JP2002080765A - インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 - Google Patents
インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液Info
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- JP2002080765A JP2002080765A JP2000390195A JP2000390195A JP2002080765A JP 2002080765 A JP2002080765 A JP 2002080765A JP 2000390195 A JP2000390195 A JP 2000390195A JP 2000390195 A JP2000390195 A JP 2000390195A JP 2002080765 A JP2002080765 A JP 2002080765A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 インクジェット記録用の水溶性色素として使
用した場合、色調の鮮明性、耐光性、室内変褪色性、溶
解性、保存安定性などが良好な色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアゾ系化合
物と、金属元素から形成される水溶性アゾ金属キレート
化合物であることを特徴とするインクジェット記録用金
属キレート色素。 【化１】 （式中、一般式（１）は分子内に少なくとも１個以上の
親水性基を有するアゾ系化合物であり、Ｘ1 は少なくと
も１つの５〜７員環の複素環を形成するのに必要な複数
個の原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環はピリジン環以外
の複素環である。Ｘ1 を含む複素環は複素環上に置換基
を有していてもよく、複素環上の置換基がさらに縮合し
て縮合環を形成してもよい。Ｘ1 を含む縮合複素環は置
換されていても良い。Ａｒ1 はキレート化基を有するナ
フチル基を表す。）
用した場合、色調の鮮明性、耐光性、室内変褪色性、溶
解性、保存安定性などが良好な色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアゾ系化合
物と、金属元素から形成される水溶性アゾ金属キレート
化合物であることを特徴とするインクジェット記録用金
属キレート色素。 【化１】 （式中、一般式（１）は分子内に少なくとも１個以上の
親水性基を有するアゾ系化合物であり、Ｘ1 は少なくと
も１つの５〜７員環の複素環を形成するのに必要な複数
個の原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環はピリジン環以外
の複素環である。Ｘ1 を含む複素環は複素環上に置換基
を有していてもよく、複素環上の置換基がさらに縮合し
て縮合環を形成してもよい。Ｘ1 を含む縮合複素環は置
換されていても良い。Ａｒ1 はキレート化基を有するナ
フチル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はインクジェット記録
用水溶性色素及びこれを用いた水系インクジェット記録
液に関するものである。詳しくは、特にインクジェット
記録に適した水溶性アゾ金属キレート化合物からなる金
属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記
録液に関するものである。
用水溶性色素及びこれを用いた水系インクジェット記録
液に関するものである。詳しくは、特にインクジェット
記録に適した水溶性アゾ金属キレート化合物からなる金
属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記
録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】直接染料や酸性染料等の水溶性染料を含
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液に関しては、電子写真用紙のＰ
ＰＣ（プレイン ペーパー コピア）用紙、ファンホー
ルド紙（コンピューター等の連続用紙）等の一般事務用
に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物
の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく
輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録
液としての保存時の安定性も優れていることが必要であ
り、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液に関しては、電子写真用紙のＰ
ＰＣ（プレイン ペーパー コピア）用紙、ファンホー
ルド紙（コンピューター等の連続用紙）等の一般事務用
に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物
の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく
輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録
液としての保存時の安定性も優れていることが必要であ
り、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
【０００３】記録液用の染料に関しては、上記のような
限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共に、記
録液として長期間保存した場合にも安定であり、また印
字された画像の彩度及び濃度が高く、しかも耐水性、耐
光性、室内変褪色性に優れていること等が要求されてい
る。一方、インクジェット記録方法において、フルカラ
ー画像を形成するには、イエロー（Ｙ）、マゼンタ
（Ｍ）、シアン（Ｃ）の３原色、或いはこれにブラック
（Ｂｋ）を加えた４色のインクを使用し、各々のインク
の吐出量を制御することにより、被記録材上で、これら
の色が混色されて画像を形成する。更に、フルカラー画
像の形成に際しては、色の違いだけでなく、色の濃淡も
表現する必要がある。濃淡部は、通常、色素濃度の異な
る２種以上のインクを用いて形成される。
限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共に、記
録液として長期間保存した場合にも安定であり、また印
字された画像の彩度及び濃度が高く、しかも耐水性、耐
光性、室内変褪色性に優れていること等が要求されてい
る。一方、インクジェット記録方法において、フルカラ
ー画像を形成するには、イエロー（Ｙ）、マゼンタ
（Ｍ）、シアン（Ｃ）の３原色、或いはこれにブラック
（Ｂｋ）を加えた４色のインクを使用し、各々のインク
の吐出量を制御することにより、被記録材上で、これら
の色が混色されて画像を形成する。更に、フルカラー画
像の形成に際しては、色の違いだけでなく、色の濃淡も
表現する必要がある。濃淡部は、通常、色素濃度の異な
る２種以上のインクを用いて形成される。
【０００４】しかし、従来のインクジェット用色素に関
しては、光照射による画像の褪色、即ち耐光性が乏しい
ことが問題となっており、とりわけ、色素濃度の低いイ
ンクを用いる淡色部の耐光性が低いことが問題であり、
これ等多くの要求を同時に満足するインクジェット用色
素が求められていた。特に、従来、記録液に使用されて
いるマゼンタ色素においては、市販の染料である金属を
含有しない直接染料（Ｃ．Ｉ．ＤＲ−２２７）や酸性染
料（Ｃ．Ｉ．ＡＲ−２４９）が用いられてきた。（尚
「Ｃ．Ｉ．」は「カラーインデックス」を示し、「Ａ
Ｒ」は「アシッドレッド」を示し、「ＤＲ」は「ダイレ
クトレッド」を示す。） 直接染料は、色調が不鮮明であり、逆に色調の鮮明な酸
性染料は耐光性が劣る傾向にある。又、従来より、含金
属アゾ系の色素は耐光性は良好であるが、色調がくす
み、不鮮明であり、色調と耐光性の両者を満足するイン
クジェット用色素の開発が望まれていた。
しては、光照射による画像の褪色、即ち耐光性が乏しい
ことが問題となっており、とりわけ、色素濃度の低いイ
ンクを用いる淡色部の耐光性が低いことが問題であり、
これ等多くの要求を同時に満足するインクジェット用色
素が求められていた。特に、従来、記録液に使用されて
いるマゼンタ色素においては、市販の染料である金属を
含有しない直接染料（Ｃ．Ｉ．ＤＲ−２２７）や酸性染
料（Ｃ．Ｉ．ＡＲ−２４９）が用いられてきた。（尚
「Ｃ．Ｉ．」は「カラーインデックス」を示し、「Ａ
Ｒ」は「アシッドレッド」を示し、「ＤＲ」は「ダイレ
クトレッド」を示す。） 直接染料は、色調が不鮮明であり、逆に色調の鮮明な酸
性染料は耐光性が劣る傾向にある。又、従来より、含金
属アゾ系の色素は耐光性は良好であるが、色調がくす
み、不鮮明であり、色調と耐光性の両者を満足するイン
クジェット用色素の開発が望まれていた。
【０００５】特開昭５７−４２７７５号公報には、４位
にアゾ基のついた５−ヒドロキシピラゾールアゾ染料、
又はその銅、ニッケル又はコバルトの錯塩染料を少なく
とも１種使用することを特徴とするインクジェット印刷
用水性インキが開示されている。しかし、ここに記載さ
れた染料は、ピラゾール環のアゾ基に対する結合位置
が、本願一般式（１）とは異なっている。特開平１０−
２５９３３１号公報には、ベンゼンアゾ化合物とニッケ
ル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも１
種の金属から形成される水溶性金属錯体を含有すること
を特徴とする水系インクジェット記録液が開示されてい
る。しかし、ここに記載された金属錯体は、ナフタレン
環をもたないという点で、本願一般式（１）とは異なっ
ている。
にアゾ基のついた５−ヒドロキシピラゾールアゾ染料、
又はその銅、ニッケル又はコバルトの錯塩染料を少なく
とも１種使用することを特徴とするインクジェット印刷
用水性インキが開示されている。しかし、ここに記載さ
れた染料は、ピラゾール環のアゾ基に対する結合位置
が、本願一般式（１）とは異なっている。特開平１０−
２５９３３１号公報には、ベンゼンアゾ化合物とニッケ
