TWI438902B - 雙胺化合物，聚醯胺酸，可溶性聚亞醯胺，組成物，潤濕性改變膜，電極，以及潤濕性改變膜之製造方法 - Google Patents

雙胺化合物，聚醯胺酸，可溶性聚亞醯胺，組成物，潤濕性改變膜，電極，以及潤濕性改變膜之製造方法 Download PDF

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Description

雙胺化合物，聚醯胺酸，可溶性聚亞醯胺，組成物，潤濕性改變 膜，電極，以及潤濕性改變膜之製造方法
本發明係關於一雙胺化合物(diamine compound)、一聚醯胺酸(polyamic acid)、一可溶性聚亞醯胺(soluble polyimide)、一組成物(composition)、一潤濕性改變膜(wettability changing film)、一電極(electrode)、以及一潤濕性改變膜之製造方法。
近來，使用有機半導體材料之有機電晶體一直是熱門的研究領域。由於使用有機半導體材料的電晶體為一單層結構及相似的結構，所以具有包括易曲性、大表面積、以及簡化製程的優點。此外，比傳統裝置製造矽材半導體更為便宜的方法可使用印刷法或相似的方法為其製造方法。並且，可以使用印刷法、旋轉塗佈法、浸泡法或相似的方法，使薄膜或電路的形成更為簡易。
其中一個闡述有機薄膜電晶體特色的特徵為開關電流比(Ion /Ioff )的開關比(on/off ratio)。關於一有機薄膜電晶體，以下的公式(1)代表流動在源極和汲極間飽和區的電流(Ids )： ，其中μ為場效遷移率；以及Cin 為閘極絕緣膜(Cin =εε0 /d，其中ε為閘極絕緣膜的介電常數；ε0 為真空的介電常數；以及d為閘極絕緣膜的厚度)之單位面積的電容；W為通道寬度；L為通道長度；VG 為閘極電壓；以及VTH 為臨限電壓。
此公式顯示，(1)提高場效遷移率μ、(2)縮短通道長度L、(3)增加通道寬度W等等，可有效地提升導通電流(on-state current)。由於場效遷移率μ主要取決於材料的特性，故開發多種類的材料以提升場效遷移率μ。另一方面，由於通道長度L取決於元件結構，因此對於修飾元件結構以提升導通電流所做的努力一直未曾間斷。一普遍縮短通道長度L的方法 為縮小源極和汲極之間的距離。由於一有機半導體材料的場效遷移率μ本質上並不大，所以一般要求通道長度L為10μm或以下，且較佳地為5μm或以下。
同時，其中一精確地製造一在源極和汲極之間具有小距離的一有機薄膜電晶體的方法為在矽製程中使用一微影蝕刻製程，並且該製程依照以下所述步驟進行：(1)藉由在一基板(substrate)上之薄膜層塗佈一光阻以形成一光阻層(一光阻應用製程)；(2)以加熱的方式來去除光阻層上之一溶劑(一預烤製程)；(3)將已去除溶劑之光阻層透過一經由雷射或電子束根據圖形資料所繪圖之硬遮罩以紫外光射線來曝光(一曝光製程)；(4)將該經紫外光射線曝光之光阻層以一鹼性溶液處理來去除已曝光之光阻(一顯影製程)；(5)以加熱的方式來硬化光阻上未經曝光的區域(經繪圖部份)(一後烤製程)；(6)藉由浸泡於一蝕刻液中或曝露於一蝕刻氣體中以去除在已去除光阻之區域上的薄膜層(一蝕刻製程)；以及(7)以一鹼性溶液或一氧自由基來去除光阻(一光阻去除製程)。
藉由在形成每一個預先決定的薄膜層之後，重複所有前述製程(1)至(7)以完成一現行的元件，但是高價的器材與冗長的製程會提高成本。
因此，一直以來研究根據利用一噴墨法或相似方法的一印刷法來形成一電極圖形，以降低製造一有機薄膜電晶體的成本。由於所述噴墨印刷可以直接形成電極圖形，使用一材料的效率很高並且可能達到簡化製程與降低成本。然而，一般欲降低噴墨印刷中的噴出量具有相當的難度，同時當考慮噴置精確度取決於機械誤差或相似誤差時，很難形成一尺寸為30μm或以下的圖形，亦不可能達到電極相距約5μm。這顯示單單使用噴墨裝置將很難製造高度精確的裝置。因此，要求些許修飾以達成高度精確並且考慮對墨水噴置表面進行些許修飾。
例如，在日本公開案JP-A-2005-310962中，建議利用一種可藉由應用 一如紫外光射線能量改變其臨界表面張力(同時亦稱為表面自由能)之材料所製成的一閘極絕緣膜的方法。此方法為當使用一遮罩時，藉由經紫外光射線照射單一電極製成區域以在一絕緣膜的表面上產生一高表面自由能的區域。當一水溶性墨水之電極材料以噴墨法噴於其上時，一電極只在該高能量區域形成，並且因此使得在閘極絕緣膜上形成一高度精確的電極圖形成為可能。在一使用此方法的例子中，雖然墨水滴噴置至高表面自由能區域與低表面自由能區域之間的邊界，但是所述墨水滴會由於表面自由能的差異而朝向高表面自由能區域移動，並且於是使製造一具有均勻等粗線的圖形成為可能。
此外，在第52屆日本應用物理學關係學會(Japan Society of Applied Physics and Related Societies)演講會之會議公報第1510頁中，建議一在閘極絕緣膜上積層一膜的方法，該膜係由一可藉由紫外光射線來改變其表面自由能之材料所製成。在此積層膜上，藉由紫外光射線照射形成彼此具相異表面自由能的區域，類似於在日本公開案JP-A-2005-310962中所揭露之方法以及一噴墨方法形成一高度精確的電極圖形。
