TWI510457B - 脂肪醯胺之水性分散液 - Google Patents

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Description

脂肪醯胺之水性分散液
本發明係關於脂肪醯胺之水性分散液。
脂肪醯胺有用於多種用途，包含，例如，作為聚烯烴之增滑添加劑。會期望提供呈水性介質中安定分散液之脂肪醯胺。脂肪醯胺不溶於水，因此水性組成物中無法包含脂肪醯胺。提供此水中分散液的能力會使得水性組成物中能包含脂肪醯胺。為了使分散之粒子攜帶有用量之脂肪醯胺，該分散之粒子以該粒子之重量為基準計應含有超過10重量%之脂肪醯胺。然而，以往不知如何製造具有穩定儲存壽命的此等分散液。
WO 2011/053904提供了製造醇酸樹脂之水性分散液之方法。期望發現一種製造其中分散之粒子含有脂肪醯胺之分散液的方法。
以下為本發明之敘述。
本發明之第一態樣為一種包括在水性介質中分散的粒子之組成物，其中該分散之粒子包括脂肪醯胺和一種或多種脂肪酸，其中50莫耳%或更多之該脂肪酸呈羧酸根形式，以及其中該脂肪醯胺與該脂肪酸之重量比為0.12：1至2.3：1。
本發明之第二態樣為一種製造該組成物之方法，包括對包括該脂肪醯胺、該脂肪酸以及水之混合物施加剪力之步驟，其中該施加剪力是於高於59℃之溫度進行，以及其中該混合物中之水含量以該混合物之重量為基準計係70重量%或更少。
以下為本發明之詳述。
如本文所使用，以下術語具有指定的定義，除非文中另外清楚指明。
如本文所使用，分散液為含有分布於整個連續性液體介質之離散粒子之組成物。分布之粒子被認為是分散的。各離散粒子可為固體、液體、或其組合。連續性液體介質在包含10℃至40℃之溫度範圍為液體。若連續性液體介質之組成含有量為60重量%或更多之水(以該連續性液體介質之重量為基準計)，則該連續性液體介質為水性介質。
本文中認為若粒子之集合之組成在粒子之間沒有實質上改變，則該組成為均勻的。
如本文所使用，脂肪酸具有化學式R1 -COOH，其中R1 為含有8個或更多個碳原子之經取代或未經取代之烴基。如本文所使用，術語脂肪酸意指包含羧基形式R1 -COOH和羧酸根形式R1 -COO兩者。該羧酸根形式可在溶液中或在鹽中。
如本文所使用，脂肪醯胺具有化學式R2 -C(O)NHR3 ，其中R2 為含有8個或更多個碳原子之經取代或未經取代之烴基， 以及其中R3 係選自以下者：
(I)R3 為氫("第I型"脂肪醯胺)
(II)R3 為脂族未經取代之烴基("第II型"脂肪醯胺)，或
(III)R3 具有結構-CH2 CH2 -NHC(O)-R4 ，其中R4 為含有8個或更多個碳原子之經取代或未經取代之烴基("第III型"脂肪醯胺)。
芥酸醯胺(erucamide)具有化學式CH3 -(CH2 )7 -CH=CH-(CH2 )11 -C(O)-NH2 。芥酸(erucic acid)具有化學式CH3 -(CH2 )7 -CH=CH-(CH2 )11 -C(O)-OH。
如本文所使用，對液體組成物施加剪力意指放置液體之連續性樣本於其中一部分之液體樣本相對於另一部分之液體樣本移動之機械形態。
如本文所使用，中和劑為具有足夠強度以將用於本發明之組成物之脂肪酸轉化成羧酸根形式之鹼。
如本文所使用，比率為"X：1或更高"之敘述意指比率為Y：1，其中Y等於或高於X。例如，被認為是"3：1或更高"之比率可能為3：1或4：1或100：1，但不可能為2.9：1。同樣地，比率為"W：1或更低"之敘述意指比率為Z：1，其中Z等於或低於W。例如，被認為是"20：1或更低"之比率可能為20：1或19：1或0.15：1，但不可能為21：1。
如本文所使用，"室溫"為大約25℃。
本發明涉及為水性介質之連續性液體介質。較佳地，水性介質中的水含量以該水性介質之重量為基準計係70重量%或更多；更佳為80重量%或更多；更佳為90重量%或更多。
