JP2010537383A - 安定化した白色発光ｏｌｅｄ装置 - Google Patents

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Abstract

アノード及びカソードを有する白色発光ＯＬＥＤ装置であって、前記アノードの上方に設けられ、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する第１発光層であって、前記第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物であり、前記モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記第１発光物質は、スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光層と、前記第１発光層の上方又は下方に設けられる第２発光層であって、スペクトルの青色〜青緑色部分においてピーク発光を有する第２発光層とを含む白色発光ＯＬＥＤ装置である。

Description

本発明は、改善された寿命を有する白色発光有機エレクトロルミネッセンス装置を提供することに関する。
有機発光ダイオード装置は、ＯＬＥＤ装置とも称され、基板、アノード、有機化合物からなる正孔輸送層、適切なドーパントをもつ有機ルミネッセンス層、有機電子輸送層、及びカソードを一般に含む。ＯＬＥＤ装置は、低駆動電圧、高輝度、広視野角、及びフルカラーフラット発光ディスプレイ（full-color flat emission displays）の可能性の観点から魅力的である。タン（Tang）らは、米国特許第４，７６９，２９２号及び同第４，８８５，２１１号において、この多層ＯＬＥＤ装置を記載している。
ＯＬＥＤは、そのＬＥＬの発光特性に応じて、赤色、緑色、青色又は白色などの様々な色を発光し得る。近年、固体光源、カラーディスプレイ、又はフルカラーディスプレイなどの様々な用途に組み込まれる広帯域ＯＬＥＤへの要求が高まっている。広帯域発光というのは、光がフィルター又は変色モジュールと共に用いられ、少なくとも２種の色を有するディスプレイ又はフルカラーディスプレイを製造し得るように、ＯＬＥＤが可視スペクトル領域全体にわたって十分に広い光を発光することを意味する。特に、スペクトルの赤色、緑色及び青色部分において実質的な発光がある白色発光ＯＬＥＤに対する要求があり、白色発光エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）層はマルチカラー装置（multicolor device）を形成するために使用され得る。各画素は、カラーフィルターアレイ（ＣＦＡ）の一部としてのカラーフィルターエレメントとつながれ、画素化されたマルチカラーディスプレイが達成される。有機ＥＬ層は全ての画素に対して共通しており、見る人によって感知されるような最終的な色がその画素の対応するカラーフィルターエレメントによって決定される。従って、マルチカラー装置又はＲＧＢ装置を、有機ＥＬ層のパターン化を一切要求することなく製造し得る。白色ＣＦＡの上部発光装置の一例が米国特許第６，３９２，３４０号に示される。
各種類の分子は、標準状態下で比較的狭いスペクトルをもつ光を発光するだけであるため、ＯＬＥＤからの広帯域発光を達成するには、１種類以上の分子を励起させなければならない。ホスト物質及び１つ以上の発光ドーパントを有する発光層は、ホスト物質からドーパントへのエネルギー移動が不完全であるなら、ホスト及びドーパントの両方からの発光を達成することができ、可視スペクトルにおける広帯域発光をもたらす。しかしながら、単一の発光層を有する広帯域ＯＬＥＤを達成するためには、発光ドーパントの濃度を注意深く制御する制御しなければならず、製造の困難性が生じる。２つ以上の発光層を有する広帯域ＯＬＥＤは、１つの発光層をもつ装置よりも良好な色及び良好な発光効率を有し、ドーパント濃度の変動許容範囲も高い。また、１つの発光層を有する広帯域ＯＬＥＤは、単一の発光層を有するＯＬＥＤよりも典型的に安定であることもわかっている。
白色光を生じるＯＬＥＤ装置がジェイ・シ（J. Shi）（米国特許第５，６８３，８２３号）によって報告されている。ここで、発光層は、ホスト発光物質に均一に分散させた赤色及び青色発光物質を含む。サトウ（Sato）らは、特開平０７−１４２１６９号において、青色発光層を正孔輸送層の隣りに形成し、続いて、赤色蛍光層を含有する領域を有する緑色発光層を形成することによって作製された、白色光を放射し得るＯＬＥＤ装置を開示する。キド（Kido）らは、サイエンス、第２６７巻、第１３３２頁、１９９５年、及びアプライド・フィジックス・レターズ（Applied Physics Letters）、第６４巻、第８１５頁、１９９４年において、白色光を生じるＯＬＥＤ装置を報告している。この装置では、異なるキャリア輸送特性を有する３つの発光体層（それぞれが、青色光、緑色光又は赤色光を放射する）が、白色光を生じさせるために使用されている。リットマン（Littman）らは、米国特許第５，４０５，７０９号において、正孔−電子再結合に応答して白色光を発光することができ、且つ青緑色〜赤色の可視光範囲に蛍光を含む別の白色発光装置を開示する。近年、デシュパンデ（Deshpande）らが、アプライド・フィジックス・レターズ（Applied Physics Letters）、第７５巻、第８８８頁、１９９９年において、正孔阻止層によって隔てられた赤色発光層、青色発光層及び緑色発光層を使用する白色ＯＬＥＤ装置を発表した。
小堀らは、未審査特許出願（特開２００１−５２８７０号）において、青色発光層（及びもし存在するなら他の発光層）のためのアントラセン誘導体及び芳香族アミンの混合物を含むホストの使用を教示する。彼らは、この方法で構成された２つの発光層を有する白色発光ＯＬＥＤを開示する。開示された実施例において、両方の発光層は、ホストとして、２５％／７５％の割合の芳香族アミン及びビスアントラセン化合物の混合物を含む。第１発光層（アノードに近い）は、ホストにドープされる黄色発光物質としてルブレン誘導体を数パーセント含む。白色を作るために、第２発光層（カソードに近い）は、第１発光層上に設けられる。第２発光層は、ホストにドープされる青色発光化合物としてアリールアミン置換スチレン誘導体を使用する。実施例において、電子輸送層は、第２発光層、電子輸送層の上方に配置されたアルカリ金属ハロゲン化物電子注入層（ＣｓＩ）、及びＣｓＩの上方に配置されたＭｇ：Ａｇ合金カソードの上方に設けられる。