在此，在日本公開案JP-A-2005-310962中所揭露的方法，可為一極佳的可行方法以達成電極間相距5μm或以下，惟形成一高表面自由能區域之材料的光敏性低，並且於是需要以一10 J/cm2 或以上的高能量紫外光射線來照射，尤其是短波長300nm或以下的紫外光射線。這顯示即使使用一高功率紫外線燈，仍然需要長時間的照射。因此，縱使印刷過程所使用的噴墨方法不昂貴，仍然存在生產時間(tact time)長並且無法充分地簡化製程或降低成本的難題。
此外，在第52屆日本應用物理學關係學會演講會之會議公報第1510頁中，所述的方法由於形成一積層結構，所以並不被期望能充分地簡化製程。並且，如同在日本公開案IP-A-2005-310962中所揭露，形成一高表面能區域之材料的光敏性亦低，並如同在第52屆日本應用物理學關係學會演講會之會議公報第1510頁中所揭露，需要以一20 J/cm2 或以上的高能量紫外光射線來照射，尤其是短波長300nm或以下的紫外光射線。這顯示即使使用一高功率紫外線燈，仍然需要長時間的照射。因此，縱使印刷過程所 使用的噴墨方法不昂貴，仍然存在生產時間長並且無法期待簡化製程或降低成本的難題。
因此，一藉由紫外光射線或電子束在閘極絕緣膜上製造一高表面自由能區域與一低表面自由能區域的方法，使得以傳統印刷方法不易達成的形成一高度精確與密集的電極圖形成為可能。然而，一可藉紫外光射線以改變其表面自由能之材料的光敏性低，並且需要高能量的光以長時間照射。於是，仍然存在生產時間長並且無法期待簡化製程或降低成本的難題。在此，發明人發現需要提出一種可降低照射能量的材料的需求。
因此，發明人同時發現需要提出一種能夠縮短高能量的光照射時間的材料之需求，意即，以照射一較低能量的方式來改孌膜的表面自由能。此外，由於發明者發現一電極層的生產時間短進而成本低，則更需要提出使用上述一電極層的一電子元件、電子元件陣列、以及顯示裝置。
根據本發明的一特點，提出一以以下結構式(1)代表的雙胺化合物： 其中每一個A基與B基為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；每一個C基各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及每一個D基各自為一不取代或可為至少一鹵素原子(halogen atom)取代之C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基(alkyl group)，或以以下結構式(2)代表的一官能基： 其中取代基C'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(3)代表的一官能基： 其中取代基C"各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(4)代表的一官能基： 其中取代基C"'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基。
根據本發明的另一特點，提出共聚合(copolymerizing)包括上述之雙胺化合物以及脂環酸二酐(alicyclic acid dianhydride)與芳香族酸二酐(aromatic acid dianhydride)的至少其中之一所組成的單體所得之一聚醯胺酸。
根據本發明的另一特點，藉由亞醯胺化(imidating)上述之聚醯胺酸之部分或全部的醯胺基(amide group)，提出一可溶性聚亞醯胺。
根據本發明的另一特點，藉由亞醯胺化上述之聚醯胺酸之部分或全部的醯胺基，提出一包括上述之聚醯胺酸與該可溶性聚亞醯胺之一組成物。
根據本發明的另一特點，藉由在一基板上應用上述之可溶性聚亞醯胺以提出一潤濕性改變膜。
根據本發明的另一特點，藉由在一基板上應用上述之組成物以提出一潤濕性改變膜。
根據本發明的另一特點，提出一包括上述之潤濕性改變膜的電極。
根據本發明的另一特點，提出一種製造潤濕性改變膜之方法，步驟包括將上述之聚醯胺酸溶於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液應用於一基板上，並且將部份或全部的溶液亞醯胺化。
根據本發明的另一特點，提出一種製造潤濕性改變膜之方法，步驟包括將上述之可溶性聚亞醯胺溶於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液應用於一基板上，並且將部份或全部的溶液亞醯胺化。
根據本發明的另一特點，提出一種製造潤濕性改變膜之方法，步驟包括將上述之組成物溶於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液應用於一基板上，並且將部份或全部的溶液亞醯胺化。
以下，將配合圖示以說明本發明的數個例子與實施例。
根據本發明的第一實施例，提出一以以下結構式(1)代表的一雙胺化合物：
在該結構式中，每一個A基與B基為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；每一個C基各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及每一個D基各自為一不取代或可為至少一鹵素原子取代之C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(2)代表的一官能基：
