TWI646155B - Led用密封劑組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的係提供一種LED用密封劑組成物,其係耐熱透明性、密著性優異,耐龜裂性優異,而且硫黃氣體穿透性低。
一種LED用密封劑組成物,含有下述(A)成分、(B)成分、(C)成分、以及(D)成分:(A)成分:包含以式(1-1)、式(1-2)、以及式(1-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:
(式中,R1係表示碳原子數1~12之烷基、或是碳原子數6~20之芳基,R2係表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(A)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子)、
(B)成分:包含以式(2-1)、式(2-2)、以及式(2-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:
(式中,R3以及R4係各自表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(B)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子)、(C)成分:密著劑、以及(D)成分:矽醇基之縮合觸媒。
Description
本發明係關於LED用密封劑組成物、由該組成物將組成物硬化而成的硬化物、以及具有該密封劑的LED用密封劑組成物。
聚矽氧組成物係由於形成耐候性、耐熱性、硬度、伸長等之橡膠的性質優異的硬化物,而有目的地使用於在LED裝置的LED元件、電極、基板等之保護上。另外,於LED裝置係有將導電性佳的銀或含銀合金作為電極使用,為了使亮度提高於基板係施以鍍銀處理的情況。
一般而言,聚矽氧組成物之硬化物係氣體穿透性高。因此,將該硬化物使用在光強度大、發熱大的高亮度LED的情況中,就有因環境中之腐蝕性氣體所造成的密封劑之變色,以及被鍍覆於電極或基板的銀之腐蝕所造成的亮度下降所產生的課題。
為了解決如此的問題,作為氣體阻隔性優異的加熱硬化性光半導體密封用聚矽氧樹脂組成物,提案有倍半矽氧
烷、聚矽氧烷氧基寡聚物、以及由縮合觸媒所構成的加熱硬化性光半導體密封用聚矽氧樹脂組成物(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特開2011-202154號公報
由倍半矽氧烷、聚矽氧烷氧基寡聚物、以及由縮合觸媒所構成的加熱硬化性光半導體密封用聚矽氧樹脂組成物之硬化物,其係有因為黏度高所以缺乏取用作業性,為了使其硬化而需要極大的時間與能量的課題,在氣體穿透性(耐硫化性)亦有問題,有缺乏耐龜裂性的課題。
本發明之目的係提供耐熱透明性、密著性優異,耐龜裂性優異,而且硫黃氣體穿透性低的LED用密封劑組成物。
本發明係作為第1觀點,其係包含下述(A)成分、(B)成分、(C)成分、以及(D)成分的LED用密封劑組成物:(A)成分:包含以式(1-1)、式(1-2)、以及式(1-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:
(式中,R1係表示碳原子數1~12之烷基、或是碳原子數6~20之芳基,R2係表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(A)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在構成(A)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,前述式(1-1)之單位構造之數(s)之比例、前述式(1-2)之單位構造之數(m)之比例、以及前述式(1-3)之單位構造之數(n)之比例係各自滿足0.3≦s≦0.65、0.25≦m≦0.4、0.1≦n≦0.3)、(B)成分:包含以式(2-1)、式(2-2)、以及式(2-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:
(式中,R3以及R4係各自表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(B)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在
構成(B)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,前述式(2-1)之單位構造之數(t)之比例、前述式(2-2)之單位構造之數(p)之比例、以及前述式(2-3)之單位構造之數(q)之比例係各自滿足0.1≦t≦0.5、0.1≦p≦0.5、0.1≦q≦0.5)、(C)成分:密著劑、以及(D)成分:矽醇基之縮合觸媒,作為第2觀點,如第1觀點之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分中之R1為苯基或甲基,作為第3觀點,如第1觀點或第2觀點之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分的聚矽氧烷之重量平均分子量為1000至5000,作為第4觀點,如第1觀點至第3觀點中任1項之LED用密封劑組成物,其中,(B)成分的聚矽氧烷之重量平均分子量為1000至5000,作為第5觀點,如第1觀點至第4觀點中任1項之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分和(B)成分之混合比例為0.2:0.8~0.8:0.2之質量比,作為第6觀點,如第1觀點至第5觀點中任1項之LED用密封劑組成物,其中,(C)成分之密著劑係具有巰基的矽烷,作為第7觀點,如第1觀點至第6觀點中任1項之LED用密封劑組成物,其中,(D)成分之矽醇基之縮合觸媒為有機金屬化合物,
