TWI462903B - 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置 - Google Patents

二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI462903B
TWI462903B TW095136582A TW95136582A TWI462903B TW I462903 B TWI462903 B TW I462903B TW 095136582 A TW095136582 A TW 095136582A TW 95136582 A TW95136582 A TW 95136582A TW I462903 B TWI462903 B TW I462903B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
carbon atoms
light
substituted
butyl
Prior art date
Application number
TW095136582A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200726750A (en
Inventor
Masakazu Egawa
Harue Nakashima
Sachiko Kawakami
Nobuharu Ohsawa
Satoshi Seo
Ryoji Nomura
Original Assignee
Semiconductor Energy Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Lab filed Critical Semiconductor Energy Lab
Publication of TW200726750A publication Critical patent/TW200726750A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI462903B publication Critical patent/TWI462903B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置
本發明係有關二苯乙烯衍生物、使用二苯乙烯衍生物之發光元件及具有該發光元件之發光裝置。
具有諸如型薄、質輕且迅速響應之特色的發光元件預期可應用於新一代平板顯示器。此外，據稱其中發光元件排列成矩陣之發光裝置的視角及能視度優於習用液晶顯示裝置。
發光元件係藉著在一對電極(陽極及陰極)之間夾置一包括發光物質之層而形成，據稱係發光機制如下：當於兩電極之間施加電壓時，自陽極注射之電洞及自陰極注射之電子於包括發光物質之層中的發光層中重組，以於發光中心藉由重組形成分子激子，當該分子激子返回基態時則釋出能量而發光。因為該種機制，該種發光元件係稱為電流激發型發光元件。單重激態及三重激態可為發光物質所形成之激態類型。來自單重激態之光發射稱為螢光，來自三重激態之光發射稱為磷光。
發光元件之發光波長係由包括於發光元件中之發光分子的基態與激態間之能量差(即能帶隙)決定。因此，可藉由設計發光分子之結構得到各種發光顏色。藉由使用可發射紅光、藍光及綠光(其為光之三原色)之發光元件製造發光裝置，可製造全色彩發光裝置。
然而，直至目前為止，仍存在難以實現具有高可靠度及優異色彩純度之發光元件的問題。最近材料發展之結果，已達成綠色及紅色發光元件之高可靠度及優異色彩純度。然而，尚未實現(尤其是)藍色發光元件之高可靠度及優異色彩純度且已進行許多研究(例如參考資料1：日本專利公開申請案編號2004－75580)。
本發明係針對前述問題而進行。本發明之目的係提供一種提供優異之藍色色彩純度之新穎物質、使用該新穎物質之發光元件及發光裝置。
本發明之結構係提供新穎之二苯乙烯衍生物。本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(1)所示之結構。
通式(1)中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。另外，Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
而且，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(2)所示之結構。
通式(2)中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。另外，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
而且，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(3)所示之結構。
通式(3)中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
此外，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(4)所示之結構。
通式(4)中，R1 係為氫，具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基；且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。另外，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
此外，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(5)所示之結構。
通式(5)中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
而且，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(6)所示之結構。
通式(6)中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
而且，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(7)所示之結構。
通式(7)中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
而且，本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(8)所示之結構。
通式(8)中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。此外，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，且該芳基可具有含1至4個碳原子之烷基。
本發明包括一種發光元件之結構，其具有包括前述二苯乙烯衍生物之發光層。本發明二苯乙烯衍生物之一特色係發射具有高色彩純度之藍光，因此，主要係作為客體材料且與另一種主體材料一起形成發光層。
前述結構中，可視主體材料之極性而精確控制本發明二苯乙烯衍生物的發光顏色，因此，可藉由適當地選擇主體材料而得到所需之發光顏色。
此外，本發明包括一種發光裝置之結構，其具有發光元件，該發光元件具有包括前述二苯乙烯衍生物之發光層。
藉由實施本發明，可得到具有優異色彩純度之藍色發光，且可提供具有優異發光效率之二苯乙烯衍生物。此外，藉由使用前述二苯乙烯衍生物製造發光元件，可提供具有優異色彩純度之藍色發光元件及使用該發光元件之發光裝置。而且，可提供具有優異之發光效率的發光元件及發光裝置。可提供具有較長使用壽命之發光元件及發光裝置。
下文參考附圖描述本發明具體實施態樣模式。本發明可於許多模式下進行。熟習此技術者可輕易理解本發明所揭示之模式及細節可依各種方式修飾，而不偏離本發明精神及範圍。應注意本發明不應視為受限於以下具體實施態樣模式的描述。
具體實施態樣模式1
本發明二苯乙烯衍生物係包括以下通式(1)至(8)所示之結構。
式中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。所述之芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。
Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。所述之芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。
式中，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。所述之芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。所述之芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R2 係為具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。
式中，Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。
式中，R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 及R2 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，Ar1 係為具有6至25個碳原子之芳基。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
式中，R1 、R2 及R6 至R1 0 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。作為具有1至4個碳原子之烷基，列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。作為具有6至25個碳原子之芳基，列示苯基、萘基、聯苯基、茀基及諸如此類者。該芳基可具有或不具有取代基。當該芳基具有取代基時，芳基之取代基較佳係為具有1至4個碳原子之烷基，詳言之，可列示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及諸如此類者。其中，甲基或第三丁基較佳。此外，作為茀基，以9,9－二甲基茀－2－基或螺－9,9'－聯茀－2－基較佳。
作為前述通式(1)至(8)所示之二苯乙烯衍生物的特定模式，列示以下結構式(9)至(152)所示之二苯乙烯衍生物。應注意本發明二苯乙烯衍生物不限於此等模式。
本發明二苯乙烯衍生物具有提供色彩純度優異且發光效率優異之藍色發光的特色。
具體實施態樣模式2 [通式(1)之合成方法]
下文揭示以下通式(1)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成方法實例。
[步驟1：4－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St1)的合成]如以下合成流程圖(A)所示，藉由4－位置經鹵化之苄基三苯基鏻鹽(α 1)與苯甲醛(β 1)於鹼存在下反應，所謂之Wittig反應，製得4－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St1)。此二苯乙烯衍生物(St1)亦可藉Horner－Emmons反應製得，其中使用膦酸酯(α 2)而非三苯基鏻鹽(α 1)，如合成流程圖(A')所示。作為鹼，可使用無機鹼，諸如碳酸鉀或碳酸鈉，有機鹼，諸如金屬醇鹽，或諸如此類者。
此外，二苯乙烯衍生物(St1)亦可如合成流程圖(A")所示般地藉Wittig反應製得，其中苄基三苯基鏻鹽(α 3)(其未經取代或其第三、第四及第五位置中至少一者經取代)與苯甲醛(β 2)(其4－位置經鹵化)於鹼存在下反應。或如合成流程圖(A'")所示，此可藉Horner－Emmons反應製得，其中使用膦酸酯(α 4)而非三苯基鏻鹽(α 3)。
X1 ，X2 ＝鹵素(溴或碘較佳)R0 ＝烷基 X1 ，X2 ＝鹵素(溴或碘較佳。X2 中，溴特佳)R0 ＝烷基
[步驟2：3－胺基咔唑衍生物(Cz1)之合成]其次，如以下合成流程圖(B)所示，藉著使第三位置經鹵化之咔唑衍生物(γ 1)與芳基胺於鹼存在下使用金屬觸媒偶合，製得3－胺基咔唑衍生物(Cz1)。作為偶合時之金屬觸媒，可使用鈀觸媒，諸如乙酸鈀、四(三苯膦)鈀或雙(二亞苄基丙酮)鈀，或單原子銅。作為鹼，可使用無機鹼，諸如碳酸鉀或碳酸鈉，有機鹼，諸如金屬醇鹽或諸如此類者。
X3 ＝鹵素(溴或碘較佳，碘特佳)
[步驟3：通式(1)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成]其次，如以下合成流程圖(C)所示，通式(1)所示之本發明二苯乙烯衍生物可藉著於鹼存在下使用金屬觸媒偶合步驟1所得之二苯乙烯衍生物(St1)與步驟2所得之3－胺基咔唑衍生物(Cz1)而製得。作為金屬觸媒，可使用前述物質。
[通式(3)之合成方法]
以下顯示通式(3)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成方法作為一實例。
[步驟1：4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)的合成]如以下合成流程圖(D)所示，4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)係藉著先使4－位置經鹵化之苄基三苯基鏻鹽(α 5)與4－位置經鹵化之苯甲醛(β 3)於鹼存在下反應－所謂之Wittig反應－而製得。或如合成流程圖(D')所示，此可藉由Horner－Emmons反應製得，其中使用膦酸酯(α 6)而非三苯基膦鹽(α 5)。