在本發明中，分散相係分散於水性介質中。較佳地，分散之粒子的中位數直徑以體積為基準計係50微米或更少；更佳為20微米或更少；更佳為10微米或更少；更佳為5微米或更少。較佳地，分散之粒子的中位數直徑以體積為基準計係0.01微米或更多；更佳為0.02微米或更多；更佳為0.05微米或更多；更佳為0.1微米或更多。
在較佳之脂肪醯胺中，R2 為具有12個或更多個碳原子，更佳為16個或更多個碳原子；更佳為18個或更多個碳原子之未經取代之烴基。在較佳之脂肪醯胺中，R2 為具有30個或更少個碳原子，更佳為25個或更少個碳原子之未經取代之烴基。
在第III型脂肪醯胺之中，較佳地，R4 為具有12個或更多個碳原子；更佳為16個或更多個碳原子；更佳地18個或更多個碳原子之未經取代之烴基。第III型脂肪醯胺之中，較佳地，R4 為具有30個或更少個碳原子，更佳為25個或更少個碳原子之未經取代之烴基。第II型脂肪醯胺之中，較佳地，R3 具有12個或更多個碳原子；更佳為16個或更多個碳原子；更佳為18個或更多個碳原子。第II型脂肪醯胺之中，較佳地，R3 具有30個或更少個碳原子，更佳為25個或更少個碳原子。
較佳為第I型脂肪醯胺。較佳之脂肪醯胺為芥酸醯胺和油酸醯胺；最佳為芥酸醯胺。
較佳地，分散之粒子的組成是均勻的。
較佳地，粒子中之脂肪醯胺含量以該粒子之重量為基準計係60重量%或更少；更佳為55重量%或更少。較佳地，粒子中之脂肪醯胺含量以該粒子之重量為基準計係超過10重量%； 更佳為15重量%或更多。
較佳地，粒子中之脂肪酸含量以該粒子之重量為基準計係40重量%或更多；更佳為45重量%或更多。較佳地，粒子中之脂肪酸含量以該粒子之重量為基準計係95重量%或更少；更佳為少於90重量%；更佳為85重量%或更少。
在粒子中，脂肪醯胺與脂肪酸之重量比為0.12：1或更高；較佳為0.18：1或更高。在粒子中，脂肪醯胺與脂肪酸之重量比為2.3：1或更低；較佳為1.5：1或更低；更佳為1.2：1或更低。
較佳地，脂肪酸之R1 基團(如上定義)為具有8個或更多個碳原子；更佳為14個或更多個碳原子；更佳為18個或更多個碳原子；更佳為20個或更多個碳原子之未經取代之烴基。較佳地，脂肪酸之R1 基團為具有30個或更少個碳原子；更佳為25個或更少個碳原子之烴基。較佳地，脂肪酸之R1 基團為具有一個或兩個碳-碳雙鍵之烴基。較佳地，脂肪酸為芥酸。
較佳地，一些或全部的脂肪酸呈羧酸根形式。較佳地，呈羧酸根形式之脂肪酸之莫耳%為50%至100%；更佳為75%至100%。
在一些具體例中，分散液中也存在一種或多種界面活性劑。較佳為陰離子性和非離子性之界面活性劑。更佳為非離子性界面活性劑。較佳之非離子性界面活性劑為崁段共聚物界面活性劑和乙氧基化脂肪化合物界面活性劑。乙氧基化脂肪化合物界面活性劑為具有含有結構-(OCH2 CH2 )n -和含有未經取代之烴基之分子之界面活性劑；較佳為n係3或更多；更佳為n係5或更多；較佳地，烴基具有8個或更多個碳原子；更佳為12個或更 多個碳原子；更佳為16個或更多個碳原子。
當組成物中存在一種或多種界面活性劑時，該界面活性劑之較佳含量以該組成物之總重量為基準計係5重量%或更少；更佳為4重量%或更少；更佳為3重量%或更少。當組成物中存在一種或多種界面活性劑時，該界面活性劑之較佳含量以該組成物之總重量為基準計係0.1重量%或更多；更佳為0.2重量%或更多。
本發明也涉及一種製造本文中描述之組成物之方法。本發明之方法包括對該脂肪醯胺、該脂肪酸以及水之混合物施加剪力之步驟，其中該施加剪力是於高於59℃之溫度進行，以及其中該混合物中之水含量以該混合物之重量為基準計係30重量%或更少。
本發明之方法較佳涉及製造一種高內相乳劑(HIP乳劑)，其在本文中定義為一種下述乳劑，其中以該乳劑之重量為基準計，分散相構成該乳劑之30重量%或更多。於較佳之HIP乳劑中，分散相之含量以該乳劑之重量為基準計係50重量%或更多；更佳為70重量%或更多。製造含有水、脂肪醯胺、脂肪酸、中和劑、視需要的界面活性劑以及視需要的額外成分之混合物(I)，以產生HIP乳劑。
