TWI424984B - 用於光阻底層之含芳香環的化合物及光阻底層組成物 - Google Patents

用於光阻底層之含芳香環的化合物及光阻底層組成物 Download PDF

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Description

用於光阻底層之含芳香環的化合物及光阻底層組成物 發明領域
本揭露係關於用於一光阻底層之含芳香環化合物以及一光阻底層。
 發明背景
在微電子工業和其它相關工業中對於結構外形尺寸減小一直有所需求，包括製造微小之結構(例如：微機械以及磁阻式磁頭)。在微電子工業中，需要減少微電子裝置的尺寸以在一規定的晶片尺寸中提供數個電路。
有效的光蝕刻技術對於達成結構外形尺寸之縮減是必需的。
一典型的光蝕刻方法涉及以下過程。首先，一光阻係經塗覆在一底層材料之上，且其經曝露於光照射以形成一光阻層。其後，該光阻層係經顯影以提供一經圖案化之光阻層，且在該經圖案化之光阻層中曝露出來的底層材料係經蝕刻以將一圖案轉移至該底層材料。在完成轉移之後，該光阻層之剩餘部份係經移除。
然而，該光阻對於蝕刻步驟並不提供阻抗性至足以將所欲之圖案轉移至一底層材料的程度。在需要一相當薄之光阻層的實例中，擬被蝕刻之底層材料係厚的，需要一大量的蝕刻深度，或是依據底層材料之類型需要使用特定之蝕刻劑，使用光阻底層。
該光阻底層係作用為在該光阻層和該藉由自該經圖案化之光阻轉移而被圖案化之底層材料之間的中間層。該光阻底層必須可以接收來自該經圖案化之光阻層的圖案且阻擋所需於轉移圖案至該底層材料之蝕刻。
用於此底層之許多材料已被提出，但需要有經改良之底層組成物。
因為習用之底層材料係不易於應用至基材，可能需要使用化學或物理蒸氣沉積、特殊溶劑及/或高溫烘烤。然而，這些方法具有高成本。因此，最近研究的是可藉由旋轉塗覆技術且不需高溫烘烤而被施用之底層組成物。
也需要研究一使用上層光阻層作為遮罩而以一簡易的方式可被選擇性蝕刻，然而亦對於使用底層為遮罩而必須用於圖案化一底下金屬層之蝕刻具有阻抗性的底層組成物。提供優異儲存期限特性以及避免不想要的相互作用(例如：由一硬遮罩而來的酸污染)之具有一成像光阻層之底層組成物係進一步需要被研究的。具有對抗在較短波長(例如：157nm、193nm以及248nm)之成像照射之特定光學性質的底層組成物)也需要被研究的。
總而言之，一具有高蝕刻選擇性、充足之對抗多重蝕刻的阻抗性以及在光阻和底層材料之間最小化之反射性的抗反射組成物需要光蝕刻技術。此光蝕刻技術可產生非常細微的隱導體裝置。
 發明概要
依據一實施態樣之用於一光阻之底層的含芳香環化合物以及一光阻底層組成物可使用一旋塗施用技術而被塗覆，具有優良的光學特性、機械特點以及蝕刻選擇性特點，而且不會被酸污染的材料。
依據本發明之一方面，本發明係提供一用於光阻底層之由以下化學式1所表示之含芳香環化合物。
在化學式1中，R1 至R6 係各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C10烷基，經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基；X1 至X6 係各自獨立地為氫、羥基(-OH)、經取代或未經取代之烷基胺、經取代或未經取代之烷氧基或是胺基(-NH2 )；n1至n6係各自獨立地為0或1，且1n1+n2+n3+n4+n5+n66。
在化學式1中，R1 至R6 之至少一者係經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基。
該含芳香環化合物具有在約500至約4000之平均分子量。
依據本發明之另一方面，係提供一包括具化學式1之含芳香環化合物和一溶劑之光阻底層組成物。
該光阻底層組成物可包括約1至約20重量百分比之含芳香環化合物。