Xl ，X2 ，X3 ＝鹵素(溴或碘較佳)較佳係X1 與X3 相同。R0 ＝烷基
[步驟2：3－胺基咔唑衍生物(Cz1)之合成]其次，根據合成流程圖(B)合成3－胺基咔唑衍生物(Cz1)。
[步驟3：通式(3)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成]其次，如以下合成流程圖(E)所示，通式(1)所示之本發明二苯乙烯衍生物可藉著4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)與3－胺基咔唑衍生物(Cz1)於鹼存在下使用金屬觸媒偶合而製得。作為金屬觸媒及鹼，可使用前述物質。
[通式(5)之合成方法]
以下顯示通式(5)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成方法作為一實例。
[步驟1：4－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St1)的合成]根據前述合成流程圖(A)至(A'")中任一者，合成4－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St1)。
[步驟2：9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)之合成]其次，如以下合成流程圖(F)所示，藉著其中苯基之4－位置經鹵化之9－苯基咔唑衍生物(γ 2)與芳基胺於鹼存在下使用金屬觸媒偶合而製得9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)。作為金屬觸媒及鹼，使用前述物質。
X1 ，X2 ＝鹵素(溴或碘較佳)
[步驟3：通式(5)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成]其次，如以下合成流程圖(G)所示，通式(5)所示之本發明二苯乙烯衍生物可藉著4－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St1)與9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)於鹼存在下使用金屬觸媒偶合而製得。
[通式(7)之合成方法]
以下顯示通式(7)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成方法作為一實例。
[步驟1：4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)的合成]根據前述合成流程圖(D)至(D')中任一者，合成4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)。
[步驟2：9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)之合成]根據前述合成流程圖(F)合成9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)。
[步驟3：通式(7)所示之本發明二苯乙烯衍生物的合成]其次，如以下合成流程圖(H)所示，通式(7)所示之本發明二苯乙烯衍生物可藉著4－位置及4'－位置經鹵化之二苯乙烯衍生物(St2)與9－(4－胺基苯基)咔唑衍生物(Cz2)於鹼存在下使用金屬觸媒偶合而製得。
具體實施態樣模式3
根據本發明，可使用具體實施態樣模式1所示二苯乙烯衍生物形成發光元件。
本發明發光元件係包括其中包括發光物質之層103係夾置於第一電極101與第二電極102之間的元件結構，如圖1所示。該包括發光物質之層103係包括本發明二苯乙烯衍生物。此情況描述第一電極作為陽極且第二電極作為陰極。應注意該陽極係為將電洞注射至包括發光物質之層內的電極，而陽極係為將電子注射至包括發光物質之層內的電極。
包括發光物質之層103的結構係至少包括發光層。作為該結構之實例，列示依序為電洞注射層、發光層及電子傳送層之疊層結構；依序為電洞注射層、電洞傳送層、發光層及電子傳送層的疊層結構；依序為電洞注射層、電洞傳送層、發光層、電洞阻隔層及電子傳送層的疊層結構；依序為電洞注射層、電洞傳送層、發光層、電洞阻隔層、電子傳送層及電子注射層之疊層結構及諸如此類者。發光層較佳係使用本發明二苯乙烯衍生物。
本發明發光元件較佳係承載於基板上。基板不特別限制，可採用習用於發光元件者，包括由玻璃、石英、透明塑料或諸如此類者所製得之基板。
作為本發明發光元件之陽極材料，較佳係使用具有高功函數(功函數為4.0電子伏特或更高)之金屬、合金或導電性化合物或其混合物。陽極材料之特定實例除了ITO(氧化銦錫)及包括氧化矽之IZO(氧化銦鋅)(其中氧化銦混合有2至20原子%氧化鋅(ZnO))外，亦包括金屬(Au)、鉑(Pt)、鈦(Ti)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料之氮化物(TiN)或諸如此類者。
另一方面，作為陰極材料，較佳係使用具有低功函數(功函數為3.8電子伏特或更低)之金屬、合金或導電性化合物或其混合物。陰極材料之特定實例除了元素週期表第I或II族元素(即鹼金屬諸如Li及Cs、鹼土金屬諸如Mg、Ca及Sr及含此等者之合金(Mg：Ag,Al：Li)及化合物(LiF,CsF,CaF2 ))外，亦包括過渡金屬，包括稀土金屬，另外有金屬(包括合金)的疊層物，諸如Al、Ag或ITO。
然而，當提供第一緩衝層以與陽極發光側面接觸時，可與具有寬幅範圍功函數之電極材料有電阻接觸。因此，可使用一般已知具有低功函數之材料的鋁(Al)、銀(Ag)、鹼金屬、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、其合金(Mg：Ag，Al：Li)或諸如此類者作為陽極材料。
此處所使用之第一緩衝層係自金屬化合物或諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴(包括含至少一個乙烯基主鏈之芳族烴)之任一種有機化合物形成。
作為前述芳族胺化合物，可列示例如4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)；4,4'－雙[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：TPD)；4,4',4'－三(N,N－二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)；4,4',4"－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)；4,4'－雙(N－{4－[N,N－雙(3－甲基苯基)胺基]苯基}－N－苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)；1,3,5－三[N,N－二(間－甲苯基)胺基]苯(縮寫：m－MTDAB)；4,4',4"－三(N－咔唑基)三苯基胺(縮寫：TCTA)；2,3－雙(4－二苯基胺基苯基)喹啉(縮寫：TPAQn)；2,2',3,3'－四(4－二苯基胺基苯基)－6,6'－雙喹啉(縮寫：D－TriPhAQn)；2,3－雙{4－[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]苯基}二苯并[f,h]喹啉(縮寫：NPADiBzQn)；及諸如此類者。
作為咔唑衍生物，可列示例如3－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCzPCAl)；3,6－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)；N－(2－萘基)咔唑(縮寫：NCz)；4,4'－二(N－咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)；9,10－雙[4－(N－咔唑基)苯基]蒽(縮寫：BCPA)；3,5－雙[4－(N－咔唑基)苯基]聯苯(縮寫：BCPBi)；1,3,5－三[4－(N－咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)及諸如此類者。
作為芳族烴(包括含至少一個乙烯基主鏈之芳族烴)，可列示芳族烴諸如蒽、9,10－二苯基蒽(縮寫：DPA)；2－第三丁基－9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：t－BuDNA)；丁省；紅螢烯；戊省；及4,4'－雙(2,2－二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)。
作為前述金屬化合物，過渡金屬之氧化物或氮化物較佳，屬於第4至8族之金屬的氧化物或氮化物更佳。此外，相對於所有前述芳族胺、咔唑衍生物及芳族烴(包括含至少一個乙烯基主鏈之芳族烴)具有電子接收性之材料較佳。作為此類化合物，可使用例如金屬化合物，諸如氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化錸、氧化鈦、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化鎢或氧化銀。
第一緩衝層中，金屬化合物較佳係包含於有機化合物諸如芳族胺、咔唑衍生物或芳族烴(包括含至少一個乙烯基主鏈之芳族烴)中，使得相對此等物質之質量比為0.5至2，或莫耳比係為1至4(＝金屬化合物/有機化合物)。此外，第一緩衝層可具有50奈米或更大之厚度，因其具有高電導係數。
另一方面，作為陰極金屬，較佳係使用具有低功函數(功函數為3.8電子伏特或更低)之金屬、合金、電導係數或其混合物。作為陰極材料之特定實例，可使用屬於元素週期表第1或2族之元素，換言之，鹼金屬諸如Li或Cs、鹼土金屬諸如Mg、Ca或Sr、合金(Mg：Ag,Al：Li)或化合物(LiF,CsF,CaF2 )，過渡金屬，包括稀土金屬，另外金屬層疊物(包括合金)，諸如Al、Ag或ITO(氧化銦錫)。
然而，當提供第二緩衝層以與陰極發光側面接觸時，可與具有寬幅範圍功函數之電極材料有電阻接觸，因此，可使用一般已知具有高功函數之材料的ITO(氧化銦錫)、包括氧化矽之氧化銦錫、包括氧化矽之IZO(氧化銦鋅)(其中氧化銦係與2至20原子%之氧化鋅(ZnO)混合)或諸如此類者作為陰極材料。
此外，此處所使用之第二緩衝層係由至少一種選自電子傳送物質及雙極性物質之物質及相對於此等材料顯示電子給予性之物質(供體)的組合物構成。作為電子傳送物質及雙極性物質，較佳為具有1x10－ 6 cm2 /Vs或更大之電子遷移率的物質。此外，電子傳送物質及雙極性物質各可使用下文所述之材料。
陽極及陰極個別係由前述陽極材料及陰極材料藉蒸發方法、濺鍍方法或諸如此類者形成薄膜而製得。陽極及陰極各較佳具有10至500奈米之厚度。
本發明發光元件具有其中因為載流子在包括發光物質之層中重組所生成之光係自陽極及陰極中之一或兩者向外發射之結構。換言之，當光係經由陽極發射時，陽極係由具有透光性之材料製得。當光係經由陰極發射時，陰極係由具有透光性之材料製得。
就包括發光物質之層而言，可使用已知材料，且可使用低分子化合物及高分子化合物中之任一種。用以形成包括發光物質之層的材料可不僅包括有機化合物，亦包括無機化合物(其係包括於包括發光物質之層的一部分中)。
包括發光物質之層係藉著組合諸如前述第一緩衝層及第二緩衝層與包括電洞注射物質之電洞傳送層、包括電洞傳送物質或雙極性物質之電洞傳送層、包括發光物質之發光層、包括電洞阻隔物質之電洞阻隔層、包括電子傳送物質之電子傳送層及包括電子注射物質之電子注射層之層而形成。
本發明中，當發光層使用二苯乙烯衍生物時，夾置於一對電極之間的包括發光物質之層可藉由組合發光層及另一層(例如電洞注射層、電洞傳送層、電洞阻隔層、電子傳送層、電子注射層、第一緩衝層及第二緩衝層)而形成，因此，可形成發光元件。此處顯示待使用於此情況之特定物質。省略第一緩衝層及第二緩衝層之描述，因其已描述於前文。
電洞注射層較佳係使用電洞傳送物質形成。作為電洞傳送物質，有機化合物中之以樸啉為主的化合物特別有效。例如，可使用酞花青(以下稱為H2 －Pc)、銅酞花青(以下稱為Cu－Pc)或諸如此類者。此外，可使用經化學摻雜之導電性高分子化合物，諸如摻雜有聚苯乙烯碸(以下稱為PSS)之聚乙烯二氧基噻吩(以下稱為PEDOT)。
電洞傳送層係為電子傳送性優異之層，詳言之，電洞傳送層較佳係由電洞傳送物質或雙極性物質形成，其具有1x10－ 6 cm2 /Vs或更高之電洞遷移率。該電洞傳送物質係為電洞遷移率高於電子遷移率之物質，較佳係為電洞遷移率相對於電子遷移率比例值(＝電洞遷移率/電子遷移率)大於100之物質。
作為電洞傳送物質，較佳為如以芳族胺為主(即具有苯環－氮鍵結之物質)化合物。作為廣泛使用之物質，列示例如4,4'－雙[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]聯苯(以下稱為TPD)；其衍生物之4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(以下稱為NPB)；星射狀芳族胺化合物，諸如4,4',4"－三(N－咔唑基)三苯基胺(以下稱為TCTA)；4,4',4"－三(N,N－二苯基胺基)三苯基胺(以下稱為TDATA)；或4,4',4"－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]三苯基胺(以下稱為MTDATA)。
雙極性物質係為描述如下之物質：當電子遷移率及電洞遷移率彼此比較時，一載流子之遷移率相對於另一載流子之遷移率的比例值係為100或更低，較佳係為10或更低。作為雙極性物質，列示例如2,3－雙(4－二苯基胺基苯基)喹啉(縮寫：TPAQn)；2,3－雙{4－[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]苯基}二苯并[f,h]喹啉(縮寫：NPADiBzQn)及諸如此類者。尤其，在雙極性物質中，較佳係使用具有1x10－ 6 cm2 /Vs或更大之電洞遷移率及電子遷移率的物質。
