TWI290546B - Hydrocarbon compounds for organic electroluminescent elements and organic electroluminescent elements - Google Patents

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TWI290546B
TWI290546B TW090119621A TW90119621A TWI290546B TW I290546 B TWI290546 B TW I290546B TW 090119621 A TW090119621 A TW 090119621A TW 90119621 A TW90119621 A TW 90119621A TW I290546 B TWI290546 B TW I290546B
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Tsutomu Ishida
Takehiko Shimamura
Yoshiyuki Totani
Masakatsu Nakatsuka
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Mitsui Chemicals Inc
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1290546 五、發明說明（1) 本發明為關於有機電場發井 元件之有機電場發光元件用適合使用於該發光 材科以及新穎的碳氫化合物。 先前，無機電場發光元件
Lett.，私 913(1987)]。 . . t ^ ^ .,, “ 有裇電场發光元件為具有將含 於‘ 1腹？：之溥膜’夾於陽極與陰極間之構造，並 it ΪΓ及空穴(h〇le)，經由再結合而生成激發 :n 發子失活時所放出的光而發光之元 场發光元件為於數v〜數+v左右之直流低電壓 :弁：='又’經由選擇勞光性有機化合物之種類則可 徵例如，紅色、藍色、綠色）。具有此類特 =機電場發光元件可期待應用於各種發光元件、顯示
=寺。，是，一般為發光亮度低’於實用上不夠充分。 哞：發光亮度提高之方法’已提案發光層例如使用三(8_ 啉醇）鋁做為主用化合物、以香豆素衍生物、咣喃衍生 做為客用化合物（摻混物）之有機電場發光元件[J
Am、Phys.，-，36 1 0 ( 1 989 )]。又，已提案使用惠衍生 為發光層材料之有機電場發光元件（特開平 特開平η- 1 1 1 458號公報）。又，已提案使用M、衍生 物做為發光層客用化合物之有機電場發光元件（特開平 1290546 五、發明說明（2) 1 0 - 3 6 8 3 2號公報、特間正 但是，此此發光°，4179號公報）。 光壽命。一九70件亦難稱為具有充分的發光亮度、發 現在，期望具有更古古ώ 元件。 ν冗度、長壽命發光之有機電場發光 發明之揭示 本發明之目的為接彳J£ | & 光之有機電場發光元;c優良、高亮度、長壽命發 件之有冑電場發光元件用材料k供可適合使用力該發光元 合物。 用材枓。更且，提供新穎的碳氫化 本發明者專人為對於右她 結果達到完成本發明。、電W光元件進行致力檢討， 即，本發明為關於 (1) 一種碳氫化合物，1炎 ⑴如第！項記載之石户氫入直4接結合蔥環和苟環、 外之位置結合、 火虱化“勿’其中苟環為於第9位以 二3)二種如了般式（1)所示之碳氫化合物、 Η Φ AD)k〜(F2)1—(从—(1^-1 (1) P ^ 1、2刀別獨立表示經取代或未取代之蔥二基， 欠、F2及Fs为別獨立表示經取代或未芴二 分別獨立表示氫原子、鹵眉；士 士斗、 2 f ,, 八A + 原子、直鏈、分支或環狀烷基、 1去碗二t ί 烷氧基、經取代或未取代胺基、經取代 ΐο气或經取代或未取代芳烧基……為表 或，及1為表不1或2 ’ k為2時^彼此間可為相同或相
第5頁 1290546 五、發明說明（3) 異亦可，1為2時？2彼此間可為相同或相異亦可）、 (4 )如第3項記載之碳氫化合物，其中k為1、 (5 )如第4項記載之碳氫化合物，其中A!及A2為蔥-9，1 0 - 二基’1^、？2及？3為苟-2，7-二基、 (6 )如第3項記載之碳氫化合物，其中j及η為0，1為1，k + m 為 2、 (7 )如第6項記載之碳氫化合物，其中Ai及、為蔥-9，1 0 -二基為苟-2，7 -二基、
(8 )如第3項記載之碳氫化合物，其中j + 1 + η為2，k為 1，m 為 0、 (9)如第8項記載之碳氫化合物，其中A為蔥-9, 10-二 基，、F2 &F3 為芴-2, 7-二基、 (1 0 )如第3項記載之碳氫化合物，其中j、m及η為0，k及 1為1、 (1 1 )如第10項記載之碳氫化合物，其中Ai為蔥-9, 10-二 基，F2為芴-2, 7-二基、 (1 2 ) —種如一般式（2 )所示之碳氫化合物、
第6頁
1290546 五、發明說明（4) (式分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烷基、，t取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， χ2ΰ「χ224 =獨立表示氫原子、㈣子、直鏈、分支或環狀 烧基 77支或環狀烧氧基、經取代或未取代胺基、 士 命 A sV; 土 ..... ^ 或經取代或未取代芳基 及芴基）、 (1 3 )如第1 2項記載之碳氫化合物 子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈 或經取代或未取代芳基、 (1 4 )如第1 2項記載之碳氫化合物 子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈 或經取代或未取代雜環式芳香族基 (1 5 )如第1 2項記載之碳氫化合物 但 V21 122 及X2G1〜乂224不為蔥基 其中心05及X214為鹵原 分支或環狀统氧基、 其中x205及x214為鹵原 分支或環狀烷氧基、 v209
Xc ‘2]0、\]3、\]5 及 X2I8 為氫原子 或環狀烷基、直鏈、分支或環狀烷氧基 (16) —種如一般式（3)所示之碳氫化合物 其中心01 、λ2(Μ ， 鹵原子、直鍵、分支 X, X,
八31 (式中，Rai及&2分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， ‘及‘分別獨立表示經取代或未取代芳基’ &及&分別獨 ⑶ 1290546 I ___ ' 五、發明說明（5) 立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀烧基、直鏈 分支或環狀烧氧基、或經取代或未取代芳基）、 (1 7 ) —種如一般式（4 )所示之碳氫化合物
R44分別獨立表示氫原子
(式中，R 置鏈、分支或 ”41 八44刀… /小 j 且吨、刀又风， 基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烧基， X仙〜X422分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀 ，基、直鏈、分支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、 一苟1)取代或未取代芳基’但’、〜1?44及\。1]422不為蔥基及 (19)—種如—般式（5)所示之碳氫化合物、
dH17項：i載之碳氫化合物，其中U、、、Xm及 分(，或環狀烧氧基 直鏈、分支或環狀炫基、直鏈、 1290546 五、發明說明（6) (式中’ R&1及匕2分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烧基、t取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， X5〇l〜分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀 少元基、直鏈、分支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、 或經取代或未取代芳基，但，I、&及\如〜IB不為蔥基 及芴基）、 (2 0 )如第1 9項記載之碳氫化合物，其中X5G5為鹵原子、 直鍵、分支或環狀烷基、直鏈、分支或環狀烷氧基、或經 取代或未取代芳基、 (21)/口第19項記載之碳氫化合物，其中X501、X504、X5Q6及 心〇9為氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈、 分支或環狀烷氧基、 (2 2 ) —種如一般式（6 )所示之碳氫化合物、
(6) (式中，h &R62分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烧基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， Αβ1為表示經取代或未取代芳基’ &及&2分別獨立表示氫原 子、齒原子、直鏈、分支或環狀烧基、直鏈、分支或環狀 燒氧基、或經取代或未取代芳基）、 (23) 一種如第1至22項中任〆項記載之有機電場發光元
1290546
五、發明說明（7) 件用材料、 ，至少 光元件 (2 4) —種有機電場發光元件，其為於一對電極間 夾住一層含有至少一種如第23項記载之有機電場發 用材料之層所構成、 x ’其中含有如第 為發光層、 元件，其中含有 之層為再含有發 (2 5 )如第2 4項記載之有機電場發光元件 2 3項冗載之有機電場發光元件用材料之層 (26)如第24或25項記載之有機電場發光 如第23項記載之有機電場發光元件用材料 光性有機金屬錯合物、 (2 7 )如第24或2 5項記載之有機電場發光元件，其中含有 如第23項記載之有機電場發光元件用材料之層為再含有三 芳基胺衍生物、 (28) 如第24至27項中任_ 其為於一對電極間，再具有 (29) 如第24至28項中任_ 其為於^ 對電極間’再具有 曼明之最佳實施形態 項記載之有機電場發光元件， 空穴注入輸送層、 項記載之有機電場發光元件， 電子注入輸送層。 以下，詳細說明本發明。 $ ?月為關於蔥環與芴環直接結合之碳氫化。 心：之葱環；f環直接結合之碳氯化合物(以下，簡 %為本發明之化合物A)並不句 9ηππ +包含聚合物，較佳為分子f 2 0 0 0以下之化合物，更佳為八 丁里 丨玉為刀子I 1 0 〇 0以下之化合物。 本發明之化合物Α較佳為苟環 苗搢々几人此击从*勺勿^於弟9位以外之位置結合j '“之化合物，更佳為一般式⑴所示之化合物。 1290546 五、發明說明（8)
Xl 一（Fl)厂（W 〜（U -U2)in -(F3)n -X2 (1) (式中 Αι及、刀別獨立表示經取代或未取代之蔥二基， F】、F2及Fs分別獨立表示經取代或未取代之芴二基，&及& 分別獨立表不氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、 直鏈、々支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、經取代 或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基，]·、m&n為表 示0或1，k及1為表示，kg2時\彼此間可為相同或相 異亦可’ 1為2時F2彼此間可為相同或相異亦可）。 於一般式（1)所示之化合物中，Χι及心分別獨立表示氫原 子、ii原子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈、分支或環狀 烷氧基、經取代或未取代胺基、經取代或未取代芳、 經取代或未取代芳烷基。 / 尚’所謂芳基為表示苯基、萘基等之碳環式芳香族基、 呋喃基、噻吩基、吼啶基等之雜環式芳香族基。 又，於一般式（1)所示之化合物中，毛及心之胺基亦可具 有取代基，亦可經碳數卜2 0個烷基、碳數3〜2 〇個芳基、 或、碳數4〜2 0個芳烷基等之取代基所單取代或雙取代。 又，於一般式（1)所示之化合物中，Χι&χ2之芳基及芳烷 基亦可具有取代基，亦可經鹵原子、碳數丨〜丨6個直鏈、分 支或環狀烧基、碳數1〜1 6個直鏈、分支或環狀烷氧基、碳 數卜20個之N-單取代胺基、碳數2〜40個之N，N-雙取代胺 基、碳數3〜2 5個芳基、碳數5〜1 6個芳烷基等之取代基所單 取代或多取代。 X1及X2較佳為氫原子、齒原子、碳數丨〜丨6個直鏈、分支
1290546 五、發明說明（g) — 個直鏈、分支或環狀烷氧基、未取 或未取代炉r \ * 經取代胺基、碳數6~25個之經取代 環式芳香；二式：香族基、碳數3〜25之經取代或未取代雜 更佳為氣；；、Ϊ碳數5〜16個之經取代或未取代芳燒基， 其 ' 旁ί】 原子、碳數卜10個直鏈、分支或環狀燒 二取：胺美1〇個直鏈、分支或環狀烷氧基、碳數卜20個之 碳數6〜12個之經取代或未取代碳環式芳：ί 基奴數4〜1 2個之經取代或未取代 二^方香杈 數7〜12個之經取代或雜衣式方香奴基、或碳 ^ ^ A ^ ^ ^ 分支或環狀烷氧基、 兀广、$反數卜8個直鏈、 個之經取代或未取代碳環式芳^ $取代胺基、碳數6〜j 〇 代或未取代雜環式芳 、土、碳數4〜1 〇個之經取 取代芳烷基。 矢土、或石厌數7〜1 0個之經取代或未 Χι及X2之具體例可列舉氫原子. 子等之函原子；曱基、其、，齓原子、氯原子、溴原 異丁基、第二丁基、 土、正丙基、異丙基、正丁基、 基、第三戊基、環戊基Tit芙正戊基、異戊基、新戊 - 2 -戊基、3, 3 -二甲基丁 土 甲基戊基、4-甲基 基、1:甲基己基、環\ :甲：-、乙4_基丁基、'己基、正庚 …己基、J戊：辛ί壬i三2辛基:卜曱基庚ΐ 6-一曱基-4~庚基、3,5 : 土 ，2 一曱基庚基、2， 基、1-甲基癸基、正，二甲基己基、正癸基、正十一 此十二基、正十：其 ,^ 丁 基、卜己基庚基、正
第12頁 1290546 五、發明說明（ίο) 十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正 二十基等之直鏈、分支或環狀烷基；曱氧基、乙氧基、正 丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、正 丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、 環戊氧基、正己氧基、3，3 -二曱基丁氧基、2-乙基丁氧 基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正 壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十 三烧氧基、正十四烧氧基、正十五烧氧基、正十六烧氧 基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正二十烷氧基等之直 鍵、分支或環狀烧氧基；胺基、N-曱胺基、N-乙胺基、N-正丁胺基、N-環己胺基、N-正辛胺基、N-正癸胺基、N-苄 胺基、N-苯胺基、N_(3_曱基苯基）胺基、N-(4-曱基苯基） 胺基、N-(4 -正丁基苯基）胺基、N-(4_曱氧苯基）胺基、 N -（ 3 -氟苯基）胺基、N-(4*~氯苯基）胺基、N-(1-萘基）胺 基、N-（2-萘基）胺基、N，N-二曱胺基、N，N -二乙胺基、N， N -二正丁胺基、N，N -二正己胺基、N，N -二正辛胺基、N，N-二正癸胺基、N，N-二正十二烷胺基、N-曱基-N-乙胺基、 N-乙基-N -正丁胺基、N-甲基_N-苯胺基、N -正丁基-N-苯 胺基、N，N-二苯胺基、N，N-二（3-曱基苯基）胺基、N，N-二 (4-曱基苯基）胺基、N，N-二（4-乙基苯基）胺基、N，N-二 (4-第三丁基苯基）胺基、N，N-二（4 -正己基苯基）胺基、N， N-二（4-曱氧苯基）胺基、N，N-二（4 -乙氧苯基）胺基、N，N-二（4 -正丁氧苯基）胺基、N，N-二（4 -正己氧苯基）胺基、N， N-二（1-萘基）胺基、N，N-二（2 -萘基）胺基、N-苯基-N-(3-
90119621.ptd 第13頁 1290546 五、發明說明（11) 甲基苯基）胺基、N-苯基-N-(4-甲基苯基）胺基、N-苯基 - N-(4-辛基苯基）胺基、N-苯基-N-(4-曱氧苯基）胺基、N-苯基-N-(4-乙氧苯基）胺基、N-苯基-N-(4 -正己氧苯基）胺 基、N-苯基-N-(4-氟苯基）胺基、N-苯基-N-(卜萘基）胺 基、N-苯基- N- (2 -蔡基）胺基、N-苯基-N-(4 -苯基苯基）胺 基等之經取代或未取代之胺基；苯基、4-曱基苯基、3-曱 基苯基、2_曱基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、2-乙基 苯基、4_正丙基苯基、4 -異丙基苯基、2 -異丙基苯基、4-正丁基苯基、4 -異丁基苯基、4-第二丁基苯基、2 -第二丁 基苯基、4-第三丁基苯基、3 -第三丁基苯基、2_第三丁基 苯基、4 -正戊基苯基、4 -異戊基苯基、4 -新戊基苯基、4-第三戊基苯基、4 -正己基苯基、4-(2’ -乙基丁基）苯基、 4-正-庚基苯基、4 -正辛基苯基、4-(2’-乙基己基）苯基、 4 -正壬基苯基、4 -正癸基苯基、4 -正十一基苯基、4 -正十 二基苯基、4 -正-十四基苯基、4 -環己基苯基、4_(4’ -曱 基環己基）苯基、4-(4’ -第三丁基環己基）苯基、3 -環己基 苯基、2 -環己基苯基、2, 3 -二曱基苯基、2, 4 -二甲基苯 基、2, 5 -二甲基苯基、2, 6 -二曱基苯基、3, 4 -二甲基苯 基、3, 5 -二曱基苯基、3, 4, 5 -三曱基苯基、2, 3, 5, 6 -四曱 基苯基、2, 4_二乙基苯基、2, 6 -二乙基苯基、2, 5_二異丙 基苯基、2, 6 -二異丙基苯基、2, 6_二異丁基苯基、2, 4 -二 -第三丁基苯基、2, 5 -二-第三丁基苯基、4, 6_二-第三丁 基-2-曱基苯基、5-第三丁基-2-曱基苯基、4-第三丁基 -2, 6 -二曱基苯基、1-萘基、2_萘基、1，2, 3, 4 -四氫-5 -萘