特開２００１−５２８７０号に開示されたＯＬＥＤは、良好な寿命をもつ適切な白色を与えるが、それは強固な構成（robust formulation）ではない。例えば、アルカリ金属ハロゲン化物電子注入層の単なる除去は、第１発光層からくる発光の９０％以上をもつ黄色発光への大幅なシフトをもたらす。これはまた、効率及び寿命の大幅な減少をもたらす。さらに、寿命の減少は、青色について特に大きいことが示された。Ｍｇ：Ａｇカソードは、アルカリ金属ハロゲン化物層なしに良好な性能を与えることが当該技術分野において公知である。このようなアルカリ金属ハロゲン化物の単なる有無に基づく性能の劇的なシフトは、製造の観点から受け入れられない。これは、この構造物の色、効率及び寿命が非常に敏感であることを示す。製造において、ＯＬＥＤ構成は、製造プロセスにおいて生じ得る変動（variables）に対して強固でなければならない。これらの変動のいくつかは、製造許容性に関連し、化学組成変動、厚さ変動、電子注入特性及び正孔注入特性における変動などを含み得る。他の変動のいくつかは、プロセス及び物質（カソードを含む）の選択の自由度に関連する。様々な理由（反射性、伝導性、製造し易さ）に関して、装置を再構成することなくカソードを変えることが望まれ得る。
これらの進歩にも関らず、より有用な寿命をもつ白色発光ＯＬＥＤ装置を提供する必要性が残っている。
本発明の目的は、安定性を高める改善されたＯＬＥＤ構造物を提供することである。
この目的は、アノード及びカソードを有する白色発光ＯＬＥＤ装置であって、
ａ．前記アノードの上方に設けられ、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する第１発光層であって、前記第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物であり、前記モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記第１発光物質は、スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光層と、
ｂ．前記第１発光層の上方又は下方に設けられる第２発光層であって、スペクトルの青色〜青緑色部分においてピーク発光を有する第２発光層と
を含み、且つ
ｃ．前記第１及び第２発光層のピーク発光は、前記ＯＬＥＤ装置によって白色光が同時に生じるように選択される白色発光ＯＬＥＤ装置によって達成される。
また、この目的は、アノード及びカソードを有する白色発光ＯＬＥＤ装置であって、
ａ．前記アノードの上方に設けられ、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する第１発光層であって、前記第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物であり、前記モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記第１発光物質は、スペクトルの緑色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光層と、
ｂ．前記第１発光層の上方又は下方に設けられる第２発光層であって、スペクトルの青色〜青緑色部分においてピーク発光を有する第２発光層と、
ｃ．前記第１及び第２発光層よりも前記アノードに近く設けられる第３発光層と
を含み、且つ
ｄ．前記第１、第２及び第３発光層のピーク発光は、前記ＯＬＥＤ装置によって白色光が同時に生じるように選択される白色発光ＯＬＥＤ装置によって達成される。
本発明の利益は、良好な電圧条件及び量子効率を維持しつつ、改善された発光寿命をもつＯＬＥＤ装置を与えることである。
本発明に従う１つの実施形態の白色発光ＯＬＥＤ装置の断面図である。 本発明に従う他の実施形態の白色発光ＯＬＥＤ装置の断面図である。 本発明に従う他の実施形態の白色発光ＯＬＥＤ装置の断面図である。 本発明に従う他の実施形態の白色発光ＯＬＥＤ装置の断面図である。 １つの系のＯＬＥＤ装置についての電圧、量子効率及び寿命測定の結果である。 他の系のＯＬＥＤ装置についての電圧、量子効率及び寿命測定の結果である。
「ＯＬＥＤ装置」という用語は、有機発光ダイオードを画素として含むディスプレイ装置の、当該技術分野で認められているその意味で使用される。それは、単独の画素を有する装置を意味し得る。ＯＬＥＤディスプレイは、異なる色からなり得る複数の画素を含むＯＬＥＤ装置である。「画素」という用語は、他の区域から独立して光を放射するために刺激されるディスプレイパネルの区域を示すために、当該技術分野で認められているその使用法で用いられる。フルカラーシステムにおいて、異なる色のいくつかの画素は、一緒に用いられ、広範囲の色を生じさせ、観察者は、かかるグループを単独画素と称し得ることが認識される。この議論の目的で、かかるグループはいくつかの異なる色の画素とみなされるであろう。フルカラーシステムは、可視スペクトルの赤色、緑色及び青色領域において発光することができ、且つ色相の任意の組み合わせで画像を表示できるものである。色相は、可視スペクトル内での発光の強度プロフィルを示し、異なる色相は、色における視覚的に感知できる違いを呈する。赤色、緑色および青色の色は、全ての他の色が適切な混合により生じ得る三原色を構成する。この開示に従い、広帯域発光は、可視スペクトルの多数の部分（例えば、赤色及び緑色）において重要な要素を有する光である。また、広帯域発光は、白色光を生じさせるために、スペクトルの赤色、緑色及び青色部分で発光する状況を含み得る。白色光は、白色を有すると消費者に認識される光、又はカラーフィルターと組み合わせて使用され、実際のフルカラーディスプレイを製造するのに十分な発光スペクトルを有する光である。従って、「白色発光ＯＬＥＤ装置」という用語は、カラーフィルターなどの装置が、観察者にいくつかの色相が届くことを妨げるとしても、内部に白色光を生じる装置を意味する。
次に図１を見ると、本発明の１つ実施形態による白色発光ＯＬＥＤ装置１０の画素の断面図が示されている。ＯＬＥＤ装置１０は、基板２０と、アノード３０及びカソード９０である２つの離間した電極と、２つの発光層（アノード３０の上方に設けられる第１発光層５１、及び第１発光層５１の上方又は下方に設けられる第２発光層５２）とを含む。第１発光層５１は、可視スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有する。第２発光層５２は、可視スペクトルの青色〜青緑色（シアン）部分においてピーク発光を有する。第１発光層５１及び第２発光層５２のピーク発光はそれぞれ、ＯＬＥＤ装置１０によって白色光が同時に生じるように選択される。例えば、第１発光層５１は黄色光を発光することができ、第２発光層５２は青色光を発光することができる。他の例において、第１発光層５１は赤色光を発光することができ、第２発光層５２は青緑色光を発光することができる。