該光阻底層組成物可進一步包括一界面活性劑或是一交聯成份。
因為該光阻底層組成物在如ArF(193nm)之DUV波長範圍具有在合適範圍之折射係數和吸收度如同一抗反射層，其可使得在光阻(光照敏感成像層)和材料層之間的反射最小化。藉由，該光阻底層組成物在圖案外形和邊緣方面可提供一優異之光蝕刻結構。因為該光阻底層組成物在一光蝕刻法期間具有高蝕刻選擇性以及足夠之對於多重蝕刻之阻抗性，一光阻底層之擬被轉移至下層之影像的蝕刻外形係非常良好的。
 較佳實施例之詳細說明
本發明之示範性實施態樣將在下文詳細敘述。然而，這些實施態樣係僅用於示範性的且並非用於限制本發明。
依據本發明之一實施態樣，係提供一由以下化學式1所表示之用於光阻底層之含芳香環化合物。
在化學式1中，R1 至R6 係各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C10烷基，經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基；X1 至X6 係各自獨立地為氫、羥基(-OH)、經取代或未經取代之烷基胺、經取代或未經取代之烷氧基或是胺基(-NH2 )；n1至n6係各自獨立地為0或1，且1n1+n2+n3+n4+n5+n66。
在化學式1中，R1 至R6 之至少一者係經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基。
如其中所使用的，該芳香環基係意指一官能基，其電子係離域的(delocalized)或是諧振的，且範例可包括一芳香族烴基、雜芳基等等。
該用詞「雜」係意指包括1至3個如氮、氧、硫或磷的雜原子的化合物或基團。
烷基胺基係由NRR'表示，其中R及R'係各自獨立地為氫或是C1至C10鏈狀或具分枝之烷基，且並非兩者皆為氫。
如其中所使用的，該用詞「經取代的」係意指以羥基、C1至C10烷基、C5至C20芳香基或是C2至C10烯基所取代之化合物或基團。
該具化學式1之含芳香環化合物可包括至少二種具有在不同位置之取代基的化合物之混合物。該含芳香環化合物包括一在短波長範圍(特別是193nm、248nm等等)具有強吸收之芳香環。該化合物可在無特定之催化劑下進行一交聯反應，因而可避免由催化劑(特別是酸)所造成的污染。
該含芳香環化合物具有約500至約4000之平均分子量。當該含芳香環化合物具有上述範圍之平均分子量時，可得到所欲之塗覆厚度或是薄膜。
依據本發明另一實施態樣之光阻底層組成物包括具有以上化學式1之含芳香環化合物以及一溶劑。
該被包含在該光阻底層組成物之溶劑可以是任何和該含芳香環化合物具有足夠溶解性的有機溶劑。該溶劑之範例包括丙二醇單甲醚醋酸酯(PGMEA)、丙二醇單甲醚(PGME)、環己酮(Anone)、乳酸乙酯(EL)等等。
在依據一實施態樣之光阻底層組成物中，該含芳香環化合物被包括為約1至約20重量百分比的量，而在另一實施態樣中，約3至約10重量百分比的量。當該含芳香環化合物係被包括為上述量之範圍內，則可適宜地調整光阻底層之所欲的塗覆厚度。
該有機溶劑可被使用為剩餘部份的量，或是80至99重量百分比。當有機溶劑係被包括為上述量之範圍內，則可適宜地調整光阻底層之所欲的塗覆厚度。
依據一實施態樣之光阻底層組成物可進一步包括一界面活性劑或是一交聯成份。該界面活性劑之含量在自0.01至1重量部份之範圍內，以該光阻底層組成物之100重量部份為基礎。該交聯成份之含量在自0.01至1重量部份之範圍內，以該光阻底層組成物之100重量部份為基礎。當該交聯成份之含量落在上述範圍內時，可獲得一適宜之交聯特性，然而並不會改變所形成之底層的光學特性。
至於界面活性劑，可使用烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇以及四級銨鹽，但是本發明並非是受限於此。
