TWI492979B - Resin composition and adhesive - Google Patents
Resin composition and adhesive Download PDFInfo
- Publication number
- TWI492979B TWI492979B TW099134932A TW99134932A TWI492979B TW I492979 B TWI492979 B TW I492979B TW 099134932 A TW099134932 A TW 099134932A TW 99134932 A TW99134932 A TW 99134932A TW I492979 B TWI492979 B TW I492979B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- component
- adhesive
- resin composition
- meth
- mass
- Prior art date
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 47
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 47
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 29
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 40
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 16
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 16
- 150000001993 dienes Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 5
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 7
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 5
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trimethoxymethyl)dodecoxymethyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJEZQZXVEMTRSW-UHFFFAOYSA-N C(=C)C(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)CCC Chemical compound C(=C)C(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)CCC JJEZQZXVEMTRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMLNDVNTPWRZJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(trimethoxymethyl)dodecane Chemical compound ClCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC SMLNDVNTPWRZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(triethoxymethyl)dodecan-1-amine Chemical compound NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDZXTZNYOPJWKI-UHFFFAOYSA-N C(=C)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(=C)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC NDZXTZNYOPJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBJFSFSBHGPDPG-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC DBJFSFSBHGPDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRDPUSYBRHROM-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)(=N)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1.C(C1=CC=CC=C1)(=N)N CKRDPUSYBRHROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUCFAJXLYPCHI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[PH2]=O.CC1=C(C(=O)NN)C(=CC(=C1)C)C.CC1=C(C(=O)NN)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[PH2]=O.CC1=C(C(=O)NN)C(=CC(=C1)C)C.CC1=C(C(=O)NN)C(=CC(=C1)C)C LNUCFAJXLYPCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPLKXGORNUYFBO-UHFFFAOYSA-N