本明細書に記載されているもののような発光層は、電子−正孔再結合に応じて光を生じる。蒸発、スパッタリング、化学気相蒸着、電気化学析出、又はドナー物質からの放射熱転写（radiation thermal transfer）などの任意の適切な方法によって、所望の有機発光物質を堆積させ得る。この発明の発光層は、一般に、１つ以上の発光ゲスト化合物をドープした１つ以上のホスト物質、又は発光がドーパントから主にもたらされるドーパントを含み、以下でより詳細に説明されるであろう。ドーパントは、特定のスペクトルを有する色彩光（color light）を生じ、且つ他の所望の特性を有するように選択される。ドーパントは、０．０１〜１５重量％でホスト物質中に典型的に塗装される。
第１発光層５１は、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する。第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物である。モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられる。芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられる。モノアントラセン誘導体は、望ましくは９，１０−ジアリールアントラセンであり、その特定の誘導体（式Ａ）は、エレクトロルミネッセンスを支持し得る有用なホスト物質群を構成することが知られており、４００ｎｍより長い波長の発光（例えば、青色、緑色、黄色、橙色又は赤色）に特に適している。
Figure 2010537383
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各環における１つ以上の置換基を表し、各置換基は下記の群からそれぞれ選択される。
第１群：水素、又は１〜２４個の炭素原子を有するアルキル
第２群：５〜２０個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第３群：ナフチル、ピレニル又はペリレニルの縮合芳香環を完成するのに必要な４〜２４個の炭素原子
第４群：フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系の縮合芳香族複素環を完成するのに必要な５〜２４個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換ヘテロアリール
第５群：１〜２４個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第６群：フッ素、塩素、臭素又はシアノ
Figure 2010537383
Figure 2010537383
この発明において特に有用なのは、９−（１−ナフチル）−１０−（２−ナフチル）アントラセン（例えば、構造Ａ１０）である。
芳香族アミンホスト物質は、正孔輸送物質を含む。発光層中のホストとして有用な正孔輸送物質は、芳香族第３級アミンなどの化合物を含むことが周知であり、芳香族第３級アミンは、炭素原子のみに結合した少なくとも１つの３価窒素原子を含有し、その少なくとも１つは芳香環の一部である化合物であると理解される。１つの形態において、芳香族第３級アミンは、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又はポリマーアリールアミン（polymeric arylamine）などのアリールアミンであり得る。クルプフェル（Klupfel）らは、米国特許第３，１８０，７３０号において、典型的なモノマートリアリールアミン（monomeric triarylamine）を説明する。１つ以上のビニル基で置換された、又は少なくとも１つの活性水素含有基を含む他の適切なトリアリールアミンは、米国特許第３，５６７，４５０号及び同第３，６５８，５２０号においてブラントレイ（Brantley）らによって開示されている。
芳香族第３級アミンのより好ましい類は、米国特許第４，７２０，４３２号及び同第５，０６１，５６９号に記載されているような、少なくとも２つの芳香族第３級アミン部分を含むものである。かかる化合物としては、構造式Ｂによって表されるものが挙げられる。
Figure 2010537383
式中、Ｑ1及びＱ2は、独立して選択された芳香族第３級アミン部分であり、Ｇは、炭素−炭素結合のアリーレン、シクロアルキレン又はアルキレン基などの結合基である。
かかる芳香族第３級アミンの１つの類は、テトラアリールジアミンである。所望のテトラアリールジアミンは、アリーレン基を介して結合した２つのジアリールアミノ基を含む。有用なテトラアリールジアミンとしては、式Ｃによって表されるものが挙げられる。
Figure 2010537383
式中、各Ａｒｅは、フェニレン又はアントラセン部分などの、独立して選択されたアリーレン基であり、ｎは１〜４の整数であり、Ａｒ、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して選択されたアリール基である。
上記の構造式Ｂ及びＣの様々なアルキル、アルキレン、アリール及びアリーレン部分は、それぞれ順に置換され得る。典型的な置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、並びにフッ化物、塩化物及び臭化物などのハロゲンが挙げられる。様々なアルキル及びアルキレン部分は、１〜約６個の炭素原子を典型的に含有する。シクロアルキル部分は、３〜約１０個の炭素原子を含有し得るが、５個、６個又は７個の炭素原子（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル環構造）を典型的に含有する。アリール及びアリーレン部分は、通常、フェニル及びフェニレン部分である。有用には、正孔輸送ホスト物質は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールベンジジンであり、式ＣのＡｒｅがフェニレン基を表し、ｎが２であるものである。