ル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも１
種の金属から形成される水溶性金属錯体を含有すること
を特徴とする水系インクジェット記録液が開示されてい
る。しかし、ここに記載された金属錯体は、ナフタレン
環をもたないという点で、本願一般式（１）とは異なっ
ている。
【０００６】特開平１１−１４０３６７号公報には、多
価金属イオンを配位する、４−ヒドロキシ−３−（２´
−ピリジルアゾ）−１−（スルホ置換）ナフタレンのマ
ゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組成
物が開示されている。しかし、本願一般式（１）はピリ
ジン環をもたないアゾ系化合物であるという点で異なっ
ている。これら公知文献に記載された色素は、インクジ
ェット記録用色素に要求される色調の鮮明性、耐光性、
室内変褪色性、溶解性、保存安定性等の性質が必ずしも
十分満足し得るものではない。
価金属イオンを配位する、４−ヒドロキシ−３−（２´
−ピリジルアゾ）−１−（スルホ置換）ナフタレンのマ
ゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組成
物が開示されている。しかし、本願一般式（１）はピリ
ジン環をもたないアゾ系化合物であるという点で異なっ
ている。これら公知文献に記載された色素は、インクジ
ェット記録用色素に要求される色調の鮮明性、耐光性、
室内変褪色性、溶解性、保存安定性等の性質が必ずしも
十分満足し得るものではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、インクジェ
ット記録用として、普通紙に記録した場合にも印字品位
が良好であると共に、記録画像の色調が鮮明で濃度が高
く、耐光性に優れており、室内変褪色が少なく、また色
素の溶解性あるいは長期間保存した場合の安定性が良好
であるインクジェット記録用水溶性色素及びこれを用い
た水系インクジェット記録液を提供することを目的とす
るものである。
ット記録用として、普通紙に記録した場合にも印字品位
が良好であると共に、記録画像の色調が鮮明で濃度が高
く、耐光性に優れており、室内変褪色が少なく、また色
素の溶解性あるいは長期間保存した場合の安定性が良好
であるインクジェット記録用水溶性色素及びこれを用い
た水系インクジェット記録液を提供することを目的とす
るものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは特定のアゾ
系化合物と金属元素とのアゾキレート化合物である水溶
性色素を使用することにより上記目的を達成した。即ち
本発明の要旨は、下記一般式（１）で表されるアゾ系化
合物と、金属元素から形成される水溶性アゾ金属キレー
ト化合物であるインクジェット記録用金属キレート色
素、及びこの金属キレート色素から選ばれる少なくとも
１種の色素と水性媒体とを含有する水系インクジェット
記録液、に存する。
系化合物と金属元素とのアゾキレート化合物である水溶
性色素を使用することにより上記目的を達成した。即ち
本発明の要旨は、下記一般式（１）で表されるアゾ系化
合物と、金属元素から形成される水溶性アゾ金属キレー
ト化合物であるインクジェット記録用金属キレート色
素、及びこの金属キレート色素から選ばれる少なくとも
１種の色素と水性媒体とを含有する水系インクジェット
記録液、に存する。
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、一般式（１）は分子内に少なくと
も１個以上の親水性基を有するアゾ系化合物であり、Ｘ
1 は少なくとも１つの５〜７員環の複素環を形成するの
に必要な複数個の原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環はピ
リジン環以外の複素環である。Ｘ1 を含む複素環は複素
環上に置換基を有していてもよく、複素環上の置換基が
さらに縮合して縮合環を形成してもよい。Ｘ1 を含む複
素環は置換されていても良い。Ａｒ1 は下記一般式
（２）〜（４）で表されるナフチル基を表す。Ｙ1 はキ
レート化基を表し、Ｚ1 は互いに異なっても良い任意の
置換基を表し、ａは０〜６の整数を表す。）
も１個以上の親水性基を有するアゾ系化合物であり、Ｘ
1 は少なくとも１つの５〜７員環の複素環を形成するの
に必要な複数個の原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環はピ
リジン環以外の複素環である。Ｘ1 を含む複素環は複素
環上に置換基を有していてもよく、複素環上の置換基が
さらに縮合して縮合環を形成してもよい。Ｘ1 を含む複
素環は置換されていても良い。Ａｒ1 は下記一般式
（２）〜（４）で表されるナフチル基を表す。Ｙ1 はキ
レート化基を表し、Ｚ1 は互いに異なっても良い任意の
置換基を表し、ａは０〜６の整数を表す。）
【００１１】
【化１０】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の金属キレート色素は、前記一般式（１）で表さ
れるアゾ系化合物と、金属元素から形成される水溶性の
アゾ金属キレート化合物である。Ｘ1 は、少なくとも１
つの５〜７員環の複素環を形成するのに必要な複数個の
原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環は、ピリジン環以外の
複素環である。Ｘ1 を含む複素環は、好ましくはイミダ
ゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾ
ール環、チアジアゾール環、ピリダジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ベンゾチアゾール環、ベンズオキサゾ
ール環、またはベンズイミダゾール環等である。中で
も、Ｘ1 を含む複素環がイミダゾール環、ピラゾール
環、チアゾール環、チアジアゾール環であるのが好まし
い。
本発明の金属キレート色素は、前記一般式（１）で表さ
れるアゾ系化合物と、金属元素から形成される水溶性の
アゾ金属キレート化合物である。Ｘ1 は、少なくとも１
つの５〜７員環の複素環を形成するのに必要な複数個の
原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環は、ピリジン環以外の
複素環である。Ｘ1 を含む複素環は、好ましくはイミダ
ゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾ
ール環、チアジアゾール環、ピリダジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ベンゾチアゾール環、ベンズオキサゾ
ール環、またはベンズイミダゾール環等である。中で
も、Ｘ1 を含む複素環がイミダゾール環、ピラゾール
環、チアゾール環、チアジアゾール環であるのが好まし
い。
【００１３】Ｘ1 を含む複素環は複素環上に１個以上の
置換基を有していてもよく、複素環上の置換基がさらに
縮合して縮合環を形成してもよい。その場合、複素環上
の置換基は各々独立に、置換されていてもよいアルキル
基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアル
キル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、ト
リフルオロメチル基等）、置換されていてもよいアリー
ル基（好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、例えば
フェニル基、ナフチル基等）、置換されていてもよいア
ラルキル基（ベンジル基等、好ましくは総炭素数７〜１
０のもの）、置換されていてもよいアリル基（例えばビ
ニル基、２−プロペニル基等）、置換されていてもよい
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ
基、例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、置換されて
いてもよいアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基
等）、置換されていてもよいアシルオキシ基（好ましく
はアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換されていてもよ
いアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜７の
アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等）、置換されていてもよい
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、置換されて
いてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアシ
ル基（例えばアセチル基等の炭素数２〜１０のアシル基
等）、カルボキシル基、水酸基、シアノ基、置換されて
いてもよいアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基等
の炭素数２〜７のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等）、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）、ホスホノ基、スルホ
基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキルチオ
基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数１〜
６のアルキルチオ基）、置換されていてもよいアルキル
スルホキシ基（例えばメチルスルホキシ基、エチルスル
ホキシ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホキシ基
等）、置換されていてもよいアルキルスルホニル基（例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基等）、またはチオシア
ナト基から選ばれるのが好ましい。
置換基を有していてもよく、複素環上の置換基がさらに
縮合して縮合環を形成してもよい。その場合、複素環上