C1(CC2C(CC1)O2)CCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C1(CC2C(CC1)O2)CCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC VPLKXGORNUYFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGYYSMUGVAJHJ-UHFFFAOYSA-N C=C.CCO[SiH](OCC)OCC Chemical compound C=C.CCO[SiH](OCC)OCC GMGYYSMUGVAJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIHYYMWSRUEEPB-UHFFFAOYSA-N CC(C[PH2]=O)CC(C)(C)C.COC1=C(C(=O)NN)C(=CC=C1)OC.COC1=C(C(=O)NN)C(=CC=C1)OC Chemical compound CC(C[PH2]=O)CC(C)(C)C.COC1=C(C(=O)NN)C(=CC=C1)OC.COC1=C(C(=O)NN)C(=CC=C1)OC ZIHYYMWSRUEEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMWEYSNMANYRA-UHFFFAOYSA-N ClC(CCCCCCCCC)(Cl)Cl.C=C Chemical compound ClC(CCCCCCCCC)(Cl)Cl.C=C QMMWEYSNMANYRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical group C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical compound NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARPJZLLWCWXWJQ-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;ethylazanium Chemical compound CCN.OP(O)(O)=O ARPJZLLWCWXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- WSFJFIDCQBAQQZ-UHFFFAOYSA-N hydroxy(sulfido)phosphanium Chemical compound S[PH2]=O WSFJFIDCQBAQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1807—C7-(meth)acrylate, e.g. heptyl (meth)acrylate or benzyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本發明係關於黏合劑。
環烯烴聚合物被使用在電子材料、光學透鏡及醫療材料等用途。環烯烴聚合物的極性小,表面不帶有許多官能基,因此作為難被黏合體而為人所知。作為黏合這樣的環烯烴系樹脂之黏合劑,可舉出溶劑型黏合劑或熱熔黏合劑。
又,作為黏合環烯烴樹脂的方法,如專利文獻1所揭示,有藉由底漆(primer)之處理之後以瞬間黏合劑黏合的方法。另外,如專利文獻2所揭示,以含有(甲基)丙烯酸酯為特徵的能量線硬化性樹脂組成物也被揭示。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1 特開昭62-18485號公報
專利文獻2 特開2007-77321號公報
發明之揭示
發明所欲解決之問題
溶劑型黏合劑係使用溶劑。溶劑型黏合劑不僅對人體有害,且溶劑的揮發耗時,黏合強度本身亦無法充分得到。
熱熔黏合劑,欲使黏合劑熔融,時間勞力及裝置乃為必要。又,此等黏合劑亦無法得到充分的黏合強度。再者,於使用熱熔黏合劑的情況,若將環烯烴聚合物予以預熱,雖可增進黏合強度,但會產生如樹脂變形之新的問題。
根據專利文獻1所揭示之黏合方法,底漆處理不僅有費時費工的問題,亦無法充分得到黏合強度。
專利文獻2揭示以含有(甲基)丙烯酸酯為特徴之能量線硬化性樹脂組成物。可是,並無記載具有二環戊烯基的(甲基)丙烯酸酯。
本發明係有鑑於此實情而成。本發明的目的為提供例如對環烯烴聚合物短時間顯示充分的黏合強度,且為無溶劑型,可保護環境之環烯烴聚合物用黏合劑。
解決問題之手段
本發明者為解決上述問題,不斷致力於研究,而達成本發明。
也就是說,本發明於其中一方面,係提供:含有下述(A)~(E)成分而成的樹脂組成物。
(A)成分為具有二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯。
(B)成分為具有羥基之(甲基)丙烯酸酯。
(C)成分為具有(甲基)丙烯醯基,且具有二烯系的骨架或具有被氫化之二烯系骨架之(甲基)丙烯酸酯。
(D)成分為矽烷偶合劑。
(E)成分為光聚合起始劑。
本發明相關之樹脂組成物係在其一實施形態中,更含有作為(F)成分之(甲基)丙烯酸而形成。
本發明相關之樹脂組成物係在其一實施形態中,更含有作為(G)成分之聚乙烯醇而形成。
本發明相關之樹脂組成物係在其一實施形態中,(A)成分為二環戊烯(甲基)丙烯酸酯。
本發明相關之樹脂組成物係在其一實施形態中,更進一步(C)成分之數量平均分子量為500~50000。
本發明相關之樹脂組成物於其一實施形態,作為厚度0.03mm,在波長365nm、累積光量2000mJ/cm2
的條件下藉由照射15秒予以硬化之時,硬化物之儲存模數在0.1~100000MPa(23℃)的範圍內。
本發明的另一方面,為本發明相關之該樹脂組成物所成之黏合劑。
本發明相關之黏合劑係在其一實施形態中,其為環烯烴聚合物用黏合劑。