在該結構式中，取代基C'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(3)代表的一官能基：
在該結構式中，取代基C"各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-； 以及取代基D"各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(4)代表的一官能基：
在該結構式中，取代基C"'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基。
該雙胺化合物具有一樹枝狀支鏈及包括一較佳與特定的例子，例如以下結構式(5)所示的一化合物： 以及以下結構式(6)所示的一化合物：
此外，本發明的實施例並非僅限於透過闡述與結構所示之化合物結構式(5)與(6)。
在本發明的第二實施例中，提出一種藉由共聚合一脂環酸二酐和/或一芳香族酸二酐，以及一根據本發明實施例的一雙胺化合物而得之聚醯胺酸。另外，更提出一聚醯胺酸，其係當上述之單體進一步包括一芳香族二胺(aromatic diamine)和/或一二胺矽氧烷(diaminosiloxane)的一共聚物(copolymer)。上述之聚醯胺酸係藉由使用雙胺化合物與該酸二酐的一已知傳統共聚合方法製備。只要適用於該聚醯胺酸的製備，製備方法並不僅限於該共聚合方法。
根據本發明，該雙胺化合物具有一樹枝狀結構，使得諸多烷基同時地引入到支鏈，並且根據本發明的實施例即使該雙胺化合物的含量低，提出一可提供高度拒水(water-repellent)表面(一具有低表面自由能之表面)的有機材料是有可能的。
同時，根據本發明的實施例，一雙胺化合物(同時亦稱為一官能性雙胺化合物)包括一介於一二胺苯基(diaminophenyl group)與一樹枝狀支鏈 之間苯環(benzene ring)的主鏈(backbone)，該主鏈作為一間隔(spacer)。鄰近苯環之主鏈的一羰基(carbonyl group)或具有一孤對電子(lone pair electrons)的一原子，使其π-電子共軛(conjugation)的擴展提升，並且結果提出顯示吸收具有大約250nm至300nm相對長波長的紫外光射線波長區的一分子。因此，例如，當吸收了250nm至300nm的波長區的紫外光射線，該分子易在此部位分裂。分裂之後所產生的一碎片與一周圍的水或氧分子反應，以便得到一-COOH基或一-OH基、以及得到一親水性(hydrophilic property)(以提出具有高表面自由能的一表面)。雖然上述的苯環的主鏈係一例子，可提出一主鏈用於提升π-共軛的擴展，例如一縮合苯環化合物(condensed benzene ring compound)，該化合物包括萘(naphthalene)(兩個苯環)或蔥(anthracene)(三個苯環)。
因此，根據本發明實施例，即使一膜係由一包括一官能性雙胺單體的聚醯胺酸所製成，且一單體單元係在其形成時具有拒水表面的一膜，亦可能分解或氧化部份該膜以便藉由在其上任意一部分應用例如紫外光射線與準分子雷射(excimer laser)或熱的電磁波的能量，以改變其為一親水表面。當該方法係用於根據本發明實施例的一聚醯胺酸所製成的表面時，藉由控制該照射能量以製造一具有任意表面自由能的一表面是可能的。
除了上述的官能性雙胺化合物之外，根據本發明實施例可用於製備一聚醯胺酸的芳香族二胺的較佳例子包括對苯二胺(para-phenylenediamine; p-PDA)、4,4-甲二胺(4,4-methylenediamine; MDA)、4,4-二氨基二苯醚(4,4-oxydianiline; ODA)、間-雙氨基苯氧基二苯碸(meta-bisaminophenoxydiphenylsulfone; m-BAPS)、對-雙氨苯氧二苯碸(para-bisaminophenoxydiphenylsulfone; p-BAPS)、2,2-雙氨苯氧苯基丙烷(2,2-bisaminophenoxyphenylpropane; BAPP)、以及2,2-雙氨苯氧苯基六氟丙烷(2,2-bisaminophenoxyphenylhexafluoropropane; HF-BAPP)，但不僅限於此。
根據本發明實施例中，製備一聚醯胺酸可使用一二胺矽氧烷，例如具有以下結構式(7)所示之一二胺矽氧烷：
在該結構式中，n係一1到10之整數。
根據雙胺單體單元的總量，該一上述結構式(1)所示之官能性雙胺化合物單元在一聚醯胺酸中的含量範圍為0.1莫耳百分比(莫耳%)至100莫耳百分比，較佳地為0.5莫耳百分比至30莫耳百分比，以及更佳地為1莫耳百分比至30莫耳百分比。
根據該雙胺單體的總量，使用在一聚醯胺酸中的芳香族二胺和/或二胺矽氧烷的範圍為0莫耳百分比至99.9莫耳百分比，較佳地為70莫耳百分比至99.5莫耳百分比，以及更佳地為70莫耳百分比至99莫耳百分比。
根據本發明的實施例，用於製備一聚醯胺酸的一芳香族酸二酐，由於可與該雙胺化合物進行共聚合藉以形成抗電磁波或熱能或抗一化學物質的特性，可提出厚度為1μm的一耐久膜。
