TWI530484B - 可溶液加工之摻雜三芳胺之電洞注入材料 - Google Patents

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Description

可溶液加工之摻雜三芳胺之電洞注入材料
本發明係關於有機發光裝置(OLED)。更特定而言，本發明係關於製作包含含有有機電子供體及有機電子受體之有機層之裝置的方法，該有機層形成不溶於非極性溶劑之層；及含有該有機層之裝置。
本申請案主張2010年3月25日申請之國際申請案PCT/US2010/028676之優先權，其全部揭示內容以引用方式明確地併入本文中。
所主張之發明係由、代表及/或結合聯合大學協作研究協定的以下各方中之一方或多方來完成：密歇根大學校董會、普林斯頓大學、南加州大學及Universal顯示器公司。該協定在做出所主張之發明之日期時及其之前有效，且所主張之發明係作為在該協定之範圍內所採取之活動的結果而做出。
多種原因使得使用有機材料之光電裝置變得越來越理想。用於製造該等裝置之許多材料價格相對較低廉，故有機光電裝置較無機裝置具有成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上之製作。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光探測器。對於OLED，有機材料可具有優於習用材料之性能優勢。舉例而言，有機發射層所發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑進行調整。
OLED使用當在該裝置兩端施加電壓時可發光之薄有機膜。在諸如平板顯示器、照明及背光等應用中使用OLED正變成越來越令人感興趣之技術。一些OLED材料及構造闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，該等專利之全文以引用方式併入本文中。
磷光發射分子的一種應用係全色彩顯示器。此顯示器之工業標準要求適於發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。具體而言，該等標準要求飽和紅色、綠色及藍色像素。可使用業內熟知之CIE坐標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例係叁(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有以下結構：
在此處及本文隨後圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用術語「有機物」包括可用於製作有機光電裝置之聚合物材料以及小分子有機材料。「小分子」意指任一不為聚合物之有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不能將分子排除在「小分子」種類外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物骨架上之側基或作為骨架之一部分。小分子亦可用作樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物係由一系列化學殼層構築於核心部分上而構成。樹枝狀聚合物之核心部分可係螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信，當前OLED領域中所用之所有樹枝狀聚合物皆為小分子。
本文所用「頂部」意指距基板最遠的地方，而「底部」意指最靠近基板的地方。當第一層闡述為「佈置於」第二層之上時，則第一層遠離基板而佈置。除非指明該第一層與該第二層「接觸」，否則在該第一層與該第二層之間可能存在其他層。舉例而言，陰極可闡述為「佈置於」陽極之上，即使其間存在各種有機層。
本文所用「可溶液加工」意指能於液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積，該液體介質係呈溶液或懸浮液形式。
當認為配體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配體可稱為「光活性配體」。當認為配體無助於發射材料之光活性性質，但可改變光活性配體之性質時，該配體可稱為「輔助配體」。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能階更接近真空能階，則該第一能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於所量測之電離電位(IP)為相對於真空能階之負能量，則較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(負值較小之IP)。同樣，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(負值較小之EA)。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階看來較「較低」HOMO或LUMO能階更接近此圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因所量測之功函數通常為相對於真空能階之負數，故此意指功函數「越高」則負值越大。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，「較高」功函數闡釋沿向下方向遠離真空能階。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED、及上述定義之更詳細內容可見於美國專利第7,279,704號中，其全文以引用方式併入本文中。
本發明提供製作有機發光裝置之方法。該方法包含提供電極，藉由溶液製程沈積與該電極接觸之第一有機層，及加熱該第一有機層以形成不溶於非極性溶劑之層。較佳地，電極係陽極，且第一有機層經沈積與陽極接觸。
該第一有機層包含有機電子受體及有機電子供體，該有機電子供體具有下式：
A、B及C係5員或6員環或雜環。RA、RB及RC獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RA、RB及RC視情況稠合至A、B及C。RA、RB及RC中之至少兩者含有以下結構：
X及Y獨立地為5員或6員環或雜環。RX及RY獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RX及RY視情況稠合至X及Y。RX及RY視情況連接至A及B。
在一個態樣中，有機電子供體具有下式：
L1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代伸芳基、經取代或未經取代伸茀基、或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代雜芳基；R'1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基；R'2代表氫原子、具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基、具有6個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳氧基、具有5個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳硫基、具有2個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基羰基、經具有6個至50個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基；條件係Ar1及Ar2皆不含茀結構，且在由該式代表之芳香族胺衍生物中咔唑結構之數量為1或2。
在另一態樣中，有機電子供體具有下式：
