TWI725700B - 聚醯胺-醯亞胺共聚物、包含其之組成物與聚合物薄膜以及生產聚合物薄膜的方法 - Google Patents
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Abstract
本揭露是有關於一種醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中
的至少一者經特定官能基取代的聚醯胺-醯亞胺共聚物、一種包含其之組成物與聚合物薄膜以及一種生產聚合物薄膜的方法。
Description
本揭露是有關於一種聚醯胺-醯亞胺共聚物、一種包含其之組成物與聚合物薄膜以及一種生產聚合物薄膜的方法。
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2019年1月11日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0003997號以及於2020年1月8日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0002769號的優先權或權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
聚醯亞胺樹脂是具有相對低的結晶度或主要具有非晶結構的聚合物，且因其剛性鏈結構而表現出優異的耐熱性、耐化學性、電性質及尺寸穩定性。因此，該些聚醯亞胺樹脂被廣泛用作電氣/電子器件的材料。
然而，聚醯亞胺樹脂在使用方面具有諸多限制，此乃因該些聚醯亞胺樹脂可因存在於醯亞胺鏈中的π電子的電荷轉移錯合物(charge transfer complex，CTC)的形成而顯現出深棕色。
為解決上述限制並獲得無色透明聚醯亞胺樹脂，已提出以下方法：藉由引入強吸電子基(electron attracting group)(例如三氟甲基(-CF3))而對π電子的移動進行限制的方法、藉由將碸基(-SO2-)、醚基(-O-)等引入至主鏈中以形成彎曲結構而減少電荷轉移錯合物的形成的方法；或藉由引入脂肪族環狀化合物而對π電子的共振結構的形成進行抑制的方法。
然而，根據上述提議的聚醯亞胺樹脂因彎曲的結構或脂肪族環狀化合物而難以表現出足夠的耐熱性，且使用所述聚醯亞胺樹脂製備的薄膜仍具有例如機械性質不佳等限制。
此外，大多數聚醯亞胺樹脂是藉由將作為前驅物的聚醯胺酸醯亞胺化形成的，但由於最終固化是在300℃或高於300℃的高溫下的固化製程中進行的，因此電線及基板的物理性質降低，特別是當用作半導體保護薄膜時，其可引起降低半導體的電性質或破壞半導體性質的問題。
因此，為近年來用作可撓性顯示材料，需要開發能夠低溫固化並具有優異的光學性質、機械性質及耐化學性的聚醯胺-醯亞胺共聚物。
本揭露的目的是提供一種能夠低溫固化且在為無色透明的同時亦表現出優異的機械性質、耐熱性及耐化學性的聚醯胺-醯亞胺共聚物。
本揭露的另一目標是提供一種包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物及聚合物薄膜。
在本揭露的一個態樣中，可提供一種聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中的至少一者經一或多個特定官能基取代。
在本揭露的另一態樣中，可提供一種包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物。
在本揭露的另一態樣中，可提供一種包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜。
在下文中，將更詳細地闡述根據本揭露的實施例的聚醯胺-醯亞胺共聚物、包含其之組成物以及聚合物薄膜。
除非本文中明確陳述，否則該些用語僅用於闡述特定示例性實施例，而非旨在限制本揭露。
除非片語清楚地表達相反的含義，否則本文中使用的單數用語包括複數用語。
應理解，本文使用的用語「包括」、「包含」等旨在具體說明某些特徵、區、整數、步驟、操作、元件及/或組件，且該些並
不排除存在或添加其他特徵、整數、步驟、操作、元件、組件及/或群組的可能性。
本文所用的(甲基)丙烯酸旨在包括丙烯酸及甲基丙烯酸二者。
本文所用的「*」表示連接至相同或不同原子或化學式的位置。
本文所用的醯亞胺重複單元意謂在聚合物主鏈中具有醯亞胺鍵的重複單元，且醯胺重複單元意謂在聚合物主鏈中具有醯胺鍵的重複單元。
根據本揭露的一個實施例，可提供一種聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中的至少一者經包括以下化學式1的一或多個官能基取代。
其中，R1為氫或具有1至10個碳原子的烷基，且L為單鍵或具有1至10個碳原子的伸烷基。
本發明人藉由實驗發現了，當包括在聚醯胺-醯亞胺共聚物中的醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中的至少一者包括包含化學式1的官能基時，其可在200℃或低於200℃或者150℃或低於