該一芳香族酸二酐的例子包括苯均四酸二酐(pyromellitic dianhydride; PMDA)、聯苯四羧酸二酐(biphthalic dianhydride; BPDA)、二苯醚四羧酸二酐(oxydiphthalic dianhydride; ODPA)、二苯甲酮四羧酸二酐(benzophenone tetracarboxylic dianhydride; BDTA)、以及六氟異丙基二苯四羧酸二酐(hexafluoroisopropylidene diphthalic dianhydride; 6-FDA)，但並非僅限於此。
根據該酸二酐單體的總量，較佳的一芳香族酸二酐的含量範圍為10莫耳百分比至95莫耳百分比，以及較佳地為50莫耳百分比至90莫耳百分比。當所使用的一芳香族酸二酐含量少於10莫耳百分比，所製造出的潤濕性改變膜之機械性質與抗熱性可能不良。另一方面，當所使用的一芳香族酸二酐含量多於80莫耳百分比，則其電性可能降解(degraded)(例如，其電漏可能增加)。
根據本發明實施例，用於製備一聚醯胺酸的一脂環酸二酐可以解決至少一個由聚醯胺酸等的分子結構所引發的問題，該些問題包括例如在一般 有機溶劑中的不溶性、由形成一電荷傳遞錯合物(charge-transfer complex)所引發在可見區的低透明度、以及由高極性(polarity)所引發的低電工性質。
一脂族酸二酐(aliphatic acid dianhydride)的例子包括5-(2,5-二氧四氫呋喃)-3-甲環己烯-1,2-二羧酸二酐(5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methylcyclohexene-1,2-dicarboxylic dianhydride; DOCDA)、雙環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐(bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride; BODA)、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclobutane tetracarboxylic dianhydride; CBDA)、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclopentane tetracarboxylic dianhidride; CPDA)、以及1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐(1,2,4,5-cyclohexane tetracarboxylic dianhydride; CHDA)，但並非僅限於此。根據該酸酐單體的總量，一脂環酸酐的含量範圍較佳地為5莫耳百分比至90莫耳百分比，以及較佳地為10莫耳百分比至50莫耳百分比。
根據本發明實施例的一聚醯胺酸，在一般非質子性與極性溶劑中有極佳的溶解度，例如，N-甲基砒喀烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone; NMP)、丁酸內酯(γ-butyrolactone; GBL)、二甲基甲醯胺(dimethylformamide; DME)、二甲基乙醯胺(dimethylacetoamide; DMAc)、四氫呋喃(tetrahydrofuran; THF)等。該聚醯胺酸在非質子性與極性溶劑中具有極佳的溶解度被認為可顯著地影響官能性雙胺在立體結構的位阻效應(steric effect)，該效應係由於導入脂環酸酐以及三個或多個苯環之間的一大立體阻礙(steric hindrance)所造成。當一聚醯胺酸膜形成於一基板上時，一較佳溶劑為一聚醯胺酸膜的印刷適合性提供了一正向作用。
根據本發明實施例，該聚醯胺酸的數量平均分子量較佳地為10,000至500,000。當該聚醯胺酸被亞醯胺化，該經亞醯胺化之聚醯胺酸具有一200℃至350℃的玻璃轉移溫度(glass transition temperature)，該溫度取決於亞醯胺化速率與該聚醯胺酸的結構。
在本發明的第三實施例係熱處理一根據本發明實施例等的該聚醯胺酸以得到一經亞醯胺化之聚醯亞胺(polyimide)。該聚醯亞胺可為亞醯胺化根 據本發明實施例中一聚醯胺酸的部份或全部的醯胺基而得到的一產物。於此，一聚醯亞胺可溶於一溶劑，尤其較佳地為上述之非質子性與極性溶劑。由於該聚醯亞胺係根據本發明實施例的一經亞醯胺化之聚醯胺酸，該單體單元的組成物與分子量在本質上與根據本發明實施例中的一聚醯胺酸的組成物與分子量相同。
此外，本發明的第四實施例係一混合上述之聚醯亞胺與上述之聚醯胺酸的組成物。由於可能藉由類似於本發明的第一與第二實施例中的聚醯胺酸，本發明的第三實施例中的聚醯亞胺與本發明的第四實施例中的組成物可使用相似於上述的聚醯胺酸的應用，藉由紫外光射線照射的方法等輕易地控制該表面自由能。
本發明的第五實施例係一潤濕性改變膜，該膜為將根據本發明實施例中的聚醯胺酸溶至一溶劑中，並將所得之溶液塗佈至一基板，並且將全部或部份的經塗佈的溶液亞醯胺化以得到的一膜。根據本發明實施例，亦可將該聚醯亞胺或組成物直接塗佈於一基板來製造該潤濕性改變膜。
該潤濕性改變膜係一可容易控制一親水性(hydrophilic)表面或拒水性表面的均勻性、以及如下所述之實例所示之電極材料的0∘至40∘的接觸角範圍的材料。
