KR100909384B1 - 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 - Google Patents

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 산 촉매 하에서 하기 화학식 1, 2 및 3으로 표시되는 화합물들로부터 생성되는 유기실란계 중합물; 유기염기 또는 유기염기의 유도체; 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[RO]3Si-[CH2]nPh
(Ph는 페닐, n은 0~2, R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 2]
[RO]3Si-H
(R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 3]
[RO]3Si-CH3
(R은 메틸 또는 에틸)
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 우수한 막특성과 저장안정성을 가지며 하드마스크 특성이 우수하여 재료층에 훌륭한 패턴을 전사할 수 있고, 노광 후 현상시 발생하는 레지듀(residue)의 양을 최소화할 수 있다.
유기실란계 중합물, 유기염기, 레지듀, 하드마스크

Description

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법{Hardmask Composition Coated under Photoresist and Process of Producing Integrated Circuit Devices Using thereof}
도 1은 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-레지스트 하층막용 하드마스크-레지스트로 이루어진 다층막의 단면을 도시한 개략도이다.
본 발명은 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 우수한 막특성과 저장안정성을 가지며 하드마스크 특성이 우수하여 재료층에 훌륭한 패턴을 전사할 수 있고, 노광 후 현상시 발생하는 레지듀(residue)의 양을 최소화 할 레지스트의 하층막용 조성물에 관한 것이다.
대부분의 리소그래피(lithography) 공정은 레지스트 재료층과 기판간의 반사성을 최소화시키는데, 반사방지코팅재료(ARC; anti-reflective coating)를 사용하여 해상도를 증가시킨다. 그러나 이러한 ARC 재료들은 층들의 유사한 기본조성으로 인하여 이미지가 새겨진 레지스트층에 대해 나쁜 에치선택성(etch selectivity)을 나타낸다. 그러므로, 패터닝 후 ARC의 에칭중에 많은 레지스트층도 소모되어, 후속 에칭 단계 중에 추가의 패터닝이 필요하게 되었다.
또한, 일부 리소그래피 기술의 경우, 사용된 레지스트 재료는 레지스트 재료 아래에 놓인 층에 소정의 패턴을 효과적으로 전사할 수 있을 정도로 높은, 후속 에칭 단계에 대한 내성을 갖지 않는다. 따라서, 예를 들면, 레지스트 물질이 극히 얇게 사용되는 경우, 에칭하고자 하는 기판이 두꺼운 경우, 에칭 깊이가 깊게 요구되는 경우, 소정의 기판층에 대해 특정한 에칭제를 사용하는 것이 필요한 경우, 또는 상기 경우의 임의의 조합들에서 레지스트 하층막용 하드마스크가 사용되어져 왔다.
레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트와 패터닝하고자 하는 기판 간의 중간층 역할을 한다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트의 패턴을 기판으로 전사한다. 그러므로, 레지스트 하층막용 하드마스크층은 패턴을 전사하는 데 요구되는 에칭 공정을 견딜 수 있어야 한다.
예를 들어, 실리콘 산화막 등의 기판을 가공할 때, 레지스트 패턴을 마스크로 사용하지만, 회로의 미세화로 레지스트의 두께가 얇아졌기 때문에 레지스트의 마스크로서의 역할이 힘들게 되어, 손상을 주지 않고 산화막을 가공하는 것이 곤란하게 되었다. 이를 해결하기 위해서, 레지스트 패턴을 우선 산화막 가공용 하층막에 전사한 후, 이 막을 마스크로서 산화막에 드라이 에칭 가공하는 공정이 취해진다. 산화막 가공용 하층막이란 하층 반사막을 겸하면서 반사방지막의 하층에 형성되는 막을 뜻한다. 이 공정에서는 레지스트와 산화막 가공용 하층막의 에칭속도가 비슷하기 때문에 레지스트와 상기 하층막사이에 이 하층막을 가공할 수 있는 마스 크를 형성할 필요가 있다. 즉, 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-하층막 가공용 마스크(레지스트 하층막용 하드마스크)-레지스트로 이루어진 다층막이 구성되게 된다 (도 1 참조).
