TWI553403B - 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 - Google Patents
阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI553403B TWI553403B TW101125775A TW101125775A TWI553403B TW I553403 B TWI553403 B TW I553403B TW 101125775 A TW101125775 A TW 101125775A TW 101125775 A TW101125775 A TW 101125775A TW I553403 B TWI553403 B TW I553403B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- formula
- monomer
- resin
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 149
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- -1 triarylsulfonium cation Chemical class 0.000 claims description 176
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 147
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 147
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 84
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000006663 (C1-C6) perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 191
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 66
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 55
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 25
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 23
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 11
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 8
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006669 (C3-C36) alicyclic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- 125000006674 (C1-C36) aliphatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006675 (C3-C18) alicyclic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 3
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006673 (C1-C12) aliphatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006671 (C6-C18) aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical group C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- YGNSGUIRANPPSW-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-ethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CC)CCCCCCCCCC YGNSGUIRANPPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCC ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006667 (C6-C36) aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- OQZAQBGJENJMHT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 OQZAQBGJENJMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAUWRHPMUVYFOD-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1CCC(O)CC1 BAUWRHPMUVYFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CCC1=CC=CC=N1 WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKEOCEQLCZEBMK-BQYQJAHWSA-N 2-[(e)-2-pyridin-2-ylethenyl]pyridine Chemical group C=1C=CC=NC=1/C=C/C1=CC=CC=N1 HKEOCEQLCZEBMK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZWRWGKGPUFESNE-UHFFFAOYSA-M 2-carboxyphenolate;tetrabutylazanium Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ZWRWGKGPUFESNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRKPCXYPIHAOFI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound [CH2]C1=CC=CC(N)=C1 FRKPCXYPIHAOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dipyridyl disulfide Chemical compound C=1C=NC=CC=1SSC1=CC=NC=C1 UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCC1=CC=NC=C1 DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWJXNJBQORGX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-yloxyethoxy)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1OCCOC1=CC=NC=C1 RRCWJXNJBQORGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-pyridin-4-ylpropyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCCC1=CC=NC=C1 OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1/C=C/C1=CC=NC=C1 MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylsulfanylpyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1SC1=CC=NC=C1 XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical group COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical group O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical group Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XMLNCADGRIEXPK-KUMOIWDRSA-M chembl2146143 Chemical compound [Br-].O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)[N+]2(C)C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 XMLNCADGRIEXPK-KUMOIWDRSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- UFFSXJKVKBQEHC-UHFFFAOYSA-N heptafluorobutyric anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UFFSXJKVKBQEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N meta-toluidine Natural products CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CC)CCCC BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(C)CCCC MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CC)CCCCCC ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-octyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CC)CCCCCCCC KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)CCCCCC POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDPNRWFSHHKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(C)CCCCC JJRDPNRWFSHHKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N n-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=N1 HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M tetra(propan-2-yl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC(C)[N+](C(C)C)(C(C)C)C(C)C CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLBCBMSHZLXLQF-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azanium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZLBCBMSHZLXLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本發明主張申請於2011年7月19日之日本申請案2011-157521號的優先權。該日本申請案2011-157521號的全部內容併入本文作為參考。
本發明係關於阻劑組成物及用以製造阻劑圖案之方法。
專利文獻JP-2010-197413A揭示一種含有樹脂以及酸產生劑之阻劑組成物,該樹脂包含具有結構單元(u-A)及結構單元(u-B)之聚合物,及具有結構單元(u-C)、結構單元(u-D)及結構單元(u-B)之聚合物。
然而,使用習知的阻劑組成物,產生阻劑圖案時的曝光寬容度(exposure margin,EL)通常不一定令人滿意。
本發明提供下述<1>至<7>之發明。
<1>一種阻劑組成物,其包括:具有式(I)所示結構單元之樹脂,為不溶或難溶於鹼性水溶液但藉由酸的作用變成可
溶於鹼性水溶液且不包含式(I)所示結構單元之樹脂,以及式(II)所示酸產生劑
