KR100725793B1 - 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 - Google Patents

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 관한 것으로서, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 생성되는 중합체 또는 화학식 4의 반복단위 및 화학식 5와 화학식 6의 반복단위 중 적어도 하나를 포함하는 중합체와 화학식 3의 고분자, 산 혹은 염기성 촉매, 그리고 유기용매를 포함하는 조성물을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 조성물을 제공할 수 있다.
리쏘그래픽, 하드마스크, 반사방지막

Description

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법{Hardmask Composition Coated under Photoresist And Process of producing Integrated Circuit devices using thereof}
본 발명은 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 패턴의 재현성이 우수하고, 레지스트와의 밀착성이 우수하며, 레지스트를 노광한 후 사용하는 현상막에 내성이 우수하고 레지스트의 산소 애싱(Ashing)시의 막감소가 적은 레지스트의 하층막용 조성물을 제공할 수 있다.
대부분의 리쏘그래피 공정은 이미지화층, 예컨대 레지스트 재료층과 기판간의 반사성을 최소화 시키는데 반사방지코팅재료(ARC)을 사용하여 해상도를 증가시킨다. 그러나 이러한 ARC 재료들은 층들의 유사한 기본조성으로 인하여 이미지화층에 불량한 에칭 선택성을 부과한다. 그러므로, 패터닝 후 ARC의 에칭중에 많은 이미지화층도 소모되어, 후속 에칭 단계 중에 추가의 패터닝이 필요하게 되었다.
또한, 일부 리쏘그래피 기술의 경우, 사용된 레지스트 재료는 레지스트 재료 아래에 놓인 층에 소정의 패턴을 효과적으로 전사할 수 있기에 충분한 후속 에 칭 단계에 대한 내성을 제공하지 않는다. 많은 경우에서, 예를 들면 극히 얇은 레지스트 물질이 사용되는 경우, 에칭하고자 하는 기판이 두꺼운 경우, 실질적인 에칭 깊이가 요구되는 경우, 소정의 기판층에 대해 특정한 에칭제를 사용하는 것이 요망되는 경우, 또는 상기 경우의 임의의 조합에서 레지스트 하층막용 하드마스크가 사용된다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트와 패터닝하고자 하는 기판 간의 중간층 역할을 한다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트층으로부터 패턴을 수용하고, 패턴을 기판으로 전사한다. 레지스트 하층막용 하드마스크층은 패턴을 전사하는 데 요구되는 에칭 공정을 견딜수 있어야한다.
일예로, 실리콘 산화막 등의 기판을 가공할 때, 레지스트 패턴을 마스크로 사용하지만 미세화와 함께 레지스트의 두께도 박막화하였기 때문에 레지스트의 마스크성이 부족하여 손상을 주지 않고 산화막을 가공하는 것이 곤란하였다. 따라서 레지스트 패턴을 우선 산화막 가공용 하층막에 전사한 후, 이 막을 마스크로서 산화막에 드라이 에칭 가공하는 공정이 취해진다. 산화막 가공용 하층막이란 하층 반사막을 겸하면서 반사방지막의 하층에 형성되는 막을 뜻한다. 이 공정에서는 레지스트와 산화막 가공용 하층막의 에칭속도가 비슷하기 때문에 레지스트와 상기 하층막사이에 이 하층막을 가공할 수 있는 마스크를 형성할 필요가 있다. 즉, 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-하층막 가공용 마스크 -레지스트로 이루어진 다층막이 구성되게 된다.
하층막 가공용 마스크 아래 형성되는 산화막 가공용 마스크의 굴절율, 흡광도 및 두께에 따라 적합한 하층막 가공용 마스크의 굴절률과 흡광도가 변하게 된 다.
