KR101556281B1 - 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물들의 축중합에 의해 제조되는 유기실란계 축중합물 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물과 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
[R1O]3Si-X
[화학식 2]
[R2O]3Si-R3
[화학식 3]
Y-L-R4R5Si-O-SiR4R5-L-Y
상기 화학식 1 내지 3에서, R1 내지 R5, X, L, Y는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
[R1O]3Si-X
[화학식 2]
[R2O]3Si-R3
[화학식 3]
Y-L-R4R5Si-O-SiR4R5-L-Y
상기 화학식 1 내지 3에서, R1 내지 R5, X, L, Y는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법에 관한 것이다.
고집적화를 통한 반도체의 성능 개선 및 생산성 향상이 현재 기술의 추세이다. 이와 같은 고집적화로 인해 하부 기판에 구현하고자 하는 선 폭의 크기는 계속해서 감소하고 있으며, 패턴 붕괴를 방지할 수 있는 가로 세로 비(aspect ratio)는 고정되어 있기 때문에, 상기 선 폭의 크기 감소에 따라 포토레지스트(photoresist)의 두께 또한 얇아져야만 한다. 그러나 상기 포토레지스트의 두께 감소에 대응하여 하부에 사용되는 실리콘 하층막의 두께 또한 지나치게 얇아질 경우, 패턴 전사 공정(에칭 공정)에서 마스크로서의 역할을 하기 힘들다. 즉, 에칭하는 동안 포토레지스트가 모두 소모되어 원하는 깊이로 기질(substrate)을 에칭할 수 없게 된다.
이 같은 문제를 해결하기 위해 하층막 공정이 도입되었다. 하층막은 우수한 에칭선택성을 이용한 것으로서, 카본계 하드마스크와 실리콘계 하층막의 두 층으로 구성된다. 상세하게는 패턴을 만들고자 하는 기질 위에 카본계 하층막을 만들고, 그 위에 실리콘계 하층막을 만든 후, 최종적으로 포토레지스트를 코팅한다. 실리콘계 하층막은 기질보다 포토레지스트에 대해 더 높은 에칭선택성을 갖기 때문에, 얇은 두께의 포토레지스트를 이용해도 패턴을 쉽게 전사할 수 있다. 패턴이 전사된 실리콘계 하층막을 마스크로 하여 카본계 하층막을 에치하여 패턴을 전사하고, 마지막으로 이 카본계 하층막을 마스크로 하여 기질에 패턴을 전사하게 된다. 결과적으로 보다 얇은 포토레지스트의 사용으로도 원하는 깊이로 기질을 에칭할 수 있다.
한편, 근래 하층막은 화학기상증착 방법 대신 스핀 온 코팅(spin on coating) 방법으로 형성하는 것이 제안되었다. 스핀 온 코팅 방법은 파티클의 제어가 쉽고 제조 공정을 단순화할 수 있다.
일 구현예는 스핀 온 코팅 방법으로 적용 가능하면서도 내화학성 및 내에칭성을 확보할 수 있는 레지스트 하층막용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물들의 축중합에 의해 제조되는 유기실란계 축중합물, 그리고 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[R1O]3Si-X
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
[화학식 2]
[R2O]3Si-R3
상기 화학식 2에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고,
[화학식 3]
Y-L-R4R5Si-O-SiR4R5-L-Y
상기 화학식 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물은 각각 하기 화학식 4 내지 6으로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
[HO]a[R1O](3-a)Si-X
상기 화학식 4에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
0≤a≤3이고,
[화학식 5]
[HO]b[R2O](3-b)Si-R3
상기 화학식 5에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고,
0≤b≤3이고,
[화학식 6]
Y-L-R4R5Si-OH
상기 화학식 6에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 약 0.1 내지 90 중량부, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 약 0.1 내지 90 중량부, 그리고 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 약 0.1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 1,3-비스(3-카르복시프로필)테트라메틸디실록산, 1,3-비스(4-히드록시부틸)테트라메틸디실록산 및 1,3-비스(히드록시프로필)테트라메틸디실록산)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 가수분해물들은 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물을 산 촉매 하에서 가수분해하여 제조될 수 있다.
