CN104884425A - 脂肪酰胺的水性分散液 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种包含水性介质中的分散粒子的组合物，其中所述分散粒子包含脂肪酰胺和一或多种脂肪酸，其中50摩尔％或更多的所述脂肪酸呈羧酸盐形式，并且其中所述脂肪酰胺与所述脂肪酸的重量比是0.12∶1到2.3∶1。还提供制造所述组合物的方法，其包含以下步骤：将剪应力施加到包含所述脂肪酰胺、所述脂肪酸以及水的混合物，其中所述施加剪应力是在高于59℃的温度下进行，并且其中所述混合物中的水量按所述混合物的重量计是70重量％或更少。
Description
背景技术
脂肪酰胺适用于多种目的，包括例如作为聚烯烃的助滑添加剂。所希望的是提供脂肪酰胺作为水性介质中的稳定分散液。脂肪酰胺不可溶于水，并且因此其不能被包括在水性组合物中。在水中提供此类分散液的能力将使脂肪酰胺能够包括在水性组合物中。为了使分散粒子携带有用量的脂肪酰胺，分散粒子应含有按粒子的重量计大于10重量％的脂肪酰胺。然而，在过去还不知道如何制成此类具有稳定存放期的分散液。
WO 2011/053904提供制造醇酸树脂的水性分散液的方法。所希望的是找到一种制造其中分散粒子含有脂肪酰胺的分散液的方法。
发明内容
以下为本发明的陈述。
本发明的第一方面是一种在水性介质中包含分散粒子的组合物，其中所述分散粒子包含脂肪酰胺和一或多种脂肪酸，其中50摩尔％或更多的所述脂肪酸呈羧酸盐形式，并且其中所述脂肪酰胺与所述脂肪酸的重量比是0.12∶1到2.3∶1。
本发明的第二方面是一种制造所述组合物的方法，其包含以下步骤：将剪应力施加到包含所述脂肪酰胺、所述脂肪酸以及水的混合物，其中所述施加剪应力是在高于59℃的温度下进行，并且其中所述混合物中的水量按所述混合物的重量计是70重量％或更少。
具体实施方式
以下是本发明的详细描述。
如本文所用，除非上下文另作明确指示，否则以下术语具有所指定的定义。
如本文所用，分散液是一种含有分布在整个连续液体介质中的离散粒子的组合物。据称分布的粒子是分散的。每一离散粒子可以是固体、液体或其组合。连续液体介质是在包括10℃到40℃的温度范围内的液体。如果连续液体介质的组成含有按连续液体介质的重量计60重量％或更多的量的水，那么连续液体介质是水性介质。
如果组成在粒子中实质上不变化，那么粒子集合的组成在本文中被视为均匀的。
如本文所用，脂肪酸具有化学式R1-COOH，其中R1是被取代或未被取代的含有8个或更多个碳原子的烃基。如本文所用，术语脂肪酸意指包括羧基形式R1-COOH和羧酸盐形式羧酸盐形式可以呈溶液或盐形式。
如本文所用，脂肪酰胺具有化学式R2-C(O)NHR3，其中R2是被取代或未被取代的含有8个或更多个碳原子的烃基，并且其中R3选自以下各者：
(I)R3是氢(“I型”脂肪酰胺)
(II)R3是脂肪族未被取代的烃基(“II型”脂肪酰胺)，或
(III)R3具有结构-CH2CH2-NHC(O)-R4，其中R4是被取代或未被取代的含有8个或更多个碳原子的烃基(“III型”脂肪酰胺)。
芥酸酰胺具有化学式CH3-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)11-C(O)-NH2。芥酸具有化学式CH3-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)11-C(O)-OH。
如本文所用，施加剪应力到液体组合物意味着将液体的连续样品放置在机械配置中，其中液体样品的一部分相对于液体样品的另一部分移动。
如本文所用，中和剂是对于将本发明的组合物中所用的脂肪酸转化成羧酸盐形式具有足够强度的碱。
如本文所用，表述比率是“X∶1或更高”意指所述比率是Y∶1，其中Y等于或高于X。举例来说，据称为“3∶1或更高”的比率可以是3∶1或4∶1或100∶1，但不能是2.9∶1。类似地，表述比率是“W∶1或更低”意指所述比率是Z∶1，其中Z等于或低于W。举例来说，据称是“20∶1或更低”的比率可以是20∶1或19∶1或0.15∶1，但不能是21∶1。
如本文所用，“室温”是大致25℃。
本发明包括一种连续液体介质，其是水性介质。优选地，水性介质中的水量按水性介质的重量计是70重量％或更多；更优选地是80重量％或更多；更优选地是90重量％或更多。
在本发明中，将分散相分散在水性介质中。优选地，分散粒子在体积基础上的中值直径是50微米或更小；更优选地是20微米或更小；更优选地是10微米或更小；更优选地是5微米或更小。优选地，分散粒子在体积基础上的中值直径是0.01微米或更大；更优选地是0.02微米或更大；更优选地是0.05微米或更大；更优选地是0.1微米或更大。