하층막 가공용 마스크에 요구되는 특성으로 헤밍(hemming)현상 등이 없는 레지스트 패턴을 형성할 수 있는 것, 레지스트와의 밀착성이 우수한 것, 산화막 가공용 하층막을 가공할 때 충분한 마스크성이 있는 것을 들 수 있지만, 모든 요구를 충족시키는 재료를 찾는 것은 어렵다. 특히 하층막 가공용 마스크의 굴절율과 흡광도가 적절치 않아 반사방지특성을 효과적으로 사용하지 못하고 이에 리쏘그래피 공정마진을 확보하지 못하는 문제점이 있었다.
본 발명에서는 상기한 종래기술의 문제점을 극복하여 하층막용 하드마스크의 굴절율, 흡광도를 최적화 함에 따라 반사방지특성을 효과적으로 사용하여 이에 리쏘그래피 공정마진을 확보할수 있는 신규한 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러므로 본 발명에서는
(a) 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 생성되는 중합체,
(b) 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상,
(c) 산 또는 염기성 촉매 및
(d) 유기용매로 이루어진 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112005076419758-pat00001
(n은 3 ~ 20임.)
[화학식 2]
Figure 112005076419758-pat00002
(R은 1가의 유기기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수임.)
[화학식 3]
Figure 112007006595231-pat00062
(상기 식에서, R는
Figure 112005076419758-pat00004
, 또는
Figure 112005076419758-pat00005
이고,
R1은 ROH,
Figure 112005076419758-pat00006
, CH2R2 및 COR2 중 어느 하나이고,
R2는
Figure 112007006595231-pat00007
,
Figure 112007006595231-pat00008
및
Figure 112007006595231-pat00009
중 어느 하나이다.
n은 2 내지 4의 정수이다.)
또한, 본 발명에서는 (a) 중합체 중 규소함유 단위의 총량을 기준으로 10~99몰%의 화학식 4의 반복단위 및 1~90몰%의 화학식 5 또는 화학식 6 중 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 중합체;
(b) 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상,
(c) 산 또는 염기성 촉매 및
(d) 유기용매로 이루어진 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물이 제공된다.
[화학식 3]
Figure 112007006595231-pat00063

(상기 식에서, R는
Figure 112007006595231-pat00064
, 또는
Figure 112007006595231-pat00065
이고,
R1은 ROH,
Figure 112007006595231-pat00066
, CH2R2 및 COR2 중 어느 하나이고,
R2는
Figure 112007006595231-pat00067
,
Figure 112007006595231-pat00068
및
Figure 112007006595231-pat00069
중 어느 하나이다.
n은 2 내지 4의 정수이다.)
[화학식 4]
Figure 112005076419758-pat00010
[화학식 5]
Figure 112005076419758-pat00011
(R은 1가의 유기기)
[화학식 6]
Figure 112005076419758-pat00012
(R1, R2는 1가의 유기기로 서로 같거나 다를 수 있다.)
상기 염기성 촉매는 NH4OH 또는 NR4OH로 표시되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나(단, R은 1가의 유기기)인 것을 특징으로 한다.
상기 산 촉매는 p-톨루엔 술폰산 모노 하이드레이트(p-toluenesulfonic acid mono hydrate), 피리딘 p-톨루엔술폰산(Pyridine p-toluenesulfonic acid), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 및 유기 술폰산의 다른 알킬 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 중합체는 전체 조성에 대해 1~50중량% 포함된 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 3으로 표시되는 고분자는 전체 조성에 대해 1~30 중량% 포함된 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합해서 생성되는 중합체가 하기 화학식 7, 화학식8, 화학식9 및 화학식 10 중 적어도 하나의 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
[화학식 7]
Figure 112005076419758-pat00013
[화학식 8]
Figure 112005076419758-pat00014
(R은 1가의 유기기를 나타내며, m은 0내지 2의 정수임)
[화학식 9]
Figure 112005076419758-pat00015
(R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
[화학식 10]
Figure 112005076419758-pat00016
(R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
상기 조성물은 추가로 가교제 또는 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에서는 상기 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용하여다음의 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공할 수 있다
(a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
(b) 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(c) 재료 층 위로 상기의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용한 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(d) 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
(e) 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
(f) 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 노출시키는 단계;
(g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및
(h) 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
또한, 본 발명에서는 상기 방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스가 제공된다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 생성되는 중합체, 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상, 산 혹은 염기성 촉매 및 유기용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112005076419758-pat00017
(n은 3 ~ 20임.)
