JP2002338836A - インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 - Google Patents

インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液

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JP2002338836A
JP2002338836A JP2001151957A JP2001151957A JP2002338836A JP 2002338836 A JP2002338836 A JP 2002338836A JP 2001151957 A JP2001151957 A JP 2001151957A JP 2001151957 A JP2001151957 A JP 2001151957A JP 2002338836 A JP2002338836 A JP 2002338836A
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Hideo Sano
秀雄 佐野
Yutaka Kurose
裕 黒瀬
Wataru Sato
済 佐藤
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    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェット用の水系記録液の調製に用い
るのに好適な色素を提供する。 【解決手段】 下記式で示されるアゾ系化合物と金属と
から形成される、インクジェット記録用水溶性アゾ金属
キレート色素 は５〜７員環の複素環であり、この環は置換基を有して
いてもよく、また縮合環を形成していてもよい。Ｙ1は
−ＮＨＣＯＨ基又は−ＮＨＳＯ2Ｒ基を表す。Ｚ1は任意
の置換基であり、ａは０〜４の整数を表す。但しこのア
ゾ系化合物は親水性基を有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はインクジェット記録
用水溶性色素及びこれを用いた水系インクジェット記録
液に関するものである。詳しくは、特にインクジェット
記録に適した水溶性アゾ金属キレート化合物からなる金
属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記
録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】直接染料や酸性染料等の水溶性染料を含
む記録液の液滴を、微小な吐出オリフィスから飛翔させ
て記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用
化されている。この記録液に関しては、電子写真用紙の
ＰＰＣ（プレイン ペーパー コピア）用紙、ファンホ
ールド紙（コンピューター等の連続用紙）等の一般事務
用に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字
物の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがな
く輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記
録液としての保存時の安定性も優れていることが必要で
あり、従って使用できる材料が著しく制限される。特に
記録液用の染料に関しては、溶剤に対して充分な溶解性
を有すると共に、記録液として長期間保存した場合にも
安定であり、また印字された画像の彩度及び濃度が高
く、しかも耐水性、耐光性に優れていること等が要求さ
れている。
【０００３】インクジェット記録方法で、フルカラー画
像を形成するには、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、
シアン（Ｃ）の３原色、或いはこれにブラック（Ｂｋ）
を加えた４色のインクを使用する。そして各々のインク
を制御した量で吐出して、被記録材上でこれらのインク
を混り合わせて所望のフルカラー画像を形成する。更
に、フルカラー画像の形成に際しては、色の違いだけで
なく、色の濃淡も表現する必要があるが、濃淡は、通
常、色素濃度の異なる２種以上のインクを用いて形成す
る。
【０００４】従来のインクジェット用色素の問題点の一
つは、光照射により画像が褪色する、即ち耐光性が乏し
いことである。とりわけ、色素濃度の低いインクを用い
る淡色部の耐光性が低いことが問題であり、耐光性の良
好なインクジェット用色素が求められている。特にマゼ
ンタ色素としては、直接染料（Ｃ．Ｉ．ＤＲ−２２７）
や酸性染料（Ｃ．Ｉ．ＡＲ−２４９）が用いられてきた
（「Ｃ．Ｉ．」は「カラーインデックス」を示し、「Ａ
Ｒ」は「アシッドレッド」を示し、「ＤＲ」は「ダイレ
クトレッド」を示す。）。しかし、直接染料は、色調が
不鮮明であり、逆に色調の鮮明な酸性染料は耐光性が劣
る傾向がある。
【０００５】また、含金属アゾ系の色素は耐光性が良好
であることが知られているが、一般に色調がくすみ、不
鮮明であるという欠点がある。従って従来から、含金属
アゾ系で色調の鮮明なインクジェット用色素を求めて、
多くの研究がなされてきている。
【０００６】例えば特開昭５７−４２７７５号公報に
は、４位にアゾ基の結合した５−ヒドロキシピラゾール
染料、又はその銅、ニッケル、コバルトの錯塩染料を使
用することを特徴とする水系インクジェット記録液が開
示されている。特開平１０−２５９３３１号公報には、
ベンゼンアゾ化合物とニッケル、コバルト、クロム又は
銅から選ばれる金属から形成される水溶性金属錯体を含
有することを特徴とする水系インクジェット記録液が開
示されており、ベンゼンアゾ化合物として
【０００７】
【化９】
【０００８】なる化合物が記載されている。特開平１１
−１４０３６７号公報には、多価金属イオンを配位す
る、４−ヒドロキシ−３−（２′−ピリジルアゾ）−１
−（スルホ置換）ナフタレンのマゼンタ染料とインクベ
ヒクルを含むインク組成物が開示されている。しかし、
これらの色素は、インクジェット記録用色素に要求され
る色調の鮮明性、耐光性、溶解性、保存安定性等の性質
が必ずしも十分満足し得るものではない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、インクジェ
ット記録用として、普通紙に記録した場合にも印字品位
が良好であると共に、記録画像の色調が鮮明で濃度が高
く、耐光性に優れており、また色素の溶解性及び長期間
保存した場合の安定性が良好であるインクジェット記録
用水溶性色素及びこれを用いた水系インクジェット記録
液を提供することを目的とするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（Ｉ）で表されるアゾ系化合物と、金属から形成され
る水溶性アゾ金属キレート化合物が、インクジェット記
録用色素に要求される上記の特性を満足することを見出
し、本発明を達成した。
【００１１】
【化１０】
【００１２】（式中、Ｘ1は５〜７員環の複素環を形成
するのに必要な数の原子を表す。Ｘ1を含む複素環は置
換基を有していてもよい。またＸ1を含む複素環は、置
換基と縮合して縮合環を形成していてもよく、この縮合
環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ1は−ＮＨＣＯ
Ｈ基又は−ＮＨＳＯ2Ｒ基を表し、Ｒは置換基を有して
いてもよいアルキル基、アリール基又はアラルキル基を
表す。Ｚ1は互いに異なっていても良い任意の置換基を
表し、ａは０〜４の整数を表す。但し、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物は、分子内に１個以上の親水性基を有
