TWI600708B - Polyhydroxy polyether resin, manufacturing method of polyhydroxy polyether resin, resin composition containing the said polyhydroxy polyether resin, and hardened | cured material obtained from it - Google Patents
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Description
本發明係關於一種多羥基聚醚樹脂、該多羥基聚醚樹脂之製造方法、含有該樹脂之樹脂組成物、絕緣性樹脂膜、及電子電路基板，該多羥基聚醚樹脂可用於異向性導電接著膜、電氣用積層板、磁帶黏合劑、絕緣清漆、自黏性漆包線漆等電氣、電子領域及用作接著劑、絕緣塗料及膜等，且耐熱性、耐水性、密接性、及介電特性優異，其特徵在於含有茚基或α-甲基苄基作為必需成分。
先前，多羥基聚醚樹脂一般作為苯氧基樹脂而為人所知，由於可撓性、耐衝擊性、絕緣性、密接性、機械性質等優異，故而用作塗料用清漆之基礎樹脂、膜成形用之基礎樹脂、添加至環氧樹脂清漆中之流動性調整劑、或用於硬化物之韌性改良之添加劑等，於電氣、電子領域中，用於磁帶黏合劑、馬達等電氣機械之絕緣清漆、或電路基板用之接著劑或膜等廣泛用途。尤其是印刷配線板於機器之小型化、輕量化及高功能化方向發展，尤其對於多層印刷配線板要求進一步之高多層化、高密度化、薄型化、輕量化、高可靠性及成形加工性等。針對該要求，業界開發出增層(buildup)法等新穎之多層印刷配線板之製造方法，正謀求適合於該等方法之高性能樹脂。作為增層配線板用之附有樹脂之銅箔或接著膜用樹脂，正
基於有利於製膜性之方面而研究多羥基聚醚樹脂。作為對該多羥基聚醚樹脂之性能要求，隨著最近之電氣信號之傳輸速度之高速化要求，而強烈要求樹脂之低介電常數化及低介電損耗化。又，於提高可靠性方面亦要求高耐熱性及低吸水性。作為先前經研究之多羥基聚醚樹脂，有雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂及溴化環氧樹脂等，又，專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3、專利文獻4中記載有導入有茀骨架之熱塑性多羥基聚醚樹脂，但該等樹脂無法同時充分滿足上述嚴格之高可靠性及低介電常數化等要求。
[專利文獻1]日本特開平11-269264號公報
[專利文獻2]日本特開平11-279260號公報
[專利文獻3]日本特開平11-302373號公報
[專利文獻4]日本特開2003-252951號公報
於將至今為止已知之多羥基聚醚樹脂用於電子電路基板用樹脂組成物之情形時，雖然可改善其成形性、可撓性、耐衝擊性或接著性，但於製成印刷配線板時，耐熱性、低吸水性及絕緣特性、介電特性會變差。本發明所欲解決之課題在於：解決先前之多羥基聚醚樹脂之各種問題，而提供一種為了獲得耐熱性、低吸水性、電氣特性(尤其是低介電常數、低介電損耗)、成形性、可撓性、耐衝擊性及接著性優異之電子電路基板用樹脂組成物所需之多羥基聚醚樹脂及電子電路基板用樹脂組成物。
用以解決上述課題之本發明係選自以下之各發明。
(1)一種多羥基聚醚樹脂，其係下述通式(1)表示之重量平均分子量為10,000~200,000者，其特徵在於：具有茚基、α-甲基苄基、
或該兩種取代基。
(式中，A為下述通式(2)或下述通式(3)表示之化學結構，A中之至少1者為具有茚基或α-甲基苄基作為取代基之通式(2)或通式(3)表示之化學結構，B表示氫原子或環氧丙基；n為重複數，以平均值計表示25~500)
(式中，R為選自由茚基或α-甲基苄基、碳數1~10之烴基、可含有烴基之苯基或萘基、鹵素組成之群中的基，可不同亦可相同，p表示0~4之整數)
(式中，R1及R2分別獨立地為選自由茚基或α-甲基苄基、碳數1~10之烴基、可含有烴基之苯基或萘基、鹵素組成之群中的基，各自可不同亦可相同，p及q獨立地表示0~4之整數；X為選自單鍵、碳數1~7之2價烴基、亞苄基(benzylidene)、α-甲基亞苄基、9H-茀-9-亞基、-O-、-S-、-SO2-、或-CO-中之基，於X為芳香族骨架之情形時可含
有烴基作為取代基)
(2)一種上述第(1)項之多羥基聚醚樹脂之製造方法，其係於鹼之存在下使二元酚化合物與表鹵醇(epihalohydrin)反應者，其特徵在於：使用具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物作為必需成分。
(3)一種上述第(1)項之多羥基聚醚樹脂之製造方法，其係於觸媒之存在下使2官能環氧樹脂與二元酚化合物反應者，其特徵在於：使用具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之2官能環氧樹脂，或者具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物中的至少任一者作為必需成分。
(4)一種環氧樹脂組成物，其係含有環氧樹脂及硬化劑者，其特徵在於：以上述第(1)項之多羥基聚醚樹脂為必需成分。
(5)一種電子電路基板用樹脂組成物，其係摻合上述第(1)項之多羥基聚醚樹脂而成。
(6)一種接著膜，其係由上述第(4)項之環氧樹脂組成物或上述第(5)項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者而獲得。
(7)一種附有樹脂之金屬箔，其係將上述第(4)項之環氧樹脂組成物或上述第(5)項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者塗佈於金屬箔，視需要進行乾燥而獲得。
(8)一種預浸體，其係使上述第(4)項之環氧樹脂組成物或上述第(5)項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者含浸於玻璃布，視需要進行乾燥而獲得。