作為第8觀點,如第1觀點至第7觀點中任1項之LED用密封劑組成物,其中,更進一步作為(E)成分,含有苯基三烷氧基矽烷,以及作為第9觀點,其係一種LED裝置,其特徵為由硬化第1觀點至第8觀點中任1項之LED用密封劑組成物的硬化物而密封LED元件。
基於LED用密封劑組成物的硬化物,其係LED元件被安裝在以銀反射板包圍的裝置中,以密封劑填充。此密封劑係要求密著性或氣體穿透性。若這些性能低下則例如含有硫黃成分的氣體進入,關係到銀反射板之腐蝕而不理想。
本發明係將具有苯基且具有2個水解性基的矽烷之水解縮合物以特定量含有的(A)成分之聚矽氧烷、與將具有苯基且具有3個水解性基的矽烷之水解縮合物以特定量含有的(B)成分之聚矽氧烷,以特定比例混合。然後,藉由將這些特定之聚矽氧烷與(C)成分與(D)成分之組合而發揮效果。
前述式(1-2)、式(2-1)以及式(2-2)之單位構造,其係來自具有3個水解性基的矽烷,具有直鏈構造或3維構造。在前述式(1-2)的Si-OR2基、前述式(2-1)的Si-OR3基、以及前述式(2-2)的Si-OR4基係產生由Si-OH基、Si-OR基(但是R為碳原子數1~12之烷基)、或是Si-O-Si所
致的矽氧烷鍵。
本發明之LED用密封劑組成物,其特徵係形成耐熱透明性、密著性優異,耐龜裂性優異,而且硫黃氣體穿透性低的硬化物。另外,以本發明的LED用密封劑組成物之硬化物所密封的LED裝置,其特徵為信賴性優異。
本發明係一種LED用密封劑組成物,其含有(A)成分:包含以前述式(1-1)、式(1-2)、以及式(1-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷、(B)成分:包含以前述式(2-1)、式(2-2)、以及式(2-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷、(C)成分:密著劑、以及(D)成分:矽醇基之縮合觸媒。
(A)成分之式中,R1係表示碳原子數1~12之烷基、或是碳原子數6~20之芳基,R2係表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(A)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在構成(A)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,前述式(1-1)之單位構造之數(s)之比例、前述式(1-2)之單位構造之數(m)之比例、以及前述式(1-3)之單位構造之數(n)之比例係各自滿足0.3≦s≦0.65、0.25≦m≦0.4、0.1≦n≦0.3。
(B)成分之式中,R3以及R4係各自表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(B)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在構成(B)成分之聚矽氧烷的全部之單
位構造之總數設為1.0時,前述式(2-1)之單位構造之數(t)之比例、前述式(2-2)之單位構造之數(p)之比例、以及前述式(2-3)之單位構造之數(q)之比例係各自滿足0.1≦t≦0.5、0.1≦p≦0.5、0.1≦q≦0.5。
在R2係表示構成(A)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子的情況,另外在R3及R4係表示構成(B)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子的情況,該Si原子係更進一步與O原子鍵結,形成三維構造。
在R1、R2、R3、以及R4為表示碳原子數1~12之烷基的情況,作為該烷基係可例示甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二烷基。
另外在R1係表示碳原子數6~20之芳基的情況,作為該芳基係可例示苯基、甲苯基、茬基、萘基、蒽基、菲基。
由耐熱透明性、耐龜裂性優異,而且降低硫黃氣體穿透性的觀點而言,R1係苯基、甲基為理想,特別理想為苯基。
在(A)成分中,於將構成(A)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,若式(1-1)之單位構造之數(s)之比例未達下限值則硬化物之硫黃氣體穿透性高,若超過上限值則硬化物變得白濁。若式(1-2)之單位構造之數(m)之比例未達下限值則硬化物之硫黃氣體穿透性高且在硬化物之表面產生殘留觸黏性(黏著性)的問題,若超過
上限值則硬化物之耐龜裂性低下。若式(1-3)之單位構造之數(n)之比例未達下限值則硬化物之耐龜裂性低下,若超過上限值則硬化物之硫黃氣體穿透性變高。