일본특허공개 제2000-0077018호에서는 상기와 같은 효과를 얻고자 RaSi(OR)4-a 등의 실란화합물의 축합 생성물을 레지스트 하층막용 물질로 사용하고 있다. 그러나, 실란화합물의 경우 존재하는 Si-OH가 친핵성반응(nucleophilic reaction)을 할 수 있고, 또 산성이기 때문에 레지스트와 반응하여 노광 후 세척 시 레지듀가 패턴에 남아 있을 염려가 있었다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 우수한 막특성과 저장안정성을 가지며 하드마스크 특성이 우수하여 재료층에 훌륭한 패턴을 전사할 수 있는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명에 의해 하드마스크를 제조할 경우 노광 후 현상시 발생하는 레지듀(residue)의 양을 최소화시킬 수 있는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 사용하여 반도체 집적회로 디바이스를 제조하는 제조방법 및 그 제조방법에 의해 제조된 디바이스를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
본 발명은 산 촉매 하에서 하기 화학식 1, 2 및 3으로 표시되는 화합물들로부터 생성되는 유기실란계 중합물; 유기염기 또는 그의 카바메이트계 화합물; 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[RO]3Si-[CH2]nPh
(Ph는 페닐, n은 0~2, R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 2]
[RO]3Si-H
(R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 3]
[RO]3Si-CH3
(R은 메틸 또는 에틸)
상기 유기실란계 중합물의 일 실시예로서 하기 화학식 4, 5 및 6으로 나타내어 지는 가수분해물들의 축중합물일 수 있다.
[화학식 4]
Ph[CH2]nSi[OH]3 (Ph는 페닐기, n은 0~2)
[화학식 5]
HSi[OH]3
[화학식 6]
CH3Si[OH]3
상기 축중합물의 일실시예로는 하기 화학식 7로 나타내어 지는 화합물일 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112006045293799-pat00001
(m은 0~2이고, x,y,z는 각각 0.05~0.9이며, x+y+z = 1임.)
상기 산 촉매는 질산 (nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate), 디에틸설페이트(diethylsulfate)로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것일 수 있다.
상기 유기염기는 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(1,8-bis(dimethylamino)naphthalene), 1,3-비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산(1,3- bis(aminopropyl)tetramethyldisiloxane), 말단이 아미노프로필로 치환된 폴리디메틸실록산(aminopropyl terminated polydimethylsiloxane) 및 유기 아민 계열로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것일 수 있다.
상기 카바메이트계 화합물은 터셔리부틸카바메이트(tert-butylcarbamate)일 수 있다.
상기 유기 실란계 중합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합 100 중량부를 기준으로 할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부 및 상기 화학식 3로 표시되는 화합물 5내지 90중량부의 혼합물을 0.001중량부 내지 5중량부의 산 촉매와 100 내지 900중량부의 용매 하에서 반응시켜 생성된 것일 수 있다.
상기 유기 실란계 중합물은 전체 하드마스크 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함될 수 있다.
상기 유기염기 또는 그의 카바메이트계 화합물은 유기 실란계 중합물 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부 포함될 수 있다.
상기 하드마스크 조성물은 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt), 암모늄 포메이 트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt) 등 유기염기의 술폰산염이나 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate) 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 뿐만 아니라 추가로 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (c) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층 위로 상기 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 코팅하여 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계; (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;(f) 상기 방사 선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계; (g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및 (h) 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조되어 지는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스를 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 산 촉매 하에서 하기 화학식 1, 2 및 3으로 표시되는 화합물들로부터 생성되는 유기실란계 중합물; 유기염기 또는 그의 카바메이트계 화합물; 및 용매를 포함한다.
[화학식 1]
[RO]3Si-[CH2]nPh
(Ph는 페닐, n은 0~2, R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 2]
[RO]3Si-H
(R은 메틸 또는 에틸)
[화학식 3]
[RO]3Si-CH3
(R은 메틸 또는 에틸)
상기 유기실란계 중합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합 100 중량부를 기준으로 할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부와 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부의 혼합물을 0.001중량부 내지 5중량부의 산촉매와 100 내지 900중량부의 용매 하에서 반응시켜 얻을 수 있다.