Z選自由下列組成之群：經取代或未經取代C1-C30伸烷基、經取代或未經取代C2-C30伸烯基、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、經取代或未經取代C2-C30伸雜芳基、及經取代或未經取代C2-C30雜環基團；R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫原子、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C2-C30雜環基團、經取代或未經取代C6-C30縮合多環基團、羥基、氰基、及經取代或未經取代胺基，且另一選擇為，R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之兩個或更多個毗鄰基團可彼此連接以形成飽和或不飽和碳環；且其中Ar3及Ar4中之每一者獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基或經取代或未經取代C2-C30雜芳基。
在又一態樣中，有機電子供體具有下式：
L0係具有2個、3個或4個環且具有取代基之鄰-、對-及間-伸苯基中之任一者，條件係當L0係具有4個環之伸苯基時，該伸苯基可在其中某處具有未經取代或經取代之胺基苯基，且R01、R02、R03及R04係以下基團中之任一者：
R'9、R'10、R'11、R'12及R'13各自為經取代或未經取代芳基，且r1、r2、r3及r4各自為0至5之整數，條件係r1+r2+r3+r4 1。
在一個態樣中，有機電子受體選自由下列組成之群：
R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由下列組成之群：氫、鹵素、腈、硝基、磺醯基、亞碸、磺醯胺、磺酸酯、三氟甲基、酯、醯胺、直鏈或具支鏈C1-C12烷氧基、直鏈或具支鏈C1-C12烷基、芳香族或非芳香族(經取代或未經取代)雜環、經取代或未經取代芳基、單-或二-(經取代或未經取代)芳基-胺、及(經取代或未經取代)烷基-(經取代或未經取代)芳基-胺；或其中R1與R2、R3與R4、及R5與R6組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代；
Y1至Y4獨立地為碳原子或氮原子；R7至R10獨立地為氫原子、烷基、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環、鹵素原子、氟烷基或氰基；R7與R3、及R9與R10獨立地鍵結以形成經取代或未經取代芳香族環或經取代或未經取代雜環；X1選自由下列組成之群：
Y5至Y7獨立地為氫原子、氟烷基、烷基、芳基或雜環基團；且Y6與Y7可形成環；
X2係，
C(R23)或N、R11至R23各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R11至R23中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R11至R23中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R24至R39各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R24至R39中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R24至R39中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R40至R57各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R40至R57中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R40至R57中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構；且
R58-R61獨立地代表氫、氟、或獨立地選自以下之取代基：腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺醯基(-SO2R)、亞碸(-SOR)、三氟甲基(-CF3)、酯(-CO-DR)、醯胺(-CONHR或-CO-NRR')、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜芳基、或經取代或未經取代烷基，其中R及R'包括經取代或未經取代烷基或芳基；或R58與R59、或R60與R61組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代。
較佳地，有機電子受體係：
較佳地，有機電子供體選自由下列組成之群：
更佳地，有機電子受體係：
有機電子供體選自由下列組成之群：
更佳地，有機電子受體係摻雜劑1且有機電子供體係：
在一個態樣中，在第一有機層上方沈積含有非極性溶劑之第二有機層，且第一有機層不溶於第二有機層中之非極性溶劑。較佳地，第一有機層係電洞注入層。較佳地，第二有機層係電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或發射層。
本文所用非極性溶劑具有等於或小於3.5之極性指數。在一個態樣中，非極性溶劑選自由下列組成之群：苯、四氯化碳、環己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醚、庚烷、己烷、甲基-第三丁基醚、戊烷、二-異丙基醚、甲苯及二甲苯。較佳地，非極性溶劑係甲苯。
在一個態樣中，溶液製程係旋塗或噴墨印刷。
在另一態樣中，有機電子受體與有機電子供體係以1:1或2:1之莫耳比混合。
在又一態樣中，當組合物在不小於100℃且不超過250℃之溫度下加熱時，形成不可溶之有機層。
此外，提供第一裝置，該裝置包含有機發光裝置，其進一步包含陽極；陰極；及第一有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間，該有機層包含電子受體及電子供體。闡述為對該方法較佳之取代基、溶劑、有機電子受體與有機電子供體之莫耳比及溫度之選擇亦較佳用於含有包含電子受體及電子供體之有機層之裝置中。該等選擇包括彼等至少針對A、B、C、RA、RB、RC、X、Y、RX、RY、R1-R61、Y1-Y7、X1、X2、R'1-R'13、Ar1-Ar4、L0、L1、Z、r1-r4及R01-R04所述者。
通常，OLED包含至少一個佈置於陽極與陰極之間且與其電連接之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各自朝向帶相反電荷之電極遷移。當電子與電洞位於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當該激子經由光電發射機制弛豫時發射光。在一些情形下，激子可定位於激基締合物或激基複合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但通常認為其不合意。
初始OLED使用自其單重態發光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，該案之全文以引用方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒之時間訊框內發生。
最近，已證實具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl. Phys. Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，二者之全文以引用方式併入。磷光更詳細地闡述於美國專利第7,279,704號第5行至第6行中，該專利以引用方式併入。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各種層來製造。該等各種層之性質及功能以及實例材料更詳細地闡述於美國專利第7,279,704號第6行至第10行中，該專利以引用方式併入。
