TWI400262B - 用以製造液體環氧樹脂之方法 - Google Patents

Description

用以製造液體環氧樹脂之方法 發明領域

於此揭露之實施例等一般地係關於製造液體環氧樹脂之一方法，該方法藉由使用一陰離子觸媒使一多元酚與一表鹵醇(epihalohydrin)反應。該產生之反應產物然後可能使用一鹼金屬氫氧化物或鹼土氫氧化物在兩個反應步驟中去鹵氫化。該等去鹵氫化作用反應係執行以達成一高原料產率而同時避免關聯於不可溶聚合物之形成之問題等。

發明背景

在環氧樹脂之製造中，一高原料產率可以藉由在以鹼氫氧化物等去鹵氫化作用(dehydrohalogenation)期間移除水以維持一低水含量而達成。然而，在這些條件等下進行之反應等係容易受到不可溶聚合物等之形成之影響，該等不可溶聚合物在隨後之該等加工步驟中可以造成數種問題。

相比之下，去鹵氫化作用反應等其進行不伴隨水之移除者可以較不易受到聚合物形成之影響，但其亦引致一較低之原料產率。去鹵氫化作用反應等其進行伴隨水之移除者所具備之另一個難題係為在獲得具備低變異性之一產物上之難題，因為該等可水解性氯化物產物對添加之苛性數量的敏感性。

由於上文，後處理反應等係時常地使用以達成該所欲之可水解性氯化物之量，且材料之再加工常常必須進行。

GB 1278737揭露一方法，在其中雙酚A及表氯醇係與一觸媒反應，且然後使用該化學計量苛性之需要量之80-99百分比在一共沸蒸餾反應器中去氯化氫的。然後，該未反應之表氯醇係藉由蒸發作用而移除，且該汽提之環氧樹脂係與一溶劑結合，且然後經受一第二去氯化氫作用反應。

US 3221032揭露一方法，在其中雙酚A及表氯醇係於125℃或以上與一觸媒反應，然後使該混合物經受一去鹵氫化作用反應，該反應使用一鹼氫氧化物、鹼土氫氧化物或其他鹼基。

US 4582892揭露一方法，在其中雙酚A及表氯醇係與一觸媒反應以形成一鹵醇中間物，然後移除該表氯醇且添加一溶劑，然後使該產生之混合物經受一去鹵氫化作用反應。

CH 575405揭露一方法，在其中雙酚A及表氯醇係與一觸媒反應以形成一鹵醇中間物，然後以一鹼去鹵氫化，伴隨著該過剩表氯醇不是存在就是移除的。該去鹵氫化作用步驟係以如此之一方式進行所以沒有固體鹽形成。

US 4373073揭露一方法，在其中雙酚A及表氯醇係反應以形成一氯醇醚(chlorohydrin ether)中間物，且然後四級銨觸媒或一類似之觸媒在該去鹵氫化作用步驟期間係添加以加速相轉移反應等。

JP 11158248揭露一方法，在其中一單官能或多元酚及表氯醇係與0.2至0.9當量之鹼金屬氫氧化物反應伴隨著共沸蒸餾以移除水，且然後在『該壓力回復到正常』之後伴隨額外之鹼金屬氫氧化物且一有機溶劑係添加。

JP 58-24578揭露一方法，在其中一酚及一表鹵醇係使用一四級胺觸媒反應，然後以一鹼氫氧化物去鹵氫化而同時移除水。

GB 778887揭露一方法，在其中一多元酚及一表鹵醇係在一鹼性介質中每酚羥基當量使用90-98百分比之鹼金屬氫氧化物當量而醚化及部分地去鹵氫化。該過剩之表鹵醇然後係移除，且一第二去鹵氫化作用步驟係執行，該作用視需要在一溶劑中。

相應地，對用於製造液體環氧樹脂(LER)之方法等其具備一高原料產率且不伴隨聚合物之形成者，其係存在著一需要。此等方法應具有一高可靠度及一低成本。此外，該等方法應具有一低變異性，避免重做產物之需要。