90119621.ptd 第14頁 1290546 五、發明說明（12) 基、1，2, 3, 4 -四氫-6 -萘基、4-乙基-1-萘基、6 -正丁基 -2 -萘基、5 -許滿基、4-甲氧苯基、3-曱氧苯基、2-甲氧 苯基、4-乙氧苯基、3-乙氧苯基、2-乙氧苯基、4-正丙氧 苯基、3 -正丙氧苯基、4 -異丙氧苯基、2 -異丙氧苯基、4-正丁氧苯基、4 -異丁氧苯基、2-第二丁氧苯基、4 -正戊氧 苯基、4 -異戊氧苯基、2 -異戊氧苯基、4 -新戊氧苯基-2 -新戊氧苯基、4 -正己氧苯基、4-(2’ -乙基丁基）氧基苯 基、4 -正庚氧苯基、4 -正辛氧苯基、4 -正壬氧苯基、4 -正 癸氧苯基、4 -正十一烧氧苯基、4 -正十二烧氧苯基、4 -正 十四烷氧苯基、4-環己氧苯基、2-環乙氧苯基、2, 3-二甲 氧苯基、2, 4 -二曱氧苯基、2, 5 -二曱氧苯基、3, 4-二曱氧 苯基、3, 5 -二曱氧苯基、3, 5 -二乙氧苯基、2-曱氧基-4 -曱基苯基、2-曱氧基-5-甲基苯基、2-曱基-4-曱氧苯基、 3 -曱基-4-曱氧苯基、3 -曱基-5-曱氧苯基、2 -曱氧基-1 -萘基、4-甲氧基-1-萘基、4 -正丁氧基-1-萘基、5-乙氧基 -1 -萘基、6-曱氧基-2 -萘基、6-乙氧基-2 -萘基、6-正丁 氧基-2 -萘基、7-曱氧基_ 2-萘基、7-正丁氧基-2 -萘基、 4-苯基苯基、3 -苯基苯基、2 -苯基苯基、4-(4’-甲基苯 基）苯基、4-(3’-曱基苯基）苯基、4-(4’-乙基苯基）苯 基、4-(4’ -異丙基苯基）苯基、4-(4’ -第三丁基苯基）苯 基、4-(4’ -正己基苯基）苯基、4-(4’ -正辛基苯基）苯基、 4 -（4’-曱氧苯基）苯基、4-（4’-正丁氧苯基）苯基、2-(2’-曱氧苯基）苯基、4-（4’-氯苯基）苯基、3-曱基-4 -苯基苯 基、3-曱氧基-4 -苯基苯基、9 -苯基-2-芴基、9, 9 -二苯基
90119621.ptd 第15頁 1290546 五、發明說明（13) -2_场基、9-曱基-9 -苯基-2-苟基、9-乙基-9 -苯基-2-芴 基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4_氟苯基、3 -氣苯 基、2-氣苯基、4-溴苯基、2-溴苯基、4-三氟曱基苯基、 2, 3 -二氟苯基、2, 4 -二氟苯基、2, 5 -二氟苯基、2, 6_二氟 苯基、3, 4_二氟苯基、3, 5 -二氟苯基、2, 3 -二氯苯基、2, 4-二氯苯基、2, 5_二氯苯基、3, 4 -二氯苯基、3, 5-二氣苯 基、2, 5 -二溴苯基、2, 4, 6 -三氯苯基、2-氟-4-曱基苯 基、2-氟-5-曱基苯基、3-氟-2-曱基苯基、3-氟-4-曱基 苯基、2-曱基-4-氟苯基、2-曱基- 5-氟苯基、3-曱基-4 -氟苯基、2 -氣-4-曱基苯基、2 -氣-5-曱基苯基、2-氯-6-曱基苯基、3-氯-4-曱基苯基、2-曱基-3-氯苯基、2-曱基 -4-氣苯基、3-甲基-4 -氣苯基、2-氯-4, 6 -二曱基苯基、 2,4 -二氯-1-萘基、1，6 -二氣-2 -萘基、2-曱氧基-4-氟苯 基、3-曱氧基-4-氟苯基、2 -氟-4-曱氧苯基、2-氟-4-乙 氧苯基、2-氟-6-曱氧苯基、3-氟-4-曱氧苯基、3-氟-4-乙氧苯基、2 -氯-4-曱氧苯基、3-氣-4-曱氧苯基、2-曱氧 基-5 -氯苯基、3-曱氧基-4-氯苯基、3-曱氧基-6 -氣苯 基、5-氣_2, 4-二曱氧苯基等等經取代或未取代碳環式芳 香族基；4 -口奎琳基、3 - 4琳基、4-曱基-2 -嗜啉基、4-口比 口定基、3 -吼σ定基、2 - ϋ比咬基、4 _曱基-2 - ϋ比唆基、5 -甲基 -2 _吼σ定基、6 -甲基- 2 - ρ比σ定基、6 -氟- 3 -咕σ定基、6 -曱氧 基-3 -吼σ定基、6 -曱氧基-2 -吼σ定基、3 -咬喃基、2 -咬喃 基、3-噻吩基、2-噻吩基、4-曱基-3-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、2- %唑基、2-噻唑基、2-苯
90119621.ptd 第16頁 1290546 五、發明說明（14) 巧ίΐ;2:ί並Γ坐基、2—苯並味。坐基等之經取代或未 取代雜壞式方香族基；辛基、笨乙基、α ::二某甲^甲基其二蒸基甲基、I蒸基甲基、糖基、2-甲， ί Τ I ί、4~甲基窄基、乙基爷基、4_異丙 基％,η罕基、4—正己基爷基、[正壬基爷 基广Γ; ί、3—甲氧窄基、4'甲氧辛基、4-乙氧 辛基、4-正丁氧辛基、[正己氧辛基、4—正乳 氣辛基、4-氟爷基、2m、4_ 代3未 取代芳烷基等。 土卞、工攀饩及禾 於一般式（1 )所示之化合物中，A 一 代或未取代蕙二基，Fl、F 分別5A2刀/獨立表不經取 取代之场二基。 w刀別獨立表示經取代或未 /片子八2」鏈1具有取代基時之取代基可列舉例如 鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、直八 基、經取代:)未取代胺基、經取代或未取代芳基衣或：： 代或未取代芳燒基。 尚，所謂芳基為表示苯基、萘基等之碳環式芳香族基、 呋喃基、噻吩基、咄啶基等之雜環式芳香族基。 土 A1、、、F〗、Fs及Fa為具有取代基時之取代基的具體例， 可列舉X】及义2具體例所列之鹵原子、直鏈、分支或環狀烧 基、直鏈、分支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、經 取代或未取代碳環式芳香族基、經取代或未取代雜環式芳 香族基、或經取代或未取代芳烷基。 A】及A2例如為經取代或未取代蔥-1，4 -二基、經取代或未
90119621.ptd 第17頁 1290546 二基、經取代或未取代惠_ι，δ_二基、經取代 或未取代蔥-1，9 _二基、經取代或未取代恩_1，1 一基一 經取代或未取代蔥-2，3 _二基、經取代或未取代恩2 一 基、經取代或未取代蔥-2, 7 -二基、經取代或未取代恩一2，、 9-二基、經取代或未取代蔥_2, 10-二基、經取代或未取代 蔥- 9，1 0 -二基，較佳為經取代或未取代蔥_ 1，4 —二基、經 取代或未取代蒽-1，5 -二基、經取代或未取代蔥_ 2，6 —二 基、經取代或未取代蒽_ 2，7 -二基、經取代或未取代蔥一 9， 1 0 -二基，再佳為經取代或未取代蔥_ 9，1 〇 -二基。 F]、F2 &F3例如為經取代或未取代芴—1，3 -二基、經取代 或未取代芴-1，6 -二基、經取代或未取代芴-1，7 -二基、經 取代或未取代芴-1，8 —二基、經取代或未取代芴_2，6 -二 基、經取代或未取代芴—2，7 -二基、經取代或未取代芴- 3， 6-二基’較佳為經取代或未取代芴―丨，6—二基、經取代或 未取代苟-1，7-二基、經取代或未取代芴―丨，8-二基、經取 ，或未取代芴—2, 6_二基、經取代或未取代芴一 2,7 —二基、 ==代_或未取代苟—3, 6—二基，更佳為經取代或未取代场 fit —經取代或未取代芴—2，7 —二基、經取代或未取 於一 ，再佳為經取代或未取代苟―2,7—二基。 及1為表示' 或2所f ^ :合物*，j、m及n為表示0或1，k k+m為2、③」+1二為/、\舉為"f為1為；0j；^為G、^、 0、1^及1為1之情況。 為1、m為0、及④;|、mAn為 口物為根據j、k、1、m及n之值，大 一般式（1 )所示之化人必^,
90119621.ptd 第18頁 1290546
五、發明說明（16) 致 .可分別成下 列構. 造。 Xl -A. -f2 一 X2 (la) Xl -F. -Λ -F2 (lb) Xl -Ai -f2 一 A2 (1 c ) Xl -A] -f2 -f2 ~ \ (Id) Xl "Λ -A] -f2 ~ \ (1 e) Xl F] A! f2 八2 x2 (If) Xl F】 A! f2 F2 - (lg) Xl F! A〗 -F2 - -x2 (lh) Xl A〗 f2 F2 x2 (li) Xl A】 f2 八2 - x2 ⑴） X】 A! A! f2 F2 - - x2 (lk) Xl A】 f2 f2 F3 - - x2 (ID Xl F〗 A〗 f2 A2 - -F3 _ - x2 (1 m) Xl F〗 A丨 f2 F2 - 八2 (In) Xl F】 Ai a】 F2 _ 八2 -x2 (1〇) Xl F! A! A〗 F2 一 -F2 - -x2 (1 p) Xl A】 A! F2 F2 - —A2 - - x2 (lq) ^ -F, -k, -F2 -F2 -F3 -X2 (lr) X, -A, -A, -F2 -A2 -F3 -X2 (Is) X} -A, -A, -F2 -F2 -F3 -X2 (It) 1 F, ^ - A!- f2 f2 - 八2 -x2 (lu) i F, ^ - f2 - F3 - -x2 (lv) i F, A}- A! A2 一 F3 - - x2 (1 w) 90119621.ptd 第19頁 Λ -a] A】、A2 F2 'F2 F2 ' F2 -f3 -x2 •F3 -x2 •A2 -fq lx(ly) (1 z
Fi [式中意義] ，、”〜 此些構造中，較佳、⑴）、⑴）、}( a、)、（lb)、（1。）、⑴）、⑴）、之構造，較佳為（la) 4、(1^)、(lr)、（lv)及（ly)所示 (lm)及（lv)所示之 Ub)、dc)、（If)、Ug)、（ll)、 所示之構造。 k 佳為（1a)、（lb)、（lc)&(lnj) 2 r2 - A? -Fo - y /,、 、F 、 3 & (lz) 2 X〗及心為表示同一般式（1 )之 般n，一般式(i)所示化合物之較佳形態可列舉下述 ::式⑴、下边—般式⑷及下述-般式⑸所示之化ί
(式中’ R2!及R22为別獨立表示氫原子、直鍵、分支或環狄 烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， X2〇l〜心24分別獨立表示氫原子、il原子、直鏈、分支或嘬狀 院基、直鏈、分支或環狀烧氧基、經取代或未取代胺基、 或經取代或未取代芳基。但，r21、r22及x2Q1〜x224不為蔥基
90119621.ptd 第20頁 1290546 五、發明說明（18) 及芴基）
⑷ (式中，〜‘分別獨立表示氫原子、、直鏈、分支或環狀烷 基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， 乂401〜I22分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀 燒基、直鏈、分支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、 或經取代或未取代芳基，但，R4l〜R44及Χ^ι〜Xu2不為蔥基及 芴基）
_气中’ RS1及12分別獨立表示氫原子、直鍵、分支或環狀 《儿基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， 501 lie分別獨立表示氫原子、函原子、直鏈、分支或環狀
1290546 五、發明說明（19) 、經取代或未取代胺基 、R52及义501〜心16不為蔥基 51 燒基、直鏈、分支或環狀烷氧基 或經取代或未取代芳基，但 及芴基） 於一般式（2 )、一般式（4 )及一般式（5 )所示之化合物 中’、匕2、〜、、RS1及化2分別獨立表示氫原子、直 2、分支或環狀烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或 ^ jR21 ,R22 ,R4i.R44 :I所謂芳基為表示苯基、萘基等之碳環式芳香族基、 夫^南基、噻吩基、咄啶基等之雜環式芳香族基。 鏈、Ϊ A 較佳為氮原子、碳數 式芳香族i二=3?::炭數6〜25個之經取代或未取代碳環 基、戈炉ί5 ^ ^ β έ固之經取代或未取代雜環式芳香族 子、取代或未取代芳院基，更佳為氮原 取代或未取代碳環式芳香基、杈數6〜12個之經 取代雜環式关番族其=基、奴數4~12個之經取代或未 烷美工方、土、或碳數7~12個之經取代戋未取代关 烷基，再佳為氫原子、碳數μ袖古以取代次未取代方 基、碳數6〜1 〇個之經取代或未，·、为^支或環狀烷 4〜1 0個之經取代或未取 、弋反衣式方香族基、碳數 之，取代或未取代芳烷基：|式芳香族基、或碳數7〜1〇個 代碳環式芳香族基、經％ ,,、支或衣狀烷基、經取代或未取 1290546 五、發明說明（20) 故取代或未取代芳&基。 於-般式⑴、—般式(4)及一般式(5)所示之化合物 201 2'4 4°丨〜X似及Χ5。丨〜X5】6分別獨立表示氫原子、直 Ϊ未^ =狀燒基、直鏈、分支或環狀烧氧基、經取代 或未取代月女基、或經取代或未取 戈
Li ~^2及I丨〜XSiS不為菌、基或苟基。方土仁Xm Χ- ' 吱：Α所為表示苯基、萘基等之碳環式芳香族基、 y " 土〇为基、口比啶基等之雜環式芳香族基。 们2°二:二A。1〜、22及Χδ°丨〜Xsi6較佳為氫原子、鹵原子、石户 ΐ,二ΪΓ分支或環狀院基、碳數卜16個直鏈、分支 、&取代或未取代碳環式芳香族基、 似之 未取代雜環式芳香族λ，更佳Λ ^數3〜25個之經取代或 卜10個吉城H 為風原子' 齒原子、碳數
直鏈、分支或環狀烷基、碳I 環狀烧氧基、碳數卜則之經取代=鏈、分支或 取代或未取代碳環式芳香族基二；1 2個之經 未取代雜環式芳香族基，再佳為J;J4:12::經取代或 1 : 8個直鏈、分支或環狀炫基、碳'數=個=子、碳數 狀烷氧基、碳數2〜2 〇個之經取代山’、、分支或環 代或未取代碳環式芳香族基、^ 1 〜10個之經取 取代雜環式芳香族基。 人數4〜10個之經取代或未 2D^)^24、X川〜A”及心。丨〜χ5]6之具體 及χ2之具體例所列之齒原子、直鏈 夕匕双原子、或Xl 鏈、分支或環狀院氧基、經取代或未 ^狀燒基、直 乂禾取代胺基、經取代或
第23頁 1290546 五、發明說明（21) ---- 未取代碳環式芳香族基、經取代或未取伐μ η雜環式芳香族 基。 於 子、直鏈 經取代或未取代 •210 分 般式⑴所示之化合物中，較佳气5 X, 支或Ϊ狀;直鏈、分支或環狀烧氧ί、、 芳基之化合物，及x2Q1、^、χ 、χ2]5及χ218為氫原子、鹵原子、直鏈、2;=: 狀烷基、直鏈、分支或環狀烷氧基之化合物，更佳爲气衣 及為鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、 =”、、2〇5 環狀烷氧基、經取代或未取代雜環式美、:上或 於-般式⑷所示之化合物中，較：香广基之化合物。 X，為風原子、_原子、直鏈、分支環、:5川X4〗9及 为支或環狀烷氧基之化合物。 /衣狀烷基、直鏈、 鏈、分支或環狀所^基之化合物中、’較佳為心。5為齒原子、直 :或未取代芳基之化合物鏈及分支，環狀烷氧基、或經取 烧氧基之化合ί 支或環狀烧基、直鏈、分支或Ϊ狀 本發明化合物Ail 本發明並非限定於此、姐例可列舉例如下列之化合物，但
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1290546 五、發明說明（25)
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本I明化。物A較佳為例示化合物編號Aqu〇、 β + Β —60、C]:C，、F + F-4〇、G + G_25、卜卜卜45、 及Μ 1 Μ 2 5所示之化合物，更佳為例示化合物編號 Α- 1 〜Α-60、Β-1—〜B〜6〇、c—卜c —45、F —卜卜4〇、卜卜卜45、 及M_1〜M-25所示之化合物，再佳為A —卜A_6〇、卜卜B_6〇、 C-卜C-45、及^1^〜25所示之化合物。 本發明化合物A可例如根據以下之方法製造。即，例 如’令齒基恩衍生物與苟基硼酸衍生物，例如，於鈀化合 物[例如’四（二笨膦）鈀、雙（三苯膦）氯化鈀]及鹼（例 如’峡酸鈉、妷酸氫鈉、三乙胺）之存在下反應[例如’可 參考Chem· Rev.，覎，2457 ( 1 995 )記載之方法]則可製 造0 又’本發明化合物A可例如令蔥基硼酸衍生物與鹵基芴 衍生物，例如，於鈀化合物[例如，四（三苯膦）鈀、雙（三 笨膦）氣化鈀]及鹼（例如，碳酸鈉、碳酸氫鈉、三乙胺）之 存在下反應[例如’可參考Chem· Rev·，处，2457(1995) 記載之方法]則可製造。 —’ 本發明一般式（1)所示之化合物例如可根據以下之方法 製造。 ' 即，例如，令下述一般式（7 )所示之硼酸化合物與下述 一般式（8 )所示之化合物，例如，於鈀化合物[例如，四 (三苯膦）纪、雙（三苯膦）氯化把]及驗（例如，碳酸鈉、碳 酸氫納、三乙胺）之存在下反應[例如，可參考C匕e m Rev·，㈤，2457 ( 1 9 95 )記載之方法]則可製造。
第163頁 1290546 五、發明說明（161) Χι — ( F] )j — (A! )k — B ( OH )2 (7) Y1 - (F2 )1 -（ A2 λ - (F3 λ - X2 (8) [上式中，A!、A2、F】、F2、F3、X】、X2、j、k、1、m 及n 為 表示與一般式（1)同義，表示鹵原子] 於一般式（8)中，Yi為表示鹵原子，較佳為表示氣原 子、溴原子、碘原子。 又，一般式（1 )所示之化合物例如可令下述一般式（9 )所 示之化合物，與下述一般式（1 0 )所示之硼酸化合物，例 如，於鈀化合物[例如，四（三苯膦）鈀、雙（三苯膦）氯化 鈀]及鹼（例如，碳酸鈉、碳酸氫鈉、三乙胺）之存在下反 應[例如，可參考Chem. Rev·，9_5 , 2457(1995)記載之方 法]則可製造。 Χι -（ F])】一（A】）k — Y2 (9) (HO )2 Β - ( F2 )丨-（A2 )m - (F3 )η - Χ2 (10) [上式中，A!、Α2、F!、F2、F3、Χι、Χ2、j、k、1、m 及η 為 表示與一般式（1)同義，乙為表示鹵原子] 於一般式（9)中，Υ2為表示鹵原子，較佳為氣原子、溴 原子、破原子。 尚，一般式（7 )及一般式（1 0 )所示之化合物，例如，令 一般式（9 )及一般式（8 )所示之化合物，例如以正丁基鲤、 金屬鎂作用所調製之鋰基化合物或格利雅試藥、例如、與 三曱氧基硼、三異丙氧基硼等反應則可製造。 又，一般式（1 )所示之化合物中，A1為經取代或未取代 蔥- 9，1 0 -二基之化合物例如可根據以下之方法製造。即，