する。）
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係る金属キレート色素は、前記一般式（Ｉ）で
表されるアゾ系化合物と、金属から形成される水溶性の
アゾ金属キレート化合物である。このアゾ金属キレート
化合物は、ベンゼン環にアゾ基に対してオルト位に−Ｎ
ＨＣＯＨ基又は−ＮＨＳＯ2Ｒ基を有するという構造上
の特徴を有している。そしてこの−ＮＨＣＯＨ基又は−
ＮＨＳＯ2Ｒ基がキレート形成に関与することにより、
耐光性が著しく向上するものと考えられる。一般式
（Ｉ）において、Ｘ1は５〜７員環の複素環を形成する
のに必要な原子を表す。Ｘ1で表される複数の原子は同
一でも異っていてもよい。Ｘ1を含む複素環は、好まし
くはイミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール
環、チアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、
１，２，４−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジ
ン環、ピリミジン環及びピラジン環より成る群から選ば
れる複素環、又はベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾ
ール環、及びベンゾイミダゾール環より成る群から選ば
れる縮合複素環である。これらのなかでも、イミダゾー
ル環、ピラゾール環、チアゾール環、１，３，４−チア
ジアゾール環、１，２，４−チアジアゾール環又はピリ
ジン環であるのが好ましい。
【００１４】Ｘ1を含む複素環又は縮合複素環は更に置
換基を有していてもよい。これらの置換基としては、置
換されていてもよいアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基等の炭素数１〜６のアルキル基、カルボキシメチル
基、カルボキシエチル基、トリフルオロメチル基等）、
置換されていてもよいアリール基（好ましくは炭素数６
〜１０のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基
等）、置換されていてもよいアラルキル基（ベンジル基
等、好ましくは総炭素数７〜１０のもの）、置換されて
いてもよいアリル基、置換されていてもよいアルコキシ
基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基、例えば、
メトキシ基、エトキシ基等）、置換されていてもよいア
リールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、置換され
ていてもよいアシルオキシ基（好ましくはアセチルオキ
シ基等の炭素数２〜７のアルカノイルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等）、置換されていてもよいアルコキシカ
ルボニル基（好ましくは炭素数２〜７のアルコキシカル
ボニル基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等）、置換されていてもよいアリールオキシカ
ルボニル基（例えばフェノキシカルボニル基、ナフチル
オキシカルボニル基等）、置換されていてもよいカルバ
モイル基、置換されていてもよいアシル基（例えばアセ
チル基等の炭素数２〜１０のアシル基等）、カルボキシ
ル基、水酸基、シアノ基、置換されていてもよいアシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数２〜７の
アルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、ニト
ロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子等）、ホスホノ基、スルホ基、メルカプト基、置
換されていてもよいアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、エチルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ
基）、置換されていてもよいアルキルスルホキシ基（例
えばメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基等の炭素
数１〜６のアルキルスルホキシ基等）、置換されていて
もよいアルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルス
ルホニル基等）、またはチオシアナト基が好ましい。ま
た、複数の置換基が存在する場合には、置換基は相互に
同一でも異っていてもよい。
【００１５】一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素環
として好ましいものの一つは、下記一般式（II）で表さ
れる置換されていてもよいイミダゾール環である。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｒ1は互いに異なっていても良
く、置換されていてもよいアルキル基（例えばメチル
基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、カルボキ
シメチル基、カルボキシエチル基、トリフルオロメチル
基等）、置換されていてもよいアリール基（好ましくは
炭素数６〜１０のアリール基、例えばフェニル基等）、
置換されていてもよいアラルキル基（ベンジル基等、好
ましくは総炭素数７〜１０のもの）、置換されていても
よいアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキ
シ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、置換され
ていてもよいアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基
等）、置換されていてもよいアシルオキシ基（好ましく
はアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換されていてもよ
いアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜７の
アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等）、置換されていてもよい
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、置換されて
いてもよいカルバモイル基（好ましくは総炭素数１〜５
のもの）、置換されていてもよいアシル基（例えばアセ
チル基等の炭素数２〜１０のアシル基等）、カルボキシ
ル基、水酸基、シアノ基、置換されていてもよいアシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数２〜７の
アルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、ニト
ロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子等）、ホスホノ基、スルホ基、メルカプト基、置
換されていてもよいアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、エチルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ
基）、またはチオシアナト基が好ましい。また、複数の
置換基が存在する場合には、置換基は相互に同一でも異
っていてもよい。ｃは０〜２の整数を表す。また