本發明相關之黏合劑係在其一實施形態中,其為具有雙環戊二烯環構造之環烯烴聚合物用黏合劑。
再者,本發明的另一方面,為使用本發明相關之該黏合劑,使被黏合體之間互相黏合之黏合體。
本發明相關之黏合體於其一實施形態,被黏合體為環烯烴聚合物、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚乙烯醇及玻璃所構成群組中選出的1種以上者。
再者,於本發明的另一方面,係將本發明相關之該黏合劑塗布於被黏合體表面以使其厚度為0.0001~5mm,將被黏合體彼此貼合,並在波長200~500nm,累積光量200~6000J/cm2
,照射時間1~60秒的條件下包含使黏合劑硬化的黏合體製造方法。
發明的效果
本發明的樹脂組成物,具有顯示高黏合強度,於耐濕性上亦為優越的特徴。
於本發明之(A)成分,為具有二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯。更具體而言,(A)成分為分子末端或側鏈中含有1個以上的二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯。作為(A)成分的(甲基)丙烯酸酯,可舉出二環戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯(甲基)丙烯酸酯等。此等之中,較佳為二環戊烯(甲基)丙烯酸酯。
(B)成分為含有羥基之(甲基)丙烯酸酯。更具體而言,(B)成分為分子末端或側鏈中含有1個以上的羥基之(甲基)丙烯酸酯。作為含有羥基的(甲基)丙烯酸酯,可舉出(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧丙酯、酞酸2-(甲基)丙烯醯氧乙基-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基環己酯等。此等之中,由樹脂薄膜黏合性的觀點,2-羥基-3-苯氧丙基(甲基)丙烯酸酯為較佳。
(C)成分為具有(甲基)丙烯醯基而成,且具有二烯系之骨架或被氫化之二烯系骨架之(甲基)丙烯酸酯。更具體而言,(C)成分為分子末端或側鏈中含有1個以上的(甲基)丙烯醯基,且具有二烯系骨架或被氫化之二烯系骨架的(甲基)丙烯酸酯,較佳為分子末端含有1個以上的(甲基)丙烯醯基而成,且含有二烯系骨架或被氫化之二烯系骨架之(甲基)丙烯酸酯。此乃由賦予樹脂柔軟性之觀點,而可舉出如以下成分:(甲基)丙烯酸酯之主鏈骨架為二烯系之骨架或被氫化之二烯系骨架。作為二烯系之骨架或被氫化之二烯系骨架,可舉出聚丁二烯、聚異戊二烯、聚丁二烯之氫化物及聚異戊二烯之氫化物所構成群組中所選出之1種以上的骨架。此等之中,較佳為聚異戊二烯及聚異戊二烯之氫化物所構成群組中所選出之1種以上者,更佳為聚異戊二烯。
(C)成分之(甲基)丙烯酸酯乃於前述主鏈骨架末端或於側鏈具有1個以上之(甲基)丙烯醯基。此等之中,較佳為於主鏈骨架之兩末端具有(甲基)丙烯醯基者。
(C)成分的(甲基)丙烯酸酯之數量平均分子量較佳為500~50000,更佳為8000~45000。若數量平均分子量為500以上,則因為於本發明之黏合劑照射能量線可得之硬化體的硬度為高,黏合劑層變得容易形成。若數量平均分子量為50000以下,因為可得之黏合劑黏度為低,於製造過程混合等作業性或實用用途上使用該黏合劑時,作業性為良好。
作為(C)成分之(甲基)丙烯酸酯,可舉出Kuraray公司製「UC-203」(異戊二烯聚合物之順丁烯二酸酐加成物與2-羥乙基異丁烯酸酯之酯化物寡聚合物)、日本曹達公司製「TEAI-1000」(氫化1,2-聚丁二烯末端基甲酸乙酯)、日本曹達公司製「TE-2000」(1,2-聚丁二烯末端基甲酸乙酯)及其衍生物、Sartomer公司製「CN-301」「CN-303」「CN-307」(聚丁二烯系丙烯酸酯寡聚合物)等。
(D)成分為矽烷偶合劑。作為矽烷偶合劑,可舉出γ-氯丙基三甲氧基矽烷、乙烯三甲氧基矽烷、乙烯三氯矽烷、乙烯三乙氧基矽烷、乙烯丙基三甲氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺乙基)-γ-胺丙基三甲氧基矽烷、N-β-(胺乙基)-γ-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-脲丙基三乙氧基矽烷、羥乙基(甲基)丙烯酸酯磷酸酯、(甲基)丙烯醯氧基氧乙基酸性磷酸鹽、(甲基)丙烯醯氧基氧乙基酸性磷酸鹽單乙基胺半鹽等。此等之中,由對玻璃等的黏著性的觀點,較佳為由γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷及乙烯丙基三甲氧基矽烷所構成群組中的1種以上者。
(E)成分為光聚合起始劑。作為光聚合起始劑,可舉出紫外線聚合起始劑或可見光聚合起始劑等,不管何者均可無限制使用。作為紫外線聚合起始劑,可舉出苯偶姻系、二苯基酮系、苯乙酮系。做為可見光聚合起始劑,可舉出醯基膦氧化物系、噻吨酮(thioxanthone)系、二茂金屬系、醌系、α-苯胺基烷基酮系等。
作為光聚合起始劑,可舉出二苯基酮、4-苯基二苯基酮、苯甲醯苯偶姻酸、2,2-二乙氧基苯乙酮、雙二乙基胺二苯基酮、二苯基乙二酮、苯偶姻、苯甲醯異丙基醚、苯甲基二甲基縮酮、1-羥基環己苯基縮酮、噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、1-(4-異丙基苯基)2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-(2-羥基乙氧基)-苯基)-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、樟腦醌、2,4,6-三甲苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲苯甲醯)-苯基膦氧化物、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺-1-(4-嗎啉基苯基)-1-丁酮-1、2-二甲基胺-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁烷-1-酮、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2,4,4-三甲基-戊基膦氧化物等。此等之中,較佳為苯甲基二甲基縮酮。
