TWI306467B - Mono azo dyes - Google Patents

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TWI306467B TW092131538A TW92131538A TWI306467B TW I306467 B TWI306467 B TW I306467B TW 092131538 A TW092131538 A TW 092131538A TW 92131538 A TW92131538 A TW 92131538A TW I306467 B TWI306467 B TW I306467B
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Description

1306467 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 該等化合物及/或混 -尤其係紙或紙狀基 明物--之應用，且亦 本發明係關於新穎染料及其混合物， 合物藉由噴墨印刷方法印刷記錄材料一 材、紡織纖維材料、塑料薄膜及塑料透 係關於藉此所印刷之記錄材料。 【先前技術】 在工業應用中喷墨印刷方法正變得越來越重要。 喷墨印刷方法爲吾人所知。在下文中，將僅對喷墨印刷 之原理進仃十分簡要之論述。該技術之細節在（例如）R W Kenyon所著「印刷及成像系統之化學及技術」（ρ_ 編輯）（Blackie Academic & Pr〇fessi〇nai， & Hall 1996)—書113-138頁时•墨印刷部分以及該部分所 引用文獻中有所論述。 在噴墨印刷方法中，個別墨滴以一受控方式自喷嘴噴射 於一基材上。此目的主要採用連續喷墨方法及按需滴落 (dr0p-0n_demand)方法。在連續喷墨方法中，連續産生該等 液滴且印刷中不需要的液滴被轉向進入一收集器皿中且再 循ί衣。相反地’在非連續按需滴落（dr〇p_〇n_deniand)方法 中’係按需要産生及印刷液滴’即僅於印刷需要時産生液 滴。例如’可藉由一麼電喷墨頭（piez〇 inkjet head)或藉由 熱能（氣泡噴射（bubble jet))産生該等液滴。 藉由額外地將黃色、品紅色或青色墨水並排配置在至少 一個喷嘴上’吾人可得到具有高品質之色彩重現。此方法 〇：\89\89〇83 DOC -6 - 1306467 破稱爲多色印刷或，當使用三種顏色組份時’被 印刷。 ，一巴 、本發明之組合物可被用於所有已知及適當之用於印刷織 或紙狀基材、紡織纖維材料、塑料薄膜及塑料透明物 墨印刷機。該等應用不僅適用於單色印刷，且適用於 印刷’尤其是三色印刷。 用於該喷墨印刷方法之該墨水组合物必須擁有—合適之 傳導率、儲存中之無菌性、黏性及表面張力以滿足喷墨墨 水之特殊要求。另外，在該等記錄材料上之該等印刷物必 須具有良好的性質及牢度。一主要的重要性係當被施加於 紙尤其是微孔紙上時之耐臭氧牢度。 如月』文所述，可使用之記錄材料，較佳係紙及紙狀基材， 織纖維材料、塑料薄膜及塑料透明物。但玻璃與金屬 同樣可用。 可使用之紙或紙狀基材包括所有已知之該等材料。較佳 的紙或紙狀基材至少在其一面上塗有特別易於接收墨水組 合物的材料。該等紙或紙狀基材特別描述於DE、 DE 4446551、EP 164196及 EP 875393 中。 詳言之，可使用之紡織纖維材料係含羥基之纖維材料。 較佳的纖維素纖維材料由纖維素組成或包含纖維素。例如 天然纖維材料，如棉花、亞麻或大麻及再生纖維材料，例 如黏膠纖維及萊思（ly〇ceU)。 可使用之塑料薄膜或塑料透明物包括所有已知該等材 料。較佳的塑料薄膜或塑料透明物在其至少一面上塗有特
O:\89\89083 DOC -7- 1306467 別易於接收墨水組合物的材料。該等塑料薄膜或塑料透明
物尤其描述於EP 755332、US 4935307、US 4956230、US 5134198及 US 5219928 中。 自DE3433957及JP2002309117可獲知分散性笨并噻唑偶 氮染料’其中教示了總將經画素取代之苯并噻唑衍生物用 作重氮組份及各種偶合組份。Ep33117〇揭示了易於昇華之 染料。然而，仍有改善染料性質及提供具有可滿足上述要 求的適合性質的染料之需求。 【發明内容】 本發明提供一種具有通式（I)之染料，以及其鹽及/或其混 合物
P
其中 R!、R2、R3、R4個別表示 Η、Cl、Br、F、S03H、S〇2r、 S02NR’R"、COOR、COOH、〇H、烷基、芳基、烧氧基、 NCOCH3或NR’R"，或兩相鄰取代基心、I、、或心共同 形成一環，該環被黏接至該苯并噻唑部分且可未被取代或 被S03H取代； R5、R6、R7、R8、119個別表示 Η、Cl、Br、F、烧基、芳 O:\89\89083.DOC -8· 1306467 基、烷氧基、S03H、S02R、NR’R" ’或兩相鄰取代基r5、 、R7、Rs或R9共同形成一環’該環被黏接至該苯基部分 且可未被取代或被so3h取代； R係Η、被取代或未被取代之烷基或芳基，或R，與R"個別 係為Η、被取代或未被取代之烷基或烷氧基或芳基； 限制條件是取代基、Re、R_7、Rs、Rg中的至少一個異 於Η。 本發明之較佳染料具有通式（I’）’以及其鹽及/或其混合 物。
