JPWO2016063649A1 - Led用封止材組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような問題を解決するため、ガスバリア性に優れる加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物として、シルセスキオキサン、シリコーンアルコキシオリゴマーおよび、縮合触媒からなる加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物が提案されている(特許文献1)。
本発明は、耐熱透明性、密着性に優れ、耐クラック性に優れ、かつ硫黄ガス透過性の低いLED用封止材組成物を提供することを目的とする。
(A)成分:式(1−1)、式(1−2)、及び式(1−3):
(B)成分:式(2−1)、式(2−2)、及び式(2−3):
(C)成分:密着剤、及び
(D)成分:シラノール基の縮合触媒、を含むLED用封止材組成物、
第2観点として、(A)成分中のR1がフェニル基又はメチル基である第1観点に記載のLED用封止材組成物、
第3観点として、(A)成分であるポリシロキサンの重量平均分子量が、1000から5000である第1観点又は第2観点に記載のLED用封止材組成物、
第4観点として、(B)成分であるポリシロキサンの重量平均分子量が、1000から5000である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物、
第5観点として、(A)成分と(B)成分の混合割合が0.2:0.8〜0.8:0.2の質量比である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物、
第6観点として、(C)成分の密着剤が、メルカプト基を有するシランである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物、
第7観点として、(D)成分のシラノール基の縮合触媒が、有機金属化合物である第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物、
第8観点として、更に(E)成分として、フェニルトリアルコキシシランを含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物、及び
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のLED用封止材組成物を硬化した硬化物によりLED素子が封止されたLED装置である。
前記式(1−2)、式(2−1)、及び式(2−2)の単位構造は、3個の加水分解性基を有するシランに由来し、直鎖構造又は3次元構造を有する。前記式(1−2)におけるSi−OR2基、前記式(2−1)におけるSi−OR3基、及び前記式(2−2)におけるSi−OR4基が、Si−OH基、Si−OR基(ただしRは炭素原子数1〜12のアルキル基)、又はSi−O−Siによるシロキサン結合を生じる。
耐熱透明性、耐クラック性に優れ、かつ硫黄ガス透過性を低くするという観点から、R1はフェニル基、メチル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。
装置:株式会社島津製作所製GPCシステム
GPCカラム:Shodex(登録商標)KL−804L及び803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1mL/分
標準試料:ポリスチレン
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン80.73g(0.330mol)、メチルトリメトキシシラン30.0g(0.22mol)及びジメチルジメトキシシラン22.06g(0.184mol)を入れた後、酢酸0.44g(7.0mmol)と水46.30g(2.569mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン119.2gおよび水酸化カリウム2.06g(37.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液147gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として90.2g(収率96%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2500であり、以下A−1とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン32.29g(0.132mol)、メチルトリメトキシシラン8.1g(0.059mol)及びジメチルジメトキシシラン3.44g(0.029mol)を入れた後、酢酸0.13g(2.0mmol)と水13.89g(0.771mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン43.59gおよび水酸化カリウム0.245g(4.1mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液11.02gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として30.5g(収率94%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2200であり、以下A−2とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン29.90g(0.122mol)、メチルトリメトキシシラン10.0g(0.073mol)及びジメチルジメトキシシラン5.88g(0.049mol)を入れた後、酢酸0.15g(2.0mmol)と水15.43g(0.856mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン45.78gおよび水酸化カリウム0.275g(5.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液12.25gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として31.8g(収率96%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2000であり、以下A−3とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン35.88g(0.147mol)、メチルトリメトキシシラン8.8g(0.065mol)及びジメチルジメトキシシラン9.88g(0.082mol)を入れた後、酢酸0.18g(3.0mmol)と水18.52g(1.028mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン81.70gおよび水酸化カリウム0.825g(15.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液58.78gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として38.2g(収率96%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2200であり、以下A−4とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン21.53g(0.088mol)、メチルトリメトキシシラン6.00g(0.044mol)及びジメチルジメトキシシラン10.59g(0.088mol)を入れた後、酢酸0.13g(2.0mmol)と水13.89g(0.711mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン48.12gおよび水酸化カリウム0.330g(6.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液14.69gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として28.3g(収率88%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は1500であり、以下A−5とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン35.88g(0.147mol)、メチルトリメトキシシラン10.0g(0.073mol)及びジメチルジメトキシシラン17.65g(0.147mol)を入れた後、酢酸0.22g(4.0mmol)と水23.15g(1.285mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン63.53gおよび水酸化カリウム1.03g(18.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液73.47gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として40.3g(収率89%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2400であり、以下A−6とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン35.88g(0.147mol)、メチルトリメトキシシラン5.0g(0.037mol)及びジメチルジメトキシシラン22.06g(0.184mol)を入れた後、酢酸0.22g(4.0mmol)と水23.15g(1.285mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン64.12gおよび水酸化カリウム1.03g(18.