TWI394003B - 感光性樹脂組成物，硬化膜，保護膜，絕緣膜及使用其等之半導體裝置，顯示裝置 - Google Patents

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Description

感光性樹脂組成物，硬化膜，保護膜，絕緣膜及使用其等之半導體裝置，顯示裝置
本發明係關於感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及使用其等之半導體裝置、顯示裝置。
以往，於半導體裝置之表面保護膜、層間絕緣膜，係使用耐熱性優良，且具有卓越電性特性及機械特性等的聚醯亞胺樹脂。但是，最近開始使用由於不含有來自高極性醯亞胺環之羰基而耐濕信賴性良好的聚苯并唑樹脂，經由對樹脂本身賦予感光性，而開發出可令形成浮雕圖案步驟之一部分簡略化的感光性樹脂組成物。
現在，為了安全面之更加改良而開發出可利用鹼性水溶液顯像之聚苯并唑前驅物與感光劑之重氮醌化合物所構成的正型感光性樹脂組成物(參照專利文獻1)。此處，由顯像機制說明正型感光性樹脂組成物之浮雕圖案的製作。在晶圓上之塗膜，以Stepper等之曝光裝置由光罩上照射(曝光)化學射線，藉此產生經曝光之部分(以下稱曝光部)和未曝光之部分(以下，稱未曝光部)。此未曝光部中存在的重氮醌化合物為於鹼性水溶液中呈不溶，又，因與樹脂相互作用而進一步對於鹼性水溶液具有耐性。另一方面，曝光部中存在的重氮醌化合物為經由化學射線的作用而引起化學變化，變成於鹼性水溶液中呈可溶，並促進樹脂的溶解。利用此曝光部與未曝光部的溶解性差，將曝光部溶解除去則可製作僅有未曝光部的浮雕圖案。
此等正型感光性樹脂組成物為晶圓的塗敷材，故塗佈性為重要的性能。將此正型感光性樹脂組成物塗佈至晶圓時，有時於塗佈膜上見到不均勻的模樣。在以晶圓狀態進行販售的代工場等中，將有因塗妝的理由而被視為有問題的情形。又，晶圓的邊緣部通常係為了防止對於半導體製造裝置的污染，而進行以溶劑等除去邊緣部之樹脂的EBR(Edge Bead Remocal)，但有時亦視裝置製造商而未將其除去。此時，有於晶圓邊緣部之不均勻變得顯著的情形。
[專利文獻1]　日本專利特開昭56-27140號公報
本發明為鑑於上述情事而完成，其目的為在於提供塗佈後之外觀優良的感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及使用其等之半導體裝置。
此種目的係經由下述[1]~[13]中記載之本發明而達成。
[1]　一種感光性樹脂組成物，其特徵為包含鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)、由一般式(1)所示之化合物中選出之一種以上的化合物(C)、和溶劑(D)。
[化1]
[2]　如上述[1]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述化合物(C)之含量係相對於上述鹼可溶性樹脂(A)100重量份，為0.1～50重量份。
[3]　如上述[1]或[2]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述溶劑(D)為γ-丁內酯(D1)。
[4]　如上述[3]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述化合物(C)、與上述γ-丁內酯(D1)的併用比例(C/D1)為0.01~0.5。
[5]　如上述[1]或[2]中任一項記載之感光性樹脂組成物，其中，上述鹼可溶性樹脂(A)為包含具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂。
[化2]
(式中，X、Y為有機基。R1 為羥基、-O-R3 、烷基、醯氧基、環烷基，可為相同或相異。R2 為羥基、羧基、-O-R3 、-COO-R3 之任一者，可為相同或相異。m為0~8之整數，n為0~8之整數。R3 為碳數1~15之有機基。此處，R1 為複數時，分別可為相同或相異。R1 不為羥基時，R2 必須至少一個為羧基。又，R2 不為羧基時，R1 必須至少一個為羥基。)
[6]　如上述[5]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的X，係包含下述式(3)所組成群中選出之一種以上者。
[化3]
(於此，＊為表示鍵結至NH基。式(3-7)中的D為-CH2 -、-CH(CH3 )-、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵。R4 為烷基、烷氧基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異。s=1~3之整數。)