發明概要

在一個觀點中，於此揭露之實施例等係關於用於製造液體環氧樹脂之一方法，該方法包括：在一離子觸媒之存在下使一多元酚與一表鹵醇接觸以形成一鹵醇中間反應產物；同時地：使該鹵醇中間反應產物之一部分與一鹼氫氧化物反應以形成懸浮在一液體混合物中之一固體鹽，該液體混合物包括一去鹵氫化產物及未反應之鹵醇中間物，其中該鹼氫氧化物係於小於一化學計量數量下使用；且從該反應混合物移除為蒸汽之水與表鹵醇；從該液體混合物分離該固體鹽；在水之存在下使該未反應鹵醇中間物之至少一部份與一鹼氫氧化物反應，以形成包括一環氧樹脂與未反應表鹵醇之一有機混合物及包括一鹽之一水溶液；使該水性混合物與該有機混合物分離；且使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離。

在另一個觀點中，於此揭露之實施例等係關於用於製造一液體環氧樹脂之一系統，該系統包括：至少一個反應器，其用於在一離子觸媒之存在下使一多元酚與一表鹵醇接觸以形成一鹵醇中間反應產物；至少一個反應器，其同時地用於：使該鹵醇中間反應產物之一部分與一鹼氫氧化物反應以形成懸浮在一液體混合物中之一固體鹽，該液體混合物包括一去鹵氫化產物及未反應之鹵醇中間物，其中該鹼氫氧化物係於小於一化學計量數量下使用；且從該反應混合物移除為蒸汽之水與表鹵醇；一分離器，其用於從該液體混合物分離該固體鹽；至少一個反應器，其用於在水之存在下使該未反應鹵醇中間物之至少一部份與一鹼氫氧化物反應，以形成包括一環氧樹脂與未反應表鹵醇之一有機混合物及包括一鹽之一水溶液；一分離器，其用於使該水性混合物與該有機混合物分離；及一分離器，其用於使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離。

其他觀點及優勢等從下列之說明及該等附加之申請專利範圍將為顯而易見的。

圖式簡單說明

第1圖係為一簡化之方法流程圖，其例示根據於此揭露之實施例等之用於製造液體環氧樹脂之一方法。

較佳實施例之詳細說明

在一個觀點中，於此揭露之實施例等係關於製造液體環氧樹脂之一方法，該方法藉由使用一陰離子觸媒反應一多元酚與一表鹵醇。該產生之反應產物然後可能使用一鹼金屬氫氧化物或鹼土氫氧化物在兩個反應步驟中去鹵氫化。該去鹵氫化作用反應等係執行以達成一高原料產率而同時避免關聯於不可溶聚合物之形成之問題等。

於此揭露之方法等包括諸如雙酚A之一多元酚與諸如表氯醇之一表鹵醇使用一四級銨觸媒之該反應。該產生之反應產物然後係使用該化學計量苛性需要量之80-95百分比在一攪拌式反應器中部分地去鹵氫化，其中該水含量係藉由蒸發作用而控制。在此反應器中形成之該固體鹽然後係藉由離心機移除且係處理的以回收樹脂。源自該離心機之該離心液然後係於一第二反應器中與一苛性/水混合物接觸以完成該去鹵氫化作用，且該水量係維持以防止聚合物之形成。該反應器流出液然後係與水接觸以移除離子不純物。揮發性成分等，包括該過剩之表氯醇，然後係汽提以給予一液體環氧樹脂產物，該產物具有低的可水解性氯含量。[0020]在於此揭露之實施例等中可能使用之適合多元酚等包括，舉例而言，藉由該等化學式(R)₂ -Ph-(A)_n -Ph-(R)₂ 、R-Ph-[A-Ph]_m -R、R-Ph-A’-(Ph-R)₂ 及表示之那些單環與多環多元酚等，其中Ph表示一酚基；每一A係為具有從1至約12之碳原子之一獨立二價烴基、-O-、-S-、；A’係為具有從1至約10之碳原子之一三價烴基、諸如氯或溴之一鹵素原子、或一羥基；p具有一值從約1至約100；m具有一值從約1至約6；且n具有零或1之一值。

其他多元酚等係於美國專利第4,582,892號及第4,373,073號中說明，該等者係併入於此以做為參考。適合的聚環戊二烯多酚(polycyclopentadiene polyphenol)等及用於其之製備方法等可以於美國專利第4,390,680號中發現，該者係併入於此以做為參考。