（Ｒ1）cとイミダゾール環とが縮合して縮合複素環を形
成している場合には、この縮合複素環には更に上記の置
換基が結合していてもよい。Ｒ2は水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基等
の炭素数１〜６のアルキル基、カルボキシメチル基、カ
ルボキシエチル基、シアノメチル基等）、置換されてい
てもよいアリール基（好ましくはフェニル基等の炭素数
６〜１０のアリール基）または置換されていてもよいア
リル基を表す。）
【００１８】中でも、Ｒ1としては、置換されていても
よいアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、または
シアノ基であるのが好ましく、Ｒ2としては水素原子ま
たは置換されていてもよいアルキル基であるのが好まし
い。最も好ましいのは、一般式（II）においてｃが２で
あり、２個のＲ1がともにシアノ基であり、かつＲ2が水
素原子または上記した置換されていてもよいアルキル基
である下記一般式（III)で表されるものである。
【００１９】
【化１２】
【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素環
として好ましいものの他の例の一つは、下記一般式（I
V）で表される置換されていてもよいピラゾール環であ
る。
【化１３】
【００２１】（式中、Ｒ3は置換されていてもよいアル
キル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の
アルキル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル
基、トリフルオロメチル基等）、置換されていてもよい
アリール基（好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、
例えばフェニル基、ナフチル基等）、置換されていても
よいアラルキル基（ベンジル基等、好ましくは総炭素数
７〜１０のもの）、置換されていてもよいアルコキシカ
ルボニル基（好ましくは炭素数２〜７のアルコキシカル
ボニル基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等）、置換されていてもよいアリールオキシカ
ルボニル基（例えばフェノキシカルボニル基、ナフチル
オキシカルボニル基等）、置換されていてもよいカルバ
モイル基（好ましくは炭素数１〜５のもの）、カルボキ
シル基、水酸基、シアノ基またはスルホ基が好ましい。
ｄは０〜２の整数を表す。また、複数の置換基が存在す
る場合には、置換基は相互に同一でも異っていてもよ
い。Ｒ4は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基、カルボキシメチル基、トリフルオロメチル基
等）、又は置換されていてもよいアリール基（好ましく
はフェニル基、ナフチル基などの炭素数６〜１０のアリ
ール基）を表す。）一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む
複素環として好ましいものの更に他の例の一つは、下記
式（Ｖ）で表される置換されていてもよいチアゾール環
である。
【００２２】
【化１４】
【００２３】（式中、Ｒ5は置換されていてもよいアル
キル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の
アルキル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル
基、トリフルオロメチル基等）、置換されていてもよい
アリール基（好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、
例えばフェニル基、ナフチル基等）、置換されていても
よいアラルキル基（ベンジル基等、好ましくは総炭素数
７〜１０のもの）、置換されていてもよいアルコキシ基
（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基等）、置換されていてもよいアリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基等の炭素数６〜１
０のアリールオキシ基等）、置換されていてもよいアシ
ルオキシ基（好ましくはアセチルオキシ基等の炭素数２
〜７のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基
（好ましくは炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
等）、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基（例えばフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカ
ルボニル基等）、置換されていてもよいアシル基（例え
ばアセチル基等の炭素数２〜１０のアシル基等）、カル
ボキシル基、水酸基、シアノ基、置換されていてもよい
アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数２
〜７のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
等）、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子等）、スルホ基、置換されていてもよ
いアルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基
等の炭素数１〜６のアルキルチオ基）、又は置換されて
いてもよいアリールチオ基（例えばフェニルチオ基、ナ
フチルチオ基など炭素数６〜１０のもの）であるのが好
ましい。ｅは０〜２の整数を表し、複数の置換基が存在
する場合には、置換基は相互に同一でも異っていてもよ
い。また（Ｒ5）eがチアゾール環とともに縮合環を形成
している場合には、この縮合環にはさらにこれらの置換
基が結合していてもよい。）
【００２４】なかでもＲ5は置換されていてもよいアル
キル基であるか、又はチアゾール環とともに置換基を有
していてもよい縮合環を形成しているのが好ましい。ま
た、ｅ＝０、すなわち置換基の存在しないチアゾール環
も好ましい。一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素環
として好ましいものの更に他の例の一つは、下記式（V
I）で表される置換されていてもよい１，３，４−チア
ジアゾール環である。
【００２５】
【化１５】
【００２６】（式中、Ｒ6は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素
数１〜６のアルキル基、カルボキシメチル基、カルボキ
シエチル基、トリフルオロメチル基等）、置換されてい
てもよいアリール基（好ましくは炭素数６〜１０のアリ
ール基、例えばフェニル基、ナフチル基等）、置換され
ていてもよいアラルキル基（ベンジル基等、好ましくは
総炭素数７〜１０のもの）、メルカプト基、置換されて
いてもよいアルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ基）、置換さ
れていてもよいアルキルスルホキシ基（例えばメチルス
ルホキシ基、エチルスルホキシ基等の炭素数１〜６のア
ルキルスルホキシ基等）、又は置換されていてもよいア
ルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル
基）であるのが好ましい。好ましくはＲ6は水素原子、
又は置換されていてもよいアルキル基である。一般式
（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素環として好ましいもの
