TWI557141B - 形成微透鏡用之感光性樹脂組成物 - Google Patents

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Description

形成微透鏡用之感光性樹脂組成物
本發明關於一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物、及由該感光性樹脂組成物所形成的微透鏡。
一般而言，影像感測器所搭載的微透鏡是使用感光性樹脂組成物來製作。
關於這種微透鏡，一般來說會要求具有透明性、耐熱性、耐溶劑性，還加上抑制高溫加熱造成的著色，防透明性降低止(耐熱變色性)，並且形成良好的圖型形狀(圖型化性)等的各項特性。此處所使用的感光性樹脂組成物，過去已有含有羥基苯乙烯系共聚物或聚羥基苯乙烯的形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
附帶一提，已有文獻提出含有馬來醯亞胺系共聚物的光阻組成物、抗反射膜形成組成物、液浸蝕刻法用光阻保護膜形成用材料等(專利文獻1~4)。另外還有文獻以開發液晶顯示器(LCD)、有機電致發光顯示裝置等的顯示裝置之絕緣膜為目的，而提出一種顯示裝置之絕緣膜形成方法，其特徵為：使用含有由茚、馬來醯亞胺與N-取代馬來醯亞胺所構成之鹼可溶性共聚物、1,2-萘醌二疊氮化合物、交聯劑之感放射線性樹脂組成物(專利文獻5)。
進一步有文獻指出馬來醯亞胺系共聚物與多官能(甲基)丙烯酸酯的相溶性非常優異，而且鹼可溶性亦良好， 所以適合使用在要求具有這些特徵的各種用途，以此為目的而提議使用一種馬來醯亞胺系共聚物，其特徵為含有來自無取代馬來醯亞胺的單體構造單位、來自苯乙烯類的單體構造單位、來自(甲基)丙烯酸的單體構造(專利文獻6)。
但是，這些過去的文獻，其目的並非為提供作為形成微透鏡用之感光性樹脂組成物的用途，並且關於在具有無取代馬來醯亞胺構造單位、及乙烯基醚構造單位的共聚物之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物方面的適用，並沒有提示具體的手段及效果。
另外還有文獻報告了一種感放射線性樹脂組成物，其特徵為含有[A](a1)不飽和羧酸及/或不飽和羧酸酐、(a2)含有環氧基的不飽和化合物、(a3)馬來醯亞胺系單體及(a4)其他烯烴系不飽和化合物之聚合物；以及[B]1,2-醌二疊氮化合物(專利文獻7)。但是，雖然此文獻說明了其所報告的感放射線性樹脂組成物可輕易形成一種圖型狀薄膜，其係具有高感放射線性，耐溶劑性、耐熱性、透明性及耐熱變色性優異，然而並沒有提出由該組成物所形成的圖型具體的形狀精密度。另外並沒有記載以無取代馬來醯亞胺作為馬來醯亞胺系單體。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：美國專利第6,586,560(B1)號說明書 專利文獻2日本特公平6-23842號公報專利文獻3日本特開2008-303315號公報專利文獻4：日本特開2002-323771號公報專利文獻5：日本特開2003-131375號公報專利文獻6：日本特開2004-224894號公報專利文獻7：日本特開2001-354822號公報
以往的形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，係含有羥基苯乙烯系共聚物或聚羥基苯乙烯的，使用該組成物所製作出的以往的微透鏡會有容易因為高溫加熱而著色，而觀察到透明性降低的傾向這些問題，而留下了改進的空間。
本發明基於前述狀況而完成，所欲解決的課題在於提供一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其係能夠顯著改善硬化膜之透明性、耐熱性、耐熱變色性、耐溶劑性，以及感光性樹脂膜之圖型化性。
本發明人等為了解決前述課題潛心進行檢討的結果，而使本發明得以完成。
亦即本發明為一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其係含有(A)成分、(B)成分、(C)成分及溶劑：(A)成分：共聚物，其係具有下述式(1)所表示之馬來 醯亞胺構造單位、下述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位、以及下述式(3)、式(4)及式(5)所表示之3種構造單位之中至少1種(B)成分：感光劑(C)成分：交聯劑