由於具有一樹枝狀支鏈的一官能性雙胺化合物藉由應用能量的方法可容易地修飾該表面自由能，則根據本發明實施例提出一膜的表面，該膜藉由一低能量用以製造一有機薄膜電晶體等的一電極。圖1係一潤濕性改變膜層積層於一高度絕緣膜層上之有機電晶體的示意圖。於此，該高度絕緣膜層與該潤濕性改變膜層相積層以便執行一閘極絕緣膜的功能。源極與汲極係利用一潤濕性改變膜的表面自由能的改變以製造。此外，可容易地瞭解，可於一基板與一閘極之間製備一潤濕性改變膜，以利用該表面自由能(圖中未示)的改變來製造該閘極。
圖2A與2B係利用圖1中所示之有機電晶體的一電子元件陣列的例子。圖2A係電極等的配置的截面圖以及圖2B係電極等的配置的平面圖。可容易地瞭解，可藉由使用本發明實施例中之材料(圖中未示)所製造的一潤濕性改變膜來為電子元件陣列的電極製造導線的出口。
圖3係使用圖2A與2B中所示一電子元件陣列的一顯示裝置的截面圖。在此，顯示一電泳型顯示裝置，其中以油藍(oil blue)染色之ISOPER與一氧化鈦粒子被囊封。該顯示裝置可不為電泳型，並且可為例如一聚合物分散型液晶裝置。此外，該顯示裝置的一彩色材料可具有任何一顏色。
圖4係將圖3中的一顯示裝置用作一顯示媒體的一電子紙(digital paper sheet)的示意圖。如圖5所示，亦可安裝與使用上述之顯示媒體於例如一掌上型個人電腦(pocket-sized PC)等之電腦。此外，圖4與圖5係說明一用作於影印機之顯示媒體、嵌入一汽車與一飛機之類行動交通媒介的座椅或前玻璃面之顯示媒體、超級市場中一顯示標價的標籤等的一影像顯示裝置或設備的例子的示意圖。
同時，這意味著由於該拒水性支鏈(烴鏈或鹵素鏈)由主鏈伸出，則由本發明實施例中的一具有一樹枝狀支鏈的官能性雙胺化合物合成的一聚醯亞胺膜，易具有一結構可使一支鏈朝周圍空氣定向(除該膜表面的一方向)。因此，接觸該膜的液晶分子被認為可以容易地定向，甚至藉由摩擦的方法等使其垂直地定向。意即，其被認為具有可用於液晶定向膜(垂直定向膜)的一高潛在能力。根據本發明實施例，該具有一樹枝狀支鏈的官能性雙胺化合物亦可提出能夠藉由應用能量的方法而修飾其表面自由能的一膜表面。因此，例如，其亦可用作一有機電激發光裝置(有機EL裝置)等的一聚醯亞胺臺(bank)。
(實例)
本發明的實施例將配合以下的實例以詳細說明。於此，用以說明本發明的範疇之該些實例並不僅限於此。
(1)酸性氯化物(acid chloride)(12)之製備
一酸性氯化物(12)以下列之反應流程製備：
在一附加有一冷凝器之圓底燒瓶中，將1莫耳之經取代的苯甲酸酯(benzoic acid ester)(8)與8.97莫耳之碳酸鉀(potassium carbonate)一同加入一攪伴地十分均勻的二甲基二醯胺(DMF)溶劑中。當在該溶液中加入3莫耳之溴十二烷(bromododecane)(9)之後，該燒瓶之反應溫度緩慢地調高至70℃。其後，該反應持續24小時且該反應混合物維持在70℃。在該反應完成之後，該溫度降至室溫。將該反應溶液倒入去離子水中以便產生一沉澱物。該沉澱物經過過濾與重複洗滌以得到一經十二烷取代(dodecane-substituted)之產物(10)。將該經十二烷取代之產物(10)溶於乙醇(ethanol)中並且接著加入氫氧化鉀(potassium hydroxide)。回流該乙醇溶液4小時以得到一酸性衍生物(11)。該酸性衍生物(11)與亞硫醯氯(thionyl chloride)以及二氯甲烷(dichloromethane)回流4小時以經由氯化反應得到一酸性氯化物(12)。
(2)雙胺(17)之製備
一雙胺(17)以下列之反應流程製備：
在一完全乾燥的圓底燒瓶中，將1莫耳之對苯二酚(hydroquinone)(13)與作為催化劑之三乙胺(triethylamine)溶於THF中。將該已製備的1莫耳之酸性氯化物(12)緩慢地滴入該溶液中，且以冰浴冷卻並攪拌3小時以產生一中間產物(14)。將該中間產物(14)溶於THF中並加入作為催化劑 之三乙胺。將1莫耳之3.5-二硝苯甲醯氯(3,5-dinitrobenzoyl chloride)(15)加入該溶液中。該得到之混合液在室溫下受反應3小時以得到一二硝基化合物(dinitro compound)(16)。其後，將一清洗過與完全乾燥的圓底燒瓶中之水分與氧氣經由真空移除，並且該燒瓶以氬氣(Ar)為一插入氣體充填。在將二硝基化合物(16)置入該燒瓶中之後，並加入一乙醇與THF之混合溶劑以溶解該二硝基化合物(16)。加入鈀碳(Pd/C)催化劑且於0.3兆帕(MPa)與室溫下進行催化氫化還原反應5小時。在該反應完成之後，藉由管柱層析術與再結晶之法純化一反應產物以得到一為雙胺(17)的最終產物。
該得到之雙胺(17)以氫核磁共振光譜(1 H-NMR spectrum)與傅利葉轉換紅外線光譜(FT-IR spectrum)描繪其結構，並以微差掃描熱量法(differential scanning calorimetry; DSC)評估其熱特性(thermal property)。圖6、圖7、以及圖8顯示這些結果。
(實例1)