在於此揭露之實施例等中可能使用之適合的表鹵醇等包括那些藉由該化學式表示者，其中R係為氫或具有從1至約4之碳原子之一烴基，且X係為諸如氯或溴之一鹵素。

在於此揭露之實施例等中可能使用之適合的去鹵氫化劑包括鹼金屬氫氧化物諸如，舉例而言，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、或由此之混合物。該鹼金屬氫氧化物可以不是連續地添加就是遞增地添加。在其他實施例等中，該去鹵氫化劑可能包括鹼土氫氧化物等。

在於此揭露之實施例等中有用之陰離子觸媒等包括四級銨鹵化物觸媒等諸如芐基三甲基氯氯化銨、芐基三乙基氯化銨、四乙基氯化銨、四甲基氯化銨、四乙醇氯化銨(tetraethanol ammonium chloride)、氫氧化四乙醇銨及之類。其他有用之觸媒包括四級鏻化合物等、鋶化合物等及之類。適合之四級鏻化合物等包括乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基碳酸氫鏻、芐基三苯基氯化鏻、四丁基氯化鏻及之類。適合之鋶觸媒等包括硫脲觸媒等諸如四甲基硫脲、N,N'-二苯基硫脲及之類。鹼性離子交換樹脂等，諸如DOWEX MSA-1、Midland、Michigan係亦為有用之觸媒等，DOWEX MSA-1可從陶氏化學公司獲得。其他可以在於此揭露之實施例等中使用之離子觸媒等係揭露於美國專利第4,624,975號及第5,245,057號中，該等者每一者係併入於此以做為參考。

在該偶合反應中採用之觸媒數量係為任何份量其適合催化該多元酚及該表鹵醇之間之該反應。在有些實施例等中，每莫耳之多元酚從約0.001至約0.15莫耳之觸媒份量係為使用的；在其他實施例等中，每莫耳之多元酚從約0.01至約0.02莫耳之觸媒係為使用的。

於此揭露之該等方法之實施例等可能不伴隨任何添加之有機溶劑而執行。當使用有機溶劑時，適合之溶劑等可能包括酮類、芳香族烴、鹵化脂族化合物等，諸如，舉例而言，甲基異丁基酮、甲基乙基酮、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯化乙烯、由此之混合物等及之類。

現今參閱第1圖，一簡化之方法流程圖係例示的，該者例示用於製造根據於此揭露之實施例等之液體環氧樹脂之一方法。諸如雙酚A之一多元酚2及諸如表氯醇之一表鹵醇4係與一陰離子觸媒6在一或多個反應器8中接觸。一過剩之表氯醇係使用以製造一偶合之雙酚A/表氯醇反應產物。

該等反應器8可能為批式或連續反應器。假若為連續，一系列之反應器等可能使用的。該等反應器8在有些實施例等中可能於從20℃至100℃之溫度等下運作；在其他實施例等中從40℃至70℃下。該等反應器可能被冷卻的以移除該反應熱。

在有些實施例等中，在該原始混合物中表氯醇對雙酚之莫耳比率等可能從2：1至20：1；在其他實施例等中5：1至10：1；且該者可能取決於該所製造之環氧樹脂之組成物而變化。

該偶合的多元酚與表鹵醇混合物10係藉由與一鹼氫氧化物12在一或多個攪拌式反應器等14中反應而部分地去鹵氫化。水可能藉由一表鹵醇-水混合物16之蒸發作用而移除，諸如藉由維持該反應混合物於真空下以保持該等反應溫度於低溫。水移除引致了降低的副產物形成，引致了高產率。部分之去鹵氫化作用，該者使用≦95百分比之該化學計量苛性(化學計量苛性係界定為在該原始之多元酚與表鹵醇混合物中，每莫耳當量之酚羥基團1莫耳之NaOH)，防止了聚合物形成。固體鹽在反應器等14中形成，且可能藉由攪拌作用懸浮在該等反應器中之該有機介質中。

該等反應器14可能為批式或連續反應器。假若為連續，一系列之反應器等可能係使用的。在有些實施例等中，一個連續反應器係使用的。該等反應器係加熱以蒸發水，不是藉由外熱交換器等就是藉由在該反應器併入用於一加熱流體之通道等。因為該水與表鹵醇之該等物理性質，水之蒸發作用引致了一混合之表鹵醇/水蒸汽，該者係必須從該反應器移除。在有些實施例等中，該等反應器14可能於從30℃至90℃之溫度等下運作；在其他實施例等中從40℃至75℃。該等反應器係於大氣壓力以下運作以容許水在這些低的運作溫度等下之移除。在有些實施例等中，運作壓力等可能範圍從0.05-0.9巴。