(式中，X表示碳原子數1至20之烴基，Y表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數5或6之環烷基、苯基或苄基，Z表示苯基、萘基、蒽基、聯苯基或碳原子數1至8之烷氧基。但是，前述X所表示之基可具有醚鍵或環狀構造，前述Y所表示之基的一部分或全部的氫原子可經鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代，前述Z所表示之苯基、萘基、蒽基、聯苯基的一部分或全部的氫原子可經碳原子數1至10之烷基、碳原子數5或6之環烷基、鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代)。
本發明之其他形態為一種硬化膜，其係由前述形成微 透鏡用之感光性樹脂組成物所得到。
另一個其他形態為一種微透鏡，其係由前述形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所製作。
由本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所形成的膜可具有優異的透明性、耐熱性、耐熱變色性及耐溶劑性。
另外，由本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所形成的圖型還可具有優異的耐熱性。
由以上可知，由本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所形成的膜，在其形成步驟、或配線等的周邊裝置之形成步驟之中，在高溫下進行加熱處理的情況中，可明顯降低微透鏡著色，透鏡形狀發生變形的可能性。另外，在微透鏡形成後進行電極、配線形成步驟的情況中，亦可明顯減少有機溶劑造成微透鏡變形、剝離的這些問題。
所以，本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物適合作為形成微透鏡的材料。
本發明為一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其係含有(A)成分之共聚物，係具有馬來醯亞胺構造單位及具有羥基的乙烯基醚構造單位、(B)成分之感光劑、(C)成分之交聯劑、以及溶劑。
以下對各成分的細節作說明。
由本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物除去溶劑而得的固體成分通常為1質量%至50質量%。
<共聚物>
在本發明之組成物中的(A)成分的共聚物，係具有前述式(1)所表示之馬來醯亞胺構造單位、前述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位，以及前述式(3)、式(4)及式(5)所表示之3種構造單位之中至少1種之共聚物。
進一步而言，在此式(2)所表示之乙烯基醚構造單位之中，前述X表示具有醚鍵或環狀構造的碳原子數1至20之烴基的情況，的例子可列舉下述式(2-1)及式(2-2)。
(式中，R1及R2各自獨立，表示直鏈狀或支鏈狀之碳原子數1至7之伸烷基或單鍵，R3及R4各自獨立，表示直鏈狀或支鏈狀之碳原子數1至10之伸烷基)。
在上述式(2-1)之中，R1及R2表示單鍵的情況，式中 之環伸己基係與氧原子及羥基直接鍵結。
前述式(2)中，由X所表示之可具有醚鍵或環狀構造之碳原子數1至20之烴基，可列舉例如亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、環己烷-1,4-二基、環己烷-1,4-二亞甲基、二亞甲醚基、二乙烯醚基、乙烯亞甲醚基、二丙烯醚基、乙烯丙烯醚基、亞甲基丙烯醚基、二異丙烯醚基。