150℃的低溫下固化，且在為無色透明的同時亦表現出優異的機械性質、耐熱性及耐化學性，因而完成了本揭露。
因此，聚醯胺-醯亞胺共聚物可有效地用於需要低溫固化同時需要高機械性質的產品或工業領域，例如，作為顯示器基板、用於顯示器的保護性聚合物薄膜、觸摸面板、可撓性或可折疊裝置的覆蓋聚合物薄膜。
本實施例的聚醯胺-醯亞胺共聚物包括在聚合物主鏈中具有醯亞胺鍵的醯亞胺重複單元及在聚合物主鏈中具有醯胺鍵的醯胺重複單元，其中醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中的至少一者可經包括化學式1的一或多個官能基取代。
以100莫耳份的聚醯胺-醯亞胺共聚物計，可以5莫耳份至100莫耳份的量包含其中包括化學式1的一或多個官能基經取代的重複單元。當其中包括化學式1的一或多個官能基經取代的重複單元的含量少於5莫耳份時，紫外線(ultraviolet，UV)固化的程度變得極低，且變得難以在聚合物鏈之間充分進行交聯。
下文中，將更詳細地闡述上述聚醯胺-醯亞胺共聚物。
由於聚醯胺-醯亞胺共聚物一起包括醯亞胺重複單元及醯胺重複單元，且醯亞胺重複單元及醯胺重複單元中的至少一者經包括化學式1的光可固化官能基取代，因此其可被光固化，同時改善所述共聚物的熱性質、機械性質及光學性質，因此，在後續聚合物薄膜製造製程中，熱固化製程可在200℃或低於200℃或者150℃或低於150℃的低溫下進行，且可防止使電線及基板，特別
是晶圓的物理性質劣化的問題。
具體而言，在包括化學式1的官能基中，R1可為氫或甲基。
此外，L可為具有1至5個碳原子的伸烷基，且亦可為伸乙基。
此外，包括化學式1的官能基可為選自由以下組成的群組中的任一者：
(i)醯亞胺重複單元：第一重複單元及第二重複單元
根據一個實施例的聚醯胺-醯亞胺共聚物中包括的醯亞胺重複單元可包括選自由以下化學式2-1表示的第一重複單元及以下化學式2-2表示的第二重複單元組成的群組中的任一者。
[化學式2-1]
其中，在化學式2-1及化學式2-2中，X1為四價有機基，R2至R4各自獨立地為氫；羥基；具有1至10個碳原子的烷基；或包括化學式1的官能基，Q1為單鍵、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(其中1
p
10)、-(CF2)q-(其中1
q
10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或-C(=O)NH-，且a、b及c各自獨立地為1至4的整數。
例如，所述X1可為選自由以下結構式表示的群組中的任一者。
此外，在化學式2-1中，R2可為包括化學式1的官能基。
此外，在化學式2-2中，R3及R4中的至少一者可為包括化學式1的官能基。
此外，聚醯胺-醯亞胺共聚物中的第一重複單元與第二重複單元的莫耳比可為10：90至90：10、20：80至80：20或30：70至70：30。藉由滿足該些莫耳比，所述共聚物為無色透明的，且可表現出優異的耐熱性及耐化學性，同時保持高機械性質。同時，當第一重複單元與第二重複單元的莫耳比處於上述範圍之外時，可能出現例如變黃等問題。
(ii)醯胺重複單元：第三重複單元及第四重複單元
根據一個實施例的聚醯胺-醯亞胺共聚物中包含的醯胺重複單元可包括選自由以下化學式3-1表示的第三重複單元及以下化學式3-2表示的第四重複單元組成的群組中的任一者。
其中，在化學式3-1及化學式3-2中，X2為具有6至30個碳原子的伸芳基，R5及R6各自獨立地為氫或具有1至10個碳原子的烷基，R7至R9各自獨立地為氫；羥基；具有1至10個碳原子的烷基；或包括化學式1的官能基，Q2為單鍵、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、
-(CH2)p-(其中1
p
10)、-(CF2)q-(其中1
q
10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或-C(=O)NH-，且d、e及f各自獨立地為1至4的整數。
例如，所述X2可為選自由以下結構式表示的群組中的任一者。
此外，在化學式3-1中，R7可為包括化學式1的官能基。
此外，在化學式3-2中，R8及R9中的至少一者可為包括化學式1的官能基。
此外，聚醯胺-醯亞胺共聚物中的第三重複單元與第四重複單元的莫耳比可為10：90至90：10或10：90至50：50。藉由滿足該些莫耳比，所述共聚物為無色透明的，且可表現出優異的耐熱性及耐化學性，同時保持高機械性質。同時，當第三重複單元與第四重複單元的莫耳比處於上述範圍之外時，可能出現例如霧度增加或變黃等問題。
根據一個實施例的聚醯胺-醯亞胺共聚物中包含的醯胺重複單元與醯亞胺重複單元的莫耳比可為10：90至90：10、20：80至80：20或30：70至70：30。若此種莫耳比處於上述範圍之外，則可能出現例如霧度增加或溶解度降低等問題。