の置換基は各々独立に、置換されていてもよいアルキル
基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアル
キル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、ト
リフルオロメチル基等）、置換されていてもよいアリー
ル基（好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、例えば
フェニル基、ナフチル基等）、置換されていてもよいア
ラルキル基（ベンジル基等、好ましくは総炭素数７〜１
０のもの）、置換されていてもよいアリル基（例えばビ
ニル基、２−プロペニル基等）、置換されていてもよい
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ
基、例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、置換されて
いてもよいアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基
等）、置換されていてもよいアシルオキシ基（好ましく
はアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換されていてもよ
いアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜７の
アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等）、置換されていてもよい
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、置換されて
いてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアシ
ル基（例えばアセチル基等の炭素数２〜１０のアシル基
等）、カルボキシル基、水酸基、シアノ基、置換されて
いてもよいアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基等
の炭素数２〜７のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等）、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）、ホスホノ基、スルホ
基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキルチオ
基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数１〜
６のアルキルチオ基）、置換されていてもよいアルキル
スルホキシ基（例えばメチルスルホキシ基、エチルスル
ホキシ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホキシ基
等）、置換されていてもよいアルキルスルホニル基（例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基等）、またはチオシア
ナト基から選ばれるのが好ましい。
【００１４】中でも、一般式（１）において、Ｘ1 を含
む複素環が下記一般式（５）〜（８）で表される金属キ
レート色素であるのが好ましい。
む複素環が下記一般式（５）〜（８）で表される金属キ
レート色素であるのが好ましい。
【００１５】
【化１１】
【００１６】（式中、Ｒ1 は互いに異なっていても良
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシ
ルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイ
ル基、水酸基、置換されていてもよいアシル基、シアノ
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、スルホ基、メルカプト基、置換されてい
てもよいアルキルチオ基、及びチオシアナト基から選ば
れる基であり、Ｒ1 はさらにイミダゾール環とともに縮
合環を形成していても良い。ｃは０〜２の整数を表す。
Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアリール基、または置換されていて
もよいアリル基を表す。） 中でも、Ｒ1 が置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、またはシアノ基である場合が
好ましく、Ｒ2 が水素原子または置換されていてもよい
アルキル基である場合が好ましい。最も好ましくは、ｃ
が２であり、２個のＲ1 がともにシアノ基であり、かつ
Ｒ2 が水素原子または置換されていてもよいアルキル基
である場合である。
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシ
ルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイ
ル基、水酸基、置換されていてもよいアシル基、シアノ
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、スルホ基、メルカプト基、置換されてい
てもよいアルキルチオ基、及びチオシアナト基から選ば
れる基であり、Ｒ1 はさらにイミダゾール環とともに縮
合環を形成していても良い。ｃは０〜２の整数を表す。
Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアリール基、または置換されていて
もよいアリル基を表す。） 中でも、Ｒ1 が置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、またはシアノ基である場合が
好ましく、Ｒ2 が水素原子または置換されていてもよい
アルキル基である場合が好ましい。最も好ましくは、ｃ
が２であり、２個のＲ1 がともにシアノ基であり、かつ
Ｒ2 が水素原子または置換されていてもよいアルキル基
である場合である。
【００１７】
【化１２】
【００１８】（式中、Ｒ3 は互いに異なっていても良
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置
換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、カル
ボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、水
酸基、シアノ基、またはスルホ基を表す。ｄは０〜２の
整数を表す。Ｒ4 は水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表
す。）
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置
換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、カル
ボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、水
酸基、シアノ基、またはスルホ基を表す。ｄは０〜２の
整数を表す。Ｒ4 は水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表
す。）
【００１９】
【化１３】
【００２０】（式中、Ｒ5 は互いに異なっていても良
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシ
ルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、水酸基、置換されていてもよいア
シル基、シアノ基、置換されていてもよいアシルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、置換されてい
てもよいアルキルチオ基、または置換されていてもよい
アリールチオ基を表し、Ｒ5 はさらにチアゾール環とと
もに縮合環を形成していても良い。ｅは０〜２の整数を
表す。） 好ましくはＲ5 が置換されていてもよいアルキル基であ
る場合、ｅ＝０でＲ5が無い場合、あるいはＲ5 がチア
ゾール環とともに縮合環を形成している場合が望まし
い。
く、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル
基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシ
ルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、水酸基、置換されていてもよいア
シル基、シアノ基、置換されていてもよいアシルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、置換されてい
てもよいアルキルチオ基、または置換されていてもよい
アリールチオ基を表し、Ｒ5 はさらにチアゾール環とと
もに縮合環を形成していても良い。ｅは０〜２の整数を
表す。） 好ましくはＲ5 が置換されていてもよいアルキル基であ
る場合、ｅ＝０でＲ5が無い場合、あるいはＲ5 がチア
ゾール環とともに縮合環を形成している場合が望まし
い。
【００２１】
【化１４】
【００２２】（式中、Ｒ6 は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基、メルカプト基、置
換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていても
よいアルキルスルホキシ基、または置換されていてもよ
いアルキルスルホニル基を表す。） Ｒ6 は好ましくは水素原子、または置換されていてもよ
いアルキル基であるのが望ましい。
もよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基、メルカプト基、置
換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていても
よいアルキルスルホキシ基、または置換されていてもよ
いアルキルスルホニル基を表す。） Ｒ6 は好ましくは水素原子、または置換されていてもよ
いアルキル基であるのが望ましい。
【００２３】前記一般式（５）〜（８）で表される複素
環のうち、好ましくは一般式（５）で表されるイミダゾ