(9)一種硬化物，其係使上述第(4)項之環氧樹脂組成物、上述第(5)項之電子電路基板用樹脂組成物、上述第(6)項之接著膜、上述第(7)項之附有樹脂之金屬箔、或上述第(8)項之預浸體中之任一
者硬化而獲得。
本發明之多羥基聚醚樹脂及環氧樹脂組成物於玻璃轉移溫度、低介電常數(ε)、低介電損耗(tanδ)、低吸水率方面優異，尤其於需要低介電常數特性之電子電路基板用途中發揮出優異效果。
以下，對本發明進行詳細說明。
本發明之通式(1)表示之多羥基聚醚樹脂必須具有下述通式(4a)表示之茚基或下述通式(4b)表示之α-甲基苄基作為取代基。該等基係藉由夫里德耳-夸夫特反應，分別使茚或苯乙烯取代於二元酚化合物之苯環上者。藉由具有該等取代基，可提高耐吸水、耐熱性、及介電特性。就耐吸水、高耐熱性之觀點而言，較佳為茚基，就低黏度性之觀點而言，較佳為α-甲基苄基。又，即便具有茚基或α-甲基苄基，亦不會損害無該等取代基之多羥基聚醚樹脂原本具有之密接性等特性。存在該等取代基之效果與其數量成正比例地提高之傾向。再者，於具有複數個取代基之情形時，茚基或α-甲基苄基可相同亦可不同。
本發明之多羥基聚醚樹脂只要含有該等必需成分之取代基則會發揮效果，因此其含量並無特別規定，較佳為5~50質量%之範圍，更佳為8~40質量%之範圍，進而較佳為10~30質量%之範圍。
本發明之多羥基聚醚樹脂之重量平均分子量(Mw)為10,000~200,000之範圍。此處，重量平均分子量係指利用凝膠滲透層析法所得之聚苯乙烯換算重量平均分子量。若Mw未達10,000，則會失去熱塑性而無法獲得充分之膜性能，若超過200,000，則會極度高黏度化，而變得難以操作。就膜性能與樹脂之操作兩方面而言，重量平均分子量之範圍較佳為10,000~100,000，更佳為15,000~70,000，進而較佳為20,000~50,000。
本發明之多羥基聚醚樹脂之環氧當量並無特別規定，只要為5,000g/eq以上即可。若為5,000g/eq以下，則無法充分發揮製成膜時之性能。若為5,000g/eq以上，則膜性能變佳，故而較佳。
關於向本發明之多羥基聚醚樹脂中導入必需成分之取代基，可藉由使用具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物，具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之2官能環氧樹脂，或該兩者而實現。
作為本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法，有一段法，其係於鹼之存在下，使表氯醇或表溴醇等表鹵醇與含有具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物作為必需成分之二元酚化合物反應而製造；及二段法，其係以具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物及具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之2官能環氧樹脂中之至少一者作為必需成分，一般於觸媒之存在下，使二元酚化合物與2官能環氧樹脂反應而製造。本發明中所使用之多羥基聚醚樹脂可為藉由任意之製造方法而獲得者。
關於本發明之多羥基聚醚樹脂之重量平均分子量或環氧當
量，藉由調整一段法中之表鹵醇與二元酚化合物之添加莫耳比、調整二段法中之2官能環氧樹脂與二元酚化合物之添加莫耳比，可製造自標範圍者。
作為具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物，較佳為下述通式(5)表示之具有聯苯酚骨架或雙酚骨架之二元酚化合物。
(式中，R1及R2分別獨立地為選自茚基或α-甲基苄基、碳數1~10之烴基、可含有烴基之苯基或萘基、或鹵素中之基，各自可不同亦可相同，但至少1個表示茚基或α-甲基苄基；p及q獨立地表示0~4之整數，p+q之合計以平均值計為1~8；X為選自單鍵、碳數1~7之2價烴基、亞苄基、α-甲基亞苄基、9H-茀-9-亞基、-O-、-S-、-SO2-、或-CO-中之基，於X為芳香族骨架之情形時可含有烴基作為取代基)
於通式(5)之二元酚化合物中，關於茚基或α-甲基苄基之數量，以平均值計較佳為0.5~3.0之範圍，更佳為0.5~1.5之範圍，進而較佳為0.5~1.0之範圍。若小於此，則取代基之特性無法使耐吸水、耐熱性、及介電特性提高。
為了將本發明之多羥基聚醚樹脂所必需之取代基導入至二元酚化合物中，而使二元酚化合物與茚或苯乙烯反應。此時之茚或苯乙烯之使用量與目標取代莫耳數(相對於二元酚化合物1莫耳之取代基之莫耳數)大致對應，因此可藉此決定使用量。再者，亦可採用任意之原料未反應而殘留之反應條件，於此情形時，較佳亦為將相對於二元酚化合物1莫
耳之茚或苯乙烯之使用量設為0.5~3.0莫耳之範圍。於超過3莫耳使其反應之情形時，儘管加成反應所需之時間大幅增加，但耐吸水、耐熱性、及介電特性等之提高效果變小，且不實用，因此較佳為控制於3莫耳以下。又，於任意之原料未反應而殘留之情形時，較佳為將其分離，但若為少量，則於殘存之狀態下亦無影響。又，若大量地使用茚或苯乙烯，則未反應之茚或苯乙烯會殘存，或有時會生成茚或苯乙烯之聚合物，而變得不適合於多羥基聚醚樹脂之原料。於此情形時，需要分離去除該等雜質而進行高純度化。二元酚化合物之純度為96質量%以上即可，較佳為98質量%以上。
與二元酚化合物反應之茚或苯乙烯可使用該等之混合物，就低黏度性之觀點而言，較佳為以苯乙烯為主成分者，就耐熱性之觀點而言，較佳為以茚為主成分者。
又，於反應所使用之茚或苯乙烯中，作為其他反應性成分，可含有α-甲基苯乙烯、二乙烯基苯、薰草哢、苯并噻吩、吲哚、乙烯基萘等含不飽和鍵之成分，但全部反應成分中之茚及苯乙烯之含有率為60質量%以上，較佳為使用80質量%以上。若少於此，則耐熱性、電氣特性之提高效果較小。再者，所獲得之二元酚化合物中包含具有由該等產生之取代基的化合物。用作本發明之多羥基聚醚樹脂之原料之二元酚化合物可包含具有此種取代基之二元酚化合物。同樣地，以本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法所獲得之多羥基聚醚樹脂可包含具有此種取代基之多羥基聚醚樹脂。又，於茚或苯乙烯中，可含有甲苯、二甲基苯、三甲基苯、茚烷、萘、甲基萘、二甲基萘、乙烷合萘等非反應性之化合物，就製成多羥基聚醚樹脂時之耐熱性、電氣特性等特性之提高的觀點而言，較佳為將該等非反應性之化合物去除至體系外。較佳為去除至成為全體之5質量%以下，進而較佳為2質量%以下。作為去除方法，一般應用減壓蒸餾等方法。