可利用該等層中各個層之更多實例。舉例而言，撓性及透明基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，該專利之全文以引用方式併入本文中。p型摻雜電洞傳輸層之實例係經F4-TCNQ以50:1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利之全文以引用方式併入本文中。發射及主體材料之實例揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，該專利之全文以引用方式併入本文中。n型摻雜電子傳輸層之實例係經Li以1:1之莫耳比摻雜之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利之全文以引用方式併入本文中。美國專利第5,703,436號及第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極實例，包括具有薄金屬層(例如Mg:Ag)以及上覆透明導電、濺鍍沈積之ITO層的複合陰極，該專利之全文以引用方式併入本文中。阻擋層之理論及用途更詳細地闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等專利之全文以引用方式併入本文中。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利之全文以引用方式併入本文中。保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利之全文以引用方式併入本文中。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述各種層來製造。由於最常用之OLED構造具有佈置於陽極上之陰極，且裝置200具有佈置於陽極230下之陰極215，故裝置200可稱為「倒置」OLED。與彼等針對裝置100所闡述者類似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
以非限制性實例形式提供圖1及2中所圖解說明之簡單分層結構，且應瞭解，本發明之實施例可結合多種其他結構使用。所述特定材料及結構實質上具有例示性，且亦可使用其他材料及結構。基於設計、性能及成本因素，可藉由以不同方式組合所述各種層來達成功能OLED，或可完全省略多個層。亦可包括未具體闡述之其他層。可使用不同於彼等具體闡述材料之材料。儘管本文所提供之許多實例闡述各種層為包含單一材料，但應瞭解，可使用材料之組合(例如主體與摻雜劑之混合物)或更通常可使用混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中既定用於各種層之名稱不欲具有嚴格限制意味。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且其可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可闡述為具有佈置於陰極與陽極間之「有機層」。該有機層可包含單一層，或可進一步包含如(例如)針對圖1及2所述不同有機材料之多層。
亦可使用未具體闡述之結構及材料，例如由聚合物材料構成之OLED(PLED)，例如於頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示者，該專利之全文以引用方式併入本文中。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可經堆疊，例如於頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述者，該專利之全文以引用方式併入本文中。OLED結構可與圖1及2中所圖解說明之簡單分層結構有偏差。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以改良輸出耦合，例如於頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之臺面結構及/或頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，該等專利之全文以引用方式併入本文中。
除非另有說明，否則各實施例之任何層皆可藉由任一適宜方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如於美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述者，該等專利之全文以引用方式併入本文中)、有機氣相沈積(OVPD)(例如於頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述者，該案之全文以引用方式併入本文中)及藉由有機物蒸氣噴射印刷(OVJP)來沈積(例如於美國專利申請案第10/233,470號中所述者，該案之全文以引用方式併入本文中)。其他適宜沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氣氛下實施。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括藉助遮罩沈積、冷銲(例如於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述者，該等專利之全文以引用方式併入本文中)、及與一些沈積方法(例如噴墨及OVJD)相關之圖案化。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經修飾以使其能適合特定沈積方法。舉例而言，在小分子中可使用諸如具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳原子之烷基及芳基等取代基以增強其進行溶液加工之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3個至20個碳係較佳範圍。具不對稱結構之材料可較具有對稱結構之材料具有更佳之溶液加工能力，此乃因不對稱材料可具有更低重結晶傾向。樹枝狀聚合物取代基可用於增強小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明之實施例所製作之裝置可納入多種消費產品中，該等消費產品包括平板顯示器、電腦監視器、電視、廣告牌、內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數字照相機、便攜式攝録影機、取景器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、影院或露天大型運動場顯示屏或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明所製造之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置意欲在使人感覺舒適之溫度範圍內使用，例如18攝氏度至30攝氏度，且更佳於室溫下(20-25攝氏度)。
本文所述材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。舉例而言，其他光電裝置(例如有機太陽能電池及有機光探測器)可使用該等材料及結構。更一般而言，有機裝置(例如有機電晶體)可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基烷基、雜環基團、芳基、芳香族基團及雜芳基已為業內所知，且界定於US 7,279,704第31行至第32行中，該專利以引用方式併入本文中。
提供藉由溶液沈積包含有機電子供體及有機電子受體之有機層來製作有機發光裝置之方法，該有機層形成不溶於非極性溶劑之層。較佳地，有機層形成裝置中之電洞注入層(HIL)。由於HIL有助於向發射層中之發射材料提供電洞，故其係OLED中尤其重要的有機層。
對於經溶液加工之OLED，有機層必須耐受下一有機層中所用溶劑。先前，僅有兩種方法可用來提供耐受後續層之有機層。第一種可使用正交溶劑，例如PEDOT/PSS水溶液。第二種可使用交聯聚合物。在第二種之情況下，在對該層實施處理以使聚合物交聯後，膜變得不可溶(例如，參見WO2008073440)。
此處，不可交聯有機化合物之混合物形成不溶於後續有機層中所用非極性溶劑之層。本文所用「非極性溶劑」具有等於或小於3.5之極性指數。極性指數定義於Phenomenex目錄附錄之Solvent Miscibility Table中(亦可參見http://www.chemical-ecology.net/java/solvents.htm)。不可溶有機層包括有機電子供體(例如三芳胺衍生物)及有機電子受體(例如氮雜聯伸三苯)。尤佳之有機電子供體相對於Fc+/Fc具有小於0.6 V之氧化電位。有機電子受體相對於Fc+/Fc具有高於-1.0 V之第一還原電位。不欲受理論限制，據信，有機電子供體與有機電子受體形成離子電荷轉移錯合物，由此形成不溶於非極性溶劑之層。