前述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位，其特徵為在側鏈具有作為交聯部位的羥基。因此，含有具有該構造單位的共聚物的本發明之組成物，能夠以良好的交聯效率提升硬化性，同時顯像之後所製作出的透鏡圖型，其形狀維持特性優異。可形成前述乙烯基醚構造單位的乙烯基醚化合物的具體例子，可列舉2-羥乙基乙烯基醚、3-羥丙基乙烯基醚、4-羥丁基乙烯基醚、5-羥戊基乙烯基醚、6-羥己基乙烯基醚、4-羥環己基乙烯基醚、1,4-環己烷二甲醇單乙烯基醚、二乙二醇單乙烯基醚、二丙二醇單乙烯基醚。這些乙烯基醚化合物可單獨使用或可組合兩種以上使用。
將可形成前述式(3)所表示之構造單位的化合物之具體例揭示於下述式(3-1)至式(3-7)中，並將可形成前述式(4)所表示之構造單位的化合物之具體例揭示於下述式(4-1)至式(4-5)中。
此處，在前述(A)成分的共聚物之中，前述式(1)所表示之構造單位、前述式(2)所表示之構造單位，並且相對於前述式(3)、式(4)及式(5)所表示之3種構造單位之中至少1種含量之和，前述式(1)所表示之構造單位的含量為20mol%至80mol%，宜為25mol%至70mol%，另外，前述式(2)所表示之構造單位的含量為5mol%至65mol%，宜為10mol%至55mol%，進一步而言，前述式(3)、式(4)及式(5)所表示之構造單位之中至少1種含量為15mol%至75mol%，宜為20mol%至65mol%。
前述共聚物之重量平均分子量為例如1000至50000，宜為3000至30000。此外，重量平均分子量係藉由凝 膠滲透層析(GPC)並使用聚苯乙烯作為標準試樣所得到之值。
在本發明之組成物中的(A)成分的含量若以該組成物之固體成分中的含量為基準，通常為1質量%至99質量%，宜為10質量%至95質量%。
在本發明中，可得到前述(A)成分之方法並未受到特別限定，而一般而言，通常可在50℃至110℃的溫度下藉由使含有用以得到上述共聚物所使用的單體種類之單體混合物在聚合溶劑中進行聚合反應而得到。
<(B)成分>
在本發明之組成物中的(B)成分的感光劑只要是可作為感光成分使用的化合物，則並未受到特別限定，而以1,2-萘醌二疊氮化合物為佳。前述1,2-萘醌二疊氮化合物，可使用具有羥基之化合物且這些羥基之中，有10莫耳%至100莫耳%(宜為20莫耳%至95莫耳%)羥1,2-萘醌二疊氮磺酸酯化。
前述具有羥基的化合物可列舉例如酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、氫醌、間苯二酚、兒茶酚、五倍子酸甲酯、五倍子酸乙酯、1,3,3-參(4-羥苯基)丁烷、4,4'-異亞丙基二酚、1,1-雙(4-羥苯基)環己烷、4,4'-二羥基二苯碸、4,4'-(六氟異亞丙基)二酚、4,4',4"-參羥苯基乙烷、1,1,1-參羥苯基乙烷、4,4'-[1-[4-[1-(4-羥苯基)-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚、2,4-二羥基二苯基酮、2,3,4-三羥基二苯 基酮、2,2',4,4'-四羥基二苯基酮、2,3,4,4'-四羥基二苯基酮、2,2',3,4,4'-五羥基二苯基酮、2,5-雙(2-羥基-5-甲基苄基)甲基等的酚化合物、乙醇、2-丙醇、4-丁醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-甲氧基丙醇、2-丁氧基丙醇、乳酸乙酯、乳酸丁酯等的脂肪族醇類。
這些感光劑可單獨使用或組合兩種以上使用。
在本發明之組成物中的(B)成分的含量若以該組成物之固體成分中的含量為基準，通常為1質量%至50質量%。
在本發明之組成物中的(C)成分的交聯劑，係藉由熱或酸的作用而與樹脂或感光劑等的配方組成物或其他交聯劑分子形成鍵結之化合物。該交聯劑可列舉例如羥甲基取代酚化合物、具有經烷氧基烷基化的胺基的化合物、環氧化合物。這些交聯劑可單獨使用或組合兩種以上使用。
前述羥甲基取代酚化合物可列舉例如2-羥甲基-4,6二甲基酚、1,3,5-三羥甲基苯、3,5-二羥甲基-4-甲氧基甲苯[2,6-雙(羥甲基)-對甲酚]。
具有前述羥烷氧基烷基化的胺基的化合物，可列舉例如(聚)羥甲基化三聚氰胺、(聚)羥甲基化甘脲、(聚)羥甲基化苯并胍胺、(聚)羥甲基化尿素等在一分子內具有多個活性羥甲基的含氮化合物，並且該羥甲基中至少一個羥基的氫原子經甲基、丁基等的烷基取代。