其中 R’l、R’2、R’3、11’4個別表示 Η、so3h、so2r、so2nr’r"、 COOR、COOH、烧基、烧氧基、NC〇CH4NRIR”，或兩相 鄰取代基R’〗、R’2、R’3或r，4共同形成一環，該環被黏接至 該苯并噻唑部分且可未被取代或被s〇3h取代且其中、 R'2、R'3或R’4中的至少兩個取代基代表Η ; R’s、R'6、R'7、、厌’9個別表示Η、烷基、芳基、曱氧 基或乙氧基、S03H、S02CH2CH2-〇H、NR'R"，或兩相鄰取 代基Rs、、R7、Rs或I共同形成一環，該環被黏接至該 O:\89\89083DOC -9 - 1306467 苯基部分且可未被取代或被s〇3H取代；且其中、r,6、 R、、R’8或R’9中的至少兩個取代基代表H ; R、R'及R"如上文所定義； 限制條件是取代基R，5、R，6、R，” R，8、R，9中的至少一個 異於H。 在具有通式（I)或（Γ)之更佳化合物中，化或尺,9代表Η。在 更佳化合物中，R，5、R|6、R，7、R，8、Ri9_至少一個異於Η 的取代基係S03H。 本發明之更佳染料具有通式（Γ,)，以及其鹽及/或其混合 物
Rni、R"2、R”3、R"4個別表示 Η、S03H、S02CH2CH2-0H、 S02NH2、S02N(CH3)2、COOH、cooch3、cooch2ch3、 CH3、ch2ch3、OCH2CH2OH、NCOCH3、n(ch3)2 或 nh2， 或兩相鄰取代基R%、R"2、R”3或R"4共同形成一六員環，該 六員環被黏接至該苯并噻唑部分且可未被取代或被s〇3H取 代且其中R"!、R"2、R”3或R”4中的至少兩個取代基代表Η ; R”5、R"6、R"7、r”8、尺”9個別表示Η、甲基、乙基、芳
O:\89\89083 DOC -10- 1306467 基、甲氧基或乙氧基、S〇3H、S〇2CH2CH2-OH、丽2，或兩 相鄰取代基Rs、R6、R7、化或尺9共同形成一六員環，該六 員環被黏接至該苯基部分且可未被取代或被s 〇3H取代；且 其中R 5、R，’6、R”7或R”8中的至少一個取代基代表Η ; 限制條件是取代基R，，5、R，，6、R，，7、Rl,8、R，,9中的至少一 個異於H。 被黏接至該苯基之該較佳六員環具有下式之結構
其中該等星號代表該苯基之連接點。 根據式（I)、（Γ)或（I”）之更佳化合物最好具有至少一個增 溶基（solubilising group)。根據式⑴、（Ι，Μ(Ι”）之最佳化合 物具有至少兩個增溶基。增溶基中之至少一個最好位於該 偶合組份中，這意味著：取代基R5、R6、R7、R8'1或仏、 RW’7、Rf8、RWR”5、r"6、r"7、R”s、R%中的至少一 個分別代表一增溶基，或在兩相鄰取代基R5 ' Rg、R7、仏 或R_9共同形成一可被黏接至該苯基部分的環的情況下，該 等被黏接的環至少被增溶基取代，該增溶基不是位於原始 苯環上就是位於分別由該兩個相鄰取代基R5、I、、Rs 或 R9或 R’5、R，6 ' r，7、ri8、r，9或 R"5 ' r，，6、R"7、R·、、R% 新形成之環中。該等增溶基最好選自由下列各基組成之 O:\89\89083 DOC -11 - 1306467 群：磺基、羧基及羥乙基磺醯基（-S〇2CH2CH2〇H)基。較佳 增溶基係確基。 上述烷基及烷氧基較佳爲具有高達8個碳原子，更佳係高 達4個碳原子（例如，丁基）及更佳係1或2個碳原子基團；其 上之取代基可爲i素、羥基、氰基、烷氧基、醯基、醯氧 基或醯胺基。該等具有3個或更多礙原子之烧基或烧氧基可 爲直鏈、支鏈或環狀，例如，環己基。 本發明之另一態樣中提供製備具有通式I之染料的方 法，其中通式II之重氮胺與通式III之化合物偶合：
y~HH2 (Η)
，唯其亦
通式II與式III之化合物爲吾人所知之起始材料 可隨時藉由 通常方式下. 到2之pH值： 化。該偶合反應較佳於〇°C至4〇°C之 值範圍内，更佳係0到6之信銘图 O:\89\89083.DOC -12- 1306467 可根據已知方法，例如，藉由驗金屬鹽進行鹽析，視情 況於一較高溫度下在真空中過渡及乾操，將具有通式⑴之 染料自反應介質中單離出來。 依a該等反應及/或單離條件，可得到游離酸、鹽或混合 鹽形式之通式⑴染料，其含有(例如)一或多種選自鹼：屬 陽離子（例如，鋰離子、鈉離子）或銨離子或烷基銨陽離子（例 如，單-、一-或二-甲基或乙基銨陽離子）或羥烷基銨陽離子 (例如單_、二-或三-經乙基銨陽離子）之陽離子。較佳陽離 子係銨（NH4 )或二乙醇銨陽離子或鋰或鈉陽離子。該等染 料可根據習知技術自游離酸形式轉化至鹽或混合鹽形式或 反之’或自一種鹽形式轉化至另一種。 該化合物亦可以混合鹽形式存在。在一較佳實施例中， 該染料係以混合鹽形式存在，其中含8〇_1〇〇 及聰鈉陽離子；在另-更佳實施财，該混合鹽 含85至95%鋰陽離子及5_15%鈉陽離子。在再一較佳實施例 中，該染料係以混合鹽形式存在，其中含8〇_1〇〇重量％三乙 醇銨陽離子及0-20%納陽離子；在再一更佳實施例中，該混 合鹽形式包含85至95%三乙醇銨陽離子及5_15%鈉陽離子。 