상기 반응에서 산촉매 하에서 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 하기 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6으로 표시되는 가수분해물들이 각각 생성될 수 있으며, 이들의 축합중합반응으로 상기 유기 실란계 중합물이 얻어질 수 있다.
[화학식 4]
Ph[CH2]nSi[OH]3 (Ph는 페닐기, n은 0~2)
[화학식 5]
HSi[OH]3
[화학식 6]
CH3Si[OH]3
상기 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6으로 나타내어지는 가수분해물들의 축합중합반응으로 형성되는 상기 유기 실란계 중합물로는 하기 화학식 7로 나타내어지는 축중합물을 예로 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112006045293799-pat00002
(m은 0~2이고, x,y,z는 각각 0.05~0.9 이며, x+y+z = 1임.)
상기 화학식 1의 화합물이 포함하는 페닐그룹이 DUV(Deep UV) 영역에서 흡수스펙트럼을 나타내는 점을 활용하여 반사방지 특성이 높은 재료를 제공할 수 있다. 이 경우 Ph-기의 농도비를 조절함으로써 특정 파장에서 원하는 흡수도와 굴절률을 가진 하드마스크 조성물을 제공할 수 있다. 화학식 1, 2, 3으로 표시되는 화합물들의 반응시 중량비는 세 화합물의 합이 100중량부라 할 때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 5 내지 90중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 5중량부 미만으로 사 용할 경우 흡광도 저하의 문제가 있으며, 90중량부를 초과하여 사용할 경우에는 Si 함량 저하로 충분한 에치선택비를 확보할 수 없다는 문제점이 발생하게 된다. 또한, 적절한 반사방지 특성을 갖기 위해서는 화학식 1의 상대적인 량을 조절하면 된다. 예를 들자면, 10중량부일때 193nm에서 k(흡수도)값이 0.2정도 얻어진다.
상기 화학식 2 화합물의 상대적 투입량을 늘리면 Si함량을 높일 수가 있다. Si 함량을 조절함에 따라 상부 포토레지스트 층 및 하부 유기물로 이루어진 하드마스크 층 사이의 에치선택비를 부여할 수 있다. 화학식 1, 2, 3으로 표시되는 화합물들의 반응시 중량비는 세개의 합이 100중량부라 할 때 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 5 내지 90중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 5중량부 미만으로 사용할 경우 Si 함량 저하로 충분한 에치선택비를 확보할 수 없고, 90중량부를 초과하여 사용할 경우에는 저장안정성 저하의 문제점이 발생하게 된다.
상기 화학식 3 화합물의 상대적 투입량을 늘리면 저장안정성을 높일 수 있다. 화학식 1, 2, 3으로 표시되는 화합물들의 반응시 중량비는 세개의 합이 100중량부라 할 때 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 5 내지 90중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 5중량부 미만으로 사용할 경우 저장안정성에 문제가 생기며, 90중량부를 초과하여 사용할 경우에는 흡광도 저하의 문제가 발생하게 된다.
상기 산 촉매는 질산 (nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid) 등 무기산이나, p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate), 디에틸설페이트(diethylsulfate) 등 유기 술폰산의 알킬 에스테르류로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 산촉매는 그 종류, 투입량 및 투입방법을 조절하여 수지 합성 시 가수분해 혹은 축합반응을 적절히 제어할 수 있으며, 상기 유기 실란계 중합물 생성 반응에서는 0.001 내지 5중량부 사용할 수 있다. 0.001 중량부 미만으로 사용한다면, 반응속도가 현저하게 느려지는 문제가 발생하고, 5중량부를 초과하여 사용할 경우에는 반응속도가 너무 빨라서 원하는 분자량의 축합중합물을 얻지 못하는 문제가 발생하게 된다.