の更に他の例の一つは、下記式（VII）で表される置換
されていてもよいピリジン環である。
【００２７】
【化１６】
【００２８】（式中、Ｒ7は置換されていてもよいアル
キル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の
アルキル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル
基、トリフルオロメチル基等）、置換されていてもよい
アリール基（好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、
例えばフェニル基、ナフチル基等）、置換されていても
よいアラルキル基（ベンジル基等、好ましくは総炭素数
７〜１０のもの）、置換されていてもよいアルコキシ基
（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基等）、置換されていてもよいアリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基等の炭素数６〜１
０のもの等）、置換されていてもよいアシルオキシ基
（好ましくはアセチルオキシ基等の炭素数２〜７のアル
カノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、置換され
ていてもよいアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数２〜７のアルコキシカルボニル基、例えばメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基等）、置換されてい
てもよいアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキ
シカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、置
換されていてもよいカルバモイル基（好ましくは総炭素
数１〜５のもの）、置換されていてもよいアシル基（例
えばアセチル基等の炭素数２〜１０のアシル基等）、カ
ルボキシル基、水酸基、シアノ基、置換されていてもよ
いアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基等の炭素数
２〜７のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
等）、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子等）、スルホ基、メルカプト基、置換
されていてもよいアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、エチルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ
基）、又はチオシアナト基であるのが好ましい。ｆは０
〜４の整数を表わすが、複数の置換基が存在する場合に
は、置換基は相互に同一でも異っていてもよい。
（Ｒ7）fはさらにピリジン環とともに上記の置換基を有
していてもよい縮合環を形成していても良い。） 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素環として好まし
いものの更に他の例の一つは、下記式（VIII）で表され
る１，２，４−チアジアゾール環である。
【００２９】
【化１７】
【００３０】（式中、Ｒ8は水素原子、置換されていて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素
数１〜６のアルキル基、カルボキシメチル基、カルボキ
シエチル基、トリフルオロメチル基等）、置換されてい
てもよいアリール基（好ましくは炭素数６〜１０のアリ
ール基、例えばフェニル基、ナフチル基等）、置換され
ていてもよいアラルキル基（ベンジル基等、好ましくは
総炭素数７〜１０のもの、メルカプト基、置換されてい
てもよいアルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチル
チオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ基）、置換され
ていてもよいアルキルスルホキシ基（例えばメチルスル
ホキシ基、エチルスルホキシ基等の炭素数１〜６のアル
キルスルホキシ基等）、置換されていてもよいアルキル
スルホニル基（例えばメチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基等）
であるのが好ましい。）
【００３１】一般式（Ｉ）において、Ｙ1は−ＮＨＣＯ
Ｈ基又は−ＮＨＳＯ2Ｒ基を表わす。ここでＲは、置換
されていてもよいアルキル基（例えばメチル基、エチル
基等の炭素数１〜６のアルキル基、トリフルオロメチル
基等のフッ素原子で置換された炭素数１〜６のアルキル
基等）、置換されていてもよいアリール基（例えばフェ
ニル基、４−メチルフェニル基等の炭素数６〜１０のア
リール基）、又は置換されていてもよいアラルキル基
（例えばベンジル基等の炭素数７〜１２のアラルキル
基）を示す。これらのなかでもメチル基又はトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
【００３２】一般式（Ｉ）において、Ｚ1は任意の置換
基を示す。Ｚ1としては、例えば置換されていてもよい
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ヒドロキシエ
チル基等の炭素数１〜６の置換又は非置換のアルキル基
等）、置換されていてもよいアルコキシ基（例えばメト
キシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基
等）、置換されていてもよいアリールオキシ基（例えば
フェノキシ基等の炭素数６〜１０のアリールオキシ基
等）、置換されていてもよいアシルオキシ基（例えばア
セチルオキシ基等の炭素数２〜７のアルカノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等）、置換されていてもよいア
ルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基等）、置換されていてもよいアリールオキシ
カルボニル基（例えばフェノキシカルボニル基、ナフチ
ルオキシカルボニル基等）、置換されていてもよいアリ
ール基（例えばフェニル基、ナフチル基等）、カルボキ
シル基、置換されていてもよいカルバモイル基（例えば
カルバモイル基、カルボキシアニリド基、さらには３−
スルホカルボキシアニリド基のような置換基を有するカ
ルボキシアニリド基等）、水酸基、置換されていてもよ
いアミノ基（例えばアミノ基、２−スルホエチルアミノ
基、２−カルボキシエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２
−スルホエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシ
メチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチ
ル）アミノ基等の炭素数１〜１２の置換されていてもよ
いアルキルアミノ基等）、ウレイド基、置換されていて
もよいアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基等の炭
素数２〜７のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、置換されていてもよいトリアジニルアミノ基
（例えば（２，５−ジスルホ−１−フェニルアミノ）−