本發明之樹脂組成物,含有以前述(A)~(E)成分為必須成分。含有前述(A)~(E)成分之樹脂組成物,藉由受到光的照射而硬化。硬化物對環烯烴聚合物有良好黏合性,並且前述硬化之時可顯示高度表面硬化性之特徴。本發明之樹脂組成物,例如對聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚乙烯醇等通用之塑膠樹脂、玻璃被黏合體亦可顯示高度之黏合強度。
於本發明中的樹脂組成物,可含有作為(F)成分之(甲基)丙烯酸。此乃特別由耐濕性等的耐久性觀點而使用。
於本發明中的樹脂組成物,可含有作為(G)成分之聚乙烯醇。此乃由對聚乙烯醇樹脂的黏著性之觀點,可舉出如以下的成分。
前述聚乙烯醇,若為皂化聚乙酸乙烯酯所得到之聚乙烯醇衍生物,則並無特別限定。聚乙烯醇之平均聚合度較佳為100~5000,更佳為1000~4000。聚乙烯醇的平均皂化值較佳為85~100莫耳%,更佳為90~100莫耳%。
本發明之樹脂組成物的使用量係使黏合劑對環烯烴聚合物之黏合性為特別高,並且由對其他被黏合體而言也為具有高度黏合強度的觀點來說,係如以下所示。
(A)成分、(B)成分及(C)成分之使用量,在(A)成分、(B)成分及(C)成分之合計100質量份中,較佳為(A)成分:(B)成分:(C)成分=40~90:1~20:5~45(質量比),更佳為(A)成分:(B)成分:(C)成分=55~85:3~10:10~40(質量比)。
(D)成分之使用量,相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分及按照需要而使用的(F)成分之合計量100質量份,較佳為0.01~10質量份,更佳為0.1~5質量份,具代表性為0.5~1.0質量份。
(E)成分之使用量,相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分及按照需要而使用的(F)成分之合計量100質量份,較佳為0.01~30質量份,更佳為0.1~20質量份,具代表性為5~10質量份。
(F)成分之使用量,在(A)成分、(B)成分、(C)成分及按照需要而使用的(F)成分之合計量100質量份中,較佳為0.1~30質量份,更佳為1~20質量份,具代表性為10~15質量份。
(G)成分之使用量,相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分及按照需要而使用的(F)成分之合計量100質量份,較佳為0.01~50質量份,更佳為0.1~30質量份,具代表性為0.5~1..0質量份。
再者,本發明之樹脂組成物,在不損及本發明的目的之範圍,可使用接枝共聚物、溶劑、增量劑、補強材、可塑劑、増黏劑、染料、顔料、阻燃劑、抗氧化劑、及界面活性劑等的添加劑。
本發明之樹脂組成物的硬化物較佳為具有0.1~100000MPa(23 ℃)的儲存模數,更佳為具有10~10000MPa的儲存模數,具代表性為500~5000MPa。樹脂組成物之硬化物的儲存模數為0.1MPa以上的情況,硬化物會硬化,不留下未反應成分。儲存模數為100000MPa以下的情況,硬化物會變得不過度剛硬,黏合力不會低下。
本發明之樹脂組成物可作為黏合劑使用。本發明之黏合劑係對例如環烯烴聚合物、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚乙烯醇及玻璃所構成群組中選出之1種以上顯示出高黏合強度。特別地,對環烯烴聚合物顯示出高黏合強度。
本發明之環烯烴聚合物係為例如降莰烯或多環降莰烯系單體等之具有源自環狀烯烴(環烯烴)單體構成單位之熱可塑性樹脂。作為環烯烴聚合物,例如可舉出環烯烴之開環聚合體、使用2種以上環烯烴之開環共聚物之氫化物、含有鏈狀烯烴或乙烯基之芳香族化合物與環烯烴的加成共聚物等,本發明相關之黏合劑特別對含有雙環戊二烯環構造之環烯烴聚合物有效。又,亦可於環烯烴聚合物導入極性基。
作為市售之環烯烴聚合物,例如可舉出德國Ticona公司製的「Topas」、JSR公司製的「ARTON」、日本ZEON公司製的「ZEONOR」或「ZEONEX」、三井化學公司製的「APEL」等。
本發明的黏合劑之黏合方法,較佳例如為以下所述。被黏合體2片當中對至少1片的被黏合體表面塗布厚度為0.0001~5mm的黏合劑,具代表性為使成為0.01~0.50mm而塗布,其後,將被黏合體彼此貼合;波長為200~500nm,具代表性為350~420nm;累積光量為200~6000mJ/cm2
,具代表性為300~2000mJ/cm2
;照射時間為1~60秒,具代表性為2~30秒之條件下使黏合劑硬化,使被黏合體黏合的方法。
本發明亦可使用作為其他成分之抗氧化劑使用。作為抗氧化劑可使用酚系、氫醌系,較佳為使用酚系。作為抗氧化劑,可舉例β-萘酚醌、2-甲氧基-1,4-萘酚醌、甲基氫醌、氫醌、2,2-甲烯基-雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、鄰苯二酚、氫醌單甲醚、單第三丁基氫醌、2,5-二第三丁基氫醌、對苯醌、2,5-二苯基-對苯醌、2,5-二第三丁基-對苯醌、苦味酸、檸檬酸、硫二苯胺、第三丁基鄰苯二酚、2-丁基-4-羥基苯甲醚及2,6-二第三丁基-對甲酚等。此等之中,較佳為2,2-甲烯基-雙(4-甲基-6-第三丁基酚)。
抗氧化劑之使用量,相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分及按照需要而使用的(F)成分之合計量100質量份,較佳為0.01~10質量份,更佳為0.1~8質量份,再更佳為2.0~8.0質量份。