通式（I)之化合物可轉化成染色製劑（dyeing preparati〇n)。 可藉由通常已知方式加工成穩定之液體（較佳含水）或固體 (粒狀或粉狀形式）染色製劑的加工。 本發明之另一實施例係關於上述化合物在該喷墨印刷方 法中的應用。 本發明之再一實施例係關於用於印刷記錄材料之噴墨印 O:\85\89083 DOC -13« 1306467 刷、’且口物，該等材料較佳係紙及紙狀基材、紡織纖維材料、 塑料薄膜及塑料透明物，該組合物包含： 1) 如上文所界定的染料混合物及 2) 水或介質’該介質包括水與有機溶劑之混合物、無水 有機溶劑或具有低熔點之固體， 該噴墨印刷组合物可視情況包含其他添加劑。 本發明之再一實施例係關於上述化合物在該喷墨印刷方 法中的應用。 用於墨水中之通式⑴染料較佳應含有較少量的鹽，意 即，基於該等染料之重量，具有一低於〇_5重量％之鹽含量。 八有較尚现3量（來自其製備及/或後續添加之增量劑）之染 料可（例如）藉由膜分離方法，如超濾、逆渗透或透析，而脫 鹽。 以該墨水之總重量計，該等墨水較佳包含自0.5到35重量 /〇，較佳自1到35重量％範圍内，更佳自2到3〇重量％範圍 内，最佳自2.5到20重量％範圍内之染料總量。 該等墨水包括99.5-65重量％，較佳係99-65重量％，更佳 係98%-70重量％，最佳係97 5_8〇重量％之上述介質2)，該介 質包括水與有機溶劑之混合物、無水有機溶劑或具有低熔 點之固體。 當本發明之墨水組合物被用於印刷紙或紙狀基材時，該 等墨水較佳與下列組合物共同使用。當該介質係水與有機 溶劑之混合物時，水與有機溶劑之重量比較佳係在自99:1 至1:99之範圍内，更佳係在自99:1至50:50之範圍内，尤佳 O:\89\89083 DOC -14- 1306467 係在自95:5至80:20之範圍内。 該包含於含水混合物中的右 — 有機洛剑杈佳爲水溶性溶劑或 各種水溶性溶劑之混合物。 , 魟佳之水洛性有機溶劑係CN6- ⑷較佳係甲醇、乙醇、正-丙醇、異丙醇 '正-丁醇、第 第三Μ、正·戊醇、環戊醇及環己醇；線形酿胺 /係一甲基曱醯胺或二曱基乙醯胺；酮類或酮醇類， 較佳係丙顧1、甲匕酿I、„ T乙酮％己_及二丙嗣醇；與水溶性醚類， 較佳係四氫Μ及H二醇類，㈣係含#2_12_ 原子之二醇’例如，丨’5_戊二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇' 戊二醇'己二醇及硫二甘醇與寡_及聚_烷二醇，較佳係二甘 醇 '二甘醇、1，2-丙三醇（1，2_pr〇pylenglyc〇l)、聚乙二醇及 聚丙二醇；三醇類’較佳係甘油及丨，2,6_己三醇；二醇之單 _€^4-烷基醚，較佳係含有2到12個碳原子之二醇的單_€^ 炫基鍵’尤佳係2·甲氧基乙醇、2_(2_甲氧基乙氧基）乙醇、 ' 2-[2-(2-f 乙醇、2^2-(2-乙氧基乙氧基）乙氧基]_乙醇、二乙二醇-單_ 正-丁醚、乙烯乙二醇單烯丙基醚及聚氧乙烯烷基醚（例如 KAO公司之Emulgen 66(Emulgen係該Kao公司之商標》；烷 醇胺類，較佳係2-二乙.胺_ι_乙醇、3_二甲胺_ι丙醇、3_二乙 胺-1-丙醇、2-(2-胺基乙氧基）乙醇、2_(2_二，胺基乙氧基） 乙醇、2-(2-二乙胺基乙氧基）乙醇、單-、二_、三乙醇胺、 單乙二醇胺及聚乙二醇胺類，該等聚乙二醇胺類可根據 0丑2061760八所述藉由氨、烷基_或類似甲胺、乙胺、二甲 胺、單-、二-及三乙醇胺等羥基烷基胺類與如乙烯化氧、丨，2_ O:\89\89083.DOC -15- 1306467 丙稀化氧、U-丁烯化氧或2,3_ 丁稀化氧等稀化氧按照合適 比例反應而得，較佳係二乙二醇胺、三乙二醇胺、雙-二乙 二醇胺、聚環氧乙烷-(6)-三乙醇胺、聚環氧乙烷_(9)_三乙 醇胺、〇-(2-胺乙基）-聚乙二醇75〇 ' 〇,〇·雙_(2_胺丙基）聚乙 二醇500、_、薦、2_、。，。，_雙办胺丙基）聚乙二醇 1500、環醯胺類，較佳係2_吡咯烷酮、N•甲基_2_吡咯烷酮、 N-乙基-2-吼咯烷酮、Ν_(2·經基）乙基·比咯烷酮、己内醯 胺及1，3-二甲基咪唑烷酮（1，3_心吻此心祕叫：環 峻類，較佳係己㈣；亞㈣，較佳係、：甲亞似環丁硬。 在-較佳組合物中，第2)項之介質包括水及至少2種或更 多’較佳係2至8種’之水溶性有機溶劑。 尤佳之水溶性溶劑係環醯胺類，尤其係2_吡咯烷酮、 甲基-2-吡咯烷酮及N_乙基_2_吡咯烷酮；N_ 爾綱，一，較佳係正调、環己醇，二:-2· 較佳係1,5-戊二醇 '乙二醇、硫二甘醇、二乙二醇、三乙二 醇及1，2-丙二醇，三醇類，較佳係甘油；及二醇之單 烷基及c,_4-烷基醚，更佳係具有2至12個碳原子之二醇的; -Cm-烷基，尤佳係2_[2_(2_甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙醇、 二乙烯乙二醇·單-正H (例如KAO公司之Emulgen 66(Emulgen係該Kao公司之商標）），2_二乙胺a乙醇' %二 甲胺小丙醇、3-二乙胺小丙醇' 2_(2_二乙胺基乙氧基)，乙 醇 '三乙醇胺、二乙二醇胺，聚乙二醇胺類，較佳係聚環 氧乙烧-(6)-三乙醇胺、聚環氧乙燒_(9)_三乙醇胺、。