較佳地，於混合物(I)中，脂肪醯胺與脂肪酸之重量比為2.3：1或更低；更佳為1.5：1或更低；更佳為1.2：1或更低。較佳地，於混合物(I)中，脂肪醯胺與脂肪酸之重量比為0.12：1或更高；更佳為0.18：1或更高。
在混合物(I)中，水含量以混合物(I)之重量為基準計 較佳為70重量%或更少；更佳為50重量%或更少；更佳為30重量%或更少；更佳為20重量%或更少；更佳為15重量%或更少。較佳地，於混合物(I)中，水含量以混合物(I)之重量為基準計係1重量%或更多；更佳為2重量%或更多。
在混合物(I)中，較佳之中和劑為無機鹼和有機鹼。有機鹼之中，以有機胺為較佳。無機鹼為較佳。較佳之無機鹼為氫氧化物化合物；更佳為氫氧化鈉、氫氧化鉀以及氫氧化銨；更佳為氫氧化鉀和氫氧化銨。
在混合物(I)中，中和劑含量以當量比特徵之，其在本文中定義為中和劑之當量與脂肪酸之當量之比率。較佳地，混合物(I)中之當量比為1.2：1或更低；更佳地1.01：1或更低。較佳地，混合物(I)中之當量比為0.5：1或更高；更佳為0.6：1或更高；更佳為0.7：1或更高。
較佳地，混合物(I)中包含一種或多種界面活性劑。用於混合物(I)之較佳界面活性劑和較佳含量是與本文上述關於本發明組成物所描述之彼等相同。
較佳地，藉由使用機械攪動器，而對混合物(I)施加剪力。較佳地，機械攪動器提供均勻混合，其意指每一部分之混合物(I)暴露於剪力，而且混合物(I)之各種成分經充分混合。相較於意欲產生乳劑之典型混合物，可預期混合物(I)中之水含量相對低；因此，相較於意欲產生乳劑之典型混合物之黏度，可預期混合物(I)之黏度將為高，因此，可預期機械攪動器必須具有足夠的動力以在此混合物中提供均勻混合。
較佳之機械攪動器為熔化物揉合機、旋轉葉片混合 器、以及轉子-定子混合器。熔化物揉合機之中，較佳為揉合機、BanburyTM 混合器、單螺桿擠壓機、以及雙螺桿擠壓機。較佳之旋轉葉片混合器於500rpm或更高之旋轉速率操作。較佳之旋轉葉片混合器具有齒狀葉片如，例如，高爾茲型(Cowles-type)葉片。
混合物(I)為59℃或更高溫度時，對混合物(I)施加剪力。較佳地，若脂肪酸之熔點高於59℃，則於高於該脂肪酸之熔點之溫度，對混合物(I)施加剪力。較佳地，若混合物(I)具有單一熔點，則在混合物(I)於高於混合物(I)之熔點之溫度時，對混合物(I)施加剪力。
若混合物(I)暴露於100℃或更高之溫度，較佳為將混合物(I)保持於密閉且可含有高於1大氣之壓力之容器中，以便使混合物(I)中之水維持液態。
較佳地，對混合物(I)施加剪力之結果是混合物(I)成為HIP乳劑。較佳地，分散之粒子的粒子尺寸分布具有本文上述關於本發明組成物中之粒子尺寸分布所描述之特徵。
形成HIP乳劑之後，較佳為將組成物冷卻至室溫。
視需要地，形成HIP乳劑之後，藉由添加水或其他水性介質而稀釋HIP。可預期HIP和藉由稀釋製程而形成之組成物兩者為本發明之組成物。
可預期冷卻至室溫和添加額外的水不會改變分散之粒子之粒子尺寸。
較佳地，本發明之組成物為安定的分散液。若分散液可儲存於25℃而無任何顯著沈降、乳油分離、相分離之其他跡象、粒子尺寸的變化、或黏度的變化，則本文中認為該分散液是 安定的。黏度係使用布氏黏度計(Brookfield viscometer)於25℃測量。顯著黏度變化以最初黏度為基準計係25%或更多之變化。顯著粒子尺寸變化以最初中位數直徑為基準計係中位數直徑之50%或更多之變化。較佳地，本發明之組成物維持安定1天或更久；更佳為3天或更久；更佳為1個月或更久；更佳為6個月或更久。
以下為本發明之實施例。
組成物係使用以下製備方法("Prep Meth")1或2之一者製造。
製備方法1係如下者。在配備有高爾茲葉片(Cowles blade)之300mL帕爾反應器(Parr reactor)容器中放置芥酸醯胺、芥酸、氫氧化鉀(或氫氧化銨)、以及水(用於此方法之混合物(I))。材料加熱至100ºC，同時緩慢地混合。一旦達到設定溫度，則使混合器在高速(大約1800rpm)運轉25分鐘。仍在高速混合時，樣本經饋入反應器(其具有速率為20mL/分鐘之HPLC泵)之水("最初水")稀釋至期望的濃度。將熱移除，並且持續攪拌直到溫度冷卻至45ºC或更低。接著打開帕爾，並且採集分散液。在某些情況下，所得的混合物與另外的水("稀釋水")混合。