上記したホスト物質に加えて、第１発光層５１はまた、第１発光物質として１つ以上のドーパントを含む。第１発光物質は、可視スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有するため、使用されるドーパントは、この領域において発光を有する。黄色発光ドーパントは、以下の構造の化合物を含み得る。
Figure 2010537383
式中、Ａ1−Ａ6及びＡ’1−Ａ’6は、各環における１つ以上の置換基を表し、各置換基は、以下の群の１つから個別に選択される。
第１群：水素、又は１〜２４個の炭素原子を有するアルキル
第２群：５〜２０個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第３群：縮合芳香環又は環系を完成する、４〜２４個の炭素原子を含有する炭化水素
第４群：単結合を介して結合されるか、又は縮合芳香族複素環を完成する、チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系などの５〜２４個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換へテロアリール
第５群：１〜２４個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第６群：フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノ
特に有用な黄色ドーパントの例は、米国特許第７，２５２，８９３号においてリックス（Ricks）らにより示されており、その内容は参照することによって本明細書に援用される。
赤色発光ドーパントは、以下の構造Ｅのジインデノペリレン化合物を含み得る。
Figure 2010537383
 式中、Ｘ1−Ｘ16は、水素、又は１〜２４個の炭素原子を有するアルキル基、５〜２０個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール基、１つ以上の縮合芳香環又は環系を完成する、４〜２４個の炭素原子を含有する炭化水素基、若しくはハロゲンなどの置換基から独立して選択され、ただし、置換基は５６０ｎｍ〜６４０ｎｍの最大発光を与えるように選択される。
ハットワー（Hatwar）らは、米国特許第７，２４７，３９４号において（その内容は参照することによって本明細書に援用される）、この種類の有用な赤色ドーパントについての説明に役立つ実例を示す。
いくつかの他の赤色ドーパントは、式Ｆによって表される染料のＤＣＭ類（DCM class）に属する。
Figure 2010537383
式中、Ｙ1−Ｙ5は、水素（hydro）、アルキル、置換アルキル、アリール、又は置換アリールから独立して選択される１つ以上の基を表し；Ｙ1−Ｙ5は、アクリル基を独立して含むか、又は一対で結合して(joined pairwise）１つ以上の縮合環を形成することができ；ただし、Ｙ3およびＹ5は一緒になって縮合環を形成しない。リックス（Ricks）らは、ＤＣＭ類の特に有用なドーパントの構造を示す。
第２発光層５２は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、アントラセン誘導体、又はアントラセン誘導体及び芳香族アミンを含む混合物であり得る。アントラセン誘導体は、第２発光層５２に関して、ホストがモノアントラセンに限定されないことを除き、上記した構造Ａの化合物であり得る。従って、構造ＡのＲ1又はＲ2は、アントラセンの縮合芳香環を完成するのに必要な炭素原子を含み得る。アントラセン誘導体がモノアントラセンである場合、それは第１発光層５１で使用されたものと同一又は異なり得る。アントラセンホストは、７５体積％〜９９体積％の濃度範囲で存在し得る。芳香族アミン共同ホスト（co-host）は、存在する場合、上記したものであることができ、１体積％〜２０体積％の濃度範囲で存在し得る。ドーパントは、１体積％〜１０体積％の濃度範囲で存在し得る。青色発光ドーパントは、構造Ｇのビス（アジニル）アゼンボロン錯体化合物を含み得る。
Figure 2010537383
式中、Ａ及びＡ’は、少なくとも１つの窒素を含有する６員芳香環系に相当する独立したアジン環系を表し；（Ｘa）n及び（Ｘb）mは、１つ以上の独立して選択された置換基を表し、且つアクリル置換基を含むか、又は結合してＡ又はＡ1と縮合した環を形成し；ｍ及びｎは独立して０〜４であり；Ｚa及びＺbは、独立して選択された置換基であり；１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’は、炭素又は窒素原子のいずれかとして独立的に選択され；ただし、Ｘa、Ｘb、Ｚa及びＺb、１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’は、青色発光を与えるように選択される。
リックス（Ricks）らは、上記類のドーパントのいくつかの例を開示する。第２発光層５２におけるこの類のドーパントの濃度は、望ましくは０．１％〜５％である。
他の類の青色ドーパントは、ペリレン類である。ペリレン類の特に有用な青色ドーパントは、ペリレン及びテトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を含む。
他の類の青色ドーパントとしては、米国特許第５，１２１，０２９号及び米国特許出願公開第２００６／００９３８５６号においてヘルバー（Helber）らによって記載された化合物を含む、ジスチリルベンゼン、スチリルビフェニル、及びジスチリルビフェニルなどのスチリルアレンやジスチリルアレンの青色発光誘導体が挙げられる。青色発光を与えるこれらの誘導体の中でも、第２発光層５２において特に有用なのは、ジアリールアミノ基で置換されたものであり、本明細書ではアミノスチリルアレンドーパントと称する。例としては、以下に示される一般構造Ｈ１のビス［２−［４−［Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ］フェニル］ビニル］−ベンゼン：
Figure 2010537383
以下に示される一般構造Ｈ２の［Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ］［２−［４−［Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ］フェニル］ビニル］ビフェニル：
Figure 2010537383
及び以下に示される一般構造Ｈ３のビス［２−［４−［Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ］フェニル］ビニル］ビフェニル：