文獻中已報導含有三芳胺衍生物之真空熱蒸發OLED(例如，參見US2008107919A1、US2008124572A1及US6344283B1)。具體而言，已報導在真空熱蒸發OLED中使用p型摻雜三芳胺衍生物作為HIL材料(參見Walzer等人，Chemical Review,2007,107,1233)。亦已報導經溶液加工之OLED，其包含三芳胺與無機電子供體之組合之不可溶之層，其中該層嵌入金屬氧化物中(參見Suzuki等人，SID Digest,2007,1840-1843)。然而，尚未報導含有不可交聯三芳胺衍生物與有機電子受體之組合之有機層。基於若干原因，人們料想不到可使用該等化合物形成良好有機層膜。該等化合物之性質表明，在經溶液加工之多層裝置中，其製得之膜較差。具體而言，三芳胺衍生物及氮雜聯伸三苯之結晶度表明所形成之膜較差。此外，該等化合物在傳統上已用於使用VTE加工來沈積各層之OLED中，該方法與溶液加工顯著不同。
此外，令人驚奇的是，在將三芳胺衍生物與導電性摻雜劑之組合物加熱時，形成不可溶之層。預計該膜將具有極差的耐溶劑性，因此不適用於經溶液加工之多層裝置。若單獨加熱，化合物不會變得不可溶。此處，加熱包含有機電子供體(即，三芳胺衍生物)及有機電子受體(即，氮雜聯伸三苯)之有機層出人意料地形成不溶於非極性溶劑之層。尚無包含無需交聯之小分子化合物之不可溶有機層的先前報導。因此，未預料到該等小分子材料在加熱時變得不可溶。本文所述不可溶之層極有益於製作經溶液加工之OLED。
此外，包含含有有機電子供體(即，三芳胺衍生物)及有機電子受體(即，氮雜聯伸三苯)之有機層之裝置可具有改良之性質(包括較長之壽命、良好之再現性、較低之操作電壓)，同時保持發光效率、及改良之純度，如圖3中所圖解說明。
本發明提供製作有機發光裝置之方法。該方法包含提供電極，藉由溶液製程沈積與該電極接觸之第一有機層，及加熱該第一有機層以形成不溶於非極性溶劑之層。較佳地，電極係陽極，且第一有機層經沈積與陽極接觸。
該第一有機層包含有機電子受體及有機電子供體，該有機電子供體具有下式：
A、B及C係5員或6員環或雜環。RA、RB及RC獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RA、RB及RC視情況稠合至A、B及C。RA、RB及RC中之至少兩者含有以下結構：
X及Y獨立地為5員或6員環或雜環。RX及RY獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RX及RY視情況稠合至X及Y。RX及RY視情況連接至A及B。
在一個態樣中，有機電子供體具有下式：
L1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代伸芳基、經取代或未經取代伸茀基、或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代雜芳基；R'1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基；R'2代表氫原子、具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基、具有6個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳氧基、具有5個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳硫基、具有2個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基羰基、經具有6個至50個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基；條件係Ar1及Ar2皆不含茀結構，且在由該式代表之芳香族胺衍生物中咔唑結構之數量為1或2。
在另一態樣中，有機電子供體具有下式：
Z選自由下列組成之群：經取代或未經取代C1-C30伸烷基、經取代或未經取代C2-C30伸烯基、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、經取代或未經取代C2-C30伸雜芳基、及經取代或未經取代C2-C30雜環基團；R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫原子、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C2-C30雜環基團、經取代或未經取代C6-C30縮合多環基團、羥基、氰基、及經取代或未經取代胺基，且另一選擇為，R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之兩個或更多個毗鄰基團可彼此連接以形成飽和或不飽和碳環；且其中Ar3及Ar4中之每一者獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基或經取代或未經取代C2-C30雜芳基。
在又一態樣中，有機電子供體具有下式：
L0係具有2個、3個或4個環且具有取代基之鄰-、對-及間-伸苯基中之任一者，條件係當L0係具有4個環之伸苯基時，該伸苯基可在其中某處具有未經取代或經取代之胺基苯基，且R01、R02、R03及R04係以下基團中之任一者：
R'9、R'10、R'11、R'12及R'13各自為經取代或未經取代芳基，且r1、r2、r3及r4各自為0至5之整數，條件係r1+r2+r3+r4 1。
在一個態樣中，有機電子受體選自由下列組成之群：
R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由下列組成之群：氫、鹵素、腈、硝基、磺醯基、亞碸、磺醯胺、磺酸酯、三氟甲基、酯、醯胺、直鏈或具支鏈C1-C12烷氧基、直鏈或具支鏈C1-C12烷基、芳香族或非芳香族(經取代或未經取代)雜環、經取代或未經取代芳基、單-或二-(經取代或未經取代)芳基-胺、及(經取代或未經取代)烷基-(經取代或未經取代)芳基-胺；或其中R1與R2、R3與R4、及R5與R6組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代；
Y1至Y4獨立地為碳原子或氮原子；R7至R10獨立地為氫原子、烷基、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環、鹵素原子、氟烷基或氰基；R7與R8、及R9與R10獨立地鍵結以形成經取代或未經取代芳香族環或經取代或未經取代雜環；X1選自由下列組成之群：
Y5至Y7獨立地為氫原子、氟烷基、烷基、芳基或雜環基團；且Y6與Y7可形成環；
C(R23)或N、R11至R23各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R11至R23中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R11至R23中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R24至R39各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R24至R39中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R24至R39中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R40至R57各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R40至R57中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R40至R57中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構；且