發光層係包括至少一種發光物質。本發明發光物質係表示具有優異之發光效率且可發射具有所需波長之光的物質。該發光層係為其中二苯乙烯衍生物混合以分散於一層中，該層係由能帶隙(介於LUMO能階與HOMO能階之間的能帶隙)大於作為客體物質之二苯乙烯衍生物的能帶隙之物質(主體物質)製得，此作為本發明之態樣(換言之，包括主體物質及客體物質之層)。
因此，於發光層使用本發明二苯乙烯衍生物，可得到具有優異色彩純度之藍色發光。
作為與本發明二苯乙烯衍生物組合以形成發光層之主體物質，可使用9－[4－(N－咔唑基)苯基]－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)、4,4'－二(N－咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、雙[2－(2－羥基苯基)苯并唑根基]鋅(縮寫：Zn(BOX)2 )、9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：DNA)、4,4',4"－三(N－咔唑基)三苯基胺(縮寫：TCTA)、2,2',2"－(1,3,5－苯三基)－三(1－苯基－1H－苯并咪唑)(縮寫TPBi)或諸如此類者。
電子傳送層係為電子傳送性優異之層，詳言之，電洞傳送層較佳係由電子傳送物質或雙極性物質形成，其具有1x10－ 6 cm2 /Vs或更大之電子遷移率。電子傳送物質係為電子遷移率大於電洞遷移率之物質，較佳具有大於100之電子遷移率對電洞遷移率比例值(＝電子遷移率/電洞遷移率)。
作為特定電子傳送物質，較佳為具有喹啉主鏈或苯并喹啉主鏈之金屬錯合物，諸如三(8－喹啉根基)鋁(以下稱為Alq3 )、三(4－甲基－8－喹啉根基)鋁(以下稱為Almq3 )或雙(10－羥基苯并[h]－喹啉根基)鈹(以下稱為BeBq2 )；雙(2－甲基－8－喹啉根基)(4－苯基酚根基)鋁(以下稱為BAlq)(其係混合配位體錯合物)；或諸如此類者。此外，亦可使用具有以唑為主或以噻唑為主之配位體的金屬錯合物，諸如雙[2－(2－羥基苯基)苯并唑根基]鋅(以下稱為Zn(BOX)2 )或雙[2－(2－羥基苯基)苯并噻唑根基]鋅(以下稱為Zn(BTZ)2 )。此外，如同前述金屬錯合物，亦可使用二唑衍生物，諸如2－(4－聯苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－二唑(以下稱為PBD)或1,3－雙[5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－二唑－2－基]苯(以下稱為OXD－7)；三唑衍生物，諸如3－(4－聯苯基)－4－苯基－5－(4－第三丁基苯基)－1,2,4－三唑(以下稱為TAZ)或3－(4－聯苯基)－4－(4－乙基苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,2,4－三唑(以下稱為p－EtTAZ)；啡啉衍生物，諸如浴啡啉(以下稱為BPhen)或浴銅靈(以下稱為BCP)；及另外4,4雙(5－甲基苯并唑－2－基)二苯乙烯(以下稱為BzOs)；或諸如此類者。應注意前述物質可作為雙極性物質。
此外，作為電洞阻隔物質，可使用前述BAlq、OXD－7、TAZ、p－EtTAZ、BPhen、BCP或諸如此類者。
如前文所述，使用本發明二苯乙烯衍生物形成具有發光層之發光元件，可製得具有優異色彩純度之藍色發光元件。此外，可製得具有優異發光效率之發光元件。而且，可得到長使用壽命之發光元件。
具體實施態樣模式4
具體實施態樣模式4中，作為可與包括本發明二苯乙烯衍生物之發光元件組合以製造發光裝置之薄膜電晶體(TFT)的實例，參考圖2描述具有頂閘極結構之單閘極TFT。
如圖2所示。TFT 208係形成於基板201上。TFT 208之汲極207b係電聯於發光元件之第一電極209。第二電極形成於第一電極209上，中間為包括發光物質之層，因此，形成具體實施態樣模式2所述之發光元件。是故，TFT 208可控制發光元件之驅動。
對基板201不特別限制，除玻璃、石英或諸如此類者外，可使用可撓性材料，諸如聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(OEN)或聚醚碸(PES)。
此外，雖未顯示於此處，但由絕緣體諸如氧化矽或氮化矽所形成之絕緣膜可藉已知膜形成方法(諸如電漿CVD或濺鍍)形成於基板201上。應注意可形成具有單層結構或多層結構(其中堆疊複數層)之絕緣膜。藉著於基板201及TFT 208之間提供絕緣膜，可防止雜質自基板201擴散至TFT 208內。
圖2中之源極區202a、汲極區202b及通道形成區203係自半導體膜形成。作為半導體膜，可使用具有不同結晶態之非晶形半導體膜、部分包括結晶態之非晶形半導體膜及結晶半導體膜中之任一者，其主要包括矽、矽－鍺(SiGe)或諸如此類者。此具體實施態樣模式中，使用結晶半導體膜。此外，半導體膜可藉已知方法(諸如電漿CVD或濺鍍)形成。半導體膜之厚度較佳係為10至150奈米，較佳為30至70奈米。
結晶半導體膜可藉加熱或雷射照射使非晶形半導體結晶而形成。或可一開始即形成結晶形半導體膜。詳言之，結晶形半導體膜可藉加熱或電漿使用以氟為主之氣體(諸如GeF4 或F2 )及以矽烷為主之氣體(諸如SiH4 或Si2 H6 )形成。
源極區202a及汲極區202b係為其中雜質元素添加於結晶形半導體膜內之區域。雜質元素係為可將電導係數賦予半導體膜之元素，一般磷(P)或諸如此類者係為賦予n型電導係數之雜質元素，而硼(B)或諸如此類者係為賦予p型電導係數之雜質元素。當第一電極209作為陽極時，較佳係添加賦予P型電導係數之雜質元素。另一方面，當第一電極209作為陰極時，較佳係添加賦予n型電導係數之雜質元素。此具體實施態樣模式所示之TFT結構中，在形成結晶形半導體膜之後，使用稍後待形成之閘極205作為罩幕將雜質元素添加至結晶形半導體膜內。
形成以覆蓋源極區202a、汲極區202b及通道形成區203之閘極絕緣膜204係使用絕緣體諸如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或氧化氮化矽藉膜形成方法(諸如電漿CVD或濺鍍)形成。閘極絕緣膜204可具有絕緣膜單層結構或其中堆疊複數絕緣膜之多層結構。閘極絕緣膜204之厚度較佳係為10至150奈米，較佳為30至70奈米。
閘極205可使用導電性膜形成，該膜除金屬諸如鎢(W)、鋁(Al)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鈦(Ti)、銅(Cu)、鉻(Cr)或鈮(Nb)外，係由金屬氮化物諸如氮化鉭(TaN)或氮化鈦(TiN)製得。此外，閘極205可形成為具有單層導電性膜或其中堆疊複數導電性膜之多層結構。此外，導電性膜可藉已知膜形成方法諸如濺鍍形成。閘極205之厚度較佳係為200奈米或更厚，更佳為300至700奈米。
形成以覆蓋源極區202a、汲極區202b、通道形成區203及閘極205之中間層絕緣膜206可使用絕緣體諸如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或氧化氮化矽形成。此外，可使用絕緣體，諸如丙烯酸樹脂、聚醯亞胺或矽氧烷。應注意矽氧烷係為包括諸如矽(Si)、氧(O)或氫(H)元素且另外包括Si－O－Si鍵結(矽氧烷鍵結)之化合物。應注意前述絕緣膜可藉已知膜形成方法諸如電漿CVD方法、濺鍍方法、施加方法或旋塗方法形成。應注意中間層絕緣膜206之厚度較佳係為300奈米至2微米，更佳為500奈米至1微米。
形成於中間層絕緣膜206上之源極207a及汲極207b係個別電聯於源極區202a及汲極區202b。作為源極207a及汲極207b，可列示由金屬元素諸如銀(Ag)、金(Au)、銅(Cu)、鎳(Ni)、鉑(Pt)、鈀(Pd)、銥(Ir)、釕(Ru)、鎢(W)、鋁(Al)、鉭(Ta)、鉬(Mo)、鎘(Cd)、鋅(Zn)、鐵(Fe)、鈦(Ti)、矽(Si)、鍺(Ge)、鋯(Zr)或鋇(Ba)所形成之膜；由含有某些前述元素作為主組份之合金材料(例如，包括Al、碳(C)及Ni之合金；或包括Al、碳(C)及Mo之合金)所形成的膜；或包括某些前述元素之疊層膜(例如，Mo、Al及Mo之疊層膜、Ti、Al及Ti之疊層膜或Ti、氮化鈦(TiN)、Al及Ti之疊層膜)；由化合物材料諸如金屬氮化物製得之膜；或諸如此類者。前述導電性膜可藉已知膜形成方法諸如濺鍍形成。直鏈207a及汲極207b之厚度較佳係為200奈米或更厚，更佳為300至700奈米。
此外，汲極207b係電聯於發光元件之第一電極209。用以形成第一電極209之材料已描述於具體實施態樣模式3中且可參考具體實施態樣模式3中之描述。此處省略用以形成第一電極209之材料的描述。
形成絕緣體210以覆蓋源極207a、汲極207b及第一電極209之末端部分。此外，絕緣體210較佳係形成為側面具有曲率。絕緣體210可使用丙烯酸樹脂、聚醯亞胺、光阻、氧化矽、氮化矽、矽氧烷或諸如此類者形成。
此具體實施態樣模式描述TFT 208係為具有頂閘極結構之單閘極型TFT的情況；然而，不限於此情況。可使用具有底閘極結構或具有複數個閘極之多閘極型TFT。此外，可採用具有LDD(低度摻雜之汲極)結構的TFT，其中在通道形成區及汲極區之間形成低濃度雜質區，此區包括濃度低於汲極區之雜質元素。此外，可使用具有閘極重疊LDD結構之電晶體，其中在通道形成區及汲極之間形成的低濃度雜質區重疊以閘極。
藉著組合使用前述TFT及包括本發明二苯乙烯衍生物之發光元件製造發光裝置，可提供具有優異之發光效率及色彩純度優異之藍色發光的較長使用壽命發光裝置。
具體實施態樣模式5
在具體實施態樣模式5中，作為可與包括本發明二苯乙烯衍生物之發光元件組合以製造發光裝置之薄膜電晶體(TFT)的實例，參考圖3A描述具有底閘極結構之通道蝕刻型TFT且參考圖3B描述具有底閘極結構之通道終止型TFT。
如圖3A所示，具有底閘極結構308之通道蝕刻型TFT係形成於基板301上。TFT 308之汲極306b係電聯於發光元件之第一電極309。第二電極係形成於第一電極309上，中間有包括發光物質之層，因而形成如具體實施態樣模式3所述之發光元件。是故，TFT 308可控制發光元件之驅動。
對於基板301無特別限制，可使用如同具體實施態樣模式3所示之步驟201的材料。此外，可藉如同具體實施態樣模式4之方法且使用相同形成絕緣膜，其可形成於基板301及TFT 308之間。應注意效果相同。
閘極302係形成於基板301上。閘極絕緣膜303係形成於閘極302上。應注意閘極302及閘極絕緣膜303可藉個別如同具體實施態樣模式4中之閘極205及閘極絕緣膜204的方法且使用相同材料形成。
在閘極302重疊有閘極絕緣膜303之部分上，形成由第一半導體膜所製之通道形成區304。作為第一半導體膜，可使用非晶形半導體膜、部分包括結晶態之非晶形半導體膜及結晶半導體膜中之任一者，其主要包括矽、矽－鍺(SiGe)或諸如此類者。此具體實施態樣模式中，使用非晶形半導體膜作為第一半導體膜。此外，第一半導體膜可藉已知方法(諸如電漿CVD或濺鍍)形成。第一半導體膜之厚度較佳係為10至150奈米，較佳為30至70奈米。
由第二半導體膜製得之源極區305a及汲極區305b係形成於第一半導體膜上。作為第二半導體膜，可使用非晶形半導體膜、部分包括結晶態之非晶形半導體膜及結晶半導體膜中之任一者，其主要包括矽、矽－鍺(SiGe)或諸如此類者且包括賦予n型或p弄電導係數之雜質元素。此具體實施態樣模式中，使用非晶形半導體膜作為第二半導體膜。該半導體膜係為預先包括賦予n型或p型電導係數之雜質元素的非晶形半導體膜。此外，第二半導體膜可藉已知方法(諸如電漿CVD或濺鍍)形成。第二半導體膜之厚度較佳係為10至150奈米，較佳為30至70奈米。
源極306a係形成於源極區305a上並與其接觸，汲極306b係形成於汲極區305b上並與其接觸。應注意源極306a及汲極306b係藉如同具體實施態樣模式3所示之源極207a及汲極207b的方法且使用相同材料於相同厚度下形成。
前述TFT 308係包括閘極302、閘極絕緣膜303、通道形成區304、源極區305a、汲極區305b、源極306a及汲極306b，中間層絕緣膜307係形成以覆蓋TFT 308。應注意中間層絕緣膜307可使用如同具體實施態樣模式3所示之中間層絕緣膜206的材料形成。
汲極306b係經由一開口部分電聯於發光元件之第一電極309，該開口部分係形成於一部分中間層絕緣膜307中。用以形成第一電極之方法、材料及厚度已描述於具體實施態樣模式3且可參考具體實施態樣模式3之描述。此處省略用以形成第一電極309之方法、材料及厚度的描述。
形成以覆蓋TFT 308及第一電極309之末端部分的絕緣體310可藉如同具體實施態樣模式3所示之絕緣體310的方法、使用相同材料且於相同厚度下形成。
具有底閘極結構之通道終止型TFT 328具有圖3B所示之結構。換言之，TFT 328形成於基板321上，TFT 328之汲極326b電聯於發光元件之第一電極329。第二電極係形成於第一電極329上，其間有包括發光物質之層，因此形成如具體實施態樣模式2所述之發光元件。是故，TFT 328可控制發光元件之驅動。
具有如圖3B所示之底閘極結構的通道終止型TFT 328中，於通道形成區324上提供保護膜331，其位置重疊以閘極。
應注意保護膜331係為具有保護第一半導體膜，以在第二半導體膜及導電性膜經處理以形成源極區325a、汲極區325b、源極326a及汲極326b時，防止形成通道形成區324之第一半導體膜被蝕刻。保護膜331可藉薄膜形成方法諸如電漿CVD或擔體由絕緣膜諸如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或氧化氮化矽形成。
