TWI493292B - 光阻底層組成物及利用其製造半導體積體電路元件之方法 - Google Patents

光阻底層組成物及利用其製造半導體積體電路元件之方法 Download PDF

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Description

光阻底層組成物及利用其製造半導體積體電路元件之方法 發明領域
本發明有關光阻底層組成物及一利用其製造半導體積體電路元件之方法。
 發明背景
微影製程可使在光阻層與基材間的反射最小化以增加解析度。為此理由，在光阻層與基材間可使用一抗-反射塗層(ARC)以改良解析度。然而，因為抗-反射塗層材料具有一相似於光阻材料的基本組成物，此抗-反射塗層材料對於具有影像壓印的光阻層呈現不良的蝕刻選擇性。因此，於後續的蝕刻製程可進行額外的微影製程。且，光阻材料對於後續的蝕刻製程可能不具有足夠的光阻性。當一光阻層薄時、當被蝕刻的基材厚時、當一蝕刻深度深時、或當需要特定蝕刻劑用於特定的基材時，可使用用一光阻底層。
此光阻底層可包括，例如二具有良好蝕刻選擇性的層。配合第1圖，在基材1上形成第一光阻底層3，其可由一有機材料形成。基材1可由一氧化矽層形成。第二光阻底層5可形成於第一光阻底層3上。最後，一光阻層7可形成於第二光阻底層5上。因為第二光阻底層5對於光阻層7具有比基材1高的蝕刻選擇性，即使當使用薄的光阻層7時圖案可輕易的轉移。可蝕刻第一光阻底層3且圖案可使用具有圖案之第二光阻底層5為光罩而移轉。接著，此圖案可使用第一光 阻底層3為光罩而移轉至基材1。綜合言之，可藉由使用一較薄光阻層7以蝕刻一基材至一預期深度。第二光阻底層可為一在光阻層下形成的一層且可做為一抗反射塗層材料。第二光阻底層可具有一光學特性，其可吸收自顯影器發射之光而不會反射該光。尤其，因半導體元件微小化至有一線寬僅有數十奈米，半導體製程可能需要一光學特性的專有控制。
 發明概要
本發明有關一種光阻底層組成物及利用其製造半導體積體電路元件之方法，其呈現優於相關習知技術。
一實施例的特徵為提供一種在少於約250nm波長具有易於調整之折射指數及吸收度之光阻底層組成物。
一實施例的另一特徵為提供一具有優良抗-反射特性的光阻底層。
一實施例的另一特徵為提供一種製造具有精細圖案之半導體積體電路元件之方法。
前述及其他特徵與優點的至少一者可藉由提供一包括溶劑與有機矽烷聚合物的光阻底層組成物而實現，該有機矽烷聚合物為藉由至少一由化學式1及2表示之第一化合物與至少一由化學式3至5表示之第二化合物的縮合聚合作用產物；[化學式1][R1 ]3 Si-[Ph1 ]l -Si[R2 ]3
[化學式2][R1 ]3 Si-[Ph1 ]m -Ph2
[化學式3][R1 ]3 Si-(CH2 )n -R3
[化學式4][R1 ]3 Si-R4
[化學式5][R1 ]3 Si-X-Si[R2 ]3
其中，在化學式1至5中，Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R1 及R2 各自獨立為一鹵素、一羥基、一烷氧基、一羧基、一酯基、一氰基、一鹵烷基亞硫酸基、烷基胺基、一烷基矽基胺基、或一烷基矽氧基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為1至4的整數及n為0至5的整數。
此有機矽烷聚合物可藉由在一酸催化劑或鹼催化劑存在下至少一約1至約99mol%的由化學式1及2表示之第一化合物與至少一約1至約99mol%由化學式3至5表示之第二化合物縮合聚合作用而生產。
有機矽烷聚合物可具有一約2,000至約50,000的重量平均分子量。
有機矽烷聚合物可佔光阻底層組成物總重的約0.1至 約50wt%量。
此光阻底層組成物可更包括交聯劑、自由基安定劑及界面活性劑之一者。
此光阻底層組成物可更包括一交聯催化劑，該交聯催化劑包括吡啶p-甲苯磺酸酯、胺基磺基三甲甘胺酸-16、銨(-)-樟腦-10-磺酸銨鹽、甲酸銨、烷基三乙基甲酸銨、吡啶甲酸酯、四丁基乙酸銨、四丁基疊氮化銨、四丁基苯甲酸銨、四丁基硫酸氫銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四丁基氰化銨、四丁基氟化銨、四丁基碘化銨、四丁基硫酸銨、四丁基硝酸銨、四丁基亞硝酸銨、四丁基甲苯磺酸銨及四丁基磷酸銨之至少之一者。
第一化合物可包括雙(三乙氧基矽基)聯苯且第二化合物可包括雙(三乙氧基矽基)乙烷、苯基三甲氧基矽烷及甲基三甲氧基矽烷。
前述及其他特徵與優點的至少一者可藉由提供一包括溶劑與有機矽烷聚合物的光阻底層組成物而實現，該有機矽烷聚合物包括一由化學式6表示之重複單元：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
其中，在化學式6中，Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷 基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為1至4的整數及n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
前述及其他特徵與優點的至少一者可藉由提供一包括有機矽烷聚合物之光阻底層而實現，該有機矽烷聚合物包括一由化學式6表示之重複單元：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
其中，在化學式6中，Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為1至4的整數及n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