二元酚化合物與茚或苯乙烯之反應可採用使用酸觸媒等公
知之夫里德耳-夸夫特觸媒之反應方法等。藉由該反應，可獲得於二元酚化合物之苯環上具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物。於二元酚化合物與茚或苯乙烯之反應結束後，視需要去除觸媒或未反應之成分，製成多羥基聚醚樹脂之合成原料。但是，於其為多羥基聚醚樹脂之合成時不會產生阻礙之成分、或合成時於洗淨、蒸餾等精製步驟中被去除之情形、或即便包含於多羥基聚醚樹脂中亦無影響之情形時，亦可不去除。將二元酚化合物與茚或苯乙烯之反應結束後之反應產物直接用作多羥基聚醚樹脂之合成原料，在減少1個精製步驟之方面有利。再者，亦可將二元酚化合物作為目的物進行精製或單離。
作為於本發明之多羥基聚醚樹脂之一段法及二段法之製造中所使用之二元酚化合物，為具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物，但只要不損害本發明之目的，亦可併用其以外之分子內具有2個鍵結於芳香族環上之羥基的化合物。作為可併用之二元酚化合物，例如可列舉雙酚A、雙酚F、雙酚S、雙酚B、雙酚E、雙酚C、雙酚Z、雙酚苯乙酮、雙酚茀酮等雙酚類，聯苯酚類、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚等單環二元酚類等。又，該等可經烷基、芳基等無不良影響之取代基所取代。該等二元酚化合物亦可併用複數種而使用。
於本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中之一段法之情形時，於鹼金屬氫氧化物之存在下，相對於二元酚化合物1莫耳，使表鹵醇0.985~1.015莫耳、較佳為0.99~1.012莫耳、更佳為0.995~1.01莫耳於非反應性溶劑中反應，而消耗表鹵醇，藉由以重量平均分子量成為10,000以上之方式使其發生縮合反應，可獲得多羥基聚醚樹脂。作為非反應性溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二烷、乙醇、異丙醇、丁醇、甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、環己酮等，但並不特別限定於該等，該等溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。又，反應溫度較佳為40
~200℃，尤佳為60~170℃。反應壓力通常為常壓。又，於需要去除反應熱之情形時，通常藉由利用反應熱之使用溶劑之蒸發、冷凝、回流法、間接冷卻法、或該等方法之併用而進行。
作為成為本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中之二段法之原料環氧樹脂，且具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基的2官能環氧樹脂，較佳為使上述通式(5)表示之二元酚化合物與表鹵醇反應而獲得之下述通式(6)表示之2官能環氧樹脂。
(式中，R1及R2分別獨立地為選自茚基或α-甲基苄基、碳數1~10之烴基、可含有烴基之苯基或萘基、或鹵素中之基，各自可不同亦可相同，至少1個表示茚基或α-甲基苄基；p及q獨立地表示0~4之整數，p+q之合計以平均值計為1~8；X為選自單鍵、碳數1~7之2價烴基、亞苄基、α-甲基亞苄基、9H-茀-9-亞基、-O-、-S-、-SO2-、或-CO-中之基，X中之芳香族骨架可含有烴基作為取代基；G表示環氧丙基；n表示重複數)
通式(2)、通式(3)、通式(5)、通式(6)中之R、R1、R2分別獨立地表示茚基或α-甲基苄基、碳數1~10之烴基、可含有烴基之苯基或萘基、鹵素。於茚基或α-甲基苄基以外之取代基中，作為碳數1~10之烴基，較佳可列舉碳數1~10之直鏈或支鏈烷基、碳數3~10之環狀烷基、碳數7~10之芳烷基，作為可含有烴基之苯基或萘基，可列舉碳數6~12之苯基或碳數10~16之萘基。作為具體例，可列舉甲基、乙基、
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正癸基等碳數1~10之直鏈或支鏈烷基，環己基、三甲基環己基等碳數3~10之環狀烷基，苄基、苯乙基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2,6-二甲基苄基、3,5-二甲基苄基等碳數7~10之芳烷基等碳數1~10之烴基，苯基、萘基、甲苯基、三苯甲基、二甲苯基等可含有烴基之苯基或萘基之取代基，較佳之取代基為甲基、乙基、三級丁基、環己基、苯基。該等取代基可為1種亦可為複數種。
於用以獲得二段法之原料環氧樹脂之二元酚化合物與表鹵醇之反應中，可使用相對於二元酚化合物中之羥基為0.80~1.20倍當量、較佳為0.85~1.05倍當量之氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物。若少於此，則殘存之水解性氯之量增多，故而欠佳。作為金屬氫氧化物，係於水溶液、醇溶液或固體之狀態下使用。
於環氧化反應時，係相對於二元酚化合物使用過量之表鹵醇。通常相對於二元酚化合物中之羥基1莫耳，使用1.5~15倍莫耳之表鹵醇，較佳為2~8倍莫耳之範圍。若多於此，則生產效率降低，若少於此，則環氧樹脂之高分子量體之生成量增加，變得不適合於多羥基聚醚樹脂之原料。
環氧化反應通常於120℃以下之溫度下進行。於反應時，若溫度較高，則所謂難水解性氯量增多而變得難以高純度化。較佳為100℃以下，進而較佳為85℃以下之溫度。