상기 산 촉매는 질산, 황산, 염산, 불산, 브롬산, 요오드산, p-톨루엔 술폰산 수화물, 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트, 디에틸설페이트 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 산 촉매는 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물은 중량평균분자량이 약 2,000 내지 50,000일 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물은 레지스트 하층막용 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 50 중량부로 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 기판 상에 재료층을 제공하는 단계, 상기 재료층 위에 제1 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 제1 레지스트 하층막 위에 상기 레지스트 하층막용 조성물을 스핀 온 코팅하여 제 2 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 제 2 레지스트 하층막 위에 방사선-민감성 이미지화 층을 형성하는 단계, 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성하는 단계, 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 제2 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 노출하는 단계, 패턴화된 제2 레지스트 하층막 및 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출하는 단계, 그리고 상기 제1 레지스트 하층막을 마스크로 하여 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공한다.
상기 제조 방법은 상기 제2 레지스트 하층막을 형성하는 단계 후에 반사방지막을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
흡광도, 내화학성 및 내에칭성이 우수한 레지스트 하층막용 조성물을 제공한다. 특히 내화학성 및 내에칭성을 확보하면서도 유기 박리액에 대한 식각 특성이 우수하여 희생산화막에도 유용하게 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 알콕시기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 조성물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물들의 축중합에 의해 제조되는 유기실란계 축중합물, 그리고 용매를 포함한다.
[화학식 1]
[R1O]3Si-X
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
[화학식 2]
[R2O]3Si-R3
상기 화학식 2에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고,
[화학식 3]
Y-L-R4R5Si-O-SiR4R5-L-Y
상기 화학식 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
상기 유기실란계 축중합물은 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물을 산 촉매 하에서 가수분해한 후, 그 결과로 생성된 가수분해물을 축중합 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물의 반응물로서 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함함으로써, 상기 화학식 1의 방향족 고리(X)가 DUV(deep UV) 영역에서 흡수 스펙트럼을 나타내는 특성을 이용하여 반사방지 특성을 높일 수 있고, 높은 Si 함량으로 인해 충분한 에칭 선택비를 가질 수 있다. 또한, 방향족 고리(X)의 함량을 조절하여 특정 파장에서 원하는 흡수도와 굴절율을 가진 하층막용 조성물로 제공할 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물의 반응물로서 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함함으로써, 축중합물의 저장안정성을 높일 수 있으며 충분한 흡광도를 얻을 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물의 반응물로서 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함함으로써, 유기 박리제(stripper)에 대한 에칭 속도를 높일 수 있고 내화학성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 1,3-비스(3-카르복시프로필)테트라메틸디실록산, 1,3-비스(4-히드록시부틸)테트라메틸디실록산 및 1,3-비스(히드록시프로필)테트라메틸디실록산)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이 때, 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 0.1 내지 90 중량부, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 0.1 내지 90 중량부, 그리고 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 0.1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 상기 범위로 사용할 경우, 적절한 반사방지 특성 및 에칭 선택비를 확보할 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 상기 범위로 사용할 경우, 흡광도에 영향을 미치지 않으면서 저장안정성, 내에칭성 및 내화학성을 확보할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 상기 범위로 사용할 경우, 유기 박리제(stripper)에 대한 에칭 속도를 적절히 조절할 수 있고 내화학성을 개선할 수 있다.
상기 가수분해는 산 촉매 하에서 반응용매에서 수행될 수 있다.
상기 산 촉매는 상기 화합물들의 가수분해 반응 또는 축중합 반응의 속도를 적절히 조절하여 원하는 분자량의 유기실란계 축중합물을 얻을 수 있도록 한다. 이러한 산 촉매의 종류는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 예컨대 질산(nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), 불산, 브롬산, 요오드산 등의 무기산, p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트, 디에틸설페이트(diethylsulfate) 등 유기 술폰산의 알킬 에스테르류 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 산 촉매는 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 약 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 범위로 사용됨으로써 반응 속도를 적절히 조절하여 원하는 분자량의 축중합물을 얻을 수 있다.