Figure 2010537383
が挙げられる。
式Ｈ１〜Ｈ３において、Ｘ1−Ｘ4は同一でも異なっていてもよく、アルキル、アリール、縮合アリール、ハロ（halo）、又はシアノなどの１つ以上の置換基をそれぞれ表す。好ましい実施形態において、Ｘ1−Ｘ4はそれぞれ、１〜約１０個の炭素原子をそれぞれ含有するアルキル基である。リックス（Ricks）らは、この類の特に好ましい青色ドーパントを開示する。この類の青色ドーパントが使用される場合、第２発光層５２のホスト物質は、アントラセンホストであり、且つ芳香族アミン誘導体を含有しないことが望ましい。第２発光層５２におけるこれらのドーパントの有用な濃度範囲は、０．５％〜１０％である。有用には、第１発光層５１及び第２発光層５２は、第１発光層５１が第２発光層５２よりもアノード３０に近くなるように配置される。
この発明で使用され得る他のＯＬＥＤ装置の層は、当該技術分野において十分に述べられており、ＯＬＥＤ装置１０及び本明細書に記載される他の装置は、かかる装置で一般に使用される層を含み得る。ＯＬＥＤ装置は、基板、例えば、ＯＬＥＤ基板２０上に一般に形成される。この基板は、当該技術分野において十分に述べられている。下部電極は、ＯＬＥＤ基板２０の上方に形成され、アノード３０として最も一般的に配置される。ただし、本発明の実行は、この配置に限定されない。ＥＬ発光がアノードを介して見られる場合、重要な発光のために、アノードは透明又は実質的に透明でなければならない。本発明で使用される一般的な透明アノード物質は、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）及び酸化スズであるが、他の金属酸化物（アルミニウム又はインジウムドープ酸化亜鉛、マグネシウムインジウム酸化物及びニッケルタングステン酸化物が挙げられるが、これらに限定されない）が有効であり得る。これらの酸化物に加えて、窒化ガリウムなどの金属窒化物、セレン化亜鉛などの金属セレン化物、硫化亜鉛などの金属硫化物が、アノードとして使用され得る。ＥＬ発光がカソード電極を介してのみ見られる応用に関しては、アノードの透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性（reflective）であるかに関らず、多くの導電性物質が使用され得る。本発明のための導電性物質（conductor）の例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、及び白金が挙げられるが、これらに限定されない。透過性又は他の場合の典型的なアノード物質は、４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する。所望のアノード物質は、蒸発、スパッタリング、化学気相蒸着、又は電気化学析出などの任意の適切な方法によって堆積され得る。アノード物質は、公知のフォトリソグラフィープロセスを用いてパターン化され得る。
正孔輸送層４０は、アノードの上方に形成され、配置される。正孔輸送層４０は、ＯＬＥＤ装置に有用な任意の正孔輸送物質を含み得る。これらの多くの例は、当該技術分野において公知である。所望の正孔輸送物質は、蒸発、スパッタリング、化学気相蒸着、電気化学析出、ドナー物質からの熱転写（thermal transfer）又はレーザー熱転写などの任意の適切な方法によって堆積され得る。正孔輸送層において有用な正孔輸送物質は、発光ホストとして上記した正孔輸送化合物を含む。
電子輸送層６０は、ＯＬＥＤ装置に有用な任意の電子輸送物質を含み得る。これらの多くの例は、当該技術分野において公知である。電子輸送層６０は、オキシン自体（８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリンとも一般に称される）のキレートを含む、１つ以上の金属キレートオキシノイド化合物を含有し得る。他の電子輸送物質は、米国特許第４，３５６，４２９号に開示されているような様々なブタジエン誘導体や、米国特許第４，５３９，５０７号に記載されているような様々な複素環光学的光沢剤を含む。ベンズアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、ピリジンチアジアゾール（pyridinethiadiazoles）、トリアジン、フェナントロリン誘導体、及びいくつかのシロール誘導体もまた、有用な電子輸送物質である。
カソード９０として最も一般的に配置される上部電極は、電子輸送層５５の上方に形成される。装置が表面発光（top-emitting）であるなら、電極は、透明又はほぼ透明でなければならない。かかる応用に関して、金属は、薄く（好ましくは２５ｎｍ未満）なければならないか、又は透明な導電性酸化物（例えば、インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物）若しくはこれらの物質の組み合わせを使用しなければならない。任意に透明なカソードは、米国特許第５，７７６，６２３号に、より詳細に記載されている。装置が底面発光（bottom-emitting）であるなら、カソードはＯＬＥＤ装置に有用であると知られている任意の導電性物質であり得る。カソード物質は、蒸発、スパッタリング、又は化学気相蒸着により堆積され得る。必要なら、多くの周知の方法（米国特許第５，２７６，３８０号及び欧州特許第０７３２８６８号に記載されているようなスルーマスク堆積（through-mask deposition）、集積シャドーマスク（integral shadow masking）、レーザーアブレーション、及び選択化学気相蒸着が挙げられるが、これらに限定されない）を通じてパターニングが達成され得る。
ＯＬＥＤ装置１０は、同様に他の層を含み得る。例えば、正孔注入層３５は、米国特許第４，７２０，４３２号、米国特許第６，２０８，０７５号、欧州特許第０８９１１２１Ａ１号及び欧州特許１０２９９０９Ａ１号に記載されているように、アノードの上方に形成され得る。アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、アルカリハロゲン化物塩、又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属ドープ有機層などの電子注入層もまた、カソード９０と電子輸送層６０との間に存在し得る。