ール環であるのが望ましい。また、一般式（１）におけ
るＡｒ1 は、一般式（２）〜（４）で表されるナフチル
基であり、Ｙ1 はキレート化基を表す。Ｙ1 は、好まし
くは水酸基、カルボキシル基、置換されていてもよいア
ミノ基（例えばアミノ基、メチルアミノ基、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ基等）、スルホ基、カルバモ
イル基、置換されていてもよいアルコキシ基（例えばメ
トキシ基、カルボニル基、２−ヒドロキシエトキシ基
等）、置換されていてもよいアルキルチオ基（例えばメ
チルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基等）、置換さ
れていてもよいアルキルスルホニルアミノ基（例えばメ
チルスルホニルアミノ基等）、または置換されていても
良いアリールスルホニルアミノ基（例えばベンゼンスル
ホニルアミノ基等）である。Ｙ1 が水酸基である場合が
さらに好ましい。
環のうち、好ましくは一般式（５）で表されるイミダゾ
ール環であるのが望ましい。また、一般式（１）におけ
るＡｒ1 は、一般式（２）〜（４）で表されるナフチル
基であり、Ｙ1 はキレート化基を表す。Ｙ1 は、好まし
くは水酸基、カルボキシル基、置換されていてもよいア
ミノ基（例えばアミノ基、メチルアミノ基、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ基等）、スルホ基、カルバモ
イル基、置換されていてもよいアルコキシ基（例えばメ
トキシ基、カルボニル基、２−ヒドロキシエトキシ基
等）、置換されていてもよいアルキルチオ基（例えばメ
チルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基等）、置換さ
れていてもよいアルキルスルホニルアミノ基（例えばメ
チルスルホニルアミノ基等）、または置換されていても
良いアリールスルホニルアミノ基（例えばベンゼンスル
ホニルアミノ基等）である。Ｙ1 が水酸基である場合が
さらに好ましい。
【００２４】前記一般式（２）〜（４）におけるＺ1 は
各々独立に、置換されていてもよいアルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキ
シ基等）、置換されていてもよいアリールオキシ基（例
えばフェノキシ基等）、置換されていてもよいアシルオ
キシ基（例えばアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のア
ルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換さ
れていてもよいアルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜
７のアルコキシカルボニル基等）、置換されていてもよ
いアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカル
ボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、カルボキ
シル基、置換されていてもよいカルバモイル基（例えば
カルバモイル基、置換されていてもよいカルボキシアニ
リド基（３−スルホカルボキシアニリド基等）、水酸
基、置換されていてもよいアミノ基（例えばアミノ基、
メチルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルアミノ基
等）、ウレイド基、置換されていてもよいアシルアミノ
基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数２〜７のアルカ
ノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、置換されて
いてもよいアルキルスルホニルアミノ基（例えばメチル
スルホニルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニルアミノ基等）、置換されていてもよいアリールスル
ホニルアミノ基（例えばフェニルスルホニルアミノ基、
４−メチルフェニルスルホニルアミノ基等）、ホスホノ
基、スルホ基、及び置換されていてもよいスルファモイ
ル基（例えばスルファモイル基、Ｎ，Ｎ-ビス（カルボ
キシメチル）スルファモイル基等）から選ばれる基であ
るのが好ましい。ａは０〜６の整数を表す。
各々独立に、置換されていてもよいアルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキ
シ基等）、置換されていてもよいアリールオキシ基（例
えばフェノキシ基等）、置換されていてもよいアシルオ
キシ基（例えばアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のア
ルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換さ
れていてもよいアルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜
７のアルコキシカルボニル基等）、置換されていてもよ
いアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカル
ボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、カルボキ
シル基、置換されていてもよいカルバモイル基（例えば
カルバモイル基、置換されていてもよいカルボキシアニ
リド基（３−スルホカルボキシアニリド基等）、水酸
基、置換されていてもよいアミノ基（例えばアミノ基、
メチルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルアミノ基
等）、ウレイド基、置換されていてもよいアシルアミノ
基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数２〜７のアルカ
ノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、置換されて
いてもよいアルキルスルホニルアミノ基（例えばメチル
スルホニルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニルアミノ基等）、置換されていてもよいアリールスル
ホニルアミノ基（例えばフェニルスルホニルアミノ基、
４−メチルフェニルスルホニルアミノ基等）、ホスホノ
基、スルホ基、及び置換されていてもよいスルファモイ
ル基（例えばスルファモイル基、Ｎ，Ｎ-ビス（カルボ
キシメチル）スルファモイル基等）から選ばれる基であ
るのが好ましい。ａは０〜６の整数を表す。
【００２５】Ｚ1 は、好ましくはカルボキシル基、置換
されていてもよいカルバモイル基、スルホ基または置換
されていてもよいスルファモイル基である。ａは１〜３
が、さらに好ましくは１〜２が望ましい。また、一般式
（２）〜（４）で表されるナフチル基のうち、一般式
（２）または（４）が好ましい。中でも下記一般式
（４′）でナフチル基であるのが最も好ましい。
されていてもよいカルバモイル基、スルホ基または置換
されていてもよいスルファモイル基である。ａは１〜３
が、さらに好ましくは１〜２が望ましい。また、一般式
（２）〜（４）で表されるナフチル基のうち、一般式
（２）または（４）が好ましい。中でも下記一般式
（４′）でナフチル基であるのが最も好ましい。
【００２６】
【化１５】
【００２７】（式中、Ｒ2''はスルホ基、または置換さ
れていてもよいスルファモイル基を表す） 一般式（１）で表されるアゾ系化合物は、分子内に親水
性基を少なくとも１個以上有する化合物である。かかる
親水性基としては、例えばスルホ基、カルボキシル基、
水酸基、アミノ基、ホスホノ基等が挙げられるが、これ
らの中でスルホ基又はカルボキシル基が好ましい。さら
に好ましくは、一般式（１）で表わされるアゾ系化合物
は分子内に１〜３個のスルホ基又はカルボキシル基を有
する化合物であるのが好ましい。
れていてもよいスルファモイル基を表す） 一般式（１）で表されるアゾ系化合物は、分子内に親水
性基を少なくとも１個以上有する化合物である。かかる
親水性基としては、例えばスルホ基、カルボキシル基、
水酸基、アミノ基、ホスホノ基等が挙げられるが、これ
らの中でスルホ基又はカルボキシル基が好ましい。さら
に好ましくは、一般式（１）で表わされるアゾ系化合物
は分子内に１〜３個のスルホ基又はカルボキシル基を有
する化合物であるのが好ましい。
【００２８】本発明において一般式（１）で表されるア
ゾ系化合物とキレート化合物を形成する金属としては、
例えば銀（Ｉ）、アルミニウム（III）、金（III)、セ
リウム（III、IV）、コバルト（II、III)、クロム（II
I)、銅（Ｉ、II）、ユウロピウム（III)、鉄（II、II
I)、ガリウム（III)、ゲルマニウム（IV) 、インジウム
（III)、ランタン（III)、マンガン（II）、ニッケル
（II）、パラジウム（II）、白金（II、IV）、ロジウム
（II、III)、ルテニウム（II、III 、IV）、スカンジウ
ム（III)、ケイ素（IV）、サマリウム（III)、チタン
（IV）、ウラン（IV）、亜鉛（II）、ジルコニウム（I
V）等が挙げられる。さらに好ましくはニッケル（I
I）、道（II）であり、最も好ましくはニッケル（II）
である。
ゾ系化合物とキレート化合物を形成する金属としては、
例えば銀（Ｉ）、アルミニウム（III）、金（III)、セ
リウム（III、IV）、コバルト（II、III)、クロム（II
I)、銅（Ｉ、II）、ユウロピウム（III)、鉄（II、II
I)、ガリウム（III)、ゲルマニウム（IV) 、インジウム
（III)、ランタン（III)、マンガン（II）、ニッケル
（II）、パラジウム（II）、白金（II、IV）、ロジウム
（II、III)、ルテニウム（II、III 、IV）、スカンジウ
ム（III)、ケイ素（IV）、サマリウム（III)、チタン
（IV）、ウラン（IV）、亜鉛（II）、ジルコニウム（I
V）等が挙げられる。さらに好ましくはニッケル（I
I）、道（II）であり、最も好ましくはニッケル（II）
である。
【００２９】好ましくはニッケル（II）、コバルト（I
I、III)、銅（II）が挙げられる。金属錯体の製造に用
