TWI353972B - Reaction product of resorcin and methyl ethyl keto - Google Patents
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Description
1353972 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 ' 本發明係有關間苯二酚與甲基乙基酮的反應產物以及 . 間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮之反應產物。 ,【先前技術】 _ 間苯二酚/甲醛樹脂爲間苯二酚與甲醛反應所得樹脂 Φ ,且從經由加熱所致物理性質的變化,與其他化學材料的 反應性,及類似者之觀點供作爲多種材料所用之黏著劑( 參閱曰本專利申請公開(JP-Α)第2003 -2 7 73 08號)。 不過,上述專利文獻中所述間苯二酚/甲醛樹脂顯示 在反應中的不良物理性質(似橡膠狀態),且顯示在樹脂 內摻有未反應的間苯二酚,造成在樹脂內含有大量殘留的 間苯二酚,因而導致由於殘留間苯二酚的逸出所造成工作 環境惡化之問題。 【發明內容】 -本發明的一項目的爲提供可用爲黏著劑成分之化合物 〇 本發明的另一目的爲提供具有低殘留間苯二酚含量的 黏著劑組成物。 本案發明人經過精心硏究,結果發現經由將間苯二酚 、甲醛和甲基乙基酮在水、鹽和酸性觸媒的存在中反應所 得樹脂’幾乎未有顯示上述問題且適合作爲黏著劑成分。 亦即’本發明提供下列至[9]項。 (2)1353972 [1] 一種具下面式(I)的化合物
(於該式(I)中,η表0至2的整數) [2] —種下面式(Π)的化合物
(於該式(II)中’ m表〇至2的整數) [3]根據Π]之化合物,其中該化合物爲下式的化合物
(1) [4]根據[2]之化合物,其中該化合物爲下式的化合物 -5- 1353972 ⑶
[5]根據[1]之化合物’其中該化合物爲下式的化合物
(3)
[6]根據[1 ]之化合物,其中該化合物爲下式的化合物
(4) [7 ]根據[2 ]之化合物’其中該化合物爲下式的化合物 -6- (4) 1353972
[9] 一種黏著劑組成物,其包含至少一種選自諸下式 (I )化合物所組成群組之化合物
(I) (於式(I )中,η表0至2的整數) 與至少一種選自諸下式(II )化合物所組成群組之化合物 (5) (5)1353972
(於該式(II)中,m表0至2的整數)。 [10] 根據[9]之黏著劑組成物,其中該組成物係經由 將間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮在水、鹽和酸性觸媒的存 在中反應而得。 [11] 根據[10]之黏著劑,其中該鹽爲氯化鈣、硫酸鈉 或氯化鈣和硫酸鈉的混合物。 [12] 根據[10]或[11]之黏著劑組成物,其中該鹽的用 量針對每莫耳間苯二酚爲0.1至10莫耳》 此處,化合物(1 )和(2 )係分別對應於間苯二酚與 甲基乙基酮的反應產物。另外,化合物(3)和(4)係分 別對應於間苯二酚、甲醛與甲基乙墓酮的反應產物。更進 —步者,化合物(5 )和(6 )係分別對應於間苯二酚、甲 醛和甲基乙基酮之其他反應產物。 【實施方式】 下面要詳細說明本發明。 上述式(I)化合物(後文中,於某些情況也簡稱爲 化合物(I ))與式(Π)化合物(後文中’於某些情況也 簡稱爲化合物(II )以及其特定例子(n至(6 )係經由 將包括下文所述四個程序的製造方法所製成的間苯二酣/ -8 - (6) (6)1353972 甲醛/甲基乙基酮樹脂中的成分,使用分離手段例如液體 層析術和類似者予以分離而得者。 (第一程序) 將間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮在水、鹽和酸性觸媒 存在中,需要時予以加熱,而進行反應之程序。 (第二程序) 將第一程序所得反應液體用鹼予以中和之程序。 (第三程序) 將第二程序中所得中和後的反應液體分離成有機相與 水相之程序。 (第四程序) 將第三程序中分離後所得有機相予以濃縮之程序。 下面針對每一程序例示製造間苯二酚/甲醛/甲基乙 基酮樹脂之方法。 第一程序爲間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮的反應程序 ,且該反應係在水、鹽和酸性觸媒存在中,於需要時予以 加熱而進行。 本發明所用甲醛包括甲醛水溶液(例如,甲醛水溶液 的甲醛濃度爲37重量%)及甲醛先質。甲醛先質的例子包 括環狀甲縮醛例如多對甲醛、三氧雜環己烷和類似者以及 鏈甲縮醛諸如甲縮醛和類似者。有關甲醛,較佳者爲甲醛 -9- (7) (7) 1353972 水溶液。 於上述反應中’甲醛對間苯二酚的莫耳比例通常爲 0.3到1莫耳/每莫耳間苯二酚,較佳者爲0.4至0.8莫耳/ 每莫耳間苯二酚。另外,於上述方法中,甲基乙基嗣對間 苯二酚的莫耳比例通常爲0.1至10莫耳/每莫耳間苯二酚 ,較佳者0.5至5莫耳/每莫耳間苯二酚。 可提及作爲該鹽者爲鈉鹽例如檸檬酸鈉、酒石酸鈉、 乙酸鈉、氯化鈉、硫酸鈉和類似者;鈣鹽例如檸檬酸鈣、 酒石酸鈣、氯化鈣和類似者;鎂鹽例如氯化鎂、和類似者 。於此等鹽中,特別較佳者爲氯化鈣和硫酸鈉。 鹽的用量相對於每莫耳間苯二酚通常在〇.〇1至100莫 耳’較佳者0.1至30莫耳,更佳者0.1至10莫耳,又更佳者1 至10莫耳範圍。 於上述製造間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂的方法 中’水的用量針對間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮總量的每 100重量份者通常在50至6000重量份,較佳者50至2000重 量份’更佳者50至1 000重量份每100重量份的範圍。在使 用水溶液例如福馬林(formalin )作爲甲醛之時,此水溶 液中所含水也包括在上述用量之中。 上述酸性觸媒包括無機酸類例如鹽酸、硫酸、硝酸、 磷酸和類似者;雜多酸類例如磷鎢酸、磷鉬酸和類似者; 鹵化金屬鹽類例如氯化鋅、氯化鋁和類似者;有機羧酸類 例如三氯乙酸、乙酸、草酸和類似者;有機磺酸類例如甲 烷磺酸、乙烷磺酸、對-甲苯磺酸、酚磺酸、和類似者. 此等酸性觸媒係單獨使用或以混合物使用》有關酸性觸媒 -10- (8) 1353972 ,較佳者爲鹽酸、硫酸和對-甲苯磺酸,且 鹽酸。 酸性觸媒的用量相對於每莫耳間驾 0.0000001至5莫耳,較佳者0.00001至2莫耳 至1莫耳範圍。 上述反應溫度通常在10至90 °C,較佳者 圍內。 在使用水溶液例如福馬林作爲上述反應 該反應也可用下述方法促成:將甲基乙基酮 、間苯二酚和酸性觸媒的混合物中,需要時 然後將福馬林滴到該溶液中。此外,可將福 基酮同時加到含水、鹽、間苯二酚與酸性觸 且於需要時在加熱下反應。另外,可將一部 含水、鹽、間苯二酚和酸性觸媒的混合物中 剩餘的福馬林和所有甲基乙基酮同時倂行加 在加熱下反應。 於第一程序中所得反應液體係在第二程 。較佳者,該中和處理係儘可能快速地進行 ,係使用氣氣體或氨水溶液、氫氧化鈉或氫 、氫氧化鉀或氫氧化鉀水溶液、碳酸鈉或碳 碳酸鉀或碳酸鉀水溶液、氫氧化鈣或氫氧化 類似者。在使用氯化鈣作爲上述反應中的鹽 使用氫氧化鈣固體或氫氧化鈣水溶液作爲鹼 在第二程序中所得中和後的反應液體係 分離成有機相和水相。 特別較佳者爲 Ξ二酚通常在 ,更佳者0.001 20至80°C的範 中的甲醛時, 先給到水、鹽 在加熱之下, 馬林和甲基乙 媒的混合物中 份福馬林滴到 ,然後,可將 入且於需要時 序中用鹼中和 。有關上述鹼 氧化鈉水溶液 酸鈉水溶液、 鈣水溶液、及 時,較佳者係 〇 在第三程序中
A -11 - (9) (9)1353972 於有機相中,存在著包含未反應間苯二酚的間苯二酚 /甲醛/甲基乙基酮樹脂。於水相中,存在著包含鹽的水 溶液》 第三程序中所得有機相係在第四程序中濃縮。第四程 序中的濃縮係經進行用以移除在第一程序中所保留在反應 液體中的未反應甲基乙基酮。較佳者,該濃縮係在水存在 中經由共沸蒸餾而進行。 共沸蒸餾可在大氣壓力下或在減壓下進行。共沸蒸餾 中的水量通常加以上述有機相爲基準的約0.5至10倍重量 p 於濃縮完成後,所得間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹 脂可用水恰當地稀釋,或者也可以添加鹼,例如上述鹼或 類似者,以增強上述樹脂的水溶性。間苯二酚/甲醛/甲 基乙基酮樹脂的較佳濃度係在20至60重量%的範圍內。 有關本發明間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂中的較 佳分子量分布,分子量爲164至1 400者佔有總量的約40重 量%。有關本發明間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂中的 特別較佳分子量分布,可滿足上述分子量分布且具有兩種 衍生自甲基乙基酮的部份結構之低聚物成分佔有總量之約 1 0重量%。 較佳者,所得間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂含有 至少一種化合物(I )與至少一種化合物(II )。較佳者 ,所得間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂含有化合物(I )和化合物(II )的特定例子,即化合物(1 )、化合物 (2)、化合物(3 )、化合物(4 ) '化合物(5 )和化合 -12- (10) (10)1353972 物(6 )。 上述諸化合物(化合物(I ) 、( II )與其特定例子 之化合物(1) 一(6))可包含彼等的異構物。該黏著劑 組成物也可包含上述諸化合物的異構物。 本發明可提供可用爲黏著劑成分的化合物(1)和化 合物(Π ),及其特定例子之化合物(1 )、化合物(2 ) 、化合物(3 )、化合物(4 )、化合物(5 )和化合物(6 )° 另外’本發明可提供含有上述化合物(I )和化合物 (Π)的以間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂爲基底的黏 著劑組成物,其比傳統間苯二酚/甲醛樹脂在黏著性上更 爲優異。特別是,以含有化合物(1 )至(6 )的間苯二酚 /甲醛/甲基乙基酮樹脂爲基底的黏著劑組成物。 本發明間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮樹脂可適當地用 爲黏著劑組成物,因爲其具有低殘留間苯二酚含量及低黏 度之故。 實施例 至此要根據下面諸實施例進一步詳細說明本發明,但 毋庸贅言,本發明並不受此等實施例所限制》 實施例1 將377.3克氯化鈣和520.8克水給到一玻璃反應容器內且 於冷卻下攪拌。於所得溶液中加入121.1克的間苯二酚和 31.2克的3.6%鹽酸,且將該溶液加熱到高達54至74t並保持 -13- (11) (11)1353972 約1小時。 於所得溶液中,在約1小時期間,在將內部溫度保持 在約60°C之下,同時倂行地滴加一含53.6克的37%福馬林 水溶液和66.9克水之混合物,以及110克的甲基乙基酮。 於滴加完畢之後,將該溶液保持在相同溫度下約1小時。 於熱絕緣完成之後,立即給入1.5克的氫氧化鈣且將 該溶液保持在約60 °C下約1小時,然後,停止反應容器內 的攪拌且使溶液靜置約10分鐘,再分離出有機相。 將上面所得有機相給到一蒸餾裝置內,且加入300.0 克60°C熱水,之後,在浴溫100°C / 100至80kPa的條件下 攪拌進行共沸蒸餾。於共沸蒸餾之中,從系統取出甲基乙 基酮/水的蒸餾混合物同時用冷卻管予以冷卻。當容器內 的殘留液體量達到約270克時即完成共沸蒸餾且於共沸蒸 餾完成之後將溶液冷卻到約50°C。 在將甲基乙基酮/水混合物蒸餾出之後,於容器中的 殘留液體中加入30克的25 %氨水以使其具有鹼性pH値。然 後,在約50 °C下攪拌該溶液約1小時。於此點的pH爲8.5。 得到具有50%固體含量的約300克間苯二酚/甲醛/甲基 乙基酮樹脂。此樹脂中的間苯二酚含量爲7.4%。 以液體層析術分析上述樹脂而得圖1中所示結果。該 液體層析術所用條件爲下面所示者。 裝置:LC10AT型,爲 Shimadzu Corp.所製。 管柱:Cadenza CD-18 (4.6mmFxl50mm,塡充料的球 體直徑:3微米,爲Imtakt Co.所製)
管柱恆溫器溫度:40°C -14- (12) (12)1353972 移動床:溶劑A ( (Μ % ( v/v )三氟乙酸水溶液), 溶劑B (含0.1% (v/v)三氟乙酸的乙腈) 移動相流速:1毫升/分(其中,起始的溶劑比例A/B 爲0.8毫升/0.2毫升,加設濃度梯度使得在40分鐘後的溶劑 A流速爲1毫升) 樣品注射體積:10微升 樣品濃度·· 4毫克/毫升(溶劑:甲醇) 紫外線偵測器:波長254奈米 將在圖1中溶析時間爲21.8分鐘及26.3分鐘的成分分部 進入管柱分離。於分級分離後,於21.8分鐘溶析時間的成 分根據其1H-NMR的結果(參閱圖2,測量用溶劑爲重二甲 亞砸)而鑑定爲具有下式(1)之化合物。
於圖1中溶析時間爲26.3分鐘的成分根據其1H-N MR的 結果(參閱圖3’測量用溶劑爲重氯仿)鑑定爲具有下面 圖(2)之成分。
-15- (13) (13)1353972 在圖1中溶析時間爲19.9分鐘和20.2分鐘的成分根據 LC-MS的結果爲具有分子量分別爲450和572者(參閱圖4 ) 而確定出與下面化合物(3)和(4)的分子量沒有差異。
(3)
另外,在圖1中溶析時間分別爲23.45分鐘和24·65分鐘 的成分根據LC-MS的測量結果具有340和462之分子量(參 閱圖5,6),且確定與下面化合物(5)和(6)沒有差異
-16- (14) (14)1353972
不同處在於沒有添加甲基乙基酮,在滴加甲醛完畢之後, 將該溶液保持#約60 °C約100分鐘,且加入15克的25% 氨水。得到約300克具有50%固體含量的間苯二酚/甲 醛樹脂。於此樹脂內的間苯二酚含量爲8.1%。 比較實施例2 以實施例1中的相同方式得到間苯二酚/甲醛樹脂, 不同處在於沒有添加甲基乙基酮和氯化鈣,在滴加甲醛完 畢之後,將該溶液保持在約60°C約120分鐘,且加入35 克的25%氨水。得到約300克具有50%固體含量的間苯 二酚/甲醛樹脂。於此樹脂內的間苯二酚含量爲23.1%。 比較實施例3 以實施例1中的相同方式得到間苯二酚/甲醛樹脂, 不同處在於沒有添加甲基乙基酮和氯化鈣,且使用177.5 克的3 7%福馬林水溶液。得到約300克的固體。所得固 -17- (15) 1353972 體不能溶解於THF中,所以不能實施分析。 ' 工業應用性 本發明以間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮爲基底的樹脂 % 組成物可用爲黏著劑用以將木材與其他有機材料和類似者 相黏著。 另外,本發明化合物(I )和化合物(II )以及彼等 φ 的特殊例子之化合物(1 )至(6 ),以及分別含有化合物 (1)至(6)的組成物可用在以間苯二酚/甲醛/甲基乙 基酮爲基底的樹脂中作爲黏著力增強性成分。 【圖式簡單說明】 圖1爲本發明以間苯二酚/甲醛/甲基乙基酮爲基底的 樹脂之液體層析術分析結果之圖。 圖2爲顯示出本發明化合物(1 )的屮-NMR之圖。 圖3爲顯示出本發明化合物(2)的1H-NMR之圖。 圖4爲顯示出本發明化合物(3)和(4)的質譜分析術 的圖表之圖。 圖5爲顯示出本發明化合物(5 )的質譜分析術的圖表 之圖。 圖6爲顯示出本發明化合物(6)的質譜分析術的圖表 之圖。 -18-
Claims (1)
1353972 t - ~·
»— 第095101466號專利申請案中文申請專利範圍修正本 民國100年7月 18日修正 十、申請專利範圍
1. 一種具有下面式(I)之化合物:
(於式(I)中,η表示1或2的整數)。 2.根據申請專利範圍第1項之化合物,其中該化合 物爲具有下式之化合物(3 ):
(4) 1353972 4. 一種具有下式(5)之化合物:
5. —種具有下式(6)之化合物:
6. —種黏著劑組成物,其包含至少一種選自具有下 面式(I )的化合物所組成群組之化合物
(I)
(於式(I)中,η表示1或2的整數) 與至少一種選自具有下面式(II )的化合物所組成群 組之化合物 -2- 1353972
(於式(11)中,m表示1或2的整數)。 7.根據申請專利範圍第6項之黏著劑組成物,其中 該組成物係輕由將間苯二酚、甲醛和甲基乙基酮在水、鹽 Φ 和酸性觸媒的存在下反應而得。 8 ·根據申請專利範圍第7項之黏著劑組成物,其中 該鹽爲氯化鈣、硫酸鈉或氯化鈣和硫酸鈉的混合物。 9.根據申請專利範圍第7項之黏著劑組成物,其中 該鹽的用量相對於每莫耳的間苯二酚爲0.1至10莫耳。
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