用作成為本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中之二段法之原料的2官能環氧樹脂者較佳為上述通式(6)表示之2官能環氧樹脂，但只要不損害本發明之目的，則亦可併用其以外之分子內具有2個環氧基之化合物。作為通式(6)之2官能環氧樹脂，例如可列舉雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚苯乙酮型環氧樹脂、雙
酚茀酮型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂，聯苯酚型環氧樹脂等。該等環氧樹脂中尤佳為雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、4,4'-聯苯酚之二環氧丙醚、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-聯苯酚之二環氧丙醚、雙酚苯乙酮之二環氧丙醚、雙酚茀酮之二環氧丙醚。於二元酚化合物中無茚基或α-甲基苄基之情形時，所使用之2官能環氧樹脂中至少1個必須含有茚基或α-甲基苄基。若使用具有茚基或α-甲基苄基之2官能環氧樹脂，作為其以外可併用之2官能環氧樹脂，可列舉鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚等單環二元酚化合物之二環氧丙醚等。該等環氧樹脂可經烷基、芳基等無不良影響之取代基所取代。該等環氧樹脂亦可併用複數種而使用。
於本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中之二段法之情形時，可使用觸媒，只要為具有可推進環氧基與酚性羥基之反應之觸媒能力的化合物，則可為任意者。例如可列舉鹼金屬化合物、有機磷化合物、三級胺、四級銨鹽、環狀胺類、咪唑類等。作為鹼金屬化合物之具體例，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、氯化鋰、氯化鉀等鹼金屬鹽，甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物，鹼金屬苯氧化物，氫化鈉、氫化鋰等，乙酸鈉、硬脂酸鈉等有機酸之鹼金屬鹽。作為有機磷化合物之具體例，可列舉三正丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、溴化四甲基鏻、碘化四甲基鏻、氫氧化四甲基鏻、氯化三甲基環己基鏻、溴化三甲基環己基鏻、氯化三甲基苄基鏻、溴化三甲基苄基鏻、溴化四苯基鏻、溴化三苯基甲基鏻、碘化三苯基甲基鏻、氯化三苯基乙基鏻、溴化三苯基乙基鏻、碘化三苯基乙基鏻、氯化三苯基苄基鏻、溴化三苯基苄基鏻等。作為三級胺之具體例，可列舉三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、三乙醇胺、苄基二甲基胺等。作為四級銨鹽之具體例，可列舉氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、氫氧化四甲基銨、氯化三乙基甲基銨、氯化四乙基銨、溴化四乙基銨、碘化四乙基銨、溴化四丙基銨、氫氧
化四丙基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、碘化四丁基銨、氯化苄基三甲基銨、溴化苄基三甲基銨、氫氧化苄基三甲基銨、氯化苄基三丁基銨、氯化苯基三甲基銨等。作為咪唑類之具體例，可列舉2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等。作為環狀胺類之具體例，可列舉1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一烯-7、1,5-二氮雜雙環(4,3,0)壬烯-5等。該等觸媒可併用。通常，觸媒之使用量相對於反應固形物成分為0.001~1質量%。於使用鹼金屬化合物作為觸媒之情形時，於多羥基聚醚樹脂中會殘留鹼金屬成分，而導致使用其之印刷配線板之絕緣特性變差，因此多羥基聚醚樹脂中之鋰、鈉、及鉀之合計含量較佳為5ppm以下，更佳為4ppm以下，進而較佳為3ppm以下。若為5ppm以上，則絕緣特性變差，故而欠佳。又，於使用有機磷化合物作為觸媒之情形時，亦會於多羥基聚醚樹脂中作為觸媒殘渣而殘留，而導致印刷配線板之絕緣特性變差，因此多羥基聚醚樹脂中之磷之含量較佳為150ppm以下，更佳為140ppm以下，進而較佳為100ppm以下。若為150ppm以上，則絕緣特性變差，故而欠佳。
於本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中，其反應步驟中可使用溶劑，作為該溶劑，只要為可溶解多羥基聚醚樹脂且對反應無不良影響者，則可為任意者。例如可列舉芳香族系烴、酮類、醯胺系溶劑、二醇醚類等。作為芳香族系烴之具體例，可列舉苯、甲苯、二甲苯等。作為酮類，可列舉丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、環己酮、乙醯丙酮、二烷等。作為醯胺系溶劑之具體例，可列舉甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、2-吡咯啶酮、N-甲基吡咯啶酮等。作為二醇醚類之具體例，可列舉乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單正丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、
丙二醇單正丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等。該等溶劑可併用2種以上。所使用之溶劑之量可根據反應條件而適當選擇，例如藉由二段法製造時之情形時，較佳為以固形物成分濃度成為35~95質量%之方式設定。又，於反應中產生高黏性產物之情形時，可於反應中途添加溶劑而繼續反應。於反應結束後，溶劑可視需要藉由蒸餾等而去除，亦可進而追加。
