JP2007258683A - 有機シラン系重合体を含むレジスト下層膜用ハードマスク組成物およびこれを用いた半導体集積回路デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
トと下部層間の反射性を最小化する反射防止能を有するレジスト下層膜用ハードマスク組成物を提供すること、および該ハードマスク組成物を用いて、基板上の裏面材料層をパターン化させる方法を提供すること。
【解決手段】本発明のレジスト下層膜用ハードマスク組成物は、下記式(1)で表される1種以上の化合物から得られ、かつ分子量分布(Mw/Mn)の値が1.1〜2である有機
シラン系重合体と、溶媒とを含むことを特徴とする
[R1O]3Si-R2 ・・・(1)
(式中、R1は、炭素数1〜5のアルキル基、アセトキシ基またはオキシム基を示し、R2
は、水素、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。)。
【選択図】なし
Description
膜加工用マスク-レジストからなる多層膜が構成される。
物の縮合生成物をレジスト下層膜用物質として用いている。しかし、これらシラン化合物の縮合生成物を用いた場合、製造過程で生成される未反応物、あるいは低分子体は、上部のフォトレジストに悪影響を与えてパターン特性を低下させるという問題が生じる。また、低分子体であるので、膜形成後加熱の時、容易に表面に集中化される傾向があるため、膜が厚くなるほど問題がもっと深刻になる傾向がある。
響を及ぼすかについては、現在研究中であるが、低分子量であるので多量のヒドロキシ基を持ち、これが化学的物理的にフォトレジストに影響を与えるということが考えられる。
うになって、膜特性が不良となり、フォトレジスト加工の時、パターン形成が難しいという問題点があった。
エッチングに対する耐性が十分であり、レジストと下部層間の反射性を最小化する反射防止能を有するレジスト下層膜用ハードマスク組成物を提供して、リソグラフィー工程において有効に用いられることを目的とする。本発明の他の目的は、本発明のレジスト下層膜用ハードマスク組成物を用いて、基板上の裏面材料層をパターン化させる方法を提供することを目的としている。
件で非常に線形的な高分子が形成されるため、安定した材料が作られると共に望ましい膜特性を有し、フォトレジスト加工の際に望ましいパターンを生成する特性を有するということを見出し、本発明を完成するに至った。
シラン系重合体と、溶媒とを含むことを特徴としている。
式中、R1は、炭素数1〜5のアルキル基、アセトキシ基またはオキシム基を示し、R2は、水素、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
さらに前記酸触媒は、硝酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸モノハイドレート、ジエチ
ルスルフェート、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシ
レート、2-ニトロベンジルトシレート及び有機スルホン酸のアルキルエステル類からな
る群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
001〜5重量部の酸触媒下で反応させて得られるのが好ましい。
また、前記有機シラン系重合体は、下記式(2)の構造を有するのが好ましい。
す。
さらに前記有機シラン系重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜50,000であるのが望ましい。
また、ピリジンp-トルエンスルホン酸、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2-ニトロベンジルトシレートおよび他の有機スルホン
酸から得られるアルキルエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含んでもよい。
(a)基板上に材料層を提供するステップと、
(b)材料層の上に有機物からなるハードマスク層を形成させるステップと、
(c) 材料層の上に本発明のレジスト下層膜用ハードマスク組成物を用いた反射防止ハ
ードマスク層を形成させるステップと、
(d)反射防止ハードマスク層の上に放射線-敏感性イメージ化層を形成させるステップ
と、
(e)放射線-敏感性イメージ化層をパターン方式で放射線に露出させることでイメージ
化層内で放射線-露出させた領域のパターンを生成させるステップと、
(f)放射線-敏感性イメージ化層及び前記反射防止ハードマスク層の部分を選択的に取
り除いて有機物含有ハードマスク材料層の部分を露出させるステップと、
(g)パターン化された反射防止ハードマスク層及び有機物含有ハードマスク材料層の部分を選択的に取り除いて材料層の部分を露出させるステップと、
(h)材料層の露出した部分をエッチングすることによって、パターン化された材料形状を形成させるステップと、を含むことを特徴としている。
以下、本発明をより詳しく説明する。
本発明では、下記式(1)で表される1種以上の化合物から得られ、かつ分子量分布の値が1.1〜2である有機シラン系重合体と、溶媒とを含むことを特徴とするレジスト下層
膜用ハードマスク組成物が提供される。
式中、R1は、炭素数1〜5のアルキル基、アセトキシ基またはオキシム基を示し、R2は、水素、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