具有前述經烷氧基烷基化的胺基的化合物會有混合多 個取代化合物的混合物的情形，亦存在含有一部分自行縮合而成的寡聚物成分的混合物，而亦可使用這樣的混合物。更具體而言，可列舉例如六甲氧基甲基三聚氰胺(日本Cytec Industries股份有限公司製，CYMEL(註冊商標)303)、四丁氧基甲基甘脲(日本Cytec Industries股份有限公司製，CYMEL(註冊商標)1170)、四甲氧基甲基苯并胍胺(日本Cytec Industries股份有限公司製，CYMEL(註冊商標)1123)等的CYMEL系列的商品、甲基化三聚氰胺樹脂(三和化學股份有限公司製，NIKALAC(註冊商標)MW-30HM及同型號的MW-390、MW-100LM、MX-750LM)、甲基化尿素樹脂(三和化學股份有限公司製，NIKALAC(註冊商標)MX-270及同型號的MX-280、MX-290)等的NIKALAC系列的商品。
前述環氧化合物之具體例可列舉以下所示的市售品，然而並不受這些例子所限定。雙酚A型環氧樹脂可列舉例如jER(註冊商標)828及同型號的834、1001、1004(以上為三菱化學股份有限公司製)、EPICLON(註冊商標)850及同型號的860、4055(以上為DIC股份有限公司製)。雙酚F型環氧樹脂可列舉例如jER(註冊商標)807(三菱化學股份有限公司製)、EPICLON(註冊商標)830(DIC股份有限公司製)。苯酚酚醛型環氧樹脂可列舉例如EPICLON(註冊商標)N-740及同型號的N-770、N-775(以上為DIC股份有限公司製)、jER(註冊商標)152及同型號的154(以上為三菱化學股份有限公司製)。甲酚酚醛型環氧樹脂可列舉例 如EPICLON(註冊商標)N-660及同型號的N-665、N-670、N-673、N-680、N-695、N-665-EXP、N-672-EXP(以上為DIC股份有限公司製)。縮水甘油基胺型環氧樹脂可列舉例如EPICLON(註冊商標)430及同型號的430-L(以上為DIC股份有限公司製)、TETRAD(註冊商標)-C、TETRAD(註冊商標)-X(以上為三菱瓦斯化學股份有限公司製)、jER(註冊商標)604及同型號的630(以上為三菱化學股份有限公司製)、Sumiepoxy(註冊商標)ELM120及同型號的ELM100、ELM434、ELM434HV(以上為住友化學股份有限公司製)、EPOTOHTO(註冊商標)YH-434及同型號的YH-434L(以上為東都化成股份有限公司製)。脂環式環氧樹脂可列舉例如Denacol(註冊商標)EX-252(Nagase ChemteX股份有限公司製)、EPICLON(註冊商標)200及同型號的400(以上DIC股份有限公司製)、jER(註冊商標)871及同型號的872(以上為三菱化學股份有限公司製)。具有環氧環己烷構造的環氧樹脂可列舉例如Epolead(註冊商標)GT-401及同型號的GT-403、GT-301、GT-302、Celloxide(註冊商標)2021及同型號的3000(以上為DAICEL化學工業股份有限公司製)。
從耐熱性、耐溶劑性、耐長時間燒成耐性等的耐程序性、及透明性的觀點看來，該等之中係以具有經烷氧基烷基化的胺基的化合物為佳。
在本發明之組成物中的(C)成分的含量若以該組成物之固體成分中的含量為基準，通常為1質量%至50質量% 。
本發明之組成物之調製方法並未受到特別限定，而可列舉例如使(A)成分的共聚物溶於溶劑中，將此溶液與(B)成分的感光劑及(C)成分的交聯劑以既定比例混合，製成均勻溶液之方法。進一步可列舉在此調製方法之適當的階段之中，因應必要進一步添加其他添加劑並且混合之方法。
前述溶劑只要能夠溶解前述(A)成分、(B)成分及(C)成分，則並未受到特別限定。這樣的溶劑可列舉例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑醋酸酯、乙基溶纖劑醋酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚醋酸酯、丙二醇丙基醚醋酸酯、丙二醇單丁醚、丙二醇單丁醚醋酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羥基醋酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、γ-丁內酯。