상기 유기 실란계 중합물은 전체 하드마스크 조성물 100중량부에 대해 1~50 중량부 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1~30중량부를 포함한다. 1중량부 미만으로 사용하거나 50중량부를 초과하여 사용하는 경우에는 코팅이 불량하게 되는 문제가 발생한다.
상기 유기염기로는 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(1,8-bis(dimethylamino)naphthalene), 1,3-비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산(1,3-bis(aminopropyl)tetramethyldisiloxane), 말단이 아미노프로필로 치환된 폴리디메틸실록산(aminopropyl terminated polydimethylsiloxane) 및 유기 아민 계열로 이루어진 군에서 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
또한 상기 카바메이트계 화합물의 구체적인 예로는 유기 아민의 질소 원자에 결합된 수소 원자를 터셔리부틸옥시카르보닐(tert-butyloxycarbonyl)기로 치환한 것이 바람직하며, 특히 터셔리부틸카바메이트(tert-butylcarbamate)인 것이 가장 바람직하다. 상기 터셔리부틸카바메이트(tert-butylcarbamate)기는 고온에서 부탄(butane)과 이산화탄소(carbon dioxide)를 만들어 내면서 본래의 아민을 재생성한다.
상기 유기염기 또는 그의 카바메이트 화합물은 상기 유기 실란계 중합물 100중량부에 대해 0.001~5중량부를 포함하는 것이 바람직하다. 0.001 중량부 미만으로 사용한다면, 레지듀의 양을 최소화하는 효과를 얻지 못하며, 5중량부를 초과하여 사용할 경우에는 레지듀는 남지 않지만, 그 정도를 벗어나 언더컷 (undercut)이 생기게 된다.
본 발명의 상기 조성물에서 용매는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 2 종 이상을 혼합하여 사용할 경우에 적어도 하나는 고비등 용매를 사용한다. 고비등 용매는 보이드(void)를 방지하며, 필름을 저속도로 건조화함으로써 평탄성을 향상시킨다. 여기서, "고비등 용매"란 본 발명 조성물의 코팅, 건조 및 경화시의 온도보다 좀 더 낮은 온도 근처에서 휘발하는 용매를 의미한다. 사용 가능한 용매의 구체예로는 PGMEA(Propylene glycol methyl ether acetate), 에틸락테이트(Ethyl lactate)등을 들 수 있다.
본 발명에서는 필요에 따라 상기 조성물에 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제 등을 추가로 1 또는 2 이상 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 조성물에 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt) 등 유기염기의 술폰산염이나 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate) 등 유기 염기의 포름산염으로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 화합물(가교촉매; crosslinking catalyst)은 수지의 가교를 촉진시켜 내에칭성과 내용제성을 향상시키는 역할을 한다. 상기 화합물은 상기 유기실란계 중합물 100 중량부를 기준으로 할 때, 0.0001내지 0.01 중량부 사용하는 것이 바람직하다. 0.0001중량부 미만으로 사용할 경우에는 상기효과를 볼 수 없으며, 0.01중량부를 초과하여 사용할 경우에는 저장안정성이 떨어지게 된다.
또한, 상기 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt) 등 유기염기의 술폰산염이나 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate) 등 유기 염기의 포름산염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 뿐만 아니라 추가로 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제 등의 첨가제를 1 또는 2 이상 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (c) 상기 유기물로 이 루어진 하드마스크 층 위로 상기 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 코팅하여 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계; (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;(f) 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계; (g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및 (h) 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공한다.
상기 발명은 패터닝된 재료층 구조물, 예컨대 금속 와이어링 라인, 접촉공 또는 바이어스, 절연색션, 예컨대 다마스크 트렌치 또는 셀로우 트렌치 절연, 커패시터 구조물용 트렌치, 예컨대 집적 회로 장치의 설계에 사용될 수도 있는 것들을 형성하는데 사용할 수 있다. 상기 발명은 산화물, 질화물, 폴리실리콘 및 크롬의 패터닝된 층을 형성하는 것에 관하여 특히 유용하다.