４−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン−２−イルア
ミノ基等）、置換されていてもよいアルキルスルホニル
アミノ基（例えばメチルスルホニルアミノ基等の炭素数
１〜６のアルキルスルホニルアミノ基等）、置換されて
いてもよいアリールスルホニルアミノ基（例えばフェニ
ルスルホニルアミノ基、４−メチルフェニルスルホニル
アミノ基等）、ホスホノ基、スルホ基、ハロゲン原子及
び置換されていてもよいスルファモイル基（例えばスル
ファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシメチル）スル
ファモイル基等）などが好ましい。ａは０〜４の整数を
表す。なおベンゼン環に置換基Ｚ1が複数存在する場合
には、これらは互いに同一であっても異なっていてもよ
い。Ｚ1として好ましいものの一つはアゾ基に対してｐ
−位に結合している置換アミノ基である。すなわち一般
式（Ｉ）の化合物は、少なくともアゾ基に対してｏ−位
にＹ1で表わされる置換基、ｐ−位に置換アミノ基を有
しているのが好ましい。
【００３３】一般式（Ｉ）の化合物は、分子内に親水性
基を１個以上有することが必要である。親水性基の数は
１〜５個、特に１〜３個であるのが好ましい。親水性基
としては、例えばスルホ基、カルボキシル基、水酸基、
アミノ基、ホスホノ基等が挙げられるが、スルホ基又は
カルボキシル基が好ましい。また、一般式（Ｉ）の化合
物は、インクジェット用記録液とした場合の溶解性、吐
出性、及び保存安定性などの点で、分子量５０００以下
であるのが好ましい。分子量が３０００以下、特に２０
００以下であれば更に好ましい。
【００３４】本発明において一般式（Ｉ）で表されるア
ゾ系化合物とキレート化合物を形成する金属としては、
例えば銀（Ｉ）、アルミニウム（III)、金（III)、セリ
ウム（III、IV）、コバルト（II、III)、クロム（II
I)、銅（Ｉ、II)、ユウロピウム（III)、鉄（II、II
I)、ガリウム（III)、ゲルマニウム（IV）、インジウム
（III)、ランタン（III)、マンガン（II）、ニッケル
（II）、パラジウム（II）、白金（II、IV)、ロジウム
（II、III)、ルテニウム（II、III、IV)、スカンジウム
（III)、ケイ素（IV）、サマリウム（III)、チタン（I
V）、ラウン（IV）、亜鉛（II）、ジルコニウム（IV）
等が挙げられるが、ニッケル（II）、コバルト（II、II
I)、銅（II）のいずれかを用いるのが好ましい。キレー
ト化合物の形成に際しては、これらの金属は塩化物、臭
化物、酢酸塩、硫酸塩など、１価または２価の陰イオン
との塩として用いるのが好ましい。
【００３５】本発明に係る金属キレート色素は、前述の
ように通常は親水性基としてスルホ基やカルボキシル基
を有しているが、インクジェット用記録液の調製に際し
ては、これらの酸基は、遊離酸型であっても塩型であっ
てもよい。また、遊離酸型や塩型のものを所望の塩型に
変換して用いてもよい。更には、所望ならば塩型の色素
と遊離酸型の色素が混在している状態で用いてもよい。
塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、
アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されて
いてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩があ
げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミ
ン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置
換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイ
ミン単位を２〜１０個有するポリアミン等があげられ
る。塩型の場合、塩の種類は１種類に限られず複数種混
在していてもよい。
【００３６】また、本発明でインクジェット用水系記録
液の調製に用いる金属キレート色素が、その１分子中に
複数個の酸基を含む場合には、その複数の酸基は互いに
異なる塩型であってもよく、また塩型と遊離酸型が混在
していてもよい。一般式（Ｉ）のアゾ系化合物の具体例
としては、例えば以下の表−１のＮｏ．１からＮｏ．８
４に示す構造のものが挙げられるが、一般式（Ｉ）の化
合物はこれらに限定されるものではない。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】
【表８】
【００４５】
【表９】
【００４６】
【表１０】
【００４７】
【表１１】
【００４８】
【表１２】
【００４９】
【表１３】
【００５０】
【表１４】
【００５１】一般式（Ｉ）で表されるアゾ系化合物は、
公知のジアゾ化カップリング法に従って製造することが
できる。例えば下記で表されるアミノ基が結合している
複素環化合物
【００５２】
【化１８】
【００５３】をジアゾ化し、これを下記で表されるベン
ゼン化合物とカップリングさせることにより製造するこ
とができる。
【００５４】
【化１９】
【００５５】このようにして得られた一般式（Ｉ）のア
ゾ系化合物と金属化合物（例えばＮｉＣｌ2・６Ｈ2Ｏ、
ＣｕＣｌ2・２Ｈ2Ｏなど）とを常法により反応させるこ
とにより、本発明に係る水溶性のアゾ金属キレート化合
物を製造することができる。本発明に係る水系インクジ
ェット記録液は、色素として前記一般式（Ｉ）のアゾ系
化合物と金属とのアゾキレート化合物である水溶性色素
を含有している以外は、常法に従って調製することがで
きる。アゾキレート化合物は所望ならばいくつか併用す
ることもできる。
【００５６】記録液中における前記一般式（Ｉ）のアゾ
系化合物と金属とのアゾキレート化合物である水溶性色
素の含有量は、濃色インクの場合には記録液全量に対し
て合計で０．５〜５重量％、特に２〜４．５重量％程度
が好ましい。淡色インクの場合には、０．１〜２重量
％、特に０．１〜１．５重量％程度が好ましい。
【００５７】水性媒体としては、水及び水溶性有機溶剤
の混合液を用いるのが好ましく、水溶性有機溶剤として
は、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール（重量平
均分子量約１９０〜４００）、グリセリン、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、１，３−ジメチル
イミダゾリジノン、チオジエタノール、ジメチルスルホ
キシド、エチレングリコールモノアリルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、２−ピロリドン、スルホラ
ン、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等を用
いるのが好ましい。これ等の水溶性有機溶剤は、記録液
の全量に対して通常１〜４５重量％の範囲で使用され
る。一方、水は記録液の全量に対して５０〜９５重量％
の範囲で使用される。
【００５８】記録液中には、吐出安定性、保存安定性そ
の他の諸特性を調整するため、粘度調整剤、表面張力調
整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい
剤、防錆剤など、常用の種々の助剤を含有させてもよ
い。その量は記録液の全量に対して通常０．１〜１０重
量％であり、０．１〜５重量％であるのが好ましい。よ
く用いられるものとしては尿素、チオ尿素、ビウレッ
ト、セミカルバジトなどがあり、これらは通常０．５〜
５重量％となるように記録液中に含有させる。また印字
後の速乾性や印字品位をより良好にするために、界面活
性剤を０．００１〜５重量％となるように記録液中に含