[7]　如上述[5]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的Y，係包含由下述式(4)所組成群中選出之一種以上者。
[化4]
(於此，＊為表示鍵結至C=0基。R5 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。v=0~4之整數。)
[8]　如上述[1]或[2]中記載之感光性樹脂組成物，其中，感光劑(B)含有重氮醌化合物。
[9]　一種硬化膜，其特徵為，以如上述[1]或[2]中記載之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
[10]　一種保護膜，其特徵為，以如上述[9]中記載之硬化膜所構成。
[11]　一種絕緣膜，其特徵為，以如上述[9]中記載之硬化膜所構成。
[12]　一種半導體裝置，其特徵為，具有如上述[9]中記載之硬化膜。
[13]　一種顯示裝置，其特徵為，具有如上述[9]中記載之硬化膜。
[14]　如上述[6]中記載之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的Y，係包含由下述式(4)所組成群中選出之一種以上者。
[化5]
(於此，＊為表示鍵結至C=0基。R5 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。v=0~4之整數。)
若根據本發明，則可取得塗佈後之外觀優良的感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及使用其等之半導體裝置。
以下，詳細說明關於本發明之感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜、半導體裝置及顯示裝置之較佳的實施形態。
本發明之感光性樹脂組成物，其特徵為包含鹼可溶性樹脂(A)、感光劑(B)、由下述一般式(1)所示之化合物(C)中選出之一種以上之化合物。
[化6]
又，本發明之硬化膜，其特徵為以上述記載之感光性樹脂組成物之硬化物所構成。
又，本發明之保護膜及絕緣膜，其特徵為以上述記載之硬化膜所構成。
又，本發明之半導體裝置及顯示裝置，其特徵為具有上述記載之硬化膜。
首先，說明感光性樹脂組成物(特佳為正型感光性樹脂組成物)。
本發明之感光性樹脂組成物包含鹼可溶性樹脂(A)。
作為鹼可溶性樹脂(A)，可列舉例如甲酚型酚醛清漆樹脂、羥基苯乙烯樹脂、甲基丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸酯樹脂等之丙烯酸系樹脂、含有羥基、羧基等之環狀烯烴系樹脂、聚醯胺系樹脂等。其中，由耐熱性優良、機械特性佳之方面而言，以聚醯胺系樹脂為佳，具體而言，可列舉具有聚苯并唑構造及聚醯亞胺構造之至少一者，且於主鏈或側鏈具有羥基、羧基、醚基或酯基的樹脂、具有聚苯并唑前驅物構造的樹脂，具有聚醯亞胺前驅物構造的樹脂、具有聚醯胺酸酯構造的樹脂等。作為此類聚醯胺系樹脂，可列舉例如具有下述一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂。
(式中，X、Y為有機基。R1 為羥基、-O-R3 、烷基、醯氧基、環烷基，可為相同或相異。R2 為羥基、羧基、-O-R3 、-COO-R3 之任一者，可為相同或相異。m為0~8之整數，n為0~8之整數。R3 為碳數1~15之有機基。此處，R1 為複數時，分別可為相同或相異。R1 不為羥基時，R2 必須至少一個為羧基。又，R2 不為羧基時，R1 必須至少一個為羥基。)
於一般式(2)所示之聚醯胺系樹脂中，作為X取代基之O-R3 、作為Y取代基之O-R3 、COO-R3 ，係在調節羥基、羧基對於鹼性水溶液之溶解性的目的下，經碳數1~15之有機基R3 所保護之基，視需要亦可保護羥基、羧基。作為R3 之例，可列舉甲醯基、甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、第三丁氧羰基、苯基、苄基、四氫呋喃基、四氫吡喃基等。
包含一般式(2)所示構造的聚醯胺系樹脂，係例如使含有X之二胺或雙(胺基苯酚)、2,4-二胺基苯酚等所選出之化合物、與含有Y之四羧酸二酐、偏苯三酸酐、二羧酸或二羧酸二氯化物、二羧酸衍生物等所選出之化合物反應所得者。另外，於二羧酸時，為了提高反應產率等，亦可使用使1-羥基-1,2,3-苯并三唑等預先反應之活性酯型的二羧酸衍生物。