關於本發明之多羥基聚醚樹脂之製造方法中之二段法之情形時的反應溫度，係於所使用之觸媒不會分解之程度之溫度範圍內進行。反應溫度較佳為50~230℃、更佳為120~200℃。於使用丙酮或甲基乙基酮之類的低沸點溶劑之情形時，藉由使用高壓釜於高壓下進行反應可確保反應溫度。又，於需要去除反應熱之情形時，通常藉由利用反應熱之使用溶劑之蒸發、冷凝、回流法、間接冷卻法、或該等之併用而進行。
本發明之多羥基聚醚樹脂中，亦可為了賦予難燃性而導入鹵素。於藉由鹵素賦予難燃性之情形時，若鹵素含量未達5質量%，則無法賦予充分之難燃性。若為5質量%以上，則以任何濃度均可賦予難燃性，但即便設為40質量%以上之濃度，亦不會進一步提高難燃性，因此將鹵素之含量控制於5~40質量%之範圍內較為實用。於本發明中，鹵素之種類可為任意者，就商業生產之觀點而言，較佳為利用市售之溴化合物、氯化合物、氟化合物。
於以本發明之多羥基聚醚樹脂為必需成分之電子電路基板用樹脂組成物中，除多羥基聚醚樹脂以外，亦可併用環氧樹脂、硬化劑、硬化促進劑、溶劑、無機填充劑、纖維基材等多種材料。
作為可併用之環氧樹脂，可使用分子中具有2個以上環氧基之一般環氧樹脂。例如可列舉雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、使酚類與乙二醛、羥基苯甲醛、巴豆醛等醛類之縮合酚
醛清漆類與表鹵醇反應而獲得之環氧樹脂等環氧丙醚型環氧樹脂，芳烷基型環氧樹脂，環氧丙酯型環氧樹脂，環氧丙胺型環氧樹脂，線狀脂肪族環氧樹脂，脂環族環氧樹脂，雜環式環氧樹脂，含磷環氧樹脂，胺甲酸乙酯改質環氧樹脂，含唑啶酮環之環氧樹脂等多種環氧樹脂，但並不限定於該等。該等環氧樹脂可單獨使用，亦可併用2種以上。作為具體例，可列舉Epotohto YD-128、Epotohto YD-8125、Epotohto YD-825GS(新日鐵住金化學股份有限公司製造之雙酚A型環氧樹脂)、Epotohto YDF-170、Epotohto YDF-8170、YDF-870GS(新日鐵住金化學股份有限公司製造之雙酚F型環氧樹脂)、YSLV-80XY(新日鐵住金化學股份有限公司製造之四甲基雙酚F型環氧樹脂)、Epotohto YDC-1312(二三級丁基對苯二酚型環氧樹脂)、jERYX4000H(三菱化學股份有限公司製造之聯苯型環氧樹脂)、Epotohto YDPN-638(新日鐵住金股份有限公司製造之苯酚酚醛清漆型環氧樹脂)、Epotohto YDCN-701(新日鐵住金化學股份有限公司製造之甲酚酚醛清漆型環氧樹脂)、Epotohto ZX-1201(新日鐵住金化學股份有限公司製造之雙酚茀型環氧樹脂)、TX-0710(新日鐵住金化學股份有限公司製造之雙酚S型環氧樹脂)、Epiclon EXA-1515(大日本化學工業股份有限公司製造之雙酚S型環氧樹脂)、NC-3000(日本化藥股份有限公司製造之聯苯芳烷基酚型環氧樹脂)、Epotohto ZX-1355、Epotohto ZX-1711(新日鐵住金化學股份有限公司製造之萘二酚型環氧樹脂)、Epotohto ESN-155(新日鐵住金化學股份有限公司製造之β-萘酚芳烷基型環氧樹脂)、Epotohto ESN-355、Epotohto ESN-375(新日鐵住金化學股份有限公司製造之二萘酚芳烷基型環氧樹脂)、Epotohto ESN-475V、Epotohto ESN-485(新日鐵住金化學股份有限公司製造之α-萘酚芳烷基型環氧樹脂)、EPPN-501H(日本化藥股份有限公司製造之三苯基甲烷型環氧樹脂)、Sumiepoxy TMH-574(住友化學股份有限公司製造之三苯基甲烷型環氧樹脂)、YSLV-120TE
(新日鐵住金化學股份有限公司製造之雙硫醚型環氧樹脂)、Epotohto ZX-1684(新日鐵住金化學股份有限公司製造之間苯二酚型環氧樹脂)、Epiclon HP-7200H(DIC股份有限公司製造之二環戊二烯型環氧樹脂)等由多酚樹脂之酚化合物與表鹵醇製造之環氧樹脂，TX-0929、TX-0934、TX-1032(新日鐵住金化學股份有限公司製造之烷二醇型環氧樹脂)等由醇化合物與表鹵醇製造之環氧樹脂，Celloxide 2021(Daicel化學工業股份有限公司製造之脂肪族環狀環氧樹脂)、Epotohto YH-434(新日鐵住金化學股份有限公司製造之二胺基二苯甲烷四環氧丙胺)等由胺化合物與表鹵醇製造之環氧樹脂，jER630(三菱化學股份有限公司製造之胺基苯酚型環氧樹脂)、Epotohto FX-289B、Epotohto FX-305、TX-0932A(新日鐵住金化學股份有限公司製造之含磷環氧樹脂)等使環氧樹脂與含磷酚化合物等改質劑反應而獲得之含磷環氧樹脂等。
作為本發明之樹脂組成物中可使用之硬化劑，可列舉各種酚化合物類、酸酐類、胺類、二氰二胺等。若具體地例示，作為各種酚化合物，例如有雙酚A、雙酚F、雙酚S、茀雙酚、4,4'-聯苯酚、2,2'-聯苯酚、對苯二酚、間苯二酚、萘二酚等二元酚化合物，或以三(4-羥基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、苯酚酚醛清漆、鄰甲酚酚醛清漆、萘酚酚醛清漆、聚乙烯酚等為代表之三元以上之酚化合物。進而可列舉苯酚類、萘酚類等一元酚化合物或雙酚A、雙酚F、雙酚S、茀雙酚、4,4'-聯苯酚、2,2'-聯苯酚、對苯二酚、間苯二酚、萘二酚等二元酚化合物與甲醛、乙醛、苯甲醛、對羥基苯甲醛、對苯二甲醇等之利用縮合劑所合成之多酚化合物等。亦可將使該等酚化合物與茚或苯乙烯反應而成者用作硬化劑。作為酸酐，可列舉鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐、耐地酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、甲基耐地酸酐、1,3,3a,4,5,9b
-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、氫化均苯四甲酸酐、氫化偏苯三甲酸酐等。又，作為胺類，可列舉4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基丙烷、4,4'-二胺基二苯基碸、間苯二胺、對苯二甲胺等芳香族胺類，或乙二胺、己二胺、二乙三胺、三乙四胺等脂肪族胺類。該等硬化劑可單獨使用，亦可併用2種以上。作為硬化劑之添加量，相對於本發明之樹脂組成物中之環氧樹脂100質量份，視需要可使用10~100質量份。