同時，聚醯胺-醯亞胺共聚物的重量平均分子量可為5,000克/莫耳至300,000克/莫耳、10,000克/莫耳至250,000克/莫耳或
50,000克/莫耳至200,000克/莫耳。若聚醯胺-醯亞胺共聚物的重量平均分子量小於5,000克/莫耳，則可能難以用包含所述共聚物的組成物形成薄膜，而若其超過300,000克/莫耳，則存在溶解度降低的問題。在本說明書中，重量平均分子量意謂藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)量測的聚苯乙烯換算的重量平均分子量。
根據本揭露的另一實施例，提供一種包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物。
所述組成物包含如上所述具有優異的透明度、耐熱性、耐化學性及機械強度的聚醯胺-醯亞胺共聚物，藉此提供能夠形成具有優異的透明度、耐熱性、耐化學性及機械強度的聚合物薄膜的組成物。
此外，由於聚醯胺-醯亞胺共聚物經包括能夠光固化的化學式1的官能基取代，因此所述共聚物可在低溫下熱固化，因而防止電線或基板，特別是晶圓的物理性質劣化的問題。
除聚醯胺-醯亞胺共聚物之外，所述組成物可更包含光起始劑、多官能(甲基)丙烯酸酯單體、溶劑等。
作為多官能(甲基)丙烯酸酯單體，可提及雙官能丙烯酸酯，例如1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸二(甲基)丙烯酸酯、羥基新戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二環戊酯或己
內酯改質的二環戊烯二(甲基)丙烯酸酯；三官能丙烯酸酯，例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；四官能丙烯酸酯，例如四(甲基)丙烯酸二甘油酯或四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯；五官能丙烯酸酯，例如丙酸改質的二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；及六官能丙烯酸酯，例如二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，但不限於此。此外，作為具體實例，可使用卡亞拉德(KAYARAD)DPCA-20、卡亞拉德DPCA-30、卡亞拉德DPCA-60、卡亞拉德DPCA120、卡亞拉德DPEA-12、卡亞拉德HX-620等(由日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)製造)中的一或多者，但不限於此。
可另外包含在組成物中的光起始劑可包括例如α-羥基酮化合物(例如豔佳固(IRGACURE)184、豔佳固500、豔佳固2959、達羅卡爾(DAROCUR)1173；由汽巴特殊化學品公司(Ciba Specialty Chemicals)製造)：苯乙醛酸化合物(例如豔佳固754、達羅卡爾MBF；由汽巴特殊化學品公司製造)；苄基二甲基縮酮化合物(例如豔佳固651；由汽巴特殊化學品公司製造)；α-胺基酮化合物(例如豔佳固369、豔佳固907、豔佳固1300；由汽巴特殊化學品公司製造)；單醯基膦化合物(MAPO)(例如達羅卡爾TPO；由汽巴特殊化學品公司製造)；雙醯基膦化合物(BAPO)(例如，豔佳固819、豔佳固819DW；由汽巴特殊化學品公司製造)；氧化膦化合物(例如豔佳固2100：由汽巴特殊化學品公司製造)；茂金
屬化合物(例如豔佳固784；由汽巴特殊化學品公司製造)；碘鎓鹽(例如豔佳固250；由汽巴特殊化學品公司製造)；以及其至少一種化合物的混合物(例如達羅卡爾4265、豔佳固2022、豔佳固1300、豔佳固2005、豔佳固2010、豔佳固2020；由汽巴特殊化學品公司製造)等，但不限於此。
以100重量份的聚醯胺-醯亞胺共聚物計，可以0.1重量份至10重量份及0.5重量份至8重量份的量包含光起始劑。若光起始劑的含量小於0.5重量份，則包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜不能充分固化。若含量超過8重量份，則聚合物薄膜的光學性質及機械性質可劣化。
根據其他實施例的組成物可更包含界面活性劑。以100重量份的聚醯亞胺計，可以0.001重量份至0.8重量份的量包含界面活性劑。若界面活性劑的含量小於0.001重量份，則包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜的表面不能均勻形成，而若其超過0.8重量份，則組成物變得難以固化，且機械性質可被降低。
根據其他實施例的組成物可更包含用於控制黏度的溶劑。溶劑可包括例如四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)、丙二醇單乙醚(propylene glycol monoethyl ether，PGMEA)、甲乙酮(methyl ethyl ketone，MEK)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide，DMAc)等，但不限於此。