這些溶劑可單獨使用或組合兩種以上使用。
從提升塗膜整平性的觀點看來，這些溶劑之中係以丙二醇單甲醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、2-庚酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯及環己酮為佳。
以提升塗佈性為目的，本發明之組成物亦可含有界面 活性劑。該界面活性劑可列舉例如聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯鯨蠟醚、聚氧乙烯油基醚等的聚氧乙烯烷醚類、聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等的聚氧乙烯烷基芳香基醚類、聚氧乙烯．聚氧丙烯塊狀共聚物類、去水山梨醇單月桂酸酯、去水山梨醇單棕櫚酸酯、去水山梨醇單硬脂酸酯、去水山梨醇單油酸酯、去水山梨醇三油酸酯、去水山梨醇三硬脂酸酯等的去水山梨醇脂肪酸酯類、聚氧乙烯去水山梨醇單月桂酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇單棕櫚酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇單硬脂酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇三油酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇三硬脂酸酯等的聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯類等的非離子系界面活性劑、F TOP(註冊商標)EF301、EF303、EF352(以上為三菱材料電子化成股份有限公司(前JEMCO股份有限公司)製)、MEGAFAC(註冊商標)F171及同型號的F173、R30(以上為DIC股份有限公司製)、Fluorad FC430、FC431(以上為住友3M股份有限公司製)、Asahiguard(註冊商標)AG710、Surflon(註冊商標)S-382及同型號的SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子股份有限公司製)、FTX-206D、FTX-212D、FTX-218、FTX-220D、FTX-230D、FTX-240D、FTX-212P、FTX-220P、FTX-228P、FTX-240G等的Futargent系列(NEOS股份有限公司製)等的氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業股份有限公司製)。
前述界面活性劑可單獨使用或組合兩種以上使用。
另外，使用前述界面活性劑的情況，在本發明之組成物中，其含量若以該組成物之固體成分中的含量為基準，為3質量%以下，宜為1質量%以下，較佳為0.5質量%以下。
另外，在不損及本發明之效果的前提下，本發明之組成物可因應必要含有硬化助劑、紫外線吸收劑、增感劑、可塑劑、抗氧化劑、密著助劑等的添加劑。
以下針對本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物之使用作說明。
在基板{例如經氧化矽膜被覆的矽等的半導體基板、氮化矽膜，或者經氧氮化矽被膜被覆的矽等的半導體基板、氮化矽基板、石英基板、玻璃基板(含有無鹼玻璃、低鹼玻璃、結晶化玻璃)、形成有ITO膜的玻璃基板}上，藉由旋塗機、塗佈機等的適當的塗佈方法來塗佈本發明之組成物，然後，藉由使用熱板等加熱手段進行預烘，可形成塗膜。
預烘條件可由烘烤溫度80℃至250℃、烘烤時間0.3分鐘至60分鐘之中適當地選擇，宜為烘烤溫度80℃至150℃、烘烤時間0.5分鐘至5分鐘。
另外，由本發明之組成物所形成的膜，其膜厚為0.005μm至5.0μm，宜為0.01μm至3.0μm。