被使用於本發明之組成物的(A)成分的矽氧烷化合物之重量平均分子量係1000至5000為理想。若重量平均分子量未達1000則有硬化物成為硬化不良的情況,亦會產生硫黃氣體穿透性變高的問題。若重量平均分子量變得大於5000,則(A)成分的聚矽氧烷化合物之黏度變得非常大而操作變得困難。尚,在本發明聚矽氧烷化合物之重量平均分子量係以將四氫呋喃設為溶媒的凝膠滲透層析(GPC)的聚苯乙烯換算之重量平均分子量。
(A)成分的聚矽氧烷係可以使用先前的周知技術而製造。也就是,可將對應於(A)成分的聚矽氧烷的矽烷化合物在酸或鹼之存在下,進行水解‧縮合反應的方法來製造。
作為用以合成(A)成分的聚矽氧烷之矽烷化合物,可例示苯甲基二甲氧基矽烷、苯乙基二甲氧基矽烷、苯丙基二甲氧基矽烷、苯丁基二甲氧基矽烷、苯戊基二甲氧基矽烷、苯己基二甲氧基矽烷、苯庚基二甲氧基矽烷、苯辛基二甲氧基矽烷、苯壬基二甲氧基矽烷、苯癸基二甲氧基矽烷、苯基十一烷基二甲氧基矽烷、苯基十二烷基二甲氧基矽烷、苯甲基二乙氧基矽烷、苯乙基二乙氧基矽烷、苯丙基二乙氧基矽烷、苯丁基二乙氧基矽烷、苯戊基二乙氧基矽烷、苯己基二乙氧基矽烷、苯庚基二乙氧基矽
烷、苯辛基二乙氧基矽烷、苯壬基二乙氧基矽烷、苯癸基二乙氧基矽烷、苯基十一烷基二乙氧基矽烷、苯基十二烷基二乙氧基矽烷、苯甲基二丙氧基矽烷、苯乙基二丙氧基矽烷、苯丙基二丙氧基矽烷、苯丁基二丙氧基矽烷、苯戊基二丙氧基矽烷、苯己基二丙氧基矽烷、苯庚基二丙氧基矽烷、苯辛基二丙氧基矽烷、苯壬基二丙氧基矽烷、苯癸基二丙氧基矽烷、苯基十一烷基二丙氧基矽烷、苯基十二烷基二丙氧基矽烷、苯甲基二氯氧基矽烷、苯乙基二氯氧基矽烷、苯丙基二氯氧基矽烷、苯丁基二氯氧基矽烷、苯戊基二氯氧基矽烷、苯己基二氯氧基矽烷、苯庚基二氯氧基矽烷、苯辛基二氯氧基矽烷、苯壬基二氯氧基矽烷、苯癸基二氯氧基矽烷、苯基十一烷基二氯氧基矽烷、苯基十二烷基二氯氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三丙氧基矽烷、甲基三氯氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二丙氧基矽烷、二甲基二氯矽烷。
為(A)成分的聚矽氧烷,其係可使上述之矽烷化合物在酸或鹼之存在下,進行水解‧縮合反應的方法來製造。
作為酸,例如可例示鹽酸、醋酸、蟻酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、聚磷酸、多價羧酸、三氟甲磺酸、離子交換樹脂。作為鹼,例如可例示氫氧化鈉、氫氧化鉀、氨水、四甲基銨氫氧化物、四乙基銨氫氧化物。
在上述之製造方法,可使用有機溶劑。作為
有機溶媒,可例示甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、丙酮、甲基乙基酮、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、二甲苯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯。
在上述之製造方法中,為了促進上述矽烷化合物之水解、縮合反應,亦可添加水或是水與醇類之混合液。作為此之醇類係甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇為理想。此製造方法係藉由加熱而促進,在使用有機溶媒的情況中,以該迴流溫度進行反應為理想。
在(B)成分中,於將構成(B)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,若式(2-1)之單位構造之數(t)之比例未達下限值則硬化物之硫黃氣體穿透性高,若超過上限值則聚矽氧烷之黏度變高而變得難以操作。若式(2-2)之單位構造之數(p)之比例未達下限值則硬化物之硫黃氣體穿透性高,且在硬化物之表面產生殘留觸黏性(黏著性)的問題,若超過上限值則硬化物之硫黃氣體穿透性變高。若式(2-3)之單位構造之數(q)之比例未達下限值則硬化物之耐龜裂性低下,若超過上限值則硫黃氣體穿透性變高。
被使用於本發明之組成物的(B)成分的矽氧烷化合物之重量平均分子量係1000至5000為理想。若重量平均分子量未達1000,則有所得到的聚矽氧烷不安定的情況,有保存安定性惡化的情況。若重量平均分子量變得大於5000,則就熱硬化性之觀點而言,會產生問題。尚,在本發明中,聚矽氧烷之重量平均分子量係以將四氫
呋喃設為溶媒的凝膠滲透層析(GPC)的聚苯乙烯換算之重量平均分子量。
(B)成分的聚矽氧烷係可以使用先前的周知技術而製造。也就是,可將對應於(B)成分的聚矽氧烷的矽烷化合物在酸或鹼之存在下,以進行水解‧縮合反應的方法來製造。
作為用以合成(B)成分的聚矽氧烷之矽烷化合物,可例示苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三丙氧基矽烷、苯基氯矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三丙氧基矽烷、甲基三氯氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二丙氧基矽烷、二甲基二氯矽烷。
為(B)成分的聚矽氧烷,其係可使上述之矽烷化合物在酸或鹼之存在下,進行水解‧縮合反應的方法來製造。