作為一般式(2)所示之聚醯胺系樹脂的X，可列舉例如苯環、萘環等之芳香族化合物、雙酚類、吡咯類、呋喃類等之雜環式化合物、矽氧烷化合物等，更具體可較佳地列舉下述式(5)所示者。經由使用其等，則可取得良好的圖案化性。其視需要可為一種或組合使用二種以上。
[化8] (於此，＊ 為表示鍵結至NH基。式中A為-CH2 -、-CH(CH3 )-、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵。R10 為表示由烷基、烷酯基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。R11 為烷基、烷氧基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異。r=0~4之整數，R12 ~R15 為有機基。)
如一般式(2)所示般，於X鍵結0~8個R1 (於式(5)中，R1 省略)。
作為式(5)中之較佳者，可列舉耐熱性特優之下述式(6；6-1~6-18)所示者。
[化9] (式中，＊ 為表示鍵結至NH基。式中D為-CH2 -、-CH(CH3 )-、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵。R8 為烷基、烷氧基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異。R16 為表示由烷基、烷酯基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。s=1~3、t=0~4之整數。)
[化10]
(式中，*為表示鍵結至NH基。)
更且，式(6)中，特佳為以下述式(3)所示者。經由使用其等，則可取得良好的機械特性。
[化11]
(於此，*為表示鍵結至NH基。式(3-7)中之D為-CH2 -、-CH(CH3 )-、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵。R4 為烷基、烷氧基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異。s=1~3之整數。)
又，一般式(2)所示之聚醯胺系樹脂的Y為有機基，可列舉與上述X相同者，可舉例如，苯環、萘環等之芳香族化合物、雙酚類、吡咯類、吡啶類、呋喃類等之雜環式化合物、矽氧烷化合物等，更具體可較佳地列舉下述式(7)所示者。經由使用其等，可取得良好的圖案化性。其可為一種或組合使用二種以上。
[化12]
(於此，＊ 為表示鍵結至C=0基。式中A為-CH2 -、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵。R17 為表示由烷基、烷酯基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。又，R18 為表示由氫原子、烷基、烷酯基、鹵原子中選出之一個。u=0~4之整數。R19 ~R22 為有機基。)
如一般式(2)所示般，於Y鍵結0~8個R2 (於式(7)中，R2 為省略)。
作為式(7)中之較佳者，可列舉下述式(8；8-1~8-21)、式(9)所示者。經由使用其等，則可取得良好的耐熱性。
關於下述式(8)中之來自四羧酸二酐的構造，可列舉鍵結至C=0基之位置為兩者間位者、兩者對位者，但亦可分別含有對 位和間位之構造。
(式中，＊ 為表示鍵結至C=0基。R9 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。R23 為表示由氫原子或碳數1~15之有機基中選出之一個，且一部分亦可經取代。v=0~4之整數。)
[化14]
(式中，*為表示鍵結至C=0基。R9 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。R23 為表示由氫原子或碳數1~15之有機基中選出之一個，且一部分亦可經取代。v=0~4之整數。)
[化15]
(式中，*為表示鍵結至C=0基。)
更且，式(8)、(9)中，特佳為以下述式(4)所示者。經由使用其等，則可取得良好的機械特性。
[化16]
(於此，*為表示鍵結至C=0基。R5 表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異。v=0~4之整數。)
又，上述一般式(2)所示之聚醯胺系樹脂，較佳係將此聚醯胺系樹脂的末端作成胺基，並使用包含具有至少一個烯基或炔基的脂肪族基、或環式化合物基的酸酐，將該胺基加蓋作成醯胺。如此，可提高保存性。作為起因於包含至少一個與胺基反應後之烯基或炔基之脂肪族基或環式化合物基的酸酐的基，可列舉例如式(10)、式(11)所示之基等。其等可單獨使用，且亦可組合使用二種以上。