接下來，在所得到的前述膜上，透過用以形成既定圖型的光罩(reticle)進行曝光。曝光可採用g射線及i射線等的紫外線KrF準分子雷射等的遠紅外線。曝光後，因應 必要進行曝光後加熱(Post Exposure Bake)。曝光後加熱的條件可由加熱溫度80℃至150℃、加熱時間0.3分鐘至60分鐘之中適當地選擇。然後以鹼性顯像液進行顯像。
前述鹼性顯像液可列舉例如氫氧化鉀、氫氧化鈉等的鹼金屬氫氧化物之水溶液、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等的氫氧化四級銨之水溶液、乙醇胺、丙胺、乙二胺等的胺水溶液等的鹼性水溶液。亦可進一步在這些顯像液中加入界面活性劑。
顯像的條件可由顯像溫度5℃至50℃、顯像時間10秒鐘至300秒鐘適當地選擇。由本發明之組成物所形成的膜，可使用氫氧化四甲基銨水溶液在室溫下輕易地進行顯像。顯像後，例如使用超純水進行淋洗。
進一步而言，可使用例如g射線、i射線、KrF準分子雷射而對基板整面曝光。然後，使用熱板等的加熱手段，進行後烘。後烘的條件可由例如烘烤溫度100℃至250℃、烘烤時間0.5分鐘至60分鐘之中適當地選擇。
[實施例]
以下基於實施例及比較例對本發明作更詳細的說明，然而本發明不受這些實施例所限。
[下述合成例所得到的聚合物之重量平均分子量之測定]
裝置：日本分光股份有限公司製GPC系統管柱：Shodex[註冊商標]KL-804L及803L 管柱烘箱：40℃流量：1ml/分鐘溶離液：四氫呋喃
[聚合物之合成]
<合成例1>
使馬來醯亞胺16.0g、茚23.9g、2-羥乙基乙烯基醚3.6g、及2,2'-偶氮雙異丁腈1.3g溶於丙二醇單甲基醚104.7g之後，花費4小時將此溶液滴入保存在80℃的燒瓶中的丙二醇單甲醚30.0g。滴入結束後，使其反應18小時。將此反應溶液冷卻至室溫後，投入二乙醚中以使聚合物再沉澱，減壓乾燥而得到具有下述式(5)所表示之構造單位的聚合物(共聚物)。
所得到的聚合物之重量平均分子量Mw為9,000(聚苯乙烯換算值)。
<合成例2>
使馬來醯亞胺8.0g、N-環己基馬來醯亞胺14.8g、1,4-環己烷二甲醇單乙烯基醚18.7g、及2,2'-偶氮雙異丁腈1.2g溶於丙二醇單甲基醚99.7g之後，花費4小時將此溶液滴入保存在80℃的燒瓶中的丙二醇單甲醚28.5g。 滴入結束後，使其反應18小時。將此反應溶液冷卻至室溫後，投入二乙醚中以使聚合物再沉澱，減壓乾燥而得到具有下述式(6)所表示之構造單位的聚合物(共聚物)。
所得到的聚合物之重量平均分子量Mw為4,500(聚苯乙烯換算值)。
<合成例3>
使馬來醯亞胺12.0g、4-第三丁基苯乙烯19.8g、1,4-環己烷二甲醇單乙烯基醚10.5g、及2,2'-偶氮雙異丁腈1.3g溶於丙二醇單甲醚101.8g之後，花費4小時將此溶液滴入保存在80℃的燒瓶中的丙二醇單甲醚29.1g。滴入結束後，使其反應18小時。將此反應溶液冷卻至室溫後，投入乙腈中以使聚合物再沉澱，減壓乾燥而得到具有下述式(7)所表示之構造單位的聚合物(共聚物)。
所得到的聚合物之重量平均分子量Mw為28,000(聚苯乙烯換算值)。
<合成例4>
使馬來醯亞胺13.0g、2-乙烯基萘25.8g、二乙二醇單乙烯基醚4.4g、及2,2'-偶氮雙異丁腈2.1g溶於丙二醇單甲醚106.0g之後，花費4小時將此溶液滴入保存在80℃的燒瓶中的丙二醇單甲醚30.3g。滴入結束後，使其反應18小時。將此反應溶液冷卻至室溫後，投入二乙醚中以使聚合物再沉澱，減壓乾燥而得到具有下述式(8)所表示之構造單位的聚合物(共聚物)。
所得到的聚合物之重量平均分子量Mw為8,000(聚苯乙烯換算值)。
[感光性樹脂組成物之調製]
<實施例1>
使合成例1所得到的(A)成分的聚合物4.0g、作為(B)成分的感光劑的P-200(東洋合成工業股份有限公司製)1.2g、作為(C)成分的交聯劑的MX-750LM(三和化學股份有限公司製)1.2g、作為界面活性劑的MEGAFAC(註冊商標)R-30(DIC股份有限公司製)0.02g溶於丙二醇單甲醚28.0g及乳酸乙酯12.0g而製成溶液。然後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾膜進行過濾，而調製出形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