いる金属塩の陰イオンとしてはＣｌ- 、Ｂｒ- 、ＣＨ3
ＣＯＯ- 、ＳＯ4 2-等の一価または二価の陰イオンが挙
げられる。本発明で使用される色素は遊離酸型のまま使
用してもよいが製造時、塩型で得られた場合はそのまま
使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。また
酸基の一部が塩型のものであってもよく、塩型の色素と
遊離酸型の色素が混在していてもよい。このような塩型
の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていて
もよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩があげら
れる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒ
ドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級
アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単
位を２〜１０個有するポリアミン等があげられる。これ
らの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混
在していてもよい。
I、III)、銅（II）が挙げられる。金属錯体の製造に用
いる金属塩の陰イオンとしてはＣｌ- 、Ｂｒ- 、ＣＨ3
ＣＯＯ- 、ＳＯ4 2-等の一価または二価の陰イオンが挙
げられる。本発明で使用される色素は遊離酸型のまま使
用してもよいが製造時、塩型で得られた場合はそのまま
使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。また
酸基の一部が塩型のものであってもよく、塩型の色素と
遊離酸型の色素が混在していてもよい。このような塩型
の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていて
もよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩があげら
れる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒ
ドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級
アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単
位を２〜１０個有するポリアミン等があげられる。これ
らの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混
在していてもよい。
【００３０】また、本発明で使用する色素の構造におい
て、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その
複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるもの
であってもよい。これ等の色素の具体例としては、例え
ば以下の表−１から表−６に示す構造の色素が挙げられ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
て、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その
複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるもの
であってもよい。これ等の色素の具体例としては、例え
ば以下の表−１から表−６に示す構造の色素が挙げられ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【表１２】
【００４３】
【表１３】
【００４４】
【表１４】
【００４５】
【表１５】
【００４６】
【表１６】
【００４７】
【表１７】
【００４８】
【表１８】
【００４９】
【表１９】
【００５０】
【表２０】
【００５１】
【表２１】
【００５２】
【表２２】
【００５３】
【表２３】
【００５４】
【表２４】
【００５５】
【表２５】
【００５６】
【表２６】
【００５７】本発明の水溶性色素であるアゾ金属キレー
ト化合物は一般式（１）で表されるアゾ化合物と金属化
合物から製造することができる。一般式（１）で表され
るアゾ化合物は、公知の方法に従って得られる。 （Ａ法）ジアゾ化カップリング法
ト化合物は一般式（１）で表されるアゾ化合物と金属化
合物から製造することができる。一般式（１）で表され
るアゾ化合物は、公知の方法に従って得られる。 （Ａ法）ジアゾ化カップリング法
【００５８】
【化１６】
【００５９】をジアゾ化し、Ｈ−Ａｒ1 とカップリング
させる方法。あるいは（Ｂ法）ヒドラジノ化合物を１，
２−ナフトキノン誘導体と縮合させる方法
させる方法。あるいは（Ｂ法）ヒドラジノ化合物を１，
２−ナフトキノン誘導体と縮合させる方法
【００６０】
【化１７】
【００６１】で得られる。得られた一般式（１）のアゾ
色素と金属化合物（例えばNiCl2 ・6H2 O、CuCl2・2H2
Oなど）とを反応させることにより本発明化合物である
水溶性のアゾ金属キレート化合物を製造することができ
る。記録液中における前記一般式（１）のアゾ系化合物
と金属とのアゾキレート化合物である水溶性色素の含有
量としては、濃色インクは記録液全量に対して合計で
０．５〜５重量％、特に２〜４．５重量％程度が好まし
い。淡色インクを使用する場合には、色素の含有量とし
ては０．１〜２重量％、好ましくは０．１〜１．５重量
％程度が好ましい。
色素と金属化合物（例えばNiCl2 ・6H2 O、CuCl2・2H2
Oなど）とを反応させることにより本発明化合物である
水溶性のアゾ金属キレート化合物を製造することができ
る。記録液中における前記一般式（１）のアゾ系化合物
と金属とのアゾキレート化合物である水溶性色素の含有
量としては、濃色インクは記録液全量に対して合計で
０．５〜５重量％、特に２〜４．５重量％程度が好まし
い。淡色インクを使用する場合には、色素の含有量とし
ては０．１〜２重量％、好ましくは０．１〜１．５重量
％程度が好ましい。
【００６２】また、本発明に用いられる水性媒体として
は、水及び水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール（重量平均分子量約１９０〜４０
０）、グリセリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチル
ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チオ
ジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコ
ールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、
イソプロパノール等を含有しているのが好ましい。これ
等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜
４５重量％の範囲で使用される。一方、水は記録液の全
量に対して５０〜９５重量％の範囲で使用される。
は、水及び水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール（重量平均分子量約１９０〜４０
０）、グリセリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチル
ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チオ
ジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコ
ールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、
イソプロパノール等を含有しているのが好ましい。これ
等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜
４５重量％の範囲で使用される。一方、水は記録液の全
量に対して５０〜９５重量％の範囲で使用される。
【００６３】本発明の記録液に、その全量に対して０．
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５重量％の界面活性
剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印字品
位をより一層改良することができる。
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５重量％の界面活性
剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印字品
位をより一層改良することができる。
【００６４】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実
施例に限定されるものではない。 （ジアゾ化カップリング例１）水２０６ｍｌ、３５％塩
酸２０ｍｌ、２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾー
ル１０．０ｇの溶液を冷却し、５〜１０℃にて亜硝酸ナ
トリウム５．５ｇを水１２ｍｌに溶解した水溶液を加え
ジアゾ化した。
明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実
施例に限定されるものではない。 （ジアゾ化カップリング例１）水２０６ｍｌ、３５％塩
酸２０ｍｌ、２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾー
ル１０．０ｇの溶液を冷却し、５〜１０℃にて亜硝酸ナ
トリウム５．５ｇを水１２ｍｌに溶解した水溶液を加え
ジアゾ化した。
【００６５】スルファミン酸で過剰の亜硝酸ナトリウム
を分解しジアゾ液を得た。２−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸二ナトリウム２７．５ｇを水２８４ｍｌに溶
解させ、０〜５℃にてＮａＯＨ水溶液でｐＨを８．０〜
９．０に調整しながら先のジアゾ液を滴下した。生じた
固形分を濾取、水洗、乾燥して下記構造式（Ｌ１）に示
す色素３４．１ｇを得た。