又，起因於酸酐之基的情形，即使環化作成醯亞胺構造亦無妨。
[化17]
[化18]
作為其中特佳者，以式(12)所選之基為佳。如此，可特別提高保存性。
[化19]
又，並非限定於此方法，亦可將上述聚醯胺系樹脂中所含之末端酸，使用包含至少一個烯基或炔基之脂肪族基或環式化合物基的胺衍生物而予以加蓋成醯胺。
本發明之感光性樹脂組成物為包含感光劑(B)。
作為上述感光劑(B)，可列舉例如酚化合物與1,2-萘醌-2-二疊氮基-5-磺酸或1,2-萘醌-2-二疊氮基-4-磺酸之酯等。具體而言，可列舉式(13)~式(16)所示之酯化合物。其等可單獨使用，且亦可組合使用二種以上。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
式中Q為由氫原子、式(17)、式(18)之任一者中選出，於此，各化合物之Q中，至少一者為式(17)或式(18)。
[化24]
上述感光劑(B)之含量並無特別限定，相對於鹼可溶性樹脂(A)100重量份，較佳為1~50重量份，更佳10~40重量份。含量若為上述範圍內，則感度特優。
本發明之感光性樹脂組成物係包含由下述一般式(1)所示之化合物(C)中選出一種以上之化合物。如此，令感光性樹脂組成物塗佈後之外觀優良。
[化25]
如此，經由使用上述化合物(C)，令感光性樹脂組成物塗佈後之外觀優良的理由雖未明確，但推測係於塗佈時組成物對於基板的動態黏性和揮發性影響所致。
上述化合物(C)之含量並無特別限定，相對於鹼可溶性樹脂(A)100重量份，較佳為0.1~50重量份，且特佳0.1~30重量份。含量若為上述範圍內，則可取得塗佈後之外觀特優的感光性樹脂組成物。
本發明之感光性樹脂組成物為包含溶劑(D)。如此，可將感光性樹脂組成物作成清漆之狀態，且因此可提高塗佈性。
作為上述溶劑(D)，可列舉例如N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚醋酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇醋酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯等，可單獨或混合使用。其中亦以γ-丁內酯(D1)為佳。如此，可進一步提高塗佈後的外觀。
上述溶劑(D)的含量並無特別限定，相對於上述鹼可溶性樹脂(A)100重量份，較佳為100~400重量份，且特佳為120~300重量份。含量若為上述範圍內，則即使對於各式各樣的膜厚，亦可取得能塗佈的實用性黏度。
又，作為上述溶劑(D)，於使用γ-丁內酯(D1)之情形，上述化合物(C)與γ-丁內酯(D1)的併用比例(C/D1)並無特別限定，以0.01~0.5為佳。併用比例若未達上述下限值，則有時令塗佈性提高的效果降低，若超過上述上限值，則有時令樹脂組成物的保存性降低。更且，上述併用比例(C/D1)特佳為0.05~0.2。併用比例若為上述範圍內，則除了上述效果以外，即使在一併使用溶解性差之感光劑和添加劑之情形亦可提高保存性。
更且，於本發明之感光性樹脂組成物中，於高感度且進一步改善圖案化時之浮渣的目的下，可併用具有酚性羥基的化合物。
作為具體的構造，可列舉式(19)所示者，其等可為一種或組合使用二種以上。
[化26]
上述具有酚性羥基之化合物的含量並無特別限定，相對於鹼可溶性樹脂(A)100重量份，較佳為1~30重量份，且更佳為1~20重量份。含量若為上述範圍內，則於顯像時可進一步抑制浮渣的發生，且經由促進曝光部的溶解性而提高感度。
上述感光性樹脂組成物，視需要亦可含有丙烯酸系、聚矽氧系、氟系、乙烯系等之勻塗劑、或上述化合物(C)以外之矽烷偶合劑等之添加劑等。
作為上述矽烷偶合劑，可列舉例如3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、對-苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧丙基)四硫化物、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷，更且令具有胺基之矽化合物與酸二酐或酸酐反應所得的矽烷偶合劑等，但並非限定於此。
作為上述具有胺基之矽化合物，應無特別限制，可列舉例如3-胺丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷等。