作為酸,例如可例示鹽酸、醋酸、蟻酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、聚磷酸、多價羧酸、三氟甲磺酸、離子交換樹脂。作為鹼,例如可例示氫氧化鈉、氫氧化鉀、氨水、四甲基銨氫氧化物、四乙基銨氫氧化物。
在上述之製造方法,可使用有機溶劑。作為有機溶媒,可例示甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、丙酮、甲基乙基酮、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、二甲苯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯。
在上述之製造方法中,為了促進上述矽烷化
合物之水解、縮合反應,亦可添加水或是水與醇類之混合液。作為此之醇類係甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇為理想。此製造方法係藉由加熱而促進,在使用有機溶媒的情況中,以該迴流溫度進行反應為理想。
Techneglas公司製的玻璃樹脂商品名GR-630S係可作為(B)成分的聚矽氧烷使用。
(A)成分與(B)成分之混合比例係0.2:0.8~0.8:0.2之質量比為理想。
(A)成分的聚矽氧烷之含有量係10質量%至90質量%為佳,較理想為20質量%至80質量%。若未達20質量%則硬化物之硫黃氣體穿透性高,若變得大於80質量%則耐龜裂性下降。
(B)成分的聚矽氧烷之含有量係10質量%至90質量%為佳,較理想為20質量%至80質量%。若未達20質量%則於硬化物之表面產生黏著。若多於80質量%則產生硬化物破裂的問題。
(C)成分的密著劑,其係可為了使對於硬化途中接觸的基材的硬化物之密著性提高而使用。特別是,於LED裝置將銀或含銀合金作為電極使用,為了使亮度提高而在基板施加鍍銀的情況,以使用具有巰基的矽氧烷化合物而顯現出使本發明之組成物之密著性提高之情事。作為具有巰基的矽烷化合物,例如可例示3-巰基烷基三烷氧基矽烷。作為烷基係碳原子數1~12之烷基為理想,例如可舉出甲基、乙基、丙基等。作為烷氧基係碳原子數1~12
之烷氧基為理想,例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基等。在本發明之組成物,(C)成分的密著劑之含有量係不限定,但相對於上述(A)成分和(B)成分之合計100質量份,其係在0.01質量份至10質量份之範圍內為理想。
(D)成分的矽醇基之縮合觸媒,如其係被使用在矽醇基也就是結合有Si原子的羥基、或是水解性的烷氧基之縮合的觸媒則不特別限制。為(D)成分的矽醇基之縮合觸媒係有機金屬化合物而由室溫安定性、硬化性優異之觀點視之為理想。為(D)成分的矽醇基之縮合觸媒係由硬化性及室溫安定性優異的觀點視之,含有以有機錫化合物及有機鋁化合物所構成的群中選擇至少1種的有機金屬化合物為理想,亦可混合2種以上而使用。
作為有機錫觸媒,例如二丁基錫二乙酸酯、二丁基錫二辛酸酯、二月桂酸二丁基錫、二辛基錫二乙酸酯、二辛基馬來酸錫、另外作為市售品,可例示商品名NEOSTANN U-100、商品名NEOSTANN U-130、商品名NEOSTANN U-200、商品名NEOSTANN U-220H、商品名NEOSTANN U-303、商品名NEOSTANN U-700、商品名NEOSTANN U-810、商品名NEOSTANN U-820、商品名NEOSTANN U-830、商品名NEOSTANN U-700ES、商品名NEOSTANN SCAT-24、商品名NEOSTANN SCAT-31A、商品名NEOSTANN S-1(以上,日東化成公司製)。由硬化性、耐熱透明性、密著性、耐龜裂性優異、而且硫
黃氣體穿透性低,可確保充分長的使用期限之觀點視之,二丁基錫二乙酸酯、二丁基錫二辛酸酯、二月桂酸二丁基錫、商品名NEOSTANN U-100、商品名NEOSTANN U-130為理想。
作為有機鋁觸媒,例如可例示三(乙醯丙酮酸酯)鋁、三(乙基乙醯乙酸酯)鋁、乙基乙醯乙酸酯鋁二異丙酸酯、鋁二級丁酯、三乙氧化鋁、三異丙氧基鋁、作為市售品,可例示商品名DX-9710(信越化學工業公司製)。
(D)成分之矽醇基之縮合觸媒之含有量,其係相對於上述(A)成分和(B)成分之合計100質量份,0.01質量份至40質量份為理想,0.1質量份至40質量份為較理想。在併用複數之矽醇基之縮合觸媒的情況,可將這些觸媒各自分別使用而含有於本發明之組成物。
作為(E)成分亦可含有苯基三烷氧基矽烷。作為烷氧基係碳原子數1~12之烷氧基,可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基。(E)成分係可作為反應性稀釋劑而發揮機能。由耐熱透明性、密著性、耐龜裂性、作業性優異、可降低黏度的觀點視之,苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三丙氧基矽烷為理想。
(E)成分之含有量,其係相對於上述(A)成分和(B)成分之合計100質量份,0.1質量份至60質量份為理想,1質量份至60質量份為較理想。若(E)成分之含有量未達1質量份,則無法降低本發明之組成物之黏度而作業性變差。若(E)成分之含有量大於60質量份,則硫黃氣體
穿透性高,基板等之腐蝕變大。
