TWI373505B - Anthracene derivative host having ranges of dopants - Google Patents
Anthracene derivative host having ranges of dopants Download PDFInfo
- Publication number
- TWI373505B TWI373505B TW094101367A TW94101367A TWI373505B TW I373505 B TWI373505 B TW I373505B TW 094101367 A TW094101367 A TW 094101367A TW 94101367 A TW94101367 A TW 94101367A TW I373505 B TWI373505 B TW I373505B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- ring
- blue
- layer
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 title claims description 39
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 64
- -1 D-pyridyl Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 114
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 9
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 7
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 7
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 7
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 7
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical class [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- MUQNAPSBHXFMHT-UHFFFAOYSA-N tert-butylhydrazine Chemical compound CC(C)(C)NN MUQNAPSBHXFMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRAULANJCQXAM-UHFFFAOYSA-N 1-n,5-n-dinaphthalen-1-yl-1-n,5-n-diphenylnaphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC(=C2C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 LQRAULANJCQXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JGGNJDKQZHDKHQ-UHFFFAOYSA-N 1H-indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 JGGNJDKQZHDKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 1
- 241000819038 Chichester Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Chemical group 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVLOPMDYSDLWFZ-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[Al+2] Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[Al+2] HVLOPMDYSDLWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039424 Salivary hypersecretion Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- QRFXFRRMMBLGDY-UHFFFAOYSA-N [B].N1=NC(=CC=C1)CC=1N=NC=CC1 Chemical compound [B].N1=NC(=CC=C1)CC=1N=NC=CC1 QRFXFRRMMBLGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JYPVGDJNZGAXBB-UHFFFAOYSA-N bismuth lithium Chemical compound [Li].[Bi] JYPVGDJNZGAXBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CNRRZWMERIANGJ-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;molybdenum Chemical compound [Mo].ClOCl CNRRZWMERIANGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000010436 fluorite Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KUVXJBSVPBXHEK-UHFFFAOYSA-N octylaluminum Chemical compound CCCCCCCC[Al] KUVXJBSVPBXHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000026451 salivation Diseases 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
1373505 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於發射白光之有機電致發光(EL)裝置,其包 含一含有一主體及一摻雜物之發光層,其中該主體包含在 室溫及70°C下具有良好的操作穩定性及具有摻雜物材料區 域的單蒽化合物。 【先前技術】 亦稱作OLED裝置之有機發光二極體裝置通常包括一基 板、一陽極、一由有機化合物製成之電洞傳遞層、一具有 合適之摻雜物的有機發光層、一有機電子輸送層及一陰 極。OLED裝置由於其低驅動電壓、高亮度、廣角觀察及 用於全色平板發射顯示器之能力而具有吸引力。Tang等人 在其美國專利4,769,292及4,885,211中描述了此種多層 OLED裝置。 發射白光之電致發光(EL)層可用於形成一多色裝置。各 像素與作為彩色濾光片陣歹(CFA)之部分的彩色濾光片元 件耦合以達成一經像素化之多色顯示器。有機EL層為所有 像素所共有且觀察者所感知之最終色彩由該像素之相應的 彩色濾光片元件所指定。因此,無需有機EL層之任何圖案 化即可製造多色裝置或RGB裝置。白色CFA頂部發射裝置 之一實例顯示於美國專利6,392,340中。 產生白光之OLED裝置應為明亮的、有效的,且其大致 具有約(0.33, 0.33)之 Commission International d'Eclairage(CIE)色度座 標。在任何情況下,根據此揭示内容,白光係可被使用者 98747.doc ⑧ 1373505 感知為具有白色的光。下列專利及公開案揭示了能夠產生 . 白光之有機0LED裝置的製備,該有機OLED裝置包含一電 . '同傳遞層及一有機發光層,且其插在一對電極之間。 .. 產生白光之0LED裝置已為J. Shi(美國專利5,683,823)所 報導,其中發光層包括均勻地分散在主體發射材料中之發 射紅光及藍光的材料。Sato等人在JP 07-142169中揭示一 能夠發射白光、藉由在靠近電洞傳遞層處形成一藍光發射 • 層並接著形成一具有含有紅色螢光層之區域的綠光發射層 來製造的0LED裝置。