此光阻底層在約193nm波長條件下可具有一大於約0.15之吸收度及一少於約1.70之折射指數。
前述及其他特徵與優點的至少一者可藉由提供一種製造半導體積體電路元件之方法達成，該方法包括提供一材 料層於一基材上；在該材料層上形成一第一光阻底層；塗覆如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物於該第一光阻底層上以在該第一光阻底層上形成一第二光阻底層；在該第二光阻底層上形成一輻射敏感成像層；圖樣化曝露該輻射敏感成像層以輻射，故在該成像層形成一輻射-曝露區域的圖案；選擇性除去部份的該輻射敏感成像層及該第二光阻底層以曝露部份的該第一光阻底層；選擇性除去圖案化之第二光阻底層及該第一光阻底層以曝露部份的該材料層；及蝕刻該材料層之曝露部份以圖案化該材料層。
此方法更包括在形成該第二光阻底層後及形成一輻射敏感成像層前形成一抗-反射塗層。
該第二光阻底層可包括一含有由化學式6表示之重複單元的有機矽烷聚合物：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
其中，在化學式6中，Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為1至4的整數及n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99， 0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
圖式簡單說明
前述及其他特徵與優點可由熟於是項技術人士藉詳細描述的範例實施例並配合圖式而顯見，其中：
第1圖為說明一經由依序在一基材上堆疊一第一光阻底層、第二光阻底層及一光阻層而形成之多層的橫切面圖。
 較佳實施例之詳細說明
於2008年12月30日向韓國智慧財產局提出申請之韓國專利申請案第0-2008-0137227號，發明名稱為：“Resist Underlayer Composition Of Manufacturing Semiconductor integrated Circuit Device Using The Same”，該案全文併入本案做為參考。
後文中將配合圖式更完整的描述例示實施例；然而，其可以不同型式實施且不應解釋為限制至此些說明的實施例。反之，提供此些實施例以使本發明揭露更充分及完全，且完全傳達本發明之範疇予熟於是項技術人士。
在圖式中，誇大層及區域的大小以清楚說明。亦應瞭解指出在另一層或基材“之上”的一層或組件，其可直接為在另一層或基材之上，或亦可存在中間層。再者，亦應瞭解指出在另一層或基材“之下”的一層或組件，其可直接為在另一層或基材之下，或亦可存在一或一以上的中間層。此外，亦應瞭解當一層為在二層“中間”時，其在二層間可僅有一層可直接為在另一層或基材之上，或亦可存在中間 層，或亦可存在一或一以上的中間層。相似的參考標號為指相似的組件。
除非特別指明，在本文使用的“取代之”一詞為指一以C1至C30烷基或一C6至C30芳基取代者。
除非特別指明，在本文使用的“烷氧基”一詞為指-OR；且“酯”一詞為指-COOR，其中R為一C1至C30烷基或一C6至C30芳基。
除非特別指明，在本文使用的“烷基”一詞為指一C1至C30烷基；“伸烷基”一詞為指C1至C30伸烷基；“芳基”一詞為指C6至C30芳基；“伸芳基”一詞為指C6至C30伸芳基；“烯基”一詞為指C2至C30烯基；“伸烯基”一詞為指C2至C30伸烯基；“炔基”一詞為指C2至C30炔基；及“伸炔基”一詞為指C2至C30伸炔基。
除非特別指明，在本文使用的“雜環基”一詞為指C3至C30雜伸芳基、C1至C30雜環伸烷基、C1至C30雜環伸烯基、C1至C30雜環伸炔基或其等之融合環，且在一環中包括N、O、S或P的雜原子。此雜環基包括1至5雜原子。
本發明之光阻底層組成物可包括，例如一溶劑及一有機矽烷縮合聚合產物，例如一有機矽烷聚合物。
此有機矽烷聚合物可自，例如至少一由化學式1至2表示的第一化合物及至少一由化學式3至5表示的第二化合物而獲得。換言之，該第一化合物可包括至少一由化學式1表示的化合物及/或一至少一由化學式22表示的化合物且該第二化合物可包括一至少一由化學式3表示的化合物、一至 少一由化學式4表示的化合物及/或至少一由化學式5表示的化合物。
[化學式1][R1 ]3 Si-[Ph1 ]l -Si[R2 ]3
[化學式2][R1 ]3 Si-[Ph1 ]m -Ph2
[化學式3][R1 ]3 Si-(CH2 )n -R3
[化學式4][R1 ]3 Si-R4
[化學式5][R1 ]3 Si-X-Si[R2 ]3
在前述化學式1至5中：Ph1 為例如，一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為例如，一取代之或未取代之苯基，R1 及R2 各自獨立為一鹵素、一羥基、一烷氧基、一羧基、一酯基、一氰基、一鹵烷基亞硫酸基、烷基胺基、一烷基矽基胺基、或一烷基矽氧基，R3 為例如，一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為例如，氫或一C1至C6烷基，X為例如，一取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為例如，1至4的整數，及 n為例如，0至5的整數。
在一實施例中，此有機矽烷聚合物可藉由在一酸催化劑或鹼催化劑存在下至少一約1至約99mol%第一化合物與至少一約1至約99mol%第二化合物之水解及縮合聚合反應而生產。在另一實施例中，此至少一第一化合物可以約1至約50mol%的濃度使用及至少一第二化合物可以約50至約99mol%的濃度使用以獲得所期待的光學特性控制效用。