其中,R1表示氫原子或甲基;A1表示C1至C6烷二基;R2表示具有氟原子之C1至C10烴基;
其中,Rb1及Rb2獨立地表示氟原子或C1至C6全氟烷基;Lb1表示C1至C17二價飽和烴基,該二價飽和烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;環Wb1表示C2至C36雜環;Rb3表示氫原子或C1至C12烴基,該烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;Rb4每次出現時獨立地表示C1至C6烴基,該烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;m表示0至6之整數;以及Z1+表示有機陽離子。
<2>根據<1>之阻劑組成物,其中,式(I)中之A1為伸乙基。
<3>根據<1>或<2>之阻劑組成物,其中,式(I)中之R2為C1至C6氟化烷基。
<4>根據<1>至<3>任一項之阻劑組成物,其中,Lb1為式(L1-1)所示基團
其中,Lb2表示單鍵或C1至C15飽和烴基以及*表示鍵結至-C(Rb1)(Rb2)-之碳原子。
<5>根據<1>至<4>中任一項之阻劑組成物,其中Z1+為三芳基鋶陽離子。
<6>根據<1>至<5>中任一項之阻劑組成物,其復包括溶劑。
<7>一種產生阻劑圖案的方法,包括下列步驟;(1)施用<1>至<5>中任一項之阻劑組成物至基材;(2)乾燥所施用之組成物以形成組成物層;(3)曝光該組成物層;(4)加熱經曝光之組成物層;以及(5)顯影經加熱之組成物層。
本說明書中之化學結構式,除非另有指明,對於作成例示取代基之碳數的合適選擇係應用於具有該等相同取代基之化學結構式。除非另行指明,該等可包含直鏈、支鏈、環狀結構或其組合之任一者。當立體異構形式存在時,包含所有立體異構形式。
「(甲基)丙烯酸系單體」意指至少一單體具有「CH2=CH-CO-」或「CH2=C(CH3)-CO-」的結構,以及「(甲基)丙烯酸酯」及「(甲基)丙烯酸」分別意指「至少一丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯」及「至少一丙烯酸或甲基丙烯酸」。
本發明之阻劑組成物含有;樹脂(後文有時稱為「樹脂(A)」),以及式(II)所示酸產生劑(後文有時稱為「酸產生劑(II)」)。
進一步地,必要時本阻劑組成物較佳含有溶劑(後文可稱為「溶劑(E)」)及/或添加物例如鹼性化合物(後文有時稱為「鹼性化合物(C)」其已知於此技術領域中作為淬滅劑。
樹脂(A)包含具有式(I)所示結構單元之樹脂(後文有時稱為「樹脂(A1)」,為不溶或難溶於鹼性水溶液但藉由酸的作用變成可溶於鹼性水溶液且不具有式(I)所示結構單元之樹脂(後文有時稱為「樹脂(A2)」。
再者,樹脂(A)可含有樹脂(A1)及樹脂(A2)以外的結構單元。
樹脂(A1)具有式(I)所示結構單元(後文可稱為「結構單元(I)」)。
其中,R1表示氫原子或甲基;A1表示C1至C6烷二基;R2表示C1至C10具有氟原子之烴基;式(I)中,A1之烷二基的實例包含鏈烷二基如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基;支鏈烷二基如1-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基及2-甲基丁烷-1,4-二基。
R2之烴基可為脂肪族烴基、芳香族烴基或二種或更多種該等基團之組合。脂肪族烴基可為鏈脂肪族烴基、環狀脂肪族烴基或二種或更多種該等基團之組合之任一者。脂肪族烴基可包含碳-碳雙鍵,且較佳為飽和脂肪族烴基,亦即烷基與脂環族烴基。
烷基的實例包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、己基、辛基及2-乙基己基。
脂環族烴基可為單環烴基或多環烴基。單環脂環族烴基的實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及環癸基。多環脂環族烴基的實例包含十氫萘基、
金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基)烷-1-基、降冰片基、甲基降冰片基及異冰片基。
芳香族烴基的實例包含芳基如苯基、萘基、蒽基、對甲基苯基、對第三丁基苯基、對金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、均三甲苯基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
R2之具有氟原子之烴基較佳為具有氟原子之烷基以及具有氟原子之脂環族烴基。
具有氟原子之烷基的實例包含氟化烷基如二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,1-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、全氟乙基甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、1,1-雙(三氟)甲基-2,2,2-三氟乙基、2-(全氟丙基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊基、全氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟戊基、2-(全氟丁基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟己基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基、全氟戊基甲基、全氟己基、全氟庚基及全氟辛基。
具有氟原子之脂環族烴基的實例包含氟化環烷基如全氟環己基與全氟金剛烷基。
式(I)中之A1較佳為C2至C4烷二基,以及更較佳為伸
乙基。
R2較佳為氟化烷基,以及更較佳為C1至C6氟化烷基。
結構單元(I)的具體實例包含下述者。
再者,結構單元(I)的實例包含其中對應於上述所示結構單元中之R1的甲基經氫原子置換者。
結構單元(I)係衍生自式(I’)所示化合物(後文可稱為「化合物(I’)」)。
其中,A1、R1與R2具有與上述相同定義。
化合物(I’)可藉由下述方法製造。
其中,A1、R1與R2具有與上述相同定義。
化合物(I’)可藉由將式(I’-1)所示化合物與式(I’-2)所示化合物於鹼性催化劑存在下於溶劑中反應而獲得。鹼性催化劑之較佳實例包含吡啶。溶劑之較佳實例包含四氫呋喃。
關於式(I’-1)所示化合物,可使用市售產品。甲基丙烯酸羥乙酯可使用市售產品。
式(I’-2)所示化合物可根據R2的種類,藉由將對應羧酸轉換成酸酐而獲得。七氟丁酸酐可使用市售產品。
樹脂(A1)可包含結構單元(I)以外之結構單元。
結構單元(I)以外之結構單元的實例包含衍生自下述具有酸不安定基之單體之結構單元(後文有時稱為「酸不安定單體(a1)」)、衍生自下述不具有酸不安定基之單體之結構單元(後文有時稱為「酸安定單體」)、衍生自此領域已知之單體之結構單元、下述式(IIIA)所示結構單元(後文有時稱為「結構單元(IIIA)」)、。其等之中,較佳為結構單元(IIIA)。
其中,R11表示氫原子或甲基;環W2表示C6至C10烴環;A12表示-O-、*-CO-O-或*-O-CO-,*表示鍵結至環W2;R12表示具有氟原子之C1至C6烷基。
環W2之烴環可為脂環族烴環,且較佳為飽合脂環族烴環。
脂肪族烴環之飽和環的實例包含下述基團。
關於環W2,較佳為金剛烷環及環己烷環,更較佳為金剛烷環。
R12之具有氟原子之烷基的實例包含氟化烷基,如下述基團,二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、全氟乙基甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、1,1-雙(三氟)甲基-2,2,2-三氟乙基、2-(全氟丙基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊基、全氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基、1,1-雙(三氟甲基)-
2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟戊基、2-(全氟丁基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟己基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基、全氟戊基甲基及全氟己基。
式(IIIA)所示結構單元的實例包含下述結構單元。
再者,結構單元(IIIA)的實例包含其中對應於上述所示結構單元中之R11的甲基經氫原子置換者。
其等之中,較佳為結構單元(IIIA-1)與結構單元(IIIA-1)其中對應於上述所示結構單元中之R11的甲基經氫原子置換者。
樹脂(A1)中結構單元(I)的比例,以樹脂(A1)之總結構單元(100莫耳%)計之,通常為5至100莫耳%,較佳為10至100莫耳%,更較佳為為50至100莫耳%,再較佳為80至100莫耳%,特別較佳為幾乎100莫耳%。
於結構單元(I)之比例中,可產生具有較少缺陷的阻劑圖案。
當樹脂(A1)含有結構單元(IIIA)時,其於樹脂(A1)中之比例,以組成樹脂(A1)之總結構單元(100莫耳%)計之,通常為1至95莫耳%,較佳為2至80莫耳%,再較佳為5至70莫耳%,又較佳為5至50莫耳%,以及特別較佳為5至30莫耳%。
為了達成結構單元(I)及/或結構單元(IIIA)於樹脂(A1)中之比例於上述範圍,化合物(I’)及/或提供結構單元(IIIA)之單體的使用量,可根據製造樹脂(A1)時所使用之單體總量而予以調整(後文中將應用相同方式於比例的對應調整)。
樹脂(A1)可使用至少一化合物(I’)及/或至少一提供結構單元(IIIA)的單體,以及視需要之至少一酸不安定單體(a1)、至少一酸安定單體及/或至少一習知化合物,藉由例如,自由基聚合方法之習知聚合方法而製造。
樹脂(A)之重量平均分子量較佳為5,000或更高(更較佳為7,000或更高,再較佳為10,000或更高),且為80,000或更低(較佳為50,000或更低,再較佳為30,000或更低)。
重量平均分子量為使用聚苯乙烯作為標準品藉由凝膠滲透層析所測定之值。此分析之詳細條件揭示於實施例。
樹脂(A2)為具有其為不溶或難溶於鹼性水溶液,但藉由酸的作用變成可溶於鹼性水溶液的性質的樹脂。此處之「藉由酸的作用變成可溶於鹼性水溶液」意指樹脂在與酸接觸之前為不溶或難溶於鹼性水溶液,但在與酸接觸後變
成可溶於鹼性水溶液。
因此,樹脂(A2)較佳為具有至少一個衍生自酸不安定單體(a1)之結構單元。
再者,只要樹脂(A2)具有上述性質且不包含結構單元(I),樹脂(A2)可包含具有酸不安定基之結構單元以外的結構單元。
具有酸不安定基之結構單元以外的結構單元的實例包含衍生自酸安定單體之結構單元、衍生自此領域習知之單體之結構單元、上述式(IIIA)所示結構單元。
「酸不安定基」意指具有移除基團且該移除基團藉由與酸接觸而裂解且產生形成親水性基團如羥基或羧基之基團。酸不安定基的實例包含式(1)所示基團與式(2)所示基團。後文中,式(1)所示基團可稱為「酸不安定基(1)」,以及式(2)所示基團可稱為「酸不安定基(2)」。
其中,Ra1至Ra3獨立地表示C1至C8烷基或C3至C20脂環族烴基,或Ra1與Ra2可一起鍵結形成C2至C20二價烴基,*表示鍵結。特別地,此處鍵結表示鍵結位置(後文中相同方法將應用於「鍵結」)。
其中,Ra1’與Ra2’獨立地表示氫原子或C1至C12烴基,Ra3’表示C1至C20烴基,或Ra2’與Ra3’可一起鍵結形成二價C2至C20烴基,及該烴基或二價烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-S-置換,*表示鍵結。
Ra1至Ra3之烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。
Ra1至Ra3之烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。
Ra1至Ra3之脂環族烴基的實例包含單環烴基如環烷基,亦即環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基;及多環烴基如十氫萘基、金剛烷基、降冰片基(亦即,雙環[2.2.1]庚基)及甲基降冰片基,以及下述基團。
Ra1至Ra3之脂環族烴基所含之氫原子可經烷基置換。於此情況,該脂環族烴基之碳數係相當於該烷基及該脂環族烴基之總碳數。
Ra1至Ra3之脂環族烴基較佳為具有3至16個碳原子,及更較佳為具有4至16個碳原子。
當Ra1及Ra2一起鍵結以形成C2至C20二價烴基時,基團-C(Ra1)(Ra2)(Ra3)的實例包含下述基團。該二價烴基較佳為具有3至12個碳原子。*表示鍵結至-O-。
酸不安定基(1)的具體實例包含,例如,1,1-二烷基烷氧基羰基(式(1)中基團之Ra1至Ra3為烷基,較佳為第三丁氧基羰基),2-烷基金剛烷-2-基氧基羰基(式(1)中基團之Ra1、Ra2及碳原子形成金剛烷基及Ra3為烷基),以及1-(金剛烷-1-基)-1-烷基烷氧基羰基(式(1)中基團之Ra1及Ra2為烷基,及Ra3為金剛烷基)。