Kido 等人在 Science,267,1332 (1995)及 Applie(i physics
Letters,64,815 (1994)中報導了一種產生白光之oled裝 置。在此裝置中’各自發射藍光、綠光或紅光之具有不同 載體傳遞性質的三個發射極層用於產生白光。Littman等人 在美國專利5,405,709中揭示另一種發射白光之裝置,該裝 置月b夠回應電洞-電子重組而發射白光,且其包含一在藍 •、,彔色至紅色之可見光範圍内的螢光。最近,Deshpande等 人在 Applied Physics Letters,75, 888 (1999)中公開一種使 • 用由電洞阻斷層分離之紅色、藍色及綠色發光層的白光 OLED裝置。 經常使用以蒽為主的主體。9,1〇_二_(2_萘基)蒽主體之有 用類已於美國專利5,935,72丨中揭示。具有經改良之裝置半 衰期之發光層中所用的雙蒽化合物已於美國專利6,534,199 及美國專利申請公開案2〇〇2/〇136922 a中揭示。使用蒽化 合物之具有經改良之亮度的電致發光裝置已於美國專利 98747.doc 1373505
6,5 82,837中揭示。如美國專利6,465,115中所揭示’蒽亦已 用於電洞傳遞層(HTL)中。此外,存在在OLED裝置中使用 蒽材料的其它揭示内容’美國專利5,972,247、】? 200卜 097897、JP 2000-273056、美國專利申請公開案 2002/0048687 Al、WO 03/060956 A2、WO 02/088274 Al、EP 0429821、WO 03/007658 A2、JP 2000-053677及2001-335516。
雖然有此等進展,但存在對提供較好的操作穩定性且便 於製造之主體及摻雜物的不斷需求。OLED裝置之經改良 之操作穩定性將允許其用於更多產品中。 【發明内容】 已十分出乎意料地發現:藉由將某些單蒽衍生物用作藍 色摻雜物之主體並使藍色摻雜物在0.25體積%至5體積%的 範圍内,可在具有黃光、橙光或紅光發射層及藍光發射層 之發射白光之裝置的穩定性上達成改良。
此目的可藉由一包括經間隔放置之陽極及陰極且具有藍 光發射層及黃光、橙光或紅光發射層之發射白光的OLED 裝置來達成,該藍光發射層包括: a)作為主體材料之式(I)的單蒽衍生物
其中: 98747.doc R9與Rl0不相同; I為不具有具脂族碳環組員之稠環的萘基;且 R|°為不具有具脂族碳環組員之_的聯苯基;且 其限制條件為RdRl〇不含胺類及硫化合物。 優點
本發明之-優點係無需犧牲效率即可使白光發射⑽D 裝置製備有經改良之穩定性。另—優點係本發明減小了由 於增大電流密度而引起之0LED裝置的色調偏移。 【實施方式】 —將術語,,像素"用於其技術識則途h表示可獨立於其 匕區域而刺激發光之顯示面板的區域。將術語"OLED裝置" 或"有機發光顯示器"用於其技術識別用途中,立指-包含 如像素之有機發光:極體的顯示裝置。彩色〇通裝置發 射至少—種色彩的光。採用術語"多色來描述-能夠在不 同區域中發射不同色調之光的顯示面板。詳言之,採用其 來描述一能夠顯示不同色彩之影像的顯示面板。此等區域 未必鄰近。採用術語"全色·,來描述能夠在可見光譜之紅 色、彔色及藍色區域令進行發射且能夠以色調之任意組合 來.4不二像的夕色顯不面板。紅色、綠色及藍色構成三種 原色’藉由適當地混合該等三種原色可自其產生所有其它 色彩。術語"色調,’係指在可見光譜内之光發射的強度分 佈’其中不同色調展示出視覺上可辨別之色彩差異。像素 或^像素通常用於表示顯示面板中之最小可定址單元。對 ;單色.4不益而5 ’像素與子像素之間並無差別。術語 98747.doc 1373505 八子像:”用於多色顯示面板中且用於表示像素之任何部 獨立定址以發射特^色彩。舉例而言藍色子像 ==以發射藍光之像素部分。在全色顯示器中像 。三種原色子像素,即藍色、綠色及紅色。術扭 即距"用於表示在顯示面板中用以分隔兩個像素或子像素 的距離目此,子像素間距意指兩個子像素之間的間距。
現轉向圖1,存在展示可根據本發明之第—實施例使用 之發射白光之〇LED裝㈣之像素的剖面圖。該〇led裝置 可倂入(例如)顯示器或區域照明系統中。〇咖裝置1〇包 括至少-基板20、一陽極3〇、一與陽極3〇間隔開之陰極 9〇第發光層45及一第二相鄰的發光層50。相鄰發光 層45及50中之-個為藍光發射層,且另一個為黃光、撥光 或紅光發射層。為了論述之目的,第一發光層45應為藍光 發射層,但應瞭解第二發光層5〇可為藍光發射層。吾人已 在揭不内容以引用的方式倂入本文中之LeHa 等人於2003年10月24日申請之標題為"Electr〇luminescent
Device With Anthracene Derivative Host"的共同讓渡的美 國專利申請案第10/693,121中發現:某些不對稱的蒽類在 展現兩效率之OLED裝置中極其有用。已發現此等化合物 在產生白光之OLED裝置之藍光發射層中尤其有用。藍光 發射層45包括一作為主體材料之式⑴之單蒽衍生物, 9S747.doc . ]〇. ⑧ 1373505 其中:
Rl -Κ·8為 Η ;且 =不“具脂族碳環組員之稍環的蔡基;其限 為I與R1〇不同且不含胺類及硫化合物。合適地、為妳
-或多個其它稍環取代之蔡基以使其”; 統,諸如菲基1基、螢蒽、苑,咬為瘦卞㈠/壤系 扣 4馮經一或多個下列取 ί代,萘基’諸如版、氰基、經基、院基、炫氧基、 方乳基、方基、雜環氧基、叛基、三甲基石夕烧基, 個稠環之未經取代之蔡基。便利地鳴為在對位上經取代 或未經取代之2-萘基或1-萘基;且
Ri。為不具有具脂族碳環組員之稠環的聯苯基。合適
地,R1〇為經取狀聯苯基以使其形成包括(但《限於)莽 基、菲基1之稍合芳族環系統,或經-或多個下列取代 基取代,諸如說、氰基、經基、烧基'炫氧基、芳氧基、 =、雜環氧基、幾基、三甲基石夕烧基,或為未經取代之 聯苯基便利地,Rl 〇為未經取代或經無稠環之另一苯環 取代的4-聯#基、3_聯苯基以形成聯三苯環系统,或為 聯笨基。 / 本發明之有用主體材料包括: 98 747.doc I1373505
I
I
I
主體-3
Ph
98747.doc -12- 1373505
I
主體-7
;主體-6
98747.doc -13- ⑧ 1373505
主體-11
I I I
98747.doc -14- 产、 ⑧ I I1373505
I 主體-13^^^
98747.doc -15- ⑧ 1373505
98747.doc -16- ⑧ 1373505
I
主體-19
I
I
CN 主體-21
98747.doc -17- 1373505
I
尤其有用者係9-(2-萘基)-10-(4-聯苯基)蒽(主體-1)。 將本發明之主體材料連同下文所定義之摻雜物或發光客 '體材料一起用於包含某一厚度的藍光發射層45中。本發明 之主體可與其它藍色或綠色聯合主體組合使用以改良某一 應用之穩定性。聯合主體可為小分子或聚合材料。有用的 98747.doc -18- 1373505 聯合主體包括(但不限於)聚第類、聚乙烯伸芳基類、諸如 8-經基啥琳之類号辛化合物的金屬錯合物、苯并吡咯 (benzazole)衍生物、二芳基苯乙烯類及咔唑類。合適地, 聯合主體為參(8-喹啉根基)鋁(ni)(Alq) » 本發明主體之一優點係其不含硫及胺類。該等材料之製 備方法以及其之純化係簡單及有效且環境友好的,因此可 便利地製造此等化合物。
藍光發射層45中之發射藍光的摻雜物係佔主體材料之 0.25體積%至5體積%且可包括茈或其衍生物、二苯乙烯基 笨或二苯乙烯基聯苯之發射藍光的衍生物、或結構M1之 化合物,
其中:
A及A,代表與含有至少一個氮之6員芳族環系統相對應之 獨立的吖嗪環系統; (Xa)n及(Xb)m代表一或多個經獨立選擇之取代基且包括 非私·狀取代基或結合以形成稍合至A或A’之環. m及η係獨立地為〇至4 ;
Za& Zb係經獨立選擇之取代基; 1、2、3、4、卜2·、3’及4,係獨立地選擇為碳原子或氛 原子;且 其限制條件為選擇Xa、Xb、之3及Zb、1、2、3、4、,,、 98*747.doc ⑧ 19 1373505 2、3'及4'以提供藍色發光。 上述類摻雜物的一些實例包括下列物質:
M2 M3 M4 M5 M6 98747.doc -20- ⑧ 1373505
M7
M8