第164頁 1290546 一 -- -五、發明說明（162) 例如’令一般式（8 )及下述一般式（1 1 )所示之化合物，例 如以正丁基鋰、金屬鎂作用所調製之鋰基化合物或袼利雅 試藥、與經取代或未取代楚、反應所得之化合物，於酸（例 如’氫碘酸）之存在下，進行脫水芳香族化，則可製造一 般式（1 )所示之化合物中，A】為經取代或未取代蔥-9，1 〇 -一基、k為1之化合物。 X〗- Y3 (11) [上式中，F!、X】、及j為表示與一般式（1 )同義，γ3為表示 鹵原子] 於一般式（11 )中，Υ3為表示鹵原子，較佳為表示氯原 子、溴原子、碘原子。 又，同樣，令一般式（8 )及一般式（1 1 )所示之化合物， 例如以正丁基鋰、金屬鎂作用所調製之鋰基化合物或格利 雅試藥、與經取代或未取代之聯二蒽酮反應所得之化合 物’於酸（例如，氫蛾酸）存在下，進行脫水芳香族化，則 可製造一般式（1 )所示之化合物中，Α!為經取代或未取代 蔥- 9，1 〇 -二基，k為2之化合物。 本發明之化合物A為與視情況使用之溶劑（例如，曱苯等 之芳香族烴類系溶劑）形成溶劑化之型式製得。本發明之 化合物A為包含此類溶劑化物，當然，亦包含不含有溶劑 之無溶劑化物。 本發明之有機電場發光元件可使用本發明化合物A之無 溶劑化物，當然亦可使用此類溶劑化物。 尚’將本發明之化合物A使用於有機電場發光元件時，
90119621.ptd 第165頁 1290546 五、發明說明（163) 一 、、使用再結晶法、柱層析法、昇華精製法等之精製方法、 或併用此些方法，提高純度之化合物為佳。 有機電場發光元件通常於一對電極間，夾住至少一層含 有至少一種發光成分之發光層。考慮發光層所使用之化合 物之空穴注入及空穴輸送、電子注入及電子輸送之各機沪 程度，、，視需要，亦可設置含有空穴注入輸送成分之二穴^ 入輸逐層和/或電子注入輸送成分之電子注入輸送層。 例如，於發光層所使用之化合物之空穴注入機能'而… 輸送機能和/或電子注入機能、電子輸送機能為良好I八 形中，可作成發光層為兼具空穴注入輸送層和/ = 入輸送層型式之元件構成。當然，視情況，亦可、子 置空穴注入輸送層及電子注入輸送層兩 不。又 層型之元件）構成。 1式之凡件（一 、又，空穴注入輸送層、電子注入輸送層及發 為一層構造，且亦可為多層構造，空穴注入^、、，二_可 注入輸送層為於各層中，將具有注入機能之屛及電子 機能之層分別設置構成亦可。 q人具有輸送 於本發明之有機電場發光元件中，本發明 用於空穴注入輸送成分、發光成分或電子注^合物A使 佳，且使用於空穴注入輸送成分或發光成^輸送成分為 使用於發光成分為再佳。 馬更佳’並以 於本發明之有機電場發光元件中，本發明 單獨使用，或者併用數種亦可。 又 之化合物A可 本發明有機電場發光元件之構成並無特 限定，可列舉
90119621.ptd 第166頁 1290546 _ ——II»· 五、發明說明（164) 例如⑴陽極/空穴注入輪送層/發光層/電子注入輸送層/ 陰極型兀件（圖1)、（B)陽極/空穴注入輸送層/發光層/陰 極型兀件（圖2)、（C)陽極/發光層/電子注入輸送層/陰極 型兀件（圖3)、（D)陽極/發光層/陰極型元件（圖4)。更 且，將發光層以電子注入輸送層夾住型之元件之⑻陽極/ 空穴注入輸运層/電子注入輸送層/發光層/電子注入輸送 層/陰極型元件（圖5)。（D)型之元件構成為將發光成分以 一層形態於一對電極間夾住型之元件，例如為（？）以*穴 注入輸运成分、發光成分及電子注入輸送成分混人之」 形態於一對電極間夾住型之元件（圖6)、（G)以*二 二 送成分及發光成分混合之一層形態於一對 二^=輸 元件⑽、(H)以發光成分及電子注入輪送成 層形態於一對電極間夾住型之元件（圖8 )。 σ 於本發明之有冑電場發光元#中，並非限於此此 $，可於各個類型之元件中’設置數層空穴注入輸送層、 發光層、t子注入輸送層。又，於各個類型之元：
f穴注入輸送層與發光層之間’於空穴注入輸送成分和發 光成分之混合層和/或發光層與電子注入輪送層之 X 可設置發光成分與電子注入輸送成分之混合層。 更佳之有機電場發光元件之構成為（Α)型元件、 件、（C)型元件、（Ε)型元件、（F)型元件、（G)型元凡 (H)型元件，再佳為（A)型元件、（B)型元件、（c)型元j (F)型元件、或（η)型元件。 70 本發明之有機電場發光元件例如說明關於圖1所示之 第167頁 1290546 五、發明說明（165) =極/空穴注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極型元 圖1中，1為表示基板、2為陽極、3為空穴注入 4為發光[5為電子注入輸送層、6為陰層、 本發明之電場發光元件，較佳被基板丨所支Θ，且 並無特別限定，可為透明或半透明為佳 基板 塑膠片(例如，聚'、聚碳酸醋、、聚 m、聚丙烯、聚乙稀等之薄片）、半透“： 片、石央、透明陶兗或其組合之複合 二::發細、色彩變換膜、介電=射= 1%極2可使用功函數較大之金屬、入入々推+ 做為電極物質為佳。 王屬。金或傳電性化合物 陽極所使用之電極物質可列舉例如金、翻、銀、銅、 ΠΛ、鈒、鎢、氧化錫、氧化辞、1τ〇(氧化銦 =種'、聚…此些電極物質可單獨使用，且亦 陽極為使用此此雷搞必7暂 y 等之方法，於基板ΙΞ1又=2^殿積法、錢法 為多層構造亦可。 …為-層構造’或者 5〜：^_板右電阻較佳設定於數百〇/口以下，更佳為 %極之厚度雖根據所梓用f 4 厅便用電極物負材料而異，但一般設 疋於5〜10〇〇nm左右，更佳為1〇〜5〇〇·左右。
1290546 五、發明說明（166) 空穴注入輸送層3為含有令來自陽極之空穴（hole)可輕 易注入之機能、及將注入之空穴予以輸送之機能之化合物 層。 空穴注入輸送層可使用至少一種本發明之化合物A和/或 其他具有空穴注入輸送機能之化合物（例如，欧菁衍生 物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、唑衍生物、 騌衍生物、&衍生物、吼嗤琳衍生物、聚$夕烧衍生物、聚 伸苯乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基 。卡。坐衍生物）予以形成。 尚，具有空穴注入輸送機能之化合物可單獨使用，或者 併用數種。 本發明所使用之其他具有空穴注入輸送機能之化合物為 三芳基胺衍生物（例如，4, 4’ -雙[N-苯基-N-( 4"-曱基苯 基）胺基]聯苯、4, 4’ -雙[N-苯基-N-(3" _曱基苯基）胺基] 聯苯、4, 4’ -雙[N-苯基-N-（ 3” -曱氧苯基）胺基]聯苯、 4, 4’ -雙[N-苯基-Ν-(Γ -萘基）胺基]聯苯、3, 3’ -二甲基 -4, 4’ _雙[Ν-苯基-Ν-(3Π -曱基苯基）胺基]聯苯、1，1’ -雙 [4’ - [Ν，Ν -二（4π-曱基苯基）胺基]苯基]環己烷、9, 10 -雙 [Ν-（4’ -曱基苯基）-Ν-(4Π -正丁基苯基）胺基]菲、3, 8 -雙 (Ν，Ν-二苯胺基）-6-苯基菲啶、4-曱基-Ν，Ν-雙[4Π，4Π ’-雙 [Ν’，Ν’ -二（4-曱基苯基）胺基]聯苯-4 -基]苯胺、Ν，Ν’ -雙 [4-(二苯胺基）苯基]-Ν，Ν’_二苯基-1,3 -二胺基苯、Ν，『-雙[4-(二苯胺基）苯基]-Ν，Ν’ -二苯基-1，4 -二胺基苯、 5, 5Π -雙[4-(雙[4-甲基苯基]胺基）苯基]-2, 2’ ： 5’，2” -三
第169頁 1290546 五、發明說明（167) 噻吩、1，3, 5 -三（二苯胺基）苯、4, 4’，4"-三（N-咔唑醯基） 三苯胺、4,4’，4Π_三[Ν-(3Π，-甲基苯基）-N-苯胺基]三苯 胺、4, 4’，4"-三[Ν，Ν-雙（4" ’ _第三丁基聯苯-4Π " _基）胺 基]三苯胺、1，3, 5 -三[Ν-(4’ -二苯胺苯基）-Ν-苯胺基] 苯）、聚°塞吩及其衍生物、聚-Ν -乙稀基味唾衍生物為佳。 將本發明化合物Α與其他具有空穴注入輸送機能之化合 物予以併用時，本發明化合物A於空穴注入輸送層中所佔 之比例較佳為調製於0 . 1〜4 0重量％左右。 發光層4為含有空穴及電子注入機能、其輸送機能、經 由空穴和電子之再結合而生成激發子機能之化合物層。 發光層為至少使用一種本發明之化合物A和/或其他具有 發光機能之化合物（例如，p 丫唆酮衍生物、嗜吖唆酮衍生 物、二嗣基吼略並吼略衍生物、多環芳香族化合物[例 如，紅螢烯、蒽、並四苯、芘、、I、、十環烯、暈苯、 四苯基環戊二烯、五苯基環己二烯、9, 10 -二苯基蔥， 9，1 0 -雙（苯基乙炔基）蔥、1，4 -雙（9 ’ -乙炔基蔥基）苯、4， 4’ -雙（9"-乙炔基蔥基）聯苯]、三芳基胺衍生物[可列舉例 如前述具有空穴注入輸送機能之化合物]、有機金屬錯合 體[例如，三（8 -喳啉醇）鋁、雙（1 0 _苯並[h ]喳啉醇）鈹、 2 -（ 2 ’ -羥苯基）苯並G唑之鋅鹽、2 - ( 2 ’ -羥苯基）苯並噻唑 之鋅鹽、4 -羥基吖啶之辞鹽、3 _羥基黃酮之鋅鹽、5 -羥基 黃酮之鈹鹽、5 -羥基黃酮之鋁鹽]、各衍生物[例如，1，1， 4, 4-四苯基-1，3 - 丁二烯、4, 4’-雙（2 ,2 -二苯基乙烯基）聯 苯、4, 4’ -雙[(1，1，2 -三苯基）乙烯基]聯苯、香豆素衍生
90119621.ptd 第170頁 1290546 發明說明（168) " '" _~~' — 物[例如，香豆素1、香豆素6、香豆素7、香豆素30、香一 素103、香豆素138、香豆素151、香豆素152、香豆素 153、香豆素307、香豆素311、香豆素314、香豆素334、 香豆素3 3 8、香豆素3 4 3、香豆素5 〇 〇 ]、咄喃衍生物[例 如，DCM1、DCM2 ]、α%。井衍生物[例如，尼羅紅]、笨並。夷 唑衍生物、苯並咚唑衍生物、笨並咪唑衍生物、吡畊衍^ 物、肉桂酸酯衍生物、聚-N-乙烯基咔唑及其衍生物、节 嘍吩及其衍生物 '聚伸苯及其衍生物、聚苟及其衍生物' 聚伸苯基乙烯及其衍生物、聚伸聯苯基乙烯及其衍生物、 聚伸二苯基乙烯及其衍生物、聚伸萘乙烯及其衍生物、聚 伸噻吩乙稀及其衍生物]予以形成。 於本發明之有機電場發光元件中，於發光層含有本發明 化合物A為佳。 於本發明之有機電場發光元件中，於發光層可單獨使用 本發明化合物A ’ <者亦可併用其他具有發光機能之化合 物。 將本發明化合物A與其他具有發光機能之化合物予以併 用時，本發明化合物A於發光層中所佔之比例較佳調製為 0.001〜99.9 99重量％左右、更佳為〇〇1〜99 9 9重量％左右、 再佳為0.1〜99.9重量％左右。 本么明所之其他具有發光機能之化合物以發光性有機 金屬錯合物為佳。例如，如j. Appl. phys 65 361〇( 1 98 9 )、特開平5 —2 1 43 32號公報所記載般7亦可由主 用化合物及客用化合物（摻混劑）構成發光層。
1290546 五、發明說明（】69) 本發明化合物A，可使用做為主用化合物形成發光層， 更且，亦可使用做為客用化合物形成發光層。 將本發明化合物A使用做為 曰 马各用化合物形成發光層時， 其主用化合物可列舉例如俞味甘Μ ^ 4 ☆ 牛1 J ^ ^逑其他具有發光機能之化合 物，較佳為發光性有機今屬 几I ’执至屬錯合物或珂述之三芳基胺衍生 物。 -士日I r ί ί :化合物A相對於發光性有機金屬錯合物或 Γο^Γ曹何4 ί：較佳使用0·001〜40重量％左右、更佳為 〇. 30重里/β左右、特佳為〇.卜2〇重量％左右。 特：：’上明Γ合物Α併用的發光性有機金屬錯合物，並無 =二:發光性有機崎物為佳，且以具有經取 位基之發光性有機…物為更 -r -Uc) 有機金屬錯合物可列舉例如一般式（a)〜 么式U)所不之發光性有機叙錯合物。 (Q)3 -A】 ⑷ (〇) ^為^不經取代或未取代之8 -喳琳醇配位基） (Q)2 -A】-〇 —L ^
(式中，Q為表示姆&Q Λ , I Λ # ^ .、、、取代8—喳啉醇配位基，0 — L·為酚鹽配位 (〇) _Α η有本基邛分之碳數6〜24個烴基） ⑴2 Αι ~〇 - - (q) r、
(式中，Q為表示經取七 C 發光性有機金醇配位基） 醇）鋁、三（4 -甲其日&物之具體例可列舉例如三（8 —喳啉 鋁、三（3, 4 -二喳啉醇）鋁、三（5-曱基-8 -喳啉醇） ~ 土—8 —喳啉醇）鋁、三（4,5 -二甲基-8 -喳
第172頁 1290546 五、發明說明（170) Π紹一（4’ 6〜二甲基一8一 "奎琳醇）1呂、雙（2-甲美8-口奎 啉醇）（酚鹽）鋁、雙田I 〇 一 \ 又U甲基-8 f 雙（2-甲基-8~口奎吸旷w 土 ―8—喳啉醇）（2-甲基酚鹽）鋁、 ㈣甲基，二:(3二基紛鹽)銘、雙(2-甲基+嗜 鹽）！呂、雙（2_甲、雙（2-甲基―8—奎琳醇）（2~苯基齡 基十喳啉醇)(4: '::醇)(3-苯基酚鹽)紹、雙(2-甲 3-二甲基齡鹽)銘；(Γ甲;、甲基如奎琳醇)(2, 鹽）鋁、譬Γ9 一田甘又 甲基—8一喳啉醇）（2,6 -二甲基醅 (2-子基—查啉醇）（3,4_二甲基酚鹽）鋁、雙 喳啉醇）（3 _ ®^)(一3,5_二甲基酚鹽）鋁、雙（2-甲基-8- 醇）（2,6— : 第三丁基酚鹽）鋁、雙（2_曱基-8-喳啉 三笨基酚i)V、：鹽;鋁、雙(2_甲基+喳啉醇)(2, 4, 6-鹽）鋁、雙（2_ 甲基喳啉醇）（2,4,6-三甲基酚 (2~甲基—8 土—一口啉醇）（2, 4, 6 -四甲基酚鹽）鋁、雙 醇）（2-秦=琳醇）（1—蔡幻^雙^—甲基+嗜琳 銘、雙（2二〜=甲二（2, 4蛛二曱基-8-口奎琳醇）（2-苯基紛鹽） 二甲基〜8〜说 土 喳啉醇）（3-苯基酚鹽）鋁、雙（2 4一 二甲基笨A 孤鋁、雙（2, 4〜二甲基一8—噎啉醇）（3 5 弟二丁基笨基齡臨、奴 j 一甲基-8-喳啉醇）（3, 5—二〜 〜雙（2〜甲其》 瓜） 又（2〜甲基-8-4啉醇）鋁〜氧美 氣基雙(2,4-二甲基醇= 基〜8〜喹嘴醢 土 奎啉醇）鋁、雙（2-曱基一 4-乙 鋁、雙（2- ¥其紹_ 氧基'"雙（2-甲基-4-乙基—8-嗜啉醇） 甲基-4-曱氧基-8-嗜琳醇)銘氧基二； m 90l_.ptd 第173頁 1290546 五、發明說明（171) 基一4-甲氧基-8 -喳啉醇）鋁、雙（2-曱基-5 -氰基-8 -喳啉 醇）鋁-// -氧基-雙（2-曱基-5-氰基-8 -喳啉醇）鋁、雙（2-曱基-5 -氰基-8 -喳啉醇）鋁、雙（2-甲基-5 -三氟曱基-8 -喳 啉醇）鋁-氧基-雙（2-曱基-5 -三氟曱基-8 -喳啉醇）鋁。 當然，發光性有機金屬錯合物可單獨使用、或者併用數種 亦可。 電子注入輸送層5為含有可令來自陽極之電子容易注入 之機能、並具有令注入之電子輸送機能之化合物層。 電子注入輸送層可至少使用一種本發明化合物A和/或其 他具有電子注入輸送機能之化合物（例如，有機金屬錯合 物[例如，三（8 -喳啉醇）鋁、雙（1 0 -苯並[h ]喳啉醇）鈹、 5 -羥基黃酮之鈹鹽、5 -羥基黃酮之鋁鹽]、二唑衍生物 [例如，1，3 -雙[5, -(4" -第三丁 基苯基）-1’，3’，4’ - Θ 二唑 - 2 ’ -基]苯]、三嗤衍生物[例如’ 3 - ( 4 ’ -第三丁基苯 基）-4-苯基-5-( 4"-苯基苯基）-1, 2, 4-三唑]、三畊衍生 物、芘衍生物、唆啉衍生物、σ奎喔琳衍生物、二苯基驅衍 生物、硝基取代芴酮衍生物、σ塞喃二氧化物衍生物）予以 形成。 尚，具有電子注入輸送機能之化合物可單獨使用、或者 併用數種亦可。 將本發明化合物Α與其他具有電子注入輸送機能之化合 物併用時，本發明化合物A於電子注入輸送層中之比例較 佳調製於0 . 1〜4 0重量％左右。於本發明中，將本發明化合 物A與有機金屬錯合物[例如，前述一般式（a)〜一般式（c )
90119621.ptd 第174頁 1290546
五、發明說明（172) 所：匕合物]併用、形成電子注入輪送層為俨。 陰極6以使用功函數 :為仏 做為電極物質為佳。 屬δ金或傳電性化合物 陰極所使用之電極物質可列舉 鈉鉀合全、钙、斿初貝/夕J举例如鋰、鋰銦合金、鈉、 猛：V丄鎂銀合金、鎮銦合金、銦、釕、鈦、 勝、’ 合金、鋁鈣合金、鋁鎂合金、石黑镇 、。此些電極物質可單獨使用、或者 W/ 陰極為使用此些電極物質，根據 數。 入輪送層之上形成。 术寺之方法，於電子注 又，陰極可為一層構造、或者為多層 陰極之薄板電阻較佳設定於數百Ω 以下、。p 定度3據所使用電極物質材料而異，但-般設 疋方；5〜l〇〇〇nm左右，更佳為1〇〜5〇〇11111左右。 得有Ϊ電場發光元件的發光有效射出，較佳使 付％極或陰極之至少一種電極為透明至半透明，一 „之㈣、厚度設定為令發光光線之穿透率為 以上。 =，於本發明之有機電場發光元件中，其至少一戶 有單悲氧急冷劑亦可°I態氧急冷劑並無特別限^:且可 ，:=如紅螢烯、鎳錯合物、二笨基異苯並呋喃，特佳為 ^有單態氧急冷劑之層並無特別限冑，但較佳為發光層 或二穴注入輸达層，更佳為空穴注入輸送層。尚，例如，
1290546 五、發明說明（173) $ = 中含有單態氧急冷劑時，可於空… 且於鄰接空穴注入輸送層之層(例 ;可先層、具有發光機能之電子注入輸送伽近含有 p: m冷劑之含量’為構成含有層（例如，空穴注人 輸运層）之王體量的〇.〇卜50重 %、更佳為0. 1〜20重量％。 早乂住马0· Ub JU重里 方：：I2 ’二入ί送層、發光層、電子注入輸送層之形成 、共/二泠处限定，例如，根據真空澱積法、離子化澱積 ;=Γ伽° ’旋塗法、洗鑄法、浸塗法、棒塗 m VV-、蘭米爾伯傑特（Langmuir Brozette法）、喷 墨法）形成溥膜則可作成。 根據真空深没積法开$点久JS卩士 阳〜y + W &办成各層日可，真空澱積之條件並無特別 ^疋旦乂佳於10-4 Pa左右之真空下，以50〜600 °C左右之 =皿（boat)溫度（殿積源溫度）、—5〇〜3⑽。c左右之基板溫 又=0· 0 0 5〜50nm/sec左右之澱積溫度實施。 此時，2穴注入輸送層、發光層、電子注入輸送層等各 層經由於真空下遠蟢；# αϊ 有機電場發光& ’則可製造出各特性更加優良之 犀根:ί ΐ:澱積法’使用數種化合物形成空穴注入輸送 ^ Λ 層、電子注入輸送層等各層時，將放入化合物之 各：：：別控制溫度，並且予以共同殿積為佳。 此成:八：i f佈法形成各層日夺，可將形成各層之成分或將 成刀人站δ樹脂於溶劑中溶解、或分散作成塗佈液。
