用量比例詳細記載於表1。
[實施例2~3]
實施例2~3之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷的製備方法與實施例1相同，不同之處在於各化學品之用量比例，實施例2~3所用之化學品及詳細用量紀錄於表1。
[比較例1]
秤取100g L202、50g甲苯、0.08g SYL-OFF4000、0.008g MEHQ及1.4g烯丙基(甲基)丙烯酸酯置入接有冷凝管的500ml圓底反應瓶中，以65℃油浴加熱並持續攪拌，反應2小時。比較例1所用之化學品及用量詳細紀錄於表1。
[比較例2]
秤取100g L202、25g甲苯、0.04g SYL-OFF4000及0.004g MEHQ置入接有冷凝管的500ml圓底反應瓶中，以65℃油浴加熱並持續攪拌；再將1.2g烯丙基(甲基)丙烯酸酯及30g甲苯的混合物逐滴加入該反應瓶中，滴加時間為10分鐘，滴加完畢後再反應2小時。比較例2所用之化學品及詳細用量紀錄於表1。
＜應用例1~5及比較應用例1＞製備聚矽氧烷組成物
[應用例1]
秤取9g實施例1製備之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，與0.1 g光起始劑Darocure 1173充分混合後，進行真空脫泡，即製得該聚矽氧烷組成物。
[應用例2~5]
應用例2~5之聚矽氧烷組成物的製備方法與應用例1相同，不同之處在於使用不同的含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷。應用例2~5所用之化學品種類及用量詳細紀錄於表2。
[比較應用例1]
秤取9g的含甲基丙烯酸酯基的二甲基聚矽氧烷X22-164C，與0.1 g光起始劑Darocure 1173充分混合後，進行真空脫泡，即製得該聚矽氧烷組成物。
＜物性評估＞
對應用例1~5及比較應用例1進行下列項目之評估，評估結果詳細記載於表2：
一、穿透度及黃變指數
首先製作應用例1~5及比較應用例1之試片。取一厚度為0.63 mm的無鹼玻璃，並在該無鹼玻璃的上表面以其他無鹼玻璃圍成一長、寬分別為20 mm及厚度為300 μm的空間，分別以應用例1~5及比較應用例1之聚矽氧烷組成物填滿該空間中，並蓋上另一片無鹼玻璃。設定曝光機為照度2000 Mw/cm2 、總曝光能量1000 mJ/cm2 ，進行曝光，待完全固化後即對該固化物執行測試。其中，比較應用例1於照光後未完全固化，因此不進行後續測試。
將應用例1~5之試片以紫外光可見光光譜儀(波長範圍為400～800 nm)測量該等固化物的黃變指數，及於550 nm及400 nm的穿透度。
二、霧度測試
取前述試片進行測試。使用霧度計Nippon Denshaku NDH 5000(日本電色工業製)測定霧度值(Hz)、總光線穿透率(Tt)，及擴散透射率(Dfs)，代入下列公式計算：
霧度(Haze)=擴散通過率(Dfs)/總光線穿透率(Tt)×100%
三、延伸率測定
依ASTM D-638-03 Type V標準方法測定，試片厚度為3.2 mm，以萬能拉力機在室溫下測試，拉力機速度為6 mm/min，單位為%。
四、拉伸強度(tensile strength)及模數(modulus)
依ASTM D-638-03 Type V標準方法測定，試片厚度為3.2 mm，以萬能拉力機在室溫下測試，拉力機速度為6 mm/min，單位為kPa。
五、附著強度(tensile adhesion)
提供二個尺寸為25mm(L) x 15mm(W) x 5 mm(H)之無鹼玻璃；對該二個無鹼玻璃之其中一者塗佈聚矽氧烷組成物，塗佈範圍為直徑5 mm之圓形；將該另一無鹼玻璃貼合至該塗佈有該聚矽氧烷組成物的無鹼玻璃並進行曝光。設定曝光機之照度為2000mJ/cm2 、總曝光能量為10000 mJ/cm2 ，使該聚矽氧烷組成物照光固化，形成厚度為300 μm的接著層。
利用抗拉強度測試機測試分開兩基板所需力量，以2 mm/min之速度，向平行於底面之方向分開該等無鹼玻璃，並測定當時之應力。將所測得之應力除以該聚矽氧烷組成物的塗佈面積，計為該聚矽氧烷組成物的附著強度。
請參見表1，實施例1~3以100重量份的聚矽氧烷(分子量約26500)搭配16~16.3重量份的1-己烷、2.4~6.52重量份的烯丙基(甲基)丙烯酸酯與0.6~4.35重量份的烯丙基縮水甘油醚進行矽氫化反應，使D2 接枝己烷基(占接枝於D2 官能基的76.1~93.5%)、烷基(甲基)丙烯酸酯基(占接枝於D2 官能基的2.1~13.1%)及烷基縮水甘油醚基(占接枝於D2 官能基的3.5~10.8%)，所製得的產物確實具有D4 及D5 重覆單元，為含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷。反觀比較例1及比較例2，反應物不包含烯丙基縮水甘油醚，該聚矽氧烷與烯丙基(甲基)丙烯酸酯進行反應兩小時後，有凝膠化的情形發生，不合乎本發明之需求。
請參見表2，由比較應用例1可知，該市售產品「X22-164C」為含甲基丙烯酸酯基的二甲基聚矽氧烷，屬低分子量化合物(分子量約為5000)，於照光後無法完全固化，因此無法進行後續量測。應用例1~5之聚矽氧烷組成物，含有實施例1~3之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，與光起始劑混合後照光固化。該等固化物於400 nm及550nm之穿透度皆達98%以上(至高為99.8%)，黃變指數低於0.7，霧度值低於0.5，透明性良好，且作為黏著劑時，可以提供130 kPa以上的附著強度。