상기 반응용매는 가수분해 정도를 조절하여 유기실란계 축중합물의 안정성을 높일 수 있으며, 예컨대 메탄올, 에탄올 등의 알코올류를 사용할 수 있다. 상기 용매는 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여 약 100 내지 약 900 중량부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물은 각각 하기 화학식 4 내지 6으로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
[HO]a[R1O](3-a)Si-X
상기 화학식 4에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고, 0≤a≤3이고,
[화학식 5]
[HO]b[R2O](3-b)Si-R3
상기 화학식 5에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고, 0≤b≤3이고,
[화학식 6]
Y-L-R4R5Si-OH
상기 화학식 6에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
일 구현예에 따른 유기실란계 축중합물은 하기 화학식 7로 표현되는 반복 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
[(Y-L-R4R5SiO1 .5)p(R3SiO1 .5)q(XSiO1 .5)r]n
상기 식에서 R3, R4, R5, X, Y 및 L은 화학식 1 내지 3에서 정의한 바와 같고, 0.001≤p≤0.9이고, 0.001≤q≤0.9, 0.001≤r≤0.9이고, p+q+r=1이고, n은 50 내지 300이며, 반복단위 내의 (Y-L-R4R5SiO1 .5), (R3SiO1 .5), 및 (XSiO1 .5)의 순서는 랜덤하다.
상기 유기실란계 축중합물은 중량평균 분자량이 약 2,000 내지 약 50,000일 수 있다. 상기 범위 내에서 약 3,000 내지 20,000일 수 있다. 상기 범위의 중량평균 분자량을 가짐으로써 스핀 온 코팅시 코팅성을 확보할 수 있다.
상기 유기실란계 축중합물은 레지스트 하층막용 조성물 총량 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 약 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 약 0.5 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 스핀 온 코팅시 코팅성을 확보할 수 있다.
상기 용매는 상기 유기실란계 축중합물에 대하여 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 벤젠, 톨루엔(toluene), 디에틸에테르, 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(propylene glycol monomethyl ether), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르(propylene glycol ethyl ether), 프로필렌 글리콜 프로필 에테르(propylene glycol propyl ether), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트(propylene glycol ethyl ether acetate), 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트(propylene glycol propyl ether acetate), 에틸 락테이트(ethyl lactate), δ-부티로락톤(δ-butyrolactone), 메틸 이소부틸 케톤(methyl isobutyl ketone), 디메틸에테르, 디부틸에테르, 메탄올, 에탄올, 테트라부틸암모늄아세테이트(tetrabutyl ammonium acetate), 테트라부틸암모늄아자이드(tetrabutyl ammonium azide), 테트라부틸암모늄벤조에이트(tetrabutyl ammonium benzoate), 테트라부틸암모늄바이설페이트(tetrabutyl ammonium bisulfate), 브롬화테트라부틸암모늄(tetrabutyl ammonium bromide), 염화 테트라부틸암모늄(tetrabutyl ammonium chloride), 시안화테트라부틸암모늄(tetrabutyl ammonium cyanide), 불화테트라부틸암모늄(tetrabutyl ammonium fluoride), 요오드화테트라부틸암모늄(tetrabutyl ammonium iodide), 테트라부틸암모늄 설페이트(tetrabutyl ammonium sulfate), 테트라부틸암모늄나이트라이트(tetrabutyl ammonium nitrite), 테트라부틸암모늄 p-톨루엔설포네이트(tetrabutyl ammonium p-toluene sulfonate), 테트라부틸암모늄포스페이트(tetrabutyl ammonium phosphate) 또한 이들의 조합에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 레지스트 하층막용 조성물은 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제 및 pH조절제에서 선택된 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제를 더 포함하는 경우에, 상기 첨가제는 상기 유기실란계 축중합물 100 중량부에 대하여 각각 약 0.0001 내지 1 중량부로 포함할 수 있다.