第176頁 1290546 五、發明說明（174) 空穴注入輸送層、發光層、電子注入輸送層各層所使用 之黏合樹脂可列舉聚-N-乙烯基咔唑、聚芳基化合物、聚 苯乙稀、聚酯、聚石夕氧烧、聚丙稀酸曱酯、聚曱基丙烯酸 甲酯、聚醚、聚碳酸酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺亞 胺、聚對二曱苯、聚乙烯、聚苯氧、聚醚颯、聚苯胺及其 衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚伸苯基乙烯及其衍生物、 聚芴及其衍生物、聚伸噻吩乙烯及其衍生物等之高分子化 合物。黏合樹脂可單獨使用、或者併用數種亦可。 根據溶液塗佈法形成各層時，將形成各層之成分或將此 成分與黏合樹脂於適當之有機溶劑（己烷、辛烷、癸烷、 甲苯、二曱苯、乙基苯、1 -曱基萘等之烴系溶劑、丙酮、 甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等之酮系溶劑、二氯 曱烷、氯仿、四氯曱烷、二氯乙烷、三氣乙烷、四氯乙 烷、氣苯、二氯苯、氣曱苯等之齒化烴系溶劑、醋酸乙 酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯等之酯系溶劑、曱醇、丙醇、丁 醇、戊醇、己醇、環己醇、曱基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙 二醇等之醇系溶劑、二丁醚、四氫呋喃、二A烷、茴香醚 等之醚系溶劑、N，N -二曱基曱醯胺、N，N -二曱基乙醯胺、 卜曱基-2-咄咯烷酮、1-甲基-2-咪唑烷酮、二曱基硫等之 極性溶劑）和/或水中溶解、或分散作成塗佈液，並且根據 各種塗佈法，則可形成薄膜。 尚，分散方法並無特別限定，可使用球磨、砂磨、塗料 振盪器、Atol ighter、均質器等則可分散成微粒子狀。關 於塗佈液之濃度並無特別限定，可根據實施之塗佈法，設
90119621.ptd 第177頁 1290546 --—--—_ 五、發明說明（175) 定成適於作成所欲厚度之濃度範圍， %左右、較佳為卜30重量％左右之溶液濃度般為0·1〜重量 :，使用黏合樹脂時’關於其使用量並 相對於形成各，成分(於形成—層型元件之二’但 10〜9c/各成'刀之總I)，設定於5〜99. 9重量％左右、#估 9· 9重量％左右、更佳為丨5〜90重量％ 乂右。 奴佳為 教空穴注入輸送層、發光層、電子：入輸 對於所製作之元件，於防止與氧：：=觸… 可设置保濩層（封阻層）、或將元件封入石、、6 、 ::分油、氣碳化編、含有濟石之氣碳化合物 丨μ生物質中予以保護。 初油寺之 如保護層所使用之材料可列舉例如有機高分子材料（ 脂、軋化樹脂、環氧樹脂、聚矽氧樹脂、環氧聚 聚苯乙婶、聚醋、聚碳㈣、聚臨胺、聚酿亞胺、聚 如，j胺、Τ對一甲苯、聚乙烯、聚笨氧）、無機材料“列 物、：剛石薄膜、非晶質石夕石、電絕緣性玻璃、 金屬氮化物、金屬碳化物、金屬硫化物）、及 4对脂，且保護層所使用之材料可為 先更化 種；fr ’早獨使用、或併用斂 ϊ可。保護層可為-層構造、或為多層構造亦i 如又：於電，亦可上置保護層’例如，金屬氧 氧化鋁膜）、金屬氟化膜。 %、芳香族胺衍生物、敌菁衍生物所構成之界面層（中
第178頁 J Μ紗’於陽極表面亦可設置例如 1290546 五、發明說明（176) 間層）。 更且’亦可令電極例如陽極於盆 水/過氯仆气 + 、/、表面，例如，以酸、氨 、乳化虱、或等離子體予以處理供 讥 發明之有機電場發光元一。 型之元妹，伯介了 & 破使用做為直流驅動 RB兀件但亦可使用做為交流驅動型$ - ^ 丄义 明之有機雷i基路出-u I之兀件。又，本發 被動:ί 為 型、單純矩陣驅動型等之 “全』型i:I為TFT(薄膜晶體管)型，μ(金屬-絕 右。"屬）孓寺之主動驅動型。驅動電壓一般為2〜30V左
&本發明之有機電場發光元件可例如於面板型光源、各種 發光元件、各種顯示元件、各種標幟、各種感應器等中使 用。 直施例 、以下，根據製造例及實施例，更詳細說明本發明，當 然’本發明並非被其所限定。 复JUU 例示化合物編號Α-5化合物之製造
將9 -演-10 -笨基蒽3·33克、9, 9-二曱基苟-2 -基硼酸 2.38克、碳酸鈉2.12克及四（三苯膦）鈀0·35克於曱苯（1〇〇 笔升）及水（5 0耄升）中加熱迴流5小時。由反應混合物中蒸 除曱苯後，將析出之固體過濾。將此固體以矽膠柱層析 (溶出液：甲苯）予以處理。將曱苯於減壓下蒸除後，將殘 >查由甲苯和丙酮之混合溶劑中再結晶，取得黃色結晶之例 示化合物A - 5化合物2 · 1 8克。 質量分析：m/z=446
第179頁 1290546 五、發明說明（177) 元素分析：（C35 H26 ) C Η 計算值（％) 94. 1 3 5. 8 7 實測值（％) 94. 20 5. 8 0 熔點2 5 0 °C以上 尚，此化合物為於3 0 0 °C、1 X 1 (K4Pa之條件下昇華。 極大吸收（曱苯中）3 9 0 n m 製造例2〜6 2 於製造例1中，使用各種鹵化物代替9 -漠-1 0 -苯基蔥’ 且使用各種硼酸衍生物代替9，9 -二曱基芴-2 -基硼酸以 外，根據製造例1記載之方法，製造各種化合物。 表1〜5中將鹵化物、及石朋酸衍生物、及所製造之化合物 以例示化合物編號表示。 又，亦合併示出曱苯中之極大吸收（nm)。 尚，所製造之化合物為黃色〜橙黃色之結晶，此些化合 物熔點為2 5 0 °C以上。
第180頁 1290546 五、發明說明（178) 表1 1} 義-κ· 〇6e o6e <N6e 〇6e CN6e <N6e 〇6e S寸 L6i s寸 〇6e 〇6e co6e i6e cs6e <D^长匡 SS0 ss r# 棚Ift
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鍫圏稍-3.谘稍E-H-6CC 1:¾ 擀όΙ -湖鹅-6-_&-:I-9csr ®湖擀-01-稍鹅-6 鍫圏糊CN-^»ffi-H-6cc 1:(¾ 浒碱fr-s-or 糊鹅-6 ®(S^WM3I-S-0I-S鹅，6 z 01 一一 CNl ei Η ςι 91 ίΛ 第181頁 1290546 五、發明說明（179) i ? -κ 1 m c\ m m m On m oo c\ m ο CO Os m g 寸 r- ο oo . o s 寸 g 寸 OO o OO c\ m v〇 r—^ 寸 寸 r—< $黯 ί < m < < 00 < oo 0 CN t—^ ό 寸 τ— ό ύ r—Η Q OO ά v〇 r—H Q r—< rn ά r—^ ώ 卜 ώ m Μ 瀣 S (N ffi- 11 c^ σ\ 氍 g 稍 <N ill s- 11 〇\ σ\ 圉 糊: C^J E W iV ok cC 瀣 圏 權 1 CM E- 11 , 1 <Ν W1 I 1 c\ 〇\ 邀 圏 if CN W 1 11 c\ G\ 氍 湖 1 <Ν 涵 II 〇l σΓ Wi 1 CN 術— fr 1 1 〇\ m m CN 潮 Γΰ W 1 1 I cC m M 1 CN ffi- 11 〇l G\ i 1 CM _ 1 1 1 G\ 圏 I (Ν 湖 κι I σ\ 〇\ 1 CN fr I 1 1 G\ 瀣 圏 1 CN 治 湖 H- 11 d\ cC m 1 CN fr 11 1 ON cC _ 橄 1 CN 11 〇l of i 1 r-i E- 11 1 G\ r^· 鍫 圏 兩 On ή ® 1 CM fr Μ 1 ο r-H 鍫 湖 C?n ή ft 1 CNJ s- 1 1 1 G\ b r-H m 爾 浒 Hi H HI « 1 〇 r—< ή 鹅 On 擀 Jii 1 〇 r-H ή 鹅 ck 臧 κ 囚 1 Ο 1—Η ή 鹅 ck 胀 1 CS ή 碱 κ- 1 ο ώ r-H ή 鹅 ck a 擀 m 擀 u Γϋ W ^ 1 Vst^ o 鹅 ck 1 CN fr II 1 σ\ 瓦 ο r—^ ή 鹅 ds ί瞒 i 1 CNJ Μ ON ή Ε- 1 ο r—< ή 鹅 σ\ 臧 m 1 CS 浒 1 1 1 ON s cA 1 CN ll 1 ό T—^ ή 鹅 ά ㈣ Ο ή 鹅 Os iU w s r—H crs ώ r—4 ή 鹅 crs i 祕 El· 1 〇 ψ" ^ m 鹅 ok m 擀 O ή 鹅 σ\ i瞒 a 擀 m m 擀 II O T—Ή ή Μ ck oo r-H ON Ol CN r〇 <N Ά tn CN ν〇 CN CO (N c\ CN o m t—^ ro (Ν cn
第182頁 1290546 五、發明說明（180) 3 表 極大吸收 (腿） 418 414 410 420 410 412 1 408 414 414 418 420 422 422 例示化合 物編號 E-16 E-18 E-21 E-35 Uh F-17 F-24 1—< ό G-13 G-25 H-7 m 1-22 硼酸衍生物 10-(9’，9’-二甲基芴_2’-基)蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基荀-2’-基)蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-r·基)蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)蔥-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-r-基)惠-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)蒽-9-基硼酸 1一— 一. 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)蒽-9-基硼酸 1 CN fi ll 1 On ή 5稍 匕ά 2 m 10-(9’，9’-二苯基芴_2’-基)®-9-基硼酸 10-(9’,9’-二甲基芴-2’-基)蒽-9-基硼酸 7-[1〇’-(4”-乙基苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 7-[1〇’-(4”-乙氧苯基)葱-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 鹵化物 9-溴基-1〇-(4’_苯基苯基)蒽 溴基-1〇-(2’-苯基苯基)蒽 9-溴基-1〇-(4’-甲氧苯基)蒽 9-溴基-10-(6’-甲氧基-2’-萘基)蒽 9-(7’-碘基-9’,9’-二甲基芴-2’-基)-10-(4”-乙基苯基） 蒽 9-(7’-碘基-9’，9’-二甲基芴-2’-基)-10-(3”-苯基苯基） 蒽 9-(7’-碘基-9\9’-二甲基芴-2’-基)-10-[4”-(N，N-二苯胺基)苯基]蒽 碘基-7-(9’,9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴 2-碘基-7-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴 2-碘基-7-(9’，9’-二苯基芴-2’-基)-9,9-二苯基芴 9-溴基-1〇-(9’,9’-二-正丁基芴-2’-基)蒽 10-溴基-10’-(4”-乙基苯基)-9,9’-雙蒽基 10-溴基-10’-(4”-乙氧苯基)-9，广雙蒽基 製造 例 ro 寸 cn m m 〇〇 ΡΊ 〇 r—^ 寸 5 ❿ 第183頁 1290546 五、發明說明（181) 表一
極大吸收 (nm) 416 418 416 415 413 413 417 420 422 424 412 424 例示化合 物編號 K-3 K-14 K-16 r—Η L-19 L-32 1_ r—^ 1 N-24 0-3 0-15 0-21 r-H pL 硼酸衍生物 ’ 7-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-(9，,9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-(10’-苯基蒽-9’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-[l〇’-(2”-苯基苯基)®-9’-基]-9,9-二甲基芴_2_基 硼酸 7-[10’-(4”-乙氧苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴1基 I硼酸 7-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-(9’，9’-二苯基荀-2’-基)-9,9-二苯基芴-2-基硼酸 7-[10’-(4”-乙基苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 7-[10，-(2”-蔡基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴冬基硼酸 7-[10’-(4”-甲氧苯基)蒽-9’-基]·9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 7-(1〇’-苯基蒽-9’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 鹵化物 10-溴基-1〇’-(4”-乙基苯基)-9,9’-雙蒽基 10-溴基]萘基)-9,9’-雙蒽基 稍 m ON σ\ 齡 Ml 龄 ^ 1 鹅 ό »—η 湖 丨丨 Τ—^ 1 CN 诒 a- 1« 響螂 ss 兩 Κι 1 I 1 碧, 5：換 9-(7’-碘基-9’，9’-二甲基芴-2’-基)-10-(9”，9”-二甲基 苟-2”-基)蒽 10-溴基-1〇’-(9”，9”-二甲基芴-2”-基)-9,9’-雙蒽基 10-溴基-1〇’-(9”，9”-二苯基芴-2”-基)-9,9’-雙蒽基 Ε Ν ΐ 浒 II ΐ m 匕IK b ON r—< 的 i G\ _ ώ ^ m 〇 K, ^ 1 1 〇-溴基]〇’-(9”，9”-二甲基荀-2”-基)-9,9 雙蒽基 10-溴基-10’-(9”，9”-二甲基芴-2”-基)-9,9’-雙蒽基 10-苯基-10 ’ -(7”-碘基-9”，9”-二甲基芴-2”-基)-9,9 ’- 雙蒽基 製造 例 σ\ (N cn ΓΊ m 寸 tn VO
圓HI 第184頁 1290546 明說 明發、五 表
極大吸收 (nm) 426 426 426 424 例示化合 物編號 P-16 1 i i .. P-31 ά Ό ά Q-31 硼酸衍生物 7-[1〇’-(4”-苯基苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 7-[10’-(4”-甲氧苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 i硼酸 7-(10’-苯基蒽-9’-基)-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-[10’-(4”·正丁基苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基荀-2-基硼酸 7-[10’-(4”-甲氧苯基)蒽-9’-基]-9,9-二甲基芴-2-基 硼酸 鹵化物 ^ 1 CN II 義 ύ ^ 1 匕 ι-Η 1 |S 猢IK ?? G\ ? a 1 CS ii & 1 1 ^» 〇\ m ^ 1 潮 Μ㈣ 祕ΙΚ Η- r.' • 1 °\ ? ® 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-10’-(7”-碘-9”,9”-二甲基 芴-2”-基)-9,9’-雙蒽基 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)-ΚΤ-(7”-碘-9”，9”-二甲基 芴-2”-基)-9,9’-雙蒽基 II 1 b\ 蜂 1 i湖 ffi- ON 2南 製造 例 00 un σ\ S (N 第185頁 1290546 五、發明說明（183) 製造例6 3 將10 -苯基蔥-9 -基硼酸5. 96克、2, 7 -二碘基-9, 9 -二甲 基芴4.46克、碳酸鈉4.24克及四（三苯膦）鈀0.70克溶於甲 苯（1 0 0毫升）及水（5 0毫升）中加熱迴流5小時。由反應混合 物中蒸除曱苯後，將析出之固體過濾。將此固體以矽膠柱 層析（溶出液：曱苯）予以處理。將曱苯於減壓下蒸除後， 將殘渣由曱苯和丙酮之混合溶劑中再結晶，取得黃色結晶 之例示化合物B - 1化合物4. 8 8克。
質量分析：m/z=698 元素分析··（ C55 H38) C Η 計算值（％) 94. 52 5. 48 實測值（％) 94.56 5. 44 熔點2 5 0 °C以上 尚，此化合物為於3 0 0 °C、1 X 1 0-4Pa之條件下昇華。 極大吸收（甲苯中）420nm 製造例6 4〜9 9
於製造例6 3中，使用各種硼酸衍生物代替1 0 -苯基蔥- 9 -基石朋酸，且使用各種二鹵基化合物代替2，7 -二蛾基-9，9 -二曱基芴以外，根據製造例6 3記載之方法，製造各種化合 物。 表6〜表8中將使用之硼酸衍生物、及二鹵基化合物及所 製造之化合物以例示化合物編號表示。 又，亦合併示出曱苯中之極大吸收（nm)。
第186頁 1290546