於以下舉出實驗例,更詳細地說明本發明,但本發明並不限於此等。再者,實驗例中記載之黏合劑中的各成分,選擇了以下的化合物。
(A)成分作為含有二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯,係二環戊烯丙烯酸酯(日立化成公司製「FA-511AS」)
(A)成分作為含有二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯,係甲基丙烯酸二環戊烯氧乙酯(日立化成公司製「FA-512MT」)
(B)成分作為含有羥基之(甲基)丙烯酸酯,係丙烯酸2-羥基-3-苯氧丙酯(東亞合成公司製「M-5700」)。
(B)成分作為含有羥基之(甲基)丙烯酸酯,係甲基丙烯酸2-羥乙酯(共榮社化學公司製「LIGHT ESTER HO」)。
(C)成分係寡聚合物、KURARAY公司製「UC-203」(異戊二烯聚合物之順丁烯二酸酐加成物與甲基丙烯酸2-羥乙酯之酯化物寡聚合物)(由GPC換算聚苯乙烯之數量平均分子量為36000)。
(D)成分係矽烷偶合劑,γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學公司製「KBM-403」)。
(D)成分係矽烷偶合劑,乙烯丙基三甲氧基矽烷(信越化學社製「KBM-1003」)。
(D)成分係矽烷偶合劑,γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷(信越化學公司製「KBM-503」)。
(E)成分作為光起始劑,係苯甲基二甲基縮酮(Ciba Specialty Chemicals公司製「IRGACURE651」)。
(E)成分作為光起始劑,係雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-苯基膦氧化物(Ciba Specialty Chemicals公司製「IRGACURE819」)。
(F)成分係甲基丙烯酸(三菱RAYON公司製「AM」)。
(F)成分係丙烯酸(日本觸媒公司製「丙烯酸甲酯AM」)。
(G)成分係聚乙烯醇(電氣化學工業公司製「DENKAPOVAL H-17」)(平均聚合度1200,平均皂化值97莫耳%)。
(G)成分係聚乙烯醇(電氣化學工業公司製「DENKAPOVAL F-12」)(平均聚合度1200、平均皂化值99莫耳%)、甲基丙烯酸苯甲酯(共榮社化學公司製「Light Ester BZ」)、甲基丙烯酸月桂酯(共榮社化學公司製「Light Ester L」)、抗氧化劑、(D-1)2,2-甲烯基-雙(4-甲基-6-第三丁基酚)(住友化學公司製「SUMILIZER-MDP-S」)。
各種物理性為如下的方式測定。
[光硬化性]於温度23℃測定。關於光硬化性,於ZEONEX480R(日本ZEON公司製)試驗片(25mm×25mm×2.0mm)表面以成為0.03mm之厚度塗布黏合劑。藉由厚度0.03mm之玻璃珠控制。之後,利用使用無電極放電燈具之FUSION公司製硬化裝置,在波長365nm,累積光量2000mJ/cm2
的條件下照射15秒,使之硬化。作為光硬化性,記載下硬化率。硬化率係使用FT-IR,由以下之公式算出。
(硬化率)=[100-((硬化後碳碳雙鍵之吸收光譜強度)/(硬化前碳碳雙鍵吸收光譜強度))]×100(%)
[環烯烴聚合物黏合性評價(ZEONEX試驗片之間的拉伸黏合強度)]於ZEONEX480R(日本ZEON公司製)試驗片12a(寬25mm×長100mm×厚度2.0mm)長度方向之先端部分,在中央所開0.5cm2
大小之洞11貼上鐵氟龍(註冊商標)膠帶10(厚度80μm×寬25mm×長度25mm)以控制黏合劑厚度。於該洞11以成為厚度80μm之方式供給黏合劑13之後,以覆蓋該洞11的方式,於鐵氟龍膠帶10之上,貼合另一面之ZEONEX480R(日本ZEON公司製)試驗片12b(寬25mm×長度100mm×厚度2.0mm)的先端部分。此時的樣子顯示於圖1。硬化後,使用以黏合劑黏合的該試驗片依圖1的箭頭之左右拉伸,測定拉伸黏合強度。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。
[耐濕性]前述環烯烴聚合物黏合性評價用試驗片暴露於85℃×85%RH 24小時暴露,使用該試驗片測定拉伸黏合強度。
[通用聚合物黏合性評價(聚碳酸酯(帝人社製)試驗片之間的拉伸黏合強度)]
以厚度80μm×寬11.5mm×長度25mm之鐵氟龍(註冊商標)膠帶作為間隔物使用的方式,將PANLITE(帝人公司製)試驗片(25mm×25mm×2.0mm)彼此以黏合劑黏合(黏合面積3.125cm2
)。硬化後,使用以黏合劑黏合之該試驗片測定拉伸黏合強度。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。
[通用聚合物黏合性評價(聚乙烯醇(KURARAY公司製)試驗片之間的拉伸黏合強度)]以厚度80μm×寬11.5mm×長度25mm之鐵氟龍(註冊商標)膠帶作為間隔物使用的方式,將試驗片(25mm×25mm×0.03mm)彼此以黏合劑黏合(黏合面積3.125cm2
)。硬化後,使用以黏合劑黏合之該試驗片測定拉伸黏合強度。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。
[通用聚合物黏合性評價(三乙酸纖維素(Konica Minolta公司製)試驗片之間的拉伸黏合強度)]以厚度80μm×寬11.5mm×長度25mm之鐵氟龍(註冊商標)膠帶作為間隔物使用的方式,將試驗片(25mm×25mm×0.03mm)彼此以黏合劑黏合(黏合面積3.125cm2
)。硬化後,使用以黏合劑黏合之該試驗片測定拉伸黏合強度。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。