在反應器等14中使用之該鹼氫氧化物12可能包括，舉例而言，氫氧化鈉，該者可能為固體或液體形式。在有些實施例等中，含有25百分比或更多NaOH之一氫氧化鈉/水溶液係使用的。

小於完全地去鹵氫化該環氧樹脂所需要之鹼氫氧化物之化學計量數量係添加至此反應器。舉例而言，在有些實施例等中，0.5-0.95之該化學計量數量係使用的；在其他實施例等中，0.8-0.95之該化學計量數量係使用的。該反應器14可能被攪拌的以確保該等反應物之良好混合，達成良好之熱轉移並以懸浮該鹽。機械攪拌作用或噴射混合可能係使用的，舉例而言。

源自反應器14之該流出液18然後可能加工以從該有機液體分離該形成之固體鹽。流出液18可能通經由一鹽移除系統20，引致鹽流22及一偶合之多元酚/表鹵醇混合物24。在有些實施例等中，該固體鹽可能藉由過濾作用、離心作用或其他固體/液體分離技術等而移除。或者，該鹽可能藉由將該鹽溶解於水中然後分離該水相及有機相而與該有機液體分離。

藉由離心機或過濾作用分離之該固體鹽餅可能含有殘留液體。在有些實施例等中，該餅之該殘留液體含量係小於60百分比，以重量計；在其他實施例等中，該液體含量係小於40百分比，以重量計。

該偶合之多元酚/表鹵醇混合物24(鹵醇中間物)然後係與一鹼氫氧化物/水混合物26在一或多個反應器等28中接觸以完成該環氧樹脂之去鹵氫化作用。在此反應步驟中水係存在的以防止聚合物之形成。一化學計量過剩之鹼氫氧化物可能使用以獲得低量之鹵醇含量。

該等反應器28可能為批式或連續的。假若為連續，一系列之反應器等可能使用的。反應器等28可能被攪拌以改良該兩液相之接觸，但其不如此高度地攪拌以致於該水相細微地散佈且難以與該有機相分離。這些反應器等可能聯合於沈澱狀態下運作，在該等狀態下該水相及有機相將會分離。假若一系列之反應器等係使用的，他們可能連結在一逆流(countercurrent)、並流(co-current)或交流(crossflow)配置中。或者，一具備多重階段之連續反應器可能係使用的。

鹼氫氧化物/水混合物26包括水性鹼氫氧化物溶液，且可以包括在水中之各種濃度之該鹼鹵化物。在反應器28中，對照於反應器14之該運作，水係非藉由蒸發作用而移除。就這一點而論，該鹼氫氧化物在水中之該濃度不應如此高的以致於該鹼氫氧化物或該副產物鹽在該水中之飽和點係超過的，以致於在該反應器中沒有固體沈降。其他成分等可能添加至該鹼氫氧化物溶液中，諸如成分等其將提高該等相之間之該密度差異，或要不然改良該反應器之運作。

反應器等28應於足夠避免或最小化歸因於水解之原料損失之溫度等下運作。在有些實施例等中，反應器等28可能於小於50℃之溫度等下運作；在其他實施例等中，反應器28之運作溫度等係小於30℃。

繼之該鹼氫氧化物在反應器等28中之該反應，該水相及有機相可能分離的，引致一廢料溴溶液30，及一有機相32其包括該環氧樹脂(該偶合的及去鹵氫化之多元酚/表鹵醇反應產物)及任何殘留之表鹵醇。該有機相及水相之分離可能透過任何液體-液體分離而實現，包括傾析器、聚結器及傾析離心機。

該環氧樹脂然後可能藉由任何適合之手段與該表鹵醇分離。舉例而言，該過剩之表鹵醇及其他揮發性成分等可以在分離器34中從該液體環氧樹脂移除，諸如藉由蒸發作用或蒸餾作用。此典型地係於高溫及在真空之下執行。該等表鹵醇及其他揮發性成分等可能透過流36而回收，而該液體環氧樹脂透過流38。