本發明之LED用密封劑組成物係在上述成分以外於不損及本發明之目的或效果的範圍中,按照必要可含有添加劑。作為添加劑,例如可例示無機填料、防氧化劑、紫外線吸收劑、熱光安定劑、分散劑、防帶電劑、聚合抑制劑、消泡劑、溶劑、無機螢光體、自由基抑制劑、界面活性劑、導電性賦予劑、顏料、染料、金屬減活劑,各種添加劑係不特別限制。
本發明之LED用密封劑組成物之製造方法係不特別限制,但如為(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分以及(E)成分係均勻地混合的狀態為佳。在將本發明之組成物作為2液型來製造的情況,可於第1液加入(A)成分、(B)成分、(C)成分,按照必要而可使用的(E)成分,於第2液加入(D)成分。更進一步,按照必要而可在第1液以及/或是第2液加入添加劑。
由本發明之LED用密封劑組成物所得到的硬化物、以該硬化物而密封LED元件的LED裝置亦為本發明之對象。本發明之LED用密封劑組成物係可藉由加熱而硬化。使本發明之LED用密封劑組成物硬化的溫度,以大約80℃至200℃之溫度進行為理想。上述加熱處理之方法係不特別限定,但可例示在適當的環境下,也就是在大氣、氮等之惰性氣體、真空中等,使用加熱板或烘箱而進行的方法。
本發明之LED用密封劑組成物係可作為LED
密封用來使用。可適用本發明之LED用密封劑組成物的LED元件係無特別限制。將本發明之LED用密封劑組成物適用於LED元件的方法係無特別限制。本發明之LED用密封劑組成物係除了LED密封用以外,例如亦可作為光學透鏡使用。
以下述合成例所得的共聚物之重量平均分子量係以凝膠滲透層析法(GPC)的測定結果而導出。
裝置:島津製作所公司製GPC系統
GPC管柱:Shodex(登錄商標)KL-804L及803L
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃
流量:1mL/分
標準試料:聚苯乙烯
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷80.73g(0.330mol)、甲基三甲氧基矽烷30.0g(0.22mol)以及二甲基二甲氧基矽烷22.06g(0.184mol)後,加入醋酸0.44g(7.0mmol)和水46.30g(2.569mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯119.2g及氫氧化鉀2.06g(37.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液147g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和
水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到90.2g(產率96%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2500,以下設為A-1。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷32.29g(0.132mol)、甲基三甲氧基矽烷8.1g(0.059mol)以及二甲基二甲氧基矽烷3.44g(0.029mol)後,加入醋酸0.13g(2.0mmol)和水13.89g(0.771mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯43.59g及氫氧化鉀0.245g(4.1mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液11.02g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到30.5g(產率94%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2200,以下設為A-2。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷29.90g(0.122mol)、甲基三甲氧基矽烷10.0g(0.073mol)以及二甲基二甲氧基矽烷5.88g(0.049mol)後,加入醋酸0.15g(2.0mmol)和水15.43g(0.856mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯45.78g及氫氧化鉀0.275g(5.0mmol),進行
3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液12.25g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到31.8g(產率96%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2000,以下設為A-3。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷35.88g(0.147mol)、甲基三甲氧基矽烷8.8g(0.065mol)以及二甲基二甲氧基矽烷9.88g(0.082mol)後,加入醋酸0.18g(3.0mmol)和水18.52g(1.028mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯81.70g及氫氧化鉀0.825g(15.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液58.78g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到38.2g(產率96%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2200,以下設為A-4。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷21.53g(0.088mol)、甲基三甲氧基矽烷6.00g(0.044mol)以及二甲基二