本發明之樹脂組成物中，進而視需要可使用公知之硬化促進劑。若具體地例示，可列舉2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，2-(二甲基胺基甲基)苯酚、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一烯-7等三級胺類，三苯基膦、三環己基膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦類，辛酸錫等金屬化合物，路易斯酸等。該等硬化促進劑可單獨使用，亦可混合使用2種以上。作為硬化促進劑之添加量，相對於本發明之樹脂組成物中之環氧樹脂100質量份，視需要可使用0.02~5質量份。藉由使用硬化促進劑，可降低硬化溫度，且可縮短硬化時間。
進而視需要亦可添加溶劑。作為溶劑，具體可列舉丙酮、甲基乙基酮、甲苯、二甲苯、甲基異丁基酮、乙酸乙酯、乙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲醇、乙醇等，該等溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
進而視需要可使用填料。具體可列舉氫氧化鋁、氧化鋁、碳酸鈣、氫氧化鎂、滑石、燒成滑石、黏土、高嶺土、水鋁土、氧化鈦、玻璃粉末、球狀或破碎狀之熔融二氧化矽、結晶二氧化矽等二氧化矽粉末、二氧化矽氣球等無機填料。作為使用一般無機填充材料之理由，可列舉提高耐衝擊性。又，於使用氫氧化鋁、氫氧化鎂等金屬氫氧化物之情形時，其會作為難燃助劑而發揮作用，可減少難燃劑之量。尤其是若摻合量相對
於本發明之樹脂組成物中之環氧樹脂100質量份並非10質量份以上，則耐衝擊性之效果較小。然而，若摻合量超過150質量份，則作為積層板用途所必需之項目的接著性降低。又，除此以外，上述樹脂組成物中亦可含有玻璃纖維、紙漿纖維、合成纖維、陶瓷纖維等纖維質填充材料，微粒子橡膠、熱塑性彈性體、玻璃布等無機纖維布、玻璃纖維不織布、有機纖維不織布等纖維基材，紫外線抑制劑、塑化劑等。
進而，於本發明之樹脂組成物中，可適當地摻合聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚醚、聚胺基甲酸酯、石油樹脂、茚-薰草哢樹脂、苯氧基樹脂等低聚物或高分子化合物，亦可摻合顏料、難然劑、觸變性賦予劑、偶合劑、流動性改善劑等添加劑。作為顏料，存在有機系或無機系之體質顏料、鱗片狀顏料等。作為觸變性賦予劑，可列舉矽系、蓖麻油系、脂肪族醯胺蠟、氧化聚乙烯蠟、有機膨潤土系等。又，本發明之環氧樹脂組成物中，進而視需要可使用巴西棕櫚蠟、OP蠟等離型劑，γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷等偶合劑，碳黑等著色劑，三氧化銻等難燃劑，矽油等低應力化劑，硬脂酸鈣等潤滑劑等。
該等樹脂組成物可用於先前之多層電子電路基板、及增層法等新穎印刷配線板。尤佳為以用作增層法印刷配線板用材料之附有樹脂之銅箔、接著膜等形態使用。所謂增層法，係指於積層有玻璃預浸體之內層電路板上，積層由40~90μm之膜(絕緣層)或附銅箔之膜(銅箔：9~18μm)所構成之絕緣層的增層方法，一般作為電路形成步驟，係積層壓製步驟、鑽孔(雷射或鑽孔器)步驟、除膠渣(desmear)/鍍敷步驟。並且，若為與先前之積層板相比同性能者，則構裝面積、質量均變為約1/4，係用以實現小型、輕量化之優異施工方法。尤其是本發明之多羥基聚醚樹脂適合於膜化，可適宜地用作增層絕緣層。
製造本發明之接著膜之方法並無特別限定，例如可列舉：
(甲)將本發明之樹脂組成物利用擠出機混練之後擠出，使用T字模或圓模等成形為片狀之擠出成形法；(乙)於使本發明之樹脂組成物溶解或分散至有機溶劑等溶劑中之後，將其澆鑄成形為片狀之澆鑄成形法；(丙)先前公知之其他片材成形法等。又，接著膜之膜厚並無特別限定，例如為10~300μm、較佳為25~200μm、更佳為40~180μm。於增層法中使用之情形時，最佳為40~90μm。若膜厚為10μm以上，則可獲得絕緣性，若為300μm以下，則電極間之電路之距離不會延長至必要以上。再者，接著膜中之溶劑之含量並無特別限定，相對於全部樹脂組成物較佳為0.01~5質量%。若膜中之溶劑之含量相對於全部樹脂組成物為0.01質量%以上，則積層至電路基板時可獲得密接性及接著性，又，若為5質量%以下，則可獲得加熱硬化後之平坦性。
以下，基於實施例進一步說明本發明，但本發明並不限定於此。於實施例中，只要預先未特別說明，則「份」表示質量份，「%」表示質量%。
本發明中係使用以下之試驗方法及評價方法。
(1)重量平均分子量：藉由凝膠滲透層析法，測定標準聚苯乙烯換算值。具體而言係使用於東曹股份有限公司製造之HLC-8320本體上串聯具備東曹股份有限公司製造之管柱TSK-gel GMHXL、TSK-gel GMHXL、TSK-gel G2000HXL而成者。又，將溶離液設為四氫呋喃，流速設為1ml/min。將管柱室之溫度設為40℃。檢測係使用RI檢測器進行測定，使用標準聚苯乙烯校準曲線而求出。測定用試樣係將0.1g樣品溶解於10ml之THF中而成。
(2)環氧當量：依據JIS K 7236進行測定。
(3)玻璃轉移溫度：將於示差掃描熱量測定之第2循環所獲得之DSC圖之外推玻璃轉移起始溫度(Tig)設為Tg[DSC]。具體而言，
使用SII NanoTechnology股份有限公司製造之DSC6200而進行。以將樹脂膜打孔、積層、並封裝於鋁製膠囊中而成者作為測定試樣。將測定溫度範圍設為自室溫至240℃。將升溫速度設為10℃/min，進行2循環之測定。
(4)吸水率：作為耐水性之指標，使用將樹脂膜以50mm×50mm見方地切出之試片5片進行測定。使用熱風循環烘箱於空氣環境下以100℃使試片乾燥10分鐘後立即測定其質量，將該試片浸漬於25℃之水中，根據48小時後之質量增量求出吸水率。