[화학식 2]
Figure 112005076419758-pat00018
(R은 1가의 유기기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수임.)
[화학식 3]
Figure 112007006595231-pat00070
(상기 식에서, R는
Figure 112005076419758-pat00020
, 또는
Figure 112005076419758-pat00021
이고,
R1은 ROH,
Figure 112005076419758-pat00022
, CH2R2 및 COR2 중 어느 하나이고,
R2는
Figure 112007006595231-pat00023
,
Figure 112007006595231-pat00024
및
Figure 112007006595231-pat00025
중 어느 하나이다.
n은 2 내지 4의 정수이다.)
상기 화학식 1의 화합물은 미쯔비시사의 상품명 MS51(분자량 600) 혹은 MS56(분자량 1200)의 Silicate를 예로 들 수 있으며, 가수분해 및 축합반응을 통해 본 발명을 위한 수지를 생성시킬 수 있다. Si 함량을 조절함에 따라 상부 포토레지스트 층 및 하부 유기물로 이루어진 하드마스크 층 사이의 에칭 선택비를 부여할 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물은 페닐트리메톡시실란이다. 본 물질에 포함하는 페닐그룹은 DUV 영역에서 흡수스펙트럼을 나타내는 점을 활용하여 반사방지 특성이 높은 재료를 제공함과 동시에 Ph-기의 농도비를 조절함으로써 특정 파장에서 원하 는 흡수도와 굴절률을 가진 하드마스크 조성물을 제공할 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물은 플루오렌 혹은 페놀프탈레인 함유 중합체이다. 본 물질에 포함하는 나프탈렌은 DUV 영역에서 흡수스펙트럼을 나타낼 뿐 아니라, 본 화합물의 첨가량에 따라 특정 두께에서 최적 굴절율 및 흡수도를 제공할 수 있다.
R은 플루오렌 및 페놀프탈레인 작용기로서 DUV 영역에서 흡수스펙트럼을 나타낼뿐아니라 첨가량에 따라 특정 두께에서 최적 굴절율 및 흡수도를 제공할 수 있다.
R1은 본 중합체의 기본 반복단위를 의미한다.
R2는 안트라센, 나프탈렌 및 벤젠 중 하나로서 어느 작용기를 선택하느냐에 따라 특정 DUV 파장에서 최적의 반사방지 특성을 제공할 수 있다.
상기 산 촉매는 p-톨루엔 술폰산 모노 하이드레이트(p-toluenesulfonic acid mono hydrate), 피리딘 p-톨루엔술폰산(Pyridine p-toluenesulfonic acid), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 및 유기 술폰산의 다른 알킬 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
또한, 상기 염기성 촉매는 NH4OH 또는 NR4OH로 표시되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다. (단, R은 1가의 유기기)
상기 산촉매 혹은 염기성촉매는 그 종류, 투입량 및 투입방법을 조절하여 수지 합성시 가수분해 혹은 축합반응을 적절히 제어할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 측면은,
(a) 중합체 중 규소함유 단위의 총량을 기준으로 10~99몰%의 화학식 4의 반복단위 및 1~90몰%의 화학식 5또는 화학식 6중 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 중합체,
(b) 화학식 3으로 표시되는 고분자,
(c) 산 혹은 염기성 촉매 및
유기용매로 이루어진 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물이 제공된다.
[화학식 4]
Figure 112005076419758-pat00026
[화학식 5]
Figure 112005076419758-pat00027
(R은 1가의 유기기)
[화학식 6]
Figure 112005076419758-pat00028
(R1, R2는 1가의 유기기로 서로 같거나 다를 수 있다.)
본 발명에서 상기 하드마스크 조성물은 산 또는 염기성 촉매 하에서 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 생성되는 중합체 또는 화학식 4의 반복단위 및 화학식 5와 화학식 6의 반복단위 중 적어도 하나를 포함하는 중합체는 전체 조성에 대해 1~50 중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1~30중량%를 포함한다.