상술한 레지스트 하층막용 조성물은 우수한 내화학성 및 내에칭성을 가질 뿐만 아니라 보관안정성 또한 개선할 수 있다. 특히 상기 레지스트 하층막용 조성물은 특정 유기 박리제에 제거 되면서도 포토레지스트 용매 및 현상액에는 내화학성을 가질 수 있는 특성을 이용하여 반도체 제조 공정 중 게이트 전극을 나중에 형성하는 게이트 라스트 공정에 희생산화막으로 유용하게 적용될 수 있다. 게이트 라스트 공정에서 희생 산화막은 N/P 게이트 전극의 선택적 형성에 사용될 수 있다.
이하 상술한 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 반도체 집적회로 디바이스를 제조하는 방법에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 반도체 집적회로 디바이스의 제조 방법은 기판 상에 재료층을 제공하는 단계, 상기 재료층 위에 제1 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 제1 레지스트 하층막 위에 전술한 레지스트 하층막용 조성물을 스핀 온 코팅하여 제 2 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 제 2 레지스트 하층막 위에 방사선-민감성 이미지화 층을 형성하는 단계, 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성하는 단계, 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 제2 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 노출하는 단계, 패턴화된 제2 레지스트 하층막 및 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출하는 단계, 그리고 상기 제1 레지스트 하층막을 마스크로 하여 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성하는 단계를 포함한다.
기판 상의 재료를 패턴화하는 방법은 일 예로 다음과 같이 수행될 수 있다.
먼저, 알루미늄과 SiN(실리콘 나이트라이드) 등과 같은 패턴화하고자 하는 재료를 통상적인 방법에 따라 실리콘 기판 위에 형성한다. 패턴화하고자 하는 재료는 도전성, 반도전성, 자성 또는 절연성 재료일 수 있다.
상기 패턴화하고자 하는 재료 상에 유기물로 이루어진 제1 레지스트 하층막을 형성한다. 이때, 상기 제1 레지스트 하층막은 주로 탄소, 수소 및 산소를 포함하는 유기물 재료를 이용하여 약 200 내지 약 12000 Å의 두께로 형성될 수 있다. 이때, 상기 제1 레지스트 하층막의 종류 및 두께는 상기 범위로 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
이어서, 일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 약 100 내지 약 4000 Å 두께로 스핀-온 코팅한 후 열처리하여 제2 레지스트 하층막을 형성한다.
상기 제2 레지스트 하층막을 형성하기 위한 열처리 공정은 약 100℃ 내지 약 300℃에서 실시될 수 있다. 상기 범위에서 열처리되는 경우 하층막 내의 Si의 함량이 높아져 치밀한 하층막이 제공될 수 있다.
상기 제2 레지스트 하층막이 형성되면 방사선-민감성 이미지화층을 형성시키고, 상기 이미지화층을 통한 노광(exposure) 공정에 의해 패턴이 형성될 영역을 노출시키는 현상 공정을 진행한다. 이어서, 이미지화층 및 반사방지층을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키고, 에칭가스를 이용하여 드라이 에칭을 진행한다. 상기 에칭가스의 일반적인 예로는 CHF3, CH2F2, CF4, N2, O2, Cl2, BCl3 및 이들의 혼합가스로 이루어진 군 중에서 선택된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 재료 형상이 형성된 후에는 통상의 포토레지스트 박리제에 의해 잔류하는 임의의 방사선-민감성 이미지화층을 제거할 수 있다.
이 때 선택적으로, 상기 제2 레지스트 하층막 형성 단계 후에 반사방지막을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상술한 레지스트 하층막용 조성물은 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함함으로써 충분한 반사방지 효과를 얻을 수 있어 별도의 반사방지막 형성이 불필요하지만, 흡광도 개선 및 포토 프로파일 개선 등의 목적으로 추가의 반사방지막을 더 형성할 수 있다. 이때 반사방지막은 통상의 방법에 따라 제조할 수 있다.