此外，在圖3B所示之TFT 328中，閘極322、閘極絕緣膜323、通道形成區324、源極區325a、汲極區325b、源極326a、汲極326b、中間層絕緣膜327、第一電極329及絕緣體330可藉如同圖3A所示之閘極302、閘極絕緣膜303、通道形成區304、源極區305a、汲極區305b、源極306a、汲極306b、中間層絕緣膜307、第一電極309及絕緣體310之方法、使用相同材料且於相同厚度下形成，參考圖3A之描述，此處省略其方法、材料及厚度之描述。
藉著組合使用前述TFT及包括本發明二苯乙烯衍生物之發光元件以製造發光裝置，可提供具有優異發光效率及色彩純度優異之藍色發光的較長使用壽命發光裝置。
具體實施態樣模式6
具體實施態樣模式6中，參考圖4A及4B描述在像素部分中具有本發明發光元件之發光裝置。應注意本發明發光裝置的結構係包括控制裝置，諸如用以驅動發光元件之驅動電路，及本發明發光元件。圖4A係為顯示發光裝置之俯視圖，圖4B係為沿圖4A之剖面A－A'所得之剖面圖。源極驅動電路係由參考編號401、402及403表示，其係以虛線表示；個別表示驅動電路部分(源極驅動電路)、像素部分及驅動電路部分(閘極驅動電路)。參考編號404係表示密封基板；參考編號405係表示密封劑；而由密封劑405所包圍之內側區域係為空間407。
參考編號408表示將信號輸入傳輸至源極驅動電路401及閘極驅動電路403的線路，接收來自FPC(可撓性印刷電路)409的視頻信號、定時信號、開炲信號、重設信號及諸如此類者作為外部輸入終端。此外，雖然圖中僅出示FPC，但印刷電路板(PWB)可連接於FPC。此說明書中，發光裝置係包括上方裝置有FPC或PWB之發光裝置及發光裝置本身。
其次，使用圖4B描述剖面結構。驅動電路部分及像素部分係形成於基板410上。此情況下，顯示驅動電路部分之源極驅動電路板401及像素部分402。
作為源極驅動電路401，形成藉著組合n通道TFT423及P通道TFT 424所製得之CMOS電路。形成驅動電路之TFT可為已知之CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然此具體實施態樣模式使用驅動器積合型(其驅動電路係形成於基板上)，但驅動電路可形成於基板外。
像素部分402係由複數個像素形成，其具有開關TFT411、電流控制TFT 412及電聯於該電流控制TFT 412之汲極的第一電極413。絕緣體414係形成以覆蓋第一電極413之末端部分。絕緣體414係使用正型光敏性丙烯基樹脂膜形成。
在第一電極413上，形成包括發光物質416之層且形成第二電極417。期望使用具有高功函數之材料作為用以形成作為陽極之第一電極413的材料。例如，可使用ITO(氧化銦錫)膜、氧化銦鋅(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜或諸如此類者之單層膜、主要含有氮化鈦之膜及主要包含鋁之膜的疊層膜、氮化鈦膜、主要含鋁之膜及氮化鈦膜之三層結構或諸如此類者。該疊層結構降低導線電阻且達到良好之電阻接觸，使得該疊層結構可作為陽極。
包括發光物質之層416係藉使用蒸發罩幕之蒸發方法或噴墨方法形成。包括發光物質之層416係包括發光層、電子生成層、電洞傳送層、電子傳送層、電洞阻隔層、電洞注射層、電子注射層、緩衝層或諸如此類者。應注意低分子材料、中間分子材料(包括寡聚物及樹枝狀體)或高分子材料可用於形成前述層。此外，雖然包括發光物質之層通常使用有機化合物單層或有機化合物疊層，但本發明仍包括使用無機化合物作為自有機化合物形成之膜的一部分之結構。
本發明中，緩衝層係配置成與發光元件之兩電極(陽極及陰極)中之一電極接觸、與兩電極接觸或不與該兩電極接觸。
第二電極(陰極)417係形成於包括發光物質416之層上。
藉以密封劑405接合密封基板404及元件基板410，形成其中發光元件418配置於被元件基板410、密封基板404及密封劑405所包圍之空間407中的結構。本發明包括其中空間407充填惰性氣體(氮或氬)及空間407充填密封劑405之結構。
較佳係使用以環氧樹脂為主之樹脂作為密封劑405。剛且，期望所使用之材料應儘可能不滲透濕氣及氧氣。此外，作為密封劑基板404所使用之材料，除了玻璃基板及石英基板外，可使用由FRP(玻璃纖維強化塑料)、PVF(聚氟乙烯)、密拉(mylar)、聚酯或丙烯酸樹脂(acryl)製得之塑料基板。
如前文所述，藉著製造包括本發明二苯乙烯衍生物之發光裝置，可提供具有優異發光效率及色彩純度優異之藍色發光的較長使用壽命發光裝置。
此具體實施態樣模式所示之發光裝置可任意地與具體實施態樣模式1至5所示的任一結構組合。
具體實施態樣模式7
具體實施態樣模式7參考圖5A至5E描述包括二苯乙烯衍生物之電子裝置的實例。
圖5A所示之電視裝置包括主體8001、顯示器部分8002及諸如此類者。顯示器部分8002中，每個像素皆包括發光元件(其中二苯乙烯衍生物係包括於含發光物質之層中)且該像素係排列成矩陣。例如，具體實施態樣模式6之發光裝置可應用於顯示器部分8002。藉著形成包括二苯乙烯衍生物之顯示器部分8002，可提供具有優異發光效率及藍色再現性及低能量消耗的較長使用壽命電視裝置。
圖5B所示之可攜式資料終端機裝置包括主體8101、顯示器部分8102及諸如此類者。顯示器部分8102中，像素係使用其中二苯乙烯衍生物包括於含發光物質之層中的發光元件形成且該像素係排列成矩陣。例如，具體實施態樣模式6之發光裝置可應用於顯示器部分8102。藉著形成包括二苯乙烯衍生物之顯示器部分8102，可提供具有優異發光效率及藍色再現性及低能量消耗的較長使用壽命可攜式資料終端機。
圖5C所示之攝錄機包括主體8201、顯示器部分8202及諸如此類者。顯示器部分8202中，像素係使用其中二苯乙烯衍生物包括於含發光物質之層中的發光元件形成且該像素係排列成矩陣。例如，具體實施態樣模式6之發光裝置可應用於顯示器部分8202。藉著形成包括二苯乙烯衍生物之顯示器部分8202，可提供具有優異發光效率及藍色再現性及低能量消耗的較長使用壽命攝錄機。
圖5D所示之電話包括主體8301、顯示器部分8302及諸如此類者。顯示器部分8302中，像素係使用其中二苯乙烯衍生物包括於含發光物質之層中的發光元件形成且該像素係排列成矩陣。例如，具體實施態樣模式6之發光裝置可應用於顯示器部分8302。藉著形成包括二苯乙烯衍生物之顯示器部分8302，可提供具有優異發光效率及藍色再現性及低能量消耗的較長使用壽命電話。
圖5E所示之可攜式電話裝置包括主體8401、顯示器部分8402及諸如此類者。顯示器部分8402中，像素係使用其中二苯乙烯衍生物包括於含發光物質之層中的發光元件形成且該像素係排列成矩陣。例如，具體實施態樣模式6之發光裝置可應用於顯示器部分8402。藉著形成包括二苯乙烯衍生物之顯示器部分8402，可提供具有優異發光效率及藍色再現性及低能量消耗的較長使用壽命可攜式電話裝置。此外，本發明發光裝置可廣泛應用於各種電視裝置，諸如收納於可攜式終端機(諸如行動電話手機)之小型者、可攜式中型者及大型者(例如40英吋或更大尺寸)。
本發明電子裝置不限於圖5A至5E所示者，亦包括其中二苯乙烯衍生物包括於顯示器部分或發光部分的電子裝置。例如，可提供一種電子裝置，其中包括二苯乙烯衍生物之發光元件係作為照明，以顯示開關位置或狀態。此外，包括二苯乙烯衍生物之發光元件可使用於交通信號機之光源。
藉由包括含二苯乙烯衍生物之顯示器部分，可提供具有優異發光效率及色彩純度優異之藍色發光的較長使用壽命電子裝置。
實施例1
以下描述本發明二苯乙烯衍生物之合成例及實施例；然而本發明不限於此。
(合成例1)
合成例1係描述結構式(9)所示4－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCAS)－作為本發明二苯乙烯衍生物的實施例－的合成方法。
[步驟1：4－溴二苯乙烯之合成](i)溴化4－溴苄基三苯基鏻之方法係描述於下文。首先，25.36克(101.5毫莫耳)4－溴苄基溴及100毫升丙酮置入100毫升錐形瓶中，於其中添加29.28克(111.6毫莫耳)三苯膦。混合物於室溫攪拌24小時。反應之後，抽氣過濾收集反應混合物中之沉澱物，得到50克白色粉狀固體溴化4－溴苄基三苯基鏻，產率96%。
(ii)4－溴二苯乙烯之合成方法係描述於下文。
25.3克(49.5毫莫耳)於(i)中製得之溴化4－溴苄基三苯基鏻及5.25克(49.5毫莫耳)苯甲醛置入500毫升錐形瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加150毫升脫水四氫呋喃(縮寫：THF)並冷卻。之後，將6.10克(54.4毫莫耳)溶解於50毫升脫水THF中之第三丁醇鉀滴入其中，於室溫攪拌24小時。反應之後，溶液以水洗滌且分離成有機層及水層。此水層以乙酸乙酯萃取，所得之萃取溶液與有機層結合，之後以硫酸鎂乾燥。進行混合溶液之抽氣過濾，將濾液濃縮。所得殘留物以甲醇洗滌，之後抽氣過濾收集混合物中之沉澱物，得到3.75克白色固體標題物質，產率29%。
其次，顯示4－溴二苯乙烯之合成流程圖(a－1)。
[步驟2：3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成](i)3－溴－9－苯基咔唑之合成方法係描述於下文。
首先，將24.3克(100毫莫耳)N－苯基咔唑溶解於600毫升冰乙酸中，於其中緩緩添加17.8克(100毫莫耳)N－溴琥珀醯亞胺。之後，混合物於室溫攪拌24小時。此冰乙酸溶液在攪拌下滴入1公升冰水中。沉澱之白色固體以水洗滌三次。此固體溶解於150毫升二乙醚中，依序以飽和碳酸氫鈉溶液及水洗滌。
此有機層以硫酸鎂乾燥，之後過濾以得到濾液。將濾液濃縮。所得殘留物添加約50毫升甲醇，照射超音波以均勻溶解。此溶液保持靜置，白色固體沉澱。將此溶液過濾，沉澱物乾燥得到28.4克(產率88%)白色粉末，其係為3－溴－9－苯基咔唑。
(ii)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成方法描述於下文。
在氮氛圍下，將110毫升脫水二甲苯及7.0克(75毫莫耳)苯胺添加於含有19克(60毫莫耳)於(i)製得之3－溴－9－苯基咔唑、340毫克(0.6毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(縮寫：Pd(dba)2 )、1.6克(3.0毫莫耳)1,1－雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)及13克(180毫莫耳)第三丁醇鈉(縮寫：tert－BuONa)之混合物中。混合溶液於氮氛圍下在90℃加熱7.5小時。
反應之後，將約500毫升已加熱至50℃之甲苯添加於此懸浮液中，之後，經矽酸鎂(florisil)、氧化鋁及鈣礦石過濾。將所得濾液濃縮，己烷－乙酸乙酯添加於此殘留物中，照射超音波。將所得之懸浮液過濾，此濾液乾燥得到15克(產率75%)乳黃色粉末。藉核磁共振方法(1 H NMR)，此乳黃色粉末確定為3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)。
其次，顯示此化合物之1 H NMR。此外，圖6A及6B係顯示1 H NMR圖。圖6B係為顯示圖6A之5 ppm至9 ppm的放大圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝6.84(t,J＝6.9Hz,1H),6.97(d,J＝7.8Hz,2H),7.20－7.61(m,13H),7.90(s,1H),8.04(d,J＝7.8Hz,1H)。
其次，顯示此化合物之1 H NMR。此外，圖52A及52B係顯示1 H NMR圖。圖52B係為顯示圖52A之6.5 ppm至8.5 ppm的放大圖。
1 H NMR(300MHz,DMSO－d6 )；δ＝6.73(t,J＝7.5Hz,1H),7.02(d,J＝8.1Hz,2H),7.16－7.70(m,12H),7.95(s,1H),8.06(s,1H),8.17(d,J＝7.8Hz)。
此外，顯示1 3 C NMR。此外，圖53A及53B係顯示1 3 C NMR圖。圖53B係為顯示圖53A之100 ppm至150 ppm的放大圖。
1 3 C NMR(75.5MHz,DMSO－d6 )；δ＝109.55,110.30,110.49,114.71,118.22,119.70,120.14,120.61,122.58,123.35,126.18,126.48,127.37,129.15,130.14,135.71,136.27,137.11,140.41,145.61。
其次，顯示3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成流程圖(b－1)
[步驟3：4－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCAS)之合成]1.00克(3.86毫莫耳)4－溴二苯乙烯、1.29克(3.86毫莫耳)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)、0.11克(0.193毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀及1.85克(19.3毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加20毫升甲苯及0.39克(0.193毫莫耳)三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)，於80℃加熱攪拌7小時。