甲氧基矽烷10.59g(0.088mol)後,加入醋酸0.13g(2.0mmol)和水13.89g(0.711mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯48.12g及氫氧化鉀0.330g(6.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液14.69g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到28.3g(產率88%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為1500,以下設為A-5。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷35.88g(0.147mol)、甲基三甲氧基矽烷10.0g(0.073mol)以及二甲基二甲氧基矽烷17.65g(0.147mol)後,加入醋酸0.22g(4.0mmol)和水23.15g(1.285mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯63.53g及氫氧化鉀1.03g(18.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液73.47g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到40.3g(產率89%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2400,以下設為A-6。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷35.88g(0.147mol)、甲基三甲氧基矽烷5.0g(0.037mol)以及二甲基二甲氧基矽烷22.06g(0.184mol)後,加入醋酸0.22g(4.0mmol)和水23.15g(1.285mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯64.12g及氫氧化鉀1.03g(18.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液73.47g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為透明的液體得到42.5g(產率95%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為2800,以下設為A-7。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷25.12g(0.103mol)、甲基三甲氧基矽烷2.0g(0.015mol)以及二甲基二甲氧基矽烷3.53g(0.029mol)後,加入醋酸0.09g(1.0mmol)和水9.26g(0.514mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯45.97g及氫氧化鉀0.41g(7.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液73.47g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾
去,作為白色固體得到21.8g(產率93%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為1300,以下設為A-8。
於反應容器,加入二苯基二甲氧基矽烷14.35g(0.059mol)、甲基三甲氧基矽烷4.0g(0.029mol)以及二甲基二甲氧基矽烷24.71g(0.206mol)後,加入醋酸0.18g(3.0mmol)和水18.52g(1.028mol),在室溫攪拌1小時。接著,加入甲苯64.59g及氫氧化鉀0.83g(15.0mmol),進行3小時加熱迴流。冷卻至室溫,加入含有1.2質量%醋酸的乙酸乙酯溶液58.78g,進行中和反應。之後,投入乙酸乙酯和水,攪拌後靜置。抽出下層的水,將上層之有機層進行反覆水洗。抽出了水之後,由有機層將低沸點物加熱減壓餾去,作為白色固體得到25.1g(產率87%)。所得到的聚矽氧烷之重量平均分子量(Mw)為900,以下設為A-9。
在前述合成例使用的二苯基二甲氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷以及二甲基二甲氧基矽烷係東京化成工業公司製,醋酸、甲苯、氫氧化鉀及乙酸乙酯係純正化學公司製。