R58-R61獨立地代表氫、氟、或獨立地選自以下之取代基：腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺醯基(-SO2R)、亞碸(-SOR)、三氟甲基(-CF3)、酯(-CO-DR)、醯胺(-CONHR或-CO-NRR')、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜芳基、或經取代或未經取代烷基，其中R及R'包括經取代或未經取代烷基或芳基；或R58與R59、或R60與R61組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代。
較佳地，有機電子受體係：
較佳地，有機電子供體選自由下列組成之群：
更佳地，有機電子受體係：
有機電子供體選自由下列組成之群：
更佳地，有機電子受體係摻雜劑1且有機電子供體係：
在一個態樣中，在第一有機層上方沈積含有非極性溶劑之第二有機層，且第一有機層不溶於第二有機層中之非極性溶劑。較佳地，第一有機層係電洞注入層。較佳地，第二有機層係電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或發射層。
本文所用非極性溶劑具有等於或小於3.5之極性指數。非極性溶劑之實例包括但不限於苯、四氯化碳、環己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醚、庚烷、己烷、甲基-第三丁基醚、戊烷、二-異丙基醚、甲苯及二甲苯。較佳地，非極性溶劑係甲苯。
在一個態樣中，溶液製程係旋塗或噴墨印刷。
在另一態樣中，有機電子受體與有機電子供體係以1:1或2:1之莫耳比混合。不欲受理論限制，據信，有機電子受體之高莫耳比使得有機電子受體與有機電子供體之間可形成良好離子錯合物。在經摻雜VTE HIL中，自陽極有效注入電子及獲得高導電性僅需少量電子受體(一般小於5%)。然而，低電子受體百分比可能不足以形成不可溶之層。舉例而言，當供體與受體之莫耳比為1:20時，大部分電子供體不與電子受體反應。因此，可需要遠遠更高之電子受體濃度(莫耳比)。
在又一態樣中，當組合物在不小於100℃且不超過250℃之溫度下加熱時，形成不可溶之有機層。據信，在該溫度範圍內可更有效地在有機電子受體與有機電子供體之間形成離子錯合物，更佳地蒸發溶劑且材料不會損壞。
此外，提供第一裝置，該裝置包含有機發光裝置，其進一步包含陽極；陰極；及第一有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間。該第一有機層包含有機電子受體及有機電子供體，該有機電子供體具有下式：
A、B及C係5員或6員環或雜環。RA、RB及RC獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RA、RB及RC視情況稠合至A、B及C。RA、RB及RC中之至少兩者含有以下結構：
X及Y獨立地為5員或6員環或雜環。RX及RY獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群。RX及Ry視情況稠合至X及Y。RX及Ry視情況連接至A及B。當將有機電子受體與有機電子供體加熱時，其形成不溶於非極性溶劑之層。
在一個態樣中，第一有機層經沈積與陽極接觸。
在一個態樣中，有機電子供體具有下式：
L1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代伸芳基、經取代或未經取代伸薄基、或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代雜芳基；R'1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基；R'2代表氫原子、具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基、具有6個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳氧基、具有5個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳硫基、具有2個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基羰基、經具有6個至50個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基；條件係Ar1及Ar2皆不含茀結構，且在由該式代表之芳香族胺衍生物中咔唑結構之數量為1或2。
在另一態樣中，有機電子供體具有下式：
Z選自由下列組成之群：經取代或未經取代C1-C30伸烷基、經取代或未經取代C2-C30伸烯基、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、經取代或未經取代C2-C30伸雜芳基、及經取代或未經取代C2-C30雜環基團；R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫原子、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C2-C30雜環基團、經取代或未經取代C6-C30縮合多環基團、羥基、氰基、及經取代或未經取代胺基，且另一選擇為，R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之兩個或更多個毗鄰基團可彼此連接以形成飽和或不飽和碳環；且其中Ar3及Ar4中之每一者獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基或經取代或未經取代C2-C30雜芳基。
在又一態樣中，有機電子供體具有下式：
L0係具有2個、3個或4個環且具有取代基之鄰-、對-及間-伸苯基中之任一者，條件係當L0係具有4個環之伸苯基時，該伸苯基可在其中某處具有未經取代或經取代之胺基苯基，且R01、R02、R03及R04係以下基團中之任一者：
R'9、R'10、R'11、R'12及R'13各自為經取代或未經取代芳基，且r1、r2、r3及r4各自為0至5之整數，條件係r1+r2+r3+r4 1。
在一個態樣中，有機電子受體選自由下列組成之群：
R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由下列組成之群：氫、鹵素、腈、硝基、磺醯基、亞碸、磺醯胺、磺酸酯、三氟甲基、酯、醯胺、直鏈或具支鏈C1-C12烷氧基、直鏈或具支鏈C1-C12烷基、芳香族或非芳香族(經取代或未經取代)雜環、經取代或未經取代芳基、單-或二-(經取代或未經取代)芳基-胺、及(經取代或未經取代)烷基-(經取代或未經取代)芳基-胺；或其中R1與R2、R3與R4、及R5與R6組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代；
Y1至Y4獨立地為碳原子或氮原子；R7至R10獨立地為氫原子、烷基、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環、鹵素原子、氟烷基或氰基；R7與R8、及R9與R10獨立地鍵結以形成經取代或未經取代芳香族環或經取代或未經取代雜環；X1選自由下列組成之群：
Y5至Y7獨立地為氫原子、氟烷基、烷基、芳基或雜環基團；且Y6與Y7可形成環；
C(R23)或N、R11至R23各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R11至R23中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R11至R23中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R24至R39各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R24至R39中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R24至R39中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構；
R40至R57各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R40至R57中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R40至R57中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構；且