第187頁 1290546 五、發明說明（185) 表 極大吸收 (nm) 420 422 422 420 422 420 425 427 425 427 422 423 423 例示化合物 編號 B-2 m CQ ώ Β-9 Β-12 Β-14 1 B-17 Β-19 B-21 B-24 B-25 B-40 B-43 B-45 B-47 二鹵基化合物 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7·二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9·二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 | 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 硼酸衍生物 1〇-(4’·甲基苯基)蒽-9·基硼酸 10-(2’-D[tU疋基)葱-9-基删酸 1〇-(4’-乙基苯基)蒽-9-基硼酸 1 〇-(4’-異丙基苯基)蒽-9-基硼酸 10-{4’[Ν，Ν-二(4”-甲基苯基)胺基]苯基}蒽-9-基硼酸 1〇-(4’-正癸基苯基)蒽-9-基硼酸 1〇-(4’-乙基苯基)蒽-9-基硼酸 |1〇-(Γ-萘基)蒽-9-基硼酸 10-(4’-苯基苯基)蒽-9-基硼酸 10-(2’-苯基苯基)蒽-9-基硼酸 10-{4’-[^苯基^-(4”-苯基苯基)胺基]苯基}蒽-9-基硼酸 10-(4’-甲氧苯基)蒽-9-基硼酸 m m 1 ή 浒 r w 1 1—< 10-(4’-第三丁氧苯基)蒽-9-基硼酸 1〇-(4，-赢苯基)®-9-基硼酸 製造例 3 on 5 〇〇 G\ Ό 〇 1—ί r- 卜 〇〇 1> 第188頁 1290546 五、發明說明（186) 表 極大吸收 (nm) 425 428 430 〇〇 σ\ m Ο 寸 ο 寸 397 οο On cn 425 -! 422 422 424 420 428 430 430 例示化合物 編號 Β-53 Β-55 B-58 r—Η ό m ύ ό C-25 C-28 1 H-1 r—Η 1-16 1-31 1 2 M-3 M-5 二鹵基化合物 2,7-二碘基-9,9-二正丙基芴 2,二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 9，10-二溴基蒽 9，10-二溴基蒽 9，10-二溴基蒽 9,10-二溴基蒽 1，4-二甲基-9，10-二溴基蒽 10，10’-二溴基-9,9’-雙蒽基 2-碘基-7-(7’-碘基-9’，9’-二甲基荀-2’-基)-9,9- 二甲基芴 2-碘基-7-(7’-碘基-9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9- 二甲基芴 2-碘基-7-(7’-碘基-9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9- 二甲基芴 2-碘基-7-(7’-碘基-9’，9’-二甲基芴-2’-基)-9,9- 二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二甲基芴 2,7-二碘基-9,9-二正丁基芴 0J 11 〇1 σ\ 1 1 of 硼酸衍生物 1〇-(4’-正丙氧苯基)蒽-9-基硼酸 10-(6’-甲氧基-2’-萘基)蒽-9-基硼酸 1〇-[4’-(4”-正己氧苯基)苯基]蒽-9-基硼酸 9,9-二甲基芴-2-基硼酸 9,9-二正丁基芴-2-基硼酸 9,9-二正己基芴-2-基硼酸 7[N，N-二(4’-甲基苯基)胺基]-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 7-[Ν·苯基萘基)胺基]-9,9-二甲基芴-2-基硼酸 9,9-二甲基芴-2-基硼酸 10-苯基蒽-9-基硼酸 1〇-(4’-正丙基苯基)蒽-9-基硼酸 10-(4’-苯基苯基)蒽-9-基硼酸 ! i 10-[4’-(N，N-二甲胺基)苯基]蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二甲基芴-2’-基)®-9-基硼酸 10-(9’，9’-二正丁基芴-Γ-基)蒽-9-基硼酸 10-(9’，9’-二正己基芴-2’-基)蒽-9-基硼酸 製造例 (Ν οο ro οο CO 00 00 00 CN 00 5； ΓΟ 〇\ 第189頁 1290546 五、發明說明（187) 表 (目) 雲¥翌 _ 鬆<0^长图 ci<o^s®: § 寸e寸 Γη寸寸 寸*—l-s z.i
OCN-S 寸ΓΝ1-Ρ\Ι 浓«frn^6-ssll-//3 扱δΗ-π^ό-ΜΙΙΗ-Λ 趦圈稍as-H(®-^-^s^HJ6\6)-0l gis-6-s 96
鍫ss-6-H(s-^-^s^H-.6\6)oI 趦Β8-6-Η(Μ;-^«1^-^-«1ϋ)-0Ι 趦圏 s-6-m(s-^-^_MHJ6\6)-2 L6 006 66 第190頁 1290546 五、發明說明U88)
實施J1I 將具有厚度2 〇 0 nm 1 το透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予wUV/臭氧洗淨後，於澱積裝置之基板支 架上固定後，將殿積槽減壓至1 〇-4Pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將4,4’-雙[N-苯基-N-(3，，-曱 基苯基）胺基]聯苯以殿積速度〇. 2nm/sec澱積至75nm之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其次，於其上’將雙（2-曱基-8-嗜琳醇）（4 -苯基齡鹽） 鋁及例示化合物編號A — 5之化合物，由不同之澱積源，以 殿積速度〇.2nm/sec共同殿積至5〇nm之厚度（重量比1〇〇 : 〇 · 5 )，作成發光層。 其次，將三（8-嗜啉醇）鋁以澱積速度〇.2nm/sec澱積至 50 nm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上，將鎂和銀以澱積速度0. 2nm/sec共同澱積至 2 0 0nm之厚度（重量比1 0 : 1 )，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚’殿積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時’流過A/cm2之電流。確認為亮度 2 4 2 0 c d / m2之藍綠色發光。 眚施例 於實施例1中，形成發光層時，除了使用例示化合物編 號A-6化合物（實施例2)、例示化合物編號A-8化合物（實施 例3)、例示化合物編號八-9化合物（實施例4)、例示化合物
1290546 五、發明說明（189) 編號A - 1 1化合物（實施例5 )、例示化合物編號A - 1 3化合物 (實施例6 )、例示化合物編號A - 1 4化合物（實施例7 )、例示 化合物編號A-17化合物（實施例8)、例示化合物編號A-19 化合物（實施例9 )、例示化合物編號^ 2 1化合物（實施例
1 0 )、例示化合物編號A-23化合物（實施例11)、例示化合 物編號A-25化合物（實施例12)、例示化合物編號A-26化合 物（實施例1 3 )、例示化合物編號A- 3 5化合物（實施例1 4)、 例示化合物編號A-38化合物（實施例1 5 )、例示化合物編號 八一40化合物（實施例16)、例示化合物編號A-43化合物（實 知例1 7 )、例示化合物編號a - 4 5化合物（實施例1 8 )、例示 化合物編號A-47化合物（實施例19)、例示化合物編號A-53 化合物（實施例2 〇 )、例示化合物編號A_ 5 5化合物（實施例 2 1 )、例示化合物編號A - 5 8化合物（實施例2 2 )、例示化合 物編號B ~ 1化合物（實施例2 3 )、例示化合物編號B _ 2化合物 (實施例24)、例示化合物編號B-3化合物（實施例25)、例 示化合物編號B-6化合物（實施例26)、例示化合物編號B-9 化合物（實施例2 7 )、例示化合物編號B 】2化合物（實施例
2 8 )、例示化合物編號β - 1 4化合物（實施例2 9 )、例示化合 物編號Β-17化合物（實施例30)、例示化合物編號Β — 19化合 物（實施例31 )、例示化合物編號Β-21化合物（實施例32)、 例示化合物編號Β - 2 4化合物（實施例3 3 )、例示化合物編號 β:25化合物（實施例34)、例示化合物編號β_4()化合物（實 %例3 5 )、例示化合物編號β — 4 3化合物（實施例3 6 )、例示 化合物編號Β_45化合物（實施例37)、例示化合物編號Β_47
第192頁 1290546 五、發明說明（190) 化合物（實施例38)、例示化合物編號卜53化合物（實施例 39)、例示化合物編號B-55化合物（實施例4〇)、例示化合 物編號B - 5 8化合物（實施例41 )、例示化合物編號^ — 1化合 物（實施例4 2 )、例示化合物編號C - 3化合物（貫施例4 3)、 例示化合物編號C-5化合物（實施例44)、例示化合物編號 C_8化合物（實施例45)、例示化合物編號c —12化合物（實施 例46)、例示化合物編號C_14化合物（實施例47)、例示化 合物編號C-20化合物（實施例48)、例示化合物編號^25化 合物（實施例49)、例示化合物編號C-28化合物（實施例 5 0 )、例示化合物編號D_ 1化合物（實施例5 1 )、例示化合物 編號D-8化合物（實施例52)、例示化合物編號化合物 (實施例5 3 )、例示化合物編號D - 3 1化合物（實施例5 4 )、例 示化合物編號E_1化合物（實施例55)、例示化合物編號]£一7 化合物（實施例5 6 )、例示化合物編號E- 1 6化合物（實施例 57)、例示化合物編號E-18化合物（實施例58)、例示化合 物編號E-21化合物（實施例59)、例示化合物編號E-35化合 物（實施例6 0 )、例示化合物編號F - 3化合物（實施例6 1)、 例示化合物編號F - 1 7化合物（實施例6 2 )、例示化合物編號 F-24化合物（實施例63)、例示化合物編號G_1化合物（實施 例6 4 )、例示化合物編號G -1 3化合物（實施例6 5 )、例示化 合物編號G-25化合物（實施例66)、例示化合物編號H-1化 合物（實施例6 7 )、例示化合物編號H- 7化合物（實施例 6 8 )、例示化合物編號I - 1化合物（實施例6 9 )、例示化合物 編號I - 4化合物（實施例7 0 )、例示化合物編號I _ 1 6化合物
第193頁 1290546 五、發明說明（191)
(實施例7 1 )、例示化合物編號I — 3 1化合物（實施例7 2 )、例 示化合物編號J _ 3化合物（實施例7 3 )、例示化合物編號 J-22化合物（實施例74)、例示化合物編號1^3化合物（實施 例7 5 )、例示化合物編號K- 1 4化合物（實施例7 6 )、例示化 合物編號K — 1 6化合物（實施例7 7 )、例示化合物編號1化 合物（實施例7 8 )、例示化合物編號L — 1 9化合物（實施例 7 9 )、例示化合物編號L _ 3 2化合物（實施例8 0 )、例示化合 物編號Μ - 1化合物（實施例8 1 )、例示化合物編號Μ - 3化合物 (實施例8 2 )、例示化合物編號Μ- 5化合物（實施例8 3 )、例 示化合物編號Μ - 1 4 (實施例8 4 )、例示化合物編號Μ _ 1 7化合 物（實施例8 5 )、例示化合物編號Μ - 2 0化合物（實施例8 6 )、 例示化合物編號Μ _ 2 2化合物（實施例8 7 )、例示化合物編號 Μ-24化合物（實施例88)、例示化合物編號Ν-1化合物（實施 例8 9 )、例示化合物編號Ν - 2 4化合物（實施-飼"而丁了一也 合物編號〇_3化合物（實施例91 )、例示化合物編號0-1 5化 合物（實施例9 2 )、例示化合物編號〇- 2 1化合物（實施例 93)、例示化合物編號Ρ-1化合物（實施例94)、例示化合物 編號Ρ-16化合物（實施例95)、例示化合物編號卜31化合物 (實施例9 6 )、例示化合物編號Q- 1化合物（實施例9 7 )、例 示化合物編號Q-6化合物（實施例98)、例示化合物編號 Q一31化合物（實施例99)代替例示化合物Α-5化合物以外， 根據實施例1記載之方法，製作有機電場發光元件。對於 各個元件，於乾燥氛圍氣下，外加1 2 V之直流電壓時，確 認為藍色〜藍綠色之發光。再調查其特性，結果示於表9〜
第194頁 1290546 一 ..... 丨·· 五、發明說明（192) 表1 3。 比較例1 於實施例1中，形成發光層時，除了未使用例示化合物 編號A _ 5化合物，且僅使用雙（2 _ f基8 u奎琳醇）（4 -笨基 紛鹽）紹，殿積成5 0 n m厚度，作成發光層以外’根據貫施 例1記載之方法，製作有機電場發光元件。對此元件，於 乾燥氛圍氣下，外加1 2 V之直流電壓時，確認為藍色發 光。再調查其特性，結果示於表1 3。 比較例2 於實施例1中，形成發光層時，除了使用N -曱基一 2 -曱氧 基吖啶酮代替例示化合物編號A-5化合物以外，根據實施 例1記載之方法，製作有機電場發光元件。對此元件，於 乾燥氛圍氣下，外加1 2 V之直流電壓時，確認為藍色發 光。再調查其特性，結果示於表1 3。
第195頁 1290546 五、發明說明（193)表9 有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例2 2380 54 實施例3 2360 55 實施例4 2320 54 實施例5 2360 53 實施例6 2440 56 實施例7 2340 56 實施例8 2330 55 實施例9 2380 54 實施例10 2380 54 實施例11 2350 56 實施例12 2440 54 實施例13 2480 53 實施例14 2390 55 實施例15 2340 54 實施例16 2510 55 實施例17 2340 53 實施例18 2420 56 實施例19 2340 54 實施例20 2420 54 實施例21 2340 55 實施例22 2440 54 實施例23 2410 53 實施例24 2350 55 實施例25 2510 55
第196頁 1290546 五、發明說明（194)表10 有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例26 2370 54 實施例27 2320 54 實施例28 2340 54 實施例29 2360 56 實施例30 2330 55 實施例31 2370 54 實施例32 2380 55 實施例33 2460 54 實施例34 2340 54 實施例35 2580 56 實施例36 2340 54 實施例37 2410 55 實施例38 2380 55 實施例39 2380 55 實施例40 2420 54 實施例41 2410 53 實施例42 2350 55 實施例43 2340 56 實施例44 2380 55 實施例45 2500 56 實施例46 2360 55 實施例47 2340 56 實施例48 2320 55 實施例49 2330 56
第197頁 1290546 五、發明說明（195)表11 有機電場 發光元件 売度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例50 2540 56 實施例51 2360 54 實施例52 2340 55 實施例53 2380 54 實施例54 2350 56 實施例55 2470 55 實施例56 2330 56 實施例57 2350 53 實施例58 2460 55 實施例59 2340 53 實施例60 2420 55 實施例61 2530 56 實施例62 2440 54 實施例63 2360 53 實施例64 2340 55 實施例65 2380 54 實施例66 2410 56 實施例67 2390 55 實施例68 2340 56 實施例69 2350 54 實施例70 2370 55 實施例71 2420 56 實施例72 2480 55 實施例73 2510 56
第198頁 1290546 五、發明說明（196) 表12 有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例74 2380 53 實施例75 2460 54 實施例76 2340 55 實施例77 2480 55 實施例78 2350 54 實施例79 2370 55 實施例80 2510 56 實施例81 2330 56 實施例82 2340 55 實施例83 2350 53 實施例84 2350 55 實施例85 2430 56 實施例86 2340 56 實施例87 2370 55 實施例88 2320 56 實施例89 2380 54 實施例90 2350 56 實施例91 2370 55 實施例92 2340 56 實施例93 2350 54 實施例94 2370 55 實施例95 2420 56 實施例96 2480 55 實施例97 2510 56
I11RIEII 第199頁 1290546 五、發明說明（197) 表13 有機電場 亮度 電流密度 發光元件 (c d / m2) (m A / c m2) 實施例9 8 246 0 56 實施例9 9 238 0 55 比較例1 1170 82 比較例2 1550 74 實施例1 0 0 將具有厚度20 Onm I T0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予以UV/臭氧洗淨後，於殿積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 0~4Pa。 首先，於1丁0透明電極上，將4,4，，4Π-三[N -（3Π，-曱基 笨基）-Ν-苯胺基]三苯胺以殿積速度〇· inm/sec殿積至5〇nm 之厚度，作成第一空穴注入輸送層。 其次’將4，4 _雙[N -苯基_ N - (1Π -萘基）胺基]聯苯及例 示化合物編號A _ 5之化合物，由不同之澱積源，以澱積速 度〇.2nm/sec共同澱積至2〇nm之厚度（重量比100 :5〇)， 作成兼具第二空六注入輸送層之發光層。 其次’於其上，將三（8 -喳啉醇）鋁以澱積速度 〇.2nm/sec澱積至50nm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上，將錢和銀以澱積速度0 2nm/sec共同澱積至 20 0ηπ^之厚度（重量比1〇 ··丨），作成陰極，並製作有機電場 發光7L件。尚’殿積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。