在优选的脂肪酰胺中，R2是未被取代的烃基，其具有12个或更多碳原子；更优选的是16个或更多碳原子；更优选的是18个或更多碳原子。在优选的脂肪酰胺中，R2是未被取代的烃基，其具有30个或更少碳原子，更优选地25个或更少。
在III型脂肪酰胺中，优选地，R4是未被取代的烃基，其具有12个或更多碳原子；更优选的是16个或更多碳原子；更优选的是18个或更多碳原子。在III型脂肪酰胺中，优选地，R4是未被取代的烃基，其具有30个或更少碳原子，更优选地25个或更少。在II型脂肪酰胺中，优选地，R3具有12个或更多碳原子；更优选的是16个或更多碳原子；更优选的是18个或更多碳原子。在II型脂肪酰胺中，优选地，R3具有30个或更少碳原子，更优选地25个或更少。
I型脂肪酰胺是优选的。优选的脂肪酰胺是芥酸酰胺和油酸酰胺；最优选的是芥酸酰胺。
优选地，分散粒子的组成是均匀的。
优选地，粒子中的脂肪酰胺的量按粒子的重量计是60重量％或更小；更优选地55重量％或更小。优选地，粒子中的脂肪酰胺的量按粒子的重量计大于10重量％；更优选地是15重量％或更大。
优选地，粒子中的脂肪酸的量按粒子的重量计是40重量％或更大；更优选地45重量％或更大。优选地，粒子中的脂肪酸的量按粒子的重量计是95重量％或更小；更优选地小于90重量％；更优选地85重量％或更小。
在粒子中，脂肪酰胺与脂肪酸的重量比是0.12∶1或更高；优选地0.18∶1或更高。在粒子中，脂肪酰胺与脂肪酸的重量比是2.3∶1或更低；优选地1.5∶1或更低；更优选地1.2∶1或更低。
优选地，脂肪酸的R1基团(如上文所定义)是未被取代的烃基，其具有8个或更多碳原子；更优选地14个或更多碳原子；更优选地18个或更多碳原子；更优选地20个或更多碳原子。优选地，脂肪酸的R1基团是具有30个或更少碳原子；更优选地25个或更少碳原子的烃基。优选地，脂肪酸的R1基团是具有一个或两个碳-碳双键的烃基。优选地，脂肪酸是芥酸。
优选地，一些或全部脂肪酸呈羧酸盐形式。优选地，呈羧酸盐形式的脂肪酸的摩尔％是50％-100％；更优选地75％-100％。
在一些实施例中，一或多种表面活性剂也存在于分散液中。优选的是阴离子和非离子表面活性剂。更优选的是非离子表面活性剂。优选的非离子表面活性剂为嵌段共聚物表面活性剂和乙氧基化脂肪化合物表面活性剂。乙氧基化脂肪化合物表面活性剂为具有含有结构-(OCH2CH2)n-并且含有未被取代的烃基的分子的表面活性剂；优选地，n为3或更大；更优选地n为5或更大；优选地，烃基具有8个或更多碳原子；更优选地12个或更多碳原子；更优选地16个或更多碳原子。
当一或多种表面活性剂存在于组合物中时，表面活性剂的优选量按组合物的总重量计为5重量％或更少；更优选地4重量％或更少；更优选地3重量％或更少。当一或多种表面活性剂存在于组合物中时，表面活性剂的优选量按组合物的总重量计为0.1重量％或更多；更优选地0.2重量％或更多。
本发明也包括一种制造本文所述的组合物的方法。本发明的方法包括将剪应力施加到包含所述脂肪酰胺、所述脂肪酸以及水的混合物的步骤，其中所述施加剪应力是在高于59℃的温度下进行，并且其中所述混合物中的水量按所述混合物的重量计是30重量％或更少。
本发明的方法优选地包括制造高内相乳液(HIP乳液)，其在本文中定义为其中分散相构成按乳液的重量计30重量％或更多的乳液的乳液。在优选的HIP乳液中，分散相的量按乳液的重量计是50重量％或更多；更优选地70重量％或更多。为了产生HIP乳液，制成含有水、脂肪酰胺、脂肪酸、中和剂、任选的表面活性剂以及任选的额外成分的混合物(I)。
优选地，在混合物(I)中，脂肪酰胺与脂肪酸的重量比是2.3∶1或更低；更优选地1.5∶1或更低；更优选地1.2∶1或更低。优选地，在混合物(I)中，脂肪酰胺与脂肪酸的重量比是0.12∶1或更高；更优选地0.18∶1或更高。
在混合物(I)中，水的量以混合物(I)的重量计优选地70重量％或更低；更优选地50重量％或更低；更优选地30重量％或更低；更优选地20重量％或更低；更优选地15重量％或更低。优选地，在混合物(I)中，水的量以混合物(I)的重量计是1重量％或更多；更优选地2重量％或更多。
在混合物(I)中，优选的中和剂是无机碱和有机碱。在有机碱中，有机胺是优选的。无机碱是优选的。优选的无机碱是氢氧化物化合物；更优选的是氢氧化钠、氢氧化钾以及氢氧化铵；更优选的是氢氧化钾和氢氧化铵。