<實施例2>
除了使用合成例2所得到的聚合物4.0g作為(A)成分以外，係以與上述實施例1相同條件調製出形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
<實施例3>
除了使用合成例3所得到的聚合物4.0g作為(A)成分以外，係以與上述實施例1相同條件，調製出形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
<實施例4>
除了使用合成例4所得到的聚合物4.0g作為(A)成分以外，係以與上述實施例1相同條件，調製出形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
<比較例1>
使具有下述式(9)所表示之構造單位的聚(4-乙烯基酚)(Sigma-Aldrich Japan股份有限公司製，重量平均分子量Mw20,000)4.0g、作為感光劑的P-200(東洋合成工業股份有限公司製)1.2g、作為交聯劑的MX-750LM(三和化學股份有限公司製)1.2g、及作為界面活性劑的MEGAFAC(註冊商標)R-30(DIC股份有限公司製)0.02g溶於丙二醇單甲醚33.0g及乳酸乙酯14.0g而製成溶液。然後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾膜進行過濾，而調製出形成微透鏡用之感光性樹脂組成物。
[透過率測定]
使用旋轉塗佈機分別將實施例1至實施例4及比較例1所調製出的感光性樹脂組成物塗佈在石英基板上，在熱板上以100℃預烘3分鐘。接下來，藉由紫外線照射裝置PLA-501(F)(Canon股份有限公司製)，以365nm、照射量500mJ/cm2的紫外線對整個表面進行照射(光漂白)。接下來，在熱板上以200℃後烘5分鐘，形成膜厚600nm之膜。使用紫外線可見光分光光度計UV-2550(島津製作所股份有限公司製)，對此膜測定波長400nm的透過率。進一 步在260℃對此膜加熱5分鐘之後，測定波長400nm的透過率。將評估的結果揭示於表1。
由上述表1的結果可知，由本發明之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所形成的膜，為高耐熱性而且以260℃加熱之後幾乎不會著色的膜。另一方面，關於由比較例1所調製出的感光性樹脂組成物所形成的膜，以200℃後烘5分鐘之後，膜的透過率為95%，而若進一步以260℃加熱5分鐘，則膜的透過率降低至78%以下。通常要求膜的透過率為90%以上，並且希望即使在加熱後透過率也幾乎沒有變化，然而關於比較例1，其結果並不滿足此條件。
[圖型化測試]
分別將實施例1至實施例4所調製出的感光性樹脂組成物，使用旋轉塗佈機塗佈於矽晶圓上，在熱板上以100℃預烘90秒鐘，形成膜厚600nm的感光性樹脂膜。接下來，使用i射線步進器NSR-2205i12D(NA=0.63)(Nikon 股份有限公司製)，透過灰階光罩進行曝光。接下來，在熱板上，以100℃曝光90秒鐘，並進行後烘(PEB)，以氫氧化四甲基銨(TMAH)水溶液(在使用實施例1所調製出的感光性樹脂組成物的情況為0.2質量%、在使用實施例2至實施例4所調製出的感光性樹脂組成物的情況為1.0質量%)顯像60秒鐘，以超純水淋洗20秒鐘，並使其乾燥而形成2.0μm徑的透鏡圖型。進一步使用前述i射線步進器，以500mJ/cm2的i射線對整個表面進行照射(光漂白)，在熱板上進行後烘(首先以140℃~160℃烘烤5分鐘，然後以200℃烘烤5分鐘)。進一步將此膜以260℃加熱5分鐘。使用掃描式電子顯微鏡S-4800(日立先端科技股份有限公司製)，在顯像．淋洗．乾燥之後進行前述後烘，並且以260℃加熱後對各個圖型進行觀察。使用實施例1至實施例4所調製出的任一種感光性樹脂組成物的情況，皆可確認在進行後烘之後及以260℃加熱後的圖型形狀，可維持在顯像．淋洗．乾燥後之透鏡圖型形狀。
[溶至光阻溶劑中的溶出測試]