另一類尤其有用之本發明之藍色摻雜物包括諸如二笨乙 烯基苯及一笨乙烯基聯苯之二苯乙烯基芳烴類之發射藍光 的衍生物,其包括美國專利5,121,029中所描述之化合物。 在提供藍色發光之二苯乙烯基芳烴類的衍生物中,尤其有 用者係經二芳胺基取代之彼等,其亦稱為二苯乙烯基胺 類。實例包括下文所示之通用結構N1之雙[2-[4-[N,N-二芳 胺基]苯基]乙烯基]-苯:
及下文所示之通用結構N2之雙[2-[4-[N,N-二芳胺基]苯基] 乙烯基]聯苯: 98747.doc -21 · ⑧ 1373505
在式N1及N2中,χ, -X4可相同或不同’且個別地代表— 或多個取代基,諸如烷基、芳基、稠合芳基、齒基或氰 基》在一較佳實施例中,χ〗-Χ4為各自含有1至約1〇個碳原 子的個別院基。此類之尤佳的藍色摻雜物為i,4_雙[2·[4-[Ν,Ν-二(對苯基)胺基]苯基]乙烯基]苯(BDTAPVB,式 L47) ’
L47
98747.doc -22·
1373505
要,且因此其可為光透射型、光吸收型或光反射型。用於 此狀況之基板包括(但不限於)玻璃、塑料、半導體材料、' 陶瓷及電路板材料或通常用於形成可為被動矩ρ車式裝置或 98747.doc •23· 1373505 主動矩陣式裝置之OLED裝置中的任何其它材料β 電極形成於基板20上方且最普遍地裝配成陽極3〇。當透 . 過基板20觀察EL發射時,陽極30對於有關發射應呈現透明 ·· 或大體上透明。用於本發明中之普通透明陽極材料為氧化 . 銦錫及氧化錫,但其它金屬氧化物亦有用,其包括(但不 限於)摻雜有鋁或銦之氧化辞、氧化鎂銦及氧化鎳鎢。除 此等氧化物外,諸如氮化鎵之金屬氮化物、諸如硒化鋅之 φ 金屬硒化物及諸如硫化鋅之金屬硫化物可用作陽極材料。 對於透過頂部電極來觀察EL發射的應用而言,陽極材料之 透射特性並不重要且可使用任何導電性材料:透明型、不 透明型或反射型。用於此應用之實例性導體包括(但不限 於)金、銥、鉬、鈀及鉑。該等較佳的陽極材料(透射型或 其匕類型)具有4.1 eV或更大之功函數。所要之陽極材料可 藉由任何合適之方法來沉積,諸如蒸鍍法、濺鍍法、化學 氣相沉積法或電化學方法。陽極材料可使用熟知之光微影 B 蝕刻方法來圖案化。 在電子輸送層55上方或若未使用電子輸送層則在發光層 • 50上方形成陰極90。當光發射穿過陽極30時,陰極材料可 .包含幾乎任何的導電性材料。所要材料具有良好的成膜性 質以確保與下方之有機層形成良好接觸、在低電壓下促進 電子注入且具有良好的穩定性。有用的陰極材料經常含有 低功函數之金屬(<3.0 ev)或金屬合金。如美國專利 4,885,221中所述,一種較佳的陰極材料包含Mg:Ag合金, 其中銀的百为比在1%至20%之範圍内。另一類合適之陰極 98747.doc -24· 1373505 材料包括包含-低功函數金屬或金屬鹽薄層的雙層,該薄 層覆蓋有-層較厚的導電金屬。如美國專利5,677,572中所 ·* 述,一個該陰極包含一 UF薄層,接著包含一較厚AI層。 ·: 其它有用的陰極材'料包括(但不限於)彼等在美國專利 5,059,861、5,059,862 及 6,140,763 t 所揭示之材料。 當透過陰極9G觀察光發射時,該陰極⑽必須透明或接近 透明。對於該等應用而言,金屬必須很薄或操作者必須使 φ 用包括此等材料之透明導電性氧化物。在美國專利 5,776,623中更詳細地描述了光學透明陰極。陰極材料可藉 由蒸鍍法、濺鑛法或化學氣相沉積法來沉積。當需要時, 可藉由許多熟知之方法來達成圖案化,該等方法包括(但 不限於)如美國專利5,276,380及EP 〇 732 868中所述之透過 遮罩沉積法、一體式蔽蔭遮罩法、雷射切除法及選擇性化 學氣相沉積法。 陰極90係間隔放置的,意指其與陽極3〇垂直間.隔分離。 • 陰極90可為主動矩陣式裝置之部分且在彼狀況下為用於整 個顯示器之單一電極《或者,陰極9〇可為被動矩陣式裝置 • 之部分’其中各個陰極9〇可激活一行像素,且陰極9〇與陽 極30正交排列。 陰極材料可藉由蒸鍵法 '濺鍵法或化學氣相沉積法來沉 •積。當需要時’可藉由許多熟知的方法來達成圖案化,該 ,等方法包括(但不限於)透過如美國專利5,276,380及EP 〇 732 868中所述之遮罩沉積法、一體式蔽蔭遮罩法、雷射 切除法及選擇性化學氣相沉積法。 98747.doc -25· ⑧ 1373505 OLED裝置1 〇亦可包括彩色遽光片25、一電洞注入層 35、一電洞傳遞層40、一電子輸送層55及一電子注入層 60。電洞注入層35、電洞傳遞層40、發光層45及5〇、電子 輸送層55及電子注入層60包含安置在陽極30與陰極9〇之間 且為了本發明之目的包括用於收集性地發射白光之至少兩 種不同摻雜物的有機EL元件70。下文將更詳細地描述此等 組件。 儘管並非總是必然,但通常在有機發光顯示器中使電洞 注入層35形成於陽極30上方係有用之舉。電洞注入材料可 用於改良隨後有機層之成膜性質且促進電洞注入電洞傳遞 層中。用於電洞注入層35中之合適材料包括(但不限於)如 美國專利4,720,432中所述之卟啉系化合物、如美國專利 6,208,075中所述之經電漿沉積之氟碳聚合物、及包括氧化 釩(VOx)、氧化鉬(ΜοΟΧ)、氧化鎳(犯〇?〇等等之無機氧化 物。在EP 〇 891 121 AmEP i 〇29 9〇9幻中描述了據報導 可用於有機EL裝置的替代性電洞注入材料。 儘管並非總是必然,但通常使電洞傳遞層4〇形成並安置 於陽極30上方係有用之舉。所要之電洞傳遞材料可藉由任 何合適之方法來沉積,諸如蒸鍍法、濺鍍法、化學氣相沉 積法、電化學方法、自施體材料之熱轉移法或雷射熱轉移i 法D人熟知可用於電洞傳遞層4 0中之電洞傳遞材料包括 諸如芳族三級胺之化合物,其中將後者理解為一種含有僅 鍵結至碳原子至少一個三價氮原子的化合物,該等碳原子 中之至少一個碳原子為芳族環之一組員。在一種形式中, •2(5· 98747.doc 1373505 芳族三級胺可為諸如單芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或聚 合芳基胺之芳基胺》Klupfel等人在美國專利3,180,730中說 明了例示性單體三芳基胺。Brantley等人在美國專利 3,567,450及3,658,520中揭示了經一或多個乙烯基取代及/ 或包含含至少一個活性氫之基團的其它合適的三芳基胺。 一類更佳之芳族三級胺為彼等如美國專利4,72〇,432及 5,〇61,569中所述般包括至少兩個芳族三級胺部分的芳族三 級胺。該等化合物包括彼等由結構式A所代表之化合物, 其中: 族三級胺部分;且 、環伸院基或伸院基之連接基
Qi及Q2係經獨立選擇之芳族三 G為诸如碳碳鍵之伸芳基、产
基或萘部分。 一類滿足結 合Q丨或Q2中之至少一者含有一多環稠環結 當g為芳基時,其便利地為伸苯基、伸聯苯 基胺由結構式B代表 構式Α且含有兩個三芳基胺部分之可用三芳
Ri—c— r3 r4 其中: Ri及R_2各自獨立地代表 氫原子、芳基或烷基,或心與尺 98747.doc 1373505 一起代表能完成環烷基之原子;且 如結構式C所指示,&及I各自獨立地代表芳基,其又 經被二芳基取代之胺基所取代, 其申Rs及R0為經獨立選擇之芳基。在一實施例中, τι至 >、一者含有一多環稠環結構,例如萘。 另一類芳族三級胺係四芳基二胺。如由式c所指示,所 要之四方基二胺包括藉由伸芳基而連接之兩個二芳基胺 基。可用之四芳基二胺包括彼等由式D所代表之四芳ς二
其中:
諸如伸苯基或蒽部 各個Are為經獨立選擇之伸芳基, 分; η為1至4的整數;且 ΑΓ R7、Rs及Rg為經獨立選擇之芳基。 在典型實施例中,Ar、尺7、以及R9中之至少一者為一 少% _環結構,例如萘。