次に図２を見ると、本発明の他の実施形態に従う白色発光ＯＬＥＤ装置の画素の断面図が示されている。ＯＬＥＤ装置１２は、上記したＯＬＥＤ装置１０に類似しているが、第１発光層５１と第２発光層５２との間に非発光スペーサー層（non-emitting spacer layer）５５を含む。スペーサー層５５は、１つ以上のホスト物質及び１つ以上の安定化物質を含む。ホスト物質スペーサー層５５は、正孔輸送物質であり、単一成分、又は主要なホスト成分である正孔輸送物質をもつ成分の混合物であり得る。スペーサー層５５における安定化物質は、５体積％〜５０体積％の濃度範囲で与えられる１つ以上のモノアントラセン誘導体であり得る。正孔輸送物質は、５０％〜９５％の体積分率の範囲で与えられる、上記したような芳香族アミン誘導体であり得る。ハットワー（Hatwar）らは、米国特許出願第１１／３９３，３１６号において、かかる層について説明している。
次に図３を見ると、本発明に従う白色発光ＯＬＥＤ装置の他の実施形態の断面図が示されている。ＯＬＥＤ装置１４は、基板２０と、アノード３０及びカソード９０である２つの離間した電極と、３つの発光層（アノード３０の上方に設けられる第１発光層５１、第１発光層５１の上方又は下方に設けられる第２発光層５２、並びに第１発光層５１及び第２発光層５２よりもアノード３０に近い第３発光層）とを含む。第１発光層５１は、可視スペクトルの緑色〜赤色部分においてピーク発光を有する。第２発光層５２は、可視スペクトルの青色〜青緑色（シアン）部分においてピーク発光を有する。第３発光層５３は、可視スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有する。第１発光層５１、第２発光層５２、及び第３発光層５３のピーク発光はそれぞれ、ＯＬＥＤ装置１４によって白色光が同時に生じるように選択される。例えば、第１発光層５１は緑色光を発光することができ、第２発光層５２は青色光を発光することができ、第３発光層５３は赤色光を発光することができる。他の例において、第１発光層５１は緑色光を発光することができ、第２発光層５２は青色光を発光することができ、第３発光層５３は黄色光を発光することができる。
第１発光層５１は、上記したようなホスト物質を含む。また、それは、可視スペクトルの緑色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光物質として１つ以上のドーパントを含む。この層において有用な黄色及び赤色発光ドーパントの例は上記された。緑色発光ドーパントの例は公知であり、例えば、以下の構造のキナクリドン化合物である。
Figure 2010537383
式中、置換基Ｒ1及びＲ2は独立して、アルキル、アルコキシル、アリール又はヘテロアリールであり；置換基Ｒ3〜Ｒ12は独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、アリール、又はヘテロアリールであり、隣接した置換基Ｒ3〜Ｒ10は任意に接続されて、縮合芳香環及び縮合芳香族複素環などの１つ以上の環系（ring systems）を形成することができ、ただし、置換基は５１０ｎｍ〜５４０ｎｍの最大発光を与えるように選択される。アルキル、アルコキシル、アリール、ヘテロアリール、縮合芳香環及び縮合芳香族複素環置換基は、さらに置換され得る。有用なキナクリドンのいくつかの例としては、米国特許第５，５９３，７８８号及び米国特許出願公開第２００４／０００１９６９Ａ１に開示されているものが挙げられる。有用なキナクリドン緑色ドーパントの例としては、以下のものが挙げられる。
Figure 2010537383
次に図４を見ると、本発明に従う白色発光ＯＬＥＤ装置の他の実施形態の断面図が示されている。ＯＬＥＤ装置１６は、上記したＯＬＥＤ装置１４に類似しているが、第１発光層５１と第２発光層５２との間に、上記したような非発光スペーサー層５５をさらに含む。
本発明及びその利益が、以下の比較例によって、より良く理解され得る。実施例４及び５は本発明の１つの実施形態の代表例であるが、実施例１〜３は、比較及び傾向目的のために示された独創性のないＯＬＥＤ装置例である。実施例９及び１０は、本発明の他の実施形態の代表例であるが、実施例６〜８は、比較及び傾向目的のために示された独創性のないＯＬＥＤ装置例である。真空蒸着されるとされる層は、約１０-6Ｔｏｒｒの真空下で加熱ボートからの蒸発によって蒸着させた。ＯＬＥＤ層の蒸着の後、カプセル化のために各装置をドライボックスに移した。ＯＬＥＤは、１０ｍｍ2の発光領域を有する。フェード安定性を８０ｍＡ／ｃｍ2で試験したこと以外は、電極間に２０ｍＡ／ｃｍ2の電流を適用することによって装置を試験した。実施例１〜１０の結果を表１に示す。
＜実施例１（比較）＞
１．インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより、きれいなガラス基板に堆積させ、６０ｎｍの厚さの透明電極を形成した。
２．上記で調製したＩＴＯ表面を酸素プラズマエッチングで処理した。
３．上記で調製した基板を、正孔注入層（ＨＩＬ）としてヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＣＨＡＴＰ）の１０ｎｍ層を真空蒸着することによってさらに処理した。
Figure 2010537383
４．上記で調製した基板を、正孔輸送層（ＨＴＬ）として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）の１２０ｎｍ層を真空蒸着することによってさらに処理した。
５．上記で調製した基板を、２％の黄色−橙色発光ドーパントのジフェニルテトラ−ｔ−ブチルルブレン（ＰＴＢＲ）をもつ（ホストとしての）ＮＰＢの４０ｎｍ黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
Figure 2010537383
６．上記で調製した基板を、２８ｎｍの９−（１−ナフチル）−１０−（２−ナフチル）アントラセン（ＮＮＡ）ホスト、及び青色発光ドーパントとして１％のＢＥＰをもつ２ｎｍのＮＰＢ共同ホストを含む３０ｎｍの青色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
Figure 2010537383
７．１５ｎｍの４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソフェン又はＢｐｈｅｎとしても知られている）、２％のＬｉ金属をもつ共同ホストとしての１５ｎｍのトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＡＬＱ）を含む３０ｎｍの混合電子輸送層を真空蒸着させた。