R58-R61獨立地代表氫、氟、或獨立地選自以下之取代基：腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺醯基(-SO2R)、亞碸(-SOR)、三氟甲基(-CF3)、酯(-CO-DR)、醯胺(-CONHR或-CO-NRR')、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜芳基、或經取代或未經取代烷基，其中R及R'包括經取代或未經取代烷基或芳基；或R58與R59、或R60與R61組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代。
較佳地，有機電子受體具有下式：
較佳地，有機電子供體選自由下列組成之群：
更佳地，有機電子受體係摻雜劑1且有機電子供體選自由下列組成之群：
最佳地，有機電子供體具有下式：
在一個態樣中，有機電子受體與有機電子供體形成不溶於非極性溶劑之層，該非極性溶劑具有等於或小於3.5之極性指數。非極性溶劑之實例包括但不限於苯、四氯化碳、環己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醚、庚烷、己烷、甲基-第三丁基醚、戊烷、二-異丙基醚、甲苯及二甲苯。較佳地，非極性溶劑係甲苯。
在一個態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。
在另一態樣中，當有機電子受體及有機電子供體在不小於約100℃且不超過約250℃之溫度下加熱時，形成不溶於非極性溶劑之層。基於上文所論述之原因，據信，在該溫度範圍內可更有效地在有機電子受體與有機電子供體之間形成離子錯合物。
在一個態樣中，有機電子受體與有機電子供體係以1:1或2:1之莫耳比混合。
在另一態樣中，在第一有機層上方沈積含有非極性溶劑之第二有機層，且第一有機層不溶於第二有機層中所含之非極性溶劑。較佳地，第一有機層係電洞注入層。在再一態樣中，第二有機層係電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或發射層。
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與多種存在於該裝置中之其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可能存在之其他層結合使用。下文所述或所提及之材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來識別可組合使用之其他材料。
除本文所揭示之材料以外及/或與該等材料組合，在OLED中亦可使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下文表1中。表1列示非限制性材料種類、每一種類化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
實驗
一些裝置製作如下：
藉由在有機溶劑中將三芳胺衍生物與導電性摻雜劑(莫耳比為1:1或2:1)混合來製備電洞注入層(HIL)溶液。表2顯示HIL溶液之組成。藉由以不同速率旋塗HIL溶液來形成HIL膜。然後將該膜在250℃下烘烤。
製造電洞注入層使用HIL1、HIL2及HIL3之綠色發光OLED。為形成HIL，以2500 rpm經60秒將溶液旋塗於圖案化氧化銦錫(ITO)電極上。在250℃下將所得膜烘烤30分鐘。
本文所用以下化合物具有以下結構：
本文所用摻雜劑1係比率為1.9:18.0:46.7:32.8之A、B、C及D之混合物，其中A、B、C及D具有以下結構：
為檢查不溶性，將HIL1溶液旋塗於Si-晶圓頂部上，並在與ITO相同之條件下實施旋塗及烘烤。烘烤後，量測HIL1膜。然後，將純甲苯溶劑旋塗於HIL1膜之頂部上以儘量洗掉HIL1膜，此與裝置製作中所用之電洞傳輸層(HTL)旋塗製程相同。在洗滌前，量測HIL1膜厚度為133 ，且在經甲苯洗滌後為86 。在經甲苯洗滌後，膜厚度剩下約60%。
使用PEDOT:PSS(Baytron,CH8000)作為HIL材料製作比較綠色發光裝置。以4000 rpm經60秒將PEDOT:PSS水性分散液旋塗於圖案化氧化銦錫(ITO)電極上。在200℃下將所得膜烘烤5分鐘。
在HIL頂部上，亦藉由旋塗形成電洞傳輸層(HTL)且然後形成發射層(EML)。藉由以4000 rpm經60秒旋塗電洞傳輸材料HTL-1於甲苯中之0.5重量%溶液來製造HTL。在200℃下將HTL膜烘烤30分鐘。烘烤後，HTL變成不可溶之膜。
使用主體-1作為主體材料及綠色發光磷光摻雜劑-1作為發射材料製造EML。為形成EML，以1000 rpm經60秒將含有主體-1及摻雜劑-1(佔總體的0.75重量%)之甲苯溶液(其中主體-1：摻雜劑-1重量比為88:12)旋塗於不可溶HTL上，且然後在100℃下烘烤30分鐘。
依次真空沈積電洞阻擋層(含有化合物HPT)、電子傳輸層(含有Alq3)、電子注入層(含有LiF)及鋁電極。
為實施測試，使該等綠色發光裝置在恆定DC電流下作業。圖3顯示該等裝置之發光強度對時間之曲線。比較裝置、HIL1裝置、HIL2裝置及HIL3裝置之壽命LT80(如藉由亮度衰減至初始亮度的80%所耗費之時間所量測)分別為9 h、143 h、87 h及131 h。具有新HIL材料之裝置較比較PEDOT:PSS裝置具有更長之壽命。
表3匯總綠色發光裝置之性能。如在表3中所見，在4000 cd/m2下，HIL1裝置在發光效率(39 cd/A)及較低操作電壓(7.8 V)方面之性能與比較裝置(42 cd/A,8.1 V)類似。然而，HIL2及HIL3較比較裝置具有更低之效率及更高之電壓。
應理解，本文所述之各實施例僅用於舉例說明，且其並不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，許多本文所闡述之材料及結構可由其他材料及結構取代，此並不背離本發明之精神。因此，如熟習此項技術者將顯而易見，所主張之本發明可包括本文中所闡述之特定實例及較佳實施例之變化形式。應瞭解，關於本發明為何可行之各種理論並非意欲具有限制性。
100．．．有機發光裝置
110．．．基板
115．．．陽極
120．．．電洞注入層
125．．．電洞傳輸層
130．．．電子阻擋層
135．．．發射層
140．．．電洞阻擋層
145．．．電子傳輸層
150．．．電子注入層
155．．．保護層
160．．．陰極
162．．．第一導電層
164．．．第二導電層
200．．．倒置有機發光裝置
210．．．基板
215．．．陰極
220．．．發射層
225．．．電洞傳輸層
230．．．陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有單獨的電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示裝置壽命曲線。
(無元件符號說明)

Claims (37)

  1. 一種製作有機發光裝置之方法，該方法包含：提供電極；藉由溶液製程沈積與該電極接觸之第一有機層，其中該第一有機層包含有機電子受體；及具有下式之有機電子供體： 其中A、B及C係5員或6員環或雜環；其中RA、RB及RC獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群；且其中RA、RB及RC視情況稠合至A、B及C；且其中RA、RB及RC中之至少兩者含有以下結構： 其中X及Y獨立地為5員或6員環或雜環；其中RX及RY獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群； 其中RX及Ry視情況稠合至X及Y；其中RX及Ry視情況連接至A及B；及加熱該第一有機層以形成不溶於非極性溶劑之層。
  2. 如請求項1之方法，其中該非極性溶劑選自由下列組成之群：苯、四氯化碳、環己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、二乙醚、庚烷、己烷、甲基-第三丁基醚、戊烷、二-異丙基醚、甲苯及二甲苯。
  3. 如請求項1之方法，其中該非極性溶劑係甲苯。