90119621.ptd 第200頁 1290546 五、發明說明（198) 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 5V之直流電壓時，流過62mA/cm2之電流。確認為亮度 2620cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 0 1〜1 6 2 於實施例1 0 0中，形成發光層時，除了使用例示化合物 編號A - 6化合物（實施例1 〇 1 )、例示化合物編號A - 8化合物 (實施例102)、例示化合物編號a-9化合物（實施例1Q3)、 例示化合物編號A - 11化合物（實施例1 〇 4 )、例示化合物編 號A - 1 4化合物（實施例1 〇 5 )、例示化合物編號A - 1 7化合物 (實施例1 0 6 )、例示化合物編號A- 1 9化合物（實施例1 0 7)、 例示化合物編號A- 2 1化合物（實施例1 〇 8 )、例示化合物編 號A - 2 3化合物（貫施例1 0 9 )、例示化合物編號A - 4 0化合物 (實施例11 0 )、例示化合物編號A-4 3化合物（實施例11丨）、 例示化合物編號A-45化合物（實施例1 1 2 )、例示化合物編 號A-47化合物（實施例113)、例示化合物編號八―53化合物 (實施例1 1 4 )、例示化合物編號A- 5 5化合物（實施例丨^ )、 例示化合物編號A - 5 8化合物（實施例1丨6 )、例示化合物会 號B-1化合物（實施例117)、例示化合物編號^2化合物1 施例1 1 8 )、例示化合物編號B - 6化合物（實施例丨丨9 )、= 化合物編號B-9化合物（實施例120)、例示化合物編號 化合物（實施例1 2 1)、例示化合物編號6_丨4化合物（實u於 122)、例示化合物編號B-17化合物（實施例123)、例^^例 合物編號B-19化合物（實施例124)、例示化合物編號8〜3 化合物（實施例125)、例示化合物編號]5_25化合
1290546 五、發明說明（199) 1 2 6 )、例示化合物編號B - 4 0化合物（實施例1 2 7 )、例示化 合物編號B-43化合物（實施例128)、例示化合物編號B-45 化合物（實施例129)、例示化合物編號B-47化合物（實施例 1 3 0 )、例示化合物編號B-5 3化合物（實施例1 3 1 )、例示化 合物編號B-55化合物（實施例132)、例示化合物編號B-58 化合物（實施例1 3 3 )、例示化合物編號C- 1化合物（實施例 134)、例示化合物編號C-3化合物（實施例135)、例示化合 物編號C - 5化合物（實施例1 3 6 )、例示化合物編號C - 1 2化合 物（實施例1 3 7 )、例示化合物編號C -1 4化合物（實施例 138)、例示化合物編號C-20化合物（實施例139)、例示化 合物編號C-25化合物（實施例140)、例示化合物編號D_1化 合物（實施例1 4 1 )、例示化合物編號D-8化合物（實施例 1 4 2 )、例示化合物編號E- 1化合物（實施例1 43 )、例示化合 物編號F-3化合物（實施例144)、例示化合物編號G-1化合 物（實施例1 4 5 )、例示化合物編號Η - 1化合物（實施例 1 4 6 )、例示化合物編號I - 1化合物（實施例1 4 7 )、例示化合 物編號I - 4化合物（實施例1 4 8 )、例示化合物編號J - 3化合 物（實施例1 4 9 )、例示化合物編號Κ - 3化合物（實施例 1 5 0 )、例示化合物編號L- 1化合物（實施例1 5 1 )、例示化合 物編號Μ-1化合物（實施例152)、例示化合物編號Μ-3化合 物（實施例1 5 3 )、例示化合物編號Μ - 5化合物（實施例 1 5 4 )、例示化合物編號Μ- 1 4 (實施例1 5 5 )、例示化合物編 號Μ-20化合物（實施例156)、例示化合物編號Μ-22化合物 (實施例157)、例示化合物編號Μ-24化合物（實施例158)、
第202頁 1290546 五、發明說明（200) 例示化合物編號N-1化合物（實施例159)、例示化合物編號 0-3化合物（實施例160)、例示化合物編號P-1化合物（實施 例1 6 1 )、例示化合物編號Q- 1化合物（實施例1 62 )代替例示 化合物A-5之化合物以外，根據實施例1 00記載之方法，製 作有機電場發光元件。對於各個元件，於乾燥氛圍氣下， 外加15.V之直流電壓時，破認為藍色〜藍綠色之發光。再調 查其特性，結果示於表1 4〜表1 6。
第203頁 1290546 五、發明說明（201)表14 有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例101 2450 56 實施例102 2470 54 實施例103 2640 54 實施例104 2630 56 實施例105 2580 57 實施例106 2530 55 實施例107 2520 54 實施例108 2480 55 實施例109 2520 57 實施例110 2480 54 實施例m 2540 55 實施例112 2590 57 實施例Π3 2480 57 實施例114 2620 55 實施例115 2490 56 實施例116 2550 54 實施例117 2640 63 實施例118 2470 55 實施例119 2450 56 實施例120 2620 54 實施例121 2610 54 實施例122 2570 56 實施例123 2550 55 實施例124 2580 56
第204頁 1290546 五、發明說明（202)表1 5 有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例125 2460 54 實施例126 2520 57 實施例127 2460 57 實施例128 2540 54 實施例129 2590 56 實施例130 2580 57 實施例131 2520 55 實施例132 2490 55 實施例133 2620 54 實施例134 2510 55 實施例135 2600 54 實施例136 2630 56 實施例137 2610 57 實施例138 2550 56 實施例139 2670 55 實施例140 2570 56 實施例141 2640 63 實施例142 2470 55 實施例143 2550 56 實施例144 2620 57 實施例145 2610 58 實施例146 2570 56 實施例147 2550 55 實施例148 2480 54
第205頁 1290546 五、發明說明（203) 表1 6
有機電場 發光元件 亮度 (cd/m2) 電流密度 (mA/cm2) 實施例149 2450 53 實施例150 2470 54 實施例151 2540 56 實施例152 2510 55 實施例153 2560 54 實施例154 2630 55 實施例155 2570 56 實施例156 2620 55 實施例157 2610 57 實施例158 2590 55 實施例159 2440 55 實施例160 2590 57 實施例161 2460 54 實施例162 2480 55 第206頁 1290546 五、發明說明（204) 會施例1 6 3 將具有厚度200nm ΙΤ0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予以U V /臭氧洗淨後，於澱積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4Pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將4,4，-雙[N-苯基-Ν-(3Π-曱 基苯基）胺基]聯苯以澱積速度0· 2nm/sec澱積至75nm之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其次，於其上’將雙（2-甲基-8-嗤琳醇）（4-苯基齡鹽） 紹及例示化合物編號A - 6之化合物，由不同之殿積源，以 澱積速度〇.2nm/sec共同澱積至5〇nm之厚度（重量比100 : 1 · 0 )，作成發光層。 其次，將三（8-喳啉醇）鋁以澱積速度〇.2nm/ s e c殿積至 50nm之厚度’作成電子注入輸送層。 再於其上，將鎂和銀以澱積速度〇· 2nm/sec共同澱積至 200nm之厚度（重量比10 :1)，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚，澱積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 5 m A / c m2之電流。確認為亮度 2 4 4 0 c d / m2之藍綠色發光。 奮施例1 6 4 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使用雙（2 —曱基 -8-嗖啉醇）鋁-氧基-雙（2-曱基-8-喳啉醇）鋁及例示化 合物編號A_21之化合物，代替雙（2 -曱基-8 -喳啉醇）（4 -笨
第207頁 1290546 五、發明說5^(205) ^ ~ ' " ----- -- ，=厂）=及例示化合物A_6之化合物，共同殿積成之 旱二重里比1 〇 〇 : 2 · 0 )’作成發光層以外，根據實施例 1 6己制載之方法，製作有機電場發光元件。 對衣作&之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過55mA/cm2之電流。確認為亮度 235 0cd/m2之藍綠色 實施例 於貝如例1 6 3中’形成發光層時，除了使用雙（2 —曱基 -8 -嗜琳酵）（4〜笨基酚鹽）鋁及例示化合物編號a — 4〇之化合 物’代替雙（2 -甲基-8 -喳啉醇）（4 -苯基酚鹽）鋁及例示化 合物A — 6之化合物，共同澱積成5 0 n m之厚度（重量比1 〇 〇 : 1 · 〇 )’作成發光層以外，根據實施例1 6 3記載之方法，製 作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 4 m A / c m2之電流。確認為亮度 23 2 0cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 6 6 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使用三（8 -喳啉 醇）紹及例示化合物編號B -1之化合物，代替雙（2 -曱基-8 -喳啉醇）（4-苯基酚鹽）鋁及例示化合物A-6之化合物，共同 澱積成50nm之厚度（重量比100 : 3.0)，作成發光層以外， 根據實施例1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 4 m A / c m2之電流。確認為亮度
第208頁 1290546 五、發明說明（206) 2370cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 6 7 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使用三（8 —喳啉 醇）紹及例示化合物編號B_1之化合物，代替雙（2-甲基一8一 嗤琳S手）（4 -苯基酚鹽）鋁及例示化合物A — 6之化合物，共同 殿積成50nm之厚度（重量比u)，作成發光層以外， 根據貫施例1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電塵時，流過5 4 m a / c m2之電流。確認為亮度 2 3 6 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 6 8 於實施例163中5形成發光層時，除了使用雙（2-曱基 -8-唆琳醇）紹—氧基-雙（2—曱基—8_喳啉醇）鋁及例示化 合物編號C-1之化合物，代替雙（2—曱基—8-喳啉醇）（4 -苯 基驗鹽）紹及例示化合物A-6之化合物，共同澱積成50nm之 厚度（重量比1 0 0 : 2 · 0 )，作成發光層以外，根據實施例 1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時，流過55mA/cm2之電流。確認為亮度 2 3 5 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例]ft 9 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使用三（8 -喧啉 醇）銘及例示化合物編號C-12之化合物，代替雙（2-甲基 8 -嗜琳醇）（4 -苯基盼鹽）紹及例示化合物a - 6之化合物，
第209頁 1290546 五、發明說明（207) 共同澱積成50nm之厚度（重量比1〇〇 :1〇.〇)，作成發光層 以外，根據實施例1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元 件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 5 m A / c m2之電流。確認為亮度 2 4 4 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 7 0
於實施例1 63中，形成發光層時，除了使用雙（2—甲基 - 8 -嗜啉醇）鋁--氧基—雙（2 —甲基—8 -嗜琳醇）銘及例示w 合物編號D-1之化合物，代替雙（2-曱基-8—喳啉醇）（4—苯 基酚鹽）鋁及例示化合物A-6之化合物，共同澱積成“㈣戈 厚度（重量比100 : 1. 0)，作成發光層以外，根據實施例 1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加
SiTn4 f電，時’流過54mA/Cm2之電流。確認為亮度 2320cd/m2之監綠色發光。 實施例1 7 ] 於實施例163中，形成發光層日夺 -8-喳啉醇）鋁-氧雔（ J使用又U甲丞
基齡鹽)1呂及例示化代基I帽 163 ^ ^ )作成叙先層以外，根據實施例 己載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加
90119621.ptd 第210頁 1290546 五、發明說明（208) 12V之直流電壓時，流過54mA/cni2之電流。確認為亮度 2380cd/m2之藍綠色發光。 實施例172 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使用雙（2 -曱基 - 8 -喳啉醇）鋁-# -氧基-雙（2 -甲基_ 8 -喳啉醇）鋁及例示化 合物編號F - 3之化合物，代替雙（2 -曱基〜8 -嗜琳醇）（4 -苯 基酚鹽）鋁及例示化合物A-6之化合物，共同澱積成50nm之 厚度（重$比1 0 0 : 4 · 0 )’作成發光層以外，根據實施例 1 6 3記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時’流過55mA/cm2之電流。確認為亮度 2 3 4 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 7 3 於實施例163中’形成發光層時，除了使用三（8_σ奎琳 醇）紹及例示化合物編號Μ - 1之化合物，代替雙（2 —甲某_ 8 — 嗜琳醇）（4-苯基紛鹽）銘及例示化合物16之$合物，1同 激積成50nm之厚度（重量比100 :3,0)，作成發光層以^卜， 根據實施例163記載之方法’製作有機電場發光元 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍X氣下 12V之直流電壓時，流過WmA/cm2之電流。確認 2380cd/m2之藍綠色發光。 儿叉 實施例174 於實施例1 6 3中，形成發光層時，除了使 一 醇）鋁及例示化合物編號M — 20之化合物，说f 一（8 —嗜琳 ^代替雙（2-曱基
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二苯基紛鹽)銘及例示化合物A-6之化合物’ ;;以：厚度(重量比10°:6.〇)，作成 ^根據貝施例163記載之方法，製作有機電場發光元 對製作之有機電場發光元件’於乾燥氛圍氣下，外加 =之直▲電壓時，流過58mA/cm2之電流。確認為亮度 2 3 5 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 7 5 將具有厚度20〇nm ΙΤ0透明電極（陽極）之玻璃基板’使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾無’再予以U V /臭氧洗淨後，於殿積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇-4Pa。 首先’於1丁0透明電極上，將4，4’，4"-三[]\|-（3,,，-甲基 苯基）-N-苯胺基]三苯胺以澱積速度〇· lnm/sec澱積至3〇nm 之厚度，作成第一空穴注入輸送層。 其次，於其上，將4,4’-雙[N-苯基-N -（3，，-曱基苯基）胺 基]聯苯以澱積速度0· 2nm/sec澱積至45nm之厚度，作成第 二空穴注入輸送層。 其次，於其上，將雙（2-曱基-8-喳啉醇）（4_苯基酚鹽 鋁）及例示化合物編號A - 5之化合物，由不同之澱積源，以 澱積速度〇.2nm/sec共同澱積至50nm之厚度（重量比100 ·· 2. 0)，作成發光層。 其次，將三（8_喳啉醇）鋁以澱積速度0.2nm/sec澱積至 50nm之厚度，作成電子注入輸送層。
90119621.ptd 第212頁 1290546 五、發明說明（210) η …、广☆錢和銀以澱積速度0· 2nm/sec共同澱積至 200nm之厚度（重|μιη t 里比1 0 · 1 )，作成陰極，並製作有機電場 發光兀件。尚，、取接& ^ , ^^ + 教積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 v、/ 機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 ;L "[日可’流過5 6m A/cm2之電流。確認為亮度 2 78 0cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 7 6 於實施例1 7 5中，拟# & f p + ^ Ύ $成發光層時，除了使用雙（2, 4 -二曱 基一8 — 口奎琳醇）1呂—_ 一 A t #乳基—雙（2, 4-二甲基-8 -喳啉醇）鋁及 例不化口勿、扁唬B-1之化合物，代替雙（2__甲基-8_喳啉醇） (4_苯基㈣h呂及例示化合物A — 5之化合物以外，共同澱 之厚度（重量比1⑽：1·〇)，作成發光層以外，根 才貝施例1 7 5 δ己載之方法，製作有機電場發光元件。 對衣作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直μ電壓時，流過55mA/cm2之電流。確認為亮度 2680cd/m2之藍綠色發光。 實施例177 於貫轭例1 7 5中，形成發光層時，除了使用雙（2 -甲基 -8-喹啉醇）鋁-#—氧基—雙（2_曱基—8_喳啉醇）鋁及例示化 合物編號C-1之化合物，代替雙（2-曱基-8 —喳啉醇）（4—苯 基酚鹽）鋁及例示化合物A-5之化合物以外，共同澱積成 50㈣之厚度（重量比100 :3.〇)，作成發光層以外，根據實 施例1 75記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加