當注射入氮氣時，將0.95莫耳之4,4'-亞甲二苯胺(4,4'-methylenedianiline)(18)： 與0.05莫耳之已製備的雙胺(17)置入一四頸燒瓶中，該燒瓶附加有一攪拌器、一恆溫器、一氮注射器、以及一冷凝器。其後，將一NMP溶液加入並且得到之混合物完全地溶解。0.5莫耳之固態DOCDA (19)： 與0.5莫耳之苯均四酸二酐(20)： 一起加入至該溶液中。強烈地攪拌該得到之混合液。此時，該固體含量之重量百分比為15%。當該反應混合液的溫度維持在25℃以下，受反應24小時以製備一聚醯胺酸溶液。
該聚醯胺酸溶液以旋轉塗佈法塗佈至一玻璃基板(10cm×10cm)上使其厚度為100nm，並且於80℃與210℃硬化以製造一潤濕性改變薄膜(A)。該潤濕性改變薄膜(A)以紫外光射線(由一高壓水銀燈)照射。一包括一電極材料(其中一水溶液包括使用分散之銀奈米粒子，並且以下稱之為一銀奈米墨水)的溶液，其接觸角的改變係關於一照射時段藉由一滴入法所得。表1顯示該包括一電極材料的溶液的接觸角的改變的結果。
(比較例1)
一聚醯胺酸以一相似於實例1中之方法進行製備，唯使用0.80莫耳之4,4'-亞甲二苯胺(18)與0.20莫耳之2,4-二氨基苯氧十六烷 (2,4-diaminophenoxyhexadecane)(21)： 而非0.95莫耳之4,4'-亞甲二苯胺(18)與0.05莫耳之雙胺(17)。根據實例1中所述之步驟製造一潤濕性改孌薄膜(B)，相似地測量其一電極材料的接觸角。該結果顯示於表1中。
(比較例2)
一聚醯胺酸以一相似於實例1中之方法進行製備，唯使用0.95莫耳之4,4'-亞甲二苯胺(18)與0.05莫耳之雙胺化合物(22)： 而非0.95莫耳之4,4'-亞甲二苯胺(18)與0.05莫耳之雙胺(17)。根據實例1中所述之步驟製造一潤濕性改變薄膜(C)，相似地測量其一電極材料的接觸角。該結果顯示於表1中。
(實例2)
接著比較其電極繪圖性。在實例1中所製造之潤濕性改變薄膜(A)透過一線形光遮罩以紫外光射線(由一高壓水銀燈)照射，使其照射量為1 J/cm2 至15 J/cm2 ，藉以在該薄膜上形成一具有高表面自由能的部位。該奈米銀電極材料墨水以一噴墨法噴於該形成具有一高表面自由能之部位之上。在烘箱中以210℃烘培之後，藉由金相顯微述(metallographical microscopy)來觀察以確認是否形成相距5μm的線。該結果顯示於表1中。
關於表1中之電極繪圖性，D代表無形成相距5μm的線，C代表形成些許相距5μm的線，B代表些許線並非相距5μm而形成，以及A代表所有線皆為相距5μm而形成。
(比較例3)
在比較例1中所製造之潤濕性改變薄膜(B)以相似於實例2中之紫外光射線照射，並且該奈米銀墨水以一噴墨法噴出。在烘培之後，藉由金相顯微術來觀察以確認是否形成相距5μm的線。該結果顯示於表1中。
(比較例4)
在比較例2中所製造之潤濕性改變薄膜(C)以相似於實例2中之紫外光射線照射，並且該奈米銀墨水以一噴墨法噴出。在烘培之後，藉由金相顯微術來觀察以確認是否形成相距5μm的線。該結果顯示於表1中。
這些結果與紫外光射線照射一電極材料之接觸角的結果一致，該結果係於實例1中得到。意即，依本發明實施例中以雙胺(17)所製造之潤濕性改變薄膜(A)，即使該紫外光射線照射量僅為2 J/cm2 ，亦可形成具有高表面自由能的一表面。因此，若一親水性之電極材料(具有一高表面自由能)以一噴墨法塗佈於其上，可在具有高表面自由能之表面與具有低高表面自由能之表面之間形成一清晰的邊界。此外，除了在一具有高表面自由能之一表面之外，該墨水應不至擴展以形成相距5μm的線。另一方面，以雙胺(21)所製造之潤濕性改變薄膜(B)，在上述實驗中所使用的15 J/cm2 或以下之紫外光射線所引起的接觸角的改變僅為5∘，且並無形成相距5μm的線。
此外，雖然潤濕性改變薄膜(C)係由一相似於製成潤濕性改變薄膜(A)的雙胺(17)的一具有一樹枝狀結構之支鏈的雙胺(22)，並無形成具有高能量之表面除非該照射量為5 J/cm2 或以上，且無部分地形成相距5μm的線。需要比以雙胺(17)所製造之潤濕性改變薄膜(A)更高的紫外光射線照射量，其原因被認為是π-共軛之擴展小。
因此，可對具有一樹枝狀結構之支鏈的材料且包括吸收具有一長波長之紫外光射線的複數個部位，藉由一相對較小的紫外光射線照射量的方法，形成一電極。
[附錄]
下列敘述為本發明中典型的實施例(1)至(12)。
實施例(1)係一以下結構式(1)代表的雙胺化合物： 其中每一個A基與B基為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；每一個C基各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及每一個D基各自為一不取代或可為至少一鹵素原子(halogen atom)取代之C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基(alkyl group)，或以以下結構式(2)代表的一官能基： 其中取代基C'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(3)代表的一官能基： 其中取代基C"各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下結構式(4)代表的一官能基： 其中取代基C"'各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"'各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基。