(5)介電常數ε(1GHz)及介電損耗正切tanδ(1GHz)：空腔共振器擾動法。具體而言，使用Agilent Technologies公司製造之PNA網路分析儀N5230A、及關東電子應用開發公司製造之空腔共振器CP431，於室溫23℃、濕度50%RH之測定環境下，使用寬度1.5mm×長度80mm×膜厚150μm±50μm之試片進行測定。
(6)銅箔剝離強度：依據JIS C 6481進行測定。
(7)PCT後焊料耐熱：作為耐水性之指標，依據JIS C 6481將所製作之試片於121℃、0.2MPa之高壓釜中處理1小時後，浸漬於260℃之焊料浴中，將超過20分鐘未產生隆起及剝離者評價為○，將於10分鐘以內產生隆起或剝離者評價為×，除此以外評價為△。
合成例1
於設置有攪拌裝置、溫度計、冷卻管、氮氣導入裝置、滴下裝置之四口玻璃製可分離式燒瓶中添加雙酚A 684份、二甘二甲醚1800份，並升溫至150℃。熔融後，一面攪拌一面添加48%硫酸19.5份，於140℃以約3小時滴下茚348份。進而於全回流下繼續反應3小時。其後，添加30%碳酸鈉水溶液33.4份進行中和，於減壓下去除二甘二甲醚與水，以大致100%之產率獲得茚加成二元酚化合物1032份(二元酚化合物A)。所獲得之二元酚化合物之羥基當量為172g/eq.。
合成例2
使用4,4'-聯苯酚558份代替雙酚A 684份，且使用苯乙烯250份代替茚348份，除此以外，與合成例1同樣地進行反應，獲得苯乙烯加成二元酚化合物808份(二元酚化合物B)。所獲得之二元酚化合物之羥基當量為135g/eq.。
合成例3
於設置有攪拌裝置、溫度計、冷卻管、氮氣導入裝置、滴下裝置之四口玻璃製可分離式燒瓶中添加雙酚F(本州化學製造，4,4'-體(31%)、2,4'-體(49%)、2,2'-體(20%))600份，並升溫至175℃。熔融後，一面攪拌一面添加對甲苯磺酸0.44份，於175℃以約4小時滴下苯乙烯624份。進而於全回流下繼續反應3小時。其後，於減壓下去除低沸點成分，獲得苯乙烯加成二元酚化合物1224份(二元酚化合物C)。所獲得之二元酚化合物之羥基當量為204g/eq.。
再者，於上述合成例1~3中，茚或苯乙烯之反應率大致為100%。
合成例4
於設置有攪拌裝置、溫度計、連續滴下裝置、於減壓下將表氯醇與水之共沸蒸氣冷卻凝結並僅將表氯醇返回至反應體系中之裝置的四口可分離式燒瓶中加入合成例3中所獲得之二元酚化合物C 450份、表氯醇918份、二乙二醇二甲醚138份，並攪拌使之溶解。均勻地溶解後，保持於130mmHg之減壓下、65℃，以4小時滴下48%氫氧化鈉水溶液143.7份，於該滴下過程中將回流餾出之水與表氯醇於分離槽中分離，並將表氯醇返回至反應容器中，將水排除至體系外而反應。反應結束後，藉由過濾去除所生成之鹽，進而於水洗之後蒸餾去除表氯醇，獲得苯乙烯加成2官能環氧樹脂516份(2官能環氧樹脂A)。所獲得之2官能環氧樹脂之環氧當量
為259g/eq.。
實施例1
將二元酚化合物A 150份、表氯醇82份、甲苯60份、正丁醇30份、作為觸媒之48.4%氫氧化鈉水溶液80份添加至設置有攪拌裝置、溫度計、冷卻管、氮氣導入裝置之四口玻璃製可分離式燒瓶中，將反應溫度保持於60℃~70℃，並且於中途，分別於反應之第2小時追加甲苯80份與正丁醇40份、於反應之第3小時追加甲苯65份與正丁醇35份，合計反應10小時之後，加入草酸5.5份、純水23.8份進行中和分液，添加甲苯117份與正丁醇56份後，添加純水78份並進行2次水洗分液後，進行回流脫水，獲得環氧當量為33,500g/eq、不揮發分為30.0%、重量平均分子量為50,500之多羥基聚醚樹脂之甲苯-正丁醇混合樹脂清漆680份。藉由輥塗佈機將該混合樹脂清漆塗佈於利用甲基乙基酮將表面脫脂之離型膜(PET)上，使用熱風循環烘箱於空氣環境下150℃乾燥2小時後，自PET膜剝離，獲得厚度為60μm之樹脂膜。作為如此獲得之樹脂之性狀分析，進行重量平均分子量、環氧當量、玻璃轉移溫度、吸水率、介電常數ε(1GHz)、介電損耗正切tanδ(1GHz)之分析。分析結果如表1所示。
實施例2
於設置有攪拌機、冷卻管、溫度計、氮氣吹入口之可分離式燒瓶中，添加新日鐵住金化學股份有限公司製造之Epotohto YD-128(BPA型液狀環氧樹脂、環氧當量187g/eq、α-二醇濃度7meq/100g、總氯濃度0.16%)175.3份、二元酚化合物B 124.7份、環己酮100份，並升溫至145℃，溶解並攪拌1小時。其後，添加作為反應觸媒之2-乙基-4-甲基咪唑(四國化成股份有限公司製造，以下簡稱為2E4MZ)0.12份，並升溫至165℃。隨著反應之進行，反應溶液之黏度上升，適當地添加環己酮並以成為一定之轉矩之方式繼續攪拌，於添加觸媒後進行10小時之聚合反應
後，利用甲基乙基酮進行稀釋混合直至不揮發分成為40%為止，獲得環氧當量為19,000g/eq、不揮發分為40.0%、重量平均分子量為65,000之多羥基聚醚樹脂之甲基乙基酮-環己酮混合樹脂清漆990份。使用170℃、0.2kPa之條件下之真空烘箱將該混合樹脂清漆去除溶劑1小時，而獲得多羥基聚醚樹脂。利用四氫呋喃將所獲得之多羥基聚醚樹脂以不揮發分成為30%之方式進行稀釋，塗佈於利用甲基乙基酮將表面脫脂之PET膜上，使用熱風循環烘箱於空氣環境、150℃下乾燥2小時後，自PET膜剝離，獲得厚度為60μm之樹脂膜。使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
實施例3
將使用原料變更為Epotohto YD-128 146.4份、二元酚化合物C 153.6份、作為觸媒之三苯基膦(北興化學工業股份有限公司製造，商品名：TPP)0.6份，除此以外，以與實施例2同樣之程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
實施例4
將使用原料變更為2官能環氧樹脂A 182份、二元酚化合物A 118份、作為觸媒之2E4MZ 0.12份，除此以外，以與實施例2同樣之程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