第213頁 1290546 五、發明說明（211) 12V之直流電壓時’流過57mA/cm2之電流。確認為亮度 2 6 5 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 7 8 ^於實施例175中，形成發光層時，除了使用三（8_喳啉 醇）紹及例示化合物編號D -1之化合物，代替雙（2 —甲其_ $ 一 嗜琳醇）（4-苯基齡鹽）铭及例示化合物^5之化合物以外， 共同殿積成5〇nm之厚度（重量比100 :2·〇)，作成發光層以 外’根據貫施例1 7 5記載之方法，製作有機電場發光元 件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過55mA/cm2之電流。確認為亮度 2 4 2 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 7 9 於貫施例1 7 5中，形成發光層時，除了使用雙（2 _甲基 -8-喳啉醇）鋁-氧基-雙（2-曱基-8-喳啉醇）鋁及例示化 合物編號F-24之化合物，代替雙（2 -曱基-8 -喳啉醇）（4 -苯 基齡鹽）鋁及例示化合物A - 5之化合物以外，共同澱積成 5Onm之厚度（重量比100 : 4. 0)，作成發光層以外，根據實 施例1 7 5記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 8 m A / c m2之電流。確認為亮度 2 6 0 0cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 0 於實施例1 7 5中，形成發光層時，除了使用三（§ —喳啉
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五、發明說明（212) 醇）鋁及例示化合物編號G-丄之化合物，代替雙（2_甲基_8_ 嗜琳醇）（4-苯基㈣）！呂及例示化合物a_5 ::合物“， 共同殿積成50nm之厚度（重量比100 :2 〇)，作成發光層以 外，根據實施例175記載之方法’製作有機電場發光元 件〇 對製作之有機電場發光元件’於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過54mA/cm2之電流。確認為亮度 2 4 8 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 8 1 於貝施例1 7 5中，形成發光層時，除了使用雙（2，* _二曱 基'8-喳啉醇）鋁-氧基—雙（2,4—二曱基—8_喳啉醇）鋁及 例不化合物編號K-3之化合物，代替雙（2—甲基-8 —喳啉醇） (4 -笨基紛鹽）紹及例示化合物a — 5之化合物以外，共同澱 積成5 0 nm之厚度（重量比丨〇 〇 : 2 · 〇 )，作成發光層以外，根 據實施例1 75記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時’流過$ 3 m a / c m2之電流。確認為亮度 2 5 1 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 8 2 於實施例175中，形成發光層時，除了使用雙（2, 4 -二甲 基-8 -喳啉醇）鋁〜氧基-雙（2,4—二甲基_8 -喳啉醇）鋁及 例示化合物編號Μ -1之化合物，代替雙（2 -曱基-8〜嗤琳醇） (4_苯基酚鹽）鋁及例示化合物人―5之化合物以外，共同澱 積成50ππι之厚度（重量比1〇〇 :3.〇)，作成發光層以外’根
第215頁 1290546 五、發明說明（213) ---- 據貝施例1 7 5 s己載之方法’製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時’流過56mA/cm2之電流。確認為亮度 2 5 3 0 cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 3 將具有厚度20 0nm ΙΤ0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥’再予以U V /臭氧洗淨後，於殿積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4 pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將4,4，-雙[N-苯基一 N-(3" 一甲 基苯基）胺基]聯苯以殿積速度0 · 2 n m / se c殿積至7 5 n m之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其次，於其上，將雙[2-甲基-8 -喳啉醇）（4 -苯基酚鹽） 鋁及例示化合物編號A-20之化合物，由不同之殿積源=以 殿積速度〇.2nm/sec共同殿積至50nm之厚度（重量比1QQ : 2 · 0 )，作成發光層。 其次，將1，3 -雙[5’-（4’’-第三丁基苯基一巧 二唑—2’-基]苯以澱積速度0.2nm/sec澱積至50nm之厚度， 作成電子注入輸送層。 ^ 再於其上，將鎂和銀以殿積速度0· 2nm/sec共同殺積至 200nm之厚度（重量比1〇 :1)，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚’殿積為在保持殿積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過54mA/cm2之電流。確認為亮度
1290546 五、發明說明（214) 2320cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 4 於貫施例1 8 3中，形成發光層時’除了使用三（$ _ π奎琳 醇）铭及例示化合物編號E —1之化合物，代替雙（2—曱基—8一 σ奎琳醇）（4 -苯基齡鹽）銘及例示化合物A - 2 0之化合物以 外，共同澱積成5〇nm之厚度（重量比100 : 4_ 〇)，作成發光 層以外，根據實施例1 8 3記載之方法，製作有機電場發光 元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2 V之直流電壓時，流過5 6 m A / c m2之電流。確認為亮度 2 4 3 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 8 5 於實施例1 83中，形成發光層時，除了使用雙（2—甲基 - 8 -嗜琳醇）鋁-# —氧基-雙（2 —曱基-8 -喳啉醇）鋁及例示化 合物編號L-1之化合物，代替雙（2—甲基—8 —喳啉醇）（4_苯 基紛鹽）链及例示化合物^ 2 〇之化合物以外，共同澱積成 50nm之厚度（重量比:3.〇)，作成發光層以外，根據實 施例1 83記载之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過54mA/cm2之電流。確認為亮度 2380cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 6 將具有厚度20〇nm ITO透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗齊j、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此
第217頁 1290546 五、發明說明（215) 基板乾燥’再予以UV/臭氧洗淨後，於澱積裝置之基板支 架上固定後，將殿積槽減壓至1 〇_4Pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將4,4，-雙[N-苯基一 N -（3Π-曱 基笨基）胺基]聯苯以殿積速度〇2nm/sec殿積至75nm之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其次，於其上，將例示化合物編號B —丨2之化合物以澱積 速度0.2nm/sec殿積至50nm之厚度，作成發光層。 其次’將三（8-喳啉醇）鋁以澱積速度〇.2nm/sec澱積至 5 Onm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上’將鎂和銀以殿積速度〇 · 2 n m / s e c共同澱積至 2 00nm之厚度（重量比丨〇 : i )，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚’殿積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時，流過58mA/cm2之電流。確認為亮度 274 0cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 7 於實施例1 86中，形成發光層時，除了使用例示化合物 編號J - 3之化合物代替例示化合物β〜丨2之化合物以外，根 據實施例1 86記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過56mA/cm2之電流。確認為亮度 2 66 0cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 8 8 於貫施例1 8 6中，形成發光層時，除了使用例示化合物
第218頁 1290546 五、發明說明（216) 編號卜1之化合物代替例示化合物B〜12之化合物以外，根 據實施例1 8 6記載之方法’製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件’於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過54mA/cm2之電流。確認為亮度 2 4 3 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 8 9 將具有厚度200nm IT0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥’再予以UV/臭氧洗淨後，於澱積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將4,4，~雙[N-苯基-N -（3，，-甲 基苯基）胺基]聯苯以澱積速度〇· 2nm/sec澱積至75nm之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其认’於其上’將例不化合物編號A - 5之化合物以殿積 速度0.2nm/sec澱積至50nm之厚度，作成發光層。 其次，於其上，將1,3 -雙[5, - (4 π-第三丁基苯 基）-1’，3，4 -嗒二吐-2’-基]苯以殿積速度〇.2nm/sec殿 積至50 nm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上，將鎂和銀以澱積速度〇.2nm/sec共同澱積至 200nm之厚度（重量比1 0 : 1 )，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚，澱積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過44mA/cm2之電流。確認為亮度 1 82 0cd/m2之藍綠色發光。
第219頁 1290546 五、發明說明（217) 會施例1 9 0 於實施例189中，形成發光層時，除了使用例示化合物 編號A-9之化合物代替例示化合物A — 5之化合物以外，根據 實施例1 89記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 14V之直流電壓時，流過44mA/cm2之電流。確認為亮度 1 8 2 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 9 1 於貫施例1 8 9中，形成發光層時，除了使用例示化合物 編號B-55之化合物代替例示化合物A —5之化合物以外，根 據實施例1 8 9記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下5外加 14V之直流電壓時，流過60mA/cm2之電流。確認為亮度 1 4 8 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 9 2 將具有厚度20 〇nm I T0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥’再予以UV/臭氧洗淨後，於澱積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4pa。 首先，於1丁0透明電極上，將4, 4，-雙[N-苯基-N-(3，，-甲 基本基）胺基]聯苯以澱積速度〇· 2nm/sec澱積至75nm之厚 度，作成空穴注入輸送層。 其次，於其上，將三（8-喳啉醇）及例示化合物編號A-1 7 之化合物’由不同之澱積源，以澱積速度〇. 2nm/sec共同
90119621.ptd 第220頁 1290546 ------ - 五、發明說明（218) " " 知積至50nm之厚度（重量比100 : 1. 〇)，作成兼具電子輸送 層之發光層。 再於其上’將鎭和銀以澱積速度〇· 2nm/sec共同澱積至 ^〇η\之厚度Y重量比1 0 : 1)，作成陰極，並製作有機電場 發光凡件。尚’殿積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 12V之直流電壓時，流過53mA/cm2之電流。確認為亮度 2320cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 9 3 於實施例j 92中，形成發光層時，除了使用三（8-喳啉 醇）铭及例示化合物編號B-丨7之化合物，代替三（8—喳啉 醉）銘及例不化合物A-ι 7之化合物以外，共同澱積成5〇nm 之厚度（重量比1 〇〇 ··丨· 0)，作成發光層以外，根據實施例 1 9 2記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時，流過54mA/cm2之電流。確認為亮度 2 3 4 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例194 於實施例1 9 3中，形成發光層時，除了使用雙（2 _甲基 - 8 - p奎琳醇）銘-# -氧基-雙（2 _甲基-8 - 17奎琳酵）铭及例示化 合物編號F - 2 4之化合物，代替三（8 -喳琳醇）鋁及例示化合 物A_ 1 7之化合物以外，共同澱積成50nm之厚度（重量比 100 : 2. 0)，作成發光層以外，根據實施例193記載之方 法，製作有機電場發光元件。
90119621.ptd 第221頁 1290546 五、發明說明（219) 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 2V之直流電壓時，流過5 4m A/cm2之電流。確認為亮度 2 3 3 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 9 5 將具有厚度200ηπι ΙΤ0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予以U V /臭氧洗淨後’於殿積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇」Pa。 首先，於ΙΤ0透明電極上，將例示化合物編號A_55之化 合物以澱積速度〇.2nm/sec澱積至55nm之厚度，作成發光 層。 其次，於其上，將1，3 -雙[5，- ( 4 "-第三丁基苯 基）-1’，3’，4’ - pf二唑-2’ -基]苯以澱積速度〇. 2nm/sec澱 積至75nm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上’將鎭和銀以殿積速度〇 · 2 n m / s e c共同殿積至 2 0 0 nm之厚度（重量比1 〇 : 1 )，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。尚，澱積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 4 V之直流電壓時，流過6 〇 m A / c m2之電流。確認為亮度 1 5 0 0 c d / m2之藍綠色發光。 實施例1 9 6 於實施例1 9 5中，形成發光層時，除了使用例示化合物 編號B - 5 5之化合物代替例示化合物A - 5 5之化合物以外，根 據實施例1 9 5記載之方法，製作有機電場發光元件。