在混合物(I)中，中和剂的量通过当量比来表征，所述当量比在本文中定义为中和剂当量与脂肪酸当量的比率。优选地，在混合物(I)中的当量比是1.2∶1或更低；更优选地1.01∶1或更低。优选地，在混合物(I)中的当量比是0.5∶1或更高；更优选地0.6∶1或更高；更优选地0.7∶1或更高。
优选地，混合物(I)中包括一或多种表面活性剂。混合物(I)的优选表面活性剂和优选量与关于本发明的组合物在上文中所述的那些相同。
优选地，通过使用机械搅拌器向混合物(I)施加剪应力。优选地，机械搅拌器提供均匀混合，其意指混合物(I)的每一部分暴露于剪应力并且混合物(I)的各种成分均匀混合。预期混合物(I)中的水量相比于意图产生乳液的典型混合物相对较低；因此，预期混合物(I)的粘度相比于意图产生乳液的典型混合物的粘度将较高，并且因此预期机械搅拌器必须具有足够功率以提供此类混合物中的均匀混合。
优选的机械搅拌器为熔融捏和机、旋转叶片混合器和转子定子混合器。在熔融捏和机中，优选的为捏和机、BanburyTM混合器、单螺杆挤压机和双螺杆挤压机。优选的旋转叶片混合器在500转/分钟或更高的旋转速率下操作。优选的旋转叶片混合器具有齿状叶片，如考雷司(Cowles)型叶片。
剪应力在混合物(I)处于59℃或更高的温度下时施加到混合物(I)。优选地，如果脂肪酸的熔点高于59℃，那么剪应力在高于脂肪酸的熔点的温度下施加到混合物(I)。优选地，如果混合物(I)具有单一熔点，那么剪应力在混合物(I)处于高于混合物(I)的熔点的温度下时施加到混合物(I)。
如果混合物(I)暴露于100℃或更高的温度，那么优选地，混合物(I)保持于密闭的容器中并且可以含有高于1大气压的压力，以使得混合物(I)中的水保持于液体状态。
优选地，向混合物(I)施加剪应力的结果是混合物(I)变为HIP乳液。优选地，分散粒子的粒度分布具有关于本发明的组合物中的粒度分布在上文所述的特征。
在HIP乳液形成之后，优选地将组合物冷却到室温。
任选地，在HIP乳液形成之后，通过添加水或其它水性介质来稀释HIP。预期HIP和由稀释过程形成的组合物均为本发明的组合物。
预期冷却到室温和添加额外的水不改变分散粒子的粒度。
优选地，本发明的组合物为稳定分散液。如果分散液可以在无任何显著沉降、乳油分离、其它相分离迹象、粒度变化或粘度变化的情况下储存于25℃下，那么分散液在本文中视为稳定的。使用布洛克菲尔德粘度计(Brookfield viscometer)在25℃下测量粘度。粘度的显著变化为基于初始粘度25％或更大的变化。粒度的显著变化为基于初始中值直径的50％或更大的中值直径变化。优选地，本发明的组合物持续1天或更多；更优选地3天或更多；更优选地1个月或更多；更优选地6个月或更多保持稳定。
以下是本发明的实例。
组合物使用如下的制备方法(“Prep Meth”)1或2中的一者制得。
制备方法1为如下。将芥酸酰胺、芥酸、氢氧化钾(或氢氧化铵)以及水(用于此方法的混合物(I))放置于装备有考雷司叶片的300mL巴尔反应器(Parr reactor)容器中。将材料在缓慢混合时加热到100℃。一旦达到设定温度，混合器以高速(大致1800转/分钟)运行25分钟。在仍以高速混合时，用以20mL/min的速率下的HPLC泵供应到反应器中的水(“初始水”)将样品稀释到所希望的浓度。移去加热并且继续搅拌，直到温度冷却到45℃或更低。随后打开巴尔反应器并且收集分散液。在一些情况下，所得混合物与额外水(“稀释水”)混合。
制备方法2为如下。制备方法2为如下。将芥酸酰胺(来自阿克苏诺贝尔(Akzo Nobel)的Armoslip E)和芥酸(来自禾大(Croda)的Prifrac 2990)连同表面活性剂在60-80℃下在旋转蒸发器系统上进行掺合。将经加热的掺合物转移到经加热的进料槽中。将经加热的掺合物以15克/分钟的速率泵送到转子定子混合器中。将氢氧化铵溶液的28％(重量/重量)溶液连同额外水馈入到转子定子混合器中以产生乳化混合物产物。两种流之速率可见于下表中。混合器速度设定于大致700转/分钟。在一些情况下，乳化混合物产物收集为本发明分散液。按需要，乳化混合物可以连同额外水馈入第二转子定子混合器中以产生本发明分散液。第二混合器速度可设定于大致500转/分钟。测量分散液的固体含量的体积平均粒度直径并且结果显示于下表中。