分別將實施例1至實施例4所調製出的感光性樹脂組成物，使用旋轉塗佈機塗佈於矽晶圓上，在熱板上以100℃預烘3分鐘。接下來，藉由紫外線照射裝置PLA-501(F)(Canon股份有限公司製)，以365nm、照射量500mJ/cm2的紫外線對整個表面進行照射(光漂白)。接下來在熱板上以200℃後烘5分鐘，形成膜厚600nm之膜。 在23℃下分別將這些膜浸漬於丙酮、N-甲基吡咯烷酮、2-丙醇、及2-庚酮中10分鐘。由實施例1至實施例4所調製出的任一種感光性樹脂組成物所形成的膜的情況，亦確認了在浸漬於上述各溶劑前後的膜厚變化為5%以下。

Claims (5)

  1. 一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其係含有(A)成分、(B)成分、(C)成分及溶劑：(A)成分：共聚物，其係具有下述式(1)所表示之馬來醯亞胺構造單位，下述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位，以及下述式(3)、式(4)及式(5)所表示之3種構造單位之中至少1種(B)成分：感光劑(C)成分：交聯劑 (式中，X表示碳原子數1至20之烴基之亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、環己烷-1,4-二基、環己烷-1,4-二亞甲基、二亞甲醚基、二乙烯醚基、乙烯亞甲醚基、二丙烯醚基、乙烯丙烯醚基、亞甲基丙烯醚基、二異丙烯醚基，Y表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數5或6之環烷基、苯基或苄基，Z表示苯 基、萘基、蒽基、聯苯基或碳原子數1至8之烷氧基，但是，前述X所表示之基亦可具有醚鍵或環狀構造，前述Y所表示之基的一部分或全部的氫原子可經鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代，前述Z所表示之苯基、萘基、蒽基、聯苯基的一部分或全部的氫原子可經碳原子數1至10之烷基、碳原子數5或6之環烷基、鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代)。
  2. 一種形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其係含有(A)成分、(B)成分、(C)成分及溶劑：(A)成分：共聚物，其係具有下述式(1)所表示之馬來醯亞胺構造單位，下述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位，以及下述式(3)、式(4)及式(5)所表示之3種構造單位之中至少1種，前述式(2)所表示之乙烯基醚構造單位係下述式(2-1)或式(2-2)所表示之共聚物，(B)成分：感光劑(C)成分：交聯劑 (式中，X表示碳原子數1至20之烴基，Y表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數5或6之環烷基、苯基或苄基，Z表示苯基、萘基、蒽基、聯苯基或碳原子數1至8之烷氧基，R1及R2各自獨立，表示直鏈狀或支鏈狀之碳原子數1至7之伸烷基或單鍵，R3及R4各自獨立，表示直鏈狀或支鏈狀之碳原子數1至10之伸烷基；但是，前述X所表示之基亦可具有醚鍵或環狀構造，前述Y所表示之基的一部分或全部的氫原子可經鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代，前述Z所表示之苯基、萘基、蒽基、聯苯基的一部分或全部的氫原子可經碳原子數1至10之烷基、碳原子數5或6之環烷基、鹵素原子、羧基、羥基、胺基或硝基取代)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物，其中前述共聚物之重量平均分子量為1000至50000。
  4. 一種硬化膜，其係由如申請專利範圍第1~3項中任一項之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所得到。
  5. 一種微透鏡，其係由如申請專利範圍第1~3項中任一項之形成微透鏡用之感光性樹脂組成物所製作。
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