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液73.47gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、透明な液体として42.5g(収率95%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は2800であり、以下A−7とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン25.12g(0.103mol)、メチルトリメトキシシラン2.0g(0.015mol)及びジメチルジメトキシシラン3.53g(0.029mol)を入れた後、酢酸0.09g(1.0mmol)と水9.26g(0.514mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン45.97gおよび水酸化カリウム0.41g(7.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液73.47gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、白色固体として21.8g(収率93%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は1300であり、以下A−8とした。
反応容器に、ジフェニルジメトキシシラン14.35g(0.059mol)、メチルトリメトキシシラン4.0g(0.029mol)及びジメチルジメトキシシラン24.71g(0.206mol)を入れた後、酢酸0.18g(3.0mmol)と水18.52g(1.028mol)を入れ、室温で1時間撹拌した。次いで、トルエン64.59gおよび水酸化カリウム0.83g(15.0mmol)を入れ、3時間加熱還流をおこなった。室温まで冷却し、1.2質量%酢酸を含有する酢酸エチル溶液58.78gを入れ中和反応を行った。その後、酢酸エチルと水を投入し、撹拌後、静置した。下層の水を抜き出し、上層の有機層を繰り返し水洗した。水を抜き出した後、有機層から低沸点物を加熱減圧留去して、白色固体として25.1g(収率87%)を得た。得られたポリシロキサンの重量平均分子量(Mw)は900であり、以下A−9とした。
また、商品名U−130は(D)成分であり、1,1,3,3−テトラブチル−1,3−ドデカノイルジスタノキサン、[Bu2Sn(OCO(CH2)10CH3)]2Oを成分とするものである。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例2で調製した(A)成分であるA−2を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例3で調製した(A)成分であるA−3を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例2で調製した(A)成分であるA−2を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例3で調製した(A)成分であるA−3を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるU−130を3質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるU−130を3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例4で調製した(A)成分であるA−4を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例5で調製した(A)成分であるA−5を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例6で調製した(A)成分であるA−6を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例7で調製した(A)成分であるA−7を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例8で調製した(A)成分であるA−8を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例9で調製した(A)成分であるA−9を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
(B)成分である商品名GR−630Sを10質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を10質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを4.5質量部と、(D)成分であるジブチルスズジアセテートを3質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
合成例1で調製した(A)成分であるA−1を5質量部と、(B)成分である商品名GR−630Sを5質量部と、(C)成分である3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを0.1質量部と、(E)成分であるフェニルトリメトキシシランを5質量部の割合で混合してLED用封止材組成物を調製した。
耐熱透明性を評価するために、本発明の実施例1から実施例8で調製したLED用封止材組成物、及び比較例1から比較例10で調製したLED封止材組成物を、ホットプレートで、130℃の温度で1時間焼成したのち、150℃の温度で4時間焼成し、無アルカリガラス基板上に厚さ1mmの硬化膜を作成した。さらに、硫黄ガス透過性を評価するために、本発明の実施例1から実施例8で調製したLED用封止材組成物、及び比較例1から比較例10で調製したLED封止材組成物を、ホットプレートで、130℃の温度で1時間焼成したのち、150℃の温度で4時間焼成し、銀基板上に厚さ1mmの硬化膜を作成した。
得られた硬化膜に対し、株式会社島津製作所製紫外・可視分光光度計UV−3100PCを用いて、波長400nmにおける厚さ1mmの透過率を測定した。測定後、190℃に温度設定した対流式オーブン内(空気中)で該硬化膜を300時間加熱した。加熱後の硬化膜の透過率を測定し、その透過率が90%以上であるとき、硬化膜形成後の加熱処理を経ても高い透明性を有すると評価し「○」とした。加熱後の硬化膜の透過率が90%未満であるもの、および耐熱透明性試験の評価の過程で硬化膜が割れたものは耐熱透明性を有してないと評価し「×」と評価した。
1Lのデシケーターの底に、3gの硫黄を配置した。次に、銀基板上に作成した硬化膜がデシケーターの底に向くように、該銀基板をデシケーターの蓋に張り付けた。そのデシケーターを、80℃に温度設定したオーブンに入れ24時間放置した。目視により銀基板の変色を確認し、変色が確認されなかった場合は、硫黄ガス透過性が低いと判断し、「○」と評価した。一方、銀基板の変色が確認された場合は、硫黄ガス透過性が高いと判断し、「×」と評価した。
硫黄ガス透過性試験を行った後の銀基板上に作成した硬化膜を目視で確認し、剥離が確認されなかった場合には密着性に優れるものとして「○」と評価し、剥離が認された場合には密着性に劣るものとして「×」と評価した。
Claims (9)
- 下記(A)成分、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分:
(A)成分:式(1−1)、式(1−2)、及び式(1−3):
(B)成分:式(2−1)、式(2−2)、及び式(2−3):
(C)成分:密着剤、及び
(D)成分:シラノール基の縮合触媒、を含むLED用封止材組成物。 - (A)成分中のR1がフェニル基又はメチル基である請求項1に記載のLED用封止材組成物。
- (A)成分であるポリシロキサンの重量平均分子量が、1000から5000である請求項1又は請求項2に記載のLED用封止材組成物。
- (B)成分であるポリシロキサンの重量平均分子量が、1000から5000である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物。
- (A)成分と(B)成分の混合割合が0.2:0.8〜0.8:0.2の質量比である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物。
- (C)成分の密着剤が、メルカプト基を有するシランである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物。
- (D)成分のシラノール基の縮合触媒が、有機金属化合物である請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物。
- 更に(E)成分として、フェニルトリアルコキシシランを含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のLED用封止材組成物を硬化した硬化物によりLED素子が封止されたLED装置。
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