♦胺 乙基)-聚乙稀750、〇’〇雙_(2_胺丙基)聚㈣及雙 O:\89\89083.DOC -16- 1306467 -(3-胺丙基）丙二醇1500。 第2)項之一較佳介質包含 (a) 75至95重量份的水及 (b) 25至5份的一或多種該水溶性溶劑。 其中該份數係以重量計，且（a)與（b)之所有重量份相加等 於 100。 包括水及一或多種有機溶劑之其他有效墨水組合物之實 例可由專利說曰月書us 4963189、us 4703n3、us 4626284 及EP425150A中發現。 田第2)項之介質包括無水（意即，水含量低於丨重量〇/〇)有 機溶劑時，該溶劑將具有3〇至2〇(rc之沸點，較佳係4〇至15〇 C ’尤佳係5 0至12 5 °C。 該有機溶劑可爲非水溶性、水溶性或該等溶劑之混合物。 較佳水溶性有機溶㈣所有上述水雜有機溶劑及其混 合物。 非K办&岭劑包括（尤其是）脂族烴；酉旨，較佳係乙酸 乙醋；氯代烴，較佳係CH2C12;㈣，較佳係二乙醚；及 其混合物。 田第2)項之液態介質包括非水溶性有機溶劑時，較佳加 入極性溶劑以增加該染料於該液態介質中之溶解度。 “ *和f生岭j之實例係c 1一_醇類，較佳係乙醇或丙醇； 酮類，較佳係甲基乙基酮。 單一溶劑或2種或更多不同溶劑 該等無水有機溶劑可由 之混合物組成。
O:\89\89083 DOC -17- 1306467 當溶劑係不同溶劑之混人物拉 ^ <犯D物吩，該混合物較佳包括2至5 種不同之無水*劑。此點可提供對於墨水組合物於健存時 之乾燥性質及穩定性得到良好控制的第2)項介質。 當需要快速乾燥時間，a #甘 t间且尤其當被用於印刷疏水及非吸 附基材（例如塑料、合属b ilfe α、士 屬及玻璃）時，特別需要包括無水有機 溶劑或其混合物之墨水組合物。 較佳低熔點介質具有60至,丨1) 0 负⑽到125 C之熔點。可使用之低熔點 固體包括長鍵脂肪酸或薛麵，^ 次私類，較佳具有Cm-碳鏈，及磺胺 類。 、 本發明之墨水組合你j I^ ,, 、 > ’且α物可進一步包括用作辅助劑的額外組 份，該等組份常用於噴墨墨水中，例如黏性改進劑、表面 張力改進劑、殺生物劑、腐蝕抑制劑、均化劑、乾燥劑、 ” 《Uhumefactant)、墨水滲透添加劑、光穩定劑、紫外 吸收劑、光學增白劑、抗凝結劑（coagulation reducer)、離 子&或非離子性界面活性劑、導電鹽及pH緩衝劑。 該等輔助劑之較佳添加量係為〇_5重量％。 爲防止本發明之墨水組合物沈澱，所使用之染料必須被 純化清潔。這可藉由常用已知的純化方法完成。 田印刷纺織纖維材料時’可使用之添加劑及溶劑係包括 水溶性_子性纖維相或該酸鹽。 °亥較佳材料係紙。該紙可係普通紙或處理過之紙。較佳 的疋具有1至40 mpas，尤其5至4〇 mPas，更佳係1〇至4〇 mpas 之黏度的墨水組合物。尤佳的是具有1〇至35 mPaS2黏度的 墨水組合物。
Ο \89\89083 DOC 18" 1306467 較佳的是具有15-73 mN/m，尤其20-65 mN/m，更佳係 30-50 mN/m之表面張力的墨水組合物。 較佳的是具有G.1.1GG ms/cm，尤其G,5.7G mS/em，更佳 係1.0-60 mS/cm之傳導率的墨水組合物。 該等墨水可進一步包括緩衝„，例如爛砂、蝴酸鹽或 檸檬酸鹽。實例係硼酸鈉、四硼酸鈉或檸檬酸鈉。 使用以該墨水之總重量計係為〇1至3重量％之量，較佳係 0.1至1重量％之量的該等緩衝物質，以設定例如5至9,尤其 是6至8的pH值。在藻朊酸墨水的情況下較佳係檸檬酸鹽緩 衝劑。 該等墨水可進一纟包括習用添加齊,！，例#消泡劑或尤其 疋真囷及/或細菌生長抑制劑。基於該墨水之總重量，常使 用0.01至1重量％之該等添加劑。 藉由本發明之方法獲得之該印刷具有良好的一般牢度、 良好的耐光牛度及清晰輪廓性及高色強度。該等墨水提供 高光學密度之印刷。 所使用的該等印刷墨水以良好的穩定性及良好的黏度性 質而聞名。本發明之記錄流體具有適於該等喷墨方法之範 圍内的黏度及表面張力值1黏度事實上甚至在印刷過程 中發生高剪切力的情況下仍保持不變。 本發月之α己錄流體於儲存過程_不易形成導致模糊印刷 或噴嘴堵塞之沈澱。 毛月之另態樣係該印刷墨水於三色印刷中之應用。 -色印刷係廣泛應用於所有印刷材料。該形式之印刷通常