以100重量份的聚醯胺-醯亞胺共聚物計，可以50重量份至1000重量份的量包含溶劑。若溶劑的含量低於50重量份，
則存在溶解度降低的問題。若含量超過1000重量份，則黏度可能太低，且可難以塗佈包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物。
根據本揭露的另一實施例，提供一種包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜。
所述聚合物薄膜包含如上所述具有優異的透明度、耐熱性、耐化學性及機械強度的聚醯胺-醯亞胺共聚物，藉此提供具有優異的透明度、耐熱性、耐化學性及機械強度的聚合物薄膜。
具體而言，在根據美國測試與材料協會(American Society For Testing And Materials，ASTM)D1925基於50±2微米的厚度量測時，包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜可具有3.0或小於3.0、2.5或小於2.5或者2.0或小於2.0的黃色指數(yellow index，YI)。當聚合物薄膜的黃色指數處於上述範圍內時，其可看起來為透明及無色的。
此外，在ASTM D1003量測時，包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜可具有2%或小於2%、1.5%或小於1.5%或者1.0%或小於1.0%的霧度。當聚合物薄膜的霧度處於所述範圍內時，聚合物薄膜可為足夠透明的，因此具有優異的清晰度。
聚合物薄膜可具有20微米至100微米、30微米至90微米或40微米至80微米的厚度，但不限於此。厚度可根據用途適當調整。
根據本揭露的另一實施例，提供一種生產聚合物薄膜的方法，所述方法包括以下步驟：塗佈至基板上，以及在200℃或低
於200℃的溫度下固化。
具體而言，生產聚合物薄膜的方法可包括以下步驟：將包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物塗佈至基板上，以及固化經塗佈組成物。
此外，固化經塗佈組成物的步驟可包括光固化及熱固化二者。此種光固化及熱固化可同時或依序進行。例如，可進行光固化以半固化經塗佈組成物，然後將其在低溫下熱固化以最終生產聚合物薄膜。
特別地，聚醯胺-醯亞胺共聚物可藉由包含包括化學式1的光可固化官能基而光固化。
在此種光固化步驟期間，紫外光的照射劑量可為例如約200毫焦/平方公分至約1500毫焦/平方公分。作為紫外線照射的光源，例如，可使用高壓汞燈、金屬鹵化物燈、黑光螢光燈等，但不限於此。光固化步驟可藉由以如上所述的照射劑量照射約1分鐘至10分鐘來進行。
由於聚醯胺-醯亞胺共聚物可被光固化，因此其甚至可在200℃或低於200℃或者90℃至180℃的低溫下熱固化。此外，藉由另外進行此種低溫熱固化，可改善聚合物薄膜的物理性質。若溫度超過200℃，則薄膜的物理性質可被降低。
同時，基板的具體實例包括各種塑膠聚合物薄膜或玻璃基板，例如聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、聚乙烯、三乙酸纖維素、二乙酸纖維素、聚(甲基)丙烯酸烷基酯、
聚(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、玻璃紙、聚偏二氯乙烯共聚物、聚醯胺、聚醯亞胺、氯乙烯基．乙酸乙烯酯共聚物、聚四氟乙烯及聚三氟乙烯，但不限於此。
同時，例如，作為塗佈方法，可使用棒塗方法、刮刀塗佈方法、輥塗方法、刮塗方法、模具塗佈方法、微凹版塗佈方法、逗號塗佈方法、狹縫模具塗佈方法、唇塗方法、溶液澆鑄方法等，但不限於此。
由於聚合物薄膜表現出優異的透明度、耐熱性、耐化學性及機械強度，因此其可用於各種各樣的領域，例如裝置基板、顯示器基板、光學聚合物薄膜、積體電路(integrated circuit，IC)封裝、黏合聚合物薄膜、多層訊框速率控制(Frame Rate Control，FRC)(可撓性印刷電路)、膠帶、觸摸面板、用於光碟的保護性聚合物薄膜等。
根據本揭露，提供一種無色透明且具有優異的機械性質、耐熱性及耐化學性，並且可在低溫下固化的聚醯胺-醯亞胺共聚物以及一種包含其之組成物及聚合物薄膜。
由於包含聚醯胺-醯亞胺共聚物的聚合物薄膜具有上述特性，因此其可應用於顯示器基板、用於顯示器的保護性聚合物薄膜、觸摸面板、用於可撓性或可折疊設備的覆蓋聚合物薄膜等。
以下，為進行更佳地理解而提供較佳實例。然而，該些實例僅用於說明性目的，且本揭露並非旨在受該些實例限制。
[實例及比較例：製備共聚物]
實例1：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(A)