[玻璃黏合性評價(耐熱玻璃試驗片之間的拉伸黏合強度)]以厚度80μm×寬11.5mm×長度25mm之鐵氟龍(註冊商標)膠帶作為間隔物使用的方式,將耐熱玻璃試驗片(25mm×25mm×2.0mm)彼此,以黏合劑黏合(黏合面積3.125cm2
)。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。以前述條件使黏合劑硬化後,更進一步於試驗片背側使用電氣化學工業公司製之黏合劑「G-55」,將電鍍鋅鋼板(100mm×25mm×2.0mm,Engineering Test Service公司製)黏合。藉由23℃×50%RH×24小時遮蔽硬化後,使用以黏合劑黏合之該試驗片測定拉伸黏合強度。拉伸剪裂黏合強度(單位:MPa)係於温度23℃,濕度50%的環境下以拉伸速度10mm/分測定。
[儲存模數評價]使黏合劑硬化,調製長度20mm、寬5mm、×厚度1mm之硬化物試料。硬化條件係遵從[光硬化性]裡記載之方法。評價此硬化物試料。使用SEIKO電子工業公司製之TENSION MODULE DMS210,頻率1Hz,歪扭度0.05%的條件下變更温度,於拉伸模式測定動態黏彈性光譜,求得於23℃儲存模數E‘之值。
(實驗例1~17)以表1所示之組成,混合如表1所示種類之原料以調製黏合劑。對所得到之黏合劑實行各種物理性的測定。其結果顯示於表1。
本案發明,對於環烯烴聚合物、聚碳酸酯、聚乙烯醇及玻璃,可顯示充分的黏合強度。本案發明具有耐濕性。
10...鐵氟龍膠帶
11...洞
12a、12b...試驗片
13...黏合劑
圖1係顯示於實施例中之拉伸黏合強度測定順序的模式圖。
Claims (12)
- 一種樹脂組成物,其特徵為含有下述(A)~(F)成分而成:(A)成分係具有二環戊烯基之(甲基)丙烯酸酯;(B)成分係具有羥基之(甲基)丙烯酸酯;(C)成分係具有(甲基)丙烯醯基,且具有二烯系的骨架或具有被氫化之二烯系骨架之(甲基)丙烯酸酯;(D)成分係矽烷偶合劑;(E)成分係光聚合起始劑;(F)成分係(甲基)丙烯酸。
- 如申請專利範圍第1項之樹脂組成物,其中更含有作為(G)成分之聚乙烯醇而成。
- 如申請專利範圍第1或2項之樹脂組成物,其中(A)成分、(B)成分及(C)成分之使用量,係在(A)成分、(B)成分及(C)成分合計100質量份中,(A)成分:(B)成分:(C)成分=40~90:1~20:5~45(質量比);(D)成分之使用量,係相對於(A)成分、(B)成分、及(C)成分合計量100質量份,或(F)成分被使用時則相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(F)成分合計量100質量份,為0.01~10質量份;(E)成分之使用量,係相對於(A)成分、(B)成分、及(C)成分合計量100質量份,或(F)成分被使用時則相對於(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(F)成分合計量100質量份,為0.01~30質量份。
- 如申請專利範圍第1或2項之樹脂組成物,其中(A)成分係二環戊烯(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第1或2項之樹脂組成物,其中(C)成分之 數量平均分子量為500~50000。
- 如申請專利範圍第1或2項之樹脂組成物,其中該樹脂組成物係厚度為0.03mm,且藉由波長365nm,累積光量2000mJ/cm2 之條件下照射15秒,使其硬化之時,硬化物之儲存模數係成為0.1~100000MPa(23℃)的範圍內。
- 一種黏合劑,其係由如申請專利範圍第1至6項中任一項之樹脂組成物形成。
- 如申請專利範圍第7項之黏合劑,其係環烯烴聚合物用黏合劑。
- 如申請專利範圍第7或8項之黏合劑,其係具有雙環戊二烯環構造之環烯烴聚合物用黏合劑。
- 一種黏合體,其係使用如申請專利範圍第7至9項中任一項之黏合劑使被黏合體彼此被黏合而成。
- 如申請專利範圍第10項之黏合體,其中該被黏合體係由環烯烴聚合物、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚乙烯醇及玻璃所構成群組中選出之1種以上。
- 一種黏合體之製造方法,其係包含將如申請專利範圍第7至9項中任一項之黏合劑塗布於被黏合體表面以使其厚度為0.0001~5mm,將被黏合體彼此貼合,並於波長200~500nm、累積光量200~6000J/cm2 、照射時間1~60秒之條件下使黏合劑硬化。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009237801 | 2009-10-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201124463A TW201124463A (en) | 2011-07-16 |
TWI492979B true TWI492979B (zh) | 2015-07-21 |
Family
ID=43876170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW099134932A TWI492979B (zh) | 2009-10-14 | 2010-10-13 | Resin composition and adhesive |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5684714B2 (zh) |
KR (1) | KR101696332B1 (zh) |
CN (1) | CN102686622B (zh) |
TW (1) | TWI492979B (zh) |
WO (1) | WO2011046120A1 (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5579463B2 (ja) * | 2010-02-24 | 2014-08-27 | 株式会社クラレ | ポリビニルアルコール系重合体フィルム用接着剤 |