綜上所述，本發明製備方法透過末端具有雙鍵的式(III)及式(IV)會取代式(II)中矽所鍵結的氫原子，來達到一步反應即可製得含有兩種官能基且分子量為20000以上的含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷。本發明含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷為澄清透明的液體，在固化後具有低霧度、低YI值、高穿透度等優點，且機械性質良好，可應用於膠材(adhesive)、塗料(coating)或作為LED等半導體產品的封裝膠。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (10)

  1. 一種製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，包含將具有式(II)結構之化合物、具有式(III)結構之化合物及具有式(IV)結構之化合物，在一含鉑催化劑及一溶劑存在下進行反應而製得： 其中，M1 、M2 為相同或不同分別表示；Q1 表示H、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；B1 包含D1 及D2 重複單元，D1 表示；D2 表示；在式(II)中，D1 的數量為0~5000，D2 的數量為1~500；當D1 非為0時，D1 ：D2 的數量比例為100：1~1：1；R1 ~R5 為相同或不同且分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E表示含環氧基之基團，是選自於C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基、C1 ~C4 烷基縮水甘油酯基、C1 ~C4 烷基縮水甘油胺基、C1 ~C4 線型脂肪族環氧基或C5 ~C12 脂環族環氧基；及A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，其中，以具有式(II)結構之化合物的重量為100重量份計，具有式(III)結構之化合物的用量為0.01~20重量份，具有式(IV)結構之化合物的用量為0.01~20重量份。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述之製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，其中，式(II)的分子量範圍為20,000~1,000,000
  4. 根據申請專利範圍第1項所述之製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，其中，該環氧基是C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述之製備含烷基(甲基)丙烯酸酯基及環氧基的聚矽氧烷的方法，其中，該反應在25~160℃下進行。
  6. 一種含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，具有式(I)的結構：M3 -B2 -M4 　(I)其中，M3 、M4 為相同或不同分別表示；B2 包含D3 、D4 及D5 重複單元，D3 表示；D4 表示；D5 表示；R6 ~R11 為相同或不同分別表示C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；E1 表示C1 ~C4 烷基縮水甘油醚基；A表示C1 ~C4 烷基(甲基)丙烯酸酯基；Q2 表示-C2 H4 E1 、-C2 H4 A、C1 ~C10 烷基、C6 ~C12 芳基、C7 ~C13 芳烷基，或C7 ~C13 烷芳基；在式(I)中，D3 ：(D4 +D5 )的莫耳比例範圍為99.9：0.1~70：30，且D4 ：D5 的莫耳比例範圍為99：1~1：99，式(I)的分子量範圍為20,000~1,000,000。
  7. 根據申請專利範圍第6項所述之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，其中，D3 的數量為1~5000，D4 的數量為1~150，D5 的數量為1~100。
  8. 根據申請專利範圍第6項所述之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，其中，D3 的數量為250~450，D4 的數量為1~40，D5 的數量為1~40。
  9. 根據申請專利範圍第6項所述之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，其中，E1 表示甲基縮水甘油醚基。
  10. 根據申請專利範圍第6項所述之含烷基(甲基)丙烯酸酯基及烷基縮水甘油醚基的聚矽氧烷，其中，A表示(甲基)丙烯酸甲酯基。
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