各式各樣之程序設備34可能使用以從該表氯醇/環氧樹脂混合物回收該環氧樹脂。舉例而言，一個方法係為使用一急驟蒸發器、降膜式蒸發器、沸管蒸發器、刮膜式蒸發器、汽提塔、及其他薄膜式蒸發器以從該液體環氧樹脂蒸發表鹵醇及其他揮發性成分等。此蒸發作用步驟可能於150℃或更高之溫度等及真空之下執行。100毫巴或更小之壓力等典型地係為使用的。蒸發作用運作等之組合亦可能使用的。

在有些實施例等中，先於表氯醇之移除，該反應產物32可能藉由與水接觸而洗滌以移除離子物種及其他水溶性不純物。

在其他實施例等中，該固體鹽22可能處理的以移除殘留之表氯醇、環氧樹脂及其他成分等，且以製備該用於處置之固體鹽。舉例而言，包括該固體鹽及殘留液體之一濾餅可能被擠壓或洗滌的以使該固體鹽與該有機液體分離。

各種方法等亦可能使用以回收及/或再循環原料，諸如從該方法之廢料流等之表氯醇，諸如流16、22、30及36等。舉例而言，源自反應器14之該表氯醇/水蒸汽16可能被凝結的，且然後可能係處理以回收該水及表氯醇用於額外之使用。

實施例等

在表氯醇中以重量計21.5百分比之雙酚A及0.214百分比之芐基三甲基氯化銨之一混合物係製備的且在攪拌式反應器等中在大氣壓力及範圍從50℃至62℃之溫度等下反應。該產生之反應產物係藉由HPLC分析，且大於95百分比之該酚羥基團係被發現已反應的。該混合物然後係與一50百分比之氫氧化鈉/水混合物於約65℃之一溫度及約200mm Hg之一壓力下反應。水蒸汽係供應至該反應器之夾套(jacket)，且含有水及表氯醇之一蒸汽係從該反應器移除並凝結的。氫氧化鈉係以每克莫耳-當量之酚羥基團0.89克莫耳-當量之一數量添加，該酚羥基團係為該原始混合物之該雙酚A中所含有。固體氯化鈉係由於該反應而形成。該反應混合物係分析的且被發現含有以重量計0.13百分比之1,3-二氯-2-丙醇，且在該混合物中所含有之該環氧樹脂係發現為具有以重量計1.45百分比之可水解性氯含量，以該混合物之該樹脂含量為基準。該混合物亦發現不含有不可溶之聚合物。

該混合物係於一離心機中處理以移除該固體鹽。該產生之離心液係以氫氧化鈉及碳酸鈉之一水性混合物處理。該水性混合物係以每克莫耳-當量之酚羥基團0.58克莫耳-當量之一數量添加至該反應器，該酚羥基團係為該原始混合物之該雙酚A中所含有。該反應器係維持在從17℃至20℃之一溫度下。該有機相及水相係分離的，且該有機相係分析的且發現其具有以重量計50至100ppm之可水解性氯含量，以該混合物之樹脂含量為基準。該有機相然後係與水接觸以移除離子及水溶性物種，其使用1份水對10份有機之一比率，以重量計。該水及有機相係分離的，且該環氧樹脂係藉由真空蒸餾從該有機相回收的。該產生之環氧樹脂係分析的，且發現其具有在表1中所顯示之該等性質。

如上文所說明，於此揭露之實施例等可能為用於製造液體環氧樹脂等之系統等及方法等提供必要之條件，該等系統及方法不要求溶劑等之使用，該者排除了溶劑之分離及純化設備。使用溶劑等之方法者要求該表鹵醇及溶劑從該環氧樹脂分別之蒸發作用，該者要求額外之設備及該關聯之資金成本，且本質上消耗相當數量之額外能量。

有利地，於此揭露之實施例等可能為一共沸蒸餾反應之使用提供必要之條件，該者用於該80-95百分比之去鹵氫化作用以達成一高原料產率、防止當多於95百分比之該化學計量鹼氫氧化物係於該共沸蒸餾條件等之下添加時可以發生之該聚合物形成。此外，移除該固體鹽且以一存在之水性溴相完成該去鹵氫化作用防止了聚合物之形成而同時容許伴隨非常低量之可水解性鹵化物等之生成。該兩反應步驟等之組合容許生成一環氧樹脂其具備低的可水解性鹵化物含量，伴隨著高原料產率且不伴隨著聚合物之形成，該者不能以一個反應器技術獨自地達成。