前述結構式A、R 、C、〇之各種烧基、伸院基、芳基及 伸芳基部分可久& . 自又經取代。典型的取代基包括烷基、烷 氧基、芳基、关 氣基及遠如氟、氯及溴之齒素。各種烷基 98747.doc •28- ⑧ 1373505 及伸烷基部分通常含有1至約6個碳原子。環烷基部分可含 有3至約10個碳原子,但其通常含有5、6或7個碳原子,例 如,環戊基、環己基及環庚基環結構。芳基及伸芳基部分 通常為苯基及伸苯基部分》 OLED裝置中之電洞傳遞層可由單一芳族三級胺化合物 或其混合物形成特定言之,操作者可採用與諸如式〇所 指示之四芳基二胺組合的三芳基胺,諸如滿足式B之三芳 基胺。當採用與四芳基二胺組合之三芳基胺時,後者被定 位成插入於二基胺與電子注入及輸送層之間的層。以下 為可用芳族三級胺之說明: U·雙(4-二-對-甲苯基胺基苯基)環己烷; 1,1-雙(4-二-對-曱苯基胺基苯基)_4_苯基環己烷; 4,4'-雙(二苯基胺基)聯四苯; 雙(4-二甲胺基-2-甲基苯基)-苯基甲烷; N,N.,N-三(對-甲苯基)胺; 4-(二-對-曱苯基胺基)-4’-[4(二·對-甲苯基胺基)_苯乙烯 基]芪; N,N,N’,N’-四-對-曱苯基-4-41-二胺基聯苯; N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二胺基聯苯; N-苯基咔唑; 聚(N-乙烯基咔唑); N,N’-二-1-萘基-N,N'-二苯基-4, 4,-二胺基聯苯; 4,4'-雙[N-(l-萘基)·Ν-苯基胺基]聯苯; 4,4"-雙[N-(l-萘基)-Ν-苯基胺基]對-聯三苯; 98747.doc . 29 - ⑧ 1373505 4,4'-雙[N-(2-萘基)-N-苯基胺基]聯笨; 4,4·-雙[N-(3-二氫苊基)-N_笨基胺基]聯笨; 1.5- 雙[N-(l-萘基)·Ν-苯基胺基]蔡; 4,4'-雙[Ν-(9-蒽基)-Ν-笨基胺基]聯笨; 4,4"-雙[N-(l-蒽基)-Ν-笨基胺基]_對_聯三苯; 4,4'-雙[Ν-(2-菲基)-Ν-苯基胺基]聯笨; 4,4’-雙[Ν-(8-螢蒽基)-Ν-苯基胺基]聯笨; 4,4’-雙[Ν-(2-芘基)-Ν-笨基胺基]聯笨; 4,4,-雙[Ν-(2-稠四苯基)_Ν·苯基胺基]聯笨; 4,4’-雙[Ν-(2-茈基)-Ν-笨基胺基]聯苯; 4,4·-雙[N-(l-蔬基)-Ν-苯基胺基]聯苯; 2.6- 雙(二-對-甲苯基胺基)萘; 2.6- 雙[二-(1-萘基)胺基]萘; 2.6- 雙[N-(l-蔡基)-Ν-(2-萘基)胺基]萘; Ν,Ν,Ν’,Ν’-四(2·萘基)-4,4"-二胺基·對_聯三苯; 4,4’_雙{Ν-笨基-叫心⑴萘基)·苯基]胺基}聯苯; 4,4’-雙[N-笨基-N-(2-祐基)胺基]聯苯; 2.6- 雙[N,N-二(2-萘基)胺基]第;及 1,5-雙[N-(l-萘基)-N-苯基胺基]萘。 另一類有用之電洞傳遞材料包括如Ep j 〇〇9 Ο"中所述 之多環芳族化合物。此外’可使用聚合電洞傳遞材料,諸 如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺; 及共聚物,諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4苯乙烯磺酸 酯),其亦稱作PEDOT/PSS。 98747.doc •30- ⑧ 1373505 發光層50回應電洞·電子重組而產生光。黃光、橙光或 、&光發射層5G鄰近藍光發射層45。所要之有機發光材料可 • 藉由任何適合之方法來沉積,諸如蒸鑛法、濺鍍法、化學 ; 4相沉積法、電化學方法或自施體材料之ϋ射熱轉移法。 . 有用之有機光發射材料係熟知的。如在美國專利4,769,292 及5,935,721令更充分之描述,有機EL元件之發光層包含 一.發光材料或螢光材料,其中電致發光由於電子·電洞對 φ 在此區域中重組而產生。發光層50可包含單一材料,但更 普遍包括一摻雜有客體化合物或摻雜物之主體材料,其中 光發射主要來自摻雜物。 選擇摻雜物以在黃色至紅色區域中產生具有特定光譜的 彩色光。發光層中之主體材料可為如下文所界定之電子輸 送材料、如上文所界定之電洞傳遞材料或支持電洞-電子 重組之另一種材料。摻雜物通常選自高螢光染料,但亦可
使用鱗光性化合物’例如如W〇 98/55561、WO 00/18851、WO φ 00/57676及w〇 00/70655中所述之過渡金屬錯合物。通常按 〇.〇1重量%至ίο重量%將摻雜物塗佈於主體材料中。 用於將染料選擇為摻雜物之一重要關係為帶隙勢能之比 較,该帶隙勢能定義為分子之最高佔用分子軌道與最低未 伯用分子軌道之間的能量差。對於自主體材料至摻雜物分 .子之有效能量轉移而言’一必要條件為摻雜物之帶隙小於 主體材料之帶隙。 Μ 已知有用之主體及發射分子包括(但不限於)彼等揭示於 下列美國專利中之主體及發射分子:4,768,292 ; 9g747.doc ⑧ ΐ3?35〇5 5,141,671 ; 5,150,006 ; 5,151,629 ; 5,294,870 ; 5,405,709 ; 5,484,922 ; 5,593,788 ; 5,645,948 ; 5,683,823 ; 5,755,999 ; 5,928,802 ; 5,935,720 ; 5,935,721 ; ^ 6,020,078 〇 8-羥基喹琳及相似衍生物之金屬錯合物(式Ε)構成一類能 夠支持電致發光的有用主體材料,且其由於適用於波長長 於500 nm之光發射,例如綠色、黃色、橙色及紅色。
E 其中: Μ代表一種金屬; η為1至3之整數;且
Ζ在每次出現時均獨自 合芳族環之核的原子。 纟具有至少兩個稠 自上文可明白金屬可―、— 一 可為(例如):鹼今屬; 一貝或二價金屬。該金屬 Μ 屬,諸如裡、納或卸;給j, 金屬,諸㈣或紐 屬’諸如 螯合金屬之任何一 了採用已知為有用 z完成 :、二價或三價金屬。 合㈣環為環核,至少 …環之額外環與兩個所要之環稠八則:將包括脂 啊〇。為避免增大 98747.doc -32- ^73505 分子堆積卻未能改良功能,通常將環原子之數目 個或更小。 难得在18 *· k 下列為有用之螯合類咢辛化合物之說明: ; CO·1 :參等辛鋁[別名,參(8·羥基喹啉)叙⑴1}]; C〇_2 :雙等辛鎂[別名,雙(8-經基喹啉)鎂(Ιυ]; CO-3 :雙[苯幷{f}_8•羥基喹啉]鋅(π); CO—4 :雙(2·甲基-8-羥基喹啉)鋁(ΠΙ)·μ_氧代-雙(2曱基_ φ 8-羥基喹啉)鋁(ΙΠ); CO-5 :參咢辛銦[別名’參(8羥基喹啉)銦]; CO-6 :參(5_甲基咢辛)鋁[別名,參(5曱基_8羥基喹啉) 铭(III)]; CO-7 :咢辛鋰[別名,(8_羥基喹啉)鋰⑴]; CO-8 :号辛鎵[別名,參(8_殘基啥琳)録(ΙΠ)];及 CO-9.咢辛錯[別名,四(8·羥基啥琳)錯(IV)]。 發光層50中之主體材料可為在9及1〇位置處具有烴或經 • 取代之烴取代基的蒽衍生物。舉例而言,9,10-二-(2-萘基) 葱之衍生物(式F)構成一類能夠支持電致發光之有用主體 • 材料’且其尤其適用於波長長於400 nm之光發射,例如藍 色、綠色、黃色、橙色或紅色》 98747.doc ⑧ 1373505
其中R,i2、R3mR6代表㈣上之—或多個取 代基,其中各個取代基係個別地選自下列群: 群1 :氫,或具有丨至24個碳原子的烷基; 群2八有5至20個碳原子之芳基或經取代之芳基; 群3 .完成蒽基、拓基或花基之稠合芳族環所必需的4至 24個碳原子; 从群1:、完成咬痛基、嗔吩基…比咬基、啥琳基之稠合雜 方知%或其它雜環系統所必需之5至24個碳原子的 或經取代之雜芳基; I群5:具有1至24個碳原子之院氧基胺基、烧基胺基或芳 基胺基;及 群6 .氟、氣、溴或氰基。 〇并比各衍生物(式G)構成另一類能夠支持電致發光之 有用主體材料’且其尤其適用於波長長於400 nm之光發 射’例如藍色、綠色、黃色、橙色或紅色。
G 其中 98747.doc
•34- 1373505 η為3至8的整數; Ζ 為 Ο、NR或 S ; 丁基、庚基及類似基團; 雜原子取代之芳基,例如 R’為氫;具有1至24個碳原子之烷基,例如丙基、第 具有5至20個碳原子之芳基或經
有用苯并。比洛之一實例為2, 2,,2,,-(1,3,5-伸苯基)參[1·笨 基-1Η-苯幷咪唑]。 所要之螢光摻雜物包括茈或茈之衍生物、下列物質之衍 生物.蒽、幷四苯、咄喵、紅螢烯、香豆素、若丹明、喹 吖啶酮、二氰基亞曱基吡喃化合物、噻喃化合物、聚甲川 # 化合物、氧雜苯鑌及硫雜苯鏽化合物、二苯乙烯基笨或二 苯乙烯基聯苯之衍生物、雙(吖嗪基)甲烷硼錯合物及喹諾 酮(carbostyrW)化合物。有用摻雜物之說明性實例包括(但 不限於)下列物質: 98747.doc •35· 1373505
98747.doc -36-
1373505 R1
X R1 R2 L9 0 Η Η L10 0 Η 曱基 L11 0 曱基 Η L12 0 甲基 曱基 L13 0 Η 第三丁基 L14 0 第三丁基 Η L15 0 第三丁基 第三丁基 L16 S Η Η L17 S Η 甲基 L18 S 曱基 Η L19 S 曱基 曱基 L20 S Η 第三丁基 L21 S 第三丁基 Η L22 S 第三丁基 第三丁基
RA