또한, 본 발명에서는 상기 제조방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스가 제공된다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
[비교예]
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 10ℓ의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 1750g과 페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxysilane) 340g과 트리메톡시실란(trimethoxysilane) 313g을 PGMEA 5,600g에 용해시킨 후 1,000 ppm 질산 수용액 925g을 용액에 첨가하였다. 그 후, 60℃에서 1시간 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 메탄올(methanol)을 제거하였다. 50℃로 반응온도를 유지하면서, 반응을 1 주일 동안 진행시켰다. 반응 후, 헥산(hexanes)을 가하여 침전으로 떨어진 하기 화학식8로 나타내어 지는 폴리머를 걸러 내어 원하는 샘플을 얻었다.
[화학식8]
Figure 112006045293799-pat00003
만들어진 샘플 4.0g에 PGMEA 100g과 에틸락테이트(Ethyl lactate) 100g을 넣어 희석용액을 만들었다. 얻어진 용액을 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하 여 60초간 240℃에서 구워서 두께 500Å의 필름을 형성시켰다.
[실시예1]
상기 만들어진 희석용액에 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate) 0.04g과 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(1,8-bis(dimethylamino)naphthalene) 0.04g을 넣어 준 후, 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 240℃에서 구워서 두께 500Å의 필름을 형성시킨 것을 제외하고는 비교예와 동일하게 하여 실시하였다.
[실험예 1]
본 실험예는 유기 염기 또는 그의 카바메이트계 화합물의 사용이 마스크의 광학특성에 열화 현상등 악영향을 미치는지 여부에 대해 확인하기 위한 것이다.
비교예와 실시예 1에서 제조된 필름들에 대한 굴절률(refractive index) n과 흡광계수(extinction coefficient) k를 구하였다. 사용기기는 Ellipsometer(J. A. Woollam 사 제품)이고 측정결과는 표 1과 같다.
필름 제조에 사용된 샘플 광학 특성 (193nm) 광학 특성 (248nm)
n(굴절율) k(흡광계수) n(굴절율) k(흡광계수)
비교예 1.71 0.23 1.54 0.00
실시예1 1.71 0.23 1.54 0.00
비교예나 실시예1 모두 동일하게 우수한 광학특성을 보였다. 실시예 1에서 유기염기인 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(1,8-bis(dimethylamino)naphthalene)를 첨가하여도 열화현상이 발생하지 않고 마스크의 광학적 특성에 악영향을 미치지 않음을 확인할 수 있었다.
[실험예 2]
비교예와 실시예 1에서 만들어진 웨이퍼위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초간 굽고 ArF 노광장비인 ASML1250 (FN70 5.0 active, NA 0.82)를 사용해 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 현상하였다. 그리고 FE-SEM을 사용하여 80nm의 라인 앤드 스페이스(line and space) 패턴을 고찰한 결과, 하기 표 2와 같은 결과를 얻었다. 노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine), 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진(margine)과 레지듀(residue)의 두께를 고찰하여 표 2에 기록하였다.
필름 제조에 사용된 샘플 패턴특성
EL 마진 (△mJ/exposure energy mJ) DoF 마진 (㎛) residue 두께 (Å)
비교예 0.2 0.2 50
실시예1 0.2 0.2 10
비교예나 실시예1 모두 노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine), 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진(margine)면에서 좋은 photoprofile을 보여 주었다. 유기염기를 첨가한 것이 포토레지스트의 photoprofile에 나쁜 영향을 미치지 않음을 확인할 수 있었다.
한편, 비교예의 경우에는 현상후 레지듀 두께가 50Å인데 비해 실시예 1에 의할 경우에는 레지듀 두께가 10Å에 불과하여 본 발명에 의할 경우 현상 후 남는 레지듀의 양을 최소화할 수 있음을 확인할 수 있었다.
[실험예 3]
상기 표 2의 패턴화된 시편을 CFx 플라즈마를 사용하여 드라이 에칭을 진행하고 이어서 O2 플라즈마를 사용하여 다시 드라이 에칭을 진행한 다음, CFx 플라즈마를 사용하여 드라이 에칭을 다시 진행하였다. 마지막으로 O2가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 단면을 고찰하여 표 3에 결과를 수록하였다.