可使用交聯成份以促進自行交聯反應。其包括任何藉由產生的酸催化而可和聚合物組成物之羥基反應的交聯劑。此類交聯成份包括一擇自於由三聚氫胺樹脂、胺樹脂、甘脲化合物以及雙環氧化物化合物所組成之群組。
適用之交聯成份的範例包括經醚化之胺樹脂、甲基化之三聚氫胺樹脂(例如：N-甲氧基甲基三聚氫胺樹脂)、丁基化三聚氫胺樹脂(例如：N-丁氧基甲基三聚氫胺樹脂)、甲基化以及丁基化尿素樹脂(例如：Cymel U-65樹脂以及FR 80樹脂)、由以下化學式A所表示之甘脲衍生物(例如：Powderlink 1174)以及2,6-雙(羥甲基)-對甲酚。由以下化學式B所表示之雙環氧化物為基礎之化合物以及由以下化學式C所表示之以三聚氫胺為基礎之化合物也可被使用為該交聯成份。
在下文中，敘述一種使用該光阻底層組成物用於圖案化一裝置的方法。
首先，一擬被圖案化之材料，如：鋁或SiN(氮化矽)，係使用一般方法而成形在一矽基材上。該擬被使用一光阻底層組成物而圖案化之材料包括傳導性、半傳導性、磁性或是絕緣性材料。依據一實施態樣之該光阻底層組成物係經旋轉塗覆為約500至約4000之厚度，接著在約100℃至約500℃下烘烤10秒至10分鐘以提供一底層。一光照敏感成像層係形成在該底層上。經過該成像層，曝光和顯影係執行以曝露擬被圖案化之區域。接續地，該成像層以及一抗折射塗覆層係經選擇性地移除以曝露出部份之材料層。一般地，使用CHF3 /CF4 混合氣體，執行一乾式蝕刻。在形成該經圖案化之材料之後，使用一般之光阻劑去除器移除剩餘之光阻。經過該方法，提供一經圖案化之裝置。該裝置可以是一半導體積體電路裝置。
因此，該光阻底層組成物以及依據本發明之一實施態樣所製備之光蝕刻結構可被使用於依據一半導體製造方法而製造及設計一積體電路裝置。舉例來說，依據本發明之一實施態樣所製備之該組成物及光蝕刻結構可被使用於形成一經圖案化之材料層結構，例如：一金屬線、一用於接觸或偏壓之孔洞、一絕緣區段，如：一鑲嵌溝槽(DT)或是一淺溝槽隔離(STI)結構，以及一用於電容器結構之溝槽。並且，該技術領域中具有通常知識者所能了解的是本發明之概念及範圍並非限制於一特定之光蝕刻方法或是裝置結構。
在下文中，係參照範例更詳細地敘述本發明。然而，其等是本發明之示範性實施態樣且並非是限制性的。
範例1
一包括30.1g(0.1莫耳)之六苯并苯、47.1g(0.6莫耳)之氯化乙醯以及79.8g(0.6莫耳)之三氯化鋁溶於1000g之甲苯之溶液係被放入一反應器中，該反應器裝配有一機械攪拌器、一冷卻器、一2公升之4-頸燒瓶，且該溶液係攪拌反應10小時。在反應完成之後，使用水而移除三氯化鋁。將37.83g(1.0莫耳)之硼氫化鈉添加至該所致之化合物中，接著反應17小時。在該反應完成之後，使用水/甲醇混合物移除反應副產物以得到具以下化學式2之化合物(平均分子量為530，1n1+n2+n3+n4+n5+n66)。
範例2
一包括30.1g(0.1莫耳)之六苯并苯、84.32g(0.6莫耳)之氯化苯甲醯以及79.8g(0.6莫耳)之三氯化鋁溶於1000g之甲苯的溶液係被放入一反應器中，該反應器裝配有一機械攪拌器、一冷卻器、一2公升之4-頸燒瓶，且該溶液係攪拌反應10小時。在反應完成之後，使用水而移除三氯化鋁。將37.83g(1.0莫耳)之硼氫化鈉添加至該所致之化合物中，接著反應19小時。在該反應完成之後，使用水/甲醇混合物移除反應副產物以得到具以下化學式3之化合物(平均分子量為910，2n1+n2+n3+n4+n5+n66)。
範例3
一包括30.1g(0.1莫耳)之六苯并苯、114.01g(0.6莫耳)之2-萘甲醯氯以及79.8g(0.6莫耳)之三氯化鋁溶於1000g之甲苯的溶液係被放入一反應器中，該反應器裝配有一機械攪拌器、一冷卻器、一2公升之4-頸燒瓶，且該溶液係攪拌反應10小時。在反應完成之後，使用水而移除三氯化鋁。將37.83g(1.0莫耳)之硼氫化鈉添加至該所致之化合物中，接著反應19小時。在該反應完成之後，使用水/甲醇混合物移除反應副產物以得到具以下化學式4之化合物(平均分子量為980，2n1+n2+n3+n4+n5+n66)。