34567890123456 22222223333333 LLLLLLLLLLLLLL R1 R2 XIOOOOOOOSSSSSSS H Η H 甲基 曱基 Η 曱基 甲基 Η 第三丁基 第三丁基 Η 第三丁基 第三丁基 Η Η Η 曱基 曱基 Η 曱基 曱基 Η 第三丁基 第三丁基 Η 第三丁基 第三丁基 98747.doc -37- ⑧ 1373505
98747.doc -38- 1373505 如Wolk等人在共同讓渡之美國專利6,194,119 B1及其所 引用之參考文獻中所教示,其它有機發射材料可為聚合物 質,例如’聚亞苯乙烯衍生物 '二氧烷基-聚亞苯乙稀、 聚-對-伸苯基衍生物及聚薙衍生物。
P1 P2
某些黃色、橙色及紅色發射材料尤其適用於本發明 種發射光之黃色摻雜物可包括下列結構之化合物:
:或 A 其令A丨-Αό代表各環上之一戎 Α夕個取代基且其中各個取代 基個別地選自下列種類之一: 種類1 : A,或具有!至24個碳原子的烧基; 種類2:具有5至20個碳原子之芳基或經取代之芳基; 種類3:完成稠合芳族環或環系統之含有4至24個碳原子 98747.doc ⑧ •39· 1373505 種類4 .經由單鍵鍵結或完成稠合雜芳族環系統之$至% 個碳原子的雜芳基或經取代之雜芳基,諸如噻唑基、呋喃 / 基、吡啶基、喹啉基或其它雜環系統; ; 種類5 : 1至Μ個碳原子之烷氧基胺基、烷基胺基或芳基 胺基;或 種類6:氟、氣、溴或氰基。 尤其可用之黃色摻雜物的實例包括5,6,u,i2四苯基稠 #四苯(紅螢稀);6,U-二笨基·5,Α雙(峰甲基·苯幷嚷唾_ 2·基)苯基)揭四苯(DBzR)及从…2^2萘基)祠四苯 (NR),該等實例之式顯示如下:
98747.doc -40- 1373505
I
(tBuDPN,P6)。 黃色摻雜物亦可為亦個別為黃色摻雜物之化合物的混合 物。 發光的紅色摻雜物可包括下列結構Q1之二茚茈化合物:
Q1
其中: 又丨-乂^獨立地選擇為提供紅色發光之氫或取代基。 此類有用之紅色摻雜物的說明性實例包括下列物質:
環弗辛 (Periflanthene) ,Q2 ; 98747.doc -41 · ⑧ 1373505
98747.doc -42- 1373505
Q6 ; Q7 ;
Q9 ; 98747.doc -43- 1373505
1373505
Q14 ; Q15 ;
Q16 ;
Q17 ; 98747.doc -45- ⑧ 1373505
Q18 ; Q19 ; Q20 Q21
Q22 98747.doc -46- ⑧ 1373505
1373505
節-Π,2,3-c^:l·,2·,3'-/m]茈(TPDBP,上文之Q10)。 可用於本發明中之其它紅色摻雜物屬於式81所代表之 DCM類染料:
Υι-Ys代表一或多個獨立地選自氫、烷基、經取代之烷 基、芳基或經取代之芳基的基圈;且
其中: 1 Ys獨立地包括非環狀基團或成對結合以形成一或多 個稠=’其限制條件為Y3與丫5並不_起形成摘環。 &提供紅色發光之有用便利之實施例中,γ,·γ5係獨 立地選自:氨、检I η I及芳基》DCM類之尤其可用之摻雜物 的結構顯示如下: 98747.doc ⑧ 1373505
NCyCN S2,DCJTB ; S3 ; S4 ;
NCyCN
S5 ; 98747.doc -49-
1373505
NCyCN
L37 ;
L38 ;或
L40。 較佳的DC1V[摻雜物為DCJTB。紅色摻雜物亦可為亦個別 為紅色摻雜物之化合物的混合物。此外,黃光、授·光或紅 光發射層50可包括發射紅光及發射黃光之摻雜物的混合 物。 儘管並非總是必然,但通常OLED裝置10包括一安置在 發光層50上方之電子輸送層55係有用之舉。所要之電子輸 送材料可藉由任何合適之方法來沉積,諸如蒸鍍法、濺鍍 98747.doc -50-
1373505 法、化學氣相沉積法、電化學方法、自施體材料之熱轉移 法或雷射熱轉移法。用於電子輸送層%中之較佳電子輸送 材料為金屬螯合類号辛化合物,包括号辛本身之螯合物 (亦通常稱作8·㈣醇或8·經基料)。該等化合物有助於 • $主,及輸送電子且兩者均展現了高度效能且其易於製成薄 膜形式》預期之類号辛化合物的實例為彼等先前所述滿足 結構式E的化合物。 • 其它電子輸送材料包括如美國專利4,356,429中所揭示之 各種丁二烯衍生物及如美國專利4,539,5〇7中所述之各種雜 環光學增亮創。滿足結構式G之苯并対亦為有用的電子 輸送材料。 其它電子輸送材料可為聚合物質’例如聚亞苯乙烯衍生 物、聚-對-伸苯基衍生物、聚第衍生物、聚嘆吩、聚乙块 及其它導電性聚合有機材料’諸如彼等在"Handb〇〇k 〇f Conductive Molecules and P〇lymers”,第 14卷,hs • NalWa編輯,J〇hn Wiley及 Sons,Chichester (1997))中所列 出之材料》 應瞭解:如此項技術中所常見,該等層中之一些可具有 多於L力能°舉例而言’發光層45及5〇可具有〇LED 裝置之效能所要之電洞傳遞性質或電子輸送性質。電洞傳 「 遞層40或電子輸送層55或兩者亦可具有發射性質。在此種 . m ’較上述者少之層即可滿足所要之發射特性。 上文提及之有機EL介質材料係藉由諸如昇華之氣相方法 合適地沉積’但其可自一流體,例如以可選黏結劑自一溶 98747.doc 1373505 劑沉積以改良成膜性。若該材料為聚合物,則溶劑沉積法 係有用的,但可使用其它方法,諸如濺鍍法或自施體薄片 之熱轉移法*待藉由昇華沉積之材料可自(例如)如美國專 利第6,237,529號中所述經常包含钽材料的昇華器"晶舟”汽 化,或可先塗佈於施體薄片上並接著在較接近基板處昇 華。具有材料之混合物的層可利用獨立的昇華器晶舟或可 將該等材料預混合並自單一晶舟或施體薄片塗佈。 電子注入層60亦可存在於陰極與電子輸送層之間。電子 注入材料之實例包括鹼金屬或鹼土金屬、諸如上文提及之 UF的鹼性齒化鹽或撸雜有鹼金屬或鹼土金屬的有機層。 彩色濾光片25包括用於自〇LED裝置1〇之像素或子像素 發射色彩之彩色濾光片元件且其為安置在有機EL元件上 方之彩色濾光片陣列的—部分。將彩色遽光片25構造成具 有帶通光譜以回應白光通過預選擇色彩之光,以便產生預 選擇色彩之輸出。尤其適用於全色〇LED裝置中之組合為 包括至少三個獨立之彩色濾光片25的彩色濾光片陣列,該 濾色片25具有分別用來通過紅光、綠光及藍光之6〇5 ^⑴至 700 nm、495 nm至 555 nm 及 435 nm至 480 nm的帶通光譜。 彩色濾光片之若干種類型在此項技術中係已知的。彩色濾 光片25的一個類型係形成於第二透明基板上並接著與第二 基板20之像素對齊。彩色遽光# 25之—替代性類型係直接 形成於OLED裝置1〇夕分/土 μ 如 * * ^ , 衣直…之疋件上。在一包含多個像素的顯示 器中,個別彩色濾光片元件之間的間隔亦可以黑色基質 (未圖不)來填充以減小像素串擾並改善顯示器之對比度。 98747.doc ⑧ •52· 儘管彩色濾先片2 S在此處顯示為位於陽極3 〇與基板2 〇之 門仁其可替代性地位於基板2〇之外表面上。對於頂部發 射裝置而言,#色渡光片25可位於陰極列的上方。 現轉至圖2,存在顯示根據本發明之另一實施例的〇LED 裝置15的剖面圖。除彩色濾光片安置在基板2〇上方之外, 此實施例與先前實施例類似,且展示了具有多色濾光片之 王色像素的子像素。彩色濾光片陣列包括至少3個獨立的 濾光片,例如紅色濾光片25a、綠色濾光片25b及藍色濾光 片25c,其之每一個分別形成紅色、綠色及藍色子像素之 部分。各子像素分別具有其特有的陽極30a、30b及30c, 該等陽極能夠獨立地引起個別子像素的發射。 存在其中可成功地實踐本發明之有機EL介質層的多種構 型。產生白光之有機EL介質層的實例描述於(例如)ep 1 187 235、美國專利申請公開案2002/0025419 Al、EP 1 182 244 及美國專利 5,683,823、5,503,910、5,405,709 及 5,283,182中。如£卩1 187 235人2中所示,在光譜之可見區 域内具有大體上連續之光譜的發射白光的有機EL元件可藉 由提供至少兩種用於收集性地發射白光之不同摻雜物來達 成’例如藉由包含下列層來達成: 一安置在陽極上方的電洞注入層35; 一電洞傳遞層40,其安置在電洞注入層35上方且摻雜有 用於發射在光譜之黃色區域内之光的發光黃色摻雜物; 一藍光發射層50,其包括主體材料及安置在電洞傳遞層 40上方之發光藍色摻雜物;及 98747.doc -53· 1373505 一電子輸送層55。 