상기와 같은 방법에 의해 제조된 패턴화된 소자는 반도체 집적회로 디바이스일 수 있으며, 특히 금속 전극, 금속 선, 접촉 구와 같은 패터닝된 구조물; 다마스크 트렌치 또는 셀로우 트렌치 절연과 같은 절연부; 집적 회로 장치의 설계와 같은 커패시터 구조물용 트렌치 등의 분야에 유용하게 적용될 수 있다. 특히 전술한 바와 같이 게이트 라스트 공정에서 희생 산화막으로서도 유용하게 적용할 수 있다. 또한, 산화물, 질화물, 폴리실리콘 및 크롬의 패터닝된 층을 형성하는 데도 유용하게 적용될 수 있다. 또한 본 발명은 임의의 특정 리쏘그래픽 기법 또는 디바이스 구조물에 국한되는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
레지스트
하층막용
조성물의 제조
실시예
1
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 및 질소가스 도입관을 구비한 1L의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 184g, 페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxysilane) 34g 및 1,3-비스(3-카르복시프로필)테트라메틸디실록산(1,3-bis(3-carboxypropyl)tetramethyldisiloxane) 5g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA) 507g에 용해시킨 후, 0.5% 질산 수용액 60g을 용액에 첨가하였다. 그 후, 상온에서 1 시간 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 메탄올(methanol)과 에탄올(ethanol)을 제거하였다. 이후 50℃로 반응 온도를 유지하면서 반응을 2일 동안 진행시켰다. 반응 후 중합이 끝난 유기실란계 축중합물 7g을 PGMEA 93g에 넣어 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
실시예
2
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 및 질소가스 도입관을 구비한 1L의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란 184g, 페닐트리메톡시실란 34g 및 1,3-비스(3-카르복시프로필)테트라메틸디실록산 20g을 프로필글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 507g에 용해시킨 후, 0.5% 질산 수용액 60g을 용액에 첨가하였다. 그 후, 상온에서 1 시간 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 메탄올과 에탄올을 제거하였다. 이후 50℃로 반응 온도를 유지하면서 반응을 2일 동안 진행시켰다. 반응 후 중합이 끝난 유기실란계 축중합물 7g을 PGMEA 93g에 넣어 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
비교예
1
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 및 질소가스 도입관을 구비한 1L의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란 50g, 페닐트리메톡시실란 29g 및 비스트리에톡시실릴메탄 149g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 530g에 용해시킨 후, 0.5% 질산 수용액 60g을 용액에 첨가하였다. 그 후, 상온에서 1 시간 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 메탄올과 에탄올을 제거하였다. 이후 50℃로 반응 온도를 유지하면서 반응을 2일 동안 진행시켰다. 반응 후 중합이 끝난 유기실란계 축중합물 7g을 PGMEA 93g에 넣어 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
비교예
2
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 및 질소가스 도입관을 구비한 1L의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란 184g 및 페닐트리메톡시실란 34g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 507g에 용해시킨 후, 0.5% 질산 수용액 60g을 용액에 첨가하였다. 그 후, 상온에서 1 시간 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 메탄올과 에탄올을 제거하였다. 이후 50℃로 반응 온도를 유지하면서 반응을 2일 동안 진행시켰다. 반응 후 중합이 끝난 유기실란계 축중합물 7g을 PGMEA 93g에 넣어 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
박막의 형성
실리콘웨이퍼 위에 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 스핀 코팅하고 60초간 220℃에서 베이크하여 1000 Å 두께의 박막을 형성하였다.
평가 1: 광학특성
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물로부터 형성된 박막의 굴절률(refractive index, n) 및 흡광계수(extinction coefficient, k)를 측정하였다.
굴절률 및 흡광계수는 Ellipsometer(J.A. Woollam 사 제조)(193nm)을 사용하여 측정하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
| 굴절률(n) | 흡광계수(k) | |
| 실시예 1 | 1.722 | 0.230 |
| 실시예 2 | 1.691 | 0.224 |
| 비교예 1 | 1.653 | 0.202 |
| 비교예 2 | 1.689 | 0.214 |
표 1을 참고하면, 실시예 1 및 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물은 193 nm 파장에서 사용하기에 적합한 굴절율 및 흡광계수를 가짐을 알 수 있다.