本発明では、前記式(1)で表される化合物1〜99重量部を0.001〜5重量部の酸
触媒下で反応させて前記有機シラン系重合体を製造することができる。
反射防止特性が高い材料を提供することができると共に 上記式(1)のR2が他の置換基である化合物を混合して用いる場合、フェニル基の濃度比を調節することで、特定波長において所望する吸収度と屈折率を持つハードマスク組成物を提供することができる。
ェート、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、
2-ニトロベンジルトシレート及び有機スルホン酸のアルキルエステル類からなる群より
選ばれる少なくとも1種であるのが望ましい。前記酸触媒は、その種類、投入量及び投入方法を調節することによって、樹脂合成時における加水分解あるいは縮合反応を適切に制御することができる。
す。
さらに前記有機シラン系重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜50,000であるのが望ましい。
前記溶媒としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルラクテート、シクロヘキサノンが挙げられ
る。
架橋剤としては、例えば、メラミン類、ウレア類、グルコニル類、エポキシ類が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、Siltech C−40、同C−172、同C−400、同C−428、同C−441、同C−1700(いずれもEvertech Enterprise社製)が挙げられる。
酸、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2-ニトロベンジルトシレートおよび他の有機スルホン酸から得られるアルキルエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことができる。前記化合物を配合すれば、樹脂の架橋が促進され、耐エッチング性および耐溶剤性が向上するという効果が得られる。
テップと、(b) 材料層の上に有機物からなるハードマスク層を形成させるステップと、(c) 材料層の上に本発明のレジスト下層膜用ハードマスク組成物を用いた反射防止ハードマスク層を形成させるステップと、(d) 反射防止ハードマスク層の上に放射線-敏感性イメージ化層を形成させるステップと、(e) 放射線-敏感性イメージ化層をパターン方式で放射線に露出させることで、イメージ化層内で放射線-露出された領域のパターンを生成
させるステップと、(f) 放射線-敏感性イメージ化層及び前記反射防止ハードマスク層の部分を選択的に取り除いて、有機物含有ハードマスク材料層の部分を露出させるステップと、(g) パターン化された反射防止ハードマスク層及び有機物含有ハードマスク材料層
の部分を選択的に取り除いて材料層の部分を露出させるステップと、(h) 材料層の露出
した部分をエッチングすることによって、パターン化された材料形状を形成させるステップとを含む。
以下、実施例を通じて本発明をより具体的に説明するが、このような実施例は本発明を限定するものではない。
機械撹拌器、冷却管、300ml滴下漏斗、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラス
コに窒素ガスを流入しながら、1、4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン8.31g(0.05モル)とジエチルスルフェート0.154g(0.001モル)と200gのγ-ブチロラクトンを浸けて、よくまぜた。10分後、4、4'-(9-フルオレニリデン)ジフェノール28.02g(0.08モル)を200gのγ-ブチロラクトンに溶かした溶液を30分間ゆっくり滴下した後、12時間反応させた。反応終了後、水を用いて酸を取り除いた後に蒸発器にて濃縮した。続いて、メチルアミルケトンとメタノールを用いて希薄し、15重量%濃度のメチルアミルケトン/メタノール=4/1(重量比)の溶液に調整した。この溶液を3L分
液漏斗に入れ、これにn−ヘプタンを添加してモノマーを含有する低分子量体を取り除いて、目的とする前記樹脂(Mw=12、000、Mw/Mn=2.0、n=23)を得た。
0秒間200℃で焼き付け、厚さ1500Åのフィルムを形成した。
チルトリメトキシシラン2100gとペニルトリメトキシラン340gをPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)5600gに溶解させた後、1000
ppm硝酸水溶液925gを溶液に添加した。その後、60℃で1時間反応させた後、真
空下、生成されたメタノールと一部のPGMEAを取り除いた。50℃で反応温度を維持しながら、1週間反応させた。反応後、適量のヘキサンを加えて生成された固体を分離して、Mw=15,000、Mw/Mn=1.50である下記式(4)で表される重合体を
得た。この固体10gをPGMEA100gとエチルラクテート100gに溶かして溶液を
作製した。
ティングして、60秒間200℃で焼き付けて厚さ600Åのフィルムを形成させた。
チルトリメトキシシラン2100gとペニルトリメトキシラン340gをPGMEA5600gに溶解させた後、1000ppm硝酸水溶液925gを溶液に添加した。その後、60℃で1時間反応させた後、真空下、生成されたメタノールと一部のPGMEAを取り除いた。50℃に反応温度を維持しながら、1週間反応させた。反応後、適量のヘキサンを加えて生成された固体を分離して、Mw=14,000、Mw/Mn=1.95である下記