反應之後，溶液以水洗滌並分離成有機層及水層。此水層以甲苯萃取，所得之萃取溶液與有機層一起以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮。所得殘留物藉矽膠管柱層析純化(甲苯－己烷混合溶液)，殘留物使用甲苯－己烷混合溶液再結晶，得到1.34克黃色固體，產率68%。藉由核磁共振方法(1 H NMR)，此化合物確認為4－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCAS)。
此化合物之1 H NMR顯示如下。此外，圖7顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝7.90(t,J＝7.8Hz,1H),7.94(s,1H),7.61－7.31(m,14H),7.25－7.00(m,2H)。
其次，顯示4－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCAS)之合成流程圖(c－1)。
4－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(以下稱為PCAS)之吸收光譜顯示於圖8。圖8中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(無單位)。應注意圖8顯示PCAS溶解於甲苯溶液中之狀態的吸收光譜。
PCAS之發光光譜顯示於圖9。圖9中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示發光強度(任意單位)。應注意圖9顯示PCAS溶解於甲苯溶液中之狀態的發光光譜(激發波長：393奈米)。由圖9發現PCAS於甲苯溶液中之發光具有451奈米波峰。該發光確認為帶藍色之發光顏色。
所得之PCAS的薄膜係藉蒸發方法形成。化合物於薄膜狀態下之游離電位係使用光電子分光計(Riken Keiki Co.,Ltd.製造，AC－2)測量且發現係為－5.30電子伏特。此外，化合物於薄膜狀態之吸收光譜係使用UV/VIS分光光度計(JASCO Corporation製造，V－550)測量，吸收光譜之較長波長端的吸收限係得自tauc圖，將吸收限之能量視為能帶隙(2.91電子伏特)下測量LUMO能階。發現LUMO能階係為－2.39電子伏特。
此外，所得之PCAS的分解溫度Td 係使用熱解重量/差示熱分析器(TG/DTA 320，Seiko Instruments Inc.製造)測量，發現Td 為359℃。因此，發現PCAS具有優異之耐熱性。
PCAS於基態之最佳分子結構係使用密度泛函理論(DFT)的B3LYP/6－311(d,p)計算。DFT之計算準確度高於未考慮電子相互關係之Hartree－Fock(HF)方法。此外，DFT之計算成本低於計算準確度與DFT相同之擾盪方法(MP)。因此，在目前計算階段乃利用DFT。使用高效能電腦(HPC)(SGI Japan,Ltd.,Altix3700 DX製造)進行計算，根據此計算結果，得到PCAS的HOMO能階值係為－5.00電子伏特。
此外，採用依時密度泛函理論(TDDFT)的B3LYP/6－311(d,p)針對結構藉DFT最佳化之分子結構計算PCAS之單重激態能量(能帶隙)。單重激態能量經計算為3.04電子伏特。
(合成例2)
合成例2係描述結構式(55)所示4－第三丁基－4'－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCATBS)－作為本發明二苯乙烯衍生物的實施例－之合成方法。
[步驟1：4－溴－4'－第三丁基二苯乙烯之合成]如同合成例1之步驟1中之(i)，製得溴化4－溴苄基三苯基鏻。之後，將15克(29.28毫莫耳)溴化4－溴苄基三苯基鏻及7.12克(43.92毫莫耳)4－第三丁基苯甲醛置入500毫升三頸燒瓶中。進行氮置換，添加150毫升THF，之後以冰冷卻。於其中滴入3.94克(35.14毫莫耳)溶解於50毫升THF中之第三丁醇鉀，之後於室溫攪拌24小時。
反應之後，溶液以水洗滌，分成有機層及水層。水層以乙酸乙酯萃取，萃取溶液與有機層一起以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮。所得殘留物以甲醇洗滌，抽氣過濾收集混合溶液中之沉澱物。之後，得到3.30克白色固體標題物質，產率35%。
其次，顯示4－溴－4'－第三丁基二苯乙烯的合成流程圖(a－2)。
[步驟2：3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成]合成例2之步驟2所合成之3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑係為如同合成例1步驟2所述者相同之物質；是故，此處省略其描述。
[步驟3：4－第三丁基－4'－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCATBS)之合成]1.0克(3.17毫莫耳)4－溴－4'－第三丁基二苯乙烯、1.06克(3.17毫莫耳)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)、0.09克(0.159毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀及1.52克(15.86毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於混合溶液中添加20毫升脫水甲苯及0.32克(0.159毫莫耳)三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)且於80℃加熱3小時。
反應之後，溶液以水洗滌且分成有機層及水層。水層以甲苯萃取，萃取溶液與有機層一起以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮得到殘留物。所得殘留物藉矽膠管柱層析純化(甲苯，己烷)，以甲苯及己烷再結晶，得到0.67克黃色固體標題物質，產率37%。藉由核磁共振方法(1 H NMR)，此化合物確認為4－第三丁基－4'－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCATBS)。
此化合物之1 H NMR顯示如下。此外，圖10顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝8.00(d,J＝7.8Hz,1H),7.94(s,1H),7.64－7.33(m,14H),7.27－6.99(m,11H),1.32(s,9H)。
其次，顯示4－第三丁基－4'－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCATBS)之合成流程圖(c－2)。
圖11顯示4－第三丁基－4'－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(以下稱為：PCATBS)之吸收光譜。圖11中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(無單位)。應注意圖11顯示PCATBS溶解於甲苯溶液中之狀態的吸收光譜。
圖12顯示PCATBS之發光光譜。圖12中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示發光強度(任意單位)。應注意圖12顯示PCATBS溶解於甲苯溶液中之狀態的發光光譜(激發波長：391奈米)。由圖12發現PCATBS於甲苯溶液中之發光具有445奈米波峰。該發光確認為帶藍色之發光顏色。
所得之PCATBS的薄膜係藉蒸發方法形成。化合物於薄膜狀態下之游離電位係使用光電子分光計(Riken Keiki Co.,Ltd.製造，AC－2)測量且發現係為－5.26電子伏特。此外，化合物於薄膜狀態之吸收光譜係使用UV/VIS分光光度計(JASCO Corporation製造，V－550)測量，吸收光譜之較長波長端的吸收限係得自tauc圖，將吸收限之能量視為能帶隙(2.93電子伏特)下測量LUMO能階。發現LUMO能階係為－2.33電子伏特。
此外，所得之PCATBS的分解溫度Td 係使用熱解重量/差示熱分析器(Seiko Instruments Inc.製造，TG/DTA 320)測量，發現Td 為381℃。因此，發現PCATBS具有優異之耐熱性。
(合成例3)
合成例3係描述結構式(57)所示4,4'－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCA2S)－作為本發明二苯乙烯衍生物的實施例－之合成方法。
[步驟1：4,4'－二溴二苯乙烯之合成]如同合成例1之步驟1中之(i)，製得溴化4－溴苄基三苯基鏻。之後，將48.05克(93.80毫莫耳)溴化4－溴苄基三苯基鏻及20.83克(112.6毫莫耳)4－溴苯甲醛置入1公升三頸燒瓶中，進行氮置換。添加300毫升脫水THF於混合溶液中，並以冰冷卻。於其中滴入12.63克(112.6毫莫耳)溶解於100毫升THF中之第三丁醇鉀且於室溫攪拌24小時。
反應之後，溶液以水洗滌，分成有機層及水層。水層以乙酸乙酯萃取，萃取溶液與有機層一起以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮。所得殘留物以甲醇洗滌，抽氣過濾收集混合溶液中之沉澱物。之後，得到10.77克白色固體標題物質，產率34%。
其次，顯示4,4'－二溴二苯乙烯的合成流程圖(d－1)。
[步驟2：3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑(縮寫：PCA)之合成]合成例3之步驟2所合成之3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑係為如同合成例1步驟2所述者相同之物質；是故，此處省略其描述。
[步驟3：4,4'－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCA2S)之合成]1.00克(2.95毫莫耳)4,4'－二溴二苯乙烯、2.19克(6.56毫莫耳)3－(N－苯基胺基)－9－苯基咔唑、0.189克(0.328毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀及3.15克(32.8毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加20毫升脫水甲苯及0.66克(0.328毫莫耳)三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)且於80℃加熱7小時。
反應之後，溶液以水洗滌且分成有機層及水層。水層以乙酸乙酯萃取，萃取溶液與有機層一起以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮得到殘留物。所得殘留物藉矽膠管柱層析純化(甲苯，己烷)，以氯仿及己烷再結晶；因而得到1.19克黃色固體標題物質，產率47%。藉由核磁共振方法(1 H NMR)，此化合物確認為4,4'－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCA2S)。
此化合物之1 H NMR顯示如下。此外，圖13顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝8.00(d,J＝7.8Hz,2H),7.94(s,2H),7.62－7.33(m,20H),7.24－6.94(m,10H)。
其次，顯示4,4'－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(縮寫：PCA2S)之合成流程圖(e－1)。
圖14顯示4,4'－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]二苯乙烯(以下稱為：PCA2S)之吸收光譜。圖14中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(無單位)。應注意圖14顯示PCA2S溶解於甲苯溶液中之狀態的吸收光譜。
圖15顯示PCA2S之發光光譜。圖15中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示發光強度(任意單位)。應注意圖15顯示PCA2S溶解於甲苯溶液中之狀態的發光光譜(激發波長：397奈米)。由圖15發現PCA2S於甲苯溶液中之發光具有446奈米波峰。該發光確認為帶藍色之發光顏色。
所得之PCA2S的薄膜係藉蒸發方法形成。化合物於薄膜狀態下之游離電位係使用光電子分光計(Riken Keiki Co.,Ltd.製造，AC－2)測量且發現係為－5.20電子伏特。此外，化合物於薄膜狀態之吸收光譜係使用UV/VIS分光光度計(JASCO Corporation製造，V－550)測量，吸收光譜之較長波長端的吸收限係得自tauc圖，將吸收限之能量視為能帶隙(2.74電子伏特)下測量LUMO能階。發現LUMO能階係為－2.46電子伏特。
此外，所得之PCA2S的分解溫度Td 係使用熱解重量/差示熱分析器(Seiko Instruments Inc.製造，TG/DTA 320)測量，發現Td 為484℃。因此，發現PCA2S具有優異之耐熱性。
PCA2S於基態之最佳分子結構係以如合成例1之方式計算。根據此計算結果，得到PCA2S的HOMO能階值係為－4.63電子伏特。
此外，PCA2S之單重激態能量(能帶隙)係依如同合成例1之方式計算，單重激態能量經計算為2.84電子伏特。
(合成例4)
合成例4係描述結構式(96)所示4－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGAS)－作為本發明二苯乙烯衍生物的實施例－之合成方法。
[步驟1：4－溴二苯乙烯之合成]合成例4步驟1所合成之4－溴二苯乙烯係如同合成例1步驟1所述之物質；因此，此處省略其描述。