Ra1’至Ra3’之烴基包含烷基、脂環族烴基及芳香族烴基之任一者。
芳香族烴基的實例包含芳基如苯基、萘基、蒽基、對-甲基苯基、對-第三丁基苯基、對-金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙苯基(cumenyl)、均三甲苯基(mesityl)、聯苯基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
藉由鍵結Ra2’與Ra3’所形成之二價烴基的實例包含如上述之二價脂肪族烴基。
Ra1’與Ra2’之至少一者較佳為氫原子。
酸不安定基(2)的具體實例包含下述基團。
酸不安定單體(a1)較佳為具有酸不安定基與碳-碳雙鍵之單體,以及更較佳為具有酸不安定基之(甲基)丙烯酸系單體。
具有酸不安定基之(甲基)丙烯酸系單體中,較佳為具有C5至C20脂環族烴基的單體。當使用可藉由具有如脂環族烴基之巨大結構的單體聚合所獲得之樹脂時,傾向於光阻圖案製造期間獲得具有優異解析度的光阻組成物。
具有酸不安定基(1)與碳-碳雙鍵之(甲基)丙烯酸系單體的實例較佳包含下示之式(a1-1)所示單體及式(a1-2)所示單體(後文中,有時稱為「單體(a1-1)」及「單體(a1-2)」)。該等可呈單一單體使用或呈兩種或更多種單體之組合而使用。
其中,La1及La2獨立地表示*-O-或*-O-(CH2)k1-CO-O-,
k1表示1至7之整數,*表示鍵結至羰基;Ra4及Ra5獨立地表示氫原子或甲基;Ra6及Ra7獨立地表示C1至C8烷基或C3至C10脂環族烴基;m1表示0至14之整數;n1表示0至10之整數;以及n1’表示0至3之整數。
式(a1-1)與式(a1-2)中,La1與La2較佳為*-O-或*-O-(CH2)k1’-CP-O-,此處k1’表示1至4之整數,以及更較佳為1,以及更較佳為*-O-。
Ra4及Ra5較佳為甲基。
Ra6及Ra7之烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及辛基。其等之中,Ra6與Ra7之烷基較佳為C1至C6烷基,Ra6與Ra7之脂環族烴基的實例包含單環烴基如環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基;以及多環烴基如十氫萘基、金剛烷基、降冰片基(即,雙環[2.2.1]庚基)以及甲基降冰片基與上述基團。其等之中,Ra6與Ra7之脂環族基較佳為C3至C8脂環族烴基,以及更較佳為C3至C6脂環族烴基。
m1較佳為0至3之整數,以及更較佳為0或1。
n1較佳為0至3之整數,以及更較佳為0或1。
n1’較佳為0或1,以及更較佳為1。
單體(a1-1)的實例包含揭示於專利文獻JP2010-
204646A的單體。其等之中,單體較佳為下述式(a1-1-1)至式(a1-1-8)所示單體,以及更較佳為式(a1-1-1)至式(a1-1-4)所示單體。
單體(a1-2)的實例包含(甲基)丙烯酸1-乙基環戊烷-1-基酯、(甲基)丙烯酸1-乙基環己烷-1-基酯、(甲基)丙烯酸1-乙基環庚烷-1-基酯、(甲基)丙烯酸1-甲基環戊烷-1-基酯以及(甲基)丙烯酸1-異丙基環戊烷-1-基酯。其等之中,單體較佳為下述式(a1-2-1)至式(a1-2-12)所示單體,以及更較佳為式(a1-2-3)、式(a1-2-4)、式(a1-2-9)與式(a1-2-10)所示單體,以及再較佳為式(a1-2-3)與式(a1-2-9)所示單體。
當樹脂(A2)含有結構單元(a1-1)及/或結構單元(a1-2)
時,以樹脂(A2)之總結構單元(100莫耳%)計之,其總比例通常為10至95莫耳%,較佳為15至90莫耳%,更較佳為20至85莫耳%。
具有酸不安定基(2)及碳-碳雙鍵之單體的實例包含式(a1-5)所示單體。後文中,該單體有時稱為「單體(a1-5)」。當樹脂(A2)具有衍生自單體(a1-5)的結構單元時,傾向於獲得具有較少缺陷之阻劑圖案。
其中,R31表示氫原子、鹵素原子或視需要具有鹵素原子之C1至C6烷基;Z1表示單鍵或*-O-(CH2)k4-CO-L4-,k4表示1至4之整數,*表示鍵結至L1;L1、L2、L3及L4獨立地表示*-O-或*-S-。
s1表示1至3之整數;s1’表示0至3之整數。
式(a1-5)中,R31較佳為氫原子、甲基或三氟甲基;L1較佳為-O-;L2及L3獨立地較佳為*-O-或*-S-,及更較佳為一者為-O-及另一者為-S-;s1較佳為1;s1’較佳為0至2之整數;
Z1較佳為單鍵或-CH2-CO-O-。
式(a1-5)所示化合物的實例包含下述化合物。
當樹脂(A2)含有衍生自式(a1-5)所示單體之結構單元時,以構成樹脂(A2)之總結構單元(100莫耳%)計之,其比例通常為1至50莫耳%,較佳為3至45莫耳%,及更較佳為5至40莫耳%。
關於酸安定單體,較佳為具有羥基或內酯環之單體。當使用含有衍生自具羥基之單體(後文中該酸安定單體有時稱為「酸安定單體(a2)」或具內酯環之酸安定單體(後文中該酸安定單體有時稱為「酸安定單體(a3)」)的結構單元時,傾向於改良阻劑圖案對基材的黏著性以及阻劑圖案之解析度。
酸安定單體(a2),其具有羥基,較佳為根據產生阻劑圖案時之曝光光源的種類予以選擇。
當KrF準分子雷射微影(248nm)或高能量輻射如電子束或EUV光使用於阻劑組成物時,較佳為使用具有酚系羥
基之酸安定單體如羥基苯乙烯作為酸安定單體(a2)。
當使用ArF準分子雷射微影(193nm),亦即短波長準分子雷射微影時,較佳為使用式(a2-1)所示具有羥基金剛烷基之酸安定單體作為酸安定單體(a2)。
具有羥基之酸安定單體(a2)可呈單一單體使用或二種或更多種單體之組合而使用。
具有羥基金剛烷基之酸安定單體的實例包含式(a2-1)所示單體。
其中,La3表示*-O-或*-O-(CH2)k2-CO-O-,k2表示1至7之整數,*表示鍵結至-CO-;Ra14表示氫原子或甲基;Ra15及Ra16獨立地表示氫原子、甲基或羥基;o1表示0至10之整數。
式(a2-1)中,La3較佳為-O-、-O-(CH2)f1-CO-O-,此處f1表示1至4之整數,及更較佳為-O-,Ra14較佳為甲基。
Ra15較佳為氫原子。
Ra16較佳為氫原子或羥基。
o1較佳為0至3之整數,及更較佳為0或1之整數。
酸安定單體(a2-1)的實例包含揭示於專利文獻JP2010-204646A的單體。其等之中,單體較佳為下述式(a2-1-1)至式(a2-1-6)所示單體,更較佳為式(a2-1-1)至式(a2-1-4)所示單體,以及再較佳為式(a2-1-1)與式(a2-1-3)所示單體。
當樹脂(A2)含有衍生自式(a2-1)所示單體之結構單元時,以構成樹脂(A2)之總結構單元(100莫耳%)計之,其比例通常為3至45莫耳%,較佳為5至40莫耳%,更較佳為5至35莫耳%,及再較佳為5至30莫耳%。
包含於酸安定單體(a3)之內酯環可為單環化合物如β-丙內酯環、γ-丁內酯、δ-戊內酯,或具單環內酯環與其他環之縮合環。其等之中,較佳為γ-丁內酯及具有γ-丁內酯與其他環之縮合環。
具有內酯環之酸安定單體(a3)的實例包含式(a3-1)、式(a3-2)及式(a3-3)所示單體。該等單體可呈單一單體使用或呈二種或更多種之組合而使用。
其中,La4至La6獨立地表示-O-或*-O-(CH2)k3-CO-O-,k3表示1至7之整數,*表示鍵結至-CO-;Ra18至Ra20獨立地表示氫原子或甲基;Ra21每次出現時表示C1至C4烷基;p1表示0至5之整數;Ra22至Ra23每次出現時獨立地表示羧基、氰基或C1至C4烷基;q1及r1獨立地表示0至3之整數。
式(a3-1)至(a3-3)中,La4至La6包含與上述La3為相同的基團且獨立地較佳為*-O-、*-O-(CH2)k3’-CO-O-,此處k3’表示1至4之整數(較佳為1),及更較佳為-O-;Ra18至Ra21獨立地較佳為甲基。
Ra22及Ra23獨立地較佳為羧基、氰基或甲基。
p1至r1獨立地較佳為0至2之整數,及更較佳為0或1。
單體(a3)的實例包含揭示於專利文獻JP2010-204646A的單體。其等之中,單體較佳為下述式(a3-1-1)至式(a3-1-4)所示單體、式(a3-2-1)至式(a3-2-4)所示單體、式(a3-3-1)至式(a3-3-4)所示單體,更較佳為式(a3-1-1)
至式(a3-1-2)所示單體、式(a3-2-3)至式(a3-2-4)所示單體,以及再較佳為式(a3-1-1)與式(a3-2-3)所示單體。
當樹脂(A2)含有衍生自具有內酯環之酸安定單體(a3)的結構單元時,以構成樹脂(A2)之總結構單元(100莫耳%)計之,其總比例較佳為5至70莫耳%,更較佳為10至65莫耳%,再更較佳為15至60莫耳%。
當樹脂(A2)為酸不安定單體(a1)及酸安定單體之共聚物時,衍生自酸不安定單體(a1)之結構單元的比例,以構成樹脂(A2)之總結構單元(100莫耳%)計之,通常為10至80莫耳%,以及較佳為20至60莫耳%。
以衍生自酸不安定單體(a1)之結構單元計之,衍生自
具有金剛烷基之單體的結構單元(特別是具有酸不安定基(a1-1)之單體)的比例較佳為15莫耳%或更多。由於衍生自具有金剛烷基之單體的結構單元的莫耳比於該範圍增加,改良所得阻劑之乾蝕耐性。
樹脂(A2)較佳為酸不安定單體(a1)及酸安定單體之共聚物。此共聚物中,酸不安定單體(a1)較佳為具有金剛烷基之酸不安定單體(a1-1)及具有環己基之酸不安定單體(a1-2)中之至少一者,以及更較佳為酸不安定單體(a1-1)。
酸安定單體較佳為具有羥基之酸安定單體(a2)及/或具有內酯環之酸安定單體(a3)。酸安定單體(a2)較佳為具有羥基金剛烷基(a2-1)之單體。
酸安定單體(a3)較佳為具有γ-丁內酯環(a3-1)之單體及具有γ-丁內酯環與降冰片烯環(a3-2)之縮合環之單體中之至少一者。
樹脂(A2)可使用至少一酸不安定單體(a1)、及/或至少一具有羥基之酸安定單體(a2)、及/或至少一具有內酯環之酸單安定單體(a3)、及/或至少一習知化合物,藉由習知聚合方法,例如自由基聚合方法而製造。
樹脂(A2)之重量平均分子量係較佳為2,500或更多(更較佳為3,000或更多,及再更較佳為4,000或更多),及50,000或更少(更較佳為30,000或更少,及再更較佳為10,000或更少)。
在本阻劑組成物,樹脂(A1)/(A2)之重量比係較佳為例如,0.01/10至5/10,更較佳為0.05/10至3/10,再更
較佳為0.1/10至2/10,特別地,較佳為0.2/10至1/10。
本發明之阻劑組成物可包含上述樹脂(A1)及樹脂(A2)以外的樹脂。該等樹脂係具有至少一個衍生自該酸不安定單體(a1)之結構單元、至少一個衍生自酸安定單體之結構單元、及/或至少一個衍生自此領域已知單體之結構單元的樹脂。
樹脂(A)之比例可根據阻劑組成物之總固體比例而調整。例如,以阻劑組成物之總固體比例計之,本發明之阻劑組成物較佳含有80重量%或更多與99重量%或更少之樹脂(A)。
於說明書中,用語「阻劑組成物之固體比例」意指溶劑(E)以外之所有成分的全比例。
樹脂(A)之比例與阻劑組成物之固體比例可以習知分析方法,例如液相層析與氣相層析而測定。
包含於本發明阻劑組成物之酸產生劑係式(II)所示;
其中,Rb1及Rb2獨立地表示氟原子或C1至C6全氟烷基;Lb1表示C1至C17二價飽和烴基,該二價飽和烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;環Wb1表示C2至C36雜環;
Rb3表示氫原子或C1至C12烴基,該烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;Rb4每次出現時獨立地表示C1至C6烴基,該烴基所含之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換;m表示0至6之整數;以及Z1+表示有機陽離子。
式(II)中,具有負電荷部分,其中具有正電荷之有機陽離子(Z1+)經移除者有時稱為磺酸鹽陰離子。
Rb1及Rb2之全氟烷基的實例包含三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟第二丁基、全氟第三丁基、全氟戊基及全氟己基。
Lb1之二價飽和烴基可為直鏈烷二基、支鏈烷二基、單環或多環之二價飽和脂環族烴以及其二種或更多種之組合。
直鏈烷二基的具體實例包含亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基及丙烷-2,2-二基。
支鏈烷二基的具體實例包含其中直鏈烷二基具有烷基(特別是C1至C4烷基如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基)側鏈的基團,如丁烷-1,3-二基、
2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基及2-甲基丁烷-1,4-二基。
單環飽和脂環族烴基的具體實例包含環烷二基,如環丁烷-1,3-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,4-二基、1-甲基環己烷-1,4-二基、環辛烷-1,2-二基及環辛烷-1,5-二基。
多環飽和脂環族烴基的具體實例包含降冰片烷-2,3-二基、降冰片烷-1,4-二基、降冰片烷-2,5-二基、金剛烷-1,5-二基及金剛烷-2,6-二基。
二價飽和脂環族烴基的實例亦可包含其中下述之單價飽和環狀烴基之氫原子經移除之基團。
