CN108929428A - 有机荧光聚合物材料及其在dnt气体检测中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机荧光聚合物材料及其在DNT气体检测中的应用，分子主链骨架由单元A与单元B构成，单元A与B是通过两个苯的碳碳单键相连接，优选的结构式如下：本发明对DNT具有特性强、响应时间短与可重复利用等优点。

Description

有机荧光聚合物材料及其在DNT气体检测中的应用
技术领域
本发明属于荧光传感技术领域，具体涉及有机荧光聚合物材料及其在DNT气体检测中的应用，该类荧光薄膜材料具有检测成本低、灵敏度高、重复性好、检测时间短的优点。
背景技术
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)与2,4-二硝基甲苯(DNT)作为目前世界上应用较为广泛的爆炸物，其造成的环境污染和公共安全隐患给人类带来了巨大的危害，因此，对其的痕量检测得到了人们的高度重视。目前，一些技术已经开始广泛应用于对爆炸物的检测，包括X射线衍射能谱法(EDXRD)、电化学方法、液质连用技术、离子迁移谱技术、拉曼光谱技术以及荧光方法。但是由于这些技术普遍存在高成本、操作复杂、检测耗时长、仪器大型化等缺点，限制了其在现场检测中的应用，很难被推广。
相比较于上述的检测方法，荧光检测方法具有成本低、操作简单、移动性好、灵敏性高和选择性好等优点，此外，荧光方法的检测光源和敏感元件可以植入于手持设备中，更加便于爆炸物的现场检测。目前多种新型的荧光传感材料被合成出来应用到爆炸物检测领域。尤其是荧光共轭聚合物(CPs)材料具有较高的激子迁移率，并且具有“分子导线效应”，受到了人们格外青睐。
目前CPs用于爆炸物检测的主要问题是材料合成复杂、成本高、响应时间长等。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种有机荧光聚合物材料，并通过荧光法实现对DNT快速的、高性能荧光检测。
本发明通过如下技术方案实现：
一种有机荧光聚合物材料，分子主链骨架由单元A与单元B构成，单元A与单元B是通过两个苯的碳碳单键相连接，分子结构式如下：
其中：
所述的单元A为萘、蒽、二苯并喹喔啉或螺芴等，所述的单元B为苯、联苯、苯撑乙烯或芴等，所述的侧链C可以是碳原子个数为p的烷基链、碳原子个数为q烷氧基链、氧原子个数为m的氧基链，其长度可由碳或氧的个数确定，p、q、m为整数，且1≤p、q、m≤20。在同一有机材料中，侧链C可以相同，也可以不同。
进一步地优化筛选，合成化合物TCA，结构式如下所示：
本发明的另一个目的是提供有机荧光聚合物材料在DNT气体检测中的应用。
1.制备薄膜：配制P-TCA溶液的浓度为0.5mg/mL，匀胶机转速为1500r/min，匀胶时间为30s，最后将薄膜真空干燥10min，在基底上得到的薄膜的厚度为8nm，所述的基底可以为玻璃片、石英片或以氧化铟锡(ITO)为代表的半透明光学材料，所述的P-TCA的溶剂可以为N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷或吡啶，或是上述溶剂的混合；
2.以上薄膜在DNT和TNT硝基类爆炸物检测方面的应用：将DNT或TNT等硝基类爆炸物100mg置于密封的石英池内60min，然后将步骤1中制备的薄膜放入到池中，荧光光谱仪记录在不同时间下的薄膜荧光强度的变化，进而发现爆炸物蒸气能够导致薄膜荧光淬灭。
本发明的有益效果如下：