此有機矽烷聚合物可具有一約2,000至約50,000的重量平均分子量。在一實施例中，在考量於基材上的塗覆性能及防止不期待的膠化產生下，此有機矽烷聚合物可具有一約3,000至約20,000的重量平均分子量。
有機矽烷聚合物可佔光阻底層組成物總重的約0.1至約50wt%量。在一實施例中，在考量於基材上的塗覆性能下，此有機矽烷聚合物可佔約1至約30wt%量。
此酸催化劑或鹼催化劑可促進具有預期分子量的有機矽烷聚合物獲得，例如藉由適當控制第一與第二化合物的水解或縮合聚合反應之速率。此酸催化劑及鹼催化劑並未限制特定一種但可使用在本發明有關之技術領域通常使用者。在一實施例中，酸催化劑可包括例如氫氟酸、氫氯酸、溴酸、碘酸、硝酸、硫酸、p-甲苯磺酸單水合物、二乙基硫酸酯、2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、有機磺酸的烷基酯酸及其等之組合。鹼催化劑可包括例如，一烷基胺如三乙基胺及二乙基胺、氨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、吡啶及其等之組合。酸催 化劑或鹼催化劑量為佔100重量份之第一化合物及第二化合物重量的約0.001至約5重量份。維持酸或鹼催化劑的量在約0.001至約5重量份可藉由適當控制反應速述而幫助確保預期分子量之聚合物的形成。
在一實施例之光阻底層組成物中，此溶劑可防止空隙且可緩慢乾燥為一膜而因此提供一平面性質。未限制此溶劑的種類為特定的一種，但通常用於此技術領域者可做為此溶劑。在一實施例中，此溶劑可包括，例如一具有高沸點之溶劑，其在略低於塗覆、乾燥及固化光阻底層組成物之温度的温度揮發。此溶劑可包括，例如甲苯、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、g-丁內酯、甲基異丁基丙酮或其等之組合。
此光阻底層組成物可更包括一含有，例如交聯劑、自由基安定劑、界面活性劑及其等之組合的添加劑。
此光阻底層組成物可更包括例如，一交聯催化劑。此交聯催化劑可包括，例如吡啶p-甲苯磺酸酯、胺基磺基三甲甘胺酸-16、銨(-)-樟腦-10-磺酸銨鹽、甲酸銨、烷基三乙基甲酸銨、吡啶甲酸酯、四丁基乙酸銨、四丁基疊氮化銨、四丁基苯甲酸銨、四丁基硫酸氫銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四丁基氰化銨、四丁基氟化銨、四丁基碘化銨、四丁基硫酸銨、四丁基硝酸銨、四丁基亞硝酸銨、四丁基甲苯磺酸銨及四丁基磷酸銨及其等之組合。
此交聯催化劑可單獨加入或與添加劑一起加至含有機 矽烷聚合物及溶劑的光阻底層組成物中，添加劑例如交聯劑、自由基安定劑、界面活性劑及其等之組合。
當光阻底層組成物包括添加劑時，此添加劑可佔100重量份之有機矽烷聚合物的例如約0.0001至約1重量份。維持添加劑的量在約0.0001至約1重量份可助於確保預期的貯存安定性。
此光阻底層組成物可包括，例如一溶劑及一包括由化學式6表示之重複單元的有機矽烷聚合物。換言之，此有機矽烷聚合物可具有一矽倍半氧化物結構。
[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
在化學式6中：Ph1 為例如，一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為例如，一取代之或未取代之苯基，R3 為例如，一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為例如，氫或一C1至C6烷基，X為例如，一取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為例如，1至4的整數，n為例如，0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99，0e0.99， 0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
在具有化學式6表示之重複單元的有機矽烷聚合物，例如“a”單元為以化學式1表示之殘基，“b”單元為以化學式2表示之殘基，“c”單元為以化學式3表示之殘基，“d”單元為以化學式4表示之殘基，及“e”單元為以化學式5表示之殘基。
一實施例之光阻底層組成物可允許光阻底層在少於約250nm波長的折射指數與吸收度易於控制。因此，可提供具有優良抗-反射特性的光阻底層。
另一實施例可提供一光阻底層，其包括一含有由化學式6表示之重複單元的有機矽烷聚合物。
[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
在化學式6中，Ph1 為例如，一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為例如，一取代之或未取代之苯基，R3 為例如，一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為例如，氫或一C1至C6烷基，X為例如，一取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為例如，1至4的整數，n為例如，0至5的整數，及 a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
當吸收度增加時，折射指數同時增加。然而，當使用一實施例的光阻底層組成物時，其可能具有低折射及高吸收度，因為光學特性可藉由包括由化學式1及/或化學式2表示之第一化合物而調整至一預期程度。在一實施例中，光阻底層當折射指數在一約193nm波長條件下為少於約1.70時，其可具有一大於約0.15的吸收度。