Lb1之其中該二價飽和烴基所含之一個或多個-CH2-係經-O-或-CO-置換的實例包含下述式(L1-1)至式(L1-6)所示基團。式(L1-1)至式(L1-6)中,該基團係表示以使回應於式(II)之兩側,亦即,鍵結於C(Rb1)(Rb2)-之碳原子的基團左側及鍵結於環Wb1之基團右側。
式(L1-1)至式(L1-6)的實例係與上述相同
其中,Lb2表示單鍵或C1至C15二價飽和烴基;Lb3表示單鍵或C1至C12二價飽和烴基;Lb4表示C1至C13二價飽和烴基;
Lb5表示C1至C15二價飽和烴基;Lb6及Lb7獨立地表示C1至C15二價飽和烴基;Lb8表示C1至C14二價飽和烴基;Lb9表示C1至C11二價飽和烴基;Lb10表示C1至C11二價飽和烴基。
式(L1-1)所示二價基團的具體實例包含下述基團。下述式中,*表示鍵結。
式(L1-2)所示二價基團的具體實例包含下述基團。
式(L1-3)所示二價基團的具體實例包含下述基團。
式(L1-4)所示二價基團的具體實例包含下述基團。
式(L1-5)所示二價基團的具體實例包含下述基團。
式(L1-6)所示二價基團的具體實例包含下述基團。
環Wb1之雜環可為具有一個或多個氮原子的環,且其可進一步具有一個或多個氮原子、一個或多個氧原子或一個或多個硫原子。雜環可為芳香族性或非芳香族性,且為單環或多環化合物、或縮合或橋接環之任一者。
雜環的具體實例包含下述環。含於雜環中之一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換。其等之中,較佳為式(W1)所示之環、式(W2)所示之環及式(W3)所示之環。*表示鍵結至Lb1。
Rb3及Rb4之烴基包含脂肪族烴基、脂環族烴基及芳香族烴基。
脂肪族烴基的實例包含烷基如甲基、乙基、1-甲基乙
基(異丙基)、正丁基、1,1-二甲基乙基(第三丁基)、2,2-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正己基、1-甲基丁基、戊基、1-甲基戊基、1,4-二甲基己基、庚基、1-甲基庚基、辛基、甲基辛基、甲基壬基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基。
脂環族烴基可為單環-或多環-環狀烴基之任一者。單環烴基的實例包含環烷基如環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基。多環烴基的實例包含藉由將縮合芳香族烴基氫化所獲得之基團如氫萘基、以及橋接環狀烴基如金剛烷基、降冰片基及甲基降冰片基。脂環族烴基的實例進一步包含如下述之其中橋接環(例如降冰片烷環)係與單環(例如環庚烷環、環己烷環)或多環(例如十氫萘環)縮合之基團、其中二個或多個橋接環經縮合之基團及其組合(例如甲基環己基、二甲基環己基及甲基降冰片基)。
芳香族烴基的實例包含芳基如苯基、萘基、對甲基苯基、對乙基苯基、對第三丁基苯基、對環己基苯基、對-甲氧基苯基、對-金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙
苯基、均三甲苯基、聯苯基、蒽基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
酸產生劑(II)中,Rb1及Rb2獨立地較佳為三氟甲基或氟原子,以及更較佳為氟原子。
對於Lb1,較佳為式(L1-1)至式(L1-4)所示基團之任一者,更較佳為式(L1-1)或式(L1-2)所示基團之任一者,再較佳為式(L1-1)所示基團,其等之中,較佳為式(L1-1)所示基團其中Lb2表示單鍵或C1至C6飽和烴基,亦即,*-CO-O-(CH2)t-其中,t表示0至6之整數,*表示鍵結至-C(Rb1)(Rb2)-;更較佳為式(L1-1)所示基團其中Lb2表示單鍵或亞甲基;以及再較佳為式(L1-1)所示基團其中Lb2表示單鍵,亦即,*-CO-O-。
對於Rb3,較佳為氫原子、甲基、乙基及第三丁氧基羰基,以及更較佳為氫原子、甲基及第三丁氧基羰基。
m較佳為0,但當m表示0至6之整數,Rb4較佳為甲基、乙基、甲基羰基氧基(乙醯氧基)及乙基羰基氧基。
酸產生劑(II)的實例包含下述化合物。
陽離子Z1+的實例包含有機鎓陽離子如有機鋶陽離子、有機錪陽離子、有機銨陽離子、苯并噻唑鎓陽陽離子及有機鏻陽離子。其等之中,較佳為有機鋶陽離子及有機錪陽離子,及更較佳為芳基鋶陽離子。
Z+的具體實例包含為式(Z1)至式(Z4)之任一者所示陽離子。
其中,Pa、Pb及Pc獨立地表示C1至C30烴基、C3至C36脂環族烴基或C6至C36芳香族烴基,或Pa及Pb可一起鍵結形成含至少一個硫原子的環,該脂肪族烴基中所含一個或多個氫原子可經羥基、C3至C18脂環族烴基、C1至C12烷氧基或C6至C18芳香族烴基置換,該脂環族烴基中所含一個或多個氫原子可經鹵素原子、C1至C18烷基、C2至C4醯基及縮水甘油基氧基置換,該芳香族烴基中所含一個或多個氫原子可經鹵素原子、羥基或C1至C12烷氧基置換;P4及P5每次出現時獨立地表示羥基、C1至C12烷基或C1至C12烷氧基;P6及P7獨立地表示C1至C36烷基或C3至C36脂環族烴基,或P6及P7可與其等所鍵結之硫原子一起鍵結形成3-至12-員(較佳為3-至7-員)環,及該環中所含之一個或多個-CH2-可經-O-、-CO-或-S-置換;P8表示氫原子、C1至C36脂肪族烴基、C3至C36脂環族
烴基或C6至C18芳香族烴基;P9表示C1至C12脂肪族烴基、C3至C18脂環族烴基及C6至C18芳香族烴基,該脂肪族烴基中所含一個或多個氫原子可經C6至C18芳香族烴基置換,該芳香族烴基中所含一個或多個氫原子可經C1至C12烷氧基或C1至C12烷基羰基氧基置換;P8及P9可與其等所鍵結之-CH-CO-一起鍵結形成3-至12-員(較佳為3-至7-員)環,及該環所含之一個或多個-CH2-可經-O-、-CO-或-S-置換;P10至P15每次出現時獨立地表示羥基、C1至C12脂肪族烴基或C1至C12烷氧基;E表示-S-或-O-;i、j、p、r、x及y獨立地表示0至5之整數;q表示0或1之整數;v及w獨立地表示0至4之整數。
脂肪族烴基的實例包含烷基如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基及2-乙基己基。P6至P8之脂肪族烴基較佳為具有1至12個碳原子之基團。
脂肪族烴基其中一個或多個氫原子經脂環族烴基置換的實例包含1-(1-金剛烷-1-基)烷-1-基。
脂環族烴基的實例包含單環烴基如環烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環癸基;多環烴基如十氫萘基、金剛烷基及降冰片基(即,雙環[2.2.1]庚基)
以及下述基團。
特別地,P6至P8之脂環族烴基較佳為C3至C18脂環族烴基、以及更較佳為C4至C12脂環族烴基。
脂環族烴基其中一個或多個氫原子經烷基置換的實例包含甲基環己基、二甲基環己基、2-烷基金剛烷-2-基、甲基降冰片基及異冰片基。
芳香族烴基的實例包含苯基、萘基、蒽基、對-甲基苯基、對乙基苯基、對-第三丁基苯基、對-環己基苯基、對-甲氧基苯基、對-金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、均三甲苯基、聯苯基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
當芳香族烴包含脂肪族烴環基或脂環族烴基時,較佳為C1至C36脂肪族烴基或C3至C36脂環族烴基。
烷基之一個或多個氫原子係經芳香族烴基置換,亦即,芳烷基的實例包含苯甲基、苯乙基、苯基丙基、三苯甲基、萘基甲基及萘基乙基。
烷氧基的實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基及十二基氧基。
鹵素原子的實例包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
醯基的實例包含乙醯基、丙醯基及丁醯基。
烷基羰基氧基的實例包含甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、異丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、第二丁基羰基氧基、第三丁基羰基氧基、戊基羰基氧基、己基羰基氧基、辛基羰基氧基及2-乙基己基羰基氧基。
Pa及Pb所形成之含硫環可為單環或多環、芳香族或非芳香族、或飽和或不飽和環,且可進一步具有至少一個硫原子及/或至少一個氧原子,只要該環具有一個硫原子。該環係較佳為具有3至18個碳原子的環,及更佳為具有4至12個碳原子的環。
具有硫原子且由P6及P7一起鍵結形成的環的實例包含硫雜環戊烷-1-鎓環(四氫噻吩鎓環)、硫雜環己-1-鎓環及1,4-氧雜硫雜環己-4-鎓環。
具有-CH-CO-且由P8及P9一起鍵結形成的環的實例包含側氧基環庚烷環、側氧基環己烷環、側氧基降冰片烷環及側氧基金剛烷環。
式(Z1)至式(Z4)所示陽離子中,較佳為式(Z1)所示陽離子,更較佳為式(Z5)所示陽離子,以及更較佳為三苯基鋶陽離子(式(Z5)中,z1=z2=z3=0)、二苯基鋶陽離子(式(Z5)中,z1=z2=0,z3=1,以及R3為甲基)以及三甲苯基鋶陽離子(式(Z5)中,z1=z2=z3=1,P1、P2及P3為甲基)。
其中,P1至P3每次出現時獨立地表示鹵素原子、羥基、C1至C36脂肪族烴基、C3至C36脂環族烴基或C1至C12烷氧基、或,P1至P3之二者可鍵結在一起以形成含硫原子之環;z1、z2及z3獨立地表示0至5之整數。
由P1至P3之二者所形成之含硫環可為單環或多環、芳香族或非芳香族、或飽和或不飽和環,及可進一步具有至少一個硫原子及/或至少一個氧原子,只要該環具有一個硫原子。
脂肪族烴基較佳具有1至12個碳原子,以及脂環族烴基較佳具有4至36個碳原子。
其等之中,P1至P3每次出現時獨立地較佳為鹵素原子(更較佳為氟原子)、羥基、C1至C12烷基或C1至C12烷氧基,或P1至P3之二者較佳一起鍵結以形成含有硫原子與氧原子的環。
z1、z2及z3獨立地較佳為0或1。
式(Z1)或式(Z5)之陽離子的具體實例包含函下述陽離子。
其形成含硫原子之環的式(Z5)之陽離子的具體實例包含下述陽離子。
式(Z1)之陽離子的具體實例包含下述陽離子。
式(Z2)之陽離子的具體實例包含下述陽離子。
式(Z3)之陽離子的具體實例包含下述陽離子。
式(Z4)之陽離子的具體實例包含下述陽離子。
酸產生劑(II)為組合上述陰離子與有機陽離子之化合物。上述陰離子與有機陽離子可視需要組合,但較佳為下示之鹽類。下列式中,取代基的定義表示與上述相同意義。
進一步地,更較佳為下示鹽類。
酸產生劑(II)可藉由此項技術領域習知的方法製造。
例如,其中酸產生劑(II)之Lb1為-CO-O-之式(IIa)所示之鹽可藉由將式(IIa-1)所示之鹽與式(IIa-2)所示化合物於溶劑中反應而獲得。
其中,Rb1至Rb3、Z1+及環Wb1表示與上述相同意義。
溶劑的實例包含氯仿。
式(IIa-2)所示化合物包含4-羥基-1-甲基六氫吡啶、4-羥基-2,2,6,6-四甲基六氫吡啶及托品鹼(tropin)。
式(IIa-1)所示化合物可藉由將式(IIa-4)所示之鹽與式(IIa-3)所示化合物反應而獲得。
式(IIa-3)所示化合物可根據揭示於專利文獻JP-2008-13551A之方法合成。
其中,Rb1至Rb2及Z1+表示與上述相同意義。
本發明之阻劑組成物中,酸產生劑(II)可呈單一化合物或組合二種或更多種化合物使用。
本發明之阻劑組成物含有至少一種酸產生劑(II)且可進一步包含酸產生劑(II)以外的習知酸產生劑(後文中,有時稱為「酸產生劑(B)」)。
酸產生劑(B)可為非離子系與離子系酸產生劑之任一者,以及較佳為離子系酸產生劑。酸產生劑(B)的實例包含
具有與酸產生劑(II)之陽離子與陰離子為不相同之陽離子與陰離子之酸產生劑、具有與酸產生劑(II)之陽離子為相同之陽離子以及與酸產生劑(II)之陰離子為不相同之習知陰離子之酸產生劑、以及具有與酸產生劑(II)之陰離子為相同之陰離子以及與酸產生劑(II)之陽離子為不相同之習知陽離子之酸產生劑。
較佳的酸產生劑(B)係由式(B1-1)至式(B1-20)所示者。其等之中,較佳為含有三苯基鋶陽離子之式(B1-1)、(B1-2)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-12)、(B1-13)與(B1-14)以及含有三甲苯基鋶陽離子之式(B1-3)與(B1-7)。
本發明之阻劑組成物中,酸產生劑(B)可呈單一化合物或組合二種或更多種化合物使用。
本發明之阻劑組成物中,酸產生劑(II)之比例,相對於樹脂(A),較佳為不低於1重量份(以及更較佳為不低於3重量份),以及不多於30重量份(以及更較佳為不多於25
重量份)。
當本發明之阻劑組成物包含酸產生劑(II)與酸產生劑(B)時,相對於樹脂(A),酸產生劑(II)與酸產生劑(B)之總比例係較佳為不少於1重量%(且更較佳為不少於3重量%),及不多於40重量%(且更較佳為不多於35重量%,及又更佳為不多於30重量%)。於此情況中,該酸產生劑(II)與酸產生劑(B)之重量比係較佳為,舉例而言,5:95至95:5,更較佳為10:90至90:10及再較佳為15:85至85:15。
本發明之阻劑組成物較佳包含溶劑(E)。溶劑(E)的比例為90重量%或更高,較佳為92重量%或更高,以及更較佳為94重量%或更高,且亦較佳為99.9重量%或更低以及更較佳為99重量%或更低。溶劑(E)的比例可藉由習知方法如液相層析與氣相層析而測定。