1.分子中心核具有较大的空间位阻，从而降低了分子之间的堆积，同时该中心核具有较高的发光效率，保证了薄膜高的发光性能。
2.该分子由于具有刚性主链，且共轭程度较大。
3.主链外围与烷基链(或者烷氧基链、氧基链)相连，提高了分子的溶解性，进而有利于形成均一的薄膜。
4.P-TCA薄膜对DNT具有特性强、响应时间短与可重复利用等优点。
附图说明
图1为P-TCA薄膜暴露于多种爆炸物蒸气(DNT、TNT、DNP、TNP、HMX、PETN、Tetryl和RDX)中的荧光淬灭率柱形图；
将P-TCA薄膜置于不同爆炸物饱和蒸气中10s，记录薄膜的荧光淬灭率。P-TCA薄膜暴露于DNT蒸气10秒，荧光淬灭率将近70％，然而P-TCA薄膜对于TNT蒸气在10秒内淬灭率只有13％，而P-TCA薄膜对于其他爆炸物几乎没有响应；
图2为P-TCA薄膜在DNT及TNT蒸气中荧光淬灭效率随时间的变化曲线；
通过荧光光谱仪进一步记录P-TCA薄膜在DNT及TNT蒸气中荧光淬灭效率随不同时间的变化；
图3为P-TCA薄膜荧光循环测试曲线；
淬灭过程(实线)和恢复过程(虚线)，将已经暴露于DNT蒸气后的P-TCA薄膜用氮气吹30s时间。再将薄膜置于DNT气体中，进行测试，尽管重复3次，荧光强度依然可以恢复。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步详细的说明。
实施例1：
聚合物P-TCA的合成路线如下
步骤1、2,7-二溴-9,9-二已基芴的合成
9.72g的2,7-二溴芴和21.1ml的1-溴己烷分别溶于60ml及40ml超干四氢呋喃(THF)中，在氩气的保护下，利用恒压滴液漏斗依次缓慢逐滴滴入已活化的氢化钠中，65℃下回流48h，反应结束后抽滤除去氢化钠，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，柱层析得到白色固体，产率72％，质谱分子离子峰：491.89。元素分析理论值：C:60.99％,H:6.55％,Br：32.46％。元素分析实际值：C:61.01％,H:6.57％,Br:32.12％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ7.55–7.53(m,2H),7.49–7.47(m,4H),1.94(dd,J＝8.0,4.2Hz,4H),1.17–1.03(m,16H),0.80(d,J＝7.3Hz,6H).
步骤2、9,10-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼)蒽的合成：
2.016g二溴蒽、3.809g双硼酯、1.766g醋酸钾溶于32ml的1,6-二氧六环中，在氮气的保护下，置于液氮冷冻8分钟，然后抽真空5分钟，加入催化剂1,1'-双(二苯基磷)二茂铁)二氯化钯147.5mg，再冷冻抽真空三次后除净氧气，80℃下回流48h，将溶液转至分液漏斗中萃取，以二氯甲烷和石油醚混合溶剂为洗脱剂，柱层析得到白色固体，产率55％。质谱分子离子峰：430.02。元素分析理论值：C:72.60％,H:7.50％,B：5.03％,O：14.88％。元素分析实际值：C:72.70％,H:7.42％,B:5.13％,O:14.75％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.36(dd,J＝6.8,3.3Hz,4H),7.51–7.42(m,4H),1.60(s,24H).
步骤3：P-TCA的合成
492.09mg 2,7-二溴-9,9-二已基芴和430mg 9,10-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼)蒽分别溶于9ml甲苯和6ml碳酸钾水溶液(2M)，加入十六烷基磺酸钠三甲基氯化铵(aliquat 336)3滴。在氮气的保护下，通过液氮冷冻8分钟，然后抽真空5分钟，加入催化剂四(三苯基膦)钯34.68mg，再冷冻抽真空三次，除净氧气，85℃下回流48小时，反应结束后将有机层液体逐滴滴入无水乙醇中，将得到的浅黄色固体过滤并依次用无水乙醇，去离子水，丙酮各清洗三遍后，以丙酮作溶剂索氏提取，得到固体210mg。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.57(s),δ8.15–8.06(m),7.87(dd,J＝27.4,9.0Hz,),7.51(d,J＝19.3Hz),7.41(d,J＝6.6Hz),2.07(m),1.28(m),1.18(m),1.12(m),0.85–0.78(m)。
实施例2：旋涂薄膜的制备
配制浓度为0.5mg/mL的P-TCA溶液，溶剂为四氢呋喃，匀胶机转速为1500r/min,匀胶时间为30s，最后将薄膜真空干燥10min，在基底上得到的薄膜厚度是8nm，基底选用ITO(氧化铟锡)玻璃电极，ITO在使用前需要用水、乙醇、丙酮、甲苯等溶剂分别超声10min，进而去除表面杂质。
实施例3：P-TCA薄膜检测多种爆炸物气体
将比色皿中分别放入爆炸物粉末为2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4–二硝基甲苯(DNT)、2,4,6-三硝基苯酚(TNP)、2,4–二硝基甲苯(DNP)、三次甲基三硝基胺(RDX)、三硝基苯甲硝胺(Tetryl)、环四亚甲基四硝胺(HMX)和季戊四醇四硝酸酯(PETN)，粉末覆盖比色皿底部，密封放置60分钟后，快速放入实施例2制备得到的P-TCA薄膜，如图1所示，荧光光谱仪记录10秒内薄膜在不同爆炸物蒸气中的荧光淬灭率：1-I/I0(I0为薄膜的初始荧光强度；I为薄膜置于爆炸物蒸气淬灭后的强度)。
如图2所示，进一步的延长P-TCA薄膜在TNT与DNT蒸气中的暴露时间，P-TCA薄膜暴露于DNT蒸气10秒，荧光淬灭率将近70％，P-TCA薄膜对于TNT蒸气在10秒内淬灭率13％，延长时间到60秒，其荧光淬灭率28％。
如图3所示，将已经暴露于DNT蒸气后的P-TCA薄膜，再将薄膜置于DNT气体中，进行测试，尽管重复3次，荧光强度依然可以恢复。
综上表明由于P-TCA薄膜对DNT具有特性强、响应时间短与可重复利用等优点，所以P-TCA薄膜适用于DNT气体传感。

Claims (5)

1.一种有机荧光聚合物材料，其特征在于，分子主链骨架由单元A与单元B构成，单元A与单元B是通过两个苯的碳碳单键相连接，分子结构式如下：
其中：
C＝-(CH2)m- -(CH2)m-O- m＝0，1，2......18
所述的单元A为萘、蒽、二苯并喹喔啉或螺芴等，所述的单元B为苯、联苯、苯撑乙烯或芴等，所述的侧链C可以是碳原子个数为p的烷基链、碳原子个数为q烷氧基链、氧原子个数为m的氧基链，其长度可由碳或氧的个数确定，p、q、m为整数，且1≤p、q、m≤20。在同一有机材料中，侧链C可以相同，也可以不同。
2.如权利要求1所述的一种有机荧光聚合物材料，其特征在于，结构式如下所示：
3.本发明的另一个目的是提供有机荧光聚合物材料在DNT气体检测中的应用，步骤如下：
步骤1、制备薄膜：配制P-TCA溶液的浓度为0.5mg/mL，匀胶机转速为1500r/min，匀胶时间为30s，最后将薄膜真空干燥10min，在基底上得到的薄膜的厚度为8nm；
步骤2、以上薄膜在DNT和TNT硝基类爆炸物检测方面的应用：将DNT或TNT等硝基类爆炸物100mg置于密封的石英池内60min，然后将步骤1中制备的薄膜放入到池中，荧光光谱仪记录在不同时间下的薄膜荧光强度的变化，进而发现爆炸物蒸气能够导致薄膜荧光淬灭。
4.如权利要求3所述的有机荧光聚合物材料在DNT气体检测中的应用，其特征在于：所述的基底可以为玻璃片、石英片或以氧化铟锡。
5.如权利要求3所述的有机荧光聚合物材料在DNT气体检测中的应用，其特征在于：所述的P-TCA的溶剂可以为N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷或吡啶，或是上述溶剂的混合。
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