８．１００ｎｍのアルミニウム層を基板上に蒸発によって堆積させ、カソード層を形成した。
＜実施例２（比較）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例１で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）３０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての１０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例３（比較）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例１で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）２０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての２０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例４（本発明）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例１で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）１５ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての２５ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例５（本発明）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例１で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）１０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての３０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例６（比較）＞
工程６を以下のようにしたこと以外は、実施例１で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
６．上記で調製した基板を、青色発光ドーパントとして３％の［Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ］［２−［４−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ］フェニル］ビニル］ビフェニルをもつ３０ｎｍのＮＮＡホストを含む３０ｎｍの青色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例７（比較）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例６で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）３０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての１０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例８（比較）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例６で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）２０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての２０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例９（本発明）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例６で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）１５ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての２５ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
＜実施例１０（本発明）＞
工程５を以下のようにしたこと以外は、実施例６で上記した通りにしてＯＬＥＤ装置を作製した。
５．上記で調製した基板を、（ホストとしての）１０ｎｍのＮＰＢと、２％の黄色−橙色発光ドーパントＰＴＢＲをもつ共同ホストとしての３０ｎｍのＮＮＡとを含む４０ｎｍの黄色発光層を真空蒸着することによってさらに処理した。
これらの実施例を試験した結果を以下の表１に示す。本発明の実施例（４、５、９及び１０）は、それらの各比較例と比べて、モノアントラセンホストのパーセンテージが高くなるにつれてフェード安定性の改善傾向を示す。このことは、実施例１〜５についてフェード安定性（三角）、電圧（菱形）及び量子効率（四角）データのプロットを示す図５や、実施例６〜１０について同様のデータのプロットを示す図６においても示されている。図５は、モノアントラセンのパーセンテージが増加するにつれて、量子効率が僅かに増加し、且つ必要な電圧のみが僅かに増加する一方、フェード安定性が著しく増大することを示す。図６は、量子効率及び電圧条件がほとんど変わらないが、その実施例のフェード安定性が著しく増大することを示す。また、表１は、発光効率、出力効率、及びルーメン／ワットなどの他の重要な特性がほとんど変わらないことを示す。従って、この発明は、良好な電圧条件及び量子効率を維持しつつ、改善された発光寿命をもつＯＬＥＤ装置を提供する。
本発明は、それらの特定の好ましい実施形態に特に関連して詳細に説明されたが、本発明の精神及び範囲内で変更及び改良がなされ得ることが理解されるであろう。
Figure 2010537383
１０ ＯＬＥＤ装置
１２ ＯＬＥＤ装置
１４ ＯＬＥＤ装置
１６ ＯＬＥＤ装置
２０ 基板
３０ アノード
３５ 正孔注入層
４０ 正孔輸送層
５１ 第１発光層
５２ 第２発光層
５３ 第３発光層
５５ スペーサー層
６０ 電子輸送層
９０ カソード

Claims (25)

  1. アノード及びカソードを有する白色発光ＯＬＥＤ装置であって、