필름 제조에 사용된 샘플 에칭 후 패턴 모양
비교예 수직모양
실시예1 수직모양
비교예나 실시예1 모두 에칭 후 패턴 모양이 수직으로서 좋은 에치특성을 보였다. 본 발명에서 Si-OR을 도입한 것이 마스크의 내에치성, 에치선택성과 에치프로파일(etch profile)에 나쁜 영향을 미치지 않음을 확인할 수 있었다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명은 상기 화학식 1에서의 Ph-기가 DUV(Deep UV) 영역(예를 들어 193nm)에서 흡수스펙트럼을 나타내는 점을 활용하여 상기 영역에서의 흡수도가 높은 재료를 제공함과 동시에 Ph-기의 농도비를 조절함으로써 특정 파장영역에서 원하는 흡수도와 굴절률을 갖고, 유기염기 또는 유기염기의 유도체를 첨가하여 노광 후 현상 시에 남는 레지듀의 양을 최소화시킨 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따르면 우수한 막특성과 저장안정성을 가지며 하드마스크 특성이 우수하여 재료층에 훌륭한 패턴을 전사할 수 있는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공할 수 있다.
특히, 본 발명에 의해 하드마스크를 제조할 경우 노광 후 현상시 발생하는 레지듀(residue)의 양을 최소화시킬 수 있다.

Claims (14)

  1. 산 촉매 하에서 하기 화학식 1, 2 및 3으로 표시되는 화합물들로부터 생성되는 유기실란계 중합물; 유기염기 또는 그의 카바메이트계 화합물; 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 1]
    [RO]3Si-[CH2]nPh
    (Ph는 페닐, n은 0~2, R은 메틸 또는 에틸)
    [화학식 2]
    [RO]3Si-H
    (R은 메틸 또는 에틸)
    [화학식 3]
    [RO]3Si-CH3
    (R은 메틸 또는 에틸)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합물이 하기 화학식 4, 5 및 6으로 나타내어 지는 가수분해물들의 축중합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 4]
    Ph[CH2]nSi[OH]3 (Ph는 페닐기, n은 0~2)
    [화학식 5]
    HSi[OH]3
    [화학식 6]
    CH3Si[OH]3
  3. 제 2항에 있어서, 상기 축중합물이 하기 화학식 7로 나타내어 지는 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식7]
    Figure 112006045293799-pat00004
    (m은 0~2이고, x,y,z는 각각 0.05~0.9 이며, x+y+z = 1임.)
  4. 제 1항에 있어서, 상기 산 촉매는 질산(nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate), 디에틸설페이트(diethylsulfate) 로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 유기염기는 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(1,8-bis(dimethylamino)naphthalene), 1,3-비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산(1,3-bis(aminopropyl)tetramethyldisiloxane), 말단이 아미노프로필로 치환된 폴리디메틸실록산(aminopropyl terminated polydimethylsiloxane) 및 유기 아민 계열로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 카바메이트계 화합물은 터셔리부틸카바메이트(tert-butylcarbamate)인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 유기 실란계 중합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화 합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합 100 중량부를 기준으로 할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부 및 상기 화학식 3로 표시되는 화합물 5 내지 90중량부의 혼합물을 0.001중량부 내지 5중량부의 산촉매와 100 내지 900중량부의 용매 하에서 반응시켜 생성된 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 유기 실란계 중합물은 전체 하드마스크 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 유기염기 또는 그의 카바메이트계 화합물은 유기 실란계 중합물 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 하드마스크 조성물은 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하 는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt), 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 하드마스크 조성물은 추가로 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  13. (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
    (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단 계;
    (c) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층 위로 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항 기재의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 코팅하여 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
    (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
    (f) 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계;
    (g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및
    (h) 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
  14. 제 13항 기재의 제조방법에 의해 제조되어 지는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스.
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