實施例5
將使用原料變更為新日鐵住金化學股份有限公司製造之ESF-300(雙酚茀型環氧樹脂、環氧當量254g/eq、α-二醇濃度2meq/100g、總氯濃度0.12%)206.5份、二元酚化合物B 84.8份、間苯二酚(試劑特級)8.7份、作為觸媒之TPP 0.6份，除此以外，以與實施例2同樣之
程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
實施例6
將使用原料變更為2官能環氧樹脂A 101.7份、新日鐵住金化學股份有限公司製造之Epotohto YDC-1312(對苯二酚型環氧樹脂、環氧當量175g/eq、α-二醇濃度3meq/100g、總氯濃度0.11%)66.1份、大阪瓦斯股份有限公司製造之BPF(9,9'-雙(4-羥基苯基)茀、羥基當量=175g/eq)132.2份、作為觸媒之TPP 0.6份，除此以外，以與實施例2同樣之程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
比較例1
將使用原料變更為Epotohto YD-128 197.5份、雙酚F 102.5份、作為觸媒之2E4MZ 0.12份，除此以外，以與實施例2同樣之程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
比較例2
將使用原料變更為Epotohto YD-128 188.1份、雙酚A 111.9份、TPP 0.6份，除此以外，以與實施例2同樣之程序獲得混合樹脂清漆及樹脂膜。又，使用所獲得之樹脂膜進行與實施例1同樣之分析。分析結果如表1所示。
根據表1之結果，於樹脂中含有茚基或α-甲基苄基作為取代基之多羥基聚醚樹脂於耐熱性方面較佳(玻璃轉移溫度較高)，耐水性亦較佳(吸水率較低)，進而電氣特性較佳(介電常數較低)。
實施例7~11、比較例3~5
將上述實施例1~3及比較例1~2中所獲得之多羥基聚醚樹脂與環氧樹脂、環氧樹脂硬化劑、硬化促進劑、溶劑以成為表2記載之條件之方式混合，獲得不揮發分為40%之環氧樹脂組成物清漆。此時，二氰二胺係使用將二氰二胺4份溶解於由N,N-二甲基甲醯胺15份、2-甲氧基乙醇15份組成之混合溶劑中而製備之二氰二胺溶液。除此以外，相對於樹脂100份，混合溶解2-甲氧基乙醇50份、甲基乙基酮50份而使用。
再者，使用Epotohto YD-128與新日鐵住金化學股份有限公司製造之Epotohto YDCN-700-5(鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧當量202g/eq.、軟化點86℃)作為表中之其他環氧樹脂，使用二氰二胺與苯酚酚醛清漆樹脂(昭和電工股份有限公司製造之BRG-557、酚性羥基當量105g/eq.、軟化點86℃)作為環氧樹脂硬化劑，使用2E4MZ作為硬化促進劑。
使上述環氧樹脂組成物清漆含浸於玻璃布(日東紡股份有限公司製造之WEA 116E 106S 136，厚度0.1mm)中之後，將該含浸布於150℃之乾燥室中乾燥8分鐘，獲得B-階狀之預浸體。將切斷該預浸體而獲得之預浸體8片夾持於2片銅箔(三井金屬礦業股份有限公司製造之3EC-III，35μm)之間，於130℃×15分鐘+190℃×80分鐘之溫度條件下進行2MPa之真空壓製，而獲得積層板。作為如此獲得之積層板之物性評價，對玻璃轉移溫度、銅箔剝離強度、PCT後焊料耐熱進行分析。分析結果如表2所示。
根據使用含有表2所示之本發明之多羥基聚醚樹脂之樹脂組成物製造之積層板的物性、與使用比較例之環氧樹脂組成物製造之積層板的物性之比較得知，利用本發明之樹脂組成物製造之積層板於耐熱性(玻璃轉移溫度)、耐水性(PCT後焊料耐熱)及接著性方面綜合性地顯著優異。
Claims (9)
- 一種多羥基聚醚樹脂，其係下述通式(1)表示之重量平均分子量為10,000~200,000者，其特徵在於：具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基，
- 一種申請專利範圍第1項之多羥基聚醚樹脂之製造方法，其係於鹼之存在下使二元酚化合物與表鹵醇(epihalohydrin)反應者，其特徵在於：使用具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之通式(5)表示的二元酚化合物作為必需成分，相對於二元酚化合物1莫耳，表鹵醇為0.985~1.015莫耳；
- 一種申請專利範圍第1項之多羥基聚醚樹脂之製造方法，其係於觸媒之存在下使2官能環氧樹脂與二元酚化合物反應者，其特徵在於：使用具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之2官能環氧樹脂，或者具有茚基、α-甲基苄基、或該兩種取代基之二元酚化合物中的至少任一者作為必需成分。
- 一種環氧樹脂組成物，其係含有環氧樹脂及硬化劑者，其特徵在於： 以申請專利範圍第1項之多羥基聚醚樹脂為必需成分。
- 一種電子電路基板用樹脂組成物，其係摻合申請專利範圍第1項之多羥基聚醚樹脂而成。
- 一種接著膜，其係由申請專利範圍第4項之環氧樹脂組成物或申請專利範圍第5項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者獲得。
- 一種附有樹脂之金屬箔，其係將申請專利範圍第4項之環氧樹脂組成物或申請專利範圍第5項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者塗佈於金屬箔，視需要進行乾燥而獲得。
- 一種預浸體，其係使申請專利範圍第4項之環氧樹脂組成物或申請專利範圍第5項之電子電路基板用樹脂組成物中之任一者含浸於玻璃布，視需要進行乾燥而獲得。
- 一種硬化物，其係使申請專利範圍第4項之環氧樹脂組成物、申請專利範圍第5項之電子電路基板用樹脂組成物、申請專利範圍第6項之接著膜、申請專利範圍第7項之附有樹脂之金屬箔、或申請專利範圍第8項之預浸體中之任一者硬化而獲得。
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