본 발명에서 상기 화학식 3으로 표시되는 고분자는 전체 조성에 대해 1 ~ 30 중량%를 포함한다.
본 발명에서 상기 유기용매는 단독 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있으며, 적어도 하나는 고비등 용매를 사용한다. 고비등 용매는 보이드(Void)를 방지하며 , 필름을 저속도 건조화 함으로써 평탄성을 향상시킨다. 여기서, "고비등 용매"란 발명물질의 코팅, 건조, 그리고 경화시의 온도보다 좀 더 낮은 온도 근처에서 휘발하는 용매를 의미한다.
본 발명에서 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 산 또는 염기성 촉매 하에서 반응하여 생성 된 중합체는 바람직하게 하기 화학식7, 화학식8, 화학식 9 및 화학식 10 중 적어도 하나의 구조를 갖는다.
[화학식 7]
Figure 112005076419758-pat00029
[화학식 8]
Figure 112005076419758-pat00030
(R은 1가의 유기기를 나타내며, m은 0내지 2의 정수임)
[화학식 9]
Figure 112005076419758-pat00031
(R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
[화학식 10]
Figure 112005076419758-pat00032
(R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
본 발명에서는 필요에 따라 상기 조성물에 가교제 또는 계면활성제를 추가로 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
(b) 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(c) 재료 층 위로 상기의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용한 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(d) 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
(e) 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
(f) 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 노출시키는 단계;
(g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및
(h) 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키 는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법이 제공된다.
상기 발명은 패터닝된 재료층 구조물, 예컨대 금속 와이어링 라인, 접촉공 또는 바이어스, 절연색션, 예컨대 다마스크 트렌치 또는 셀로우 트렌치 절연, 커패시터 구조물용 트렌치, 예컨대 집적 회로 장치의 설계에 사용될 수도 있는 것들을 형성하는데 사용할 수 있다. 상기 발명은 산화물, 질화물, 폴리실리콘 및 크롬의 패터닝된 층을 형성하는 것에 관하여 특히 유용하다.
또한, 본 발명에서는 상기 제조방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스가 제공된다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
[합성예 1]
기계교반기, 냉각관, 1000㎖ 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 63.6g과 메틸실리케이트(methylsilicate:MS-56) 56.4g을 PGMEA 269g에 용해시킨 후, 용액 온도를 60도로 유지하였다. 이어서 p-톨루엔술폰산모노하이드레이트(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 1.2g을 용해시킨 이온교환수 47.4g을 1시간에 걸쳐 용액에 첨가하였다. 그후, 60도에서 4시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하였다. 이 반응액 으로부터 59.5g의 메탄올을 포함하는 PGMEA 용액을 제거하여 샘플을 얻었다.
[합성예 2]
기계교반기, 냉각관, 1000㎖ 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 29.6g과 페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxysilane) 3.96g과 메틸실리케이트(methylsilicate:MS-56) 26.4g을 PGMEA 134.6g에 용해시킨 후, 용액 온도를 60도로 유지하였다. 이어서 p-톨루엔술폰산모노하이드레이트(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 0.6g을 용해시킨 이온교환수 23.2g을 1시간에 걸쳐 용액에 첨가하였다. 그 후, 60도에서 4시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하였다. 이 반응액으로부터 28.8g의 메탄올을 포함하는 PGMEA 용액을 제거하여 샘플을 얻었다.
[합성예 3]
기계교반기, 냉각관, 1000㎖ 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 48.0g과 페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxysilane) 17.9g과 메틸실리케이트(methylsilicate:MS-56) 54.1g을 PGMEA 269.2g에 용해시킨 후, 용액 온도를 60도로 유지하였다. 이어서 p-톨루엔술폰산모노하이드레이트(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 1.2g을 용해시킨 이온교환수 47.4g을 1시간에 걸쳐 용액에 첨가하였다. 그후, 60도에서 4시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하였다. 이 반응액으로부터 47.4g의 메탄 올을 포함하는 PGMEA 용액을 제거하여 샘플을 얻었다.