實施例(2)係一以以下結構式(5)或結構式(6)代表的雙胺化合物：
實施例(3)係一聚醯胺酸，其為如上述實施例(1)或實施例(2)中之雙胺化合物與一脂環酸二酐和/或芳香族酸二酐所製之一共聚物。
實施例(4)係如實施例(3)中所述之聚醯胺酸，其包括作為共聚合單元的一芳香族二胺和/或一二胺矽氧烷。
實施例(5)係如實施例(4)中所述之聚醯胺酸，其中根據一雙胺單體單元的總量，在上述實施例(1)或實施例(2)中作為一單體單元的該雙胺化合物的量為0.1莫耳百分比至100莫耳百分比，以及作為一單體單元的該芳香族二胺和/或二胺矽氧烷為0莫耳百分比至99.9莫耳百分比。
實施例(6)係如實施例(3)至實施例(5)任意一個中所述之聚醯胺酸，其中根據作為一單體單元之所述脂環酸二酐以及作為一單體單元之所述芳香族酸二酐的總量，作為一單體單元的該脂環酸二酐的量為5莫耳百分比至90莫耳百分比，以及作為一單體單元的該芳香族酸二酐為10莫耳百分比至95莫耳百分比。
實施例(7)係如實施例(3)至實施例(6)任意一個中所述之聚醯胺酸，其數量平均分子量為10,000至500,000。
實施例(8)係一可溶性聚亞醯胺，其係將上述實施例(3)至實施例(7)任意一個中所述之聚醯胺酸的部份或全部的醯胺基亞醯胺化。
實施例(9)係一組成物，其包括如上述實施例(3)至實施例(7)任意一個中所述之聚醯胺酸，以及如上述實施例(8)所述之可溶性聚亞醯胺。
實施例(10)係一潤濕性改變膜，其係將如上述實施例(8)所述之可溶性聚亞醯胺或如上述實施例(9)所述之組成物塗佈於一基板。
實施例(11)係一電極，其上提供有如上述實施例(10)所述之潤濕性改變膜。
實施例(12)係一潤濕性改變膜的製造方法，其包括溶解如上述實施例(3)至實施例(7)任意一個中所述之聚醯胺酸、如上述實施例(8)中所述之可溶性聚亞醯胺、或如上述實施例(9)中所述之組成物於一溶劑中，以該溶液塗佈一基板，並且亞醯胺化該塗佈溶液的部份或全部。
根據上述之實施例(1)至實施例(12)的至少其中之一，可提出一作為有機半導體材料之原料(用於一基板)的一聚醯胺酸，其可藉由具有小量照射能量的射線照射而可改變一膜的表面自由能、一包含其與一可溶性聚亞醯胺之組成物、以及作為其之聚合原料的一雙胺化合物。
並且，根據上述之實施例(1)至實施例(12)的至少其中之一，可提出一由有機半導體材料所製之潤濕性改變膜、提供有該潤濕性改變膜的一電極、以及該潤濕性改變膜的一製造方法。
前文係針對本發明之較佳實施例為本發明之技術特徵進行具體之說明，但本發明不僅限於前文所述之實施例，唯熟悉此項技術之人士當可在不脫離本發明之精神與原則下對本發明進行變更與修改，而該等變更與修改，皆應涵蓋於如下申請專利範圍所界定之範疇中。
產業利用性：
本發明係應用於雙胺化合物(diamine compound)、聚醯胺酸(polyamic acid)、可溶性聚亞醯胺(soluble polyimide)及其組成物(composition)、與所得到之潤濕性改變膜(wettability changing film)和電極(electrode)、以及一製造潤濕性改變膜之方法之至少其中之一。
再者，本發明也可應用於具有樹枝狀支鏈的雙胺化合物以及藉由使用所 述雙胺化合物之共聚物來製造潤濕性改變材料的其中之一或兩者。
此外，本發明也可應用於一技術，用於提供能夠改變表面自由能之聚醯胺酸或聚亞醯胺，其由於引入了樹枝狀支鏈至雙胺化合物中，因此以能量應用更為容易。其中，控制聚醯胺酸或聚亞醯胺的表面自由能的值可為相對地容易，且使用這種薄膜以製造有機薄膜電晶體的電極等，是可行的。
1‧‧‧高度絕緣層
2‧‧‧潤濕性改變層
3‧‧‧一具有低臨界表面張力之低表面自由能區域
4‧‧‧一具有高臨界表面張力之高表面自由能區域
5‧‧‧電導層
5a‧‧‧源極層
5b‧‧‧汲極層
6‧‧‧半導體層
7‧‧‧基板
41‧‧‧電子元件
42‧‧‧閘極
51‧‧‧電子元件陣列
61‧‧‧顯示裝置
62‧‧‧透明電極
63‧‧‧聚萘二甲酸二乙酯基板
65‧‧‧氧化鈦粒子
66‧‧‧以油藍染色之ISOPER
67‧‧‧微膠囊
68‧‧‧聚乙烯醇黏合劑
圖1為一潤濕性改變膜積層於一高度絕緣層上之有機電晶體的示意圖；圖2A與2B係為一電子元件陣列的例子，其中圖2A係為其之截面圖以及圖2B係為電極等的配置的平面圖；圖3係為使用圖2A與2B中所示一電子元件陣列的一顯示裝置的截面圖；圖4係為將圖3中的一顯示裝置用作一顯示媒體的一電子紙(digital paper sheet)的示意圖；圖5係為將圖3中的一顯示裝置用作一例如掌上型個人電腦(pocket-sized PC)的顯示媒體的裝置示意圖；圖6係為本發明實施例的製備例(1)中所製備之雙胺(17)的氫核磁共振光譜(1 H-NMR spectrum)。與傅利葉轉換紅外線光譜(FT-IR spectrum)；圖7係為本發明實施例的製備例(1)中所製備之雙胺(17)的傅利葉轉換紅外線光譜(FT-IR spectrum)；以及圖8係為本發明實施例的製備例(1)中所製備之雙胺(17)藉由一微差掃描熱量法(differential scanning calorimetry; DSC)所得之的溫度記錄圖。

