JPWO2012105288A1 - マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
かかるマイクロレンズにあっては、一般に、透明性、耐熱性、耐溶剤性に加え、高温加熱による着色を抑制し透明性の低下を防ぐこと(耐熱変色性)、並びに良好なパターン形状に形成されていること(パターニング性)等の諸特性が要求されている。ここで用いられる感光性樹脂組成物としては、従来、ヒドロキシスチレン系共重合体又はポリヒドロキシスチレンを含有するマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物が知られている。
さらに、多官能(メタ)アクリレートとの相溶性に非常に優れ、また、アルカリ可溶性も良好であり、したがって、このような特徴が要求される各種用途に好適に用いることを目的に、無置換マレイミド由来の単量体構造単位、スチレン類由来の単量体構造単位、(メタ)アクリル酸由来の単量体構造を含有することを特徴とする、マレイミド系共重合体が提案されている(特許文献6)。
しかし、これら従来文献は、マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物としての用途の提供を目的とするものでなく、かつ、無置換マレイミド構造単位、及びビニルエーテル構造単位を有する共重合体のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物への適用について具体的な手段及び効果は示唆されていない。
本発明は、前記の事情に基づいてなされたものであり、その解決しようとする課題は、硬化膜の透明性、耐熱性、耐熱変色性、及び耐溶剤性、並びに感光性樹脂膜のパターニング性を著しく改善することができるマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を提供することである。
すなわち、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び溶剤を含有するマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物である。
(A)成分:下記式(1)で表されるマレイミド構造単位、下記式(2)で表されるビニルエーテル構造単位、並びに下記式(3)、式(4)及び式(5)で表される構造単位3種のうち少なくとも1種を有する共重合体
(B)成分:感光剤
(C)成分:架橋剤
本発明の他の態様は、前記マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から得られる硬化膜である。
さらに他の態様は、前記マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズである。
また、本発明のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から形成されたパターンも優れた耐熱性を有することが可能である。
以上より、本発明のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から形成される膜は、その形成工程、又は配線等の周辺装置の形成工程において、高温での加熱処理が行われる場合にマイクロレンズが着色し、レンズ形状が変形する可能性を著しく減少できる。また、マイクロレンズ形成後に電極、配線形成工程が行われる場合には、有機溶剤によるマイクロレンズの変形、剥離といった問題も著しく減少できる。
したがって、本発明のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物は、マイクロレンズを形成する材料として好適である。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から溶剤を除いた固形分は通常、1質量%乃至50質量%である。
本発明の組成物における(A)成分である共重合体は、前記式(1)で表されるマレイミド構造単位、前記式(2)で表されるビニルエーテル構造単位、並びに前記式(3)、式(4)及び式(5)で表される構造単位3種のうち少なくとも1種を有する共重合体である。
上記式(2−1)において、R1及びR2が単結合を表す場合、式中のシクロヘキシレン基は酸素原子及びヒドロキシ基と直接結合する。
本発明の組成物における(B)成分である感光剤としては、感光成分として使用できる化合物であれば、特に限定されるものでないが、1,2−ナフトキノンジアジド化合物が好ましい。前記1,2−ナフトキノンジアジド化合物としては、ヒドロキシ基を有する化合物であって、これらのヒドロキシ基のうち、10モル%乃至100モル%、好ましくは20モル%乃至95モル%が1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化された化合物を用いることができる。
〔下記合成例で得られたポリマーの重量平均分子量の測定〕
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KL−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
マレイミド16.0g、インデン23.9g、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル3.6g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル104.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル30.0gを80℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ジエチルエーテルに投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(5)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは9,000(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド8.0g、N−シクロヘキシルマレイミド14.8g、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル18.7g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル99.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル28.5gを80℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ジエチルエーテルに投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(6)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは4,500(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド12.0g、4−tert−ブチルスチレン19.8g、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル10.5g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル101.8gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.1gを80℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、アセトニトリルに投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(7)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは28,000(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド13.0g、2−ビニルナフタレン25.8g、ジエチレングリコールモノビニルエーテル4.4g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル106.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル30.3gを80℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ジエチルエーテルに投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(8)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは8,000(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
合成例1で得られた(A)成分であるポリマー4.0g、(B)成分である感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)1.2g、(C)成分である架橋剤としてMX−750LM((株)三和ケミカル製)1.2g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル28.0g及び乳酸エチル12.0gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例2で得られたポリマー4.0gを用いた以外は上記実施例1と同じ条件で、マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例3で得られたポリマー4.0gを用いた以外は上記実施例1と同じ条件で、マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例4で得られたポリマー4.0gを用いた以外は上記実施例1と同じ条件で、マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を調製した。
下記式(9)で表される構造単位を有するポリ(4−ビニルフェノール)(シグマアルドリッチジャパン(株)製、重量平均分子量Mw20,000)4.0g、感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)1.2g、架橋剤としてMX−750LM((株)三和ケミカル製)1.2g、及び界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.0g及び乳酸エチル14.0gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例4及び比較例1で調製した感光性樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で3分間プリベークした。次いで、紫外線照射装置PLA−501(F)(キャノン(株)製)により、365nmにおける照射量が500mJ/cm2の紫外線を全面照射した(フォトブリーチング)。次いで、ホットプレート上において200℃で5分間ポストベークを行い、膜厚600nmの膜を形成した。この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長400nmの透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で5分間加熱した後、波長400nmの透過率を測定した。評価の結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例4で調製した感光性樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で90秒間プリベークして、膜厚600nmの感光性樹脂膜を形成した。次いで、i線ステッパーNSR−2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて、グレースケールマスクを介して露光した。次いで、ホットプレート上において、100℃で90秒間露光後ベーク(PEB)し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(実施例1で調製した感光性樹脂組成物を用いた場合は0.2質量%、実施例2乃至実施例4で調製した感光性樹脂組成物を用いた場合は1.0質量%)で60秒間現像し、超純水で20秒間リンス、乾燥して2.0μm径のレンズパターンを形成した。さらに、前記i線ステッパーを用いて、500mJ/cm2のi線を全面照射し(フォトブリーチング)、ホットプレート上においてポストベーク(まず140℃〜160℃で5分間ベーク、その後200℃で5分間ベーク)を行った。さらに、この膜を260℃で5分間加熱した。走査型電子顕微鏡S−4800((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、現像・リンス・乾燥後、前記ポストベーク後、及び260℃加熱後それぞれのパターンの観察を行った。実施例1乃至実施例4で調製したいずれの感光性樹脂組成物を用いた場合も、ポストベーク後及び260℃加熱後のパターン形状は、現像・リンス・乾燥後のレンズパターン形状を維持した形状であることを確認した。
実施例1乃至実施例4で調製した感光性樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で3分間プリベークした。次いで、紫外線照射装置PLA−501(F)(キャノン(株)製)により、365nmにおける照射量が500mJ/cm2の紫外線を全面照射した(フォトブリーチング)。次いで、ホットプレート上において200℃で5分間ポストベークを行い、膜厚600nmの膜を形成した。これらの膜を、アセトン、N−メチルピロリドン、2−プロパノール、及び2−ヘプタノンに、それぞれ23℃にて10分間浸漬した。実施例1乃至実施例4で調製したいずれの感光性樹脂組成物から形成された膜の場合も、上記各溶剤に浸漬前後での膜厚変化が5%以下であることを確認した。
Claims (5)
- (A)成分、(B)成分、(C)成分及び溶剤を含有するマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物。
(A)成分:下記式(1)で表されるマレイミド構造単位、下記式(2)で表されるビニルエーテル構造単位、並びに下記式(3)、式(4)及び式(5)で表される構造単位3種のうち少なくとも1種を有する共重合体
(B)成分:感光剤
(C)成分:架橋剤
- 前記共重合体の重量平均分子量が1000乃至50000である、請求項1又は請求項2に記載のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のマイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
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