[합성예 4]
기계교반기, 냉각관, 1000㎖ 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 메틸트리메톡시실란(methyltrimethoxysilane) 30.3g과 프로필트리메톡시실란(propyltrimethoxysilane) 1.5g과 메틸실리케이트(methylsilicate:MS-56) 28.2g을 PGMEA 134g에 용해시킨 후, 용액 온도를 60도로 유지하였다. 이어서 p-톨루엔술폰산모노하이드레이트(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 0.6g을 용해시킨 이온교환수 23.2g을 1시간에 걸쳐 용액에 첨가하였다. 그 후, 60도에서 4시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하였다. 이 반응액으로부터 31.3g의 메탄올을 포함하는 PGMEA 용액을 제거하여 샘플을 얻었다.
[합성예 5]
Figure 112005076419758-pat00033
기계교반기, 냉각관, 300㎖ 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 질소가스를 유입하면서 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠(1,4-Bis(methoxymethyl)benzene) 8.31g(0.05몰)과 디에틸설페이트(Diethyl Sulfate) 0.154g(0.001몰)과 200g의 γ-부티로락톤을 담고 잘 저어주었다. 10분 후에 4,4'- (9-플루오레닐리덴)디페놀 28.02g (0.08몰)을 200g의 γ-부티로락톤에 녹인 용액을 30분간 천천히 적가한 다음, 12시간 동안 반응을 실시하였다. 반응종료 후 물을 사용하여 산을 제거한 후에 증발기로 농축하였다. 이어서 MAK와 메탄올을 사용하여 희석하고 15 중량% 농도의 MAK/메탄올=4/1(중량비)의 용액으로 조정하였다. 이 용액을 3ℓ분액깔대기에 넣고, 이것에 n-헵탄을 첨가하여 모노머를 함유하는 저분자량체를 제거하여 목적하는 페놀수지(Mw=12,000, polydispersity=2.0, n=23)를 얻었다.
[합성예 6]
Figure 112005076419758-pat00034
Figure 112005076419758-pat00035
기계교반기, 냉각관, 적가깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 9,9-비스(히드록실페닐)플로린(9,9-bis(hydroxyphenyl)fluorene) 122.64g 과 에피클로로하이드린(epichlorohydrin) 323.82g 을 넣고 용액 온도 80도가 되도록 가열하면서 30분간 교반하였다. 이어서 50% NaOH 수용액 28g 을 4시간에 걸쳐 떨어뜨렸다. 반응물을 물로 세척한뒤 잔여 반응용매를 증발기(Evaporater)로 증발시킨후 50도 진공오븐에 48시간 건조하여 샘플을 얻었다.
[합성예 7]
Figure 112005076419758-pat00036
Figure 112005076419758-pat00037
기계교반기, 냉각관, 적가깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 합성예 6에서 제조한 디글리시딜 에테르(diglycidyl ethers) 100g 를 투입하고 150도에서 210도 까지 2시간 동안 천천히 온도를 올렸다. 그 후 9,9-비스(히드록실페닐)플로린(9,9-bis(hydroxyphenyl)fluorene) 126g를 천천히 투입하여 디글리시딜 에테르(diglycidyl ethers)와 잘 교반하였다. 9,9-비스(히드록실페닐)플로린(9,9-bis(hydroxyphenyl)fluorene)을 모두 투입한 뒤 1시간정도 추가 교반하였다. 이 때 반응촉매로는 P-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 0.5wt%를 사용하였다. 이렇게 얻은 트라이머(Trimer)와 동몰의 디글리시딜 에테르(diglycidyl ethers)를 반응하여 말단에 에폭시(epoxy)를 갖는 테트라머(Tetramer)를 제조하였다.