因為此種發射器產生寬範圍之波長,所以其可稱作寬頻 • 帶發射器且所得的發射光稱作寬帶頻光。 本發明及其優點可藉由下列對照性實例來更好的理解。 實例1(對照) 以下列方式構造—對照性OLED裝置: 1. 以氧化鉬錫(ITO)真空沉積一乾淨的玻璃基板以形成一 φ 85 nm厚的透明電極; 2. 如美國專利6,208,075中所述,以電漿氧氣蝕刻處理以 上所製備之ιτο基板,接著電漿沉積一 01 nm之氟碳聚合 物(CFx)層; 3. 藉由真空沉積一 240 nm之作為電洞傳遞層(HTL)之 4,4~雙[N-(l-萘基)_N-苯基胺基]聯苯(NPB)層來進一步處 理以上所製備之基板; 4·使含有0.5°/。環弗辛之32 nm NPB及8 nm紅螢烯的40 nm • 層在一包括經加熱之鈒晶舟源的塗佈臺上真空沉積於基板 上以形成一黃光發射層(黃色EML); • 5.使具有9% NPB及2.5% 4-(十對-曱苯基胺基)·4,_[(二_ 對-甲苯基胺基)苯乙烯基]芪之2-第三丁基_9,ι〇_雙(2·萘基) 蒽(TBADN)的50 nm塗層蒸鍵式地沉積在以上基板上以形 成一藍光發射層(藍色EML); 6.使10 nm之參(8-喹啉根基)鋁(iii)(ALq)電子輸送層 (ETL)在一包括經加熱之钽晶舟源的塗佈臺上真空沉積於 基板上;及 98747.doc •54·
1373505 7.使0.5 nm之氟化鋰層蒸鍍式地沉積於該基板上,接著 沉積100 nm之鋁層以形成一陰極層。 實例2(發明) 除步驟5如下之外,以實例1中所述之方式構造一 OLED 裝置: 5.使具有4% NPB及2% 4-(二-對-曱苯基胺基)-4'-[(二-對-曱苯基胺基)苯乙烯基]芪之9-(2-萘基)-10-(4-聯苯基)蒽 (NBA)的65 nm塗層蒸鍍式地沉積於以上基板上以形成一藍 光發射層。 實例3(發明) 除在步驟5中NPB數量為7%外,以實例2中所述之方式構 造一 OLED裝置。 實例4(發明) 除在步驟5中NPB數量為1 0%外,以實例2中所述之方式 構造一 OLED裝置。 實例5(發明) 除在步驟5中NBA厚度為52 nm外,以實例2中所述之方 式構造一 OLED裝置。 實例6(發明) 除在步驟5中NPB數量為7%外,以實例5中所述之方式構 造一 OLED裝置。 實例7(發明) 除在步驟5中NPB數量為10%外,以實例5中所述之方式 構造一 OLED裝置。 98747.doc -55- ⑧ 1373505 結果(實例1-7) 藉由跨過電極施加20 ma/cm2之電流及量測光譜來測試 該等裝置。接著將強度作為80 ma/cm2之恆定電流及20 ma/cm2之怪定電流下之時間函數來監視。下表顯示結果。 表1
實例 類型 藍色EML 中之% NPB, nm NBA 驅動電壓 在20 mA/cm2 下的亮度 (cd/A) CIEx CIEy 在80 mA/cm2 下達到 50%亮度 的時間 (小時) 在20 mA/cm2 下達到 50%亮 度的預 測時間 (小時) 1 對照 9%,… 9.88 11.39 0.35 0.33 220 2500 2 發明 4%, 65 nm 11.51 10.15 0.44 0.35 1200 >10,000 3 發明 7%, 65 nm 10.93 11.05 0.38 0.36 1100 >10,000 4 發明 10%, 65 nm 10.06 10.39 0.35 0.36 1100 >10,000 5 發明 4%, 52 nm 10.59 10.57 0.45 0.35 1300 >10,000 6 發明 7%, 52 nm 10.00 11.06 0.40 0.35 1100 >10,000 7 發明 10%, 52 nm 9.68 11.31 0.37 0.34 900 >10,000
實例8(對照) 除步驟3-5如下外,以實例1中所述之方式構造一 OLED 裝置: 3. 藉由真空沉積一 200 nm之作為電洞傳遞層(HTL)的 4,^-雙[N-(l-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)層來進一步處 理以上所製備之基板; 4. 使含有3% DBzR(上文之化合物P4)之24 nm NPB及6 nm tBuDPN(上文之化合物P6)的30 nm層在一包括經加熱之 钽晶舟源的塗佈臺上真空沉積於基板上以形成一黃光發射 98747.doc •56-
1373505 層(黃色EML);及 5.使具有5 nm NPB及0.75% BEP(上文之化合物M7)之2-第三丁基-9,l〇-雙(2-萘基)蒽(TBADN)的50 nm塗層蒸鍍式 地沉積在以上基板上以形成一藍光發射層(藍色EML)。 實例9(對照) 除步驟5如下外,以實例8中所述之方式構造一 OLED裝 置: 5.使具有 5 nm NPB 及 0.75% BEP 之 9-(2-萘基)-10-(4-聯苯 基)蒽(NBA)的50 nm塗層蒸鍍式地沉積在以上基板上以形 成一藍光發射層(藍色EML)。 結果(實例8-9) 藉由跨過電極施加20 ma/cm2之電流及量測光譜來測試 該等裝置。接著將強度作為80 ma/cm2恆定電流下之時間 函數來監視以判定達到50%亮度的時間。下表顯示該等結 果0 表2 實例 類型 藍色EML·中 之% NPB, nm NBA 驅動電壓 在20 mA/cm2 下的亮度 (cd/A) CIEx CIEy 在80 mA/cm2 下到達50% 亮度的時間 (小 ___ 8 對照 10%,… 10.5 11.9 0.35 0.33 20〇_____ 9 對照 10%, 50 nm 9.39 12.29 0.39 0.33 600 此數據顯示:與其中之藍色主體材料為TBADN的OLED 裝置相比,將9-(2-萘基)-10-(4-聯苯基)蒽作為主體材料用 於發射白光之OLED裝置的藍光發射層中產生延長了 3至6 倍的發射壽命。具有經延長之壽命的裝置可製備有類似於 使用TBADN之對照實例的亮度、驅動電壓及CIE座標°因 98747.doc • 57- ⑧ 1373505 此’不犧牲效率或所要色調即可如本文中所述使發射白光 之OLED裝置製備有經改良之穩定性。 【圖式簡單說明】 圖1係—根據本發明之第一實施例之OLED裝置的剖面 圖;及 圖2係一根據本發明之另一實施例之〇LED裝置的剖面
戶1 因為諸如層厚度之裝置特徵尺寸常常在次微米範圍内, ^為了便於可視化,該等圖式係按比例而非尺寸精確度 【主要元件符號說明】 10 15 20 OLED裝置 OLED裝置 基板
25 25a 25b 25C 30 彩色濾光片 紅色濾光片 綠色濾光片 藍色濾光片 陽極 30a 30b 30c 陽極 陽極 陽極 35 40 電洞注入層 電洞傳遞層 98747.doc
-58- 發光層 發光層 電子輸送層 電子注入層 有機EL元件 陰極
-59-
Claims (1)
1373505
公告本十、申請專利範圍:
一種發射白光之OLED裝置,其包括經間隔放置的陽 極及陰極且具有藍光發射層及黃光、橙光或紅光發 射層,該藍光發射層包括: a)—作為主體材料之式(I)之單蒽衍生物,
其中: Ri-R8為 Η ; 與Ri〇不同; R9為不具有具脂族碳環組員之稠環的萘基;且 I。為不具有脂族碳環組員之稠環的聯苯基;且 其限制條件為R 9及R ι❶不含胺類及硫化合物 • 其中該黃光、橙光或紅光發射層包括: i)下列結構之化合物:
,或 1373505
其中Α,-Α6代表各環上之一或多個取代基且其中各 取代基個別地選自下列種類之一: 種類1 :氫,或1至24個碳原子的烷基; 種類2 . 5至20個碳原子之芳基或經取代之芳基; 種類3 :含有完成一稠合芳族環或環系統之々至24 個碳原子的烴; 種類4:經由一單鍵鍵結或完成一稠合雜芳族環系 統之5至24個碳原子的雜芳基或經取代之雜芳基諸
如噻唑基、呋喃基、噻吩基、D比啶基、喹啉基或其 它雜環系統; 種類5 : 1至24個碳原子之烷氧基胺基、烷基胺基 或芳基胺基;或 種類6 :氟、氣、溴或氰基; ii)下列結構之二茚苑(diindenoperylene)化合物: 2 1373505
Χι-Χ,6係經獨立選擇為提供 狄供紅色、黃色或橙色發 光之氫或取代基;或
iii)下列結構之化合物:
叫儿碾自下列基團 氫、烷基、經取代之烷基、芳基、或唾取代 Y丨15獨立地包括非環# A 飞丄取代之芳基; 非%狀基團或成對社人 -或多個㈣;其限制條件為形成 稠環;或 5 起形成一 i)、ii)及iii)之任意組合, 其中ii)包括: 3 1373505 2.