另外,在下述實施例使用的商品名GR-630S係Techneglas公司製,苯基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷以及二丁基錫二乙酸酯係東京化成工業公司製,商品名U-130係日東化成公司製。尚,商品名GR-630S係(B)成分之聚矽氧烷,相當於R3的有機基為乙基,
相當於R4的化學基為氫原子,在將構成(B)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,式(2-1)之單位構造之數(t)之比例、式(2-2)之單位構造之數(p)之比例、式(2-3)之單位構造之數(q)之比例、各自滿足t=0.303、p=0.333、q=0.364。商品名GR-630S之聚矽氧烷之重量平均分子量為2600。
另外,商品名U-130係(D)成分,將1,1,3,3-四丁基-1,3-十二醯基二錫氧烷[Bu2Sn(OCO(CH2)10CH3)]2O設為成分。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例2調製的(A)成分的A-2為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例3調製的(A)成分的A-3為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例2調製的(A)成分的A-2為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例3調製的(A)成分的A-3為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰
基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的U-130為3質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的U-130為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例4調製的(A)成分的A-4為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例5調製的(A)成分的A-5為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例6調製的(A)成分的A-6為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例7調製的(A)成分的A-7為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例8調製的(A)成分的A-8為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰
基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例9調製的(A)成分的A-9為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
(B)成分的商品名GR-630S為10質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為10質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為4.5質量份、和(D)成分的二丁基錫二乙酸酯為3質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
以合成例1調製的(A)成分的A-1為5質量份、和(B)成分的商品名GR-630S為5質量份、和(C)成分的3-巰基丙基三甲氧基矽烷為0.1質量份、和(E)成分的苯基三甲氧基矽烷為5質量份之比例混合而調製LED用密封劑組成物。
為了評估耐熱透明性,將以本發明之實施例1至實施例8所調製的LED用密封劑組成物、以及比較例1至比較例10所調製的LED密封劑組成物,用加熱板以130℃之溫度1小時燒結後,以150℃之溫度4小時燒結,於無鹼玻璃基板上作成厚度1mm之硬化膜。而且,為了評估硫黃氣體穿透性,將以本發明之實施例1至實施例8所調製的LED用密封劑組成物、以及比較例1至比較例10所調製的LED密封劑組成物,用加熱板以130℃之溫度1小時燒結後,以150℃之溫度4小時燒結,於銀基板上作成
厚度1mm之硬化膜。
對於得到的硬化膜,使用島津製作所公司製紫外‧可見分光光度計UV-3100PC,測定在波長400nm的厚度1mm之透過率。測定後,在溫度設定至190℃的對流式烘箱內(空氣中)加熱該硬化膜300小時。測定加熱後之硬化膜之透過率,該透過率為90%以上時,經過硬化膜形成後之加熱處理亦有高透明性則評估為「○」。加熱後之硬化膜之透過率係未達90%者,以及在耐熱透明性試驗之評估之過程中硬化膜破裂者係不具有耐熱透明性而評估為「×」。
於1L之乾燥器之底部,配置有3g之硫黃。接著,作成於銀基板上的硬化膜係以朝向乾燥器之底部之方式,將該銀基板貼上乾燥器之蓋部。將該乾燥器,放入溫度設定於80℃的烘箱,放置24小時。以目視確認銀基板之變色,在無確認變色的情況,判斷為硫黃氣體穿透性低而評估為「○」。另一方面,確認銀基板之變色的情況,判斷為硫黃氣體穿透性高,評估為「×」。