另一實施例提供一種製造半導體積體電路元件之方法。該方法包括，例如(a)提供一材料層於一基材上；(b)在該材料層上形成一第一光阻底層；(c)塗覆本發明之光阻底層組成物於該第一光阻底層上以形成一第二光阻底層；(d)在該第二光阻底層上形成一輻射敏感成像層；(e)圖樣化曝露該輻射敏感成像層以輻射，故在該成像層形成一輻射-曝露區域的圖案；(f)選擇性除去部份的該輻射敏感成像層及該第二光阻底層以曝露部份的該第一光阻底層；(g)選擇性除去圖案化之第二光阻底層及該第一光阻底層以曝露部份的該材料層；及(h)蝕刻該材料層之曝露部份以圖案化該材料層。
此方法更包括在形成該第二光阻底層後及形成一輻射敏感成像層前形成一抗-反射塗層。
該第二光阻底層可包括一含有由化學式6表示之重複單元的有機矽烷聚合物。
[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e
在化學式6中：Ph1 為例如，一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為例如，一取代之或未取代之苯基，R3 為例如，一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為例如，氫或一C1至C6烷基，X為例如，一取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l及m各自獨立為例如，1至4的整數，n為例如，0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
可依下列步驟進行一形成圖案化材料層的方法。
首先，一被圖案化的材料層，例如鋁或氮化矽(SiN)，可藉由習知技藝已知的技術施用至一矽基材上。此材料層可為例如一電傳導、半傳導、磁性或絕緣材料。
一包括有機材料的第一光阻底層沉積在該材料層上。第一光阻底層可包括例如，一含有碳、氫、氧及其相似者的有機材料且具有約200Å至約12000Å的厚度。此第一光阻底層並未限制且熟於此項技術人士可使用不同材料依不同 的厚度形成。
接著，一實施例的光阻底層組成物以旋轉塗覆至約100Å至約4000Å的厚度且約100℃至約300℃烘烤約10秒至約10分鐘以形成一第二光阻底層。厚度、烘烤温度及烘烤時間並未限制且熟於此項技術人士依不同厚度、烘烤温度及烘烤時間形成該第二光阻底層。
一輻射敏感成像層可形成於第二光阻底層上。可進行曝光及顯影以在成像層上形成一圖案。可選擇地除去成像層及抗反射層以曝露部份的材料層。使用蝕刻氣體進行乾蝕刻。蝕刻氣體可包括例如CHF3 、CH2 F2 、CF4 、CH4 、N2 、O2 、Cl2 、BCl3 或一混合氣體。在圖案化該材料層後，剩餘的光阻與底層可使用光阻去除劑除去。
另一實施例使用此方法提供一半導體積體電路元件。尤其，可使用一實施例的方法以形成一圖案化之材料層結構，如金屬線、接觸孔或偏壓；一絕緣部份如多重遮罩渠溝或淺渠溝隔離；及一用於電容結構的渠溝如積體電路元件的設計。且，此方法可用於形成例如，氧化物、氮化物、多晶矽及/或鉻之圖案層。此些實施例並未限制至一特定微影方法或一特定元件結構。
下列實施例為更詳細說明本發明。然而，應瞭解本發明並未僅限制於此些實施例。一熟於是項技術人士應可充分瞭解未被特別描述的部份。
比較實施例1
630g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌 器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約90℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A1(重量平均分子量=8000，聚合度分散性(PD)=3.8)。
將100g之PGMEA倒入至5g獲得之聚合物以製備一稀釋溶液。在稀釋溶液中加入0.5g的吡啶p-甲苯磺酸酯以製備一光阻底層組成物。
經由一旋轉塗覆方法施用此光阻底層組成物至一矽晶圓上且此塗覆光阻底層組成物的矽晶圓在約200℃温度烘烤約1分鐘以形成一具有厚度為約1000Å的光阻底層。
比較實施例2
621g(99mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與9g(1mol%)之苯基三甲氧基矽烷(PT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之1%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A2(重量平均分子量=9500，聚合度分散性(PD)=3.8)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
比較實施例3
594g(96mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與36g(4mol%)之苯基三甲氧基矽烷置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝 器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之1%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A3(重量平均分子量=8000，聚合度分散性(PD)=3.7)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
比較實施例4