3. 4. 5. 6.
藍 , y、τ热I射監光之摻 该主體材料之〇·25體積%至5體積%。 如凊求項2之發射白光的〇LED裝置,其,該發射 光之摻雜物包括三級芳族胺。 月托項1之裝置,其中R9為兩個稠環之萘基。 士明求項4之裝置,其中R9為未經取代之萘基。 D月求項1之裝置,其辛該萘基含有一其它稠環。 °月求項1之裝置,其中該萘基含有兩個或兩個以上 其它锏環。 8·如凊求項1之裝置,其中該萘基係經至少一選自下列 取代基之取代基取代··氟、羥基、氰基、烷基、烷 氧土芳氧基、芳基、羧基、三曱基矽烷基及雜環 氧基。 9.如請求項}之裝置,其中以為2_萘基。 1〇·如叫求項1之裝置,其中Rio為未經取代之聯苯基。 n.如叫求項1之裝置,其中該等苯環中之至少一個具有 4 1373505 一稠合至其上之環。 12. 如請求項丨之裝置,其中該聯苯基係經另一無稠環之 苯環取代以形成一聯三苯環系統。 13. 如請求項10之裝置,其中該聯笨基為2•聯苯基。 14. 如請求項10之裝置,其中該聯苯基為3聯苯基。 15. 如請求項10之裝置,其中該聯笨基為4聯苯基。 16. 如請求項12之裝置,其中該等環係未經取代。 17. 如請求項丨之裝置,其中該聯笨基係經至少一選自下 列取代基之取代基取代:氟、羥基、氰基、及烷基、 烷氧基、芳氧基、芳基、羧基、三甲基矽烷基及雜 環氧基。 18. 如請求項!之裝置,其中式⑴為
19,如請求項丨之裝置,其包括—聯合主體。 1373505 20. 如明求項19之裝置,其包括一聚合聯合主μ 體。 21. 如請求項19之裝置,其包括一類咢辛化合物 22. 如請求項2之裝置,其中該發射藍光之捧 i)以下結構之化合物, 匕
其中: A及A·代表與含有至少—個氣之6員芳族環系統相 對應的獨立吖嗪環系統; (χ3)η及(xb)m代表一或多個經獨立選擇之取代基 且包括非環狀取代基或結合以形成一稠合至A或A, 的環; m及η獨立地為〇至4 ; 乙3及Zb為經獨立選擇之取代基; 1、2、3、4、1’、2'、3'及4’為經獨立選擇之碳原 子或氮原子;且 其限制條件為選擇Xa、χΐ>、za及zb、1、2、3、4、 1'、2'、3’及4’以提供藍色發光; 二苯乙烯基笨或二笨乙烯基聯苯之發射藍光的 衍生物;或 茈或茈之衍生物。 23.如請求項22之裝置,其中丨)包括 6 1373505
24.如請求項22之裝置,其中ii)包括
25.如請求項22之裝置,其中iii)包括
7 1373505
之裝置,其中i)包括
26.如請求 27. 如請求項1之裝置,其中iii)包括
28‘如請求項1之裝置,其包括一包括至少3個獨立之濾 光片的彩色濾光片陣列,該等濾光片具有分別用於 • 回應白光通過紅光、綠光及藍光之帶通光譜以產生 所預選擇之色彩輸出。 29. 如請求項28之裝置,其中該紅色濾光片之帶通光譜 為 605 nm至 700 nm。 30. 如請求項28之裝置,其中該綠色濾光片之帶通光譜 為 495 nm至 555 nm。 31. 如請求項28之OLED裝置,其中該藍色濾光片之帶通 光譜為435 nm至480 nm。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/780,436 US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2004-02-17 | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200604314A TW200604314A (en) | 2006-02-01 |
TWI373505B true TWI373505B (en) | 2012-10-01 |
Family
ID=34838592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW094101367A TWI373505B (en) | 2004-02-17 | 2005-01-18 | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7252893B2 (zh) |
JP (2) | JP2007524745A (zh) |
CN (1) | CN1918261B (zh) |
TW (1) | TWI373505B (zh) |
WO (1) | WO2005080527A1 (zh) |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050147844A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-07-07 | Eastman Kodak Company | White oled devices with color filter arrays |
US20070063638A1 (en) * | 2004-02-19 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | White color organic electroluminescence device |
KR20060134979A (ko) * | 2004-03-19 | 2006-12-28 | 칫소가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
CN1842509A (zh) * | 2004-06-09 | 2006-10-04 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
US7288330B2 (en) * | 2004-07-01 | 2007-10-30 | Eaastman Kodak Company | High performance white light-emitting OLED device |
US7371906B2 (en) * | 2004-08-24 | 2008-05-13 | Eastman Kodak Company | Process for photo-oxidative stability improvements |
KR100786292B1 (ko) * | 2005-07-15 | 2007-12-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US7586245B2 (en) * | 2005-08-29 | 2009-09-08 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Using prismatic microstructured films for image blending in OLEDS |
US8956738B2 (en) * | 2005-10-26 | 2015-02-17 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092753A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US8330348B2 (en) * | 2005-10-31 | 2012-12-11 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Structured luminescence conversion layer |
US7321193B2 (en) * | 2005-10-31 | 2008-01-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Device structure for OLED light device having multi element light extraction and luminescence conversion layer |
US7420323B2 (en) * | 2005-10-31 | 2008-09-02 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Electroluminescent apparatus having a structured luminescence conversion layer |
WO2007055186A1 (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
GB0526393D0 (en) * | 2005-12-23 | 2006-02-08 | Cdt Oxford Ltd | Light emissive device |
JP2007230887A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 複素環型ペリレン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20080176099A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Hatwar Tukaram K | White oled device with improved functions |
US20090053559A1 (en) * | 2007-08-20 | 2009-02-26 | Spindler Jeffrey P | High-performance broadband oled device |
US20090053557A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Spindler Jeffrey P | Stabilized white-emitting oled device |
US8877350B2 (en) * | 2007-12-11 | 2014-11-04 | Global Oled Technology Llc | White OLED with two blue light-emitting layers |
KR100974562B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-08-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
US8632893B2 (en) | 2008-07-22 | 2014-01-21 | Industrial Technology Research Institute | Organic compound and organic electroluminescence device employing the same |
TWI385235B (zh) * | 2008-07-22 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
US8283054B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-10-09 | Global Oled Technology Llc | Tandem white OLED with efficient electron transfer |
US8206842B2 (en) * | 2009-04-06 | 2012-06-26 | Global Oled Technology Llc | Organic element for electroluminescent devices |
WO2010149259A2 (en) | 2009-06-22 | 2010-12-29 | Merck Patent Gmbh | Conducting formulation |
DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
US8242489B2 (en) * | 2009-12-17 | 2012-08-14 | Global Oled Technology, Llc. | OLED with high efficiency blue light-emitting layer |
WO2011076324A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising organic semiconducting compounds |
CN102668152A (zh) | 2009-12-23 | 2012-09-12 | 默克专利有限公司 | 包括聚合粘结剂的组合物 |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
TWI503314B (zh) * | 2010-02-12 | 2015-10-11 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2559079B1 (en) | 2010-04-12 | 2020-04-01 | Merck Patent GmbH | Composition and method for preparation of organic electronic devices |
EP2559078A1 (en) | 2010-04-12 | 2013-02-20 | Merck Patent GmbH | Composition having improved performance |
RU2012156386A (ru) | 2010-05-27 | 2014-07-10 | Мерк Патент Гмбх | Состав и способ получения органических электронных устройств |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE112011104715A5 (de) | 2011-01-13 | 2014-02-06 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
TW201245408A (en) * | 2011-04-08 | 2012-11-16 | Du Pont | Electronic device |
EP2697225B1 (de) | 2011-04-13 | 2015-10-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
JP5922223B2 (ja) | 2011-04-13 | 2016-05-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用化合物 |
JP6022541B2 (ja) | 2011-04-18 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
CN102437290B (zh) * | 2011-09-28 | 2016-03-23 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致发光显示器用蓝光器件及其制备方法 |
JP6223984B2 (ja) | 2011-10-27 | 2017-11-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
CN102633590A (zh) * | 2011-10-27 | 2012-08-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种不对称蒽衍生物及其制备方法 |
CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
KR102137472B1 (ko) * | 2013-02-08 | 2020-07-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP2842943A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Université de Strasbourg | New molecules presenting white light emission properties |
EP3077475B1 (en) | 2013-12-06 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units |