有させることもよく行われる。
【００５９】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の
実施例に限定されるものではない。 実施例１ アゾ系化合物の製造；水２０６ｍｌ、３５％塩酸２２ｍ
ｌ及び２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール１
３．３ｇの溶液を冷却して５〜１０℃に保ち、これに亜
硝酸ナトリウム７．２５ｇを水２４ｍｌに溶解した水溶
液を加えてジアゾ化した。次いでスルファミン酸で過剰
の亜硝酸ナトリウムを分解し、ジアゾ液を得た。Ｎ，Ｎ
−ジエチル−３−メチルスルホニルアミノアニリン２
４．２ｇをメタノール４００ｍｌに溶解させたのち０〜
５℃に冷却した。
【００６０】この溶液に上記で得たジアゾ液を滴下し
て、カップリング反応させた。カップリング反応終了
後、室温まで反応液を昇温し、水酸化ナトリウムでｐＨ
を８〜９とした。濾過して沈殿を回収し、これを乾燥し
て、モノアゾ色素を得た。ジメチルホルムアミド５０ｍ
ｌに、上記で得たモノアゾ色素５．７９ｇ、及び炭酸カ
リウム２．１ｇを加え、室温で撹拌した。この溶液にク
ロロ酢酸メチル３．２６ｇを添加したのち８０〜９０℃
に昇温し、５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水中
に排出し、析出した色素を濾取して乾燥した。水２００
ｍｌとメタノール４００ｍｌの混合液に、この色素４．
６ｇを仕込み、３０℃に昇温した。１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液でｐＨを１１に調整し、ｐＨ１０〜１１で加水
分解反応を実施した。反応終了後、塩析、濾過して、下
記式で表されるアゾ系化合物（表−１のＮｏ．４の化合
物）を得た。
【００６１】
【化２０】
【００６２】ニッケルキレート色素の調製 上記で得たアゾ系化合物２．３ｇに水４５ｍｌを加え、
水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶解さ
せた。これに水６ｍｌに塩化ニッケル（II）６水和物
０．６０ｇを溶解させた溶液を１５〜２５℃で滴下し
た。この間、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９．０〜
１０．０に調整した。塩析したのち固形分を濾取した。
得られたウェットケーキに水１０ｍｌを加えて溶解させ
た。この溶液にイソプロピルアルコール３０ｍｌを添加
し、析出物を濾取、乾燥して、表−１のＮｏ．４の化合
物に対応するニッケルキレート色素を得た。得られたニ
ッケルキレート色素は分子量が９８９．６で、その最大
吸収波長（水中）は５６８ｎｍであった。
【００６３】実施例２：銅キレート色素の調製 実施例１で得たアゾ系化合物２．３ｇに水４５ｍｌを加
え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．０に調整し溶
解させた。これに水８ｍｌに塩化銅（II）２水和物０．
４３ｇを溶解させた溶液を添加した。この間、水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨを９．０〜１０．０に調整した。
塩析、濾過により固形分を濾取した。得られたウェット
ケーキに水１０ｍｌを加えて溶解した。この溶液にイソ
プロピルアルコール３０ｍｌを添加し、析出物を濾取、
乾燥して、表−１のＮｏ．４の化合物に対応する銅キレ
ート色素を得た。得られた銅キレート色素は分子量が９
９４．４で、その最大吸収波長（水中）は５８２ｎｍで
あった。
【００６４】実施例３〜９： ニッケルキレート色素の
調製 実施例１と同様にして、表−１のＮｏ．６、Ｎｏ．１
２、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．４９、Ｎｏ．６３
及びＮｏ．７９の各化合物に対応するニッケルキレート
色素を製造した。得られたニッケルキレート色素の最大
吸収波長（水中）及び分子量を表−２に示す。
【００６５】
【表１５】
【００６６】実施例１０：銅キレート色素の調製 実施例２と同様にして表−１のＮｏ．６の化合物に対応
する銅キレート色素を製造した。得られた銅キレート色
素は分子量が１３５０．５でその最大吸収波長は５５９
ｎｍであった。
【００６７】実施例１１ ジエチレングリコール１０重量部、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル３重量部、実施例１で得たニッケ
ルキレート色素３．０重量部に水を加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨを９に調整して全量を１００重量部と
した。この混合物を充分に撹拌して溶解し、孔径１μｍ
のテフロン（登録商標）フィルターで加圧濾過した後、
真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処理して水系インク
ジェット記録液を調製した。
【００６８】得られた記録液を使用し、インクジェット
プリンター（商品名ＰＭ−７５０Ｃ、セイコーエプソン
社製品）を用いて、電子写真用紙（商品名４０２４紙、
ゼロックス社製品）、スーパーファイン専用紙（商品名
ＭＪＡ４ＳＰ１、セイコーエプソン社製）、スーパーフ
ァイン専用光沢紙（商品名ＭＪＡ４ＳＰ３、セイコーエ
プソン社製）、専用フォトプリント紙（商品名ＰＭＡ４
ＳＰ１、セイコーエプソン社製）に各々インクジェット
記録を行い、鮮明な青みのマゼンタ色印字物を得た。キ
セノンフェードメーター（アトラス社製）を用い、得ら
れた４種の印字物に８０時間照射したが、照射後の変退
色は小さかった。また、記録液をテフロン（登録商標）
製容器に密閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存した
が、不溶物の析出は認められなかった。
【００６９】実施例１２〜２０ 実施例１１において用いた色素の代わりに、実施例２で
製造した表−１のＮｏ．４の化合物に対応する銅キレー
ト色素、実施例３〜９で製造した表−１のＮｏ．６、Ｎ
ｏ．１２、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．４９、Ｎ
ｏ．６３及びＮｏ．７９の各化合物に対応するニッケル
キレート色素、及び実施例１０で製造した表−１のＮ
ｏ．６の化合物に対応する銅キレート色素を用いた以外
は実施例１１と同様にして記録液を調製した。この記録
液を用いて実施例１１と同様にして印字を行うところ、
何れの記録液を用いた場合も鮮明な色調（彩度）のマゼ
ンタ色印字物を得た。
【００７０】
【発明の効果】本発明に係る金属キレート色素を用いて
調製した水系インクジェット記録液は保存安定性がよ
く、かつ鮮明な色調で、変退色の小さい印字部を与え
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 231/38 Ｃ０７Ｄ 233/88 ４Ｃ０５６ 233/88 233/90 Ｂ ４Ｃ０６３ 233/90 235/30 Ａ ４Ｊ０３９ 235/30 237/20 237/20 237/34 237/34 239/42 Ｚ 239/42 241/20 241/20 241/24 241/24 261/14 261/14 263/58 263/58 277/50 277/50 277/54 277/54 277/56 277/56 277/82 277/82 285/08 285/08 401/12 285/125 417/12 401/12 Ｃ０９Ｂ 29/09 Ｂ 417/12 Ｃ Ｃ０９Ｂ 29/09 Ｚ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｄ (72)発明者 佐藤 済 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 2C056 EA04 EA13 FC01 FC02 2H086 BA53 BA56 4C033 AD08 AD13 AE09 AE13 4C036 AD05 AD08 AD20 AD21 4C055 AA01 BA54 BB17 CA01 DA11 FA15 FA32 FA37 4C056 CA24 CC01 CD10 4C063 AA01 BB09 CC43 CC62 DD29 DD43 4J039 BA06 BC02 BC03 BC07 BC19 BC33 BC40 BC50 BC51 BC52 BC54 BC55 BC59 CA03 EA21 EA35 EA42 EA44 GA24