    ａ．前記アノードの上方に設けられ、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する第１発光層であって、前記第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物であり、前記モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記第１発光物質は、スペクトルの黄色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光層と、
    ｂ．前記第１発光層の上方又は下方に設けられる第２発光層であって、スペクトルの青色〜青緑色部分においてピーク発光を有する第２発光層と
    を含み、且つ
    ｃ．前記第１及び第２発光層のピーク発光は、前記ＯＬＥＤ装置によって白色光が同時に生じるように選択される白色発光ＯＬＥＤ装置。
  2. 前記モノアントラセンは、９，１０−ジアリールアントラセンである請求項１に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  3. 前記モノアントラセンは、９−（１−ナフチル）−１０−（２−ナフチル）アントラセンである請求項２に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  4. 前記第２発光層は、アントラセンホストを含有する請求項１に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  5. 前記第２発光層は、芳香族アミン誘導体を含有しない請求項４に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  6. 前記第２発光層は、アミノスチリルアレンドーパントを含有する請求項５に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  7. 前記第２発光層中のアミノスチリルアレンドーパントの濃度は、０．５％〜１０％である請求項６に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  8. 前記第２発光層は、芳香族アミン誘導体共同ホストをさらに含む請求項４に記載の白色発光ＯＬＥＤ。
  9. 前記第２発光層は、ビス（アジニル）アゼンボラン錯体ドーパントを含有する請求項８に記載の白色発光ＯＬＥＤ。
  10. 前記ビス（アジニル）アゼンボラン錯体ドーパントの濃度は、０．１％〜５％である請求項９に記載の白色発光ドーパント。
  11. 前記第１発光層は、前記第２発光層よりも前記アノードに近い請求項１に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  12. 前記第１発光層は黄色光を発光し、且つ前記第１発光層と前記第２発光層との間に非発光スペーサー層をさらに含む請求項１に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  13. アノード及びカソードを有する白色発光ＯＬＥＤ装置であって、
    ａ．前記アノードの上方に設けられ、第１ホスト物質及び第１発光物質を含有する第１発光層であって、前記第１ホスト物質は、１つ以上のモノアントラセン誘導体及び１つ以上の芳香族アミン誘導体の混合物であり、前記モノアントラセン誘導体は、全層体積に対して５０％超過９５％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記芳香族アミン誘導体は、全層体積に対して１％以上４０％以下の体積分率の範囲で与えられ、前記第１発光物質は、スペクトルの緑色〜赤色部分においてピーク発光を有する第１発光層と、
    ｂ．前記第１発光層の上方又は下方に設けられる第２発光層であって、スペクトルの青色〜青緑色部分においてピーク発光を有する第２発光層と、
    ｃ．前記第１及び第２発光層よりも前記アノードに近く設けられる第３発光層と
    を含み、且つ
    ｄ．前記第１、第２及び第３発光層のピーク発光は、前記ＯＬＥＤ装置によって白色光が同時に生じるように選択される白色発光ＯＬＥＤ装置。
  14. 前記モノアントラセンは、９，１０−ジアリールアントラセンである請求項１３に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  15. 前記モノアントラセンは、９−（１−ナフチル）−１０−（２−ナフチル）アントラセンである請求項１４に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  16. 前記第２発光層は、アントラセンホストを含有する請求項１３に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  17. 前記第２発光層は、芳香族アミン誘導体を含有しない請求項１６に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  18. 前記第２発光層は、アミノスチリルアレンドーパントを含有する請求項１７に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  19. 前記第２発光層中のアミノスチリルアレンドーパントの濃度は、０．５％〜１０％である請求項１８に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  20. 前記第２発光層は、芳香族アミン誘導体共同ホストをさらに含む請求項１３に記載の白色発光ＯＬＥＤ。
  21. 前記第２発光層は、ビス（アジニル）アゼンボラン錯体ドーパントを含有する請求項２０に記載の白色発光ＯＬＥＤ。
  22. 前記ビス（アジニル）アゼンボラン錯体ドーパントの濃度は、０．１％〜５％である請求項２１に記載の白色発光ドーパント。
  23. 前記第１発光層は、前記第２発光層よりも前記アノードに近い請求項１３に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  24. 前記第３発光層は赤色光を発光し、前記第１発光層は緑色又は黄色光を発光する請求項２３に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
  25. 前記第３発光層は黄色光を発光し、前記第１発光層は緑色光を発光する請求項２３に記載の白色発光ＯＬＥＤ装置。
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