を分解しジアゾ液を得た。２−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸二ナトリウム２７．５ｇを水２８４ｍｌに溶
解させ、０〜５℃にてＮａＯＨ水溶液でｐＨを８．０〜
９．０に調整しながら先のジアゾ液を滴下した。生じた
固形分を濾取、水洗、乾燥して下記構造式（Ｌ１）に示
す色素３４．１ｇを得た。
【００６６】
【化１８】
【００６７】（実施例１） ニッケルキレート色素の調製 構造式（Ｌ１）のアゾ色素３．０ｇに水４５ｍｌを加
え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶解させ
た。塩化ニッケル（II）６水和物０．７２ｇ／水７ｍｌ
の溶液を１５〜２５℃で滴下した。反応中、ＮａＯＨ水
溶液でｐＨを９．０〜１０．０に調整した。塩化ナトリ
ウム１．０ｇを加え固形分を濾取した。得られたウェッ
トケーキに水４５ｍｌを加え５０〜５５℃まで加熱して
溶解させ、濾過した。
え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶解させ
た。塩化ニッケル（II）６水和物０．７２ｇ／水７ｍｌ
の溶液を１５〜２５℃で滴下した。反応中、ＮａＯＨ水
溶液でｐＨを９．０〜１０．０に調整した。塩化ナトリ
ウム１．０ｇを加え固形分を濾取した。得られたウェッ
トケーキに水４５ｍｌを加え５０〜５５℃まで加熱して
溶解させ、濾過した。
【００６８】得られた濾液にイソプロピルアルコール１
３０ｍｌを加え、析出物を濾取、乾燥して表−１、Ｎ
ｏ．１−５のニッケルキレート化合物１．１ｇを得た。
得られたニッケルキレート色素の最大吸収波長（水中）
は５２９．０ｎｍであった。 （実施例２） 銅キレート色素の調製 構造式（Ｌ１）のアゾ色素１０．０ｇに水３００ｍｌを
加え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し、溶解さ
せた。次に塩化銅（II）２水和物１．７３ｇ／水３３ｍ
ｌの溶液を滴下した。反応中、ＮａＯＨ水溶液でｐＨを
９．０〜１０．０に調整した。塩化ナトリウム２０ｇを
加え、固形分を濾取した。得られたウェットケーキを水
に溶解させ、イソプロピルアルコールを加えて、析出物
を濾取、乾燥して表−１、Ｎｏ１−６の銅キレート色素
５．０ｇを得た。得られた銅キレート色素の最大吸収波
長（水中）は５４４．０ｎｍであった。 （実施例３〜１９） ニッケルキレート色素の調製 実施例１と同様の方法にて表−１のＮｏ．１−９、Ｎ
ｏ．１−１０、Ｎｏ．１−１４、Ｎｏ．１−１５、Ｎ
ｏ．１−３４、Ｎｏ．１−３６、Ｎｏ．１−３８、Ｎ
ｏ．１−４４、Ｎｏ．１−４５、No．１−４６、No．１
−４８、No．１−５１、No．１−５２、No．１−５３、
表−５のＮｏ．５−５、Ｎｏ．５−８、表−６のＮｏ．
６−８のニッケルキレート色素を製造した。
３０ｍｌを加え、析出物を濾取、乾燥して表−１、Ｎ
ｏ．１−５のニッケルキレート化合物１．１ｇを得た。
得られたニッケルキレート色素の最大吸収波長（水中）
は５２９．０ｎｍであった。 （実施例２） 銅キレート色素の調製 構造式（Ｌ１）のアゾ色素１０．０ｇに水３００ｍｌを
加え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し、溶解さ
せた。次に塩化銅（II）２水和物１．７３ｇ／水３３ｍ
ｌの溶液を滴下した。反応中、ＮａＯＨ水溶液でｐＨを
９．０〜１０．０に調整した。塩化ナトリウム２０ｇを
加え、固形分を濾取した。得られたウェットケーキを水
に溶解させ、イソプロピルアルコールを加えて、析出物
を濾取、乾燥して表−１、Ｎｏ１−６の銅キレート色素
５．０ｇを得た。得られた銅キレート色素の最大吸収波
長（水中）は５４４．０ｎｍであった。 （実施例３〜１９） ニッケルキレート色素の調製 実施例１と同様の方法にて表−１のＮｏ．１−９、Ｎ
ｏ．１−１０、Ｎｏ．１−１４、Ｎｏ．１−１５、Ｎ
ｏ．１−３４、Ｎｏ．１−３６、Ｎｏ．１−３８、Ｎ
ｏ．１−４４、Ｎｏ．１−４５、No．１−４６、No．１
−４８、No．１−５１、No．１−５２、No．１−５３、
表−５のＮｏ．５−５、Ｎｏ．５−８、表−６のＮｏ．
６−８のニッケルキレート色素を製造した。
【００６９】これらのキレート色素の水中における最大
吸収波長を測定した。各々の実施例で用いたキレート色
素及びその水中における最大吸収波長を下記の表−７に
示す。
吸収波長を測定した。各々の実施例で用いたキレート色
素及びその水中における最大吸収波長を下記の表−７に
示す。
【００７０】
【表２７】
【００７１】またNo．１−３４のマススペクトルはエレ
クトロスプレーイオン法によって、磁場型マススペクト
ル（ＪＥＯＬ社製 ＪＭＳ−７００）で測定した。主ピ
ーク、ｍ／ｅ＝７９１を観測し、これはNo．１−３４の
金属：アゾ系化合物＝１：２錯体（分子量 ７９２ 58
Ｎｉ）と一致した。 （実施例２０） 銅キレート色素の調製 実施例２と同様の方法にて表−１のＮｏ．１−３５の銅
キレート色素を製造した。
クトロスプレーイオン法によって、磁場型マススペクト
ル（ＪＥＯＬ社製 ＪＭＳ−７００）で測定した。主ピ
ーク、ｍ／ｅ＝７９１を観測し、これはNo．１−３４の
金属：アゾ系化合物＝１：２錯体（分子量 ７９２ 58
Ｎｉ）と一致した。 （実施例２０） 銅キレート色素の調製 実施例２と同様の方法にて表−１のＮｏ．１−３５の銅
キレート色素を製造した。
【００７２】得られた銅キレート色素の最大吸収波長
（水中）は５４９．５ｎｍであった。 （ジアゾ化カップリング例２）２−アミノチアゾール硫
酸塩２．９６ｇに酢酸４０ｍｌ、ｎ−プロピオン酸１５
ｍｌを添加し、−５℃に冷却した。０〜−５℃で撹拌
下、ニトロシル硫酸（４３．８％）６．４ｇを添加、撹
拌してジアゾ液を得た。２−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸二ナトリウム７．０ｇを氷水３００ｍｌに溶解
した中に先に得たジアゾ液を添加した。５℃以下で２０
％ＮａＯＨ水溶液を添加し、ｐＨ３に中和、カップリン
グさせた。塩化ナトリウム４０ｇを添加し、固形分を濾
取した。
（水中）は５４９．５ｎｍであった。 （ジアゾ化カップリング例２）２−アミノチアゾール硫
酸塩２．９６ｇに酢酸４０ｍｌ、ｎ−プロピオン酸１５
ｍｌを添加し、−５℃に冷却した。０〜−５℃で撹拌
下、ニトロシル硫酸（４３．８％）６．４ｇを添加、撹
拌してジアゾ液を得た。２−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸二ナトリウム７．０ｇを氷水３００ｍｌに溶解
した中に先に得たジアゾ液を添加した。５℃以下で２０
％ＮａＯＨ水溶液を添加し、ｐＨ３に中和、カップリン
グさせた。塩化ナトリウム４０ｇを添加し、固形分を濾
取した。
【００７３】得られたウェットケーキを水に再分散し
（容量、２００ｍｌ）、ＮａＯＨ水溶液でｐＨを９．０
に調整し、イソプロピルアルコール３００ｍｌを加え、
析出した色素を濾取、水／イソプロピルアルコール＝１
／１の混合物で洗浄、乾燥して下記構造式（Ｌ２）のア
ゾ色素７．４８ｇを得た。
（容量、２００ｍｌ）、ＮａＯＨ水溶液でｐＨを９．０
に調整し、イソプロピルアルコール３００ｍｌを加え、
析出した色素を濾取、水／イソプロピルアルコール＝１
／１の混合物で洗浄、乾燥して下記構造式（Ｌ２）のア
ゾ色素７．４８ｇを得た。
【００７４】
【化１９】
【００７５】（実施例２１） ニッケルキレート色素の調製 構造式（Ｌ２）の色素、１．５３ｇに水４０ｍｌを加
え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶解させ
た。次に塩化ニッケル（II）６水和物０．７９２ｇの水
溶液を滴下した。反応中、酢酸でｐＨを５．０〜６．０
に調整し、撹拌した。原料消失後、イソプロピルアルコ
ール８０ｍｌ中に反応液を加え、析出色素を濾取、水／
イソプロピルアルコール＝１／２の混合物で洗浄、乾燥
して表−３、Ｎｏ．３−１のニッケルキレート色素１．
６３ｇを得た。
え、ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶解させ
た。次に塩化ニッケル（II）６水和物０．７９２ｇの水
溶液を滴下した。反応中、酢酸でｐＨを５．０〜６．０
に調整し、撹拌した。原料消失後、イソプロピルアルコ
ール８０ｍｌ中に反応液を加え、析出色素を濾取、水／
イソプロピルアルコール＝１／２の混合物で洗浄、乾燥
して表−３、Ｎｏ．３−１のニッケルキレート色素１．
６３ｇを得た。
【００７６】得られたニッケルキレート色素の最大吸収
波長（水中）は５４５．５ｎｍであった。 （実施例２２〜２９） ニッケルキレート色素の調製 実施例２１と同様にして表−２のＮｏ．２−６、表−３
のＮｏ．３−１２、表−４のＮｏ．４−１、Ｎｏ．４−
２、Ｎｏ．４−１５、表−５のＮｏ．５−１、Ｎｏ．５
−２、Ｎｏ．５−３のニッケルキレート色素を製造し
た。
波長（水中）は５４５．５ｎｍであった。 （実施例２２〜２９） ニッケルキレート色素の調製 実施例２１と同様にして表−２のＮｏ．２−６、表−３
のＮｏ．３−１２、表−４のＮｏ．４−１、Ｎｏ．４−
２、Ｎｏ．４−１５、表−５のＮｏ．５−１、Ｎｏ．５
−２、Ｎｏ．５−３のニッケルキレート色素を製造し
た。
【００７７】得られたニッケルキレート色素の水中にお
ける最大吸収波長を測定した。各々実施例で用いたキレ
ート色素及びその水中における最大吸収波長を下記の表
−８に示す。
ける最大吸収波長を測定した。各々実施例で用いたキレ
ート色素及びその水中における最大吸収波長を下記の表
−８に示す。
【００７８】
【表２８】
【００７９】（実施例３０） 記録液の調製 ジエチレングリコール１０重量部、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル３重量部、実施例１で得た前記Ｎ
ｏ．１−５のニッケルキレート色素３．０重量部、に水
を加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９に調整して
全量を１００重量部とした。この組成物を充分に混合し
て溶解し、孔径１μｍのテフロン（登録商標）フィルタ
ーで加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱
気処理して記録液を調製した。
ルモノブチルエーテル３重量部、実施例１で得た前記Ｎ