以目視確認進行了硫黃氣體穿透性試驗例後之作成於
銀基板上的硬化膜,在無確認剝離的情況係作為密著性優良者而評估為「○」,在確認剝離的情況係作為密著性差者而評估為「×」。
將評估結果表示於表1及表2。尚,在表2「-」係表示無法得到充分的硬化膜而無法評估的情況。
如表1所示,由實施例1至實施例8調製的LED用密封劑組成物所得到的硬化膜,其係均有耐熱透明性,硫黃氣體穿透性低而看不到銀基板之變色。另外,顯現出對於銀基板的高密著性。
另外,如表2所示,由比較例1至比較例10調製的LED用密封劑組成物所得到的硬化膜,其係沒有可全部滿足耐熱透明性,硫黃氣體穿透性、密著性者。具體而言,使用由A-4至A-9之聚矽氧烷的比較例1至比較例6所調製的LED密封劑組成物所得到的硬化膜,其係在評估耐熱透明性性時產生了透過率下降、破裂等之問題。另外,由比較例1至比較例6調製的LED密封劑組成物所得到的硬化膜,其因為若進行硫黃氣體穿透性之評估就可見到銀基板之變色,所以判斷為不能作為LED用密封劑組成物使用。以不含有(A)成分的比較例7所調製的LED密封劑組成物,其係在硬化膜作成後立刻產生龜裂,無法進行耐熱透明性之評估、硫黃氣體穿透性之評估、以及密著性之評估。以不含有(B)成分的比較例8所調製的LED密封劑組成物所得到的硬化膜,其係在進行耐熱透明性之評估、評估硫黃氣體穿透性時,產生破裂。以不含有(C)成分的比較例9所調製的LED密封劑組成物所得到的硬化膜,其係在評估硫黃氣體穿透性時,產生由銀基板剝落的問題。以不含有(D)成分的比較例10所調製的LED密封劑組成物,其係在硬化膜作成後,因為於膜之表面殘留黏著性所以判斷為未完全硬化,無法達到之後
之評估。
由以上之結果,可了解由本發明之LED用密封劑組成物所得到的硬化膜,其係有耐熱透明性,因為硫黃氣體穿透性低所以亦不使銀基板腐蝕,表現出對於銀基板的高密著性,可知其作為在LED裝置的LED元件之密封劑為合適。
由本發明之LED用密封劑組成物所得到的硬化膜,其係有耐熱透明性,因為硫黃氣體穿透性低所以亦不使銀基板腐蝕,表現出對於銀基板的高密著性,所以其作為在LED裝置的LED之密封劑,或是作為液晶端部之銀電極或基板之鍍銀之保護劑為合適。
Claims (9)
- 一種LED用密封劑組成物,其特徵為含有下述(A)成分、(B)成分、(C)成分、以及(D)成分:(A)成分:包含以式(1-1)、式(1-2)、以及式(1-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:(式中,R1係表示碳原子數1~12之烷基、或是碳原子數6~20之芳基,R2係表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(A)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在構成(A)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,前述式(1-1)之單位構造之數(s)之比例、前述式(1-2)之單位構造之數(m)之比例、以及前述式(1-3)之單位構造之數(n)之比例係各自滿足0.3≦s≦0.65、0.25≦m≦0.4、0.1≦n≦0.3)、(B)成分:包含以式(2-1)、式(2-2)、以及式(2-3)所表示的單位構造的聚矽氧烷:(式中,R3以及R4係各自表示氫原子、碳原子數1~12之烷基、或是構成(B)成分之聚矽氧烷之主鏈的Si原子,在構成(B)成分之聚矽氧烷的全部之單位構造之總數設為1.0時,前述式(2-1)之單位構造之數(t)之比例、前述式(2-2)之單位構造之數(p)之比例、以及前述式(2-3)之單位構造之數(q)之比例係各自滿足0.1≦t≦0.5、0.1≦p≦0.5、0.1≦q≦0.5)、(C)成分:密著劑、以及(D)成分:矽醇基之縮合觸媒。
- 如請求項1之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分中之R1為苯基或甲基。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分的聚矽氧烷之重量平均分子量為1000至5000。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,(B)成分的聚矽氧烷之重量平均分子量為1000至5000。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,(A)成分與(B)成分之混合比例為0.2:0.8~0.8:0.2之質量比。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,(C)成分之密著劑係具有巰基的矽烷。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,(D)成分之矽醇基之縮合觸媒為有機金屬化合物。
- 如請求項1或請求項2之LED用密封劑組成物,其中,更進一步作為(E)成分,含有苯基三烷氧基矽烷。
- 一種LED裝置,其特徵為以硬化請求項1至請求項8中任1項之LED用密封劑組成物的硬化物而密封LED元件。
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