作為上述酸酐，應無特別限制，可列舉例如順丁烯二酸酐、氯基順丁烯二酸酐、氰基順丁烯二酸酐、檸康酸、苯二甲酸酐等。又，使同時可單獨或併用使用二種以上。
作為上述酸二酐，應無特別限制，可列舉例如均苯四甲酸二酐、苯-1,2,3,4-四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯基酮四羧酸二酐、萘-2,3,6,7-四羧酸二酐、萘-1,2,5,6-四羧酸二酐、萘-1,2,4,5-四羧酸二酐、萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、萘-1,2,6,7-四羧酸二酐、4,8-二甲基-1,2,3,5,6,7-六氫化萘-1,2,5,6-四羧酸二酐、4,8-二甲基-1,2,3,5,6,7-六氫化萘-2,3,6,7-四羧酸二酐、2,6-二氯基萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、2,7-二氯基萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、2,3,6,7-四氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、1,4,5,8-四氯萘-2,3,6,7-四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯基四羧酸二酐、2,3,3’,4,-二苯基四羧酸二酐、3,3”,4,4”-對-聯三苯四羧酸二酐、2,2”,3,3”-對-聯三苯四羧酸二酐、2,3,3”,4”-對-聯三苯四羧酸二酐、2,2-雙(2,3-二羧苯基)-丙烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧苯基)-丙烷二酐、雙(2,3-二羧苯基)醚二酐、雙(3,4-二羧苯基)醚二酐、雙(2,3-二羧苯基)甲烷二酐、雙(3,4-二羧苯基)甲烷二酐、雙(2,3-二羧苯基)碸二酐、雙(3,4-二羧苯基)碸二酐、1,1-雙(2,3-二羧苯基)乙烷二酐、1,1-雙(3,4-二羧苯基)乙烷二酐、苝-2,3,8,9-四羧酸二酐、苝-3,4,9,10-四羧酸二酐、苝-4,5,10,11-四羧酸二酐、苝-5,6,11,12-四羧酸二酐、菲-1,2,7,8-四羧酸二酐、菲-1,2,6,7,8-四羧酸二酐、菲-1,2,9,10-四羧酸二酐、吡-2,3,5,6-四羧酸二酐、吡咯烷-2,3,4,5-四羧酸二酐、噻吩-2,3,4,5-四羧酸二酐、4,4’-六氟異亞丙基二苯二甲酸二酐等。又，使用時可單獨、或併用使用二種以上。
作為上述具有胺基之矽化合物與酸二酐或酸酐反應所得之矽烷偶合劑，以感光性樹脂組成物之保存性和顯像時、或加熱處理後對於矽晶圓等基板之密黏性兩相成立之雙(3,4-二羧苯基)醚二酐與3-胺丙基三乙氧基矽烷、3,3’,4,4’-二苯基酮四羧酸二酐與3-胺丙基三乙氧基矽烷、雙(3,4-二羧苯基)碸二酐與3-胺丙基三乙氧基矽烷、順丁烯二酸酐與3-胺丙基三乙氧基矽烷的組合為佳。
本發明之感光性樹脂組成物的使用方法，首先將該組成物塗佈於適當之支持體(基板)，例如，矽晶圓、陶瓷基板、鋁基板等。塗佈量係於塗佈至半導體元件上之時，塗佈成硬化後的最終膜厚為0.1~30μm。膜厚若低於下限值，則難以充分發揮作為半導體元件之保護表面膜的機能。若超過上限值，則不僅難以取得微細的加工圖案，且加工耗費時間且產率降低。作為塗佈方法，有使用自旋器的迴轉塗佈、使用噴霧塗敷器的噴霧塗佈、浸漬、印刷、輥塗敷等。其次，以60~130℃預烘烤將塗膜乾燥後，對所需的圖案形狀照射化學射線。作為化學射線，可使用X射線、電子束、紫外線、可見光線等，但以200~500nm波長者為佳。
其次，以顯像液將照射部溶解除去，取得浮雕圖案。作為顯像液，可適當使用添加適量氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等之無機鹼類、乙胺、正丙胺等之一級胺類、二乙胺、二正丙胺等之二級胺類、三乙胺、甲基二乙胺等之三級胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等之醇胺類、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等之四級銨鹽等之鹼類水溶液及於其中適量添加甲醇、乙醇等醇類等之水溶性有機溶劑和界面活性劑的水溶液。作為顯像方法，可為噴霧、槳葉、浸漬、超音波等方式。
其次，將顯像所形成的浮雕圖案予以潤洗。作為潤洗液，使用蒸餾水。其次進行加熱處理，形成唑環、醯亞胺環、或唑環及醯亞胺環，取得富具耐熱性的最終圖案。