儘管該揭露內容包括有限數目之實施例等，熟習該項技藝者，其具有此揭露內容之利益，將領會的是其他實施例等可能發明而不悖離本揭露內容之發明範圍。相應地，該發明範圍僅應由該等附上之申請專利範圍而限制。

2．．．多元酚

4．．．表鹵醇

6．．．陰離子觸媒

8．．．反應器

10．．．多元酚-表鹵醇混合物

12．．．鹼氫氧化物

14．．．攪拌式反應器

16．．．表鹵醇-水混合物

18．．．流出液

20．．．鹽移除系統

22．．．鹽流

24．．．多元酚-表鹵醇混合物

26．．．鹼氫氧化物/水

28．．．反應器

30．．．廢料溴溶液

32．．．有機相

34．．．分離器

36．．．流(表鹵醇/揮發性成分)

38．．．流(環氧樹脂)

第1圖係為一簡化之方法流程圖，其例示用於製造根據於此揭露之實施例等之液體環氧樹脂之一方法。

2．．．多元酚

4．．．表鹵醇

6．．．陰離子觸媒

8．．．反應器

10．．．多元酚-表鹵醇混合物

12．．．鹼氫氧化物

14．．．攪拌式反應器

16．．．表鹵醇-水混合物

18．．．流出液

20．．．鹽移除系統

22．．．鹽流

24．．．多元酚-表鹵醇混合物

26．．．鹼氫氧化物/水

28．．．反應器

30．．．廢料溴溶液

32．．．有機相

34．．．分離器

36．．．流(表鹵醇/揮發性成分)

38．．．流(環氧樹脂)

Claims (25)