製備方法2係如下者。製備方法2如下者。於60至80℃，芥酸醯胺(來自Akzo Nobel之Armoslip E)和芥酸(來自Croda之Prifrac 2990)與界面活性劑在旋轉蒸發器系統上共同摻合。將經加熱之摻合物轉移至經加熱之饋料槽。經加熱之摻合物是以15公克/分鐘之速率泵送入轉子定子混合器。28百分率(重量/重量)溶液之氫氧化銨溶液與額外的水一起饋入轉子定子混合器，以產生經乳化之混合物產物。兩個流之速率可在下表中找到。混合器速度 設定為大約700rpm。於某些情況下，收集經乳化之混合物產物作為本發明之分散液。根據需求，經乳化之混合物會與額外的水一起饋入第二轉子定子混合器，以產生本發明之分散液。第二混合器速度可能為設定為大約500rpm。測量分散液之固體含量之體積平均粒子尺寸直徑，而且結果在下表中顯示。
使用具有作為樣本傳輸系統之通用液體模組(Universal Liquid Module)之Coulter LSTM 13-320粒子尺寸分析器(Beckman Coulter，Inc.)測定粒子尺寸。系統符合ISP13-320標準。所運用的軟體版本係版本6.01。所有測量之分析條件使用1.332之液體折射率、1.5之樣本實際折射率、以及0.0之樣本虛數折射率。啟動偏光強度微分散射(PIDS)選項，並且用以產生粒子尺寸資訊。測量體積平均粒子尺寸直徑，並且將其以μm公佈。將Coulter LATRONTM 300 LS乳膠標準品用以校正粒子尺寸分析器。
製造以下組成物。各者根據是否產生可接受的分散液而判定。為了被認為是可接受的，分散液必須具有中位數粒子尺寸為50微米或更小；不含可見的個別粒子，以及是安定的。安定的分散液為在製造時為可接受，並且於室溫儲存時維持如此至少3天。
使用以下界面活性劑：DowfaxTM 2A1界面活性劑=烷基二苯醚二磺酸鹽(Dow Chemical Co.)PluronicTM F-108界面活性劑=環氧乙烷/環氧丙烷崁段共聚物(BASF)TergitolTM 15-S-30界面活性劑=二級醇乙氧化物(Dow Chemical Co.)SerdoxTM NXC6界面活性劑=油酸單乙醇醯胺+6EO(Elementis Specialties，Inc.) NeodolTM 23-6-6.5界面活性劑=C12-C13醇，具每莫耳醇為大約6.5莫耳之環氧乙烷(Shell Chemicals)BrijTM 700界面活性劑=乙氧基化脂肪醇(Croda)
在各以下組成物中，藉由混合芥酸醯胺與下表所示之水、組分2("C2")、界面活性劑1("S1")、以及界面活性劑2("S2")中之一者或多者而形成混合物(I)。"Ex."為"實施例；"E/C2"為芥酸醯胺與C2之重量比；"PS"為粒子尺寸(微米計)；"U"表示不可接受之分散液。含有"C"之實施例號碼表示比較例。當脂肪酸被列為鹽時，呈羧酸根形式的脂肪酸為100莫耳%，除非有另外註明。
實施例187、189、190、193、194、239、240以及242儲存於室溫(大約25℃)6個月，並且在當時經觀察為安定的分散液。
實施例1001、1002、1003、以及1004儲存於室溫(大約25℃)1個月，並且經觀察為安定的分散液。

Claims (19)