O:\89\89083 E>〇C -19- 1306467 採用黃色、紅色及藍色墨水組合物。此外，本發明該黃色 染料調配物或組合物可與黑色、品紅色及/或青色記錄流體 組合而被用作一墨水組。 本發明之染料'染料調配物或組合物可用於調節其它染 料、染料調配物或組合物之色調。本發明之染料、染料調 配物或組合物自身可與其它相容染料、染料調配物或組合 物混合以達到所要色調（shade)。亦可混合不同色調之墨水 而不是混合該染料、染料調配物或組合物以達到所要色彩。 例如，該色調著色劑（shading colorant)可選自（尤其）由下 列各物組成之群：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、16、17、 42、53、73、74、81、83、97、102、111、120、126、127、 139、147、151 ' 154、155、173、174、175、176、180、 181、184、19卜 192、194、196、213、214，C.I.顏料撥5、 13、34、36、38、43、62、68、70、71、72、73、74，C.I. 顏料紅2、3、4、5、9、12、14、38、48:2、48:3、48:4、 52:2、53:1、57··卜 101、112、122、144、146、147、149、 168 、 169 ' 170 、 175 、 176 、 179 、 181 、 184 、 185 、 187 、 188 、 208 、 209 、 210 、 214 、 219 、 242 、 247 、 253 、 254 、 256、257、262、263、266、297、254、255、272，C.I.顏 料紫 19、23、32，C.I.顏料藍 15、15:1、15:2、15:3、15:4、 15:6、16、28、56、61、60、75、80, C.I.顏料綠7、8、10、 17、36、50。基於該乾染料混合物之總重量’係存在〇·〇〇 1 至5重量％之量，較佳係存在〇.〇 1至1重量％的該等色調著色 劑0 O:\89\89083 DOC -20- 1306467 本發明進一步提供記錄材料，該等材料已被本發明之組 合物所印刷。 而且’本發明之染料調配物或組合物可有效用作電子成 像調色劑與顯影劑，例如單-及雙-組份粉狀調色劑、磁性調 色劑、液體調色劑、聚合調色劑及其它專業調色劑中的著 色劑。 典型調色劑黏合劑係加聚（addition polymerization)、加成 聚合（polyaddition)及縮合聚合樹脂，例如苯乙烯、苯乙浠_ 丙烯酸S旨、苯乙稀-丁二烯、丙烯酸g旨、聚g旨、苯驗及環氧 樹脂、聚砜類、聚胺基甲酸酯，單獨或組合使用，及聚乙 烯及聚丙烯’可存在或隨後加入另外的成份，例如電荷控 制劑、蠟或流動劑。本發明之染料調配物或組合物可進一 步於粉狀及粉狀塗層材料中作為著色劑，尤其是摩擦電或 靜電喷射粉狀塗層材料，該等材料用於塗覆由例如金屬、 木材、塑料、玻璃、陶竟、混凝土、紡織材料、紙或橡膠 製成之物體表面。所採用之粉狀塗層樹脂通常係環氧樹 脂、含羧基及羥基之聚酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂及丙烯 酸樹脂連同習用固化劑。亦可使用樹脂之組合物。例如， 環氧樹脂經常與含羧基及羥基之聚酯樹脂組合使用。 本發明之染料調配物或組合物亦可有效用於濾色片、加 色及減色産生（subtractive color generation)(P. Gregory"應 用化學主題：有機著色劑之高技術應用"Plenum出版社，紐 約，1991，15-25頁）之著色劑，亦可用作電子報紙之電子墨 水的著色劑。 O:\89\89083.DOC -21 ~ 1306467 【實施方式】 下文之實施例闡明了本發明。除非另外指出，溫度係採 用攝氏度；份數及百分數係按重量計。 實施例：2-胺基-笨并b塞唾_5_績酸之合成： 218 g 2-胺基-硝基苯_5_確酸於5°C下加入1100 ml 1.0莫 耳濃度的硫酸中且將其重氮化。於〇至5 °c下將所得懸浮液 緩慢加入含180 ml水、152 g NH4SCN及5g Cu (SCN)2之溶液 中且在至下繼續授拌3小時。將該反應混合物注入含1 〇〇〇 ml水、500 g鐵粉及I7g 37%鹽酸鹽之熱（9〇至95°C )懸浮液中 且將該所得懸浮液攪拌至還原完成。將該混合物調節至pH 值咼於9且將鐵漿濾出。該産物藉由降低pH值而沈澱析出’ 過濾，洗滌及乾燥。這産生了呈濾餅狀的2〇〇g産物（2_胺基-苯并嗟嗤-5-續酸）。
表1 :經取代之苯并噻唑_ΝΓ· 1至Nr. 22 : 以下之2-胺基苯并噻唑係根據US4363913藉由芳基硫脲 該氧化環閉合包括用硫酸及催化量之溴化
之氧化環閉合，該氧/ 合物接觸該芳基硫脲；
O:\89\89083 DOC -22- 1306467
苯并嘆嗤-Nr. Ri R2 r3 R4 1 so3h H H H 2 so3h H ch3 H 3 so3h H OCH3 H 4 COOH H H H 5 och3 H H H 6 H 〇CH3 H H 7 H S03H H H 8 H S03H 〇CH3 H 9 H so2nh2 H H 10 H H S03H H 11 H H COOH H 12 H H COOCH3 H 13 H H COOEt H 14 H H nh2 H 15 H H •NH人 H 16 H H och3 S03H 17 H H *〇 〜0H H 18 H H *S02/^^ H 19 H H / *SO「N、 \ H 20 H H H COOH 21 H H H S03H 22 H H H〇3S. T V 3 • 4 O:\89\89083.DOC -23- 1306467 實施例.1-(3績笨基）-3 -甲基-5-胺基°比《坐之合成 將173g間胺基苯磺酸於〇至5°C重氮化且於14至16°C藉由 269g亞硫酸鈉在40g碳酸氫鈉存在下將其還原。這一步驟 後，於75°C藉由加入330g硫酸（85%)而氫化該産物◎將所得 肼（hydrazine)濾出且在PH值爲7時將其與82g 3-胺基丙烯猜 反應。該産物藉由加入350g鹽酸而沈澱析出，過濾，洗務 及乾燥’以産生呈濾餅狀的270g 1-(3，-磺苯基）_3_甲基_5_ 胺基°比°坐。