평가 2: 유기 박리제에 대한 에칭 특성
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물로부터 형성된 박막의 유기 박리제에 대한 에칭 특성을 평가하였다.
유리 박리제에 대한 에칭 특성은 상기 박막을 설포레인(sulfolane), 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드(TMAH) 및 탈이온수(DIW)를 포함하는 유기 박리제에 1분 동안 침지한 후 두께 변화로부터 평가하였다.
그 결과는 표 2와 같다.
| 식각률(Å/min) | |
| 실시예 1 | 430 |
| 실시예 2 | 893 |
| 비교예 1 | 43 |
| 비교예 2 | 157 |
표 2를 참고하면, 실시예 1, 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물은 비교예 1, 2에 따른 레지스트 하층막용 조성물과 비교하여 유기 박리제에 의한 제거 속도가 높은 것을 알 수 있다. 이로부터 유기 박리제에 의해 제거되어야 하는 공정, 예컨대 게이트 라스트 공정에 희생 산화막으로 유용하게 적용될 수 있음을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물들의 축중합에 의해 제조되는 유기실란계 축중합물, 그리고
용매
를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물.
[화학식 1]
[R1O]3Si-X
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
[화학식 2]
[R2O]3Si-R3
상기 화학식 2에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고,
[화학식 3]
Y-L-R4R5Si-O-SiR4R5-L-Y
상기 화학식 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물은 각각 하기 화학식 4 내지 6으로 표현되는 화합물인 레지스트 하층막용 조성물.
[화학식 4]
[HO]a[R1O](3-a)Si-X
상기 화학식 4에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
0≤a≤3이고,
[화학식 5]
[HO]b[R2O](3-b)Si-R3
상기 화학식 5에서,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고, R3는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기이고,
0≤b≤3이고,
[화학식 6]
Y-L-R4R5Si-OH
상기 화학식 6에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 0.1 내지 90 중량부,
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 0.1 내지 90 중량부, 그리고
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 0.1 내지 30 중량부
로 포함되는 레지스트 하층막용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 1,3-비스(3-카르복시프로필)테트라메틸디실록산, 1,3-비스(4-히드록시부틸)테트라메틸디실록산 및 1,3-비스(히드록시프로필)테트라메틸디실록산)에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물.
- 제1항에서,
상기 가수분해물들은 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물을 산 촉매 하에서 가수분해하여 제조되는 레지스트 하층막용 조성물.
- 제5항에서,
상기 산 촉매는 질산, 황산, 염산, 불산, 브롬산, 요오드산, p-톨루엔 술폰산 수화물, 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트, 디에틸설페이트 또는 이들의 조합에서 선택되는 레지스트 하층막용 조성물.
- 제5항에서,
상기 산 촉매는 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물의 총량 100 중량부에 대하여 0.001 내지 5 중량부로 포함되는 레지스트 하층막용 조성물.
- 제1항에서,
상기 유기실란계 축중합물은 중량평균분자량이 2,000 내지 50,000인 레지스트 하층막용 조성물.
- 제1항에서,
상기 유기실란계 축중합물은 레지스트 하층막용 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부로 포함되는 레지스트 하층막용 조성물.
- 기판 상에 재료층을 제공하는 단계,
상기 재료층 위에 제1 레지스트 하층막을 형성하는 단계,
상기 제1 레지스트 하층막 위에 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 스핀-온 코팅하여 제 2 레지스트 하층막을 형성하는 단계,
상기 제 2 레지스트 하층막 위에 방사선-민감성 이미지화 층을 형성하는 단계,
상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성하는 단계,
상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 제2 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 노출하는 단계,
패턴화된 제2 레지스트 하층막 및 상기 제1 레지스트 하층막의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출하는 단계, 그리고
상기 제1 레지스트 하층막을 마스크로 하여 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성하는 단계
를 포함하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
- 제10항에서,
상기 제2 레지스트 하층막을 형성하는 단계 후에 반사방지막을 형성하는 단계를 더 포함하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
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