向配備有迪安-斯塔克(Dean-Stark)捕集器、氮氣入口及機械攪拌器的500毫升三頸圓底燒瓶中，添加了6.34克(19.8毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯(TFMB)及3.63克(9.91毫莫耳)2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BisAPAF)，同時使氮氣從中通過、溶解在183克N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中，然後在40℃下加熱。
然後，向其中添加了8.00克(18.0毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride，6FDA)，且將混合物在40℃下攪拌了約3小時。向其中添加了2.44克(12.0毫莫耳)對苯二甲醯氯(terephthaloyl
chloride，TPC)，然後攪拌了3小時。
然後，添加了0.47克(3.00毫莫耳)γ-戊內酯、0.47克(5.94毫莫耳)吡啶及20克甲苯，然後在150℃下攪拌了24小時。反應完成後，向攪拌的反應溶液中滴加了過量的乙醇(2升)以形成沈澱物。在減低的壓力下藉由過濾分離所獲得的沈澱物，用乙醇洗滌了三次，然後在室溫下在真空下乾燥了約24小時以獲得15克中間物(A-1)。
將15克中間物(A-1)及0.3克(1.36毫莫耳)丁基化羥基甲苯(butylated hydroxy toluene，BHT)添加至500毫升三頸圓底燒瓶中，同時使氮氣從中通過，並溶解在200克四氫呋喃(THF)中。
依序添加了1.56克(10.1毫莫耳)2-(甲基丙烯醯氧基)乙基異氰酸酯(2-(methacryloyloxy)ethyl isocyanate，MOI)及0.38克(0.60毫莫耳)二月桂酸二丁基錫，在50℃下加熱，然後攪拌了18小時。反應完成後，向攪拌的反應溶液中滴加了過量的乙醇(2升)以形成沈澱物。在減低的壓力下藉由過濾分離所獲得的沈澱物，用乙醇洗滌了三次，然後在室溫下在真空下乾燥了約24小時以獲得12克聚醯胺-醯亞胺共聚物(A)。
在THF溶劑中藉由凝膠滲透層析法(GPC)量測了所獲得的聚醯胺-醯亞胺共聚物(A)的分子量，且量測結果顯示重量平均分子量(Mw)為48,000克/莫耳。
實例2：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(B)
除了分別以7.69克(24.0毫莫耳)及2.20克(6.00毫莫耳)的量使用2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯及2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷之外，以與實例1相同的方式製備了12.2克聚醯胺-醯亞胺共聚物(B)。
在THF溶劑中藉由凝膠滲透層析法(GPC)量測了所獲得的聚醯胺-醯亞胺共聚物(B)的分子量，且量測結果顯示重量平均分子量(Mw)為46,000克/莫耳。
實例3：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(C)
除了分別以5.76克(18.0毫莫耳)及4.40克(12.00毫莫耳)的量使用2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯及2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷之外，以與實例1相同的方式製備了12.2克聚醯胺-醯亞胺共聚物(C)。
在THF溶劑中藉由凝膠滲透層析法(GPC)量測了所獲得的聚醯胺-醯亞胺共聚物(C)的分子量，且量測結果顯示重量平
均分子量(Mw)為52,000克/莫耳。
實例4：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(D)
除了分別以9.33克(21.0毫莫耳)及1.83克(9.0毫莫耳)的量使用4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐及對苯二甲醯氯之外，以與實例1相同的方式製備了12克聚醯胺-醯亞胺共聚物(D)。
在THF溶劑中藉由凝膠滲透層析法(GPC)量測了所獲得的聚醯胺-醯亞胺共聚物(D)的分子量，且量測結果顯示重量平均分子量(Mw)為41,000克/莫耳。
比較例1：製備聚醯亞胺(E)
向配備有迪安-斯塔克捕集器、氮氣入口及機械攪拌器的500毫升三頸圓底燒瓶中，添加了6.34克(19.8毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯(TFMB)及3.63克(9.91毫莫耳)2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BisAPAF)，同時使氮氣從中