568g(93mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與62g(7mol%)之苯基三甲氧基矽烷(PT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之1%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A4(重量平均分子量=7000，聚合度分散性(PD)=3.5)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
比較實施例5
534g(89mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與96g(11mol%)之苯基三甲氧基矽烷(PT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之1%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A5(重量平均分子量=5500，聚 合度分散性(PD)=3.0)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例11。
比較實施例6
501g(85mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與129g(15mol%)之苯基三甲氧基矽烷(PT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之1%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A6(重量平均分子量=6000，聚合度分散性(PD)=3.1)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
比較實施例7
424g(75mol%)之甲基三甲氧基矽烷(MT)與206g(25mol%)之苯基三甲氧基矽烷(PT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之2%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A7(重量平均分子量=7500，聚合度分散性(PD)=3.6)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
比較實施例8
630g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1600g之PGMEA中。接著，加入300g之3%硝酸水溶液。接著，此溶液在約100℃反應約1週。在反應後，得到一有機矽烷聚合物A8(重量平均分子量=3000，聚合度分散性(PD)=3.0)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例1
122g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、451g之雙(三乙氧基矽基)乙烷(BE)、25g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及120g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1800g之PGMEA中。接著，加入200g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約80℃反應約3天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B1(重量平均分子量=7000，聚合度分散性(PD)=3)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例2
217g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、403g之雙(三乙氧基矽基)乙烷(BE)、23g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及77g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於 1800g之PGMEA中。接著，加入250g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約80℃反應約5天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B2(重量平均分子量=9700，聚合度分散性(PD)=4)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例3
176g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、326g之雙(三乙氧基矽基)乙烷(BE)、73g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及25g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1000g之PGMEA中。接著，加入130g之2000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約60℃反應約3天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B3(重量平均分子量=7000，聚合度分散性(PD)=3)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例4