90119621.ptd 第222頁 1290546 ---—-------------- 五、發明說明⑵ο) """ ' " ^— 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 14V之直流電壓時，流過6〇mA/cm2之電流。確認為亮度 1 480cd/m2之藍綠色發光。 實施例1 Q 7 將具有尽度200nm ΙΤ0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予以UV/臭氧洗淨。 其次，於ΙΤ0透明電極上，使用聚-N—乙烯基咔唑（重量 平均分子量1 5 0 0 〇 〇 )、例示化合物編號β —丨2化合物 '香豆 素6 [’’ 3-(2’ -苯並噌唑基）—7 -二乙胺基香豆素"（綠色之發 光成分）]、及DCM-1 ["4-（二氰基亞曱基）—2-曱基-6 -（4,〜 二曱胺基苯乙烯基）—4H-咄喃"（橙色之發光成分）]分別以 重置比1 0 〇 : 5 : 3 : 2之比例含有之3重量％二氣乙烷溶液， 根據浸塗法，形成4〇〇nm之發光層。 其次，將具有此發光層之玻璃基板，於澱積裝置之基板 支架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4Pa。 再者，於發光層之上，將3-(4，-第三丁基苯基）-4 -苯基 5 (4 -本基苯基）-i，2,4-三唾以殿積速度〇.2nm/sec殿積 至2 0nm之厚度後，再於其上，將三（8_喳啉醇）鋁以澱積速 度〇.2nm/sec澱積至30nm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上，將鎂和銀以澱積速度〇. 2nm/sec共同澱積至 2 0 0nm之厚度（重量比1〇 ·· 1)，作成陰極，並製作有機電場 發光元件。對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣 下’外加12V之直流電壓時，流過7 3mA/cm2之電流。確認
90119621.ptd 第223頁 1290546 五、發明說明（221) 為亮度1350 cd/m2之白色發光。 t施例1 9 8〜2 0 5 於實施例197中，除了使用例示化合物編號B —43化合物 (實施例1 9 8 )、例示化合物編號0_ 3化合物（貫施例1 9 9 )、 例示化合物編號C-5化合物（實施例2 0 0 )、例示化合物編^虎 Ε-7化合物（實施例201 )、例示化合物編號卜18化合物（實 施例2 0 2 )、例示化合物編號F - 2 4化合物（實施例2 0 3 )、例 示化合物編號I — 4化合物（實施例2 0 4 )、例示化合物編號 Μ- 5化合物（實施例2 〇 5 )代替例示化合物編號β— 1 2化合物以
2S ί ί施例1 97記载之方法，製作有機電場發光元 仵。對於各個元件，於 — 壓時5觀察到白色發光7木乳圍氣下’外加1 2V之直流電 表1 7 ^ 。再調查其特性，結果示於表1 7。 亮度 電流密度 (mA/cm2) 1280 76 12 5 0 74 1240 76 1260 75 1340 75 1230 73 1380 75 _ _74
有機電場 元件 實施例1 9 8 實施例1 9 9 實施例2 0 0 實施例2 0 1 實施例2 0 2 實施例2 0 3 實施例2 0 4 例 2 0 5
1290546 五、發明說明（222) 將具有厚度20 0nm I T0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥’再予以U V /臭氧洗淨。 其次，於ΙΤ0透明電極上，使用聚-N-乙烯基咔唑（重量 平均分子量150000)、1，3 -雙[5, - (4，，-第三丁基苯基）-r， 3，4 -吟二唾—2’-基]苯及例示化合物編號c_3化合物分別 以重I比1 〇 〇 : 3 0 : 3之比例含有之3重量％二氯乙烧溶液， 根據浸塗法，形成3 〇 〇 n m之發光層。 其次，將具有此發光層之玻璃基板，於澱積裝置之基板 支架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4pa。 再者’於發光層上，將鎂和銀以澱積速度〇· 2nm/sec共 同漏L積至2 0 0 nm之厚度（重量比1 〇 : 1 );作成陰極5並製作 $機電場發光元件。對製作之有機電場發光元件，於乾燥 氛圍氣下，外加15V之直流電壓時，流過66mA/cm2之電 流。確認為亮度1 5 2 0 c d / m2之藍綠色發光。 實 於貫施例2 0 6中’形成發光層時，除了使用例示化合物 編旒C-3之化合物代替例示化合物Μ-3之化合物以外，根據 實施例20 6記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 bv之直流電壓時，流過65mA/cm2之電流。確認為亮度 1540cd/m2之藍色發光。 於實施例20 6中，形成發光層時’除了使用^^卜四
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1 ......... II 五、發明說明（223) 苯基-1，3- 丁二烯代替例示化合 實施例2G6記載之方法，製作有之化合物以外，根據 對製作之有機電場發光元發m 7R0 ./ 2 ： 机過86mA/cm2之電流。確認為亮度 76 0 cd/m2之藍色發光。 儿反 實施例2 0 8 用度2°0nm ITOii明電極(陽極)之玻璃基板，使 A:酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾耜’再予以u V /臭氧洗淨。 ^二’、於:το透明電極上’使用聚碳酸醋（重量平均分子 = 0(^(0 '4’4’-雙^苯基+(3"_甲基苯基）胺基]聯 又（2-甲基_8一°查琳醇）紹氧基-雙（2-甲基-8-喳啉 醇）.鋁及例示化合物編號A_53化合物分別以重量比1〇〇 : : 60 : 1之比例含有之二氣乙烷溶液，根據浸塗法，形 成3 0 0nm之發光層〇 其次’將具有此發光層之玻璃基板，於澱積裝置之基板 支架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4Pa。 —再者，於發光層上，將鎂和銀以澱積速度〇211111/3“共 同歲積至200nm之厚度（重量比1〇 :i)，作成陰極，並製作 有機電場發光元件。對製作之有機電場發光元件，於乾燥 氛圍氣下，外加15V之直流電壓時，流過6 1mA/cm2之電 流。確認為亮度96Ocd/m2之藍綠色發光。 i施，20 9 於實施例2 0 8中，形成發光層時，除了使用例示化合物 90119621.ptd 第226頁 1290546 五、發明說明（224) 編號B - 5 3之化合物代替例示化合物A - 5 3之化合物以外，根 據實施例2 0 8記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，外加 1 5V之直流電壓時，流過62mA/cm2之電流。確認為亮度 970cd/m2之藍色發光。 實施例2 1 0 將具有厚度2 0 0nm I T0透明電極（陽極）之玻璃基板，使 用中性洗劑、丙酮、乙醇予以超音波洗淨。使用氮氣將此 基板乾燥，再予以U V /臭氧洗淨後，於殿積裝置之基板支 架上固定後，將澱積槽減壓至1 〇_4Pa。 首先，於IT0透明電極上，將4,4’-雙[N-苯基-N- (Γ -萘 基）胺基]聯苯以殿積速度〇 · 2 n m / s e c殿積至7 5 n m之厚度， 作成空穴注入輸送層。 其次，於其上，將三（8 -喳啉醇）鋁及例示化合物編號 A-5之化合物，由不同之澱積源，以澱積速度〇. 2nm/sec共 同澱積至50nm之厚度（重量比1〇〇 : 3.0)，作成發光層。 其次，將三（8-喳啉醇）鋁以澱積速度〇.2nm/sec澱積至 5Onm之厚度，作成電子注入輸送層。 再於其上，將鎂和銀以澱積速度〇· 2nm/sec製作電場發 光元件。尚，澱積為在保持澱積槽之減壓狀態下實施。 對作成之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，以 10mA/cm2之等電流密度予以連續驅動。初期確認為6. 7V、 党度520cd/m2之藍綠色發光。亮度之半衰期為2400小時。 f施例2 ] 1〜2 1 8
第227頁 90119621.ptd 1290546 五、發明說明（225) 於貫施例2 1 0中，除了使用例示化合物編號A — 6化合物 (實施例211)、例示化合物編號A_23化合物（實施例212)、 例示化合物編號B-1化合物（實施例213)、例示化合物編號 B-3化合物（實施例214)、例示化合物編號8 —24化合物（實 施例215)、例示化合物編號c-i化合物（實施例216)、例示 化合物編號C-28化合物（實施例217)、例示化合物編號My 化合物（貫施例2 1 8 )代替例示化合物編號a〜5化合物以外， 根據實施例2 1 0記載之方法，製作有機電場發光元件。對 於各個元件’於乾無氛圍氣下，以1 〇 m A / c m2之等電流密度 予以連續驅動。由各個元件確認為藍色〜藍綠色之發光。 再調查其特性，結果示於表1 8。 比較』 於實施例2 1 0中，形成發光層時，除了使用9丨〇 —— 蔥代替例示化合物編號A —5之化合物以外，根據實施例2^〇 記載之方法，製作有機電場發光元件。 對製作之有機電場發光元件，於乾燥氛圍氣下，以 1 m A / c m之4電⑽始、度予以連續驢動。由元件確認為藍 發光。再調查其特性，結果示於表丨8。 息
第228頁 1290546 五、發明說明（226) 表18 有機電場 發光元件 初期 亮度 (c d / m2 ) 特性 電壓 (V) 半衰期 (hr) 實施例2 1 1 530 6. 5 240 0 實施例2 1 2 550 6.4 23 0 0 實施例2 1 3 540 6. 6 240 0 實施例2 1 4 560 6. 5 2 5 0 0 實施例2 1 5 540 6. 6 2 3 0 0 實施例2 1 6 540 6.5 2 5 0 0 實施例2 1 7 530 6. 5 24 0 0 實施例2 1 8 560 6. 4 220 0 比較例4 430 7. 2 900
產業上之可利用性 根據本發明，則可提供發光亮度優良、且發光壽命長之 有機電場發光元件。更且，可提供適於該發光元件之碳氫 化合物。 元件編號之說明
1 基板 2 陽極 3 空穴注入輸送層 3a 空穴注入輸送成分 4 發光層 4a 發光成分
第229頁 1290546
第230頁 1290546 圖式簡單說明 '-------— 、圖1 Y為不出各別有機電場發光元件概略之構造圖，圖1 為（）_!%極/工八’主入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰 極里兀件’圖2為（B)陽極/空穴注入輸送層/發光層/陰極 件’圖3為（C)陽極/發光層/電子注入輸送層/陰極型 丄圖4為（D)陽極/發光層/陰極型元件 層=電子注入輸送層夾住型之元件之（E)陽極/空穴 二θ H 6 :^輸送層/發光層/電子注人輸送層/陰極型^ 件，圖6為包含（D)型之元件構、枝t兀 成分、發光成分及電子注入輸送二曰入」/入輸达 對電極間夾住型之元件，圖7為$刀=；二、一層形態於一 發光成分混合之一層形能於一、、、）以二穴注入輪送成分及 _以發光成分及電；注之元件，圖 一對電極間夾住型之元件。、成刀此a之一層形態於

Claims (1)

  1. Ϊ290546 ⑽二 ----·_—ΕΒ_9〇119621 雜 7· 0齡 修正 JUL 〇 6 20071 _#拖衾 修正: 六、申請專利範圍 1· 一種如一般式（1::)嘶^ 電場發光元件用之碳氫 化合物， ^ (1) X! -⑹』'(W 一 (F2)i - (A2)m -(F3 )n -心 … (式中’ Αι及、分別獨立表示經取代或未取代之蔥二基， F!、F2及Fs分別獨立表示經取代或未取代之芴二基，X〗及心 分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、 直鏈、分f或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、經取代 或未取代方基、或經取代或未取代芳烷基，〕·、m 為表 或1 ’ k及1為表示！或2，k為2時^彼此間可為相同或相 -亦可，1為2時匕彼此間可為相同或相異亦可）。 利範圍糾項之碳氫化合物，其中_。 3·如申：專利，圍第2:員之碳氮化合物， 9, 10- —基，Fi、F2及匕為芴〜2, 7—二基。 4 ·如申請專利範圍第1項 ’ : 1^1 >k+m^2 〇 之兔風化合物，其中Un為0， 5 ·如申請專利範圍第4項 -9，10-二基，F2為苟—2,7〜二基反虱化合物，其中Μ及、為蔥 6.如申請專利範圍第!項之: 2 ，k為1 ，m為0 。 八τ j十i +n為 7·如申請專利範圍第6項之石山_几人仏 #丄 L 二基，！ 8.如申請專利範圍第h員之土 0，k 及1 為1。 /、T J、m 及η 為 9 ·如申請專利範圍第8
    C:\ 總檔\90\90119621\90119621(替換）-3.ptc 員之碳氫化合物，其中^為蔥一 9
    1290546 ^ -- 案號 90119R?]_年月 _g----- 六、申請專利範圍 10 -二基，F2 為苟—2, 7 -二基。 1 0 · —種如一般式（2)所示之有機電場發光元件用之碳氫 化合物，
    (式中，R21及R22分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烧基’ χ201〜x204、x2()6〜x213、χ215〜x224分別獨立表示氫原子、鹵原 子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈、分支或環狀烷氧基、 經取代或未取代胺基、或經取代或未取代芳基，x2()5以及 li4分別獨立表示i原子、直鏈、分支或環狀烷基、直 鏈、分支或環狀烷氧基、或經取代或未取代芳基；但， R21、R22及乂2。1〜乂224不為慧基及苟基）。 11 ·如申請專利範圍第1 〇項之碳氫化合物，其中X 及X 為i原子、直鍵、分支或環狀烧基、直鏈、分支^ $ 氧基、或經取代或未取代雜環式芳香族基。 、70 1 2 ·如申請專利範圍第1 0項之碳氫化合物，其中X 乂204、乂206、乂209、乂210、乂213、义215 及 乂218 為氫原子、尚 2〇1 直鏈、分支或環狀烷基、直鏈、分支^ ^原子、 < 4 %狀烷氧基。
    C:\總檔\90\90119621 \90119621(替換）_3.ptc 第 233 頁 1290546 --^ 案號90119RW__年月日 恪正 —_ 六、申請專利範圍 1 3 ·〜種如一般式（3)所示之有機電場發光元件用之碳氫 化合物
    (3)
    (式中，R31及R32分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烧基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烧基， 及'2分別獨立表示經取代或未取代芳基，Z31及232分別獨 立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀烷基、直鏈、 分支或環狀院氧基、或經取代或未取代芳基）。 14· —^種如'般式（4)所示之有機電场發光元件用之破鼠 化合物，
    (式中，R41〜R44分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀炫 基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基’ 乂4〇1〜心22分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀
    (：:\總檔\90\90119621\9〇119621(替換）-3.ptc 第 234 頁 案號 90119621 1290546 曰 修正 六、申請專利範圍 烷基、直鏈、分支或環狀垸梟A 或經取代或未取代芳基，但，fA取代或未取代胺基、 苟基）。 41〜仏4及&G1〜叉422不為蔥基及 15.如申請專㈣圍第14項之碳氫化合物，其中x、 X4I8、X419及&22為氫原子、鹵原子、亩“ 415 基、直鏈、分支或環狀烧氧it直鍵、分支或環狀烧 /人6·:種如一般式⑸所示之有機電場發光元件用之碳氫 4匕合物7
    504 (5) (式中，RS1及匕2分別獨立表示氫原子、直鏈、分支或環狀 烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烷基， X5〇1〜X5!6分別獨立表示氫原子、鹵原子、直鏈、分支或環狀 烷基、直鏈、分支或環狀烷氧基、經取代或未取代胺基、 hi、R52及X5G1 〜X516不為蔥基 或經取代或未取代芳基，但 及芴基） 17·如申請專利範圍第16項之碳氫化合物，其中X5G5為鹵 原子、直鍵 刀支或〗衣狀炫基、直鍵、分支或環狀烧氧 基、或經取代或未取代芳基。 C:\,|iit\90\90119621 \90119621(^).3,ptc 第 235 頁 1290546
    b，其中X 、 Λ501 分支或環狀烷 18·如申請專利範圍第16項之碳氫化合物 乂504、义5()6及乂509為氫原子、鹵原子、直鏈、$ 基、直鏈、分支或環狀烷氧基。 化合物 19· 一種如一般式（6)所示之有機電場發光元件用之碳氫
    (式中’匕1及匕2分別獨立表不鼠原子、直鍵、分支或環狀 烷基、經取代或未取代芳基、或經取代或未取代芳烧基， Aei為表示經取代或未取代芳基，Zei及‘分別獨立表示氫原 子、鹵原子、直鍵、分支或ί哀狀燒基、直鍵、分支或環狀 烷氧基、或經取代或未取代芳基）。 2 0 · —種有機電場發光元件，其為於一對電極間，至少 夾住一層含有至少一種如申請專利範圍第1至1 9項中任一 項之有機電場發光元件用之碳氫化合物之層所構成。 2 1 ·如申請專利範圍第2 0項之有機電場發光元件，其中 含有如申請專利範圍第2 0項記載之有機電場發光元件用之 碳氫化合物之層為發光層。 2 2.如申請專利範圍第20或21項之有機電場發光元件， 其中含有如申請專利範圍第20項記載之有機電場發光元件
    C:\總檔\90\90119621 \90119621(替換）-3.ptc 第 236 頁
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