[합성예 8]
Figure 112007006595231-pat00071
Figure 112005076419758-pat00039
Figure 112005076419758-pat00040
기계교반기, 냉각관, 적가깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 합성예 7에서 제조한 테트라머(Tetramer) 90g과 9-히드록시메틸 안트라센(9-hydroxymethyl antracene) 63g과 PGMEA 300g 그리고 P-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 0.32g 를 투입하고 150도에서 4시간 반응하였다. 이 후 반응물을 물로 세척한뒤 잔여 반응용매를 증발기(Evaporater)로 증발시킨 후 50도 진공오븐에 48시간 건조하여 샘플을 얻었다.
[합성예 9]
Figure 112007006595231-pat00072
Figure 112005076419758-pat00042
Figure 112005076419758-pat00043
기계교반기, 냉각관, 적가깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 1ℓ의 4구 플라스크에 합성예 7에서 제조한 테트라머(Tetramer) 90g과 9-안트라센카복실산(9-antracenecarboxylic acid) 66g과 PGMEA 300g 그리고 P-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 0.32g 를 투입하고 150도에서 4시간 반응하였다. 이 후 반응물을 물로 세척한뒤 잔여 반응용매를 증발기(Evaporater)로 증발시킨 후 50도 진공오븐에 48시간 건조하여 샘플을 얻었다.
[실시예 1]
합성예 1에서 만들어진 용액 48.12g에 합성예 8에서 얻어진 화합물 5g을 녹이고 추가로 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone) 70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[실시예 2]
합성예 2에서 만들어진 용액 48.12g에 합성예 8에서 얻어진 화합물 5g을 녹이고 추가로 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone) 70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[실시예 3]
합성예 3에서 만들어진 용액 48.12g에 합성예 9에서 얻어진 화합물 5g을 녹이고 추가로 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone)70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[실시예 4]
합성예 4에서 만들어진 용액 48.12g에 합성예 9에서 얻어진 화합물 5g을 녹이고 추가로 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone)70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[비교예 1]
합성예 8에서 얻어진 화합물 0.8g과 아래의 구조단위의 반복으로 이루어진 올리고머 상태인 가교제(Powderlink 1174) 0.2g과 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트(Pyridinium P-toluene sulfonate) 2mg을 PGMEA 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 샘플용액을 만들었다.
Powderlink 1174 구조
Figure 112005076419758-pat00044
[비교예 2]
합성예 9에서 얻어진 화합물 0.8g과 아래의 구조단위의 반복으로 이루어진 올리고머 상태인 가교제(Powderlink 1174) 0.2g과 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트(Pyridinium P-toluene sulfonate) 2mg을 PGMEA 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 샘플용액을 만들었다.
[비교예 3]
합성예 1에서 만들어진 용액 48.12g에 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone)70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[비교예 4]
합성예 2에서 만들어진 용액 48.12g에 PGMEA 131g과 시클로헥사논(Cyclohexanone)70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[비교예 5]
합성예 3에서 만들어진 용액 49.10g에 PGMEA 130g과 시클로헥사논(Cyclohexanone)70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘 (Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
[비교예 6]
합성예 4에서 만들어진 용액 47.34g에 PGMEA 132g과 시클로헥사논(Cyclohexanone) 70.5g을 넣어 희석용액을 만든다. 이 용액에 10wt% 피리딘(Pyridine)용액(용매 PGMEA) 0.624g을 넣어 최종 샘플 용액을 만든다.
실시예 1-4, 비교예 1-6 에서 만들어진 샘플을 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 1000Å의 필름을 형성시켰다.
상기 제조된 필름들에 대한 굴절률(refractive index) n과 흡광계수(extinction coefficient) k를 구하였다. 사용기기는 Ellipsometer(J. A. Woollam 사)이고 측정결과는 표 1과 같다.