1. 一種用於製造液體環氧樹脂之方法，該方法包含：在一離子觸媒之存在下使一多元酚與一表鹵醇接觸以形成一鹵醇中間反應產物；同時地：使該鹵醇中間反應產物之一部分與一鹼氫氧化物反應以形成懸浮在一液體混合物中之一固體鹽，該液體混合物包含一去鹵氫化產物及未反應之鹵醇中間物，其中該鹼氫氧化物係於小於一化學計量數量下使用；及從該反應混合物移除為蒸汽之水與表鹵醇；從該液體混合物分離該固體鹽；在水之存在下使該未反應鹵醇中間物之至少一部份與一鹼氫氧化物反應，以形成包含一環氧樹脂與未反應表鹵醇之一有機混合物及包含一鹽之水溶液；使該水性混合物與該有機混合物分離；及使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離。
2. 如申請專利範圍第1項之方法，其進一步包含使該有機混合物與水接觸以從該有機混合物分離離子物種及水溶性不純物。
3. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其進一步包含處理從該液體混合物分離之該固體鹽以回收表鹵醇及液體環氧樹脂中之至少一者。
4. 如申請專利範圍第3項之方法，其進一步包含凝結從該反應混合物移除之該水與表鹵醇蒸汽及下列中之至少一者： 使至少一部份該凝結之表鹵醇再循環至該使一多元酚與一表鹵醇接觸；及使至少一部份該凝結之水再循環至該使至少一部分該未反應之鹵醇中間物反應及該使該有機混合物與水接觸中之至少一者。
5. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使一多元酚與一表鹵醇接觸係於一從20℃至100℃之溫度範圍下執行。
6. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該表鹵醇及該多元酚係於表鹵醇對多元酚之一莫耳比率下接觸，該比率之範圍係從2：1至20：1。
7. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該離子觸媒包含四級銨鹵化物、四級鏻化合物、鋶化合物及鹼性離子交換樹脂中之至少一者。
8. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使該鹵醇中間反應產物之一部份與一鹼氫氧化物反應係於一從30℃至90℃之溫度範圍及一從0.05至0.9巴之壓力範圍下執行，且其中該鹼氫氧化物係於小於該化學計量數量之98百分比下使用。
9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中該鹼氫氧化物包含氫氧化鈉。
10. 如申請專利範圍第8項之方法，其中，在該使該鹵醇中間反應產物之一部分反應期間，該鹼氫氧化物係於該化學計量數量之80百分比至95百分比下使用。
11. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使該鹵醇中間反 應產物之一部分反應進一步包含使用機械攪拌及噴射攪拌中之至少一者來攪拌該混合物。
12. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該分離該固體鹽係包含過濾作用、離心作用及水洗滌法中之至少一者。
13. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使該未反應鹵醇中間物之至少一部份反應係於小於50℃之一溫度下執行。
14. 如申請專利範圍第3項之方法，其中，在該使該未反應鹵醇中間物之至少一部份反應期間，該鹼氫氧化物係於大於化學計量數量下使用。
15. 如申請專利範圍第3項之方法，其進一步包含在該使該水性混合物與該有機混合物分離之前，添加一添加劑以增加該有機相及該水相之間之一密度差異。
16. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離係包含使用一降膜式蒸發器、一急驟蒸發器、一沸管蒸發器(boiling tube evaporator)、一刮膜式蒸發器及一汽提塔中之至少一者來從該液體環氧樹脂蒸發該表鹵醇。
17. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離係於至少150℃之一溫度及100毫巴或更小之一壓力下執行。
18. 一種用於製造一液體環氧樹脂之系統，該系統包含：至少一個反應器，其用於在一離子觸媒之存在下使一多元酚與一表鹵醇接觸以形成一鹵醇中間反應產物； 至少一個反應器，以供同時地用於：使該鹵醇中間反應產物之一部分與一鹼氫氧化物反應以形成懸浮在一液體混合物中之一固體鹽，該液體混合物包含一去鹵氫化產物及未反應之鹵醇中間物，其中該鹼氫氧化物係於小於一化學計量數量下使用；及從該反應混合物移除為蒸汽之水與表鹵醇；一分離器，其用於從該液體混合物分離該固體鹽；至少一個反應器，其用於在水之存在下使該未反應鹵醇中間物之至少一部份與一鹼氫氧化物反應，以形成包含一環氧樹脂與未反應表鹵醇之一有機混合物及包含一鹽之一水溶液；一分離器，其用於使該水性混合物與該有機混合物分離；及一分離器，其用於使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹脂分離。
19. 如申請專利範圍第18項之系統，其進一步包含一水洗滌系統，其用於使該有機混合物與水接觸以從該有機混合物分離離子物種及水溶性不純物。
20. 如申請專利範圍第18或19項之系統，其進一步包含一裝置，其用於處理從該液體混合物分離之該固體鹽以回收表鹵醇及液體環氧樹脂中之至少一者。
21. 如申請專利範圍第20項之系統，其進一步包含一蒸汽回收系統，其用於凝結從該反應混合物移除之該水與表鹵醇蒸汽，及用於下列中之至少一者之數個流體導管： 使至少一部份該凝結之表鹵醇再循環至該至少一個用於使一多元酚與一表鹵醇接觸之反應器；及使至少一部份該凝結之水再循環至該至少一個用於使至少一部份該未反應之鹵醇中間物反應之反應器及該水洗滌系統中之至少一者。
22. 如申請專利範圍第20項之系統，其中該至少一個用於使一多元酚與一表鹵醇接觸之反應器、該至少一個同時地用於反應與移除之反應器及該至少一個用於使至少一部份該未反應之鹵醇中間物反應之反應器中之至少一者係包含二或多個串聯之反應器。
23. 如申請專利範圍第22項之系統，其中該至少一個同時地用於反應與移除之反應器包含一攪拌器以用於在該反應混合物中懸浮該固體鹽。
24. 如申請專利範圍第22項之系統，其中該二或多個串聯之反應器係用於使至少一部份之該未反應之鹵醇中間物反應且於一交流配置中連結。
25. 如申請專利範圍第20項之系統：其中該用於從該液體混合物分離該固體鹽之分離器包含一過濾器、一離心機及一水洗滌系統中之至少一者；其中該用於使該水性混合物與該有機混合物分離之分離器包含一聚結器、一傾析器及一傾析離心機中之至少一者；及其中該用於使該未反應之表鹵醇與該液體環氧樹 脂分離之分離器包含一降膜式蒸發器、一沸管蒸發器、一急驟蒸發器、一刮膜式蒸發器及一汽提塔中之至少一者。