加熱處理溫度以180℃~380℃為佳，更佳為200℃~350℃。此處進行之加熱處理為上述的熱處理步驟。
其次，說明本發明之硬化膜等。感光性樹脂組成物之硬化物的硬化膜，不僅於半導體元件等之半導體裝置用途，於TFT型液晶和有機EL等之顯示裝置用途、多層電路之層間絕緣膜和可撓性貼銅板之覆蓋層、抗焊膜和液晶配向膜亦為有用。
作為半導體裝置用途之例，可列舉於半導體元件上形成上述感光性樹脂組成物之硬化膜而成的鈍化膜、於鈍化膜上形成上述感光性樹脂組成物之硬化膜而成的緩衝塗敷膜等之保護膜、或於半導體元件上所形成之電路上形成上述正型感光性樹脂組成物之硬化膜而成之層間絕緣膜等之絕緣膜、或α射線阻斷膜、平坦膜、突起(樹脂柱)、間隔壁等。
又，具有此等硬化膜之晶圓因於晶圓周圍的塗佈性優良，故可提高半導體裝置的產率。
作為顯示裝置用途之例，可列舉於顯示元件上形成上述感光性樹脂組成物之硬化膜而成的保護膜、TFT元件和彩色濾光片用等之絕緣膜或平坦膜、MVA型液晶顯示裝置用等之突起、有機EL元件陰極用等之間隔壁等。其使用方法為根據半導體裝置用途，於形成有顯示元件和彩色濾光片之基板上將已圖案化的感光性樹脂組成物層，以上述方法形成者。顯示裝置用途之特別於絕緣膜和平坦膜用途中，係要求高透明性，但於此感光性樹脂組成物層之硬化前，經由導入後曝光步驟，則亦可取得透明性優良的樹脂層，實用上更佳。
又，具有此等硬化膜之顯示用基板因基板周圍的塗佈性優良，故可提高顯示裝置的產率。
[實施例]
以下，根據實施例及比較例，具體說明本發明，但本發明不限定於此。
<<實施例1>> [鹼可溶性樹脂(A-1)的合成]
將二苯醚-4,4’-二羧酸0.900莫耳與1-羥基-1,2,3-苯并三唑1.800莫耳反應所得之二羧酸衍生物(活性酯)443.21克(0.900莫耳)和2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)六氟丙烷366.26克(1.000莫耳)，投入具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之四口分離式燒瓶，並加入N-甲基-2-吡咯啶酮3260克令其溶解。其後使用油浴以75℃反應12小時。
其次，加入溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮100克的5-降烯-2,3-二羧酸酐32.8克(0.200莫耳)，再攪拌12小時令反應終了。於反應混合物過濾後，將反應混合物投入水/異丙醇=3/1(體積比)的溶液，濾集沈澱物並以水充分洗淨後，於真空下乾燥，取得目的之鹼可溶性樹脂(A-1)。
[感光性重氮醌化合物的合成]
將2,2-雙[4,4-雙(4-羥基-3-甲基苯基)環己基]-丙烷15.82克(0.025莫耳)、和三乙胺8.60克(0.085莫耳)，投入具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之四口分離式燒瓶，並加入四氫呋喃135克令其溶解。將此反應溶液冷卻至10℃以下之後，將1,2-萘醌-2-二疊氮基-4-磺醯氯化物22.84克(0.085莫耳)與四氫呋喃100克共同以不會變成10℃以上之方式慢慢滴入。其後於10℃以下攪拌5分鐘後，於室溫攪拌5小時令反應終了。於反應混合物過濾後，將反應混合物投入至水/甲醇=3/1(體積比)的溶液，濾集沈澱物並以水充分洗淨後，於真空下乾燥，取得式(B-1)所示之感光性重氮醌化合物。
[化27]
[正型感光性樹脂組成物的製作]
將合成之鹼可溶性樹脂(A-1)100.00克、具有式(B-1)構造之感光性重氮醌化合物15.00克、具有下述式(C-1)構造之化合物10.00克，溶解於γ-丁內酯150.00克後，以孔徑0.2μm之Tefulon(註冊商標)製濾紙過濾取得正型感光性樹脂組成物。
[化28]
[塗佈不勻之評價]
將上述正型感光性樹脂組成物於矽晶圓上使用旋塗器塗佈後，以加熱板於120℃下預烘烤4分鐘，取得膜厚約7.0μm的塗膜。
其次，以下述的干涉條紋檢察燈(Nafutech製、FNA-35型)照射無塵烤爐並且觀察晶圓周圍，未察見不勻，為良好之外觀。
[塗佈性之評價]
將上述正型感光性樹脂組成物於矽晶圓上使用旋塗器塗佈後，以加熱板於120℃下預烘烤4分鐘，取得膜厚約7.0μm的塗膜。將此塗膜，以光干涉式膜厚測定裝置VM-8000J(大日本Screen製造(股)製)，於X軸方向以10mm間距測定15點膜厚，結果，平均膜厚為148,784。此時膜厚之範圍(最大值-最小值)為1,552，標準偏差為496，關於膜全體的塗膜亦無問題。