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるアゾ系化
    合物と金属から形成される、水溶性アゾ金属キレート化
    合物であることを特徴とするインクジェット記録用金属
    キレート色素。 【化１】 （式中、Ｘ1は５〜７員環の複素環を形成するのに必要
    な数の原子を表す。Ｘ1を含む複素環は置換基を有して
    いてもよい。またＸ1を含む複素環は、置換基と縮合し
    て縮合環を形成していてもよく、この縮合環は更に置換
    基を有していてもよい。Ｙ1は−ＮＨＣＯＨ基又は−Ｎ
    ＨＳＯ2Ｒ基を表し、Ｒは置換基を有していてもよいア
    ルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｚ1は
    互いに異なっていても良い任意の置換基を表し、ａは０
    〜４の整数を表す。但し、一般式（Ｉ）で表わされる化
    合物は、分子内に１個以上の親水性基を有する。）
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾー
    ル環、チアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、
    １，２，４−チアジアゾール環、ピリダジン環、ピリミ
    ジン環、ピラジン環及びピリジン環より成る群から選ば
    れる複素環、又はベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾ
    ール環及びベンゾイミダゾール環より成る群から選ばれ
    る縮合複素環であることを特徴とする請求項１に記載の
    インクジェット記録用金属キレート色素。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環及びこれと縮合している環の置換基が、置換されてい
    てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
    基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
    てもよいアリル基、置換されていてもよいアルコキシ
    基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換され
    ていてもよいアシルオキシ基、置換されていてもよいア
    ルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリール
    オキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイ
    ル基、置換されていてもよいアシル基、カルボキシル
    基、水酸基、シアノ基、置換されていてもよいアシルア
    ミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホスホノ基、スルホ
    基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキルチオ
    基、置換されていてもよいアルキルスルホキシ基、置換
    されていてもよいアルキルスルホニル基、及びチオシア
    ナト基より成る群から選ばれる基であることを特徴とす
    る請求項１又は２に記載のインクジェット記録用金属キ
    レート色素。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式（II）で表されるものであることを特
    徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キレ
    ート色素。 【化２】 （式中、Ｒ1は互いに異なっていても良く、置換されて
    いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
    基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
    てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
    オキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
    されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されて
    いてもよいアリールオキシカルボニル基、カルボキシル
    基、置換されていてもよいカルバモイル基、水酸基、置
    換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換されてい
    てもよいアシルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ス
    ルホ基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキル
    チオ基、及びチオシアナト基より成る群から選ばれる基
    であり、ｃは０〜２の整数を表すか、又は（Ｒ1）cはイ
    ミダゾール環とともに上記の置換基を有していてもよい
    縮合環を形成する基を表す。Ｒ2は水素原子、置換され
    ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリー
    ル基、または置換されていてもよいアリル基を表す。）
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式（III)で示されるものであることを特
    徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キレ
    ート色素。 【化３】 （式中、Ｒ2′は水素原子または置換されていてもよい
    アルキル基を表す）
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式（IV)で表されるものであることを特
    徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キレ
    ート色素。 【化４】 （式中、Ｒ3は互いに異なっていても良く、置換されて
    いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
    基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
    てもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよ
    いアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、置換