필름 제조에 사용된 샘플 광학 특성 (193nm) 광학 특성 (248nm)
n(굴절율) k(흡광계수) n(굴절율) k(흡광계수)
실시예 1 1.63 0.32 1.62 0.21
실시예 2 1.67 0.34 1.58 0.20
실시예 3 1.65 0.39 1.58 0.18
실시예 4 1.62 0.37 1.60 0.20
비교예 1 1.41 0.75 1.95 0.30
비교예 2 1.44 0.76 1.90 0.29
비교예 3 1.56 0.02 1.49 0.00
비교예 4 1.57 0.12 1.47 0.00
비교예 5 1.70 0.23 1.55 0.00
비교예 6 1.56 0.02 1.49 0.00
합성예 5에서 만들어진 고분자 0.8g과 아래의 구조단위의 반복으로 이루어진 올리고머 상태인 가교제(Powderlink 1174) 0.2g과 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트(Pyridinium P-toluene sulfonate) 2mg을 PGMEA 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 샘플용액을 만들었다.
이 샘플을 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 5000Å의 필름을 형성시킨 후, 실시예 1-4과 비교예 3-6에서 만들어진 샘플을 상기 제조된 필름 위에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다.
상기 제조된 필름위에 KrF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초간 굽고 ASML(XT:1400, NA 0.93)사의 노광장비를 사용해 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 현상하였다. 그리고 FE-SEM을 사용하여 90㎚의 라인 앤드 스페이스(line and space) 패턴을 고찰한 결과 하기 표 2와 같은 결과를 얻었다. 노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine)과 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진(margine)을 고찰하여 표 2에 기록하였다.
Figure 112005076419758-pat00045
상기 표 2의 패턴화된 시편을 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 진행하고 이어서 산소가 포함된 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 다시 드라이 에칭을 진행한 다음, 마지막으로 BCl3/Cl2 혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 진행하였다. 마지막으로 O2가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 단면을 고찰하여 표 3에 결과를 수록하였다.
필름 제조에 사용된 샘플 에칭 후 패턴 모양
실시예 1 수직모양
실시예 2 수직모양
실시예 3 수직모양
실시예 4 수직모양
비교예 1 심하게 테이퍼진 모양
비교예 2 심하게 테이퍼진 모양
비교예 3 수직모양
비교예 4 약간 테이퍼진 모양
비교예 5 수직모양
비교예 6 약간 테이퍼진 모양
합성예 5에서 만들어진 고분자 0.8g과 아래의 구조단위의 반복으로 이루어진 올리고머 상태인 가교제(Powderlink 1174) 0.2g과 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트(Pyridinium P-toluene sulfonate) 2mg을 PGMEA 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 샘플용액을 만들었다.
이 샘플을 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 5000Å의 필름을 형성시킨 후, 실시예 1-4과 비교예 3-6에서 만들어진 샘플을 상기 제조된 필름 위에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다. 이 제조된 필름위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초간 굽고 ArF 노광장비인 ASML1250 (FN70 5.0 active, NA 0.82)를 사용해 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 현상하였다. 그리고 FE-SEM을 사용하여 80㎚의 라인 앤드 스페이스(line and space) 패턴을 고찰한 결과 하기 표 4와 같은 결과를 얻었다. 노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine)과 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진(margine)을 고찰하여 표 4에 기록하였다.
필름 제조에 사용된 샘플 패턴특성
EL 마진(△mJ/exposure energy mJ) DoF 마진 (㎛)
실시예 1 3 0.2
실시예 2 3 0.2
실시예 3 3 0.2
실시예 4 3 0.2
비교예 1 1 0.1
비교예 2 1 0.1
비교예 3 1 0.1
비교예 4 2 0.2
비교예 5 2 0.2
비교예 6 1 0.1
상기 표 4의 패턴화된 시편을 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 진행하고 이어서 산소가 포함된 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 다시 드라이 에칭을 진행한 다음, CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 다시 진행하였다. 마지막으로 O2가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 단면을 고찰하여 표 5에 결과를 수록하였다.