S〇3H 表2 :經取代之胺基吡唑Nr. 1至20 以下之胺基°比唾係藉由與上述相似之方法得到。若該苯 基部分被胺基取代，則該等衍生物係經由相應硝基衍生物 合成。
O:\89\89Q83.DOC -24- 1306467
胺基吼°坐Nr. Rs R7 Rs R9 1 so3h H H H H 2 ch3 H so3H H H 3 so3h H H S03H H 4 H so3h H H H 5 H so3h nh2 H H 6 H so3h OCH3 H H 7 H ch3 S03H H H 8 H nh2 S03H H H 9 H 〇 II —S\ 〇^—QH H H H 10 H H S03H H H 11 H H COOH H H 12 H H Ϊ O^-OH H H 13 Ό SO3H H H 14 so3h '0 H H 15 H H H 16 H .(X，H H H 17 H '9 so^ H H 18 H 叫：0 H H 19 so3h HO〆 0 H H 20 H H03S"^^>'S03H H H O:\89\89083.DOC -25- 1306467 實施例：染料Nr. 1 (經重氮化2-胺基-苯并噻唑_5_續酸與 1-(3’-績苯基）-3 -甲基-5胺基°比唾之偶合產物）之合成。 將40g亞硝酸鈉加入至500g硫酸（98%)中並冷卻至5°c。將 11 2-胺苯噻-5-磺酸加入至冷卻溶液中且同時加入625g 碎冰以保持低溫。在2-胺苯噻-5-磺酸之重氮化完成後，將 該懸浮液加入至含lOOQpil水及127g 1-(3，-確苯基）_3_甲基_5 胺基吡唑之溶液中。藉由加入約1330g 30% NaOH溶液將pH 值自0至1升至5至6。授拌該混合物直至偶合完全。該所得 染料進行純化、脫鹽及濃縮。
當施加於紙上時展示了極明亮之黃色。於含醋酸鈉之水（2g 每升）中測里時最大吸收係449.0 nm。 表3 :染料-Nr. 2至染料_Nr. 42 (最大吸收係於含醋酸鈉之水 (2g每升）中測量） 以下實施例係按照與GB 1597959中之實施例1所揭示相 似之方法合成 O:\89\89083 DOC -26- 1306467 染料-Nr. 結構 λ max 2 408,3 3 ΗΧ 404,9 4 SO^H 427,4 5 H3C f〇3H \ 435,1 6 f〇jH 、。加 439,7 7 6：hJ^ SO^H 453,2 8 COOH άκ>^ SOjH 443,0 O:\89\89083.DOC -27- 1306467 9 h3c ,N-<S SOjH 449,2 10 H气 n-AV ΧΧνΝ》χχ 448,3 11 伽, S〇aH 452,1 12 h3Q kN^^sS03H 452,3 13 ^YYVn Hak rNVV^s〇3H 454,2 14 452,2 15 462,1 16 SOaH 462,4 O:\89\89083.DOC -28- 1306467 17 461,7 18 h3c HO3S N — 463,2 19 h3c so3h 460,3 20 Η、κ\ρ H〇3S 461,3 21 h3c h〇3s 465,8 22 ‘ XXy— ho3s 468,2 23 443,7 O:\89\89083.DOC -29- 1306467 24 〇 Hj(? so3h 454,3 25 so3h 459,5 26 h3c 453,0 27 h3c 啤人s厂ΗζΝ「H 452,5 28 h3c H〇3S^^S h2N T ks^X'S03H 451,8 29 h3c -XXv/多 $ so3h 455,9 30 S〇,H 459,7 O-\89\89083.DOC -30- 1306467 31 hooc^-^'S h2n SOS 454,7 32 HaC h3coc,^H>^ so3h 453,2 33 χνν/^ r EtOOC^^'^ HjN 1 Ί SCMH 453,8 34 HjC jrvv/"Vsis〇3H SOjH 472,8 35 so/{ 459,0 36 fYV/ h〇^^〇A^L-s^ h/ Y^l 458,1 37 S〇3H 457,4 O:\89\89083.DOC -31 - 1306467