通過、溶解在183克N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，然後在40℃下加熱。
然後，向其中添加了8.88克(20.0毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(6FDA)，且將混合物在40℃下攪拌了約4小時。
然後，將1.39克(6.31毫莫耳)丁基化羥基甲苯(BHT)、23.7克(300毫莫耳)吡啶、23.1克(150毫莫耳)甲基丙烯酸酐在60℃下攪拌過夜。反應完成後，向攪拌的反應溶液中滴加了過量的乙醇(2升)以形成沈澱物。在減低的壓力下藉由過濾分離所獲得的沈澱物，用乙醇洗滌了三次，且在80℃下在真空烘箱中乾燥了約8小時以獲得12克具有甲基丙烯酸酯基的聚醯亞胺樹脂(E)。
比較例2：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(F)
向配備有迪安-斯塔克捕集器、氮氣入口及機械攪拌器的500毫升三頸圓底燒瓶中，添加了9.51克(29.7毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯(TFMB)，同時使氮氣從中通過、溶解在183克N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，然後在40℃下加熱。
然後，向其中添加了8.00克(18.0毫莫耳)4,4'-(六氟伸
異丙基)二鄰苯二甲酸酐(6FDA)，且將混合物在40℃下攪拌了約4小時。向其中添加了2.44克(12.0毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，然後攪拌了3小時。
然後，將溫度升至200℃，並將反應進一步進行了15小時。反應完成後，向攪拌的反應溶液中滴加了過量的乙醇(2升)以形成沈澱物。在減低的壓力下藉由過濾分離所獲得的沈澱物，用乙醇洗滌了三次，且在80℃下在真空烘箱中乾燥了約8小時以獲得12克聚醯胺-醯亞胺共聚物(F)。
比較例3：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(G)
在氮氣流下將350克N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)裝入反應器中，然後在保持反應器的溫度為25℃的同時將21.0克(65.6毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-聯苯二胺(TFMB)溶解。在相同溫度下將17.7克(39.8毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(6FDA)添加至TFMB溶液中，並在攪拌下溶解了預定時間。
進行充分攪拌後，將溫度降至0℃，向其中添加了5.38克(26.5毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，並繼續攪拌。將由反應產生的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液的黏度調整至預定水準，以獲得固體含量為13%的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液。向溶液中添加了3.46克(43.7莫耳)吡啶及4.46克(43.7毫莫耳)乙酸酐，並充分攪拌，然後用甲醇進行了沈澱。過濾沈澱的固體，並在100℃真空烘箱中乾燥了24小時，以獲得聚醯胺-醯亞胺固體。
將乾燥的聚醯胺-醯亞胺溶解在300克DMAc中，且向其
中添加了2莫耳2-(甲基丙烯醯氧基)乙基異氰酸酯(MOI)及50克DMAc。將所得溶液在50℃下反應了6小時，然後用甲醇沈澱。將沈澱的固體乾燥，以獲得聚醯胺-醯亞胺共聚物(G)。
比較例4：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(H)
在氮氣流下將350克N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)裝入反應器中，然後在保持反應器的溫度為25℃的同時將21.0克(65.6毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-聯苯二胺(TFMB)溶解。在相同溫度下將20.6克(46.4毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(6FDA)添加至TFMB溶液中，並在攪拌下溶解了預定時間。