  4. 如請求項1之方法，其中該有機電子供體具有下式： 其中L1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代伸芳基、經取代或未經取代伸茀基、或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代雜芳基；R'1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基；R'2代表氫原子、具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷基、具有1個至50個碳原 子之經取代或未經取代烷氧基、具有6個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳氧基、具有5個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳硫基、具有2個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基羰基、經具有6個至50個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基；條件係Ar1及Ar2皆不含茀結構，且在由該式代表之芳香族胺衍生物中咔唑結構之數量為1或2。
  5. 如請求項1之方法，其中該有機電子供體具有下式： 其中Z選自由下列組成之群：經取代或未經取代C1-C30伸烷基、經取代或未經取代C2-C30伸烯基、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、經取代或未經取代C2-C30伸雜芳基、及經取代或未經取代C2-C30雜環基團；R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫原子、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C2-C30雜環基團、經取代或未經取代C6-C30縮合多 環基團、羥基、氰基、及經取代或未經取代胺基，且另一選擇為，R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之兩個或更多個毗鄰基團可彼此連接以形成飽和或不飽和碳環；且其中Ar3及Ar4中之每一者獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基或經取代或未經取代C2-C30雜芳基。
  6. 如請求項1之方法，其中該有機電子供體具有下式： 其中L0係具有2個、3個或4個環且具有取代基之鄰-、對-及間-伸苯基中之任一者，條件係當L0係具有4個環之伸苯基時，該伸苯基可在其中某處具有未經取代或經取代之胺基苯基，且R01、R02、R03及R04係以下基團中之任一者： 其中R'9、R'10、R'11、R'12及R'13各自為經取代或未經 取代芳基，且r1、r2、r3及r4各自為0至5之整數，條件係r1+r2+r3+r4 1。
  7. 如請求項1之方法，其中該電極係陽極，且該第一有機層經沈積與該陽極接觸。
  8. 如請求項1之方法，其中在該第一有機層上方沈積含有非極性溶劑之第二有機層，且該第一有機層不溶於該第二有機層中之該非極性溶劑。
  9. 如請求項1之方法，其中該第一有機層係電洞注入層。
  10. 如請求項1之方法，其中該第二有機層係電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或發射層。
  11. 如請求項1之方法，其中該有機電子受體選自具有下式之化合物之群： 其中R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由下列組成之群：氫、鹵素、腈、硝基、磺醯基、亞碸、磺醯胺、磺酸酯、三氟甲基、酯、醯胺、直鏈或具支鏈C1-C12烷氧基、直鏈或具支鏈C1-C12烷基、芳香族或非芳香族(經取代或未經取代)雜環、經取代或未經取代芳基、單-或二-(經取代或未經取代)芳基-胺、及(經取代或未經取代)烷基-(經取代或未經取代)芳基-胺；或其中R1與R2、R3 與R4、及R5與R6組合形成環結構，其包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代； 其中Y1至Y4獨立地為碳原子或氮原子；R7至R10獨立地為氫原子、烷基、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環、鹵素原子、氟烷基或氰基；R7與R8、及R9與R10獨立地鍵結以形成經取代或未經取代芳香族環或經取代或未經取代雜環；X1選自由下列組成之群： 其中Y5至Y7獨立地為氫原子、氟烷基、烷基、芳基或雜環基團；且Y6與Y7可形成環； 其中X2係， 其中C(R23)或N、R11至R23各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R11至R23中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R11至R23中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構； 其中R24至R39各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子 之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R24至R39中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R24至R39中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構； 其中R40至R57各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R40至R57中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R40至R57中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構；且 其中R58-R61獨立地代表氫、氟、或獨立地選自以下之 取代基：腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺醯基(-SO2R)、亞碸(-SOR)、三氟甲基(-CF3)、酯(-CO-DR)、醯胺(-CONHR或-CO-NRR')、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜芳基、或經取代或未經取代烷基，其中R及R'包括經取代或未經取代烷基或芳基；或R58與R59、或R60與R61組合形成環結構，其包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代。
  12. 如請求項1之方法，其中該有機電子受體係：
  13. 如請求項1之方法，其中該有機電子供體選自由下列組成之群：
  14. 如請求項1之方法，其中該有機電子受體係： 其中該有機電子供體選自由下列組成之群：
  15. 如請求項14之方法，其中該有機電子供體係：
  16. 如請求項1之方法，其中該溶液製程係旋塗或噴墨印刷。
  17. 如請求項1之方法，其中該有機電子受體與該有機電子供體係以1：1或2：1之莫耳比混合。
  18. 如請求項1之方法，其中當在不小於約100℃且不超過約250℃之溫度下加熱該組合物時，形成該不可溶有機層。
  19. 一種包含有機發光裝置之第一裝置，其進一步包含：陽極；陰極；及第一有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間，其中該第一有機層包含有機電子受體；及具有下式之有機電子供體： 其中A、B及C係5員或6員環或雜環；其中RA、RB及RC獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群；且其中RA、RB及RC視情況稠合至A、B及C；且其中RA、RB及RC中之至少兩者含有以下結構： 其中X及Y獨立地為5員或6員環或雜環；其中RX及Ry獨立地選自由氫、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基組成之群；其中RX及Ry視情況稠合至X及Y；其中RX及Ry視情況連接至A及B；且其中當加熱組合物時，該有機電子受體及該有機電子供體形成不可溶有機層。