ｏ．１−５のニッケルキレート色素３．０重量部、に水
を加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９に調整して
全量を１００重量部とした。この組成物を充分に混合し
て溶解し、孔径１μｍのテフロン（登録商標）フィルタ
ーで加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱
気処理して記録液を調製した。
【００８０】得られた記録液を使用し、インクジェット
プリンター（商品名ＰＭ−７５０Ｃ、セイコーエプソン
社製品）を用いて、電子写真用紙（商品名４０２４紙、
ゼロックス社製品）、スーパーファイン専用紙（商品名
ＭＪＡ４ＳＰ１、セイコーエプソン社製）、スーパーフ
ァイン専用光沢紙（商品名ＭＪＡ４ＳＰ３、セイコーエ
プソン社製）、専用フォトプリント紙（商品名ＰＭＡ４
ＳＰ１、セイコーエプソン社製）に各々インクジェット
記録を行い、得られた印字物の彩度を、マクベス濃度計
（グレタグマクベスＳＰＭ５０、マクベス社製）にて測
定し、Ｃ＊値の形で定量化した。ここで、Ｃ＊値は画像
の彩度の高さや低さを表す数値であり、数値が大きいほ
ど、彩度が高いことを意味する。専用フォトプリント紙
の場合、上記測定により、Ｃ＊値は７７．８との良好な
結果を得た。また下記（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評
価を行った。 （ａ）記録画像の耐光性：キセノンフェードメーター
（アトラス社製）を用い、記録紙に照射エネルギー１５
０〜１６０ＫＪ／ｍ2で８０時間照射し、その前後の変
退色の度合いを、マクベス濃度計（グレタグマクベスＳ
ＰＭ５０、マクベス社製）にて測定し、△Ｅ値の形で定
量化した。ここで、△Ｅ値は、変退色度合いを表す数値
であり、数値が大きければ、変退色度合いが大きく、す
なわち、その画像の光堅牢性が低いことを表す。専用フ
ォトプリント紙の場合、上記測定により、△Ｅ値は２．
１との良好な結果を得た。 （ｂ）記録画像の室内変退色性（耐オゾン性）：遮光さ
れたオゾン濃度３ｐｐｍの槽内に印字物を湿度５０〜６
０％の環境下で２時間放置し、その前後の変退色の度合
いを、マクベス濃度計（グレタグマクベスＳＰＭ５０、
マクベス社製）にて測定し、△Ｅ値の形で定量化した。
専用フォトプリント紙の場合、上記測定により、△Ｅ値
は１１．２との良好な結果を得た。 （ｃ）記録液の保存安定性：記録液をテフロン（登録商
標）製容器に密閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存し
た後の変化を調べたところ、不溶物の析出は認められな
かった。 （実施例３１〜３９） 記録液の調製 実施例３０において用いた色素の代わりに、実施例２、
３、５、７、８、１２、１３、１４、１５で製造したア
ゾ金属キレート化合物を用いた以外は実施例３０と同様
に記録液を調製し、実施例３０と同様に印字を行い、得
られた印字物の彩度を測定したところ、専用フォトプリ
ント紙の場合、表−９に示すように、良好な結果を得
た。
プリンター（商品名ＰＭ−７５０Ｃ、セイコーエプソン
社製品）を用いて、電子写真用紙（商品名４０２４紙、
ゼロックス社製品）、スーパーファイン専用紙（商品名
ＭＪＡ４ＳＰ１、セイコーエプソン社製）、スーパーフ
ァイン専用光沢紙（商品名ＭＪＡ４ＳＰ３、セイコーエ
プソン社製）、専用フォトプリント紙（商品名ＰＭＡ４
ＳＰ１、セイコーエプソン社製）に各々インクジェット
記録を行い、得られた印字物の彩度を、マクベス濃度計
（グレタグマクベスＳＰＭ５０、マクベス社製）にて測
定し、Ｃ＊値の形で定量化した。ここで、Ｃ＊値は画像
の彩度の高さや低さを表す数値であり、数値が大きいほ
ど、彩度が高いことを意味する。専用フォトプリント紙
の場合、上記測定により、Ｃ＊値は７７．８との良好な
結果を得た。また下記（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評
価を行った。 （ａ）記録画像の耐光性：キセノンフェードメーター
（アトラス社製）を用い、記録紙に照射エネルギー１５
０〜１６０ＫＪ／ｍ2で８０時間照射し、その前後の変
退色の度合いを、マクベス濃度計（グレタグマクベスＳ
ＰＭ５０、マクベス社製）にて測定し、△Ｅ値の形で定
量化した。ここで、△Ｅ値は、変退色度合いを表す数値
であり、数値が大きければ、変退色度合いが大きく、す
なわち、その画像の光堅牢性が低いことを表す。専用フ
ォトプリント紙の場合、上記測定により、△Ｅ値は２．
１との良好な結果を得た。 （ｂ）記録画像の室内変退色性（耐オゾン性）：遮光さ
れたオゾン濃度３ｐｐｍの槽内に印字物を湿度５０〜６
０％の環境下で２時間放置し、その前後の変退色の度合
いを、マクベス濃度計（グレタグマクベスＳＰＭ５０、
マクベス社製）にて測定し、△Ｅ値の形で定量化した。
専用フォトプリント紙の場合、上記測定により、△Ｅ値
は１１．２との良好な結果を得た。 （ｃ）記録液の保存安定性：記録液をテフロン（登録商
標）製容器に密閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存し
た後の変化を調べたところ、不溶物の析出は認められな
かった。 （実施例３１〜３９） 記録液の調製 実施例３０において用いた色素の代わりに、実施例２、
３、５、７、８、１２、１３、１４、１５で製造したア
ゾ金属キレート化合物を用いた以外は実施例３０と同様
に記録液を調製し、実施例３０と同様に印字を行い、得
られた印字物の彩度を測定したところ、専用フォトプリ
ント紙の場合、表−９に示すように、良好な結果を得
た。
【００８１】また実施例３０と同様に（ａ）〜（ｃ）の
方法による諸評価を行ったところ、専用フォトプリント
紙の場合、表−９に示すように、いずれも良好な結果が
得られた。 （比較例１）実施例３０において用いた色素の代わり
に、特開平11-140367の実施例１として記載された下記
式で表わされる比較色素ａ
方法による諸評価を行ったところ、専用フォトプリント
紙の場合、表−９に示すように、いずれも良好な結果が
得られた。 （比較例１）実施例３０において用いた色素の代わり
に、特開平11-140367の実施例１として記載された下記
式で表わされる比較色素ａ
【００８２】
【化２０】
【００８３】を用いた以外は実施例３０と同様に記録液
を調整し、実施例３０と同様に印字を行った。得られた
印字物の彩度を測定した。また実施例３０と同様に
（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評価を行ったところ、専
用フォトプリント紙の場合、表−９に示すような結果と
なった。特開平１１−１４０３６７号公報の実施例１の
色素は、ピリジン環を有するアゾ金属キレート化合物で
あり、本願に比べて室内変退色性が著しく劣っているこ
とがわかる。
を調整し、実施例３０と同様に印字を行った。得られた
印字物の彩度を測定した。また実施例３０と同様に
（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評価を行ったところ、専
用フォトプリント紙の場合、表−９に示すような結果と
なった。特開平１１−１４０３６７号公報の実施例１の
色素は、ピリジン環を有するアゾ金属キレート化合物で
あり、本願に比べて室内変退色性が著しく劣っているこ
とがわかる。
【００８４】（比較例２）実施例３０において用いた色
素の代わりに、特開平１０−２５９３３１号公報の範囲
に含まれる色素として、下記構造式で表わされる比較色
素ｂ
素の代わりに、特開平１０−２５９３３１号公報の範囲
に含まれる色素として、下記構造式で表わされる比較色
素ｂ
【００８５】
【化２１】
【００８６】のＮｉ（II）錯体を用いた以外は実施例３
０と同様に記録液を調整し、実施例と同様に印字を行
い、得られた印字物の彩度を測定した。また実施例３０
と同様に（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評価を行ったと
ころ、専用フォトプリント紙の場合、表−９に示す結果
となった。比較例２で用いたアゾ金属キレート化合物
は、ベンゼン環を有するものであり、ナフタレン環を有
する本願に比べて、彩度の点で大きく劣ることがわか
る。
０と同様に記録液を調整し、実施例と同様に印字を行
い、得られた印字物の彩度を測定した。また実施例３０
と同様に（ａ）〜（ｃ）の方法による諸評価を行ったと
ころ、専用フォトプリント紙の場合、表−９に示す結果
となった。比較例２で用いたアゾ金属キレート化合物
は、ベンゼン環を有するものであり、ナフタレン環を有
する本願に比べて、彩度の点で大きく劣ることがわか
る。
【００８７】
【表２９】
【００８８】
【発明の効果】本発明の色素は水溶解性に優れ、これを
用いた記録液は、水系インクジェット記録用として、普
通紙・専用紙に記録した場合、鮮明な記録物を得ること
ができ、その印字濃度及び耐光性、室内変褪色性が優れ
ている他、記録液としての保存安定性も良好である。
用いた記録液は、水系インクジェット記録用として、普
通紙・専用紙に記録した場合、鮮明な記録物を得ること
ができ、その印字濃度及び耐光性、室内変褪色性が優れ
ている他、記録液としての保存安定性も良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 45/22 Ｃ０９Ｂ 45/22 (72)発明者 茅野 智裕 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 2H086 BA56 4J039 BC40 BE01 CA06 EA14 EA29 EA35 EA42 EA44 GA24
Claims (13)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアゾ系化合
物と、金属元素から形成される水溶性アゾ金属キレート
化合物であることを特徴とするインクジェット記録用金
属キレート色素。 【化１】 （式中、一般式（１）は分子内に少なくとも１個以上の
親水性基を有するアゾ系化合物であり、Ｘ1 は少なくと
も１つの５〜７員環の複素環を形成するのに必要な複数
個の原子を表すが、Ｘ1 を含む複素環はピリジン環以外
の複素環である。Ｘ1 を含む複素環は複素環上に置換基
を有していてもよく、複素環上の置換基がさらに縮合し
て縮合環を形成してもよい。Ｘ1 を含む縮合複素環は置
換されていても良い。Ａｒ1 は下記一般式（２）〜