染料實施例ί之20%溶液調配成—噴墨墨水，其包括至少 2.5重量％之染料1，且將下述成分加入攪拌之溶液中： 實施例1 : 12.5重量％ 20%染料1之溶液（=2.5重量。/〇染料【） 15.0重量％ N·甲基-2-0比洛烧綱 72.5重量％ 水 包含染料1之實施例1之墨水係藉由微過濾（具有〇·45微米 OA89\89083.DOC -32- 1306467 之孔）而過濾且準備用於喷墨印刷。 使用下述調配物印刷上述材料。該等組合物係藉由與調 配物實施例1中描述相同程序製得。 實施例2: 12.5重量％ 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) 15.0重量％ 二乙二醇 72.5重量％ 水 實施例3: 12.5重量％ 10.0重量％ 5.0重量％ 72.5重量％ 實施例4 : 12.5重量％ 10.0重量％ 3.0重量％ 74.5重量％ 實施例5: 12.5重量％ 10.0重量％ 5.0重量％ 72.5重量％ 實施例6: 12.5重量％ 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) N-曱基-2-吡咯烷酮 二乙二醇 水 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) 二乙二醇 二乙二醇-單-正丁基醚 水 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) 硫二甘醇 N-甲基-2-吡咯烷酮 水 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) O:\89\89083 DOC -33- 1306467 10.0重量％ 1.0重量％ 76,5重量％ 實施例7: 12.5重量％ 5.0重量％ 5.0重量％ 2.0重量％ 75.5重量％ 實施例8: 25.0重量％ 20.0重量％ 55.0重量％ 實施例9: 25.0重量％ 20.0重量％ 55.0重量％ 實施例10: 25.0重量％ 8.0重量％ 5.0重量％ 1.0重量％ 6 1.0重量％ 二乙二醇 Emilgen 66 水 20%染料1之溶液（=2.5重量％染料1) 甘油 二乙二醇 三乙醇胺 水 10%染料4之溶液（=2.5重量％染料4) 二乙二醇 水 10%染料4之溶液（=2.5重量％染料4) 1，2-丙二醇 水 10%染料4之溶液（ = 2.5重量％染料4) 二乙二醇 甘油
Emulgen 66 水
〇 \89\89083 DOC -34- 1306467 實施例i 1 12.5重量％ 20%染料4之溶液（ = 2.5重量％染料4) 10.0重量％ 硫二甘醇 5.0重量％ 二乙二醇 72.5重量％ 實施例12: 水 12.5重量％ 20%染料4之溶液（=2.5重量％染料4) 10.0重量％ 硫二甘醇 5.0重量％ 1-丙醇 72.5重量％ 實施例13 : 水 12.5重量％ 20%染料4之溶液（ = 2.5重量％染料4) 15.0重量％ 聚乙氧基化-(9)-三乙醇胺 72.5重量％ 實施例14: 水 25.0重量％ 10%染料7之溶液（=2.5重量％染料7) 8.0重量％ 二乙二醇 4.0重量％ 二乙二醇-單-正丁基醚 3.0重量％ 1-丙醇 60.0重量％ 實施例15: 水 25.0重量％ 10%染料7之溶液（=2.5重量％染料7) 1 0.0重量％ 二乙二醇 5.0重量％ N-甲基-咯 烷 Ο \89\89083.DOC -35- 1306467 60.0重量％ 實施例16: 水 12.5重量％ 20%染料11之溶液（=2.5重量％染料11) 20.0重量％ 二乙二醇 68.5重量％ 實施例17: 水 12.5重量％ 20%染料11之溶液（=2.5重量％染料11) 1〇.〇重量％ 1,5-戊二醇 5.0重量％ 乙二醇 72.5重量％ 實施例18: 水 25.0重量％ 10%染料16之溶液（=2.5重量％染料16) 15.0重量％ 2-[2-(2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙醇 60.0重量％ 實施例19: 水 25.0重量％ 10%染料16之溶液（=2.5重量％染料16) 15.0重量％ N-(2-羥基）乙基-2-吡咯烷酮 60.0重量％ 實施例20: 水 25.0重量％ 10%染料23之溶液（=2.5重量％染料23) 10.0重量％ 2-二乙基胺-1-乙醇 5.0重量％ 〇,〇-雙-(2-胺基丙基）-聚乙二醇500 60.0重量％ 實施例2 1: 水 O\89\89083.DOC -36- 1306467 2 5.0重量％ 10%染料23之溶液（=2.5重量％染料23) 10.0重量％ 0-(2-胺基乙基）-聚乙二醇750 5.0重量％ 硫二甘醇 60.0重量％ 實施例22: 水 25.0重量％ 10%染料25之溶液（=2.5重量％染料25) 10.0重量％ 3-二甲基胺-1-丙醇 5.0重量％ 甘油 60.0重量％ 實施例23: 水 25.0重量％ 10%染料25之溶液（=2.5重量％染料25) 10.0重量％ 二乙二醇 5.0重量％ 環己醇 60.0重量％ 實施例24: 水 25.0重量％ 10%染料30之溶液（=2.5重量％染料30) 15.0重量％ 二乙二醇 60.0重量％ 實施例25: 水 25.0重量％ 10%染料32之溶液（=2.5重量％染料32) 1〇.