[步驟2：9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑(縮寫：YGA)之合成](i)N－(4－溴苯基)咔唑之合成方法係描述於下文。
56.3克(0.24莫耳)1,4－二溴苯、31.3克(0.18莫耳)咔唑、4.6克(0.024莫耳)碘化銅、66.3克(0.48莫耳)碳酸鉀及2.1克(0.008莫耳)18－冠－6－醚置入300毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。於其中添加8毫升1,3－二甲基－3,4,5,6－四氫－2(1H)－嘧啶酮(縮寫：DMPU)，於180℃在氮氛圍下攪拌6小時。
反應混合物冷卻至室溫後，藉抽氣過濾移除沉澱物。濾液依序以稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉及飽和鹽水洗滌，以硫酸鎂乾燥。乾燥後，自然過濾反應混合物，所得濾液濃縮得到油狀物質。所得之油狀物質藉矽膠管柱層析純化(己烷：乙酸乙酯＝9：1)，使用氯仿及己烷再結晶。之後，得到20.7克淡棕色片狀結晶之標題物質，產率35%。藉核磁共振方法，確定此化合物為N－(4－溴苯基)咔唑。
其次，顯示此化合物之1 H NMR。1 H NMR(300MHz,DMSO－d6 )；δ＝8.14(d,J＝7.8Hz,2H),7.73(d,J＝8.7Hz,2H),7.46(d,J＝8.4Hz,2H),7.42－7.26(m,6H)。
(ii)9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑(縮寫：YGA)之合成接著，5.4克(17.0毫莫耳)在(i)所得之N－(4－溴苯基)咔唑、1.8毫升(20.0毫莫耳)苯胺、100毫克(0.17毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(縮寫：Pd(dba)2 )及3.9克(40毫莫耳)第三丁醇鈉(tert－BuONa)置入200毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加0.1毫升三(第三丁基)膦(縮寫：P(tert－Bu)3 )及50毫升脫水甲苯之10%己烷溶液，於80℃在氮氛圍下攪拌6小時。
實施例混合物經矽酸鎂(florisil)、鈣礦石及氧化鋁過濾，濾液以水及飽和鹽水洗滌，以硫酸鎂乾燥。自然過濾反應混合物，濾液濃縮得到油狀物質。所得之油狀物質藉矽膠管柱層析純化(己烷：乙酸乙酯＝9：1)；而得到4.1克標題物質，產率73%。藉核磁共振方法，確定此化合物為9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑(縮寫：YGA)。
其次，顯示此化合物之1 H NMR。此外，圖16A及16B係顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,DMSO－d6 )；δ＝8.47(s,1H),8.22(d,J＝7.8Hz,2H),7.44－7.16(m,14H),6.92－6.87(m,1H)。
之後，顯示9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑之合成流程圖(f－1)。
[步驟3：4－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGAS)之合成]0.62克(2.38毫莫耳)4－溴二苯乙烯、0.88克(2.62毫莫耳)9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑、0.068克(0.119毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀及1.14克(11.9毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加15毫升脫水甲苯及0.24克(0.119毫莫耳)三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)且於80℃加熱7小時。
反應之後，溶液以水洗滌且分成有機層及水層。水層以甲苯萃取，萃取溶液與有機層結合且以硫酸鎂乾燥。過濾混合溶液，將濾液濃縮得到殘留物。所得殘留物溶解於氯仿中，溶液經鈣礦石、矽酸鎂(florisil)及氧化鋁過濾。將濾液濃縮，以甲苯及己烷再結晶。因而得到1.0克黃色固體標題物質，產率80%。
此化合物之1 H NMR顯示如下。此外，圖17顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝8.14(d,J＝7.8Hz,2H),7.52－7.26(m,19H),7.22－7.06(m,7H)。
其次，顯示4－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGAS)之合成流程圖(g－1)。
圖18顯示4－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(以下稱為YGAS)之吸收光譜。圖18中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(無單位)。應注意圖18顯示YGAS溶解於甲苯溶液中之狀態的吸收光譜。
圖19顯示YGAS之發光光譜。圖19中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示發光強度(任意單位)。應注意圖19顯示YGAS溶解於甲苯溶液中之狀態的發光光譜(激發波長：382奈米)。由圖19發現YGAS於甲苯溶液中之發光具有428奈米波峰。該發光確認為帶藍色之發光顏色。
所得之YGAS的薄膜係藉蒸發方法形成。化合物於薄膜狀態下之游離電位係使用光電子分光計(Riken Keiki Co.,Ltd.製造，AC－2)測量且發現係為－5.65電子伏特。此外，化合物於薄膜狀態之吸收光譜係使用UV/VIS分光光度計(JASCO Corporation製造，V－550)測量，吸收光譜之較長波長端的吸收限係得自tauc圖，將吸收限之能量視為能帶隙(2.99電子伏特)下測量LUMO能階。發現LUMO能階係為－2.66電子伏特。
此外，所得之YGAS的分解溫度Td 係使用熱解重量/差示熱分析器(Seiko Instruments Inc.製造，TG/DTA 320)測量，發現Td 為384℃。因此，發現YGAS具有優異之耐熱性。
YGAS於基態之最佳分子結構係以如合成例1之方式計算。根據此計算結果，得到YGAS的HOMO能階值係為－5.10電子伏特。
此外，YGAS之單重激態能量(能帶隙)係依如同合成例1之方式計算，單重激態能量經計算為3.09電子伏特。
(合成例5)
合成例5係描述結構式(129)所示4,4'－雙{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGA2S)－作為本發明二苯乙烯衍生物的實施例－之合成方法。
[步驟1：4,4'－二溴二苯乙烯之合成]合成例5步驟1所合成之4,4'－二溴二苯乙烯係如同合成例3步驟1所述之物質；因此，此處省略其描述。
[步驟2：9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑(縮寫：YGA)之合成]合成例5步驟2所合成之9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑(縮寫：YGA)係如同合成例4步驟2所述之物質；因此，此處省略其描述。
[步驟3：4,4'－雙{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGA2S)之合成]1.00克(2.95毫莫耳)4,4'－二溴二苯乙烯、2.19克(6.56毫莫耳)9－[4－(N－苯基胺基)苯基]咔唑、0.189克(0.328毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀及3.15克(32.8毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，進行氮置換。之後，於其中添加20毫升脫水甲苯及0.66克(0.328毫莫耳)三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)且於80℃加熱7小時。
反應之後，溶液以水洗滌且分成有機層及水層。水層以甲苯萃取，抽氣過濾收集混合漿液中之沉澱物。濾液溶解於氯仿中並經鈣礦石、矽酸鎂(florisil)及氧化鋁過濾。將濾液濃縮且以氯仿及己烷再結晶。因而得到1.51克黃色固體標題物質，產率60%。
此化合物之1 H NMR顯示如下。此外，圖20顯示1 H NMR圖。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )；δ＝8.14(d,J＝7.8Hz,4H),7.47－7.28(m,28H),7.25－7.08(m,10H),7.02(s,2H)。
其次，顯示4,4'－雙{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(縮寫：YGA2S)之合成流程圖(h－1)。
圖21顯示4,4'－雙{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}二苯乙烯(以下稱為YGA2S)之吸收光譜。圖21中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示強度(無單位)。應注意圖21顯示YGA2S溶解於甲苯溶液中之狀態的吸收光譜。
圖22顯示YGA2S之發光光譜。圖22中，水平軸表示波長(奈米)且垂直軸表示發光強度(任意單位)。應注意圖22顯示YGA2S溶解於甲苯溶液中之狀態的發光光譜(激發波長：395奈米)。由圖22發現YGA2S於甲苯溶液中之發光具有435奈米波峰。該發光確認為帶藍色之發光顏色。
所得之YGA2S的薄膜係藉蒸發方法形成。化合物於薄膜狀態下之游離電位係使用光電子分光計(Riken Keiki Co.,Ltd.製造，AC－2)測量且發現係為－5.77電子伏特。此外，化合物於薄膜狀態之吸收光譜係使用UV/VIS分光光度計(JASCO Corporation製造，V－550)測量，吸收光譜之較長波長端的吸收限係得自tauc圖，將吸收限之能量視為能帶隙(2.81電子伏特)下測量LUMO能階。發現LUMO能階係為－2.96電子伏特。
此外，所得之YGA2S的分解溫度Td 係使用熱解重量/差示熱分析器(Seiko Instruments Inc.製造，TG/DTA 320)測量，發現Td 為483℃。因此，發現YGA2S具有優異之耐熱性。
YGA2S於基態之最佳分子結構係以如合成例1之方式計算。根據此計算結果，得到YGA2S的HOMO能階值係為－5.20電子伏特。
此外，YGA2S之單重激態能量(能帶隙)係依如同合成例1之方式計算，單重激態能量經計算為2.87電子伏特。
實施例2
實施例2描述於包括發光物質之層的一部分中使用本發明二苯乙烯衍生物製造發光元件的情況。詳言之，描述使用本發明二苯乙烯衍生物作為包括發光物質之層的發光層之客體材料所製造之發光元件。
首先，發光元件之第一電極形成於基板上實施例中，第一電極使用ITSO(含氧化矽之氧化銦錫，使用含2至10重量%氧化矽之ITO靶極藉濺鍍方法製得)，其係透明導電性膜。ITO藉濺鍍方法形成厚度110奈米，加以蝕刻使得第一電極具有2毫米x2毫米形狀。
其次，作為在第一電極上形成發光元件之預處理基板表面以多孔性樹脂(一般由PVA(聚乙烯醇)、耐綸或諸如此類者形成)洗滌，之後於200℃於大氣空氣下熱處理1小時。之後，UV臭氧處理進行370秒，再於170℃於減壓下進行熱處理30分鐘。
之後，包括發光物質之層形成於第一電極上。應注意此實施例中包括發光物質之層係藉著真空蒸發方法依序疊上電洞注射層、電洞傳送層、發光層、電子傳送層及電子注射層而形成。
首先，藉共蒸發形成50奈米之電洞注射層，使得4,4'－雙(N－{4－[N,N－雙(3－甲基苯基)胺基]苯基}－N－苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)相對於氧化鉬之質量比變成4：2。藉蒸發NPB形成10奈米電洞傳送層。
之後，形成發光層。其厚度為30奈米。發光層之結構係描述於下文。
此外，藉蒸發浴銅靈(縮寫：BCP)而形成10奈米電子傳送層。藉共蒸發形成20奈米電子注射層，使得Alq3 對鋰之質量比變成1：0.01。
之後，藉真空蒸發形成200奈米Al以作為第二電極；因而完成該元件。使用密封基板於氮氛圍下進行密封，使得形成於該基板上之元件不暴露於大氣。
此情況下，檢測以下元件：元件1係為包括在前述結構中作為發光層之層，其係藉共蒸發方法形成，使得4,4'－二(N－咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)對PCAS(本發明二苯乙烯衍生物)之質量比變成1：0.1；元件2係為包括在前述結構中作為發光層之層，其係藉共蒸發方法形成，使得CBP對PCATBS(本發明二苯乙烯衍生物)之質量比變成1：0.1；元件3係為包括在前述結構中作為發光層之層，其係藉共蒸發方法形成，使得CBP對PCA2S(本發明二苯乙烯衍生物)之質量比變成1：0.1；元件4係為包括在前述結構中作為發光層之層，其係藉共蒸發方法形成，使得CBP對YGAS(本發明二苯乙烯衍生物)之質量比變成1：0.05；元件5係為包括在前述結構中作為發光層之層，其係藉共蒸發方法形成，使得CBP對YGA2S(本發明二苯乙烯衍生物)之質量比變成1：0.05。
前述方式所製得之發光元件(元件1至5)施加電壓以進行驅動，測量元件之特性。