（４）で表されるナフチル基を表す。Ｙ 1 はキレート化
基を表し、Ｚ1 は互いに異なっても良い任意の置換基を
表し、ａは０〜６の整数を表す。） 【化２】 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘ1 を含む複素
環が、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾー
ル環、チアゾール環、チアジアゾール環、ピリダジン
環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾチアゾール環、
ベンズオキサゾール環、またはベンズイミダゾール環で
あることを特徴とする請求項１に記載のインクジェット
記録用金属キレート色素。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘ1 を含む複素
環は１個以上の置換基を有していても良く、複素環上の
置換基は各々独立に、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアラルキル基、置換されていてもよいアリル基、
置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていても
よいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシルオ
キシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル
基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されて
いてもよいアシル基、カルボキシル基、水酸基、シアノ
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、ホスホノ基、スルホ基、メルカプト基、
置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていて
もよいアルキルスルホキシ基、置換されていてもよいア
ルキルスルホニル基、及びチオシアナト基から選ばれる
基であることを特徴とする請求項１〜２に記載のインク
ジェット記録用金属キレート色素。 - 【請求項４】 前記一般式（２）〜（４）において、Ｙ
1 は、水酸基、カルボキシル基、置換されていてもよい
アミノ基、スルホ基、カルバモイル基、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチ
オ基、置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ
基、または置換されていても良いアリールスルホニルア
ミノ基であることを特徴とする請求項１〜３に記載のイ
ンクジェット記録用金属キレート色素。 - 【請求項５】 前記一般式（２）〜（４）において、Ｚ
1 は各々独立に、置換されていてもよいアルコキシ基、
置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されてい
てもよいアシルオキシ基、置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキ
シカルボニル基、カルボキシル基、置換されていてもよ
いカルバモイル基、水酸基、置換されていてもよいアミ
ノ基、ウレイド基、置換されていてもよいアシルアミノ
基、置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいアリールスルホニルアミノ
基、ホスホノ基、スルホ基、及び置換されていてもよい
スルファモイル基から選ばれる基であることを特徴とす
る請求項１〜４に記載のインクジェット記録用金属キレ
ート色素。 - 【請求項６】一般式（１）において、Ｘ1 を含む複素環
が下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項
１〜５に記載のインクジェット記録用金属キレート色
素。 【化３】 （式中、Ｒ1 は互いに異なっていても良く、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
オキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、水酸基、置
換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換されてい
てもよいアシルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ス
ルホ基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキル
チオ基、及びチオシアナト基から選ばれる基であり、Ｒ
1 はさらにイミダゾール環とともに縮合環を形成してい
ても良い。ｃは０〜２の整数を表す。Ｒ2 は水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、または置換されていてもよいアリル基を
表す。） - 【請求項７】 一般式（５）が、下記一般式（５′）で
あることを特徴とする請求項６に記載のインクジェット
記録用金属キレート色素。 【化４】 （式中、Ｒ2′は水素原子または置換されていてもよい
アルキル基を表す） - 【請求項８】 Ａｒ1が下記一般式（４′）で表され
ることを特徴とする請求項７に記載のインクジェット記
録用金属キレート色素 【化５】 （式中、Ｒ2''はスルホ基、または置換されていてもよ
いスルファモイル基を表す） - 【請求項９】 一般式（１）において、Ｘ1 を含む複素
環が下記一般式（６）で表されることを特徴とする請求
項１〜５に記載のインクジェット記録用金属キレート色
素。 【化６】 （式中、Ｒ3 は互いに異なっていても良く、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
てもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよ
いアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、置換
されていてもよいカルバモイル基、水酸基、シアノ基、
またはスルホ基を表す。ｄは０〜２の整数を表す。Ｒ4
は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、または
置換されていてもよいアリール基を表す。） - 【請求項１０】 一般式（１）において、Ｘ1 を含む複
素環が、下記一般式（７）で表されることを特徴とする
請求項１〜５に記載のインクジェット記録用金属キレー
ト色素。 【化７】 （式中、Ｒ5 は互いに異なっていても良く、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
オキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、置換されていてもよいアシル基、シアノ
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、スルホ基、置換されていてもよいアルキ
ルチオ基、または置換されていてもよいアリールチオ基
を表し、Ｒ5 はさらにチアゾール環とともに縮合環を形
成していても良い。ｅは０〜２の整数を表す。） - 【請求項１１】 一般式（１）において、Ｘ1 を含む複
素環が、下記一般式（８）で表されることを特徴とする
請求項１〜５に記載のインクジェット記録用金属キレー
ト色素。 【化８】 （式中、Ｒ6 は水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアリール基、置換されてい
てもよいアラルキル基、メルカプト基、置換されていて
もよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアルキル
スルホキシ基、または置換されていてもよいアルキルス
ルホニル基を表す。） - 【請求項１２】 水溶性アゾ金属キレート化合物はニッ
ケル、銅またはコバルトから選ばれる金属元素から形成
される水溶性アゾ金属キレート化合物であることを特徴
とする請求項１〜１０に記載のインクジェット記録用金
属キレート色素。 - 【請求項１３】 水性媒体と、請求項１〜１０に記載の
金属キレート色素を少なくとも１種以上含有することを
特徴とする水系インクジェット記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000390195A JP3894726B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-12-22 | インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-367093 | 1999-12-24 | ||
| JP36709399 | 1999-12-24 | ||
| JP2000-202239 | 2000-07-04 | ||
| JP2000202239 | 2000-07-04 | ||
| JP2000390195A JP3894726B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-12-22 | インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080765A true JP2002080765A (ja) | 2002-03-19 |
| JP3894726B2 JP3894726B2 (ja) | 2007-03-22 |
Family
ID=27341745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000390195A Expired - Lifetime JP3894726B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-12-22 | インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3894726B2 (ja) |
Cited By (9)
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