TWI523906B (zh) * | 2011-04-13 | 2016-03-01 | Denka Company Ltd | Resin composition and adjuvant |
JP6325984B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2018-05-16 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび電子デバイス |
WO2014157624A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 株式会社クラレ | 重合体及びその製造方法、並びに該重合体を含有する樹脂組成物 |
JP5826238B2 (ja) * | 2013-12-03 | 2015-12-02 | デンカ株式会社 | 仮固定用接着剤組成物、それを用いた構造体及び部材の仮固定方法 |
WO2016039277A1 (ja) * | 2014-09-08 | 2016-03-17 | 電気化学工業株式会社 | 組成物及び解体方法 |
KR101900529B1 (ko) * | 2014-09-16 | 2018-09-20 | 주식회사 엘지화학 | 터치 스크린 패널용 점착제 조성물, 광학용 점착 필름 및 터치 스크린 패널 |
JP6429679B2 (ja) * | 2015-03-03 | 2018-11-28 | 積水フーラー株式会社 | 紫外線硬化型接着剤組成物 |
KR20170014668A (ko) | 2015-07-30 | 2017-02-08 | 전자부품연구원 | 정전용량 변화측정장치 |
US11036135B2 (en) | 2016-11-25 | 2021-06-15 | Adeka Corporation | Curable composition, cured product thereof, and curing method therefor |
WO2021132715A1 (ja) | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 遮音構造体 |
JP7465101B2 (ja) * | 2020-02-10 | 2024-04-10 | 三星エスディアイ株式会社 | 光硬化型光学フィルム用粘着剤組成物、光硬化型光学フィルム用粘着剤層、光学部材、および画像表示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200419307A (en) * | 2003-01-14 | 2004-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Photosensitive resin composition |
TW200714686A (en) * | 2005-07-04 | 2007-04-16 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Curable composition and method for temporal fixation of structural member using the same |
JP2008101106A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6218485A (ja) | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Alpha Giken:Kk | 瞬間接着剤用プライマ− |
JPS63238104A (ja) * | 1987-03-26 | 1988-10-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH1036801A (ja) * | 1996-07-18 | 1998-02-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性接着剤およびその製造方法 |
JP4766777B2 (ja) * | 2001-05-22 | 2011-09-07 | 電気化学工業株式会社 | 液状/粉末状からなる2材型硬化組成物 |
JP4400415B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2010-01-20 | パナソニック電工株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
KR101144029B1 (ko) * | 2005-05-31 | 2012-05-09 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 접착제 |
JP4916681B2 (ja) * | 2005-07-04 | 2012-04-18 | 電気化学工業株式会社 | 仮固定方法用光硬化性接着剤及びそれを用いる部材の仮固定方法 |
JP4459880B2 (ja) | 2005-09-15 | 2010-04-28 | 電気化学工業株式会社 | エネルギー線硬化性樹脂組成物とそれを用いた接着剤 |
JP2008101104A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
JP2008101105A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
JP5570752B2 (ja) * | 2008-05-12 | 2014-08-13 | 電気化学工業株式会社 | 接着体 |