式(5)で表される重合体を得た。この固体10gをPGMEA100gとエチルラクテート100gに溶かして溶液を作製した。
ティングして、60秒間200℃で焼き付け、厚さ60Åのフィルムを形成させた。
[比較例1]
チルトリメトキシシラン2100gとペニルトリメトキシラン340gをPGMEA5600gに溶解させた後、1000ppm硝酸水溶液925gを溶液に添加した。その後、60℃で1時間反応させた後、真空下、生成されたメタノールと一部のPGMEAを取り除いた。50℃で反応温度を維持しながら、1週間反応させた。反応後、適量のヘキサンを加えて生成された固体を分離して、Mw=15,000、Mw/Mn=4.60である下記
式(6)で表される重合体を得た。
実施例1ないし2で製造されたポリマー溶液をシリコンウエハにそれぞれコーティングして、フィルムに対する屈折率nと吸光係数kを求めた。測定機器は、Ellipsometer(J.A.Woollam社製)であり、測定結果を表1に示す。
active、NA 0.82)を用いて露光をした後、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(2.38重量%)で現像した。そして、FE-SEM(日立製作所社製:FE-SE
M S−4300)を用いて80nmのラインアンドスペースパターンを考察した結果、下記表2のような結果を得た。露光量の変化に応じるELマージン(expose latitude margine)と光源との距離変動に応じたDoFマージン(焦点深度)を
考察した結果を表2に示す。なお、ELマージンとは露光による変化の度合いの測定値であり、DoFマージンは光源からの距離の変化量の測定値である。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される1種以上の化合物から得られ、かつ分子量分布(Mw/Mn)の値が1.1〜2である有機シラン系重合体と、溶媒とを含むことを特徴とするレジスト下
層膜用ハードマスク組成物;
[R1O]3Si-R2 ・・・(1)
(式中、R1は、炭素数1〜5のアルキル基、アセトキシ基またはオキシム基を示し、R2
は、水素、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。)。 - さらに酸触媒を含むことを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。
- 前記酸触媒が、硝酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸モノハイドレート、ジエチルスル
フェート、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート
、2-ニトロベンジルトシレート及び有機スルホン酸のアルキルエステル類からなる群よ
り選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。 - 前記有機シラン系重合体が、前記式(1)で表される化合物1〜99重量部を0.001
〜5重量部の酸触媒下で反応させて得られることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。 - 前記有機シラン系重合体の重量平均分子量(Mw)が、1,000〜50,000であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。
- さらに架橋剤、ラジカル安定剤および界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。
- さらにピリジンp-トルエンスルホン酸、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2-ニトロベンジルトシレートおよび他の有機スルホン
酸から得られるアルキルエステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜用ハードマスク組成物。 - (a)基板上に材料層を提供するステップと、
(b)材料層の上に有機物からなるハードマスク層を形成させるステップと、
(c) 材料層の上に請求項1〜8のうちのいずれかに記載のレジスト下層膜用ハードマ
スク組成物を用いた反射防止ハードマスク層を形成させるステップと、
(d)反射防止ハードマスク層の上に放射線-敏感性イメージ化層を形成させるステップ
と、
(e)放射線-敏感性イメージ化層をパターン方式で放射線に露出させることでイメージ
化層内で放射線-露出させた領域のパターンを生成させるステップと、
(f)放射線-敏感性イメージ化層及び前記反射防止ハードマスク層の部分を選択的に取
り除いて有機物含有ハードマスク材料層の部分を露出させるステップと、
(g)パターン化された反射防止ハードマスク層及び有機物含有ハードマスク材料層の部分を選択的に取り除いて材料層の部分を露出させるステップと、
(h)材料層の露出した部分をエッチングすることによって、パターン化された材料形状を形成させるステップと、を含むことを特徴とする半導体集積回路デバイスの製造方法。 - 請求項9に記載の製造方法によって形成されることを特徴とする半導体集積回路デバイス。
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