進行充分攪拌後，將溫度降至0℃，向其中添加了4.04克(19.9毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，且繼續攪拌。將由反應產生的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液的黏度調整至預定水準，以獲得固體含量為13%的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液。向溶液中添加了4.19克(53.0莫耳)吡啶及5.41克(53.0毫莫耳)乙酸酐，並充分攪拌，然後用甲醇進行了沈澱。過濾沈澱的固體，並在100℃真空烘箱中乾燥了24小時，以獲得聚醯胺-醯亞胺固體。
將乾燥的聚醯胺-醯亞胺溶解在300克DMAc中，且向其中添加了2莫耳2-(甲基丙烯醯氧基)乙基異氰酸酯(MOI)及50克DMAc。將所得溶液在50℃下反應了6小時，然後用甲醇沈澱。將沈澱的固體乾燥，以獲得聚醯胺-醯亞胺共聚物(H)。
比較例5：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(I)
在氮氣流下將350克N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)裝入
反應器中，然後在保持反應器的溫度為25℃的同時將21.0克(65.6毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-聯苯二胺(TFMB)溶解。進行充分攪拌後，將溫度降至0℃，向其中添加了4.04克(19.9毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，且繼續攪拌。在相同溫度下，將20.6克(46.49毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(6FDA)添加至TFMB溶液中，並在攪拌下溶解了預定時間。
進行充分攪拌後，將溫度降至0℃，向其中添加了4.04克(19.9毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，且繼續攪拌。將由反應產生的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液的黏度調整至預定水準，以獲得固體含量為13%的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液。向溶液中添加了3.14克(39.8莫耳)吡啶及4.06克(39.8毫莫耳)乙酸酐，並充分攪拌，然後用甲醇進行了沈澱。過濾沈澱的固體，並在100℃真空烘箱中乾燥了24小時，以獲得聚醯胺-醯亞胺固體。
將乾燥的聚醯胺-醯亞胺溶解在300克DMAc中，且向其中添加了2莫耳2-(甲基丙烯醯氧基)乙基異氰酸酯(MOI)及50克DMAc。將所得溶液在50℃下反應了6小時，然後用甲醇沈澱。將沈澱的固體乾燥，以獲得聚醯胺-醯亞胺共聚物(I)。
比較例6：製備聚醯胺-醯亞胺共聚物(K)
在氮氣流下將350克N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)裝入反應器中，然後在保持反應器的溫度為25℃的同時將21.0克(65.6毫莫耳)2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-聯苯二胺(TFMB)溶解。在相同溫度下將20.6克(46.4毫莫耳)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸
酐(6FDA)添加至TFMB溶液中，並在攪拌下溶解了預定時間。
進行充分攪拌後，將溫度降至0℃，向其中添加了4.04克(19.9毫莫耳)對苯二甲醯氯(TPC)，且繼續攪拌。將由反應產生的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液的黏度調整至預定水準，以獲得固體含量為13%的聚醯胺-醯亞胺前驅物溶液。向溶液中添加了3.46克(43.7莫耳)吡啶及4.46克(43.7毫莫耳)乙酸酐，並充分攪拌，然後用甲醇進行了沈澱。過濾沈澱的固體，並在100℃真空烘箱中乾燥了24小時，以獲得聚醯胺-醯亞胺固體。
將乾燥的聚醯胺-醯亞胺溶解在300克DMAc中，且然後向其中添加了2莫耳2-(甲基丙烯醯氧基)乙基異氰酸酯(MOI)及50克DMAc。將所得溶液在50℃下反應了6小時，然後用甲醇沈澱。將沈澱的固體乾燥，以獲得聚醯胺-醯亞胺共聚物(K)。
實驗例
將在實例及比較例中獲得的聚醯胺-醯亞胺或聚醯胺樹脂與DPCA-120單體(多官能(甲基)丙烯酸酯單體)以5：1的重量比混合，並溶解在甲乙酮(MEK)中，使其成為具有2重量%的豔佳固184起始劑的20重量%的固體。將如此獲得的混合溶液藉由刮刀塗佈方法塗佈在玻璃基板上，在60℃下乾燥了5分鐘，並使用紫外線固化機進行了光固化。然後，將所得物在120℃下熱處理了10分鐘，並剝離以獲得聚醯亞胺薄膜。然後，藉由以下方法針對物理性質評價了聚醯亞胺薄膜，且結果示於下表1中。
實驗例1：黃色指數(Y.I.)