圖23顯示元件1之亮度－電流密度特性，圖24顯示元件1之亮度－電壓特性，圖25顯示元件1之電流效率－亮度特性，而圖26顯示元件1之發光光譜。當元件1施加7.4伏特電壓時，電流密度為50.9毫安/厘米2 ，亮度為972燭光/厘米2 ，而電流效率為1.91燭光/安。此外，元件1於448奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.15,0.13)，其係優異色彩純度，元件1展現藍色發光。
圖27顯示元件2之亮度－電流密度特性，圖28顯示元件2之亮度－電壓特性，圖29顯示元件2之電流效率－亮度特性，而圖30顯示元件2之發光光譜。當元件2施加7.0伏特電壓時，電流密度為58.7毫安/厘米2 ，亮度為957燭光/厘米2 ，而電流效率為1.63燭光/安。此外，元件2於442奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.15,0.10)，其係優異色彩純度，元件2展現藍色發光。
圖31顯示元件3之亮度－電流密度特性，圖32顯示元件3之亮度－電壓特性，圖33顯示元件3之電流效率－亮度特性，而圖34顯示元件3之發光光譜。當元件3施加8.4伏特電壓時，電流密度為34.9毫安/厘米2 ，亮度為1100燭光/厘米2 ，而電流效率為3.16燭光/安。此外，元件3於458奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.16,0.20)，元件3展現藍色發光。
圖35顯示元件4之亮度－電流密度特性，圖36顯示元件4之亮度－電壓特性，圖37顯示元件4之電流效率－亮度特性，而圖38顯示元件4之發光光譜。當元件4施加12.2伏特電壓時，電流密度為180毫安/厘米2 ，亮度為941燭光/厘米2 ，而電流效率為0.522燭光/安。此外，元件4於436奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.15,0.07)，其係優異色彩純度，元件4展現深藍色發光。
圖39顯示元件5之亮度－電流密度特性，圖40顯示元件5之亮度－電壓特性，圖41顯示元件5之電流效率－亮度特性，而圖42顯示元件5之發光光譜。當元件5施加10.8伏特電壓時，電流密度為39.4毫安/厘米2 ，亮度為922燭光/厘米2 ，而電流效率為2.34燭光/安。此外，元件5於443奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.15,0.11)，其係較佳色彩純度，元件5展現藍色發光。
此實施例中，形成元件以作為元件6，其中使用CzPA取代前述元件5發光層中之CBP，進行共蒸發，使得CzPA對YGA2S之質量比變成1：0.05，其中使用Alq3 取代電子傳送層之BCP。此外，依如同元件6之方式形成元件以作為元件7，不同處係藉共蒸發法形成50奈米之電洞注射層，使得NPB對氧化鉬之質量比變成4：1。同法測量其元件特性。
圖43顯示元件6之亮度－電流密度特性，圖44顯示元件6之亮度－電壓特性，圖45顯示元件6之電流效率－亮度特性，而圖46顯示元件6之發光光譜。當元件6施加6.2伏特電壓時，電流密度為16.1毫安/厘米2 ，亮度為1040燭光/厘米2 ，而電流效率為6.42燭光/安。此外，元件6於444奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.17,0.18)，其係優異之色彩純度，元件6展現藍色發光。根據此項結果，可明瞭元件6具有高於前述元件1至5之效率。
圖47顯示元件7之亮度－電流密度特性，圖48顯示元件7之亮度－電壓特性，圖49顯示元件7之電流效率－亮度特性，而圖50顯示元件7之發光光譜。當元件7施加6.4伏特電壓時，電流密度為37.3毫安/厘米2 ，亮度為1090燭光/厘米2 ，而電流效率為2.93燭光/安。此外，元件7於444奈米具有波峰，CIE彩度座標(x,y)＝(0.16,0.17)，其係優異之色彩純度，元件7展現藍色發光。
元件7之起始亮度設定於500燭光/米2 ，元件7係於固定電流密度條件下驅動。經200小時後，元件7具有起始亮度(500燭光/米2 )之86%(相對亮度)。
此外，持續前述試驗且得到圖51所示之結果。圖51中，水平軸表示驅動時間(小時)，垂直軸表示將500燭光/米2 亮度視為100%的相對亮度(%)。根據圖51，若起始亮度為500燭光/米2 ，則預測之亮度半衰期為2800小時。是故，可稱元件7具有優異之長使用壽命。
本發明係基於2005年10月5日在日本專利署申請之日本專利申請案編號2005－292366及2005年11月29日在日本專利署申請之2005－343674，其整體內容係以引用方式併入本文。
101．．．第一電極
102．．．第二電極
103．．．包括發光物質之層
104．．．發光層
201．．．基板
202a．．．源極區
202b．．．汲極區
203．．．通道形成區
204．．．閘極絕緣膜
205．．．閘極
206．．．中間層絕緣膜
207a．．．源極
207b．．．汲極
208．．．薄膜電晶體
209．．．第一電極
210．．．絕緣體
301．．．基板
302．．．閘極
303．．．閘極絕緣膜
304．．．通道形成區
305a．．．源極區
305b．．．汲極區
306a．．．源極
306b．．．汲極
307．．．中間層絕緣膜
308．．．薄膜電晶體
309．．．第一電極
310．．．絕緣體
321．．．基板
322．．．閘極
323．．．閘極絕緣膜
324．．．通道形成區
325a．．．源極區
325b．．．汲極區
326a．．．源極
326b．．．汲極
327．．．中間層絕緣膜
328．．．薄膜電晶體
329．．．第一電極
330．．．絕緣體
331．．．保護層
401．．．驅動電路部分(源極驅動電路)
402．．．像素部分
403．．．驅動電路部分(閘極驅動電路)
404．．．密封基板
405．．．密封劑
407．．．空間
408．．．線路
409．．．可撓性印刷電路
410．．．元件基板
411．．．開關TFT
412．．．電流控制TFT
413．．．第一電極
414．．．絕緣體
416．．．包括發光物質之層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
423．．．n通道薄膜電晶體
424．．．p通道薄膜電晶體
8001．．．主體
8002．．．顯示器部分
8101．．．主體
8102．．．顯示器部分
8201．．．主體
8202．．．顯示器部分
8301．．．主體
8302．．．顯示器部分
8401．．．主體
8402．．．顯示器部分
附圖中：
圖1顯示本發明態樣之發光元件；圖2顯示本發明態樣之發光元件；圖3A及3B顯示本發明態樣之發光元件；圖4A及4B顯示本發明態樣之發光裝置；圖5A及5E顯示本發明態樣之電子裝置；圖6A及6B係為PCA之1 NMR圖；圖7係為本發明態樣之PCAS的1 NMR圖；圖8係顯示本發明態樣之PCAS的吸收光譜；圖9係顯示本發明態樣之PCAS的發光光譜；圖10係為本發明態樣之PCATBS的1 NMR圖；圖11係顯示本發明態樣之PCATBS的吸收光譜；圖12係顯示本發明態樣之PCATBS的發光光譜；圖13係為本發明態樣之PCA2S的1 NMR圖；圖14係顯示本發明態樣之PCA2S的吸收光譜；圖15係顯示本發明態樣之PCA2S的發光光譜；圖16A及16B係為YGA之1 NMR圖；圖17係為本發明態樣之YGAS的1 NMR圖；圖18係顯示本發明態樣之YGAS的吸收光譜；圖19係顯示本發明態樣之YGAS的發光光譜；圖20係為本發明態樣之YGA2S的1 NMR圖；圖21係顯示本發明態樣之YGA2S的吸收光譜；圖22係顯示本發明態樣之YGA2S的發光光譜；圖23係顯示使用PCAS製得之發光元件的元件特性；圖24係顯示使用PCAS製得之發光元件的元件特性；圖25係顯示使用PCAS製得之發光元件的元件特性；圖26係顯示使用PCAS製得之發光元件的元件特性；圖27係顯示使用PCATBS製得之發光元件的元件特性；圖28係顯示使用PCATBS製得之發光元件的元件特性；圖29係顯示使用PCATBS製得之發光元件的元件特性；圖30係顯示使用PCATBS製得之發光元件的元件特性；圖31係顯示使用PCA2S製得之發光元件的元件特性；圖32係顯示使用PCA2S製得之發光元件的元件特性；圖33係顯示使用PCA2S製得之發光元件的元件特性；圖34係顯示使用PCA2S製得之發光元件的元件特性；圖35係顯示使用YGAS製得之發光元件的元件特性；圖36係顯示使用YGAS製得之發光元件的元件特性；圖37係顯示使用YGAS製得之發光元件的元件特性；圖38係顯示使用YGAS製得之發光元件的元件特性；圖39係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖40係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖41係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖42係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖43係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖44係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖45係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖46係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖47係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖48係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖49係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖50係顯示使用YGA2S製得之發光元件的元件特性；圖51係顯示使用YGA2S製得之發光元件的可靠度測試結果；圖52A及52B係為PCA之1 NMR圖；且圖53A及53B係為PCA之1 NMR圖。
101．．．第一電極
102．．．第二電極
103．．．包括發光物質之層
104．．．發光層

Claims (6)

  1. 一種由通式(1)表示之二苯乙烯衍生物， 其中R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R2 係為具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基；其中Ar1 係為、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基，且其中該經取代苯基、該經取代萘基、或該經取代聯苯基係被具有1至4個碳原子之烷基取代。
  2. 一種由通式(2)表示之二苯乙烯衍生物， 其中R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R2 係為具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R3 至R5 各係為氫或具有1至4個碳原子之烷基；且其中R6 至R10 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基，且其中該經取代苯基、該經取代萘基、或該經取代聯苯基係被具有1至4個碳原子之烷基取代。
  3. 一種由通式(3)表示之二苯乙烯衍生物， 其中R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R2 係為具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；且其中Ar1 係為、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基，且其中該經取代苯基、該經取代萘基、或該經取代聯苯基係被具有1至4個碳原子之烷基取代。
  4. 一種由通式(4)表示之二苯乙烯衍生物， 其中R1 係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；其中R2 係為具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基；且其中R6 至R10 各係為氫、具有1至4個碳原子之烷基、未經取代或經取代苯基、未經取代或經取代萘基、或未經取代或經取代聯苯基，且其中該經取代苯基、該經取代萘基、或該經取代聯苯基係被具有1至4個碳原子之烷基取代。
  5. 一種發光元件，其包含位於一對電極之間的層，該層係包括申請專利範圍第1至4項中任一項之二苯乙烯衍生物。
  6. 一種電子裝置，其具有發光元件，該發光元件包含申請專利範圍第1至4項中任一項之二苯乙烯衍生物。
TW095136582A 2005-10-05 2006-10-02 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置 TWI462903B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005292366 2005-10-05
JP2005343674 2005-11-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200726750A TW200726750A (en) 2007-07-16
TWI462903B true TWI462903B (zh) 2014-12-01

Family