使用库尔特LSTM 13-320粒度分析器(贝克曼库尔特公司(Beckman Coulter，Inc.))测定粒度，所述分析器具有作为样品传递系统的通用液体模组(Universal LiquidModule)。系统符合ISO 13-320标准。采用的软件版本为版本6.01。所有测量的分析条件使用1.332的流体折射率、1.5的样品实折射率以及0.0的样品虚折射率。偏光强度差分散射(PIDS)选项经激活并且用于产生粒度信息。测量体积平均粒度直径并且以μm为单位报导。库尔特LATRONTM 300LS乳胶标准物用于校准粒度分析器。
制得以下组合物。根据是否产生可接受的分散液对每一个进行判定。为了被视为可接受的，分散液必须具有50微米或更小的中值粒度；不含可见的个别粒子，并且为稳定的。稳定分散液在制造时为可接受的并且在室温下持续至少3天的储存保持如此。
使用以下表面活性剂：
DowfaxTM 2A1表面活性剂＝烷基二苯醚二磺酸盐(陶氏化学公司(Dow ChemicalCo.))
PluronicTM F-108表面活性剂＝环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物(巴斯夫(BASF))
TergitolTM 15-S-30表面活性剂＝仲醇乙氧基化物(陶氏化学公司)
SerdoxTM NXC6表面活性剂＝油酸单乙醇胺+6EO(海名斯特殊化学公司(ElementisSpecialties，Inc.))
NeodolTM 23-6-6.5表面活性剂＝C12-C13醇伴以每摩尔醇大致6.5摩尔的环氧乙烷(壳牌化学(Shell Chemicals))
BrijTM 700表面活性剂＝乙氧基化脂肪醇(禾大)
在以下组合物中的每一者中，混合物(I)由将芥酸酰胺与水、组分2(“C2”)、表面活性剂1(“S1”)和表面活性剂2(“S2”)(如下表中所示)中的一或多者混合形成。“Ex.”为“实例”；“E/C2”为芥酸酰胺与C2的重量比；“PS”为以微米为单位的粒度；“U”表示不可接受的分散液。含有“C”的实例编号表示比较实例。除非另外指出，否则当脂肪酸列为盐时，脂肪酸100摩尔％呈羧酸盐形式。
| Ex 146C | Ex 150C | Ex 151C | Ex 152C | Ex 153C | |
| Prep Meth | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 芥酸酰胺(g) | 22.35 | 30.24 | 30.22 | 12.65 | 10.35 |
| C2 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| E/C2 | 100/0 | 100/0 | 100/0 | 100/0 | 100/0 |
| S1类型 | Dowfax 2A1 | 油酸K+盐 | 油酸K+盐 | 油酸K+盐 | 油酸K+盐 |
| S1(g) | 0.48 | 2.28 | 2.24 | 1.02 | 0.79 |
| S2类型 | Pluronic F-108 | Tergitol 15-S-30 | Pluronic F-108 | 无 | Pluronic F-108 |
| S2(g) | 0.5 | 0.93 | 0.92 | 0 | 0.32 |
| 初始水(g) | 11.08 | 11.1 | 11.33 | 237 | 189 |
| 稀释水(g) | 200 | 200 | 200 | 0 | 0 |
| PS | U | U | U | U | U |
| 附注 | (1) | (1) | (1) | (2) | (2) |
附注(1)：过高量的芥酸酰胺；尽管使用各种表面活性剂，仍为不可接受的分散液
附注(2)：过高量的芥酸酰胺；尽管使用表面活性剂和大量水，仍为不可接受的分散液
| Ex 187 | Ex 189 | Ex 190 | Ex 193 | Ex 194 | |
| PrepMeth | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 芥酸酰胺(g) | 5.35 | 8.73 | 20.27 | 10.17 | 10.69 |
| C2 | 芥酸、K+盐 | 芥酸、K+盐 | 芥酸、K+盐 | 芥酸，铵盐 | 芥酸，铵盐 |
| E/C2 | 20/80 | 30/701 | 50/50 | 30/70 | 30/70 |
| S1类型 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| S2类型 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| 初始水(g) | 12.12 | 11.78 | 13.22 | 27.14 | 16.48 |