Claims (16)

  1. 一種以以下結構式(1)代表的雙胺化合物(diamine compound)： 其中每一個A基與B基為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；每一個C基各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及每一個D基各自為一不取代或可為至少一鹵素原子(halogen atom)取代之C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基(alkyl group)，或以以下的結構式(2)代表的一官能基： 其中取代基C’各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D’各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下的結構式(3)代表的一官能基： 其中取代基C"各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D"各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基，或以以下的結構式(4)代表的一官能基： 其中取代基C'''各自為-O-、-COO-、-CONH-、或是-OCO-；以及取代基D'''各自為C1至C20的線型、分枝、或環狀烷基。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之雙胺化合物，其中該化合物以以下結構式(5)或(6)所示：
  3. 一種聚醯胺酸(polyamic acid)，係藉由包括申請專利範圍第1項所述之雙胺化合物、以及一脂環酸二酐(alicyclic acid dianhydride)與芳香族酸二酐(aromatic acid dianhydride)之至少其中之一的單體，進 行共聚合反應而得到。
  4. 根據申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸，其中所述之單體進一步包括一芳香族二胺與二胺矽氧烷(diaminosiloxane)的至少其中之一。
  5. 根據申請專利範圍第4項所述之聚醯胺酸，其中根據該單體的總量，所述之雙胺化合物的量為0.1莫耳百分比或以上以及100莫耳百分比或以下，並且一芳香族二胺與二胺矽氧烷的至少其中之一的量為0莫耳百分比以上以及99.9莫耳百分比或以下。
  6. 一種聚醯胺酸，係藉由包括申請專利範圍第1項所述之雙胺化合物、以及一脂環酸二酐與芳香族酸二酐的單體，進行共聚合反應而得到，其中根據該脂環酸二酐與該芳香族酸二酐的總量，該脂環酸二酐的量為5莫耳百分比或以上以及90莫耳百分比或以下，並且該芳香族酸二酐的量為10莫耳百分比或以上以及95莫耳百分比或以下。
  7. 根據申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸，其中該聚醯胺酸之數量平均分子量為10,000或以上以及500,000或以下。
  8. 一種藉由亞醯胺化(imidate)申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸之部分或全部的醯胺基(amide group)所得到的可溶性聚亞醯胺(soluble polyimide)。
  9. 一種包括申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸與藉由亞醯胺化申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸之部分或全部的醯胺基所得到的一可溶性聚亞醯胺的組成物(composition)。
  10. 一種藉由塗佈申請專利範圍第8項所述之可溶性聚亞醯胺於一基板之上以得到的潤濕性改變膜(wettability changing film)。
  11. 一種藉由塗佈申請專利範圍第9項所述之組成物於一基板之上以得到的潤濕性改變膜。
  12. 一種電極，包括申請專利範圍第10項所述之潤濕性改變膜。
  13. 一種電極，包括申請專利範圍第11項所述之潤濕性改變膜。
  14. 一種製造潤濕性改變膜之方法，包括將申請專利範圍第3項所述之聚醯胺酸溶解於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液塗佈於一基板之上，以及亞醯胺化該溶液的部份或全部的步驟。
  15. 一種製造潤濕性改變膜之方法，包括將申請專利範圍第8項所述之可溶性聚亞醯胺溶解於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液塗佈於一基板之上，以及亞醯胺化該溶液的部份或全部的步驟。
  16. 一種製造潤濕性改變膜之方法，包括將申請專利範圍第9項所述之組成物溶解於一溶劑中以得到一溶液，將該溶液塗佈於一基板之上，以及亞醯胺化該溶液的部份或全部的步驟。
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