範例4
一包括30.1g(0.1莫耳)之六苯并苯、84.31g(0.6莫耳)之氯化環己烷羰基以及79.8g(0.6莫耳)之三氯化鋁溶於1000g之甲苯的溶液係被放入一反應器中，該反應器裝配有一機械攪拌器、一冷卻器、一2公升之4-頸燒瓶，且該溶液係攪拌反應10小時。在反應完成之後，使用水而移除三氯化鋁。將37.83g(1.0莫耳)之硼氫化鈉添加至該所致之化合物中，接著反應16小時。在該反應完成之後，使用水/甲醇混合物移除反應副產物以得到具以下化學式5之化合物(平均分子量為1010，2n1+n2+n3+n4+n5+n66)。
範例5
一包括30.1g(0.1莫耳)之六苯并苯、42.16g(0.3莫耳)之氯化苯甲醯、52.01g(0.3莫耳)之2-萘甲醯氯、42.16g(0.莫耳)之氯化環己烷羰基以及79.8g(0.6莫耳)之三氯化鋁溶於1000g之甲苯的溶液係被放入一反應器中，該反應器裝配有一機械攪拌器、一冷卻器、一2公升之4-頸燒瓶，且該溶液係攪拌反應10小時。在反應完成之後，使用水而移除三氯化鋁。將37.83g(1.0莫耳)之硼氫化鈉添加至該所致之化合物中，接著反應19小時。在該反應完成之後，使用水/甲醇混合物移除反應副產物以得到一化合物(平均分子量為970)。
樣品溶液之製備
個別地，將0.8g之依據範例1至5之含芳香環化合物溶解於9g之丙二醇單甲醚醋酸酯(PGMEA)，接著過濾以提供各樣品溶液。
折射指數以及消光係數
各包含有依據範例1至5之含芳香環化合物之樣品溶液係經旋轉塗覆至一矽晶圓之上且在400℃下烘烤60秒，形成2500厚的膜。該等膜係量測關於n作為一折射指數以及k作為一消光係數。該等量測係使用橢圓測厚儀而進行(J. A. Woollam公司)。
如第1表中所示，該等包含有依據範例1至5之含芳香環化合物之樣品溶液係被鑑定出具有可被使用為在ArF(193nm)波長下之抗反射層的折射指數及吸收程度。
圖案外形之評估
該等包含有依據範例1至5之含芳香環化合物之樣品溶液係各別經旋轉塗覆至一包含有SiN(氮化矽)之矽晶圓上且在400℃下烘烤60秒，形成2500厚的膜。一ArF光阻係經塗覆於該底層上且在110℃下烘烤60秒。使用ArF曝光設備(ASML1250(FN70 5.0 active,NA 0.82))使該產物曝露於光下且以2.38重量百分比之四甲基氫氧化銨水溶液顯影。接著，使用一FE(場發射)-SEM檢查其80nm線與間距圖案。量測依據曝光變化之EL(曝光寬容度)邊緣以及依據從光而來之距離變化的DoF(焦深)邊緣。該等結果係提供於以下第2表中。
蝕刻成果之評估
該等包含有依據範例1至5之含芳香環化合物之樣品溶液係各別經旋轉塗覆至一包含有SiN(氮化矽)之矽晶圓上且在400℃下烘烤60秒，形成2500厚的膜。一ArF光阻係經塗覆於該底層上且在110℃下烘烤60秒。一ArF光阻係經塗覆於該底層上且在110℃下烘烤60秒。使用ArF曝光設備(ASML1250(FN70 5.0 active,NA 0.82))使該產物曝露於光下且以2.38重量百分比之四甲基氫氧化銨水溶液顯影。該經圖案化之樣本係使用CHF3 /CF4 混合氣體而乾蝕刻，且該乾蝕刻係使用以不同選擇性比例而混合的CHF3 /CF4 氣體混合物。使用氧氣(O2 )將所有剩餘之有機材料移除，且接著以FE-SEM觀察橫切面。該觀察結果係顯示於第3表中。
由該等結果，在底層蝕刻以及氮化矽蝕刻之後得到良好之圖案，顯示出該氮化矽蝕刻係成功地進行因為足夠的對抗蝕刻氣體的阻抗性。
熱阻抗性之評估
各該包含有依據範例1至5之含芳香環化合物之樣品溶液係經旋轉塗覆至一矽晶圓上且在200℃下烘烤60秒，形成4000厚的膜。該等膜係在400℃下烘烤120秒。以肉眼觀察在200℃下烘烤之膜和在400℃下烘烤之膜之間的薄膜厚度差異以及除氣過程。