필름 제조에 사용된 샘플 에칭 후 패턴 모양
실시예 1 수직모양
실시예 2 수직모양
실시예 3 수직모양
실시예 4 수직모양
비교예 1 심하게 테이퍼진 모양
비교예 2 심하게 테이퍼진 모양
비교예 3 약간 테이퍼진 모양
비교예 4 수직모양
비교예 5 수직모양
비교예 6 약간 테이퍼진 모양
본 발명은 하층막용 하드마스크의 굴절율, 흡광도를 최적화 함에 따라 반사방지특성을 효과적으로 사용하여 이에 리쏘그래피 공정마진을 확보할수 있는 신규한 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공할 수 있다.

Claims (11)

  1. (a) 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 생성되는 중합체,
    (b) 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상,
    (c) 산 또는 염기성 촉매 및
    (d) 유기용매로 이루어진 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007006595231-pat00046
    (n은 3 ~ 20임.)
    [화학식 2]
    Figure 112007006595231-pat00047
    (R은 1가의 유기기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수임.)
    [화학식 3]
    Figure 112007006595231-pat00073
    (상기 식에서, R는
    Figure 112007006595231-pat00049
    , 또는
    Figure 112007006595231-pat00050
    이고,
    R1은 ROH,
    Figure 112007006595231-pat00051
    , CH2R2 및 COR2 중 어느 하나이고,
    R2는
    Figure 112007006595231-pat00052
    ,
    Figure 112007006595231-pat00053
    및
    Figure 112007006595231-pat00054
    중 어느 하나이다.
    n은 2 내지 4의 정수이다.)
  2. (a) 중합체 중 규소함유 단위의 총량을 기준으로 10~99몰%의 화학식 4의 반복단위 및 1~90몰%의 화학식 5 또는 화학식 6 중 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 중합체;
    (b) 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상,
    (c) 산 또는 염기성 촉매 및
    (d) 유기용매로 이루어진 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112007006595231-pat00074
    (상기 식에서, R는
    Figure 112007006595231-pat00075
    , 또는
    Figure 112007006595231-pat00076
    이고,
    R1은 ROH,
    Figure 112007006595231-pat00077
    , CH2R2 및 COR2 중 어느 하나이고,
    R2는
    Figure 112007006595231-pat00078
    ,
    Figure 112007006595231-pat00079
    및
    Figure 112007006595231-pat00080
    중 어느 하나이다.
    n은 2 내지 4의 정수이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112007006595231-pat00055
    [화학식 5]
    Figure 112007006595231-pat00056
    (R은 1가의 유기기)
    [화학식 6]
    Figure 112007006595231-pat00057
    (R1, R2는 1가의 유기기로 서로 같거나 다를 수 있다.)
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 염기성 촉매는 NH4OH 또는 NR4OH로 표시 되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나(단, R은 1가의 유기기)인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 산 촉매는 p-톨루엔 술폰산 모노 하이드레이트(p-toluenesulfonic acid mono hydrate), 피리딘 p-톨루엔술폰산(Pyridine p-toluenesulfonic acid), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 및 유기 술폰산의 다른 알킬 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 중합체는 전체 조성에 대해 1~50중량% 포함된 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 고분자가 전체 조성에 대해 1~30 중량% 포함된 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합해서 생성되는 중합체가 하기 화학식 7, 화학식8, 화학식9 및 화학식 10 중 적어도 하나의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 7]
    Figure 112005076419758-pat00058
    [화학식 8]
    Figure 112005076419758-pat00059
    (R은 1가의 유기기를 나타내며, m은 0내지 2의 정수임)
    [화학식 9]
    Figure 112005076419758-pat00060
    (R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
    [화학식 10]
    Figure 112005076419758-pat00061
    (R은 1가의 유기기이고, x는 10~99몰%이며 y는 1~90몰%이다.)
  8. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 추가로 가교제 또는 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  9. 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 추가로 가교제 또는 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  10. (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
    (b) 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (c) 재료 층 위로 제 1항, 제 2항, 제 7항, 제 8항 및 제 9항 중 어느 한 항 기재의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용한 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (d) 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
    (e) 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
    (f) 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 노출시키는 단계;
    (g) 패턴화된 반사방지 하드마스크 층 및 유기물 함유 하드마스크 재료 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및
    (h) 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
  11. 제 10항의 방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스.
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