溶劑(E)的實例包括二醇醚酯類例如乙基賽路蘇乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)、甲基賽路蘇乙酸酯(methyl cellosolve acetate)與丙二醇單甲基醚乙酸酯;二醇醚類例如丙二醇單甲基醚;醚類例如二乙二醇二甲基醚;酯類例如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯與丙酮酸乙酯;酮類例如丙酮、甲基異丁基酮、2-庚酮與環己酮;及環狀酯類例如γ-丁內酯。該等溶劑可單獨或呈二或多種的混合物使用。
本發明之阻劑組成物可含有鹼性化合物(C)。鹼性化合物(C)為具有淬滅酸之性質的化合物,具體地,淬滅由酸產生劑(B)產生的酸,且被稱為「淬滅劑」。
關於鹼性化合物(C),較佳為含氮之鹼性化合物(例如胺及鹼性銨鹽)。該胺可為脂肪族胺或芳香族胺。脂肪族胺包含一級胺、二級胺及三級胺之任一者。芳香族胺包含其中胺基鍵結至芳香族環之胺如苯胺,以及胺基鍵結至雜-芳香族胺之胺如吡啶。
較佳的鹼性化合物(C)包含下述式(C1)至式(C8)以及式(C1-1)所示化合物。其等之中,更較佳為式(C1-1)所示化合物。
其中Rc1、Rc2及Rc3獨立地表示氫原子、C1至C6烷基、C5至C10脂環族烴基或C6至C10芳香族烴基,該烷基及脂環族烴基所含之一個或多個氫原子可經羥基、胺基或C1至C6烷氧基置換,該芳香族烴基所含之一個或多個氫原子可經C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C5至C10脂環族烴基或C6至C10芳香族烴基置換。
其中Rc2及Rc3具有與上述相同定義;Rc4每次出現時表示C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C5
至C10脂環族烴基或C6至C10芳香族烴基;m3表示0至3之整數。
其中Rc5、Rc6、Rc7及Rc8獨立地表示上述Rc1中所述基團之任一者;Rc9每次出現時獨立地表示C1至C6烷基、C3至C6脂環族烴基或C2至C6烷醯基;n3表示0至8之整數。
其中Rc10、Rc11、Rc12、Rc13及Rc16獨立地表示上述Rc1中所述基團之任一者;Rc14、Rc15及Rc17每次出現時獨立地表示上述Rc4中所述基團之任一者;o3及p3表示0至3之整數;Lc1表示二價C1至C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-、-S-或其組合。
其中Rc18、Rc19及Rc20每次出現時獨立地表示上述Rc4
中所述基團之任一者;q3、r3及s3表示0至3之整數;Lc2表示單鍵、C1至C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-、-S-或其組合。
式(C1)至式(C8)及式(C1-1)中,該烷基、脂環族烴、芳香族、烷氧基及烷二基包含上述所述相同實例。
烷醯基的實例包含乙醯基、2-甲基乙醯基、2,2-二甲基乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基及2,2-二甲基丙醯基。
式(C1)所示之胺的具體實例包含1-萘基胺及2-萘基胺、苯胺、二異丙基苯胺、2-,3-或4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、二苯基胺、己基胺、庚基胺、辛基胺、壬基胺、癸基胺、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、三乙基胺、三甲基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺、三壬基胺、三癸基胺、甲基二丁基胺、甲基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基甲基胺、參[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、乙二胺、四亞甲基二胺、六亞甲基二胺、4,4’-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷及4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲
烷。
其等之中,較佳為二異丙基苯胺,特別地更佳為2,6-二異丙基苯胺作為鹼性化合物(C)而包含於本阻劑組成物中。
式(C2)所示化合物的具體實例包含,例如,六氫吡。
式(C3)所示化合物的具體實例包含,例如,嗎啉。
式(C4)所示化合物的具體實例包含,例如,六氫吡啶、揭示於專利文獻JPH11-52575-A之具有六氫吡啶骨架之受阻胺化合物。
式(C5)所示化合物的具體實例包含,例如,2,2’-亞甲基雙苯胺。
式(C6)所示化合物的具體實例包含,例如,咪唑及4-甲基咪唑。
式(C7)所示化合物的具體實例包含,例如,吡啶及4-甲基吡啶。
式(C8)所示化合物的具體實例包含,例如,1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,2-二(2-吡啶基)乙烯、1,2-二(4-吡啶基)乙烯、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-二(4-吡啶基氧基)乙烷、二(2-吡啶基)丙酮、4,4’-二吡啶基硫化物、4,4’-二吡啶基二硫化物、2,2’-二吡啶基胺、2,2’-二皮考基胺及聯吡啶。
銨鹽的實例包括氫氧化四甲基銨、氫氧化四異丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化四己基銨、氫氧化四辛基銨、氫氧化苯基三甲基銨、氫氧化3-(三氟甲基)苯基三甲基
銨、水楊酸四正丁基銨與膽鹼。
以阻劑組成物之總固體比例計之,鹼性化合物(C)之比例較佳為0.01至5重量%,更較佳為0.01至3重量%,以及再較佳為0.01至1重量%。
必要時,阻劑組成物亦可包含少量之各種習知添加劑如增感劑、溶解抑制劑、界面活性劑、安定劑與染料。
本阻劑組成物可藉由混合樹脂(A1)、樹脂(A2)、酸產生劑(II)、以及鹼性化合物(C)、溶劑(E)、酸產生劑(B)及必要時之其他成分(F)而製備。混合的順序沒有特別限制。混合可以任意順序實施。混合溫度,取決於樹脂種類與樹脂於溶劑(E)的溶解度,可調整合適溫度於10至40℃範圍內。混合時間,取決於混合溫度,可調整合適時間於0.5至24小時範圍內。混合工具沒有特別限制。可適用攪拌混合。
混合上述成分後,本阻劑組成物可經由具有約0.003至0.2μm孔徑的過濾器將混合物過濾而製備。
本發明之形成阻劑圖案的方法包含下述步驟:(1)施用本發明之阻劑組成物至基材;(2)乾燥所施用之組成物以形成組成物層;(3)曝光該組成物層;(4)加熱該經曝光之組成物層;以及
(5)顯影經加熱之組成物層。
施用阻劑組成物至基材通常可經由使用阻劑施用裝置進行,例如已知於半導體微製程技術領域的旋塗器。
乾燥所施用之組成物層,舉例而言,可使用加熱裝置例如熱板(所謂「預烤」)、減壓裝置或其組合而進行。因此,溶劑由阻劑組成物蒸發且形成溶劑經移除之組成物層。加熱裝置或減壓裝置之條件可取決於所使用之溶劑種類而調整。此情形之溫度通常在50至200℃之範圍內。此外,壓力通常在1至1.0×105Pa之範圍內。
所得組成物層通常使用曝光裝置或液體浸潤式曝光裝置曝光。曝光通常透過對應於所需圖案之遮罩進行。可使用各種類型之曝光光源,例如以紫外線雷射例如KrF準分子雷射(波長:248nm)、ArF準分子雷射(波長:193nm)、F2準分子雷射(波長:157nm)照射,或以得自固態雷射光源之遠紫外線波長轉換之雷射光(YAG或半導體雷射等)或真空紫外線諧波雷射光等照射等。又,曝光裝置可為放射電子束或極短紫外線(EUV)者。
曝光後,使組成物層進行加熱處理(所謂「曝光後烘烤」)以促進脫保護反應。熱處理可使用如熱板之加熱裝置進行。加熱溫度通常在50至200℃之範圍內,較佳為70至150℃之範圍內。
加熱處理後,通常以鹼性顯影溶液且使用顯影裝置使組成物層顯影。此處之顯影意指將組成物層於熱處理後以鹼性溶液接觸。因此,組成物層之經曝光部份溶解於鹼性
溶液中並移除,而組成物層之未曝光部分則保留於基材上,因而產生阻劑圖案。於此,關於鹼性顯影液,可使用此領域中所用之各種類型鹼性水溶液。實例包括氫氧化四甲基銨與氫氧化(2-羥乙基)三甲銨(一般名稱:膽鹼)之水溶液。
顯影後,較佳以超純水潤洗基材與圖案且移除任何殘留於其上之水。
本發明之阻劑組成物有用於作為例如應用ArF、KrF等之準分子雷射微影法的阻劑組成物,以及用於電子束(EB)曝光微影法及極短紫外光(EUV)曝光微影法,以及液體浸潤曝光微影法之阻劑組成物。
本發明之阻劑組成物可使用於半導體微製程以及液晶、電路板之熱印刷頭的製造等,以及其他光製造方法,其可適合使用於廣範圍的應用。
本發明將藉由實施例更具體說明,但該等實施例不侷限本發明範疇。
除非另行指明,實施例及比較例中所有用於表現比例或量的百分比或份係根據重量。
化合物之結構係藉由MASS測定(LC:Agilent製,1100型,MASS:Agilent製,LC/MSD型或LC/MSD TOF型)。
重量平均分子量係使用聚苯乙烯作為標準品,藉由凝膠滲透層析所測量的值。
裝置:HLC-8120GPC型(Tosoh Co.Ltd.)
管柱:TSKgel Multipore HXL-Mx3+保護管柱(Tosoh Co.Ltd.)
洗提液:四氫呋喃
流速:1.0mL/min
偵測裝置:RI偵測器
管柱溫度:40℃
注射量:100μL
用於計算分子量之標準材料:標準聚苯乙烯(Tosoh Co.Ltd.)
混合10.00份之化合物(A-2)、40.00份之四氫呋喃及7.29份之吡啶,且於23℃攪拌30分鐘。所得混合物冷卻至0℃。維持於相同溫度歷時1小時添加33.08份之化合物(A-1)至此混合物。然後升溫混合物的溫度至約23℃,且於相同溫度攪拌混合物3小時。將361.51份之乙酸乙酯及20.19份之5%鹽酸溶液添加至所得混合物,混合物於23℃攪拌30分鐘。靜置所得溶液,然後分離以回收有機層。添加81.42份之飽和碳酸氫鈉至所回收之有機層,及於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離以回收
有機層。添加90.38份之離子交換水至所回收之有機層,以及於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離並以水潤洗有機層。該等潤洗操作重複5次。濃縮所得有機層,得到23.40份之化合物(A)。
MS(質譜):326.0(分子離子峰)
混合88.00份之化合物(B-2)、616.00份之甲基異丁基酮及60.98份之吡啶,且於23℃攪拌30分鐘。所得混合物冷卻至0℃。維持於相同溫度歷時1小時添加199.17份之化合物(B-1)至此混合物。然後升溫混合物的溫度至約10℃,且混合物於相同溫度攪拌1小時。添加1446.22份之正庚烷及703.41份之2%鹽酸溶液至所得混合物,混合物於23℃攪拌30分鐘。所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。添加337.64份之2%鹽酸溶液至所回收之有機層以獲得混合物,且混合物於23℃攪拌30分鐘。所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。添加361.56份之離子交換水至所回收之有機層,且於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離並以水潤洗有機層。添加443.92份之10%碳酸鉀至所得有機層,且於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離以回收有機層。該等潤洗操作重
複2次。添加361.56份之離子交換水至所得有機層,且於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離並以水潤洗有機層。該等潤洗操作重複5次。濃縮所得有機層,得到163.65份之化合物(B)。
Ms(質譜):276.0(分子離子峰)
混合30.00份之化合物(E-2)、210.00份之甲基異丁基酮及18.00份之吡啶且於23℃攪拌30分鐘。所得混合物冷卻至0℃。維持於相同溫度歷時1小時添加48.50份之化合物(E-1)至此混合物。然後升溫混合物的溫度至約5℃,且混合物於相同溫度攪拌1小時。然後將所得反應物添加至630份之乙酸乙酯、99.68份之5%鹽酸溶液及126份之離子交換水中以獲得混合物,混合物於23℃攪拌30分鐘。所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。添加86.50份之10%碳酸鉀至所回收之有機層以獲得混合物,且混合物於23℃攪拌30分鐘.所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。該等潤洗操作重複2次。添加157.50份之離子交換水至所回收之有機層,且於23℃攪拌所得溶液30分鐘,使其靜置後,分離並以水潤洗有機層。該等潤洗操作重複5次。濃縮所得有機層,得到27.61份之化合物(E)。
MS(質譜):354.1(分子離子峰)