  1. 一種組成物，包括在水性介質中分散之粒子，其中，該分散之粒子包括一種或多種脂肪醯胺和一種或多種脂肪酸，其中，50莫耳%或更多之該脂肪酸呈羧酸根形式，以及其中，該脂肪醯胺與該脂肪酸之重量比為0.12：1至2.3：1，其中，該分散之粒子構成以該組成物之重量為基準計之30重量%或更多。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該脂肪醯胺為芥酸醯胺。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該脂肪醯胺與該脂肪酸之重量比為0.18：1至1.2：1。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該粒子之中位數尺寸為50微米或更小。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，75莫耳%或更多之該脂肪酸呈羧酸根形式。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該分散之粒子構成以該組成物之重量為基準計之50重量%或更多。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該分散之粒子構成以該組成物之重量為基準計之70重量%或更多。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該粒子中之該脂肪醯胺含量以該粒子之重量為基準計係10重量%或更多，且其中，該粒子中之該脂肪酸含量以該粒子之重量為基準計係40重量%或更多。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，該脂肪酸具有結構R1 -COOH或R1 -COO，其中，R1 為具有20個或更多個碳原 子之烴基，且其中，該脂肪醯胺具有結構R2 -C(O)NHR3 ，其中，R2 為具有20個或更多個碳原子之烴基。
  10. 一種製造如申請專利範圍第1項所述之組成物之方法，包括：對包括脂肪醯胺、脂肪酸、以及水之混合物施加剪力之步驟，其中，該施加剪力是於高於59℃之溫度進行，以及其中，該混合物中之水含量以該混合物之重量為基準計係70重量%或更少。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該脂肪醯胺為芥酸醯胺。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該混合物中之水含量以該混合物之重量為基準計係12重量%或更少。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該混合物進一步包括一種或多種中和劑，以及其中，該中和劑之當量與該脂肪酸之當量的比率為0.5：1至1.01：1。
  14. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該脂肪醯胺與該脂肪酸之重量比為0.18：1至1.2：1。
  15. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該對該混合物施加剪力是於高於該脂肪酸之熔點之溫度進行。
  16. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該分散之粒子構成以該組成物之重量為基準計之50重量%或更多。
  17. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該分散之粒子構成以該組成物之重量為基準計之70重量%或更多。
  18. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該粒子中之該脂肪醯胺含量以該粒子之重量為基準計係10重量%或更多，且 其中，該粒子中之該脂肪酸含量以該粒子之重量為基準計係40重量%或更多。
  19. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，該該脂肪酸具有結構R1 -COOH或R1 -COO，其中，R1 為具有20個或更多個碳原子之烴基，且其中，該脂肪醯胺具有結構R2 -C(O)NH2 ，其中，R2 為具有20個或更多個碳原子之烴基。
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