TWI485214B (zh) * | 2008-09-05 | 2015-05-21 | Kyoritsu Chemical Co Ltd | And a photohardenable resin composition for bonding an optical functional material |
-
2010
- 2010-10-12 CN CN201080046336.1A patent/CN102686622B/zh active Active
- 2010-10-12 WO PCT/JP2010/067895 patent/WO2011046120A1/ja active Application Filing
- 2010-10-12 KR KR1020127012210A patent/KR101696332B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-12 JP JP2011536141A patent/JP5684714B2/ja active Active
- 2010-10-13 TW TW099134932A patent/TWI492979B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200419307A (en) * | 2003-01-14 | 2004-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Photosensitive resin composition |
TW200714686A (en) * | 2005-07-04 | 2007-04-16 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Curable composition and method for temporal fixation of structural member using the same |
JP2008101106A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102686622A (zh) | 2012-09-19 |
TW201124463A (en) | 2011-07-16 |
CN102686622B (zh) | 2015-06-17 |
JPWO2011046120A1 (ja) | 2013-03-07 |
WO2011046120A1 (ja) | 2011-04-21 |
KR101696332B1 (ko) | 2017-01-13 |
KR20120086314A (ko) | 2012-08-02 |
JP5684714B2 (ja) | 2015-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI492979B (zh) | Resin composition and adhesive | |
JP6363930B2 (ja) | 粘着剤付き光学フィルムおよびその製造方法、ならびに画像表示装置の製造方法 | |
TWI738661B (zh) | 光硬化性樹脂組成物及影像顯示裝置之製造方法 | |
JP5570752B2 (ja) | 接着体 | |
WO2012029960A1 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
JP6712459B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP4170861B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
TW202035489A (zh) | 光硬化性樹脂組合物及影像顯示裝置之製造方法 | |
JP5812989B2 (ja) | 組成物及び接着剤 | |
JP6538252B1 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
JP7278967B2 (ja) | 光学透明粘着シート | |
JP6693491B2 (ja) | 粘着シート、積層体の製造方法および積層体 | |
TWI523906B (zh) | Resin composition and adjuvant | |
WO2017038845A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
JP2020128546A (ja) | 光学部材の製造方法 | |
JP2021001276A (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 | |
KR101403369B1 (ko) | 전자선 경화형 투명 탄성수지 조성물 및 그의 제조방법 | |
JP6696614B1 (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 | |
JP6699786B1 (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 | |
WO2020256067A1 (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 | |
JP2022064606A (ja) | 光学部品接着用硬化性組成物、及び光学デバイス | |
JP2021143253A (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 | |
JP2021143252A (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート及び積層体 |