[顯像性評價]
將此正型感光性樹脂組成物，於8吋矽晶圓上，使用旋塗器予以塗佈後，以加熱板於120℃下預烘烤4分鐘，取得膜厚約7μm的塗膜。對所得之塗膜透過凸版印刷(股)製光罩(Test Chart No.1：描繪寬0.88~50μm之殘留圖案及除去圖案)，使用Nikon(股)製i射線Stepper NSR-4425i，將曝光量由100mJ/cm2 至10mJ/cm2 以階段式增加進行曝光。其次將顯像時間調整成令2.38%之氫氧化四甲基銨水溶液中顯像時的膜邊緣為0.5μm，將曝光部溶解除去後，以純水潤洗30秒鐘。觀察圖案，結果可確認曝光量400mJ/cm2 ，無浮渣且圖案開口良好。
[拉引伸度評價]
將正型感光性樹脂組成物以硬化後的厚度為約10μm之方式，於8吋矽晶圓上塗佈，並以光洋Thermo System(股)製Clean Oven(CLH-21CDL)於氮環境下，以150/30分鐘＋320℃/30分鐘、氮環境下進行硬化，取得硬化膜。
將所得之硬化膜浸漬於2%之氟化氫水中，將硬化膜由矽晶圓上剝離。其次，將所得之硬化膜以純水充分洗淨後，依60℃×5小時以烤爐乾燥。其次，將硬化膜切斷成寬10mm之長方形狀，取得拉引試驗用之樣品。其次，以拉伸試驗機，依樣品形狀：10mm寬×120mm長度、拉引速度：5mm/min測定拉引伸度，結果顯示36%之良好伸度。
<<實施例2>>
使用下述式(C-2)15.00克代替實施例1中所用的C-1，並將上述式(B-1)增至18.00克，進行與實施例1同樣之正型感光性樹脂組成物的製作，並進行同樣之評價。
[化29]
<<實施例3>>
使用下述式(C-3)8.00克代替實施例1中所用的C-1，並將上述式(B-1)減至13.00克，進行與實施例1同樣之正型感光性樹脂組成物的製作，並進行同樣之評價。
[化30]
<<實施例4>> [鹼可溶性樹脂(A-2)的合成]
於實施例1之鹼可溶性樹脂的合成中，使用2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)丙烷258.33克(1.000莫耳)，代替2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)六氟丙烷366.26克(1.000莫耳)，其他為以實施例1同樣之方法進行鹼可溶性樹脂(A-2)的合成，同樣進行正型感光性樹脂組成物的製作後，進行同樣之評價。
<<實施例5>> [鹼可溶性樹脂(A-3)的合成]
將4,4’-氧基二苯二甲酸酐17.06克(0.055莫耳)和乙醇5.07克(0.110莫耳)和吡啶10.92克(0.138莫耳)加入具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之四口分離式燒瓶，並加入N-甲基-2-吡咯啶酮150克令其溶解。於此反應溶液中將1-羥基-1,2,3-苯并三唑14.86克(0.110莫耳)與N-甲基-2-吡咯啶酮30克共同滴下後，將二環己基碳二亞胺22.70克(0.110莫耳)與N-甲基-2-吡咯啶酮50克共同滴下，並以室溫反應一晚。其後，於此反應溶液中將二苯醚-4,4’-二羧酸1.0莫耳和1-羥基-1,2,3-苯并三唑2莫耳反應所得之二羧酸衍生物(活性酯)27.09克(0.055莫耳)與六氟-2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)丙烷44.68克(0.122莫耳)與N-甲基-2-吡咯啶酮70克共同添加，並以室溫攪拌2小時。其後使用油浴以75℃反應12小時。
其次，加入溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮40克中的順丁烯二酸酐4.80克(0.049莫耳)，再攪拌12小時令反應終了。於反應混合物過濾後，將反應混合物投入水/異丙醇=3/1(體積比)的溶液，濾集沈澱物並以水充分洗淨後，於真空下乾燥，取得目的之鹼可溶性樹脂(A-3)。
[感光性重氮醌化合物的合成]
將1,1,1-參(4-羥苯基)乙烷(本州化學(股)製)18.38克(0.060莫耳)、和三乙胺13.66克(0.135莫耳)投入具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之四口分離式燒瓶，並加入四氫呋喃135克令其溶解。將此反應溶液冷卻至10℃以下之後，將1,2-萘醌-2-二疊氮基-5-磺醯氯化物36.27克(0.135莫耳)與四氫呋喃100克共同以不會變成10℃以上之方式慢慢滴下。其後於10℃以下攪拌5分鐘後，以室溫攪拌5小時令反應終了。於反應混合物過濾後，將反應混合物投入至水/甲醇=3/1(體積比)之溶液中，濾集沈澱物並以水充分洗淨後，於真空下乾燥，取得式(B-2)所示之感光性重氮醌化合物。