JP5848480B1 (ja) | 2014-10-28 | 2016-01-27 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7030519B2 (ja) | 2015-01-30 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 低粒子含有量をもつ調合物 |
KR102643183B1 (ko) | 2015-07-15 | 2024-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물 |
KR20230117645A (ko) | 2017-04-26 | 2023-08-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치 |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
CN107805494B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-03-17 | 广州工程技术职业学院 | 一种由乙炔桥联芴和蒽衍生物蓝光材料及制备方法 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
WO2019151733A1 (ko) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11780829B2 (en) * | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11812624B2 (en) * | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113785411B (zh) | 2019-03-07 | 2023-04-11 | Oti照明公司 | 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置 |
CN110041209B (zh) * | 2019-05-08 | 2022-04-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种芳胺类化合物、包含该芳胺类化合物的材料和有机电致发光器件 |
CN114335395B (zh) * | 2020-09-29 | 2023-09-19 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种蓝色有机电致发光器件及其应用 |
WO2022067630A1 (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-07 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝光oled器件、显示面板和显示装置 |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885211A (en) * | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5121029A (en) * | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
BE1003403A7 (fr) | 1989-11-28 | 1992-03-17 | Continental Photo | Solution chimiluminescente a base d'anthracene substitue. |
US5405709A (en) * | 1993-09-13 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | White light emitting internal junction organic electroluminescent device |
JP3451680B2 (ja) | 1993-11-15 | 2003-09-29 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US5683823A (en) * | 1996-01-26 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
US6582837B1 (en) * | 1997-07-14 | 2003-06-24 | Nec Corporation | Organic electroluminescence device |
JPH11251059A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-17 | Sanyo Electric Co Ltd | カラー表示装置 |
US5972247A (en) * | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices |
US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
JP3794827B2 (ja) | 1998-07-02 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
JP2000053677A (ja) | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
JP4429438B2 (ja) | 1999-01-19 | 2010-03-10 | 出光興産株式会社 | アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN1208422C (zh) * | 1999-09-21 | 2005-06-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
JP2001097897A (ja) | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001335516A (ja) | 1999-11-08 | 2001-12-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4255610B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2009-04-15 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE60140720D1 (de) * | 2000-03-29 | 2010-01-21 | Idemitsu Kosan Co | Anthracenderivate und organische elektrolumineszente vorrichtung die unter verwendung dieser derivate hergestellt ist |
JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
US6475648B1 (en) * | 2000-06-08 | 2002-11-05 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency |
US6696177B1 (en) * | 2000-08-30 | 2004-02-24 | Eastman Kodak Company | White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency |
JP2002164178A (ja) * | 2000-11-27 | 2002-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6998487B2 (en) | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
JP4018447B2 (ja) * | 2001-06-15 | 2007-12-05 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
US7517592B2 (en) | 2001-07-11 | 2009-04-14 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device and aromatic compound |
US6627333B2 (en) * | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US6670053B2 (en) | 2002-02-26 | 2003-12-30 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high luminance |
US6661023B2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-12-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US6824893B2 (en) * | 2002-02-28 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US20040001969A1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-01 | Eastman Kodak Company | Device containing green organic light-emitting diode |
US6720092B2 (en) * | 2002-07-08 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices using rubrene layer |
US7169482B2 (en) | 2002-07-26 | 2007-01-30 | Lg.Philips Lcd Co., Ltd. | Display device with anthracene and triazine derivatives |
US20040018380A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-01-29 | Xerox Corporation | Display device with anthracene and triazine derivatives |
ATE555182T1 (de) * | 2002-08-23 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat |
US7541097B2 (en) * | 2003-02-19 | 2009-06-02 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method for fabricating the same |
US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
-
2004
- 2004-02-17 US US10/780,436 patent/US7252893B2/en active Active
-
2005
- 2005-01-18 TW TW094101367A patent/TWI373505B/zh active
- 2005-02-04 CN CN2005800049318A patent/CN1918261B/zh active Active
- 2005-02-04 WO PCT/US2005/003879 patent/WO2005080527A1/en active Application Filing
- 2005-02-04 JP JP2006554122A patent/JP2007524745A/ja not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-06-25 JP JP2012141650A patent/JP5421432B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5421432B2 (ja) | 2014-02-19 |
WO2005080527A1 (en) | 2005-09-01 |
CN1918261A (zh) | 2007-02-21 |
JP2012248852A (ja) | 2012-12-13 |
US7252893B2 (en) | 2007-08-07 |
US20050181232A1 (en) | 2005-08-18 |
JP2007524745A (ja) | 2007-08-30 |
CN1918261B (zh) | 2012-04-04 |
TW200604314A (en) | 2006-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI373505B (en) | Anthracene derivative host having ranges of dopants | |
KR101254684B1 (ko) | 고성능 백색 발광 oled 장치 | |
TWI404247B (zh) | 具有濾色器之白光串列有機發光二極體顯示器 | |
TWI259738B (en) | Method for making an organic electroluminescent display device | |
JP5249318B2 (ja) | 高性能のタンデム式白色oled | |
JP4327425B2 (ja) | 有機発光ダイオードデバイス | |
TWI378584B (en) | High-color temperature tandem white oled | |
TWI338032B (en) | White light-emitting device structures | |
TW200414817A (en) | White organic light-emitting devices with improved performance | |
TWI358965B (en) | Electroluminescent devices | |
TW200932043A (en) | Organic element for low voltage electroluminescent devices | |
WO2006055415A1 (en) | Selecting white point for oled devices | |
JP2011508368A (ja) | 青色発光層を備えた白色oled | |
JP2002514230A (ja) | 赤色発光有機発光素子(oled) | |
TW200526078A (en) | Organic electroluminescent devices | |
TW200533231A (en) | White OLED devices with color filter arrays | |
JP2010537383A (ja) | 安定化した白色発光oled装置 | |
KR101517903B1 (ko) | 고성능 광대역 οled 디바이스 | |
TW200412194A (en) | Using hole-or electron-blocking layers in color OLEDs | |
JP2007518228A (ja) | Oledデバイスを製造する方法 | |
TWI331403B (en) | Forming an oled device with a performance-enhancing layer | |
TW200415950A (en) | Laser thermal transfer gap control for OLED manufacturing | |
TW200539730A (en) | Organic electroluminescence device of single emitting layer and full wavelength |