該薄膜厚度差異係依據以下方程式1來計算。
[方程式1]
(於200℃下烘烤之薄膜厚度-於400℃下烘烤之薄膜厚度)/於200℃下烘烤之薄膜厚度X100
如第4表中所示，使用依據範例1至5之含芳香環化合物所製造之膜具有少量之薄膜厚度差異且不排放除氣。由這些結果，該等含芳香環化合物具有良好之熱阻抗性。
雖然此發明係經敘述為和現今認為是實用的示範性實施態樣有關，該被了解的是本發明並非被限制為該等揭露的實施態樣，但是，正巧相反的，其係被預期為涵蓋各種的變更以及被包含在所附申請專利範利之概念和範圍中的等同安排。

Claims (9)

  1. 一種用於光阻底層之由以下化學式1所表示之含芳香環化合物： 其中，在化學式1中，R1 至R6 係各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C10烷基，經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基；X1 至X6 係各自獨立地為氫、羥基(-OH)、經取代或未經取代之烷基胺、經取代或未經取代之烷氧基，或是胺基(-NH2 )；n1 至n6 係各自獨立地為0或1，且2n1 +n2 +n3 +n4 +n5 +n6 6。
  2. 如申請專利範圍第1項之含芳香環化合物，其中R1 至R6 之至少一者係經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項之含芳香環化合物，其中該含芳香環化合物具有在約500至約4000範圍之平均分子量。
  4. 一種光阻底層組成物，其包括：一由化學式1所表示之含芳香環化合物以及一溶劑； 其中，在化學式1中，R1 至R6 係各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C10烷基，經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基； X1 至X6 係各自獨立地為氫、羥基(-OH)、經取代或未經取代之烷基胺、經取代或未經取代之烷氧基，或是胺基(-NH2 )；n1 至n6 係各自獨立地為0或1，且1n1 +n2 +n3 +n4 +n5 +n6 6，其中該光阻底層組成物包含約1至約20重量百分比之該含芳香環化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之光阻底層組成物，其中R1 至R6 之至少一者係經取代或未經取代之C5至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基。
  6. 如申請專利範圍第4項之光阻底層組成物，其中該含芳香環化合物具有在約500至約4000範圍之平均分子量。
  7. 如申請專利範圍第4項之光阻底層組成物，其中該光阻底層組成物更包含一界面活性劑。
  8. 如申請專利範圍第4項之光阻底層組成物，其中該光阻底層組成物更包含一交聯成份。
  9. 一種用於光阻底層之由以下化學式1所表示之含芳香環化合物：[化學式1] 其中，在化學式1中，R1 至R6 係各自獨立地經取代或未經取代之C10至C20芳香環基，經取代或未經取代之C3至C20環烷基，經取代或未經取代之C3至C20環烯基，經取代或未經取代之C2至C20雜芳基，或是經取代或未經取代之C2至C20雜環烷基；X1 至X6 係各自獨立地為氫、羥基(-OH)、經取代或未經取代之烷基胺、經取代或未經取代之烷氧基，或是胺基(-NH2 )；n1 至n6 係各自獨立地為0或1，且1n1 +n2 +n3 +n4 +n5 +n6 6。
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