〇重量％ 二乙二醇 5.0重量％ 0,0-雙-(3-胺基丙基）-聚乙二醇1500 60.0重量％ 實施例26: 水 O:\89\89083.DOC -37- 1306467 25.0重量％ 10.0重量％ 1〇〇/°染料36之溶液（=2.5重量％染料36) 3 -二甲基胺-1-丙醇 5.0重量％ 硫*甘醇* 60.0重量％ 實施例27: 水 25.0重量％ 10.0重量％ 5.0重量％ 10%染料38之溶液卜2 5重量％染料38) 2-(2-二乙基胺基乙氧基）_乙醇 甘油 60.0重量％ 實施例28: 水 25.0重量％ 1 〇. 〇重量％ 10 %染料41之溶液（=2.5重量％染料41) 二乙二醇 1.0重量％ Emulgen66 64.0重量％ 應用實施例 水 上述每一墨水均被導入HP 880C DeskJet印刷機且印刷在 一 A4 HP Premium喷墨紙上（HP及 DeskJet係 Hewlett-Packard，
Palo Alto，加利福尼亞，美國，之註冊商標）。測試印刷之 不同性質’具有良好至極佳的耐臭氧牢度及耐光牢度。該 等印刷明亮且具有一良好的黃色色調。 O:\89\89083.DOC -38-

Claims (1)

  1. :,11- 13 06專31538號專利申請案 …請專利範圍替換本(州!月） 拾、申請專利範園： 1· 一種通式（I)之黃色染料，
    R R (I) 其中 h、R2、R3、114個別表示 Η、S〇3h、S〇2R、s〇2NR,R"、 COOR、C00H、0H、烧基、芳基、烧氧基、nc〇ch3 或NR’R” ’或兩相鄰取代基R丨、R2、R3或R4共同形成一 環，該環被純至苯并㈣部分且可未被取代或被so3H 取代且其中R】、R2、尺3或r4中之至少兩個取代基代表 Η ； R5 ' R6、R7、r8、尺9個別表示Η、烷基、芳基、烷氧 基、so3h、so2r、nr，r"，或兩相鄰取代基 R5、R6、r7、 Rs或R9共同形成一環，該環被黏接至苯基部分且可未被 取代或被SC^H取代，且其中R5、r6、R7、尺8或中之至 少兩個取代基代表Η ; R係Η、被取代或未被取代之烷基或芳基，或R，與R" 個別係為H、被取代或未被取代之烷基或烷氧基或芳基； 限制條件是取代基r5、r6、r7、Rs、r9中的至少一個 89083-971H4.doc 1306467 異於Η，且該式⑴化合物具有至少一個位於偶合組份中 之磺基，其表示取代基R5、R6、R7、Rs、R9中之至少一 個為崎基，或表示在兩相鄰取代基R·5、R0、R7、r8或 共同形成一可被黏接至苯基部分的環的情況下，該等被 黏接的環至少被一磺基取代，該磺基係位於原始苯環上 或位於由兩個相鄰取代基Rs、R6、R7、Rs、以所新形成 之環中； 以及其鹽及/或其混合物。 2. 3. 如申請專利範圍第】項之染料，其特徵爲R9代表H。 如申請專利範圍第2項之染料，其特徵爲其具有通式（ι，，)
    R 丨、R'2、Rl’3、R"4個別表示H、so3h、so2ch2ch2-oh、 so2nh2、so2n(ch3)2、COOH、cooch3、cooch2ch3、 CH3、CH2CH3、〇CH2CH2OH、NCOCH3、N(CH3)2 或 NH2， 或兩相鄰取代基R"1、R”2、R"3或R%共同形成一六員環， 邊/、員環被黏接至該苯并噻唑部分且可未被取代或被 S03H取代，且其中R,,1、R,,2、尺"3或R、中的至少兩個取 代基代表Η ; 89083-971114.doc -2- 1306467 R 5、R 6、r"7、R"8、R"9個別表示 H^ 基、乙基、 芳基甲氧基或乙氧基、、802(：ΙΙ2(：Ιί2_0ίί、NU2， 其中R"5、R”6、r"7«"8中的至少一個取代基代表H ; 限制條件是取代基r”5、r”6、r”7、r"8、r"9MM 個異於Η’且該式（1”）化合物具有至少—個位於偶合組 份令之磺基’其表示取代基R%、R，、、R”7、R，、、R，，9中 之·至少一個為磺基，或表示在兩相鄰取代基R"5、r,，6、 R 7、R ” 8或R ” 9共同形成一可被黏接至苯基部分的環的情 況下，料㈣接的環至少被取代，糾基係位 於原始苯環上或位於由兩個相鄰取代基R”5、m"7、 R"8、R"9所新形成之環中。 4, η專利範圍第卜2或3項之染料，其特徵爲該被黏 至該苯基之六員環係具有下列通式中之
    'S〇3H s〇3H Ό W3s 、$〇aH J 其中星號係代表該笨基之連接點。 5. 如申請專利範圍第卜2或3項之染料， 刷墨水、印品丨將、’、用於贺墨印 印刷糊漿或液態染色製劑。 6. 如申請專利範圍第卜⑷項之染料， 印刷有機基材。 、用於染色或 士申明專利|&圍第6項 微為該有機基材係 89083-971114.doc 1306467 紙或紙狀基材。 一種將如申請專利範圍第1、2、3或4項之染料用於噴墨 印刷墨水、印刷糊漿或液態染色製劑的應用。 9< 一種將如申請專利範圍第1、2、3或4項之染料中的至少 一種用於染色或印刷或喷墨印刷有機基材的應用。 其特徵爲該有機基材係 10.如申請專利範圍第9項之應用 爲紙或紙狀基材。 89083-971114.doc 4-
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