[化31]
<正型感光性樹脂組成物之製作>
將合成之鹼可溶性樹脂(A-3)100.00克、具有上述式(B-2)構造之感光性重氮醌化合物20.00克、具有上述式(C-1)構造之化合物20.00克，溶解於γ-丁內酯140.00克後，以孔徑0.2μm之Tefulon(註冊商標)製濾紙過濾取得正型感光性樹脂組成物。
[塗佈性之評價]
將上述正型感光性樹脂組成物同實施例1進行評價。
<<比較例1>>
於實施例1之正型感光性樹脂組成物的製作中，將合成之鹼可溶性樹脂(A-1)100.00克、具有上述式(B-1)構造之感光性重氮醌化合物15.00克、γ-丁內酯160.00克溶解後，以孔徑0.2μm之Tefulon(註冊商標)製濾紙過濾，取得不含上述化合物(C)的正型感光性樹脂組成物，並進行同樣之評價。
所得之結果示於表1。此處，表1中之鹼可溶性樹脂、感光劑、化合物之數字表示添加重量份。
如表1所示般，可知實施例1、2、3、4及5為未察見邊緣部之塗佈不均，塗佈性良好。更且，可知感度、拉引伸度亦較比較例良好。
 (產業上之可利用性)
本發明為適合使用於塗佈後之外觀優良的感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及使用其之半導體裝置。

Claims (12)

  1. 一種感光性樹脂組成物，其特徵為包含作為鹼可溶性樹脂(A)的具有一般式(2)所示之重複單位之聚醯胺系樹脂、作為感光劑(B)的重氮醌、由一般式(1)所示之化合物中選出之一種以上之化合物(C)、與溶劑(D)； (式中，X、Y為有機基；R1 為羥基、-O-R3 、烷基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異；R2 為羥基、羧基、-O-R3 、-COO-R3 之任一者，可為相同或相異；m為0~8之整數，n為0~8之整數；R3 為碳數1~15之有機基；於此，R1 為複數時， 分別可為相同或相異；R1 不為羥基時，R2 必須至少一個為羧基；又，R2 不為羧基時，R1 必須至少一個為羥基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中，上述化合物(C)之含量係相對於上述鹼可溶性樹脂(A)100重量份，為0.1~50重量份。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之感光性樹脂組成物，其中，上述溶劑(D)為γ-丁內酯(D1)。
  4. 如申請專利範圍第3項之感光性樹脂組成物，其中，上述化合物(C)、與上述γ-丁內酯(D1)的併用比例(C/D1)為0.01~0.5。
  5. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的X，係包含由下述式(3)所組成群中選出之一種以上者， (於此，＊ 為表示鍵結至NH基；式(3-7)中的D為-CH2 -、-CH(CH3 )-、-C(CH3 )2 -、-O-、-S-、-SO2 -、-CO-、-NHCO-、-C(CF3 )2 -、或單鍵；R4 為烷基、烷氧基、醯氧基、環烷基之任一者，可為相同或相異；s=1~3之整數)。
  6. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的Y，係包含由下述式(4)所組成群中選出之一種以上者， (於此，＊ 為表示鍵結至C=0基；R5 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異；v=0~4之整數)。
  7. 一種硬化膜，其特徵為以申請專利範圍第1或2項之感光性樹脂組成物的硬化物所構成。
  8. 一種保護膜，其特徵為以申請專利範圍第7項之硬化膜所構成。
  9. 一種絕緣膜，其特徵為以申請專利範圍第7項之硬化膜所構成。
  10. 一種半導體裝置，其特徵為具有申請專利範圍第7項之硬化膜。
  11. 一種顯示裝置，其特徵為具有申請專利範圍第7項之硬化膜。
  12. 如申請專利範圍第5項之感光性樹脂組成物，其中，上述具有一般式(2)所示之重複單位的聚醯胺系樹脂的Y，係包含由下述式(4)所組成群中選出之一種以上者， (於此，＊ 為表示鍵結至C=0基；R5 為表示由烷基、烷酯基、烷醚基、苄醚基、鹵原子中選出之一個，分別可為相同或相異；v=0~4之整數)。
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