根據ASTM D1925中定義的量測方法，使用COH-400分光光度計(日本電色工業公司(NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES))量測了薄膜樣品(厚度為50±2微米)的黃色指數，且結果示於下表1中。
實驗例2：玻璃轉變溫度(Tg)
使用TMA IC600裝置量測了薄膜樣品(厚度為50±2微米)的玻璃轉變溫度，且其值示於下表1中。
實驗例3：模數
使用DMA q800量測了薄膜樣品(厚度為50±2微米)的模數(模數，十億帕)，且結果示於表1中。
根據表1，確認到在實例1至實例4中，黃色指數低，且玻璃轉變溫度及模數二者皆為高的。另一方面，確認到比較例1具有模數低的問題，且比較例2至比較例6具有黃色指數高以及玻璃轉變溫度及模數低的問題。
儘管已結合目前被認為實用的示例性實施例闡述了本發明，但應理解，本發明不限於所揭露的實施例。相反，其旨在覆蓋包括在所附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
Claims (15)
- 一種聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中醯亞胺重複單元中的至少一者及醯胺重複單元中的至少一者經包括以下化學式1的一或多個官能基取代：
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中R1為氫或甲基。
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中L為具有1至5個碳原子的伸烷基。
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述醯亞胺重複單元包括選自由以下化學式2-1表示的第一重複單元及以下化學式2-2表示的第二重複單元組成的群組中的任一者：[化學式2-1]
p
10)、-(CF2)q-(其中1
q
10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或-C(=O)NH-，且a、b及c各自獨立地為1至4的整數。
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述醯胺重複單元包括選自由以下化學式3-1表示的第三重複單元及以下化學式3-2表示的第四重複單元組成的群組中的任一者：
p
10)、-(CF2)q-(其中1
q
10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或-C(=O)NH-，d、e及f各自獨立地為1至4的整數。
- 如請求項4所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述X1為選自由以下結構式表示的群組中的任一者：
- 如請求項5所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述X2為選自由以下結構式表示的群組中的任一者：
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述醯亞胺重複單元與所述醯胺重複單元的莫耳比為10：90至90：10。
- 如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物，其中所述聚醯胺-醯亞胺共聚物的重量平均分子量為5,000克/莫 耳至300,000克/莫耳。
- 一種組成物，包含如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物。
- 如請求項10所述的組成物，更包含光起始劑。
- 如請求項10所述的組成物，其中所述組成物更包含多官能(甲基)丙烯酸酯單體。
- 一種聚合物薄膜，包含如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物。
- 如請求項13所述的聚合物薄膜，其中根據美國測試與材料協會D1925基於50±2微米的厚度量測的黃色指數為3.0或小於3.0，且根據美國測試與材料協會D1003量測的霧度為2%或小於2%。
- 一種生產聚合物薄膜的方法，包括以下步驟：將包含如請求項1所述的聚醯胺-醯亞胺共聚物的組成物塗佈至基板上，以及在200℃或低於200℃的溫度下固化經塗佈的組成物。
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