混合27.34份之化合物(F-2)、190.00份之甲基異丁基酮及18.00份之吡啶,且於23℃攪拌30分鐘。所得混合物冷卻至0℃。對此混合物,維持於相同溫度歷時1小時添加48.50份之化合物(F-1)。然後升溫混合物的溫度至約5℃,且混合物於相同溫度攪拌1小時。然後所得反應物添加至570份之乙酸乙酯、99.68份之5%鹽酸溶液及126份之離子交換水中以獲得混合物,混合物於23℃攪拌30分鐘。所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。對所回收之有機層,將86.50份之10%碳酸鉀溶液添加至所得混合物,且混合物於23℃攪拌30分鐘。所得溶液使其靜置後,分離以回收有機層。該等潤洗操作重複2次。添加150份之離子交換水至所回收之有機層,且所得溶液於23℃攪拌30分鐘,使其靜置後,分離並以水潤洗有機層。該等潤洗操作重複5次。濃縮所得有機層,得到23.89份之化合物(F)。
MS(質譜):340.1(分子離子峰)
式(II-1-1)表示之鹽係藉由揭示於專利文獻JP2008-127367A之方法合成。
饋料10.0份之式(II-1-1)所示之鹽及60.00份之乙腈,且於40℃攪拌30分鐘,對其添加4.44份之式(II-1-2)所示化合物。所得物於50℃攪拌1小時以獲得含有式(II-1-3)所示化合物之溶液。添加2.63份之式(II-1-4)所示化合物至所得溶液,且於23℃攪拌1小時。添加80份之氯仿及30份之離子交換水至所得反應物,攪拌,且分離以獲得有機層。所得有機層以水潤洗5次。添加1份之活性碳至所得有機層,且混合物於23℃攪拌30分鐘後過濾。濃縮濾液以獲得濃縮物,添加25份之乙腈以溶解此濃縮物,且濃縮所得混合物。對所得殘質,添加30份之第三丁基甲基醚,攪拌30分鐘,過濾以獲得4.48份之式(II-1)所示之鹽。
式(II-1)所示之鹽的鑑定:
MS(ESI(+)質譜):M+ 263.1
MS(ESI(-)質譜):M- 272.0
使用於樹脂合成之單體係下述者。
該等單體稱為「單體(a1-1-1)」至「單體(F)」。
使用單體(B),且對其添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為為0.7莫耳%及2.1莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液,且所得混合物於75℃加熱約5小時。之後,將所得反應之混合物倒入至大量的甲醇/水混合溶劑以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入甲醇/水混合溶劑之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複
此操作二次,得到77%產率之具有重量平均分子量約18000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂A1-1。
單體(A)及單體(C)係以單體(A):單體(C)=90:10之莫耳比混合在一起,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液,且所得混合物於72℃加熱約5小時。之後,將所得反應之混合物倒入至大量的甲醇/水混合溶劑以沉澱樹脂。過濾所得樹脂,得到70%產率之具有重量平均分子量約13000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂A1-2。
使用單體(E),且對其添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為為0.7莫耳%及2.1莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙
(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液,且所得混合物於75℃加熱約5小時。之後,將所得反應之混合物倒入至大量的甲醇/水混合溶劑以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入甲醇/水混合溶劑之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作二次,得到73%產率之具有重量平均分子量約19000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂A1-3。
使用單體(F),且對其添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為為0.7莫耳%及2.1莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液,且所得混合物於75℃加熱約5小時。之後,將所得反應之混合物倒入至大量的甲醇/水混合溶劑以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入甲醇/水混合溶劑之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作二次,得到76%產率之具有重量平均分子量約18000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂A1-4。
單體(a1-1-3)、單體(a1-2-3)、單體(a2-1-1)、單體(a3-1-1)及單體(a3-2-3)係以單體(a1-1-3):單體(a1-2-3):單體(a2-1-1):單體(a3-1-1):單體(a3-2-3)之莫耳比=30:14:6:20:30饋料,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。於其中分別以相對於單體全量為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑,且所得混合物於73℃加熱約5小時。之後,將溶液倒入至大量的甲醇與離子交換水(4:1)之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至大量的甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作兩次以純化,得到65%產率之具有重量平均分子量約8100的共聚物。此共聚物具有衍生自下式之單體的結構單元,稱為樹脂A2-1。
單體(a1-1-2)、單體(a1-2-3)、單體(a2-1-1)、單體(a3-1-1)及單體(a3-2-3)係以莫耳比30:14;6:20:30饋料,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。於其中分別以相對於單體全量為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑,且所得混合物於73℃加熱約5小時。之後,將溶液倒入至大量甲醇與離子交換水(4:1)之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作兩次以純化,得到68%產率之具有重量平均分子量約7800的共聚物。此共聚物具有衍生自下式之單體的結構單元,稱為樹脂A2-2。
單體(a1-1-2)、單體(a2-1-1)及單體(a3-1-1)係以莫耳比50:25:25一起混合。且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷。於其中分別以相對於單體全量為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑,且在80℃加熱所得混合物約8小時。之後,將溶液倒入至大量甲醇與離子交換水(4:1)之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二
烷以獲得溶液,及將溶液倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作三次以純化,得到60%產率之具有重量平均分子量約9200的共聚物。此共聚物具有衍生自下式之單體的結構單元,稱為樹脂A2-3。
單體(a1-1-2)、單體(a1-2-3)、單體(a2-1-1)、單體(a3-2-3)及單體(a3-1-1)係以莫耳比30:14:6:20:30饋料,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。於其中分別以相對於單體全量為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑,且所得混合物於75℃加熱約5小時。之後,將溶液倒入至大量甲醇與離子交換水(4:1)之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作兩次以純化,得到78%產率之具有重量平均分子量約7200的共聚物。此共聚物具有衍生自下列化學式之單體之結構單元,稱為樹脂A2-4。
單體(a1-1-2)、單體(a1-5-1)、單體(a2-1-1)、單體(a3-2-3)及單體(a3-1-1)係以莫耳比30:14:6:20:30饋料,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。於其中分別以相對於單體全量為1莫耳%及3莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑,且所得混合物於75℃加熱約5小時。之後,將溶液倒入至大量甲醇與離子交換水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作兩次以純化,得到78%產率之具有重量平均分子量約7200的共聚物。此共聚物具有衍生自下式之單體的結構單元,稱為樹脂A2-5。
單體(a1-1-1)、單體(a3-1-1)及單體(a2-1-1)係以單體(a1-1-1):單體(a3-1-1):單體(a2-1-1)=35:45:20之莫耳比一起混合,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為1.0莫耳%及3.0莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液且所得混合物於75℃加熱約
5小時。之後,將所得反應混合物倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作2次,得到75%產率之具有重量平均分子量約7000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂X1。
單體(D)及單體(a1-1-1)係以單體(D):單體(a1-1-1)=80:20之莫耳比一起混合,且添加相當於單體總量為1.5倍重量的二烷以獲得溶液。分別以相對於單體全量為0.5莫耳%及1.5莫耳%的量添加偶氮雙異丁腈及偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑以取得溶液且所得混合物於70℃加熱約5小時。之後,將所得反應混合物倒入至大量甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。將所得樹脂溶解於另外的二烷以獲得溶液,及將溶液倒入至甲醇與水之混合物以沉澱樹脂。過濾所得樹脂。重複此操作2次,得到70%產率之具有重量平均分子量約28000的共聚物。此共聚物具有下式之結構單元,稱為樹脂X2。
阻劑組成物係藉由列示於表1之各成分混合與溶解後,經由具有0.2μm孔徑的氟樹脂過濾器過濾而製備。
樹脂係藉由合成實施例製備。
B1:此係藉由根據揭示於JP2010-152341A之實施例的方法所製備
B2:此係根據揭示於專利WO2008/99869及JP2010-26478A之實施例的方法所製備
B3:此係根據揭示於日本專利JP2005-221721A之實施例的方法所製備
C1:2,6-二異丙基苯胺(由TokyoChemical Industry Co.,LTD取得)
用於有機抗反射膜之組成物("ARC-29",得自Nissan
Chemical Co.Ltd.)係施用至矽晶圓且於205℃烘烤60秒以於各晶圓上形成78nm厚之有機抗反射膜。
然後將上述阻劑組成物藉由旋塗施用於其上以使乾燥(亦即預烤)後所得組成物層厚度變成85nm。
然後所得晶圓於表1之「PB」欄所規定的溫度於直接熱板上預烤60秒以形成組成物層。
然後使用遮罩圖案(孔洞間距:100nm,孔洞直徑:70nm),使用ArF準分子雷射步進器,經由步進式變化曝光量,進行浸潤微影法("XT:1900Gi"得自ASMLLtd.:NA=1.35,3/42 Annular X-Y deflection),曝光接觸孔洞圖案於已形成有組成物層於其上之晶圓。使用超純水作為浸潤媒介。
曝光後,以表1之「PEB」欄的溫度進行曝光後烘烤60秒。
然後,以2.38重量%氫氧化四甲基銨水溶液進行浸置式顯影(puddle development)60秒以獲得阻劑圖案。
有效敏感度係以各阻劑膜於50nm線與間隔之圖案顯影為1:1之曝光量表示。
曝光寬容度係以水平軸對應於有效敏感度±10%的範圍內的曝光量,且垂直軸對應於於該量之阻劑圖案之50nm-寬之線寬的徒刑加以評估。此評估中,當由上述繪圖所得之廻歸線的斜率絕對值為1.1nm/(mJ/cm2)或更低時評估為雙圈(○○);