  20. 如請求項19之裝置，其中該有機電子受體及該有機電子供體形成不溶於非極性溶劑之層。
  21. 如請求項19之裝置，其中該非極性溶劑選自由下列組成之群：苯、四氯化碳、環己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、二乙醚、庚烷、己烷、甲基-第三丁基醚、戊烷、二-異丙基醚、甲苯及二甲苯。
  22. 如請求項19之裝置，其中該非極性溶劑係甲苯。
  23. 如請求項19之裝置，其中該有機電子供體具有下式： 其中L1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代伸芳基、經取代或未經取代伸茀基、或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基或具有5個至60個形成環之原子之經取代或未經取代雜芳基；R'1代表具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基；R'2代表氫原子、具有6個至60個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷基、具有1個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基、具有6個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳氧基、具有5個至50個形成環之原子之經取代或未經取代芳硫基、具有2個至50個碳原子之經取代或未經取代烷氧基羰基、經具有6個至50個形成芳香族環之碳原子之經取代或未經取代芳基取代的胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基；條件係Ar1及Ar2皆不含茀結構，且在由該式代表之芳香族胺衍生物中咔唑結構之數量為1或2。
  24. 如請求項19之裝置，其中該有機電子供體具有下式： 其中Z選自由下列組成之群：經取代或未經取代C1-C30伸烷基、經取代或未經取代C2-C30伸烯基、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、經取代或未經取代C2-C30伸雜芳基、及經取代或未經取代C2-C30雜環基團；R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫原子、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C2-C30雜環基團、經取代或未經取代C6-C30縮合多環基團、羥基、氰基、及經取代或未經取代胺基，且另一選擇為，R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8中之兩個或更多個毗鄰基團可彼此連接以形成飽和或不飽和碳環；且其中Ar3及Ar4中之每一者獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基或經取代或未經取代C2-C30雜芳基。
  25. 如請求項19之裝置，其中該有機電子供體具有下式： 其中L0係具有2個、3個或4個環且具有取代基之鄰-、對-及間-伸苯基中之任一者，條件係當L0係具有4個環之伸苯基時，該伸苯基可在其中某處具有未經取代或經取代之胺基苯基，且R01、R02、R03及R04係以下基團中之任一者： 其中R'9、R'10、R'11、R'12及R'13各自為經取代或未經取代芳基，且r1、r2、r3及r4各自為0至5之整數，條件係r1+r2+r3+r4 1。
  26. 如請求項19之裝置，其中該第一有機層經沈積與該陽極接觸。
  27. 如請求項19之裝置，其中在該第一有機層上方沈積含有非極性溶劑之第二有機層，且該第一有機層不溶於該第二有機層中之該非極性溶劑。
  28. 如請求項19之裝置，其中該第一層係電洞注入層。
  29. 如請求項19之裝置，其中該有機電子受體具有下式： 其中R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由下列組成之群：氫、鹵素、腈、硝基、磺醯基、亞碸、磺醯胺、磺酸酯、三氟甲基、酯、醯胺、直鏈或具支鏈C1-C12烷氧基、直鏈或具支鏈C1-C12烷基、芳香族或非芳香族(經取代或未經取代)雜環、經取代或未經取代芳基、單-或二-(經取代或未經取代)芳基-胺、及(經取代或未經取代)烷基-(經取代或未經取代)芳基-胺；或其中R1與R2、R3與R4、及R5與R6組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代； 其中Y1至Y4獨立地為碳原子或氮原子；R7至R10獨立地為氫原子、烷基、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環、鹵素原子、氟烷基或氰基；R7與R8、及R9與R10獨立地鍵結以形成經取代或未經取代芳香族環或經 取代或未經取代雜環；X1選自由下列組成之群： 其中Y5至Y7獨立地為氫原子、氟烷基、烷基、芳基或雜環基團；且Y6與Y7可形成環； 其中X2係， 其中C(R23)或N、R11至R23各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R11至R23中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R11至R23中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構； 其中R24至R39各自獨立地代表氫原子；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1個至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6個至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R24至R39中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R24至R39中彼等彼此毗鄰者可連接在一起形成環結構； 其中R40至R57各自獨立地代表氫原子；具有1至30個碳原子之經取代或未經取代烷基；具有1至30個碳原子之經取代或未經取代烷氧基；具有6至40個碳原子之經取代或未經取代芳基；三烷基甲矽烷基，其中該烷基具有1個至20個碳原子且可具有取代基；芳氧基，其中該芳基具有6個至40個碳原子且可具有取代基；鹵素原子；或氰基；條件係R40至R57中之至少兩者各自代表氰基、三氟甲基或氟原子且R40至R57中彼等彼此毗鄰者可連接在一起以形成環結構；且 其中R58-R61獨立地代表氫、氟、或獨立地選自以下之取代基：腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺醯基(-SO2R)、亞碸(-SOR)、三氟甲基(-CF3)、酯(-CO-DR)、醯胺(-CONHR或-CO-NRR')、經取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜芳基、或經取代或未經取代烷基，其中R及R'包括經取代或未經取代烷基或芳基；或R58與R59、或R60與R61組合形成環結構，包括芳香族環、雜芳香族環或非芳香族環，且每一環經取代或未經取代。
  30. 如請求項19之裝置，其中該有機電子受體係：
  31. 如請求項19之裝置，其中該有機電子供體選自由以下組成之群：
  32. 如請求項19之裝置，其中該有機電子受體係： 其中該有機電子供體選自由下列組成之群：
  33. 如請求項32之裝置，其中該有機電子供體係：
  34. 如請求項19之裝置，其中該第一裝置係消費產品。
  35. 如請求項19之裝置，其中該第一裝置係有機發光裝置。
  36. 如請求項19之裝置，其中當在不小於約100℃且不超過約250℃之溫度下加熱該組合物時，形成該不可溶有機 層。
  37. 如請求項19之裝置，其中該有機電子受體與該有機電子供體係以1：1或2：1之莫耳比混合。
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