92g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、38g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及470g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1000g之PGMEA中。接著，加入200g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約80℃反應約5天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B4(重量平均分子量 =8500，聚合度分散性(PD)=3.7)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例5
39g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、64g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及497g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1000g之PGMEA中。接著，加入200g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約80℃反應約4天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B5(重量平均分子量=8000，聚合度分散性(PD)=3.4)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實施例6
75g之雙(三乙氧基矽基)聯苯(BBP)、39g之苯基三甲氧基矽烷(PT)及486g之甲基三甲氧基矽烷(MT)置入3l 之含有機械攪拌器、一冷凝器、一滴液漏斗及一氮氣導入管的4-頸燒瓶中，並溶解於1200g之PGMEA中。接著，加入180g之5000ppm硝酸水溶液。接著，此溶液在約80℃反應約4天。在反應後，得到一有機矽烷聚合物B6(重量平均分子量=8500，聚合度分散性(PD)=3.6)。
後續製程，除了得到有機矽烷聚合物的方法外皆相同於比較實施例1。
實驗實施例1
比較實施例1至8及實施例1至6的折射指數(n)及光阻底層吸收度(k)使用橢圓偏光計(J.A.Woollam)測量。結果呈現於表1及表2。
參考表1，依比較實施例1至8使用傳統有機矽烷聚合物形成的光阻底層呈現如吸收度增加的增加折射指數。因此，在比較實施例1至8的光阻底層中，其在高吸收度條件下不可能具有低折射指數。簡言之，確定吸收度與折射指數難以潤飾。
然而，參考表2，使用一實施例之光阻底層組成物的光阻底層，如實施例1至6，其在高吸收度條件呈現低折射指數。此外，實施例1至6的光阻底層在低吸收度條件呈現高折射指數。在一實施例中，此光阻底層可具有一大於0.15的吸數度，當在少於約250nm的波長條件為下具有少於約1.70的折射指數，例如在約193nm的波長條件。
為了瞭解高解析度的光阻圖案，期待控制第二光阻底層5的折射指數及吸收度。一為簡單光吸收材料的苯基可用於增加吸收度。一實施例之光阻底層可允許折射指數保持於當苯基量變的較高時般的穩定。因此，其可易於維持低折射指 數。一實施例之組成物可為，例如促進控制折射指數及吸收度的光吸收材料。
本說明書已揭露例示的實施例，且雖然使用特定的專有名詞，其使用及其的解釋應僅以一廣義且描述的意義而非用於限制的目的。因此，熟於是項技術人士應瞭解在未偏離如後文申請專利範圍界定之本發明的範疇及技術思想下可在型式及細節上進行不同的改變。
1‧‧‧基材
3‧‧‧第一光阻底層
5‧‧‧第二光阻底層
7‧‧‧光阻層
第1圖為說明一經由依序在一基材上堆疊一第一光阻底層、第二光阻底層及一光阻層而形成之多層的橫切面圖。
1‧‧‧基材
3‧‧‧第一光阻底層
5‧‧‧第二光阻底層
7‧‧‧光阻層

Claims (13)

  1. 一種光阻底層組成物，其包含：一溶劑；及一有機矽烷聚合物，該有機矽烷聚合物為藉由至少一由化學式1及2表示之第一化合物與至少一由化學式3至5表示之第二化合物的縮合聚合作用之產物，其中該至少一由化學式1及2表示之第一化合物包含至少一由化學式1表示之化合物，而該至少一由化學式3至5表示之第二化合物包含至少一由化學式3表示之化合物；[化學式1][R1 ]3 Si-[Ph1 ]l -Si[R2 ]3 [化學式2][R1 ]3 Si-[Ph1 ]m -Ph2 [化學式3][R1 ]3 Si-(CH2 )n -R3 [化學式4][R1 ]3 Si-R4 [化學式5][R1 ]3 Si-X-Si[R2 ]3 其中，在化學式1至5中：Ph1 為一經取代之或未經取代之伸苯基，Ph2 為一經取代之或未經取代之苯基，R1 及R2 各自獨立為一鹵素、一羥基、一烷氧基、一 羧基、一酯基、一氰基、一鹵烷基亞硫酸基、烷基胺基、一烷基矽基胺基、或一烷基矽氧基，R3 為一經取代之或未經取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為經取代之或未經取代之線性伸烷基、一經取代之或未經取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l為2至4的整數及m為1至4的整數，及n為0至5的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其中該有機矽烷聚合物係藉由在一酸催化劑或鹼催化劑存在下，將至少一約1至約99mol%的由化學式1及2表示之第一化合物與至少一約1至約99mol%由化學式3至5表示之第二化合物縮合聚合作用而製成。