ID=37910518

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095136582A TWI462903B (zh) 2005-10-05 2006-10-02 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置
TW103125095A TWI462905B (zh) 2005-10-05 2006-10-02 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103125095A TWI462905B (zh) 2005-10-05 2006-10-02 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (4) US7476745B2 (zh)
EP (1) EP1931634B1 (zh)
JP (1) JP5439550B2 (zh)
KR (2) KR101529239B1 (zh)
TW (2) TWI462903B (zh)
WO (1) WO2007043371A1 (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101529239B1 (ko) * 2005-10-05 2015-06-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 스틸벤 유도체, 발광 소자 및 발광 장치
TWI400222B (zh) * 2005-11-03 2013-07-01 Semiconductor Energy Lab 二苯乙烯衍生物，發光元件用之材料，發光元件，發光裝置，及電子設備
KR101415018B1 (ko) 2006-04-28 2014-07-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
US8911882B2 (en) * 2006-09-28 2014-12-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US7732619B2 (en) * 2006-09-29 2010-06-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivatives, light-emitting element, display device, and electronic device
US7935854B2 (en) * 2006-10-03 2011-05-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivative, light-emitting element, display apparatus, and electronic appliance
US20080268136A1 (en) * 2007-04-27 2008-10-30 Canon Kabushiki Kaisha Method of producing organic light emitting apparatus
JP2010153365A (ja) * 2008-11-19 2010-07-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
CN101812057B (zh) * 2009-02-19 2014-04-23 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置
JP5547529B2 (ja) * 2009-03-27 2014-07-16 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体、発光素子、表示装置、照明装置、及び電子機器
EP2354135B1 (en) * 2009-12-23 2013-09-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Benzimidazol-2-yl-phenyl compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI537261B (zh) 2011-01-14 2016-06-11 半導體能源研究所股份有限公司 二苯乙烯類化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
JP5969216B2 (ja) 2011-02-11 2016-08-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、照明装置、及びこれらの作製方法
US10207992B2 (en) 2015-10-30 2019-02-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzocarbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
CN106803542B (zh) * 2017-01-16 2019-02-12 中国科学院长春应用化学研究所 一种蓝色有机电致发光器件及其制备方法
KR102148289B1 (ko) * 2018-07-04 2020-08-26 에스에프씨주식회사 고효율의 유기 발광 소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004101491A1 (ja) * 2003-05-15 2004-11-25 Idemitsu Kosan Co. Ltd. アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3347905C2 (zh) * 1982-04-30 1992-03-12 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo, Jp
JPS60212764A (ja) 1984-04-07 1985-10-25 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS6218565A (ja) * 1985-07-17 1987-01-27 Canon Inc 電子写真感光体
US4666810A (en) 1985-04-17 1987-05-19 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments
JPH05295359A (ja) 1992-04-17 1993-11-09 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1174079A (ja) 1997-06-20 1999-03-16 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3636649B2 (ja) * 1997-06-20 2005-04-06 三星エスディアイ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6468675B1 (en) 1998-05-29 2002-10-22 Nec Corporation Organic electroluminescent device having high luminance efficiency
KR20010044090A (ko) * 2000-09-06 2001-06-05 박종욱 카바졸과 스틸벤기를 포함하는 화합물인 전계 발광 소자용저분자 발색 화합물 및 이를 사용한 고효율의 유기전계발광소자
JP4170655B2 (ja) * 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004035447A (ja) 2002-07-02 2004-02-05 Taiho Ind Co Ltd フッ化アルキル基含有スチルベン系青色発光化合物及び発光素子
JP4065161B2 (ja) 2002-08-13 2008-03-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101529239B1 (ko) * 2005-10-05 2015-06-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 스틸벤 유도체, 발광 소자 및 발광 장치
US7732619B2 (en) * 2006-09-29 2010-06-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivatives, light-emitting element, display device, and electronic device
JP5752921B2 (ja) * 2009-11-18 2015-07-22 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 チオール化合物の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004101491A1 (ja) * 2003-05-15 2004-11-25 Idemitsu Kosan Co. Ltd. アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
TW201441191A (zh) 2014-11-01
US20120235130A1 (en) 2012-09-20
JP2013010760A (ja) 2013-01-17
KR20130084706A (ko) 2013-07-25
US20070080630A1 (en) 2007-04-12
KR101425378B1 (ko) 2014-08-01
US8193701B2 (en) 2012-06-05
EP1931634A4 (en) 2010-06-02
TW200726750A (en) 2007-07-16
US7476745B2 (en) 2009-01-13
US7898171B2 (en) 2011-03-01
US20110147729A1 (en) 2011-06-23
JP5439550B2 (ja) 2014-03-12
KR101529239B1 (ko) 2015-06-16
KR20080064948A (ko) 2008-07-10
EP1931634A1 (en) 2008-06-18
US8901542B2 (en) 2014-12-02
TWI462905B (zh) 2014-12-01
US20090146558A1 (en) 2009-06-11
WO2007043371A1 (en) 2007-04-19
EP1931634B1 (en) 2011-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI462903B (zh) 二苯乙烯衍生物，發光元件以及發光裝置
KR101407466B1 (ko) 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치
TWI680120B (zh) 蒽衍生物及其製法
KR101477490B1 (ko) 옥사디아졸 유도체, 및 상기 옥사디아졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치
JP5019837B2 (ja) スピロフルオレン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
WO2007043354A1 (en) Spirofluorene derivative, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
TW201016664A (en) Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device
KR101478811B1 (ko) 스틸벤 유도체, 발광소자, 표시장치, 및 전자기기
JP5041766B2 (ja) アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器
TWI433371B (zh) 發光元件，發光裝置，以及電子設備
JP5179805B2 (ja) アントラセン誘導体、発光素子および発光装置
JP5193451B2 (ja) スチルベン誘導体、発光物質、発光素子、および発光装置
JP2008133264A (ja) スチルベン誘導体、およびスチルベン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP5401007B2 (ja) 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器
JP5179821B2 (ja) スチルベン誘導体、発光素子、表示装置、及び電子機器
JP4827683B2 (ja) 発光素子、発光装置並びに電子機器
JP2007063258A (ja) カルバゾール誘導体、及びそれを用いて得られた発光素子用材料、発光素子、電子機器
JP5752720B2 (ja) スチルベン誘導体、発光素子、発光装置、照明装置および電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees