CN106431805B - 有机荧光小分子薄膜材料及其在dnt和tnt蒸气检测中的应用 - Google Patents

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Abstract

一类有机荧光小分子薄膜材料及其在DNT和TNT类硝基爆炸物蒸气检测中的应用，属于荧光传感技术领域。这类薄膜材料分子中心核具有较大的空间位阻，从而降低了分子之间的堆积；同时该中心核具有较高的发光效率，保证了薄膜高的发光性能。这类薄膜材料分子由于具有刚性主链，且共轭程度较大，不但利于形成渗透性较好的薄膜，并且具有较高的给电子能力，因此有利于DNT与TNT蒸气的扩散以及电荷转移。主链外围与烷基链(或者烷氧基链、氧基链)相连，这样的结构提高了分子的溶解性，进而有利于形成均一的薄膜。该类荧光薄膜材料具有检测成本低、灵敏度高、重复性好、检测时间短的优点。

Description

有机荧光小分子薄膜材料及其在DNT和TNT蒸气检测中的应用
技术领域
本发明属于荧光传感技术领域，具体涉及一类有机荧光小分子薄膜材料及其在DNT和TNT类硝基爆炸物蒸气检测中的应用，该类荧光薄膜材料具有检测成本低、灵敏度高、重复性好、检测时间短的优点。
背景技术
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)与2,4-二硝基甲苯(DNT)作为目前世界上应用最为广泛的爆炸物，其造成的环境污染和公共安全隐患给人类带来了巨大的危害，因此TNT与DNT痕量检测得到了人们的高度重视。目前，一些技术已经开始应用于TNT与DNT的痕量检测：包括表面增强拉曼检测技术、荧光检测技术、液相色谱检测技术、X-光射线成像检测技术、质谱检测技术等，但由于这些技术普遍存在高成本、操作复杂、检测耗时长、仪器大型化等缺点，限制了其在现场检测中的应用。
与以上多种检测技术相比较，荧光检测技术展现出了低成本、高灵敏性和高选择性等优点。除此之外，荧光薄膜传感器可以比较容易的置于手持设备中，更加有利于爆炸物的现场检测。其工作原理为光诱导电子转移，即荧光薄膜被紫外光激发后，电子由基态跃迁到激发态，当没有爆炸物存在时，电子由激发态回到基态并释放出荧光；然而当环境中存在爆炸物蒸气时，激发态电子转移到爆炸物中，同时伴随荧光淬灭。
目前开发用于TNT与DNT蒸气传感的荧光材料已经受到广泛关注，其中包括共轭聚合物、小分子荧光材料、发光金属有机骨架材料、生物印记材料、聚集诱导发光材料和纳米材料等，但是相比较于其他材料，小分子荧光材料具有成本低、合成方法简单等优点，更加有利于实际应用。
旋涂法是制备薄膜的最常用的方法之一，制备荧光旋涂薄膜过程包括：滴加材料、高速旋转、挥发成膜三个步骤。通过控制匀胶的时间、转速、滴液量以及所用溶液的浓度、粘度来控制成膜的质量。该方法易于操作、仪器设备成本低、操作简单，具有较大的可行性。另外，该方法制备薄膜的重复性高，稳定性好，使得该技术有望投入在实际应用中。
发明内容
本发明的目的在于提供一类有机荧光小分子薄膜材料，通过旋涂法将其制备在透明基底上，从而通过荧光法实现其在气相中对痕量TNT与DNT的检测。
1、本发明所述的有机荧光小分子薄膜材料，其结构式如下所示：
分子主链骨架由单元A与两侧单元B构成。经过优化，我们选择含有联苯结构(A与B的连接是通过两个苯的碳碳单键相连接的)的材料来构筑分子主链骨架，A可以是萘、蒽、二苯并喹喔啉和螺芴等。B可以是苯、联苯、苯撑乙烯和芴等。C可以是烷基链(碳原子个数为p)、烷氧基链(碳原子个数为q)、氧基链(氧原子个数为m)，其长度可由碳或氧的个数确定(p、q、m为整数，且1≤p、q、m≤20)。在同一有机材料中，侧链C可以相同，也可以不同。
各单元结构式如下所示：
该类分子有如下特点：
(1)这类分子中心核具有较大的空间位阻，从而降低了分子之间的堆积；同时该中心核具有较高的发光效率，保证了薄膜高的发光性能。
(2)这类分子由于具有刚性主链，且共轭程度较大，不但利于形成渗透性较好的薄膜，并且具有较高的给电子能力，因此有利于DNT与TNT蒸气的扩散以及电荷转移。
(3)主链外围与烷基链(或者烷氧基链、氧基链)相连，这样的结构提高了分子的溶解性，进而有利于形成均一的薄膜。
综合以上因素，通过进一步地优化筛选，我们合成了化合物TCA，其结构式如下所示：
TCA以蒽为中心，能够有效地降低成膜过程中分子间聚集，提高了成膜质量，同时能够有效地同DNT与TNT分子发生电荷转移。
2、旋涂薄膜的制备
旋涂薄膜具有操作简单，成本低等优点。本发明所采用的基底可以为玻璃片、石英片或以氧化铟锡(ITO)为代表的半透明光学材料。本发明所使用的溶剂可以为N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷或吡啶，或是上述溶剂的混合。
2.1经优选后的薄膜制备过程如下：
配制TCA溶液的浓度为0.5mg/mL，溶剂为四氢呋喃，匀胶机转速为1500r/min，匀胶时间为30s，最后将薄膜真空干燥10min，在基底上得到的薄膜的厚度约8nm。
3、该类薄膜在DNT与TNT等硝基类爆炸物检测方面的应用：
将DNT或TNT等硝基类爆炸物100mg置于密封的石英池内60min。然后将上述制备的薄膜放入到池中，荧光光谱仪记录在不同时间下的薄膜荧光强度的变化，进而发现爆炸物蒸气能够导致薄膜荧光淬灭。
附图说明
图1：TCA薄膜暴露于多种爆炸物蒸气(DNT、TNT、HMX、PETN、Tetryl和RDX)中的荧光淬灭率柱形图；
将TCA薄膜置于不同爆炸物饱和蒸气中30s，记录薄膜的荧光淬灭率。TCA薄膜暴露于DNT蒸气30秒，荧光淬灭率将近90％，然而TCA薄膜对于TNT蒸气在30秒内淬灭率只有13％，而TCA薄膜对于其他爆炸物几乎没有响应。
图2：TCA薄膜在TNT和DNT蒸气中荧光淬灭效率随时间的变化曲线；
通过荧光光谱仪进一步记录TCA薄膜在TNT与DNT蒸气中荧光淬灭效率随不同时间的变化。
图3：TCA薄膜荧光循环测试曲线；
淬灭过程(实线)和恢复过程(虚线)。将已经暴露于DNT蒸气后的TCA薄膜置于甲醇溶液中，搅动60分钟，然后置于氮气保护的真空干燥箱中45℃干燥3小时。再将薄膜置于DNT气体中，进行测试。尽管重复3次，荧光强度依然可以恢复。
图4：TCA滤纸在实际应用中的测试。
将滤纸浸润在TCA溶液中，取出晾干后，将涂有DNT粉末的手指按压在滤纸上10秒，在紫外灯的照射下，可以清晰的看到滤纸上的手指印。(a)滤纸浸没TCA溶液后，烘干，日光灯下的照片；(b)TCA滤纸暴露于紫外灯(365nm)下照片；(c)含有DNT的手指按压TCA滤纸后，在紫外灯照射下的照片。
具体实施方式
实施例1：化合物TCA的合成：
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼)-9,9-二己基芴的合成
4.77g 2-溴-9,9-二己基芴，4.40g联硼酸频那醇酯，3.4g醋酸钾溶于50mL的1,4-二氧六环中，在氮气的保护下，通入液氮冷冻8分钟，然后抽真空5分钟，加入催化剂(1,1'-双(二苯基磷)二茂铁)二氯化钯)282.4mg，再冷冻抽真空三次，除净氧气，80℃下回流24h。将溶液转至分液漏斗中，萃取。以二氯甲烷和石油醚混合溶剂为洗脱剂，柱层析得到白色固体，产率55％。
δH(500MHz,CDCl3)7.83(1H,d,J＝7.5),7.78-7.70(3H,m),7.38-7.31(3H,m),2.00(4H,pd,J＝13.3,5.1),1.42(12H,s),1.15-1.01(12H,m),0.78(6H,t,J＝7.2),0.60(4H,dt,J＝18.5,6.6)。
9,10-二(9,9-二己基)芴基蒽(TCA)的合成
2.2g 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼)-9,9-二己基芴，803mg 9,10-二溴蒽溶于12mL甲苯，8mL碳酸钾和6mL乙醇中，在氮气的保护下，通过液氮冷冻8分钟，然后抽真空5分钟，加入催化剂(四(三苯基膦)钯)166mg，再冷冻抽真空三次，除净氧气，85℃下回流24小时。将溶液转至分液漏斗中，萃取。以二氯甲烷和石油醚混合溶剂为洗脱剂，柱层析得到黄色固体，产率50％。
TCA:1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ7.98(d,2H),7.91-7.75(m,6H),7.54-7.33(m,14H),2.09-1.98(m,8H),1.20-1.06(m,24H),0.89-0.71(m,20H)。13C NMR(126MHz,CDCl3)δ150.95(d,J＝12.6Hz),140.79(d,J＝53.3Hz),127.42-126.74(m),124.99(s),122.92(s),119.73(d,J＝19.0Hz),40.49(s),31.57(s),29.69(s),23.91(s),22.53(s),14.04(s)。质谱分子离子峰：843.31。元素分析理论值：C:91.15％,H:8.85％。元素分析实际值：C:91.44％,H:8.86％。
实施例2：旋涂薄膜的制备
配制浓度为0.5mg/mL的TCA溶液，溶剂为四氢呋喃，匀胶机转速为1500r/min,匀胶时间为30s，最后将薄膜真空干燥10min，在基底上得到的薄膜厚度是8nm，基底选用ITO(氧化铟锡)玻璃电极，ITO在使用前需要用水、乙醇、丙酮、甲苯等溶剂分别超声10min，进而去除表面杂质。
实施例3：TCA薄膜检测多种爆炸物气体
将比色皿中分别放入爆炸物粉末：2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4–二硝基甲苯(DNT)、三次甲基三硝基胺(RDX)、三硝基苯甲硝胺(Tetryl)、环四亚甲基四硝胺(HMX)和季戊四醇四硝酸酯(PETN)，粉末覆盖比色皿底部，密封放置60分钟后，快速放入实施例2制备得到的TCA薄膜，荧光光谱仪记录30秒内薄膜在不同爆炸物蒸气中的荧光淬灭率(1-I/I0)(I0：薄膜的初始荧光强度；I：薄膜置于爆炸物蒸气淬灭后的强度)(如图1)。
我们进一步的延长TCA薄膜在TNT与DNT蒸气中的暴露时间。TCA薄膜暴露于DNT蒸气30秒，荧光淬灭率将近90％，然而TCA薄膜对于TNT蒸气在30秒内淬灭率只有13％，即使延长时间到300秒，其荧光淬灭率只有47％(如图2)。
将已经暴露于DNT蒸气后的TCA薄膜置于甲醇溶液中，搅动60分钟，然后置于氮气保护的真空干燥箱中45℃干燥3小时。再将薄膜置于DNT气体中，进行测试。尽管重复3次，荧光强度依然可以恢复(如图3)。
综上表明由于TCA薄膜对DNT具有特性强、响应时间短与可重复利用等优点，所以TCA薄膜适用于DNT气体传感。
实施例4：TCA荧光滤纸在实际应用中的检测。
在实际生产过程中(生产、运输爆炸物等)，经常不可避免的接触到爆炸物，所以开发低成本、快速检测痕量爆炸物的方法显得迫切需要。将滤纸浸润在TCA溶液中，取出晾干后，将涂有DNT粉末的手指按压在滤纸上10秒，在紫外灯的照射下，可以清晰的看到滤纸上的手指印(如图4)。

Claims (2)

1.一种结构式如下所示的有机荧光小分子旋涂薄膜材料在DNT或TNT类硝基爆炸物蒸气检测中的应用，
各单元结构式如下之一所示，
p、q、m为整数，且1≤p、q、m≤20。
2.一种结构式如下所示的有机荧光小分子旋涂薄膜材料在DNT或TNT类硝基爆炸物蒸气检测中的应用，
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