當由上述繪圖所得之廻歸線的斜率絕對值為1.5nm/(mJ/cm2)或更低,且高於時1.1nm/(mJ/cm2)時評估為單圈○);當廻歸線的斜率絕對值為高於時1.5nm/(mJ/cm2)時評估為叉(×)。
將上述阻劑組成物藉由旋塗施用至各12-吋-矽晶圓而使乾燥後所得膜厚度變成150nm。
然後所得晶圓以直接熱板於表1之「PB」欄的溫度預烤60秒以獲得組成物層。
由此所得之具有所產生之組成物層的晶圓使用顯影裝置(ACT-12,Tokyo electron Co.Ltd.)以水潤洗60秒。
之後,使用缺陷檢查裝置(KLA-2360,KLA-Tencor Co.Ltd.)計數缺陷數。
表2顯示其結果。
根據本阻劑組成物,可於製造組劑圖案時達成優異之EL。因此,本阻劑組成物可使用於半導體微製造。
Claims (7)
- 一種阻劑組成物,其包括:具有式(I)所示結構單元之樹脂,為不溶或難溶於鹼性水溶液但藉由酸的作用變成可溶於鹼性水溶液且不包含式(I)所示結構單元之樹脂,以及式(II)所示酸產生劑,
- 如申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物,其中,式(I)中之A1為伸乙基。
- 如申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物,其中,式(I)中之R2為C1至C6氟化烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物,其中,Lb1為式(L1-1)所示基團
- 如申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物,其中Z1+為三芳基鋶陽離子。
- 如申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物,其復包括溶劑。
- 一種產生阻劑圖案的方法,包括下列步驟;(1)施用申請專利範圍第1項所述之阻劑組成物至基材;(2)乾燥所施用之組成物以形成組成物層;(3)曝光該組成物層;(4)加熱經曝光之組成物層;以及(5)顯影經加熱之組成物層。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011157521 | 2011-07-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201310168A TW201310168A (zh) | 2013-03-01 |
TWI553403B true TWI553403B (zh) | 2016-10-11 |
Family
ID=47533958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW101125775A TWI553403B (zh) | 2011-07-19 | 2012-07-18 | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8663899B2 (zh) |
JP (1) | JP5985898B2 (zh) |
KR (1) | KR101865952B1 (zh) |
CN (1) | CN102890416A (zh) |
TW (1) | TWI553403B (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI513678B (zh) * | 2010-06-29 | 2015-12-21 | Sumitomo Chemical Co | 鹽、酸產生劑及光阻組成物 |
JP6159555B2 (ja) * | 2012-04-10 | 2017-07-05 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6307290B2 (ja) * | 2013-03-06 | 2018-04-04 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
DE102017113842A1 (de) * | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Dr. Ing. H.C. F. Porsche Aktiengesellschaft | Ladesystem für Elektrofahrzeuge |
JP7308668B2 (ja) * | 2019-06-25 | 2023-07-14 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR20210094191A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-29 | 삼성전자주식회사 | 광분해성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물과 집적회로 소자의 제조 방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201030462A (en) * | 2008-09-30 | 2010-08-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator including the compound |
JP2011085927A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-04-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2150691C2 (de) | 1971-10-12 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lichtempfindliches Gemisch und Verwendung eines lichtempfindlichen Gemisches zur Herstellung einer Flachdruckplatte |
US3779778A (en) | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
DE2922746A1 (de) | 1979-06-05 | 1980-12-11 | Basf Ag | Positiv arbeitendes schichtuebertragungsmaterial |
US5073476A (en) | 1983-05-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition and the use thereof |
JPS62153853A (ja) | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS6269263A (ja) | 1985-09-24 | 1987-03-30 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
US4822716A (en) | 1985-12-27 | 1989-04-18 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds |
US5198520A (en) | 1985-12-27 | 1993-03-30 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polysilanes, polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds |
JPS6326653A (ja) | 1986-07-21 | 1988-02-04 | Tosoh Corp | フオトレジスト材 |
JPS63146029A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS63146038A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
GB8630129D0 (en) | 1986-12-17 | 1987-01-28 | Ciba Geigy Ag | Formation of image |
US4857437A (en) | 1986-12-17 | 1989-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the formation of an image |
DE3914407A1 (de) | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere und positiv arbeitendes aufzeichnungsmaterial |
US5260410A (en) | 1989-04-29 | 1993-11-09 | Reinhold Schwalm | Radiation-sensitive polymer having acid labile groups and onium salt groups |
US5453341A (en) | 1989-04-29 | 1995-09-26 | Schwalm; Reinhold | Radiation-sensitive polymers and positive-working recording materials |
US5663035A (en) | 1994-04-13 | 1997-09-02 | Hoechst Japan Limited | Radiation-sensitive mixture comprising a basic iodonium compound |
JP3577743B2 (ja) | 1994-06-08 | 2004-10-13 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JPH1152575A (ja) | 1997-08-04 | 1999-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 |
US6200728B1 (en) | 1999-02-20 | 2001-03-13 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist compositions comprising blends of photoacid generators |
RS53109B (en) | 2003-07-30 | 2014-06-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc. | 2,4 PIRIMIDINDIAMINE COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OR PREVENTION OF AUTOIMMUNE DISEASES |
EP1694652A1 (en) | 2003-12-19 | 2006-08-30 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Stereoisomers and stereoisomeric mixtures of 1-(2,4-pyrimidinediamino)-2-cyclopentanecarboxamide synthetic intermediates |
JP4448705B2 (ja) | 2004-02-05 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7304175B2 (en) | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
JP5194375B2 (ja) | 2005-03-30 | 2013-05-08 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
TWI394004B (zh) | 2005-03-30 | 2013-04-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型光阻組成物 |
WO2007116664A1 (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Jsr Corporation | フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物 |
TWI421635B (zh) | 2006-06-09 | 2014-01-01 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含該鹽之化學放大正型光阻組成物 |
JP5374836B2 (ja) | 2006-06-09 | 2013-12-25 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