| 稀释水(g) | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 |
| PS | 0.15 | 0.21 | 2.7 | 2.9 | 3.7 |
| 附注 | (3) |
附注(3)：芥酸经部分中和；80摩尔％的酸基呈羧酸盐形式；预期这允许使用不寻常地少量的水。
附注(5)：过高量的芥酸酰胺；不可接受的分散液
| Ex 239 | Ex 240 | Ex 242 | |
| Prep Meth | 1 | 1 | 1 |
| 芥酸酰胺(g) | 6.07 | 6.03 | 6.08 |
| C2 | 芥酸，铵盐 | 芥酸，铵盐 | 芥酸，铵盐 |
| E/C2 | 30/70 | 30/70 | 30/70 |
| S1类型 | Serdox NCX6 | Serdox NCX6 | Pluronic F-108 |
| S1(g) | 0.96 | 1.03 | 0.99 |
| S2类型 | 无 | 无 | 无 |
| 初始水(g) | 11.06 | 9.23 | 10.18 |
| 稀释水(g) | 200 | 200 | 200 |
| PS | (6) | 1.3 | 0.98 |
附注(6)：目视检查显示分散液为可接受的；未测量粒度。
实例187、189、190、193、194、239、240和242储存在室温(大致25℃)下6个月并且在那时观测为稳定分散液。
| Ex 1001 | Ex 1002 | Ex 1003 | Ex 1004 | |
| Prep Meth | 2 | 2 | 2 | 2 |
| C2 | 芥酸 | 芥酸 | 芥酸 | 芥酸 |
| E/C2 | 80/20 | 70/30 | 50/50 | 30/70 |
| S1类型 | Pluronic F-108 | Pluronic F-108 | Pluronic F-108 | Pluronic F-108 |
| S1/E | 14/86 | 14/86 | 14/86 | 14/86 |
| 氨水溶液速率(g/min) | 0.54 | 2.05 | 1.0 | 2.05 |
| 初始水速率(g/min) | 40 | 30 | 40 | 38 |
| 第二水速率(g/min) | 无 | 无 | 无 | 无 |
| PS(μm) | 22.2 | 0.12 | 0.14 | 0.15 |
实例1001、1002、1003和1004储存在室温(大致25℃)下1个月并且观测为稳定分散液。
Claims (11)
1.一种包含水性介质中的分散粒子的组合物，其中所述分散粒子包含脂肪酰胺和一或多种脂肪酸，其中50摩尔％或更多的所述脂肪酸呈羧酸盐形式，并且其中所述脂肪酰胺与所述脂肪酸的重量比是0.12∶1到2.3∶1。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述脂肪酰胺为芥酸酰胺。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述芥酸酰胺与所述脂肪酸的重量比为0.18∶1到1.2∶1。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述粒子的中值粒度为50微米或更小。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中75摩尔％或更多的所述脂肪酸呈羧酸盐形式。
6.一种制造根据权利要求1所述的组合物的方法，其包含以下步骤：将剪应力施加到包含所述脂肪酰胺、所述脂肪酸以及水的混合物，其中所述施加剪应力是在高于59℃的温度下进行，并且其中所述混合物中的水量按所述混合物的重量计是70重量％或更少。
7.根据权利要求6所述的方法，其中所述脂肪酰胺为芥酸酰胺。
8.根据权利要求6所述的方法，其中所述混合物中的水量按所述混合物的重量计为12重量％或更少。
9.根据权利要求6所述的方法，其中所述混合物进一步包含一或多种中和剂，并且其中所述中和剂当量与所述脂肪酸当量的比率为0.5∶1到1.01∶1。
10.根据权利要求6所述的方法，其中芥酸酰胺与脂肪酸的重量比为0.18∶1到1.2∶1。
11.根据权利要求6所述的方法，其中所述施加剪应力到所述混合物是在高于所述脂肪酸的熔点的温度下进行。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |