TWI332962B - Mixed catalytic composition - Google Patents
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Description
1332962 玖、發明說明： [發明所屬之技術領域] 本發明係有關一種用於酯化、轉酯化和縮聚反應的催 化組成物’一種使用該等催化組成物催化該反應的方法和 藉由此方法可獲得的聚酯或樹脂。 [先前技術] 廣泛地知道包含有機錫化合物之催化系統。JP_A 06_ 248060 ’ JP_A 03_284414 和 Jp_A 〇3-218511 描述以有機锡 化合物和三價和五價雜原子化合物尤其是磷配位子為主之 催化劑系統，其使用於交酯類的開環聚合作用。 被用於將聚合物的抗機械和熱性最佳化。 到現在為止沒有報告該催化組成物用於進行或加 他反應之應用。 、、 對照上，DE-A-101 21 子女疋劑被用於在醋化作用 這些化合物和催化劑一起形反應。 542進步報告例如包含雜原 、轉酯化或預縮.合步驟中，當 成不活性產ndt 展物呀，停止催化劑 此外，己知特定方法，其中使用界 劑澧痄B R —廿 催化劑和安定 j辰度且界^其加人位p在此處安定劑在催化劑之後 :入。根據DE-A 19 50 997其通用以適當量的 價雜原子之化合物藉由配位或共價貝3 劑。、隹—仏丰趣 去活化轉輯化催化 1變進"此料以防止在縮聚反應内⑼化催化劑的有宝 衫響。縮聚催化劑在此去活性之後加 ° 用安定劑可在稍後加入。 ’進-步的縮聚作 ⑴2962 ,此外已知在用於某些應用例如包裝和技術紗之聚酯的 製&期間’以固態進行結晶和縮聚作用（us_A4,〇64，ii2, US-A-4,263,425，US_A_5,362,844)。在其他應用中，纖維 或絲在—種其中不應用中間物轉化成ϋ態和重複的再炫之 方法中直接地紡絲和製備直接預形成體。 白知聚自曰組成物與一系列缺點有關（總述於：聚酯熱塑 性塑膠手冊，第一版，維斯_VCH，，2⑼2)。在 這些缺點之中特別是： -合成需要高溫 -高催化劑濃度（10〇-5〇Oppm[如金屬]) -在加工及縮聚作用條件下進行降解；例如乙烯基酯 的开/成和由於乙醛在聚對苯二甲酸乙二酯(PET)中形成，丙 稀酸在聚對苯二甲酸丙二醋（PPT)中的形成和四氫呋喊在聚 對苯二曱酸丁二酯（ΡΒΤ)中的形成。 催化㈣統之受限制的使用，視方法的技術和反應 物之化學結構而定；古典以鈦為主之催化劑不能夠例如在 δ旨化作用及/預/缩合步驟龙日μ i 、 / π/碓σ /驟期間加入，當他們快速水解成 不活性三氧化鈦時。 -催化劑系統只應用所選擇的方法步驟中，例如只在 醋化作用期間_或僅在㈣化作用·期間或僅在縮聚階段期 間。 -例如當使用以錄為主之催化㈣統時，因基本金屬 雜質的沈積會發生所產生的聚酯之光學混濁。 以鈦為主之催化劑系 -聚酯被催化劑本身變色，例如 1332962 統分別地造成+合物之黃色著色或發色團副產物的形成β -催化劑和催化劑調配物之有問題的計量和加入。 本發明之目的為提供一種適合於催化酯化、轉酯化和 縮聚反應之催化組成物，一種酯化、轉酯化和縮聚反應的 改良方法，和一種用於瓶子、薄膜、箔、紗、模製襯墊、 粉末塗料和技術合成材料用樹脂的改良聚酯之製備，其避 免先前技藝的缺點。 問題被根據本發明以根據申請專利範圍第丨項之催化 組成物、«申請專利範圍帛6軌方法及申請專利範圍 第18和19項之聚酯或樹脂解決。 [發明内容] 根據本發明之用於醋化、轉醋化和縮聚反應的催化組 物包含—種至少一種通式（I) 的有機錫化合物（化合物I):. 式（I) «1 R2— 5n- R4 其中 基，且自具有1到40個碳原子的直鏈、支鏈或環烷 Λ 1到40個碳原子之芳基，或選自基：-X-RA之取 代基，其中 ，c 為-CN，·000Η，-coo-甲基，-COO-乙基 2 正·丙基，-coo_異-丙基，-C00-正-丁基，-coo- -土 ’ -C00-異-丁基，_C00_第三·丁基，_c〇〇·正-戊基 1332962 ，-coo-異戊基，-coo-新-戊基，-coo-第三-戊基，-COO-己基，-coo-庚基，-coo-正-辛基，-coo-異-辛基， -(：00-2-乙基-1-己基，-(：00-2,2,4-三曱基戊基，-(：00-壬 基，-COO-癸基，-COO-十二基，-COO-正-十二基，-COO-環戊基，-coo-環己基，-coo-環庚基，-coo-曱基環己基 ，-C00-乙烯基，-COO-1-丙烯基，-C00-2-丙烯基，-COO-萘基，-coo-g基，-coo-菲基，-coo-鄰-甲苯基，-C00-對-曱苯基，-COO-間-甲苯基，-COO-曱苯基，-C00-乙基苯基，-(：00-2,4,6-三甲苯基，-(：00-苯曱基，-(：00-苯基，-COOC2H4OH，-COOC3H6OH，-COOC4H8OH，-COOCH2C(CH3)2CH2OH ;和-X-為-CH2-，-C2H4-，-C3H6-， -C4H8-，-C5H10-，或-C6H12-; • R2選自具有1到40個碳原子的直鏈、支鏈或環烷 基，具有1到40個碳原子之芳基及具有選自-Ο，-OH，具 有1到40個碳原子之直鏈、支鏈或環烷基或芳羧基，具 有1到40個碳原子之直鏈、支鏈或環烷基-，及芳基醇鹽 基的基團之0-配位的陰離子配位子； • R3和R4各自獨立選自-0，-OH，具有1到40個碳 原子之直鏈、支鏈或環烷基或芳羧基，具有1到40個碳 原子之直鏈、支鏈或環烷基-，及芳基醇鹽基的基團之〇-配位的陰離子配位子和選自硫酸鹽，亞硫酸鹽，磷酸鹽， 鹵素-或假齒素陰離子的無機酸之陰離子， 和至少一種根據式（II)，（III)及/或（IV)之一的化合物（ 化合物II)之混合物， ⑴2962
Xm(R，） ^ η0 二 Xm(R，)。 (0 =")rXmOp(R5)q 其中X係選自N， 群的雜原子， (式 II) (式 III) (式 IV)p，Si，a，Br， 或s所組成之族 其中 m為從1到5之整數 n為從1到5之整數 0為從1到5之整數 P為從0到5之整數 q為從0到5之整數 r為從0到3之整數， 立…有 Π個不同或相同的基，各自彼此獨 立有Μ 4〇個碳原子的直鍵、支鍵或環烧基，且 有，0個碳原子之芳基.，具有選自_〇, _〇Η，具有i到 40個碳原子之直鏈、支鍵或環炫基_，芳基醇鹽基的基之 〇名位的陰離子配位子’ Η ’ α，Br，丽4+或金屬離子， 到 之0-配位的陰離子配位子，Η，Cl，Br，NH4+或金屬離 .R在式（III)中表示〇個不同或相同的基各自彼此 獨立選自具有i到40個碳原子的直鏈、支鏈或環烷基， 臭有1到40個碳原子之芳基，具有選自_〇，_〇H，具有1 -40個碳原子之直鏈、支鏈或環烷基_，及芳基醇鹽基的 基 子， R’在式（IV)中表示q個不同或相同的基，各自彼此獨 立選自具有1到40個碳原子的直鏈、支鏈或環院基，具 10 1332962 有1到40個碳原子之芳基，具有選自 40個碳原子之直鏈、支鏈或環炫基- ·〇，-OH，具有1到 ’及芳基醇鹽基的基 之 Ο-配位的陰離子配位子，Η，cn，
Br，ΝΗ4+或金屬離子 縮聚、聚醋化和 該催化組成物證明在酯化、轉酷化 聚轉酯化反應的催化作用中非常有效。 必須指出根據本發明化合物！和化合物π形成一種物 理混合物且不能彼此化學反應。其表示化合物I和化合物 Π不以錯合連接也不以共價鍵連接。例如，在化合物^ 磷化合物的情形中，此以化合物〗和化合物π的物理混合 物之3IP NMR數據確認。 根據本發明之較佳金屬離子包括NH4，Li，Na，Κ， Rb ’ Cs，Mg ’ Ca，Sr，Ba，Zn，B，八卜 sc，γ。 化合物I的較佳例子以R1 =甲基，乙基，正丙基， 異-丙基，正-丁基，2·丁基，異-丁基，第三丁基，正戊 基，異-戊基，新-戊基，第三-戊基’己基，庚基，正辛基 ，異-辛基，2-乙基-1·己基，2,2,4-三曱基戊基，壬基，癸 基十—基，正-十二基，環戊基，環己基，環庚基，甲基 環己基’乙烯基’ 1_丙烯基，2_丙烯基，萘基，憩基，菲 基，鄰-曱苯基，對-曱苯基，間_曱苯基，二甲苯基，乙基 私基2,4,6-二甲苯基，苯基，苯曱基定義，或ri為一種 選自基.·Χ_Κ·Α之取代基，其具有RA = -CN，-COOH，-coo-曱基’ _coo乙基，_c〇〇正丙基，_c〇〇異丙基， -coo-正·丁基’ _c〇〇 2 丁基，_c〇〇·異 丁基，c〇〇·第三 11 1332962 -丁基，-coo-正-戊基，-coo-異戊基，-coo-新-戊基，-COO-第三-戊基，-coo-己基，-coo-庚基，-coo-正·辛基 ，-COO-異-辛基，-COO-2-乙基-1-己基，-COO-2,2,4-三曱 基戊基，-C00-壬基，-C00-癸基，-COO-十二基，-COO-正-十二基，-COO-環戊基，-COO-環己基，-C00-環庚基 ，-C00-曱基環己基，-coo-乙烯基，-C00-1-丙烯基，-C00-2-丙烯基，-coo-萘基，-coo-憩基，-coo-菲基，-C00-鄰-曱苯基，-C00-對-甲苯基，-C00-間-曱苯基，-COO-二甲苯基，-COO-乙基苯基，-COO-2,4,6-三曱苯基， -COO-苯甲基，-COO-苯基，-COOC2H4OH，-COOC3H6OH » -COOC4H8OH > -COOCH2C(CH3)2CH2OH ； J.-X- ： -CH2- ，-c2h4-，-c3h6-，-c4h8-，-c5h,。-，-c6h12-。 根據本發明之尤佳取代基為：甲基，正-丁基，正-辛 基及正-十二基。 根據本發明-X-較佳為-C2H4-，及較佳部分RA為-CN， -COOH，-C00-曱基，-C00-乙基。 根據本發明R2的較佳例子為： a)甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，2-丁基 ，異-丁基，第三-丁基，正-戊基，異戊基，新-戊基，第三 -戊基，己基，庚基，正-辛基，異-辛基，2-乙基-1-己基， 2,2,4-三甲基戊基，壬基，癸基，十二基，正-十二基，環 戊基，環己基，環庚基，甲基環己基，乙烯基，1-丙烯基 ，2-丙烯基，萘基，愨基，菲基，鄰-甲苯基，對-曱苯基 ，間-甲苯基，二甲苯基，乙基苯基，2,4,6-三甲苯基，苯 12 基，表甲基。本發％ μ ^ , 士月的有利取代基為：甲其τ. 和十二基，或 〒基，丁基，辛基 b) 〇, 0Η’甲醇鹽， ，正-丁醇鹽’2•丁 兩醇鹽，異-丙醇鹽 J知鹽’異-丁醇鹽，坌一 醇鹽，異-戊醇鹽，新s 弟二-丁醇鹽，正-戊 新·戊醇鹽，第三-戊 醇鹽，己醇鹽，庚 戍知鹽，2-甲基小丁 曱基戊醇鹽，壬醇踏八 辛酵鹽，2,2,4-三 環戊醇鹽，環己醇睡，产p I，正-十二酵鹽’ 酸鹽，甘油酸心二庚酵鹽’甲基環己醇鹽，經基乙 鹽，快丙醇鹽：2:醇鹽’新戍基經基乙酸鹽，乙稀醇 乙基-1-己醇鹽，甲酸臨 鹽，丁酸鹽，戊酸瞄，八 -，乙酸鹽，丙酸 桂酸鹽，laUreate正兜胺酸鹽，月 ，硬脂酸鹽，笨甲酸_， 义-棕櫚馱鹽 門茉-甲對本二甲酸鹽，鄰苯二甲酸鹽， 間本—曱酸鹽，丙 Τ 巴豆酸鹽，乙♦基乙^ 鹽’巴豆酸鹽’異 土 敲風，油酸鹽，山梨酸臨， ，亞麻酸鹽，三氣乙酸 皿亞油馱鹽 鹽，對_甲苯續酸鹽，草酸鹽.，丙-酸鹽，琥珀酸鹽，戊二酸踏 久1丙— 丨瓶丁 Κ 純 孤己一 ^鹽，反丁烯二酸瞄， 7 ^ 曰的羧酸鹽：T基順丁烯二酸簞护 ’乙基順丁烯二酸單酯， 駿早酉曰 -丁基_順丁烯二酸單酯，· $甘 順丁稀二酸單酷，里$ y· 丙基 ^ S曰異-两基順丁稀二酸單_，正丁 | 稀二酸單自旨，2-丁基順丁歸 ·丁基順丁 單龍，第三-丁美順丁说早5曰異_丁基順丁烯二酸 匕里、土 烯一酸單酯，正-戊基順丁烯二酸仰 S曰，異-戊基順丁婦二酸單 早 蜜一…s …曰，新-戍基順丁烯二酸單黯， 弟二-戍基順丁烯二酸單酯， 早知2-甲基小丁基順丁烯二酸單賴 13 1332962 二基::1婦二酸單醋，庚基順丁稀二酸單醋，正-辛基順 丁“早醋，異·辛基順丁婦二酸單醋，2,2…基戍 =7二料目旨，壬基順了心料自旨，録順丁稀二 :早:戍：二基順丁婦二酸單醋，正-十二基順丁婦二酸單 :曰：戊基順丁烯二酸單醋，環己基順丁烯 =順丁烯二酸以，甲基環己基順1二酸單3旨，乙: 醇；丁烯—酸單酯，甘油順丁烯二萨口口 t ^ (pmakol)順丁稀史 d &早S曰，頻哪醇 其順丁 P· ~ '…曰，新戍基順丁烯二酸單醋，乙烯 ㈣酸單醋，块丙基順τ稀二酸單®旨和2_乙基-1-己 一2:酸單醋，擰檬酸鹽，乳酸鹽，酒石酸鹽，禁酸 孤_2,6-二竣酸鹽，萘·…二㈣鹽I，。】， IT'2越Μ ’ C1。4，&，1，CN，SCN，，硫酸鹽，硫 Γ二:Γ酸鹽，亞硫酸氣鹽’硫化物，麟酸鹽，碟酸 風瓜’鱗酸二氫瞄，雜7 I , 脑 雙（2-乙基小己基）嶙酸鹽，丁基鱗酸 |，一 丁基磷醆鹽，3_膦基丙酸睡， H ^ : 基私酸， 取代基為：〇,〇H，月桂酸鹽，2_ :二：酸’較佳 鹽，草酸醆9 7 „ 土丨-己馱鹽，新癸酸 :基·1·己基順丁烯二酸單酿和乙酸鹽。 本R3和R4的較佳例子為：Ο, 0H，甲醇臨 ，乙醇鹽，正·丙醇鹽，異-丙醇鹽，正-丁醇踏，2 丁/ ’異-丁醇鹽，第三_丁醇鹽，正_戊_ 皿 知鹽 戊醇鹽’第三-戊醇鹽，”基丁醇；，己醇：：’ I ，正-辛醇鹽，異-辛醇鹽，2,2,4 庚醇鹽 癸醇鹽，十二醇鹽，正-十二醇鹽鹽二醇鹽， 仅以咚鹽，裱己醇鹽， 14 1332962 _鹽，甲基環己醇鹽，經基乙酸鹽，甘油酸鹽，頻哪 醇鹽，新戊基羥基乙酸鹽，乙烯醇鹽，炔丙醇鹽，2乙美_ 卜己醇鹽’甲酸鹽’乙酸鹽’丙酸鹽，了酸鹽，戊酸鹽， 癸酸鹽，辛酸鹽，caprinate 1桂酸鹽，2_乙基小己酸鹽 ，新癸酸鹽，棕櫚酸鹽，硬脂酸鹽，苯甲酸鹽，對、苯二^ 酸鹽，間-苯二甲酸鹽，鄰·苯二 榼舻蹣 TQ义内烯酸鹽，甲基丙 料鹽，巴豆酸鹽，異巴豆酸鹽’乙稀基乙酸鹽，油酸踏 山梨酸鹽，亞油酸鹽，亞麻酸鹽，三氣乙酸鹽， 續酸鹽’草酸鹽’丙二酸鹽，琥㈣鹽，戊二酸 酸鹽，反丁婦二酸鹽’順丁稀二酸，甲基 ：： ’乙基順丁婦二酸單醋，丁基順丁烤二酸單醋二二了 丁婦二酸單醋，異丙基順丁稀二酸單酉旨，正-丁其基順 二酸單S旨，2-丁基順丁婦二酸 土；、丁烯 酯，篦-丁# 八丁基順丁烯二酸單 ，昱二丨酸單s|，正·戊基順丁稀二醆單巧 異-戊基順丁婦二醆單醋，新_戍基順 二車酉玲 二-戊基順丁烯二酸單 早i日，第 己基順丁婦二酸單：，庚::=^ 干呢庚基順丁烯二酸罩 婦二酸單醋，異-辛基順丁稀二酸單醋，2.日24正·辛基順丁 二駿 酸單韓 順丁烯二酸單醋，壬基順丁稀 二，二甲基戊基 ，環戍基順丁烯二醆單酯，環己其 基順丁烯二醆單酯， 〇 一駿單酯，環庚 κ & 基衣己基順丁烯二醚罝# I丁燁二酸單m，甘油順丁缔二酸單_ y乙二醇 醆單酯，新戍荚乙_ 1 —曰頻哪醇順丁烯_ 钟戍基乙_酵順丁 #二酸“ 你— 乙烯基順丁燋一 單醋，十二基順丁稀二酸單酿，正基順丁歸 丁一基壙丁烯 15 1332962 酸單酯，炔丙基順丁烯二酸單酯和2-乙基-1-己基順丁稀二 酸單酯，檸樣酸鹽，乳酸鹽，酒石酸鹽，萘酸鹽，萘_2，6 _ 二羧酸鹽’萘-1,6-二羧酸鹽，ρ，C卜 CIO，C102，C103， C104，Br，I，CN，SCN，OCN，硫酸鹽，硫酸氫鹽，亞 硫酸鹽，亞硫酸氫鹽，硫化物，磷酸鹽’磷酸氫鹽，磷酸 二氫鹽’雙（2-乙基-1-己基）磷酸鹽’丁基磷酸鹽，二丁基 磷酸鹽，3-膦基丙酸鹽，苯基膦酸， benzoenephosphonigacid’對-胺基膦酸，正_辛基膦酸，最 佳取代基為：0，OH ’ C1，月桂酸鹽，2-乙基-1 -己酸鹽， 新癸酸鹽，草酸鹽，2_乙基_丨_己基順丁烯二酸單酯和乙酸 鹽。 本發明化合物II的較佳例子為亞磷酸鹽，膦，膦酸鹽 ，焦磷酸鹽類，鹼!I化物，鹼土鹵化物，鋁鹵化物。 根據本發明與下列化合物„的例子組合為特佳：式 II(X=P):三辛基_，三異辛基_，三月桂基，十三基_，三（ 十二基）-，三異十二基_，三（十三基）_，三（十五基）_ ,三油 醯基一硬脂基_，三苯基_，trikresyl-，參-壬酚，參_2,4_ 第二-丁基-笨基-或三環己基亞碟酸鹽。 可有利地應用幾個芳基·二烷基或烷基_二芳基亞磷酸 鹽的進一步較佳亞磷酸鹽，例如苯基二-辛基_，苯基二癸 基苯基一（十二基）-，苯基二（十三基）·，苯基二（十四基 )·，苯+基二（十五基）-，辛基二苯基_，癸基二苯基，十一 基一苯基十二基二苯基_，十三基二苯基，十四基二苯 基十五基—_苯基油醯基二苯基-，硬脂基二苯基_及 1332962 十二基-雙-2,4-二-第三-丁基苯基亞磷酸酯’參（2,4-二-第 三丁苯基）亞磷酸酯，聯苯-異癸基亞磷酸鹽。 幾個二-或多元醇的亞磷酸鹽非常適合且因此為較佳， 例如苯基新戊二醇亞磷酸鹽，柒（heptakis)-(二丙二醇）三亞 磷酸鹽，2,4,6-三-第三丁苯基-2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇亞 磷酸鹽，雙（2,4-三-第三丁苯基）季戊四醇二亞磷酸鹽，四 苯基二丙二醇二亞磷酸鹽，聚二丙二醇基苯基亞磷酸鹽， 四羥曱基環己醇-癸基二亞磷酸鹽，四羥甲基環己醇-丁氧 基乙氧基-乙基二亞鱗酸鹽，四經甲基環己醇-壬基苯基二 亞填酸鹽，雙-壬基苯基-二-三經曱基丙烧二亞墙酸鹽，雙_ 2 -丁氧基乙基-二-三羥曱基-丙烧二亞鱗酸鹽，參羥乙基異 氰尿酸鹽-十六基三亞磷酸鹽’參（二丙二醇）亞磷酸鹽，聚_ 4,4’-亞異丙基二酚-Cl2-15-醇亞磷酸鹽，二異癸基季戍四醇 一亞破酸·鹽’ 一癸基季戊四醇二亞構酸鹽，二硬脂基季戊 四醇亞磷酸鹽，以及這些亞磷酸鹽和統計成分（h^c9_ C6H4)01>5P(0C12J3H25j27)](5 或[C8H17-C6H4-〇-]2P[i- csh17o](h19c9-c6h4)o, 5p(〇c9 "H19 23)的芳基 / 烷基亞磷 酸鹽-混合物的混合物為適當的以及具有R1，、R2,、R3，= 甲基，乙基，正-丙基，異.丙基，正_ 丁基，2_ 丁基異-丁 基，第三-丁基，正-戊基，異戊基，新_戊基，第三·戊基， 己基，庚基，正-辛基，異辛基，2,2,4·三甲基戍基，壬基 ，癸基’十二基’正-十二基，環戍基，環己基，環庚基， 甲基環己基，鄰-甲苯基，對-曱苯基，間-甲苯基，二甲苯 基’乙基苯基，2,4,6-二甲笼美，笑其，—
—ΐ本吞本I’本甲基以及DIOP 17 1332962 ，Chiraphos 和 N〇rphos 的膦類。 根據本發明特佳為“雜原 根據式II，其_ R1，、R ”原子化合物I〗例如 及 〇C4H9。 笱立選 C6H5 , 〇c6h5
冰4赏啊化合物ί與根據斗· τττ 的混合物為特佳，例如舉 式 之化合物II 甲基，乙基，正 M ^X=P):R1’、R2，、R3，= G丞，正-丙基，異·丙基，正 K3 基，第三-丁基，正-戊基，異-戊基::基：丁基，異-丁 ，己基，庚基，正-辛基，異-辛基，二戍基，第三-戍基 基’癸基，十二基，正_十二基 ，2,4·三甲基戊基，壬 ，甲基環己基，乙稀基，心婦：基’環己基，環庚基 ，菲基’鄰-甲苯基，對-甲苯基，二 =基萘基 '琶基 乙基苯基，2,4,6-三甲苯基，苯基，苯^基^甲笨基， 鹽，正·丙醇鹽，異-丙醇鹽，正-丁醇鹽，土2_甲，鹽，乙醇 醇鹽’第三·丁醇鹽，正-戊醇鹽 ；丁：：’異-丁 第三-戊醇鹽，2-甲基]•丁醇踏pH，新·戊醇鹽， 醇鹽，異-辛醇鹽，2 2 4-三^戍二鹽，庚醇鹽，正-辛 ，十二醇雎 ^ 土戊醇鹽，壬醇鹽，癸醇鹽 鹽，甲正-十二醇鹽’環戊醇鹽，環己醇鹽，環庚醇 ，己醇鹽，經基乙酸鹽，甘油酸鹽，頻哪醇鹽， 乙二；乙：醇二醇鹽，块丙醇鹽，…-己醇鹽， 甲其 乙一酵二乙一醇及笨甲醇鹽和對於X=2;四 7、碑酸鹽，.乙基焦碟酸鹽，肆士丙基焦填酸鹽， •:踏丙基焦鱗酸鹽，肆·正-丁基焦填酸鹽，肆_2_ 丁基焦 |肆-異-丁基焦磷酸鹽，肆_第三-丁基焦鱗酸·鹽，肆 18 1332962 正_戍基㈣酸鹽，肆·異·戍基焦填酸鹽，肆务戊基焦填 酸鹽，肆-第三-戍基焦磷酸鹽，四己基焦磷酸鹽，四庚基 焦磷酸鹽，肆-正·辛基焦磷酸鹽，肆-異-辛基焦磷酸鹽，肆 -2-乙基-1-己基焦磷酸鹽，肆-2,2,4-三曱基戊基焦磷酸鹽 ，四壬基焦磷酸鹽，四癸基焦磷酸鹽，四（十二基）焦磷酸 鹽，肆-正-十二基焦麟酸鹽，四-環戊基焦填酸鹽’四環己 基焦填酸鹽’四環庚基焦碟酸鹽’肆-曱基環己基焦鱗酸鹽 ，四-萘基焦磷酸鹽，肆憩基焦磷酸鹽，肆菲基-焦磷酸鹽 ，肆-鄰-甲苯基焦磷酸鹽，肆-對-甲苯基焦磷酸鹽，肆-間-曱苯基焦磷酸鹽，肆二曱苯基焦磷酸鹽，肆-乙基苯基焦磷 酸鹽，肆-2，4,6 -三曱苯基焦麟酸鹽’四-苯基焦填酸鹽，四 苯曱基焦磷酸鹽或Rl，、R2，==曱基，乙基，正-丙基，異_ 丙基，正·丁基，2-丁基，異-丁基 ^ 異戊基，新-戊基，第三-戊基，己基，庚基，正辛基，異_ 辛基，2,2,4-三曱基戊基’壬基，癸基，十二基，正十二 基，環烧基’ m己基，環庚基，甲基環己基，乙烯基，卜 2基，2-丙稀基萘基，憩基，菲基，鄰_甲苯基，對甲 ，笨基，笨甲基，甲醇：基本基，2,4,6·三甲苯基 …正-丁醇鹽，2，·丁醇鹽 ^ 丙和 戊醇鹽，異-戊醇睡，新A : 第三·丁醇鹽，正 b 丁醇睇，己’戊醇鹽’第三-戊醇鹽，2-甲基- 么2,4-三甲基戊 ， 異-辛.鹽 醇鹽，環庚醇鹽，甲基環己醇鹽 二醇鹽，環戊醇鹽%己释鹽，癸醇'鹽’十二醇鹽，正-十 19 丄 ’經基乙酸鹽，甘油酸鹽，相 頻那醇鹽，新戊基羥基乙酸鹽 ，乙烯醇鹽，炔丙醇鹽，2， _ | 2乙基-1-己醇鹽，乙二醇，二乙 二醇’三乙二醇和苯甲醇鹽，R3,…列如舉例來說二苯基 亞磷酸鹽。三苯基磷氧化物(膦基氧化物），三丁基磷酸鹽 ，三丁基-磷酸鹽，三芏其婢缺邮 —本基&酸鹽，參（三乙二醇）磷酸鹽和 二苯基亞磷酸鹽為特佳。 進一步地’根據本發明化合物r與-或多種下列化合 物π之例子的混合物為特佳（式π，χ = n):三辛基_， 三異辛基-，三月桂基，十三基…三（十二基）_，二異十二 基一（十一基）一（十五基）-，油醯基，二硬脂基_，三 苯基_，trikreSyl_’參-壬酚，參-2,4-第三-丁基-苯基-，三 環己胺’也具有下列組成的胺：汉丨，、R2，、R3，=獨立， 相同或不同：甲基，乙基，正-丙基，異_丙基，正丁基， 2-丁基，異-丁基.，第三-丁基，正_戊基，異戊基，新_戊基 ，第三-戊基，己基，庚基，正·辛基，異·辛基，2,2,4_三 甲基戊基，壬基，癸基，十二基，正·十二基，環戊基，環 己基，環庚基，甲基環己基，鄰-甲苯基，對-甲苯基，間_ 曱苯基，二甲苯基，乙基苯基，2,4,6-三甲苯基，苯基，苯 甲基是適當的’和 Rl ’、R2,、R3,、R4, = Η，R5, = C1，或 Rl，、R2,、R3,、R4，=H，R5，= Br。 化合物Ϊ與一或多種下列化合物π之化合物II(X= 的例子之混合物根據本發明為較佳：R Γ、R2，、R3，=獨 立，相同或不同：甲基’乙基，正·丙基，異-丙基，正-丁 基，2_ 丁基’異-丁基，第三-丁基，正-戊基，異戊基，新- 20 1332962 戊基，第三-戊基，己基，庚基，正-辛基，異辛基，2,2,4-三曱基戊基，壬基，癸基，十二基，正-十二基，環戊基， 環己基，環庚基，甲基環己基，鄰-甲苯基，對-甲苯基， 間-曱苯基，二甲苯基，乙基苯基，2,4,6-三甲苯基，苯基 ，苯甲基，114’ = 0，011，曱醇鹽，乙醇鹽，正-丙醇鹽， 異-丙醇鹽，正-丁醇鹽，2-丁醇鹽，異-丁醇鹽，第三·丁醇 鹽，正-戊醇鹽，異-戊醇鹽，新-戊醇鹽，第三-戊醇鹽，2-曱基-卜丁醇鹽，己醇鹽，庚醇鹽，正-辛醇鹽，異-辛醇鹽 ，2,2,4-三甲基戊醇鹽，壬醇鹽，癸醇鹽，十二醇鹽，正-十二醇鹽，環戊醇鹽，環己醇鹽，環庚醇鹽，甲基環己醇 鹽，羥基乙酸鹽，甘油酸鹽，頻哪醇鹽，新戊基羥基乙酸 鹽，乙烯醇鹽，炔丙醇鹽，2-乙基-1-己醇鹽；或R1’及/或 R2’ =甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，2-丁基 ，異-丁基，第三-丁基，正-戊基，異戊基，新-戊基，第三 -戊基，己基，庚基，正-辛基，異-辛基，2,2,4-三曱基戊 基，壬基，癸基，十二基，正-十二基，環戍基，環己基， 環庚基，甲基環己基，鄰-甲苯基，對-曱苯基，間-甲苯基 ，二曱苯基，乙基苯基，2,4,6-三甲苯基，苯基，苯甲基， R2’、R3’、R4’ =獨立，相同或不同：Ο，0H，甲醇鹽， 乙醇鹽，正-丙醇鹽，異-丙醇鹽，正-丁醇鹽，2-丁醇鹽， 異丁醇鹽，第三-丁醇鹽，正-戊醇鹽，異-戊醇鹽，新-戊醇 鹽，第三-戊醇鹽，2-甲基-1-丁醇鹽，己醇鹽，庚醇鹽，正 -辛醇鹽，異-辛醇鹽，2,2,4-三甲基戊醇鹽，壬醇鹽，癸醇 鹽，十二醇鹽，正-十二醇鹽，環戊醇鹽，環己醇鹽，環庚 21 1332962 醇鹽’甲基核己醇鹽’羥基乙酸鹽，甘油酸鹽 ’新戊基經基乙酸鹽，乙婦醇鹽，快丙醇鹽，2_二鹽 醇鹽；或Rl，=甲其7 # 丞·1已 T基，乙基，正-丙基，異·丙 ，2-丁基，異丁 止、丁基 A # 基第二-丁基，正-戊基，異戊基，新& 基’第三-戊基，祈-戊 » ,,. 基，庚基，正-辛基，異辛基，2,24_ 2戊基’壬基，癸基’十二基’正十二基’二 己基，環庚基’甲基環己基，鄰-甲苯基，對戍基’被 甲苯基’二曱笨基，乙基苯基，2 4 6·:”ν:基’間- 醇鹽，異-丙醇鹽，正丁矿臨 甲I乙醇鹽，正， 三-丁醇鹽，正-戊醇鹽，^戊，醇I 丁醇鹽，異·丁醇鹽，第 醇鹽，2·甲基+丁醇睡’新~戍醇鹽，第三戊 -辛醇鹽，2,2,4_三风’庚醇鹽，正·辛醇鹽，異 鹽，正·十二醇踏，乂酵鹽，壬醇鹽’癸醇鹽，十-醇 皿裱戊醇蹢，产τ__知 環己醇鹽.，窥基乙酸鹽，：、、/、己酵鹽，環庚醇鹽，f基 經基乙酸鹽，乙婦醇鹽丙:鹽’頻哪醇鹽新_戊基 R1H，、r 、叫鹽，I乙基小己醇鹽，·或 ，乙醇鹽，正-兩醇鹽，異：：或不同：〇，，， 私鹽，異丁醇鹽，第三-丁醇踏，正：’正· 丁醇鹽，2-丁 现，第二-戊醇鹽，2 邶孤，異-戊醇鹽， 醇鹽，正-辛醇鹽，異基]'丁醇鹽，己醇鹽 鹽’癸醇鹽，十二醇鹽Γ十’〜基戍醇鹽，壬： 鹽，環庚醇鹽1基環已醇;Γ.醇鹽，環戍醇鹽，環^ 麵鹽，新戊基瘦基乙駿；：基Μ鹽’甘油酸鹽， 歸醇鹽，炔丙醇鹽，2- 22 1332962 乙基-1-己醇鹽。特佳根據本發明為與下列化合物π的例子 之混合物：異丁基異丙基二曱氧基矽烷，二異丙基二曱氧 基石夕烧’二異丁基二甲氧基矽烷，二環戊基二曱氧基矽烷 ，正_丙基三曱氧基矽烷，異丁基-二級-丁基二甲氧基矽烷 ’壤己基異丁基二甲氧基矽烷，環-戊基異丁基二甲氧基矽 烷’二-第三-丁基二曱氧基矽烷，二環己基二曱氧基矽烷 ’異丁基甲基二甲氧基矽烷。 化合物1與一或多種下列式Π的化合物II之例子的混 合物根據本發明為較佳（X = C1或Br或I，且m = 1):
Rl _ NH4，Li，Na，K，Rb1f;^m= 2:Rl，=Cs， Mg，Ca，Sr，Ba，Zn，對於 m = 3 : Rl，B，A1，Sc，Y ，對於 m = 4 : R1，= Ti，Zr，Hf。 亦’化合物I與一或多種下列式ΠΙ的化合物n之例 子的混合物根據本發明為較佳，例如：NaC1〇2，KC102， HC102 ’ HC103，KC103 ’ NaC103，HC104，NaC104，KC104 ，和，特佳，NaCl，A1C13，KC1，NaBr，KBr，NaC104 和 KC104及其個別水合物。 而且’化合物I與一或多種下列式ΠΙ的化合物n之 例子的混合物根據本發明為較佳（X = s) : Na2S〇4，K2S〇4 ，MgS04，CaS04，SrS04，BaS04，A12(S04)3，NaAl(S04)2 ’ Νϋ4Α1(304)2 ’ KA1(S04)2和他們的水合物，特佳為 A12(S04)3，NaAl(S04)2，NH4A1(S04)2。 化合物I對化合物II的莫耳比可有利地為丨：〇 〇〇1到 1 : 200，較佳為1 ·· 〇,〇ι到1 : 2〇的比。 23 1332962 5 及/或化合物π的組成物可包含懸浮劑或溶劑 以改良反應動力學和產率。 本發明進一击4a 卞知供一種連續或分批催化醇和酸或酸衍 生物（例如醋，酸祕+上， 〜奸或鹵化物）的酯化、轉酯化、聚酯化 '聚轉酯化反應之士 馬之方法’其特徵在使用如上述定義之催化 組成物。此方法可包括步驟： 製備種包含多價醇和具有至少二個羧基的酸或酯 之反應混合物》 -加入根據本發明的催化組成物。 至少二種催化化合物ϊ和η可以單離形式，如固體， 溶解在適當溶劑中，如液體或如懸浮液加至反應混合物中 〇 所使用的羧酸可為單羧酸，二_或多羧酸。 中，包含至少二個羧基之羧酸，二羧酸例如舉例來說重4 一甲酸及/或2,6-禁二羧酸，異苯二酸，丨，4_環己浐笨 酸，1，6’-萘二羧酸，4,4-聯苯二羧酸，己二酸，鄰笨二羧 ，炫二羧酸’所述二羧酸的鹵素衍生物例如四溴鄰笨 ^ ，和所述二羧酸或所述羧酸的酯例如對笨二 〜駿 —τ暇—甲畴， 雙（羥乙基）對苯二曱酸酯，萘酸2,6·二甲酿，蔡酸玉 甲酯之共聚物為特佳。 ’6~二 使用於根據本發明方法中的醇可為單 —_或多價。 作為二-或多價醇，例如乙二醇，1 γ ，Ν —醇，1，4 二醇及/或1，4-環己烷二甲醇’二-，三乙二酿 丁 —哔，具有分子 量在1000以下之聚乙二醇或新戊二醇的醇，為特产 卞 24 1332962 進一步地，在根據發明本範圍内可使用回收之聚醋材 料作為共/單體。 發明人已顯示具有雜原子之化合物π不催化酯化、轉 酯化或縮聚反應。令人驚訝地，發現在金屬催化劑（化合物 I)和雜原子化合物（化合物„)之間的料想不到的協乘作用。 經選擇之化合#I的系統之催化活性根據本發明被增加約 50%。 根據本發明，縮聚作用被新穎化合物系統催化和加速 ，已顯示與習知催化系統比較，較少量的催化劑和安定劑 導致可比較的結果。此外，即使高黏度聚酯可在直接方法
令以較短的縮聚時間製造。根據本發明之新穎混合物進L 步為抗水解性且可在酯化階段及/或預縮合階段期間加入 作為活性組成物。 本發明的催化組成物與習知催化系統比較可顯示較低 的毒性。 -不乂- 催化有效金屬化合物（化合物1}之較佳金屬濃度為〇 1 到 500ppm(如 Sn)，特別是 1〇_2〇〇 ppm(如 Sn) ^斟妒 反應的酸或酯。 ' Λ 包含雜原子的化合物（化合物II)之較佳濃度為〇〇〇〇1 ppm(如化合物）到1%，特別是1〇 2〇〇ppm，相對於欲反應 的酸或醋。 特佳為一種如上述定義之聚酯化反應的方法，其特徵 在使二羧酸或二羧酸衍生物與二價醇反應。 、 特佳單_，二…或多羧酸的衍生物為酯或鹵化物。 25 丄 W2962 在本發明之方法中羥基羧酸例如對-羥基苯甲酸，柳酸 乳馱’—元醇酸或較佳地，其衍生物例如酯或醚，和他 們與如上所述之二羧酸及/或二醇的共聚酯可反應成個別 聚酯。 作為進一步化合物’多官能醇可加至反應混合物中。 夕g能醇’例如季戊四醇較佳可以0-500ppm的濃度，特 另J是50 ppm加入。醇可在聚酯的預縮合期間與化合物I 一起或分開，同時，之前或之後，最後加入·。在此情況下 對另一個化合物的效果沒有影響。 用於製造聚酯的化合物I及/或Π可在在酯化作用及 /或轉醋化的開始之前直到縮聚作用結束之前不久之週期 期間加入’較佳在酯化作用及/或轉酯化期間或在預縮合 作用之前。 溶劑或懸浮劑可加至化合物I及/或化合物π。 作為化合物I及/ π之溶劑或懸浮劑可使用單-，二· 或多價醇例如舉例來說烷二醇。較佳為i，2_乙二醇，i，3_ 丙二醇，1，4-丁二醇’ 2,2_二曱基丙-1>3_二醇。 在催化組成物製造及該酯化、轉酯化、聚酯化或聚轉 酯化反應期間可使用相同的溶劑及/或懸浮劑。 替代此方法，在催化組成物製造及該酯化、轉酯化， 聚酯化或聚轉酯化反應期間也可使用不同的溶劑及/或懸 浮劑。 而且，在該酯化、轉酯化，聚酯化或聚轉酯化反應中 反應之選自單-，二-或多價醇之群組的溶劑及/或懸浮劑 26 1332962 溶劑可使用於催化组成物之製造步驟中。 此外’關於聚酯製造方法θ苯w亡撫 成疋呆性有機液體可作為催化 組成物之溶劑或懸浮劑使用，早古德、六胁4 , 示性有機液體為例如烷類， %烧類或苯衍生物（例如苯、甲贫 ~ m ^ \ 〒本、一甲本）。水或一種水 與醇或多價醇的混合物也適A^ W σ於作為根據本發明之溶劑及 /或懸浮劑。 用於彩色校正之進一击、天λ ，添加劑例如始鹽或有機染料或 顏料可加至反應混合物，通常以〇 〇〇〇〇1_5重編數量 中，相對於欲反應的酸或酯。 本發明之目的進-步為—種縮聚產物，其係以使用根 據本發明的催化組成物之所述§旨化作用、#§旨化作用、聚 酯化作用、聚轉酯化作用之方法產生。 * 此外’本發明之目的為一種用於瓶子、薄膜、箔、吵 ，模製襯塾之聚醋或用於粉末塗料或技術合成材料的樹脂 ，其可藉由根據本發明之方法獲得。 可藉由根據本發明方法獲得之聚醋，與習知聚醋(例如 以録催化）比較，顯示加工性 注的了比較品質。與平常高黏度 溶化聚合作用比較，以本發 發月所述的化合物產生之樹脂用 ^較低含量之乙搭。特而言之以根據本發明方法合成的 Μ顯示窄分子量分佈’高半透明性及產生一種具有高所 要監位移之聚合物。沒有固 θ ^ ^ ^ 。 巧難地獍付鬲黏度的聚合 像該技藝狀態所使用的Sb催化劑。· 在使用本發明之且右ρ 7 ν . 月之八有R1 = _X_RA的化合物ζ ，有機錫催化劑利用輯合併至聚合物，其表示有機錫種 27 1332962 類只可藉由其完全破壞從聚合物樹脂釋放。 該等以根據本發明催化劑製備之聚合物顯示高藍位移（ 負b-值，·色值藉由使用具有特定參考束顏色測量裝置Dr Lange之LUCI 1〇〇的CIE-Lab 1〇〇彩色系統）測量。 該等根據本發明使用根據本發明之催化組成物製備之 聚酯與習知技術比較，顯示較少的副產物，例如聚對苯二 甲酸乙二酯（PET)中的乙醛。 該等根據本發明所述方法製備之聚酯係藉由使用本發 明所述之化合物I及/或化合物π之組成物的酯化作用或 轉酯化作用；和視需要選擇地縮聚作用製造。 根據本發明較佳聚s旨為a)聚對苯二甲酸乙二醋（ρΕΤ) ’包含(M_1〇質量％二-乙二醇和〇·1〇議間笨二甲酸 ，2-經基間苯二甲酸，對-經基間笨二甲酸，2,6_蔡二缘酸 及/或1，4-環己烧dlmethanole作為共單體；b)主要為聚_ 2,2_ —曱基丙基-1，3 -對苯二甲雕沾—m Τ酸自曰之用於粉末塗料的聚酯 ’ C)聚對苯二甲酸丙二酯（ΡΡΤΊ · d、取 1平 ，d) ♦酯多元醇如舉例來 忒I對本二甲酸乙二酯；e) 1本—曱酸丁二酯（P ; f) 聚對笨二曱酸萘二酯（PNT)，） 〇 ) g)聚奈二甲酸乙二酯（PEN) [實施方式] ，然而，並沒有因 除非另有指示，否 下列實施例進一步舉例說明本發明 而限制本發明。在說明之其剩部份^， 則伤和百分比係與重量有關。 實施例： 28 1332962 11的催化活性混合物之 〇 實施例1 ·化合物i和化合物 製備： 裝置： 商、旋轉蒸發器 莫耳] [〇, 10莫耳] [〇，1〇莫耳] [〇，1〇莫耳] [〇，1〇莫耳] 100毫升圓底燒瓶、磁搜拌 起始物質，量： 丁基錫參[新癸酸鹽]68,44克 a) 三苯基膦 26,23克 b) 三苯基亞磷酸鹽 31，〇3克 c) 三苯基膦基氧化物 27,83克 d) 三丁基亞磷酸鹽 25,03克 製備： 雜原于化 況中為乙醇），放入圓燒瓶内且為攪採 化物情 q燸讦15分鐘。溶解在 毫升二甲苯或乙醇中之丁基錫參[新癸酸鹽]，利用分液^ 斗5?別地加至.混合物中及檀拌另—小時。力，、士网· ' ' 丁 在减壓下除去溶 劑之後獲得催化活性系統。 分析：
,19Sn-NMR 3,p-nmr 催化劑系統e) 裝置： 250毫升圓底燒瓶，分液漏斗、磁攪拌器、水分離器 '旋轉蒸發器。 起始物質，量： 29 1332962 單丁基錫氧化物 新癸酸 三苯基膦 合成： 20·88 克[〇，1〇 莫耳] 34·6 克 [0.20 莫耳] 26,23 克[〇，1〇 莫耳] 單丁基錫氧化物溶解在15〇毫升二曱苯中，在1〇分鐘 内加入溶解在50毫升二甲苯之三苯基膦和新癸酸。=二 物在回流下加熱直到水形成停止。過濾和在減壓下除去&2 劑之後獲得產物》 吟 實施例2 :藉由合成用於粉末塗料之樹脂的催化劑測 試： ' 起始物質，量： 83,07 克 104,15 克 [〇,50莫耳] [1，00莫耳] 對苯二甲酸 新戊二醇(2,2-二甲基-l，3-丙二醇) 催化劑：0,05% [m/m]以sn計算。 合成： 催化劑、新戊二醇和對苯二甲酸放進25〇毫升之三頸 圓底燒瓶内。混合物利用加熱套加熱至最大值，蒸餾掉反 應水及計量所形成的量。反應時間等於在第一水形成和反 應“透明點”之間的時間。 實施例3 :藉由以單丁基錫氧化物、三苯基膦和三笨 基亞填酸鹽之物理混合物合成用於粉末塗料的樹脂之催化 劑測試： 起始物質，量： 對苯二甲酸 83,07克 [0,50莫邛] 30 1332962 新戊二醇(2,2-二曱基_ι，3_丙二醇）1〇4，15克 [1，00莫荨] 催化劑：f) 0.165克單丁基錫氧化物，0.207克三苯基膦 g)0.165克單丁基錫氧化物，〇 245克三苯基亞磷酸鹽 合成： 催化劑、新戊二醇和對苯二甲酸放進250毫升之三頸 圓底燒瓶内。混合物利用加熱套加熱至最大值，蒸顧掉反 應水及計量所形成的量》 反應時間等於在第一水形成和反應“透明點”之間的時 間。 表1顯示在使用（比較）實施例1 a、1 b、1 c、1 d、1 e及 1 f、lg中之混合物的所述的樹脂合成中反應時間的加速， 與未催化劑反應或與單丁基錫氧化物（〇,〇5% [m/m])作為 催化劑比較。 31 1332962 表1 :混合物a-g的反應時間 體積H20[毫升]: 分鐘] 催化劑 (0.05%錫） Sn^量 [%] 15 分鐘 30 分鐘 45 倾 60 分鐘 75 條 90 分鐘 105 120 練 135 知童 150 分鐘 165 分鐘 180 分鐘 時間 備註 沒有催化劑 1 1 2 3 4 300 放棄 三苯基鱗 0.05 3 4 4.5 300 放棄 單丁基錫 氧似匆 0.05 9 14 23.5 155 透明， 無色 單丁基錫 三新癸酸鹽 0.05 2.5 4 5.5 7 9.5 11 13 15 17 18.5 21 22 180 混濁， 無色 a 0.05 3.5 6 9 11 14 16 100 透明， 無色 b 0.05 2.5 7 9 12 15 17 100 透明， 無色 c 0.05 2 6 9 13 15 18 97 透明， 無色 d 0.05 4 8 12 16 19 85 透明， 無色 e 0.05 5 8 12 16 18 60 透明， 無色 f 0.05 8 14 16 100 透明， 無色 g 0.05 4 6 8 10 14 14 16 16 120 透明， 無色 實施例4 :雙（2-羥乙基）對苯二甲酸酯（BHET)的縮聚 作用： 貫驗-+方法· 用於BHET的溶化縮聚作用的縮聚設備1 (玻璃設備） 回火浴（鹽浴）、縮聚作用容器（玻璃）、螺桿混合器（玻 璃）、真空泵、壓力計 作為縮聚作用設備，使用圓底玻璃燒瓶，（内徑2,6公 分，和35公分高度，描述在T.詹森，國際化學纖維46 32 1332962 (1996) 28〇; 49 (1999) 455)β水平蒸汽出口整合於燒瓶壁 的上三之分之一處》接近容器底附近的進—步延伸管以允 許聚合物溶體的取樣。㈣器為玻璃器螺桿混合器，向下 到達底(1，8公分直徑”混合器 1 1〇〇分鐘·丨的旋轉速度操 作和軸向下方向混合熔體。 25,4克（0，1莫耳）ΒΗΕΤ填充至縮聚作用容器内加入 催化劑（5到200PPm，如金屬），且鎖住容器。然後裝 應混合物的縮聚作用容器在其浸沒於回火浴之前，排空三 次和以乾氮氣沖洗。浴溫預設定以使在縮聚作用容器中達 到所要之28(TC的内部溫度。反應混合物溶化之後，開啟 攪拌窃且容器在15分鐘内抽真空至2x^4毫巴以上。二 元醇在玻璃壁上第一次形成時視之時間為^。約i小時實 ㈣H㈣大約4到5 X1Q_2冑巴的此設備可到達 ，最後壓力，視縮聚作用進展而定。經由取樣裝置，樣品 :夠和用VA鋼線取得，維持氮逆流。在反應的結束時從 容器取得高至5克以用於進—步分析。在縮聚作用期間， :均取樣需要一分鐘，從破壞真空到再施用^。在使真 卫暴路於空氣中之後二分鐘内進行縮聚作用的結束取樣。 PET定性 如下進行特性黏度的測定： ^ PE丁的相對溶液黏度” w於251下在酚（3份）/二氯 T )此δ物中使用0 ·5百分比溶液測定。相對溶液黏度 ^化成特性點度[β ]依根據BILLMEIER進行。 33 1332962 V rel" 1 In ?7 4 C + % c 從特性黏度（IV)計算平均分子量Mn(數目平均）和聚合 度 Pn » PET 採用：Μη = (ΙΟΟΟχ IV)1 5186 ; Ρη = Μη/ 192。 使用Schott Gerate GmbH的粘度計AVS 50和回火_單 位CT 1450測量絕對黏度。在不同實驗室之間的比較測量 產生相配之結果。 使用CIE-LAB-Farbsystem(彩色系統）以特定參考束顏 色測董裝置LUCI 1〇〇，Dr Lange測定色值。 聚合物實驗室的裝置STA625用於TG* Dsc測量。
COOH端基係藉由以稀釋Na〇H水溶液電位滴定聚合 物的甲酚溶液測定。 D BHET和催化劑引人反應容器内且以氮氣良好沖洗。 反應容器放入鹽浴内。現在開始記錄反應時間。在工 分鐘内壓力從_毫巴降㈣M9毫巴。在反應的結束 時到達0,04毫巴的壓力。 下表2顯示催化劑e與以Sb•和Ti為主的催化 3)比較之縮聚實驗的結果。催化劑活性的標準為在特定日± 間週期内可到達的莫耳暂旦 _ χ ^ A ^ 】運]旲斗貝里，增加熱降解作用的影響，可 以函數和聚酷的色值的展平（flattemng)識別。 裂解的程度有正比關係之乙 …土 的進一步基本標準。在該等表中的色值顯示產物的^ 值表示綠色/紅色-斜率和b·值表現"黃色-斜 34 1332962 a-值對應於綠色，負b-值對應於藍斜率。藍位移技術上為 較佳。 表2。BHET與催化劑e的縮聚作用。 時間 [分鐘] Sn[ppm] Vi COOH [微當量/克] Mn [克/莫耳] Pn 使用CIE-LAB-系統之色值 30 123 0,2764 16 5104 26 34,19 -0,15 -0.14 60 123 0,5216 14 13386 69 33,84 -0,28 0,46 90 123 0,7152 19 21616 112 37,73 -0,44 1.05 120 123 0,8399 24 27588 143 36,54 -0,63 1.78 表3，BHET與Sb和 Ti催化劑的縮聚作用。 催化劑 溫度[°C] 時間[分鐘] 催化劑濃度 『ppml Pn 三乙酸銻 270 30 190 25 三乙酸銻 270 60 190 45 三乙酸銻 270 90 190 65 三乙酸銻 270 120 190 85 三乙酸銻 270 150 190 100 三乙酸銻 270 180 190 115 三乙酸銻 280 30 190 30 三乙酸銻 280 60 190 55 三乙酸銻 280 90 190 75 三乙酸銻 280 120 190 95 三乙酸銻 280 150 190 115 三乙酸銻 280 180 190 135 鈦酸四丁酯 280 30 20 45 鈦酸四丁酯 280 60 20 65 鈦酸四丁酯 280 90 20 85 鈦酸四丁酯 280 120 20 105 鈦酸四丁酯 280 150 20 125 鈦酸四丁酯 280 180 20 150 所選擇的錫化合物之催化活性的比較研究顯示在280 °C的溫度2小時内之縮聚時間預期沒有值得注目的熱分解 。因此其藉由延長縮聚作用時間絕對可能合成甚較高分子 35 1332962 量聚對苯二曱酸乙二酯。 全部研究之錫化合物證明為用於BHET的縮聚作用之 高活性催化劑，其顯示顯著高於三價銻（stibious)化合物之 活性。他們的聚轉酯化活性優於烧氧化鈦和鈦螫合物。如 果需要的話，他們也可使用於較高濃度。 36
Claims (1)
1332962 —；- 98.11.¾5 丨公告本] 拾、申請專利範圍：1- 1. 一種用於酯化、轉酯化和縮聚反應之催化組成物，-該催化組成物包含一種下列組成之混合物： (A)至少一種通式（I)的有機錫化合物（化合物I): Ri ! R2-Sn-R4 ! (式I) 其中 R!選自具有1到40個碳原子的直鏈、支鏈或環烷基 ，具有1到40個碳原子之芳基及選自基團：-X-RA之取代 基所組成之群組中，其中RA為-CN，-COOH，-COO-曱基 ，-COO-乙基，-COO-正-丙基，-COO-異-丙基，-COO-正-丁基，-COO-2-丁基，-COO-異-丁基，-COO-第三-丁基，-CQO-正-戊基，-COO-異戊基，-COO-新-戊基，-COO-第 三-戊基，-COO-己基，-COO-庚基，-COO-正-辛基，-COO-異-辛基，-COO-2-乙基-1-己基，-COO-2,2,4-三曱基 戊基，-COO-壬基，-COO-癸基，-COO-十二基，-COO-正-十二基，-coo-環戊基，-coo-環己基，-coo-環庚基，-COO-甲基環己基，-COO-乙烯基，-COO-1-丙烯基，-COO-2-丙烯基，-COO-萘基，-COO-憩基，-COO-菲基，-COO-鄰-甲苯基，-COO-對-甲苯基，-COO-間-甲苯基，-COO-乙 37 1332962 基笨基’ -C〇0-2,4,6-三甲笨基，-COO-笨曱基，_c〇〇苯 基，-C〇〇C2H4〇H，-CO〇C3H6〇H，-COOC4h8〇h，. C〇〇CH2C(CH3)2CH2〇H ;和-X-為_(^2-，-(：2114-,-(：出6· ’ -C4H8- ’ -C5H10-，或-C6H12-; R2選自具有1到40個碳原子的直鏈、支鏈或環烷基 具有1到40個碳原子之芳基及具有選自_〇H，具有i到 4 0個碳原子之直鏈、 4 0個碳原子之直鏈、 支鏈或環烷基或芳羧基，具有1到 支鏈或環烷基-及芳基醇鹽.基的基團 之〇-配位的陰離子配位子； R3和R4各自獨立選自·〇, _OH，具有i到4〇個碳原 子之直鏈、支鏈或環烷基或芳羧基，具有】到4〇個碳原 子之直鏈、支鏈或環烷基_，及芳基醇鹽基的基圍之〇-配 位的陰離子配位子和選自硫酸鹽，亞硫酸鹽，磷酸鹽，齒 素或假_素陰離子的無機酸之陰離子，及 II) ’其係選自亞磷酸鹽， 驗土齒化物及鲜齒化物所 (B)至少一種化合物（化合物 焦磷酸鹽，氧化膦，鹼i化物， 組成之群組。 ;2.根據申請專利範圍第i項之催化組成物，其特 ㈣合物1對該化合物11的莫耳比在1 : 0.001到i . 200 的範圍。 a 1 ‘ 200 3 _根據申請專利範圍第 含懸浮劑或溶劑。 1項之催化組成物，進—步包 •根據申請專利範 該化合物I對該化合物 圍第1項之催化組成物，、其特徵在 Η的莫耳比在1 : 〇_〇1到1 ·· 2〇。 ^32962 5. —種連續或分批催化醇和酸或酸衍生物的酯化、轉 賴化、聚酯化、聚轉酯化反應之方法’其特徵在對該醇和 酸或酸衍生物加入根據申請專利範圍第1項之催化組成物 〇 6. 根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使用相 對於欲反應之酸或酯的〇.丨至1重量％的範圍冬量的該化 合物I。 7，根據申請專利範圍第5或6項之方法，其特徵在使 用相對於欲反應之酸或酯的〇 〇〇〇 1 ppm到1重量％的範圍 之該化合物II的濃度。 8. 根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使二羧 ^或二羧酸衍生物與二價醇在聚酯反應中反應。 9. 根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使用選 自龍或鹵化物的單-，二-，或多羧酸之衍生物。 I 〇.根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使羥 基緣酸或羥基羧酸的衍生物在酯化、轉酯化、聚酯化或聚 轉輻化反應中反應。 II _根據申請專利範圍第1 〇項之方法，其特徵在使用 選自酯或醚的經基缓酸之衍生物。 1 2.根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使用 '人加入5亥化合物I及/或II中之溶劑或懸浮劑。 1 3 ·根據申請專利範圍第12項之方法，其特徵在使用 境類單-，二-或多價醇作為溶劑或懸浮劑。 14.根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在於製 1332962 造催化組成糾4 p 乂物和該酯化、轉酯化、聚酯化或聚轉酯化反應 期間使用相同的溶劑及/或懸浮劑。 15·根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在於製 造催化組成私j 4 β 从物和该酯化、轉酯化、聚酯化或聚轉酯化反應 期間使用不同的溶劑及/或懸浮劑。 16.根據申請專利範圍第13項之方法，其特徵在使用 ;I Sa化轉@旨化、聚酯化或聚轉酯化反應期間欲反應之 選自單_，二·或多價醇之溶劑。 1 7.根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使用 相對於欲反應之酸或酯的1 〇到200ppm的範圍之量的該化 合物I。 1 8.根據申請專利範圍第5項之方法，其特徵在使用 '十於4人反應之酸或賴的1 〇到200^^的範圍之該化合物 11的濃度。 1 9 · 種用於瓶子、薄膜、箔、紗及/或模製襯墊之 聚酉曰’其可藉由根據申請專利範圍第5項之方法獲得。 2〇_根據申請專利範圍第I;項之聚酯，其中該聚酯係 選自聚對苯二甲酸乙二酯，聚_2,2_二甲基丙基_丨，3_對苯二 甲酸酯，聚對苯二甲酸丙二酯，聚對苯二甲酸二乙二酯， 聚對苯二曱酸丁二酯，聚對笨二甲酸萘二酯，或聚萘二甲 酸乙二酯。 拾壹、圖式： (無）
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