TWI412888B (zh) | 2006-08-18 | 2013-10-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型正光阻組成物 |
JP5103878B2 (ja) | 2006-11-24 | 2012-12-19 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤製造用スルホニウム化合物 |
GB2441032B (en) | 2006-08-18 | 2008-11-12 | Sumitomo Chemical Co | Salts of perfluorinated sulfoacetic acids |
JP5266688B2 (ja) | 2006-08-18 | 2013-08-21 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
CN101236357B (zh) | 2007-01-30 | 2012-07-04 | 住友化学株式会社 | 化学放大型抗蚀剂组合物 |
US8435717B2 (en) | 2007-02-15 | 2013-05-07 | Central Glass Company, Limited | Compound for photoacid generator, resist composition using the same, and pattern-forming method |
KR100960252B1 (ko) | 2007-09-12 | 2010-06-01 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 산발생제 |
JP5285897B2 (ja) | 2007-12-11 | 2013-09-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5398248B2 (ja) | 2008-02-06 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP5389411B2 (ja) * | 2008-02-08 | 2014-01-15 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物およびその製造方法、ならびに酸発生剤 |
JP5162292B2 (ja) | 2008-03-19 | 2013-03-13 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト材料およびレジストパターン形成方法 |
JP5049935B2 (ja) | 2008-06-20 | 2012-10-17 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TWI465844B (zh) | 2008-10-08 | 2014-12-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 光阻組成物,光阻圖型之形成方法,化合物,及酸產生劑 |
JP5460230B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
JP2010152341A (ja) | 2008-11-27 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 液浸露光用化学増幅型フォトレジスト組成物 |
JP5292078B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2013-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5398246B2 (ja) * | 2008-12-10 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5523854B2 (ja) | 2009-02-06 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5412134B2 (ja) | 2009-02-20 | 2014-02-12 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
TWI499578B (zh) | 2009-07-27 | 2015-09-11 | Sumitomo Chemical Co | Chemically amplified photoresist composition and salts thereof |
SG178171A1 (en) | 2009-08-28 | 2012-03-29 | Fujifilm Corp | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition and method of forming pattern using the composition |
CN102002121A (zh) | 2009-08-31 | 2011-04-06 | 住友化学株式会社 | 树脂,抗蚀剂组合物和用于制造抗蚀剂图案的方法 |
TWI570506B (zh) | 2009-09-18 | 2017-02-11 | Jsr Corp | Sensitive radiation linear resin composition, photoresist pattern formation method, polymer |
JP5740883B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2015-07-01 | Jsr株式会社 | アルカリ解離性基を有する重合性の化合物 |
TWI443457B (zh) * | 2009-12-11 | 2014-07-01 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 包含鹼反應性成分之組成物及光微影製程 |
JP5439154B2 (ja) * | 2009-12-15 | 2014-03-12 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US8460851B2 (en) | 2010-01-14 | 2013-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt and photoresist composition containing the same |
JP5691585B2 (ja) | 2010-02-16 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
JP5807334B2 (ja) | 2010-02-16 | 2015-11-10 | 住友化学株式会社 | 塩及び酸発生剤の製造方法 |
TWI513678B (zh) | 2010-06-29 | 2015-12-21 | Sumitomo Chemical Co | 鹽、酸產生劑及光阻組成物 |
KR101841000B1 (ko) | 2010-07-28 | 2018-03-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
JP6195692B2 (ja) | 2010-08-30 | 2017-09-13 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP5750346B2 (ja) | 2010-10-06 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5824320B2 (ja) | 2010-10-26 | 2015-11-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5454458B2 (ja) | 2010-11-25 | 2014-03-26 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5781755B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2015-09-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
JP6088133B2 (ja) | 2010-12-15 | 2017-03-01 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
-
2012
- 2012-06-21 JP JP2012139286A patent/JP5985898B2/ja active Active
- 2012-07-18 KR KR1020120078189A patent/KR101865952B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-18 US US13/551,855 patent/US8663899B2/en active Active
- 2012-07-18 TW TW101125775A patent/TWI553403B/zh active
- 2012-07-19 CN CN201210251309.9A patent/CN102890416A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201030462A (en) * | 2008-09-30 | 2010-08-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator including the compound |
JP2011085927A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-04-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5985898B2 (ja) | 2016-09-06 |
KR101865952B1 (ko) | 2018-06-08 |
KR20130010852A (ko) | 2013-01-29 |
CN102890416A (zh) | 2013-01-23 |
TW201310168A (zh) | 2013-03-01 |
JP2013041243A (ja) | 2013-02-28 |
US20130022918A1 (en) | 2013-01-24 |
US8663899B2 (en) | 2014-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI530756B (zh) | 阻劑組成物及阻劑圖案之製造方法 | |
TWI503622B (zh) | 阻劑組成物及阻劑圖案之製造方法 | |
TWI541257B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
US9229320B2 (en) | Resist composition and method for producing resist pattern | |
TWI545396B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI521303B (zh) | 阻劑組成物及阻劑圖案之製造方法 | |
TWI553403B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI541593B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI536097B (zh) | 光阻組成物及光阻圖案之製造方法 | |
TWI505024B (zh) | 阻劑組成物及阻劑圖案之製造方法 | |
TWI536098B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI529483B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI545397B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI526779B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI554529B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI505025B (zh) | 光阻組成物及光阻圖案之製造方法 | |
TW201312268A (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI545395B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 | |
TWI554527B (zh) | 阻劑組成物與製造阻劑圖案的方法 |