    されていてもよいカルバモイル基、水酸基、シアノ基及
    びスルホ基より成る群から選ばれる基を表す。ｄは０〜
    ２の整数を表す。Ｒ4は水素原子、置換されていてもよ
    いアルキル基、または置換されていてもよいアリール基
    を表す。）
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式（Ｖ）で表されるものであることを特
    徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キレ
    ート色素。 【化５】 （式中、Ｒ5は互いに異なっていても良く、置換されて
    いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
    基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
    てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
    オキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
    されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されて
    いてもよいアリールオキシカルボニル基、カルボキシル
    基、水酸基、置換されていてもよいアシル基、シアノ
    基、置換されていてもよいアシルアミノ基、ニトロ基、
    ハロゲン原子、スルホ基、置換されていてもよいアルキ
    ルチオ基、及び置換されていてもよいアリールチオ基よ
    り成る群から選ばれる基を表し、ｅは０〜２の整数を表
    すか、又は（Ｒ5）eはチアゾール環とともに上記の置換
    基を有していてもよい縮合環を形成する基を表す。）
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式(VI）で表されるものであることを特
    徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キレ
    ート色素。 【化６】 （式中、Ｒ6は水素原子、置換されていてもよいアルキ
    ル基、置換されていてもよいアリール基、置換されてい
    てもよいアラルキル基、メルカプト基、置換されていて
    もよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアルキル
    スルホキシ基及び置換されていてもよいアルキルスルホ
    ニル基より成る群から選ばれる基を表す。）
  9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複素
    環が、下記一般式（VII）で表されるものであることを
    特徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金属キ
    レート色素。 【化７】 （式中、Ｒ7は互いに異なっていても良く、置換されて
    いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
    基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されてい
    てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
    オキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
    されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されて
    いてもよいアリールオキシカルボニル基、カルボキシル
    基、置換されていてもよいカルバモイル基、水酸基、置
    換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換されてい
    てもよいアシルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ス
    ルホ基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキル
    チオ基及びチオシアナト基より成る群から選ばれる基を
    表し、ｆは０〜４の整数を表すか、又は（Ｒ7）fはピリ
    ジン環とともに上記の置換基を有していてもよい縮合環
    を形成する基を表す。）
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1を含む複
    素環が、下記一般式（VIII）で表わされるものであるこ
    とを特徴とする請求項１記載のインクジェット記録用金
    属キレート色素。 【化８】 （式中、Ｒ8は水素原子、置換されていてもよいアルキ
    ル基、置換されていてもよいアリール基、置換されてい
    てもよいアラルキル基、メルカプト基、置換されていて
    もよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアルキル
    スルホキシ基及び置換されていてもよいアルキルスルホ
    ニル基より成る群から選ばれる基を表す。）
  11. 【請求項１１】 一般式（Ｉ）において、Ｚ1は互いに
    異なっていても良く、置換されていてもよいアルキル
    基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
    てもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアシ
    ルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニ
    ル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
    基、置換されていてもよいアリール基、カルボキシル
    基、置換されていてもよいカルバモイル基、水酸基、置
    換されていてもよいアミノ基、ウレイド基、置換されて
    いてもよいアシルアミノ基、置換されていてもよいトリ
    アジニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルスル
    ホニルアミノ基、置換されていてもよいアリールスルホ
    ニルアミノ基、ホスホノ基、スルホ基、ハロゲン原子及
    び置換されていてもよいスルファモイル基より成る群か
    ら選ばれる基であることを特徴とする請求項１〜１０の
    いずれかに記載のインクジェット記録用金属キレート色
    素。
  12. 【請求項１２】 一般式（Ｉ）において、Ｚ1がアゾ基
    に対してｐ−位に結合している置換アミノ基を含むこと
    を特徴とする請求項１１に記載のインクジェット記録用
    金属キレート色素。
  13. 【請求項１３】 水溶性アゾ金属キレート化合物の金属
    が、ニッケル、銅またはコバルトであることを特徴とす
    る請求項１ないし１２のいずれかに記載のインクジェッ
    ト記録用金属キレート色素。
  14. 【請求項１４】 水性媒体と、請求項１ないし１３のい
    ずれかに記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有
    することを特徴とする水系インクジェット記録液。
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