  3. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其中該有機矽烷聚合物具有一約2,000至約50,000的重量平均分子量。
  4. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其中該有機矽烷聚合物佔光阻底層組成物總重的約0.1至約50wt%量。
  5. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其更包含交聯劑、自由基安定劑及界面活性劑之一者。
  6. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其更包含一 交聯催化劑，該交聯催化劑包括吡啶p-甲苯磺酸酯、胺基磺基三甲甘胺酸-16、銨(-)-樟腦-10-磺酸銨鹽、甲酸銨、烷基三乙基甲酸銨、吡啶甲酸酯、四丁基乙酸銨、四丁基疊氮化銨、四丁基苯甲酸銨、四丁基硫酸氫銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四丁基氰化銨、四丁基氟化銨、四丁基碘化銨、四丁基硫酸銨、四丁基硝酸銨、四丁基亞硝酸銨、四丁基p-甲苯磺酸銨及四丁基磷酸銨之至少之一者。
  7. 如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物，其中該第一化合物包括雙(三乙氧基矽基)聯苯且該第二化合物包括雙(三乙氧基矽基)乙烷、苯基三甲氧基矽烷及甲基三甲氧基矽烷。
  8. 一種光阻底層組成物，其包含：一溶劑；及一有機矽烷聚合物，該有機矽烷聚合物包括一由化學式6表示之重複單元：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e 其中，在化學式6中：Ph1 為一經取代之或未經取代之伸苯基，Ph2 為一經取代之或未經取代之苯基，R3 為一經取代之或未經取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基， X為經取代之或未經取代之線性伸烷基、一經取代之或未經取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l為2至4的整數及m為1至4的整數，n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0<a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0<c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
  9. 一種光阻底層，其包含：一有機矽烷聚合物，該有機矽烷聚合物包括一由化學式6表示之重複單元：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e 其中，在化學式6中：Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一取代之或未取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l為2至4的整數及m為1至4的整數， n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0<a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0<c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
  10. 如申請專利範圍第9項之光阻底層，其中該光阻底層在193nm波長條件下，可具有一大於0.15之吸收度及一少於1.70之折射指數。
  11. 一種製造半導體積體電路元件之方法，該方法包括：提供一材料層於一基材上；在該材料層上形成一第一光阻底層；塗覆如申請專利範圍第1項之光阻底層組成物於該第一光阻底層上，以在該第一光阻底層上形成一第二光阻底層；在該第二光阻底層上形成一輻射敏感成像層；圖樣化曝露該輻射敏感成像層以輻射而在該成像層形成一輻射-曝露區域的圖案；選擇性除去部份的該輻射敏感成像層及該第二光阻底層以曝露部份的該第一光阻底層；選擇性除去圖案化之第二光阻底層及該第一光阻底層以曝露部份的該材料層；及蝕刻該材料層之曝露部份以圖案化該材料層。
  12. 如申請專利範圍第11項之方法，其更包含在形成該第二光阻底層後及形成一輻射敏感成像層前，形成一抗-反射塗層。
  13. 如申請專利範圍第11項之方法，其中該第二光阻底層包括一有機矽烷聚合物，該有機矽烷聚合物包括一由化學式6表示之重複單元：[化學式6](SiO1.5 -[Ph1 ]l -SiO1.5 )a (Ph2 -[Ph1 ]m -SiO1.5 )b (R3 -CH2n -SiO1.5 )c (R4 -SiO1.5 )d SiO1.5 -X-SiO1.5 )e 其中，在化學式6中：Ph1 為一取代之或未取代之伸苯基，Ph2 為一取代之或未取代之苯基，R3 為一取代之或未取代之C6至C12芳基，R4 為氫或一C1至C6烷基，X為取代之或未取代之線性伸烷基、一經取代之或未經取代之分支伸烷基、或一在主鏈中含有伸烯基、一伸炔基、雜環基、一尿素基或一異三聚氰酸基的伸烷基，l為2至4的整數及m為1至4的整數，n為0至5的整數，及a、b、c、d與e滿足下列關係：0<a0.99，0b0.99，0.01a+b0.99，0<c0.99，0d0.99，0e0.99，0.01c+d+e0.99，及a+b+c+d+e=1。
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